[go: up one dir, main page]

RU2007112675A - ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ Download PDF

Info

Publication number
RU2007112675A
RU2007112675A RU2007112675/15A RU2007112675A RU2007112675A RU 2007112675 A RU2007112675 A RU 2007112675A RU 2007112675/15 A RU2007112675/15 A RU 2007112675/15A RU 2007112675 A RU2007112675 A RU 2007112675A RU 2007112675 A RU2007112675 A RU 2007112675A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazolo
imidazo
benzodiazepin
compounds
bromo
Prior art date
Application number
RU2007112675/15A
Other languages
English (en)
Inventor
Хеннер КНУСТ (DE)
Хеннер КНУСТ
Хайнц ШТАДЛЕР (CH)
Хайнц Штадлер
Эндрю Уилль м ТОМАС (CH)
Эндрю Уилльям ТОМАС
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007112675A publication Critical patent/RU2007112675A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A61K31/5517—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine condensed with five-membered rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. imidazobenzodiazepines, triazolam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Claims (19)

1. Применение замещенных производных имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепина формулы
Figure 00000001
где R1 представляет собой галоген, низший алкил, низший алкинил, циклоалкил, низший алкокси, OCF3, -NHR, -NHC(O)R или -NHSO2R;
R2 представляет собой водород, метил или арил, который является незамещенным или замещенным одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена или низшего алкокси;
R3 представляет собой водород, низший алкил, низший алкенил, циклоалкил, низший алкокси, -O(СН2)n+1-O-низший алкил, -(СН2)n-арил, который возможно замещен низшим алкилом или галогеном, гетероарил, -NHR, -NR2, где R2 могут быть одинаковыми или разными, либо представляет собой -NHCH2С≡СН или пирролидин-1 -он;
R представляет собой водород, низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, гетероарил, -(СН2)nО-низший алкил, -NH-низший алкил, циклоалкил или арил,
n равно 0, 1, 2 или 3;
и их фармацевтически приемлемых солей присоединения кислоты для изготовления лекарств для лечения ухудшения познавательной способности или для лечения расстройств познавательной способности, тревоги, болезни Альцгеймера или шизофрении.
2. Применение соединений формулы I по п.1 для изготовления лекарств для лечения болезни Альцгеймера.
3. Применение соединений формулы I по п.1, где R3 представляет собой низший алкил.
4. Применение соединений формулы I по п.3, где соединения представляют собой
1-[3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-этанон,
1-[3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-пропан-1-он,
1-[3-хлоро-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-пропан-1-он,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-пропан-1-он,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-бутан-1-он, или
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-a][1,4]бензодиазепин-10-ил]-3-метил-бутан-1-он.
5. Применение соединений формулы I по п.1, где R3 представляет собой циклоалкил.
6. Применение соединений формулы I по п.5, где соединения представляют собой
циклопропил-[3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-метанон,
циклопропил-[3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-метанон, или
циклопропил-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-метанон.
7. Применение соединений формулы I по п.1, где R3 представляет собой -(CH2)3-фенил.
8. Применение соединений формулы I по п.7, где соединения представляют собой
1-[3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-4-фенил-
бутан-1-он или 1 -[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-3-фенил-пропан-1-он.
9. Применение соединений формулы I по п.1, где R3 представляет собой этокси.
10. Применение соединений формулы I по п.9, где соединения представляют собой
этил 3-циклопропил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-метокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-ацетиламино-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-трифторметокси-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-этинил-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-изобутириламино-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-(3-метокси-пропиниламино)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-формиламино-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
этил 3-этоксикарбониламино-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат, или
этил 3-(3-этил-уреидо)-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат.
11. Применение соединений формулы I по п.1, где R3 представляет собой водород.
12. Применение соединений формулы I по п.11, где соединения представляют собой
3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбальдегид
или 3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбальдегид.
13. Применение соединений формулы I по п.1, где R3 представляет собой -NHCH2C≡CH.
14. Применение соединений формулы I по п.13, где соединение представляет собой 3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты проп-2-иниламид.
15. Соединения формулы I-A, охваченные соединениями, описанными формулой I по п.1
Figure 00000002
где R1 представляет собой галоген, низший алкил, низший алкинил, циклоалкил, низший алкокси, OCF3, -NHR, -NHC(O)R или -NHSO2R;
R2 представляет собой водород, метил или арил, который является незамещенным или замещенным одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена или низшего алкокси;
R3 представляет собой низший алкил, низший алкенил, циклоалкил, -O(СН2)n+1-O-низший алкил, -(СН2)n-арил, который возможно замещен низшим алкилом или галогеном, гетероарил, -NHR, -NR2, где R2 могут быть одинаковыми или разными, либо представляет собой -NHCH2C≡CH, или пирролидин-1-он;
R представляет собой водород, низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, гетероарил, -(СН2)nО-низший алкил, -NH-низший алкил, циклоалкил или арил,
n равно 0, 1, 2 или 3;
и их фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты.
16. Соединения формулы I-A по п.15, где эти соединения представляют собой
1-[3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-этанон,
1-[3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-пропан-1 -он,
циклопропил-[3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-метанон,
1-[3-фтор-9Н-имидазо(1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-4-фенил-бутан-1-он,
1-[3-хлор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-пропан-1-он,
циклопропил-[3-хлоро-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-метанон,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-пропан-1-он,
циклопропил-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-метанон,
1-[[3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]карбонил]-2-пирролидинон,
3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты проп-2-иниламид,
3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты бензиламид,
2-метокси-этил-3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоксилат,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-бутан-1-он,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-пентан-1-он,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-бут-2(Е)-ен-1-он,
[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-орто-толил-метанон,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-этанон,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-3-метил-бутан-1-он,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-2-фенил-Г)С
этаном, 1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-3-фенил-пропан-1-он,
[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-фенил-метанон,
[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-тиофен-2-ил-метанон,
1-[3-бром-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-ил]-2-(3-хлор-фенил)-этанон, или
3-фтор-9Н-имидазо[1,5-а][1,2,4]триазоло[1,5-d][1,4]бензодиазепин-10-карбоновой кислоты циклопропил-амид.
17. Лекарство, содержащее одно или более чем одно соединение формулы I-А по п.15 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
18. Лекарство по п.17 для лечения ухудшения познавательной способности или для лечения расстройств познавательной способности, болезни Альцгеймера, тревоги или шизофрении.
19. Лекарство по п.18 для лечения болезни Альцгеймера.
RU2007112675/15A 2004-10-12 2005-10-04 ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ RU2007112675A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04105000.6 2004-10-12
EP04105000 2004-10-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007112675A true RU2007112675A (ru) 2008-11-20

Family

ID=35427599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007112675/15A RU2007112675A (ru) 2004-10-12 2005-10-04 ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ

Country Status (14)

Country Link
US (2) US7671048B2 (ru)
EP (1) EP1809297B1 (ru)
JP (1) JP5117192B2 (ru)
KR (1) KR100869388B1 (ru)
CN (1) CN101039678B (ru)
AT (1) ATE402707T1 (ru)
AU (1) AU2005293820B2 (ru)
BR (1) BRPI0517412A (ru)
CA (1) CA2581918A1 (ru)
DE (1) DE602005008633D1 (ru)
ES (1) ES2312022T3 (ru)
MX (1) MX2007004250A (ru)
RU (1) RU2007112675A (ru)
WO (1) WO2006040038A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007042421A1 (en) * 2005-10-11 2007-04-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Imidazo benzodiazepine derivatives
US10994357B2 (en) * 2006-12-20 2021-05-04 Lincoln Global, Inc. System and method for creating or modifying a welding sequence
US8538675B2 (en) 2009-06-01 2013-09-17 Raytheon Company Non-kinematic behavioral mapping
EP3034079B1 (en) 2010-11-15 2018-01-10 Agenebio, Inc. Pyridazine derivatives, compositions and methods for treating cognitive impairment
CA2817988A1 (en) * 2010-11-15 2012-05-24 Agenebio, Inc. Benzodiazepine derivatives, compositions and methods for treating cognitive impairment
US20150374705A1 (en) 2012-02-14 2015-12-31 Shanghai Institues for Biological Sciences Substances for treatment or relief of pain
WO2015095783A1 (en) * 2013-12-20 2015-06-25 Agenebio, Inc. Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment
WO2016205739A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 Belew Mekonnen Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment
US20180170941A1 (en) * 2016-12-19 2018-06-21 Agenebio, Inc. Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment
US11505555B2 (en) 2016-12-19 2022-11-22 Agenebio, Inc. Benzodiazepine derivatives, compositions, and methods for treating cognitive impairment
CA3064840A1 (en) * 2017-06-02 2018-12-06 Xeris Pharmaceuticals, Inc. Precipitation resistant small molecule drug formulations
BR112020026062B1 (pt) 2018-06-19 2023-04-04 Agenebio, Inc Compostos derivados de benzodiazepina ou um sal farmaceuticamente aceitavel, isômero ou combinação dos mesmos, composição farmacêutica compreendendo os mesmos e usos dos mesmos para o tratamento de comprometimento cognitivo, câncer cerebral e psicose da doença de parkinson
CN111606926B (zh) * 2020-05-13 2021-10-15 大连理工大学 一种苯并咪唑[1,3]氮硫杂卓类化合物的制备方法
CN112979658B (zh) * 2021-02-22 2022-05-31 南湖实验室 一种氟马西尼的制备方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1143728A (en) 1979-10-04 1983-03-29 Max Gerecke Imidazodiazepine derivatives
IL74070A (en) 1984-01-19 1988-12-30 Hoffmann La Roche Imidazodiazepine derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
DK174086D0 (da) 1986-04-16 1986-04-16 Ferrosan As Nye benzodiazepinderivater samt fremgangsmaade til fremstilling af samme
US4897392A (en) 1989-07-03 1990-01-30 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. 4H-indolo(1,2-d)(1,2,4)triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines
TW201311B (ru) 1991-06-17 1993-03-01 Hoffmann La Roche
TWI239333B (en) * 2000-11-16 2005-09-11 Hoffmann La Roche Benzodiazepine derivatives as GABA A receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
US8293730B2 (en) 2012-10-23
CN101039678A (zh) 2007-09-19
WO2006040038A1 (en) 2006-04-20
BRPI0517412A (pt) 2008-10-07
US20100075954A1 (en) 2010-03-25
AU2005293820A1 (en) 2006-04-20
US20060079507A1 (en) 2006-04-13
EP1809297A1 (en) 2007-07-25
DE602005008633D1 (de) 2008-09-11
MX2007004250A (es) 2007-06-12
US7671048B2 (en) 2010-03-02
CN101039678B (zh) 2011-06-15
CA2581918A1 (en) 2006-04-20
JP2008515941A (ja) 2008-05-15
EP1809297B1 (en) 2008-07-30
AU2005293820B2 (en) 2010-11-25
KR100869388B1 (ko) 2008-11-21
KR20070053324A (ko) 2007-05-23
JP5117192B2 (ja) 2013-01-09
ATE402707T1 (de) 2008-08-15
ES2312022T3 (es) 2009-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2949660T3 (es) Procedimiento para la preparación de compuestos útiles para tratar la atrofia muscular espinal
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
RU2008125040A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА
RU2005106846A (ru) Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам
RU2005107314A (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью
RU2007120454A (ru) Производные хинуклидина и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов м3
WO2006088193A1 (ja) 抗腫瘍剤
RU2009120229A (ru) Производные хинуклидинола в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
JP2005525332A5 (ru)
WO2023115167A1 (en) Compounds
JP2007507494A5 (ru)
JP2025501141A (ja) 化合物
JP2006523192A5 (ru)
JP2020509997A5 (ru)
JP2007045838A5 (ru)
RU2007112940A (ru) Производные имидазобензодиазепина
RU2010154417A (ru) Комбинация частичного агониста никотиновых рецепторов и ингибитора ацетилхолинетеразы, содержащая ее фармацетическая композиция, и ее применение в лечении когнитивных расстройств
RU2004120556A (ru) Производные 4-пиперидинилалкиламина в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
RU2007125659A (ru) Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина
RU2005128793A (ru) Химические соединения
RU2004114278A (ru) Амид 8-амино-[1.2.4]триазоло-[1.5-а]пиридин-6-карбоновой кислоты
RU2007121767A (ru) Тетрациклические имидазо-бензодиазепины в качестве модуляторов гамк-рецепторов
JP2003519080A5 (ru)
JP2004512364A (ja) 中枢神経系疾患の治療のためのスルホンアミド

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20081110