[go: up one dir, main page]

RU2004133045A - Производные ацил-4-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение - Google Patents

Производные ацил-4-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2004133045A
RU2004133045A RU2004133045/04A RU2004133045A RU2004133045A RU 2004133045 A RU2004133045 A RU 2004133045A RU 2004133045/04 A RU2004133045/04 A RU 2004133045/04A RU 2004133045 A RU2004133045 A RU 2004133045A RU 2004133045 A RU2004133045 A RU 2004133045A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
alkynyl
alkenyl
formula
Prior art date
Application number
RU2004133045/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Элизабет ДЕФОССА (DE)
Элизабет ДЕФОССА
Дитер КАДЕРАЙТ (DE)
Дитер КАДЕРАЙТ
Карл ШЕНАФИНГЕР (DE)
Карл ШЕНАФИНГЕР
Томас КЛАБУНДЕ (DE)
Томас КЛАБУНДЕ
Ханс-Йорг БУРГЕР (US)
Ханс-Йорг БУРГЕР
Андреас ХЕРЛИНГ (DE)
Андреас Херлинг
Карл-Ульрих ВЕНДТ (DE)
Карл-Ульрих ВЕНДТ
РЕДЕРН Эрих ФОН (DE)
РЕДЕРН Эрих ФОН
Альфонс ЭНЗЕН (DE)
Альфонс ЭНЗЕН
Йорг РИКЕ-ЦАПП (DE)
Йорг Рике-Цапп
Original Assignee
АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE)
Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE), Авентис Фарма Дойчланд Гмбх filed Critical АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE)
Publication of RU2004133045A publication Critical patent/RU2004133045A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/17—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (18)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
в которой означают R7, R8, R9, R10 независимо друг от друга H, F, Cl, Br, OH, NO2, CN, O-(C1-C6)-алкил, O-(C2-C6)-алкенил, O-(C2-C6)-алкинил, O-SO2-(C1-C4)-алкил, (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, причем алкил, алкенил и алкинил могут быть одно- или многократно замещены F, Cl или Br;
R1, R2 независимо друг от друга H, (C1-C6)-алкил, причем алкил может быть замещен OH, O-(C1-C4)-алкилом, NH2, NH(C1-C4)-алкилом, N[(C1-C6)-алкил]2-группой, O-(C1-C6)-алкил, CO-(C1-C6)-алкил, COO-(C1-C6)-алкил, (C1-C6)-алкилен-COOH или (C1-C6)-алкилен-COO-(C1-C6)-алкил;
R3 - H, F, Cl, Br, NO2, CN, O-R11, незамещенный O-фенил, S-R11, COOR11, N(R12)(R13), (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (C3-C7)-циклоалкил или (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкилен, причем алкил, циклоалкил и алкинил могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, OR11, COOR11 или N(R16)(R17);
R4 - H, F, Cl, Br, NO2, CN, O-R11, незамещенный О-фенил, S-R11, COOR11, N(R12)(R13), (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (C3-C7)-циклоалкил или (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкилен, причем алкил, циклоалкил и алкинил могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, OR11, COOR11 или N(R16)(R17);
R5 - H, F, Cl, Br, NO2, CN, O-R11, незамещенный O-фенил, S-R11, COOR11, N(R12)(R13), (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (C3-C7)-циклоалкил или (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкилен, причем алкил, циклоалкил и алкинил могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, OR11, COOR11 или N(R16)(R17);
R6 - H, F, Cl, Br, NO2, CN, O-R11, незамещенный O-фенил, S-R11, COOR11, N(R12)(R13), (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (C3-C7)-циклоалкил или (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкилен, причем алкил, циклоалкил и алкинил могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, OR11, COOR11 или N(R16)(R17);
R11 - H, (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил или (C2-C8)-алкинил, причем алкил, алкенил и алкинил могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, OH или O-(C1-C4)-алкилом;
R12, R13 независимо друг от друга H, (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (C3-C7)-циклоалкил, (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкилен, COO-(C1-C4)-алкил, COO-(C2-C4)-алкенил, фенил или SO2-фенил, причем фенильное кольцо может быть до двух раз замещено F, Cl, CN, OH, (C1-C6)-алкилом, O-(C1-C6)-алкилом, CF3, OCF3, COOH, COO-(C1-C6)-алкилом или CONH2, или R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-7-членный насыщенный гетероцикл, который может содержать до двух других гетероатомов из группы N, O или S, причем гетероцикл может быть вплоть до четырех раз замещен F, Cl, Br, OH, оксо, (C1-C4)-алкилом или N(R14)(R15);
R14, R15 независимо друг от друга H, (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (C3-C7)-циклоалкил, (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкилен, COO-(C1-C4)-алкил, COO-(C2-C4)-алкенил, фенил или SO2-фенил, причем фенильное кольцо может быть до двух раз замещено F, Cl, CN, OH, (C1-C6)-алкилом, O-(C1-C6)-алкилом, CF3, OCF3, COOH, COO(C1-C6)-алкилом или CONH2;
R16, R17 независимо друг от друга H, (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (C3-C7)-циклоалкил, (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкилен, COO-(C1-C4)-алкил, COO-(C2-C4)-алкенил, фенил или SO2-фенил, причем фенильное кольцо может быть до двух раз замещено F, Cl, CN, OH, (C1-C6)-алкилом, O-(C1-C6)-алкилом, CF3, OCF3, COOH, COO-(C1-C6)-алкилом или CONH2, или R16 и R17 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-7-членный насыщенный гетероцикл, который может содержать до двух других гетероатомов из группы N, O или S, причем гетероцикл может быть вплоть до четырех раз замещен F, Cl, Br, OH, оксо, (C1-C4)-алкилом или N(R14)(R15),
причем всегда по меньшей мере один из остатков R3, R7, R8, R9 и R10 не является водородом,
а также их физиологически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что остатки означают:
R7, R8, R9, R10 независимо друг от друга H, F, Cl, Br, OH, NO2, CN, (C1-C6)-алкил или O-(C1-C6)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F;
R1, R2 - H;
R3 - H, F, Cl, Br, NO2, CN, O-R11, незамещенный O-фенил, S-R11, COOR11, N(R12)(R13), (C1-C6)-алкил, (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, (C3-C7)-циклоалкил или (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкилен, причем алкил, циклоалкил и алкинил могут быть одно- или многократно замещены F, Cl, Br, OR11 или COOR11;
R4 - H, F, Cl, NO2, O-R11, N(R12)(R13) или (C1-C6)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F;
R5 - H, F, Cl, NO2, O-R11, N(R12)(R13) или (C1-C6)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F;
R6 - H, F, Cl, NO2, O-R11, N(R12)(R13) или (C1-C6)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F;
R11 - H, (C1-C8)-алкил, (C1-C8)-алкилен-O-(C1-C8)-алкил или (C1-C8)-алкил-OH, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F;
R12, R13 независимо друг от друга H или (C1-C8)-алкил, или R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-7-членный насыщенный гетероцикл, который может содержать до двух других гетероатомов из группы N, O или S, причем гетероцикл может быть вплоть до четырех раз замещен F, Cl, Br, OH, оксо, (C1-C4)-алкилом или N(R14)(R15);
R14, R15 независимо друг от друга H, (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (C3-C7)-циклоалкил, (C3-C7)-циклоалкил-(C1-C4)-алкилен, COO-(C1-C4)-алкил, COO-(C2-C4)-алкенил, фенил или SO2-фенил, причем фенильное кольцо может быть до двух раз замещено F, Cl, CN, OH, (C1-C6)-алкилом, O-(C1-C6)-алкилом, CF3, OCF3, COOH, COO(C1-C6)-алкилом или CONH2,
а также их физиологически приемлемые соли.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, отличающиеся тем, что остатки означают:
R7, R8, R9, R10 независимо друг от друга H, F, Cl, Br, CH3 или CF3;
R1, R2, R5 - H;
R3 - H, F, Cl, NO2, CF3, O-R11, N(R12)(R13) или (C1-C6)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F;
R4 - H, F, Cl, NO2, CF3, O-R11, N(R12)(R13) или (C1-C6)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F;
R6 - H, F, Cl, NO2, CF3, O-R11, N(R12)(R13) или (C1-C6)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F;
R11 - H или (C1-C8)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F,
R12, R13 - H или (C1-C8)-алкил, или оба остатка R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-6-членный насыщенный гетероцикл, который может содержать дополнительный атом кислорода,
а также их физиологически приемлемые соли.
4. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что остатки означают:
R7, R8, R9, R10 независимо друг от друга H, F, Cl, Br, CH3 или CF3;
R1, R2, R4, R5, R6 - H;
R3 - H, F, Cl, NO2, O-R11, N(R12)(R13) или (C1-C6)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F;
R11 - H или (C1-C8)-алкил, причем алкил может быть одно- или многократно замещен F,
R12, R13 - H или (C1-C8)-алкил, или оба остатка R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-6-членный насыщенный гетероцикл, который может содержать дополнительный атом кислорода,
а также их физиологически приемлемые соли
5. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что представляют собой соль трометамола.
6. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по одному или нескольким пп.1-5.
7. Лекарственное средство по п.6, отличающееся тем, что дополнительно содержит одно или несколько активных веществ, понижающих уровень сахара в крови.
8. Лекарственное средство по п.6, отличающееся тем, что дополнительно содержит один или несколько статинов.
9. Применение соединений по одному или нескольким пп.1-5 для получения лекарственного средства для снижения уровня сахара в крови.
10. Применение по п.9 для получения лекарственного средства для лечения диабета типа 2.
11. Применение соединения по одному или нескольким пп.1-5 в комбинации по меньшей мере еще с одним активным веществом, снижающим уровень сахара в крови, для получения лекарственного средства для снижения уровня сахара в крови.
12. Применение по п.11 для получения лекарственного средства для лечения диабета типа 2.
13. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по одному или нескольким пп.1-5, отличающийся тем, что активное вещество смешивают с фармацевтически пригодным носителем и эту смесь переводят в пригодную для введения форму.
14. Способ получения соединений формулы I, отличающийся тем, что мочевины формулы 2 или производные анилина формулы 3 подвергают взаимодействию с ароилизоцианатом, реакционноспособными производными кислоты, хлорангидридами кислоты или ангидридами формулы 4
Figure 00000002
в которых R1-R10 имеют значения, указанные в п.1.
15. Способ получения соединения формулы I по п.14, отличающийся тем, что ароилизоцианаты формулы 4a подвергают взаимодействию с кислотой формулы 3a
Figure 00000003
где R1-R10 имеют указанные в п.1 значения.
16. Способ получения физиологически переносимых солей соединения формулы I, отличающийся тем, что свободные кислоты соединения формулы I подвергают взаимодействию с соответствующим основанием.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что основание является α,α,α-трис-(гидроксиметил)-метиламином (трометамол).
18. Способ получения соединений формулы I, отличающийся тем, что согласно следующей схеме реакции, в которой R1-R10 имеют значения, указанные в п.1
Figure 00000004
на первой стадии соединение 4b, в подходящем для этого растворителе, с помощью подходящего реагента переводится в хлорангидрид кислоты, и на второй стадии полученный таким образом хлорангидрид кислоты в подходящем для этого растворителе с помощью подходящего реагента переводится в амид кислоты 4с, и на третьей стадии амид кислоты 4с реакцией с оксалилхлоридом переводится в ароилизоцианат 4a, и на четвертой стадии ароилизоцианат 4a подвергают взаимодействию с анилином 3a в подходящем растворителе с образованием свободной кислоты соединения формулы I, и на пятой стадии свободную кислоту соединения формулы I подвергают взаимодействию с основанием с получением физиологически переносимой соли соединения формулы I.
RU2004133045/04A 2002-04-11 2003-03-28 Производные ацил-4-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение RU2004133045A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10215907.6 2002-04-11
DE10215907A DE10215907A1 (de) 2002-04-11 2002-04-11 Acyl-4-carboxyphenyl-harnstoffderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004133045A true RU2004133045A (ru) 2005-05-27

Family

ID=28684935

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004133045/04A RU2004133045A (ru) 2002-04-11 2003-03-28 Производные ацил-4-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение

Country Status (28)

Country Link
EP (1) EP1497262B1 (ru)
JP (1) JP4328211B2 (ru)
KR (1) KR20040097333A (ru)
CN (1) CN1286805C (ru)
AR (1) AR039403A1 (ru)
AT (1) ATE476412T1 (ru)
AU (1) AU2003216900A1 (ru)
BR (1) BR0309242A (ru)
CA (1) CA2481817A1 (ru)
DE (2) DE10215907A1 (ru)
EC (1) ECSP045347A (ru)
HR (1) HRPK20040930B3 (ru)
HU (1) HUP0500440A2 (ru)
IL (1) IL164249A0 (ru)
MA (1) MA26390A1 (ru)
MX (1) MXPA04009468A (ru)
NO (1) NO20044882L (ru)
NZ (1) NZ535834A (ru)
OA (1) OA12805A (ru)
PA (1) PA8570901A1 (ru)
PE (1) PE20040374A1 (ru)
PL (1) PL371279A1 (ru)
RU (1) RU2004133045A (ru)
TN (1) TNSN04199A1 (ru)
TW (1) TW200404762A (ru)
UA (1) UA78040C2 (ru)
UY (1) UY27761A1 (ru)
WO (1) WO2003084922A1 (ru)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10306502B4 (de) * 2003-02-17 2005-03-17 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Substituierte 3-(Benzoylureido)-thiophenderivate und sie enthaltende Arzneimittel
US7148246B2 (en) 2003-02-27 2006-12-12 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Cycloalkyl derivatives having bioisosteric carboxylic acid groups, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
DE10308352A1 (de) 2003-02-27 2004-09-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Arylcycloalkylderivate mit verzweigten Seitenketten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel
DE10308355A1 (de) 2003-02-27 2004-12-23 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Aryl-cycloalkyl substituierte Alkansäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Arzneimittel
DE10308351A1 (de) 2003-02-27 2004-11-25 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 1,3-substituierte Cycloalkylderivate mit sauren, meist heterocyclischen Gruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE10308353A1 (de) 2003-02-27 2004-12-02 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Diarylcycloalkylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE10309929B4 (de) * 2003-03-07 2006-02-23 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte Benzoylureidopyridyl-piperidin- und -pyrrolidin-carbonsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US7501440B2 (en) 2003-03-07 2009-03-10 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted benzoylureidopyridylpiperidine-and-pyrrolidinecarboxylic acid derivatives, processes for preparing them and their use
US7241787B2 (en) 2004-01-25 2007-07-10 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted N-cycloexylimidazolinones, process for their preparation and their use as medicaments
EP1586573B1 (en) 2004-04-01 2007-02-07 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Oxadiazolones, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
DE102005026762A1 (de) 2005-06-09 2006-12-21 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Azolopyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
RU2008112198A (ru) 2005-09-29 2009-10-10 Санофи-Авентис (Fr) Производные фенил-1,2,4-оксадиазолона, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
PE20110235A1 (es) 2006-05-04 2011-04-14 Boehringer Ingelheim Int Combinaciones farmaceuticas que comprenden linagliptina y metmorfina
CA2666193A1 (en) 2006-08-08 2008-02-14 Sanofi-Aventis Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use
DE102007005045B4 (de) 2007-01-26 2008-12-18 Sanofi-Aventis Phenothiazin Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102007012284A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE102007035333A1 (de) 2007-07-27 2009-01-29 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE102007035334A1 (de) 2007-07-27 2009-01-29 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102007042154A1 (de) 2007-09-05 2009-03-12 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Arylsulfonylaminomethyphosphonsäure-Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE102007063671A1 (de) 2007-11-13 2009-06-25 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Neue kristalline Diphenylazetidinonhydrate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung
EP2310372B1 (en) 2008-07-09 2012-05-23 Sanofi Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
US8785608B2 (en) 2009-08-26 2014-07-22 Sanofi Crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
WO2012120050A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2683703B1 (de) 2011-03-08 2015-05-27 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8828994B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
US8710050B2 (en) 2011-03-08 2014-04-29 Sanofi Di and tri- substituted oxathiazine derivatives, method for the production, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof
WO2012120051A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8871758B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 Sanofi Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
EP2683701B1 (de) 2011-03-08 2014-12-24 Sanofi Mit benzyl- oder heteromethylengruppen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013045413A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
JP6358942B2 (ja) * 2014-12-05 2018-07-18 沢井製薬株式会社 エンドトキシンの測定用試薬及びエンドトキシンの測定方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2843851A1 (de) * 1978-10-07 1980-04-17 Bayer Ag Substituierte n-benzoyl-n'-tert.-alkoxycarbonylphenyl-(thio)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
DE3100911A1 (de) * 1981-01-14 1982-08-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenylharnstoffe und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3478573D1 (en) * 1983-09-01 1989-07-13 Duphar Int Res Benzoyl urea derivatives having anti-tumor activity
ATE40111T1 (de) * 1984-07-05 1989-02-15 Duphar Int Res Benzoylharnstoffverbindungen sowie solche enthaltende insektizide und akarizide zusammensetzungen.
GR860542B (en) * 1985-03-01 1986-06-25 Duphar Int Res Benzoyl urea derivatives having antitumor activity
DE3722155A1 (de) * 1987-07-04 1989-01-12 Basf Ag (n-benzoyl-n'-halogenalkoxycarbonylphenyl)-harnstoffe
EP0832066B1 (en) * 1995-06-06 2001-09-12 Pfizer Inc. Substituted n-(indole-2-carbonyl-) amides and derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
US20010053791A1 (en) * 2000-03-16 2001-12-20 Babcock Walter C. Glycogen phosphorylase inhibitor
HUP0301749A2 (hu) * 2000-06-09 2003-09-29 Aventis Pharma Deutschland Gmbh. Acilfenil-karbamid-származékok, eljárás az elżállításukra és gyógyszerkénti alkalmazásuk
GB0021831D0 (en) * 2000-09-06 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
US6677365B2 (en) * 2001-04-03 2004-01-13 Telik, Inc. Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
PE20021091A1 (es) * 2001-05-25 2003-02-04 Aventis Pharma Gmbh Derivados de fenilurea sustituidos con carbonamida y procedimiento para su preparacion
DE10215908B4 (de) * 2002-04-11 2005-08-18 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Acyl-3-carboxyphenyl-harnstoffderivate und deren Verwendung als Arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
TNSN04199A1 (en) 2007-03-12
JP4328211B2 (ja) 2009-09-09
MA26390A1 (fr) 2004-11-01
HRP20040930A2 (en) 2005-04-30
HUP0500440A2 (hu) 2005-08-29
OA12805A (fr) 2006-07-11
CN1286805C (zh) 2006-11-29
AR039403A1 (es) 2005-02-16
ECSP045347A (es) 2004-11-26
JP2005522480A (ja) 2005-07-28
EP1497262A1 (de) 2005-01-19
PL371279A1 (en) 2005-06-13
MXPA04009468A (es) 2005-01-25
CN1646485A (zh) 2005-07-27
NZ535834A (en) 2006-07-28
EP1497262B1 (de) 2010-08-04
WO2003084922A8 (de) 2005-01-13
HRPK20040930B3 (en) 2006-09-30
WO2003084922A1 (de) 2003-10-16
AU2003216900A1 (en) 2003-10-20
UA78040C2 (en) 2007-02-15
DE10215907A1 (de) 2003-11-06
IL164249A0 (en) 2005-12-18
KR20040097333A (ko) 2004-11-17
BR0309242A (pt) 2005-02-09
DE50312949D1 (de) 2010-09-16
TW200404762A (en) 2004-04-01
ATE476412T1 (de) 2010-08-15
NO20044882L (no) 2004-11-09
CA2481817A1 (en) 2003-10-16
PE20040374A1 (es) 2004-07-20
UY27761A1 (es) 2003-10-31
PA8570901A1 (es) 2003-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004133045A (ru) Производные ацил-4-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение
JP2005522480A5 (ru)
RU2005121893A (ru) Новые гетероциклические фторгликозидные производные, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение
RU2005128497A (ru) Замещенные производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4,7-диона, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств
US20020151586A1 (en) Acylphenylurea derivatives, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals
HU225497B1 (en) Inducer compounds of terminal differentiation and pharmaceutical compns contg them
RU2004139122A (ru) Производные n-бензоилуреидокоричной кислоты, способ их получения и их применение
RU2001113733A (ru) N-(2-арилпропионил) сульфонамиды и содержащие их фармацевтические препараты
RU2007101154A (ru) Новые фторгликозные производные пиразолов, содержащее их лекарственое средство и их применение
RU99105567A (ru) Производные пропионовой кислоты и их использование
RU2005103602A (ru) Новые производные тиофенгликозида, способы их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение
RU2008119465A (ru) Производные циклопропилуксусной кислоты и их применение
ATE118216T1 (de) Dopamin-medikament-vorstufe.
MY106247A (en) Anti-atherosclerotic diaryl compounds
RU98106112A (ru) Производные пропаноламина, способы их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения и их применение
RU2005129999A (ru) Диарилциклоалкильные производные, способы их получения и их применение в качестве лекарственного средства
RU2004133046A (ru) Производные ацил-3-карбоксифенилмочевины, способ их получения и их применение
JP2005517677A5 (ru)
RU96109699A (ru) Гуанидиды алкенилкарбоновых кислот, способ их получения, содержащее их лекарственное или диагностическое средство, способ его получения, способ лечения и профилактики сердечных заболеваний
RU2003130644A (ru) Производные ркарболина и их фармацевтическое применение против дипрессии и страха
JP2004525178A5 (ru)
RU2006138498A (ru) Производные оксадиазолона в качестве агонистов ppar-дельта
JP2005516898A5 (ru)
RU2340617C2 (ru) Производные бензамида в качестве агонистов окситоцина и антагонистов вазопрессина
JP2005522481A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070413