[go: up one dir, main page]

RU2003133448A - 3,4-дизамещенные циклобутен-1,2-дионы как лиганды схс- хемокинового рецептора - Google Patents

3,4-дизамещенные циклобутен-1,2-дионы как лиганды схс- хемокинового рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2003133448A
RU2003133448A RU2003133448/04A RU2003133448A RU2003133448A RU 2003133448 A RU2003133448 A RU 2003133448A RU 2003133448/04 A RU2003133448/04 A RU 2003133448/04A RU 2003133448 A RU2003133448 A RU 2003133448A RU 2003133448 A RU2003133448 A RU 2003133448A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
substituents
independently selected
Prior art date
Application number
RU2003133448/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2344123C9 (ru
RU2344123C2 (ru
Inventor
Артур Дж. ТЕЙВРЕС (US)
Артур Дж. ТЕЙВРЕС
Синти Дж. ЭЙКИ (US)
Синтия Дж. ЭЙКИ
Ричард В. БОНД (US)
Ричард В. БОНД
Йанпинг ЧАО (US)
Йанпинг ЧАО
Майкл ДВАЙЕР (US)
Майкл ДВАЙЕР
Йохан А. ФЕРРЕЙРА (US)
Йохан А. ФЕРРЕЙРА
Йанхуа ЧАО (US)
Йанхуа ЧАО
Юнонг Ю (US)
Юнонг Ю
Джон Дж. БОЛДВИН (US)
Джон Дж. БОЛДВИН
Бернд КЕЙЗЕР (US)
Бернд КЕЙЗЕР
Джи ЛАЙ (CN)
Джи ЛАЙ
Дж Роуберт МЕРРИТТ (US)
Дж Роуберт МЕРРИТТ
Кингсли Х. НЕЛСОН (US)
Кингсли Х. НЕЛСОН
Лора Л. РОКОС (US)
Лора Л. РОКОС
Original Assignee
Шеринг Корпорейшн (US)
Шеринг Корпорейшн
Фармакопие Драг Дискавери, Инк. (US)
Фармакопие Драг Дискавери, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Корпорейшн (US), Шеринг Корпорейшн, Фармакопие Драг Дискавери, Инк. (US), Фармакопие Драг Дискавери, Инк. filed Critical Шеринг Корпорейшн (US)
Publication of RU2003133448A publication Critical patent/RU2003133448A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2344123C2 publication Critical patent/RU2344123C2/ru
Publication of RU2344123C9 publication Critical patent/RU2344123C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02—Antidotes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/20—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/30—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C07C255/59—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/36—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)

Claims (43)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, в котором
А выбран из группы, включающей
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
n=0-6
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
X=-O-, -NH-, -S-
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
и
Figure 00000038
В выбран из группы, включающей
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000048
,
Figure 00000049
,
Figure 00000050
,
Figure 00000051
,
Figure 00000052
,
Figure 00000053
и
Figure 00000054
;
R2 означает водород, ОН, -С(O)ОН, -SH, -SO2NR13R14, -NHC(O)R13, -NHSO2NR13R14, -NHSO2R13, -NR13R14, -C(O)NR13R14, -C(O)NHOR13, -C(O)NR13OH, -S(O2)OH, -OC(O)R13 или незамещенную или замещенную гетероциклическую кислотную функциональную группу, где заместители в замещенных группах R2 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей 1-6 групп R9;
R3 и R4 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей водород, цианогруппу, галоген, алкил, алкоксил, -ОН, -CF3, -OCF3, -NO2, -C(O)R13, -C(O)OR13, -C(O)NHR17, -C(O)NR13R14, -SO(t)NR13R14, -SO(t)R13, -C(O)NR13OR14,
Figure 00000055
,
Figure 00000056
,
Figure 00000057
, -NHC(O)R17, незамещенную или замещенную арильную или незамещенную или замещенную гетероарильную группу, где заместители в замещенных R3 и R4 группах являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей 1-6 групп R9;
R5 и R6 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, алкил, алкоксил, -CF3, -OCF3, -NO2, -C(O)R13, -C(O)OR13, -C(O)NR13R14, -SO(t)NR13R14, -C(O)NR13OR14, цианогруппу, незамещенную или замещенную арильную или незамещенную или замещенную гетероарильную группу, где заместители в замещенных группах R5 и R6 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей 1-6 групп R9;
R7 и R8 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н, незамещенную или замещенную алкильную, незамещенную или замещенную арильную, незамещенную или замещенную гетероарильную, незамещенную или замещенную арилалкильную, незамещенную или замещенную гетероарилалкильную, незамещенную или замещенную циклоалкильную, незамещенную или замещенную циклоалкилалкильную, -CO2R13, -CONR13R14, фторалкильную, алкинильную, алкенильную и циклоалкенильную группу, где заместители в замещенных группах R7 и R8 выбраны из группы, включающей
a) Н,
b) галоген,
c) -CF3,
d) -COR13,
e) -OR13,
f) -NR13R14,
g) -NO2,
h) -CN,
i) -SO2OR13,
j) -Si(алкил)3,
k) -Si(арил)3,
l) -(R13)2R14Si,
m) -CO2R13,
n) -C(O)NR13R14,
o) -SO2NR13R14,
p) -SO2R13,
q) -O(C=O)R13,
r) -O(C=O)NR13R14,
s) -NR13C(O)R14, и
t) -NR13CO2R14;
R8a выбран из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил и циклоалкилалкил;
R9 независимо выбраны из группы, включающей 1-6 заместителей из группы, включающей
a) -R13,
b) галоген,
c) -CF3,
d) -COR13,
e) -OR13,
f) -NR13R14,
g) -NO2,
h) -CN,
i) -SO2R13,
j) -SO2NR13R14,
k) -NR13COR14,
l) -CONR13R14,
m) -NR13CO2R14,
n) -CO2R13, и
o)
Figure 00000058
R10 и R11 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, -CF3, -OCF3, -NR13R14, -NR13C(O)NR13R14, -ОН, -C(O)OR13, -SH, -SO(t)NR13R14, -SO2R13, -NHC(O)R13, -NHSO2NR13R14, -NHSO2R13, -C(O)NR13R14, -C(O)NR13OR14, -OC(O)R13 и цианогруппу;
R12 означает водород, -OC(O)R13 или незамещенную или замещенную арильную, незамещенную или замещенную гетероарильную, незамещенную или замещенную арилалкильную, незамещенную или замещенную циклоалкильную, незамещенную или замещенную алкильную, незамещенную или замещенную циклоалкилалкильную или незамещенную или замещенную гетероарилалкильную группу, где заместители в замещенных R12 группах являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей 1-6 групп R9;
R13 и R14 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н, незамещенную или замещенную алкильную, незамещенную или замещенную арильную, незамещенную или замещенную гетероарильную, незамещенную или замещенную арилалкильную, незамещенную или замещенную гетероарилалкильную, замещенную циклоалкильную, незамещенную или замещенную циклоалкилалкильную и незамещенную или замещенную фторалкильную, или R13 и R14, когда они оба присоединены к атому азота, могут совместно образовывать незамещенное или замещенное 3- 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, где заместители в замещенных группах R13 и R14 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей 1-6 атомов Н, алкил, арил, арилалкил, фторалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, аминогруппу, - C(O)OR15, -C(O)NR15R16, -S(O)tNR15R16, -C(O)R15, -SO2R15, -NHC(O)NR13R14 и галоген;
R15 и R16 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил и гетероарил;
R17 означает -SO2-алкил, -SO2-арил, -SO2-циклоалкил или -SO2-гетероарил;
R30 означает алкил, циклоалкил, -CN, -NO2 или -SO2R15;
R31 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил и незамещенный или замещенный циклоалкил, где заместители в замещенных R31 группах являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей 1-6 групп R9; и
t равно 0, 1 или 2.
2. Применение для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения заболевания, описанного в настоящем изобретении, соединения формулы IA
Figure 00000059
и его фармацевтически приемлемых солей (например, натриевой или кальциевой соли) и сольватов, где
А выбран из группы, включающей
(1)
Figure 00000060
,
Figure 00000061
,
Figure 00000062
,
Figure 00000063
,
Figure 00000064
,
Figure 00000065
,
Figure 00000066
,
Figure 00000067
,
Figure 00000068
,
Figure 00000069
,
Figure 00000070
,
Figure 00000071
,
Figure 00000072
,
Figure 00000073
,
Figure 00000074
,
Figure 00000075
,
Figure 00000076
,
Figure 00000077
,
Figure 00000078
,
Figure 00000079
,
Figure 00000080
,
Figure 00000081
,
Figure 00000082
,
Figure 00000083
,
Figure 00000084
,
Figure 00000085
,
Figure 00000086
,
Figure 00000087
,
Figure 00000088
,
Figure 00000089
,
Figure 00000090
,
Figure 00000091
,
Figure 00000092
,
Figure 00000093
,
Figure 00000094
,
Figure 00000095
,
(2)
Figure 00000096
,
Figure 00000097
,
Figure 00000098
,
Figure 00000099
,
Figure 00000100
,
Figure 00000101
,
Figure 00000102
,
Figure 00000103
,
Figure 00000104
,
Figure 00000105
,
Figure 00000106
,
Figure 00000107
,
Figure 00000108
,
Figure 00000109
,
Figure 00000110
,
Figure 00000111
,
Figure 00000112
,
Figure 00000113
,
Figure 00000114
,
Figure 00000115
,
Figure 00000116
,
Figure 00000117
,
Figure 00000118
и
Figure 00000119
,
где приведенные выше циклы в указанных группах А содержат от 1 до 6 заместителей, каждый из которых независимо выбран из группы, содержащей группы R9;
(3)
Figure 00000120
,
Figure 00000121
,
Figure 00000122
,
Figure 00000123
,
Figure 00000124
,
Figure 00000125
,
Figure 00000126
,
Figure 00000127
и
Figure 00000128
,
где один или оба из приведенных выше циклов в указанных группах А содержат от 1 до 6 заместителей, каждый из которых независимо выбран из группы, содержащей группы R9;
(4)
Figure 00000129
и
Figure 00000130
,
где приведенные выше фенильные циклы в указанных группах А содержат от 1 до 3 заместителей, каждый из которых независимо выбран из группы, содержащей группы R9; и
(5)
Figure 00000131
,
Figure 00000132
,
Figure 00000133
,
Figure 00000134
,
Figure 00000135
,
Figure 00000136
,
Figure 00000137
,
Figure 00000138
,
Figure 00000139
;
В выбран из группы, включающей
Figure 00000140
,
Figure 00000141
,
Figure 00000142
,
Figure 00000143
,
Figure 00000144
,
Figure 00000145
,
Figure 00000146
,
Figure 00000147
,
Figure 00000148
,
Figure 00000149
,
Figure 00000150
,
Figure 00000151
,
Figure 00000152
,
Figure 00000153
,
Figure 00000154
,
Figure 00000155
и
Figure 00000156
;
n равно от 0 до 6; р равно от 1 до 5; Х означает О, NH или S; Z равно от 1 до 3;
R2 выбран из группы, включающей водород, ОН, -С(O)ОН, -SH, -SO2NR13R14, -NHC(O)R13, -NHSO2NR13R14, -NHSO2R13, -NR13R14, -C(O)NR13R14, -C(O)NHOR13, -C(O)NR13OH, -S(O2)OH, -OC(O)R13, незамещенную гетероциклическую кислотную функциональную группу и замещенную гетероциклическую кислотную функциональную группу, где в указанной замещенной кислотной гетероциклической функциональной группе имеется от 1 до 6 заместителей и каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей группы R9;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, цианогруппу, галоген, алкил, алкоксил, -ОН, -CF3, -OCF3, -NO2, -C(O)R13, -C(O)OR13, -C(O)NHR17, -C(O)NR13R14, -SO(t)NR13R14, -SO(t)R13, -C(O)NR13OR14, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил,
Figure 00000157
,
Figure 00000158
,
Figure 00000159
,
где в указанной замещенной арильной группе имеется от 1 до 6 заместителей и каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей группы R9; и в указанной замещенной гетероарильной группе имеется от 1 до 6 заместителей и каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей группы R9;
R5 и R6 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей водород, галоген, алкил, алкоксил, -CF3, -OCF3, -NO2, -C(O)R13, -C(O)OR13, -C(O)NR13R14, -SO(t)NR13R14, -C(O)NR13OR14, цианогруппу, незамещенную или замещенную арильную группу и незамещенную или замещенную гетероарильную группу; где в указанной замещенной арильной группе имеется от 1 до 6 заместителей и каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей: группы R9; в указанной замещенной гетероарильной группе имеется от 1 до 6 заместителей и каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей группы R9, и где в указанной замещенной гетероарильной группе имеется от 1 до 6 заместителей и каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей группы R9;
R7 и R8 независимо выбраны из группы, включающей: Н, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарилалкил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный циклоалкилалкил, -CO2R13, -CONR13R14, алкинил, алкенил и циклоалкенил, и где в указанных замещенных группах R7 и R8 имеется один или большее количество (например, от 1 до 6) заместителей и каждый заместитель независимо выбраны из группы, включающей
a) галоген,
b) -CF3,
c) -COR13,
d) -OR13,
e) -NR13R14,
f) -NO2,
g) -CN,
h) -SO2OR13,
i) -Si(алкил)3, где каждый алкил выбран независимо,
j) -Si(арил)3, где каждый алкил выбран независимо,
k) -(R13)2R14Si, где каждый R13 выбран независимо,
l) -CO2R13,
m) -C(O)NR13R14,
n) -SO2NR13R14,
о) -SO2R13,
р) -OC(O)R13,
q) -OC(O)NR13R14,
r) -NR13C(O)R14, и
s) -NR13CO2R14;
R8a выбран из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил и циклоалкилалкил;
все R9 независимо выбраны из группы, включающей
a) -R13,
b) галоген,
c) -CF3,
d) -COR13,
e) -OR13,
f) -NR13R14,
9) -NO2,
h) -CN,
i) -SO2R13,
j) -SO2NR13R14,
k) -NR13COR14,
l) -CONR13R14,
m) -NR13CO2R14,
n) -CO2R13,
o)
Figure 00000160
р) алкил, содержащий в качестве заместителей одну или большее количество (например, одну) группу -ОН (например, -(CH2)qOH, где q равно 1-6, обычно от 1 до 2, а предпочтительно -1),
q) алкил, содержащий в качестве заместителей одну или большее количество (например, одну) группу-NR13R14 (например, -(CH2)qNR13R14, где q равно 1-6, обычно от 1 до 2, а предпочтительно -1), и
r) -N(R13)SO2R14 (например, R13 означает Н и R14 означает алкил, такой как метил);
все R10 и R11 независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил (например, от C1 до С6, такой как метил), галоген, -CF3, -OCF3, -NR13R14, -NR13C(O)NR13R14, -ОН, -C(O)OR13, -SH, -SO(t)NR13R14, -SO2R13, -NHC(O)R13, -NHSO2NR13R14, -NHSO2R13, -C(O)NR13R14, -C(O)NR13OR14, -OC(O)R13 и цианогруппу;
R12 выбран из группы, включающей водород, -C(O)OR13, незамещенную или замещенную арильную, незамещенную или замещенную гетероарильную, незамещенный или замещенный арилалкил, незамещенную или замещенную циклоалкилалкильную, незамещенную или замещенную алкильную, незамещенную или замещенную циклоалкильную и незамещенную или замещенную гетероарилалкильную группу, где в замещенных группах R12 имеется от 1 до 6 заместителей и каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей группы R9;
все R13 и R14 независимо выбраны из группы, включающей Н, незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарилалкил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный гетероцикл, незамещенный или замещенный фторалкил и незамещенный или замещенный гетероциклоалкилалкил, где в указанных замещенных группах R13 и R14 имеется от 1 до 6 заместителей и каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей: алкил, -CF3, -ОН, алкоксил, арил, арилалкил, фторалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, -N(R40)2, -C(O)OR15, -C(O)NR15R16, -S(O)tNR15R16, -C(O)R15, -SO2R15 при условии, что R15 означает не Н, галоген и -NHC(O)NR15R16; или R13 и R14, взятые совместно с атомом азота, к которому они присоединены в группах-NR13R14, -C(O)NR13R14, -SO2NR13R14, -OC(O)NR13R14, -CONR13R14, -NR13C(O)NR13R14, -SOtNR13R14, -NHSO2NR13R14, образуют незамещенное или замещенное насыщенное гетероциклическое кольцо, указанное кольцо необязательно содержит один дополнительный гетероатом, выбранный из группы, включающей: О, S и NR18, где в циклизованных группах R13 и R14 имеется от 1 до 3 заместителей и все заместители независимо выбраны из группы, включающей алкил, арил, гидроксил, гидроксиалкил, алкоксил, алкоксиалкил, арилалкил, фторалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, аминогруппу, -C(O)OR15, -C(O)NR15R16, -SOtNR15R16, -C(O)R15, -SO2R15 при условии, что R15 означает не Н, -NHC(O)NR15R16, -NHC(O)OR15, галоген и гетероциклоалкенильную группу;
все R15 и R16 независимо выбраны из группы, включающей Н, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил и гетероарил;
R17 выбран из группы, включающей -SO2алкил, -SO2арил, -SO2циклоалкил и -SO2гетероарил;
R18 выбран из группы, включающей Н, алкил, арил, гетероарил, -C(O)R19, -SO2R19 и -C(O)NR19R20;
все R19 и R20 независимо выбраны из группы, включающей алкил, арил и гетероарил;
R30 выбран из группы, включающей алкил, циклоалкил, -CN, -NO2 и -SO2R15 при условии, что R15 не означает Н;
все R31 независимо выбраны из группы, включающей незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил и незамещенный или замещенный циклоалкил, где в замещенных группах R31 имеется от 1 до 6 заместителей и каждый заместитель независимо выбран из группы, включающей группы R9;
все R40 независимо выбраны из группы, включающей Н, алкил и циклоалкил; и
t равно 0, 1 или 2.
3. Соединение формулы IA по п.2, в котором В выбран из группы, включающей
(1)
Figure 00000161
где R3 выбран из группы, включающей -C(O)NR13R14,
Figure 00000162
,
Figure 00000163
и
Figure 00000164
и все остальные заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(2)
Figure 00000165
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(3)
Figure 00000166
,
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(4)
Figure 00000167
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(5)
Figure 00000168
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(6)
Figure 00000169
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(7)
Figure 00000170
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(8)
Figure 00000171
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(9)
Figure 00000172
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(10)
Figure 00000173
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(12)
Figure 00000174
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(13)
Figure 00000175
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2;
(14)
Figure 00000176
где все заместители являются такими, как определено для формулы IA в п.2.
4. Соединение по п.3, в котором В означает
Figure 00000177
где R3 выбран из группы, включающей -C(O)NR13R14,
Figure 00000178
,
Figure 00000179
и
Figure 00000180
и все остальные заместители являются такими, как определено в формуле IA.
5. Соединение по п.4, в котором группа А означает
Figure 00000181
где фурановое кольцо является незамещенным или замещенным, как это описано в определении А для формулы IA.
6. Соединение по п.5, в котором указанное фурановое кольцо является замещенным.
7. Соединение по п.3, выбранное из группы, включающей
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000266
Figure 00000267
Figure 00000268
Figure 00000269
Figure 00000270
Figure 00000271
Figure 00000272
Figure 00000273
Figure 00000274
Figure 00000275
Figure 00000276
Figure 00000277
Figure 00000278
Figure 00000279
Figure 00000280
Figure 00000281
Figure 00000282
Figure 00000283
Figure 00000284
Figure 00000285
Figure 00000286
Figure 00000287
Figure 00000288
Figure 00000289
Figure 00000290
Figure 00000291
Figure 00000292
Figure 00000293
Figure 00000294
Figure 00000295
Figure 00000296
Figure 00000297
Figure 00000298
Figure 00000299
Figure 00000300
Figure 00000301
Figure 00000302
Figure 00000303
Figure 00000304
Figure 00000305
Figure 00000306
Figure 00000307
Figure 00000308
Figure 00000309
Figure 00000310
Figure 00000311
Figure 00000312
Figure 00000313
Figure 00000314
Figure 00000315
Figure 00000316
Figure 00000317
Figure 00000318
Figure 00000319
Figure 00000320
Figure 00000321
Figure 00000322
Figure 00000323
Figure 00000324
Figure 00000325
Figure 00000326
Figure 00000327
Figure 00000328
Figure 00000329
Figure 00000330
Figure 00000331
Figure 00000332
Figure 00000333
Figure 00000334
Figure 00000335
Figure 00000336
Figure 00000337
Figure 00000338
Figure 00000339
Figure 00000340
Figure 00000341
Figure 00000342
Figure 00000343
и
Figure 00000344
.
8. Соединение по п.3, выбранное из группы, включающей
Figure 00000345
Figure 00000346
Figure 00000347
Figure 00000348
Figure 00000349
Figure 00000350
Figure 00000351
Figure 00000352
Figure 00000353
Figure 00000354
Figure 00000355
Figure 00000356
Figure 00000357
Figure 00000358
Figure 00000359
Figure 00000360
Figure 00000361
Figure 00000362
Figure 00000363
и
Figure 00000364
.
9. Соединение формулы
Figure 00000365
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
10. Соединение формулы
Figure 00000366
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
11. Соединение формулы
Figure 00000367
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
12. Соединение формулы
Figure 00000368
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
13. Соединение формулы
Figure 00000369
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
14. Соединение формулы
Figure 00000370
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
15. Соединение формулы
Figure 00000371
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
16. Соединение формулы
Figure 00000372
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
17. Соединение формулы
Figure 00000373
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
18. Соединение формулы
Figure 00000374
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
19. Соединение формулы
Figure 00000375
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
20. Соединение формулы
Figure 00000376
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
21. Соединение формулы
Figure 00000377
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
22. Соединение формулы
Figure 00000378
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
23. Соединение формулы
Figure 00000379
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
24. Применение соединения по любому из пп.1 и 3-23 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения заболевания, опосредуемого хемокином, при котором хемокин связывается с рецептором CXCR2 и/или CXCR1 млекопитающего.
25. Применение соединения по любому из пп.1 и от 3 до 23 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения заболевания, опосредуемого хемокином, при котором хемокин связывается с рецептором СХС млекопитающего.
26. Применение по п.24, в котором заболевание, опосредуемое хемокином, выбрано из группы, включающей псориаз, атопический дерматит, угри, астму, хроническое обструктивное заболевание легких, респираторное заболевание взрослых, артрит, воспалительное заболевание кишечника, болезнь Крона, язвенный колит, септический шок, эндотоксический шок, грамотрицательный сепсис, синдром токсического шока, удар, реперфузионное поражение сердца и почек, гломерулонефрит или тромбоз, болезнь Альцгеймера, реакцию "трансплантант против хозяина", отторжение аллотрансплантата, муковисцидоз, малярию, острый респираторный дистресс-синдром, аллергическую реакцию замедленного типа, атеросклероз и ишемию головного мозга и сердца.
27. Применение соединения по любому из пп.1 и 3-23 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения рака.
28. Применение соединения по любому из пп.1 и 3-23 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения рака, в комбинации с применением противоракового агента для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения рака.
29. Применение по п.28, в котором противораковый агент выбран из группы, включающей алкилирующие агенты, антиметаболиты, природные продукты и их производные, гормоны, антигормоны, противоангиогенезные агенты и стероиды и синтетические препараты.
30. Применение соединения по любому из пп.1 и 3-23 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для ингибирования ангиогенеза.
31. Применение соединения по любому из пп.1 и 3-23 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для ингибирования ангиогенеза в комбинации с применением хотя бы одного противоангиогенезного агента для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для ингибирования ангиогенеза.
32. Применение соединения по любому из пп.1 и 3-23 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения заболевания, выбранного из группы, включающей гингивит, вирусные респираторные заболевания, герпес-вирусная инфекция, вирусный гепатит, ВИЧ-инфекция, саркома Калоши, связанная с вирусной инфекцией, и атеросклероз.
33. Применение по п.32, в котором опосредуемое хемокином заболевание представляет собой ангиогенное заболевание глаз.
34. Применение по п.33, в котором ангиогенное заболевание глаз выбрано из группы, включающей воспаление глаз, ретинопатию недоношенных, диабетическую ретинопатию, макулярную дегенерацию предпочтительно “мокрого” типа и неоваскуляризацию роговицы.
35. Применение по п.27, в котором подвергающимся лечению раком является меланома, рак желудка или немелкоклеточный рак легких.
36. Применение по п.28, в котором подвергающимся лечению раком является меланома, рак желудка или немелкоклеточный рак легких.
37. Применение по п.29, в котором подвергающимся лечению раком является меланома, рак желудка или немелкоклеточный рак легких.
38. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество соединения по любому из пп.1-23 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
39. Натриевая соль любого из соединений по любому из пп.1-23.
40. Кальциевая соль любого из соединений по любому из пп.1-23.
41. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество соединения по любому из пп.39 и 40 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
42. Соединение формулы
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
43. Соединение формулы
Figure 00000381
его пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват соединения или указанной пролекарственной формы;
А выбран из группы, включающей
Figure 00000382
,
Figure 00000383
,
Figure 00000384
,
Figure 00000385
,
Figure 00000386
,
Figure 00000387
,
Figure 00000388
,
Figure 00000389
,
Figure 00000390
,
Figure 00000391
,
Figure 00000392
,
Figure 00000393
,
Figure 00000394
,
Figure 00000395
,
Figure 00000396
,
Figure 00000397
,
Figure 00000398
,
Figure 00000399
,
Figure 00000400
,
Figure 00000401
,
Figure 00000402
,
Figure 00000403
,
Figure 00000404
,
Figure 00000405
,
Figure 00000406
,
Figure 00000407
,
Figure 00000408
,
Figure 00000409
,
Figure 00000410
,
Figure 00000411
,
Figure 00000412
,
Figure 00000413
,
Figure 00000414
,
Figure 00000415
и
Figure 00000416
R7 и R8 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н; необязательно замещенный или незамещенный алкил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, CO2R13, CONR13R14, фторалкил, алкинил, алкенил, алкинилалкил, алкенилалкил и циклоалкенил, где указанные заместители в указанных замещенных группах выбраны из группы, включающей
a) цианогруппу,
b) CO2R7,
c) CONR7R8,
d) SO2NR7R8,
e) SO2R7,
f) NO2,
9) CF3,
h) -OR7,
i) -NR7R8,
j) -O(C=O)R7,
k) -O(C=O)NR7R8, и
l) галоген;
R9 выбран из числа одного или большего количества фрагментов, выбранных из группы, включающей
a) R7,
b) R8,
c) галоген,
d) -CF3,
e) -COR7,
f) -OR7,
g) -NR7R8,
h) -NO2,
i) -CN,
J) -SO2R7,
k) -SO2NR7R8,
l) -NR7COR8,
m) -CONR7R8,
n) -NR7CO2R8,
о) CO2R7, и
p)
Figure 00000417
В означает необязательно замещенную арильную или гетероарильную группу, выбранную из группы, включающую
Figure 00000418
,
Figure 00000419
,
Figure 00000420
,
Figure 00000421
,
Figure 00000422
,
Figure 00000423
,
Figure 00000424
,
Figure 00000425
,
Figure 00000426
,
Figure 00000427
,
Figure 00000428
,
Figure 00000429
,
Figure 00000430
и
Figure 00000431
,
где R2 означает водород, ОН, С(O)ОН, SH, SO2NR13R14, NHC(O)R13, NHSO2NR13R14, NHSO2R13C(O)NR13R14, C(O)NHOR13, C(O)NR13OH, OC(O)R13 или необязательно замещенную циклическую или гетероциклическую кислотную функциональную группу, при условии, что, если R2 означает SO2NR13R14, то хотя бы один из R13 и R14 должен означать водород;
R3 и R4 независимо означают водород, галоген, алкил, алкоксил, ОН, CF3, OCF3, NO2, C(O)R13, C(O)OR13, C(O)NR13R14, SO(t)NR13R14, SO(t)R13, C(O)NR13OR14,
Figure 00000432
, цианогруппу, необязательно замещенный арил или гетероарил, где заместители в необязательно замещенных группах могут быть выбраны из числа одной или большего количества групп R9;
R5 и R6 независимо означают водород, галоген, алкил, алкоксил, CF3, OCF3, NO2, C(O)R13, C(O)OR13, C(O)NR13R14, SO(t)NR13R14, C(O)NR13OR14, цианогруппу или необязательно замещенную арильную или гетероарильную группу, где заместители в необязательно замещенных группах могут быть выбраны из числа одной или большего количества групп R9;
R10 и R11 независимо означают водород, галоген, CF3, OCF3, NR13R14, NR13C(O)NR13R14, ОН, C(O)OR13, SH, SO(t)NR13R14, SO2R13, NHC(O)R13, NHSO2NR13R14, NHSO2R13, C(O)NR13R14, C(O)NR13OR14, OC(O)R13 или цианогруппу;
R12 означает водород, OC(O)R13, или необязательно замещенную арильную, гетероарильную, арилалкильную, циклоалкильную, алкильную, циклоалкилалкильную или гетероарилалкильную группу;
R13 и R14 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, включающей Н; необязательно замещенный или незамещенный алкил, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил и фторалкил, или R13 и R14 совместно образуют необязательно замещенное 3- - 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из группы, включающей О, S и N, и где заместители в необязательно замещенных группах могут быть выбраны из числа одной или большего количества групп R9; и
t равно 1 или 2.
RU2003133448/04A 2001-04-16 2002-04-15 3,4-дизамещенные циклобутен-1,2-дионы как лиганды схс-хемокинового рецептора RU2344123C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28402601P 2001-04-16 2001-04-16
US60/284,026 2001-04-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2003133448A true RU2003133448A (ru) 2005-06-10
RU2344123C2 RU2344123C2 (ru) 2009-01-20
RU2344123C9 RU2344123C9 (ru) 2009-05-20

Family

ID=23088576

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003133448/04A RU2344123C9 (ru) 2001-04-16 2002-04-15 3,4-дизамещенные циклобутен-1,2-дионы как лиганды схс-хемокинового рецептора

Country Status (30)

Country Link
EP (2) EP1818325B1 (ru)
JP (3) JP4499993B2 (ru)
KR (2) KR20100008794A (ru)
CN (2) CN1990457A (ru)
AR (1) AR035825A1 (ru)
AT (2) ATE458715T1 (ru)
AU (3) AU2002311841B2 (ru)
BR (1) BRPI0208957B8 (ru)
CA (1) CA2444031C (ru)
CY (2) CY1109908T1 (ru)
CZ (1) CZ20032831A3 (ru)
DE (2) DE60235507D1 (ru)
DK (2) DK1818325T3 (ru)
EC (1) ECSP034809A (ru)
ES (2) ES2287284T3 (ru)
HU (1) HUP0401783A3 (ru)
IL (3) IL158262A0 (ru)
MX (1) MXPA03009441A (ru)
MY (2) MY138202A (ru)
NO (2) NO330790B1 (ru)
NZ (3) NZ529551A (ru)
PE (1) PE20021084A1 (ru)
PL (2) PL207255B1 (ru)
PT (2) PT1381590E (ru)
RU (1) RU2344123C9 (ru)
SI (2) SI1381590T1 (ru)
SK (1) SK287598B6 (ru)
TW (2) TW200736196A (ru)
WO (1) WO2002083624A1 (ru)
ZA (1) ZA200307905B (ru)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7132445B2 (en) 2001-04-16 2006-11-07 Schering Corporation 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
US20040106794A1 (en) 2001-04-16 2004-06-03 Schering Corporation 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
CA2462862A1 (en) 2001-10-12 2003-04-17 Schering Corporation 3,4-di-substituted maleimide compounds as cxc-chemokine receptor antagonists
US8246969B2 (en) 2001-11-16 2012-08-21 Skinmedica, Inc. Compositions containing aromatic aldehydes and their use in treatments
US6878709B2 (en) 2002-01-04 2005-04-12 Schering Corporation 3,4-di-substituted pyridazinediones as CXC chemokine receptor antagonists
CN100444839C (zh) * 2002-03-18 2008-12-24 先灵公司 式(i)化合物在制备治疗化学激活物中介的疾病的药物中的应用
GB0218326D0 (en) * 2002-08-07 2002-09-11 Glaxo Group Ltd Compounds
WO2004033440A1 (en) 2002-10-09 2004-04-22 Schering Corporation Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as cxc- and cc-chemokine receptor ligands
GB0302094D0 (en) 2003-01-29 2003-02-26 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
ES2423800T3 (es) * 2003-03-28 2013-09-24 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Uso de compuestos orgánicos para la inmunopotenciación
AU2004226278B2 (en) 2003-04-03 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Pyrrolidino-1,2-dicarboxy-1-(phenylamide)-2-(4-(3-oxo-morpholino-4-yl)-phenylamide) derivatives and related compounds for use as inhibitors of coagulation factor Xa in the treatment of thrombo-embolic diseases
MXPA05011183A (es) 2003-04-18 2005-12-14 Schering Corp Sintesis de 2-hidroxi-n, n-dimetil- 3-[[2-[1(r) -(5-metil -2-furanil) propil]amino]-3, 4-dioxo-1 -ciclobuten-1 -il]amino] benzamida.
AU2004261459B2 (en) 2003-07-22 2008-06-26 Astex Therapeutics Limited 3, 4-disubstituted 1H-pyrazole compounds and their use as cyclin dependent kinases (CDK) and glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) modulators
GB0320983D0 (en) * 2003-09-08 2003-10-08 Biofocus Plc Compound libraries
EP1664007B1 (en) 2003-09-23 2009-12-23 Fermion Oy Preparation of quetiapine
GB0324269D0 (en) 2003-10-16 2003-11-19 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
CA2550189A1 (en) 2003-12-19 2005-07-21 Schering Corporation Thiadiazoles as cxc- and cc- chemokine receptor ligands
MXPA06007205A (es) 2003-12-22 2006-08-31 Schering Corp Dioxidos de isotiazol como ligandos del receptor cxc y cc-quimiocina.
ES2349788T3 (es) 2004-01-30 2011-01-11 Schering Corporation Polimorfos cristalinos de un ligando de receptor de quimiocina cxc.
EP1742914A1 (en) * 2004-02-27 2007-01-17 Schering Corporation Cyclobutenedione groups-containing compounds as inhibitors of hepatitis c virus ns3 serine protease
EP1634573A1 (en) * 2004-08-16 2006-03-15 The Procter and Gamble Company 2-(Amino or substituted Amino)-5,6-substituted Phenol compounds, dyeing compositions containing them, and use thereof
BRPI0514379A (pt) 2004-08-16 2008-06-10 Procter & Gamble compostos de 2-(amino ou amino substituìdo) fenol-5, 6-substituìdo, composições para tingimento contendo os mesmos, e uso das mesmas
US7951805B2 (en) 2004-09-20 2011-05-31 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as mediators of stearoyl-CoA desaturase
AU2005286647A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors
AR051093A1 (es) 2004-09-20 2006-12-20 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de estearoil-coa desaturasa
US7919496B2 (en) 2004-09-20 2011-04-05 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives for the treatment of diseases mediated by stearoyl-CoA desaturase enzymes
JP2008513515A (ja) 2004-09-20 2008-05-01 ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド 複素環誘導体および治療薬としてのそれらの使用
US7829712B2 (en) 2004-09-20 2010-11-09 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-CoA-desaturase
WO2006034279A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents
ES2327840T3 (es) 2004-12-23 2009-11-04 Gpc Biotech Ag Derivados de acido escuarico con actividad antiproliferativa.
US8404718B2 (en) 2005-01-21 2013-03-26 Astex Therapeutics Limited Combinations of pyrazole kinase inhibitors
AR054425A1 (es) 2005-01-21 2007-06-27 Astex Therapeutics Ltd Sales de adicion de piperidin 4-il- amida de acido 4-(2,6-dicloro-benzoilamino) 1h-pirazol-3-carboxilico.
WO2007130075A1 (en) 2005-06-03 2007-11-15 Xenon Pharmaceuticals Inc. Aminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors
MX2008000367A (es) * 2005-06-29 2008-03-07 Schering Corp Oxidiazolopirazinas y tiadiazolopirazinas 5,6-di-sustituidas como ligandos de receptor de quimiocina en la que dos cisternas son separadas por un solo aminoacido.
EP1912971A2 (en) * 2005-06-29 2008-04-23 Shering Corporation Di-substituted oxadiazoles as cxc-chemokine receptor ligands
DE102005035742A1 (de) * 2005-07-29 2007-02-01 Merck Patent Gmbh Quadratsäurederivate II
WO2007060215A2 (en) * 2005-11-24 2007-05-31 Dompe' Pha.R.Ma S.P.A. (r)-arylkylamino derivatives and pharmaceutical compositions containing them
EP2021316A1 (en) * 2006-05-26 2009-02-11 Abbott Laboratories Inhibitors of polo-like kinases
US8183287B2 (en) * 2006-06-12 2012-05-22 Schering Corporation Pharmaceutical formulations and compositions of a selective antagonist of either CXCR2 or both CXCR1 and CXCR2 and methods of using the same for treating inflammatory disorders
JP2009542700A (ja) * 2006-07-07 2009-12-03 シェーリング コーポレイション Ｃｘｃケモカイン受容体リガンドとしての３，４−ジ置換シクロブテン−１，２−ジオン
US8450348B2 (en) 2007-02-21 2013-05-28 Forma Tm, Llc Derivatives of squaric acid with anti-proliferative activity
CA2689581A1 (en) 2007-06-06 2008-12-11 Novartis Ag Anti -inflammatory substituted cyclobutenedione compounds
EP2178826B1 (en) * 2007-07-03 2017-05-17 Merck Sharp & Dohme Corp. Process and intermediates for the synthesis of 1,2-substituted 3,4-dioxo-1-cyclobutene compounds
AU2009264273B2 (en) * 2008-06-24 2015-01-22 Onxeo Dk, Branch Of Onxeo S.A., France Squaric acid derivatives as inhibitors of the nicotinamide
UA103198C2 (en) 2008-08-04 2013-09-25 Новартис Аг Squaramide derivatives as cxcr2 antagonists
WO2010063802A1 (en) * 2008-12-05 2010-06-10 Novartis Ag 3, 4-di-substituted cyclobutene- 1, 2 -diones as cxcr2 receptor antagonists
US8293738B2 (en) 2010-05-12 2012-10-23 Abbott Laboratories Indazole inhibitors of kinase
FR2961695B1 (fr) 2010-06-29 2012-07-06 Galderma Res & Dev Utilisation de composes dans le traitement ou la prevention de troubles cutanes
PH12013501427B1 (en) 2011-01-07 2019-02-13 Allergan Inc Melanin modification compositions and methods of use
EP2760821B1 (en) 2011-09-02 2017-10-11 Novartis AG Choline salt of an anti-inflammatory substituted cyclobutenedione compound
FR2981934B1 (fr) 2011-10-28 2013-12-20 Galderma Res & Dev Nouveaux composes di-substitues de la diamino-3,4-cyclobutene-3-dione-1,2 utiles dans le traitement de pathologies mediees par des chimiokines.
FR2981935B1 (fr) 2011-10-28 2015-08-07 Galderma Res & Dev Nouveaux composes di-substitues de la diamino-3,4-cyclobutene-3-dione-1,2 utiles dans le traitement de pathologies mediees par des chimiokines.
FR2981936B1 (fr) 2011-10-28 2013-12-20 Galderma Res & Dev Nouveaux composes di-substitues de la diamino-3,4-cyclobutene-3-dione-1,2 utiles dans le traitement de pathologies mediees par des chimiokines.
CN103242210B (zh) * 2012-02-09 2014-09-24 北京艾百诺科技有限公司 含有取代方酸的乙酸妙林酯及其应用
CN104334545A (zh) 2012-03-16 2015-02-04 埃克希金医药品有限公司 3,5-二氨基吡唑激酶抑制剂
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
CN103382192A (zh) * 2012-05-04 2013-11-06 同创医药(苏州)有限公司 N-单取代哌嗪衍生物的制备
JP6064062B2 (ja) 2013-03-15 2017-01-18 ファイザー・インク Ａｍｐｋを活性化させるインダゾール化合物
CN103214327A (zh) * 2013-03-22 2013-07-24 郑州泰基鸿诺药物科技有限公司 一种芳香环或芳杂环三氟甲基酮化合物及其制备方法
US10561676B2 (en) * 2013-08-02 2020-02-18 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using dual antagonists of CXCR1 and CXCR2
US10046002B2 (en) 2013-08-02 2018-08-14 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists
NZ631142A (en) 2013-09-18 2016-03-31 Axikin Pharmaceuticals Inc Pharmaceutically acceptable salts of 3,5-diaminopyrazole kinase inhibitors
FR3030515B1 (fr) * 2014-12-23 2017-01-20 Galderma Res & Dev Nouveaux composes antagonistes des recepteurs cxcr1 et cxcr2 aux chimiokines, et leur utilisation dans le traitement de pathologies mediees par des chimiokines
WO2016106309A1 (en) 2014-12-23 2016-06-30 Axikin Pharmaceuticals, Inc. 3,5-diaminopyrazole kinase inhibitors
TWI734715B (zh) * 2015-11-19 2021-08-01 美商卡默森屈有限公司 趨化因子受體調節劑
TWI724056B (zh) 2015-11-19 2021-04-11 美商卡默森屈有限公司 Ｃｘｃｒ２抑制劑
WO2018073248A1 (en) 2016-10-17 2018-04-26 Icm (Institut Du Cerveau Et De La Moelle Épinière) Prognosis of demyelinating diseases patients and treatment thereof
AU2018318075B2 (en) * 2017-08-14 2023-04-13 Allergan, Inc. 3,4-disubstituted 3-cyclobutene-1,2-diones and use thereof
WO2019067332A1 (en) 2017-09-27 2019-04-04 Merck Sharp & Dohme Corp. COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER THROUGH A COMBINATION OF PROGRAMMED DEATH ANTIBODY ANTIBODIES (PD-1) AND A CXCR2 ANTAGONIST
US11207294B2 (en) 2018-01-08 2021-12-28 Chemocentryx, Inc. Methods of treating generalized pustular psoriasis with an antagonist of CCR6 or CXCR2
MX2021003318A (es) 2018-09-21 2021-05-14 Pfizer Dioxociclobutenilamino-3-hidroxi-picolinamidas n-sustituidas utiles como inhibidores de ccr6.
CN110041309B (zh) * 2019-04-04 2022-01-28 广东工业大学 一种2-羧基哌嗪连接的他克林-8-氨基(羟基)喹啉衍生物及制备与应用
KR20220079881A (ko) * 2019-10-07 2022-06-14 디.이. 쇼우 리서치, 엘엘씨 Kv1.3 칼륨 셰이커 채널 차단제로서의 아릴메틸렌 헤테로시클릭 화합물
KR102710925B1 (ko) * 2021-06-01 2024-09-27 부산대학교 산학협력단 신규 스퀘어아마이드 유도체 및 이의 용도

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0692915A (ja) * 1992-07-28 1994-04-05 Sumitomo Metal Ind Ltd １，２−ジアミノシクロブテン−３，４−ジオン誘導体及びその用途
GB9312210D0 (en) * 1993-06-14 1993-07-28 Smithkline Beecham Plc Chemical compounds
GB9316111D0 (en) * 1993-08-04 1993-09-22 Pfizer Ltd Benzopyrans
US5354763A (en) * 1993-11-17 1994-10-11 American Home Products Corporation Substituted N-heteroaryl and N-aryl-1,2-diaminocyclobutene-3,4-diones
US5466712A (en) * 1994-11-04 1995-11-14 American Home Products Corporation Substituted n-aryl-1,2-diaminocyclobutene-3,4-diones
DK0796243T3 (da) * 1994-11-16 1999-09-13 American Home Prod Diaminocyclobuten-3,4-dioner
TR199802695T2 (xx) * 1996-06-27 1999-04-21 Smithkline Beecham Corporation IL-8 Resept�r kar��tlar�
AU6250298A (en) * 1997-01-30 1998-08-25 American Home Products Corporation Substituted hydroxy-anilino derivatives of cyclobutene-3,4-diones
US5840764A (en) * 1997-01-30 1998-11-24 American Home Products Corporation Substituted hydroxy-anilino derivatives of cyclobutene-3,4-diones
US6211220B1 (en) * 1998-11-23 2001-04-03 Cell Pathways, Inc. Method for treating neoplasia with amino or pyridylamino cyclobutene derivatives
CN1334797A (zh) * 1998-12-14 2002-02-06 美国家用产品公司 抑制经vla－4介导的白细胞粘附的3,4－二氨基－3－环丁烯－1,2－二酮衍生物
JP2002532465A (ja) * 1998-12-16 2002-10-02 バイエル アクチェンゲゼルシャフト インテグリンアンタゴニストとしての新規なビフェニル及びビフェニル−類似化合物
US6518283B1 (en) * 1999-05-28 2003-02-11 Celltech R&D Limited Squaric acid derivatives
AR033803A1 (es) * 2000-03-01 2004-01-07 Smithkline Beecham Corp Compuestos de dianilino escuarano, composiciones farmaceuticas que los comprenden, y el uso de los mismos en la fabricacion de medicamentos para tratar enfermedades mediadas por quimioquinas
US7008962B2 (en) * 2000-05-30 2006-03-07 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
EP1351933B1 (en) * 2001-01-16 2006-11-22 SmithKline Beecham Corporation Il-8 receptor antagonists
EP1383488A2 (en) * 2001-03-30 2004-01-28 SmithKline Beecham Corporation Methods of synthesizing phenol-containing compounds
CN100444839C (zh) * 2002-03-18 2008-12-24 先灵公司 式(i)化合物在制备治疗化学激活物中介的疾病的药物中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP1381590A1 (en) 2004-01-21
AU2010212484B2 (en) 2012-04-12
CN1990457A (zh) 2007-07-04
TWI316930B (en) 2009-11-11
BR0208957A (pt) 2004-06-22
RU2344123C9 (ru) 2009-05-20
HUP0401783A2 (hu) 2005-01-28
AU2002311841B2 (en) 2006-09-14
JP5294418B2 (ja) 2013-09-18
SK12882003A3 (sk) 2004-06-08
EP1818325A3 (en) 2008-02-13
PE20021084A1 (es) 2002-12-20
RU2344123C2 (ru) 2009-01-20
IL158262A0 (en) 2004-05-12
WO2002083624A1 (en) 2002-10-24
NZ529551A (en) 2006-02-24
SI1818325T1 (sl) 2010-06-30
HK1057538A1 (en) 2004-04-08
NO20034612L (no) 2003-12-08
IL158262A (en) 2012-05-31
CY1109989T1 (el) 2014-09-10
PT1381590E (pt) 2007-08-06
EP1818325B1 (en) 2010-02-24
NO20034612D0 (no) 2003-10-15
HUP0401783A3 (en) 2005-06-28
JP2010053151A (ja) 2010-03-11
NO330790B1 (no) 2011-07-18
CY1109908T1 (el) 2014-09-10
CZ20032831A3 (cs) 2004-03-17
CA2444031A1 (en) 2002-10-24
ZA200307905B (en) 2005-03-30
KR20100008794A (ko) 2010-01-26
BRPI0208957B1 (pt) 2018-10-09
IL201754A0 (en) 2010-06-16
AU2006203679A1 (en) 2006-09-14
SI1381590T1 (sl) 2007-10-31
PL207255B1 (pl) 2010-11-30
MY138202A (en) 2009-05-29
ES2340207T3 (es) 2010-05-31
NZ560453A (en) 2009-03-31
CN1516687A (zh) 2004-07-28
KR20030092074A (ko) 2003-12-03
ATE365154T1 (de) 2007-07-15
NO20110050L (no) 2003-12-08
PL367129A1 (en) 2005-02-21
AU2010212484A1 (en) 2010-09-09
CN1289471C (zh) 2006-12-13
DK1818325T3 (da) 2010-05-31
DE60220778T2 (de) 2008-03-06
JP2009179641A (ja) 2009-08-13
PL208928B1 (pl) 2011-06-30
ES2287284T3 (es) 2007-12-16
EP1381590B1 (en) 2007-06-20
NZ543869A (en) 2007-09-28
HK1107818A1 (en) 2008-04-18
MY149050A (en) 2013-07-15
MXPA03009441A (es) 2004-02-12
JP2004532846A (ja) 2004-10-28
KR100952531B1 (ko) 2010-04-12
CA2444031C (en) 2012-02-21
BRPI0208957B8 (pt) 2021-05-25
SK287598B6 (sk) 2011-03-04
JP4499993B2 (ja) 2010-07-14
PT1818325E (pt) 2010-05-12
ATE458715T1 (de) 2010-03-15
ECSP034809A (es) 2004-02-26
EP1818325A2 (en) 2007-08-15
TW200736196A (en) 2007-10-01
AR035825A1 (es) 2004-07-14
DE60235507D1 (de) 2010-04-08
DE60220778D1 (en) 2007-08-02
DK1381590T3 (da) 2007-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003133448A (ru) 3,4-дизамещенные циклобутен-1,2-дионы как лиганды схс- хемокинового рецептора
JP2004532846A5 (ru)
RU2403258C2 (ru) Тиазолилдигидроиндазолы
RU2350605C2 (ru) Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
JP2012510523A5 (ru)
RU2003110577A (ru) Гетероциклические соединения, связывающиеся с хемокиновыми рецепторами
JP2007501859A5 (ru)
JP2006515858A5 (ru)
JP2013532652A5 (ru)
RU2010111551A (ru) Замещенные индольные производные и способы их применения
CA2496676A1 (en) 3,4-di-substituted cyclobutene-1,2-diones as cxc-chemokine receptor ligands
RU2001132635A (ru) Производные пиперидина, применимые в качестве антагонистов сс R5
RU2013156074A (ru) Диазакарбазолы и способы применения
RU2001132632A (ru) Производные пиперазина, применимые в качестве антагонистов CCR5
JP2013056930A5 (ru)
JP2010501584A5 (ru)
EP2769723A1 (en) Compounds for use in inhibiting HIV capsid assembly
JP2021046404A5 (ru)
RU2005104429A (ru) 5-арилтетразоловые соединения, их композиции и их применение
RU2009149518A (ru) Триазоло[1, 5-а]хинолины в качестве лигандов рецептора аденозина а3
JPWO2020023560A5 (ru)
RU2008143556A (ru) Производные тиазолилдигидроиндазола в качестве ингибиторов протеинкиназ
JPWO2020247496A5 (ru)
JP2008516989A (ja) 組成物及び抗腫瘍剤としてのその使用
JP2011513471A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150416