[go: up one dir, main page]

RU2002120478A - Замещенные индольные основания манниха - Google Patents

Замещенные индольные основания манниха

Info

Publication number
RU2002120478A
RU2002120478A RU2002120478/04A RU2002120478A RU2002120478A RU 2002120478 A RU2002120478 A RU 2002120478A RU 2002120478/04 A RU2002120478/04 A RU 2002120478/04A RU 2002120478 A RU2002120478 A RU 2002120478A RU 2002120478 A RU2002120478 A RU 2002120478A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
alkyl
unsubstituted
halogen
monosubstituted
Prior art date
Application number
RU2002120478/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2265594C2 (ru
Inventor
Маттиас ГЕРЛАХ (DE)
Маттиас ГЕРЛАХ
Коринна МАУЛЬ (DE)
Коринна МАУЛЬ
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2002120478A publication Critical patent/RU2002120478A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2265594C2 publication Critical patent/RU2265594C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (55)

1. Замещенные индольные основания Манниха общей формулы I
Figure 00000001
в которой R1 обозначает Н, C1-С10алкил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу, незамещенный либо замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил;
R2 обозначает Н, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, NHR8, SR9, OR10, SO2NH2, SO2NHR21, CO(OR11), CH2CO(OR12), COR19, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил;
R3 обозначает CH(R13)N(R14)(R15);
R4, R5, R6, R7 могут иметь идентичные либо разные значения и обозначают Н, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, NHR8, SR9, OR10, SO2NH2, SO2NHR21, CO(OR11), CH2CO(OR11), COR11, C1-С10алкил, незамещенный или по, меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил;
R8 обозначает Н, COR16, C1-С10алкил либо незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами;
R9 обозначает Н, C1-С10алкил либо незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами;
R10 обозначает Н, COR17, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 либо ОН гетероарил;
R11 обозначает Н, C1-С10алкил либо незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами;
R12 обозначает Н, C1-С10алкил либо незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, R13 обозначает незамещенный фенил либо, по меньшей мере, однозамещенный C1-С4алкилом, галогеном, CF3, CN либо ОН фенил;
R14, R15 могут иметь идентичные либо разные значения и обозначают разветвленный либо неразветвленный, насыщенный либо ненасыщенный, незамещенный либо, по меньшей мере, однозамещенный C1-С6алкил или незамещенный либо, по меньшей мере, однозамещенный фенил, бензил или фенетил; или
R14, R15 вместе представляют собой (CH2)n, где n обозначает целое число от 3 до 6, или (СН2)2O(СН2)2;
R16 обозначает C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или незамещенный либо замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил,;
R17 обозначает C1-С10алкил;
R18 обозначает C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или незамещенный либо замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил;
R19 обозначает Н, NHNH2, NHR20, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, незамещенный либо замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный либо замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил,
R20 обозначает Н, C1-С10алкил, незамещенный или по меньшей мере однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 либо ОН гетероарил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил;
R21 обозначает Н, COR17, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 либо ОН гетероарил,
и/или их рацематы, энантиомеры, диастереомеры и/или соответствующие основания и/или соответствующие соли физиологически приемлемых кислот, за исключением рацематов соединений, в которых R3 обозначает CH(R13)N(R14)(R15) и соответственно
R4-R7 и R2 обозначают Н, R13 обозначает фенил, R14 и R15 вместе обозначают (СН2)5 и R1 обозначает Н, СН3 или бензил или R4-R7 и R2 обозначают Н, R13 обозначает фенил, R14, R15 каждый обозначает СН3 и R1 обозначает Н, СН3 или бензил или
R4-R7 и R1 обозначают Н, R13 обозначает 2-хлорфенил, R14 и R15 каждый обозначает СН3 или R14 и R15 вместе представляют собой (CH2)2O(CH2)2, R2 обозначает COOR11 и R11 обозначает C2H5, а также соответствующие гидрохлориды или
R4-R7 и R1 обозначают Н, R13 обозначает фенил, R14 и R15 вместе представляют собой (CH2)5, R2 обозначает COOR11 и R11 обозначает СН3 или R4-R7 и R2 обозначают Н, R13 обозначает фенил, R14 и R15 вместе представляют собой (СН2)4, R1 обозначает Н, СН3, СН2-СН=СН2 или 4-хлорбензил и при значении R1СН3 также соответствующий гидрохлорид соединения или R4-R7, R1 и R2 обозначают Н, R13 обозначает фенил, R14 обозначает фенил и R15 обозначает 4-этоксифенил или
R4-R7 и R1 обозначают Н, R13 обозначает фенил, 2-гидроксифенил или 2-гидрокси-5-метилфенил, R14 и R15 вместе представляют собой (CH2)5 и R2 обозначает СН3, а при значении R13 фенил также соответствующий гидросульфат или R4-R7 и R1 обозначают Н, R13 обозначает фенил, R14 и R15 вместе представляют собой (СН2)2O(СН2)2 и R2 обозначает СН3, а также соответствующий гидросульфат соединения или
R4-R7 и R1 обозначают Н, R13 обозначает фенил, R14 и R15 вместе представляют собой (СН2)5, R2 обозначает COOR11 и R11 обозначает СН3 в виде гидрохлорида или
R1, R4, R6 и R7 обозначают Н, R2 обозначает COOR11, R11 обозначает С2Н5, R14 и R15 каждый обозначает СН3, R13 обозначает 2-хлорфенил и R5 обозначает этиловый эфир 3-[(2-хлорфенил)диметиламинометил]-5-метилен-1Н-индол-2-карбоновой кислоты или этиловый эфир 3-[(2-хлорфенил)диметиламинометил]-5-гидроксат-
2. Замещенные индольные 1Н-индол-2-карбоновой кислоты.основания Манниха по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой Н, а R2-R21 имеют значения, указанные в п.1.
3. Замещенные индольные основания Манниха по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой C1-С6алкил, предпочтительно C1-С2алкил, а R2-R21 имеют значения, указанные в п.1.
4. Замещенные индольные основания Манниха по п.1, отличающиеся тем, что R1 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или по меньшей мере однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, а R2-R21 имеют значения, указанные в п.1.
5. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R2 представляет собой Н, а R3-R21 имеют значения, указанные в п.1.
6. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R2 представляет собой C1-С6алкил, предпочтительно C1-С2алкил, а R3-R21 имеют значения, указанные в п.1.
7. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R2 представляет собой фенил, a R3-R21 имеют значения, указанные в п.1.
8. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп. 1-4, отличающиеся тем, что R2 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, а остальные радикалы R3-R21 имеют значения, указанные в п.1.
9. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R2 представляет собой Cl или F, а остальные радикалы R3-R21 имеют значения, указанные в п.1.
10. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R2 представляет собой NO2, а остальные радикалы R3-R21 имеют значения, указанные в п.1.
11. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R2 представляет собой OR10, а остальные радикалы R3R21 имеют значения, указанные в п.1.
12. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R2 представляет собой CO(OR11), а остальные радикалы R3-R21 имеют значения, указанные в п.1.
13. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R4, R5, R6 или R7 представляет собой Н, а остальные радикалы R4, R5, R6 или R7 и R8-R21 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
14. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что по меньшей мере один из радикалов R4, R5, R6 или R7 представляет собой Cl или F, а остальные радикалы R4, R5, R6 или R7 и R8-R21 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
15. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R4, R5, R6 или R7 представляет собой C1-С6алкил, предпочтительно C1-С2алкил, а остальные радикалы R4, R5, R6 или R7 и R8-R21 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
16. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R4, R5, R6 или R7 представляет собой NO2, а остальные радикалы R4, R5, R6 или R7 и R8-R21 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
17. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что по меньшей мере один из радикалов R4, R5, R6 или R7 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, а остальные радикалы R4, R5, R6 или R7 и R8-R21 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
18. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R4, R5, R6 или R7 представляет собой OR10, а остальные радикалы R4, R5, R6 или R7 и R8-R21 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
19. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R4, R5, R6 или R7 представляет собой CO(OR11), а остальные радикалы R4, R5, R6 или R7 и R8-R21 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
20. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-12, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R4, R5, R6 или R7 представляет собой незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, предпочтительно незамещенный фенил, а остальные радикалы R4, R5, R6 или R7 и R8-R21 имеют соответственно значения, указанные в п.1.
21. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-20, отличающиеся тем, что R8 представляет собой C1-С6алкил, а R9-R21 имеют значения, указанные в п.1.
22. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-21, отличающиеся тем, что R9 представляет собой C1-С6алкил, а R10-R21 имеют значения, указанные в п.1.
23. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-21, отличающиеся тем, что R9 представляет собой фенил, а R10-R21 имеют значения, указанные в п.1.
24. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-23, отличающиеся тем, что R10 представляет собой Н, а R11-R21 имеют значения, указанные в п.1.
25. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-23, отличающиеся тем, что R10 представляет собой C1-С6алкил, а R11-R21 имеют значения, указанные в п.1.
26. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-23, отличающиеся тем, что R10 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, а R11-R21 имеют значения, указанные в п.1.
27. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-26, отличающиеся тем, что R11 представляет собой Н, а R12-R21 имеют значения, указанные в п.1.
28. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-26, отличающиеся тем, что R11 представляет собой C1-С6алкил, а R12-R21 имеют значения, указанные в п.1.
29. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-28, отличающиеся тем, что R12 представляет собой C1-С6алкил, а R13-R21 имеют значения, указанные в п.1.
30. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-29, отличающиеся тем, что R13 представляет собой незамещенный фенил или, по меньшей мере, однозамещенный метилом, трет-бутилом, F, Cl, Br либо CF3 фенил, предпочтительно незамещенный фенил или 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2-трет-бутилфенил, 3-трет-бутилфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 5-бром-2-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 4-бром-2-фторфенил, 3-бром-4-фторфенил, 3-бром-2-фторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,3-диметилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил или 4-трифторметилфенил, особенно предпочтительно незамещенный фенил, а R14-R21 имеют значения, указанные в п.1.
31. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-30, отличающиеся тем, что, по меньшей мере, один из радикалов R14 или R15 представляет собой разветвленный либо неразветвленный, насыщенный либо ненасыщенный, незамещенный либо, по меньшей мере, однозамещенный C1-С6алкил, предпочтительно СН3, а другой радикал R14 или R15 соответственно и R16-R21 имеют значения, указанные в п.1.
32. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-30, отличающиеся тем, что R14 и R15 вместе представляют собой (СН2)n, где n обозначает 4 или 5, а R16-R21 имеют значения, указанные в п.1.
33. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-32, отличающиеся тем, что R16 представляет собой C1-С6алкил, а R17-R21 имеют значения, указанные в п.1.
34. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-33, отличающиеся тем, что R17 представляет собой C1-С6алкил, а R18-R21 имеют значения, указанные в п.1.
35. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-34, отличающиеся тем, что R18 представляет собой C1-С6алкил, а R19-R21 имеют значения, указанные в п.1.
36. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп. 1-35, отличающиеся тем, что R19 представляет собой C1-С6алкил, а R20 и R21 имеют значения, указанные в п.1.
37. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп. 1-35, отличающиеся тем, что R19 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, a R20 и R21 имеют значения, указанные в п.1.
38. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-37, отличающиеся тем, что R20 представляет собой C1-С6алкил, а R21 имеет значения, указанные в п.1.
39. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп. 1-37, отличающиеся тем, что R20 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, а R21 имеет значения, указанные в п.1.
40. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-39, отличающиеся тем, что R21 представляет собой Н.
41. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-39, отличающиеся тем, что R21 представляет собой C1-С6алкил.
42. Замещенные индольные основания Манниха по любому из пп.1-39, отличающиеся тем, что R21 представляет собой связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами.
43. Замещенные индольные основания Манниха по п.1 из группы, включающей
этиловый эфир 3-(диметиламинофенилметил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты, 3-(диметиламинофенилметил)-1Н-индол-2-карбоновая кислота,
[(5-фтор-1Н-индол-3-ил)фенилметил]диметиламин,
[(1-этил-2-фенил-1Н-индол-3-ил)фенилметил]диметиламин,
[(5-метокси-1Н-индол-3-ил)фенилметил]диметиламин,
3-(диметиламинофенилметил)-5-гидрокси-1Н-индол-2-карбоновую кислоту,
диметил[(2-метил-1Н-индол-3-ил)фенилметил]амин,
3-(диметиламинофенилметил)-1 Н-индол-4-ол,
диметил[(4-метил-1 Н-индол-3-ил)фенилметил]амин,
[(5-хлор-1Н-индол-3-ил)фенилметил]диметиламин,
[(5-бензилокси-1Н-индол-3-ил)фенилметил]диметиламин,
3-(диметиламинофенилметил)-1Н-индол-4-иловый эфир уксусной кислоты,
{[2-(4-хлорфенил)-1Н-индол-3-ил]фенилметил}диметиламин,
5-бензилокси-3-(диметиламинофенилметил)-1Н-индол-2-карбоновую кислоту,
диметил[(2-метил-5-нитро-1Н-индол-3-ил)фенилметил]амин,
диметил[(2-метил-6-нитро-1Н-индол-3-ил)фенилметил]амин,
[(6-фтор-2-метил-1Н-индол-3-ил)фенилметил]диметиламин,
{[2-(4-фторфенил)-1Н-индол-3-ил]фенилметил}диметиламин,
{[2-(3-хлор-4-фторфенил)-1Н-индол-3-ил]фенилметил}диметиламин,
[(7-этил-1Н-индол-3 -ил)фенилметил]диметиламин,
3-(диметиламинофенилметил)-1Н-индол-6-карбоновую кислоту,
диметил[(1-метил-1Н-индол-3-ил)фенилметил]амин,
1-метил-3-(морфолин-4-илфенилметил)-1Н-индол,
1-этил-2-фенил-3-(пирролидин-1-ил-о-толилметил)-1Н-индол,
3-[(2-хлорфенил)пиперидин-1-илметил]-1-этил-2-фенил-1Н-индол,
1-этил-2-фенил-3-(фенилпирролидин-1-илметил)-1Н-индол,
2-фенил-3-(пирролидин-1-ил-о-толилметил)-1Н-индол,
2-фенил-3-(пиперидин-1-ил-о-толилметил)-1Н-индол,
3-[(2-хлорфенил)пиперидин-1-илметил]-2-фенил-1Н-индол,
диметил[(2-фенил-1Н-индол-3-ил)-о-толилметил]амин,
2-фенил-3-(фенилпирролидин-1-илметил)-1Н-индол,
4-метил-3-(пиперидин-1-ил-о-толилметил)-1Н-индол,
5-бензилокси-3-(фенилпиперидин-1-илметил)-1Н-индол,
[(5-бензилокси-1Н-индол-3-ил)-о-толилметил]диметиламин,
{[1-(4-метоксибензил)-1Н-индол-3-ил]фенилметил}диметиламин,
3-(фенилпиперидин-1-илметил)-1Н-индол,
1-метил-3-(фенилпиперидин-1-илметил)-1Н-индол,
3-(фенилпирролидин-1-илметил)-1Н-индол,
[(1Н-индол-3-ил)фенилметил]диметиламин,
5-бензилокси-3-(фенилпирролидин-1-илметил)-1Н-индол,
[(5-бром-2-фторфенил)-(4-нитро-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(5-бром-2-фторфенил)-(1 -метил-1 Н-индол-3 -ил)метил]диметиламин,
[(2-хлор-6-фторфенил)-(2-фенил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2-хлор-6-фторфенил)-(1-этил-2-фенил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2-хлор-6-фторфенил)-(4-нитро-1 Н-индол-3 -ил)метил]диметиламин,
[(2-хлор-6-фторфенил)-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2-бромфенил)-(4-нитро-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2-бромфенил)-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(3-бромфенил)-(7-этил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(3-бромфенил)-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(4-трет-бутилфенил)-(2-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(4-трет-бутилфенил)-(1-этил-2-фенил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(4-трет-бутилфенил)-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2-хлор-4-фторфенил)-(4-нитро-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2-хлор-4-фторфенил)-(4-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2-хлор-6-фторфенил)-(2-фенил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
{(2-хлор-6-фторфенил)-[2-(4-хлорфенил)-1Н-индол-3-ил]метил}диметиламин,
[(2-хлор-6-фторфенил)-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(3-хлорфенил)-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2,3-дихлорфенил)-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2,4-дихлорфенил)-(1-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(4-трет-бутилфенил)-(1-этил-2-фенил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2-хлор-4-фторфенил)-(2-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(2-хлор-6-фторфенил)-(2-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
[(5-хлор-1Н-индол-3-ил)-(2-фторфенил)метил]диметиламин,
[(4-фторфенил)-(4-метил-1Н-индол-3-ил)метил]диметиламин,
диметил[(2-метил-1Н-индол-3-ил)-о-толилметил]амин,
[(7-этил-1Н-индол-3-ил)-о-толилметил]диметиламин,
диметил[(1-метил-1Н-индол-3-ил)-о-толилметил]амин,
[(5-хлор-1Н-индол-3-ил)-о-толилметил]диметиламин,
[(5-хлор-1Н-индол-3-ил)-м-толилметил]диметиламин,
диметил[(2-метил-1Н-индол-3-ил)-n-толилметил]амин,
[(5-хлор-1Н-индол-3-ил)-n-толилметил]диметиламин,
[(5-хлор-1Н-индол-3-ил)-(2-трифторметилфенил)метил]диметиламин,
диметил[(2-метил-1Н-индол-3-ил)-(4-трифторметилфенил)метил]амин.
44. Способ получения индольных оснований Манниха общей формулы I по любому из пп. 1-43, отличающийся тем, что ароматические альдегидные соединения общей формулы II
Figure 00000002
где R13 имеет значения, указанные для общей формулы I по п.1, в растворенном виде в присутствии соответствующего основания при температуре предпочтительно в интервале от -10 до +110°С подвергают взаимодействию с вторичными аминами общей формулы III
Figure 00000003
в которых R14 и R15 имеют значения, указанные для общей формулы I по п.1, с получением аминальных соединений общей формулы IV
Figure 00000004
затем эти аминальные соединения общей формулы IV без последующей очистки под действием соответствующего хлорангидрида кислоты в абсолютном растворителе превращают в соли иминия общей формулы V
Figure 00000005
эти соли иминия общей формулы V без последующей очистки в растворенном виде, предпочтительно в ацетонитриле и/или толуоле, подвергают взаимодействию с индолом и/или замещенными индольными соединениями общей формулы VI
Figure 00000006
в которых R3 обозначает Н, a R1, R2, R4-R12 и R16-R21 имеют значения, указанные для общей формулы I, и полученные таким образом замещенные индольные основания Манниха общей формулы I по любому из пп.1-43 очищают путем экстракции и/или промывки, предпочтительно путем промывки ацетоном, и выделяют по обычным методам.
45. Способ получения замещенных индольных оснований Манниха общей формулы I по любому из пп.1-43, в которых R1 обозначает Н, a R2-R21 имеют значения, указанные для общей формулы I, отличающийся тем, что ароматические альдегидные соединения общей формулы II
Figure 00000007
в которых R13 имеет значения, указанные для общей формулы I, в растворенном виде в присутствии соответствующего основания при температуре предпочтительно в интервале от -10 до +110°С подвергают взаимодействию с вторичными аминами общей формулы III
Figure 00000008
в которых R14 и R15 имеют значения, указанные для общей формулы I, с получением аминальных соединений общей формулы IV
Figure 00000009
затем эти аминальные соединения общей формулы IV без последующей очистки под действием соответствующего хлорангидрида кислоты превращают в соли иминия общей формулы V
Figure 00000010
эти соли иминия общей формулы V без последующей очистки в растворенном виде, предпочтительно в ацетонитриле и/или толуоле, подвергают взаимодействию с индолом и/или замещенными индольными соединениями общей формулы VI
Figure 00000011
в которых R1 и R3, каждый, обозначает Н, a R2, R4-R12 и R16-R21 имеют значения, указанные для общей формулы I, полученные таким путем соединения общей формулы VI, в которых R1 обозначает Н, а R2-R21 имеют значения, указанные для общей формулы I, в растворенном виде подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы XR22, где R22 представляет собой C1-С10алкил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или представляет собой связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CF3, CN, либо ОН гетероарил, а Х обозначает Cl, Br или I, при температуре предпочтительно в интервале от 10 до 150°С в присутствии соответствующего основания, и полученные таким образом соединения общей формулы I, в которых R1 представляет собой C1-С10алкил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или по меньшей мере однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или представляет собой связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CF3, CN, либо ОН гетероарил, а остальные радикалы R2-R21 имеют значения, указанные для общей формулы I, очищают путем фильтрации и выделяют по обычным методам.
46. Способ по п.45, отличающийся тем, что взаимодействие с соединениями общей формулы XR22 осуществляют в диметилсульфоксиде.
47. Способ по п.45 или 46, отличающийся тем, что Х обозначает Cl.
48. Способ по любому из пп.45-47, отличающийся тем, что R22 представляет собой C1-С6алкил или связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный либо, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами.
49. Способ по любому из пп.45-48, отличающийся тем, что взаимодействие с соединениями общей формулы XR22 осуществляют в присутствии гидроксида калия в качестве основания.
50. Способ по любому из пп.45-49, отличающийся тем, что соединения общей формулы I очищают путем фильтрации через смолу-поглотитель, предпочтительно путем фильтрации через иммобилизованный на полимере трис(2-аминоэтил)амин и/или 3-(3-меркаптофенил)пропанамидометилполистирол.
51. Способ по любому из пп.44-50, отличающийся тем, что ароматические альдегидные соединения общей формулы II подвергают в органических растворителях, предпочтительно в толуоле, взаимодействию с вторичными аминами общей формулы III.
52. Способ по любому из пп.44-51, отличающийся тем, что ароматические альдегидные соединения общей формулы II подвергают реакции в присутствии карбоната калия и/или ангидрида борной кислоты в качестве основания.
53. Способ по любому из пп.44-52, отличающийся тем, что аминальные соединения общей формулы IV взаимодействием с ацетилхлоридом превращают в соли иминия общей формулы V.
54. Способ по любому из пп.44-53, отличающийся тем, что аминальные соединения общей формулы IV превращают в абсолютном диэтиловом эфире в соли иминия общей формулы V.
55. Лекарственные средства, содержащие в своем составе в качестве активного вещества, по меньшей мере, одно замещенное индольное основание Манниха общей формулы I
Figure 00000012
в которой R1 обозначает Н, C1-С10алкил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный либо замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, предпочтительно Н, C1-С6алкил либо связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами;
R2 обозначает Н, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, NHR8, SR9, OR10, SO2NH2, SO2NHR21, CO(OR11), CH2CO(OR12), COR19, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или по меньшей мере однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, предпочтительно Н, Cl, F, NO2, OR10, CO(OR11), C1-С6алкил либо связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, особенно предпочтительно Н, C1-С2алкил или незамещенный фенил;
R3 обозначает CH(R13)N(R14)(R15);
R4, R5, R6 и R7 могут иметь идентичные либо разные значения и обозначают Н, F, Cl, Br, CF3, CN, NO2, NHR8, SR9, OR10, SO2NH2, SO2NHR21, CO(OR11), CH2CO(OR12), COR19, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, предпочтительно Н, Cl, F, NO2, OR10, CO(OR11), незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, C1-С6алкил либо связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, особенно предпочтительно Н, NO2, C1-С2алкил или незамещенный фенил;
R8 обозначает Н, COR16, C1-С10алкил либо незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, предпочтительно C1-С6алкил;
R9 обозначает Н, C1-С10алкил либо незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, предпочтительно C1-С6алкил или фени;
R10 обозначает Н, COR17, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или по меньшей мере однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 либо ОН гетероарил, предпочтительно Н, C1-С6алкил либо связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами;
R11 обозначает Н, C1-С10алкил либо незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, предпочтительно Н или C1-С6алкил;
R12 обозначает Н, C1-С10алкил либо незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, предпочтительно C1-С6алкил;
R13 обозначает незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, незамещенный или замещенный галогеном, CF3, CN либо ОН гетероарил или алкил без кислотного протона в α-положении, предпочтительно фенил или, по меньшей мере, однозамещенный C1-С4алкилом, C1-С3алкоксигруппой, галогеном, CF3, CN, O-фенилом либо ОН фенил, тиофен или фурфурил, особенно предпочтительно незамещенный фенил, тиофен или фурфурил или 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 2-трет-бутилфенил, 3-трет-бутилфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 5-бром-2-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 4-бром-2-фторфенил, 3-бром-4-фторфенил, 3-бром-2-фторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,3-диметилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2,3-диметоксифенил, 2,4-диметоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил, 2-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил или 4-трифторметилфенил, наиболее предпочтительно незамещенный фенил, тиофен или фурфурил;
R14, R15 могут иметь идентичные либо разные значения и обозначают разветвленный либо неразветвленный, насыщенный либо ненасыщенный, незамещенный либо, по меньшей мере, однозамещенный C1-С6алкил или незамещенный либо, по меньшей мере, однозамещенный фенил, бензил или фенетил, предпочтительно насыщенный, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный C1-С6алкил, особенно предпочтительно СН3, или R14, R15 вместе представляют собой (СН2)n, где n обозначает целое число от 3 до 6, или (СН2)2O(СН2)2, предпочтительно (СН2)n, где n обозначает 4 или 5;
R16 обозначает C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или незамещенный либо замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил;
R17 обозначает C1-С10алкил, предпочтительно C1-С6алкил;
R18 обозначает C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или незамещенный либо замещенный галогеном, CN, CF3 либо ОН гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил;
R19 обозначает Н, NHNH2, NHR, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 либо ОН гетероарил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил либо связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами;
R20 обозначает Н, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 либо ОН гетероарил, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 или ОН гетероарил, предпочтительно C1-С6алкил либо связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или по меньшей мере однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, предпочтительно C1-С6алкил либо связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или по меньшей мере однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами;
R21 обозначает Н, COR17, C1-С10алкил, незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, или связанный через C1-С6алкиленовую группу незамещенный или замещенный галогеном, CN, CF3 либо ОН гетероарил, предпочтительно Н, C1-С6алкил либо связанный через C1-С2алкиленовую группу незамещенный или, по меньшей мере, однозамещенный ОН, галогеном, CF3, CN, C1-С6алкилом, C1-С6алкоксигруппой либо фенилом фенил или нафтил, необязательно сконденсированный с другими кольцами, и/или их рацематы, энантиомеры, диастереомеры и/или соответствующие основания, и/или соответствующие соли физиологически приемлемых кислот и необязательно другие активные вещества и/или вспомогательные вещества.
RU2002120478/04A 1999-12-27 2000-12-20 Замещенные индольные основания манниха RU2265594C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19963178A DE19963178A1 (de) 1999-12-27 1999-12-27 Substituierte Indol-Mannichbasen
DE19963178.6 1999-12-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002120478A true RU2002120478A (ru) 2004-01-10
RU2265594C2 RU2265594C2 (ru) 2005-12-10

Family

ID=7934622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002120478/04A RU2265594C2 (ru) 1999-12-27 2000-12-20 Замещенные индольные основания манниха

Country Status (29)

Country Link
US (1) US7091220B2 (ru)
EP (1) EP1261585B1 (ru)
JP (1) JP2003519124A (ru)
KR (1) KR20020062314A (ru)
CN (1) CN1219763C (ru)
AR (2) AR027059A1 (ru)
AT (1) ATE374184T1 (ru)
AU (1) AU782585B2 (ru)
BR (1) BR0016747A (ru)
CA (1) CA2392866A1 (ru)
CO (1) CO5251383A1 (ru)
CY (1) CY1107080T1 (ru)
CZ (1) CZ20021708A3 (ru)
DE (2) DE19963178A1 (ru)
DK (1) DK1261585T3 (ru)
ES (1) ES2293935T3 (ru)
HK (1) HK1051367A1 (ru)
HU (1) HUP0203873A3 (ru)
IL (1) IL149426A0 (ru)
NO (1) NO20022803L (ru)
NZ (1) NZ518876A (ru)
PE (1) PE20010993A1 (ru)
PL (1) PL355446A1 (ru)
PT (1) PT1261585E (ru)
RU (1) RU2265594C2 (ru)
SK (1) SK8522002A3 (ru)
UY (1) UY26511A1 (ru)
WO (1) WO2001047885A1 (ru)
ZA (1) ZA200203444B (ru)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003000253A1 (en) 2001-06-20 2003-01-03 Wyeth Substituted indole acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (pai-1)
TWI224101B (en) * 2001-06-20 2004-11-21 Wyeth Corp Substituted naphthyl indole derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1)
US7005445B2 (en) 2001-10-22 2006-02-28 The Research Foundation Of State University Of New York Protein kinase and phosphatase inhibitors and methods for designing them
DE10153346A1 (de) * 2001-10-29 2004-04-22 Grünenthal GmbH Substituierte Indole
UA80453C2 (en) * 2002-12-10 2007-09-25 Derivatives of substituted dyhydropyranoindol-3,4-dion as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (pai-1)
WO2004052855A2 (en) * 2002-12-10 2004-06-24 Wyeth Substituted 3-carbonyl-1h-indol-1-yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (pai-1)
DE60327550D1 (de) * 2002-12-10 2009-06-18 Wyeth Corp Substituierte indoloxoacetylaminoessigsäurederivate als inhibitoren des plasminogenaktivatorinhibitors-1 (pai-1)
CA2509170A1 (en) * 2002-12-10 2004-06-24 Wyeth Substituted 3-alkyl and 3-arylalkyl 1h-indol-1-yl acetic acid derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (pai-1)
ES2314289T3 (es) * 2002-12-10 2009-03-16 Wyeth Derivados del acido 1h-indol-3-il glioxilico sustituidos con arilo, ariloxi y alquloxi como inhibidores del inhibidor del activador del plasminogeno-1(pai-1).
US7582773B2 (en) * 2003-09-25 2009-09-01 Wyeth Substituted phenyl indoles
US7442805B2 (en) 2003-09-25 2008-10-28 Wyeth Substituted sulfonamide-indoles
US7411083B2 (en) 2003-09-25 2008-08-12 Wyeth Substituted acetic acid derivatives
US7351726B2 (en) * 2003-09-25 2008-04-01 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
US7268159B2 (en) 2003-09-25 2007-09-11 Wyeth Substituted indoles
US7332521B2 (en) 2003-09-25 2008-02-19 Wyeth Substituted indoles
US7163954B2 (en) * 2003-09-25 2007-01-16 Wyeth Substituted naphthyl benzothiophene acids
US7420083B2 (en) 2003-09-25 2008-09-02 Wyeth Substituted aryloximes
US7141592B2 (en) * 2003-09-25 2006-11-28 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
US7342039B2 (en) * 2003-09-25 2008-03-11 Wyeth Substituted indole oximes
US7265148B2 (en) 2003-09-25 2007-09-04 Wyeth Substituted pyrrole-indoles
US7534894B2 (en) * 2003-09-25 2009-05-19 Wyeth Biphenyloxy-acids
US7446201B2 (en) * 2003-09-25 2008-11-04 Wyeth Substituted heteroaryl benzofuran acids
BRPI0514544A (pt) * 2004-08-23 2008-06-17 Wyeth Corp ácidos de oxazol-naftila como moduladores de inibidor tipo-1 de ativador de plasminogênio (pai-1)
EP1794138A2 (en) 2004-08-23 2007-06-13 Wyeth Thiazolo-naphthyl acids as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1
MX2007002177A (es) * 2004-08-23 2007-04-02 Wyeth Corp Acidos de pirrolo-naftilo como inhibidores de pai-1.
MX2008002117A (es) * 2005-08-17 2008-09-26 Wyeth Corp Indoles sustituidos y metodos de uso de estos.
US7838542B2 (en) 2006-06-29 2010-11-23 Kinex Pharmaceuticals, Llc Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
DE102006033109A1 (de) * 2006-07-18 2008-01-31 Grünenthal GmbH Substituierte Heteroaryl-Derivate
EP2424918A4 (en) * 2009-05-01 2013-03-27 Henkel Corp HARDENING ACCELERATOR FOR ANAEROBIC HARDENABLE COMPOSITIONS
WO2013032960A2 (en) * 2011-08-26 2013-03-07 Uwm Research Foundation, Inc. Vitamin d receptor - coregulator inhibitors
CN102687719A (zh) * 2012-06-04 2012-09-26 陕西海安实业有限责任公司 一种新型高效油田用杀菌剂及其制备方法
US20170174825A1 (en) * 2014-03-18 2017-06-22 The Board Of Regents For Oklahoma State University Systems and methods for production of artificial eumelanin
KR102729280B1 (ko) * 2016-10-28 2024-11-12 서울대학교병원 3-아미노알킬레이티드 인돌 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3296072A (en) * 1962-06-11 1967-01-03 Upjohn Co Method of treating mental depression
FR2181559A1 (en) * 1972-04-28 1973-12-07 Aec Chimie Organique Bio N-Phenylalkyl-N-3-indolylalkyl-alkylamines - with sedative, neuroleptic, analgesic, hypotensive, antiserotonin, adrenolytic activity
GB1374414A (en) * 1972-06-12 1974-11-20 Sterling Drug Inc 1-acyl-3-amino-alkyl-indoles and their preparation
GB1456208A (en) * 1972-12-28 1976-11-24 Agfa Gevaert Thermographic processes and recording material for use therein
DE2724809A1 (de) 1977-06-02 1978-08-31 Dieter P Philippen Urinflaschen-spuelgeraet
US4341402A (en) * 1980-03-06 1982-07-27 Sterling Drug Inc. Systems employing indole color formers
DE3209305A1 (de) 1982-03-15 1983-09-22 SIC AG, 4020 Basel Verfahren zur automatischen entleerung und reinigung von hygienegefaessen unter optimaler zufuehrung des spuelwassers bei minimalem wasserverbrauch
FR2574077A1 (fr) * 1984-12-04 1986-06-06 Glaxo Group Ltd Derives d'indoles, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
SE449483B (sv) 1986-03-12 1987-05-04 Juhani Jervinen Anordning for att avlegsna urin fran en flexibel urinuppsamlingspase
US4855448A (en) * 1986-08-26 1989-08-08 A. H. Robins Company, Incorporated 2-Amino-3-aroyl-γ-oxobenzenebutanoic acids and esters
GB9226532D0 (en) 1992-12-21 1993-02-17 Smithkline Beecham Plc Compounds
GB9226537D0 (en) * 1992-12-21 1993-02-17 Smithkline Beecham Plc Compounds
CA2130294A1 (en) 1994-08-17 1996-02-18 F. W. Arthur Morrow Method of cleaning an ostomy pouch
CA2234166A1 (en) * 1995-10-10 1997-04-17 Patric James Hahn N-¬2-substituted-3-(2-aminoethyl)-1h-indol-5-yl|-amides: new 5-ht1f agonists
US5735301A (en) * 1996-02-22 1998-04-07 Rower; Gary Urostomy patient equipment irrigation system
GEP20032920B (en) * 1998-02-25 2003-03-25 Genetics Inst Inhibitors of Phospholipase Enzymes
DE19823326A1 (de) 1998-05-26 1999-12-02 Volker Fesser Einrichtung zum Entleeren und Desinfizieren von Urin- und Sekretbeuteln
DE19963177A1 (de) * 1999-12-27 2001-07-12 Gruenenthal Gmbh Substanzbibliothek
US6263887B1 (en) 2000-01-14 2001-07-24 Dornoch Medical Systems, Inc. Liquid waste disposal and canister flushing system and method

Also Published As

Publication number Publication date
PL355446A1 (en) 2004-04-19
CA2392866A1 (en) 2001-07-05
HUP0203873A3 (en) 2005-03-29
AU3161001A (en) 2001-07-09
WO2001047885A1 (de) 2001-07-05
EP1261585A1 (de) 2002-12-04
NZ518876A (en) 2005-02-25
DE19963178A1 (de) 2001-07-05
CY1107080T1 (el) 2012-10-24
PT1261585E (pt) 2007-12-11
PE20010993A1 (es) 2001-10-06
US20030060497A1 (en) 2003-03-27
ATE374184T1 (de) 2007-10-15
NO20022803D0 (no) 2002-06-12
ZA200203444B (en) 2003-06-25
CN1413192A (zh) 2003-04-23
DK1261585T3 (da) 2007-12-17
ES2293935T3 (es) 2008-04-01
DE50014679D1 (de) 2007-11-08
AR027060A1 (es) 2003-03-12
AR027059A1 (es) 2003-03-12
US7091220B2 (en) 2006-08-15
RU2265594C2 (ru) 2005-12-10
CO5251383A1 (es) 2003-02-28
HUP0203873A2 (hu) 2003-03-28
KR20020062314A (ko) 2002-07-25
HK1051367A1 (en) 2003-08-01
CN1219763C (zh) 2005-09-21
IL149426A0 (en) 2002-11-10
NO20022803L (no) 2002-06-12
SK8522002A3 (en) 2002-12-03
CZ20021708A3 (cs) 2002-08-14
UY26511A1 (es) 2001-01-31
EP1261585B1 (de) 2007-09-26
BR0016747A (pt) 2002-09-03
JP2003519124A (ja) 2003-06-17
AU782585B2 (en) 2005-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002120478A (ru) Замещенные индольные основания манниха
Bartoli et al. Organocatalytic strategies for the asymmetric functionalization of indoles
Heravi et al. Organocatalyzed Asymmetric Friedel‐Crafts Reactions: An Update
US3468882A (en) Phenylhydrazone derivatives as intermediates for preparing indoles
del Corte et al. An overview of the applications of chiral phosphoric acid organocatalysts in enantioselective additions to C [double bond, length as m-dash] O and C [double bond, length as m-dash] N bonds
RU2309157C2 (ru) Производные индолилалкиламина в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
RU2430098C2 (ru) Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов
RU2192410C2 (ru) Циклобутеновые производные
AR032279A1 (es) Metodo para inhibir una o mas actividades de quinasa proteinica, compuesto de 2 - pirazolin-5-ona inhibidor de quinasa proteinica y composicion farmaceutica que lo comprende
CA2535536A1 (en) Substituted 3-pyrrolidine-indole derivatives
KR20140022796A (ko) 2,3-이치환된 인돌의 제조방법
RU2382031C2 (ru) 3-амино-1-арилпропилиндолы, применяемые в качестве ингибиторов обратного захвата моноаминов
RU96108920A (ru) Производные индола
CN1129219A (zh) 药用化合物
RU2000119652A (ru) Циклобутеновые производные
RU94020400A (ru) Производные индола, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ лечения головной боли
Hugel et al. Synthesis and chemistry of melatonin and of related compounds. A review
Großkopf et al. Photochemical Deracemization of 3‐Substituted Oxindoles
Caron et al. A Versatile and Efficient Synthesis of Substituted 1H-Indazoles
CA2261453A1 (en) Process for the preparation of an optically active indoline-2-carboxylic acid or derivative thereof
US4057560A (en) 1,2,2A,3,4,5 Hexahydrobenz[c,d]indol-1-yl-2-guanidines
US3976645A (en) Process for the preparation of 10-(halophenyl)-2,3,4,10-tetrahydropyrimido-[1,2-a]indol-10-ol
Sharma et al. Recent Developments in the Transformation of 3-amino-2-azetidinones
CO5251380A1 (es) Base de mannich de 1-naftol y 2-naftol sustituidos, procedimiento paea su preparacion, medicamentos que contienen estos compuestos, asi como el uso de estos compuestos para la preparacion de medicamentos
AU682915B2 (en) 3-substituted 1-arylindole compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091221