PL223445B1 - 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania - Google Patents
4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL223445B1 PL223445B1 PL405459A PL40545913A PL223445B1 PL 223445 B1 PL223445 B1 PL 223445B1 PL 405459 A PL405459 A PL 405459A PL 40545913 A PL40545913 A PL 40545913A PL 223445 B1 PL223445 B1 PL 223445B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dihydroxanthohumol
- glucopyranosyl
- formula
- substrate
- transformation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest 4'-O^-D-glukopiranozylo-1,2”-dihydroksantohumol C, (Nazwa wg IUPAC to (E)-1-(5-O-fi-D-glukopiranozylo-7-metoksy-2,2-dimetylochroman-6-yl)-3-(4-hydroksyfenylo)prop-2-en-1-on), o wzorze 2, przedstawionym na rysunku oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Dotychczas, w literaturze nie jest znany 4’-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumol C ani sposób jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 4'-O^-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumol C.
Natomiast istotą sposobu wytwarzania tego związku jest to, że otrzymuje się go na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, jakim jest 1”,2”-dihydroksantohumol C. Grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces namnażania drobnoustroju prowadzi się w temperaturze 30°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea, następuje reakcja glikozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 4’-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumolu C, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia coerulea z wydajnością 37,74%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm , w której znajduje się 100 cm sterylnej pożyw3 ki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się grzyby Absidia coerulea. Po 4 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 30°C i przy ciągłym wstrząsaniu, 3 dodaje się 15 mg 1”,2”-dihydroksantohumol C, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odpar owuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 29,5 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform :metanol w stosunku objętościowym 9:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 8,25 mg 4’-O-3-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumolu C, o wzorze 2, z wydajnością 37,74 %.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, aceton-da) δ: 1,33 (3H, s, H-4”), 1,34 (3H, s, H-5”), 1,77 (2H, m, H-2”), 2,87 (2H, m, H-1”), 3,21 (1H, m, H-5'”), 3,26 (1H, m, H-4'”), 3,32 (1H, m, H-2'”), 3,38 (1H, m, H-3'”), 3,55 (1H, m, C-6'”b), 3,72 (3H, s, C6'-OCH3), 3,74 (1H, m, C-6”'a), 4,68 (1H, d, J = 7,6 Hz, H-1”'), 6,28 (1H, s, H-5'), 6,86 (1H, d, J = 16 Hz, H-a), 6,88 (2H, pd, J = 8,6 Hz, H-3, H-5), 7,29 (1H, d, J = 16 Hz, H-β), 7,53 (2H, pd, J = 8,6 Hz, H-2, H-6).
13C NMR (150 MHz, aceton-ds) δ: 18,08 (C-1”), 26,88 (C-4”), 27,19 (C-5”), 32,95 (C-2”), 56,16 (C6-OCH3), 68,08 (C-6'”), 71,51 (C-4'”), 75,45 (C-2'”), 75,46 (C-3”), 77,69 (C-3'”), 77,75 (C-5'”), 97,83 (C-5'), 105,11 (C-1'”), 108,31 (C-3'), 116,77 (C-3, C-5), 117,69 (C-1'), 127,45 (C-1), 127,62 (C-a), 131,27 (C-2, C-6), 144,65 (C-β), 154,20 (C-2'), 157,48 (C-6'), 157, 51 (C-4'), 160,74 (C-4), 195,27 (C=O).
Claims (3)
1.4'-O^-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumol C, o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania 4'-O^-D-glukopiranozylo-1”,2”-dihydroksantohumolu C, o wzorze 2, znamienny tym, że związek ten otrzymuje się na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 1”,2”-dihydroksantohumol C o wzorze 1, polegającej na tym, że grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzyPL 223 445 B1 bów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 30°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405459A PL223445B1 (pl) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405459A PL223445B1 (pl) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405459A1 PL405459A1 (pl) | 2014-06-09 |
| PL223445B1 true PL223445B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=50846679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405459A PL223445B1 (pl) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223445B1 (pl) |
-
2013
- 2013-09-27 PL PL405459A patent/PL223445B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405459A1 (pl) | 2014-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL226314B1 (pl) | 4’-O-β-D-4’ ’ ’-O-metylo -glukopiranozylo -1’ ’, 2’’,α, β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL222175B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL222200B1 (pl) | 4'-O-β-D-4''''-metoksy-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania |