[go: up one dir, main page]

PL113397B2 - Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures - Google Patents

Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures Download PDF

Info

Publication number
PL113397B2
PL113397B2 PL21531079A PL21531079A PL113397B2 PL 113397 B2 PL113397 B2 PL 113397B2 PL 21531079 A PL21531079 A PL 21531079A PL 21531079 A PL21531079 A PL 21531079A PL 113397 B2 PL113397 B2 PL 113397B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mixture
group
dyes
parts
methyl
Prior art date
Application number
PL21531079A
Other languages
English (en)
Other versions
PL215310A2 (pl
Inventor
Chrystian Przybylski
Jan Gmaj
Original Assignee
Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Os Bad Rozwojowy Przem Barwni filed Critical Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority to PL21531079A priority Critical patent/PL113397B2/pl
Publication of PL215310A2 publication Critical patent/PL215310A2/xx
Publication of PL113397B2 publication Critical patent/PL113397B2/pl

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania mieszanin kwasowych barwników disazowych o cechach mieszanin jednolitych, zawierajacych barwniki o ogól¬ nych wzorach 1, 2 i 3, w których Ri i R2 moga byc jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub grupe alkilowa, alkoksylowa albo nitrowa, a grupa sulfonowa usytuowanajestwpolozeniu meta lub para w stosunku do grupy azowej, X oznacza atom wodoru, grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla, ewentualnie podstawiona w polozeniach fi lub 7 lancucha weglowego grupa hydroksylowa albo reszte kwasu benzenosulfonowego,podstawionaewentualniew pierscieniu benzenowym atomem chloru lubgrupa mety¬ lowa albo nitrowa, A oznacza p-fenylen lub p-naftylen, zawierajacy ewentualniejeden do dwóch podstawników takich, jak grupa alkilowa, alkoksylowa lub sulfonowa albo atom chlorowca, a M oznacza atom wodoru,metalu alkalicznego lub metalu ziemi alkalicznej badz grupe amonowa oraz ewentualnie barwniki o ogólnych wzo¬ rach 4 i/lub 5,W których R3 i R4 oznaczaja równoczesnie atomy wodoru lub równoczesnie grupy metylowe, a pozostale symbole maja wyzej podane znaczenia.Omawiane mieszaniny barwników uzyskuje sie sposo¬ bem wedlug wynalazku,stosujac skladniki bierne dowyt¬ worzenia barwników disazowych, wchodzacych w sklad mieszaniny, w postaci mieszaniny izomerów metylopo- chodnych fenolu, otrzymywanej w wyniku rozfrakcjono- wywania kwasu karbolowego, uzyskanego z przerobu smoly pogazowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajacej mieszanine o-, m- i p-krezoli z domieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu, znanej pod nazwa Trój- krezolu albo w postaci mieszaniny izomerów metylopo- chodnych fenolu, zawierajacej o-, m- i p-krezole.Indywidualne barwniki o ogólnych wzorach 1, 2, 3,4 i 5 sa znane — nieznane sa natomiast wskazane wyzej mie¬ szaniny tych barwników. W syntezie barwników kwaso¬ wych nie stosowano dotychczas okreslonych wyzej mieszanin izomerów metylopochodnych fenolu.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze okreslone wyzej mie¬ szaniny kwasowych barwników disazowych charaktery¬ zuje wyzsza wydajnosc kolorystyczna w porównaniu z wydajnoscia kolorystyczna indywidualnych barwników sposród barwników wchodzacych w sklad omawianych mieszanin.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie barwnik monoazowy o ogólnym wzorze 6, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, reakcji dwuazowania i sprzega wytworzony zwiazek dwuazoniowy, po ewen¬ tualnym wyodrebnieniu z masy poreakcyjnej, z jedna z wskazanych wyzej mieszanin izomerów metylopochod¬ nych fenolu, po czym poddaje sie produkt sprzegania ewentualnie reakcji estryfikacji lub eteiyfikacji.Korzystnym jest stosowanie mieszanin izomerów metylopochodnych fenolu, zawierajacych nie mniej niz 36% molowych m-krezolu.Ponadto stwierdzono równiez nieoczekiwanie, ze zwiazki dwuazoniowe barwników monoazowych o ogól¬ nym wzorze 6, w którym symbole maja wyzej podane3 113 3*7 4 znaczenia, sprzegajaznacznie szybciej z o- i m-krezolami niz z p-krezolem, gdy reakcje sprzegania prowadzi sie z mieszanina tych trzech izomerów. Zjawisko to wykorzy¬ stano w sposobie wedlug wynalazku do sterowania prze¬ biegiem reakcji sprzegania, prowadzonej przy uzyciu mieszaniny izomerów metylopochodnych fenolu, otrzy¬ mywanej w wyniku rozfrakcjonowywania kwasu karbo¬ lowego. Prowadzac bowiem reakcje sprzegania przy uzyciu wyzej wymienionej mieszaniny skladników bier¬ nych w nadmiarze w ilosci do 2 moli, korzystnie 1,3-1,4 mola skladników sprzegajacych na 1 mol zdwuazowa- nego barw^iifca monoazowego o ogólnym wzorze 6, uzy¬ skuje sie mieszaniny barwników, dajace na wlóknach poliamidowych i proteinowych oraz skórze wybarwienia bardziej jaskrawe, niz; wybarwienia uzyskiwane za pomoca mieszanin tych samych barwników wytwarza¬ nych przy uzyciu skladników biernych wilosciach odpo¬ wiadajacych stechiometrycznym ilosciom tych skladni¬ ków.Jako srodki estryfikujacestosujesiewsposobie wedlug wynalazku benzeno-, o- lub p-tolueno-, o- lub p- chlorobenzeno-, o- lub p-nitrobenzenosulfochlorki, a jako srodki eteryfikujace — siarczany dwumetylowy lub dwuetylowy, ester metylowy kwasu benzenosulfono- wego, chlorek etylowy, etylenochlorohydryne badz tlenki etylenu, propylenu albo 1,2-butyknu. Mieszaniny barwników otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwia w dowolnym stadium przerobu wlókna poliami¬ dowe i proteinowe orazskórena drodze wyczerpywania z obojetnych lub slabo kwasnych kapieli na kolor zólty o odcieniu czerwonym, oranzowy i szkarlatny, a wybarwie¬ nia odznaczaja sie bardzo dobrymi trwalosciami na czyn¬ niki mokre, tarcie i swiatlo. Mieszaniny barwników otrzymywane sposobem wedlug wynalazku wykazuja ponadto przydatnosc do barwienia cisnieniowego i druku wyrobów z wlókien poliamidowych.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujaceprzyklady, w których czesci i procenty ozna¬ czaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. 30,7 czesci barwnika monoazowego, bedacego produktem sprzeganiaz dwuazowanegokwasu metanilowego z o-anizydyna, rozpuszcza sie w 900 czes¬ ciach wody z dodatkiem lugu sodowego do pH = 8-9, a nastepnie powoli dodaje sie chlorek sodowy w takiej ilosci, aby sól sodowa barwnika przeszla calkowicie w osad. Do zawiesiny wlewa sie roztwór 8,3 czesci azotynu sodowego w 30czesciach wody,anastepnie w temperatu¬ rze 10-12°40czesci 50% kwasu siarkowego. Zawiesine dwuazozwiazku miesza sie w ciagu 3-4 godzin i osad odfiltrowuje. Uzyskana paste rozprowadza sie w 80 czes¬ ciach wody z dodatkiem 50czesci lodu i otrzymana sus- pensje dodaje w temperaturze 0-5° do mieszaniny 14,5 czesci Trójkrezolu, zawierajacego 54% m-krezolu, 17,9 czesci lugu sodowego, 500czesci wody, 20czesci sody i 250czesci lodu. Powstala meiszanine barwników wyodrebnia sie z masy poreakcyjnej po wysoleniu chlor¬ kiem sodowym przez odfiltrowanie. Otrzymany produkt barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor zólty o odcieniu silnie czerwonym.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, przy uzyciu zamiast 14,5 czesci Trójkre¬ zolu o zawartosci 54% m-krezolu i 17,9czesci 30%lugu sodowego odpowiednio 11 czesci Trójkrezoluo zawar¬ tosci 54% m-krezolu i 13,3 czesci 30% lugu sodowego.Otrzymuje sie mieszanine barwników, barwiaca wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor zólty o odcieniu silnie czerwonym. Uzyskane wybarwienia sa mniej jaskrawe w porównaniu z wybarwieniami produk¬ tem otrzymanym sposobem opisanym w przykladzie I.Przyklad III. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I i uzyskana paste mieszaniny barwników rozprowadza sie w mieszaninie 250 czesci 95% etanolu, 100czesci wody i 13,5czesci 30%lugu sodowego. Dodaje sie 35 czesci sody i 25 czesci chlorku etylowego, a nastep¬ nie calosc ogrzewa w autoklawie w temperaturze 108-112° w ciagu 20 godzin. Potem ochladza sie mase poreakcyjna do temperatury otoczenia, ewentualnie roz¬ ciencza wodado podwójnej objetosci i odfiltrowuje osad produktu. Otrzymana mieszanina barwników barwi poliamid, welne, jedwab naturalny oraz skóre na kolor zólty o odcieniu czerwonym.Przyklad IV. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie III, uzywajac zamiast 30,7czesci barwnika monoazowego, bedacego produktem sprzegania zdwua- zowanego kwasu metanilowego z o-anizydyna, 32,7 czes¬ ci produktu sprzegania zdwuazowanego kwasu metani¬ lowego z 1-naftyloamina. Otrzymuje sie mieszanine barwników, barwiaca wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor oranzowy o odcieniu czerwonym.Przyklad V. 30,5 czesci barwnika monoazowego, powstajacego w wyniku sprzegania zdwuazowanego kwasu 2-metylo-5-anilinosulfonowego z m-toluidyna, dwuazuje sie i sprzega otrzymany zwiazek dwuazoniowy z Trójkrezolem sposobem opisanym w przykladzie I.Produkt wyodrebnia sie z masy poreakcyjnej po wysole¬ niu chlorkiem sodowym przez odfiltrowanie i poddaje reakcji eteryfikacji sposobem opisanym w przykladzie III, stosujac zamiast 25czesci chlorku etylowego 35czesci etylenochlorohydryny. Otrzymuje sie miesza¬ nine barwników, barwiacawlókna poliamidowe i protei¬ nowe oraz skóre na kolor zólty o odcieniu czerwonym.Mieszanine barwników o takim samym skladzie uzy¬ skuje sie uzywajac zamiast 35czesci etylenochlorohyd¬ ryny 18czesci tlenku etylenu.Przyklad VI. 44,1 czesci barwnika monoazowego, bedacego produktem sprzegania zdwuazowanego kwasu 4-chloro-3-anilino-5ulfonowego z kwasem 1-aminonaf- tyIo-6-sulfonowym, dwuazuje sie sposobem opisanym w przykladzie I i sprzega otrzymany dwuazozwiazek z 10,8czesciami mieszaniny, zawierajacej 40% o-krezolu, 40% m-krezolu i 20% p-krezolu, przy pH =8,5-9,5 w temperaturze ponizej 5°. Nastepnie dodaje sie 26,7 czesci 30% lugu sodowego, ogrzewa do temperatury 60° i powoli dodaje 19czesci siarczanu dwumetylowego. Mie¬ sza sie 2-3godzin i wyodrebnia produkt,po zalkalizowa- niu dodatkiem lugu sodowego, do pH= 10,5-11,5 i ewentualnym wysoleniu dodatkiem chlorku sodowego, przez odfiltrowanie. Otrzymana mieszanina barwników barwi welne, jedwab, poliamid i skóre na kolor szkarlatny.5 113 397 6 Mieszanine o takim samym skladzie otrzymuje sie, stosujac zamiast 19czesci siarczanu dwumetylowego 25,8 czesci estru metylowego kwasu benzenosulfonowe- Przyklad VII. Paste mieszaniny barwników, otrzy¬ mana sposobem opisanym wprzykladzie Iprzezsprzega¬ nie zdwuazowanych 33,7czesci barwnika, bedacego produktem sprzegania zdwuazowanego kwasu metanilo- wego z p-krezydyna, z 10,8 czesciami mieszaniny, zawie¬ rajacej 10% o-krezolu, 60%m-krezolu i 30% p-krezolu, rozprowadza sie w 800czesciach wody, dodaje 13,5 czesci 30% lugu sodowego, ogrzewa do temperatury 70° i dodaje 17czesci tlenku 1,2-butylenu. Calosc miesza siew ciagu 8godzin, utrzymujac temperature 70°, a nastepnie dodaje malymi porcjami jeszcze okolo 10czesci tlenku 1,2-butylenu, do zakonczenia reakcji eteryfikacji, po czym mase poreakcyjna schladza sie i wyodrebnia pro¬ dukt, po ewentualnym wysoleniu chlorkiem sodowym, przez odfiltrowanie. Otrzymana mieszanina barwników barwi wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor oranzowy.Przyklad VIII. 29,7 czesci barwnika, otrzymanego w wyniku sprzegania zdwuazowanego kwasu 2-metoksy- 5-anilinosulfonowego z anilina dwuazuje sie w sposób opisany w przykladzie I i sprzega z 11 czesciami Trójkre- zolu, zawierajacego 38% m-krezolu, w sposób opisany w przykladzie II. Do otrzymanej zawiesiny dodaje sie 19,2 czesci 30% lugu sodowego, ogrzewa do temperatury 80-85° i wsypuje 23czesci p-toluenosulfochlorku. Calosc miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 80° i wyod¬ rebnia produkt, po wysoleniu chlorkiem sodowym i schlodzeniu, przez odfiltrowanie. Otrzmanamieszanina barwników barwi poliamid, welne, jedwab i skóre na kolor zólty o odcieniu silnie czerwonym.Postepujac sposobem opisanym w przykladzie VIII, lecz uzywajac zamiast 23 czesci p-toluenosulfochlorku równowazna molowo ilosc benzeno-, o- lub p- chlorobenzeno- albo o- lub p-nitrobenzenosulfochlorku, otrzymuje sie produkty, barwiace wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre na kolor zólty o odcieniu silnie czerwonym.Postepujac sposobami opisanymi w przykladach I-VIII, mozna zamiast weglanu, chlorku i wodorotlenku sodowego stosowac równowazne ilosci weglanu,chlorku i/lub wodorotlenku amonu, badz weglanów, chlorków, siarczanów, tlenków i/lub wodorotlenków potasowego, litowego i/lub magnezowego.Przyklad JX. 100 czesci dzianiny poliamidowej, uprzednio wyplukanej w wodzie z dodatkiem srodków pioracych, wprowadza sie do 3000czesci kapieli wodnej, ogrzanej do temperatury 40-45° i zawierajacej 0,8czesci mieszaniny barwników otrzymanej sposobem opisanym w przykladzieIII, 2,0czesci srodka odzialaniuwyrównu¬ jacym, np. Polanolu S oraz 2,4czesci 60% kwasu octo¬ wego i 3,6 czesci octanu sodowego. Miesza sie 15 minut, ogrzewa w ciagu 30-40minut do temperatury wrzenia i kontynuuje barwienie w tej temperaturze w ciagu 40-60 minut. Nastepniedzianinepluczesie i suszy.Otrzy¬ muje sie wybarwienie w kolorze zóltym o odcieniu czerwonym.Przyklad X. 100 czesci tkaniny welnianej, uprzed- , nio wyplukanej w wodzie z dodatkiem srodków piora¬ cych, wprowadza sie do 3000 czesci kapieli ogrzanej do temperatury 45° i zawierajacej 0,8 czesci mieszaniny barwników, otrzymanej sposobem opisanym w przykla¬ dzie III, 1,5czesci Lodegalu KLN, 2,0czesci 80% kwasu mrówkowego i 15,0 czesci siarczanu sodowego. Miesza sie 15 minut, ogrzewa w ciagu 30-40 minut do tempera¬ tury wrzenia i kontynuuje barwienie wtej temperaturze w ciagu 45-60minut. Tkanine plucze siei suszy.Otrzymuje sie wybarwienie w kolorze zóltym o odcieniu czerwonym.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania mieszanin kwasowych barw¬ ników disazowych, zawierajacych barwniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ri i R2 moga bycjednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub grupe alkilowa, alkoksylowa albo nitrowa,agrupa sulfo¬ nowa usytuowana jest w polozeniu meta lub para w stosunku do grupy azowej, X oznacza atom wodoru, grupe alkilowazawierajaca 1-4atomów wegla, ewentual¬ nie podstawiona w polozeniach fi lub ylancucha weglo¬ wego grupa hydroksylowaalbo resztekwasubenzenosul- fonowego, podstawiona ewentualnie w pierscieniu benzenowym atomem chloru lub grupa metylowa albo nitrowa, A oznacza p-fenylen lub p-naftylen, zawierajacy ewentualnie jeden do .dwóch podstawników takich, jak ^ grupa alkilowa, alkoksylowa lub sulfonowa albo atom chlorowca, a M oznacza atom wodoru, metalu alkali¬ cznego lub metaluziemialkalicznejbadzgrupe amonowa oraz ewentulanie barwniki o ogólnych wzorach 4 i/lub 5, wktótychRjilUozoaczajarównoczcsiikalomwodoru lub równoczesnie grupe metylowa a pozostale symbole maja wyzej podane znaczenia, znamienny tym, ze barw¬ nik monoazowy o ogólnym wzorze 6, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji dwu- azowania i sprzega wytworzona zwiazek dwuazoraowy,. po ewentualnym wyodrebnieniu gozmasy poreakcyjnej, z mieszanina izomerów metylopochodnych fenolu, otrzymywana w wyniku rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanego z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajaca miesza¬ nine o-, m-i p-krezoli zdomieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu albo z mieszanina metylopochodnych fenolu, zawierajaca o-, m- i p-krezole, po czym poddaje sie pro¬ dukt sprzegania ewentualnie reakcji estryfikacji lub eteryfikacji. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny rym, ze stosuje sie mieszanine izomerów metylopochodnych fenolu, zawierajaca nie mniej, niz 36% molowych m-krezolu. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze miesza¬ nine izomerów metylopochodnych fenolu stosuje sie w ilosci odpowiadajacej 1-2 molom skladników sprzegaja¬ cych na 1 mol barwnika monoazowego o ogólnym wzo¬ rze 6, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako srodki estryfikujace stosuje sie benzeno-, o- lub p- tolueno-, o- lub p-nitrobenzeno- wzglednie o- lub p- chorobenzenosulfochlorki.Ml 397 7 8 5. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako wego, chlorek etylowy, etylenochlorohydryne albotlenki srodki eteryfikujace stosuje sie siarczany dwumetylowy etylenu, propylenu badz 1,2-butylenu. lub dwuetylowy, ester metylowy kwasu benzenosulfono- R« wmot i N-N-A-N-N-(C 0X MA$ * w«ór 2 N-N-A-N-N-^ w*or3 R< 0X * wzorA M035i M035j O-N-N-A-N-Nh % ¦ r wicr j R< QhN-N-A-NHa Kj wzór 5 1 $¦« K« Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+ ] 8 Cena 45 zl PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania mieszanin kwasowych barw¬ ników disazowych, zawierajacych barwniki o ogólnych wzorach 1, 2 i 3, w których Ri i R2 moga bycjednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, atom chlorowca lub grupe alkilowa, alkoksylowa albo nitrowa,agrupa sulfo¬ nowa usytuowana jest w polozeniu meta lub para w stosunku do grupy azowej, X oznacza atom wodoru, grupe alkilowazawierajaca 1-4atomów wegla, ewentual¬ nie podstawiona w polozeniach fi lub ylancucha weglo¬ wego grupa hydroksylowaalbo resztekwasubenzenosul- fonowego, podstawiona ewentualnie w pierscieniu benzenowym atomem chloru lub grupa metylowa albo nitrowa, A oznacza p-fenylen lub p-naftylen, zawierajacy ewentualnie jeden do .dwóch podstawników takich, jak ^ grupa alkilowa, alkoksylowa lub sulfonowa albo atom chlorowca, a M oznacza atom wodoru, metalu alkali¬ cznego lub metaluziemialkalicznejbadzgrupe amonowa oraz ewentulanie barwniki o ogólnych wzorach 4 i/lub 5, wktótychRjilUozoaczajarównoczcsiikalomwodoru lub równoczesnie grupe metylowa a pozostale symbole maja wyzej podane znaczenia, znamienny tym, ze barw¬ nik monoazowy o ogólnym wzorze 6, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji dwu- azowania i sprzega wytworzona zwiazek dwuazoraowy,. po ewentualnym wyodrebnieniu gozmasy poreakcyjnej, z mieszanina izomerów metylopochodnych fenolu, otrzymywana w wyniku rozfrakcjonowywania kwasu karbolowego, uzyskiwanego z przerobu smoly surowej lub z fenolanów z wód sciekowych, zawierajaca miesza¬ nine o-, m-i p-krezoli zdomieszka ksylenoli i ewentualnie fenolu albo z mieszanina metylopochodnych fenolu, zawierajaca o-, m- i p-krezole, po czym poddaje sie pro¬ dukt sprzegania ewentualnie reakcji estryfikacji lub eteryfikacji.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny rym, ze stosuje sie mieszanine izomerów metylopochodnych fenolu, zawierajaca nie mniej, niz 36% molowych m-krezolu.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze miesza¬ nine izomerów metylopochodnych fenolu stosuje sie w ilosci odpowiadajacej 1-2 molom skladników sprzegaja¬ cych na 1 mol barwnika monoazowego o ogólnym wzo¬ rze 6, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako srodki estryfikujace stosuje sie benzeno-, o- lub p- tolueno-, o- lub p-nitrobenzeno- wzglednie o- lub p- chorobenzenosulfochlorki.Ml 397 7 8
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze jako wego, chlorek etylowy, etylenochlorohydryne albotlenki srodki eteryfikujace stosuje sie siarczany dwumetylowy etylenu, propylenu badz 1,2-butylenu. lub dwuetylowy, ester metylowy kwasu benzenosulfono- R« wmot i N-N-A-N-N-(C 0X MA$ * w«ór 2 N-N-A-N-N-^ w*or3 R< 0X * wzorA M035i M035j O-N-N-A-N-Nh % ¦ r wicr j R< QhN-N-A-NHa Kj wzór 5 1 $¦« K« Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+ ] 8 Cena 45 zl PL
PL21531079A 1979-04-30 1979-04-30 Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures PL113397B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21531079A PL113397B2 (en) 1979-04-30 1979-04-30 Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL21531079A PL113397B2 (en) 1979-04-30 1979-04-30 Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL215310A2 PL215310A2 (pl) 1980-02-25
PL113397B2 true PL113397B2 (en) 1980-12-31

Family

ID=19996045

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL21531079A PL113397B2 (en) 1979-04-30 1979-04-30 Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL113397B2 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL414383A1 (pl) 2015-10-15 2017-04-24 Copernicus Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Mechanizm nastawczy, w szczególności do dozowania substancji farmaceutycznych
PL414382A1 (pl) 2015-10-15 2017-04-24 Copernicus Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Mechanizm nastawczy, w szczególności do dozowania

Also Published As

Publication number Publication date
PL215310A2 (pl) 1980-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1923680B2 (de) Disazofarbstoffe und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von natuerlichen und synthetischen fasermaterialien
JPH01149858A (ja) ピリドンアゾ染料及びその用途
JP3806166B2 (ja) 青色系分散染料混合物及びその製造方法
CH634089A5 (it) Coloranti monoazoici idrosolubili.
PL113397B2 (en) Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures
EP0021837A1 (en) Metallisable trisazo black dyestuffs and mixtures thereof, their preparation and use in dyeing cellulosic fibres
CA1097622A (en) Water-soluble dyestuffs, process for preparing them and their use for dyeing and printing cellulose and polyamide fiber materials
ITRM960342A1 (it) Coloranti per dispersione monoazo (caso 150-5866).
US3098096A (en) 3-and 4-(2-chlorethylsulfonyl)-benzoyl chloride
JPS5911622B2 (ja) ビスアゾ黒色反応染料
US3267089A (en) Disazo orange dye
DE2852037A1 (de) Neue verbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
PL112233B2 (en) Process for the production of disazo acid dyes mixtures
US3169124A (en) Monoazo reactive dyes
US3261658A (en) Process of reacting chloroethyl-sulfonyl benzoyl chloride compounds with textile auxiliaries and reacting said auxiliaries with textile fibers
US2867624A (en) Bis-aryltriazole compounds
JPH03769A (ja) アゾ化合物及びそれを用いる染色法
JPH02117962A (ja) 金属錯化合物
KR870000220B1 (ko) 반응성 모노아조염료의 제조방법
US4377519A (en) Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides
SU435615A1 (ru) Способ получения азокрасителей
US4230618A (en) Azo dyestuffs containing an amino or acylated amino naphthol di-sulfonic acid radical and at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group
CH450594A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Metallkomplexen von Bis- und Polyazoverbindungen
DE932925C (de) Verfahren zur Herstellung gruener substantiver Farbstoffe
US1880432A (en) Azo dyestuff and methods of making same