NO802930L - Anvendelse av organiske forbindelser som stabilisatorer i polymerprodukter - Google Patents
Anvendelse av organiske forbindelser som stabilisatorer i polymerprodukterInfo
- Publication number
- NO802930L NO802930L NO802930A NO802930A NO802930L NO 802930 L NO802930 L NO 802930L NO 802930 A NO802930 A NO 802930A NO 802930 A NO802930 A NO 802930A NO 802930 L NO802930 L NO 802930L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alkyl
- residue
- hydrogen
- compounds
- residues
- Prior art date
Links
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 12
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 152
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 148
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 101
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 101
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 88
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- -1 phenyl mercapto, aminocarbonyl Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 40
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 32
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 15
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N indolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 JYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 5
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 claims description 4
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 claims description 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 10
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 5
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 5
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 4
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 3
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002476 indolines Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012803 melt mixture Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJIJQNUQORKBKY-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-ium;benzoate Chemical compound C1CCNCC1.OC(=O)C1=CC=CC=C1 QJIJQNUQORKBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQIRPKSLELOUKW-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1=CC=CC(O)=C1 VQIRPKSLELOUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDBZVULQVCUNNA-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 KDBZVULQVCUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGEAOSXMQZWHIQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 FGEAOSXMQZWHIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- MNVMYTVDDOXZLS-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyguaiacol Natural products COC1=CC=C(O)C(OC)=C1 MNVMYTVDDOXZLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-[[5-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3H-dithiol-3-yl]methyl]-2,4-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-m-cresol Natural products CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJJXHLWLUDYTGC-ANULTFPQSA-N Gestrinone Chemical compound C1CC(=O)C=C2CC[C@@H]([C@H]3[C@@](CC)([C@](CC3)(O)C#C)C=C3)C3=C21 BJJXHLWLUDYTGC-ANULTFPQSA-N 0.000 description 1
- 239000004705 High-molecular-weight polyethylene Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003723 Smelting Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- SAMOITCGMRRXJU-UHFFFAOYSA-N [3-(2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 SAMOITCGMRRXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidene Chemical group [C]1CCCCC1 FNIATMYXUPOJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000000320 mechanical mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- KXZXLEYRSHQNCR-UHFFFAOYSA-N methane 2-methylidenenonanethioic S-acid Chemical compound C.CCCCCCCC(=C)C(O)=S.CCCCCCCC(=C)C(O)=S.CCCCCCCC(=C)C(O)=S.CCCCCCCC(=C)C(O)=S KXZXLEYRSHQNCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOGLBNCAHFLQDZ-UHFFFAOYSA-N methane 2-methylidenepentadecanethioic S-acid Chemical compound C.CCCCCCCCCCCCCC(=C)C(O)=S.CCCCCCCCCCCCCC(=C)C(O)=S.CCCCCCCCCCCCCC(=C)C(O)=S.CCCCCCCCCCCCCC(=C)C(O)=S AOGLBNCAHFLQDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-WHYMJUELSA-N n,n'-bis[(z)-benzylideneamino]oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=N/NC(=O)C(=O)N\N=C/C1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-WHYMJUELSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O WTBAHSZERDXKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYWBISWWBUSET-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 OBYWBISWWBUSET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N octyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrbrer anvendelse av
eventuelt substituerte benzofuranon(2)forbindelser og/
eller eventuelt substituerte indolin(2)forbindélser som stabilisatorer i polymere organiske materialer.
Oppfinnelsen vedrbrer spesielt anvendelse av benzofuranon(2)forbindélser og/eller indolinon(2)forbindelser,
som i 3-stillingen enten i det minste fremviser et hydrogenatom eller en over en dobbeltbinding bundet organisk rest, og/eller eventuelt substituerte bis-3-benzofuranon(2)forbindelser og/eller eventuelt substituerte bis-3-indolinon(2)forbindélser som stabilisatorer for polymere organiske materialer, idet (i) i 3-stillingen usubstituerte benzofuran-2-(3H)on-forbindelser i 5-stillingen ikke fremviser noe med tert.-butyl sterisk hindret hydroksyl, (ii) indolinon(2)-forbindelsene, i den utstrekning deres (1-)-nitrogenatom er bundet til hydrogen, alkyl eller aralkyl og bare 3-stillingen bærer en videre substituent, fremviser denne ikke noen acetamidstruktur og (iii) ved anvendelse av 3-acyl-benzofuranon(2)forbindélser det polymere organiske material i det vesentlige er halogenfritt.
Spesielt vedrbrer oppfinnelsen anvendelse som
stabilisatorer av forbindelser med formel
hvori
R betyr hydrogen eller
eller
R og R^betyr sammen en over en dobbeltbinding bundet organisk rest
R^betyr hydrogen, eventuelt substituert alkyl(C^ 22^' cykloalkyl (C5 &), alkyl (Cj^ Jcykloalkyl (C5
eventuelt substituert fenyl, eller når X = oksygen: en over dens 7-stilling bundet eventuelt substituert benzofuranon(2)rest,
<R>2,<R>^/R^, R^betyr uavhengig av hverandre hydrogen, eventuelt substituert alkyl (C^.^) / hdyst to av disse substituenter betyr cykloalkyl(C5 6>, alkyl(C1_5)cykloalkyl (C5 6), hydroksyl, alkoksyfC^ 22^' eventuelt substituert fenyl, eventuelt substituert aryloksy, eventuelt substituert alkyl(C^ ^g)karbonyloksy, eventuelt substituert aryl- eller heterocyklokarbonyloksy, klor, hoyst en av disse substituenter betyr alkoksy(c^_i2^~karbonyl, aryloksykarbonyl, COOH, nitro, eventuelt substituert fenylmerkapto, aminokarbonyl, -CH=0, alkyl(C1_22)karbonyl, cykloalkyl(C5_1Q)karbonyl, eller eventuelt substituert fenylkarbonyl, idet de tre sist-nevnte substituenter alltid er i nabostilling til en hydroksylgruppe, eller
R^betyr også en rest
videre
1*2 og betyr sammen en påkondensert benzenrest,
R 2 og R^betyr sammen
hvis brooksygen er bundet i 5- eller 6-stlllingen, eller R^og Rg betyr sammen tetrametylen, eller en rest (b/l), hvis brooksygen er bundet i 6- eller 7-stillingen, idet når en rest (b/l) er tilstede betyr X alltid oksygen,
X betyr oksygen, eller med hydrogen, alkyl(C^ ^g), cykloalkyl, benzyl, (C5 &), alkyl(C^ 5)cykloalkyl(C5 fi), eller eventuelt substituert fenyl substituert nitrogen, idet molekylet- som substituenter hoyst fremviser en direkte bundet benzof uranon (2 )- eller indolinor(2 )-rest, og når hverken R^eller R^ alene eller R^sammen med R danner en direkte bundet rest av en benzofuran(2)-eller indolinon(2)-forbindelse kan en av substituentene R^, R2/R^»R4eller R^ eller R^sammen med R også danne et egnet broledd, som kan bære ytterligere rester av en benzofuranon(2)- og/eller indolinon(2)-forbindelse, som i 3-stillingen i det minste fremviser et hydrogenatom eller en over en dobbeltbinding bundet organisk rest, idet videre de i 3-stillingen usubstituerte benzofuranon-2(3H)-forbindélser i 5-stillingen ikke fremviser noe
med tert.-butyl sterisk hindret hydroksyl og indolinon(2)-forbindelsene i den utstrekning deres (1-)-nitrogenatom er bundet til hydrogen, alkyl eller aralkyl og bare 3-stillingen bærer en ytterligere substituent, fremviser denne ikke noen acetamidstruktur.
Anvendelsen av de ovenfor beskrevne substansklasser gjelder foretrukket forbindelser med formel
hvori R• betyr hydrogen eller eller R• og R^' betyr sammen en rest eller
eller
R^'betyr hydrogen, alkyl(C^ , cykloalkyl(5 6), alkyl(C^ 5)cykloalkyl(C5 g), en eventuelt med 1-3 alkyl (C^ ^2)rester me<^ sammen hoyst 18 C-atomer og/eller 1 eller 2 hydroksyl eller 1 alkoksyfC^ 12)rest eller 1 acyl (C1_lg)oksyrest/ 1 klor eller 1 nitrogruppe substituert fenylrest eller og for X = oksygen betyr ' også
i<<>
X betyr oksygen eller -NR^q, hvori når X = -NR^q og
bare 3-stillingen bærer eh ytterligere substituent, fremviser denne ikke noen acetamidstruktur,
Rlabetyr en eventuelt med 1-3 alkyl(C^ ^2)rester med tilsammen hoyst 18 C-atomer og/eller 1 eller 2
hydroksyl eller 1 alkoksy( ci_ i2)rest eller 1 acyl(C^_^<g>)<->oksyrest eller 1 nitrogruppe eller 1 klor substituert fenylrest,
R2''R3''R4' og R5' betyr uavhengig av hverandre hydrogen, alkyl(C^ 12^' n°¥st to aV substituentene R^,
R4, R5betyr cykloalkyl (C5 &), alkyl (C1_5)cykloalkyl (C5 6), alkoksy(C^_22)'alkyl(C^ ^g)karbonyloksy, fenylkarbonyloksy eller klor eller en av disse substituenter betyr eventuelt med 1 eller 2 alkyl (ci_^2^ me<* tilsammen opp til 16 C-atomer substituert fenoksy, fenylalkyl(C1_g), hvis fenylkjerne kan være substituert med alkyl(C^_^2), hydroksyl, alkyl(C1_18)karbonyloksy og/eller fenylkarbonyloksy, alkoksy(C^_22)karbonyl, fenoksykarbonyl, COOH, nitro, fenylmerkapto hvis fenylkjerne kan bære opp til 3 substituenter og eventuelt er substituert med alkyl(C^!2^'hydroksyl, alkyl (C^^)karbonyloksy og/eller fenylkarbonyloksy, 2-furanylkarbonyloksy, 2-tienylkarbonyloksy,
eller eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C^_^2)rester med tiIsammen hoyst 16 C-atomer substituert fenyl,
idet når betyr alkyl eller eventuelt substituert fenyl, er resten (b/2) alltid i nabostilling til en hydroksylgruppe og når R3= OH denne ikke er i nabostilling til en tert.-butylgruppe,
videre
R21 og R-j1 betyr en påkondensert benzenrest,
R^<1>betyr en rest av (a/4) eller (a/5) eller
R^<1>og R^' sammen betyr hvis brooksygenatom er bundet i 5- eller 6-stillingen, R51 betyr en av restene (a/4) eller (a/5), idet for
R5' alltid n = 1, eller
R^1 og Rj<1>betyr sammen tetrametylen eller en rest (ba/l) hvis brooksygen er bundet i 6- eller 7-stillingen,
idet når en rest (ba/l) er tilstede X alltid betyr oksygen,
R& alkyl(C1_18), cykloalkyl(C5 6), alkyl(C1_5)cykloalkyl (j. 6), benzyl, (CgHt^CH-, eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C^_12)rester mecl hoyst tilsammen 16 C-atomer,
1 hydroksy, 1 eller 2 metoksy, 1 klor, eller
1 dimetylamino substituert fenyl, 3,5-di-tect.-butyl-4-hydroksyfenyl, 6-naftyl, pyridinyl, 2-furyl eller
R6abetyr hydrogen, alkyl (C^^ 18)cykloalkyl(C5 6), alkyl(C1_5)cykloalkyl(C5 g), fenyl eller benzyl, eller Rg og R6abetyr sammen med det felles C-atom en
5- eller 6-leddet eventuelt med en alkyl(C^ ^)-gruppe substituert, alifatisk ring,
R^ betyr hydrogen, alkyl(C^ ^3)' som eventuelt er avbrudt med oksygen eller svovel, dialkyl(C1_4)amino-alkyl (Cj^ 8), cykloalkyl (C5 &), eventuelt med 1 til 3 alkyl(C^_12) med tilsammen hoyst 18 C-atomer substituert fenyl,
Rg betyr uavhengig av hverandre hydrogen, alkyl(C^_^Q), cykloalkyl(C5 ^), alkyl(C^_5)cykloalkyl(C5 &), eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C^_^2) me^ tilsammen hoyst 16 C-atomer substituert fenyl eller eller begge Rg sammen med det felles N-atom betyr resten
Rg har samme betydninger som Rg med unntagelse av resten (d/4),
Rgabetyr hydrogen, alkyl(C1_1g) eller en av restene (d/l), (d/2) eller (d/3),
R1Qbetyr hydrogen, alkyl (C1_^g),■ cykloalkyl (C5 fi), alkyl(C1_5)cykloalkyl(C5 &) eller eventuelt 1 med 1 eller 2 alkyl(C^_12)rester med tilsammen hoyst 16 C-atomer substituert fenyl, benzyl,
R^ betyr hydrogen, alkyl (C1_22 ), cykloalkyl (5 12), fenylalkyl(C1_6), eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C1_12)-rester med tilsammen hoyst 16 C-atomer substituert fenyl,
R12betyr alkyl( C^ 18), 2-hydroksyetyl, fenyl eller alkyl(C1_g)fenyl,
n betyr null, 1 eller 2,
idet molekylet hoyst fremviser en av restene (aa/1), (a/3), (a/7) og når hverken en rest
(aa/1) eller en rest (a/3) eller (a/7) er tilstede,
en av substituentene R^<1>, R' + Ri1 (sammenfattet), Rj' eller R5' kan ha en av de ytterligere betydninger:
idet for R^<1>i stedet for E den i det folgende definerte rest E^innsettes,
i
eller en av restene (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), idet for E i det enkelte tilfelle E_ innsettes,
R5' betyr en av restene (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), idet for E innsettes E^og n = 1, eller
<R>5<1>betyr
idet i resten (e/15)
R' = H, ' = eventuelt substituert fenyl i henhold til den ovennevnte definisjon i R^<1>og R2', R3', R^' betyr uavhengig av hverandre.hydrogen eller alkyl(C112)
Z betyr
eller den direkte binding
m betyr 2-10,
s betyr null eller 1-12,
p betyr null eller 1-10,
i
D betyr -0-, -S-, -SC^-, = CO eller
direkte binding,
eller den
R._ betyr uavhengig av hverandre hydrogen, alkyl(C^ med tilsammen hoyst 16 C-atomer, fenyl eller en rest fe/4) eller (a/5) og
R14betyr hydrogen eller metyl,
A betyr en 2-6-verdig mettet eventuelt med svovel, oksygen eller nitrogenatomer avbrudt alifatisk, arali-fatisk eller cykloalifatisk hydrokarbonrest med 1-22 C-atomer, eller en 2- eller 3-verdig rest av benzen, eller for restene (e/l) eller (e/9) også
idet denne 2-6-verdige alifatiske hydrokarbonrest henhv. den 2- eller 3-verdige rest av benzen på sine eventuelt foreliggende ytterligere valenser eventuelt bærer 0H-eller -NHR ^-grupper eller tilsvarende subs ti tuen tene R. •, R ' + R^', R3', R5' bærer restene eller henhv. når en eller flere fri valenser av A befinner seg på et i A selv bundet N-atom, er denne eller disee tilsvarende substituenten R1<1>, R' + ', R3<1>/R5' bundet til en av restene
Forbindelsene med formel (I) lar seg dele opp i
(i) i forbindelser med bare en enkel benzofuranon(2)-eller indolinon(2)kjerne, (ii) i forbindelser, som fremviser 2 direkte til hverandre bundede benzofuran(2) eller indolinon(2)-kjerner (rester (a/l), (a/3), (a/7) og den direkte bundne rest E^og (iii) forbindelser som over et broledd (rester (e/l) til (e/15)) fremviser to eller flere benzofuranon(2)-eller indolinon(2)kjerner.
I det folgende behandles forst gruppene (i) og (ii).
For forbindelsene i gruppene (i) og (ii) betyr R foretrukket R' eller sammen med R^1 en rest fe/2) foretrukket R', foretrukket hydrogen. R^ i (a/7) er foretrukket hydrogen. R^ betyr foretrukket R^<1>eller sammen med R' en rest (a/2) foretrukket R^', foretrukket R^"/dvs. hydrogen, alkyl(C^ ^g), eventuelt med en eller to alkyl(C^_g) og/eller hydroksyl substituert fenyl, eller en av restene (a/4), (a/5) eller sammen med R' (a/2), foretrukket R^"<1>, dvs. alkyl(C^ 18) eller eventuelt med et eller to alkyl(C^_g) og/eller hydroksyl substituert fenyl, foretrukket R^"', dvs. eventuelt med 1 alkyl (1 4) substituert fenyl, i foretrukket fenyl. R^som substituert fenyl er
foretrukket klorfri.
Er som fenylrest substituert med hydroksyl, så befinner det seg til denne i parastilling foretrukket en alkylgruppe.
0
ii
Er R^som fenylrest substituert med en -O-G-gruppe, så befinner denne seg foretrukket i 2- eller 4-stilling, foretrukket i 2-stilling. Foretrukket er også samtidig en alkylgruppe (C^ 4) tilstede, foretrukket i para-
stilling til
Rlaer foretrukket fri for klor. Foretrukket betyr
R^aeventuelt med 1 eller 2 alkyl(C^ g) og/eller hydroksyl substituert fenyl, foretrukket eventuelt med 1 alkyl(C^4) substituert fenyl, foretrukket fenyl.
Betyr R1eventuelt substituert fenyl eller R betyr en rest (a/l) så er R2foretrukket hydrogen eller metyl, foretrukket hydrogen. Ellers betyr R^foretrukket R2 1 og foretrukket R2", dvs. hydrogen, alkyl (C^^) eller betyr sammen med R^ en påkondensert rest på benzenet, foretrukket R2"<1>'dvs. hydrogen eller metyl, foretrukket hydrogen.
Rg betyr foretrukket R^1 og foretrukket R3"/ dvs. hydrogen, alkyl(C^ 12), fenyl, alkoksy(<C>1_1Q), fenoksy, alkyl(C1_18)karbonyloksy, en rest (a/4), (a/5), (b/2), (b/4) eller sammen med R^en rest (ba/l), eller betyr sammen med R2 en påkondensert rest på benzenet, foretrukket R^"<1>, dvs. hydrogen, alkyl(C^ > ^eny^'eller en rest (a/4) eller betyr sammen med R2en påkondensert rest på benzenet, foretrukket R,"", dvs. hydrogen, alkyl(C1_g) eller (a/4), foretrukket R3 V , dvs.
hydrogen eller alkyl(C^ g), foretrukket hydrogen eller alkyl{ C^ 5), foretrukket hydrogen, metyl, tert.-butyl eller tert.-amyl, foretrukket tert.-butyl. Betyr R2 og
R., sammen en påkondensert benzenrest, betyr subs ti tuen tene R4og R5foretrukket hydrogen eller en av de to alkyl-
(C1_4) og den annen hydrogen, foretrukket betyr begge hydrogen.
Betyr R 3 sammen med R^ en rest (b/l), så er dennes brooksygenatom foretrukket i 6-stillingen.
R4betyr foretrukket R4<1>eller en av betydningene av
R4* ogRg'(tatt sammen) eller av R ' og R^' (tatt sammen), foretrukket<R>4"/ dvs. hydrogen, alkyl(C^_12), alkoksy(C1 lg), fenoksy, foretrukket R4"', dvs. hydrogen eller alkyl(C1_12), foretrukket hydrogen.
R4som alkyl har foretrukket 1-8, foretrukket 1-4 C-atomer og betyr foretrukket metyl eller tert.-butyl. Danner R4og R^ en rest (b/l), befinner dens brooksygen seg foretrukket i 7-stilling.
R^betyr foretrukket R^<1>, foretrukket R5"/dvs. hydrogen, alkyl( C^ 12), fenyl, eller en rest (a/4), (a/5), (g/l), (g/2) eller betyr sammen med R4' tetrametylen, foretrukket R-", dvs. hydrogen eller alkyl(C. Q), 3 l-e foretrukket R5""/dvs. alkyl(c1_g)/foretrukket R5dvs. alkyl (C^_5), foretrukket metyl, tert.-butyl, tert.-amyl, foretrukket tert.-butyl.
Foretrukket betyr ingen av substituentene R2, R^, R^ eller R^ hydroksyl. Foretrukket er forbindelsen fri for nitrogrupper.
For substituentene fenylalkyl og fenylmerkapto kommer foretrukket R^ eller R^, foretrukket R^ på tale. Foretrukket er da de ovrige substituenter R2, R4 hydrogen og R^eller R^ hydrogen eller metyl. Foretrukket er slike forbindelser med formel
hvori
R^tj uavhengig av hverandre betyr hydrogen, lineært eller
forgrenet alkyl (ci_g)'
R16betyr hydrogen, lineært alkyl(C1_4),
R^7betyr uavhengig av hverandre•hydrogen eller alkyl-
(<C>l-4<>>-
<R>18
betyr hydrogen eller
eller
Substituentene R^', R^1 og R^' som substituerte fenyl-rester er foretrukket fri for klor.
X betyr foretrukket X', dvs. oksygen, -NH-, -N(alkyl-/C1_127)-, eller -N(CgH5), foretrukket oksygen, -N(alkyl/C^ q7) eller -N(CgH5),foretrukket oksygen eller -N(<C>6<H>5), foretrukket oksygen.
Betyr X ikke oksygen er R^^ foretrukket eventuelt substituert fenyl.
Betyr X ^N-R1Qer R^^ foretrukket forskjellig fra (a/5).
R& som eventuelt substituert fenyl betyr foretrukket eventuelt med 1 eller 2 alkyl(c^_i2)rester med tilsammen hoyst 16 C-atomer substituert fenyl, hydroksyfenyl eller 3,5-di-tert.-butyl-4-hydroksyfenyl, foretrukket eventuelt med 1 alkyl(C^ ^2) substituert fenyl eller 3,5-di-tert.-butyl-4-hydroksyfenyl, foretrukket fenyl.
R&betyr foretrukket Rg'»dvs. alkyl(C^ ^g), fenyl, 3,5-di-tert.-butyl-4-hydroksyfenyl eller en rest
(c/l) eller betyr sammen med Rgacykloheksyliden foretrukket Rg"/dvs. alkyl(C^_^2), fenyl eller sammen med R6acykloheksyliden, foretrukket Rg"'/ dvs. alkyl-(C1_12) eller fenyl. Rg som alkyl har foretrukket 1-12, foretrukket 1-8, foretrukket 1-4 C-atomer..
R6abetyr foretrukket Rga<1>/dvs. hydrogen, alkyl (C^^) eller sammen med Rg<1>cykloheksyliden, foretrukket hydrogen. Rgasom alkyl har foretrukket 1-8, foretrukket 1-4 C-atomer og betyr foretrukket metyl.
Er Rg en substituert fenylrest eller -CH(CgH^)2eller (c/l) betyr Ro, aforetrukket hydrogen,
R^betyr foretrukket R^1, dvs. hydrogen, alkyl(C^ lg)' eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C^_2) med tilsammen hoyst 16 C-atomer substituert fenyl, foretrukket R^", dvs. alkyl(C1_1g) eller eventuelt med 1 alkyl(C^_12) substituert fenyl, foretrukket alkyl(C^_1Q), foretrukket alky1<c8-i8>-
Rg betyr uavhengig av hverandre foretrukket hydrogen, alkyl(C^_^g), eller begge Rg betyr sammen med det felles N-atom en rest (d/4), foretrukket hydrogen eller alkyl(C1_4).
Rg betyr foretrukket hydrogen, alkyl(C^ ^g) eller -CH2CH2OH, foretrukket hydrogen eller alkyl(C1_18), foretrukket alkyl (C^ Q),'f ore trukket med 1 til 4 C-atomer.
Rgabetyr foretrukket hydrogen, alkyl(C^_g) eller r-CH2CH2OH. Rgasom alkyl har foretrukket 1-8 og 1-4 C-atomer.
R1Q(bundet til X) betyr foretrukket R^g'/ dvs* hydrogen, alkyl(C1_12) eller fenyl, foretrukket R10"'dvs. alkyl(C1_4) eller fenyl, foretrukket fenyl. R^Qsom alkyl har foretrukket 1-4 C-atomer. Betyr R^g fenyl er også R^foretrukket fenyl. R^q (som NR^g bundet til A) betyr foretrukket hydrogen eller alkyl(C^ 4).
R.^betyr foretrukket R^', dvs. hydrogen, alkyl(C^_22)<,>eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C^_2) med tilsammen hoyst 16 C-atomer,substituert fenyl, foretrukket R^^"»dvs. alkyl(C1_18) eller fenyl. For resten (b/2) betyr R^^foretrukket fenyl. R^ som alkyl har foretrukket 1-17 C-atomer. Er en rest (b/2) tilstede befinner denne seg foretrukket i 5-stilling, idet når R^ er forskjellig fra hydrogen, nabohydroksylgruppen da foretrukket befinner seg i 6-stillingen.
R12er foretrukket alkyl(C^_^2), fenyl eller 4-alkyl-(C1_g)fenyl. n betyr foretrukket 1 eller 2, fortrukket 2. ni (a/4) eller (a/5) for R^er foretrukket 1, og for Rg foretrukket 2.
R^4betyr foretrukket hydrogen.
Cykloalkyl henhv. alkylcykloalkyl betyr foretrukket i enkelte tilfeller cykloheksyl henhv. metylcykloheksyl, fortrukket cykloheksyl.
I tillegg til disse betydninger gjelder for de ovenfor definerte forbindelser i gruppen (iii):
A som 2-verdig rest betyr foretrukket
foretrukket (f/l), (f/3) og (f/4). Restene (f/2), (f/3), (f/4), (f/5), (f/9) og (f/IO) er på begge sider foretrukket bundet til oksygen. Resten (f/l) er rett-kjedet eller forgrenet.
q betyr 2-10, foretrukket 2-6 eller 10. Riøa betyr foretrukket alkyl(C. _) eller fenyl.
Foretrukne eksempler for -N -A-0- er
A som 3-verdig rest betyr foretrukket
foretrukket (f/17) og (f/18), idet i formelene (f/15) til (f/20) de<*>tilgrensende atomer (henhv. gruppe) er inntegnet i parenteser.
A som 4-verdig rest betyr fortrukket
f ore trukke t (f/21).
I
A som 6-verdig rest betyr foretrukket
idet de fri valenser er bundet til oksygen.
R1Qi restene (e/2) og (e/3) betyr foretrukket hydrogen eller alkyl (C^ 4), ofretrukket hydrogen eller metyl.
m betyr foretrukket 2-6, foretrukket 2-5, foretrukket
2-4.
s betyr foretrukket null eller 1-12, foretrukket null
eller 1-8 eller 10.
p betyr foretrukket 2 eller 3, foretrukket 3.
D betyr foretrukket den direkte binding, oksygen eller
betyr foretrukket, den direkte binding eller Z i (e/15) betyr foretrukket
fortrukket -CH^-.
R13ketyr uavhengig av hverandre foretrukket R^'» dvs. hydrogen, alkyl(C^_^) eller en av restene R- 3 betyr en rest (a/4) hvori R^betyr en enverdig rest, foretrukket hydrogen eller alkyl(C^ 4), foretrukket metyl.
Av forbindelsene i gruppe (iii) foretrekkes dem som hver over et broledd bundet fremviser 1,2 eller 3, foretrukket 1 eller 3, foretrukket 1 rest E. Av disse foretrekkes igjen de forbindelser som fremviser restene E^, Eg eller E^, foretrukket restene E^eller Eg, foretrukket resten Eg.
R5' er foretrukket forskjellig fra (E/15).
Av forbindelsene i gruppe (i) foretrekkes folgende
spesielt spesielt
Av forbindelsene i grupper (ii) foretrekkes dem hvori R betyr en rest (a/l) eller Rgen rest Eg, foretrukket dem(hvori R^ betyr eventuelt substituert fenyl.
Av forbindelsene i gruppe (lii) foretrekkes dem som tilsvarer den ovennevnte definisjon for formel (I'a) med den begrensning at forbindelsen alltid fremviser en av restene (e/l), (e/6), (e/7), (e/8), (e/9) eller (e/14).
Foretrukket er forbindelsene i henhold til definisjon (I"a) som fremviser et av disse broledd og spesielt slike forbindelser i henhold til definisjonen (I"'a).
Foretrukket er tilsvarende de forbindelser som fremviser en rest (e/l), (e/6), foretrukket (e/l), foretrukket i 5-stilling.
Mange av forbindelsene i gruppene (i) og (ii) er kjente. I den utstrekning de ikke er kjente kan de fremstilles på analog måte.
Folgende forbindelser er nye og tilsvarer formelen
hvori X, R, R^, R2>Rg, R4 og R5 har den for formel (I) angitte betydning og også de der angitte begrensninger gjelder, med den betingelse at hverken en rest (aa/1) eller en rest (a/3) er tilstede, og alltid enten R^betyr en av restene (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), (e/6), (e/7), (e/8) hvori E = E^ eller R + R^^ (tilsammen) en av restene (e/9), (e/10), (e/11), (e/12), (e/13) eller Rg betyr en av restene (e/l), (e/2), (é/3), (e/4), (e/14), hvori E = Eg og for (e/14): R^= eventuelt substituert fenyl, eller R^betyr en av restene (e/l), (e/2), (e/3), (e/4) hvori E = E^ og n = 1, eller (e/15) hvori R^betyr eventuelt substituert fenyl.
Fremgangsmåten for fremstilling av forbindelsene med formel (II) hvori en av substituentene R^, Rg eller R^betyr en av restene (e/l), (e/2), (e/3) eller (e/4), foregår ved at en forbindelse med formel (I), hvori en av substituentene R^, R^ eller R^betyr resten
0
ii
4CH24nC-OH eller et funksjonelt derivat av denne rest,
omsettes med en mettet alifatisk, eventuelt med svovel, oksygen eller nitrogenatomer avbrudt forbindelse med 1-22 C-atomer, som inneholder 2-6 hydroksyl og/eller<R>10
-NH-grupper, eller en 2- til 3-verdig fenol eller et med 2 eller 3 -NH(R^q)-grupper substituert benzen eller
eller for (e/4) omsettes med
piperazin.
Som funksjonelle derivater av syregruppen kommer forst og fremst syrekloridet eller de lavere alkylestere på tale.
Fremgangsmåten for fremstilling av forbindelser med formel (II) hvori R^betyr av restene (e/5) eller (e/6), gjennomfores ved at en forbindelse med formel (I) hvori R og R^hver betyr hydrogen, omsettes med en forbindelse med formel
eller
på i og for seg kjent måte og det derved dannede mellomprodukt hydrogeneres katalytisk.
Fremgangsmåten for fremstilling av forbindelser med formel (II) hvori R1betyr en av restene (e/7), (e/8), (e/8a) eller (e/Sb), gjennomfores ved at en forbindelse med formel (I) hvori R^betyr en rest for- (e/7) omsettes med
for (e/8) omsettes med HOOC -(CH0A COOH, for (e/8a) omsettes med COCl^, og for (e/8b) omsettes med /bjZ— PCI. eller et funksjonelt derivat av dette.
Som funksjonelle derivater gjelder forst og fremst de tilsvarende lavere alkylestere eller for (e/7) og (e/8) syrekloridene.
Fremgangsmåten for fremstilling av forbindelser med formel (II), hvori R + sammen betyr en av restene (e/9), (e/10), (e/11), (e/12), (e/13), gjennomfores ved at en forbindelse med formel (I) hvori R og R^betyr hydrogen, omsettes med de tilsvarende aldehyder av bro-leddet.
Fremgangsmåten for fremstilling av forbindelser med formel (II) hvori R^betyr en rest (e/14) eller R,-betyr en rest (e/15) gjennomfores ved at et mol av en forbindelse med formel hvori 1*2/ Rg, R^/R^/D og Z har den ovennevnte betydning, på i og for seg kjent måte kondenseres med 2 mol av en forbindelse med formel
hvori R^betyr eventuelt substituert fenyl.
En spesiell fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med formel (I) hvori R og R^betyr hydrogen, gjennomfores ved at en forbindelse med formel
hvori Rgaog R^ahar de ovennevnte betydninger av Rg henhv. R5med den unntagelse at det ikke er noen rest (a/5) tilstede og i en mulig tilstedeværende rest (a/4) R^bare betyr hydrogen og G en sekundær aminrest eller halogen, oppvarmes med i det minste den ekvivalente mengde av cyanidioner og det erholdte produkt hydrolyseres i nærvær av vann på i og for seg kjent måte og kondenseres med den fenoliske hydroksylgruppe under vannavspalting, og deretter, i den utstrekning R^i sluttproduktet skal være forskjellig fra hydrogen eller resten (a/5) skal oppnås, forestres med den tilsvarende alkohol eller amideres med det tilsvarende amin.
G som sekundær aminorest er foretrukket -N/alkyl(C^_^)/2, foretrukket
G som halogen er foretrukket klor eller brom, foretrukket klor. Som cyanid anvendes foretrukket et alkali- eller jordalkalicyanid, foretrukket natrium-eller kaliumcyanid.
Polymere organiske materialer kan inneholde-en benzofuranon(2)forbindelse og/eller indolin(2)forbindelse, som i 3-stillingen enten fremviser i det minste et hydrogenatom eller en over en dobbeltbinding bundet organisk rest og/eller eventuelt substituerte bis-3-benzofuranon(2)forbindelser og/eller eventuelt substituerte bis-3-indolinon(2)forbindélser, idet i 3-stillingen usubstituerte benzofuran-2(3H)on-forbindélser i 5-stillingen ikke fremviser noe ved tert.-butyl sterisk hindret hydroksyl og indolinon(2)-forbindelsene, i den utstrekning deres (1-)-nitrogenatom er bundet til hydrogen, alkyl eller aralkyl og bare 3-stillingen bærer en ytterligere substituent, fremviser ikke denne noen acetamidstruktur og når det polymere material som stabilisator inneholder en 3-acyl-benzd-furanon(2)forbindelse er dette i det vesentlige halogenfritt.
Stabiliseringen av polymere organiske materialer mot termooksyderende, fotooksyderende og den ved mekanisk påkjenning ved forarbeidelsen av polymersmelter opptredende nedbrytning foregår ved at for eller etter polymeriseringen innfores i de organiske materialer en benzofuranon(2)forbindelse og/eller inolinon(2)-forbindelse, som i 3-stillingen enten fremviser i det minste et hydrogenatom eller en over en dobbeltbinding bundet organisk rest og/eller en eventuelt substituert bis-3-benzofuranon(2)forbindelse og/eller en eventuelt substituert bis-3-indolinon(2)forbindelse, idet i 3-stillingen substituerte benzofuran-i-2 (3H)on-forbindélser i 5-stillingen ikke fremviser noe ved tert.-butyl sterisk hindret hydroksyl og indolinon(2)forbindelsene,
i den utstrekning deres (1-)nitrogenatom er bundet til ,hydrogen, alkyl eller aralkyl og bare 3-stillingen bærer
en ytterligere substituent, denne ikke fremviser noen acetamidstruktur. De for formålet anvendte forbindelser beskytter de polymere substanser mot termisk, fotooksyderende og termomekanisk nedbrytning.
Mengden av det beskyttelsesmiddel som skal innfores kan variere innen vide grenser, f.eks. mellom 0,01 og 5%, foretrukket mellom 0,02 og 1% regnet på det material som skal beskyttes. Spesielt foretrukket er en metode for stabilisering av de nevnte polymere organiske materialer, hvor benzofuranon(2)forbindelsene og/eller indolinon(2)-forbindelsene også tilsettes ytterligere additiver for å forbedre egenskapene av de polymere organiske materialer. Disse ytterligere hjelpemidler kan enten være antioksydasjonsmidler på basis av sterisk hindrede fenoler, eller svovelholdige eller fosforholdige kostabilisatorer eller en blanding av egnede sterisk hindrede fenoler og svovelholdige og/eller fosforholdige forbindelser.
Spesielt tallrike er anvendelsesmulighetene innen den syntetiske polymersektor. Således f.eks. for polyolef iner, spesielt polyetylen og polypropylen, etylen/propylen-kopolymerer, polybutylen, såvel som polystyren, klorert polyetylen, såvel som polyvinylklorid, polyester, polykarbonat, polymetylmetakryJater, polyfenylenoksyder, polyamider som nylon, polyuretaner, polypropylenoksyd, fenolformaldehydharpikser, epoksyharpikser, polyakrylnitril og tilsvarende kopolymerisater såvel som ABS-terpolymerer. Foretrukket anvendes forbindelsene for stabilisering av polypropylen, polyetylen inklusive hoymolekulært polyetylen, etylen/propylen-kopolymerer, polyvinylklorid, polyester, polyamid, polyuretaner, polyakrylnitril, ABS-terpolymerer, terpolymerer avakryl-es ter, styren og akrylnitri'1, kopolymerer av styren og akrylnitril eller styren og butadien, foretrukket for polypropylen, polyetylen, etylen/propylenkopolymer eller
ABS.
Også naturstoffer kan stabiliseres, som f.eks. kautsjuk såvel som smbreoljer. Innblandingen eller beleggingen av de materialer som skal beskyttes skjer etter kjente metoder. En særlig viktig anvendelsesmetode består i den intime sammenblanding av en syntetisk polymer med de nye forbindelser i smeiten, f.eks. i et elteapparat eller ved ekstrudering, sproytestbping, blåseforming, spinning til tilsvarende artikler. Foretrukket anvendes polypropylen eller polyetylen i granulatform, tablett eller pulverform.
Ved forarbeiding f.eks. ved ekstrudering, sproytestbping, rotasjonsstbping eller ved blåseforming erholdes f.eks. folier, filmer, slanger, ror, beholdere, flasker, profildeler, tråder eller strimler. Man kan også overtrekke metalltråder med polymersmelten ved hjelp av en passende ekstruder. Også ved gjenanvendelse av avfallspolymerer (resirkulering) forbedrer tilsetning av de nevnte forbindelser kvaliteten av det således erholdte po1 ymernrateria1.
De syntetiske polymerer må ikke ubetinget være ferdig polymerisert, henhv. kondensert for sammenblandingen med de nevnte antioksydasjonsmidler. Man kan også sammen-blande monomerer eller forpolymerisater henhv. forkondensater med de nevnte stabilisatorer og forst deretter ved eller etter kondenseringen eller polymeriseringen overfore det syntetiske polymermaterial i den endelige form. Eksempler på slike blandinger er benzofuranon(2).og/eller indolinon(2)forbindelser med sterisk hindrede fenoler som |3- (4-hydroksy-3,' 5-ditert.-butyl-fenyl)-propionsyrestearylester, tetrakis/metylen-3(3<1>, 5 ' -ditert .-butyl-4-hydroksyf enyl- JpropionaV^-metan, 1,3,3-tris-(2-metyl-4-hydroksy-5-tert.-butylfenyl)-butan, 1,3,5tris(-4-tert.-butyl-3-hydroksy-2,6-dimetylbenzyl)-1,3,5-triazin-2,4,6 (1H, 3H, 5H)-trion, bis(4-tert.-butyl-3-hydroksy-2,6-dimetylbenzyl)ditioltereftalat, tris(3,5-ditert.-butyl-4-hydroksybenzylisocyanurat, triester av 3,5ditert.-butyl-4-hydroksykanelsyre med i 1,3,5-tris-(2-hydroksyetyl)-5-triazin 2,4,6(1H,3H,5H)-trion, bis/3,3-bis-(4<1->hydroksy-3-tert.rbutylfenyl)-butansyre/-glykolester, 1,3,5-trimetyl-2,4,6 tris-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroksybenzyl-) benzen, 2,2•-metylen-bis-&-metyl-6-tert.-butylfehyl)tereftalat, 4,4-metylen-bis-(2,6-ditert.-butylfenol, 4,4'-butyliden-bis-(6-tert.-butyl-meta-kresol), 4,4-tio-bis-(2-tert.-butyl-5-metyl-fenol), 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-tert.-butyl-fenol)
i forholdet 1:15 til 5:1 foretrukket 1:3 til 2:1. Eksempler på kostabilisatorer er svovelholdige forbindelser, som f.eks. distearyltiodiproprionat, dilauryltiodipropionat, tetrakis (metylen-3-heksyl-tiopropionat)-metan, tetrakis (metylen-3-dodecyl-tiopropionat)-metan og dioktadecyldisulfid eller fosfor-holdige forbindelser som f.eks. tinonylfenylfosfitt, 4,9-distearyl-3,5,8,10-tetraoksadifosfaspiroundekan, tris-(2,4-ditert.-butylfenyl)-fosfitt eller tetrakis (2,4-ditert.-butylfenyl)-4,4<1>bifenylylen-disfosfonat. Forholdet mellom benzofuranon(2) henhv. indolin(2)-forbindelser til de ytterligere tilsatte stabilisatorer henhv. stabilisatorblandinger er f.eks. 1:15 til 5:1, foretrukket 1:6 til 3:1 og når det bare foreligger fenoliske stabilsatorer foretrukket 1:3 til 1:1.
Benzofuranon(2) og/eller indolin(2)forbindelsene, og deres ovennevnte blandinger kan også anvendes i nærvær av ytterligere additiver. Slike er i og for seg kjent og beskrevet f.eks. i DOS 26 06 358. Disse horer f.eks. til gruppen av aminoarylforbindélser, UV-absorberings3 midler og lysbeskyttelsesmidler som 2-(2'-hydroksyfenyl)-benztriazol, 2-hydroksybenzofenoner, l,3-bis-(2'-hydroksybenzoyl)-benzen, salicylater, kanelsyreestere, estere av eventuelt substituerte benzosyrer, sterisk hindrede aminer og oksalsyrer diamider.
Utover dette kan de angjeldende forbindelser også anvendes sammen med metall-desaktivatorer, f.eks. N,N'-dibenzoylhydrazid, N-benzoyl-N'-salicyloylhydrazid, N,N'-distearylhydrazid, N,N•-bis-/3-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroksyfenyl)-propionyl/-hydrazid, N,N'-bissalicyloyl-hydrazid, oksalyl-bis-(benzylidenhydrazid), N,N'-bis(3-metoksy-2-naftoyl-)hydrazid, N,N'-di-a-fenoksybutyloksy-isoftalyl-dihydrazid etc.
Ytterligere additiver er f.eks. brannbeskyttelsesmidler, antistatika og ytterligere i og for seg kjente tilsetninger.
Forbindelse kan innblandes i såkalte "masterbatch.es" og inneholder da f.eks. 50-90%, foretrukket 20-60% og foretrukket 20-30% av de angjeldende benzofuranon(2)-og/eller indolinon(2)-forbindélser i et polymert organisk material.
De nevnte benzofuranon(2)- og/eller indolinon(2)-forbindelser kan også sammensmeltes med egnede, sterisk hindrede fenoler og/eller lysbeakyttelsesmidler og/eller metalldeaktivatorer og males etter storkning av smeiten.. En således fremstilt additivblanding har den store fordel like overfor en mekanisk blanding av forskjellige additivpulvere, at en separering av enkeltkomponentene på grunn av forskjellig kornstorrelse, densitet, adsorbsjonskrefter, statisk oppladning og andre tenkbare mekaniske egenskaper ikke lenger er mulig.
Blir det samtidig smeltet et passende optisk blekemiddel, f.eks. 7r/2H-nafto(1,2 d)triazol-2-yl7-3-fenylkumarin, kan man ved enkel måling av fluorescensintensiteten bestemme konsentrasjonen av tilsatt additivblanding, da den relative fluorescensintensitet over et forholdsvis bredt konsentrasjonsområde for det optiske blekemiddel er lineær med konsentrasjonen av additivblandingen som er innblandet i en polymer. Derved bringer anvendelsen av i smelte fremstilt additivblanding ved siden av fordelen med additivhomogenitet også en effektiv og hurtig produksjonskontroll ved stabiliseringen av plastmerialer, 'da denne enkle måling av fluroescensintensiteten kan
gjennomfores f.eks. direkte i produksjonsekstruderen.
En slik malt smelte av de nevnte forbindelser sammen med egnede fenoliske antioksydasjonsmidler såvel som eventuelt passende lysbeskyttelsesmidler, metall-deaktivatoren, nukleiringsmidler og glidemidler såvel som et optisk blekemiddel kan således anvendes for optimal fordeling av additivkomponentene i polymerer og den enkle bestemmelse av additivinnholdet ved måling av intensiteten av fluorescensstrålingen, som forårsakes ved nærværet av det optiske blekemiddel ved UV-be strål ing, såvel som selve den malte smelte.
I de folgende eksempler betyr delene vektdeler og prosentangivelsene vekt%. Temperaturene er angitt i °C. Strukturene ble bestemt ved mikroanalyse og spektroskopiske data.
Eksempel 1 (Forbindelse nr. 4, tabell 1)
15,2 g mandelsyre og 20,6 g 2,4-di-tert.-butylfenol blandes sammen og oppvarmes under en nitrogenatmosfære i ca. 20 timer ved 185°C. Derved avdestillerer det ved reaksjonen dannede vann. Etter avkjoling opplbses reaksjonsblandingen i eter og utrystes forst med vandig natriurribikarbonatlbsning og deretter med vann. Etter avdamping av losningsmidlet og omkrystallisering fra metanol erholdes hvite krystaller med smelteområde 113 - 114°C i henhold til forbindelsen nr. 4 i tabell 1.
Bruker man i stedet for 2,4-di-tert.-butylfenol i det foregående eksempel enten fenol, p-kresol, m-tert.-butylfenol, p-tert.-butylf enol, 3,5-dimetylfenol, 2,4-di-tert.-butyl-5-metylfenol, 2,4-di-tot.-amylfenol, 2,4-di-metyl-fenol, 3-(4-hydroksyfenyl)-propionsyreokta-decylester, 2,5-di-tert.-butyl-fenol, m-kresol, 4-fenylfenol, 2-fenylfenol, resorcinmonometyleter, resorcin, stearinsyre-3-hydroksyfenylester, 4-hydroksybenzosyre-metylester, 2-tert.-butylfenol, o-kresol, 2,4-dihydroksy- benzofenon, 4-hydroksybenzosyre, 2,2-bis-(4-hydroksyfenyl)-propan, p-naftol, diesteren av 1,5-pentandiol og 3-(4-hydroksyfenyl)-propionsyre, resorcin, 2,4-dihyl roksy-benzosyre og omsetter disse med 1 henhv. 2 ekvivalenter mandelsyre, erholdes forbindelsene 1-3, 5-20, 22-28 i tabell 1.
Forbindelse nr. 17 oppnås også ved forestring av forbindelse nr. 16 med stearinsyreklorid. Forbindelse nr. 21 oppnås ved forestring av forbindelsen nr. 20 med stearylalkohol på i og for seg kjent måte;
Eksempel 2 (Forbindelse nr. 30, tabell 1)
1,34 deler av forbindelsen nr. 1, tabell 1, 1,0 deler cykloheksanon, 0,02 deler piperidinbenzoat og 20 deler toluen blandes sammen og oppvarmes i 21 timer under tilbakelop. Deretter inndampes reaksjonsblandingen i rotasjonsinndamper. Resten opploses i 120 deler eter, eterlbsningen vaskes med vann, torkes over Glaubersalt og inndampes deretter. Etter omkrystallisering fra metanol erholdes hvite krystaller med smelteområde 74 - 75°C tilsvarende forbindelsen nr. 30 i tabell 1.
Analogt med forbindelse nr. 30 fremstilles forbindelse nr. 31, i tabell 1 såvel som nr. 35 og 42 i tabell 2.
Eksempel 3 (Forbindelse nr. 33, tabell 1)
I en lbsning av 5,67 deler av a-klorfenylacetylklorid i 8 deler eter tilsettes dråpevis forst en lbsning av 10,14 deler difenylamin i 40 deler eter og deretter 2,92 deler trietylamin.
Deretter oppvarmes til 40°C i 15 timer, det dannede bunnfall frafilteres og vaskes med vann og eter. Det erholdes på denne måte hvite krystaller med smelteområde 143 - 144°C.
i
Til 4,82 deler av disse hvite krystaller i 60 deler nitrobenzen tilsettes langsomt i små porsjoner 4 deler aluminiumklorid, idet temperaturen i reaksjonskolben stiger til 30°C og det dannes en klar gul lbsning. Etter 3 timer avdampes losningsmidlet og resten helles ut i en blanding av 100 deler isblandet vann og 80 deler konsentrert saltsyre. Det ekstraheres med eter, de forenede eterlbsninger vaskes med vann, tbrkes over Mg SO^og eteren avdampes. Den tilbakeblivende gule olje blir krystallinsk ved vasking med petroleter. Smelteområde 96 - 98°C, tilsvarende forbindelse nr. 33, tabell 1.
Analogt med forbindelse nr. 33 fremstilles nr. 32 og nr. 34.
Eksempel 4
78,9 deler av forbindelsen
loses i 450 deler dietylenglykolmonometyleter. Dertil tilsettes 39 deler kaliumcyanid og 6 deler kaliumjodid. Ved en temperatur på 80°C tildryppes langsomt 63 deler vann. Deretter forhbyes temperaturen i reaksjonsblandingen til 130°C og det omrbres i 16 timer ved denne temperatur. Etter avkjbling til romtemperatur tilsettes 1000 deler isblandet vann. Ved forsiktig surgjbring med saltsyre (HCN-utvikling) utfelles et bunnfall som ved tilsetning av 400 deler eter på nytt loses. Den organiske fase fraskilles, vaskes med vann, tbrkes over MgSO^ og inndampes. Resten tilsettes toluen, oppvarmes til koking i ca. 1 time og derved avskilles kondensasjonsvann.
Etter avdamping av losningsmidlet og omkrystallisering fra litt metanol erholdes farvelbse krystaller med smelteområde 88 - 89°C tilsvarende forbindelse nr. 44 i tabell 2.
Eksempel 5
Går man frem som i eksempel 4, men i stedet for forbindelsen (4a) anvender forbindelsen med formel
erholdes forbindelsen nr. 45 i tabell 2.
Eksempel 6 (Forbindelse nr. 51, tabell 2)
2,54 deler av forbindelse nr. 38 (tabell 2) og 1,52
deler mandelsyre oppvarmes til 200°C i 16 timer.
Deretter separeres reaksjonsblandingen ved kolonne-kromatografering (kiselgel, eter, petroleter 1:2) og det erholdes krystaller med smelteområde 185 - 187°C som tilsvarer strukturen av forbindelse nr. 51.
Eksempel 7 (Forbindelse nr. 61)
En blanding av 19,36 deler av forbindelse nr. 44
(tabell 2), 5,36 deler tereftalaldehyd, 0,24 deler piperidinbenzoat og 100 deler toluen oppvarmes i 15 timer ved tilbakelopstemperatur. Etter avdamping av losningsmidlet omkrystalliseres fra aceton. De således erholdte krystaller vaskes med litt iskold eter og torkes. Utseendet: gult pulver med smelteområde 241 - 242°C hvis struktur er identisk med strukturen av forbindelse nr. 61.
I
Eksempel 8 (Forbindelse nr. 62)
2,0 deler pentaerytrit-tetra-/3-(4-hydroksy-fenyl)-propionat/ og 2,1 deler mandelsyre oppvarmes sammen ved 180°C i 23 timer. Etter avkjoling separeres reaksjonsblandingen kromatografisk (kiselgel, flytemiddel: 9 volum-enheter toluen og 1 volumenhet aceton). Det erholdes på denne måte et produkt med smelteområde 90 - 95°C med analytiske data (JR, NMR) som samsvarer med strukturen til forbindelse nr. 62.
Eksempel 9 (Forbindelse nr. 58)
I en blanding av 5,1 deler av forbindelse nr. 38
(tabell 2), 100 deler toluen og 2,1 deler dietylamin tilsettes langsomt ved romtemperatur en losning av 2,0 deler tereftalsyrediklorid i 40 deler toluen. Derved utfelles et hvitt bunnfall. Det omrores ennå i noen timer ved romtemperatur og deretter i 2 timer ved 80°C. Bunnfallet frafiltreres og kastes og den klare losning inndampes. Resten består av hvite krystaller med smp. 245 - 246 C.( aceton/petroleter).
Eksempel 10 (Forbindelse nr. 60)
1,60 deler av forbindelse nr. 61 hydrogeneres katalytisk ved romtemperatur og under normaltrykk. Som losningsmiddel anvendes 20 deler iseddik, som katalysator anvendes 0,2 deler palladium på bariumsulfat. Etter fjernelse av katalysator og losningsmidlet opptas resten i eter. Eterlosningen utrystes forst med Na-bikarbonatlosning og deretter med vann, torkes over MgSO^og inndampes. Resten har et smelteområde på
258 - 259°C (petroleter) og tilsvarer strukturen av forbindelse nr. 60.
Eksempel 11
En blanding av 1200 deler av et handelsvanlig ustabilisert polypropylen ("Profax 6501"), 0,6 deler kalsiumstearat, 0,6 deler tetraki?metylen-3(3'5'-di-tert.-butyl-4•-hydroksyfenyl)-propionat/-metan og 0,6 deler av forbindelse nr. 4 i tabell 1 gjennomblandes kraftig i en rysteinnretning og ekstruderes til en streng på en ekstruder med en temperaturprofil på 150-240-260-200°C i de enkelte oppvarmingssoner og 120 omdr./min., og etter gjennomlbp av et vannbad granuleres strengen. Det erholdte granulat ekstruderes ytterligere 9 ganger og granuleres, idet hver gang en del uttas for bestemmelse av smelteindeks (MFI etter ASTM D 1238 L, 230°C? 2,16 kp) som gjelder som mål for den termomekaniske oksyderende nedbrytning av polymeren. På samme måte erholdes en blanding som ikke inneholder noe benzofuranonforbindelse.
En sammenligning av MFI-verdiene mellom de to blandinger viser at forbindelse nr. 4 bevirker en utmerket forbedring av smeltestabiliseringen under den fortsatte ekstrudering.
På analog måte virker de ovrige oppforte forbindelser.
På analog måte oppnås også i etylen-propylen-kopolymerer en utmerket forbedring av smeltestabilitéten.
Eksempel 12
100 deler ustabilisert HD-polyetylenpulver (type "Phillips") stabiliseres med 0,02 deler av forbindelse nr. 5, tabell 1, og 0,01 deler tetrakis/metylen-3-(3<1>5'-di-tert.-butyl-4'-hydroksyfenyl)-propionat7-metan. Pulveret underkastes en modifisert MFI-test ved 230°C/0,325 kg på et Davenport-MFI-apparat. Med et spesialverktøy inntrykkes pulveret i den oppvarmede stålsylinder, det normale stempel med vekten 325 g på-settes og etter noyaktig 60 sek. intervall presses polymeren ut av dysen. De erholdte prover ble omregnet til g/10 min. Ved utilstrekkelig stabilisering opptrert dessto sterkere fornetting av polyetylenet, med tilsvarende lavere beregnet MFI-verdi. Etter 5-15 min. har det innstilt seg en konstant verdi. Mellom forskjellige blandinger velges den etter 25 min. bestemte MFI-verdi.
Man erholder ved stabilisering med den ovennevnte blanding meget gode verdier. På analog måte anvendes de ovrige ovenfor oppforte forbindelser.
Eksempel 13
Til 100 deler handelsvanlig suspensjons-PVC (K-verdi 60) blandes i en fluid-blandeinnretning (Papenmeier type TEHK8) 1,0 deler oktylstearat, 1,5 deler Ba-Cd stabilisator (pulverformet) såvel som 1 del av forbindelse nr. 4 i tabell 1 og 0,5 deler av et handelsvanlig arylalkylfosfat, til temperaturen er steget til 110°C. Den således homogerte blanding forarbeides på
et valseverk ved 180°C i 5 min. til en smidig plate og presses ved 200°C i 5 min, ved atmosfærers overtrykk og i 1,5 min. ved 20 atmosfærers overtrykk til en millimeter tykke plater. De derfra fremstilte provelegemer ble termisk belastet i et omluft-torreskap ved 180°C i 30 min. En sammenligning som ikke inneholder noe av forbindelse nr. 4 og i stedet for 1,5 deler Ba-Cd-
stabilisator inneholder 2,5 deler av denne, er både ved begynnelsen som også etter 30 min. belastning sterkt misfarvet.
Eksempel 14
300 deler av ABS-pulver (Fa. "Marbon AOE 301075") loses i 2200 deler kloroform og denne losning tildryppes til 8000 deler metanol hvorved ABS utfelles. Etter filtrering blir det således fra stabilisatorsysternet befridde ABS over natten befridd for losningsmiddel-blanding ved romtemperatur i vakuum.
100 deler ABS-pulver hvorfra stabiliseringsmidlet var fjernet ble lost i 750 deler kloroform og rort sammen med 0,2 deler av forbindelse nr. 10 i 15 min. under nitrogen. Med en 1 mm Rakel-kniv blir losningen deretter på en glassplate trukket til film og losningsmidlet avdampet hvorved det blir tilbake en kompakt ca. 150 u tynn film som over natten befris for de siste losningsmiddelrester ved romtemperatur.
De fra disse filmer fremstilte provestykker lagres i en HerSus omluftsovn ved 95°C. Ved gjentatt IR-måling til AC =0,4ved 1715 cm~* kontrolleres aldringsbstandig-heten. Det viste seg at de provestykker som inneholdt forbindelse nr. 10 hadde vesentlig lengre motstandstider i ovnen i sammenligning med provestykker som ikke inneholdt noen tilsetning.
Eksempel 15
100 deler polyetylentereftalatgranulat ble malt i en stiftmolle til et grovkornet pulver og torket ved 100°C over natten i vakuumtorkeskap. Produktet blandes med en del av forbindelse nr. 41 i tabell 2, blanding homogeniseres på en rystemaskin, granuleres på en ekstruder og spinnes til fibre ved 280°C (120 den/14)
strekkes og spinnes til tråder. De således erholdte fibre vikles opp på hvite kartonger og belyses i Atlas-Weatherometer. Fibrene som inneholder forbindelse nr. 41 har i forhold til fibermaterial uten denne tilsetning både en mindre tendens til gulfarving under bestrålingen, men også vesentlig lengre oppholdstider i Weatherometeret til den samme reduksjon av strekkfast-heten (50%) som opptrer ved bestrålingen som en folge av fiberbeskadigelse.
Eksempel 16
1000 deler av en 20% styren-butadien-gummi-emulsjon tilsettes under omroring en saltsur, 5% NaCl-losning hvorved gummien koagulerer. Ved en pH på 3,5 omrores ytterligere i 1 time. Koagulatet vaskes flere ganger etter filtrering og torkes ved romtemperatur i vakuumtorkeskap til konstant vekt. 25 deler av den således erholdte gummi ble oppvarmet
under nitrogen i en Brabender-plastograf til 125°C og blandet med 0,25 deler av forbindelse nr. 26, tabell 1
i" 10 min. og deretter presset til 0,5 mm tykke plater ved 125°C. De derav fremstilte provestykker ble bestrålet i Atlas-Weatherometer med intervaller på 24 timer. Sammen-ligningen av gulningen (gulhetsindeks) med material som ikke inneholder noe stabilisator viser en tydelig bedre lysbestandighet av det stabiliserte material.
Eksempel 17
49,5 deler av forbindelse nr. 4 i tabell 1 ble oppvarmet ved 160°C under inertgass med 49,5 deler tetra-ki s/me tyl en-3- (3 ' 5 '-di-tert.-butyl44 1-hydroksyf enyl)-propionat-^/metan og 1 del kalsiumstearat såvel som 0,02 deler av det optiske blekemiddel 7-/2H-nafto-(1,2 d)-triazol-2-y]^7-3-fenylkumarin, idet blandingen smelter under omroring. Den erholdte smelte uthelles i en flat skål og males etter avkjbling. Det således fremstilte
risledyktige material smelter ved 70-75 C.
0,5 deler av denne malte smelte blandes sammen med 1000 deler av et ustabilisert HDPE-pulver (Ziegler-type MFJ 190/2=0,7) i en plastikksekk ved flere gangers omrysting. 43 deler av denne pulverblanding oppvarmes i en Brabender-plasti-korder PLV 151 ved 50 omdr. pr. min. ved 220°C og forlopet av dreiemomentet registreres til en tydelig synking. Polymeren er ved den tilsatte additivblanding bedre stabilisert enn i et sammen-ligningsforsbk, hvor den dobbelte mengde av en 1:1 blanding av tetrakis-/metylen-3-(3<1>5'-di-tert.-butyl-4'-hydroksyfenyl)-propionat/metan og 2,6-di-tert.-butyl-4-metylfenol ble tilsatt.
Innblandes forskjellige konsentrasjoner av den ovennevnte smelteblanding i polyetylenpulver eller polypropylen-pulver og forarbeides til en streng ved ekstrudering, som deretter granuleres, kan den relative fluorescensintensitet på grunn av det innarbeidede optiske blekemiddel bestemmes ved hjelp av et fluorescens-spektro-fotometer. Denne fluorescensintensitet er i konsentrasjonsområdet fra 0,01 til 1 ppm optisk blekemiddel i polymeren lineær med konsentrasjonen i smelte-blandingen.
Derved kan man bestemme innholdet av additiv i polymer-granulat ved hjelp av enkel måling av fluorescensintensiteten.
Claims (10)
1. Anvendelse av benzofuranon(2)forbindélser og/eller indolinon(2)forbindélser som i 3-stillingen enten fremviser i det minste et hydrogenatom eller en over en dobbeltbinding bundet organisk rest og/eller eventuelt substituerte bis-3-benzo-furanon(2)forbindélser og/eller eventuelt substituerte bis-3-indolinon(2)forbindélser som stabilisatorer for polymere organiske materialer,
idet (i) i 3-stilling usubstituerte benzofuran-2(3H)on-forbindélser i 5-stillingen ikke fremviser noe ved tert.-butyl-sterisk hindret hydroksyl, (ii) indolinon(2)-forbindelsene, i den utstrekning deres (1-)-nitrogenatom er bundet til hydrogen, alkyl eller aralkyl og bare 3-stillingen bærer en ytterligere substituent, fremviser denne ingen acetamidstruktur og (iii) ved anvendelsen av 3-acyl-benzofuranon(2)forbindelser det polymere organiske material i det vesentlige er halogenfritt.
2. Anvendelse som stabilisator som angitt i krav 1,
av forbindelser med formel
hvori
R betyr hydrogen eller
eller
R og R^ betyr sammen en over en dobbeltbinding bundet organisk rest
R^ betyr hydrogen, eventuelt substituert alkyl (C^^), cyjkloalkyl(C5 6), alkyl(C1_5)cykloalkyl(C5 6), eventuelt substituert fenyl, eller når X = oksygen: en over dens 7-stilling bundet eventuelt substituert benzofuranon(2)rest,
R2 , Rg, R4 , R5 betyr uavhengig av hverandre hydrogen, eventuelt substituert alkyl(C1 _12 ), hoyst to av disse substituenter betyr cykloalkyl(C5 g), alkyl(C1 _5 )cykloalkyl (C5 6), hydroksyl, alkoksy(C1 _22 ), eventuelt substituert fenyl, eventuelt substituert aryloksy, eventuelt substituert alkyl(C^ _l g)karbonyloksy, eventuelt substituert aryl- eller heterocyklokarbonyloksy, klor, hoyst en av disse substituenter betyr alkoksy(C^ 12^ ~ karbonyl, aryloksykarbonyl, COOH, nitro, eventuelt substituert fenylmerkapto, aminokarbonyl, -CH=0 , alkyl(C1_22)karbonyl, sykloalkyl(C5 _^Q )karbonyl, eller eventuelt substituert fenylkarbonyl, idet de tre sist-nevnte substituenter alltid er i nabostilling til en hydroksylgruppe, eller
Rg betyr også en rest
videre
R2 og Rg betyr sammen en påkondensert benzenrest, Rg og <R>^ betyr sammen
i
hvis brooksygen er bundet i 5- eller 6-stillingen, eller og R5 betyr sammen tetrametylen, eller en rest (b/l), hvis brooksygen er bundet i 6- eller 7-stillingen, idet når en rest (b/l) er tilstede betyr X alltid oksygen,
X betyr oksygen, eller med hydrogen, alkyl(C^ _^ g), cykloalkyl, benzyl, (C5 fi), alkyl(C1_5)cykloalkyl(C5 6), eller eventuelt substituert fenyl substituert nitrogen, idet molekylet som substituenter hoyst fremviser en direkte bundet benzofuranon(2)- eller indolinon(2)-rest, og når hverken R^ eller Rg alene eller R^ sammen med R danner en direkte bundet rest av en benzofuran(2)-eller indolinon(2)-forbindelse kan en av substituentene R^ , R2, Rg, R4 eller R5 eller R^^ sammen med R også danne et egnet broledd, som kan bære ytterligere rester av en benzofuranon(2)- og/eller indolinon(2)-forbindelse, som i 3-stillingen i det minste fremviser et hydrogenatom eller en over en dobbeltbinding bundet organisk rest, idet videre de i 3-stillingen usubstituerte benzofuranon-2(3H)-forbindélser i 5-stillingen ikke fremviser noe med tert.-butyl sterisk hindret hydroksyl og indolinon (2)-forbindelsene i den utstrekning deres (1-)-nitrogenatom er bundet til hydrogen, alkyl eller aralkyl og bare 3-stillingen bærer en ytterligere substituent, fremviser denne ikke noen acetamidstruktur.
3. Anvendelse som stabilisator som angitt i krav 1 og 2 av forbindelser med formel
' hvori R' betyr hydrogen eller
hvori R' og Rj-' betyr=sammen.en rest eller
eller
R 1 ■ betyr hydrogen, alkyl(C1 _22 )» cykloalkyl(5 6), alkyl(C1_5)cykloalkyl(C5 6), en eventuelt med 1-3 alkyl(C^ _^2 )rester med sammen hoyst 18 C-atomer og/eller 1 eller 2 hydroksyl eller 1 alkoksy(C1-1 2)rest eller 1 acyl(C^ _^ g)oksyrest, 1 klor eller 1 nitrogruppe substituert fenylrest eller
og for X = oksygen betyr • også
X betyr oksygen eller -N R^Q , hvori når X = -NR^ q og bare 3-stillingen bærer en ytterligere substituent, fremviser denne ikke noen acetamidstruktur,
<R>la be tvr en eventuelt med 1-3 alkyl(C1-12 )rester med tilsammen hoyst 18 C-atomer og/eller 1 eller 2 hydroksyl eller 1 alkoksy (Cj^2 )rest eller 1 acyl(C^ _^ g)-oksyrest eller 1 nitrogruppe eller 1 klor substituert fenylrest,
R2 '' R3 '' R4 ' °9 R5' t,etVr uavhengig av hverandre hydrogen, alkyl(C^12 ), hoyst to av substituentene Rg, R4, R5 betyr cykloalkyl (C5 5), alkyl (C1_5)cykloalkyl (C5 6i alkoksy(C1-22 )' alkyl(C1 _l g)karbonyloksy, fenylkarbonyloksy eller klor eller en av disse substituenter betyr eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C1 _12 ) med tilsammen opp til 16 C-atomer substituert fenoksy, fenylalkyl(C^ _g), hvis fenylkjerne kan være substituert med alkyl(C^ 12^' hydroksyl, alkyl(C^ ^g)karbonyloksy og/eller fenylkarbonyloksy, alkoksy(Cj^ 22)karbonyl, fenoksykarbonyl, COOH, nitro, fenylmerkapto hvis fenylkjerne kan bære opp til 3 substituenter og eventuelt er substituert med alkyl (C^ 12 ), hydroksyl, alkyl (c1-22 )kar"bonyloksy og/eller fenylkarbonyloksy, 2-furanylkarbonyloksy, 2-tienylkarbonyloksy,
eller eventuelt med 1 eller 2 alkyl( C^ ^2)rester med tilsammen hoyst 16 C-atomer. substituert fenyl,
idet når R^ betyr alkyl eller eventuelt substituert fenyl, er resten (b/2) alltid i nabostilling til en hydroksylgruppe og når Rg = OH denne ikke er i nabostilling til en tert.-butylgruppe,
videre
R2 1 ogR g' betyr en påkondensert benzenrest,
Rg1 betyr en rest av (a/4) eller (a/5) eller Rg1 og R^<1> sammen betyr
hvis brooksygenatom er bundet i 5- eller 6-stillingen,
R^' betyr en av restene (a/4) eller (a/5), idet for <R>5 ' alltid n = 1, eller
R41 og R^ ' betyr sammen tetrametylen eller en rest (ba/l) hvis brooksygen er bundet i 6- eller 7-stillingen,
idet når en rest (ba/1) er tilstede X alltid betyr oksygen,
R6 alkyl(C1 _18 ), cykloalkyl(C5 6), alkyl(C1 _5 )cykloalkyl (5 &), benzyl, ( C^ U^)2CH- > eventuelt med 1 eller 2 alkyl(ci _i2 )rester med hoyst tilsammen 16 C-atomer,
1 hydroksy, 1 eller 2 metoksy, 1 klor, eller 1 dimetylamino substituert fenyl, 3,5-di-tert.-butyl-4-hydroksyfenyl, 6-naftyl, pyridinyl, 2-furyl eller
R6a betyr hydrogen, alkyl(C^ 1Q)cykloalkyl(C5 g), alkyl(C^ g)cykloalkyl(C^ g), fenyl eller benzyl, eller Rg og Rga betyr sammen med det felles C-atom en 5- eller 6-leddet eventuelt med en alkyl(C1-4)-gruppe substituert, alifatisk ring,
R7 betyr hydrogen, alkyl(C^ ^g)' som eventuelt er avbrudt med oksygen eller svovel, dialkyl(C^4 )amino-alkyl( C^ g), cykloalkyl(C5 g), eventuelt med 1 til 3 alkyl (C1 12) me<* tilsammen hoyst 18 C-atomer substituert fenyl,
Rg betyr uavhengig av hverandre hydrogen, alkyl(C^ _1 g), cykloalkyl(C5 g), alkyl(C1_5)cykloalkyl(C5 g), eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C^ _^2 ) med tilsammen hoyst 16C-atomer substituert fenyl eller ;eller begge Rg sammen med det felles N-atom betyr resten ;Rg har samme betydninger som Rg med unntagelse av resten (d/4),
Rga betyr hydrogen, alkyl(C^ _^ g) eller en av restene (d/l), (d/2) eller (d/3),
R1Q betyr hydrogen, alkyl(C^ _^ g), cykloalkyl(C^ g), alkyl(C^ _5 )cykloalkyl(Cg6 ) eller eventuelt 1 med 1 eller 2 alkyl(C^ 12)rester med tilsammen hoyst 16 C-atomer substituert fenyl, benzyl
R^ betyr hydrogen, alkyl(C^ _22 )» cykloalkyl(5 _12) <,> fenylalkyl(C1 _6 ), eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C1 -12) <-> rester med tilsammen hoyst 16 C-atomer substituert fenyl, R12 betyr alkyl (C1_1Q), 2 hydroksy^ -etyl, fenyl eller alkyl(C1 _g)fenyl,
n betyr null, 1 eller 2,
idet molekylet hoyst fremviser en av restene (aa/1), (a/3), (a/7) og når hverken en rest
(aa/1) eller en rest (a/3) eller (a/7) er tilstede,
en av substituentene R^<1> , R' + R^<1> (sammenfattet, Rg <1> ellerR^ ' kan ha en av de ytterligere betydninger: ;idet for 1^ ' i stedet for E den i det folgende definerte rest E^ innsettes,R' + R^ ' (sammen: ;eller en av restene (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), idet for E i det enkelte tilfelle E3 innsettes,
Rg 1 betyr en av restene (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), idet for E innsettes Eg og n = 1, eller
<R>5 ' betyr ;idet i resten (e/15)
R' = H, R^ ' = eventuelt substituert fenyl i henhold til den ovennevnte definisjon i R11 og R2 '/ R3<1>»<R>4<1> betyr
uavhengig av hverandre hydrogen eller alkyl(C^ _^2) Z betyr-S- eller ;eller den direkte binding
m betyr 2-10,
s betyr null eller 1-12, p betyr null eller 1-10 D betyr -0-, -S-, -SC^ -, = CO eller direkte binding, ;eller den
R13 betyr uavhengig av hverandre hydrogen, alkyl(C^ _^ g) med tilsammen hoyst 16 C-atomer, fenyl eller en rest (a/4) eller (a/5) og
R14 betyr hydrogen eller metyl,
A betyr en 2-6-verdig mettet eventuelt med svovel, oksygen eller nitrogenatomer avbrudt alifatisk arali-fatisk eller cykloalifatisk hydrokarbonrest med 1-22 C-atomer, eller en 2- eller 3-verdig rest av benzen, eller for restene (e/l) eller (e/9) også ;idet denne 2-6-verdige alifatiske hydrokarbonrest henhv. den 2- eller 3-verdige rest av benzen på sine eventuelt foreliggende ytterligere valenser eventuelt bærer 0H-eller -NHR^ g-grupper eller tilsvarende substituenteneR^' , R' +R^' , R3 '/ R5 ' bærer restene ;eller ;henhv. når en eller flere fri valenser av A befinner seg på et i A selv bundet N-atom, er denne eller disse tilsvarende substituenten R ', R' + R ', R-', R ' bundet til en av restene I 1 1 6 o; ;
4. Anvendelse som stabilisatorer som angitt i )crav 1-3 av forbindelser med formel ;hvori
R' betyr hydrogen eller (aa/1),
Rj^ " betyr hydrogen, alkyl { C^ lg), eventuelt med 1 eller 2 alkyl(C^ Q) og/eller hydroksyl substituert fenyl, eller en av restene (a/4), (a/5) eller betyr sammen med R' (a/2),
R2 "'betyr hydrogen eller metyl, R3 " betyr hydrogen, alkyl (c1-12)' fenyl, alkoksyfCj ^ <g> ) <,>
fenoksy, alk yl (C1 _1Q )karbonyloksy, en rest (a/4), (a/5), (b/2), (b/4) eller betyr sammen med R^ en rest (b/l) eller betyr sammen med R2 en påkondensert rest av benzen,
R4 " betyr hydrogen, alkyl (C1_12 ), alkoksyCCj^g),
fenoksy,
R5 " betyr hydrogen, alkyl(C1 _12 ), fenyl eller en rest (a/4), (a/5), (g/l), (g/2) eller betyr sammen med R^ ' tetrametylen.;
5. Anvendelse som stabilisator i henhold til patentkrav 2-4, hvori X henhv. X' betyr oksygen.
;
6. Nye forbindelser,
karakterisert ved at de har formelen II hvori X, R, R^ , R2/ R3/ R 4 og R^ har den for formel (I) i patentkrav 2 og 3 angitte betydning og også de der angitte begrensninger gjelder, med den betingelse at hverken en rest (aa/1) eller en rest (a/3) er tilstede, og alltid enten R^ betyr en av restene (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), (e/5), (e/6), (e/7), (e/8) hvori for E=E^ eller R + R^ (tilsammen) en av restene (e/9),
(e/10), (e/11), (e/12), (e/13) eller R3 betyr en av restene (e/l), (e/2), (e/3), (e/4), (e/14) hvori E=E3 og for (e/14) betyr R^ eventuelt substituert fenyl, eller R5 betyr en av restene (e/l), (e/2)/ (e/3), (e/4) hvori E=E5 og n=l , eller (e/15) hvori Rj^ ventuelt substituert fenyl.;
7. Fremgangsmåte for fremstilling av forbindelser med formel (II) i patentkrav 6, hvori en av substituentene R^ R3 eller R5 betyr en av restene (e/l), (e/2), (e/3) eller (e/4),
karakterisert ved at en forbindelse med formel (I) som angitt i krav 2, hvori en av substituentene R1 , R- eller R^ betyr resten ^
4CH04 C-OH eller et
z n
funksjonelt derivat av denne rest, omsettes med en mettet, alifatisk eventuelt med svovel, oksygen eller nitrogenatomer avbrudt forbindelse med 1-22 C-atomer, som inneholder 2-6 hydroksyl og/eller ,10
-NH -grupper, eller en 2- eller 3-verdig fenol eller et med 2 eller 3-NH (R-j^q )-grupper substituert benzen, eller IH0-^))-D-@—CH for subs ti tuen tbe tydningen (e/4) omsettes med piperazin, eller
for fremstilling av forbindelser med formel (II) som angitt i krav 6, hvori betyr en av restene (e/5) eller (e/6) som angitt i krav 3, karakterisert ved at en forbindelse med formel (I) som angitt i krav 2, hvori R og Rj^ hver betyr hydrogen, omsettes med en forbindelse med formel ;eller o =HC i C CH = 0
m £n
og det derved dannede mellomprodukt hydrogeneres katalytisk, eller
for fremstilling av forbindelser med formel (II) som angitt i krav 6, hvori R^ betyr en av restene (e/7), (e/8), (e/8a) eller (e/8b) som angitt i krav 3, karakterisert ved at en forbindelse med formel I henhold til krav 2, hvori R^ betyr en rest ;for (e/8) omsettes med HOOC -4CH,4 COOH, for (e/8a) omsettes med COC^ og for (e/8b) omsettes med /0/*— PCI-, eller et funksjonelt derivat derav, eller
0,1
for fremstilling av forbindelser med formel (II) i henhold til krav 6, hvori R + R^ sammen betyr en av restene (e/9), (e/10), (e/11), (e/12), (e/13) som angitt i krav 3,
karakterisert ved at en forbindelse med formel (I) som angitt i krav 2, hvori R og R^ betyr hydrogen, omsettes med de tilsvarende aldehyder av bro-leddet, eller
I
for fremstilling av forbindelser med formel (II) som angitt i krav 6, hvori R-j betyr en rest (e/14) eller R5 betyr en rest (e/15) i henhold til krav 3, karakterisert ved atl mol av en forbindelse med formel
kondenseres med 2 mol av en forbindelse med formel
hvori R^ betyr eventuelt substituert fenyl, eller
for fremstilling av forbindelser med formel (I) som angitt i krav 2 og 3, hvori R og R^ betyr hydrogen, karakterisert ved at en forbindelse med formel
hvori <R>3a og R^a har betydningene av R3 henhv. R^ med den unntagelse at ingen rest (a/5) er tilstede og i en mulig forekommende rest (a/4) Ry bare betyr hydrogen, og G betyr en sekundær aminrest eller halogen, oppvarmes med minst den ekvivalente mengde av cyanidioner og det erholdte produkt hydrolyseres i nærvær av vann og kondenseres med den fenoliske hydroksylgruppe under vannavspalting, og deretter, hvis R^ i sluttproduktet skal være forskjellig fra hydrogen eller det skal oppnås en rest (a/5), forestres med den tilsvarende alkohol eller amideres med det tilsvarende amin.
8. Stabilisatorholdige polymere organiske materialer, karakterisert ved at de som stabilisator inneholder en benzofuranon(2)forbindelse og/eller en indolinon(2)forbindelse, som i 3-stillingen enten fremviser i det minste et hydrogenatom eller en over en dobbeltbinding bundet organisk rest og/eller eventuelt substituerte bis-3-benzo-furanon-(2)forbindélser og/eller eventuelt substituerte bis-3-indolinon (2 )f orbindélser, idet i 3-stillingen usubstituerte benzofuranon-2(3H)on-forbindélser i 5-stillingen ikke fremviser noe med tert.-butyl sterisk hindret hydroksyl og indolinon(2)forbindelsene, i den utstrekning deres (1-)nitrogenatom er bundet til hydrogen, alkyl eller aralkyl og bare 3-stillingen bærer en ytterligere substituent, denne substituent ikke fremviser noen acetamidstruktur og når det polymere material som stabilisator inneholder en 3-acyl-benzofuranon(2)-forbindelse er polymermaterialet i det vesentlige halogenfritt.
9. Polymere organiske materialer som angitt i krav 8, karakterisert ved at de er tilsatt ytterligere en stabilisator på basis av sterisk hindrede fenoler eller en svovel- eller fosfor-holdige kostabilisator eller en blanding av fenoliske antioksydasjonsmidler og en svovel- eller fosforholdig kostabilisator.
10. Polymere organiske materialer som angitt i krav 8 eller 9, i form av malte smelter, karakterisert ved at de består av de i krav 1-5 definerte benzofuranon(2) og indolinon(2)-forbindelser sammen med i og for seg kjente antioksydasjonsmidler og med et optisk blekemiddel, såvel eventuelt i og for seg kjente lysbeskyttelsesmidler, metalldeaktivatorer, nukleiringsmidler og/eller glidemidler.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH110479 | 1979-02-05 | ||
| CH879379 | 1979-09-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO802930L true NO802930L (no) | 1980-10-03 |
Family
ID=25686661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO802930A NO802930L (no) | 1979-02-05 | 1980-10-03 | Anvendelse av organiske forbindelser som stabilisatorer i polymerprodukter |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4338244A (no) |
| JP (1) | JPS6326771B2 (no) |
| BR (1) | BR8006453A (no) |
| CA (2) | CA1150257A (no) |
| CH (1) | CH645908A5 (no) |
| DE (1) | DE3030673D2 (no) |
| ES (1) | ES8101628A1 (no) |
| FR (4) | FR2464278A1 (no) |
| GB (2) | GB2044272B (no) |
| IT (1) | IT1188889B (no) |
| NL (1) | NL8020018A (no) |
| NO (1) | NO802930L (no) |
| SE (1) | SE443570B (no) |
| WO (1) | WO1980001566A1 (no) |
Families Citing this family (263)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2044272B (en) * | 1979-02-05 | 1983-03-16 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
| JPS61138648A (ja) * | 1984-12-10 | 1986-06-26 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 光学デイスク |
| US4665112A (en) * | 1986-01-02 | 1987-05-12 | General Electric Company | Ultraviolet radiation stabilized polyphenylene ether resins |
| DE3601900A1 (de) * | 1986-01-23 | 1987-07-30 | Bayer Ag | Verwendung von 3-benzalphthaliden als uv-stabilisatoren fuer thermoplastische, aromatische polyester, polycarbonate und polyestercarbonate |
| US4888205A (en) * | 1986-10-02 | 1989-12-19 | Ppg Industries, Inc. | Method of treating a polyolefin substrate with adhesion promoters containing optical brightener |
| US4741860A (en) * | 1986-10-02 | 1988-05-03 | Ppg Industries, Inc. | Adhesion promoters containing optical brightener |
| FR2611713B1 (fr) * | 1987-02-27 | 1990-11-30 | Adir | Nouveaux derives de l'acide (dihydro-2,3 oxo-2 benzofurannyl-3)-2 acetique, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| FR2611715B1 (fr) * | 1987-02-27 | 1989-05-12 | Adir | Nouveaux acetamides derives de la dihydro-2,3 phenyl-3 benzofurannone-2, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| US4849428A (en) * | 1987-11-23 | 1989-07-18 | The Procter & Gamble Company | Cyclic anti-inflammatory derivatives of di-tert-butylphenol compounds, compositions and use |
| US4982006A (en) * | 1987-12-18 | 1991-01-01 | Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of certain substituted aromatic compounds |
| US4954544A (en) * | 1989-03-23 | 1990-09-04 | Conros Corporation | Modified adhesive composition which undergoes color changes upon application |
| DE59007379D1 (de) * | 1989-08-31 | 1994-11-10 | Ciba Geigy Ag | 3-Phenylbenzofuran-2-one. |
| US5175312A (en) * | 1989-08-31 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-phenylbenzofuran-2-ones |
| US5250592A (en) * | 1990-04-12 | 1993-10-05 | Ciba-Geigy Corporation | Isoindolinone compounds as stabilizers for organic materials |
| GB2252325A (en) * | 1991-01-31 | 1992-08-05 | Ciba Geigy Ag | Stabilised polyolefin |
| US5252643A (en) * | 1991-07-01 | 1993-10-12 | Ciba-Geigy Corporation | Thiomethylated benzofuran-2-ones |
| TW206220B (no) * | 1991-07-01 | 1993-05-21 | Ciba Geigy Ag | |
| MX9205504A (es) * | 1991-11-01 | 1993-06-01 | Ciba Geigy Ag | Composicion y proceso para la preparacion de articulos que tienen estabilidad de moldeo |
| EP0543778A1 (de) * | 1991-11-19 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Gegen Oxidation bzw. Kernverbräunung geschützte Polyetherpolyol- und Polyurethanzusammensetzungen |
| EP0545861B1 (de) * | 1991-11-29 | 1995-12-27 | Ciba-Geigy Ag | Diphenylessigsäurederivate als Stabilisatoren für organisches Material |
| MX9207621A (es) * | 1992-01-21 | 1993-07-01 | Ciba Geigy Ag | Nuevos bisfenolfosfitos de cicloalquilideno |
| EP0565487B1 (de) * | 1992-04-08 | 1997-04-16 | Ciba SC Holding AG | Flüssige Antioxidantien als Stabilisatoren |
| US5281346A (en) * | 1992-04-16 | 1994-01-25 | The Lubrizol Corporation | Two-cycle engine lubricant and method of using same comprising alkali or alkaline earth metal salts of carboxylic aromatic acids |
| US5356546A (en) * | 1992-04-16 | 1994-10-18 | The Lubrizol Corporation | Metal salts useful as additives for fuels and lubricants |
| NL9300801A (nl) * | 1992-05-22 | 1993-12-16 | Ciba Geigy | 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren. |
| GB2267490B (en) * | 1992-05-22 | 1995-08-09 | Ciba Geigy Ag | 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers |
| TW260686B (no) * | 1992-05-22 | 1995-10-21 | Ciba Geigy | |
| MX9305489A (es) * | 1992-09-23 | 1994-03-31 | Ciba Geigy Ag | 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores. |
| TW255902B (no) * | 1992-09-23 | 1995-09-01 | Ciba Geigy | |
| TW283148B (no) * | 1992-09-25 | 1996-08-11 | Ciba Geigy Ag | |
| EP0594539B1 (de) * | 1992-10-21 | 1997-05-02 | Ciba SC Holding AG | Phenylphosphite als Stabilisatoren für organische Materialien |
| TW252991B (no) * | 1992-12-04 | 1995-08-01 | Ciba Geigy | |
| EP0608198A1 (de) * | 1993-01-18 | 1994-07-27 | Ciba-Geigy Ag | Cyclische Diphenylacetonitrile als Stabilisatoren |
| EP0632102B1 (de) * | 1993-06-28 | 1997-04-02 | Bayer Ag | Massefärben von Kunststoffen |
| CH686306A5 (de) * | 1993-09-17 | 1996-02-29 | Ciba Geigy Ag | 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren. |
| TW270133B (no) * | 1993-09-17 | 1996-02-11 | Ciba Geigy | |
| TW284762B (no) * | 1993-09-17 | 1996-09-01 | Ciba Geigy Ag | |
| TW327185B (en) * | 1993-09-20 | 1998-02-21 | Ciba Sc Holding Ag | Liquid antioxidants |
| IT1269197B (it) | 1994-01-24 | 1997-03-21 | Ciba Geigy Spa | Composti 1-idrocarbilossi piperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
| TW350859B (en) * | 1994-04-13 | 1999-01-21 | Ciba Sc Holding Ag | HALS phosphonites as stabilizers |
| TW317568B (no) * | 1994-04-13 | 1997-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
| TW297822B (no) * | 1994-04-13 | 1997-02-11 | Ciba Geigy Ag | |
| US5556973A (en) | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
| EP0698637A3 (en) | 1994-08-22 | 1996-07-10 | Ciba Geigy Ag | Polyurethanes stabilized with selected UV absorbers of 5-substituted benzotriazole |
| JP3303546B2 (ja) | 1994-08-29 | 2002-07-22 | 住友化学工業株式会社 | ビスラクトン系化合物及びその製造方法 |
| EP0711804A3 (de) | 1994-11-14 | 1999-09-22 | Ciba SC Holding AG | Kryptolichtschutzmittel |
| TW303381B (no) | 1994-12-05 | 1997-04-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| TW399079B (en) * | 1995-05-12 | 2000-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | Polyether polyol and polyurethane compositions protected against oxidation and core scorching |
| TW325490B (en) | 1995-06-23 | 1998-01-21 | Ciba Sc Holding Ag | Polysiloxane light stabilizers |
| EP0771814A1 (en) | 1995-11-02 | 1997-05-07 | Ciba SC Holding AG | Amorphous and crystalline modifications of 1,1',1"-nitrilo triethyl-tris[2,2'-methylene-bis(4,6-di-tert-butyl-phenyl)]phosphite |
| US6521681B1 (en) | 1996-07-05 | 2003-02-18 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Phenol-free stabilization of polyolefin fibres |
| EP0839623B1 (de) | 1996-10-30 | 2001-01-31 | Ciba SC Holding AG | Stabilisatorkombination für das Rotomolding-Verfahren |
| EP0850946A1 (de) * | 1996-12-24 | 1998-07-01 | Ciba SC Holding AG | Cyclische Phosphinsäurederivate als Stabilisatoren |
| DE59810298D1 (de) * | 1997-02-05 | 2004-01-15 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatoren für Pulverlacke |
| ES2149678B1 (es) | 1997-03-06 | 2001-05-16 | Ciba Sc Holding Ag | Estabilizacion de policarbonatos, poliesteres y policetonas. |
| US5922794A (en) * | 1997-03-26 | 1999-07-13 | General Electric Company | Compositions stabilized with tertiary amine oxides |
| US5834541A (en) * | 1997-05-02 | 1998-11-10 | Montell North America Inc. | Olefin polymer composition having low smoke generation and fiber and film prepared therefrom |
| DE19820157B4 (de) | 1997-05-13 | 2010-04-08 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen |
| US5844026A (en) * | 1997-06-30 | 1998-12-01 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | N,N',N''-tris{2,4-bis Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)alkylamino!-s-triazin-6-yl}-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith |
| WO1999003915A1 (en) * | 1997-07-14 | 1999-01-28 | Dover Chemical Corporation | Lactone/phosphite blends |
| DE19730629C2 (de) * | 1997-07-17 | 2001-06-13 | Borealis Gmbh Schwechat Mannsw | Modifizierte, Methylensequenzen enthaltende Polymere, Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
| JPH1160556A (ja) * | 1997-08-11 | 1999-03-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピペリジン系化合物、その製法及びその用途 |
| CN1280576A (zh) * | 1997-12-08 | 2001-01-17 | Cytec技术有限公司 | 吗啉代封端的受阻胺取代的氨基三嗪和其作为光稳定剂的应用 |
| GB2333296B (en) * | 1998-01-15 | 2000-09-27 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisers and anti-ozonants for elastomers |
| WO1999041307A1 (en) * | 1998-02-17 | 1999-08-19 | The Dow Chemical Company | Hydrogenated aromatic polymer compositions containing stabilizers |
| US6294604B1 (en) | 1998-03-06 | 2001-09-25 | Dyneon Llc | Polymer processing additive having improved stability |
| US6239276B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-05-29 | Cytec Technology Corporation | Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
| US6297377B1 (en) | 1998-06-22 | 2001-10-02 | Cytec Technology Corporation | Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers |
| CA2333286A1 (en) | 1998-06-22 | 1999-12-29 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Poly-trisaryl-1,3,5-triazine carbamate ultraviolet light absorbers |
| ES2249016T3 (es) | 1998-06-22 | 2006-03-16 | Cytec Technology Corp. | Absorbedores de luz ultravioleta de trisaril-1,3,5-triazina desplazadas al rojo. |
| CA2334341C (en) * | 1998-06-25 | 2008-01-08 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for the preparation of 3-aryl-benzofuranones |
| GB2368063B (en) * | 1998-10-19 | 2002-12-11 | Ciba Sc Holding Ag | Colour photographic material |
| GB2343007B (en) * | 1998-10-19 | 2001-11-07 | Ciba Sc Holding Ag | Colour photographic material |
| JP5313419B2 (ja) * | 1999-03-10 | 2013-10-09 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 有機材料用着色剤としてのベンゾフラン−２−オン |
| US6069225A (en) * | 1999-03-17 | 2000-05-30 | Bayer Corporation | Polycarbonate composition useful in optical storage applications |
| US6191199B1 (en) | 1999-05-03 | 2001-02-20 | Ciba Speciatly Chemicals Corporation | Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom |
| BR0013836A (pt) | 1999-09-01 | 2002-04-23 | Dow Chemical Co | Composições de resina de policarbonato compreendendo compostos estabilizantes de ácido cianacrìlico éster |
| US6809208B2 (en) | 2000-02-14 | 2004-10-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | 3-Arylbenzofuranones with electron-withdrawing substituents as stabilizers |
| GB0004437D0 (en) | 2000-02-25 | 2000-04-12 | Clariant Int Ltd | Synergistic combinations of phenolic antioxidants |
| GB0004436D0 (en) * | 2000-02-25 | 2000-04-12 | Clariant Int Ltd | Synergistic stabilizer compositions for thermoplastic polymers in prolonged contact with water |
| US6197854B1 (en) | 2000-04-03 | 2001-03-06 | Bayer Corporation | Polycarbonate composition resistant to gamma radiation |
| WO2001083617A1 (en) * | 2000-05-04 | 2001-11-08 | General Electric Company | Method for improving the paint adhesion of compatibilized polyphenylene ether-polyamide compositions |
| CN1302002C (zh) | 2000-05-19 | 2007-02-28 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 作为聚合引发剂的羟胺酯类 |
| EP1170296B1 (en) * | 2000-07-07 | 2005-07-20 | Ciba SC Holding AG | Process for the preparation of 3-aryl-benzofuran-2-ones |
| WO2002012391A1 (fr) * | 2000-08-09 | 2002-02-14 | A & M Styrene Co., Ltd. | Composition de resine monovinylique aromatique |
| GB0019465D0 (en) * | 2000-08-09 | 2000-09-27 | Clariant Int Ltd | Synergistic stabilizer for color stable pigmented thermoplastic polyners in prolonged contact with water |
| US6569927B1 (en) | 2000-10-06 | 2003-05-27 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Thermoplastic resins stabilized by blends of sterically hindered phenols, secondary amines, and lactones |
| ITMI20012085A1 (it) | 2000-10-17 | 2003-04-09 | Ciba Sc Holding Ag | Polpropilene metallocene stabilizzato |
| US6867250B1 (en) | 2000-10-30 | 2005-03-15 | Cytec Technology Corp. | Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers |
| US6727300B2 (en) | 2000-11-03 | 2004-04-27 | Cytec Technology Corp. | Polymeric articles containing hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds |
| US6414155B1 (en) | 2000-11-03 | 2002-07-02 | Cytec Technology Corp. | Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same |
| US6492521B2 (en) | 2000-11-03 | 2002-12-10 | Cytec Technology Corp. | Hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same |
| US6545156B1 (en) | 2000-11-03 | 2003-04-08 | Cytec Technology Corp. | Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same |
| CN1251944C (zh) | 2001-01-15 | 2006-04-19 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 抗静电柔性中间散装集装箱 |
| TW570931B (en) * | 2001-02-15 | 2004-01-11 | Clariant Int Ltd | Lactone compounds as novel photoinitiators |
| GB0104371D0 (en) * | 2001-02-22 | 2001-04-11 | Clariant Int Ltd | Color improving stabilizing compositions comprising leucine |
| KR100822007B1 (ko) * | 2001-03-20 | 2008-04-15 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 방염성 조성물 |
| GB0119137D0 (en) * | 2001-08-06 | 2001-09-26 | Clariant Int Ltd | Property enhancement of polyamides by co-condensation with lightstabilizers |
| TW593303B (en) * | 2001-09-11 | 2004-06-21 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilization of synthetic polymers |
| DE10204690A1 (de) * | 2002-02-06 | 2003-08-07 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung synergistischer Stabilisatormischungen |
| US20030225191A1 (en) | 2002-04-12 | 2003-12-04 | Francois Gugumus | Stabilizer mixtures |
| DE10254548A1 (de) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Basf Ag | Verwendung UV-Absorber enthaltender Polymerpulver zur Stabilisierung von Polymeren gegen die Einwirkung von UV-Strahlung |
| GB0228647D0 (en) | 2002-12-09 | 2003-01-15 | Ciba Sc Holding Ag | Polyeric material containing a latent acid |
| CN1753871A (zh) | 2003-02-26 | 2006-03-29 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 水相容空间位阻烷氧基胺和羟基取代的烷氧基胺 |
| US20060128849A1 (en) * | 2003-06-19 | 2006-06-15 | Franco Sartori | Olefin polymers with stabilisers and polyolefin fibres produced therefrom |
| MY145571A (en) | 2003-12-19 | 2012-02-29 | Ciba Holding Inc | Fluorocarbon terminated oligo-and poly-carbonates as surface modifiers |
| US20080237544A1 (en) * | 2004-01-22 | 2008-10-02 | Scaiano Juan C | Thermally Modulated Antioxidants |
| CA2562378A1 (en) * | 2004-04-16 | 2005-10-27 | Basf Aktiengesellschaft | Use of pyridindione derivatives for protecting organic material against detrimental effects of light |
| CA2464551C (en) * | 2004-05-18 | 2012-01-03 | Nova Chemicals Corporation | Phenol free stabilization of polyethylene film |
| CN101010369B (zh) * | 2004-08-31 | 2010-12-22 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 有机材料的稳定 |
| WO2006024611A2 (en) | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilization of organic materials |
| EP1805255A1 (en) | 2004-10-25 | 2007-07-11 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Functionalized nanoparticles |
| ES2562403T3 (es) | 2004-11-02 | 2016-03-04 | Basf Se | Proceso para la síntesis de N-alcoxiaminas |
| US20060116456A1 (en) * | 2004-11-30 | 2006-06-01 | Lin Thomas S | Composition with enhanced heat resistance property |
| US7390912B2 (en) * | 2004-12-17 | 2008-06-24 | Milliken & Company | Lactone stabilizing compositions |
| EP1676887B1 (en) | 2004-12-29 | 2007-05-23 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Composition and process for improving heat and weathering stability of segmented polyurethane polymers |
| CN1318417C (zh) * | 2005-01-07 | 2007-05-30 | 东北大学 | 一种双吲哚类无色苯并呋喃酮化合物及制备方法 |
| SI1928454T1 (sl) | 2005-05-10 | 2015-01-30 | Intermune, Inc. | Piridonski derivati za moduliranje s stresom aktiviranega protein kinaznega sistema |
| WO2007120749A1 (en) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Cytec Technology Corp. | Stabilized spandex compositions |
| WO2008004461A1 (fr) * | 2006-07-05 | 2008-01-10 | Konica Minolta Opto, Inc. | Procédé de production de film protecteur pour polariseur, film protecteur pour polariseur, polariseur et affichage à cristaux liquides |
| JP4747985B2 (ja) * | 2006-08-02 | 2011-08-17 | コニカミノルタオプト株式会社 | 光学フィルム、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
| US20100003426A1 (en) * | 2006-08-04 | 2010-01-07 | Takatugu Suzuki | Optical Film, Manufacturing Method Thereof, Polarizing Plate Employing it and Liquid Crystal Display Device |
| EP2167570A1 (en) | 2007-06-29 | 2010-03-31 | Basell Poliolefine Italia S.R.L. | An irradiated polyolefin composition comprising a non - phenolic stabilizer |
| CA2693892A1 (en) | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Jonathan Campbell | Laser-sensitive coating formulation |
| US20100239642A1 (en) * | 2007-07-18 | 2010-09-23 | Ciba Corporation | Coating compositions |
| US8822575B2 (en) * | 2007-08-28 | 2014-09-02 | Basf Se | Stabilizer mixture |
| DE102007040925A1 (de) | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Bayer Materialscience Ag | Thermoplastische Zusammensetzungen mit geringer Trübung |
| CN101842416B (zh) | 2007-09-04 | 2013-05-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为阻燃剂的环状膦 |
| WO2009034016A1 (en) | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Basf Se | Silane coupling agents for filled rubbers |
| US20100267893A1 (en) * | 2007-11-28 | 2010-10-21 | Basf Se | Liquid stabilizer mixture |
| EP2285861A2 (de) * | 2008-04-11 | 2011-02-23 | Basf Se | Hochverzweigte polymere und oligomere mit terminalen aminogruppen als härter für epoxidharze |
| ITMI20080739A1 (it) * | 2008-04-23 | 2009-10-24 | 3V Sigma Spa | Ammine stericamente impedite oligomeriche e loro uso come stabilizzanti per polimeri |
| ITMI20080747A1 (it) * | 2008-04-24 | 2009-10-25 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
| WO2009138342A1 (en) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | Basf Se | Basic stabilisation systems for emulsion polymerised rubbers |
| WO2009149188A1 (en) | 2008-06-03 | 2009-12-10 | Intermune, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders |
| JP5260418B2 (ja) | 2008-06-26 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | ポリエステル組成物 |
| KR101297876B1 (ko) | 2008-08-27 | 2013-08-20 | 바스프 에스이 | 중합체 분산제를 포함하는 난연 조성물 |
| EP2450400A3 (de) | 2008-08-28 | 2012-08-08 | Basf Se | Stabilisatoren für unbelebte organische materialien |
| WO2010026230A1 (de) | 2008-09-05 | 2010-03-11 | Thor Gmbh | Flammschutzzusammensetzung enthaltend ein phosphonsäurederivat |
| EP2160945A1 (en) | 2008-09-09 | 2010-03-10 | Polymers CRC Limited | Antimicrobial Article |
| US7988881B2 (en) * | 2008-09-30 | 2011-08-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Multilayer laminates comprising chiral nematic liquid crystals |
| KR101782567B1 (ko) | 2008-10-23 | 2017-09-27 | 데이터레이즈 리미티드 | 열 흡수 첨가제 |
| US9267042B2 (en) | 2008-10-27 | 2016-02-23 | Datalase Ltd. | Coating composition for marking substrates |
| EP2186845A1 (en) | 2008-11-18 | 2010-05-19 | Basf Se | Ammonium Functionalized Polymers as Antistatic Additives |
| WO2010072768A1 (de) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Basf Se | Uv-absorber agglomerate |
| WO2010076278A1 (en) | 2009-01-05 | 2010-07-08 | Basf Se | Phosphorus based dispersants for inorganic particles in polymer matrices |
| IT1393333B1 (it) | 2009-02-09 | 2012-04-20 | 3V Sigma Spa | Nuove ammine stericamente impedite e loro uso come stabilizzanti per polimeri |
| BRPI1011514B1 (pt) | 2009-03-24 | 2018-07-24 | Basf Se | "método para fabricar partículas conformadas de metal de transição" |
| WO2010112395A1 (en) | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Basf Se | S-perfluoroalkyl substituted hydroxybenzylthioethers and derivatives as surface modifiers |
| US8268202B2 (en) | 2009-07-07 | 2012-09-18 | Basf Se | Potassium cesium tungsten bronze particles |
| US20120251810A1 (en) | 2009-07-24 | 2012-10-04 | Basf Se | Derivatives of diphosphines as flame retardants in aromatic and/or heteroaromatic epoxy resins |
| US8286405B1 (en) * | 2009-08-11 | 2012-10-16 | Agp Plastics, Inc. | Fire and impact resistant window and building structures |
| WO2011020762A1 (en) | 2009-08-18 | 2011-02-24 | Basf Se | An uv-stabilized photovoltaic module |
| JP5734293B2 (ja) | 2009-08-18 | 2015-06-17 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 安定化ポリマー封止材を有する光電モジュール |
| AU2010288716B2 (en) | 2009-08-27 | 2015-09-17 | Polymers Crc Ltd. | Nano silver-zinc oxide composition |
| JP5836952B2 (ja) | 2009-09-10 | 2015-12-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 立体障害アミン安定剤 |
| EP2319832A1 (en) | 2009-10-20 | 2011-05-11 | Basf Se | Sterically hindered amines |
| EP2504387B1 (en) | 2009-11-27 | 2015-08-12 | Basf Se | Photovoltaic module with uv-stabilized encapsulant |
| BR112012022131A2 (pt) | 2010-03-05 | 2015-12-15 | Basf Se | intermediário, processo para a preparação de um intermediário, composto, composição, método para estabilizar um material orgânico, e, uso de um composto |
| KR20130016250A (ko) | 2010-03-05 | 2013-02-14 | 바스프 에스이 | 입체 장애 아민 |
| AR080385A1 (es) | 2010-03-09 | 2012-04-04 | Polymers Crc Ltd | Procedimiento para la preparacion de un articulo antimicrobiano |
| IT1399477B1 (it) | 2010-03-15 | 2013-04-19 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
| CN102958361A (zh) | 2010-06-24 | 2013-03-06 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草组合物 |
| CN102958993B (zh) | 2010-06-29 | 2015-07-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 改善聚合物熔体的流动性能的方法 |
| EP2402390A1 (en) | 2010-06-30 | 2012-01-04 | Basf Se | Particles with a hindered amine light stabilizer and a microporous organic polymer |
| CN103168053B (zh) | 2010-10-20 | 2015-11-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有特定功能化的低聚光稳定剂 |
| JP5992422B2 (ja) | 2010-10-20 | 2016-09-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 混合官能化による立体障害アミン型光安定剤 |
| IT1403086B1 (it) | 2010-10-28 | 2013-10-04 | 3V Sigma Spa | Nuove ammine stericamente impedite polimeriche e loro uso come stabilizzanti per polimeri |
| KR101854892B1 (ko) | 2010-11-16 | 2018-05-04 | 바스프 에스이 | 중합체를 위한 안정화제 조성물 |
| US11267951B2 (en) | 2010-12-13 | 2022-03-08 | Cytec Technology Corp. | Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use |
| BR112013014715B8 (pt) | 2010-12-13 | 2021-07-27 | Cytec Tech Corp | processo para produzir um artigo oco polimérico |
| TWI403507B (zh) * | 2011-03-17 | 2013-08-01 | Chitec Technology Co Ltd | 苯并呋喃衍生物及其應用 |
| ITMI20110802A1 (it) | 2011-05-10 | 2012-11-11 | 3V Sigma Spa | Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri |
| RU2593997C2 (ru) | 2011-09-23 | 2016-08-10 | Борилис Аг | Стабилизация органического материала соединениями манниха на основе аминотриазина |
| CN102603686A (zh) * | 2012-02-01 | 2012-07-25 | 华东理工大学 | 2’位含活泼氢的氢键接受体取代基取代的苯并呋喃酮衍生物及其在聚丙烯中的应用 |
| US9328219B2 (en) | 2012-03-20 | 2016-05-03 | Basf Se | Polyamide compositions with improved optical properties |
| BR112014021586B1 (pt) | 2012-03-20 | 2021-08-03 | Basf Se | Composição, processo para uma proteção de um material orgânico, e, uso de um composto |
| KR20140144704A (ko) | 2012-03-20 | 2014-12-19 | 바스프 에스이 | 폴리아미드 수지의 고체 상태 특성을 개선하기 위한 우레아 화합물 |
| JP6184471B2 (ja) | 2012-03-20 | 2017-08-23 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 改善された光学的特性を有するポリアミド組成物 |
| JP6155683B2 (ja) * | 2012-05-23 | 2017-07-05 | 横浜ゴム株式会社 | ゴム組成物および空気入りタイヤ |
| CN104755470B (zh) | 2012-06-13 | 2019-11-08 | 塞特克技术公司 | 含有经取代的苯并二氢吡喃化合物的稳定剂组合物及其使用方法 |
| CN104428291B (zh) * | 2012-07-13 | 2016-09-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为有机材料稳定剂的二-[3-(7-叔丁基-2-氧代-3-苯基-3h-苯并呋喃-5-基)丙酰基]聚乙二醇衍生物 |
| AR092742A1 (es) | 2012-10-02 | 2015-04-29 | Intermune Inc | Piridinonas antifibroticas |
| RU2686327C2 (ru) | 2013-07-08 | 2019-04-25 | Басф Се | Новые светостабилизаторы |
| KR102294024B1 (ko) | 2013-09-27 | 2021-08-27 | 바스프 에스이 | 건축 재료를 위한 폴리올레핀 조성물 |
| TR201901553T4 (tr) | 2013-10-17 | 2019-02-21 | Basf Se | Triazin, piperidin ve pirolidin ve prolidin bazlı engellenmiş amin ışık dengeleyicileri. |
| CN105683313B (zh) | 2013-10-29 | 2019-09-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 2-(2-羟苯基)苯并三唑化合物在涂料中作为uv吸收剂的用途 |
| WO2015077635A2 (en) | 2013-11-22 | 2015-05-28 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same |
| EP2876126A1 (en) | 2013-11-25 | 2015-05-27 | Basf Se | A stabilizer mixture |
| TWI685524B (zh) | 2013-12-17 | 2020-02-21 | 美商畢克美國股份有限公司 | 預先脫層之層狀材料 |
| MX378343B (es) * | 2014-02-17 | 2025-03-10 | Basf Se | Derivados de 3-fenil-benzofuran-2-ona que contienen fosforo como estabilizantes. |
| US9718775B2 (en) * | 2014-03-14 | 2017-08-01 | Milliken & Company | Oxindole compounds and compositions comprising the same |
| MX2016012808A (es) | 2014-04-02 | 2017-01-05 | Intermune Inc | Piridinonas anti-fibroticas. |
| JP6738282B2 (ja) | 2014-04-29 | 2020-08-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 多層フィルムおよびその使用 |
| EP3143082B1 (en) | 2014-05-15 | 2020-11-18 | Basf Se | Highly effective stabilizer |
| WO2016020322A1 (en) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Basf Se | 3-phenyl-benzofuran-2-one diphosphite derivatives as stabilizers |
| CN104447647B (zh) * | 2014-10-31 | 2017-05-10 | 优缔股份有限公司 | 一种3‑芳基苯并呋喃酮化合物及其构成的组合物 |
| CA2870027C (en) | 2014-11-07 | 2022-04-26 | Matthew Zaki Botros | Blow molding composition and process |
| EP3050919A1 (de) | 2015-01-29 | 2016-08-03 | Basf Se | Lignocellulosehaltige materialen enthaltend mischungen mit salzen von n-substituierten carbamidsäuren |
| SA116370295B1 (ar) | 2015-02-20 | 2016-12-06 | باسف اس اى | رقائق، وأشرطة وفتائل أحادية من البولي أوليفين مثبتة للضوء |
| MX2018000881A (es) | 2015-07-20 | 2018-05-15 | Basf Se | Articulos pirorretardantes de poliolefina. |
| AU2016299258B2 (en) | 2015-07-27 | 2021-02-18 | Basf Se | An additive mixture |
| RU2722188C2 (ru) | 2015-08-10 | 2020-05-28 | Басф Се | 3-фенил-бензофуран-2-оновые производные, содержащие фосфор, в качестве стабилизаторов |
| CA2913280C (en) | 2015-11-25 | 2022-07-26 | Nova Chemicals Corporation | Phenol free stabilization of polyethylene |
| KR102632829B1 (ko) | 2016-01-21 | 2024-02-02 | 바스프 에스이 | 폴리올 및 폴리우레탄의 안정화를 위한 첨가제 혼합물 |
| CN109642049B (zh) | 2016-09-12 | 2021-07-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 添加剂混合物 |
| CA2953610A1 (en) | 2017-01-05 | 2018-07-05 | Nova Chemicals Corporation | Mixed phosphite stabilization of polyethylene film |
| EP3583145A4 (en) | 2017-02-20 | 2020-12-09 | Dow Global Technologies LLC | POLYURETHANE WITH REDUCED ALDEHYDE MISSIONS |
| EP3601428A1 (en) | 2017-03-28 | 2020-02-05 | Basf Se | Light stabilizer mixture |
| SG11201910097PA (en) | 2017-05-03 | 2019-11-28 | Basf Se | Nucleating agents, methods for their production, and associated polymer compositions |
| IT201700073726A1 (it) | 2017-06-30 | 2018-12-30 | 3V Sigma Spa | Ammine impedite polimeriche |
| WO2019008002A1 (en) | 2017-07-03 | 2019-01-10 | Basf Se | PHENOLIC METAL SALTS AND THEIR PHENOLIC ACIDS AS STABILIZERS OF POLYMERS |
| KR20200027524A (ko) | 2017-07-06 | 2020-03-12 | 바스프 에스이 | 벤조푸라논 및 장애 페놀 산화방지제를 포함하는 안정화된 폴리올레핀 조성물 |
| IL271768B2 (en) | 2017-07-06 | 2025-01-01 | Basf Se | Polyethylene pipe |
| IT201700078234A1 (it) | 2017-07-11 | 2019-01-11 | 3V Sigma Spa | Ammine impedite |
| BR112020003507A2 (pt) | 2017-09-18 | 2020-09-01 | Basf Se | mistura de aditivos, composição, artigo de polímero conformado, uso da mistura de aditivos, e, copolímero |
| JP7220536B2 (ja) * | 2017-09-27 | 2023-02-10 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
| BR112020013496B1 (pt) | 2018-01-22 | 2024-02-06 | Milliken & Company | Compostos 3-fenil-3h-1-benzofuran-2-ona e composições que os contêm |
| AU2019248578A1 (en) | 2018-04-04 | 2020-10-01 | Basf Se | Use of an ultraviolet radiation absorbing composition as a light stabilizer for a shaped artificial polymer article |
| TW201942312A (zh) | 2018-04-04 | 2019-11-01 | 德商巴地斯顏料化工廠 | 紫外線輻射吸收聚合物組合物(uvrap)作為用於非生物及非角蛋白材料之塗料之uv吸收劑的用途 |
| AU2019289707A1 (en) | 2018-06-21 | 2021-01-07 | Basf Se | 3-phenyl-benzofuran-2-one diphosphate derivatives as stabilizers |
| CN112638982B (zh) | 2018-08-02 | 2023-03-31 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 减少聚氨酯泡沫中醛排放的方法 |
| KR102648666B1 (ko) | 2018-08-02 | 2024-03-19 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 폴리우레탄 폼에서 알데히드 방출을 감소시키는 방법 |
| US11820855B2 (en) | 2018-08-02 | 2023-11-21 | Dow Global Technologies Llc | Methods for reducing aldehyde emissions in polyurethane foams |
| JP7253037B2 (ja) | 2018-08-02 | 2023-04-05 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリウレタン発泡体のアルデヒド排出量を減少させるための方法 |
| ES2924897T3 (es) | 2018-08-22 | 2022-10-11 | Basf Se | Poliolefina rotomoldeada estabilizada |
| CA3121690A1 (en) | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Basf Se | Polyethylene or polypropylene articles |
| WO2020126752A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | Basf Se | A polypropylene composition |
| JP7515497B2 (ja) | 2019-03-08 | 2024-07-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 立体障害アミン安定剤混合物 |
| KR20210137460A (ko) | 2019-03-12 | 2021-11-17 | 바스프 에스이 | 형상화 인공 중합체 물품 |
| US20220282064A1 (en) | 2019-07-30 | 2022-09-08 | Basf Se | Stabilizer composition |
| US20220363856A1 (en) | 2019-08-30 | 2022-11-17 | Dow Global Technologies Llc | Methods for Reducing Aldehyde Emissions in Polyether Polyols and Polyurethane Foams |
| MX2022009796A (es) | 2020-02-10 | 2022-09-12 | Basf Se | Mezcla de estabilizadores de luz. |
| CN115087644A (zh) | 2020-02-26 | 2022-09-20 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于聚合物的流变改性的添加剂混合物 |
| US20230146472A1 (en) | 2020-02-27 | 2023-05-11 | Basf Se | Polyolefin compositions |
| MX2022012093A (es) | 2020-04-07 | 2022-10-13 | Nova Chem Int Sa | Polietileno de alta densidad para articulos rigidos. |
| MX2023005137A (es) | 2020-11-03 | 2023-05-26 | Basf Se | Metodo para estabilizar un material organico mediante el uso de una mezcla estabilizante. |
| WO2022122868A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Basf Se | An organic material based shaped article |
| EP4259711A1 (en) | 2020-12-09 | 2023-10-18 | Basf Se | Additive mixtures |
| JP2022155208A (ja) | 2021-03-30 | 2022-10-13 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル化合物、その製造方法及びその用途 |
| AU2022250860A1 (en) | 2021-04-01 | 2023-10-12 | Basf Se | Stabilizer mixture |
| EP4341341A1 (en) | 2021-05-21 | 2024-03-27 | Specialty Operations France | Stabilized polymer resin systems having heteropolyoxometalates for antimicrobial properties and uses thereof |
| JP2022183907A (ja) | 2021-05-31 | 2022-12-13 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル組成物 |
| JP2023013248A (ja) | 2021-07-15 | 2023-01-26 | 住友化学株式会社 | フェノール化合物、有機材料用安定剤、樹脂組成物、及び有機材料の安定化方法 |
| MX2024000839A (es) | 2021-07-17 | 2024-02-08 | Basf Se | Una mezcla de aditivos para la estabilizacion de material organico. |
| CN117897427A (zh) | 2021-09-02 | 2024-04-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防止合成聚合物降解的稳定剂组合 |
| AU2022346816A1 (en) | 2021-09-16 | 2024-03-28 | Basf Se | Stabilizer formulation |
| CN113831309B (zh) * | 2021-09-22 | 2023-02-24 | 湖北大学 | 基于氧化苯并呋喃结构光驱动分子马达的制备方法 |
| WO2023068290A1 (ja) * | 2021-10-22 | 2023-04-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物、成形体、熱可塑性樹脂組成物の製造方法及び透過率向上方法 |
| JP2025504299A (ja) | 2021-12-21 | 2025-02-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 排出データのための化学製品パスポート |
| WO2023129464A1 (en) | 2022-01-01 | 2023-07-06 | Cytec Industries Inc. | Polymer compositions having densification accelerators and rotational molding processes for making hollow articles therefrom |
| AU2023208717A1 (en) | 2022-01-18 | 2024-07-25 | Basf Se | Shaped artificial polymer articles with hybrid metal oxide particles |
| MX2024008877A (es) | 2022-01-18 | 2024-07-29 | Basf Se | Articulos de polimero artificial conformados con particulas de oxido de metal de celda cerrada. |
| JP2023128376A (ja) | 2022-03-03 | 2023-09-14 | 住友化学株式会社 | 加工安定剤、有機材料組成物、及び有機材料の安定化方法。 |
| EP4511420A1 (en) | 2022-04-20 | 2025-02-26 | Basf Se | An aqueous antioxidant suspoemulsion and a process for preparing the same |
| AU2023277700A1 (en) | 2022-05-24 | 2024-12-05 | Basf Se | Polycarbonate composition containing combination of hydroxyphenyl triazines and uv absorbers |
| WO2024037851A1 (en) | 2022-08-19 | 2024-02-22 | Basf Se | Use of additives for improving the processing of polyethylenes |
| WO2024052176A1 (en) | 2022-09-07 | 2024-03-14 | Basf Se | Rheology modifying of polymers with a radical initiator and thiourethane |
| WO2024068415A1 (en) | 2022-09-29 | 2024-04-04 | Basf Se | Co-stabilizers for hydroxyphenyl triazine stabilized polymers |
| WO2024133667A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-27 | Basf Se | A method for improving the processing of polyethylene |
| WO2024153546A1 (en) | 2023-01-16 | 2024-07-25 | Basf Se | Phenyl triazine co-stabilizers for stabilized polyurethanes |
| WO2024153547A1 (en) | 2023-01-16 | 2024-07-25 | Basf Se | Hydroxyphenyltriazine co-stabilizers for stabilized polyesters |
| WO2024208842A1 (en) | 2023-04-04 | 2024-10-10 | Basf Se | Thermoplastic polymer compositions containing stabiliser mixtures |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2535058A (en) * | 1947-03-03 | 1950-12-26 | Universal Oil Prod Co | Stabilization process |
| BE577252A (no) * | 1958-04-04 | Hercules Powder Co Ltd | ||
| US2968645A (en) * | 1958-08-25 | 1961-01-17 | Dow Chemical Co | Synthetic rubber emulsion polymerizations in the presence of alpha or beta conidendrol |
| US3043775A (en) * | 1959-07-24 | 1962-07-10 | Thomas H Coffield | Organic material containing a 4, 4'-methylenebis phenol |
| NL266902A (no) * | 1960-07-11 | |||
| US3275595A (en) * | 1963-03-07 | 1966-09-27 | Hercules Inc | Polyolefins of improved light stability and dry receptivity containing chromium phenolates |
| US3370063A (en) * | 1964-10-05 | 1968-02-20 | Mcneilab Inc | Substituted dimethoxy indoles and method of making the same |
| US3325499A (en) * | 1964-11-02 | 1967-06-13 | Mcneilab Inc | 1-(1-hydrocarbyl-4-piperdyl)-2-indolinone |
| US3547947A (en) * | 1967-04-21 | 1970-12-15 | Sandoz Ag | Nitrogen-containing tricyclic compounds |
| US3454524A (en) * | 1967-12-14 | 1969-07-08 | Bell Telephone Labor Inc | Polyolefins stabilized with substituted indoles |
| US3428649A (en) * | 1968-01-23 | 1969-02-18 | Mcneilab Inc | Oxindole derivatives |
| US3577430A (en) * | 1969-02-17 | 1971-05-04 | Mcneilab Inc | Oxindole acetic acid amides |
| US3751417A (en) * | 1971-08-12 | 1973-08-07 | American Cyanamid Co | 1-acyl-3-(2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethyl)indolines |
| US3862133A (en) * | 1973-04-30 | 1975-01-21 | Goodrich Co B F | Gamma-lactones of o-hydroxyphenylacetic acids |
| DE2519583A1 (de) * | 1975-05-02 | 1976-11-18 | Basf Ag | Thermoplastische polybutylenterephthalat-formmassen |
| US4053613A (en) * | 1975-09-17 | 1977-10-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 1,3,thiazolinyl and 1,3 thiazinyl substituted indolinones |
| FR2328014A1 (fr) * | 1975-10-14 | 1977-05-13 | Rhone Poulenc Ind | Stabilisation des polymeres du chlorure de vinyle a l'aide de composes lactoniques |
| GB2044272B (en) * | 1979-02-05 | 1983-03-16 | Sandoz Ltd | Stabilising polymers |
-
1980
- 1980-02-01 GB GB8003482A patent/GB2044272B/en not_active Expired
- 1980-02-01 GB GB8003483A patent/GB2042562B/en not_active Expired
- 1980-02-04 CA CA000345018A patent/CA1150257A/en not_active Expired
- 1980-02-04 US US06/118,011 patent/US4338244A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-04 US US06/118,054 patent/US4325863A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-04 CA CA345,017A patent/CA1134094A/en not_active Expired
- 1980-02-05 NL NL8020018A patent/NL8020018A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-02-05 ES ES488290A patent/ES8101628A1/es not_active Expired
- 1980-02-05 FR FR8002417A patent/FR2464278A1/fr active Granted
- 1980-02-05 CH CH749580A patent/CH645908A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-05 JP JP55500338A patent/JPS6326771B2/ja not_active Expired
- 1980-02-05 WO PCT/CH1980/000017 patent/WO1980001566A1/de active Application Filing
- 1980-02-05 BR BR8006453A patent/BR8006453A/pt unknown
- 1980-02-05 DE DE80CH8000017D patent/DE3030673D2/de not_active Expired
- 1980-02-05 IT IT47806/80A patent/IT1188889B/it active
- 1980-02-05 FR FR8002418A patent/FR2449106B1/fr not_active Expired
- 1980-09-22 FR FR8020309A patent/FR2460943A1/fr active Granted
- 1980-10-03 SE SE8006932A patent/SE443570B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-10-03 FR FR8021217A patent/FR2464261A1/fr active Granted
- 1980-10-03 NO NO802930A patent/NO802930L/no unknown
-
1981
- 1981-12-28 US US06/335,066 patent/US4611016A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1188889B (it) | 1988-01-28 |
| FR2464261A1 (fr) | 1981-03-06 |
| CH645908A5 (de) | 1984-10-31 |
| CA1134094A (en) | 1982-10-19 |
| FR2460943B1 (no) | 1983-11-25 |
| FR2449106A1 (fr) | 1980-09-12 |
| US4338244A (en) | 1982-07-06 |
| JPS6326771B2 (no) | 1988-05-31 |
| ES488290A0 (es) | 1980-12-16 |
| IT8047806A0 (it) | 1980-02-05 |
| US4325863A (en) | 1982-04-20 |
| JPS55501181A (no) | 1980-12-25 |
| GB2042562B (en) | 1983-05-11 |
| FR2464278B1 (no) | 1983-11-18 |
| FR2464278A1 (fr) | 1981-03-06 |
| SE443570B (sv) | 1986-03-03 |
| BR8006453A (pt) | 1980-12-30 |
| FR2464261B1 (no) | 1984-02-10 |
| GB2042562A (en) | 1980-09-24 |
| GB2044272A (en) | 1980-10-15 |
| SE8006932L (sv) | 1980-10-03 |
| NL8020018A (nl) | 1980-11-28 |
| FR2449106B1 (fr) | 1986-09-05 |
| ES8101628A1 (es) | 1980-12-16 |
| DE3030673D2 (en) | 1981-02-26 |
| IT8047806A1 (it) | 1981-08-05 |
| WO1980001566A1 (en) | 1980-08-07 |
| US4611016A (en) | 1986-09-09 |
| GB2044272B (en) | 1983-03-16 |
| CA1150257A (en) | 1983-07-19 |
| FR2460943A1 (fr) | 1981-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO802930L (no) | Anvendelse av organiske forbindelser som stabilisatorer i polymerprodukter | |
| US3168492A (en) | Polypropylene stabilized with 3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzoic acid or anhydride | |
| US4127586A (en) | Light protection agents | |
| US3723427A (en) | Hindered tris(meta-hydroxybenzyl)cyanurate antioxidants | |
| US4246198A (en) | Hindered phenolic amides | |
| RU2071478C1 (ru) | Несимметричные арилфосфиты, полимерная композиция и способ ее получения | |
| SK71795A3 (en) | Monoclinic alpha crystalline modification of 2,2',2''-nitrilo £triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetratert.butyl-1,1'-biphenyl-2,2'- diyl) phosphite| method of its production, its use and its mixtures with organic material | |
| US4960863A (en) | Polycarbonate cross-linked resin | |
| JPS6191235A (ja) | 新規の有機スルフィド化合物 | |
| US5017633A (en) | Filled polyolefins stabilized with a combination of a hindered phenol and a phenylphosphonite | |
| US4535108A (en) | Flame retardant polycarbonate | |
| JPS6216224B2 (no) | ||
| US3756983A (en) | Phenylene bis (amino substituted benzoate) uv absorbers for polymers | |
| US4169089A (en) | Hydroxybenzophenone stabilizer composition | |
| US4960839A (en) | Method of making a polycarbonate cross-linked resin | |
| DE3030673C1 (de) | Verwendung von Benzofuranon(2)verbindungen,Benzofuranon(2)verbindungen als solche und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US3842033A (en) | Flame retardants for polymers | |
| AT383816B (de) | Verwendung von benzofuranon(2)- und indolinon (2) verbindungen als stabilisatoren | |
| US3323930A (en) | Ultraviolet light stabilized plastic composition | |
| US3312657A (en) | Stabilized halogen-containing olefin polymer compositions and stabilizers therefor | |
| EP0255097A2 (en) | Process for improving resistance to deterioration when exposed to sterilizing radiation of polyolefin resins | |
| EP0128861B1 (de) | Polyaminamide enthaltend Polyalkylpiperidinylreste | |
| US3248247A (en) | Process for the stabilization of light sensitive resinous organic material and compositions prepared therefrom | |
| US3265660A (en) | Polyolefin compositions stabilized with thiodiorganic esters and hydroxyspirohydrindenes | |
| US3454678A (en) | Acylated bis(diphenylphosphinodithioates) |