MX2012013942A

MX2012013942A - Metodo para producir composiciones de polimero de estireno expandible.

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Publication number: MX2012013942A
Application number: MX2012013942A
Authority: MX
Inventors: Bernhard Schmied; Boris Breitscheidel; Klaus Hahn; Wolfram Husemann; Uwe-Johannes Lehnen; Jan Holoch; Olaf Kriha; Patrick Spies; Pascal Hesse
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2010-06-01
Filing date: 2011-05-31
Publication date: 2013-01-29
Also published as: BR112012030589A2; ES2522843T3; EP2576674B1; PL2576674T3; TW201202332A; EP2576674A1; WO2011151301A1; PT2576674E

Abstract

La invención se refiere a una composición que contiene por lo menos un componente de polímero de estireno expandible y por lo menos un éster de ácido carboxílico de ciclohexano, y opcionalmente otros componentes. Dicha composición se puede procesar para formar espumas que se pueden cargar de manera mecánica.

Description

MÉTODO PARA PRODUCIR COMPOSICIONES DE POLÍMERO DE ESTIRENO EXPANDIBLE DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a composiciones de polímero de estireno expandible, a procesos para producir polímeros de estireno expandible, y a productos que tienen alta robustez mecánica. La invención se refiere además a procesos para producir materiales de espuma de polímero de estireno, a los polímeros de estireno expandible y también a los materiales de espuma de polímero de estireno en sí, y a los varios usos de los polímeros de estireno expandible y de los materiales de espuma.

Se han usado varios materiales de espuma durante décadas como materiales de construcción para una variedad de aplicaciones. Los productos de partida adecuados para producir materiales de espuma incluyen estireno, butadieno y otros compuestos insaturados. Con los monómeros es posible obtener polímeros que entonces, a menudo con uso de un agente soplador, se pueden convertir, con expansión, en materiales de espuma.

En el curso de la operación de producirlos, los polímeros de estireno expandible, es decir, más en particular, polímeros que tienen una fracción de por lo menos 50 por ciento de unidades de estireno en el polímero, a menudo se mezclan con más componentes, por ejemplo, componentes auxiliares, tal como aceite blanco. Esto ha probado ser ventajoso también para homopolímeros de estireno.

En este contexto, se agregan más componentes con frecuencia en una cantidad de 0.05%-5% para propósitos que incluyen aquél de potenciar el comportamiento formador de espuma de los polímeros. Los aceites blancos (en otras palabras parafinas) también actúan como mejoradores de flujo y plastificantes. Estos componentes también reducen la temperatura de transición vitrea de la matriz de polímero. El uso de aceites blancos en la producción de polímeros expandibles también tiene desventajas. El término "aceite blanco" se puede entender que abarca una mezcla líquida de hidrocarburos alifáticos, lineales o ramificados o hidrocarburos funcionalizados (por lo general teniendo una masa molar promedio de alrededor de 300-3000 g/mol). La distribución de masa molar de cargas y grados diferentes de aceite blanco también se puede someter a grandes fluctuaciones.

La selección del otro componente tiene consecuencias para las propiedades del material de espuma y para la calidad de procesamiento de la composición expandióle. En donde, por ejemplo, el aceite blanco tiene una fracción de masa molecular baja relativamente alta, se reducirá el punto de transición vitrea del polímero en donde se usa. Como una consecuencia, la composición de polímero de estireno expandióle resultante puede exhibir características de expansión altamente divergentes.

Los materiales de espuma de polímero de estireno obtenidos también tienen diferentes resistencias mecánicas. Otra desventaja del uso conocido de aceite blanco es que, cuando se agregan otros aditivos con aceite blanco, la composición de polímero de estireno expandible exhibe un deterioro notable en resistencia mecánica, tal como resistencia compresiva y resistencia a flexión, en comparación con una espuma de polímero de estireno sin aceite blanco.

Se describen varios métodos en la técnica anterior para saber cómo se pueden obtener más componentes (auxiliares para polímeros). De esta manera, por ejemplo, WO 1999/32427 describe un proceso para hidrogenar ácidos policarboxílicos de benceno hidrogenante, en donde se obtienen varios ésteres ciclohexano-carboxílicos. Estos productos de reacción se pueden usar como plastificantes en plásticos. DE-A 10 032 580 describe plastif ¡cantes, para varios plásticos, que se pueden obtener partiendo de ésteres itálicos.

Un objeto de la presente invención es proveer composiciones de polímero de estireno expandible que resultan en robustez mecánica mejorada en la parte de los materiales de espuma. Otra intención es que la calidad y las propiedades de los polímeros de estireno expandible (y de las composiciones) y de los materiales de espuma de polímero de estireno que son (o que pueden ser) producidos a partir de ellos deben ser controlables a través de la adición de plastificantes específicos. Por polímeros de estireno se quiere decir poliestireno y aquellos copolímeros de estireno que comprenden en forma copolimerizada por lo menos 50 por ciento en peso de estireno. Los comonómeros contemplados incluyen, en particular, alfa-metilestireno, estírenos alquilados con anillo, estírenos halogenados con anillo, acrilonitrilo, ésteres de ácido acrílico y de ácido metacrílico con alcoholes de C1-C8, compuestos de N-vinilo tal como vinilcarbazol, anhídrido maleico, y también compuestos que tienen dos enlaces dobles polimerizables (por ejemplo, cantidades pequeñas de butadieno, divinilbenceno o diacrilato de butanodiol).

De manera sorprendente, se ha descubierto que ciertos ésteres ciclohexanocarboxílicos tienen una influencia muy positiva en el comportamiento de espumacíón y al mismo tiempo en las propiedades mecánicas de material de espuma de polímeros de estireno, tal como EPS (poliestireno expandible, tal como Styropor). En particular, el uso del producto comercial Hexamoll Dinch (fabricante: BASF SE, Alemania), que también es conocido como un plastif ¡cante para PVC, resulta, de manera sorprendente, en composiciones y espumas de polímero de estireno mejorado.

A través de la adición incluso de cantidades pequeñas de ésteres ciclohexanocarboxílicos, tal como Hexamoll Dinch, por ejemplo, no sólo es posible mejorar el comportamiento de expansión de EPS, sino al mismo tiempo también es posible producir mejores resistencias compresivas y resistencias a flexión en los materiales de espuma de partícula obtenidos de los mismos.

Hexamoll Dinch, como ciclohexanodicarboxilato de düsononilo, comprende un compuesto químico (con frecuencia una mezcla de una pluralidad de isómeros), y no una mezcla de hidrocarburos compleja, tal como aceite blanco, por ejemplo. Esteres ciclohexanocarboxílicos de esta clase, tal como Hexamoll Dinch, por ejemplo, se pueden producir y suministrar en calidad consistente y con alto grados de pureza. El uso de Hexamoll Dinch en polímeros tal como PVC se describe en DE 20021356 U1.

Para producir las composiciones de polímero de estireno y los productos de espuma (EPS), se puede usar Hexamoll Dinch, por ejemplo, en un proceso de suspensión de EPS. Se ha descubierto que, sin adaptación inconveniente de la fórmula de la composición, el componente de aceite blanco conocido se puede sustituir en la polimerización por Hexamoll Dinch (por ejemplo, usando una "solución de inserción"). La composición de polímero de estireno resultante (por ejemplo, material de EPS crudo) exhibe habilidad de espumación significativamente mejorada y posee resistencias compresivas más altas y resistencias a flexión que el producto de comparación producido usando aceite blanco.

Una manera en la cual los varios objetos de la invención se logran es a través de la provisión de un proceso para producir composiciones de polímero de estireno expandible que comprende polimerizar al menos un monómero de estireno (y opcionalmente más monómeros tales como AMS, butadieno y/o acrilonitrilo) usando por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico. Los ésteres ciclohexano- carboxílicos son compuestos que tienen un anillo de ciciohexano y dos o más grupos éster carboxílico.

La invención se refiere a una composición que comprende por lo menos un componente de polímero de estireno expandióle (S) y por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico, y también opcionalmente más componentes. La invención se refiere más en particular a una composición que comprende por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico de la fórmula (I). Comprende preferiblemente 100 ppm a 10.0% en peso (y más en particular 100 ppm a 5.0% en peso, también con frecuencia 150 ppm a 3.0% en peso) de por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico de la fórmula (I), en donde: R1 es alquilo de CT-CIO O cicloalquilo de C3-C8; preferiblemente alquilo de Ci-C10; m es 0, 1, 2 ó 3; preferiblemente 0 a 2, más en particular 0 ó 1 ; n es 2, 3 ó 4; preferiblemente 2 ó 3, más en particular 2; R es alquilo de C-j-Cao, preferiblemente alquilo de C-i- C20 · La invención también provee una composición que comprende por lo menos 50% en peso (más en particular por lo menos 80% en peso, con frecuencia incluso pro lo menos 90% en peso) de un polímero de estireno (S), este polímero estando compuesto de por lo menos 80 por ciento en peso de monómeros de estireno (con frecuencia de más de 90 por ciento), la composición que comprende además 100 ppm a 5.0% en peso (con frecuencia también 150 ppm a 3.0% en peso) de por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico de la fórmula (I) en donde: R1 es alquilo de C -C 0; m es 0, 1 ó 2; n es 2 ó 3; R es alquilo de C6-Ci2.

La invención también se refiere a una composición que comprende por lo menos 80% en peso (con frecuencia también por lo menos 90% en peso) de un polímero de estireno (S), compuesto de por lo menos 95% en peso de monómeros de estireno, la composición que comprende además 150 ppm a 3.0% en peso de por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico de la fórmula (I) en donde: R1 es alquilo de CRC10; m es 0 ó 1; más en particular 0; n es 2 ó 3; más en particular 2; R es alquilo de C6-C12.

La invención también se refiere a una composición que comprende por lo menos 90% en peso de un homopolímero de estireno (S), la composición que comprende además 150 ppm a 3.0% en peso de por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico de la fórmula (I) en donde: R1 es alquilo de CTC^; m es 0 ó 1 ; más en particular 0; n es 2 ó 3; más en particular 2; R es alquilo de C6-C12 > más en particular alquilo de Cg-C i o , la composición que comprende opcionalmente hasta 8% en peso de uno o más componentes, tales como agentes sopladores (por ejemplo pentano), retardadores de llama (por ejemplo, compuestos que contienen fósforo), sinergistas retardadores de llama (por ejemplo, PTFE), auxiliares de ramificación, iniciadores y/o grafito. Más en particular, un contenido de grafito de 0.1% a 5% en peso puede dar las propiedades particulares de la composición.

La invención también se refiere a una composición que comprende por lo menos 90% en peso de un homopolímero de estireno (S) y que comprende además 150 ppm a 3.0% en peso de por lo menos un éster ciciohexanocarboxílico de la fórmula (I) en donde m es 0, n es 2, y R es alquilo de C8-C10, la composición que comprende 0.1% a 8% en peso (con frecuencia también 0.1% a 5% en peso) de uno o más componentes.

Para las composiciones de la invención, el uso combinado de dos aditivos específicos ha probado ser particularmente ventajoso, el uso de una cantidad pequeña (más en particular 50 a 500 ppm) de uno o más auxiliares de ramificación (en especial divinilbencenos (tales como orto-, meta- y para-divinilbenceno) o ésteres de butanodiol (tales como metacrilato de 1 ,4-butanodiol, dimetacrilato de 1 ,4-butanodiol) o éter divinílico de 1 ,4-butanodiol o acrilato de dihidrodiciclopentadienilo) juntos con, por ejemplo, 100 ppm a 5.0% en peso de por lo menos un éster ciciohexanocarboxílico de la fórmula (I).

La invención también se refiere a un proceso para producir composiciones de polímero de estireno expandible, en donde los monómeros de estireno (y opcionalmente más monómeros) son polimerizados usando por lo menos un éster ciciohexanocarboxílico de la fórmula general (I) (R1)m (COOR)n (i) en donde: R1 es alquilo de Ci-C10 o cicloalquilo de C3-C8; m es 0, 1, 2 ó 3; n es 2, 3 ó 4; R es alquilo de Ci-C2o, más en particular alquilo de C6-Ci2, más en particular alquilo de C8-Ci0- La invención también se refiere a un proceso para producir composiciones de polímero de estireno expandible, en donde los siguientes componentes se emplean en la polimerización, el por ciento en peso siendo basado en la cantidad total de todos los componentes orgánicos: 10 ppm a 10% en peso de por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico, por lo menos 50% en peso (con frecuencia por lo menos 80% en peso) de monómeros de estireno, y opcionalmente hasta 8% en peso de más componentes.

El proceso como un paso puede incluir la dispersión de un compuesto vinilaromático (tal como estireno) en agua, adición de por lo menos un éster ciciohexanocarboxílico y también opcionalmente de más componentes, implementación de la polimerización de suspensión, y recuperación de las partículas de polímero de estireno. En la polimerización, como más componentes, hay con frecuencia por lo menos un agente soplador (en una cantidad, por ejemplo, de 1 a 10, más en particular 4 a 8 por ciento en peso) y/o por lo menos un iniciador (en una cantidad, por ejemplo, de 0.1 a 1 por ciento en peso) presente. Sin embargo, también se puede implementar la producción en principio por medio de un proceso de impregnación fundida.

La invención también se refiere a un proceso para producir composiciones de polímero de estireno expandióle, en donde el éster ciciohexanocarboxílico comprende por lo menos un 1 ,2-ciclohexano-dicarboxilato de diisononilo. Con frecuencia una mezcla de isómeros constitucionales de 1 ,2-ciclohexanodicarboxilatos de diisononilo se usa, más en particular Hexamoll Dinch.

También se provee un proceso para producir composiciones de polímero de estireno expandible, en donde más componentes usados comprenden por lo menos un componente seleccionado a partir del grupo que consiste de agentes sopladores, retardadores de llama, sinergistas retardadores de llama, auxiliares de ramificación, iniciadores y grafito. Cantidades típicas para estos componentes se sitúan en un rango de 0.01% a 4% en peso. Como más componentes también es posible usar más plastificantes.

La invención también se refiere a un proceso para producir un material de espuma, en donde se espuma una composición como se describió antes. Esto se puede hacer, por ejemplo, por tratamiento térmico. También se provee por la invención un proceso para producir partes configuradas, por medio, por ejemplo, de pre-espumación parcial de la composición de polímero de estireno y soldadura posterior de las partículas de polímero.

La invención también provee un material de espuma producible al espumar una composición como se describió antes. El material de espumacion producible (y que produjo) por espumacion térmica de una composición como se describió antes también se provee por la invención. Preferiblemente tiene una densidad de 8.0 a 200 g/l, más preferible de 10 a 50 g/l.

La invención también se refiere a los varios usos de un material de espuma como se describió antes, más en particular para retención de calor, para aislamiento térmico de maquinaria y aparatos domésticos, como una parte configurado o como material de empaque.

También es de interés el uso de un éster ciclohexano-carboxílico de la fórmula (I), más en particular de 1 ,2-ciclohexanodi-carboxilatos de diisononilo, más en particular de Hexamoll Dinch, para producir composiciones de polímero de estireno expandióle y espumas de polímero de estireno.

Los derivados de ácido ciclohexanocarboxílico son preparados de acuerdo con, por ejemplo, el proceso descrito en WO 1999/32427. Ese proceso comprende hidrogenar un ácido bencenopolicarboxílico o derivado del mismo (o una mezcla de dos o más de los mismos) al contactar el ácido bencenopolicarboxílico o derivado del mismo, o la mezcla de dos o más del mismo, con un gas que contiene hidrógeno en presencia de un catalizador que como su metal activo comprende por lo menos un metal de grupo de transición VIII de la Tabla Periódica, solo o junto con por lo menos un metal del grupo de transición I o VII de la Tabla Periódica, aplicado a un soporte. El soporte puede tener macroporos. En una modalidad preferida, el soporte tiene un diámetro de poro promedio de por lo menos 50 nm y un área superficial de BET de no más de 30 m2/g. La cantidad del metal activo es 0.01% a 30% en peso, con base en el peso total del catalizador. En una modalidad, se usa un catalizador en donde la cantidad del metal activo es 0.01% a 30% en peso, con base en el peso total del catalizador, y 10% a 50% del volumen de poro del soporte se forma por macroporos que tienen un diámetro de poro en el rango de 50 nm a 10,000 nm, y 50% a 90% del volumen de poro del soporte se forma por mesoporos que tienen un diámetro de poro en el rango de 2 a 50 nm, la suma de las fracciones de los volúmenes de poro sumando hasta 100%. En otra modalidad, el catalizador contiene 0.01% a 30% en peso, con base en el peso total del catalizador, de un metal activo, aplicado a un soporte, el soporte teniendo un diámetro de poro promedio de por lo menos 0.1 µ?t? y un área superficial de BET de no más de 15 m2/g. Como soportes, es deseable en principio usar todos los soportes que tienen macroporos, es decir, soportes que contienen exclusivamente macroporos, y también aquellos que incluyen mesoporos y/o microporos así como macroporos.

Como metal activo es posible en principio usar todos los metales a partir del grupo de transición VIII de la Tabla Periódica. Los metales activos preferidos usados son platino, rodio, paladio, cobalto, níquel o rutenio o una mezcla de dos o más de estos, con rutenio siendo usado más en particular como metal activo. Entre los metales del grupo de transición I o VII o de lo contrario de los grupos de transición I y VII de la Tabla Periódica que asimismo se pueden usar, que asimismo se pueden usar en principio, se da preferencia al uso de cobre y/o renio. Los términos "macroporos" y "mesoporos" se usan en la manera en la cual se definen en Puré Appl. Chem., 45_ p. 79 (1976), a saber como poros cuyo diámetro está arriba de 50 nm (macroporos) o cuyo diámetro está entre 2 nm y 50 nm (mesoporos).

La cantidad del metal activo por lo general es 0.01% a 30%, preferiblemente 0.01% a 5%, más preferible 0.1% a 5% en peso, con base en cada caso en el peso total del catalizador usado.

El término "ácido bencenopolicarboxílico o derivado del mismo" que se usa abarca todos los ácidos bencenopolicarboxílicos por sí mismos, por ejemplo, ácido itálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido trimelítico, ácido trimésico, ácido hemimelítico, y ácido piromel ítico, y derivados de los mismos, haciendo mención particular de mono-, di-, tri- y tetra-ésteres, más en particular ésteres alquílicos, y anhídridos. Se da preferencia a los ésteres alquílicos de los ácidos mencionados, el grupo alquilo siendo preferiblemente un radical R como se definió antes. Los ésteres alquílicos de ácido bencenopolicarboxílico usados con preferencia son preparados por lo general al hacer reaccionar ácidos bencenopolicarboxílicos con los alcoholes correspondientes a los grupos alquilo de los ésteres. Las condiciones de reacción adecuadas para la reacción de los ácidos bencenopolicarboxílicos con los alcoholes correspondientes son conocidos al experto en la técnica.

La presente especificación provee además, muy en general, el uso de derivados de ácido ciciohexanocarboxilico como plastif icantes para polímeros de estireno.

Los derivados de ácido ciclohexanocarboxílicos usados de conformidad con la invención son preparables por ejemplo por el siguiente proceso: a) esterificar un ácido bencenopolicarboxílico de la fórmula II R1 es alquilo de (- Cao o cicloalquilo de C3 m es O, 1 , 2 ó 3, y n es 2, 3 ó 4, con uno o más alcoholes de la fórmula general R - OH.

En esta fórmula, R es alquilo de CT-CSO; preferiblemente alquilo de Ci-C2o> más en particular alquilo de C6-C 2, más en particular alquilo de C8-C10.

Esto da un éster bencenopolicarboxílico de la fórmula III. b) hidrogenar el éster bencenopolicarboxílico de la fórmula III para dar un éster ciclohexanocarboxílico correspondiente de la fórmula general (I).

Las modalidades preferidas de R , m, n y R se mencionan para los ésteres ciclohexanocarboxílicos de la fórmula (I). Los ácidos bencenopolicarboxílicos usados con preferencia son ácido itálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido trimelítico, ácido trimésico, ácido hemimelítico, y ácido piromel ítico. Se da muy particular preferencia a uasr ácido ftálico. Los ácidos referidos antes están comercialmente disponibles.

Los alcoholes usados con preferiblemente los alcoholes correspondientes a los radicales R en los derivados de ácido ciclo-hexanocarboxílico de la fórmula (I). Por lo tanto, se prefiere usar alcoholes lineales o ramificados teniendo radicales de alquilo de C30. Los alcoholes usados para esterificación con los ácidos bencenopollcarboxilicos en cada caso pueden ser los isómeros individuales de los alcoholes, correspondiendo a los radicales R antes mencionados, o pueden ser mezclas de alcoholes diferentes con radicales de alquilo isoméricos teniendo el mismo número de átomos de carbono, y/o pueden ser mezclas de alcoholes diferentes teniendo números diferentes de átomos de carbono. Los alcoholes o mezclas de alcohol que son adecuados para reacción con los ácidos bencenopollcarboxilicos se pueden preparar por todos los procesos que son conocidos al experto en la técnica. Los procesos adecuados para preparar alcoholes, o pasos de proceso empleados en la preparación de alcoholes, son, por ejemplo, los siguientes: hidroformilación con hidrogenación posterior de los aldehidos formados, por ejemplo, como se describe en WO 92/13818, DE- A 2 009 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 00/63151, WO 99/25668, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407, EP-A 1 178 029, FR-A 1 304 144, JP-A 30 44 340, JP-A 30 44 341, JP-A 30 44 342, JP-A 0 40 36 251, GB-A 721,540, DE-A 195 394 14, JP-A 2001/049029, US 2,781,396, US 3,094,564, FR-A 1 324 873, JP-A 0 816 9854, US 3,153,673, US 3,127,451, US 1,828,344, WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A O 424 767, WO 2002/68369, EP-A O 366 089, JP-A 2001/002829, DE-A 100 35 617, DE-A 199 55 593, WO 2002/00580, EP-A O 643 031, US 2,876,264, JP-A 2000/319444 y DE-A 100 32 580; hidrogenación de productos de aldol, por ejemplo, como se describe en DE-A 102 51 311, JP-A 05 194 761, US 3,272,873, DE-A 3 151 086, JP-A 2001/322959, WO 98/03462 y EP-A 0 603 630; hidratación de alquenos, por ejemplo, como se describe en US 5,136,108, EP-A 0 325 144, EP-A 0 325 143, DE-A 100 50 627, US 4,982,022, GB-A 2,187,741, DE-A 36 28 008, US 3,277,191, JP-A 2000/191 566, DE-A 854 377, DE-A 36 02 275, DE-A 39 25 217, JP-A 06 321 828, JP-A 02 088 536, JP-A 06 287 156, JP-A 06 287 155, JP-A 54 141 712, JP-A 08 283 186, JP-A 09 263 558 y US 4,684,751 ; hidrogenación de ácidos carboxílicos y esteres carboxílicos, en especial ácidos grasos y ésteres de ácido graso, por ejemplo, como se describe en US 5,463,143, US 5,475,159, WO 94/10112, CA 2,314,690, WO 94/06738, JP-A 06 065 125 y US 3,361 ,832; hidrogenación de alcoholes insaturados o de compuestos de carbonilo, por ejemplo, como se describe en EP-A 0 394 842, DE-A 1 269 605, WO 88/05767, FR-A 1,595,013, EP-A 0 326 674, BE-A 756 877, BE-A 757 561, DE-A 1 277 232, FR-A 1 ,499,041 y DE-A 1 276 620; hidrogenación de epóxidos, por ejemplo, como se describe en FR-A 1,508,939, GB-A 879 803 y DE-A 1 078 106; procesos que comprenden un paso de telomerización, por ejemplo, como se describe en EP-A 0 330 999, DE-A 1 138 751, US 5,908,807, NE-6,603,884 y US 3,091,628; procesos que comprenden un paso de isomerización, por ejemplo, como se describe en DE-A 42 28 887; hidrólisis de sulfatos, por ejemplo, como se describe en GB-A 1,165,309; reacción de dienos con aminas, por ejemplo, como se describe en DE-A 44 31 528; preparación enzimática de alcoholes, por ejemplo, como se describe en WO 93/24644; hidrogenación selectiva de dienos, por ejemplo, como se describe en US 3,203,998, DE-A 21 41 186, GB-A 2,093,025, JP-A 02 129 24, JP-A 1 122 8468, DE-A 195 44 133, WO 94/00410, GB-A 2,260,136, DE-A 44 10 746 y JP-A 08 176 036; preparación de alcoholes a partir de nitrilos, por ejemplo, como se describe en EP-A 0 271 092; preparación de alcoholes por reacción de alquinos, por ejemplo, como se describe en RU 205 9597-C1; e hidrogenólisis de tetrahidropiranos sustituidos, por ejemplo, como se describe en GB 1,320,188.

El experto en la técnica conoce bien más procesos para preparar alcoholes que asimismo se pueden usar para preparar alcoholes o mezclas de alcohol que sean adecuados para esterif icación con ácidos bencenopolicarboxílicos. Los alcoholes usados con preferencia son - como se mencionó antes - alcoholes que contienen radicales de alquilo de C-\-C2o- En particular, los alcoholes de C6-C12 de cadena larga relati amente larga o mezclas de alcohol que comprenden estos alcoholes son preparados con preferencia particular por hidroformilación catalítica (también referido como el proceso oxo) de olefinas e hidrogenación posterior de los aldehidos formados. Los procesos de hidroformilación adecuados son conocidos al experto en la técnica y se describen en los documentos identificados antes. Los alcoholes y mezclas de alcohol descritos en los documentos identificados se pueden hacer reaccionar con los ácidos bencenopolicarboxílicos antes mencionados para dar los ésteres alquílicos de ácido bencenopoli-carboxílico deseados y mezclas de éster.

Mezclas que comprenden alcoholes de C8 y los procesos para prepararlas se describen por ejemplo en GB-A 721 540, que describe un proceso para preparar alcoholes de isooctilo a partir de heptenos por medio de hidroformilación e hidrogenación posterior.

Alcoholes de C9 y mezclas que comprenden alcoholes de Cg se preparan preferiblemente al dimerizar butenos, hidroformilar los octenos resultantes, y posteriormente hidrogenar el aldehido de C9 resultante. Los procesos adecuados y mezclas que comprenden alcoholes de C9 se describen, por ejemplo, en WO 1992/13818, DE-A 20 09 505, DE-A 199 24 339, EP-A 1 113 034, WO 2000/63151, JP-A 1 160 928, JP-A 03 083 935, JP-A 2000/053803, EP-A 0 278 407 y EP-A 1 178 029.

Alcoholes de C10 y mezclas que comprenden estos alcoholes se describen por ejemplo en WO 2003/66642, WO 2003/18912, EP-A 0 424 767, WO 2002/68369, EP-A O 366 089 y JP-A 2001/002829. Alcoholes de C 2 y mezclas que comprenden alcoholes de C12, más en particular trimetilnonanol, y un proceso para su preparación se describen por ejemplo en WO 98/03462. Alcoholes de Ci3 y mezclas que comprenden estos alcoholes se describen por ejemplo en DE-A 100 32 580, DE-A 199 55 593 y WO 2002/00580.

De acuerdo con la presente especificación, se da particular preferencia a usar ésteres dialquílicos de los ácidos ciclohexanodi-carboxílicos antes mencionados, más en particular ésteres 1,2-, 1,3-o 1 ,4-dialq u ílicos y en especial ésteres 1 ,2-dialquílicos. En este contexto es posible usar ésteres dialquílicos en donde grupos éster de los ésteres dialquílicos portan los mismos radicales de alquilo, y también grupos éster en donde los dos grupos éster de los ésteres dialquílicos portan grupos alquilo diferentes. Ejemplos de ésteres dialquílicos mixtos y no mixtos de ácidos ciclohexanodicarboxílicos también ya han sido dados antes.

También es posible para los grupos alquilo de los ésteres alquílicos de ácido ciclohexanodicarboxílico tener el mismo número de átomos de carbono y todavía ser lineales o tener ramificaciones diferentes y así formar mezclas de isómero. Las mezclas de isómero de esta clase también se pueden usar si el número de carbonos en los grupos alquilo de los ésteres dialquílicos es diferente. La fracción de los varios isómeros de los grupos alquilo por lo general es un producto de la composición de los alcoholes usados para la esterificación de los ácidos bencenodicarboxílicos, que, siguiendo la esterificación, son hidrogenados para formar los ésteres ciclohexanodicarboxílicos. Las mezclas de alcohol adecuadas ya han sido especificadas antes. Para los propósitos de la presente especificación, por tanto, radicales de alquilo lineales o ramificados teniendo un número particular de átomos de carbono comprenden no sólo los isómeros individuales sino también mezclas de isómero cuya composición - como se mencionó antes - es un producto de la composición de los alcohols usados para esterificar los ácidos bencenodicarboxílicos. Los radicales de alquilo lineales para los propósitos de la presente especificación son radicales de alquilo exclusivamente lineales, pero también mezclas de radicales de alquilo que son predominantemente lineales.

En donde los radicales de alquilo R de los ésteres ciclohexano-carboxílicos son radicales de alquilo de C6 a C12, se prefiere usar alcoholes de C6 a C12 que tienen grados de ramificación (índice ISO) de por lo general 0.10 a 4, preferiblemente 0.5 a 3, más preferible 0.8 a 2 y más en particular 1 a 1.5; en otras palabras, en general, los alcoholes respectivos son mezclas de isómeros diferentes. Se da muy particular preferencia a usar mezclas de alcohol de C9 con un índice ISO de 1 a 1.5, más en particular mezclas de nonanol con un índice ISO de 1.25 a 1.6. El índice ISO es un variable sin dimensión que ha sido determinado por medio de cromatografía de gas.

Además se proveen ésteres ciclohexanocarboxílicos preparables por un proceso que comprende los pasos de a) esterificar un ácido bencenopolicarboxílico de la fórmula II en donde R1, m y n son como se definió antes, con uno o más alcoholes de la fórmula R' - OH en donde R' es alquilo de C6-Ci2, los radicales de alquilo R' teniendo grados de ramificación de 0.1 a 4, preferiblemente 0.5 a 3, más preferible 0.8 a 2, muy preferible 1 a 1.5 (índice ISO), para dar un éster bencenopolicarboxílico de la fórmula ??G b) hidrogenar el éster bencenopolicarboxílico de la fórmula III* para dar un éster ciclohexanocarboxílico correspondiente.

Los alcoholes preferidos R'-OH, más en particular mezclas de nonanol, son los alcoholes antes mencionados y mezclas de alcohol. Las modalidades preferidas de R1, m y n se mencionan antes con respecto a los ésteres ciclopolicarboxílicos de la fórmula I. Ejemplos seleccionados de ésteres ciclohexanocarboxílicos que se pueden usar de conformidad con la invención son los siguientes compuestos: 2-propilheptil n-octil ciclohexano- 1 ,2-dicarboxilato, n-decil n-octil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, ¡sodecil n-octil ciclohexano- 1 ,2-dicarboxilato, n-undecil n-octil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, iso-undecil n-octil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil n-octil ciclohexano- ,2-dicarboxilato, isododecil n-octil ciclohexano- ,2-dicarboxilato, n-tridecil n-octil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, iso-tridecil n-octil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-etilhexil ¡sooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-nonil isooctil ciclohexano-1 ,2- dicarboxilato, ¡sononil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-propilheptil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-decil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isodecil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, iso-undecil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isododecil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil isooctil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-nonil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isononil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-propilheptil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-decil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isodecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isododecil 2-etil-hexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isononil 2-nonil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-propilheptil n-nonil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-decil n-nonil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isodecil n-nonil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil n-nonil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil n-nonil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil n-nonil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato isododecil n-nonil ciclohexano- 1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil n-nonil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil n-nonil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-propilheptil isononil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-decil isononil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isodecil ¡sononil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil ¡sononil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil ¡sononil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil isononil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, iso-dodecil isononil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil isononil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil isononil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-decil 2-propilheptil ciclohexano- 1 ,2-dicarboxilato, isodecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isododecil 2-propilheptil ciclohexano- 1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isodecil n-decil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil n-decil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil n-decil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil n-decil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isododecil n-decil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil n-decil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil n-decil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil isodecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil isodecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil isodecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isododecil isodecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil isodecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil isodecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil n-undecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil n-undecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isododecil n-undecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil n-undecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil n-undecil ciclohexano-1 ,2- dicarboxilato, n-dodecil isoundecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isododecil isoundecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil isoundecil ciclohexano- ,2-dicarboxilato, isotridecil isoundecil ciclohexano- ,2-dicarboxilato, isododecil n-dodecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil n-dodecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil n-dodecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil isododecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil isododecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil n-tridecil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, metil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, etil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-propil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, iso-propil ciclohexil c¡ clohexa n o- 1 , 2-d ¡ca rboxi I a to, n-butil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, ter-butil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isobutil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, glicol ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-hexíl ciclohexil ciclo-hexano-1 ,2-dicarboxilato, isohexil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-heptil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, iso-heptil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-octil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isooctil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-etilhexil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-nonil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isononil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-propilhexil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-decil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isodecil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, iso- dodecil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil ciclohexil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, metil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, etil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-propil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isopropil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-butil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, ter-butil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isobutil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, glicol isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-hexil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isohexil isopentil ciclo-hexano-1 ,2-dicarboxilato, n-heptil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoheptil isopentil ciclohexano-1, 2-dicarboxilato, n -octil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isooctil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-etilhexil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-nonil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isononil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-propilheptil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-decil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isodecil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isododecil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isotridecil isopentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, metil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, etil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-propil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isopropil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-butil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, ter- butil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isobutil n-pentil ciclo-hexano-1 ,2-dicarboxilato, glicol n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-hexil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isohexil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-heptil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoheptil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-octil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isooctil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-etilhexil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-nonil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isononil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, 2-propilheptil n-pentil ciclo-hexano-1 ,2-dicarboxilato, n-decil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isodecil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-undecil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isoundecil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-dodecil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, isododecil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato, n-tridecil n-pentil ciclohexano-1 ,2-dicarboxilato e isotridecil n-pentil ciclohexano-1, 2-dicarboxilato; ésteres mixtos de ácido ciclohexano-1 ,3-dicarboxílico con alcoholes de C1 a C13 tales como, por ejemplo, etil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-propil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isopropil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-butil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ter-butil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isobutil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil metil ciclohexano-1 ,3- dicarboxilato, isoheptil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, iso-tridecil metil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-propil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isopropil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-butil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ter-butil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isobutil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil etil ciclohexano-1 ,3- dicarboxilato, n-tridecil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil etil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isopropil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-butil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ter-butil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isobutil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil n-propil cid oh exa no- 1 , 3-d i ca rboxi la to , isononil n-propil ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil n-propil ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, iso-dodecil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-butil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ter-butil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isobutil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil ¡sopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-eti I hexi I isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, iso-tridecil ¡sopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ter-butil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isobutil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil n-butil ciclohexa no- 1 , 3-dicarboxilato, n-heptil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, iso- butil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol ter-butil ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil ter-butil ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etil-hexil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ¡sotridecil ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil isobutil ciclohexano-1 , 3-d icarboxilato, isohexil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etil-hexil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil isobutil ciclo-hexano-1 , 3-dicarboxilato, n-undecil isobutil ciclohexano-1 ,3- d icarboxilato, isoundecil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil isobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil glicol ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil glicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil n-hexil ciclohexano- ,3-dicarboxilato, n-heptil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil n-hexil ciclohexano-1 , 3-dicarboxilato, 2-etilhexil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil n-hexil ciclohexano- ,3-dicarboxilato, n-decil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil n-hexil ciclohexano- 1 ,3-dicarboxilato, isoundecil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ¡sooctil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etil-hexil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil isohexil ciclohexano-1 ,3-d icarboxilato, 2-propilheptil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ¡sodecil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil isohexil ciclohexa no- 1 , 3-dicarboxilato, isoundecil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil isohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ¡so- dodecil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-heptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil isoheptil ciclohexa no- 1 ,3-dicarboxilato, isooctil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil isoheptil ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, iso-undecil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil isoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-octil ciclohexano- 1 , 3-d icarboxilato, 2-etilhexil isooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil isooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil isooctil ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil isooctil ciclohexano-1 ,3- dicarboxilato, n-decil isooctil ciclohexano-1 , 3-dicarboxilato, isodecil isooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil isooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ¡soundecil isooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil isooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil isooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil isooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil n-nonil ciclohexano-1 , 3-d icarboxilato, n-undecil n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil isononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil isononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil isononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil isononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, iso-undecil isononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil isononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil isononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, iso-tridecil isononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,3- . dicarboxilato, n-undecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil 2- _ propilheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil 2-propilmetil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil n-decil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil n-decil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil n-decil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil n-decil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil n-decil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-decil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-decil ciclohexano- 1 , 3-dicarboxilato, n-undecil isodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil isodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil isodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil isodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil isodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil n-undecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil n-undecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil n-undecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-undecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-undecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil isoundecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil iso-undecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isoundecil ciclo- hexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil isoundecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil n-dodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-dodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-dodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isododecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil isododecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil n-tridecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, metil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, etil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-propil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, iso-propil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-butil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ter-butil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isobutil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, iso-heptil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil ciclohexil ciclohexano- 1 , 3-dicarboxilato, 2-etilhexil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil ciclohexil c¡ clohexano- 1 , 3-d icarboxi lato, isononil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propi Ihepti I ciclohexil ciclohexano- ,3-dicarboxilato, n-decil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil ciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil ciclohexil ciclohexano-1 ,3- dicarboxilato, metil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, etil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-propil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isopropil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-butil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ter-butil isopentil ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, isobutil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-hexil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil isopentil ciclo hexa no- 1 , 3-dicarboxilato, n-nonil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil isopentil ciclohexano- 1 , 3-dicarboxilato, isododecil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isotridecil isopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, metil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, etil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-propil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isopropil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-butil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, ter-butil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isobutil n-pentil ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, glicol n-pentil ciclohexano-1 ,3- dicarboxilato, n-hexil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isohexil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-heptil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoheptil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-octil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isooctil n-pentil ciclo-hexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-etilhexil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-nonil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isononil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, 2-propilheptil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-decil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isodecil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-undecil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isoundecil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-dodecil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, isododecil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, n-tridecil n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato e isotridecil n-pentil ciclohexano-1, 3-dicarboxilato; ésteres mixtos de ácido ciclohexano-1 ,4-dicarboxílico con alcoholes de C1 a C13, tales como, por ejemplo, etil metil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, n-propil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isopropil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-butil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, ter-buti I metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isobutil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil metil ciclohexano-1 ,4- dicarboxilato, 2-etilhexil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato. n-nonil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-undecil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-tridecil metil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-propil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isopropil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-butil etil ci cío hexa n o- 1 , 4-d ¡carboxi lato, ter-butil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isobutil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil etil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, n-nonil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil etil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isopropil n-propil ciclohexano-1 ,4- dicarboxilato, n-butil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, ter-butil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isobutil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil n-propil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil n-propil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, n-nonil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil n-propil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil n-propil ciclo hexa no- 1 , 4-dicarboxilato, n-dodecil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-dodecil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-propil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-butil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, ter-butil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isobutil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil isopropil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil isopropil ciclohexano-1 ,4- dicarboxilato, isononil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-tridecil isopropil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, ter-butil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isobutil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil n-butil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, n-heptil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil n-butil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isobutil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol ter-butil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil ter-butil ciclohexano-1 ,4- dicarboxilato, isohexil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etil-hexil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil ter-butil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etil-hexil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil isobutil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil isobutil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil glicol ciclo hexa no- 1 , 4-d i ca rboxi la to , isoundecil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-tridecil glicol ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato,. isoheptil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil n-hexil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, n-decil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-hexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etil-hexil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil isohexil ciclohexano- 1 , 4-dicarboxilato, n-decil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil isohexil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil isohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-heptil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-et i I h ex i I n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil n-heptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-heptil ciclohexano-1 ,4- dicarboxilato, n-oct¡l ¡soheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-undecil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-tridecil isoheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil n-octil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil n-octil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-octil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil isooctil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, n-nonil isooctil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil isooctil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil isooctil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, n-decil isooctil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil isooctil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil isooctil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, isoundecil isooctil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil isooctil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil isooctil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isooctil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil isooctil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil 2-etilhexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil n-nonil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil n-nonil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil n-nonil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil n-nonil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil n-nonil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil n-nonil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil n-nonil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil n-nonil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil n-nonil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-nonil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil isononil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil isononil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil isononil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil isononil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil isononil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil isononil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil isononil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isononil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso- tridecil isononil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil 2-propilheptil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil 2-propilmetil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil n-decil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil n-decil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil n-decil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil n-decil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil n-decil ciclohexa no- 1 , 4-d i ca rboxi I ato , n-tridecil n-decil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-decil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil isodecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil isodecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil isodecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil isodecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isodecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil isodecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil n-undecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil n-undecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil n-undecil ciclo-hexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil n-undecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-undecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil isoundecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil isoundecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isoundecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil isoundecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil n-dodecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n- tridecil n-dodecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-dodecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isododecil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, isotridecil isododecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil n-tridecil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, metil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, etil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-propil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-propil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-butil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, ter-butil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isobutil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, iso-heptil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil ciclohexil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, metil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, etil iso-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-propil isopentil ciclohexano- 1 ,4-clicarboxilato, isopropil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-butil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, ter-butil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isobutil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-hexil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoheptil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil isopentil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, isodecil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, ¡sododecil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isotridecil isopentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, metil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, etil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-propil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isopropil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-butil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, ter-butil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isobutil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, glicol n-pentil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, n-hexil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isohexil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-heptil n-pentil ciclohexano- 1 ,4-dicarboxilato, ¡soheptil n-pent¡l ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-octil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isooctil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-etilhexil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-nonil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isononil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, 2-propilheptil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-decil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isodecil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-undecil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isoundecil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-dodecil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, isododecil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato, n-tridecil n-pentil ciclohexano-1 ,4-dicarboxilato e isotridecil n-pentil ciclohexano-1, 4-dicarboxilato; ésteres alquílicos de ácido ciclohexano-1 ,3-dicarboxílicos, tales como, por ejemplo, monometil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, dimetl ciclohexano-1, 3-dicarboxilato, dietil ciclohexano-1, 3-dicarboxilato, di-n-propil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-ter-butil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, diisobutil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, monoglicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, diglicol ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-octil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, diisooctil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-2-etilhexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-nonil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, diisononil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-decil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato diisodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-undecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, diisododecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, d i-n-octadecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, diisooctadecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-eicosil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, monociclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato y diciclohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato; diisopropil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-hexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, diisohexil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-heptil ciclohexano-1 , 3-dicarboxilato, diisoheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-2-propilheptil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, diiso-undecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-dodecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, d i-n-trid eci I ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, d i isotridecil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato, di-n-pentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato y diisopentil ciclohexano-1 ,3-dicarboxilato; ésteres alquílicos de ácido ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxílico, tales como, por ejemplo, monometil ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, dimetil ciclohexano- ,2, 4-tricarboxilato, dietil ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, di-n-propil ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, diisopropil ciclohexano-1, 2, 4-tricarboxilato, di-n-butil ciclohexano-1, 2, 4-tri-carboxilato, di-ter-butil ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, diisobutil ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, monoglicol ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, diglicol ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, di-n-octil ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, diisooctil ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, di-2-etilhexil ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, di-n-nonil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, diisononil ciclohexano-1 ,2, 4-tri- carboxilato, di-n-decil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, diisodecil ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato, di-n-undecil c¡clohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, diisododecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, di-n-octa-decil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, diisooctadecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, di-n-eicosil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, monociclohexil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, diciclohexil ciclohexano-1 ,2, 4-tricarboxilato, y también trimetil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, trietil ciclohexano- 1 ,2,4-tricarboxilato, tri-n-propil ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato, tri-n-butil ciclohexano-1,2,4-tri-carboxilato, tri-ter-butil clclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, trlisobutil ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato, triglicol ciclohexano-1, 2, 4-tricarboxilato, tri-n-octil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, triisooctil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, tri-2-etilhexil ciclohexano-1, 2, 4-tricarboxilato, tri-n-nonil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, triisononil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, tri-n-decil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, triisododecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, tri-n-undecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, triisododecil ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato, tri-n-octadecil ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato, triisooctadecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, tri-n-eicosil ciclo-hexano-1 ,2,4-tricarboxilato, triciclohexil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, di-n-hexil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, diisohexil ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato, tri-n-hexil ciclohexano-1, 2, 4-tricarboxilato, tri isohexi I ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, di-n-heptil ciclohexano-1,2,4-tricarboxilato, diisoheptil ciclohexano-1,2,4-tri-carboxilato, tri-n-heptil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, triisoheptil ciclohexano-1, 2, 4- tricarboxilato, di-n-pentil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, diisopentil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, tri-n-pentil ciclohexano-1, 2, 4- tricarboxilato, triisopentil ciclohexano-1, 2, 4- tricarboxilato, di-n-tridecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, diisotridecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, tri-n-tridecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, triisotridecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, di-n-dodecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, diisoundecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, tri-n-dodecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato, tri-isoundecil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato y triisopropil ciclohexano-1 ,2,4-tricarboxilato.

Esteres alquílicos de ácido ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxílico, tales como, por ejemplo, monometil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, d¡-metil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, dietil ciclohexano-1 ,3, 5-tri-carboxilato, di-n-propil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, di-n-butil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, d i-te r-b útil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, diisobutil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, monoglicol ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, diglicol ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, di-n-octil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, diisooctil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, di-2-etilhexil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, di-n-nonil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, diisononil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, di-n-decil ciclohexano-1,3, 5-tricarboxilato, diisodecil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, di-n-undecil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, diisododecil ciclohexano-1, 3, 5-tri-carboxilato, di-n-octadecil ciclohexano-1 ,3, 5-tricarboxilato, diiso- octadecil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, di-n-eicosil ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato, monociclohexil ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato, diciclohexil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato y también trimetil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, trietil ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato, tri-n-propil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-n-butil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-ter-butil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-isobutil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, triglicol ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-n-octil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, triisooctil ciclohexano-1,3,5-tricarboxilato, tri-2-etilhexil ciclohexano-1,3,5-tri-carboxilato, tri-n-nonil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, triisononil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-n-decil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, triisododecil ciclohexano- 1 ,3,5-tricarboxilato, tri-n-undecil ciclohexano- 1 ,3,5-tricarboxilato, trüsododecil ciclohexano-1,3, 5-tricarboxilato, tr¡-n-octadecil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, triisooctadecil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-n-eicosil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, triciclohexil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, di-n-hexil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, diisohexil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, tri-n-hexil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, triisohexil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, di-n-heptil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, diisoheptil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-n-heptil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, triisoheptil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, di-n-pentil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, diisopentil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-n-pentil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, triisopentil ciclohexano-1, 3, 5-tri-carboxilato, di-n-tridecil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, diisotridecil ciclohexano-1, 3, 5-tricarboxilato, tri-n-tridecil ciclohexano-1, 3, 5-tr¡-carboxilato, triisotridecil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, di-n-dodecil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, diisoundecil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-n-dodecil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato, tri-isoundecil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato y triisopropil ciclohexano-1 ,3,5-tricarboxilato.

Esteres alquílicos de ácido ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxílico, tales como, por ejemplo, monometil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, di-metil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, dietil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, di-n-propil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, di-n-butil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, di-ter-butil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, diisobutil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, monoglicol ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, diglicol ciclohexano-1, 2,3-tri-carboxilato, di-n-octil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, diisooctil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, di-2-etilhexil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, di-n-nonil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, diisononil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, di-n-decil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, diisodecil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, di-n-undecil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, diisododecil ciclohexano-1 ,2, 3-tri-carboxilato, di-n-octadecil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, diiso-octadecil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, di-n-eicosil ciclohexano-1,2, 3-tricarboxilato, monociclohexil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, diciclohexil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato y también trimetil ciclo-hexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, trietil ciclohexano-1 ,2, 3-tricarboxilato, tr¡-n-propil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-n-b uti I ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-ter-butil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-isobutil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, triglicol ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-n-octil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, triisooctil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-2-etilhexil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-n-nonil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, triisononil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, tri-n-decil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, triisododecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-n-undecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, triisododecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-n-octadecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, triisooctadecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-n-eicosil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, triciclohexil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, di-n-hexil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, diisohexil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, tri-n-hexil ciclohexano-1, 2, 3-tri-carboxilato, triisohexil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, di-n-heptil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, diisoheptil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, tri-n-heptil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, triisoheptil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, di-n-pentil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, diisopentil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-n-pentil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, triisopentil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, di-n-tridecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, diisotridecil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, tri-n-tridecil ciclohexano-1, 2, 3-tricarboxilato, triisotridecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, di-n-dodecil ciclohexano- ,2,3-tricarboxilato, diisoundecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri-n-dodecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato, tri- ¡soundecil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato y triisopropil ciclohexano-1 ,2,3-tricarboxilato.

Esteres alquílicos de ácido ciclohexano-1 ,2,4, 5-tetracarboxílico, tales como, por ejemplo, monometil ciclohexano-1 ,2,4, 5-tetra-carboxilato, dimetil ciclohexano-1 ,2,4, 5-tetracarboxilato, dietil ciclo-he xa no-1, 2,4, 5-tet ra carboxilato, di-n-propil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tetracarboxilato, di-n-butil ciclohexano-1 ,2,4, 5-tetracarboxilato, di-ter-butil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, diisobutil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, monoglicol ciclohexano-1 ,2,4, 5-tetracarboxilato, diglicol ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, di-n-octil ciclohexano-1, 2, 4, 5 -tetra carboxilato, diisooctil ciclohexano-1, 2,4, 5-tet ra carboxilato, di-2-etilhexil ciclohexano-1, 2, 4, 5- tetra carboxilato, di-n-nonil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, diisononil ciclo-hexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, di-n-decil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, diisodecil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, di-n-undecil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, diisododecil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, di-n-octadecil ciclohexano-1, 2,4, 5-tet ra carboxilato, diisooctadecil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, di-n-eicosil ciclohexano-1 ,2, 4,5-tetracarboxilato, monociclohexil ciclohexano-1, 2, 4, 5- tetra carboxilato, trimetil ciclohexano-1, 2, 4,5-tetracarboxilato, trietil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, tri-n-propil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, tri-n-butil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, tri-ter-butil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra -carboxilato, triisobutil ciclohexano-1 ,2, 4, 5-tetracarboxilato, triglicol ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tri-n-octil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, triisooctil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tri-2-etilhexil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tri-n-nonil ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato, triisononil ciclohexano-1, 2,4, 5-tetra-carboxilato, tri-n-decil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, triiso-dodecil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tri-n-undecil ciclohexano-1, 2,4, 5-tet ra carboxilato, triisododecil ciclohexano-1, 2,4, 5-tet ra carboxilato, tri-n-octadecil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, triisooctadecil ciclohexano- 1,2, 4, 5-tet ra carboxilato, tri-n-eicosil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, triciclohexil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato y también tetrametil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetraetil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetra-n-propil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetra-n-butil ciclohexano-1, 2, 4, 5- tetra carboxilato, tetra -te r- bu til ciclohexano-1, 2, 4, 5-tetracarboxilato, tetraisobutil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetraglicol ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetra-n-octil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetraisooctil ciclohexano-1, 2,4,5-tetracarboxilato, tetra-2-etilhexil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetra-n-nonil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetra-isononil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetra-n-decil ciclo-he xa no-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetra isodecil ciclohexano-1, 2,4, 5-tet ra carboxilato, tetraisododecil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetra-n-undecil ciclohexano- 1,2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetra-n-octadecil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetraisooctadecil ciclohexano-1 ,2,4, 5-tetracarboxilato, tetra-n-eicosil ciclohexano-1 ,2,4, 5-tetra- carboxilato, tetraciclohexil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, di-n-hexil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, diisohexil ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato, tri-n-hexil ciclohexano-1, 2, 4,5- te tra-carboxilato, triisohexil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, di-n-heptil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, diisoheptil ciclohexano-1,2, , 5-tet ra carboxilato, tri-n-heptil ciclohexano-1, 2,4, 5-tetra-carboxilato, triisoheptil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, di-n-pentil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, diisopentil ciclohexano-1,2, 4, 5- tetra carboxilato, tri-n-pentil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra -carboxilato, triisopentil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, di-n-tri-decil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, diisotridecil ciclohexano-1,2, 4, 5-tet ra carboxilato, tri-n-tridecil ciclohexano-1, 2,4, 5-tet ra -carboxilato, triisotridecil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, di-n-dodecil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, diisoundecil ciclo-hexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tri-n-dodecil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, triisoundecil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, triisopropil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetra-n-hexil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetra isohexil ciclohexano-1, 2,4, 5-tet ra carboxilato, tetra-n-heptil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetraisoheptil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetra-n-pentil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetra isopentil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetra-n-tridecil ciclohexano-1 ,2,4,5-tetracarboxilato, tetraisotridecil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetra-n-dodecil ciclohexano-1, 2, 4, 5-tet ra carboxilato, tetraisoundecil ciclohexano-1 ,2,4, 5-tetracarboxilato y tetraisopropil ciclohexano-1,2,4,5-tetracarboxilato.

Además, para los propósitos de la presente invención también son adecuados los ésteres ciclohexano-1 ,2-dicarboxílicos que se describen en WO 99/32427 y se enlistan a continuación: Ésteres mixtos de ácido ciclohexano-1 ,2-dicarboxílico con alcoholes de C1 a C12; ésteres di(isopentílicos) de ácido ciclo-hexano-1 ,2-dicarboxílico, obtenibles al hidrogenar di(isopentil) ftalato con el número de registro de abstractos químicos (a continuación: CAS No.) 84777-06-0; Ésteres di(isoheptílicos) de ácido ciclohexano-1 ,2-dicarboxílico, obtenibles al hidrogenar di(isoheptil) ftalato con el CAS No. 71888-89-6; Ésteres di(isonon ilicos) de ácido ciclohexano-1 ,2-dicarboxílico, obtenibles al hidrogenar un di(isononil) ftalato con el CAS No. 68515-48-0; Ésteres di(isononílicos) de ácido ciclohexano-1 ,2-dicarboxílico, obtenibles al hidrogenar un di(isononil) ftalato con el CAS No. 28553-12-0, con base en n-butteno; Ésteres di(isonon ilicos) de ácido ciclohexano-1 ,2-dicarboxílico, obtenibles al hidrogenar un di(isononil) ftalato con el CAS No. 28553-12-0, con base en isobuteno; Un 1.2 -d i- C9 éster de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible al hidrogenar un di(nonil) ftalato con el CAS No. 68515-46-8; Un éster di(isodecílico) de ácido ciclohexano- 1 ,2-dicarboxílico, obtenible al hidrogenar un di(isodecil) ftalato con el CAS No. 68515-49-1; Un 1,2-di-C7-11 éster de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible al hidrogenar el éster itálico correspondiente con el CAS No. 68515-42-4; Un 1 ,2-d ¡-C7-11 éster de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible al hidrogenar los di-C7-11 ftalatos con los siguientes CAS Nos. 111 381-89-6, 111 381-90-9, 111 381 91-0, 68515-44-6, 68515-45-7 y 3648-20-2; Un 1,2-di-C9-11 éster de ácido ciclohexanodicarboxílico, obtenible al hidrogenar un d ¡-C9- 1 ftalato con el CAS No. 98515-43-6; Un éster ciclohexanodicarboxílico de 1 ,2-di(isodecilo), obtenible al hidrogenar un di(isodecil) ftalato que consiste primariamente de di(2-propilheptil) ftalato; Un 1,2-di-C7-9 éster ciclohexanodicarboxílico, obtenible al hidrogenar el éster ftálico correspondiente de los grupos de éster alquílico de C7-9 de cadena ramificada o lineales; ftalatos correspondientes que se pueden usar, por ejemplo, como productos de partida tienen los siguientes CAS Nos: di-C7,9 alquilo ftalato con el CAS No. 111 381-89-6; di-C7 alquilo ftalato con el CAS No. 68515-44-6; y di-C9 alquilo ftalato con el CAS No. 68515-45-7.

De acuerdo con la invención es posible usar productos de hidrogenacion de ésteres mixtos de ácido itálico con alcoholes de C10 a C12, como se describen en DE-A 100 32 580.7. Además los productos de hidrogenacion de los ésteres bencenocarboxílicos comercialmente disponibles con los nombres comerciales Jayflex DINP (CAS No. 68515-48-0), Jayflex DIDP (CAS No. 68515-49-1 ), Palatinol 9-P, Vestinol 9 (CAS No. 28553-12-0), TOTM-I (CAS No. 3319-31-1 ), Linplast 68-TM, Palatinol N (CAS No. 28553-12-0), Jayflex DHP (CAS No. 68515-50-4), Jayflex DIOP (CAS No. 27554-26-3), Jayflex UDP (CAS No. 68515-47-9), Jayflex DIUP (CAS No. 85507-79-5), Jayflex DTDP (CAS No. 68515-47-9), Jayflex L9P (CAS No. 68515-45-7), Jayflex L911P (CAS No. 68515-43-5), Jayflex L11P (CAS No. 3648-20-2), Witamol 110 (CAS No. 90193-91-2), Witamol 118 (Di-n-C8-C10- alquilo ftalato), Unimoll BB (CAS No. 85-68-7), Linplast 1012 BP (CAS No. 90193-92-3), Linplast 13 XP (CAS No. 27253-26-5), Linplast 610 P (CAS No. 68515-51-5), Linplast 68 FP (CAS No. 68648-93-1 ) y Linplast 812 HP (CAS No. 70693-30-0), Palatinol AH (CAS No. 117-81-7), Palatinol 711 (CAS No. 68515-42-4), Palatino 911 (CAS No. 68515-43-5), Palatinol 11 (CAS No. 3648-20-2), Palatinol Z (CAS No. 26761-40-0) y Palatinol DIPP (CAS No. 84777-06-0) también son considerados para ser adecuados para los propósitos de la presente invención.

Se prefieren ésteres dialquílicos de ácido 1 , 2-ciclohexano-dicarboxílico. Como grupo R de éster se da preferencia a grupos alquilo lineales o ramificados teniendo 1 a 12 átomos de carbono, o mezclas de los grupos alquilo mencionados. En particular se prefieren como grupo éster R los grupos alquilo lineales o ramificados teniendo 6 a 12 átomos de carbono, o mezclas de los grupos alquilo mencionados. En especial se prefieren como grupo éster R los grupos alquilo teniendo 9 átomos de carbono.

En una modalidad preferida de la invención, el éster ciclo-hexanocarboxílico (I) comprende por lo menos un éster dialquílico de ácido ciclohexanodicarboxílico. En otra modalidad particularmente preferida de la invención el éster ciclohexanocarboxílico (I) es por lo menos un diisononil 1 ,2-ciclohexanodicarboxilato.

El diisononil 1 ,2-ciclohexanodicarboxilato usado se puede caracterizar más de cerca, en términos del componente de alcohol, usando las siguientes mediciones: Método: GC capilar Aparato: cromatógrafo de gas capilar con automuestreador, sistema de inyección con/sin escisión y detector de ionización de llama (FID) Químicos: - MSTFA (N-metil-N-trimetilsililtrifluoroacetamida) - comparativos para determinar tiempos de retención Preparación 3 gotas de la muestra se mantienen en 1 mi de de muestra MSTFA durante 60 minutos a 80°C Condiciones columna capilar: Ultra-1 de GC: -longitud: 50 m -diámetro interno: 0.25 mm -grosor de película: 0.1 micrómetro gas portador: helio admisión de columna presión: 200 psi constante escisión: 80 ml/min purga de septo: 3 ml/min temperatura de horno: 120°C, 25 min isotérmico temperatura de inyector: 250°C temperatura de detector: 250°C (FID) volumen de inyección : 0.5 microlitro El procedimiento al calcular el índice ISO es evidente a partir tabla a continuación: Los alcoholes de C5 a C13 son preparados de conformidad con los procesos identificados antes. Para preparar ésteres ciclohexano-carboxílicos en donde R es 9 es particularmente preferido usar una mezcla de nonanol en donde 0% a 20%, preferiblemente 0.5% a 18%, más preferible 6% a 16% en peso de la mezcla de nonanol contiene ninguna ramificación, 5% a 90%, preferiblemente 10% a 80%, más preferible 45% a 75% en peso contiene una ramificación, 5% a 70%, preferiblemente 10% a 60%, más preferible 15% a 35% en peso contiene dos ramificaciones, 0% a 10%, preferiblemente 0% a 8%, más preferible 0% a 4% en peso contiene tres ramificaciones y 0% a 40%, preferiblemente 0.1% a 30%, más preferible 0.5% a 6.5% en peso está formado de otros componentes. Por otros componentes se quiere decir, en general, nonanoles que tienen más de tres ramificaciones, decanoles u octanoles, la suma de los componentes mencionados siendo 100% en peso.

Una modalidad particularmente preferida de una mezcla de nonanol que se usa para preparar derivados de ácido ciclohexano-carboxílico que se usan con preferencia tiene la siguiente composición: 1.73% a 3.73%, preferiblemente 1.93% a 3.53%, más preferible 2.23% a 3.23% en peso de 3-etil-6-metil- hexanol; 0.38% a 1.38%, preferiblemente 0.48% a 1.28%, más preferible 0.58% a 1.18% en peso de 2,6-dimetilheptanol; 2.78% a 4.78%, preferiblemente 2.98% a 4.58%, más preferible 3.28% a 4.28% en peso de 3,5-dimetilheptanol; 6.30% a 16.30%, preferiblemente 7.30% a 15.30%, más preferible 8.30% a 14.30% en peso de 3,6-dimetil- heptanol; 5.74% a 11.74%, preferiblemente 6.24% a 11.24%, más preferible 6.74% a 10.74% en peso de 4,6-dimetil- heptanol; 1.64% a 3.64%, preferiblemente 1.84% a 3.44%, más preferible 2.14% a 3.14% en peso de 3,4,5-trimetil-hexanol; 1.47% a 5.47%, preferiblemente 1.97% a 4.97%, más preferible 2.47% a 4.47% en peso de 3,4,5-trimetil-hexanol, 3-metil-4-etilhexanol y 3-etil-4-metilhexanol; 4.00% a 10.00%, preferiblemente 4.50% a 9.50%, más preferible 5.00% a 9.00% en peso de 3,4-dimetilheptanol; 0.99% a 2.99%, preferiblemente 1.19% a 2.79%, más preferible 1.49% a 2.49% en peso de 4-etil-5-metilhexanol y 3-etilheptanol; 2.45% a 8.45%, preferiblemente 2.95% a 7.95%, más preferible 3.45% a 7.45% en peso de 4,5-dimetilheptanol y 3-metiloctanol; 1.21% a 5.21%, preferiblemente 1.71% a 4.71%, más preferible 2.21% a 4.21% en peso de 4,5-dimetilheptanol; 1.55% a 5.55%, preferiblemente 2.05% a 5.05%, más preferible 2.55% a 4.55% en peso de 5,6-dimetilheptanol; 1.63% a 3.63%, preferiblemente 1.83% a 3.43%, más preferible 2.13% a 3.13% en peso de 4-metiloctanol; 0.98% a 2.98%, preferiblemente 1.18% a 2.78%, más preferible 1.48% a 2.48% en peso de 5-metiloctanol; 0.70% a 2.70%, preferiblemente 0.90% a 2.50%, más preferible 1.20% a 2.20% en peso de 3,6,6-trimetil-hexanol; 1.96% a 3.96%, preferiblemente 2.16% a 3.76%, más preferible 2.46% a 3.46% en peso de 7-metiloctanol; 1.24% a 3.24%, preferiblemente 1.44% a 3.04%, más preferible 1.74% a 2.74% en peso de 6-metiloctanol; - 0.1% a 3%, preferiblemente 0.2% a 2%, más preferible 0.3% a 1% en peso de n-nonanol; 25% a 35%, preferiblemente 28% a 33%, más preferible 29% a 32% en peso de otros alcoholes teniendo 9 a 10 átomos de carbono; la suma total de los componentes mencionados es 100% en peso.

Otra modalidad particularmente preferida de una mezcla de nonanol que se usa para preparar derivados de ácido ciclohexano-carboxílico que se usan con preferencia tiene la siguiente composición: 6.0% a 16.0%, preferiblemente 7.0% a 15.0%, más preferible 8.0% a 14.0% enp eso de n-nonanol; 12.8% a 28.8%, preferiblemente 14.8% a 26.8%, más preferible 15.8% a 25.8% en peso de 6-metiloctanol; 12.5% a 28.8%, preferiblemente 14.5% a 26.5%, más preferible 15.5% a 25.5% en peso de 4-metiloctanol; 3.3% a 7.3%, preferiblemente 3.8% a 6.8%, más preferible 4.3% a 6.3% en peso de 2-metiloctanol; 5.7% a 11.7%, preferiblemente 6.3% a 11.3%, más preferible 6.7% a 10.7% en peso de 3-etilheptanol; 1.9% a 3.9%, preferiblemente 2.1% a 3.7%, más preferible 2.4% a 3.4% en peso de 2-etilheptanol; - 1.7% a 3.7%, preferiblemente 1.9% a 3.5%, más preferible 2.2% a 3.2% en peso de 2-propilhexanol; 3.2% a 9.2%, preferiblemente 3.7% a 8.7%, más preferible 4.2% a 8.2% en peso de 3,5-dimetilheptanol; 6.0% a 16.0%, preferiblemente 7.0% a 15.0%, más preferible 8.0% a 14.0% en peso de 2,5-dimetilheptanol; 1.8% a 3.8%, preferiblemente 2.0% a 3.6%, más preferible 2.3% a 3.3% en peso de 2,3-dimetilheptanol; 0.6% a 2.6%, preferiblemente 0.8% a 2.4%, más preferible 1.1% a 2.1% en peso de 3-etil-4-metilhexanol; - 2.0% a 4.0%, preferiblemente 2.2% a 3.8%, más preferible 2.5% a 3.5% en peso de 2-etil-4-metilhexanol; 0.5% a 6.5%, preferiblemente 1.5% a 6%, más preferible 1.5% a 5.5% en peso de otros alcoholes teniendo 9 átomos de carbono; la suma total de los componentes mencionados siendo 100% en peso.

Además de los ésteres ciclohexanocarboxilicos de la fórmula (I) es posible, como otro componente en las composiciones de polímero de la invención, usar también plastificantes conocidos (en una cantidad, por ejemplo, de 0.05% a 3% en peso).

Ejemplos típicos son los siguientes compuestos: ácidos bencenopolicarboxílicos y sus derivados, tales como, por ejemplo: monometil tereftalato, dimetil tereftalato, dietil tereftalatoy di-n-propil tereftalato, di-n-butil tereftalato, di-ter-butil tereftalato, diisobutil tereftalato, éster monoglicólico de ácido tereftálico, éster diglicólico de ácido tereftálico, di-n-octil tereftalato, diisooctil tereftalato, mono-2-etilhexil tereftalato, di-2-etilhexil tereftalato, di-n-nonil tereftalato, diisononil tereftalato, di-n-decil tereftalato, di-n-undecil tereftalato, diisodecil tereftalato, diisododecil tereftalato, di-n-octadecil tereftalato, diisooctadecil tereftalato, di-n-eicosil tereftalato, monociclohexil tereftalato y/o diciclohexil tereftalato.

Esteres itálicos tales como, por ejemplo: monometil ftalato, dimetil ftalato, dietil ftalato, di-n-propil ftalato, di-n-butil ftalato, di-ter-butil ftalato, diisobutil ftalato, éster monoglicólico de ácido ftálico, éster diglicólico de ácido ftálico, di-n-octil ftalato, diisooctil ftalato, di-2-etilhexil ftalato, di-n-nonil ftalato, diisononil ftalato, di-n-decil ftalato, diisodecil ftalato, di-n-undecil ftalato, diisododecil ftalato, di-n-octadecil ftalato, diisooctadecil ftalato, di-n-eicosil ftalato, monociclohexil ftalato, diciclohexil ftalato; alquil isoftalatos tales como monometil isoftalato, dimetil isoftalato, dietil isoftalato, di-n-propil isoftalato, di-n-butil isoftalato, di-ter-butil isoftalato, diisobutil isoftalato, éster monoglicólico de ácido isoftálico, éster diglicólico de ácido isoftálico, di-n-octil isoftalato, diisooctil isoftalato, di-2-etilhexil isoftalato, di-n-nonil isoftalato, diisononil isoftalato, di-n-decil isoftalato, diisodecil isoftalato, di-n-undecil isoftalato, diisododecil isoftalato, di-n-octadecil isoftalato, diisooctadecil isoftalato, di-n-eicosil isoftalato, monociclohexil isoftalato y/o diciclohexil isoftalato.

Plastificantes comerciales tales como: Palatinol(R) AH (d i(2-eti I hexil ) ftalato); Palatino(R) AH L (d¡-(2-etilhexil) ftalato); Palatinol(R) C (dibutil ftalato); Palatinol(R) IC (diisobutil ftalato); Palatinol(R) N (diisononil ftalato); Palatinol(R) Z (diisodecil ftalato); Palatinol(R) 10-P ( d i ( 2 - pro p i I he p t i I ) ftalato); Palatinol(R) 711 P (heptil undecil ftalato); Palatinol(R) 911 (nonil undecil ftalato); Palatinol(R) 11P-E (diundecil ftalato); Palatinol(R) M (dimetil ftalato); Palatinol(R) A (dietil ftalato); Palatinol(R) A (R) (dietil ftalato); y Palatinol(R) K (dibutilglicol ftalato). Otros ejemplos son los adipatos comercialmente disponibles tales como: Plastomoll(R) DOA ( d i ( 2 -e t i I h e x i I ) adipato) y Plastomoll(R) ADN (diisononil adipato).

La invención se aclara en más detalle por los ejemplos a continuación: Ejemplo 1: Preparación del éster ciclohexanodicarboxílico de diisononilo a) (dimerización de buteno): Se realizó la dimerización de buteno continuamente en un reactor adiabático que consiste de dos reactores de componente (longitud: 4 m cada uno, diámetro: 80 cm cada uno) con enfriamiento inmediato, a 30 bar. El material de alimentación usado fue un rafinato II teniendo la siguiente composición: Isobutano: 2% en peso n-Butano: 10% en peso Isobuteno: 2% en peso But-1-eno: 32% en peso trans-But-2-eno: 37% en peso cis-But-2-eno: 17% en peso El catalizador usado fue un material de conformidad con DE 4 339 713, que consiste de 50% en peso de NiO, 12.5% en peso de Ti02, 33.5% en peso de Si02, y 4% en peso de AI2O3, en la forma de tabletas de 5x5 mm. Se realizó la conversión con una producción de 0.375 kg de rafinato ll/l de catalizador*h, una velocidad de reciclaje de C4/rafinato II de 3, una temperatura de entrada al 1er reactor de componente de 38°C, y una temperatura de entrada al 2do reactor de componente de 60°C. La conversión basada en los butenos presentes en el rafinato II fue 83.1%; la selectividad para los octenos deseados fue 83.3%. La destilación fraccional de la descarga del reactor eliminó la fracción de octeno del rafinato II no reaccionado y las altas ebulliciones. b) (Hidroformilación de la mezcla de octeno e hidrogenación posterior): 750 g de la mezcla de octeno preparada en el paso de proceso 1 se hizo reaccionar en forma de tanda en un autoclave con 0.13% en peso de octacarbonilo de dicobalto Co2(CO)8 como catalizador, con adición de 75 g de agua, a 185°C y bajo una presión de gas de síntesis de 280 bar, con una relación de mezcla de H2 a CO de 60/40, durante 5 horas. El consumo de gas de síntesis, evidente de una caída en presión en el autoclave, fue reemplazado al inyectar más. Después de haber bajado el autoclave, la descarga de reacción fue liberada oxidativamente desde el catalizador de cobalto con 10% en peso de ácido acético, por introducción de aire, y la fase de producto orgánico se hidrogenó con níquel Raney a 125°C bajo una presión de hidrógeno de 280 bar durante 10 horas. La destilación fraccional de la descarga de reacción eliminó la fracción de isononanol de las parafinas de C8 y las altas ebulliciones. c) (Esterificación de la fracción de isononanol): En el tercer paso de proceso, 865.74 g de la fracción de isonanol obtenida en el paso 2 del proceso (20% en exceso con base en anhídrido itálico) se hicieron reaccionar con 370.30 g de anhídrido itálico y 0.42 g de isopropil butil titanato como catalizador en un autoclave de 2 I con aspersión de N2 (10 l/h) con una velocidad de agitación de 500 rpm y una temperatura de reacción de 230°C. El agua de la reacción formada fue eliminada continuamente a partir de la mezcla de reacción con la corriente de ?2· El tiempo de reacción fue 180 minutos. El exceso de isononanol posteriormente se destiló bajo una presión reducida de 50 mbar. 1000 g del diisononil ftalato crudo se neutralizó con 150 mi de 0.5% de resistencia de solución de hidróxido de sodio acuoso, al agitar a 80°C durante 10 minutos. Esto dio una mezcla de dos fases teniendo una fase orgánica superior y una fase acuosa menor (líquido de desecho que comprende catalizador hidrollzado). La fase acuosa fue eliminada y la fase orgánica fue lavada con dos -veces 200 mi de H20. Para más purificación, el diisononil ftalato neutralizado y lavado fue separado con vapor a 180°C y una presión reducida de 50 mbar durante 2 horas. El diisononil ftalato purificado entonces se secó a 150°C/50 mbar durante 30 minutos por el paso de una corriente de N2 (2 l/h), después agitado con carbón activado durante 5 minutos, y filtrado en un filtro de succión con Supra-Theorit 5 auxiliar de filtro (temperatura 80°C).

El düsononil ftalato resultante posee una densidad de 0.973 g/cm3, una viscosidad de 73.0 mPa*s, un índice refractivo nD20 de 1.4853, un número ácido de 0.03 mg de KOH/g, un contenido de agua de 0.03%, y una pureza por GC de 99.83%. d1) (Hidrogenación del éster): Un soporte de óxido de aluminio meso/macroporoso en la forma de extrudados de 4 mm, poseyendo un área superficial de BET de 238 m2/g y un volumen de poro de 0.45 ml/g, se impregnó con una solución de rutenio(lll) nitrato acuoso teniendo una concentración de 0.8% en peso. 0.15 ml/g (aproximadamente 33% del volumen total) de los poros del soporte tuvo un diámetro en el rango de 50 nm a 10,000 nm, y 0.30 ml/g (aproximadamente 67% del volumen de poro total) de los poros del soporte tuvo un diámetro de poro en el rango de 2 a 50 nm. El volumen de solución tomado por el soporte en el curso de la impregnación correspondió aproximadamente al volumen de poro del soporte usado.

El soporte impregnado con la solución de rutenio(lll) nitrato posteriormente se secó a 120°C y activó (redujo) en una corriente de agua a 200°C. El catalizador así producido contuvo 0.5% en peso de rutenio, con base en el peso del catalizador.

Una planta operada continuamente que consiste de dos reactores tubulares conectados en serie (reactor principal 160 mi, dintemo = 12 mm, I = 1400 mm, y postreactor 100 mi, d¡ntemo = 12 mm, I = 1000 mm) se cargó con el catalizador descrito en el ejemplo de preparación (reactor principal 71.5 g, postreactor 45.2 g). El reactor principal fue operado con circulación en modo gota (velocidad de espacio por hora líquido 12 m/h), el postreactor en paso recto en modo de fase líquida. El éster ftálico preparado en el paso 3 del proceso fue bombeado a través de la cascada de reactor (alimentación 66 g/h) con hidrógeno puro a una temperatura promedio de 128°C en el reactor principal y 128°C en el postreactor, y con una presión de 200 bar.

La velocidad de espacio por hora del catalizador en el reactor principal fue 0.6 kg de éster ftálico/lcat.xh. El análisis de la descarga de reacción por cromatografía de gas mostró que >99.9% del éster ftálico había sido convertida. El éster ciclohexanodicarboxílico correspondiente se obtuvo con una selectividad de 99.1%. El éster ftálico preparado en el paso 3 del proceso todavía fue detectable en la descarga, a 26 ppm. Los componentes secundarios detectables fueron aproximadamente 0.9% de ebullición baja (componentes teniendo un punto de ebullición menor de aquél del éster ciclohexanodicarboxílico). El éster ciclohexanodicarboxílico fue obtenido como una mezcla de los isómeros cis y trans en una relación de 92:8. Se puede transferir o de lo contrario usar más como es. d2) (Hidrogenación del éster): 50g de un soporte de óxido de aluminio meso/macroporoso en la forma de extrudados de 4 mm, teniendo un área superficial de BET de 238 m2/g y un volumen de poro de 0.45 ml/g, se impregnó con una solución acuosa de rutenio(lll) nitrato. 2.51 g de la solución de rutenio-sal teniendo una concentración de 0.8% en peso se dividió en dos porciones, cada una de estas porciones se llenó a 16 mi con agua destilada. El soporte de óxido de aluminio fue tratado con la primera mitad de la solución.

El soporte impregnado con la solución de rutenio(lll) nitrato posteriormente se secó a 120°C y después se trató con la segunda mitad de la solución de rutenio. El soporte fue activado (reducido) en una corriente de hidrógeno durante 2 horas a 200°C. El soporte fue tratado con nitrógeno (conteniendo 5% de aire) durante 60 minutos. El catalizador así producido contuvo 0.5% en peso de rutenio, con base en el peso del catalizador.

Una planta operada continuamente que consiste de dos sectores tubulares conectados en serie (reactor principal 160 mi, dintemo = 12 ni, I = 1400 mm, y postreactor 100 mi, d¡nterno = 12 mm, I = 1000 mm) se cargó con el catalizador descrito en el ejemplo de preparación (reactor principia 71.5 g, postreactor 45.2 g). El reactor principal fue operado con circulación en modo de gota (velocidad de espacio por hora de líquido 12 m/h), el postreactor en paso recto en modo de fase líquida. El éster itálico preparado en el paso 3 del proceso fue bombeado a través de la cascada del reactor (alimentación 66 g/h) con hidrógeno puro a una temperatura promedio de 128°C en el reactor principal y 128°C en el postreactor, y con una presión de 200 bar.

La velocidad de espacio por hora del catalizador en el reactor principal fue 0.6 kg de éster ftálico/lcat.xh. El análisis de la descarga de reacción por cromatografía de gas mostró que >99.9% del éster ftálico había sido convertida. El éster ciclohexanodicarboxílico correspondiente se obtuvo con una selectividad de 99.3%. El éster ftálico preparado en el paso 3 del proceso todavía fue detectable en la descarga, a 20 ppm. Los componentes secundarios detectables fueron aproximadamente 0.7% de ebullición baja (componentes teniendo un punto de ebullición menor de aquél del éster ciclohexanodicarboxílico). El éster ciclohexanodicarboxílico fue obtenido como una mezcla de los isómeros cis y trans en una relación de 91:9. Se puede transferir o de lo contrario usar más como es. d3) (Hidrogenación del éster): 50g de un soporte de Si02 (D11-10 de BASF) en la forma de extrudados de 3 mm, teniendo un área superficial de BET de 135 m2/g y una absorción de agua de 0.95 ml/g, se impregnó con una solución acuosa de rute n i o( 111 ) nitrato conteniendo 0-176 kg Ru como acetato (Umicore; 4.34% Ru) en peso.

El soporte impregnado con la solución de ruten io( 111 ) nitrato posteriormente se secó sin movimiento a 145°C hasta un contenido de agua de 1% y se redujo en una corriente de 75% de H2 en nitrógeno a 200°C durante 90 minutos. El catalizador así producido contuvo 0.3% en peso de rutenio, con base en el peso del catalizador.

Una planta operada continuamente que consiste de dos sectores tubulares conectados en serie (reactor principal 160 mi, dintemo = 12 ni, I = 1400 mm, y postreactor 100 mi, dinterno = 12 mm, I = 1000 mm) se cargó con el catalizador descrito en el ejemplo de preparación (reactor principia 71.5 g, postreactor 45.2 g). El reactor principal fue operado con circulación en modo de gota (velocidad de espacio por hora de líquido 12 m/h), el postreactor en paso recto en modo de fase líquida. El éster itálico preparado en el paso 3 del proceso fue bombeado a través de la cascada del reactor (alimentación 66 g/h) con hidrógeno puro a una temperatura promedio de 128°C en el reactor principal y 128°C en el postreactor, y con una presión de 200 bar.

La velocidad de espacio por hora del catalizador en el reactor principal fue 0.6 kg de éster ftál ico/lcat.xh . El análisis de la descarga de reacción por cromatografía de gas mostró que >99.5% del éster itálico había sido convertida. El éster ciclohexanodicarboxílico correspondiente se obtuvo con una selectividad de 99.3%. El éster itálico preparado en el paso 3 del proceso todavía fue detectable en la descarga, a 10 ppm. Los componentes secundarios detectables fueron aproximadamente 0.5% de ebullición baja (componentes teniendo un punto de ebullición menor de aquél del éster ciclo-hexanodicarboxílico). El éster ciclohexanodicarboxílico fue obtenido como una mezcla de los isómeros cis y trans en una relación de 93:7. Se puede transferir o de lo contrario usar más como es.

Ejemplo 2: Proceso para la polimerización por suspensión de estireno: 10 g de peróxido de dibenzoilo, 55 g de peróxido de dicumilo, y 20 g de perlas Polywachs 2000 se disuelven en 19.9 kg de estireno. Además, 20 g del plastificante respectivo, ya sea aceite blanco W 70 (fabricante: Wintershall, ejemplo 1b) o Hexamoll Dinch (fabricante: BASF, ejemplo 1a) se agregan (0.1% en peso con base en estireno). La fase orgánica se introduce en 17.7 I de agua completamente desmineralizada en un recipiente de agitación de 50 I. La fase acuosa contiene 37.8 g de pirofosfato de sodio (de Giulini) y 70.9 g de sulfato de magnesio (sal amarga) (de Kali y Salz). La suspensión se calienta a 115°C sobre el curso de 2 horas y después a 123°C sobre 2 horas. 1.5 horas después de haber alcanzado 80°C, 1.6 g de emulsor K30 (fabricante: Bayer AG) se miden. Después de otra hora, se agrega 1.1 kg de pentano (agente soplador de Haltermann/fabricante: Exxon). Por último, se completa la polimerización a una temperatura final de 139°C. Las cuentas de poliestireno obtenidas, que contienen agente soplador, se decantan, secan para eliminar agua interna, y opcionalmente se revisten con un recubrimiento de EPS estándar (compuesto, por ejemplo, de 0.2% a 0.4% de una mezcla de mono-, di- y tri-estearatos de glicerilo y sílice).

Las viscosidades intrínsecas de los polímeros desgaseados se determinaron por medio de un viscometro capilar (viscometro mícro- Ubbelohde) por medición de una solución de los polímeros en tolueno (ver DIN). La viscosidad intrínseca (VN) es la relación de la VN-1 relativa y la concentración de la solución medida. La viscosidad intrínseca es un variable que es proporcional al peso molecular. Los siguientes valores de medición fueron encontrados para los dos poliestirenos preparados con el aceite blanco W70 o aditivos Hexamoll Dinch, respecti amente.

Tanto el peso molecular promedio como la polidispersión de los polímeros obtenidos cuando se agrega Hexamoll Dinch no son diferentes del experimento de referencia con aceite blanco. Por lo tanto, se puede demostrar que el aditivo Hexamoll Dinch no interviene de manera disruptiva en la polimerización. En ambos casos se obtuvo un Mw de alrededor de 250,000 g/mol y una polidispersión de alrededor de 2.4.

Ejemplo 3: Capacidad de expansión de la composición de polímero de estire no A fin de poder evaluar la capacidad de expansión de gránulos de agente soplador conteniendo poliestireno, la composición de polímero se pre-espuma a presión atmosférica en el siguiente aparato: Stork GmbH, Regelungstechnik u. Apparatebau Que consiste de caja de espumacion con vapor suministrado vía 2 filas de boquillas Condensador para puentes de liberación de aire y línea de eliminación de condensado Control vía dos contadores FESTO (minutos y segundos) Dos interruptores de encendido, que pueden ser operados simultáneamente, y un interruptor de apagado Dos interruptores posicionales, abierto y cerrado (para inicio de tiempo y reset) Apagado de emergencia Presión interna: 0.01 bar Presión de vapor: 4 bar Presión de aire de control: 4 bar Después de varios tiempos de residencia en el pre-espumador, se establecen las densidades brutas de la composición de polímero formada en parte. En estas mediciones, la composición de polímero producida con el aditivo Hexamoll Dinch exhibe comportamiento de expansión sobresaliente: después de tiempo de residencia de 6 minutos en el pre-espumador, se pueden obtener densidades brutas de alrededor de 28 g/l. En contraste, la composición de polímero con el aditivo de aceite blanco se puede pre-espumar sólo a una densidad de 33 g/l después de este tiempo.

Los resultados se muestran por la siguiente tabla, como una curva de espumación.

Ejemplo 4: Análisis sobre las propiedades mecánicas de las composiciones de polímero de estireno Las composiciones de polímero que contienen agente soplador obtenidas (granulos) se forman en partículas de espuma por un método convencional y después se procesan en estructuras de material de espuma. Esto da espumas en el rango de densidad entre 16 a 23 g/l. Las estructuras de material de espuma fueron probadas para sus mecánica de flexión (de conformidad con estándar EN 12089 para pruebas de doblaje; método B) y resistencia compresiva bajo 10% de compresión (de conformidad con estándar EN 826 para pruebas de compresión). El material de espuma producido usando el aditivo Hexamoll Dinch, con una densidad de alrededor de 18 g/l, tiene una resistencia a flexión que es mejor por 25%, y, con una densidad de alrededor de 20 g/l, tiene una resistencia a flexión que es mejor incluso por alrededor de 40%, en comparación con el material de espuma producido usando el aditivo de aceite blanco.

La resistencia compresiva se mejora significativamente cuando el aditivo de aceite blanco es reemplazado por el aditivo Hexamoll Dinch.

Ejemplo 5: (Producción de una estructura de espuma a partir de una composición de EPS con bajo contenido de penteno) Los gránulos de poliestireno que contiene agente soplador obtenidos en el ejemplo 2 se espuman a partículas de espuma por el método usual, y después se procesan en las estructuras de material de espuma. Se obtuvieron espumas en el rango de densidad entre 16 a 23 g/l. Las estructuras de material de espuma fueron probadas por su mecánica de flexión y para resistencia compresiva bajo 10% de compresión (ver metodología anterior).

El material de espuma producido usando el aditivo Hexamoll Dinch tiene mejores propiedades mecánicas a una densidad de alrededor de 18 g/l y alrededor de 20 g/l: Tabla 4 Ejemplo 6: (Producción de una composición de EPS con retardador de llama) En un reactor de 1000 I, se disolvieron 534 kg de estireno y también 288 g de peróxido de dibenzoilo, 2.64kg de peróxido de dicumilo, 3.50 kg de hexabromociclododecano, y 3.5 kg de Ceridust (cera de PE). El plastif ¡cante respectivo, ya sea aceite blanco W 70 o Hexamoll Dinch, entonces se disuelve en la fase de estireno. La fase orgánica, en 477 I de agua completamente desmineralizada, se introduce en un recipiente de agitación de 1000 I. La fase acuosa contiene 47.7 kg de pirofosfato de sodio y 1.96 kg de heptahidrato de sulfato de magnesio (sal amarga). La suspensión se calienta a 104°C sobre el curso de 1.75 horas, y después a 136°C sobre 5.5 horas. 1.8 horas después de haber alcanzado 80°C, se midieron 90.9 g de 40% de resistencia de solución K30 de emulsión (Bayer AG). Después de otra hora, 42.2 kg de pentano se agregan. Por último, se completa la polimerización a una temperatura final de 136°C. Las cuentas de poliestireno que contiene agente soplador obtenidas se decantan, se secan para eliminar agua interna, y se cubren con un recubrimiento de EPS estándar (0.2% a 0.4% de una mezcla de mono-, di- y triestearatos de glicerilo y sílice).

Las siguientes cantidades de plastificantes se probaron en el EPS: El aditivo específico Hexamoll Dinch se puede usar de manera muy efectiva como una alternativa a aceite blanco en una composición de EPS estándar con retardador de llama. No interviene de manera negativa en la polimerización. Las propiedades tales como viscosidad intrínseca (proporcional al peso molecular) y monómero residual permanecen comparables con las fórmulas correspondientes producidas con el aditivo de aceite blanco.

Las estructuras de material de espuma producidas de los polímeros de estireno expandible descritos muestran resistencia a flexión aumentada, en el caso en donde 1000 ppm de Hexamoll Dinch se usaron como plastificantes, relativo a los ejemplos con 1000 ppm de aceite blanco y a los ejemplos sin plastificante.

El efecto positivo observado en la resistencia a flexión en particular es pronunciado con presiones de expulsión de espuma de alrededor de 1.0 bar y a densidades de alrededor de 30 g/l.

Ejemplo 7: (Producción de una composición de EPS con retardador de llama y reactivo de ramificación) En un reactor de 40 I, se disuelven 21.5 kg de estireno y también 6 g de peróxido de dibenzoilo, 100 g de peróxido de dicumilo, 105 g de hexabromociclododecano, y 15 g de perlas Polywachs 2000 (cera de PE). Además, se agrega 1 ,4-butanodiol dimetacrilato (como un reactivo de ramificación).

Hexamoll Dinch posteriormente se disuelve en la fase de estireno. La fase orgánica, en 19.1 I de agua completamente desmineralizada, se introduce en un recipiente de agitación de 40 I. La fase acuosa contiene 34.0 g de pirofosfato de sodio y 63 g de heptahidrato de sulfato de magnesio (sal amarga).

La suspensión se calienta a 105°C sobre el curso de 2.56 horas, y después a 126°C en 4.2 horas. 1.4 horas después de haber alcanzado 80°C, se midieron 3.1 g de 40% de resistencia de solución de K30 de emulsión (Bayer AG). Después de otros 100 minutos, se agregaron 7.7 kg de pentano. Por último, se completa la polimerización a una temperatura final de 126°C. Las cuentas de poliestireno que contienen agente soplador obtenidas se decantan, se secan para eliminar agua interna, y se cubren con un recubrimiento de EPS estándar (0.2% a 0.4% de una mezcla de mono-, di- y triestearatos de glicerilo y sílice).

Las composiciones de polímero de estireno probadas fueron las siguientes: La viscosidad de las composiciones de polímero de estireno producidas se mide por medio de un viscómetro micro-Ubbelohde, capilar micro-Ubbelohde, y termostato (25°C; en tolueno). Tolueno puro (viscosidad intrínseca: 68.8 cm3/g) se usa para calibración.

El uso de una combinación del aditivo Hexamoll Dinch y un reactivo de ramificación en la polimerización resulta en una capacidad de expansión significativamente mejorada para la composición en comparación con una fórmula estándar sin Hexamoll Dinch y sin reactivo de ramificación (butanodiol metacrilato).

Ejemplo 8: (Producción de una composición de EPS con retardador de llama y reactivo de ramificación en un reactor de 1000 I) 302 g de peróxido de dibenzoilo, 2.97 g de peróxido de dicumilo, 3.97 kg de hexabromociclododecano, y 587 g de Ceridust (cera de PE) se disuelven en 593 kg de estireno. Adicionalmente, 250 ppm de butanodiol metacrilato se agregan como un reactivo de ramificación, 2000 ppm de Hexamoll Dinch después se disuelven en la fase de estireno. La fase orgánica, en 536 I de agua completamente desmineralizada, se introduce en un recipiente de agitación de 1000 I. La fase acuosa contiene 1.15 kg de pirofosfato de sodio y 2.15 kg de heptahidrato de sulfato de magnesio (sal amarga).

La suspensión se calienta a 107°C sobre el curso de 1.83 horas, y después a 134°C sobre 3.4 horas. 1.4 horas después de haber alcanzado 80°C, se miden 103 g de 40% de resistencia de solución K30 de emulsión (Bayer AG). Después de otros 60 minutos, se agregan 34.1 kg de pentano. Por último, se completa la polimerización a una temperatura final de 134°C.

Las cuentas de poliestireno que contienen agente soplador obtenidas se decantan, se secan para eliminar agua interna, y se cubren con un recubrimiento de EPS estándar (0.2% a 0.4% de una mezcla de mono-, di- y triestearatos de glicerilo y sílice).

Las estructuras de material de espuma producidas a partir de polímeros expandibles exhiben una resistencia compresiva aumentada en el rango de densidad entre 11 y 13 g/l, en comparación con una fórmula de referencia.

Claims

REIVINDICACIONES

1. - Una composición que comprende por lo menos un componente (S) de polímero de estireno expandible y por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico y también opcionalmente más componentes.

2. - La composición de conformidad con la reivindicación 1, en donde la composición comprende 100 ppm a 10.0% en peso de por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico de la fórmula (I) (i) en donde: R1 es alquilo de CrC10 o cicloalquilo de C3-C8; m es 0, 1, 2 ó 3; n es 2, 3 ó 4; R es alquilo de C,-C3o.

3.- La composición de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, en donde la composición comprende por lo menos 50% en peso de un polímero de estireno (S) compuesto de por lo menos 80 por ciento de monómeros de estireno, y en donde la composición comprende además 100 ppm a 5.0% en peso de por lo menos un éster ciciohexanocarboxílico de la fórmula (I) en donde: R1 es alquilo de Ci-Ci0; m es 0, 1 ó 2; n es 2 ó 3; R es alquilo de C6-12.

4.- La composición de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la composición comprende por lo menos 80% en peso de un polímero de estireno (S) compuesto de por lo menos 95 por ciento de monómeros de estireno, y en donde la composición comprende además 150 ppm a 3.0% en peso de por lo menos un éster ciciohexanocarboxílico de la fórmula (I) en donde: R1 es alquilo de Ci-C^; m es 0 ó 1 ; n es 2 ó 3; R es alquilo de C6

5.- La composición de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la composición comprende por lo menos 90% en peso de un homopolímero de estireno (S), y en donde la composición comprende además 150 ppm a 3.0% en peso de por lo menos un éster ciciohexanocarboxílico de la fórmula (I) en donde: R es alquilo de C^-C^ .' m es 0 ó 1 ; n es 2 ó 3; R es alquilo de C6-C 2 y en donde la composición comprende opcionalmente hasta 8% en peso de uno o más otros componentes.

6.- La composición de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la composición comprende por lo menos 90% en peso de un homopolímero de estireno (S), y en donde la composición comprende además 150 ppm a 3.0% en peso de por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico de la fórmula (I) en donde m-es 0, n es 2, y R es alquilo de C8-C 0, y en donde la composición comprende 0.1% a 8% en peso de uno o más otros componentes.

7.- Un proceso para producir composiciones de polímero de estireno expandible, en donde el monómero de estireno y opcionalmente otros monómeros se polimerizan usando por lo menos un éster ciclohexanocarboxílico de la fórmula general (I) en donde: es alquilo de C1-C10 o cicloalquilo de C3-C8; m es 0, 1, 2 ó 3; n es 2, 3 ó 4; R es alquilo de C^Czo, preferiblemente alquilo de C,- C2o> rnás preferible alquilo de C6-C12, más en particular alquilo de C8-Ci0.

8 - El proceso para producir composiciones de polímero de estireno expandible de conformidad con la reivindicación 7, en donde los siguientes componentes se emplean en la polimerización, el por ciento en peso siendo basado en la cantidad total de todos los componentes orgánicos: (A) 10 ppm a 10% en peso de por lo menos un éster ciclo- hexanocarboxílico, (B) por lo menos 50% en peso de monómeros de estireno, y (C) opcionalmente hasta 8% en peso de más componentes.

9. - El proceso para producir composiciones de polímero de estireno expandible de conformidad con la reivindicación 7 u 8, en donde el éster ciclohexanocarboxílico es por lo menos un diisononil 1,2-ciclohexanodicarboxilato.

10. - El proceso para producir composiciones de polímero de estireno expandible de conformidad con una de las reivindicaciones 7 u 8, en donde más componentes usados comprenden por lo menos un componente seleccionado a partir del grupo que consiste de agentes sopladores, retardadores de llama, sinergistas retardadores de llama, auxiliares de ramificación, iniciadores y grafito.

11. - Un proceso para producir un material de espuma, en donde se espuma una composición de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 6.

12. - Un material de espuma producible al espumar una composición de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 6.

13. - Un material de espuma producido al espumar térmicamente una composición de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 6, teniendo una densidad de 8.0 a 200 g/l, más en particular 10 a 50 g/l.

14. - Un método para usar un material de espuma de conformidad con la reivindicación 12 ó 13 para retención de calor, para el aislamiento térmico de maquinaria y aparatos domésticos, como una parte configurada o como material de empaque.

15. - Un método para usar un éster ciclohexanocarboxílico de la fórmula (I) a partir de la reivindicación 2 para producir composiciones de polímero de estireno expandible.