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KR960005626B1 - 열안정화 공중합체 조성물 - Google Patents

열안정화 공중합체 조성물 Download PDF

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KR960005626B1
KR960005626B1 KR1019880004871A KR880004871A KR960005626B1 KR 960005626 B1 KR960005626 B1 KR 960005626B1 KR 1019880004871 A KR1019880004871 A KR 1019880004871A KR 880004871 A KR880004871 A KR 880004871A KR 960005626 B1 KR960005626 B1 KR 960005626B1
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Abstract

내용 없음.

Description

열안정화 공중합체 조성물
본 발명은 특정 첨가제를 함유하는 공중합체 조성물에 관한 것이다. 관련 공중합체는 교호구조[A-CO]n을 갖는 것을 특징으로 하며, 여기에서 A는 올레핀형 불포화 화합물에서 유래한 단위이다. "공중합체"라는 용어는 다른 단위 A가 삼원 공중합체를 포함한다. 적당한 삼원 공중합체 예로서 기준은 에틸렌, 일산화 탄소, 및 프로필렌 부틸렌으로 만들어진다.
관련 교호 공중합체 및 그것의 제조방법은 그 자체로서, cf US-A3 694 412, EP-A 121 965, 및 EP-A 181 014에 알려져있다. 한편 이들 공중합체는 항복응력, 인장강도, 충격 강도 및 굴곡 탄성율 같은 관심있는 물리적 기계적 성질을 갖지만, 가공 안정성 및 긴-수명 혹은 목적-사용 안정성은 개선의 여지가 남아있다.
출원자들은 폴리아미드, 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트, 폴리스티렌 및 다양한 다른 상품용 열가소성 수지 및 공업용 열가소성 수지에서는 잘 효능을 내는, 매우 많은 수의 상업적 열 안정제들이 교호 에틸렌/일산화탄소 공중합체의 적당한 열안정화를 얻을 수는 없다는 것을 발견했다. 그러므로, 한정되어 정의된 소수 그룹의 첨가제들이 바람직한 열안정화 개선을 제공하는 것으로 밝혀진 것은 놀라운 것이다.
본 발명은 일산화탄소와 올레핀형 불포화 화합물의 교호 공중합체 및 임의로 하기 일반식(III)의 화합물과 함께 하기 일반식(I) 및 (II)의 화합물로 부터 선택된 첨가제를 0.03-5.0 중량%의 양만큼 함유하는 안정화 공중합체 조성물을 제공한다 :
하기 일반식(I)을 갖는 페놀성 디카르복실레이트 :
Figure kpo00001
상기식에서, x는 0-4, 바람직하게는 2, y는 2-6, 바람직하게는 2 혹은 3, n은 2-8, 바람직하게는, 3, R1은 수소 혹은 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, R2는 1-6개의 탄소원자를 갖는 알킬 ;
b) 하기 일반식(II)을 갖는 페놀성 디카르복사미드 :
Figure kpo00002
상기식에서, p는 0-6, 바람직하게는 2, q는 0-12, 바람직하게는 0 혹은 6, R3는 수소 혹은 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, R4는 1-6개의 탄소원자를 갖는 알킬 ; c) 하기 일반 식(III)을 갖는 페놀성 포스파이트
Figure kpo00003
상기식에서, R5는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고, R6는 수소 혹은 1-6개의 탄소원자를 갖는 알킬이다.
적당한 페놀성 디카르복실레이트로는 하기와 같은 것들이 있다.
디에틸렌글리콜 비스(2-[3,5-디에틸-4-히드록시페닐]에타노에이트) ; 디에틸렌 글리콜 비스(5-[3-이소부틸-4-히드록시페닐]펜타노에이트) ; 트리에틸렌 글리콜 비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐]프로파노에이트) ; 옥타에틸렌 글리콜 비스(2-[3,5-디-3차.아밀-4-히드록시페닐]에타노에이트) ; 디 프로필렌 글리콜 비스(3-[3,5-디-2차.부틸-4-히드록시페닐]프로파노에이트) ; 트리 프로필렌 글리콜 비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐]프로파노에이트) ; 테트라프로필렌 글리콜 비스(3-2차.펜틸-4-히드록시-벤조에이트) ; 트리부틸렌글리콜 비스(3-에틸-5-3차.부틸-4-히드록시-벤조에이트) ; 디펜틸렌 글리콜 비스(2-[3-이소프로필-5-3차.아밀-4-히드록시페닐]에타노에이트) ; 디헥실렌 글리콜 비스(4-[3-시클로헥실-4-히드록시 페닐]부타노에이트) ; 및 그와 유사한 것. 바람직한 것은 R2가, 예를 들어 이소프로필, 3차-부틸 혹은 3차-아밀과 같은 입체 장해를 일으키는 알킬기인 첨가제이다.
보다 바람직한 첨가제에 있어서는 R1및 R2가 각각 입체 장해를 일으키는 알킬기이다. 가장 바람직한 페놀성 디카르복실레이트는 트리에틸렌 글리콜 비스 (3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐]프로파노에이트) 및, 트리프로필렌 글리콜 비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시 페닐]프로파노에이트)이다.
적당한 페놀성 디카르복사미드로는 하기와 같은 것들이 있다 : N,N'-비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐]프로파노일)히드라진 ; N,N'-비스(2-[3-메틸-5-3차.부틸-4-히드록시페닐]에탄노일)히드라진 ; N,N'-비스(3,5-이소프로필-4-히드록시벤조일)히드라진 ; 1,1-비스(3-[3,5-디-이소프로필-4-히드록시페닐]프로판아미도)메탄 ; 1,3-비스(4-[3-{1-메틸-시클로펜틸}-4-히드록시페닐]부탄아미도)프로판 ; 1.5-비스(5-[3-이소부틸-4-히드록시페닐]펜탄아미도)펜탄 ; 1,6-비스(3-2차.펜틸-4-히드록시벤즈아미도)헥산 ; 1,6-비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐]프로판아미도)헥산 ; 1,8-비스(6-[3-에틸-5-3차.부틸-4-히드록시 페닐]헥산아미도)옥탄 ; 1,12-비스(2-[3,5-디에틸-4-히드록시 페닐]에탄아미도)도데칸 ; 및 유사한 것. 바람직한 것은 R4가 예를 들어 이소프로필, 3차-부틸 혹은 3차-아밀과 같은 입체장해를 야기하는 알킬기인 첨가제이다. 보다 바람직한 첨가제에 있어서는 R3및 R4가 각각 입체 장해를 야기하는 알킬기이다. 가장 바람직한 페놀성 디카르복사이드는 N,N'-비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐]프로파노일)히드라진, 및 1,6-비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐]프로판아미도)헥산이다.
적당한 페놀성 포스파이트로는 하기와 같은 것들이 있다 :
트리스(2-3차.부틸페닐)포스파이트 ; 트리스(2-3차.아밀페닐)포스파이트 ; 트리스(2,4-디에틸페닐)포스파이트 ; 트리스(2-3차.아밀-4-3차.부틸페닐)포스파이트 ; 트리스(2,4-디-이소프로필페닐)포스파이트 ; 트리스(2-이소프로필-4-3차.부틸페닐)포스파이트 ; 트리스(4-3차.부틸-2-이소프로필페닐)포스파이트 ; 트리스(2-[1-메틸-시클로펜틸]페닐)포스파이트 ; 트리스(2-메틸-4-3차.부틸페닐)포스파이트 ; 트리스(2,4-디-3차.부틸페닐)포스파이트 ; 및 유사한 것. 바람직한 것은 R6이 예를들어 이소프로필, t-부틸 혹은 t-아밀과 같은 입체 장해를 야기하는 알킬기인 첨가제이다. 보다 바람직한 첨가제에 있어서는 R5및 R6각각이 입체 장해를 야기하는 알킬기이다. 가장 바람직한 페놀성 포스파이트는 트리스(2-3차.부틸페닐)포스파이트이다.
q가 5-7인 페놀성 디카르복사미드를 선택하면, 이러한 첨가제를 페놀성 포스파이트와의 혼합물내에서, 바람직하게는 페놀성 디카르복사미드 및 페놀성 포스파이트가 거의 동일한 중량비로(즉, 페놀성 포스파이트 0.8 내지 1.2 pbw당 페놀성 디카르복사미드 1pbw) 존재하는 그런 복합물내에서 사용하는 것이 유리하다.
공중합체 혹은 첨가제들을 과도하게 분해하지 않고 공중합체 및 첨가제의 균일한 혼합물을 생산하기에 적합한 통상적 방법에 의해 첨가제를 공중합체를 첨가할 수 있다. 이런 방법들은 첨가제 및 공중합체를 미분형태로 건조 혼합하고, 뒤이어 고온 압착시키는 방법, 공중합체 및 첨가제의 동시압출로써 압출물로서 안정화 조성물을 생산하는 방법 혹은 높은 전단 능력을 이용하는 혼합기 혹은 블랜더 내에서 균일하게 혼합하는 방법을 포함한다.
본 발명을 실시하는 가장 좋은 방식은 후에 기술되는 실시예에서 설명한다.
바람직한 공중합체는 2000 이상, 여전히 보다 좋은 것은, 6000 이상의 분자량을 갖는 것들이다.
본 발명의 개선된 조성물은 섬유, 시이트(sheets) 필름, 라미네이트, 컨테이너, 튜브, 파이핑 및 용융-방사, 압출, 동시압출, 취입-성형, 압출성형, 사출성형 및 고상 압력 형성과 같은 통상적인 가공기술에 의해 복잡한 형태를 갖는 물품과 같은 제품으로 가공될 수 있다. 본 발명은 용융-방사, 압출 및 동시 압출 적용에 특히 중요하다.
이외에, 완성제품의 적절한 긴 수명 안정성이 필수적인 모든 물품적용에 특히 중요하다.
실시예
하기 첨가제의 열안정성 성능을 시험했다 :
1) 트리에틸렌글리콜 비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐)프로파노에이트,
2) N,N'-비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐]프로파노일)히드라진,
3) 1,6-비스(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐]프로판아미도)헥산,
4) 트리스(2,4-디-3차.부틸페닐)포스파이트,
5)* 옥타데실 3-(3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐)프로파노에이트,
*6) 펜타에리트리틸 테트라(3-[3,5-디-3차.부틸-4-히드록시페닐)프로파노에이트).
교호구조, 결정 융점 218℃ 및 극한점도 1.6 dl/g를 (60℃의 메타크리졸에서 측정)갖는 에틸렌/프로필렌/일산화 탄소 삼원 공중합체로부터 250℃에서 압출 성형에 의해 제조된 시이트부터 길이 30mm 및 폭 3mm를 갖는 시험 표본을 잘라냈다.
시험 표본을 다양한 온도에서 호기적 오븐 숙성 시험기에 놓고, 하기 표에 나타내었다. 모든 표본을 180°각도로 손으로 구부리고, 균열 양상을 메집성(파괴)으로서 기록했다. 오븐에서 파괴되는데 걸리는 가열 시간을 측정했다.
첨가제 1, 2 및 6을 0.5중량%의 양만큼 사용하고 첨가제 5를 0.3중량%의 양만큼 사용하고, 첨가제 3 및 4를 혼합물로써 사용하고, 각 조성물을 공중합체 중량을 기준으로 0.25중량% 농도로 사용했다.
[표]
Figure kpo00004
상기 표는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리아미드와 같은 상업적 고품질 단일 열안정제인 첨가제 5 및 6이 훌륭한 성능을 나타내는데 완전히 실패하였으며, 본 발명에서 사용된 관련 에틸렌/일산화 탄소 공중합체의 중합체 분해 기작 및 공중합체에 있어서 첨가제의 물리-화학적 성질이 알려져 있지 않기 때문에 본 발명에서 사용된 첨가제에 의해 얻어지는 좋은 결과에 대해서 예견할 방법이 없다는 것을 보여준다.
열가소성 수지용 많은 다른 상업적 열 안정제를 시험했을때, 그 결과는 상기 표에서 비교 첨가제에 대한 것으로 보고된 것보다 기껏해야 유사하지만, 대부분은 열등한 것으로 나타났다.

Claims (11)

  1. 일산화탄소와 올레핀형 불포화 화합물의 교호 공중합체 및 임의로 하기 일반식(III)의 화합물과 함께 하기 일반식(I) 및 (II)의 화합물로부터 선택된 첨가제를 공중합체의 중량을 기준으로 0.03-5.0 중량% 양만큼 함유하는 안정화 조성물 :
    a) 하기 일반식(I)을 갖는 페놀성 디카르복실레이트 :
    Figure kpo00005
    상기식에서, x는 0-4, y는 2-6, n은 2-8, R1은 수소 혹은 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, R2는 1-6개의 탄소원자를 갖는 알킬 ;
    b) 하기 일반식(II)를 갖는 페놀성 디카르복사미드 :
    Figure kpo00006
    상기식에서, p는 0-6, 이는 0-12, R3는 수소 혹은 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, R4는 1-6개의 탄소원자를 갖는 알킬 ;
    c) 하기 일반 식(III)을 갖는 페놀성 포스파이트 :
    Figure kpo00007
    상기식에서, R5는 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, R6은 수소 혹은 1-6개의 탄소원자를 갖는 알킬이다.
  2. 제 1 항에 있어서, x가 2인 조성물.
  3. 제 1 항 혹은 제 2 항에 있어서, y가 2 혹은 3인 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 하나에 있어서, n이 3인 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 하나에 있어서, p가 2인 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 하나에 있어서, q가 6 혹은 0인 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 하나에 있어서, R2, R4및 R5가 입체 장해를 야기하는 알킬기인 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항중 어느 하나에 있어서, R1, R3및 R6이 입체 장해를 야기하는 알킬기인 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항중 어느 하나에 있어서, q가 5 내지 7의 값은 갖는 b) 군으로부터 선택된 1pbw의 페놀성 디카르복사미드와 c) 군으로부터 선택된 0.8-1.2bpw의 페놀성 포스파이트와의 혼합물을 함유하는 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 하나에 있어서, 공중합체가 에틸렌과 일산화 탄소의 공중합체인 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항중 어느 하나에 있어서, 공중합체가 에틸렌, 프로필렌 및 일산화 탄소의 공중합체인 조성물.
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