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KR870008891A - 거대분자 화합물, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

거대분자 화합물, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

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KR870008891A
KR870008891A KR1019870002706A KR870002706A KR870008891A KR 870008891 A KR870008891 A KR 870008891A KR 1019870002706 A KR1019870002706 A KR 1019870002706A KR 870002706 A KR870002706 A KR 870002706A KR 870008891 A KR870008891 A KR 870008891A
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도시아끼 야나이
다까오 기노또
고이지 다나까
아끼라 니시다
도시미쓰 도야마
프레이 브루노
설리반 안토니오
오실리반 알토니
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상꾜 가부시끼가이샤
가와무라 요시부미
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Abstract

내용 없음

Description

거대분자 화합물, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
    [상기 식중,
    파선은 22 및 23 위치의 원자들 사이의 C-C단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고 ;
    X는 수소원자 또는 히드록실기, 또는 X가 결합된 탄소 원자와 함께 C=O기를 나타내고 ; 단, 파선이 22와 23 위치의 탄소원자 사이의 이중결합을 나타낼 때 X는 수소원자를 나타낸다 ;
    Y는 기 = N-OR3또는 -OR4기(식중, R3은 수소원자, 1-6 탄소원자를 가지며 최소한 하나의 카르복시기에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 3-10 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 나타내고 ; R4는 수소원자 또는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산 잔기를 나타낸다.)를 나타내고 ;
    R1은 각각 8이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬기 ; 시클로 알킬부위가 3-6 고리탄소원자를 갖고 알킬부위가 1-5 탄소원자를 갖는 시클로알킬-치환된 알킬기 ; 3-8 고리탄소원자를 가지며, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 시클로알킬 또는 시클로알케닐 ; 3-6 기고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소 또는 황원자이고, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 헤테로사이클기를 나타내고 ;
    R2는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 R5-(COn의 기를, 또는 Y가 상기 -OR4의 기를 나타낼 때 A-(W)n-C(R6R7)-의 기(식중 n은 0 또는 1이고 ; R5는 수소원자, 1-22 탄소원자를 갖는 알킬기, 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기, 또는 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기를 나타내고, 기 R5중의 상기 알킬기는 하기 치환체(a)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 알케닐 및 알키닐기는 하기 치환체(b)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 및 헤테로사이클기는 하기 치환체(c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고 ; R6은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시알킬기, 페닐기 또는 시아노기를 나타내고 ; R7은 수소원자 또는 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 ; 또는 R6및 R7이 그들이 결합된 탄소원자도 함께 3-6 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타낼 수 있고 ; W는 메틸렌기, 또는 산소 또는 황원자를 나타내고 ; A는 페닐기, 나프틸기, 또는 5-10 고리원자를 갖고 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클기를 나타내며, 이들 페닐, 나프틸 또는 헤테로사이클기는 각각 1-4 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 및 알킬티오기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸, 아미노, 니트로, 시아노, 케토, (할로겐원자 및 트리플루오로메틸로 부터 선택된 최소한 하나의 치환체로 임의로 치환될 수 있는) 페녹시, 및 5-10 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클옥시기를 나타낸다.
    치환체(a) : 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 알콕시기 ; 2-7 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기 ; 할로겐원자 ; 6-10 고리탄소원자를 갖고, 최소한 하나의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴옥시 및 아릴티오기 ; 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시카르복시 ; 아미노 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 지방족아실아미노기 ; 방향족아실아미노기 ; 시아노 ; 카르바모일 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬카르바모일 또는 디알킬카르바모일기 ; 메르캅토 ; 각각 1-6 탄소원자가 갖는 알킬리오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐기, 니트로 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기.
    치환체(b) : 상기 치환체(a) ; 6-10 고리 탄소원자를 갖는 아릴기.
    치환체(c) : 상기 치환체(a) ; 알콕시 및 알킬부위에 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 할로알킬기 2-6 탄소원자를 갖는 할로알케닐기.)를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 제1항에서 정의한 것과 동일한 기 R5-(O)n-를 나타내고, Y가 제1항에서 정의한 것과 동일한 기 =N-OR3을 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  3. 제2항에 있어서, 하기 일반식(X)을 갖는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
    [상기 식중, R13은 에스테르기를 형성할 수 있는 유기산의 잔기를 나타내고, 파선, X, R1, R5및 n은 제1항의 정의와 동일하다.]
  4. 제3항에 있어서 상기 기 R13이 하기(a)-(e)로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
    (a) -COR14의 기(R14는 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴고리가 임의로 치환될 수 있는 아르알킬기, 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다.) ;
    (b) -CQ-NR15R16의 기(Q는 산소 또는 황원자를 나타내고, R15및 R16는 같거나 다르며, 각각 수소원자, 각각 6이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, 또는 고리가 임의로 치환될 수도 있는 아릴기를 나타낸다.) ;
    (c) -CQ-QR17의 기(Q는 상기 정의와 동일하고, R17은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 고리가 임의로 치환될 수 있는 아르알킬기, 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기 또는 생체내에서 가수분해될 수 있는 카르복시-보호기를 나타낸다.) ;
    (d) -SO2R18의 기(R18은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다.) ; 및
    (e) -PQ(OR19)(OR20)의 기(Q는 상기 정의와 동일하고, R19및 R20은 같거나 다르며, 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.)
  5. 제2항에 있어서, R3이 수소원자, 1-6 탄소원자를 갖는 알카노일 또는 할로알카노일기 또는 각각의 알킬부 위에 1-6 탄소원자를 갖는 디알킬카르바모일기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  6. 제1항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, 이소프로필, S-부틸, 1-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-부테닐 또는 1,3-디메틸-1-부테닐기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  7. 제2항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 S-부틸을 나타내고, X가 수소원자를 나타내고, 22 및 23 위치의 원자들 사이에 C-C 단일 결합이 있음을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  8. 제1항에 있어서, R2가 상기 제1항에서 정의한 바와 같은 기 A-(W)nC(R6R7)-를 나타내고, Y가 상기 제1항에서 정의한 바와 같은 기 -OR4를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  9. 제8항에 있어서, R4가 에스테르기를 형성할 수 있는 유기산의 잔기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  10. 제8항에 있어서, R4가 수소원자 또는 일반식 -CO-(O)n-R8(식중 n=0 또는 1이고, R8은 직쇄 또는 측쇄의 C1-18알킬기, C3-7시클로알킬기, C7-9아르알킬기, C2-6알케닐 또는 알키닐기, C6-10아릴기 또는 5-10 고리원자를 갖고 최소한 하나의 산소, 황 또는 질소원자를 갖는 모노사이클 또는 융합된 헤테로사이클기를 나타낸다)의 기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  11. 제8항에 있어서, R4가 수소원자, 아세톡시아세틸기 또는 피발로일옥시아세틸기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  12. 제2항에 있어서, R5가 4-7 탄소원자를 갖는 알킬 또는 할로알킬, 또는 페닐, 벤질 또는 트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 및 아미노로부터 선택된 1-2개의 치환체에 의해 치환된 페닐 또는 벤질기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  13. 제2항에 있어서, R2가 t-부틸, 플루오로-t-부틸, 2,6-디플루오로페닐 또는 0-(트리플루오로메틸)페닐기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  14. 제8항에 있어서, R6이 메틸, 에틸 또는 페닐기를 나타내고, R7이 수소 또는 메틸기를 나타내고, 기 A-(W)n-기가 페닐 또는 할로페닐기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  15. 제8항에 있어서, R1이 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐기를 나타내고, X가 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  16. 제1항에 있어서, 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 화합물, 그의 염 및 에스테르.
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-아세틸옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-프로피오닐옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-디메틸카르바모일옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2,2-디메틸디옥솔라-1,3-디옥솔닐)메톡시카르보닐옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-0-트리플루오로메틸벤질옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-푸로일옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(3-클로로-2,2-디메틸프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(3-플루오로-2,2-디메틸프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2,6-디플루오로벤조일옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-메틸-2-페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-p-아미노페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐부티릴옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐-3-메틸부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-메틸-2-페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-메틸-2-페닐부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-0-클로로페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-0-클로로아세틸-25-에틸밀베마이신, 및
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-0-아세톡시아세틸-25-에틸밀베마이신.
  17. 하기 일반식(NI)의 화합물을
    (a) 식중 R2가 R5-(O)n-의 기를 나타내고 Y가 =N-OR3을 나타내는 경우에는 일반식 NH2OR3의 옥심 또는 이러한 옥심의 염과 반응시켜 하기 일반식(Ib)의 생성물을 수득하고, 일반식(Ib)의 생성물의 R3이 수소원자를 나타내는 경우에는, 필요에 따라 에스테르화함으로써 식중 R3이 수소 이외의 하기한 다른 의미중의 하나를 갖는 일반식(Ib)의 대응 화합물을 수득하고 ; 또는
    (b) R2가 A-(W)n-C(R6R7)-을 나타내고 Y가 -OR4를 나타내는 경우에는 일반식(XI)의 5-옥소기를 환원시킬 수 있는 환원제와 반응시켜 하기 일반식(Ⅱb)의화합물을 수득하고, 필요에 따라 카르복실산 또는 카르본산 또는 그의 반응성 유도체를 이용하여 일반식(Ⅱb)의 생성물을 에스테르화함으로써 하기 일반식(Ⅱc)의 대응 5-에스테르를 수득하고, 각각의 경우에 필요에 따라 일반식(Ⅰ)의 생성물을 염화 또는 에스테르화하여 그의 염 또는 에스테르를 수득함을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 화합물, 그의 염 또는 에스테르의 제조방법.
    [상기 식중,
    파선은 22 및 23 위치의 원자 사이의 C-C단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고 ;
    X는 수소원자 또는 히드록실기, 또는 X가 결합된 탄소 원자와 함께 C=O기를 나타내고 ; 단, 파선이 22와 23 위치의 탄소원자 사이의 이중결합을 나타낼 때 X는 수소원자를 나타낸다 ;
    Y는 기 = N-OR4또는 -OR4기(식중, R3은 수소원자, 1-6 탄소원자를 가지며 최소한 하나의 카르복시기에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 3-10 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 나타내고 ; R4는 수소원자 또는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산 잔기를 나타낸다.)를 나타내고 ;
    R1은 각각 8이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬기 ; 시클로 알킬부위가 3-6 고리탄소원자를 갖고 알킬부위가 1-5 탄소원자를 갖는 시클로알킬-치환된 알킬기 ; 3-8 고리탄소원자를 가지며, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 시클로알킬 또는 시클로알케닐기 ; 3-6 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소 또는 황원자이고, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 헤테로사이클기를 나타내고 ;
    R2는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 R5-(O)n의 기를, 또는 Y가 상기 -OR4의 기를 나타낼 때 A-(W)n-C(R6R7)-의 기(식중 n은 0 또는 1이고 ; R5는 수소원자, 1-22 탄소원자를 갖는 알킬기, 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기, 또는 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기를 나타내고, 기 R5중의 상기 알킬기는 하기 치환체(a)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 알케닐 및 알키닐기는 하기 치환체(b)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 및 헤테로사이클기는 하기 치환체(c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고 ; R6은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시알킬기, 페닐기 또는 시아노기를 나타내고 ; R7은 수소원자 또는 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 ; 또는 R6및 R7이 그들이 결합된 탄소원자와 함께 3-6 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타낼 수 있고 ; W는 메틸렌기, 또는 산소 또는 황원자인 나타내고 ; A는 페닐기, 나프틸기, 또는 5-10 고리원자를 갖고 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클기를 나타내며, 이들 페닐, 나프틸 또는 헤테로사이클기는 각각 1-4 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 및 알킬티오기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸, 아미노, 니트로, 시아노, 케토, (할로겐원자 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 최소한 하나의 치환체로 임의로 치환될 수 있는) 페녹시, 및 5-10 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클옥시기를 나타낸다.
    치환체(a) : 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 알콕시기 ; 2-7 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기 ; 할로겐원자 ; 6-10 고리탄소원자를 갖고, 최소한 하나의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴옥시 및 아릴티오기 ; 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시카르복시 ; 아미노 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 지방족아실아미노기 ; 방향족아실아미노기 ; 시아노 ; 카르바모일 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬카르바모일 또는 디알킬카르바모일기 ; 메르캅토 ; 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬리오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐기, 니트로 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기.
    치환체(b) : 상기 치환체(a) ; 6-10 고리 탄소원자를 갖는 아릴기.
    치환체(c) : 상기 치환체(a) ; 알콕시 및 알킬부위에 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 할로알킬기 2-6 탄소원자를 갖는 할로알케닐기.)를 나타내고 :
    R4a는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산잔기를 나타낸다.]
  18. 제17항에 있어서, 하기 일반식(X)을 갖는 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
    [상기 식중,
    R13은 에스테르기를 형성할 수 있는 유기산의 잔기를 나타내고 ;
    파선, X, R1, R5및 n은 상기 17항에서의 정의와 동일하다.]
  19. 제18항에 있어서, R13기가 다음 (a)-(e)의 기로부터 선택된 것인 일반식(X)의 화합물이 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
    (a) -COR14의 기(R14는 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴고리가 임의로 치환될 수 있는 아르알킬기 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다.) ;
    (b) -CQ-NR15R16의 기(Q는 산소 또는 황원자를 나타내고, R15및 R16는 같거나 다르며, 각각 수소, 각각 6이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다) ;
    (c) -CQ-QR17의 기(Q는 상기 정의와 같고, R17은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 아릴고리가 임의로 치환될 수 있는 아르알킬기, 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기 또는 생체내에서 가수분해될 수 있는 카르복시-보호기를 나타낸다.) ;
    (d) -SO2R18의 기(R10)은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다.) ;
    (e) -PQ(OR19)(OR20)의 기(Q는 상기 정의 같고, R19및 R20은 같거나 다르며, 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다)
  20. 제17항에 있어서, 식중 R3이 수소원자, 1-6 탄소원자를 갖는 알카노일 또는 할로알카노일기 또는 각각의 알킬부 위에 1-6 탄소원자를 갖는 디알킬카르바모일기를 나타내는 일반식(Ⅰb)의 화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  21. 제17항에 있어서, 식중 R1이 메틸, 에틸, 이소프로필, S-부틸, 1-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-부테닐 또는 1,3-디메틸-1-부테닐기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  22. 제17항에 있어서, 식중 R1이 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 S-부틸기를 나타내고, X가 수소원자를 나타내고, 22와 23 위치의 원자들 사이에 C-C 단일 결합이 있는 일반식(Ⅰb)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  23. 제17항에 있어서, R4a가 수소원자 또는 하기 일반식의 기를 나타내는 일반식(Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의 화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
    -CO-(O)n-R8
    [식중,
    n은 0 또는 1이고 ;
    R8은 직쇄 또는 측쇄의 C1-8알킬기, C3-7시클로알킬기, C7-9아르알킬기, C2-6알케닐 또는 알키닐기, C6-10아릴기 또는 5-10 고리원자를 갖고 최소한 하나의 산소, 황 또는 질소원자를 갖는 모노사이클 또는 융합된 헤테로사이클기를 나타낸다.
  24. 제23항에 있어서, R4a가 수소원자, 아세톡시아세틸기 또는 피발로일옥시아세틸기를 나타내는 일반식(Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  25. 제17항에 있어서, 식중 R5가 4-7 탄소원자를 갖는 알킬 또는 할로알킬, 페닐, 벤질 또는 트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 및 아미노로부터 선택된 하나 또는 2개의 치환체에 의해 치환된 페닐 또는 벤질기를 나타내는 일반식(Ⅰb)의 화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  26. 제17항에 있어서, 식중 R2가 t-부틸, 플루오로-t-부틸, -디플루오로페닐 또는 0-(트리플루오로메틸)페닐기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  27. 제17항에 있어서, 식중 R6이 메틸, 에틸 또는 페닐기를 나타내고, R7이 수소 또는 메틸기를 나타내고, 기 A-(W)n-기가 페닐 또는 할로페닐기를 나타내는 일반식(Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  28. 제17항에 있어서, 식중 R1이 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐기를 나타내고, X가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의화합물이 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  29. 제17항에 있어서, 일반식(Ⅰ)을 갖는 하기 화합물 중의 하나가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-아세틸옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-프로피오닐옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-디메틸카르바모일옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시카르보닐옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-0-트리플루오로메틸벤질옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-푸로일옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(3-클로로-2,2-디메틸프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(3-플루오로-2,2-디메틸프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2,6-디플루오로벤조일옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-메틸-2-페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-p-아미노페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐부티릴옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐-3-메틸부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-메틸-2-페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-메틸-2-페닐부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-0-클로로페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-0-으클로로아세틸-25-에틸밀베마이신, 및
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-0-으아세톡시아세틸-25-에틸밀베마이신.
  30. 약학적, 농업학적, 수의하적 또는 원예학적으로 허용되는 담체 또는 희석제와 혼합된, 유효량의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 구충성 살빚 및 살충구조물.
    [상기 식중,
    파선은 22 및 23 위치의 원자 사이의 C-C단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고 ;
    X는 수소원자 또는 히드록실기, 또는 X가 결합된 탄소 원자와 함께 C=O기를 나타내고 ; 단, 파선이 22와 23 위치의 탄소원자 사이의 이중결합을 나타낼 때 X는 수소원자를 나타낸다 ;
    Y는 기 = N-OR3또는 -OR4기(식중, R3은 수소원자, 1-6 탄소원자를 가지며 최소한 하나의 카르복시기에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 3-10 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 나타내고 ; R1는 수소원자 또는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산 잔기를 나타낸다)를 나타내고 ;
    R1은 각각 8이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬기 ; 시클로 알킬부위가 3-6 고리탄소원자를 갖고 알킬부위가 1-5 탄소원자를 갖는 시클로알킬-치환된 알킬기 ; 3-8 고리탄소원자를 가지며, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 시클로알킬 또는 시클로알케닐기 ; 3-6 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소 또는 황원자이고, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 헤테로사이클기를 나타내고 ;
    R2는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 R5-(O)n의 기를, 또는 Y가 상기 -OR4의 기를 나타낼 때 A-(W)n-C(R6R7)-의 기(식중 n은 0 또는 1이고 ; R5는 수소원자, 1-22 탄소원자를 갖는 알킬기, 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기, 또는 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기를 나타내고, 기 R5중의 상기 알킬기는 하기 치환체(a)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 알케닐 및 알키닐기는 하기 치환체(b)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 및 헤테로사이클기는 하기 치환체(c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고 ; R6은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시알킬기, 페닐기 또는 시아노기를 나타내고 ; R7은 수소원자 또는 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 ; 또는 R6및 R7이 그들이 결합된 탄소원자와 함께 3-6 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타낼 수 있고 ; W는 메틸렌기, 또는 산소 또는 황원자인 나타내고 ; A는 페닐기, 나프틸기, 또는 5-10 고리원자를 갖고 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클기를 나타내며, 이들 페닐, 나프틸 또는 헤테로사이클기는 각각 1-4 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 및 알킬티오기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸, 아미노, 니트로, 시아노, 케토, (할로겐원자 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 최소한 하나의 치환체로 임의로 치환될 수 있는) 페녹시, 및 5-10 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클옥시기를 나타낸다.
    치환체(a) : 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 알콕시기 ; 2-7 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기 ; 할로겐원자 ; 6-10 고리탄소원자를 갖고, 최소한 하나의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴옥시 및 아릴티오기 ; 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시 ; 카르복시 ; 아미노 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 지방족 아실아미노기 ; 방향족 아실아미노기 ; 시아노 ; 카르바모일 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬 카르바모일 또는 디알킬카르바모일기 ; 메르캅토 ; 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬리오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐기, 니트로 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기.
    치환체(b) : 상기 치환체(a) ; 6-10 고리 탄소원자를 갖는 아릴기.
    치환체(c) : 상기 치환체(a) ; 알콕시 및 알킬부위에 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 ; 2-6 탄소원자를 갖는 할로알킬기 1-6 탄소원자를 갖는 할로알케닐기)를 나타낸다.]
  31. 유효량의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 진드기, 장내 기생충 및 곤충에 의해 손상을 입을 수 있는 동물 또는 식물의 씨앗, 또는 상기 동물, 식물 또는 씨앗을 함유하는 지역에 공급함으로써 진드기, 장내 기생충 및 곤충으로부터 선택된 기생충에 의한 피해로부터 동물 또는 식물을 보호하는 방법.
    [상기 식중,
    파선은 22 및 23 위치의 원자 사이의 C-C단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고 ;
    X는 수소원자 또는 히드록실기, 또는 X가 결합된 탄소 원자와 함께 C=O기를 나타내고 ; 단, 파선이 22와 23 위치의 탄소원자 사이의 이중결합을 나타낼 때 X는 수소원자를 나타낸다 :
    Y는 기 = N-OR3또는 -OR4기(식중, R3은 수소원자, 1-6 탄소원자를 가지며 최소한 하나의 카르복시기에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 3-10 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 나타내고 ; R4는 수소원자 또는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산 잔기를 나타낸다)를 나타내고 ;
    R1은 각각 8이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬기 ; 시클로 알킬부위가 3-6 고리탄소원자를 갖고 알킬부위가 1-5 탄소원자를 갖는 시클로알킬-치환된 알킬기 ; 3-8 고리탄소원자를 가지며, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 시클로알킬 또는 시클로알케닐기 ; 3-6 기고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소 또는 황원자이고, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 헤테로사이클기를 나타내고 ;
    R2는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 R5-(O)n의 기를, 또는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 A-(W)n-C(R6R7)-의 기(식중 n은 0 또는 1이고 ; R5는 수소원자, 1-22 탄소원자를 갖는 알킬기, 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기, 또는 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기를 나타내고, 기 R5중의 상기 알킬기는 하기 치환체(a)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 알케닐 및 알키닐기는 하기 치환체(b)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 및 헤테로사이클기는 하기 치환체(c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고 ; R6은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시알킬기, 페닐기 또는 시아노기를 나타내고 ; R7은 수소원자 또는 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 ; 또는 R6및 R7이 그들이 결합된 탄소원자도 함께 3-6 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타낼 수 있고 ; W는 메틸렌기, 또는 산소 또는 황원자를 나타내고 ; A는 페닐기, 나프틸기, 또는 5-10 고리원자를 갖고 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클기를 나타내며, 이들 페닐, 나프틸 또는 헤테로사이클기는 각각 1-4 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 및 알킬티오기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸, 아미노, 니트로, 시아노, 케토, (할로겐원자 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 최소한 하나의 치환체로 임의로 치환될 수 있는) 페녹시, 및 5-10 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클옥시기를 나타낸다.
    치환체(a) : 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 알콕시기 ; 2-7 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기 ; 할로겐원자 ; 6-10 고리탄소원자를 갖고, 최소한 하나의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴옥시 및 아릴티오기 ; 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시 ; 카르복시 ; 아미노 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 지방족아실아미노기 ; 방향족아실아미노기 ; 시아노 ; 카르바모일 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬카르바모일 또는 디알킬카르바모일기 ; 메르캅토 ; 각각 1-6 탄소원자가 갖는 알킬티오 알킬술피닐 및 알킬술포닐기; 니트로; 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기.
    치환체(b) : 상기 치환체(a) ; 6-10 고리 탄소원자를 갖는 아릴기.
    치환체(c) : 상기 치환체(a) ; 알콕시 및 알킬부위에 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 할로알킬기 2-6 탄소원자를 갖는 할로알케닐기.)를 나타낸다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870002706A 1986-03-25 1987-03-24 거대분자 화합물의 제조방법 KR940009790B1 (ko)

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