KR920016424A - 2-치환 퀴놀린, 이들의 제조 방법 및 의약으로서의 이들의 용도 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 2-치환 퀴놀린 및 생리학상 허용되는 그의 염.상기 식 중, A, B, D, E, G 및 L은 동일허가나 또는 상이한 것으로서 , 수소, 히드록실, 할로겐, 시아노, 카르복실 , 니트로 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시이거나, 또는 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시이거나, 또는 할로겐, 히드록실, 니트로 또는 시아노에 의해서 치환될 수 있는 6내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고, R1은 할로겐 ,시아노, 니트로, 아지도, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 또는 각각 8개의 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실이거나, 또는 히드록시 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴이거나, 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐이거나, 또는 식 -NR4R5〔여기서, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서 , 수소 8개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐 , 아세틸 또는 벤조일 이거나, 또는 황, 산소 및 질소로 구성된 군으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 치환될 수 있는 포화 또는 불포화 5 또는 6원 헤테로환임〕의 기이고, R2는 3내지 12개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 또는 시클로알케닐 이고, R3는 식 -OR6또는 -NR7-SO2-R8〔여기서, R6는 수소, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐이고, R7은 수소 또는 6개이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분재쇄 알킬이고, R8은 할로겐 , 시아노, 히드록실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오로 구성되는 군으로부터 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해, 또는 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 일 또는 이치환될 수 있는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴이거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 히드록실에 의해 또는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될 수 있는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임〕의 기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, A, B, D, E, G 및 L은 동일하거나, 또는 상이한 것으로서, 수소, 히드록실, 불소, 염소, 브롬, 카르복실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시이거나, 또는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시이거나, 또는 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 니트로 또는 시아노에 의해서 치환될 수 있는 페닐이고, R1은 불소, 염소, 브롬, 요오드 시아노, 니트로, 아지도, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시이거나, 또는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실이거나, 또는 히드록실 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐이거나, 또는 식 -NR4R5〔여기서, R4및 R5는 동일하거나 , 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임〕의 기이거나, 또는 피릴, 피리딜, 푸릴 또는 페닐이고, R2는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬이고, R3는 식 -OR6또는 -NR7-SO2-R8〔 여기서, R6는 수소, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R7은 수소 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R8은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노에 의해 또는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 페닐이거나, 또는 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸에 의해 또는 각각 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될 수 있는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임〕의 기를 나타낸는 일반식(I)의 2-치환 퀴놀린 및 생리학상 허용되는 그의 염.
- 제1항에 있어서, A, B, D, E, G 및 L은 동일하거나, 또는 상이한 것으로서, 수소, 히드록실, 불소, 염소, 브롬, 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R1은 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 아지도, 트리플루오로메톡시이거나, 또는 각각 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실이거나, 또는 히드록실 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이거나, 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐이거나, 또는 식 -NR4R5〔 여기서, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임〕의 기이거나, 또는 피릴 , 피리딜, 푸릴 또는 페닐이고, R2는 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로 헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이고, R3는 식 -OR6또는 -NR7-SO2-R8〔 여기서, R6는 수소, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고, R7은 수소 또는 에틸이고, R8은 메틸, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메톡시 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환될 수 있는 페닐이거나, 또는 불소, 염소 브롬, 메틸 또는 메톡시에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될수 있는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임)의 기를 나타내는 일반식(I)의 2-치환 퀴놀린 및 생리학상 허용된는 그의 염.
- 질병치료용의 제1항의 페닐-치환 퀴놀린.
- 하기 일반식(I)의 페닐-치환 퀴놀린 및 생리학상 허용되는 그의 염의 제조방법에 있어서상기 식 중, A, B. D, E, G 및 L 은 동일허가나 또는 상이한 것으로서 , 수소, 히드록실, 할로겐, 시아노, 카르복실 , 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시이거나, 또는 각각의 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시이거나, 또는 할로겐, 히드록실, 니트로 또는 시아노에 의해서 치환될 수 있는 6내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴이고, R1은 할로겐 ,시아노, 니트로, 아지도, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 트리플루오로메틸티오이거나, 또는 각각 8개의 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 또는 아실이거나, 또는 히드록시 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 알콕시에 의해 치환될 수 잇는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알ZLF 이거나, 또는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴이거나, 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐이거나, 식 -NH4R5〔여기서, R4및 R5는 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 페닐, 아세틸 또는 벤조일 이거나, 또는 황, 산소 및 질소로 구성된 군으로부터 선택된 3개 이하의 헤테로 원자를 갖는 치환될 수 있는 포화 또는 불포화 5 또는 6원 헤테로환임 ]의 기이고, R2는 3내지 12개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 또는 시클로알케닐 이고, R3는 식 -OR6또는 NR7-SO2-R8[ 여기서, R6는 수소, 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 또는 페닐이고, R7은 수소 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분재쇄 알킬이고, R8은 할로겐 , 시아노, 히드록실, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오로 구성되는 군으로부터 선택된 동일하거나 또는 상이한 치환체들에 의해, 또는 각각 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 일 또는 이치환될 수 있는 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 아릴이거나, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플루오로메틸티오 또는 히드록실에 의해 또는 각각 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 알콕시에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 치환될 수 있는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬임〕의 기를 나타낸다.), 〔A〕일반식(Ⅰ)에서 R3가 -OR6기인 경우에, 〔A1〕하기 일반식 (Ⅱa)의 화합물을 보호기를 제거한 후, 불활성 용매중에서 하기 일반식(Ⅲ)의 2-할로게노케틸퀴놀린으로 에테르화시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로 전환시키고, 이어서 에스테르(R6=H)인 경우에 일반식(Ⅳ)의 화합물를 가수 분해하거나(여기서, A, B, D, E, G, L, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같고, W는 벤질 또는 tert-부틸과 같은 히드록실 보호기이고, R6는 수소가 아닌것을 제외하고는 R6에 대해 상기 정의한 바와 같고, Y는 할로겐, 특히 염소 또는 브롬이다),〔A2〕하기 일반식(Ⅱb)의 화합물을 보호기를 제거한 후, 먼저 불활성 용매 중에서 하기 일반식(Ⅲ)의 2-할로게노메틸퀴놀린으로 에테르화시켜 하기 일반식(Ⅳb)의 화합물로 전환시키고, 이어서 이 일반식(Ⅳb)의 화합물을 불활성 용매 중에서 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물로 알킬화시키고, 에스테르(R6=H)인 경우에 이 에스테르를 가수 분해하거나(여기서, A, B, D, E, G, L, R1, R2및 R6´는 상기 정의한 바와 같고, Z는 염소, 불소 또는 요오드이다.),〔B〕일반식(Ⅰ)에서 R3가 식 -NR7-SO2R8일 경우, 하기 일반식(Ⅳe)의 화합물을 불활성 용매 중에서, 적절한 경우 염기의 존재 하에서 하기 일반식(Ⅳ)의 술폰아미드로 아미노화시키고HNR7-SO2R8(Ⅵ)(여기서, A, B, D, E, G, L, R1, R2, R7및 R8 은 상기 정의한 바와 같다.),〔C〕거울상이성질체의 경우, (Ⅳc)이 대응하는 거울상이성질체상 순수 산을 통상의 방법에 의해 분리하고 이어서 상기한 바와 같은 방법으로 추가로 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 2-치환 퀴놀린 1종 이상을 함유하는 의약.
- 일반식(Ⅰ)의 2-치환 퀴놀린을, 적절한 경우 통상의 보조제 및 부형제를 사용하여 적당한 투여 제형으로 제조하는 것을 특징으로 하는 제5항에 따른 의약의 제조 방법.
- 제1항에 따르는 2-치환 퀴놀린의 의약 제조 용도.
- 제8항에 있어서, 치폭시게니제 억제제 제조 용도.
- 제1항에 따르는 2-치환 퀴놀린의 질병 억제 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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