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KR20110009734A - 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 - Google Patents

황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 Download PDF

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KR20110009734A
KR20110009734A KR1020117000772A KR20117000772A KR20110009734A KR 20110009734 A KR20110009734 A KR 20110009734A KR 1020117000772 A KR1020117000772 A KR 1020117000772A KR 20117000772 A KR20117000772 A KR 20117000772A KR 20110009734 A KR20110009734 A KR 20110009734A
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organic light
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KR1020117000772A
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천 린
빈 마
추안준 시아
용강 우
레이몬드 궝
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유니버셜 디스플레이 코포레이션
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Abstract

신규한 물질이 제공된다. 페닐의 각각의 말단에 질소 원자가 부착되어있는 페닐 사슬 또는 단일 페닐을 지닌다. 질소 원자는 티오펜, 벤조티오펜 및 트리페닐렌 그룹 등을 치환기로 더욱 포함한다. 유기 발광 소자가 또한 제공된다. 상기 신규 물질은 유기 발광 소자 내의 정공 수송 물질에 사용된다. 정공 수송 물질과 특별한 호스트 물질의 결합이 제공된다.

Description

황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 {Hole transport materials having a sulfer-containing group}
본 출원은 미국 특허법 제 119조(e)의 규정에 따른 2008년 6월 30일자로 출원된 미국 잠정출원 제 61/077,073호의 우선권을 주장하며 상기 특허출원서류의 개시사항은 그 전체로 본 명세서에 통합되어있다.
본 발명은 미시간 대학교, 프린스턴 대학교 및 서던 캘리포니아 대학교의 레젠트(Regent)와 유니버셜 디스플레이 코포레이션 간의 산학협동 연구 협약에 따라 이루어진 것이며 이 협약은 본 발명의 완성 이전에 유효하고 본 발명은 협약 범위 내에서 수행된 활동의 결과이다.
본 발명은 신규한 물질에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 유기 발광 기구(OLED)에 유용한 신규한 물질에 관한 것이다.
광 전자 기구에 사용되는 유기 물질 등은 점차 여러 가지 이유로 유용성이 증대되고 있다. 이러한 기구에 사용되는 대부분의 물질은 상대적으로 저렴하고 따라서 융기 광 전자 기구는 무기 기구에 비해 잠재적인 가격 이점을 지닌다. 또한 유기 물질 자체에 기인하는 특성 예를 들면 이들의 유연성(flexibility)은 유연한 제품을 제조하는데 더욱 적합한 적응성을 지닌다. 이러한 유기 광 전자 기구의 예로서는 유기 발광 기구(OLED), 유기 포토 트랜지스터, 유기 포토볼테익 셀(photovoltaic cell) 및 유기 포토 디텍터 등을 포함한다. 유기 발광 기구를 위해 유기 물질 등이 종전의 물질에 비해 우수한 퍼포먼스를 지닌다. 예를 들면 유기 방사층(organic emissive layer)에서 발광되는 광선의 파장은 적절한 도판트(dopant)에 의해 적절하게 조정될 수 있다.
OLED는 전압이 기구를 통해 인가되었을 때 발광되는 얇은 유기 필름을 통해 만들어진다. OLED는 평 패널 디스플레이, 일루미네이션, 백 라이트닝과 같은 분야에 적용하기 위해 최근 그 관심이 증대되고 있다. 몇 종의 OLED 물질과 그의 콘피겨레이션(configuration)이 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호, 제5,707,745호에 개시되어 있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합된다.
인광(phosphorescent) 발광 분자의 적용을 통한 전체 색상 디스플레이가 가능하다. 이러한 디스플레이를 위한 산업 표준은 특정 색상을 발광하기에 적합한 픽셀을 요구하며 이는 포화(saturated) 색상이라고 언급된다. 이러한 표준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 요구한다. 색상은 당업자에게 알려진 CIE 코디네이트를 통해 측정된다.
녹색 발광 분자의 하나의 실시예는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐이며 Ir(ppy)3로 표시되고 다음의 구조를 지닌다.
Figure pct00001

상기 식에 나타난 바와 같이 질소와 이리듐 금속간의 데이티브(dative) 결합이 선형으로 이루어짐을 알 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 "유기"라는 용어는 작은 분자의 유기 물질뿐만 아니라 고분자 물질을 포함하는 것으로 유기 광전자 기구의 제조에 사용되는 것이다. "작은 분자"는 중합체가 아닌 유기 물질을 의미하고 "작은 분자"는 실질적으로 매우 클 수도 있다. 작은 분자는 어느 경우에 반복단위를 포함할 수도 있다. 예를 들면 치환기로서 긴 사슬 알킬 그룹을 사용하는 것도 작은 분자 형태에 해당한다. 작은 분자는 중합체 내로 통합될 수도 있다. 예를 들면 중합체 골격 내의 펜던트 그룹일수도 있고 골격의 일부일수도 있다. 작은 분자는 덴드리머(dendrimer)의 코어 모이어티로 작용될 수도 있다. 상기 덴드리머는 코어 모이어티 위에 이루어진 일련의 화학적 쉘이다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 작은 분자 발광체일수 있다. 덴드리머는 "작은 분자"로 간주되고 OLED 분야에 사용되는 모든 덴드리머가 작은 분자로 간주된다.
본 명세서 내에서 "톱"은 기판으로부터 가장 멀리 떨어진 것을 의미한다. 반면 "바텀"은 기판으로부터 가장 가까운 것을 의미한다. 첫 번째 층은 두 번째 층 "그 위에 배치된" 이라는 의미는 첫 번째 층이 기판으로부터 더 멀리 배치되어 있음을 의미한다. 첫 번째 층과 두 번째 층 사이에는 또다른 층이 배치될 수 있다. 그러나 특별히 한정하지 않는다면 첫 번째 층과 두 번째 층은 서로 접촉되어있는 것을 의미한다. 예를 들면 양극은 음극에 그 위에 배치되어있고 이때 각종의 유기 층이 그 사이에 배치될 수 있다.
본 명세서 내에서 "가공할 수 있는 용액" 이라는 의미는 용해되거나 분산되거나 수송되거나 적층될 수 있는 액체 매체를 의미하며 이는 용액 또는 분산액 형태일 수 있다.
본 명세서 내에서 "광활성"은 발광 물질의 광활성 특성에 기여하는 리간드를 의미한다.
더욱 상세한 OLED 용어 및 이에 관련된 정의는 본 명세서 내에 참조문헌으로 통합되어있는 미국 특허 제7,279,704호를 참조하기 바란다.
본 발명은 하기 식의 화학적 구조를 지닌 신규한 물질을 제공하는 것이다.
Figure pct00002
식 Ⅰ
상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
Figure pct00003
상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
Figure pct00004

R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있으며,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 바람직하게는 S-5이고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 바람직하게는 S-6이고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 바람직하게는 S-7이며,
더욱 바람직하게는 R1 및 R2 모두가 S-6이다.
또한 또다른 측면에서 식 Ⅰ의 화학적 구조를 지닌 물질 중 더욱 바람직한 것은 식 Ⅱ의 구조를 지닌 화합물이다.
또다른 측면에서 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 S-1, S-5, S-6, S-7으로 이루어진 군에서 선택된 치환기이다.
본 발명의 또다른 측면에서 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 S-8 또는 S-9일 수 있다. 또다른 측면에서 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 S-1, S-5, S-6, S-7, S-8, S-9으로 이루어진 군에서 선택된 치환기이다.
특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다. 이들 조성물은 A-1 내지 A-6로 이루어진 군에서 선택된 물질을 포함한다. 바람직하게는 A-1 물질을 포함하는 조성물이다. 특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다. 이들 조성물은 B-1 내지 B-6로 이루어진 군에서 선택된 물질을 포함한다. 바람직하게는 B-1 물질을 포함하는 조성물이다. 특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다. 이들 조성물은 C-1 내지 C-6로 이루어진 군에서 선택된 물질을 포함한다. 바람직하게는 C-1 물질을 포함하는 조성물이다. 특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다. 이들 조성물은 D-1 내지 D-6로 이루어진 군에서 선택된 물질을 포함한다. 바람직하게는 D-1 물질을 포함하는 조성물이다. 특정 실시예로서 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물을 제조할 수 있다.
이들 기기를 지닌 유기 발광 소자 및 소비재 물품이 제공될 수 있다. 여기서 신규한 물질은 정공 수송 물질로 소자 내에 사용된다. 식 Ⅰ의 화합물을 지닌 조성물이 상기 소자 또는 소비재 물품에 바람직하게 사용될 수 있다. 이때 화합물은 식 Ⅱ의 화합물로서 R1, R2, R3 및 R4의 치환기를 지닐 수 있으며, A-1 내지 A-6의 화합물, B-1 내지 B-6의 화합물, C-1 내지 C-6의 화합물 및 D-1 내지 D-6의 화합물을 포함할 수 있다.
정공 수송 물질의 조합이 가능하다. 또다른 측면에서 호스트는 벤조-융합 티오펜을 포함하는 트리페닐렌이다.
도 1은 유기 발광 소자의 형상을 나타낸 것이다.
도 2는 별도의 전자 수송 층을 지니지 않은 유기 발광 소자의 역으로 적층시킨 형상을 나타낸 도면이다.
도 3은 신규한 화합물의 화학 구조를 나타낸 것이다.
일반적으로 OLED는 양극과 음극을 전자적으로 연결하는 그 사이에 배치된 적어도 하나의 유기 층을 포함한다. 전류가 인가되었을 때 음극은 정공(hole)을 주입하고 양극은 유기 층으로 전자를 주입시킨다. 주입된 정공과 전자는 하전된 전극과 반대 방향으로 이동된다. 전자와 정공이 하나의 분자 내에 위치하였을 때 엑시톤(exciton) 즉 전자와 정공 쌍이 들뜬 에너지 상태로 위치하게 된다. 빛은 엑시톤이 광 발광 메커니즘을 통해 릴랙스(relax)되었을 때 발광된다. 이 경우 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 위에 위치하게 된다. 예를 들면 열 릴랙세이션과 같은 비방사능 메커니즘이 발생하나 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 여겨진다.
발광 분자를 사용한 초기 OLED 즉 싱글렛(singlet) 상태에서 발광(형광)하는 것이 개시되어 있다. 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호로 본 명세서 내에 참고 문헌으로 통합된 것이다. 형광 발광은 일반적으로 10 나노 초 이내의 시간 프레임에서 발생한다.
최근 트리플렛 상태에서 발광하는 발광 물질(인광)을 지닌 OLED가 Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154. 1998; ("Baldo-Ⅰ") 및 Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescene," Appl . Phys . Lett ., Vol. 75, No. 3, 4-6(1999) ("Baldo-Ⅱ")에 개시되어있으며 그 전체로써 본 명세서 내에 참조 문헌으로 통합되어있다. 인광은 미국 특허 제 7,279,704호의 컬럼 5 내지 6에 더욱 상세히 개시되어있으며 본 명세서 내에 참조문헌으로 통합되어있다.
도 1은 유기 발광 소자(100)를 타내는 도면이다. 도면의 스케일은 별도로 나타내지 않았다. 소자(100)를 기판(110), 음극(115), 정공 주입 층(120), 정공 수송 층(125), 전자 차단 층(130), 발광 층(135), 정공 차단 층(140), 전자 수송 층(145), 전자 주입 층(150), 보호층(155), 양극(160)으로 구성되어있다. 양극(160)은 첫 번째 전도층(162)과 두 번째 전도층(164)을 지니는 양극 물질이다. 소자(100)는 상기 층을 순서대로 적층함으로써 제조된다. 이들 층의 특성 및 기능과 예시적 물질은 미국 특허 제 7,279,704호 컬럼 6 내지 10에 상세히 기재되어 있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다.
상세한 실시예가 각각의 층에 적용될 수 있다. 예를 들면 유연성을 지니고 투명한 기판-음극 조합이 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어있고 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. p-도핑 정공 수송 층의 예로는 F.sub-4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA을 들 수 있으며 이때 몰 비율은 1:50이다. 이는 미국 특허출원 공개 2003/230,980호에 개시되어있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. 발광 및 호스트 물질의 예로는 Thompson의 미국 특허 제 6,303,238호에 개시되어있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다.
n-도핑 정공 수송 층의 예로는 Li으로 도핑된 BPhen을 들 수 있으며 이때 몰 비율은 1:1이다. 이는 미국 특허출원 공개 2003/230,980호에 개시되어있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있는 미국특허 제 5,703,436호 및 제 5,707,745호에는 전체적으로 투명하고 전기 전도성이며 스푸터 적층된 ITO 층을 지닌 Mg;Ag와 같은 박막 금속 층을 지닌 양극 물질을 포함하는 양극이 개시되어있다. 차단 층의 용도와 이론은 미국특허 제 6,097,147호와 미국 특허출원 공개 2003/230,980호에 더욱 상세히 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 주입층의 예로는 미국 특허출원 공개 2004/174,116호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 차단층의 예로는 미국 특허출원 공개 2004/174,116호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다.
도 2는 역으로 적층된 OLED(200)를 나타낸 것이다. 이 소자는 기판(210), 양극(215), 발광층(220), 정공 수송 층(225), 음극(230)을 포함한다. 소자(200)는 상기 층을 순서대로 적층함으로써 제조될 수 있다. 통상 모든 OLED의 형상은 양극이 음극 위에 적층되어있기 때문에 소자(200)는 양극(215)이 음극(230) 하단에 적층되어있는 형상이다. 소자(200)는 역으로 적층된 OLED로 언급될 수 있다. 소자(200)의 대응층들은 소자(100)에 사용되는 물질과 유사한 물질을 사용하고 있다. 도 2는 소자(100)의 구조로부터 몇 개의 층이 생략된 형태의 실시예를 나타내는 것이다.
도 1 및 도 2에 나타난 바와 같은 간단한 적층 구조가 제공되며 본 발명의 실시태양에서 다양한 구조의 변형이 사용될 수 있음을 나타낸다. 특정 물질과 구조는 예시적으로 설명한 것이며 다른 물질과 구조를 사용할 수도 있다. 기능 OLED는 여러 가지 방법으로 다양한 층을 결합함으로써 성취될 수 있고 기본 디자인, 성능 및 원가 요소에 의해 일부 층이 제거될 수도 있다. 또한 특별히 설명하지 않은 또다른 층이 포함될 수도 있다. 특별히 설명한 것 이외의 물질을 사용할 수도 있다. 본 명세서 내에서 예시하는 여러 가지 층들은 단일 물질을 포함하는 것으로 되어있으나 이는 이들의 호스트와 도판트 혼합물 또는 복합물을 사용할 수 있다. 또한 상기 층들은 다양한 서브 층을 포함할 수 있다. 보 명세서 내에서 기재된 명칭은 특별히 한정하는 것은 아니다. 예를 들면 소자(200) 내의 정공 수송 층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하는 것으로 정공 수송 층 또는 정공 주입층으로 기술될 수도 있다. 하나의 실시태양에서 OLED는 양극과 음극 사이에 배치된 유기 층을 지니는 것으로 기술될 수 있다. 유기 층은 단일 층 또는 도 1 및 도 2에 나타난 바와 같은 서로 다른 다수의 유기 물질을 포함하는 층으로 구성될 수도 있다.
구조와 물질은 특별히 언급하지 않은 것 등을 사용할 수도 있고 예를 들면 OLED는 중합 물질(PLED)을 포함할 수 있으며 Friend et al.,의 미국 특허 제 5,247,190호에 개시되어있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. 또다른 실시예로서 OLED는 단일 유기층을 지닌 것을 사용할 수도 있다. OLED는 예를 들면 Forrest et al.,의 미국 특허 제 5,707,745호에 기술된 방법으로 적층될 수 있으며 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어있다. OLED의 구조는 도 1과 도 2에 예시한 간단한 적층 구조로부터 변환될 수 있다. 예를 들면 기판은 아웃 커플링의 개선을 위해 각도를 지닌 반사 표면을 포함할 수 있으며 이와 같은 메사 구조는 Forrest et al.,의 미국 특허 제 6,091,195호에 개시되어있으며 또한 Bulovic et al.,의 미국 특허 제 5,834,893호에는 피트 구조가 개시되어있고 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다.
특별히 한정하지는 않지만 여러 가지 다양한 형태의 적층이 적당한 방법으로 행해질 수 있다. 유기층을 위한 바람직한 방법은 열 증발, 잉크젯과 같은 방법을 포함하며 미국 특허 제 6,013,982호 및 제 6,087,196호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 또한 유기 기상 증착법(OVPD)이 사용될 수 있으며 Forrest et al.,의 미국 특허 제 6,337,102호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 한편 유기 기상 제트 프린팅(OVJD)에 의한 적층법이 미국 특허출원 제 10/233,470호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 다른 적절한 적층법은 스핀코팅과 용액 베이스 프로세스를 포함한다. 용액 베이스 프로세스는 질소 또는 불활성 기체 하에서 바람직하게 수행된다. 또다른 적층법으로는 열 증발법을 포함할 수 있다. 바람직한 패터닝 방법은 매스크 홀드 웰딩과 같은 적층 방법을 포함하며 미국 특허 제 6,294,398호 및 제 6,468,819호에 개시되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다. 잉크젯 또는 OVJD와 같은 적층법과 연관되어있는 패터닝 방법도 사용 가능하다.
다른 방법도 사용가능하며 적층된 물질은 특정 적층 방법과 호환적으로 변형 가능하다. 예를 들면 알킬, 아릴 그룹과 같은 치환기, 바람직하게는 적어도 3개의 탄소원자를 포함하는 분지 또는 비분지가 용액 프로세싱을 수행하기에 적합하게 적은 분자 내에서 변형될 수 있다. 치환기는 탄소수 20 또는 그 이상일 수도 있으며 탄소수 3 내지 20이 바람직하다. 비대칭형 구조를 지닌 물질이 대칭형 구조를 지닌 물질보다 용액 가공성이 우수하고 그 이유는 비대칭형 물질이 더 낮은 재결정화 경향을 지니기 때문이다. 덴드리머 치환체는 적은 분자가 용액 가공을 수행하기에 적합하도록 사용될 수 있다.
본 발명의 실시태양에 따라 제조된 소자는 다양한 종류의 소비 제품으로 전환되고 예를 들면 평 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비전, 빌보드, 인테리오 또는 익스테리어 조명을 위한 발광체, 시그널, 헤드업 디스플레이, 투명 디스플레이, 유연성 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 모바일폰, 개인휴대단말기(PDA), 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 비히클, 넓은 영역의 월(Wall), 극장 또는 스타디움 스크린 또는 사인 등이다. 본 발명에 따라 제조된 소자를 제어하기 위해 사용될 수 있는 각종의 콘트롤 매커니즘은 패시브 매트릭스와 액티브 매트릭스를 포함한다. 다수의 기기는 인간에게 적합한 온도 영역에서 즉 18℃ 내지 30℃에서 사용할 수 있도록 고안되어있으며 더욱 바람직하게는 실온인 20℃ 내지 25℃이다.
본 출원서 내에 포함되어있는 물질 및 구조는 OLED 이외의 다른 기기에 적용 가능하다. 예를 들면 옵토 일렉트로닉 디바이스로서 유기 광 셀과 유기 포토디텍터 등이 적용될 수 있다. 더욱 일반적으로는 유기 트랜지스터와 같은 유기 기기가 적용될 수 있다.
본 명세서 내의 용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴킬, 헤테로사이클릭 그룹, 아릴, 방향족, 헤테로 아릴은 통상 알려진 것으로 미국 특허 제 7,279,704호 컬럼 31 내지 32에 기재되어있으며 본 명세서 내에 참고문헌으로 통합되어있다.
신규한 화합물이 제공된다. 신규한 화합물은 나프틸페닐비페닐 디아민(α-NPD)와 유사한 핵(core) 물질을 지닌다. 여기에서 α-NPD는 질소 원자와 이에 연결되어있는 서로 다른 2개의 페닐 고리를 지닌다. 모두 파라 위치에서 연결되어있다. 신규한 화합물은 핵 물질의 더 많은 가공성을 지니는 것이다. 따라서 2개의 질소원자가 1, 2 또는 3 페닐고리에 연결되어있으며 각각의 연결은 서로 독립적으로 파라 또는 메타 위치에 이루어진다. 핵의 질소 원자에 인접한 적어도 하나의 그룹은 황 함유 그룹이다. 따라서 신규한 화합물은 다음과 같은 구조를 지닌다.
Figure pct00005
식 Ⅰ
상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
Figure pct00006
상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
Figure pct00007
R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있다.
본 발명의 신규한 물질이 바람직한지에 관한 이유에 관한 어느 이론에 한정하지 않고도 벤지딘(4,4'-디아미노비페닐)코어를 지니고 여기에 변화를 준 화합물은 특별히 바람직한 것으로 판단된다. 벤지딘에 인접한 질소에 각각 하나의 페닐과 하나의 나프틸을 접합시킨 α-NPD는 OLED 내에서 정공 수송 층으로 이미 널리 사용되고 있다. 그러나 α-NPD는 높은 에너지 트리플렛과 하전 캐리어를 지닌 청색 및 녹색 소자에는 바람직하지 않은 것으로 알려져 있다. α-NPD의 나프틸 그룹은 높은 에너지 전하 수송과 트리플렛에 관련하여 불안정한 것으로 여겨지며 본 명세서 내에 그룹 A 내지 D로 나타나는 황을 함유한 그룹이 바람직하게는 디벤조티오펜(DBT)가 더욱 안정한 것으로 여겨진다.
디벤조티오펜 그룹과 통합된 정공 수송 물질은 더욱 효율적이며 다른 그룹 예를 들면 비페닐 또는 나프탈렌과 통합되어있는 소자보다 더 오래 지속된다. 다음 두가지 요점이 인광 소자의 안정내의 HTL(hole transfer layer)을 위한 매우 중요한 요소로 여겨진다. (1) HTL은 매우 좋은 정공(산화) 안정성뿐만 아니라 매우 좋은 전자(환원) 안정성을 지닌다. (2) HTL은 여기 마이그레이션(migration)에 의해 야기되는 ??칭으로부터 보호하기 위한 인접한 발광층 내에 도판트보다 더 높은 트리플렛 에너지를 지닌다. 디벤조티오펜은 가역 환원(용액 전기 화학에 의한)을 지닌 콘쥬게이티드 화합물이며 안정한 전자 캐리어임을 나타낸다. 또한 디벤조티오펜 자체는 매우 높은 트리플렛 에너지(414 nm)를 지녀 다른 유기 분자 예를 들면 비페닐 또는 나프탈렌에 비해 높은 트리플렛 에너지를 지닌다. 디벤조티오펜 함유 HTL의 증가된 안정성과 효율성은 상기한 효과를 만족시킬 수 있다. 본 명세서 내에서 기재하는 HTL 물질을 사용한 소자는 α-NPD와 같은 종래의 HTL을 사용한 소자보다 더 높은 안정성과 효율성을 나타낼 것으로 간주된다.
3,4-에틸렌디옥시티오펜(EDOT) 그룹과 통합된 정공 수송 물질은 높은 정공 전도성으로 바람직하며 따라서 낮은 소자 전압을 나타낸다. 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT)는 매우 중요한 전도성 고분자이다. 폴리(스티렌설폰산)과의 복합체는 방전 코팅과 OLED 중합체의 정공 주입층으로 널리 사용되어 왔다. 모노머 3,4 위치의 옥시에탄 가교가 티오펜을 더욱 전자 풍부하게 하고 따라서 풍부한 HOMO 발산은 효과적이며 중합화는 선형 고컨쥬게이티드 폴리머를 야기하기 위해 2,5 위치의 오픈을 통해 발생하게 된다. 중합체의 산화형은 주변 조건에 따라 매우 안정하다. 필름의 산화 환원 특성은 오랜 기간동안 변화하지 않는다. EDOT 빌딩 블록을 트리아릴아민 HLT (예를 들면 벤지딘) 스캐폴드에 통합시키는 것이 정공 주입/수송 물질의 산화 환원 특성을 개선하기 위해 바람직하다. EDOT에 대한 질소의 직접 연결은 분자의 HOMO를 증가시키고 따라서 ITO 인터페이스가 더욱 잘 정렬될 수 있게 한다.
그룹 A 내지 D의 황 함유 그룹은 코어의 질소에 직접 붙여있는 것이 바람직하다. 이와 같은 직접 연결은 분자에 높은 트리플렛 에너지를 유지할 수 있게 하며 이것은 여러 경우에 매우 바람직한 것으로 여겨진다.
더욱 바람직하게는 R1과 R3 중 적어도 하나와 R2와 R4 중 적어도 하나가 그룹 A 내지 D 중 하나인 황 함유 그룹을 포함하는 것이다. 코어의 오직 하나의 질소에 부착되어있는 황 함유 그룹을 지닌 분자가 유용한 반면 코어의 각각의 질소에 부착되어있는 적어도 하나의 황 원자 그룹은 더욱 안정한 분자를 야기시키는 것으로 알려져 있다. 각각의 질소에 인접한 적어도 하나 이외의 추가적 황 그룹의 함유는 더욱 개선된 결과를 나타내지는 않는 것으로 여겨진다. 분자 내의 오직 한가지 형태의 황 함유 그룹을 사용하는 것이 일반적으로 용이한 반면 가능하면 서로 다른 황 함유 그룹을 동일한 분자 내에서 사용하는 것도 바람직하다.
α-NPD의 코어는 바람직하며 식 Ⅰ로 나타내는 화합물 중 다음 식으로 나타내는 화합물이 더욱 바람직하다.
Figure pct00008
식 Ⅱ
상기 식에서 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 하기 치환기로 이루어진 그룹에서 선택되는 것이 바람직하다.
Figure pct00009

상기 분자는 적어도 하나의 황 함유 그룹을 포함하고있는 그룹 A 내지 그룹 D를 포함할 수 있다. 이러한 그룹이 아닌 다른 치환체로는 페닐을 들 수 있으며 페닐은 황 함유 그룹에 의한 분자의 전자 특성 부여에 영향을 미치지 않는다. 다음 치환기 등이 페닐과 비슷한 이유로 사용될 수 있다.
Figure pct00010

그룹 A 내지 그룹 D를 포함하는 황 함유 그룹의 각각의 분자는 바람직하게는 다음과 같다.화합물에서 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는
Figure pct00011
가 바람직하다. 이 화합물은 A 그룹 화합물로 언급되며 다음과 같은 치환기를 포함하는 화학 구조식을 지닌 것으로 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pct00012
Figure pct00013

본 발명의 화합물은 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나가
Figure pct00014
인 것이 바람직하다. 이 화합물은 B 그룹 화합물로 언급되며 다음과 같은 치환기를 포함하는 화학 구조식을 지닌 것으로 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pct00015
Figure pct00016

상기 화합물 중 R1 및 R2 모두는
Figure pct00017
가 바람직하다. 이 화합물은 C 그룹 화합물로 언급되며 하기 C 그룹 화합물은 B 그룹 화합물의 서브세트이다. 다음과 같은 치환기를 포함하는 화학 구조식을 지닌 것으로 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020

본 발명의 화합물은 R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나가
Figure pct00021
인 것이 바람직하다. 이 화합물은 D 그룹 화합물로 언급되며 다음과 같은 치환기를 포함하는 화학 구조식을 지닌 것으로 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pct00022
Figure pct00023

R 그룹 화합물은 황 함유 그룹을 포함하지 않는 것으로 상기 A그룹 내지 D그룹에 속하지 않는 것이다. 하기 구조식의 화합물이 바람직하다.
Figure pct00024

상기 식 Ⅰ의 화합물 중 R1, R2, R3 및 R4의 각각은 하기 식으로 표시되는 치환기에서 독립적으로 선택된 것이 바람직하다.
Figure pct00025

R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 식으로 표시되는 치환기에서 독립적으로 선택된 것이 바람직하다.
Figure pct00026

또한 R1, R2, R3 및 R4는 더 이상의 치환기를 지니지 않는다.
식 Ⅰ의 화합물 중 R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기로 이루어진 군에서 선택된 것이 바람직하다.
Figure pct00027

R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 치환기에서 선택된 것이 바람직하다.
Figure pct00028

R1, R2, R3 및 R4는 더 이상의 치환기를 지니지 않는다.
A-1, B-1, C-1, D-1의 분자를 합성하고 그 합성 방법을 설명한다, A, B, C 및 D 그룹의 다른 분자 또는 이들의 유사 분자는 상기 설명한 방법에 따라 유사한 화학 합성으로 쉽게 제조할 수 있다.
유기 발광 소자를 역시 제조한다. 소자는 음극, 양극 및 음극 양극 사이에 배치된 유기 발광 층으로 구성되어진다. 유기 발광 층은 정공과 포스포레슨트 도판트를 포함한다. 이 소자는 정공 수송 물질을 포함하는 유기 정공 수송 층을 포함하고 유기 발광 층과 음극 사이에 배치시키며 유기 발광 층과 직접 접촉이 가능하다. 정공 수송 층은 본 명세서에 개시된 신규한 화합물을 포함하는 구조로 되어있으며 신규한 화합물의 구조는 식 Ⅰ에 나타난 바와 같다. 포스포레슨트 도판트는 바람직하게는 유기 금속 이리듐 물질이다.
또한 본 발명에 기재된 식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 소비자 제품을 공급할 수 있다. 바람직한 치환기와 바람직한 구조의 식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 이용하여 소비자 제품을 제공하는 것이 더욱 바람직하다. 이러한 바람직한 선택은 전술한 R1, R2, R3 및 R4의 치환기를 지니거나 식 Ⅱ의 화합물 또는 A-1 내지 A-6의 구조를 지닌 화합물, B-1 내지 B-6의 구조를 지닌 화합물, C-1 내지 C-6의 구조를 지닌 화합물, D-1 내지 D-6의 구조를 지닌 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나를 지니는 유기 발광 소자는
Figure pct00029
치환기를 지닌 것을 제조할 수 있다. 상세하게는 B-1 분자를 지닌 소자를 제조할 수 있다. 동일한 황 원자를 지닌 그룹을 함유하는 다른 분자들은 비슷한 형태를 지니며 이 소자는 특히 바람직한 형태를 나타낸다.
본 명세서 내에서 개시하는 황 함유 그룹을 지닌 화합물은 정공 수송 층으로 사용할 때 호스트가 벤조-융합티오펜을 포함하는 트리페닐렌으로 이루어진 화합물인 경우 더욱 잘 작동한다. 이와 같은 호스트는 2007년 12월 28일자로 미국 특허출원 61/013,391호(발명자 Ma, Bin)에 상세히 개시되어있으며 본 발명의 참고문헌으로 통합되어있다. 화합물 2가 호스트의 적절한 예이며 B 그룹 물질이 이 결합시 바람직한 정공 수송 물질이다.
본 명세서 내에서 정공 수송 물질을 포함하는 황은 인광 OLED 및 형광 OLED에 모두 바람직하게 사용할 수 있다.
본 명세서 내에서 다음 화합물은 다음 구조를 지닌다.
화합물 1-일본 공개특허 2000-299497호에 개시됨
Figure pct00030
화합물 1
화합물 2-미국 특허출원 61/013,391호(2007.12.28일 출원, 발명자 Ma, Bin)에 개시됨
Figure pct00031
화합물 2
비스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리노레이토)(4-페닐페날토)알루미늄(BaAlq) 및 트리스(8-하이드록시퀴놀레이토)알루미늄(Alq3)이 알려져 있다. LG-101 및 LG-201은 대한민국의 LG화학에서 구입한 물질이다.
실험
A-1의 합성
Figure pct00032

2-브로모디벤조티오펜의 합성 : 디벤조티오펜(15g, 79.9 mmol)을 1.5L 클로로포름에 용해시킨다. 상기 용액에 브롬(12.76g, 79.9 mmol)을 적가하여 첨가한다. 반응 혼합물을 실온에서 2일간 격렬하게 교반하고 소듐설파이트 수용액을 처리한다. 유기 층을 증발시키면 GC-MS와 HPLC로 분리시 흰색 고체의 48% 미반응 디벤조티오펜, 50% 2-브로모디벤조티오펜과 2% 이내의 2,8-디브로모벤조티오펜이 발생한다. 혼합물을 반복하여 에틸아세테이트로 재결정화하여 순수한 2,8-디브로모벤조티오펜을 수득한다.
Figure pct00033

A-1의 합성 : 2-브로모디벤조티오펜(9.19 mmol), 디아민(1.45g, 4.18 mmol), Pd(OAc)2(30mg, 0.125 mmol), 톨루엔 내의 1 M t-부티포스핀(0.25 ml, 0.25 mmol), t-BuONa(1.3g, 12.8 mmol) 및 150 ml 톨루엔을 250 mL 원구 플라스크에 넣는다. 반응 혼합물을 가온하고 질소 분위기 하에서 하룻밤 환류시킨다. 반응 혼합물을 냉각시키고 실리카겔 컬럼을 통해 분리하면 2.6g 이내(89%)의 물질이 생성되며 양성자 NMR에 의해 확인한다.
B-1의 합성
Figure pct00034

N, N'-디페닐벤지딘(2.5g, 7 mmol), 4-요도디벤조티오펜(5.6g, 18 mmol), Pd2(dba)3 (0.2g, 0.2 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(XPhos, 0.4g, 0.8 mmol), 소듐 t-부톡사이드(2.9g, 30 mmol) 및 150 ml의 톨루엔을 500 ml 원구 플라스크에 넣는다. 반응 혼합물을 가온하고 질소 분위기 하에서 24시간 환류시킨다. 반응 혼합물을 냉각시키고 실리카겔 컬럼을 통해 분리하면 2g의 물질이 생성된다.
C-1의 합성
Figure pct00035

N-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)-N-(4-메톡시페닐)디벤조[b,d]티오펜-4-아민의 합성 : 팔라듐 아세테이트(0.07g, 0.33 mmol)와 톨루엔(0.67 ml, 0.67 mmol) 내 1.0 M의 트리(t-부틸)포스핀 용액 질소 분위기 하에서 삼구 플라스크에 넣는다. 그 후 150ml의 톨루엔을 첨가하였다. 용액은 색상이 사라질 때까지 질소 분위기 하에서 교반시켰다. 4-요도디벤조티오펜(7.4g, 24 mmol), 소듐 터셔리-부톡시드(3.3g, 33 mmol) 및 4-메톡시아닐린(1.4g, 11 mmol)이 순서대로 용액 내에 첨가되었다. 반응 혼합물을 가온하고 4시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고 실리카겔 플러그를 통해 분리하였다. 생성물은 헥산을 용출액으로 사용한 디클로로메탄 30% 컬럼 크로마토그래피에서 정제되었다. 정제 후에 4.6g의 생성물이 85%의 수율로 수득되었다.
Figure pct00036

4-(비스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)아미노)페놀의 합성 : N-(디벤조[b,d]티오펜-4-yl)-N-(4-메톡시페닐)디벤조[b,d]티오펜-4-아민(4.6g, 9.4 mmol)을 100 ml의 무수 염화메탄에 용해시켰다. 용액은 드라이아이스/이소프로판올 수욕 상에서 냉각하였다. 용액에 헥산(1.0 M 용액, 16 ml) 내 삼브롬화붕소 용액을 첨가하였다. 반응은 6시간동안 실온으로 가열 방치하였다. 반응은 물로 종결되었다. 생성물은 디클로로메탄을 용출액으로 사용한 컬럼 크로마토그래피로 정제되었다. 90%의 수율로 4g의 생성물이 수득되었다.
Figure pct00037

4-(비스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)아미노)페닐 트리플루오로-메탄설포네이트의 합성 : 4-(비스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)아미노)페놀(4.0g, 8.4 mmol)을 무수 디클로로메탄 60ml에 용해시킨다. 용액은 얼음물 수욕 상에서 냉각하였다. 용액에 피리딘(1.7 ml, 21 mmol)과 트리플릭 무수물(1.7 ml, 10.1 mmol)을 첨가하였다. 반응은 20분 동안 교반하였으며 물로 종결되었다. 유기 층이 분리되었다. 용매는 감압 하에서 증발되었다. 잔사는 1:3 디클로로메탄 및 헥산을 용출액으로 사용한 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 82%의 수율로 4.15g의 생성물이 수득되었다.
Figure pct00038

C-1의 합성, N4,N4,N4',N4'-테트라키스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)비페닐-4,4'-디아민의 합성 : 4-(비스(디벤조[b,d]티오펜-4-일)아미노)페닐 트리플루오로메탄설포네이트(4.0g, 6.6 mmol), 비스피나콜라토디보론(0.84g, 3.3 mmol), 비페닐-2-일디사이클로헥실포스핀(0.09g, 0.026 mmol), 인산칼륨(3.5g, 16.5 mmol)이 삼구 플라스크에 첨가되었다. 그 후 100 ml의 디옥산과 5 ml의 물을 첨가하였다. 혼합물에 30분간 질소 가스를 주입하였다. Pd2(dba)3(0.06g, 0.07 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물은 4시간 동안 60℃로 가열되었다. 반응 혼합물은 황산마그네슘 베드를 통해 정제되었다. 그 후 용매를 증발시켰다. 잔사는 디클로로메탄 내에서 용해되었고 이소프로판올로부터 침전되었다. 고체는 여과하여 수득하였다. 그 후 1:2 내지 1:1의 디클로로메탄과 헥산 혼합물을 용출액으로 사용한 컬럼에 의해서 정제되었다. 2g의 생성물이 수득되었다.
D-1의 합성
Figure pct00039
2,5-디브로모-3,4-에틸렌 디옥시티오펜의 합성 : 3,4-에틸렌 디옥시티오펜(EDOT)(5g, 35 mmol)이 70 ml의 THF와 70 ml의 아세트산 혼합물에서 용해되었다. NBS(13.2g, 74 mmol)가 서서히 용액 내로 첨가되었다. 반응은 실온에서 2시간 동안 교반하였으며 그 후 350ml의 물이 첨가되었다. 여과하여 침전물을 수득하였으며 물로 세척하였다. 수득된 은회색 고체는 응용 진공하에서 건조기로 하룻밤 건조하였으며 94.6%의 수율로 10.3g의 2,5-디브로모-3,4-에틸렌 디옥시티오펜(33 mmol)이 수득되었다.
Figure pct00040
2-브로모-3,4-에틸렌 디옥시티오펜의 합성 : 2,5-디브로모-EDOT(10.3g, 33 mmol)이 200 ml의 무수 THF에 용해되고 아세톤/드라이아이스 수욕 하에서 -78℃로 냉각되었다. 22.1 ml의 n-BuLi(헥산 내 1.6 M)이 한 방울씩 용액으로 첨가되었다. 상온으로 승온된 후에 반응은 170 ml HCl(1M)로 종결되었고 염화메틸렌(200 ml × 2)으로 추출되었다. 연결된 유기 층이 MgSO4로써 건조되었으며 10.5g의 갈색 액체를 수득하기 위해 로터리증발기로 농축되었으며 곧바로 더 이상의 정제와 일정한 중량의 건조 없이 다음 단계에서 사용되었다.
Figure pct00041
2-페닐-3,4-에틸렌 디옥시티오펜의 합성 : 2-브로모-EDOT(10.5g, 47 mmol)의 혼합물, 페닐보론산(8.1g, 66 mmol), 삼가인산칼륨(30g, 142.5 mmol), 300 ml 톨루엔 및 30 ml의 물이 준비되었다. 질소 가스를 혼합물로 곧바로 15분간 흘려주었다. 그 후 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(435mg, 0.48 mmol) 및 S-Phos(788 mg, 1.92 mmol)가 첨가되었다. 또다른 15분간 질소 가스를 혼합물로 흘려주었다. 반응 혼합물은 질소 분위기 하에서 하루밤동안 환류되었다. 다음날 반응 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 유기 층이 분리되었으며 수층이 디클로로메탄을 사용하여 추출되었다. 연결된 유기 층이 황산마그네슘으로 건조되었으며 감압 상태에서 여과되고 응축되었다. 생성된 흑색의 오일은 흑색을 제거하기 위해 Kugelrohr를 사용하여 160℃에서 증류되었다. 그 후 불순물을 여과하기 위한 또다른 증류 과정이 100℃에서 Kugelrohr을 사용하여 성공적으로 행해졌다. 초기 플라스크 내의 남은 6g(27.5 mmol, 2 단계의 총 수율 : 83%)의 엷은 황색 오일이 더 이상의 정제없이 다음단계를 위해 사용되었다.
Figure pct00042
2-브로모-5-페닐-3,4-에틸렌 디옥시티오펜의 합성 : 2-페닐-EDOT(6g, 28 mmol)이 DMA에 용해되었고 얼음 수조에서 0℃로 냉각되었으며 질소 가스를 흘려주었다. NBS(5.4g, 30.2 mmol)가 35ml DMA에 용해되었고 질소 하에서 2-페닐-EDOT 용액으로 한 방울씩 첨가되었다. 모든 NBS의 첨가가 끝나고 상온으로 승온하고 20분간 교반하였다. 얼음물에 혼합물을 붓고 디클로로메탄으로 추출하였다. 연결된 유기 층이 황산마그네슘으로 건조되었으며 로터리증발기와 Kugelrohr를 사용하여 여과되고 응축되었다. 붉은색의 고체가 뜨거운 메탄올에서 재결정화 되었으며 5.7g의 회색 고체가 수득되었다(19 mmol, 70% 수율).
Figure pct00043
D-1의 합성 : 2-브로모-5-페닐-EDOT(2g, 6.7mmol), 디페닐벤지딘(0.57g, 1.68 mmol), t-BuONa(0.48g, 5.04 mmol) 및 자일렌(80 ml)의 혼합물이 준비되었다. 혼합물로 15분간 질소를 곧바로 흘려주었다. 그 후 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(23 mg, 1.5% 당량) 및 S-Phos(41mg, 6% 당량)를 첨가하였으며 혼합물로 또다른 20분간 질소를 흘려주었다. 반응 혼합물은 질소 분위기 하에서 하룻밤동안 환류되었다. 다음날 반응 혼합물은 상온으로 냉각되었으며 셀라이트 플러그를 통하여 여과되었고 디클로로메탄으로 세척되었다. 여과물은 응축되었고 컬럼에 의해 여과(첫번째로 헥산 내 15% EtOAc, 그 후 30% EtOAc 용매로, 헥산 내 10% 디클로로메탄으로 세척)되었다. 생성된 황색 고체는 뜨거운 디클로로메탄과 메탄올로 재결정화 되었으며 0.7g의 황색 고체가 수득되었다(0.5mmol, 30% 수율).
장치
장치는 표준 기술을 이용하여 제작한다. 장치의 구조는 도 1에 나타난 것과 유사하다. 그러나 특정 층과 물질은 표에 나타난 것을 포함할 수 있다.
Figure pct00044
Figure pct00045
2 그룹의 실험 결과는 표 1 및 표 2에 나타난 바와 같다. NPD HTL을 지닌 소자에 비해 B-1 물질을 지닌 신규한 HTL 녹색 PHOLED 소자의 성능이 훨씬 우수하였다. HTL 물질로서 B-1 유사물질과 호스트로서 화합물 2와 유사한 물질을 조합하였을 때 가장 바람직한 결과를 나타내었다.
그룹 1 : 실시예 1 및 2
실시예 1(비교실시예)과 실시예 2의 차이점은 실시예 1은 α-NPD HTL을 지닌 반면 실시예 2는 화합물 B-1의 HTL을 지닌 것이다. B-1과 호스트로서 화합물 2의 HTL 조합이 α-NPD HTL을 사용한 유사 소자에 비해 훨씬 우수한 효과를 나타내었다. 실시예 2는 효율성과 존속 시간이 훨씬 우수한 성능을 나타내었다. 더욱이 실시예 2의 결과는 일반적으로 녹색 발광 소자에 더욱 바람직한 성능을 나타내었으며 B-1과 유사한 화합물과 화합물 2를 호스트로서 조합하였을 때 가장 바람직한 성능을 나타내었다.
그룹 2 : 실시예 3 및 4
그룹 2는 그룹 1에 대한 대조를 위해 행하였다. 그러나 Alq의 ETL을 LG-201 대신에 사용하였다. 그룹 1과 동일한 결과가 그룹 2에도 나타났다. 예를 들면 발광 도판트는 현존하는 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 다른 층과 결합하여 사용할 수 있다. 하기에 설명하는 물질은 이에 한정하는 것은 아니고 본 발명에 개시된 다른 물질과 결합하여 유용하게 사용할 수 있으며 당업자가 이러한 결합에 유용한 다른 물질을 확인할 수 있다.
본 명세서 내에서 개시된 물질과 결합하여 사용할 수 있는 것은 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도판트 물질, 엑시톤/정공 차단 층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질 등으로 OLED에 사용할 수 있는 것이다. 하기 표 3에 나타난 물질과 결합하여 OLED에 사용할 수 있는 물질은 특별히 한정하는 것은 아니다. 표 3은 본 발명에 개시된 물질로서 물질의 클래스, 물질의 실시예 등을 특별히 한정하는 것은 아니다.
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
s
Figure pct00058

본 명세서 내에 기재된 다양한 실시태양은 예시적인 것이며 이러한 물질에 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. 예를 들면 본 발명의 정신을 벗어나지 않는 범위 내에서 본 물질의 구조와 치환기는 변형될 수 있다. 본 발명은 청구범위 내에서 상기 실시예의 바람직한 화합물과 실시태양에 대한 다양한 변형을 포함할 수 있으며 이는 당업자에게 명백할 것이다. 또한 어떻게 발명이 작동되는지에 관한 여러 가지 이론이 본 발명을 제한하는 것은 아니다.

Claims (22)

  1. 하기 식의 화학적 구조를 지닌 신규한 화합물
    Figure pct00059
    식 Ⅰ

    상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
    Figure pct00060

    상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
    R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
    Figure pct00061


    R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 식 Ⅱ로 표시됨을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00062
    식 Ⅱ
    상기 식에서 R1, R2, R3 및 R4는 전항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제 1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00063

  4. 제 1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 치환기임을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00064

  5. 제 1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 치환기임을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00065

  6. 제 1항에 있어서, R1 및 R2는 모두 하기 치환기임을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00066

  7. 제 1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 치환기임을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00067

  8. 제 1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 치환기임을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00068

  9. 제 1항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00069

  10. 제 4항에 있어서, 하기 구조식을 지닌 화합물로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00070

    Figure pct00071

  11. 제 10항에 있어서, 하기 구조식을 지닌 화합물임을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00072

  12. 제 5항에 있어서, 하기 구조식을 지닌 화합물로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00073

    Figure pct00074

    Figure pct00075

  13. 제 12항에 있어서, 하기 구조식을 지닌 화합물임을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00076

  14. 제 6항에 있어서, 하기 구조식을 지닌 화합물로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00077

    Figure pct00078

  15. 제 14항에 있어서, 하기 구조식을 지닌 화합물임을 특징으로 하는 화합물

    Figure pct00079

  16. 제 7항에 있어서, 하기 구조식을 지닌 화합물로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 화합물

    Figure pct00080

    Figure pct00081

  17. 제 16항에 있어서, 하기 구조식을 지닌 화합물임을 특징으로 하는 화합물
    Figure pct00082

  18. 음극;
    양극;
    음극과 양극 사이에 배치되고 호스트와 인광 도판트를 더욱 포함할 수 있는 유기 발광 층;
    음극과 유기 발광 층 사이에 배치되고 유기 발광 층과 직접 접촉되어있으며 정공 수송 물질을 포함하는 유기 정공 수송 층;
    을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
    상기 정공 수송 물질은 하기 구조의 화합물임을 특징으로 하는 유기 발광 소자
    식 Ⅰ

    상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
    Figure pct00084

    상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
    R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
    Figure pct00085


    R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있다.
  19. 제 18항에 있어서, 상기 도판트는 유기 금속 이리듐 물질임을 특징으로 하는 유기 발광 소자
  20. 제 18항에 있어서, R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나는 하기 치환기임을 특징으로 하는 유기 발광 소자
    Figure pct00086

  21. 제 20항에 있어서, 호스트는 벤조융합티오펜을 포함하는 트리페닐렌을 포함함을 특징으로 하는 유기 발광 소자
  22. 하기 화학 구조의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 소비재 물품
    Figure pct00087
    식 Ⅰ

    상기 식에서 n은 1, 2, 3 이고, 페닐 고리는 질소 원자간에 서로 연결되었으며 질소 원자는 서로 독립적으로 파라 또는 메타 배치 형태로 배열되어있고,
    R1, R2, R3 및 R4는 서로 독립적으로 하기 치환기 그룹에서 선택되고,
    Figure pct00088

    상기 점선은 상기 식 Ⅰ 내의 질소 원자와 결합되는 위치를 나타내고,
    R1, R2, R3 및 R4 중 적어도 하나 이상은 하기 치환기를 포함한다.
    Figure pct00089

    R1, R2, R3 및 R4 각각은 이들 R1, R2, R3 및 R4에 융합되어있지 않은 또다른 치환기를 지닐 수 있다.
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KR20130117396A (ko) * 2012-04-17 2013-10-28 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

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