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DE10203328A1 - Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen - Google Patents

Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen

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Publication number
DE10203328A1
DE10203328A1 DE10203328A DE10203328A DE10203328A1 DE 10203328 A1 DE10203328 A1 DE 10203328A1 DE 10203328 A DE10203328 A DE 10203328A DE 10203328 A DE10203328 A DE 10203328A DE 10203328 A1 DE10203328 A1 DE 10203328A1
Authority
DE
Germany
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optionally
transport layer
hole transport
layer
organic electroluminescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10203328A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas M Richter
Volker Lischewski
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syntec Gesell fur Chemie U Technologie der Infoaufzeichnung mbH
Original Assignee
Syntec Gesell fur Chemie U Technologie der Infoaufzeichnung mbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Syntec Gesell fur Chemie U Technologie der Infoaufzeichnung mbH filed Critical Syntec Gesell fur Chemie U Technologie der Infoaufzeichnung mbH
Priority to DE10203328A priority Critical patent/DE10203328A1/de
Priority to PCT/DE2002/004758 priority patent/WO2003064373A1/de
Priority to KR1020047009805A priority patent/KR100938524B1/ko
Priority to EP02799037A priority patent/EP1470100A1/de
Priority to CNA02824673XA priority patent/CN1602293A/zh
Priority to JP2003563997A priority patent/JP2005516059A/ja
Priority to TW092100673A priority patent/TWI325440B/zh
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Priority to US10/899,522 priority patent/US20050067951A1/en
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Abstract

Beansprucht werden neuartige Triarylamin-Derivate der allgemeinen Formel DOLLAR F1 gekennzeichnet dadurch, daß die Reste R·1· bis R·4· (gleich oder verschieden) ein gegebenenfalls mehrkerniges oder anneliertes, gegebenenfalls heteroanaloges und gegebenenfalls beliebig substituiertes aromatisches System, vorzugsweise Phenyl-, Biphenylyl-, Methylphenyl-, Naphthyl-, Phenanthrenyl-, Anthracenyl- oder Fluorenyl, darstellen, wobei mindestens einer der Reste R·1· bis R·4· eine Triaryl-methyl- bzw. eine Triaryl-silyl-Einheit gemäß folgender Formel darstellt: DOLLAR F2 Die Reste R·10· bis R·12· können aus folgenden Gruppen ausgewählt sein: H, C¶1¶-Alkyl bis C¶6¶-Alkyl, Cycloalkyl. DOLLAR A Dabei stellen die Gruppen Ar·1· bis Ar·3· ein beliebiges, gegebenenfalls mehrkerniges oder anneliertes, gegebenenfalls heteroanaloges und gegebenenfalls beliebig substituiertes aromatisches System, vorzugsweise ein Strukturelement gemäß folgender Formeln dar, DOLLAR F3 wobei die Einheit Z aus folgenden Strukturen ausgewählt ist DOLLAR F4 und die Reste R·5· bis R·9· (gleich oder ggf. verschieden) H- oder Alkyl-, vorzugsweise mit C¶1¶ bis C¶5¶, die gegebenenfalls zu einem Ringsystem (Spiro-Einheit) verbunden sein und gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten können oder ein gegebenenfalls mehrkerniges oder annelliertes, gegebenenfalls heteroanaloges und gegebenenfalls beliebig substituiertes aromatisches System, vorzugsweise Phenyl-, Biphenylyl-, Methylphenyl-, Naphthyl-, Phenanthrenyl-, Anthracenyl- oder Fluorenyl, sind. ...

Description

  • Die Erfindung betrifft neue Triarylamin-Derivate, die mit speziellen raumfüllenden Flügelgruppen ausgestattet sind, und deren Einsatz als Lochtransportmaterial in elektrofotografischen und elektrolumineszierenden Vorrichtungen.
  • Elektrofotografische und elektrolumineszierende Vorrichtungen und der Einsatz von Triarylamin-Derivaten, darunter Triarylamin-Di- und Tetrameren, sind seit langem bekannt.
  • Eine elektrofotografische Vorrichtung (hier erläutert am Beispiel eines negativ aufladbaren Systems; Bild 1) ist typischerweise folgendermaßen aufgebaut:
    Über einer elektrisch leitenden Metallschicht 3, die entweder auf einer flexiblen Unterlage 4 aufgebracht sein oder aus einer Aluminiumtrommel bestehen kann befindet sich eine Ladungserzeugungsschicht 2, die die Aufgabe hat, bei Belichtung positive Ladungsträger in die Ladungstransportschicht 1 zu injizieren. Die Anordnung wird vor der bildmäßigen Belichtung elektrostatisch auf mehrere hundert Volt aufgeladen. Unter dem Einfluß der dadurch hervorgerufenen hohen Feldstärke - die Dicke der Ladungserzeugungs- und - transportschicht beträgt typischerweise 15-25 µm - wandern die injizierten positiven Ladungsträger (Elektronen-"Löcher") zur negativ aufgeladenen Ladungstransportschicht und führen damit zur Entladung der Oberfläche in den von Licht getroffenen Bereichen. In den anschließenden Schritten eines elektrofotografischen Zyklus wird die bildmäßig geladene (bzw. entladene) Oberfläche getonert, der Toner gegebenenfalls auf ein zu bedruckendes Material übertragen, dort fixiert, und abschließend überschüssiger Toner und Restladung entfernt.
  • Eine elektrolumineszierende Vorrichtung besteht im Prinzip aus einer Schicht 6, welche zwischen zwei Elektroden 5 und 8, von denen mindestens eine transparent ist, angeordnet ist (Bild 2) und eine organische Verbindung enthält. Dabei werden bei einer angelegten Spannung von der Metallelektrode (meist Ca, Mg oder Al, oft in Verbindung mit Silber) aufgrund geringer Austrittsarbeit Elektronen und und von der Gegenelektrode Löcher in die organische Schicht injiziert, rekombinieren dort und bilden Singulett-Exzitonen. Diese gehen nach kurzer Zeit in den Grundzustand über und emittieren dabei Licht (USP 3382394; P. S. Vincent et al., Thin Solid Films, (1982), 94(2), S. 171-83).
  • Gegenwärtig wird als bevorzugtes Leuchtmaterial Tris(-8-hydroxychinolino)-aluminium eingesetzt, dessen Elektrolumineszenz bereits seit 1965 (W. Helfrich, W. G. Schneider, Phys. Rev. Letters (1965), 14, S. 229) bekannt ist. Dieser Metall-Chelat-Komplex, gegebenenfalls dotiert mit Cumarin (C. W. Tang et al., J. Appl. Phys. (1989), 69(9), 3610-16) luminesziert grün, wobei als Metall auch Beryllium (Y. Hamada et al., Chem. Lett. (1993), (5), 905-6) oder Gallium (P. E. Burrows et al., Apll. Phys. Lett. (1994), 64(20), 2718-20) eingesetzt werden kann.
  • Obwohl zur Erzeugung des Lumineszenz-Effektes anfänglich eine relativ hohe Ansteuerspannung von mehr als 10 Volt erforderlich war, konnte durch die Anordnung einer zusätzlichen Lochtransportschicht 7 zwischen Anode 8 und Leuchtschicht 6 (Bild 2) eine Reduzierung der erforderlichen Spannung auf unter 10 Volt erreicht werden (C. W. Tang, S. A. von Slyke, Appl. Phys. Letters (1987), 51 (12), S. 913).
  • Als Lochtransportmaterialien werden neben Phthalocyaninen (Masui et al., Jpn. J. Appl. Phys., Part 2, (1991), 30(5A), L864-866) oder Biphenylyl-Oxadiazol-Derivaten (JP 04167395) bevorzugt N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(m-tolyl)-benzidin (TPD) (Stolka et al., J. Phys. Chem. (1984), 88, S. 4707-14) sowie N,N' Diphenyl-N,N'-di-naphth-1-yl-benzidin (α-NPD) (JP 01142657) eingesetzt.
  • Eine zusätzliche Trennung von Elektronentransportschicht 6a und Elektrolumineszenzschicht 6b (Bild 3) (JP 03105898) führt zu einer Erhöhung der Quantenausbeute. Gleichzeitig kann nun die Elektrolumineszenzschicht sehr dünn gewählt werden. Durch die Austauschbarkeit des fluoreszierenden Materials unabhängig von dessen Elektronentransportverhalten kann die Emissionswellenlänge gezielt im gesamten sichtbaren Spektralbereich eingestellt werden.
  • Ebenso ist eine Aufspaltung der Lochtransportschicht in zwei Teilschichten 7a und 7b (Bild 4) mit unterschiedlicher Zusammensetzung möglich.
  • Auf Grund ihrer guten Ladungstransporteigenschaften ist der Einsatz von Triarylamin- Derivaten, insbesondere auch von den entsprechenden Dimeren, in elektrofotografischen und elektrolumineszenten Anwendungen bereits leit längerer Zeit bekannt.
  • Speziell N,N'-Bis(-4'-N,N-diphenylamino-biphenylyl))-N,N'-diphenyl-benzidin (EP 0650955 A1) und N,N'-Bis(-4'(-N-phenyl-N-naphth-1yl-amino-biphenylyl))-N,N'-diphenyl-benzidin (JP 2000260572) werden allein oder im Doppelschichtverband mit TPD oder α-NPD eingesetzt.
  • Insgesamt entsprechen die Lebensdauer und der Wirkungsgrad bzw. sein zeitlicher Verlauf bei den oben genannten elektrolumineszenten Vorrichtungen derzeit nicht den Anforderungen der Praxis und sind verbesserungsbedürftig. Unbefriedigend sind ebenso die Filmbildungseigenschaften der eingesetzten Ladungstransportmaterialen sowie deren morphologische Stablität innerhalb einer Bindemittelschicht.
  • Insbesondere die Neigung einer die genannten Ladungstransportmaterialien enthaltenden Schicht im Verlaufe der Betriebsdauer einer elektrolumineszenten Vorrichtung oder Anordnung innerhalb der Schicht Kristallisationszentren auszubilden, hängt in großem Maße von der Glasübergangstemperatur der eingesetzten Materialien ab. Je höher die Glasübergangstemperatur ist, desto geringer ist im allgemeinen die Rekristallisationsneigung bei einer gegebenen Temperatur, wobei die Kristallisationsgeschwindigkeit unterhalb der Glasübergangstemperatur extrem gering ist. Verbindungen mit hoher Glasübergangstemperatur lassen daher eine hohe zulässige Arbeitstemperatur der damit hergestellten Anordnungen erwarten.
  • Eine hohe Glasübergangstemperatur wird in starkem Maße durch die Existenz raumfüllender, sterisch anspruchsvoller Gruppen begünstigt.
  • Ziel der Erfindung ist es, Ladungstransportmaterialien mit Glasübergangstemperaturen von 150°C oder höher zu erhalten und damit den Arbeitsbereich der mit diesen Verbindungen hergestellten elektrolumineszenten Anordnungen auf Temperaturen deutlich über 100°C auszudehnen.
  • Erfindungsgemäß besteht die organische elektrolumineszente Vorrichtung aus einem Schichverband entsprechend Bild 2-4, bestehend aus einer Kathode, einer Elektrolumineszenzschicht, welche eine organische Verbindung enthält, und einer Anode, wobei die organische Verbindung in der Loch-Transportschicht ein Triarylamin-Derivat der allgemeinen chemischen Formel 1 ist:


  • Die Gruppen Ar stellen aromatische oder heteroaromatische Gruppen, beispielsweise Phenylen-, Naphthylen-, Thienylen-, Furylen- oder Anthracenylen-Einheiten, ggf. substituiert durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen, Biphenylen-Einheiten gemäß Formel 2, Fluorenylen-, Dibenzofuranylen-, Dibenzothiophenylen-, Carbazolylen- oder Dibenzosilolylen-Einheiten gemäß Formel 3, vorzugsweise Gruppen entsprechend Formel 2 bzw. 3 dar, wobei die Einheit Z aus folgenden Strukturen ausgewählt ist:


    und die Reste R1 bis R9 (gleich oder ggf. verschieden) Alkyl-, vorzugsweise mit C1 bis C5, die gegebenenfalls zu einem Ringsystem (Spiro-Einheit) verbunden sein und gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten können oder ein ggf. mehrkerniges oder annelliertes, gegebenenfalls heteroanaloges und gegebenenfalls beliebig substituiertes aromatisches System, vorzugsweise Phenyl-, Biphenylyl-, Methylphenyl-, Naphthyl-, Phenanthrenyl-, Anthracenyl- oder Fluorenyl-, sind und die Reste R5 bis R9 auch H-Atome sein können, wobei im Falle n > 1 die dann mehrfach vorhandenen Gruppen Ar und Reste R3 gleich oder verschieden sein können, wobei die Einheiten Ar mit den entsprechenden Stickstoffatomen in beliebiger freier Substitutionsposition verbunden sind und wobei mindestens einer der Reste R1 bis R9 eine Triaryl-methyl- bzw. eine Triaryl-silyl-Einheit gemäß Formel 4 darstellt:


  • Die Reste R10 bis R12 können aus folgenden Gruppen ausgewählt sein: H, C1-Alkyl bis C6- Alkyl, Cycloalkyl-, Alkenyl-(C1 bis C4), Alkoxy- oder Halogen-.
  • Erfindungsgemäß besteht die in Bild 2 dargestellte elektrolumineszente Vorrichtung im Einzelnen aus einer Kathode, welche aus Al, Mg, In, Ag oder Legierungen dieser Metalle bestehen kann und eine Dicke zwischen 100 und 5000 Å besitzt. Die transparente Anode kann aus Indium-Zinn-Oxid (ITO) mit einer Dicke von 1000-3000 Å, NESA oder einer semitransparenten Goldschicht bestehen welche sich auf einem Glassubstrat befindet. Die elektrolumineszierende Schicht enthält Tris(-8-hydroxychinolino)-aluminium gemäß Formel 5


    und gegebenenfalls weitere fluoreszierende Stoffe wie z. B. substituierte Triphenylbutadiene und/oder 1,3,4-Oxadiazol-Derivate, Distyrylarylen-Derivate, Chinacridone, Salizyliden-Zn- Komplexe, Zink-Chelat-Komplexe, mit DCM dotierte Aluminium-Chelat-Komplexe, Squarin- Derivate, 9,10-Bissytrylanthracen-Derivate oder Europium-Komplexe.
  • Typische Beispiele für Triarylamin-Derivate nach der allgemeinen Formel 1 sind:










  • Die Verbindungen wurden nach an sich bekannten Verfahren, z. B. der Ullmann-Synthese oder durch edelmetallkatalytische Umsetzungen ausgehend von geeigneten primären und sekundären Aminen und (entsprechend den Formeln 2 bzw. 3) Dihalogen-biphenylen, Dihalogen-dibenzofuranen, Dihalogen-dibenzothiophenen, Dihalogencarbazolen bzw. Dihalogen-dibenzosilolen oder ausgehend von geeigneten tertiären Halogen-biphenyl-4-yl- aminen und (entsprechend den Formeln 2 bzw. 3) heteroanalogen Benzidinderivaten synthetisiert.
  • Bei Einsatz von zwei aufeinanderfolgenden Loch-Tranportschichten enthält mindestens eine Schicht Triarylamin-Derivate gemäß Formel, vorzugsweise die Verbindungen 6-19.
  • Bei Einsatz einer zusätzlichen Elektronen-Transportschicht enthält diese bekannte elektronen-Tranportmaterialien, wie z. B. Bis(-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole, Triazole oder Dithiolen-Derivate.
  • Der Einsatz von Loch-Transportmaterialien gemäß Formeln 6-19 führt zu einer hohen Dunkelleitfähigkeit der Schichten und damit zu einer niedrigen Ansteuerspannung von weniger als 6 Volt, was eine Verringerung der thermischen Belastung der Vorrichtung zur Folge hat. Gleichzeitig weisen die erfindungsgemäß eingesetzten Loch-Transportmaterialien eine hohe Glasübergangstemperatur von mehr als 150°C und damit eine sehr geringe Neigung auf, in der Schicht zu rekristallisieren. Auf Grund dessen sowie auf Grund der chemischen Struktur dieser relativ großen Moleküle sind aus diesen Stoffen hergestellte Schichten mit und ohne Bindemittelanteil sehr stabil, was die Anwendung der verbreiteten Technik des "spin coating" ermöglicht.
  • Aufgedampfte Schichten sind frei von strukturellen Fehlstellen und haben eine hohe Transparenz im sichtbaren Spektralbereich. Die genannten Eigenschaften ermöglichen die Herstellung neuer organischer elektrolumineszenter Vorrichtungen mit hoher Lichtausbeute (> 10 000 cd/m2) bei gleichzeitig deutlich verbesserter Langzeitstabilität (> 10 000 Std.).
  • Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung, sollen diese jedoch in keiner Weise einschränken:
    • Beispiel 1 Herstellung von N,N'-Bis-(4'-(N-triphenylmethyl)-phenyl)-N-naphth-1-yl-amino)-biphenylyl)- N,N'-bisphenyl-2,7-amino-N-phenylcarbazol
  • Eine Glasapparatur, bestehend aus einem 500-ml-Dreihalskolben, der mit Rückflußkühler, Magnetrührer, Thermometer und Gaseinleitungsrohr versehen ist, wird 2 Std. bei 120°C ausgeheizt, um das an den Glaswänden gebundene Wasser zu entfernen.
  • Die Apparatur wird mit Stickstoff gespült und - unter weiterem Durchleiten von Stickstoff - mit 160 ml über Na getrocknetem und mit N2 gespültem o-Xylol beschickt. Unter Rühren werden 6,3 mg Palladiumacetat und 5,2 ml einer 1%igen Lösung von Tri-tert.-butylphosphin in trockenem o-Xylol zugegeben, wobei sich der Katalysatorkomplex bildet.
  • Zu der entstandenen klaren gelben Lösung werden 12,9 g Natrium-tert.-butylat, 23,8 g 2,7- Dianilino-N-phenylcarbazol und 69,1 g Triphenylmethyl-naphth-1-yl-(4-brombiphenylyl)-amin geben. Die gesamte beschickte Apparatur wird dreimal evakuiert und mit Stickstoff geflutet. Unter weiterem Aufrechterhalten einer Stickstoffatmosphäre und unter Rühren wird der Kolbeninhalt im Ölbad auf 120°C erwärmt. Nach ca. 30 min beginnt die Ausscheidung von NaBr. Der Ansatz wird 3 Stunden bei 120°C reagieren gelassen.
  • Danach wird der Kolbeninhalt mit Toluol auf das Doppelte seines Volumens verdünnt und dann unter Rühren in die zehnfache Menge Methanol eingegossen. Dabei fällt das Rohprodukt aus und kann abfiltriert werden.
  • Zur Reinigung wird das Rohprodukt aus Dodekan unter Zusatz von 10% Kieselgel umgefällt und danach nochmals aus DMF umkristallisiert. Abschließend wird das Produkt im Höchstvakuum (< 10-5 Torr) sublimiert. Man erhält ca. 30 g reines N,N'-Bis-(4'-(N-triphenylmethyl)- phenyl)-N-naphth-1-yl-amino)-biphenylyl)-N,N'-bisphenyl-2,7-amino-N-phenylcarbazol.
    • Beispiel 2 Herstellung von N,N'-Bis(-2-(N-tris(4-methylphenyl)-methylphenyl-N-phenylaminodibenzothiophen-7-yl)-N,N'-bisphenyl-2,7-amino-biphenyl
  • 18,8 g N,N'-Diphenylbenzidin und 71,5 g N-(2-Brom-dibenzothiophen-7-yl)-N-tris(-4- methylphenyl)-methyl-N-phenyl-amin werden unter Verwendung von 12,9 g Natrium-tert.- butylat als wasserentziehende Base, 12,6 mg Palladiumacetat und 10,4 ml einer 1%igen Lösung von Tri-tert.-butylphosphin als Katalysator in einer Apparatur gemäß Beispiel 1 sowie entsprechend der dort angegebenen Verfahrensweise zur Reaktion gebracht.
  • Isolierung, Aufarbeitung und Reinigung des Reaktionsproduktes erfolgt ebenfalls analog Beispiel 1, wobei das dort angegebene Dodekan durch einen paraffinischen verzweigten C12- Kohlenwasserstoff (ISOPAR G™, Fa. Exxon) ersetzt wird.
  • Man erhält etwa 25 g gereinigtes 2-(N-Tris(-4-methylphenyl)-methylphenyl-N-phenylaminodibenzothiophen-7-yl)-N,N'-bisphenyl-2,7-amino-biphenyl.
    • Beispiel 3 Herstellung von N,N'-Diphenyl-N,N'-(Tri-4-methylphenyl)-methyphenyl-benzidin
  • Ein 750-ml-Sulfierkolben, versehen mit Rührer, Gaseinleitungsrohr, Thermometer, Rückflußkühler mit Wasserabscheider (ρ > 1), wird beschickt mit 400 ml Isopar H™ als Inert- Lösungsmittel, 47,1 g N,N'-Diphenyl-benzidin, 110,0 g Tris(-4-methylphenyl)-jodmethan, 20 g Kupferpulver als Katalysator sowie 40 g wasserfreiem K2CO3 als Säurebinder.
  • Unter Durchleiten eines schwachen, kontinuierlichen N2-Stromes zur Vermeidung unkontrollierter Oxydationen sowie unter sehr kräftigem Rühren wird der Kolbeninhalt zum Sieden erhitzt und 40 Stunden unter Rühren und unter Abscheidung des Reaktionswassers reagieren gelassen.
  • Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Lösungsmittel vom im Kolben befindlichen Feststoff, der das Reaktionsprodukt in ungelöster Form enthält, dekantiert. Der Feststoff wird mit 500 ml Chloroform digeriert und die Katalysatorrückstände durch Filtration abgetrennt. Das Filtrat wird auf die Hälfte seines Volumens eingeengt und mit 2 Liter Methanol gefällt. Die Reinigung des Rohpoduktes erfolgt analog der Vorgehensweise in Beispiel 1. Nach der Sublimation erhält man ca 25 g reines Produkt.
    • Beispiel 4 Herstellung von von N,N'-Diphenylamino-N,N'-bis-(4-(tri-4-methylphenyl)-methyl)- phenylamino-9-methyl-carbazol
  • In einer Apparatur, wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist, werden 20,35 g 2,7-Dianilino-9- methylcarbazol und 49,4 g 4-Bromphenyl-tri(-4-methylphenyl)-methan werden unter Verwendung von 12,9 g Natrium-tert.-butylat als wasserentziehende Base, 12,6 mg Palladiumacetat und 10,4 ml einer 1%igen Lösung von Tri-tert.-butylphosphin als Katalysator nach der dort angebenenen Verfahrensweise umgesetzt.
  • Isolierung, Aufarbeitung und Reinigung des Reaktionsproduktes erfolgt ebenfalls analog Beispiel 1. Man erhält ca. 17 g reines N,N'-Diphenylamino-N,N'-bis-(4-(tri-4-methylphenyl)- methyl)-phenylamino-9-methyl-carbazol.
    • Beispiel 5 Elektrolumineszente Anordnung
  • Auf einem Glassubstrat, das mit einer Indium-Zinnoxid-Elektrode (ITO) beschichtet ist, wird im Ultrahochvakuum (10-8 hPa) eine Beschichtung gemäß Bild 3 aufgebracht. Sie besteht aus einer 55 nm dicken Lochtransportschicht, bestehend aus der bekannten Starburst- Verbindung 16,


    einer 5 nm dicken Emissionsschicht aus N,N'-Bis(-2-(N-tris(-4-methylphenyl)-methylphenyl- N-phenylamino-dibenzothiophen-7-yl)-N,N'-bisphenyl-2,7-amino-biphenyl, wie es gemäß Beispiel 2 erhalten wird, einer 30 nm dicken Elektronentransportschicht des Chelatkomplexes AlQ3. Die Schichten werden bei Wachstumsraten von etwa 0,1 nm/s abgeschieden. Anschließend wird eine 90 nm dicke Aluminiumkathode aufgebracht. Zur Bestimmung der Elektrolumineszenz-Kennlinie wird zwischen der ITO-Elektrode und der Aluminiumelektrode eine Spannung angelegt. Die Leistung des emittierten Lichtes wurde mit einer großflächigen Si-Photodiode gemessen, die direkt unterhalb des Glasträgers angebracht war.
  • Folgende Ergebnisse wurden erreicht:
    Turn-on-Voltage (1 cd/m2): 2,8 Volt
    max. Luminance (15 V): 31200 cd/m2
    Photometric Efficiency (100 cd/m2): 2,40 cd/A
    Lum. Efficiency (100 cd/m2): 1,20 cd/W
    ext. Quantum Efficiency: 0,52%
    • Beispiel 6 Elektrolumineszente Anordnung
  • Es wird die gleiche Schichtanordnung hergestellt wie in Beispiel 5, jedoch wird in der Emissionsschicht das N,N'-Diphenyl-N,N'-(Tri-4-methylphenyl)-methylphenyl-benzidin gemäß Beispiel 3 verwendet.
  • Folgende Ergebnisse wurden erreicht:
    Turn-on-Voltage (1 cd/m2): 2,9 Volt
    max. Luminance (15 V): 24100 cd/m2
    Photometric Efficiency (100 cd/m2): 2,15 cd/A
    Lum. Efficiency (100 cd/m2): 1,28 cd/W
    ext. Quantum Efficiency: 0,39%

Claims (9)

1. Neuartige Triarylamin-Derivate der allgemeinen Formel


gekennzeichnet dadurch, daß die Reste R1 bis R4 (gleich oder verschieden) ein gegebenenfalls mehrkerniges oder annelliertes, gegebenenfalls heteroanaloges und gegebebenfalls beliebig substituiertes aromatisches System, vorzugsweise Phenyl-, Biphenylyl-, Methylphenyl-, Naphthyl-, Phenanthrenyl-, Anthracenyl- oder Fluorenyl, darstellen, wobei mindestens einer der Reste R1 bis R4 eine Triaryl-methyl- bzw. eine Triaryl- silyl-Einheit gemäß folgender Formel darstellt:


Die Reste R10 bis R12 können aus folgenden Gruppen ausgewählt sein: H, C1-Alkyl bis C6- Alkyl, Cycloalkyl-, Alkenyl-(C1 bis C4), Alkoxy- oder Halogen-.
Die Gruppen Ar stellen ein beliebiges, gegebenenfalls mehrkerniges oder annelliertes, gegebenenfalls heteroanaloges und gegebenenfalls beliebig substituiertes aromatisches System dar.
2. Neuartige Triarylamin-Derivate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen Ar ein Strukturelement gemäß folgender Formeln darstellen,


wobei die Einheit Z aus folgenden Strukturen ausgewählt ist


und die Reste R5 bis R9 (gleich oder ggf. verschieden) H- oder Alkyl-, vorzugsweise mit C1 bis C5, die gegebenenfalls zu einem Ringsystem (Spiro-Einheit) verbunden sein und gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten können oder ein gegebenenfalls mehrkerniges oder annelliertes, gegebenenfalls heteroanaloges und gegebebenfalls beliebig substituiertes aromatisches System, vorzugsweise Phenyl-, Biphenylyl-, Methylphenyl-, Naphthyl-, Phenanthrenyl-, Anthracenyl- oder Fluorenyl, sind. Die Einheiten Ar sind mit den entsprechenden Stickstoffatomen in beliebiger freier Substitutionsposition verbunden.
3. Organische elektrolumineszente Vorrichtung mit mindestens einer Lochtransportschicht und einer lumineszenten Schicht, ausgebildet zwischen zwei Elektroden bildenden leitfähigen Schichten, wobei mindestens eine der Elektroden transparent ist, gekennzeichnet dadurch, daß die Lochtransportschicht ein Triarylamin-Derivat gemäß Anspruch 1 enthält.
4. Organische elektrolumineszente Vorrichtung mit mindestens einer Lochtransportschicht und einer lumineszenten Schicht, ausgebildet zwischen zwei Elektroden bildenden leitfähigen Schichten, wobei mindestens eine der Elektroden transparent ist, gekennzeichnet dadurch, daß die Lochtransportschicht ein Triarylamin-Derivat gemäß Anspruch 2 enthält.
5. Organische elektrolumineszente Vorrichtung mit einer ersten Lochtransportschicht, welche eine organische Verbindung enthält, und einer zweiten Lochtransportschicht, welche eine organische Verbindung enthält, und einer lumineszenten Schicht, ausgebildet zwischen zwei Elektroden bildenden leitfähigen Schichten, wobei mindestens eine der Elektroden transparent ist, gekennzeichnet dadurch, daß die zweite Lochtransportschicht ein Triarylamin-Derivat gemäß Anspruch 1 enthält.
6. Organische elektrolumineszente Vorrichtung mit einer ersten Lochtransportschicht, welche eine organische Verbindung enthält, und einer zweiten Lochtransportschicht, welche eine organische Verbindung enthält, und einer lumineszenten Schicht, ausgebildet zwischen zwei Elektroden bildenden leitfähigen Schichten, wobei mindestens eine der Elektroden transparent ist, gekennzeichnet dadurch, daß die zweite Lochtransportschicht ein Triarylamin-Derivat gemäß Anspruch 2 enthält.
5. Organische elektrolumineszente Vorrichtung entsprechend der Ansprüche 3 und 4, gekennzeichnet dadurch, daß sich zwischen Kathode und lumineszierender Schicht eine Elektronen-Transportschicht befindet.
6. Organische elektrolumineszente Vorrichtung entsprechend der Ansprüche 3 und 4, gekennzeichnet dadurch, daß sich zwischen Elektronen-Transportschicht und erster Loch- Transportschicht ein Mehrschichtverband, bestehend aus drei dünnen Elektrolumineszenz- /Elektronentransport-Schichten zur Erzeugung von weißem Licht, befindet.
7. Organische elektrolumineszente Vorrichtung entsprechend der Ansprüche 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen der transparenten Anode und der Glassubstratschicht eine dielektrische Abstandsschicht und eine dielektrischer Spiegel, bestehend aus Schichtpaaren mit jeweils einer Schichtdicke von λ/4, angeordnet sind.
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