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KR101806155B1 - 콜레이트 광산 발생제 및 이를 포함하는 포토레지스트 - Google Patents

콜레이트 광산 발생제 및 이를 포함하는 포토레지스트 Download PDF

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KR101806155B1
KR101806155B1 KR1020100126332A KR20100126332A KR101806155B1 KR 101806155 B1 KR101806155 B1 KR 101806155B1 KR 1020100126332 A KR1020100126332 A KR 1020100126332A KR 20100126332 A KR20100126332 A KR 20100126332A KR 101806155 B1 KR101806155 B1 KR 101806155B1
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밍키 리
조셉 매티아
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롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨
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Abstract

콜레이트 부분을 포함하는 신규 광산 발생제 화합물("PAG") 및 상기 PAG 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물이 제공된다.

Description

콜레이트 광산 발생제 및 이를 포함하는 포토레지스트{CHOLATE PHOTOACID GENERATORS AND PHOTORESISTS COMPRISING SAME}
본 발명은 콜레이트 부분을 포함하는 신규 광산 발생제 화합물("PAG") 및 이 PAG 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트는 기판에 이미지를 전달하는데 사용되는 감광성 필름이다. 이들은 네거티브 또는 포지티브 이미지를 형성한다. 포토레지스트가 기판 상에 코팅된 다음, 코팅이 패턴화된 포토마스크를 통해 자외선과 같은 활성화 에너지 공급원에 노광되어 포토레지스트 코팅에 잠상을 형성한다. 포토마스크는 하부 기판에 전달되도록 의도된 이미지를 한정하는 활성화 조사선에 불투과성인 영역 및 투과성인 영역을 가진다.
공지 포토레지스트는 기존의 많은 상용화 응용에 충분한 해상도와 크기를 가지는 피처(feature)를 제공할 수 있다. 그러나, 많은 다른 응용을 위해서, 서브미크론 치수의 고해상 이미지를 제공할 수 있는 새로운 포토레지스트가 요망된다.
기능성에 관련한 성능을 향상시킬 목적으로 포토레지스트 조성물의 구성을 변경하기 위한 다양한 시도가 있어 왔다. 이중에서도, 포토레지스트 조성물에 사용하기 위한 각종 광활성 화합물이 보고되었다. 미국 특허 제6,664,022호 및 6,849,374호 및 미국 특허 공개 제2009/0061358호를 참조바람.
일 측면으로, 본 발명자들은 포지티브-작용성 또는 네거티브-작용성 포토레지스트 조성물에 사용하기 위한, 콜레이트 부분을 포함하는 신규 광산 발생제 화합물(PAG)을 제공한다. 바람직하게, PAG는 이온성 화합물, 특히 설포늄 화합물이다. 이같은 설포늄 화합물에서, 바람직하게 콜레이트 그룹은 PAG의 음이온 성분 부분이다. 예를 들어, 바람직한 측면으로, 콜레이트 그룹은 불소화 설포네이트 음이온 화합물 부분이며, 특히 음이온 화합물은 후술하는 바와 같은 연장된 포화 연결(linker) 그룹을 포함한다.
본 원에서 사용된 용어 "콜레이트"는 일반적으로 스테로이드 구조를 갖는 C20-50 탄화수소 그룹을 비롯한 스테로이드 구조를 포함한다. 스테로이드 구조는 알려졌으며, 하기 예시되는 바와 같이 함께 융합된 3개의 6-원 환 및 1개의 5-원 환을 적절히 포함할 수 있다:
Figure 112010081580186-pat00001
본 발명의 특히 바람직한 PAG는 하기 화학식 화학식 (1) 및 (2)의 것을 포함할 수 있다:
Figure 112010081580186-pat00002
Figure 112010081580186-pat00003
상기 식에서,
M+는 유기 오늄염을 나타내고, 특정 측면으로 M+는 삼치환된 설포늄 양이온 또는 이치환된 요오도늄 양이온을 나타내며;
R1은 스테로이드 구조이고;
m은 0 내지 10의 정수, 바람직하게는 양의 정수, 예컨대 적어도 1, 2, 3 또는 4이며;
n은 양의 정수, 적합하게는 1, 2, 3 또는 4, 더욱 전형적으로는 1 또는 2이다.
M+는 바람직하게는 광활성이다.
상술한 바와 같이, 바람직한 구체예에 있어서, 본 발명의 PAG는 설포네이트 음이온 성분을 포함하며, 여시에서 사슬은 (i) 설폰산 부분 (S03 -) 및 (ii) (a) 비포화 부분(예를 들면, 페닐 또는 다른 카복실릭 아릴), 케토(카보닐), 에스테르 등 또는 (b) 사이클로헥실 등과 같은 알리사이클릭 그룹 사이에 위치한 적어도 4개의 포화 비사이클릭 원자를 가진다. 예시적인 음이온 성분은 식 R(CH2)n(CF2)mS03-의 것을 포함할 수 있으며, 여기에서 n 및 m의 합은 적어도 4이고, R은 포화된 비사이클릭 그룹이 아니다(예를 들어, R은 에스테르, 페닐, 사이클로헥실 등일 수 있다).
본 발명자들은 포화 사슬이 에틸 락테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 등과 같은 전형적인 포토레지스트 용매에서 PAG 화합물의 용해도를 현저히 증가시킬 수 있음을 발견하였다.
본 발명은 콜레이트 부분을 포함하는 신규 광산 발생제 화합물("PAG") 및 이 PAG 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
바람직하게, 본 발명의 PAG는 포지티브-작용성 또는 네거티브-작용성 화학증폭형 포토레지스트, 즉 광산-촉진 가교반응이 진행되어 레지스트 코팅층의 노광 영역이 비노광 영역보다 현상제에 보다 덜 가용성이 되도록 하는 네거티브-작용성 레지스트 조성물 및 하나 이상의 조성물 성분의 산 불안정성 그룹이 광산-촉진 탈보호 반응을 겪어 레지스트 코팅층의 노광 영역이 비노광 영역보다 수성 현상제에 더 가용성이 되도록 하는 포지티브-작용성 레지스트 조성물에 사용된다. 에스테르의 카복실 산소에 공유결합된 삼차 비사이클릭 알킬 탄소 또는 삼차 알리사이클릭 탄소를 가지는 에스테르 그룹이 일반적으로 본 발명의 포토레지스트에 사용되는 수지의 바람직한 광산 불안정성 그룹이다. 아세탈 그룹이 또한 적합한 광산 불안정성 그룹이다.
본 발명의 포토레지스트의 바람직한 이미지화 파장은 서브-300 nm 파장, 예컨대 248 nm 파장, 및 서브-200 nm, 예컨대 193 nm 파장 및 EUV이다.
본 발명의 특히 바람직한 포토레지스트는 이미지화에 유효한 양의 본 원에 기술된 바와 같은 하나 이상의 PAG 및 다음 그룹 중에서 선택되는 수지를 함유한다:
1) 248 nm에서 이미지화하는데 특히 적합한 화학증폭형 포지티브 레지스트를 제공할 수 있는 산-불안정성 그룹을 함유하는 페놀성 수지. 이 부류의 특히 바람직한 수지는 다음을 포함한다: i) 비닐 페놀 및 알킬 아크릴레이트의 중합 단위를 함유하는 폴리머로서, 여기서 중합된 알킬 아크릴레이트 단위는 광산의 존재하에 탈블로킹 반응을 거칠 수 있다. 광산-유도 탈블로킹 반응을 거칠 수 있는 전형적인 알킬 아크릴레이트로는, 예를 들어 t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메틸아다만틸 아크릴레이트, 메틸 아다만틸 메타크릴레이트, 및 광산-유도 반응을 거칠 수 있는 다른 비사이클릭 알킬 및 알리사이클릭 아크릴레이트, 이를테면 본 원에 참고로 인용되는 미국 특허 제 6,042,997호 및 5,492,793호에 기술된 바와 같은 폴리머; ii) 비닐 페놀, 하이드록시 또는 카복시 환 치환체를 함유하지 않는 임의로 치환된 비닐 페닐(예: 스티렌), 및 상기 i)의 폴리머에 대해 기재된 탈블록킹 그룹과 같은 알킬 아크릴레이트의 중합 단위를 함유하는 폴리머, 이를테면 본 원에 참고로 인용되는 미국 특허 제 6,042,997호에 기재된 폴리머; 및 iii) 광산과 반응할 아세탈 또는 케탈 부분을 포함하는 반복 단위, 및 임의로 페닐 또는 페놀 그룹과 같은 방향족 반복 단위를 가지는 폴리머;
2) 페닐 또는 193 nm와 같은 서브-200 nm 파장에서 이미지화하는데 특히 적합한 화학증폭형 포지티브 레지스트를 제공할 수 있는 다른 방향족 그룹을 실질적으로 또는 전혀 함유하지 않는 수지. 이 부류의 특히 바람직한 수지는 다음을 포함한다: i) 임의로 치환된 노보넨과 같은 비방향족 사이클릭 올레핀(엔도사이클릭 이중 결합)의 중합 단위를 함유하는 폴리머, 이를테면 본 원에 참고로 인용되는 미국 특허 제 5,843,624호에 기재된 폴리머; ii) 예를 들어 t-부틸 아크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 메틸 아다만틸 아크릴레이트, 메틸 아다만틸 메타크릴레이트, 및 다른 비사이클릭 알킬 및 알리사이클릭 아크릴레이트와 같은 알킬 아크릴레이트 단위를 함유하는 폴리머(이러한 폴리머는 미국 특허 제 6,057,083호에 기재되어 있음).
본 발명의 레지스트는 또한 상이한 PAG의 혼합물, 전형적으로 2 또는 3개의 상이한 PAG, 더욱 전형적으로는 총 2개의 상이한 PAG로 구성된 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명은 또한 서브-0.2 또는 서브-0.1 미크론 치수와 같이 서브-0.25 미크론 치수 또는 그 미만의 고해상 패턴화 포토레지스트 이미지(예: 실질적으로 수직 측벽을 가지는 패턴화선)를 형성하는 것을 포함하여, 본 발명의 포토레지스트의 릴리프 이미지를 형성하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 본 발명의 포토레지스트 및 릴리프 이미지가 위에 코팅되어 있는 마이크로일렉트로닉 웨이퍼 또는 평판 디스플레이 기판과 같은 기판을 포함하는 제품을 제공한다. 본 발명의 그밖의 다른 측면이 이후 설명된다.
상기 화학식 1 및 2의 화합물 외에, 본 발명의 바람직한 PAG에는 하기 화학식 (3)의 화합물이 포함된다:
Figure 112010081580186-pat00004
상기 식에서,
R은 스테로이드 구조이고,
X는 화학 결합, C1-10 탄소 또는 헤테로(예: N, 0 또는 S) 사슬 등과 같은 연결기이며;
W 및 Y는 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소 또는 플루오로이나, S03 -에 직접 인접한 탄소 그룹은 바람직하게는 적어도 1개의 플루오로 원자 및 바람직하게는 적어도 2개의 플루오로 원자(즉, -CF2-)를 갖고;
m, n 및 M+는 상기 화학식 (1) 및 (2)에 대해 정의된 바와 같다.
본 발명의 또 다른 바람직한 PAG에는 하기 화학식 (4)의 화합물이 포함된다:
Figure 112010081580186-pat00005
상기 식에서,
R은 스테로이드 구조이고,
X는 화학 결합, C1-10 탄소 또는 헤테로(예: N, 0 또는 S) 사슬 등과 같은 연결기이며;
W 및 Y는 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소 또는 플루오로이나, S03 -에 직접 인접한 탄소 그룹은 바람직하게는 적어도 1개의 플루오로 원자 및 바람직하게는 적어도 2개의 플루오로 원자(즉, -CF2-)를 갖고;
m, n 및 M+는 상기 화학식 (1) 및 (2)에 대해 정의된 바와 같다.
일반적으로, 본 발명의 PAG는 하기 그룹을 포함한다(하기 구조에서, M+는 상기 화학식 (1) 및 (2)에 대해 정의된 바와 같고, 그룹 R, m 및 n은 하기 화합물 아래에 정의된 바와 같다):
Figure 112010081580186-pat00006
Figure 112010081580186-pat00007
Figure 112010081580186-pat00008
일반적으로, 본 발명의 바람직한 PAG 오늄염(상기 식에서 그룹 M+ 포함)은 설포늄 및 요오도늄 염 광산 발생제, 예컨대 공개된 유럽 출원 0 708 368 A1호에 기술된 화합물을 포함한다. 이러한 염은 하기 식으로 나타내어진다:
Figure 112010081580186-pat00009
상기 식에서,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 임의로 치환된 C1-16 알킬 그룹 또는 치환되거나 비치환된 카보사이클릭 아릴 그룹, 예컨대 페닐, 나프틸 등을 나타내거나, R1, R2 및 R3 중 임의의 두개 이상은 황 원자와 함께 환을 형성할 수 있다(예를 들면, 황 원자와 함께 5，6 또는 7-원 환을 형성함). 카보사이클릭 아릴 그룹의 바람직한 예는 C6-14 모노사이클릭 또는 축합환 아릴 그룹을 포함한다. 아릴 그룹에 있는 치환체의 바람직한 예는 알킬 그룹，할로알킬 그룹，사이클로알킬 그룹，아릴 그룹，알콕시 그룹，니트로 그룹，카복실 그룹，알콕시카보닐 그룹，하이드록실 그룹，머캅토 그룹 및 할로겐 원자를 포함한다.
본 발명의 특히 바람직한 PAG는 다음 화합물을 포함한다:
Figure 112010081580186-pat00010
Figure 112010081580186-pat00011
하기 반응식 1은 본 발명에 따른 PAG의 적합한 합성예를 보여준다:
반응식 1
Figure 112010081580186-pat00012

DHC-TFBS PAG의 합성법
상기 언급된 바와 같이, 본 발명의 PAG의 다양한 치환 그룹은 임의로 치환될 수 있다. 치환되는 부분은 예를 들어，할로겐, 예컨대 F，Cl, Br 및/또는 I，니트로，시아노，설포노, 알킬, 예컨대 C1-16 알킬(바람직하게는 C1-8 알킬)，할로알킬, 예컨대 플루오로알킬(예컨대 트리플루오로메틸) 및 퍼할로알킬, 예컨대 퍼플루오로C1-4알킬, 알콕시, 예컨대 하나 이상의 산소 연결을 갖는 C1-16 알콕시(바람직하게는 C1-8 알콕시), 알케닐, 예컨대 C2-12 알케닐(바람직하게는 C2-8 알케닐), 알키닐, 예컨대 C2-12 알키닐(바람직하게는 C2-8 알키닐), 아릴, 예컨대 페닐 또는 나프틸 및 치환된 아릴, 예컨대 할로，알콕시，알케닐，알키닐 및/또는 알킬 치환 아릴, 바람직하게는 상응하는 그룹에 대한 상기의 탄소원자 수를 갖는 것에 의해 하나 이상의 치환가능한 위치에서 적절히 치환된다. 바람직한 치환된 아릴 그룹은 치환된 페닐，안트라세닐 및 나프틸을 포함한다.
본 원에서，알킬，알케닐 및 알키닐이란 달리 변경되지 않는 한 사이클릭 및 비사이클릭 그룹을 동시에 일컫는 것이며, 물론 사이클릭 그룹은 적어도 세 개의 탄소 환 멤버를 포함할 것이다. 본 발명의 화합물의 알케닐 및 알키닐 그룹은 하나 이상의 불포화된 연결, 전형적으로 1 내지 약 3 또는 4개의 불포화 연결을 가진다. 또한，본원에서 알케닐 및 알키닐이란 사이클릭 및 비사이클릭 그룹을 동시에 일컫는 것이며，직선형 또는 분지형 비사이클릭 그룹이 일반적으로 더욱 바람직하다. 본 발명의 PAG 화합물의 알콕시 그룹은 하나 이상의 산소 연결，전형적으로 1 내지 약 5 또는 6개의 산소 연결을 가진다. 본 발명의 PAG의 알킬티오 그룹은 하나 이상의 티오에테르 연결，전형적으로 1 내지 약 5 또는 6개의 티오에테르 연결을 가진다. 본 발명의 PAG 화합물의 알킬설피닐 그룹은 하나 이상의 설피닐(SO) 연결，전형적으로 1 내지 약 5 또는 6개의 설피닐연결을 가진다. 본 발명의 PAG 화합물의 알킬설포닐 그룹은 하나 이상의 설포닐 (SO2) 연결，전형적으로 1 내지 약 5 또는 6개의 설포닐 연결을 가진다. 본 발명의 PAG 화합물의 바람직한 알킬아미노 그룹은 하나 이상의 1차，2차 및/또는 3차 아민 그룹，바람직하게는 1 내지 약 3 또는 4개의 아민 그룹을 가진 것을 포함한다. 적절한 알카노일 그룹은 하나 이상의 카보닐 그룹，전형적으로 1 내지 약 4 또는 5개의 카보닐 그룹을 가진다. 알콕시，알킬티오，알킬설피닐，알킬설포닐，알카노일 및 다른 그룹들은 적절하게 직선형 또는 분지형일 수 있다. 본 원에서 카보사이클릭 아릴이란 1 내지 3개의 개별 또는 접합 고리와 6 내지 약 18개의 탄소 환 멤버를 갖고, 예컨대 페닐，나프틸，비페닐，아세나프틸，펜안트라실 등을 포함할 수 있는 비-헤테로 방향족 그룹을 일컫는다. 대개는 페닐 및 나프틸이 바람직하다. 적절한 헤테로 방향족 또는 헤테로 아릴 그룹은 1 내지 3개의 환，각각의 환에 3 내지 8개의 환 멤버 및 1 내지 약 3개의 헤테로 원자(N，0 또는 S)를 가질 것이다. 특히 적절한 헤테로 방향족 또는 헤테로 아릴 그룹은는 예컨대 쿠마리닐，퀴놀리닐, 피리딜，피라지닐, 피림디닐, 푸릴, 피롤릴, 티엔닐, 티아졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 인돌릴, 벤조푸라닐 및 벤조티아졸을 포함한다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 PAG는 포지티브성 및 네거티브성 화학증폭형 레지스트 조성물을 비롯한 포토레지스트 조성물의 조사선 감광성 성분으로서 유용하다.
본 발명의 포토레지스트는 전형적으로 수지 바인더 및 상기한 바와 같은 본 발명의 광활성 성분을 포함한다. 레지스트 조성물에 알칼리 수성 현상성을 부여하는 작용기를 가진 수지 바인더가 바람직하다. 예를 들어，극성 작용기, 예컨대 하이드록실 또는 카복실레이트를 포함하는 수지 바인더가 바람직하다. 바람직하게는 레지스트를 수성 알칼리 용액으로 현상가능하도록 하는데 충분량의 수지 바인더를 레지스트 조성물에 사용한다.
바람직하게는，본 발명의 광산 발생제 화합물은 화학증폭형 포지티브성 레지스트에 사용된다. 이러한 다수의 레지스트 조성물들이 예컨대，미국 특허 제4,968,581호, 제4,883,740호, 제4,810,613호 및 제4,491,628호, 및 캐나다 특허출원 제2,001,384호에 설명되어 있으며，그 내용은 화학증폭형 포지티브성 레지스트의 제조 및 사용에 관한 교시로서 본원에서 모두 참조로서 통합된다. 본 발명에 따라, 상기 레지스트 조성물은 조사선 감광성 성분인 본 발명의 광활성 성분의 치환에 의해 변경된다.
또한 본 발명의 PAG는 하나 이상의 광산-불안정기를 함유하고 페닐 또는 기타 방향족 그룹이 실질적으로, 본질적으로 또는 전혀 없는 폴리머와 함께 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 포토레지스트 조성물은 200 nm 아래의(서브-200 nm) 조사선, 예컨대 193 nm 조사선으로 이미화하는데 특히 유용하다.
예를 들어, 바람직한 폴리머는 약 5 몰% 미만，더욱 바람직하게는 약 1 또는 2 몰% 미만, 더욱 바람직하게는 약 0.1， 0.02， 0.04 및 0.08 몰% 미만, 더 더욱 바람직하게는 약 0.01 몰% 미만의 방향족 그룹을 함유한다. 특히 바람직한 폴리머는 방향족 그룹이 전혀 없는 것이다. 방향족 그룹은 서브-200 nm 조사선을 고도로 흡수할 수 있어, 그러한 짧은 파장의 조사선을 통해 이미화되되는 포토레지스트용 폴리머로서 바람직하지 않다.
방향족 그룹이 실질적으로 또는 전혀 없고, 본 발명의 PAG와 함께 제형되어 서브-200 nm 이미징용 포토레지스트를 제공할 수 있는 적절한 폴리머가 쉬플리 사(Shipley Company)의 유럽출원 EP930542A1호에 개시되어 있다.
방향족 그룹이 실질적으로 또는 전혀 없는 적절한 폴리머는 아크릴레이트 단위, 예컨대 메틸아다만틸아크릴레이트，메틸아다만틸메타크릴레이트, 에틸펜실아크릴레이트, 에틸펜실메타크릴레이트 등의 중합에 의해 제공되는 것과 같은 광산-불안정 아크릴레이트 단위; 노보넨 화합물 또는 엔도사이클릭 탄소-탄소 이중결합을 가진 기타 알리사이클릭 화합물의 중합에 의해 제공되는 것과 같은 융합 비-방향족 알리사이클릭 그룹; 말레산 무수물의 중합에 의해 제공되는 것과 같은 무수물 등을 적절히 함유한다.
본 발명의 바람직한 네거티브성 조성물은 경화, 가교 또는 산에 노출시 굳게 되는 물질의 혼합물 및 본 발명의 광활성 성분을 포함한다.
특히 바람직한 네거티브 작용성 조성물은 페놀성 수지와 같은 수지 바인더, 가교제 성분 및 본 발명의 광활성 성분을 포함한다. 상기 조성물 및 그의 용도는 유럽 특허 출원 제0164248호 및 제0232972 및 미국 특허 제5,128,232호(Thackeray 등)에 개시되어 있다. 수지 바인더 성분으로 사용하기에 바람직한 페놀성 수지에는 예를 들어 상기 언급한 바와 같은 노볼락 및 폴리(비닐페놀)이 포함된다. 바람직한 가교제에는 아민계 물질, 예를 들어 멜라민, 글리콜우릴, 벤조구아나민계 물질 및 우레아계 물질이 포함된다. 멜라민-포름알데히드 수지가 보통은 가장 바람직하다. 상기 가교제는 아메리칸 시아나미드(American Cyanamid)에 의해 상표명 Cymel 300, 301 및 303으로 시판되고 있는 멜라민 수지이다. 글리콜우릴 수지는 상표명 Cymel 1170, 1171, 1172로 시판되고 있으며, 우레아계 수지는 상표명 Beetle 60, 65 및 80으로 시판되고 있고, 벤조구아나민 수지는 상표명 Cymel 1123 및 1125로 시판되고 있다.
본 발명의 포토레지스트는 또한 다른 물질도 함유할 수 있다. 예를 들어, 다른 임의의 첨가제에는 광선 염료(actinic dye) 및 조영제contrast dye), 줄방지제(anti-striation agents), 가소제, 가속제(speed enhancers), 감광제가 포함된다. 이러한 임의의 첨가제는 전형적으로 비교적 고농도, 예를 들어, 레지스트 건조 성분 총 중량의 5 내지 30 중량%의 양으로 존재하는 충전제 및 염료를 제외하고, 포토레지스트 조성물에 소량으로 존재할 것이다.
본 발명의 레지스트의 바람직한 임의의 첨가제는 현상된 레지스트 릴리프 이미지의 해상도를 향상시킬 수 있는 첨가 염기, 특히 테트라부틸암모늄 하이드록사이드(TBAH)이다. 첨가 염기는 상대적으로 소량, 예를 들면, PAG에 대해 약 1 내지 10 중량%, 더욱 전형적으로 1 내지 약 5 중량%의 양으로 적절히 사용된다. 다른 바람직한 염기성 첨가제로서 피페리디늄 p-톨루엔설포네이트 및 디사이클로헥실암모늄 p-톨루엔설포네이트와 같은 암모늄 설포네이트 염; 트리프로필아민 및 도데실아민과 같은 알킬 아민; 디페닐아민, 트리페닐아민, 아미노페놀, 2-(4-아미노페닐)-2-(4-하이드록시페닐)프로판 등과 같은 아릴 아민이 포함된다.
본 발명에 따른 레지스트의 수지 바인더 성분은 전형적으로 노광된 레지스트 코팅층을 수성 알칼리 용액 등으로 현상가능하도록 하기에 충분한 양으로 사용된다. 더욱 특히, 수지 바인더는 적합하게는 총 레지스트 고체의 50 내지 약 90 중량%로 적절히 포함될 것이다. 광활성 성분은 레지스트의 코팅층에 잠상이 생성되도록 하기에 충분한 양으로 존재하여야 한다. 보다 구체적으로, 광활성 성분은 총 레지스트 고체에 대해 약 1 내지 40중량%의 양으로 적절히 존재할 것이다. 전형적으로, 보다 적은 양의 광활성 성분이 화학증폭형 레지스트에 적합할 것이다.
본 발명의 포토레지스트는 일반적으로 이러한 포토레지스트 제조에 사용되는 선행 광활성 화합물이 본 발명의 PAG로 대체되는 것을 제외하고는, 공지된 절차에 따라 제조된다. 예를 들어, 본 발명의 레지스트는 포토레지스트 성분을 적합한 용매, 예를 들어 글리콜 에테르(예를 들어, 2-메톡시 에테르(디글림), 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 락테이트, 예를 들어, 에틸 락테이트 또는 메틸 락테이트[에틸 락테이트가 바람직함]; 프로피오네이트, 특히 메틸 프로피오네이트 및 에틸 프로피오네이트; 셀로솔브 에스테르, 예를 들어 메틸 셀로솔브 에스테르; 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔 또는 크실렌; 또는 케톤, 예를 들어 메틸에틸 케톤, 사이클로헥사논 및 2-헵타논에 용해시킴으로서 제조된다. 전형적으로, 포토레지스트의 고체 함량은 포토레지스트 조성물의 총 고체에 대해 5 내지 35 중량%로 변한다.
본 발명의 포토레지스트는 공지된 절차에 따라 사용될 수 있다. 본 발명의 포토레지스트가 건조 필름으로 적용될 수 있을지라도, 이는 바람직하게는 기판상에 액체 코팅 조성물로서 적용되며, 바람직하게는 코팅층이 끈적이지 않을 때까지 가열 건조시켜 용매를 제거하며, 포토마스크를 통해 활성화 조사선에 노광시킨 다음, 임의로 노광후 베이킹하여 레지스트 코팅층의 노광 및 비노광 영역 사이에 용해도 차를 발생시킨 후, 바람직하게는 알칼리 수성 현상액으로 현상하여 릴리프 이미지를 형성한다. 본 발명의 레지스트가 적용되고 가공되는 기판은 적합하게는 마이크로일렉트로닉 웨이퍼와 같은 포토레지스트 관련 공정에 사용되는 임의의 기판일 수 있다. 예를 들어, 기판은 실리콘, 이산화규소 또는 알루미늄-알루미늄 옥사이드 마이크로일렉트로닉 웨이퍼일 수 있다. 갈륨 아르세나이드, 세라믹, 석영 또는 구리 기판도 사용될 수 있다. 액정 디스플레이 및 다른 평판 디스플레이 용도에 사용되는 기판, 예를 들면 유리 기판, 인듐틴 옥사이드 코팅 기판 등이 또한 적절히 사용된다. 액체 코팅 레지스트 조성물은 스피닝(spinning), 딥핑(dipping) 또는 롤러 코팅과 같은 임의의 표준 수단으로 적용될 수 있다. 레지스트 코팅층에 패턴 이미지를 생성하기 위해, 노광 에너지는 조사선 감지 시스템의 광활성 성분을 효과적으로 활성화시키기에 충분해야 한다. 적절한 노광 에너지는 일반적으로 약 1 내지 300 mJ/㎠ 이다. 상술한 바와 같이, 바람직한 노광 파장은 193 nm 등의 서브-200 nm를 포함한다. 적절한 노광 후 베이킹 온도는 약 50 ℃ 이상, 보다 구체적으로 약 50 내지 140 ℃이다. 산-경화 네거티브 작용성 레지스트의 경우에는, 필요에 따라 현상시 형성된 릴리프 이미지를 더 경화시키기 위해 약 100 내지 150 ℃ 온도에서 수분 이상 동안 현상 후 베이킹을 이용할 수 있다. 현상 및 임의의 현상 후 경화 후에, 현상으로 노출된 기판 표면을 선택적으로, 예를 들면 업계에 공지된 방법에 따라 포토레지스트의 노출된 기판 영역을 화학적으로 에칭하거나 플레이팅 처리할 수 있다. 적절한 에칭제에는 플루오르화수소산 에칭 용액 및 산소 플라즈마 에칭 등의 플라즈마 가스 에칭이 포함된다.
하기 비제한적인 실시예로 본 발명을 좀 더 상세히 설명하기로 하겠다.
실시예 1: TPS DHC TFBS 합성:
하기 반응식 B에 TBPTMS 30H-Ad TFBS의 3 단계 합성에 대해 예시하였다. 각 단계에 대한 상세한 합성 절차는 후술되었다.
반응식 B
Figure 112010081580186-pat00013

단계 1: DHC-TFBBr 합성:
3L 플라스크에 120 g의 데하이드로콜릭산 (298.12 mmol), 50.7 g의 1,1'-카보닐디이미다졸 (CDI) 및 1800 mL의 톨루엔을 질소 스위핑하에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 2 내지 3 시간 정치시켰다. 혼합물을 가열 환류시킨 후, 70.40 g의 4-브로모-3,3,4,4-테트라플루오로부탄-1-올 (312.9 mmol)을 5 시간에 걸쳐 첨가하였다. 혼합물을 밤새 가열하였더니 호박색 용액으로 서서히 변하였다. 반응을 25 ℃로 냉각하고, 분리 깔때기로 옮긴 다음, 물 (1O×800 ml)로 pH가 탈이온수의 pH와 같아질 때까지 세척하였다. 상부 (호박색) 톨루엔 층에 MgS04 및 15 g의 활성탄을 첨가하였다. 이 혼합물을 2 시간동안 교반한 후, 여과하였다. 여액 (톨루엔)을 감압하에 제거하여 백색 고체를 얻었다. 이 고체를 70 ℃에서 18 시간동안 진공 건조시켜 136 g의 생성물을 수득하였다 (수율: 75%). 생성물 DHC-TFBBr을 단계 2에 사용하였다.
단계 2: DHC-TFBSNa 합성:
단계 1의 생성물 DHC-TFBBr (136 g)을 3L 플라스크에서 78 g의 소듐 티오설파이트, 56.8 g의 중탄산나트륨, 1300 ml의 아세토니트릴 및 650 ml의 탈이온수와 배합하였다. 이 혼합물을 60 ℃에서 16 시간 정치시켰다. 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 아세토니트릴 층을 수집하여 2L 플라스크에 놓고, 아세토니트릴 약 50%를 제거하여 물을 공비시켰다. 석출된 염을 제거하고, 여액을 메틸 t-부틸 에테르 10L에 부었다. 고체를 여과하여 수집하고, 건조시켰다. 설피네이트 염 138.5 g을 수득한 후, 이를 750 ml 아세토니트릴 및 350 ml 탈이온수의 혼합물에 첨가하였다. 혼합물에 150 mg의 NaW04·2H2O 및 38.2 g의 30% 과산화수소를 첨가하였다. 용액을 실온에서 2 내지 3 시간 교반하였다. 통상적인 후처리후 생성물 DHC-TFBSNa를 무색 고체로 수득하였다. 수율: 100g (71 %). 생성물을 단계 3에 사용하였다.
단계 3: TPS DHC-TFBS 합성:
111 g의 DHC-TFBSNa, 750 ml 메틸렌 클로라이드중의 60.50 g의 트리페닐 설포늄 브로마이드 및 100 ml 탈이온수로 이루어진 혼합물을 실온에서 18 시간동안 교반하였다. 층을 분리하고, 하부 유기층을 탈이온수로 세척하였다 (10×500 ml). 메틸렌 클로라이드를 MgS04 에서 건조시킨 다음, 부피를 40%까지 감소시켰다. 메틸렌 클로라이드 용액을 10L의 메틸 t-부틸 에테르에 천천히 첨가하였다. 고체를 수집하고, 건조시켜 139 g의 TPS DHC-TFBS를 수득하였다. 생성물을 500 ml의 MTBE에서 밤새 환류시키고, 수집한 다음, 건조시켜 분석상 순수한 생성물 131 g을 수득하였다.
실시예 3: 포토레지스트 제조 및 리소그래피 공정
레지스트 조성물의 총 중량을 기준으로 중량 퍼센트로 나타낸 하기 성분들을 혼합하여 본 발명의 포토레지스트를 제조하였다:
레지스트 성분 양 (중량%)
수지 바인더 15
광산 발생제 4
에틸 락테이트 81
수지 바인더는 터폴리머 (2-메틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/베타-하이드록시-감마-부티로락톤 메타크릴레이트/시아노-노보닐 메타크릴레이트)이다. 광산 발생제는 상기 실시예 1에서 제조된 TPS DHC-TFBS 화합물이었다. 이들 수지 및 PAG 성분들을 에틸 락테이트 용매에서 혼합하였다.
제제화된 레지스트 조성물을 HMDS 증기 프라임된 4 인치 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코팅하고, 90 ℃에서 60 초동안 진공 열판으로 소프트 베이킹하였다. 레지스트 코팅층을 포토마스크를 통해 193 nm에 노광시키고, 노광된 코팅층을 110 ℃에서 노광 후 베이킹하였다. 코팅된 웨이퍼를 0.26N 테트라메틸암모늄 하이드록시드 수용액으로 처리하여 이미지화된 레지스트층을 현상하였다.
　　　　　　　　

Claims (7)

  1. 하기 구조로 표시되는 광산 발생제 화합물:
    Figure 112017059383202-pat00020

    상기 구조에서,
    M+는 유기 오늄 그룹을 나타내고,
    R, m 및 n은 구조 바로 아래에 정의되어 있다.
  2. 다음으로부터 선택되는 광산 발생제 화합물:
    Figure 112017059383202-pat00021
  3. 수지 성분; 및
    제1항의 광산 발생제 화합물;을 포함하는,
    포토레지스트 조성물.
  4. 수지 성분; 및
    제2항의 광산 발생제 화합물;을 포함하는,
    포토레지스트 조성물.
  5. a) 제3항의 포토레지스트 조성물의 코팅층을 기판상에 적용하는 단계; 및
    b) 상기 포토레지스트 조성물의 코팅층을 패턴화된 활성화 조사선에 노광시키고, 노광된 포토레지스트 조성물의 코팅층을 현상하여 릴리프 이미지를 제공하는 단계;를 포함하는,
    포토레지스트 릴리프 이미지(relief image)의 형성방법.
  6. a) 제4항의 포토레지스트 조성물의 코팅층을 기판상에 적용하는 단계; 및
    b) 상기 포토레지스트 조성물의 코팅층을 패턴화된 활성화 조사선에 노광시키고, 노광된 포토레지스트 조성물의 코팅층을 현상하여 릴리프 이미지를 제공하는 단계;를 포함하는,
    포토레지스트 릴리프 이미지(relief image)의 형성방법.
  7. 삭제
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2360153B1 (en) * 2009-12-10 2015-04-08 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Photoacid generators and photoresists comprising same
JP5809798B2 (ja) * 2009-12-10 2015-11-11 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ コラート光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト
JP5617504B2 (ja) * 2010-09-30 2014-11-05 Jsr株式会社 感放射線性樹脂組成物
JP6049250B2 (ja) * 2010-11-30 2016-12-21 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 光酸発生剤
EP2527918A2 (en) * 2011-05-27 2012-11-28 Rohm and Haas Electronic Materials LLC Photoresist composition
KR101365681B1 (ko) * 2011-10-06 2014-02-24 (주) 에스엠씨 신규한 광산발생제, 이를 포함하는 감광성 고분자 및 이의 제조방법
JP6518475B2 (ja) * 2015-03-20 2019-05-22 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、レジストパターン形成方法、酸発生剤及び化合物
WO2016178868A1 (en) 2015-05-01 2016-11-10 Baselayer Technology, Llc Side-cooled modular data center
JP6937648B2 (ja) * 2017-09-28 2021-09-22 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP2019117229A (ja) * 2017-12-26 2019-07-18 東京応化工業株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP7042613B2 (ja) * 2017-12-28 2022-03-28 東京応化工業株式会社 レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法
CN114933627B (zh) * 2022-05-06 2023-09-29 宁波南大光电材料有限公司 含氟类胆固醇阴离子光致产酸剂、制备及其光刻胶组合物

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA714970B (en) 1970-08-03 1972-06-28 Novo Terapeutisk Labor As Improvements in or relating to steroid compounds of the estrane series
US4491628A (en) 1982-08-23 1985-01-01 International Business Machines Corporation Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone
ATE68272T1 (de) 1984-06-01 1991-10-15 Rohm & Haas Lichtempfindliche beschichtungszusammensetzung, aus diesem hergestellte thermisch stabile beschichtungen und verfahren zur herstellung von thermisch stabilen polymerbildern.
CA1307695C (en) 1986-01-13 1992-09-22 Wayne Edmund Feely Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developablenegative images
US4968581A (en) 1986-02-24 1990-11-06 Hoechst Celanese Corporation High resolution photoresist of imide containing polymers
US4810613A (en) 1987-05-22 1989-03-07 Hoechst Celanese Corporation Blocked monomer and polymers therefrom for use as photoresists
DE3721741A1 (de) 1987-07-01 1989-01-12 Basf Ag Strahlungsempfindliches gemisch fuer lichtempfindliche beschichtungsmaterialien
DE68926019T2 (de) 1988-10-28 1996-10-02 Ibm Positiv arbeitende hochempfindliche Photolack-Zusammensetzung
US5128232A (en) 1989-05-22 1992-07-07 Shiply Company Inc. Photoresist composition with copolymer binder having a major proportion of phenolic units and a minor proportion of non-aromatic cyclic alcoholic units
DE69322946T2 (de) 1992-11-03 1999-08-12 International Business Machines Corp., Armonk, N.Y. Photolackzusammensetzung
JP3317597B2 (ja) 1994-10-18 2002-08-26 富士写真フイルム株式会社 ポジ型感光性組成物
US5843624A (en) 1996-03-08 1998-12-01 Lucent Technologies Inc. Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material
US5861231A (en) 1996-06-11 1999-01-19 Shipley Company, L.L.C. Copolymers and photoresist compositions comprising copolymer resin binder component
US6057083A (en) 1997-11-04 2000-05-02 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
US6165674A (en) 1998-01-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions for short wavelength imaging
TWI250379B (en) 1998-08-07 2006-03-01 Az Electronic Materials Japan Chemical amplified radiation-sensitive composition which contains onium salt and generator
US6664022B1 (en) 2000-08-25 2003-12-16 Shipley Company, L.L.C. Photoacid generators and photoresists comprising same
AU2002239563A1 (en) 2000-11-03 2002-06-03 Shipley Company, L.L.C. Photoacid generators and photoresists comprising same
KR101334631B1 (ko) * 2005-11-21 2013-11-29 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 산 발생제용으로 적합한 염 및 이를 함유하는 화학 증폭형레지스트 조성물
JP5070814B2 (ja) * 2005-11-21 2012-11-14 住友化学株式会社 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤用の塩
CN101390015A (zh) * 2006-02-16 2009-03-18 康奈尔研究基金会 用于低于200nm的平版印刷的基于金刚烷的分子玻璃光致抗蚀剂
JP5124806B2 (ja) * 2006-06-27 2013-01-23 信越化学工業株式会社 光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
US7527912B2 (en) 2006-09-28 2009-05-05 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Photoacid generators, resist compositions, and patterning process
JP4803377B2 (ja) 2006-10-25 2011-10-26 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
US7569326B2 (en) 2006-10-27 2009-08-04 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Sulfonium salt having polymerizable anion, polymer, resist composition, and patterning process
JP5019071B2 (ja) * 2007-09-05 2012-09-05 信越化学工業株式会社 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
JP5245956B2 (ja) * 2008-03-25 2013-07-24 信越化学工業株式会社 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
JP4569786B2 (ja) * 2008-05-01 2010-10-27 信越化学工業株式会社 新規光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
JP4743450B2 (ja) * 2008-09-05 2011-08-10 信越化学工業株式会社 ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法
JP4771101B2 (ja) 2008-09-05 2011-09-14 信越化学工業株式会社 ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法
TWI417274B (zh) 2008-12-04 2013-12-01 Shinetsu Chemical Co 鹽、酸發生劑及使用其之抗蝕劑材料、空白光罩，及圖案形成方法
JP5809798B2 (ja) * 2009-12-10 2015-11-11 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ コラート光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト
JP5851688B2 (ja) 2009-12-31 2016-02-03 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 感光性組成物
JP5844613B2 (ja) 2010-11-17 2016-01-20 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ 感光性コポリマーおよびフォトレジスト組成物
JP2013079232A (ja) 2011-09-30 2013-05-02 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 光酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト
US8956799B2 (en) 2011-12-31 2015-02-17 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoacid generator and photoresist comprising same
TWI527792B (zh) 2012-06-26 2016-04-01 羅門哈斯電子材料有限公司 光酸產生劑、含該光酸產生劑之光阻劑及含該光阻劑之經塗覆物件
US9046767B2 (en) 2013-10-25 2015-06-02 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoacid generator, photoresist, coated substrate, and method of forming an electronic device

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