KR101727918B1 - 광학 디바이스 또는 전기광학 디바이스용 에스테르 그룹 함유 액정 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 액정 상을 갖는 중합 가능한 액정 화학식 I의 화합물, 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 조성물, 및 복굴절층으로서의 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 I
화학식 I
Description
본 발명은 광학 디바이스 또는 전기광학 디바이스용 복굴절층을 제조하는데 사용되는 중합 가능한 액정 화학식 I의 화합물 및 이들의 조성물 및 중합체에 관한 것이다.
복굴절층들은 도파관, 광학 격자(optical grating), 필터, 리타더(retarder), 회전자, 압전 셀 및 비-선형 광학 셀 및 필름과 같은 광학 또는 전기광학 부품의 제조에 사용될 수 있다. 전술한 광학 또는 전기광학 부품 중의 어느 하나에서 사용하기 위한 액정 화합물의 선택은 광학적 이방성, 굴절율, 투명도 및 분산성과 같은 이의 관련 광학 특성에 따라 좌우된다.
복굴절층은, 예를 들면, 액정 화합물을 포함하는 층을 배향함으로써 제조될 수 있다.
액정 화합물에 대한 배향층에 의해 부여되는 배열(configuration)은 상기 액정이 중합 가능한 경우 안정화될 수 있고, 이로써 중합체 망상구조를 형성함으로써 배향을 고정하는 접근경로를 제공한다. 상기 생성된 복굴절층은 점도가 높으며 기계적 응력, 온도 및 광 노광에 대해 안정하다.
화학적, 열적 영향 또는 전자기선에 대해 안정한 중합 가능한 액정 화합물이 바람직하다. 추가로, 중합 가능한 액정 화합물로부터 유도되는 양호한 제조 특성, 예컨대 용이하고 경제적인 접근성이 바람직하다. 또한, 양호한 접착성, 용해도, 및 기타 중합 가능한 액정 화합물과의 혼화성과 같은 양호한 실용적인 특성들, 및 넓은 온도범위, 예컨대 25 내지 80℃, 보다 유리하게는 25 내지 150℃와 같은 넓은 온도범위에 걸친 연장된 액정 상(들)을 갖는 중합 가능한 액정 화합물이 유리하다.
넓은 액정 열적 범위를 나타내고, 기판 상의 중합 가능한 액정 화합물 또는 혼합물의 배향이 중합체 망상 구조의 제조에 요구되는 기간에 걸쳐 안정하게 유지되도록 하는 방식으로 바람직하게는 가교결합 전에, 상기 기판 위에서 배향될 수 있는 추가의 중합 가능한 액정 화합물이 요구된다. 추가로, 이들 중합 가능한 액정 화합물은 경제적으로 접근 가능하고 양호한 실용적인 특성들을 나타내야 한다.
본 발명은 액정 상을 갖는 중합 가능한 화학식 I의 액정 화합물에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학식 
(Ia)의 그룹이고, 여기서, "
" 점선은 화학식 I의 화합물에 대한 결합(linkage)을 나타내고,
C1 및 C3은 각각의 경우 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 비방향족(non-aromatic), 방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이고,
C2는 치환되지 않거나 1개 내지 20개의 C-원자를 갖는 분지되지 않은 탄화수소 그룹으로 치환된 비방향족, 방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 헤테로원자, 예컨대 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-에 의해 대체되거나 -N=N-, -CO-C=C-, -CH(OH)-, -CO-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -CH=CH- 및 -C≡C-(단, 산소 원자들은 서로 직접 연결되지 않는다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 대체 그룹에 의해 대체되고;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -CO-C=C-, -CH(OH)-, -CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -OCF2-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합을 나타내고;
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 및 4로부터 선택된 값을 갖는 정수, 바람직하게는 1이고;
SP1은 비방향족 또는 방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나 CH=CH- 그룹, C≡C- 그룹 또는 분지되거나 분지되지 않은 C3-C24-알킬렌 그룹이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 헤테로원자에 의해 대체되거나, -N=N-, -CO-C=C-, CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, OCH2-, -CH2O-, -CH=CH- 및 -C≡C-(단, 산소 원자들은 서로 직접 연결되지 않는다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 공통적인 대체 그룹에 의해 대체되고;
보다 바람직하게는 SP1은 CH=CH- 그룹(시스 또는 트랜스), C≡C- 그룹 또는 치환되거나 치환되지 않은 C3-C12알킬렌, 가장 바람직하게는 C3-C6알킬렌, 특히 n-프로필렌, n-부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 -O- 또는 -S-에 의해 대체되거나 적어도 하나의 공통적인 CH=CH- 그룹(시스 또는 트랜스)에 의해 대체되며, 산소 원자들은 서로 직접 연결되지 않고;
SP2는 치환되거나 치환되지 않은 스페이서를 나타내고;
바람직하게는 SP2는 비방향족 또는 방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 분지되거나 분지되지 않은 C1-C24-알킬렌 그룹이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 헤테로원자에 의해 대체되거나, 적어도, -N=N-, -CO-C=C-, CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, OCH2-, -CH2O-, -CH=CH- 및 -C≡C-(단, 산소 원자들은 서로 직접 연결되지 않는다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 공통적인 대체 그룹에 의해 대체되고;
보다 바람직하게는 SP2는 치환되거나 치환되지 않은 C1-C12-알킬렌 그룹, 가장 바람직하게는 C1-C6알킬렌, 특히 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌, n- 펜틸렌, n-헥실렌이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 헤테로원자에 의해 대체되거나, -N=N-, -CO-C=C-, CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, OCH2-, -CH2O-, -CH=CH- 및 -C≡C-(단, 산소 원자들은 서로 직접 연결되지 않는다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 대체 그룹에 의해 적어도 하나로 공통되게 대체되고;
특히 가장 바람직하게는 SP2는 치환되지 않은 C1-C6-알킬렌 그룹, 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌, n-펜틸렌, n-헥실렌이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 -O- 또는 -S-에 의해 대체되거나 적어도 하나의 공통적인 -CH=CH-에 의해 대체되고, 산소 원자들은 서로 직접 연결되지 않으며;
P는 중합 가능한 그룹이다.
SP1 및 Sp2가 서로 상이한 화학식 I의 화합물이 추가로 바람직하다.
본 발명의 맥락에서,
- 할로겐은 불화물, 염화물, 브롬화물 및 요오드화물, 바람직하게는 불화물 및 염화물의 의미를 갖고;
- -CH=CH-는 상응하는 시스 또는 트랜스 그룹의 의미를 가지며;
- 치환기(들)은 바람직하게는 할로겐, 아릴, 사이클로알킬, 아미노, 시아노, 에폭시, 하이드록시, 니트로, 옥소, 알킬, 알콕시, C1-C20-알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시, 알킬카보닐, 알킬카보닐아미노이고;
- 단일 용어 또는 조합어로서 사용되거나 다른 용어와 조합되어 사용되는 용어 알킬은, 예를 들면, C1-C24알킬, 바람직하게는 C1-C10 알킬, 보다 바람직하게는 C1-C6알킬이고, 이들은 치환되거나 치환되지 않고 분지되거나 분지되지 않고 대체되지 않거나 하나 이상의 C-원자가 -O-, -S-, -N(CH3)-와 같은 헤테로원자에 의해, 또는 -N=N-, -CO-C=C-, -CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C- 및 단일결합으로 이루어진 그룹부터 선택된 대체 그룹에 의해 대체될 수 있으며; 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 이소펜틸, n-펜틸, n-헥실, 이소헥실이고, -O-, -COO-, -OCO-에 의해 대체되며;
- 용어 알킬렌은 알킬의 2가 라디칼 유도체이며, 여기서, 알킬은 전술한 정의와 바람직한 정의를 갖고;
- 용어 알콕시는 -O-알킬 유도체이고, 용어 알콕시카보닐은 -COO- 알킬 유도체이며, 용어 알킬카보닐옥시는 -OCO-알킬 유도체이고, 용어 알킬카보닐은 OC-알킬 유도체이며, 용어 알킬카보닐아미노는 HNOC-알킬 유도체이고, 여기서, 알킬은 전술한 정의와 바람직한 정의를 갖고;
- 용어 아릴은 방향족 그룹의 잔기이고;
- 용어 사이클로알킬은 비-방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹의 잔기이고;
- 용어 탄화수소는 직쇄 및 분지쇄 알킬, 알킬렌, 알케닐, 알케닐렌, 알케닐, 알키닐렌을 포함하고;
- 용어 비방향족은 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹을 포함하고;
- 용어 방향족은 모노사이클릭, 5 또는 6개의 원자의 2개의 인접한 모노사이클릭 환, 8, 9 또는 10개의 원자의 비사이클릭 환 시스템, 또는 13 또는 14개의 원자의 트리사이클릭 환 시스템인 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹을 포함하고; 바람직하게는, 용어 "방향족"은 5개, 6개, 10개 또는 14개의 환 원자를 포함하며, 예를 들면, 푸란, 벤젠 또는 페닐렌, 피리딘, 트리아진, 피리미딘, 나프탈렌, 페난트렌, 비페닐렌 또는 트리페닐렌, 또는 테트랄린 유닛(여기에, 적어도 하나의 공통적인 헤테로원자 및/또는 적어도 하나의 공통적인 단일 브릿징 그룹이 삽입되지 않거나 삽입된다)이고; 바람직한 방향족 그룹은 벤젠, 페닐렌, 비페닐렌 또는 트리페닐렌이고, 가장 바람직하게는 페닐렌이고; 바람직하게는 상기 방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹은, 예를 들면, 치환되지 않거나 일치환 또는 다치환되고; 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 방향족 그룹의 바람직한 치환기들은 하나 이상의 극성 그룹 및/또는 알킬, 아크릴로일옥시, 알킬아크릴로일옥시, 알콕시, 알킬카보닐옥시, 알킬옥시카보닐옥시, 알킬옥소카보닐옥시, 메타크릴로일옥시, 비닐, 비닐옥시 및/또는 알릴옥시 그룹이고; 바람직한 극성 그룹은 니트로, 할로겐, 하이드록실, 시아노 또는 카복시 그룹이고;
- 본 발명의 맥락에서 사용되는 용어 페닐렌 또는 페닐은 바람직하게는 임의로 치환되는 1,2-, 1,3- 또는 1,4-페닐렌 또는 페닐 그룹이다. 바람직하게는, 페닐렌 그룹은 1,3- 또는 1,4-페닐(렌) 그룹이다. 1,4-페닐(렌) 그룹이 특히 바람직하다.
바람직하게는, C1 및 C3은
보다 바람직하게는 C1 및 C3은
바람직하게는, C2는 하기에 나타낸 비키랄성 그룹 C2':
{여기서, L은 수소, 탄소수 1 내지 6의 비분지형 탄화수소 그룹이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 헤테로원자, 즉 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-에 의해 대체되거나 -N=N-, -CO-C=C-, -CH(OH)-, -CO-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -CH=CH- 및 -C≡C-(단, 산소 원자들은 서로에 대해 직접 연결되지 않는다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 대체 그룹에 의해 대체되고; 바람직하게는 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나 -O-, 또는 -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O에 의해 대체되고; 보다 바람직하게는 L은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 가장 바람직하게는 수소 또는 메틸, 에틸 또는 메톡시이고, 특히 가장 바람직하게는 수소 또는 메틸이고, s1은 O, 1, 2, 3, 또는 4이고, s2는 O, 1, 2 또는 3이고, s3은 O, 1 또는 2이고, s4는 0 또는 1이고, 바람직하게는 s1, s2 및 s4는 서로 독립적으로 0 또는 1이다} 및
하기에 나타낸 키랄성 그룹 C2 ":
보다 바람직하게는, C2는 하기에 나타낸 비키랄성 그룹 C2':
하기에 나타낸 키랄성 그룹 C2 ":
가장 바람직하게는, C2는 하기에 나타낸 비키랄성 그룹 C2':
하기에 나타낸 키랄성 그룹 C2 ":
추가로, P가 CH2=CZ1-COO-, 
및 
(여기서, k는 1 내지 20의 정수이다)이거나, P가 HO-CZ2Z3-, HS-CZ2Z3, HZ2N-, CH2=CZ1-CO-NH-, CH2=CZ2-(O)k1-(여기서, k1은 0 또는 1이다); CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO- 또는 Z4Z5Z6Si-(여기서, Z1은 H, Cl, CN, 페닐 또는 C1-C6 알킬이고, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C6알킬이고, Z4, Z5 및 Z6은 각각 독립적으로 Cl, 탄소수 1 내지 6의 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이다)인 화학식 I의 화합물이 보다 바람직하다.
바람직하게는, P는 CH2=CZ1-COO-, 
및 
(여기서, Z1 및 Z2는 서로 독립적으로 H 또는 C1-C6 알킬, 바람직하게는 H 또는 메틸이고, k는 1 내지 6의 정수, 바람직하게는 1이다)이다. 보다 바람직하게는, P는 CH2=CZ1-COO-(여기서, Z1은 H이거나 C1-C6 알킬, 특히 메틸이다)이다.
또한, 화학식 II의 화합물이 보다 바람직하다.
화학식 II
위의 화학식 II에서,
C2, R1, L, r1, n1, n2는 상술한 바와 같은 정의 및 바람직한 정의를 갖는다.
C2가 1,4:3,6-디안하이드로-2,5-디데옥시-2,5-디메틸-D-만니톨, 1,4:3,6-디안하이드로-D-만니톨, 1,4:3,6-디안하이드로-2,5-디데옥시-2,5-디메틸-D-글루시톨, 1,4:3,6-디안하이드로소르비톨-2,5-디메틸-에테르, 또는 1,4-페닐렌이고, 이는 치환되지 않거나 비분지형 C1-C6-알킬렌 그룹으로 치환되고 하나 이상의 C-원자, - CH- 또는 -CH2- 그룹이 대체되지 않거나 -O-, -CO-, -COO-, -O(CO)- 또는 -O(CO)-O-(단, 산소 원자들은 서로에 대해 직접 연결되지 않는다)에 의해 대체되며; R1, L, r1이 상술한 바와 같은 정의 및 바람직한 정의를 갖는 화학식 II의 화합물이 더욱 특히 바람직하고, r1이 O인 화학식 II의 화합물이 보다 바람직하다.
화학식 IV의 화합물이 특히 보다 바람직하다.
화학식 IV
위의 화학식 IV에서,
SP1, SP2 및 L은 상술한 바와 같은 정의 및 바람직한 정의를 갖고,
Z는 수소 또는 메틸이다.
추가로, 접착도가 > 4, 바람직하게는 > 5 이상인 화학식 I의 화합물이 보다 바람직하다.
상기 접착도 값은 상기 기판에 대해 180℃에서 및 이어서 90℃에서 잡아당기는 제거 시험을 2회 수행한 평균 값을 기본으로 하며, 다음과 같이 등급이 매겨진다:
5 - 상기 면적의 0%가 제거된다.
4 - 상기 면적의 10% 미만이 제거된다.
3 - 상기 면적의 10% 내지 30%가 제거된다.
2 - 상기 면적의 30% 내지 50%가 제거된다.
1 - 상기 면적의 50% 이상이 제거된다.
* 제거된 면적은 접착 테이프가 고착된 후 180℃ 및 90℃에서 잡아당겼던 샘플의 박리 면적이다.
상기 접착도 값은 다음의 표준 과정하에 생성된다: 우선, 결함, 예컨대 스크래치 또는 분진이 없고 가장자리로부터 1 내지 2cm 떨어진, 화학식 I의 화합물을 포함하는 샘플의 표면 영역(이는 본 발명의 적용/실시예 7에 따라 제조한다)을 선택한다. 이어서, 접착 테이프(니치반(Nichiban) 접착 테이프)를 (25℃(+/-2℃)의 온도 및 50%(+/-10%)의 습도에서) 배향층을 배향하는데 사용되는 선형 편광 방향에 수직으로 도포하고 상기 격자 표면에 강하게 고착시킨 다음, 1분의 대기 시간 동안 그대로 유지시킨다. 이러한 대기 시간 후, 상기 접착 테이프는 상기 기판에 대해 우선 180℃에서 잡아당긴 다음 두 번째로 상기 기판에 대해 90℃에서 잡아당김으로써 신속하게 제거한다.
본 발명의 추가 양태는 적어도 화학식 I의 화합물과 임의로 추가의 중합 가능한 액정 화합물 및/또는 첨가제를 포함하는 액정 조성물에 관한 것이다.
중합 가능한 액정 화합물은 당업계에 공지되어 있으며, WO 2005/105932, WO 2005/054406, WO 2004/085547, WO 2003/027056, US 2004/0164272, US 6746729, US 6733690, WO 2000/48985, WO 2000/07975, WO 2000/04110, WO, 2000/05189, WO 99/37735, US 6395351 , US 5700393, US 5851424 및 US 5650534에 기재된 중합 가능한 액정 화합물이 특히 바람직하고 본원에 참조로 인용된다.
C2가 상기 정의 및 바람직한 정의를 갖는 비키랄성 그룹 C2'로부터 선택되는 화학식 I의 화합물을 적어도 포함하는 액정 조성물이 보다 바람직하다.
추가로, C2가 상기 정의를 갖는 비키랄성 그룹 C2'로부터 선택되는 화학식 I의 화합물들 및 C2가 상기 정의 및 바람직한 정의를 갖는 그룹 C2 "로부터 선택되는 키랄성 그룹인 적어도 하나의 공통적인 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 조성물; 또는 C2인 화학식 I의 상이한 화합물을 적어도 2개 포함하는 조성물이 보다 바람직하다.
또한, 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 및 적어도 하나의 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 조성물이 보다 바람직하다.
화학식 III
위의 화학식 III에서,
C2, C2 " R1, L, r1, n1, n2는 상술한 바와 같은 정의 및 바람직한 정의를 갖는다.
추가로, 적어도 하나의 공통적인 화학식 I의 화합물 및 3개의 화합물인 화학식 V의 화합물, 화학식 VI의 화합물 및 화학식 VII의 화합물을 포함하는 액정 조성물이 보다 바람직하다.
화학식 V
화학식 VI
화학식 VII
위의 화학식 V, VI, VII에서,
R1, L 및 r1은 상술한 바와 같은 정의 및 바람직한 정의를 갖는다.
액정 조성물 중의 성분들의 양은 구상되는 용도에 따라 달려 있다. 액정 조성물이 바람직한 경우, 본 발명의 조성물에서 성분들의 양은 보존되어야 하는 조성물의 액정 상에 의해 제한된다. 편리하게는, 키랄성 그룹 C2를 갖거나 갖지 않는 화학식 I의 화합물은 상기 조성물의 0.1 내지 99중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%, 보다 더 바람직하게는 1 내지 30중량%, 특히 보다 더 바람직하게는 1 내지 10중량%의 양을 가지며, 이때 상기 혼합물의 모든 성분들의 중량%의 합은 100이다.
추가로 바람직하게는, 본 발명의 액정 조성물은
a) 0.1 내지 99.1중량%의 화학식 I의 화합물(여기서, C2는 C2'이다) 및
b) 0.1 내지 99.1중량%의 화학식 I의 키랄성 화합물(여기서, C2는 C2 "이다)
을 포함하며, 여기서, C2, C2' 및 C2 "는 상술한 정의 및 바람직한 정의를 갖고, 상기 혼합물의 모든 성분들의 중량%의 합은 100이며; 바람직하게는, 키랄성 성분(I)은 상기 조성물에서 0.1 내지 20중량%의 양이다.
또한, 바람직하게는 본 발명의 액정 조성물은 화학식 I의 화합물 및 반응성 또는 비반응성 키랄성 화합물을 포함한다. 반응성 또는 비반응성인 키랄성 화합물은 당업계에 공지되어 있으며 미국 특허 제5,798,147호에 기재되며 본원에 참조로 인용된다.
화학식 I의 화합물 및 추가 성분들, 예컨대 첨가제 및 용매를 포함하는 액정 조성물이 가장 바람직하다.
일반적으로 사용되는 첨가제는 항산화제, 개시제(예: 광 개시제), 촉진제, 염료, 억제제, 활성제, 충전제, 쇄 전이 억제제, 안료, 대전방지제, 난연제, 증점제, 틱소트로프제, 표면활성제, 점도개질제, 증량 오일, 가소제, 점착제, 촉매, 감작제, 안정제, 예컨대 페놀 유도체(예: 4-에톡시페놀 또는 2,6-디-3급-부틸-4-메틸페놀(BHT)), 윤활제; 분산제; 중합체성 결합제 및/또는 중합에 의해 중합체성 결합제로 전환될 수 있는 단량체성 화합물; 또는 에멀젼 코팅 및 인쇄용 잉크의 경우 미국 특허 제5,798,147호에 기재된 바와 같은 분산 조제; 소수성화제, 접착제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 희석제, 보조제, 착색제, 염료 및 안료, 경화 억제제(예: 하이드로퀴논, p-3급-부틸 카테콜); 2,6-디 3급-부틸-p-메틸페놀; 페노티아진; N-페닐-2-나프틸아민; 또는 EP 1 090 325 B에 기술된 바와 같은 광배향 단량체 또는 올리고머 또는 중합체이다.
상기 조성물에서 첨가제의 양은 본 발명의 조성물의 액정 상이 보존되어야 한다는 요건에 의해 제한을 받는다.
통상적으로, 반응성 또는 비반응성 첨가제는 상기 조성물의 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 1 내지 30중량%, 보다 더 바람직하게는 1 내지 10중량%의 양을 갖는다.
본 발명의 조성물이 안정제를 포함하는 경우, 안정제는 일반적으로 상기 조성물의 0.01 내지 5중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1중량%의 양으로 존재한다.
상기 개시제는 상기 조성물의 경화를 개시하기에 효과적인 양으로 사용된다. 상기 효과적인 양은 공정 파라미터 및 출발 물질 특성에 의존한다. 전형적으로, 상기 양은 상기 조성물의 총 중량%에 대해 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 8중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 5중량%의 범위이다. 2개 이상의 개시제(광 개시제 또는 열 개시제)의 조합이 또한 사용될 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 고체이거나 용매, 즉 유기 용매 및/또는 물 중에서 용액, 겔, 분산액 또는 에멀젼으로서 희석된다.
바람직하게는, 상기 조성물은 투명한 용액이다. 본원에서 사용되는 용매 또는 용매 혼합물은 본 발명에 따라 액정 조성물을 용해시킬 수 있는 임의의 화합물일 수 있다. 일반적인 극성 용매 또는 비극성 용매와 같은 하나 이상의 용매가 사용될 수 있다. 특히 바람직한 용매는 피복될 기판에 상기 물질의 용액의 양호한 피복적성(coatability) 또는 인쇄적성(printability)을 유도하는 것들이다.
화학식 I의 화합물 및 비극성 용매를 포함하는 액정 조성물이 가장 바람직하다.
비극성 용매는 유전상수가 낮고 물과 비혼화성인 화합물, 예컨대 바람직하게는 헥산, 벤젠, 톨루엔, 디에틸 에테르, 1,4-디옥산, 테트라하이드로푸란(THF), 클로로포름, 에틸 아세테이트, 디클로로메탄, 1,3-디옥솔란(DXG)이고, 보다 바람직하게는 1,3-디옥솔란(DXG)이다.
극성 용매는 비양성자성 또는 양성자성이다.
화학식 I의 화합물 및 극성 용매를 포함하는 액정 조성물이 가장 바람직하다.
극성 비양성자성 용매는 양성자성 용매와 이온 용해력을 공유하지만 산성 수소가 결여된 용매이다. 이들 용매는 일반적으로 높은 유전상수와 높은 극성을 갖는다. 바람직한 극성 용매는 아세톤, 아세토니트릴(MeCN), 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸 설폭사이드(DMSO), N-메틸피롤리돈(NMP), N-에틸피롤리돈, N-비닐피롤리돈, 감마-부티로락톤(BL), N-메틸모르폴린, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 클로로벤젠, 테트라하이드로푸란, 사이클로펜타논(CP), 메틸에틸케톤(MEK), 아니솔(AN), 사이클로헥사논(CHN), 메틸 이소부틸 케톤(MIBK), 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트(MPA) 및 이들의 혼합물이다.
극성 양성자성 용매는 해리 가능한 H+를 함유하는 용매, 예컨대 불소화수소이다. 이러한 용매의 분자는 H+(양성자)를 제공할 수 있다. 역으로, 비양성자성 용매는 수소결합을 제공할 수 없다. 양성자성 용매의 일반적인 특성은 산성 수소(이들이 매우 약산일 수는 있지만)가 이온을 안정시킬 수 있도록 수소결합을 나타내는 것이다(양이온은 비공유 유리 전자쌍에 의해 안정시키고 음이온은 수소결합에 의해 안정시킨다). 예를 들면, 아세트산, n-부탄올, 이소프로판올, n-프로판올, 에탄올, 메탄올, 포름산, 2-부톡시에탄올(BC), 에틸카비톨, 부틸카비톨, 에틸카비톨 아세테이트, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노아세테이트, 디프로필렌 글리콜, 및 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 및 물이 있다.
바람직하게는, 본원에서 사용되는 유기 용매는 양성자성 또는 비양성자성 극성 또는 비극성 용매이다.
바람직한 용매는 다음과 같지만, 이에 한정되지는 않는다:
- 케톤, 예컨대 아세톤, 사이클로펜타논(CP), 사이클로헥사논(CH), 메틸 이소부틸 케톤(MIBK), 메틸에틸케톤(MEK);
- 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드(DMF), N-메틸피롤리돈(NMP), N-에틸피롤리돈, N-비닐피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드;
- 카바메이트;
- 에테르, 예컨대 테트라하이드로푸란(THF), 에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 부틸카비톨, 에틸카비톨 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 1,3-디옥솔란(DXG);
- 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트(EA), 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트(MPA), 감마-부티로락톤(BL), 프로필렌 글리콜 모노아세테이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트,
- 알코올, 예컨대 2-부톡시에탄올(BC), 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브,
- 디메틸 설폭사이드(DMSO),
- 할로겐 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 클로로벤젠,
- 비극성 용매[이의 예로서 탄화수소(예: 헥산, 헵탄, 톨루엔), 아니솔 및 석유 에테르를 들 수 있지만 이에만 한정되지는 않는다], 및
이들의 혼합물.
보다 바람직한 용매는 아세톤, 사이클로펜타논(CP), 사이클로헥사논(CH), 메틸 이소부틸 케톤(MIBK), 메틸에틸케톤(MEK), N,N-디메틸포름아미드(DMF), N-메틸피롤리돈(NMP), N-에틸피롤리돈, N-비닐피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, (AN), 테트라하이드로푸란(THF), 1,3-디옥솔란(DXG), 에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 부틸카비톨, 에틸카비톨 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸 아세테이트(EA), 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트(MPA), 감마-부티로락톤(BL), 프로필렌 글리콜 모노아세테이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디메틸 설폭사이드(DMSO)이다.
가장 바람직한 것은 사이클로펜타논(CP), 사이클로헥사논(CH), 메틸 이소부틸 케톤(MIBK), 메틸에틸케톤(MEK), 에틸 아세테이트(EA), 1-메톡시-2-프로판올 아세테이트(MPA), 1,3-디옥솔란(DXG), 디메틸 설폭사이드(DMSO)이다.
구상하는 용도에 따라, 용매를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 용매에 분산된 조성물의 전형적인 농도는 상기 용매 중에서 2 내지 50중량%, 바람직하게는 10 내지 40중량%의 활성 성분, 예컨대 화학식 I의 화합물 및 임의의 첨가제이다.
본 발명의 화학식 I의 화합물은 당업계에 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
추가로, 본 발명은
a) 화학식 VIII의 화합물을 화학식 IX의 화합물과 접촉시키는 단계 및
b) 단계 a)에서 생성된 화합물을 화학식 XI의 디하이드록시 화합물 또는 화학식 XII의 화합물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 에스테르 그룹 함유 화합물, 바람직하게는 화학식 I의 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
화학식 VIII
화학식 IX
화학식 XI
화학식 XII
위의 화학식 VIII, IX, XI 및 XII에서,
P, Sp2, Sp1, C1, C2, C3, n1 및 n2는 상술한 바와 동일한 정의를 갖고,
Z는 수소 또는 메틸이고,
Y는 COOH, COOC1-C6알킬, 할로겐 또는 CN이고, Y는 바람직하게는 CN이다.
바람직하게는, 상기 단계 a) 및 b)는 "원 포트 반응"으로 수행하거나 또는 상기 공정은, 예를 들면, 단계 a)에서 생성된 중간체를 분리시킴으로써 하나 이상의 단계로 수행될 수 있다.
바람직하게는, 상기 화합물들은 이들을 커플링시킴으로써 접촉된다.
일반적으로, 단계 a)에서의 커플링은 용매의 존재하에 또는 부재하에 수행될 수 있다. 그러나, 하기 주어진 용매의 정의 내에 속하는 극성 또는 비극성 비양성자성 용매와 같은 용매를 사용하는 것이 유리할 수 있다. 바람직한 용매는 테트라하이드로푸란, 톨루엔, 크실렌이다.
공정 단계 b)는 바람직하게는 용매, 바람직하게는 비양성자성 용매의 존재하에 수행된다.
추가로, 상기 커플링 단계 a) 및 b)는 안정제, 2,6-디-3급-부틸-4-메틸-페놀의 존재하에 수행될 수 있다.
바람직하게는, 단계 a)는 3급 아민과 같은 염기의 존재하에 수행된다.
커플링 단계 a) 및 b)의 온도는 사용된 반응 물질과 같은 반응 파라미터에 따라 좌우된다.
바람직하게는, 단계 a)는, 예를 들면, 30 내지 180℃에 이르는 승온에 의해 수행된다.
바람직하게는, 단계 a)에서 출발 물질들의 몰 비는, 예를 들면, 1:0.8 내지 0.8:1이고, 사용된 용매의 반응성 및 용해도에 따라 좌우된다.
바람직하게는, 단계 a)에서 수득한 화합물에 대한 화학식 XI의 디하이드록시의 몰 비는 예를 들면 (0.5:1 내지 0.1:1)의 범위이고; 단계 a)에서 수득한 화합물에 대한 화학식 XII의 모노하이드록시의 몰 비는 예를 들면 (1:1 내지 1:0.8)의 범위이다.
단계 b)의 커플링은 바람직하게는 상기 활성화 카복실산, 예컨대 산 클로라이드의 에스테르화에 의해, 또는 카보디이미드 커플링에 의해, 또는 단계 a)에서 수득한 화합물의 혼합 무수물, 예컨대 메탄설포닐 클로라이드를 사용함으로써 수행한다. 바람직하게는, 단계 b)는 DMAP 또는 피리딘의 존재하에 수행된다.
단계 a)에서 수득된 화합물의 산 클로라이드는, 표준 문헌에 기술된 바와 같은 산 클로라이드를 형성시키기 위한 공지된 방법에 따라 수행될 수 있다. 또한, 카보디이미드 커플링 및 혼합 무수물과의 반응은 표준 화학 문헌에 기술된 공지된 방법하에 수행될 수 있다.
상기 하이드록시알킬 아크릴레이트는 시판 제품이거나, 예를 들면, 아크릴 클로라이드와 디하이드록시 화합물과의 반응에 의해 용이하게 제조될 수 있다. 화학식 HO-(C1-X1)n1-C2-(X2-C3)n2-OH (XI)의 화합물 또는 화학식 HO-(C1-X1)n1-C2-(X2-C3)n2-Y (XII)의 화합물은 공지되어 있으며, 문헌의 방법(예: JP 1 1080090)에 따라 합성될 수 있다. 이들은, 예를 들면, o-크실렌과 같은 비양성자성 용매 중에서 4-하이드록시벤조산을 파라-톨루엔설폰산 일수화물 중의 톨루하이드로퀴논과 반응시킴으로써 또는 이와 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명의 추가 양태는
a) 화학식 XI의 디하이드록시 화합물 또는 화학식 XII의 모노하이드록시 화합물을 화학식 IX의 화합물과 커플링시키는 단계 및
b) 단계 a)에서 생성된 화합물을 화학식 VIII의 화합물과 커플링시키는 단계를 포함하는, 화학식 I의 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
화학식 XI
화학식 XII
화학식 IX
화학식 VIII
위의 화학식 XI, XII, IX 및 VIII에서,
P, Sp2, Sp1, C1, C2, C3, n1, n2 및 Y는 상술한 정의 및 바람직한 정의를 갖는다.
단계 a) 및 b)의 반응 조건 및 바람직한 조건은 화학식 I의 화합물의 제조방법에서 상술한 바와 같으나, 출발 물질은 대체되고 분자 비를 상응하게 맞추어야 한다.
또한, 본 발명은 상술한 방법에 의해 수득되는 생성물에 관한 것이다.
추가로, 본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 본 발명에 따르는 조성물을 중합시키는 단계를 포함하는, 패턴 형성되지 않거나 패턴 형성된 복굴절층의 제조방법을 포함한다.
본 발명은 또한 패턴 형성되지 않거나 패턴 형성된 복굴절층을 제조하기 위한 화학식 I의 화합물 또는 본 발명에 따르는 조성물의 용도를 포함한다.
바람직하게는, 용어 "패턴형성(patterning)"은 복굴절 패턴형성 및/또는 두께 패턴형성 및/또는 광학 축 배향의 패턴형성, 및/또는 바람직하게는 광중합을 포함하는 중합도 패턴형성을 나타낸다. 복굴절은 비정상 굴절율과 정상 굴절율 사이의 차이를 나타낸다.
용어 "패턴 형성되지 않는"은 전체 층 영역에 대해 균일하게 배향된 복굴절층을 나타낸다.
추가로, 본 발명은 바람직하게는 정렬 표면(aligning surface) 위에서 화학식 I의 화합물 또는 본 발명의 조성물을 중합시키는 단계를 포함하는 복굴절층의 제조방법을 포함한다.
본 발명의 맥락에서, 정렬 표면은 액정에 대한 정렬 능력을 갖는 기판의 임의 표면을 의미해야 한다.
상기 기판은, 예를 들면, 플라스틱, 예컨대 PET, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 또는 TAC, 셀룰로즈 트리아세테이트, 또는 산화인듐주석(ITO)으로 임의로 피복될 수 있는 유리와 같은 임의의 기타 물질이다. 추가로, 상기 기판은 이러한 정렬 능력을 생성하거나 전달하는 피복층을 포함할 수 있다. 이러한 피복층은 정렬층으로서 익히 공지되어 있다.
정렬층은 러빙(rubbing)된 폴리이미드 또는 폴리암산과 같은 러빙, 엠보싱, 스크래칭, SiO 등의 경사 증착(oblique deposition), 포토리소그래피 그래이팅, LB(Langmuir Blodgett) 필름, SAMS(self-aligning monolayer surface: 자기 정렬형 단일층 표면), 이온 방사 공정, 표면 구조물의 레이저 라이팅(laser writting), 스탬핑에 의한 정렬 텍스쳐 전사, 예를 들면, 광중합, 광-이량체화, 광-분해, 광-이성체화를 포함하는 광 정렬을 포함하지만 이로 제한되지 않는 당업계에 공지된 임의의 기술을 사용하여 제조할 수 있다.
바람직한 정렬층은 광배향된 광중합체의 층이다. 정렬층을 제조하기 위해, 본 발명의 조성물은 기판 위에 도포되어 광중합된다. 광중합은, 상기 조성물을 광, 바람직하게는 UV광, 보다 바람직하게는 UVA를 사용하여 경화시켜 가교결합된 복굴절층을 제공함을 의미한다. 상기 경화시간은 특히 중합 가능한 물질의 반응성, 상기 피복된 층의 두께, 중합 개시제의 형태 및 UV 램프의 전력에 따라 좌우된다. 선형 광중합된 정렬층이 바람직하다. 바람직한 정렬 표면은 PET 및 정렬층, 특히 광 정렬층이다.
본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 본 발명에 따르는 조성물을 포함하는 복굴절층의 제조방법에 관한 것이다.
바람직하게는, 복굴절층의 제조방법은
a) 화학식 I의 화합물 또는 본 발명에 따르는 조성물을 정렬 표면 상에 피복 또는 인쇄하는 단계,
b) 임의로 건조시키는 단계 및
c) 중합, 바람직하게는 광중합시키는 단계
를 포함한다.
일반적으로, 상기 조성물은 당 분야에 공지된 일반적인 피복 및 인쇄 방법에 의해 도포된다. 피복 방법은, 예를 들면, 스핀 코팅, 에어 닥터 코팅, 블레이드 코팅, 나이프 코팅, 역-롤 코팅, 전사 롤 코팅, 그래비어 롤 코팅, 키스 롤 코팅, 캐스트 코팅, 분무 코팅, 슬롯-오리피스 코팅, 캘린더 코팅, 전착 코팅, 침지 코팅 또는 다이 코팅이다.
인쇄방법은, 예를 들면, 릴리프 인쇄(예: 플렉소그래픽 인쇄), 잉크젯 인쇄, 인타글리오 인쇄(예: 직접 그래비어 인쇄 또는 오프셋 그래비어 인쇄), 석판 인쇄(예: 오프셋 인쇄), 또는 스텐실 인쇄(예: 스크린 인쇄)이다.
건조 단계가 수행되는 지는 상기 조성물의 농도에 달려 있다. 용매가 상기 조성물에 포함되는 경우, 상기 조성물은 일반적으로 상기 도포 단계 후에 건조된다. 일반적으로, "건조"는, 예를 들면, 대류에 의해 열을 가하고 용매들의 증기를 실어가는 기류를 사용하여 가열된 기체를 인가함으로써 용매(들)을 추출하는 것으로 이루어진다(대류 건조 또는 직접 건조). 건조는 온도가 높을수록 더 신속하다. 또한, 생성물 또는 필름 품질은 건조에 적용되는 온도의 결정에서 고려되어야 한다. 기타 가능성은 진공 건조이고, 여기서, 열이 접촉 전도 또는 방사선(또는 마이크로파)에 의해 제공되는 한편, 상기 생성된 증기는 진공 시스템; 간접 또는 접촉 건조(고온 벽을 통한 가열), 드럼 건조, 진공 건조; 유전성 건조(라디오주파수 또는 마이크로파가 물질 내부에 흡수됨); 냉동 건조 또는 동결건조; 용매의 기계적 추출에 의해 제거된다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 상기 방법은 상기 도포된 화학식 I의 화합물 또는 단계 a) 또는 b)에서 수득한 조성물을 광중합하는 단계를 포함한다. 상기 광중합은 방사선에 의해 수행된다. 본 발명의 맥락에서, 방사선은 편광 또는 비편광이다. 비편광이 바람직하지만, 특정한 경우 편광 또는 부분 편광, 선형, 원형 또는 타원형 편광이 또한 인가될 수 있다. 통상적으로, 램프가 광중합에 사용된다. 상기 조사에 사용되는 램프의 세기는 바람직하게는 0.2mW/㎠ 이상, 보다 바람직하게는 10mW/㎠ 이상, 가장 바람직하게는 20mW/㎠ 이상, 특히 가장 바람직하게는 50mW/㎠ 이상이어야 한다. 상기 광중합은 또한 전자빔(EB)에 의해서도 수행될 수 있다.
본 발명은 또한, 광학 또는 전기광학 부품 및 시스템, 특히 다중층 시스템 또는 디바이스에 사용하기 위한, 패턴 형성되지 않거나 패턴 형성된 복굴절층의 용도에 관한 것이다.
추가로, 본 발명은 또한 콜레스테릭층, 및/또는 본 발명의 패턴 형성되지 않거나 패턴 형성된 복굴절층을 포함할 수 있는 광학 또는 전기광학 부품 및 시스템, 특히 다중층 시스템 또는 디바이스의 제조방법에 관한 것이다.
패턴 형성되지 않거나 패턴 형성된 복굴절층은 중합된 화학식 I의 화합물 또는 본 발명의 조성물을 포함한다.
광학 부품, 시스템 또는 디바이스는 전자기선을 생성시키거나 조작하거나 측정한다.
전기광학 부품, 시스템 또는 디바이스는 전기장에 의해 물질의 광학 특성을 변형시킴으로써 작동된다. 따라서, 이는 물질의 전자기(광학) 상태와 전기(전자) 상태 사이의 상호작용에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 화학식 I의 화합물 또는 본 발명의 조성물을 포함하는 광학 또는 전기광학 부품에 관한 것이다.
바람직하게는, 패턴 형성되지 않거나 패턴 형성된 광학 또는 전기광학 부품은 도파관, 보안 또는 브랜드 보호 부재, 바 코드, 광학 격자, 필터, 리타더, 보상 필름(compensation film), 반사성 편광 필름, 흡수성 편광 필름, 이방성 산란 필름 보상자(compensator) 및 지연 필름(retardation film), 트위스티드 리타더 필름, 콜레스테릭 액정 필름, 게스트-호스트 액정 필름, 단량체 골판 필름(monomer corrugated film), 편광자, 압전 셀, 비선형 광학 특성을 나타내는 박막, 장식용 광학 부재, 휘도 향상 필름(brightness enhancement film), 파장-밴드-선택성 보정을 위한 부품, 멀티-도메인 보정을 위한 부품, 멀티뷰 액정 디스플레이의 부품, 무색수차 리타더, 편광 상태 보정/조절 필름, 광학 또는 전기광학 센서의 부품, 휘도 향상 필름의 부품, 광계 전기통신 디바이스용 부품, 이방성 흡광기를 갖는, 패턴 형성된 G/H-편광자, 패턴 형성된 반사성 원형 편광자, 패턴 형성된 반사성 선형 편광자, 패턴 형성된 MC(단량체 골판 필름)에 사용되지만 이에 한정되지는 않는다.
보안 부재, 특히 투과성 또는 반사성 보안 부재; 편광자, 보상자 및 지연 필름이 바람직하다.
본 발명의 추가 양태는 화학식 I의 화합물 또는 본 발명에 따르는 조성물을 포함하는 광학 또는 전기광학 부품 및 다중층 시스템을 제공한다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 본 발명의 조성물을 포함하는 광학 또는 전기광학 부품의 제조방법에 관한 것이다.
바람직하게는, 본 발명은 하기 (a) 내지 (e)를 위한 지연 필름 및/또는 보상 필름 및/또는 반사성 편광 필름 및/또는 흡광성 편광 필름 및/또는 이방성 산란 필름으로서 본 발명에 따르는 패턴 형성되지 않거나 패턴 형성된 광학 또는 전기광학 부품의 용도에 관한 것이다:
(a) 트위스티드 네마틱(TN) 액정 디스플레이, 혼성 정렬 네마틱(HAN) 액정 디스플레이, 전기적으로 제어되는 복굴절(ECB) 액정 디스플레이, 슈퍼트위스티드 네마틱(STN) 액정 디스플레이, 광학적으로 보상된 복굴절(OCB) 액정 디스플레이, 파이-셀 액정 디스플레이, 평면 정렬 스위칭(IPS) 액정 디스플레이, 프린지 필드 스위칭(FFS) 액정 디스플레이, 수직 정렬된(VA) 액정 디스플레이(상기 모든 디스플레이 타입들은 투과형 또는 반사형 또는 반투과형 방식으로 적용된다);
(b) 시야각에 따라 가변적인 3차원 영상(들)을 생성시키는 디스플레이;
(c) 보안 또는 브랜드 보호 디바이스;
(d) 장식성 광학 디바이스;
(e) 휘도 향상 필름;
(f) 광학 센서;
(e) 광계 전기통신 디바이스.
추가로, 바람직하게는 본 발명은 단량체 골판 필름에 관한 것이다. 추가로, 바람직하게는 본 발명은 상기 제공된 디바이스들의 스택(stack)에 관한 것이다. 본 발명의 추가 양태는 광학 또는 전기광학 부품을 포함하는 디바이스에 관한 것이며, 바람직하게는, 보안 부재, 예컨대 투과성 및 반사성 보안 부재용 보상 및 지연 필름(시야각, 색 변이, 콘트라스트, 그레이 레벨(grey level) 안정성, 휘도); 파장-밴드 선택성 보정: 서브픽셀에 의해 전달되는 각각의 파장 밴드에 최적으로 맞춘 보정 특성을 제공하기 위해 액정 디스플레이의 RGB(적색, 녹색 및 청색) 서브픽셀에 따라 패턴 형성된 복굴절 보상 필름; 멀티-도메인(예를 들면, 반투과성 액정 디스플레이) 보상: 보상되는 디바이스의 측면으로 변하는(laterally varying) 특성에 따라 패턴이 형성되는 특성을 갖는 복굴절 보상 필름; 멀티뷰 액정 디스플레이의 부품: 상이한 시야각들에 대해 상이한 영상들을 제공하는 디스플레이의 부품으로서의 보상 또는 지연 필름; 3차원 액정 디스플레이의 부품: 3차원 영상 정보를 제공하는 액정 디스플레이의 부품으로서 사용되는 보상 또는 지연 필름; 무색차수 리타더: 간단한 색차수 리타더와는 달리 보다 넓은 파장 밴드, 예를 들면, 전체 가시 파장 스펙트럼에 대한 편광 상태에서의 유사한 변화를 제공하는 리타더 필름; 편광 상태 보정/조절 필름: 상기 기능을 가능하게 하거나 광학 디바이스의 성능을 개선시키려는 목적으로 편광 상태를 보정 또는 조절하는데 사용되는 복굴절 필름; 광학 또는 전기광학 센서, 특히 편광 민감성/선택성 센서의 부품; 복굴절 향상 필름의 부품; 보안 디바이스 또는 장식성 광학 디바이스; 광계 전기통신 디바이스, 특히 편광계 디바이스용 부품에 관한 것이다.
본 발명의 추가 양태는 이방성 흡광기를 갖는, 패턴 형성된 G/H-편광자를 포함하는 디바이스에 관한 것이다. 바람직하게는, 이방성 흡광기를 갖는, 패턴 형성된 G/H-편광자는 박막 편광자, 인-셀(in-cell) 편광자, 보안 디바이스 또는 장식성 광학 디바이스이다.
본 발명의 추가 양태는 패턴 형성된 반사성 원형 편광자를 포함하는 디바이스에 관한 것이다.
바람직하게는, 상기 패턴 형성된 반사성 원형 편광자는 휘도 향상 필름, 보안 디바이스 또는 장식성 광학 디바이스이다.
본 발명의 추가 양태는 패턴 형성된 반사성 선형 편광자를 포함하는 디바이스에 관한 것이다.
바람직하게는, 상기 패턴 형성된 반사성 선형 편광자는 휘도 향상 필름, 보안 디바이스 또는 장식성 광학 디바이스이다.
본 발명의 추가 양태는 광학 또는 전기광학 부품, 바람직하게는 웨이브프론트 조절 디바이스용 보상 및 지연 필름을 포함하는 빔 스티어링 다바이스에 관한 것이다.
본 발명의 추가 양태는 패턴 형성된 MC(단량체 골판형) 필름을 포함하는 디바이스에 관한 것이다.
바람직하게는, 상기 패턴 형성된 단량체 골판형 필름은 이방성 산란 필름, 이방성 반사자(reflector), 항반사 필름, 복굴절이 향상된 필름, 보안 디바이스 또는 장식성 광학 디바이스이다.
본 발명에서, 예를 들면, 트위스티드 네마틱(TN) 액정 디스플레이, 혼성 정렬 네마틱(HAN) 액정 디스플레이, 전기 제어 복굴절(ECB) 액정 디스플레이, 슈퍼트위스티드 네마틱(STN) 액정 디스플레이, 광학 보상 복굴절(OCB) 액정 디스플레이, 파이-셀 액정 디스플레이, 평면 정렬 스위칭(IPS) 액정 디스플레이, 프린지 필드 스위칭(FFS) 액정 디스플레이, 수직 정렬(VA) 액정 디스플레이(상기 모든 디스플레이 형태는 투과성, 반사성 또는 반투과성 모드로 적용되며, 이들은 시야각에 따라 변화하는 3차원 영상(들)을 생성하는 디스플레이에 대해 사용될 수 있다); 빔 스티어링 디바이스; 광계 전기통신 디바이스; 광학 센서; 디바이스 스택과 같은 디바이스가 특히 바람직하다.
본 발명에서, 넓은 액정 열 범위를 나타내며 기판 및 정렬 표면에 대해 양호한 접착 특성을 갖는 신규한 화학식 I의 화합물 및 조성물이 발견되었다. 추가로, 이들 화합물은 단순한 공정에 의해 접근 가능하다. 이러한 용이한 접근성은 다양한 용도에서 매우 유용하다.
실시예:
실시예에서 사용되는 정의들
TAC = 트리아세틸셀룰로즈
LPP는 "선형 광 배향성 중합체"를 의미한다. 정렬층을 제조하기 위해, 적합한 LPP 물질은, 예를 들면, 특허 공보 EP 0 611 786, WO 96/10049 및 EP 0 763 552에 기술되어 있으며, 신남산 유도체 및 페룰산 유도체를 포함한다. 하기 실시예의 경우, 미국 특허 제6,107,427호의 실시예 4에 기술된 LPP 물질이 선택된다. 이러한 광-정렬 중합체는 광-반응성 그룹으로서 신나메이트를 기본으로 한다. 상기 광-정렬 물질의 중합체 주쇄는 아크릴레이트 형태이다.
CHN = 사이클로헥사논
CP = 사이클로펜타논
AD42 = BASF로부터 시판 중인 이르가큐어(Irgacure) 369, 2-벤질-2-디메틸아미니오-1-(4-모르폴리노페닐)-부타논-1
AD282: 이르가큐어 907, 2-메틸-1 [4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온
AD138: 알드리히(Aldrich)로부터 시판 중인 트리스(2,4-디-3급-부틸페닐)포스페이트
AD184: 에보닉(EVONIK)으로부터 시판 중인 테고 플로우(Tego Flow) 300, 폴리아크릴레이트의 용액
AD43 = 플루카(Fluka)로부터 시판 중인 BHT, 2,6-디-3급-부틸-4-메틸-페놀
PP = 폴리프로필렌
K = 결정 형태
N = 네마틱 상
I = 이소트로픽 상
M = 액정 상
(SA) = 모노트로프 스멕틱 A 상
제조
실시예
1:
화학식 XIII
1.1)
변형태
a)에 의한 화학식
XIII
의 화합물의 제조
1.1.1) 교반기, 온도계 및 환류하에 물을 공비 제거하기 위한 분리기가 장착된 화학 반응기 내의 276.24g의 4-하이드록시벤조산, 124.12g의 톨루하이드로퀴논, 20.00g의 p-톨루엔설폰산 일수화물 및 1800ml의 o-크실렌으로 이루어진 혼합물을 178℃의 오일 욕 중에서 가열 환류시킨다. 환류 및 물의 분리는 약 137℃의 증기 온도에서 시작하며 약 35ml의 물을 분리하면서 총 18시간 동안 계속한다. 베이지색 약점성 현탁액이 형성된다. 이를 65℃로 냉각시키고, 1250ml의 톨루엔을 첨가한다. 25℃로 추가로 냉각된 후, 상기 혼합물을 이 온도에서 30분 동안 교반한 다음, 여과한다. 상기 결정질 여과 잔사를 톨루엔으로 세척하여 베이지색 고체를 수득한다. 상기 오렌지색 여과물을 폐기한다. 상기 고체를 1250ml의 에틸 아세테이트 중에 현탁시키고 45℃에서 1시간 동안 교반한다. 상기 현탁액을 6℃로 냉각시키고 여과하며, 상기 여과 잔사를 약 800ml의 빙냉 에틸 아세테이트로 세척하고 50℃에서 진공에서 일정 중량으로 건조시켜 341.60g의 거의 무색인 디페놀(XIV)을 수득한다. HPLC 순도는 99면적%이다.
화학식 XIV
1.1.2) 156.76g의 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 154.04g의 글루타르산 무수물 및 0.40g의 2,6-디-3급-부틸-4-메틸-페놀의 혼합물을 교반기 및 온도계가 장착된 화학 반응기 내로 장전한다. 상기 혼합물을 약 30℃로 가열하고 균질한 용액이 수득될 때까지 교반한다. 상기 가열을 중지하고, 4.725ml의 트리에틸아민을 첨가한다. 상기 발열 반응은 15분 내에 온도가 약 90℃가 되게 한다. 냉각시켜 상기 온도를 90℃ 미만으로 유지시킨다. 상기 발열이 진정되면 상기 반응 혼합물을 2.5시간 동안 75℃에서 유지시키고 주변 온도로 냉각시킨다. 화학식 XV의 산이 무색 점성 액체로서 정량적인 양으로 수득된다.
화학식 XV
1.1.3.) 교반기, 온도계 및 부가 깔대기가 장착된 화학 반응기 내의 218.60g의 디페놀(XIV), 322.20g의 산(XV), 24.40g의 4-디메틸아미노피리딘, 2.50g의 2,6-디-3급-부틸-p-크레솔(BHT) 및 1400ml의 톨루엔으로 이루어진 혼합물을 + 4℃로 냉각시킨다. 500ml의 톨루엔 중의 289.00g의 디사이클로헥실카보디이미드(DCC)의 용액은 1시간 내에 첨가하면서 상기 반응 온도를 +10℃ 미만으로 유지시킨다. 상기 냉각 디바이스를 제거하고, 상기 반응 혼합물을 실온(22 내지 25℃)에서 밤새(16시간) 교반한다. 상기 현탁액에 1000ml의 5% 중탄산나트륨 수용액을 첨가하고 15분 동안 계속 교반한 다음, 상기 혼합물을 여과시켜 상기 침전된 DCC-우레아를 제거한다. 상기 2-상 여과물을 분리시키고, 하부 수상을 폐기한다. 상기 톨루엔 상을 1000ml의 10% 염화나트륨 용액으로 1회 세척하고, 상기 톨루엔을 부분적으로 증류하여 약 825g의 황색 용액을 수득한다. 이를 825ml의 톨루엔으로 증류하여 약 35%의 고형분을 제공한다. 상기 생성물은 상기 용액을 -10℃로 냉각된 4720ml의 이소프로판올에 서서히 첨가함으로써 결정화시킨다. 상기 현탁액을 -10℃에서 1시간 동안 교반하고 여과하며, 상기 결정질 생성물을 25℃에서 진공에서 일정 중량으로 건조시켰다. 무색 결정질 생성물(XIII)의 수율은 470g이다.
분석 데이터:
HPLC 순도: 93면적%
융점: 5℃
1.2)
변형태
b)에 의한 화학식
XIII
의 화합물의 제조
1.2.1 17.4g의 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 17.1g의 글루타르산 무수물 및 0.05g의 2,6-디-3급-부틸-4-메틸-페놀의 혼합물을 교반기 및 온도계가 장착된 화학 반응기 내로 장전한다. THF 6OmL 및 22g의 트리에틸아민을 상기 혼합물에 첨가한다. 상기 용액을 50℃로 가열하고 2시간 동안 교반한다. 상기 용액을 -30℃로 냉각시키고, 23g의 트리에틸아민 및 18.9g의 메탄설포닐 클로라이드의 혼합물을 적가한다. 1.5시간 후, 60mL의 테트라하이드로푸란 중의 10.9g의 디페놀(XIV) 및 1.5g의 4-디메틸아미노피리딘을 상기 혼합물에 첨가하고 밤새(16시간) 실온(22 내지 25℃)에서 밤새 교반한다. 상기 혼합물을 셀라이트 및 실리카 겔을 통해 여과한다. 상기 용액을 20OmL의 에틸 아세테이트로 추출하고 10OmL의 0.5N HCl 및 10OmL의 물로 세척한다. 상기 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 과량의 용매를 진공하에 제거한다. 크로마토그래피 컬럼 상의 정제(SiO2, 용출제로서 사이클로헥실/에틸 아세테이트 6/4)에 의해 19g의 연갈샐 오일을 수득한다. -10℃에서 냉각된 2OmL의 에틸 아세테이트 중에서 가용화된 19g의 생성물에 의해 제조된 용액에 30mL의 에탄올을 서서히 첨가함으로써 상기 생성물을 결정화한다. 상기 현탁액을 -10℃에서 1시간 동안 교반하고 여과하며, 상기 결정질 생성물을 25℃에서 진공에서 일정 중량으로 건조시킨다. 무색 결정질 생성물(XIII)의 수율은 13.3g이다.
분석 데이터:
HPLC 순도: 96면적%
융점: 5℃
질량 분광법 +EMS: 806.4 M NH4 +
실시예 1/변형태 b)의 합성에 따라, 표 1 아래에 열거된 화합물이 제조되며,
- B1의 제조시, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트는 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트로 대체되고 글루타르산 무수물은 말레산 무수물로 대체되며;
- B2의 제조시, 글루타르산 무수물은 말레산 무수물로 대체되며;
- B3의 제조시, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트는 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트로 대체되고 글루타르산 무수물은 말레산 무수물로 대체되며 상기 반응물 메탄설포닐 클로라이드는 티오닐 클로라이드로 대체되고;
- B4의 제조시, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트는 2-하이드록시프로필 아크릴레이트로 대체되며;
- B5의 제조시, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트는 2-하이드록시부틸 아크릴레이트로 대체되고;
- B6의 제조시, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트는 4-하이드록시부트-2-엔일- 아크릴레이트로 대체되며;
- B7의 제조시, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트는 2-하이드록시펜틸 아크릴레이트로 대체된다.
실시예 1/변형태 b)의 합성에 따라, 표 2 아래에 열거된 화합물이 제조되며,
- C1의 제조시, 실시예 1.1.1)에 따라 제조된 디페놀(XIV)은 디페놀로 대체되며, 여기서, L은 수소이고, 출발 물질 톨루하이드로퀴논은 하이드로퀴논으로 대체되고;
- C2의 제조시, 실시예 1.1.1)에 따라 제조된 디페놀(XIV)은 디페놀로 대체되며, 여기서, L은 메톡시이고, 출발 물질 톨루하이드로퀴논은 2-메톡시-하이드로퀴논으로 대체된다.
실시예 2:
단일반응성 화합물의 합성
실시예 1/변형태 b)의 합성에 따라, 표 3 아래에 열거된 화합물이 제조되며,
- D3의 제조시, 디페놀(XIV)은 4-하이드록시 벤조산 및 4-하이드록시-4'-시아노-비페닐-로부터 실시예 1.1.1)과 유사하게 제조한 
로 대체된다.
적용/
실시예
1a: (경질
피복층을
갖는
TAC
기판 상의
)
리타더
/4분의 1 파장판
40㎛ 두께의 경질 피복된 TAC 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한 다음, K 바(크기 0)를 LPP 용액(80% MEK 및 20% CHN 중의 2% 고형분)으로 피복한다. 상기 습윤 필름을 80℃에서 60초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 선형 편광되고 시준된 UVB 광(25mJ/㎠)에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 80% MEK 및 20% CHN의 용매 혼합물 중의 하기 조성을 갖는 30% 제형물로 피복된 k 바(크기 1)이다:
98.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD184 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 균일한(= 필름의 전 영역에 걸쳐 패턴 형성되지 않은 균일한 복굴절을 나타내는) 이방성을 나타낸다. 상기 가교결합된 중합체 필름의 두께는 1310nm인 것으로 판명된다. 상기 필름은 550nm에서 135nm의 광학적 지연을 나타낸다.
적용/
실시예
1b: (경질
피복층을
갖는
TAC
기판 상의
)
리타더
/4분의 1 파장판
40㎛ 두께의 경질 피복된 TAC 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한 다음, K 바(크기 0)를 LPP 용액(80% MEK 및 20% CHN 중의 2% 고형분)으로 피복한다. 상기 습윤 필름을 80℃에서 60초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 선형 편광되고 시준된 UVB 광(25mJ/㎠)에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 80% DXG 및 20% CHN의 용매 혼합물 중의 하기 조성을 갖는 30% 제형물로 피복된 k 바(크기 1)이다:
95.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
4.0%의 AD282,
0.5%의 AD184 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 1.5J/㎠의 비편광 UVA 광으로 공기 대기하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 균일한(= 필름의 전 영역에 걸쳐 패턴 형성되지 않은 균일한 복굴절을 나타내는) 이방성을 나타낸다. 상기 가교결합된 LCP 필름의 두께는 1310nm인 것으로 판명된다. 상기 필름은 550nm에서 135nm의 광학적 지연을 나타낸다.
적용/
실시예
2: (경질
피복층을
갖는
TAC
기판 상의
)
리타더
/2분의 1 파장판
40㎛ 두께의 경질 피복된 TAC 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한 다음, K 바(크기 0)를 LPP 용액(80% MEK 및 20% CHN 중의 2% 고형분)으로 피복한다. 상기 습윤 필름을 80℃에서 60초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 선형 편광되고 시준된 UVB 광(25mJ/㎠)에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 80% MEK 및 20% CHN의 용매 혼합물 중의 하기 성분들의 40% 용액으로 피복된 k 바(크기 2)이다:
98.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD184 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 균일한 이방성을 나타낸다. 상기 가교결합된 중합체 필름의 두께는 2620nm인 것으로 판명된다. 상기 필름은 550nm에서 270nm의 광학적 지연을 나타낸다. 이는 2분의 1 파장판 용도에도 매우 적합하다. 기타 중간체 리타더 판 또한 사용 가능하다.
적용/
실시예
3: 보안 부재(반사성)
20㎛ 두께의 금속 도금된 PP 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한 다음, K 바(크기 0)를 LPP 용액(80% MEK 및 20% CHN의 용액 중의 2% 고형분)으로 피복한다. 상기 습윤 필름을 80℃에서 120초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 마스크를 통해 선형 편광되고 시준된 UVB 광(25mJ/㎠; 편광 방위각 Φ = 0˚)에 노광시키고 후속적으로 편광 방위각 Φ = 45˚에서 마스크 없이 10mJ/㎠에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 80% MEK 및 20% CHN의 용매 혼합물 중의 하기 성분들의 30% 용액으로 피복된 k 바(크기 1)이다:
98.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD184 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 패턴을 형성하는 단일축 이방성을 나타낸다. 상기 가교결합된 중합체 필름의 두께는 1310nm인 것으로 판명되고 550nm에서 135nm의 지연을 나타낸다. 상기 복굴절 필름의 광학적 축은 제1 노광에서 상기 마스크가 덮은 영역에서 0˚로 배향되고 이후 마스크 없이 노광된 영역에서 45˚편광 방위각으로 균일하게 배향된다.
편광자를 사용하여 상기 샘플을 관찰하는 경우, 편광자의 배향에 따라 포지티브 영상 또는 네거티브 영상을 나타내는 상기 패턴을 용이하게 볼 수 있다. 이러한 특징은 제2 수준 보안 부재에 사용될 수 있다.
적용/
실시예
4: 보안 부재(투과성)
40㎛ 두께의 경질 피복된 TAC 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한 다음, K 바(크기 0)를 LPP 용액(80% MEK 및 20% CHN의 용액 중의 2% 고형분)으로 피복한다. 상기 습윤 필름을 80℃에서 120초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 마스크를 통해 선형 편광되고 시준된 UVB 광(25mJ/㎠; 편광 방위각 Φ = 0˚)에 노광시키고 후속적으로 편광 방위각 Φ = 45˚에서 마스크 없이 10mJ/㎠에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 80% MEK 및 20% CHN의 용매 혼합물 중의 하기 성분들의 40% 용액으로 피복된 k 바(크기 1)이다:
98.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD184 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 이방성을 나타낸다. 상기 가교결합된 복굴절 필름의 두께는 2610nm인 것으로 판명된다. 상기 필름은 550nm에서 270nm의 지연을 나타낸다. 상기 복굴절 필름의 광학적 축은 제1 노광에서 상기 마스크가 덮은 영역에서 0˚로 배향되고 이후 마스크 없이 노광된 영역에서 45˚편광 방위각으로 균일하게 배향된다.
교차된 편광자를 사용하여 (투과율로) 상기 샘플을 관찰하는 경우, 샘플의 배향에 따라 포지티브 영상 또는 네거티브 영상을 나타내는 상기 패턴을 용이하게 볼 수 있다.
적용/
실시예
5:
콜레스테릭
원형
반사층
40㎛ 두께의 경질 피복된 TAC 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한 다음, K 바(크기 0)를 LPP 용액(80% MEK 및 20% CP의 용액 중의 2% 고형분)으로 피복한다. 상기 습윤 필름을 80℃에서 120초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 선형 편광되고 시준된 UVB 광(25mJ/㎠)에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 80% MEK 및 20% CHN의 용매 혼합물 중의 하기 성분들의 2% 제형물로 피복된 k 바(크기 0)이다:
98.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD184 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 균일한 이방성을 나타낸다. 상기 가교결합된 중합체 필름의 두께는 약 50nm인 것으로 판명된다.
이어서, 상기 샘플은 MPK 중의 하기 성분들의 40% 용액으로 피복된 k 바(크기 2)이다:
94.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
4.0%의 루모겐(Lumogen) S750(BASF에서 시판 중임),
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD138 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 50℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 620nm에서 센터링된 반사 밴드를 갖는 콜레스테릭 배향을 나타내고, 상기 선택적 반사 밴드의 너비는 약 40nm이다. 상기 층은 가시적인 결함이 없이 균일해 보인다. 상기 가교결합된 중합체 필름의 두께는 약 2500nm인 것으로 판명된다. 이는 상기 선택성 반사 영역에서 원형 반사 필터 용도로 매우 적합하다.
적용/
실시예
6a:
콜레스테릭
원형
편광자
40㎛ 두께의 경질 피복된 TAC 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한 다음, K 바(크기 0)를 LPP 용액(80% MEK 및 20% CHN 중의 2% 고형분)으로 피복한다. 상기 습윤 필름을 80℃에서 120초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 선형 편광되고 시준된 UVB 광(25mJ/㎠)에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 80% MEK 및 20% CHN의 용매 혼합물 중의 하기 성분들의 30% 용액으로 피복된 k 바(크기 0)이다:
98.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD184 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 이방성을 나타낸다. 상기 가교결합된 중합체 필름의 두께는 약 1310nm인 것으로 판명되고 550nm에서 135nm의 지연도를 나타낸다.
이어서, 상기 샘플은 MPK 중의 하기 성분들의 40% 용액으로 피복된 k 바(크기 2)이다:
94.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
4.0%의 루모겐 S750,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD138 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 57℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 615nm에서 센터링된 반사 밴드를 갖는 콜레스테릭 배향을 나타내고, 단일 콜레스테릭 층의 선택적 반사 밴드의 너비는 약 40nm이다. 상기 층은 가시적인 결함이 없이 균일해 보인다. 상기 가교결합된 콜레스테릭 필름의 두께는 약 2500nm인 것으로 판명된다.
4분의 1 파장판과 콜레스테릭 필름의 조합은 선택적 반사 영역에서 원형 편광자 용도에 매우 적합하다.
적용/
실시예
6b:
콜레스테릭
원형
편광자
40㎛ 두께의 경질 피복된 TAC 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한 다음, K 바(크기 0)를 LPP 용액(80% MEK 및 20% CHN 중의 2% 고형분)으로 피복한다. 상기 습윤 필름을 80℃에서 120초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 선형 편광되고 시준된 UVB 광(25mJ/㎠)에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 80% DXG 및 20% CHN의 용매 혼합물 중의 하기 성분들의 30% 제형물로 피복된 k 바(크기 1)이다:
95.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
4.0%의 AD282,
0.5%의 AD184 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 1.5J/㎠의 비편광 UVA 광으로 공기 대기하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 균일한(= 필름 전 영역에 걸쳐 패턴 형성되지 않은 균일한 복굴절을 나타내는) 이방성을 나타낸다. 상기 가교결합된 LCP 필름의 두께는 1310nm인 것으로 판명된다. 상기 필름은 550nm에서 135nm의 광학 지연도를 나타낸다.
이어서, 상기 샘플은 80% MEK 및 20% DXG2 중의 하기 성분들의 40% 용액으로 피복된 k 바(크기 2)이다:
94.7%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
4.0%의 루모겐 S750,
4.0%의 AD282,
0.2%의 AD138 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 52℃에서 120초 동안 건조시키고 1.5J/㎠의 비편광 UVA 광으로 공기 대기하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 615nm에서 센터링된 반사 밴드를 갖는 콜레스테릭 배향을 나타내고, 단일 콜레스테릭 층의 선택적 반사 밴드의 너비는 약 40nm이다. 상기 층은 가시적인 결함이 없이 균일해 보인다. 상기 가교결합된 콜레스테릭 필름의 두께는 2500nm인 것으로 판명된다.
4분의 1 파장판과 콜레스테릭 필름의 조합은 선택적 반사 영역에서 원형 편광자 용도에 매우 적합하다.
적용/
실시예
7:
PET
기판 상의
보안 부재
20㎛ 두께의 PET 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한 다음, K 바(크기 0)를 LPP 용액(80% MEK 및 20% CHN 중의 2% 고형분)으로 피복한다. 상기 습윤 필름을 80℃에서 120초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 우선 마스크를 통해 선형 편광되고 시준된 UVB 광(25mJ/㎠; 편광 방위각 Φ = 45˚)에 노광시키고 후속적으로 편광 방위각 Φ = -45˚에서 마스크 없이 10mJ/㎠에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 80% MEK 및 20% CHN의 용매 혼합물 중의 하기 성분들의 30% 용액으로 피복된 k 바(크기 1)이다:
98.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD184 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 패턴을 형성하는 단일축 이방성을 나타낸다. 상기 가교결합된 복굴절 필름의 두께는 1310nm인 것으로 판명되고 550nm에서 135nm의 지연을 나타낸다. 상기 복굴절 필름의 광학적 축은 (제1 노광 동안 상기 마스크가 덮은 영역에서) 45˚방위각으로 평행하게 배향되고 (상기 PET 호일의 광학 축에 대해) -45˚로 평행하게 배향된다.
이어서, 상기 샘플은 MPK 중의 하기 성분들의 40% 용액으로 피복된 k 바(크기 2)이다:
94.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
4.0%의 루모겐 S750,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD138 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 52℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 615nm에서 센터링된 반사 밴드를 갖는 콜레스테릭 배향을 나타낸다. 상기 층은 가시적인 결함이 없이 균일해 보인다. 상기 가교결합된 콜레스테릭 필름의 두께는 2500nm인 것으로 판명된다.
최종적으로, MEK로 희석된 시판 중인 흑색 락커(Rayoflex, 제조원: Sun Chemicals)를 사용하여 도포한다. 상기 콜레스테릭 층에 대한 접착성은 우수하다.
편광자를 사용하여 상기 PET 호일을 통해 관찰하는 경우, 상기 샘플(패턴을 형성하는 4분의 1 파장판 및 콜레스테릭 필름 포함)은 편광자의 배향에 따라 각각 커버링된 포지티브 영상 또는 네거티브 영상을 나타내면서 제2 수준 보안 부재로서 사용될 수 있다. 이는 또한 보안 특징으로서 제1 수준 색 변이를 나타낸다.
적용/
실시예
8
20㎛ 두께의 PET 호일을 코로나 처리(파라미터: 전력 = 0.3kW; 회전 속도 120m/min; 회전 수: 6)한다.
이어서, 상기 샘플은 MPK 중의 하기 성분들의 40% 용액으로 피복된 k 바(크기 2)이다:
94.4%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
4.0%의 루모겐 S750,
1.0%의 AD42,
0.5%의 AD138 및
0.1%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 57℃에서 120초 동안 건조시키고 1J/㎠의 비편광 UVA 광으로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 620nm에서 센터링된 반사 밴드를 갖는 콜레스테릭 배향을 나타내고, 단일 콜레스테릭 층의 선택성 반사 밴드의 너비는 약 40nm이다. 상기 층은 가시적인 결함이 없이 균일해 보인다. 상기 가교결합된 콜레스테릭 필름의 두께는 2500nm인 것으로 판명된다. 또한, 상기 필름은 PET 호일에 대해 이례적으로 양호한 접착성을 나타낸다. 이는 상기 선택성 반사 용역에서 원형 반사 필터 용도로 매우 적합하다.
적용/
실시예
9: 유리
기판 상의
리타더
유리 기판을 LPP 용액(98% 사이클로펜타논 중의 2% 고형분)으로 스핀 코팅한다. 상기 습윤 필름을 180℃에서 10초 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 선형 편광되고 시준된 UVB 광(120mJ/㎠)에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 아니솔 중의 하기 성분들의 20% 제형물로 스핀 코팅한다:
67%의 화합물 B2(제조 실시예 1.2.1에 기술된 것)
30%의 LCP(1), 스위스 소재의 롤릭 테크놀로지스(ROLIC Technologies)로부터 시판 중이거나 미국 특허 제5,593,617호의 반응식 1, 2, 3 및 4에서와 유사하게 제조된 2,5-비스-[4-6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조일옥시]벤조산 펜틸 에스테르,
1.0%의 AD42,
1.0%의 AD18 및
1.0%의 AD43.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 180℃에서 10초 동안 건조시키고 120J/㎠의 Hg-램프로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 균일한 배향을 나타낸다. 상기 가교결합된 필름의 두께는 802nm인 것으로 판명된다. 상기 필름은 550nm에서 105nm의 지연을 나타낸다.
적용/
실시예
10 - 유리
기판 상의
리타더
실시예 10은 실시예 9와 동일하지만,
- 화합물 B2가 화합물 B7(제조 실시예 1.2.1에서 기술된 것)로 대체된다.
상기 가교결합된 필름의 두께는 790nm인 것으로 판명된다. 상기 필름은 550nm에서 89nm의 지연을 나타낸다.
적용/
실시예
11: 유리
기판 상의
리타더
유리 기판을 LPP 용액(98% 사이클로펜타논 중의 2% 고형분)으로 스핀 코팅한다. 상기 습윤 필름을 180℃에서 4분 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 선형 편광되고 시준된 UVB 광(200mJ/㎠)에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 아니솔 중의 하기 성분들의 20% 제형물로 스핀 코팅시킨다:
87.9%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
10%의 실시예 1, 표 2에서 합성된 C2,
1.0%의 이르가큐어 369,
1.0%의 티누빈(Tinuvin) 123 및
0.1%의 BHT.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 60℃에서 120초 동안 건조시키고 200mJ/㎠의 Hg-램프로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 균일한 배향을 나타낸다. 상기 가교결합된 필름의 두께는 710nm인 것으로 판명된다. 상기 필름은 550nm에서 84nm의 지연을 나타낸다.
적용/
실시예
12: 유리
기판 상의
리타더
유리 기판을 LPP 용액(98% 사이클로펜타논 중의 2% 고형분)으로 스핀 코팅한다. 상기 습윤 필름을 180℃에서 4분 동안 건조시키면, 상기 건조 필름의 두께는 약 60nm이었다. 이후, 상기 건조 필름을 선형 편광되고 시준된 UVB 광(200mJ/㎠)에 노광시킨다.
이어서, 상기 샘플은 아니솔 중의 하기 성분들의 20% 제형물로 스핀 코팅시킨다:
87.9%의 실시예 1에서 합성된 화학식 XIII의 화합물,
10%의 실시예 1, 표 1에서 합성된 B6,
1.0%의 이르가큐어 369,
1.0%의 티누빈 123 및
0.1%의 BHT.
상기 습윤 필름을 어닐링하고 73℃에서 120초 동안 건조시키고 200mJ/㎠의 Hg-램프로 질소하에 가교결합시킨다. 이러한 처리 후, 상기 필름은 가시적인 결함이 없이 단일축 균일한 배향을 나타낸다. 상기 가교결합된 필름의 두께는 760nm인 것으로 판명된다. 상기 필름은 550nm에서 97nm의 지연을 나타낸다.
Claims (15)
- 액정 상을 갖는 중합 가능한 화학식 I의 액정 화합물.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 화학식(Ia)의 그룹이고, 여기서, "
" 점선은 화학식 I의 화합물에 대한 결합(linkage)을 나타내고,
는 2가 코어이고,
C1 및 C3은
로부터 선택되고, 여기서, L은 수소, 할로겐, C1-C24-알킬, C1-C24-알콕시, C1-C24-알콕시카보닐, C1-C24-알킬카보닐옥시, 시아노, C1-C24-알킬카보닐 또는 -NO2이고, r1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고, r2는 0, 1, 2 또는 3이며, r3은 0, 1 또는 2이고;
C2는 치환되지 않거나 1개 내지 20개의 C-원자를 갖는 분지되지 않은 탄화수소 그룹으로 치환된 비방향족, 방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 헤테로원자, 예컨대 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-에 의해 대체되거나 -N=N-, -CO-C=C-, -CH(OH)-, -CO-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -CH=CH- 및 -C≡C-(단, 산소 원자들은 서로 직접 연결되지 않는다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 대체 그룹에 의해 대체되고;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -CO-C=C-, -CH(OH)-, -CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -OCF2-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일결합을 나타내고;
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 및 4로부터 선택된 값을 갖는 정수이고;
SP1은 CH=CH- 그룹, C≡C- 그룹 또는 분지되거나 분지되지 않은 C3-C6-알킬렌 그룹이고;
SP2는 비방향족 또는 방향족, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 그룹이거나, 분지되거나 분지되지 않은 C1-C24-알킬렌 그룹이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 헤테로원자에 의해 대체되거나, 적어도, -N=N-, -CO-C=C-, CO-, -CH2(CO)-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, OCH2-, -CH2O-, -CH=CH- 및 -C≡C-(단, 산소 원자들은 서로 직접 연결되지 않는다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나의 대체 그룹에 의해 대체되고;
P는 중합 가능한 그룹이다. - 제1항에 있어서, C2가
하기에 나타낸 비키랄성 그룹 C2':
{여기서, L은 수소, 또는 탄소수 1 내지 6의 비분지형 탄화수소 그룹이고, 여기서, 하나 이상의 C-원자, -CH- 또는 -CH2- 그룹은 대체되지 않거나, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-인 헤테로원자에 의해 대체되거나, -N=N-, -CO-C=C-, -CH(OH)-, -CO-, -SO-, -CH2(SO)-, -SO2-, -CH2(SO2)-, -COO-, -O(CO)-, -O(CO)-O-, -S-CO-, -CO-S-, -SOO-, -OSO-, -CH=CH- 및 -C≡C-(단, 산소 원자들은 서로에 대해 직접 연결되지 않는다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 대체 그룹에 의해 대체되고; s1은 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, s2는 0, 1, 2 또는 3이고, s3은 0, 1 또는 2이고, s4는 0 또는 1이다} 및
하기에 나타낸 키랄성 그룹 C2":
로부터 선택되는, 화학식 I의 화합물. - 제1항에 있어서,
P가 CH2=CZ1-COO-,또는
(여기서, k는 1 내지 20의 정수이다)이거나,
P가 HO-CZ2Z3-, HS-CZ2Z3, HZ2N-, CH2=CZ1-CO-NH-, CH2=CZ2-(O)k1-(여기서, k1은 0 또는 1이다); CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, (CH2=CH-CH2)2N-CO- 또는 Z4Z5Z6Si-(여기서, Z1은 H, Cl, CN, 페닐 또는 C1-C6 알킬이고, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 H 또는 C1-C6알킬이고, Z4, Z5 및 Z6은 각각 독립적으로 Cl, 탄소수 1 내지 6의 옥사알킬 또는 옥사카보닐알킬이다)인, 화학식 I의 화합물. - 제1항에 있어서, 화학식 II의 화합물로 나타내어지는, 화학식 I의 화합물.
화학식 II
위의 화학식 II에서,
C2, R1, n1, n2, L 및 r1은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서, 화학식 IV의 화합물로 나타내어지는, 화학식 I의 화합물.
화학식 IV
위의 화학식 IV에서,
SP1 및 SP2은 제1항에서 정의한 바와 같고,
Z는 수소 또는 메틸이고,
L은 제2항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서, 접착도가 > 4인, 화학식 I의 화합물.
- a) 화학식 VIII의 화합물을 화학식 IX의 화합물과 접촉시키는 단계 및
b) 단계 a)에서 생성된 화합물을 화학식 XI의 디하이드록시 화합물 또는 화학식 XII의 화합물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물의 제조방법.
화학식 VIII
화학식 IX
화학식 XI
화학식 XII
위의 화학식 VIII, IX, XI 및 XII에서,
P, Sp2, Sp1, C1, C2, C3, n1 및 n2는 제1항에서 정의한 바와 같고,
Z는 수소 또는 메틸이고,
Y는 COOH, COOC1-C6알킬, 할로겐 또는 CN이다. - 제7항에 기재된 방법에 의해 수득되는, 생성물.
- 적어도 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 또는 제8항에 기재된 생성물을 포함하는, 액정 조성물.
- 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 또는 제8항에 기재된 생성물을 중합시킴을 포함하는, 패턴 형성되지 않거나 패턴 형성된 복굴절층의 제조방법.
- 중합된 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 또는 제8항에 기재된 생성물을 포함하는, 패턴 형성되지 않거나 패턴 형성된 복굴절층.
- 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 또는 제8항에 기재된 생성물을 포함하는, 광학 또는 전기광학 부품의 제조방법.
- 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 또는 제8항에 기재된 생성물을 포함하는, 광학 또는 전기광학 부품.
- 삭제
- 삭제
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