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KR101327965B1 - 탄화수소 혼합물용 윤활 조성물 및 이를 통해 얻은 제품 - Google Patents

탄화수소 혼합물용 윤활 조성물 및 이를 통해 얻은 제품 Download PDF

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KR101327965B1
KR101327965B1 KR1020087003085A KR20087003085A KR101327965B1 KR 101327965 B1 KR101327965 B1 KR 101327965B1 KR 1020087003085 A KR1020087003085 A KR 1020087003085A KR 20087003085 A KR20087003085 A KR 20087003085A KR 101327965 B1 KR101327965 B1 KR 101327965B1
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mixtures
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나탈리 브와뚜
로렝 달릭스
클라리스 두세
로렝 제르마노
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토탈 라피나쥬 마케팅
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Abstract

다음을 포함하는 탄화수소 혼합물용 윤활성, 부식방지 및 대전 방지 조성물이다:
a) 하기 화학식 1의 적어도 하나의 화합물 A: 및
Figure 112011048747578-pct00003
상기 식에서,
R1 및 R2는 수소 또는 적어도 하나의 이중결합을 포함할 수 있는 1-40개 탄소 원자의 선형 또는 가지형 알킬기이고, R1 및 R2는 함께 5-6개 탄소 원자의 방향족 또는 지방족 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 1-40개 탄소 원자의 1 내지 3개의 선형 또는 가지형 알킬기(들)로 치환될 수 있고, 여기서 R1 및 R2는 동시에 수소가 아니고,
R3 및 R4는 동일하거나 다르고, OH기로부터 선택되며, 또는 2 내지 5의 작용기를 가진 1-20개 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 가지형 모노올 또는 폴리올기로부터 유도되고, 단 R3 및 R4는 동시에 OH기가 아니고;
b) 불포화되거나 되지 않은 16-24개 탄소 원자의 지방산에 상응하는 적어도 하나의 화합물 B로서, 선택적으로, 단독 또는 혼합물로, 적어도 하나의 방향족 및/또는 올레핀 폴리사이클 또는 고리를 포함하는 카복실산 및/또는 이들의 에스터, 아마이드 또는 상응하는 염 유도체와의 혼합물인, 적어도 하나의 화합물 B.
윤활 조성물, 탄화수소 혼합물

Description

탄화수소 혼합물용 윤활 조성물 및 이를 통해 얻은 제품{Lubricating composition for hydrocarbonated mixtures and products obtained}
본 발명은 탄화수소 혼합물의 윤활성을 향상시키고 동시에 이들이 접촉하는 금속에 비해 부식성을 제한하고 전도성을 증가시켜 대전방지성을 증가시키는 특히 낮은 황 함량을 가진 탄화수소 혼합물용 조성물에 관한 것이다. 이런 형태의 조성물은 전체 또는 부분 합성되고 지상 운송수단 또는 항공기에 필요한 에너지를 제공할 수 있는 임의의 탄화수소 혼합물, 더욱 구체적으로 내연 엔진용 디젤 연료, 등유 또는 가솔린에 사용할 수 있고, 이런 탄화수소는 500ppmw(ppm by weight) 이하, 50ppmw 이하 및 10ppmw 이하의 낮은 황 함량을 가진다.
상기 운송수단용 에너지원으로 사용할 수 있는 어떠한 탄화수소 혼합물이든, 이 혼합물이 접촉할 수 있는 펌프, 분사 시스템 및 모든 움직이는 부품들을 작동시키기 위한 윤활성을 가져야 한다는 것은 주지되어 있다. 여러 나라의 법령이 특히 시가지의 자동차, 트럭, 또는 버스로부터의 오염물질 배출을 감소시키기 위해 연료의 허용가능한 황 함량의 최대 한계를 0.05중량%, 50ppm 이하 및 10ppm 이하로 한정하기 때문에, 정유 업계는 황 화합물들을 제거하기 위해 연료 처리 공정을 향상시키기 위해 크게 노력하고 있다. 연료는 점점 더 깨끗해졌고, 황 및 주로 관련된 방향족 및 극성 화합물들이 제거된 비-오염성 제품이 되었다. 그러나, 모든 이런 화합물들은 연료에 윤활성을 제공한다. 특히 탄화수소를 처리하는 모든 작업을 하는 동안뿐만 아니라 저장하는 동안 정전기가 증가하는 문제와 같은 다른 나쁜 영향들은 윤활성의 손실과 함께 동시에 발생한다. 따라서 증류되거나 되지 않은 탄화수소에 윤활성을 제공하는 이런 화합물들을 환경을 오염시키지 않으며 엔진 마모 위험을 피하게 하고 기체 오일에 본래 가지고 있는 정전기 및 부식의 유해한 효과를 약화시키는 충분한 윤활력을 가진 다른 화합물들로 대체하는 것이 필수적이 되었다.
종래 기술은 윤활성 및/또는 부식성 또는 첨가제의 윤활성 및/또는 대전방지 효과를 향상시키는 여러 해결책을 포함하나, 엔진에 사용된 탄화수소의 부식 및 전도성을 여전히 제한하고 동일한 효과를 위해 포함된 첨가제들의 양을 감소시키고 있을 뿐 전체적으로 윤활성 문제를 해결하고자 하는 문헌은 없다.
가솔린, 등유 또는 가스 오일인 연료의 윤활성을 향상시키기 위해서, 여러 형태의 첨가제들이 이미 제안되었다. 이런 첨가제들은 US 2,252,889, US 4,185,594, US 4,204,481, US 4,208,190, US 4,428,182에 개시된 불포화 지방산 에스터 및 이합체 지방산, 지방족 아민, 지방산 및 다이에탄올아민 에스터 및 긴사슬 지방족 모노카복실산 윤활유 분야에서 공지된, 주로 마모방지 첨가제이다. 이런 첨가제들의 대부분은 충분한 윤활 능력을 가지나, 농도가 매우 높으면, 경제적인 면에서 매우 불리하다. 또한, 이합체 산을 함유하는 첨가제들은 연료가 윤활유와 접촉할 수 있는 연료 공급 운반수단에 고농도로 사용할 수 없는데, 이는 이런 산들이 화학적으로 반응하여 때때로 오일에 불용성이고 통상적으로 사용되는 세제 첨가제들과 주로 혼합될 없는 침전물을 형성하기 때문이다.
US 4,609,376은 모노- 및 폴리카복실산의 에스터 및 조성에 알콜을 함유하는 연료에 폴리하이드록실 알콜로부터 얻은 마모방지 첨가제들의 사용을 주장한다.
선택의 다른 경로는 윤활성 또는 평활성을 향상시키기 위해 연료에 식물유 에스터 또는 식물유 자체를 주입하는 것이다. 식물유 에스터 또는 식물유는 평지, 아마, 대두, 해바라기유 또는 오일 자체로부터 얻은 에스터를 포함한다(EP, 635,558 및 EP 605,857). 이런 에스터들의 중요한 단점들 중 하나는 연료에서 0.5중량% 이하의 농도에서 낮은 윤활 능력이다.
이런 문제들을 해결하기 위해, 본 출원인은 지방산 모노카복실산 및 폴리아로마틱 모노카복실산을 혼합하여 얻은 조성물, 바람직하게는 산, 에스터 또는 아민 염의 형태로 식물성 원료의 조성물을 500ppm 이하의 낮은 황 함량으로 연료에 주입되는 것을 제안하였다(EP 915944, EP 1310547 및 EP 1340801).
생산업자들은 현재 합리적인 속도로 그러나 종종 더 높은 농도로 탄화수소 속에 주입될 수 있고 종래에 자체로 사용된 제품들의 효과와 동일한 효과를 가진 혼합물들을 사용함으로써 윤활성 및 전도성 또는 윤활성 및 부식성을 향상시키려고 한다.
따라서, 생산, 처리 및 낮은 황 함량을 가진 탄화수소를 사용하는 동안 윤활성을 향상시키고 정전기의 축적 위험을 제한하기 위해서, 출원 WO 01/88064는 500ppm 이하의 황, 0.001 내지 1ppm의 적어도 하나의 모노아민 또는 N-치환 폴리아 민 및 8 내지 24개 탄소 원자를 함유하는 10 내지 500ppm의 적어도 하나의 지방산 또는 알콜 또는 최대 8개 탄소 원자의 폴리알콜을 가진 이의 동등한 에스터를 포함하는 연료 조성물을 출원하였다.
윤활성을 향상시키기 위해서, 출원 WO 97/45507은 5-5000ppm의 비율로, 에스터화 알켄일 무수물로부터 얻은 형태의 화합물을 탄화수소에 주입하는 것을 제안한다. 본 출원인은 소정의 이런 화합물을 첨가하면, 연료들의 부식방지성이 크게 향상되는 것을 발견하였다.
이런 향상들에도 불구하고, 본 발명의 목적은 낮은 황 함량을 가진 탄화수소 혼합물의 윤활성 및 대전방지성 및 부식방지성을 향상시키고 동시에 동일한 효과를 가진 채로 이들의 양을 제한하려는 것이다. 더욱 구체적으로 본 발명은 물속에 있거나 있지 않은 에멀젼 형태 및 임의의 윤활유의 형태로 낮은 황 함량을 가진 연료, 가솔린, 기체 오일 및 등유의 특성을 향상시키는 것이다.
본 발명의 주제는 다음을 포함하는 탄화수소 혼합물용 윤활성, 부식방지 및 대전 방지 조성물이다:
a) 하기 화학식 1의 적어도 하나의 화합물 A: 및
Figure 112008009403312-pct00001
상기 식에서, R1 및 R2는 수소 또는 적어도 하나의 이중결합을 포함할 수 있는 1-40개 탄소 원자의 선형 또는 가지형 알킬기이고, R1 및 R2는 함께 5-6개 탄소 원자의 방향족 또는 지방족 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 1-40개 탄소 원자의 1 내지 3개의 선형 또는 가지형 알킬기(들)로 치환될 수 있고, 단 R1 및 R2는 동시에 수소일 수 없고,
R3 및 R4는 동일하거나 다르며, OH기로부터 선택되거나, 또는 2 내지 5의 작용기를 가진 1-20개 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 가지형 모노올 또는 폴리올기로부터 유도되고, 단 R3 및 R4는 동시에 OH기일 수 없다;
b) 불포화되거나 불포화되지않은 16-24개의 탄소 원자의 지방산에 상응하는 적어도 하나의 화합물 B, 가능하면 단독 또는 혼합물로 적어도 하나의 방향족 및/또는 올레핀 폴리사이클 또는 고리를 포함하는 카복실산 및/또는 이들의 에스터, 아마이드 또는 상응하는 아민 염 유도체와의 혼합물인 상기 적어도 하나의 화합물 B.
화합물 A 또는 B의 고유한 효과에도 불구하고, 이런 화합물들의 조합은 이들을 포함하는 탄화수소 혼합물들의 윤활성을 예상치 못하게 향상시키고 이들을 전도성도 증가시키면서 이런 혼합물들과 접촉하게 위치한 금속 부품들에 비교하여 이들의 부식성을 감소시킨다는 것을 알았다. 또한, 이 조성물은 지상 운반수단 또는 항공기의 추진에 필요한 연료 및/또는 윤활유로 사용될 수 있는 모든 탄화수소 혼합물과 혼용된다는 것을 알았다.
탄화수소 혼합물들의 윤활성, 부식방지 효과 및 대전방지 효과에 관한 최적의 효과를 갖기 위해서, 본 발명에 따른 첨가제들의 조성물은 40 내지 70중량%의 적어도 하나의 화합물 A 및 60 내지 30중량%의 적어도 하나의 화합물 B를 포함하는 것이 바람직할 것이다.
이 효과는 상기 조성물이 C5-C30 모노- 및/또는 폴리카복실산 에스터로부터 선택된 적어도 0.1중량%의 화합물 C를 포함하는 경우 증명될 수 있다. 이런 에스터를 본 발명의 농도에 첨가하면 탄화수소 혼합물에서 더욱 분산될 수 있는 첨가제들의 혼합물의 점도를 향상시킨다.
본 발명의 바람직한 형태에서, 상기 조성물은 40 내지 70중량%의 적어도 하나의 화합물 A, 60 내지 30중량%의 적어도 하나의 화합물 B 및 0.1 내지 20중량%의 적어도 하나의 화합물 C을 포함한다. 이 조성물은 만일 30 내지 60중량%의 적어도 하나의 화합물 A, 60 내지 30중량%의 적어도 하나의 화합물 B 및 5 내지 20중량%의 적어도 하나의 화합물 C를 포함하는 경우 대전방지 및 윤활 효과 면에서 더욱 효과적일 것이다.
이런 효과를 얻기 위해서, 화합물 A, B 및 C는 라디칼 R1 및 R2, 및 R3 및 R4를 아래에서 정의함으로써 더욱 상세하게 기술될 것이다. 이런 특성들 중 임의의 하나를 나타내는 임의의 화합물은 본 발명의 화합물 A의 구성 요소로 생각될 것이다.
화학식 1의 화합물 A에서, 라디칼 R1 및 R2는 동일하거나 다를 수 있다. 제 1 형태에서, R1은 1-22개의 탄소 원자의 알켄일기이고, R2는 수소이거나, 또는 그 반대이다.
제 2 형태에서, R1 및 R2는 함께 5 또는 6 방향족 또는 지방족 탄소를 가진 고리를 형성할 수 있고, 1-3개 탄소의 1 내지 3개의 알킬기로 치환될 수 있다.
상기 라디칼 R1 및 R2에 대한 이런 가능성의 각각의 경우, 화학식 1의 화합물 A의 라디칼 R3 및 R4는 변할 수 있다.
첫 번째 계획에서, R3 및 R4는 동일하거나 상이한 OR5(여기서, R5는 -[(CH2)n-O]m-H(여기서, n은 1-4이고, m은 1-5이다); -[CH2-CHOH]p-CH2-OH(여기서, p는 1-3이다); -CH2-CR6R7-OH(여기서, R6 및 R7은 각각 수소, 메틸 라디칼 또는 -CH2OH 라디칼일 수 있다)로부터 선택된다)이다.
두 번째 계획에서, R3는 OR5(여기서, R5는 적어도 하나의 OH기로 치환될 수 있는, C1-C10 선형 또는 가지형 알킬기이다)이고 R4는 OH이거나, 또는 그 반대이다.
세 번째 계획에서, R3 및 R4는 동일하거나 상이한 OR5기(여기서, R4는 적어도 하나의 OH기로 치환될 수 있는 C1-C10 선형 또는 가지형 알킬기이다)이다.
네 번째 계획에서, R3는 OH이거나 OR5(여기서, R5는 적어도 하나의 OH기로 치환될 수 있는 C1-C10 선형 또는 가지형 알킬기이다)이고, R4는 OR5(여기서, R5는 -[(CH2)n-O]m-H(n은 1-4이고, m은 1-5이다); -[CH2-CHOH]p-CH2-OH(여기서, p는 1-3이다); -CH2-CR6R7-OH(여기서, R6 및 R7은 수소, 메틸 라디칼 또는 -CH2OH 라디칼일 수 있다)이다)이다.
바람직하게는, OR5기는 -O-CH2-CH2-OH 또는 -O-CH2-CHOH-CH2-OH 또는 -O-CH2-C(CH3)(CH2OH)-CH20H 또는 -0-CH2-C(CH2OH)-(CH20H)-CH2-OH기이다.
물론, 본 발명의 범위는 화합물 A의 혼합물이 사용되는 경우 초과되지 않을 것이다.
유사하게, 본 발명에 필요한 화합물 B는 10-24개 원자를 포함하는 적어도 하나의 선형 포화 또는 불포화 카복실산 및/또는 이들의 에스터, 아마이드 또는 아민 염 유도체들을 포함하는 것으로부터 선택되는 것이 바람직하다. 이런 산들 중에서, 올레산, 리놀산, 리놀레산, 팔미트산, 스테아르산, 아이소스테아르산 및 라우르산뿐만 아니라 단독 또는 혼합물로 이들의 염, 아마이드 및 아민 염 유도체들이 바람직하다.
더욱 정확하게는, 대다수의 화합물 B는 올레산 및 리놀레산, 및/또는 이들의 에스터, 아마이드 및 아민 염 유도체의 혼합물을 포함할 것이다. 바람직하게는, 화합물 B는 식물유의 선형 지방산, 평지, 라이신, 해바라기, 옥수수, 코프라, 소나무 또는 아마 및/또는 이들의 에스터, 아마이드 또는 아민 염 유도체의 혼합물을 포함할 것이고, 이런 제품들은 일반적으로 상업용 제품들이다.
화합물 B는 원료와 무관하게 소나무유 및/또는 이들의 염, 아마이드 또는 아민 염 유도체의 증류로부터 얻은 선형 지방산의 혼합물로 구성되는 것이 바람직할 것이다.
본 발명의 다른 실시예에서, 화합물 B는 아비에트산(abietic acid), 다이하이드로아비에트산, 테트라하이드로아비에트산, 디하이드로아비에트산, 네오아비에트산, 피마르산(pimaric acid), 레보피마리산(levopimaric acid) 및 파라스티니산(parastinic acid)을 포함하는 수지산 및/또는 이들의 에스터, 아마이드 또는 아민 염 유도체를 포함할 수 있다.
후자의 계획에서, 화합물 B는 지방산 및 식물유의 증류의 더 무거운 증류액에 해당하는 수지산의 혼합물로 구성된다. 소나무유 및/또는 이들의 염, 아마이드 또는 아민 염 유도체의 증류에 의해 얻은 증류액이 바람직하다.
화합물 C는 상기 조성물에 첨가될 때, 평지(rapeseed)유, 라이신(ricin)유, 해바라기유, 옥수수유, 코프라(copra)유, 소나무유 또는 아마(flax)유에 의해 구성된 그룹으로부터 선택된 식물유 에스터이고, 평지유의 메틸 에스터가 바람직하다.
본 발명의 두 번째 주제는 50ppmw 이하의 낮은 황 함량을 가진 탄화수소화 혼합물(hydrocarbonated mixture)이고, 지상 운송수단 또는 항공기의 이동에 필요한 연료 및/또는 윤활유로 사용될 수 있고, 이 혼합물은 추가의 대전방지성 및 부식방지성을 가지며, 화합물 A 및 B, 및 선택적으로 C를 함유하는 적어도 50ppm의 윤활 조성물을 포함한다. 상기 조성물은 10ppmw 이하의 황 함량을 가진 탄화수소 혼합물에 특히 우수한 성능을 나타낸다.
본 발명에 따른 탄화수소화 혼합물은 50 내지 350ppm의 상기 조성물을 포함하는 것이 유리할 것이다. 탄화수소화 혼합물은 원유, 가솔린, 가스 오일, 등유 또는 윤활유의 증류로부터 얻은 탄화수소로 대부분 구성되고, 선택적으로 가스의 처리로 얻은 바이오 연료 및/또는 합성 연료와의 혼합물로 구성되며, 이 혼합물은 물속에서 안정한 에멀젼을 형성할 수 있다. 바이오 연료는 모두 필수적으로 식물의 처리로 얻은 탄화수소 생성물, 특히 화합물 C와 같은 화합물이라는 것을 의미하며, 이의 농도는 탄화수소 혼합물에서 0.5 내지 100중량%까지 변할 수 있다. 합성 연료들 중에는 가스의 임의의 처리 방법, 특히 이 처리에 의해 얻은 생성물들의 증류에 의해 얻은 연료 및 윤활유가 포함된다.
더욱 구체적으로, 본 발명은, 특히 본 발명에 따른 조성물의 50 내지 350ppm을 포함하는 탄화수소화 혼합물에 관한 것이다:
- 노킹방지제, 부동액, 세제, 탈유화제, 산화방지제, 마찰조절제, 침전 감소제 및 이들의 혼합물로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 가솔린;
- 여과제, 소포제, 세제, 탈유화제, 프로시테인(procetane) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 디젤 연료;
- 연소-향상제, 저온 저항제, 유동제, 부식방지제, 산화방지제, 살충제, 부향제(reodorant) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 가정용 난방유;
- 대전방지제, 산화방지제 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 등유;
- 분산제, 탈유화제, 세제, 소포제, 산화방지제, 유동점을 향상시키기 위한 저온 저항제, 부향제 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 윤활유.
다른 응용분야에서 탄화수소화 혼합물 속에서 이 조성물의 장점은 이하 실시예에서 기술되었고, 이 결과는 단지 본 발명을 설명할 목적으로 제시될 뿐이고, 본 발명을 제한하지 않는다.
실시예 1
본 실시예는 본 발명에 따른 상이한 화합물 A의 제조를 개시한다.
반응은 사용된 시약에 따라, 촉매 없이 폴리올 또는 모노 알콜에 의한 무수물 작용기의 단일- 또는 이중-에스터화로 구성된다.
따라서, 산 또는 무수물 형태의 알킬화된 이산 화합물은 상승 냉각제, 온도계, 적하 깔때기 및 질소 주입기가 장착된 테트라콜(tetracol) 반응기에서 알콜 또는 폴리올과 반응할 수 있다.
적하 깔때기와 기계적 교반에 의해서, 알콜 또는 폴리올은 미리 가열된 산 또는 무수물 상에 적하하여 붓고 70℃로 유지하였다.
첨가의 마지막에, 샘플을 알콜의 환류 온도가 되게 하였다. 반응기를 이 온도로 유지하고 대략 5시간 동안 질소 하에서 교반하였다.
반응의 마지막에, 이렇게 얻은 화합물 A는 생성된 물 및/또는 과량의 알콜을 제거하기 위해 진공하에서 증류하였다.
상이한 화합물 A를 제조하였다. 폴리올의 반응에 의해 얻은 생성물들은 다이에스터의 형태이다. 모노 알콜의 반응에 의해 얻은 생성물들은 헤미에스터의 형태이다. 상기 화합물 A는 아래 표 1에 나타내었다.
생성물 무수물 알콜 무수물/
알콜 비율
A1 ODSA 에틸렌 글리콜 1:3
A2 ODSA 에탄올 1:2
A4 ODSA 부탄올 1:2
A6 ODSA 단계 1: 에탄올
단계 2: 에틸렌 글리콜		 1:2
1:2
A7 ODSA 에탄올/
다이에틸렌 글리콜 - 50/50		 1:2
1:3
A8 ODSA 에틸렌 글리콜 1:3
ODSA = 무수 옥타디센일 숙신산(octadecenyl succinic anhydride)
OSA = 무수 옥텐일 숙신산(octenyl succinic anhydride)
실시예 2
본 실시예의 목적은 본 발명에 따른 화합물 Bi과의 혼합물, 제 3 화합물 Ci과의 혼합물에서 화합물 Ai의 윤활성 성능 값을 개시하는 것이다.
모든 첨가제 검사들은 가스 오일 GO1 및 GO2의 두 형태로 수행하였고, 특성은 아래 표 2에 나타내었다.
특성 GO 1 GO 2
MV14(kg/m3) 818.4 835.4
황 함량(mg/kg) 8 6
점도 40℃(mm2/s) 2.13 2.45
모노아로마틱 함량 19.5 25.5
다이아로마틱 함량 1.7 2.3
폴리아로마틱 함량 0 0.1
ASTM D86
최초 용융점℃ 168.2 178.2
포인트 5%v 190.2 198.7
포인트 10%v 196.8 204
포인트 20%v 210.7 216.2
포인트 30%v 223.6 228.6
포인트 40%v 235.8 241.5
포인트 50%v 247 255
포인트 60%v 257.6 268.2
포인트 70%v 269.1 282.1
포인트 80%v 282.7 299.4
포인트 90%v 303.1 325.4
포인트 95%v 320.4 325.9
최종 용융점 335.7 348.9
V. 증류액 98.5mL 96.8mL
잔류물 1.4mL 2.8mL
손실 0.1mL 0.4mL
발명의 화합물 Bi 중에서, B1은 소나무유, 통상 테일오일 지방산(tail oil fatty acid)으로부터 얻은 수지산의 혼합물의 2%를 함유하는 긴 사슬 지방산의 혼합물이다.
Ai/Bi 혼합물의 윤활성은 100, 150 및 200ppm의 가스 오일의 각 농도에 대해 표준 ISO 12156-1에 따라 두 개의 다른 가스 오일, GO1 및 GO2에서 검사하였다.
화합물 Ai/Bi의 효과를 나타내는 결과들은 아래 표 3에 나타내었다.
화합물 또는 혼합물 100 ppm 150 ppm 200 ppm
GO 1
B1 445㎛ 427㎛ 407㎛
A1(75중량%-솔바렉스10) 609㎛ 472㎛ 394㎛
B1/A1 - 80/20 496㎛ 439㎛ 410㎛
B1/A1 - 60/40 504㎛ 399㎛ 363㎛
B1/A1 - 50/50 458㎛ 392㎛ 361㎛
B1/A1 - 45/55 407㎛ 330㎛ 299㎛
B1/A1 - 40/60 515㎛ 364㎛ 322㎛
B1/A1 - 35/65 416㎛ 306㎛ 286㎛
B1/A1 - 30/70 384㎛ 318㎛ 325㎛
GO 2
B1 454㎛ 428.4㎛ 426㎛
B1/A1 - 50/50 336㎛ 36㎛ 249㎛
A1이 주위 온도에서 고체이기 때문에, 제제화하기 전에 60℃ 오븐에 놓았다. 50% 이상의 A1 비율의 경우에, 균일화하기 위해 혼합물을 60℃ 오븐에서 수분 동안 놓는 것이 필요하다.
B1에서 A1의 최대 레벨은 주위 온도에서 혼합물의 상태에 의해 제한된다. 사실 주위 온도에서 액체인 이성분 혼합물의 경우 A1의 최대 허용가능한 레벨은 80%(페이스트 혼합물) 내지 60%(점성이 있는 유체)를 포함한다.
그럼에도 불구하고, 표 3의 결과는 혼합물 A1/B1의 우수한 윤활 효과를 나타낸다.
최고의 결과는 혼합물의 HFRR 효과 및 균일화 능력 사이의 최적의 절충인 50/50 A1/B1 혼합물로 얻는다.
그러나, 혼합물 A1/B1의 점도를 향상시키기 위해서, 화합물 Ci가 이런 조성물들에 주입되었다.
혼합물 Ai/Bi/Ci의 윤활성은 200ppm의 가스 오일의 농도의 경우 가스 오일 GO1에서 검사하였다. 잠재적인 Cis 중에서, C1은 평지 또는 EMC의 메틸 에스터이다. Ai/Bi/Ci 혼합물에 대한 결과는 아래 표 4에 나타내었다.
혼합물 A1 B1 C1 HFRR (㎛) 점도
40℃( mm 2 /s)
M1 40% 60% 0% 363㎛ 89.65
M2 40% 60% 0% 355㎛ 99.54
M3 40% 40% 20% 330㎛ 71.28
M4 70% 30% 0% 291㎛ 564.14
M5 50% 30% 20% 352㎛ 115.96
M6 40% 50% 10% 282㎛ 100
M7 55% 45% 0% 299㎛ 373.76
M8 55% 45% 0% 315㎛ 222.53
M9 60% 30% 10% 287㎛ 251.18
M10 50% 40% 10% 239㎛ 142.15
M11 45% 50% 5% 275㎛ 175
M12 60% 35% 5% 280㎛ 288.34
점도(40℃에서 70 내지 120mm2/s) 및 윤활성(<350㎛) 사이의 최대 절충은 혼합물 M7 및 M11에 대해 얻어지며, M8의 점도는 불충분하다.
실시예 3
본 발명은 단독으로 또는 Bi 및 Ci과의 조합으로 본 발명에 따른 다른 화합물 Ai의 윤활성 효과를 설명하는 것이다. 다른 화합물 Bi 중에서, B2는 1:1 비율로 글리세롤과 B1의 반응으로부터 얻은 에스터이고 B3는 1:1 비율로 다이에탄올아민과 B1의 반응의 생성물이다. 결과들을 아래 표 5에 나타내었다.
화합물 100 ppm 150 ppm 200 ppm
GO 1
B1 445㎛ 427㎛ 407㎛
A2 595㎛ 409㎛ 438㎛
B1/A2 - 50/50 455㎛ 403㎛ 327㎛
A4 560㎛ 488㎛ 374㎛
B1/A4 - 50/50 457㎛ 426㎛ 327㎛
A6 581㎛ 494㎛ 313㎛
B1/A6 - 50/50 476㎛ 379㎛ 340㎛
A7 595㎛ 553㎛ 330㎛
B1/A7 - 50/50 555㎛ 468㎛ 345㎛
A8 537㎛ 525㎛ 333㎛
B1/A8 - 50/50 415㎛ 420㎛ 287㎛
B1/A8/C1 - 42/43/15 481㎛ 348㎛ 312㎛
B2 - - 320㎛
B3 - - 382㎛
B2/A2 - 55/45 - - 290㎛
B3/A2 - 55/45 - - 310㎛
B3/A1/C1 - 42/43/15 - - 379㎛
B2/A1/C1 - 42/42/15 - - 380㎛
GO 2
B1 454㎛ 428㎛ 426㎛
A2 488㎛ 385㎛ 385㎛
B1/A2 - 50/50 459㎛ 377㎛ 369㎛
A1의 경우, 시너지 효과는 화합물 B1과 Ai 사이에서 발견되며, 필요한 경우 C1의 첨가는 혼합물의 점성을 향상시킨다.
실시예 5
본 실시예는 전도성과 부식성에 대한 혼합물 Ai/Bi의 현저한 효과를 설명하는 것이다.
200ppm의 혼합물 Ai/Bi는 가스 오일 GO1 속에 주입되었다. 전도성 측정은 표준 ASTM D 2624-2에 따라 수행하였고, 부식성은 표준 ASTM D 655에 따라 측정하였다.
결과는 아래 표 6 및 7에 나타내었다.
검사된 생성물 전도성
GO1 44pS/m
GO1+200ppmw A1(75% 솔바렉스) 367pS/m
GO1+100ppmw A1(75% 솔바렉스) 204pS/m
GO1+200ppmw B1 45pS/m
GO1+200ppmw B2 47pS/m
GO1+200ppmw B3 40pS/m
GO1+200ppmw C1 70pS/m
GO1+200ppmw B1/A1 - 50/50 163pS/m
GO1+200ppmw B1/A1/C1 - 42/43//15 145pS/m
GO1+200ppmw B2/A1/C1 - 42/43/15 104pS/m
GO1+200ppmw B3/A1/C1 - 42/43/15 182pS/m
부식성 검사 민물
GO1 E
GO1+200ppmw A1 A
GO1+200ppmw B1 A
GO1+200ppmw B1/A1 - 50/50 A
GO1+200ppmw B1/A1/C1 - 42/43/15 A
GO1+200ppmw B2/A1/C1 - 42/43/15 A
GO1+200ppmw B3/A1/C1 - 42/43/15 A
E = 부식됨, A = 부식 없음
A1 단독으로 우수한 전도성 효과가 있고 부식되지 않은 경우라도, 윤활성도 동일하다고 할 수 없다(예를 들어, 실시예 2의 표 3).
반면에, Bis는 전도성을 낮게 하나 윤활성은 높게 한다.
본 발명의 목적을 성취하기 위하여, Ai, Bi 및 Ci 사이에 최적의 절충을 만드는 것이 필요하며, 윤활성과 전도성을 향상시키며 부식은 일어나지 않았다. 최적의 절충은 43/42/15에 해당하는 비율 A1/B1/C1로 얻었고, 윤활성은 300㎛ 내지 350㎛ 범위이다.
실시예 6
본 발명은 3000ppmw 황 이하를 함유하는 등유에서 윤활성, 전도성 및 부식성에 대한 혼합물 Ai/Bi의 현저한 효과를 설명하는 것이다. 결과를 아래 표 8에 나타내었다.
검사 WSIM 전도성
ASTM D2624		 HFRR
(㎛)
등유 98 50pS/m 808㎛
등유 + A1(200 ppm ) 99 356pS/m 440㎛
등유 + A1(100 ppm ) 98 2046pS/m 660㎛
등유 + B1(200 ppm ) 95 56pS/m 435㎛
등유 + B1(100 ppm ) <56pS/m 516㎛
등유 + A1/B1/C1 - (200ppm) 42/43/15 48 164pS/m 386㎛
본 발명에 따른 조성물의 효과는 등유의 경우에 분명하게 볼 수 있다.
본 발명의 내용 중에 포함되어 있음

Claims (29)

  1. a) 30 내지 70중량%의 적어도 하나의 하기 화학식 1의 화합물 A: 및
    Figure 112013026427076-pct00002
    (상기 식에서,
    R1 및 R2는 수소 또는 선택적으로 적어도 하나의 이중결합을 포함하는, 1-40개 탄소 원자의 선형 또는 가지형 알킬기이고, R1 및 R2는 함께 5-6개 탄소 원자의 방향족 또는 지방족 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 1-40개 탄소 원자의 1 내지 3개의 선형 또는 가지형 알킬기로 치환될 수 있고, 단 R1 및 R2는 동시에 수소일 수 없고,
    R3 및 R4는 동일하거나 다르며, OH기로 선택되거나, 또는 2 내지 5의 작용기를 가진 1-20개 탄소 원자를 함유하는 선형 또는 가지형 모노올 또는 폴리올기로부터 유도되고, 단 R3 및 R4는 동시에 OH기일 수 없다);
    b) 선택적으로 적어도 하나의 방향족 또는 올레핀 고리를 포함하는 카복실산; 이들의 에스터; 이들의 아마이드; 및 이들의 상응하는 아민 염 유도체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상과 혼합되는, 16-24개 탄소 원자의 불포화 또는 포화 지방산에 상응하는 60 내지 30중량%의 적어도 하나의 화합물 B
    를 포함하는 탄화수소 혼합물용 윤활성 부식방지 및 대전방지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물은 40 내지 70중량%의 적어도 하나의 화합물 A 및 60 내지 30중량%의 적어도 하나의 화합물 B를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 조성물은 C5-C30 모노- 또는 폴리카복실산 에스터로부터 선택된 적어도 0.1중량%의 화합물 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 삭제
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 조성물은 30 내지 60중량%의 적어도 하나의 화합물 A, 60 내지 30중량%의 적어도 하나의 화합물 B 및 5 내지 20중량%의 적어도 하나의 화합물 C를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A의 화학식 1에서, R1은 1-22개의 탄소 원자의 알켄일기이고 R2는 수소이거나, 또는 그 반대인 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A의 화학식 1에서, R1 및 R2는 함께 5 또는 6개의 방향족 또는 지방족 탄소의 고리를 형성할 수 있고, 이 고리는 선택적으로 1 내지 3개의 1-3개 탄소의 알킬기로 치환되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A의 화학식 1에서, R3 및 R4는 동일하거나 다르고, OR5(여기서, R5기는 -[(CH2)n-O]m-H(여기서, n은 1-4이고, m은 1-5이다); -[CH2-CHOH]p-CH2-OH(여기서, p는 1-3이다); 및 -CH2-CR6R7-OH(여기서, R6 및 R7은 각각 수소, 메틸 라디칼 또는 -CH2OH 라디칼일 수 있다)로부터 선택된다)되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A의 화학식 1에서, R3는 OR5이고(여기서, R5는 적어도 하나의 OH기로 치환될 수 있는 C1-C10 선형 또는 가지형 알킬기이다), R4는 OH이거나, 또는 그 반대인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A의 화학식 1에서, R3 및 R4는 동일하거나 상이한 OR5기(여기서, R5는 적어도 하나의 OH기로 치환될 수 있는 C1-C10 선형 또는 가지형 알킬기이다.)인 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A의 화학식 1에서, R3는 OH 또는 OR5(여기서, R5는 선택적으로 적어도 하나의 OH기로 치환될 수 있는 C1-C10 선형 또는 가지형 알킬기이다)이고, R4는 OR5(여기서, R5는 -[(CH2)n-O]m-H(여기서, n은 1 내지 4이고, m은 1 내지 5이다); -[CH2-CHOH]p-CH2-OH(여기서, p는 1 내지 3이다); 또는 -CH2-CR6R7-OH(여기서, R6 및 R7은 수소, 메틸 라디칼 또는 -CH2OH 라디칼이다)이다)인 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A의 화학식 1에서, OR5기는 -O-CH2-CH2-OH,-O-CH2-CHOH-CH2-OH, -O-CH2-C(CH3)(CH2OH)-CH20H, 또는 -0-CH2-C(CH2OH)-(CH20H)-CH2-OH인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물 B는 10-24개 원자를 포함하는 적어도 하나의 선형 포화 또는 불포화 카복실산; 이들의 에스터; 이들의 아마이드; 및 이들의 아민 염 유도체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 화합물 B는 올레산, 리놀산, 팔미트산, 스테아르산, 아이소스테아르산, 라우르산; 이들의 에스터; 이들의 아마이드; 및 이들의 아민 염 유도체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물 B는 평지, 라이신, 해바라기, 옥수수, 코프라, 소나무 또는 아마로부터의 식물 원료의 지방산; 이들의 에스터; 이들의 아마이드; 및 이들의 아민 염 유도체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물 B는 소나무유의 증류로부터 얻은 지방산; 이들의 에스터; 이들의 아마이드; 및 이들의 아민 염 유도체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상으로 구성되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물 B는 아비에트산(abietic acid), 다이하이드로아비에트산, 테트라하이드로아비에트산, 디하이드로아비에트산, 네오아비에트산, 피마르산(pimaric acid), 레보피마리산(levopimaric acid) 및 파라스티니산(parastinic acid)을 포함하는 수지산(resin acid); 이들의 에스터; 이들의 아마이드; 및 이들의 아민 염 유도체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물 B는 식물유의 증류로부터 수득한 지방산 및 수지산; 이들의 에스터; 이들의 아마이드; 및 이들의 아민 염 유도체로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나 이상으로 구성되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 1 항에 있어서,
    상기 화합물 C는 평지(rapeseed), 라이신(ricin), 해바라기(sunflower), 옥수수(maize), 코프라(copra), 소나무(pine) 또는 아마(flax)의 식물유 에스터인 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 1 항에 따른 조성물을 적어도 50ppmw(ppm by weight) 포함하는 탄화수소화 혼합물(hydrocarbonated mixture).
  21. 제 20 항에 있어서,
    50ppmw(ppm by weight) 이하의 낮은 황 함량을 가진 탄화수소화 혼합물.
  22. 제 20 항에 있어서,
    상기 탄화수소화 혼합물은 원유, 가솔린, 가스 오일, 등유 또는 윤활유의 증류로부터 얻은 탄화수소를 포함하고, 선택적으로 가스의 처리로 얻은 바이오 연료 또는 합성 연료와의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 탄화수소화 혼합물.
  23. 제 20 항에 있어서,
    상기 탄화수소화 혼합물은 노킹방지제, 부동액, 세제, 탈유화제, 산화방지제, 마찰조절제, 침전 감소제 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 가솔린인 것인 탄화수소화 혼합물.
  24. 제 20 항에 있어서,
    상기 탄화수소화 혼합물은 여과제, 소포제, 세제, 탈유화제, 프로세테인(procetane) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 디젤 연료인 것인 탄화수소화 혼합물.
  25. 제 20 항에 있어서,
    상기 탄화수소화 혼합물은 연소-향상제, 저온 저항제, 유동제, 부식방지제, 산화방지제, 살충제, 부향제(redorant) 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 가정용 난방유인 것인 탄화수소화 혼합물.
  26. 제 20 항에 있어서,
    상기 탄화수소화 혼합물은 대전방지제, 산화방지제 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 등유인 것인 탄화수소화 혼합물.
  27. 제 20 항에 있어서,
    상기 탄화수소화 혼합물은 분산제, 탈유화제, 세제, 소포제, 산화방지제, 유동점을 향상시키기 위한 저온 저항제, 부향제 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 윤활유인 것인 탄화수소화 혼합물.
  28. 제 19 항에 있어서,
    상기 화합물 C는 평지(rapeseed)유의 메틸 에스터인 것인 조성물.
  29. 제 20 항에 있어서,
    상기 탄화수소화 혼합물은 상기 조성물을 50 내지 350ppmw(ppm by weight) 포함하는 것을 특징으로 하는 탄화수소화 혼합물.
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