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EP1910503B1 - Utilisation d'une composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus - Google Patents

Utilisation d'une composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus Download PDF

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Publication number
EP1910503B1
EP1910503B1 EP06778762.2A EP06778762A EP1910503B1 EP 1910503 B1 EP1910503 B1 EP 1910503B1 EP 06778762 A EP06778762 A EP 06778762A EP 1910503 B1 EP1910503 B1 EP 1910503B1
Authority
EP
European Patent Office
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compound
mixture
group
use according
acid
Prior art date
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Application number
EP06778762.2A
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German (de)
English (en)
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EP1910503A1 (fr
Inventor
Nathalie Boitout
Laurent Dalix
Clarisse Doucet
Laurent Germanaud
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TotalEnergies Marketing Services SA
Original Assignee
Total Marketing Services SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Total Marketing Services SA filed Critical Total Marketing Services SA
Publication of EP1910503A1 publication Critical patent/EP1910503A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP1910503B1 publication Critical patent/EP1910503B1/fr
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    • C10N2030/40—Low content or no content compositions
    • C10N2030/43—Sulfur free or low sulfur content compositions
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
    • C10N2070/02—Concentrating of additives

Definitions

  • the present invention relates to the use of a hydrocarbon mixture composition especially with a low sulfur content, intended to improve their lubricity, but also concomitantly to limit their corrosive nature with respect to the metallic parts with which they are brought into contact with each other. increase their antistatic character by increasing their conductivity.
  • a composition is applicable to any hydrocarbon mixture, in whole or in part synthetic, capable of providing the energy required for the movement of land or flying vehicles, more particularly diesel fuel, kerosene or gasoline for internal combustion engines.
  • these hydrocarbons having a low sulfur content of less than 500 ppm, less than 50 ppm and even less than 10 ppm.
  • the additives containing dimer acids can not be used at high concentrations in fuels supplied to vehicles in which the fuel may be in contact with the lubricating oil, because these acids form, by chemical reaction, sometimes deposits. insoluble in the oil, but especially incompatible with the detergent additives, usually used.
  • esters or vegetable oils themselves are introduced into these fuels to improve their lubricity or lubricity.
  • esters derived from rapeseed, flax, soya, sunflower oils or the oils themselves see patents EP 635.558 and EP 605.857 ).
  • One of the major disadvantages of these esters is their low lubricating power at a concentration of less than 0.5% by weight in fuels.
  • the Applicant has proposed introducing into fuels with a low sulfur content, less than 500 ppm, the compositions obtained by mixing fatty monocarboxylic acids and polyaromatic monocarboxylic acids, preferably of plant origin, under acid form, ester or amine salts ( EP 915944 , EP.1310547 and EP 1340801 ).
  • WO 01/88064 claims a fuel composition
  • the demand WO 97/45507 proposes to introduce into the hydrocarbons, compounds derived from esterified alkenyl anhydrides, in proportions ranging from 5 to 5000 ppm. Applicants have found that by adding some of these compounds, the anti-corrosive properties of these fuels have been greatly improved.
  • the document US 4,448,586 discloses a liquid fuel having anti-corrosion properties comprising a major amount of monohydroxylated alkanol having 1 to 5 carbon atoms and a corrosion inhibiting amount of a mixture of an alkyl or alkenyl succinic acid or ester and of at least one polymerized unsaturated aliphatic monocarboxylic acid having from 16 to 18 carbon atoms.
  • the document US 4,032,303 discloses a fuel composition having a decreased tendency to deposit formation comprising a liquid fuel, a carboxylic acid ester and a liposoluble ester-type dispersant derived from a polyalcohol characterized by a hydrocarbon chain having at least 30 carbon atoms.
  • the document us 2004/0118033 discloses a fuel composition having improved antistatic properties and comprising a liquid fuel, a hydrocarbon monoamine or a poly (alkyleneamine) substituted with hydrocarbon compounds and at least one fatty acid comprising from 8 to 24 carbon atoms or one of its ester derivatives.
  • WO 02/02720 discloses a process for increasing the lubricity of a liquid hydrocarbon fuel having the addition of one or more component (s) derived from succinic anhydride.
  • the additive composition according to the invention will comprise from 40 to 70% by weight of at least a compound A and from 60 to 30% by weight of at least one compound B.
  • this efficiency can be improved if this composition further comprises at least 0.1% by weight of a compound C selected from C 5 -C 30 mono and / or polycarboxylic acid esters.
  • a compound C selected from C 5 -C 30 mono and / or polycarboxylic acid esters.
  • the addition of such esters to the concentrations of the invention makes it possible to improve the viscosity of the additive mixture which can thus be better dispersed in the hydrocarbon mixture.
  • composition will be all the more effective in terms of antistatic and lubricating efficacy that it will comprise from 30 to 60% by weight of at least one compound A, from 60 to 30% by weight of at least one compound B and from 5 to 20% by weight of at least one compound C.
  • R 1 is an alkenyl group of 1 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or vice versa.
  • radicals R 3 and R 4 of the compound A of formula (I) may also vary.
  • R 3 and R 4 are OR s with R 5 a group chosen from - [(CH 2 ) n -O] m -H with n varying from 1 to 4 and m varying. from 1 to 5; - [CH 2 -CHOH] p -CH 2 -OH, with p varying from 1 to 3; -CH 2 -CR 6 R 7 -OH, with R 6 and R 7 which can each be hydrogen, a methyl radical or a radical -CH 2 OH.
  • R 3 is OR 5 with R 5 a linear or branched alkyl group of C 1 to C 10 , optionally substituted by at least one OH group, and R 4 is OH or vice versa.
  • R 3 and R 4 are OR s groups, identical or different, with R 5 a linear or branched alkyl group of C 1 to C 10 , optionally substituted with at least one OH group.
  • R 3 is OH or OR s group with R 5 a linear or branched alkyl group of C 1 -C 10, optionally substituted with at least an OH group
  • R 4 is OR 5 with R 5 a - [(CH 2 ) n -O] m -H group with n varying from 1 to 4 and m varying from 1 to 5; - [CH 2 -CHOH] p -CH 2 -OH, with p varying from 1 to 3; -CH 2 -CR 6 R 7 -OH, with R 6 and R 7 which can each be hydrogen, a methyl radical or a radical -CH 2 OH.
  • the OR 5 groups are the groups -O-CH 2 -CH 2 -OH or -O-CH 2 -CHOH-CH 2 -OH or -O-CH 2 -C (CH 3 ) (CH 2 OH) -CH 2 -OH or -O-CH 2 -C (CH 2 OH) (CH 2 OH) -CH 2 -OH.
  • the compound B required for the invention will preferably be chosen as comprising at least one linear saturated or unsaturated carboxylic acid and / or their ester, amide or amine salt derivatives.
  • these acids oleic, linoleic, linolenic, palmitic, stearic and isostearic acids and their ester, amide and amine salt derivatives, alone or as a mixture, are preferred.
  • compound B will comprise mainly a mixture of oleic acid and linoleic acid, and / or their derivatives esters, amides or amine salts.
  • compound B will comprise a mixture of linear fatty acids of plant origin, rapeseed, castor oil, sunflower, corn, copra, pine or linseed, and / or their ester, amide or salt derivatives.
  • amines these products being generally commercial products.
  • Compound B will preferably consist of a mixture of linear fatty acids derived from the distillation of pine oils and / or their derivatives esters, amides or amine salts, whatever their origins.
  • compound B could comprise resin acids, among abietic acid, dihydroabietic acid, tetrahydroabietic acid, dehydroabietic acid, neoabietic acid, pimaric acid, levopimaric acid and parastinal acid, and / or their ester, amide or amine salts.
  • the compound B consists of a mixture of fatty acids and resin acids corresponding to a heavier distillate of the vegetable oil distillation. Distillates obtained by distillation of pine oil and / or their ester, amide or amine salt derivatives are preferred.
  • Compound C when added to the composition, is a vegetable oil ester of the group consisting of rapeseed, castor, sunflower, maize, coconut, pine or flax oils, the ester rapeseed methyl is preferred.
  • a second subject of the invention is a hydrocarbon mixture with a low sulfur content of less than 50 ppm, consisting mainly of hydrocarbons derived from the distillation of crude oil, a gasoline, a diesel fuel or a kerosene which can be used as fuel for the displacement of fuel. land or flying vehicles, this mixture comprising at least 50 ppm of the composition defined above.
  • the composition is particularly effective for hydrocarbon mixtures with a sulfur content of less than 10 ppm.
  • a hydrocarbon mixture according to the invention will advantageously comprise between 50 and 350 ppm of said composition.
  • the present example describes the preparation of various compounds A according to the invention.
  • the reaction consists of a mono- or di-esterification of the anhydride function with a polyol or mono alcohol without catalyst according to the reagents used.
  • an alkylated diacid compound in acid or anhydride form can be reacted with an alcohol or polyol in a tetracol reactor equipped with an ascending condenser, a thermometer, a dropping funnel and a nitrogen inlet. .
  • the alcohol or the polyol is dripped onto the previously heated acid or anhydride and maintained at 70.degree.
  • the sample is brought to the reflux temperature of the alcohol.
  • the reactor is maintained at this temperature and under nitrogen flushing for a period of about five hours.
  • the compound A thus obtained is distilled under vacuum in order to remove the water produced and / or the excess alcohol.
  • the present example aims to describe the lubricity performance of the compounds A i in admixture with a compound B i according to the invention, then in admixture with a third compound C i .
  • B 1 is a mixture of long chain fatty acids containing 2% of a mixture of resin acids derived from pine oil commonly called Tall oil fatty acid.
  • the lubricity of the Ai / Bi mixtures was tested in two different gasols, GO 1 and GO 2 according to the ISO 12156-1 standard for each concentration in the gas oil of 100, 150 and 200 ppm.
  • A1 is solid at room temperature, it is placed in an oven at 60 ° C. before formulation. For proportions greater than 50% of A 1 , it is necessary to place the mixture for a few minutes in an oven at 60 ° C in order to homogenize it.
  • the maximum level of A 1 in B 1 is limited by the state of the mixture at room temperature. Indeed it seems that the maximum rate of A 1 acceptable to have a liquid binary mixture at room temperature is between 80% (pasty mixture) and 60% (liquid but viscous).
  • the present example is intended to illustrate the lubricity efficiency of the other compounds A i according to the invention, alone or in combination with Bi and C 1 .
  • B 2 is an ester resulting from the reaction of B 1 with glycerol in a 1: 1 ratio
  • B 3 is the reaction product of B 1 with diethanolamine in a 1: 1 ratio.
  • the purpose of this example is to illustrate the significant effect of the Ai / Bi mixture on conductivity and corrosion.
  • composition according to the invention are also clearly visible for kerosines.

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Description

  • La présente invention concerne l'utilisation d'une composition pour mélange hydrocarboné notamment à bas taux de soufre, destinée à améliorer leur pouvoir lubrifiant, mais aussi concomitamment à limiter leur caractère corrosif vis à vis des parties métalliques avec lesquelles ils sont mis en contact et accroître leur caractère antistatique en augmentant leur conductivité. Une telle composition s'applique à tout mélange hydrocarboné, en tout ou partie synthétique, susceptible de fournir l'énergie nécessaire au déplacement de véhicules terrestres ou volants, plus particulièrement de carburant Diesel, de kérosène ou d'essence pour les moteurs à combustion interne, ces hydrocarbures possédant une teneur en soufre faible de moins de 500 ppm, inférieure à 50 ppm et même inférieur à 10 ppm.
  • Quel que soit le mélange hydrocarboné utilisable comme source d'énergie pour mouvoir ces véhicules, il est bien connu que celui-ci doit posséder des aptitudes à la lubrification pour la protection des pompes, des systèmes d'injection et de toutes les parties en mouvement avec lesquels ces mélanges peuvent rentrer en contact. Comme la réglementation de nombreux pays a imposé de limiter la teneur supérieure acceptable en soufre dans les carburants à moins de 0.05% en poids puis à moins de 50 ppm et à même moins de 10 ppm pour diminuer les émissions de polluants des voitures, des camions ou des autobus, notamment dans les agglomérations urbaines, l'industrie du raffinage a été amenée à perfectionner de plus en plus ses procédés de traitement d'élimination des composés du soufre. Les carburants sont devenus des produits de plus en plus purs et non polluants, dépourvus de soufre et des composés aromatiques et polaires souvent associés. Or, tous ces composés assuraient le pouvoir lubrifiant des carburants. D'autres effets négatifs sont apparus concomitamment à la perte du caractère lubrifiant, comme l'augmentation des problèmes d'électricité statique, notamment au cours de toutes les opérations de manutention des hydrocarbures, mais aussi de stockage. Il est donc devenu nécessaire de remplacer ces composés conférant un caractère lubrifiant aux hydrocarbures distillés ou non, par d'autres composés non polluants au regard de l'environnement mais présentant un pouvoir lubrifiant suffisant pour éviter les risques d'usure dans les moteurs, mais aussi pour palier les effets parasites d'électricité statique et de corrosion, inhérents aux gazoles.
  • L'art antérieur est très fourni en solutions pour améliorer la lubrifiance et/ou la corrosion ou la lubrifiance et/ou l'effet antistatique des additifs mais aucun document n'a cherché à régler dans son ensemble, les problèmes de lubrifiance tout en limitant la corrosion et la conductivité des hydrocarbures utilisés dans les moteurs en maintenant et même diminuant les teneurs en additifs ajoutés pour une efficacité égale.
  • Pour améliorer la lubrifiance d'un carburant, qu'il soit essence, kérosène ou gazole, plusieurs types d'additifs ont déjà été proposés. Ainsi, ce sont tout d'abord les additifs anti-usure, connus pour certains dans le domaine des lubrifiants, du type des esters d'acides gras et des acides gras dimères, non saturés, des amines aliphatiques, des esters d'acides gras et de diéthanolamine et des acides monocarboxyliques aliphatiques à chaîne longue tels que décrits dans les brevets US 2.252.889 , US 4.185.594 , US 4.204.481 , US 4.208.190 , US 4.428.182 . La plupart de ces additifs, présente un pouvoir lubrifiant suffisant mais à des concentrations bien trop élevées ce qui est très défavorable économiquement. En outre, les additifs contenant des acides dimères, ne peuvent être utilisés à de fortes concentrations, dans les carburants alimentant les véhicules dans lesquels le carburant peut être en contact avec l'huile de lubrification, car ces acides forment par réaction chimique des dépôts parfois insolubles dans l'huile, mais surtout incompatibles avec les additifs détergents, usuellement utilisés.
  • Le brevet US 4.609.376 préconisé l'utilisation d'additifs anti-usure obtenus à partir d'esters d'acides mono- et poly-carboxyliques et d'alcools polyhydroxylés dans les carburants contenant des alcools dans leur composition.
  • Une autre voie choisie est d'introduire des esters d'huiles végétales ou les huiles végétales elles-mêmes dans ces carburants pour améliorer leur pouvoir lubrifiant ou leur onctuosité. Parmi ceux-ci, on trouve les esters dérivés d'huiles de colza, de lin, de soja, de tournesol ou les huiles elles-mêmes (voir brevets EP 635.558 et EP 605.857 ). Un des inconvénients majeurs de ces esters est leur faible pouvoir lubrifiant à une concentration inférieure à 0,5 % en poids dans les carburants.
  • Pour résoudre ces problèmes, la Demanderesse a proposé d'introduire dans les carburants à bas taux de soufre, inférieure à 500 ppm des compositions obtenues par mélange d'acide monocarboxyliques gras et d'acides monocarboxyliques polyaromatiques, de préférence d'origine végétale, sous forme acides, ester ou sels d'amines ( EP 915944 , EP.1310547 et EP 1340801 ).
  • Actuellement, les industriels cherchent à améliorer la lubrifiance et la conductivité ou la lubrifiance et la corrosion, par l'emploi d'une sélection de mélanges qui peuvent être introduits dans les hydrocarbures à des taux raisonnables et présentant une efficacité identique sinon meilleure à celle des produits utilisés seuls antérieurement mais parfois a des concentrations beaucoup plus importantes.
  • Ainsi, pour améliorer la lubrifiance et limiter les risques d'accumulation d'électricité statique au cours de la fabrication, de la manutention et de l'utilisation des hydrocarbures à bas taux de soufre, inférieurs à 500 ppm, la demande WO 01/88064 revendique une composition de carburant comprenant un carburant liquide de moins de 500 ppm de soufre, de 0,001 à 1 ppm d'au moins une monoamine ou une polyamine N substituée et de 10 à 500 ppm d'au moins un acide gras contenant de 8 à 24 atomes de carbone ou de son équivalent ester avec un alcool ou polyalcool d'au plus huit atomes de carbone.
  • Pour améliorer la lubrifiance, la demande WO 97/45507 propose d'introduire dans les hydrocarbures, des composés de type dérivés d'anhydrides d'alkényles estérifiés, dans des proportions variant de 5 à 5000 ppm. Les demandeurs ont constaté qu'en ajoutant certains de ces composés, les propriétés anti-corrosives de ces carburants ont été grandement améliorées.
  • Le document US 4,448,586 décrit un carburant liquide ayant des propriétés anti-corrosion comprenant une quantité majeure d'alcanol monohydroxylé ayant de 1 à 5 atomes de carbone et une quantité inhibitrice de la corrosion d'un mélange d'un acide ou ester alkyle ou alkényle succinique et d'au moins un acide monocarboxylique aliphatique insaturé polymérisé ayant de 16 à 18 atomes de carbone.
  • Le document US 4,032,303 décrit une composition de carburant ayant une tendance à la formation de dépôts diminuée comprenant un carburant liquide, un ester d'acide carboxylique et un dispersant liposoluble de type ester dérivé d'un polyalcool caractérisé par une chaîne hydrocarbonée ayant au moins 30 atomes de carbone.
  • Le document us 2004/0118033 décrit une composition de carburant ayant des propriétés anti-statique améliorées et comprenant un carburant liquide, une monoamine hydrocarbonée ou une poly(alkylèneamine) substituée par des composés hydrocarbonés et au moins un acide gras comprenant de 8 à 24 atomes de carbone ou un de ses dérivés ester.
  • Le document WO 02/02720 décrit un procédé permettant d'augmenter le pouvoir lubrifiant d'un carburant hydrocarbure liquide comportant l'adjonction d'un ou de plusieurs composant(s) dérivés de l'anhydride succinique.
  • Nonobstant ces améliorations, c'est un but de la présente invention d'améliorer simultanément la lubrifiance et les propriétés antistatiques et anticorrosives des mélanges hydrocarbonés à bas taux de soufre, tout en limitant leur quantité à efficacité égale. Elle vise plus particulièrement l'amélioration des caractéristiques des carburants, essence, Diesel et kérosènes, à bas taux de soufre, sous forme d'émulsion dans l'eau ou non, et même de certains lubrifiants.
  • La présente invention a pour objet l'utilisation d'au moins 50 ppm d'une composition lubrifiante, anti-corrosive et antistatique pour mélange hydrocarboné comprenant :
    1. a) de 40 à 70% en poids d'au moins un composé A de formule (I) ci-après :
      Figure imgb0001
       dans laquelle R1 est un groupement alkényle de 1 à 22 atomes de carbone et R2 est l'hydrogène ou inversement
      et dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupements OH, R3 et R4 ne pouvant être le groupement OH simultanément, ou dérivant d'un groupe monol ou polyol linéaire ou ramifié contenant de 1 à 20 atomes de carbone ayant une fonctionnalité de 2 à 5 inclus ;
    2. b) et de 60 à 30% d'au moins un composé B correspondant à un acide gras de 16 à 24 atomes de carbone, insaturé ou non, éventuellement en mélange avec un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou un polycycle aromatique et/ou oléfinique, et/ou leurs dérivés esters, amides ou sel d'amine correspondant, pris seuls ou en mélange.
  • Nonobstant les effets inhérents aux composés A ou B, on a observé que la combinaison de ces composés améliorait de façon inattendue la lubrifiance des mélanges hydrocarbonés qui les contenaient mais aussi augmentait leur conductivité tout en diminuant leur corrosivité à l'égard des parties métalliques avec lesquels ces mélanges pouvaient être mis en contact. On a constaté en outre, que cette composition était compatible avec tous les mélanges hydrocarbonés utilisables comme combustible et ou lubrifiant, nécessaires à la propulsion des véhicules terrestres ou volants.
  • Pour avoir un optimum d'efficacité en matière de lubrifiance, d'effet anti-corrosif et d'effet antistatique dans les mélanges hydrocarbonés, la composition d'additifs selon l'invention, comprendra de 40 à 70% en poids d'au moins un composé A et de 60 à 30 % en poids d'au moins un composé B.
  • Cette efficacité peut être améliorée si cette composition comprend en outre au moins 0,1% en poids d'un composé C choisi parmi les esters d'acide mono et/ou polycarboxylique de C5 à C30. L'ajout de tels esters aux concentrations de l'invention permet d'améliorer la viscosité du mélange d'additifs qui ainsi peut être mieux dispersés dans le mélange hydrocarboné.
  • Cette composition sera d'autant plus efficace en terme d'efficacité antistatique et lubrifiante qu'elle comprendra de 30 à 60% en poids d'au moins un composé A, de 60 à 30% en poids d'au moins un composé B et de 5 à 20 % en poids d'au moins un composé C.
  • Pour atteindre cette efficacité les composés A, B et C seront décrits par définition des radicaux R1 et R2, et R3 et R4 plus précisément ci-après.
  • Ainsi, les composés A seront décrits par rapport aux radicaux R1 et R2 d'une part et R3et R4 d'autre part. Tout composé reprenant l'une quelconque de ces caractéristiques sera considéré comme faisant partie des composés A de l'invention.
  • Dans les composés A de formules (I), R1 est un groupement alkényle de 1 à 22 atomes de carbone, et R2 est l'hydrogène ou inversement.
  • Pour chacune de ces possibilités pour les radicaux R1 et R2 ci-dessus définies, les radicaux R3 et R4 du composé A de formule (I) peuvent également varier.
  • Dans un premier cas de figure, R3 et R4, identiques ou différents, sont ORs avec R5 un groupement choisi parmi - [(CH2)n-O]m-H avec n variant de 1 à 4 et m variant de 1 à 5; -[CH2-CHOH]p-CH2-OH, avec p variant de 1 à 3; -CH2-CR6R7-OH, avec R6 et R7 qui peuvent être chacun l'hydrogène, un radical méthyle ou un radical -CH2OH.
  • Dans un deuxième cas de figure, R3 est OR5 avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de C1 à C10, éventuellement substitué par au moins un groupement OH, et R4 est OH ou inversement.
  • Dans un troisième cas de figure, R3 et R4 sont des groupements ORs, identiques ou différents, avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de C1 à C10, éventuellement substitué par au moins un groupement OH.
  • Dans un quatrième cas de figure, R3 est OH ou un groupement ORs avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de C1 à C10, éventuellement substitué par au moins un groupement OH, et R4 est OR5 avec R5 un groupement - [(CH2)n-O]m-H avec n variant de 1 à 4 et m variant de 1 à 5; -[CH2-CHOH]p-CH2-OH, avec p variant de 1 à 3; -CH2-CR6R7-OH, avec R6 et R7 qui peuvent être chacun l'hydrogène, un radical méthyle ou un radical -CH2OH.
  • De préférence, les groupements OR5 sont les groupements -O-CH2-CH2-OH ou -O-CH2-CHOH-CH2-OH ou -O-CH2-C(CH3) (CH2OH)-CH2-OH ou -O-CH2-C(CH2OH) (CH2OH)-CH2-OH.
  • Bien entendu, nous ne sortirions pas du cadre de l'invention si des mélanges de composés A, étaient utilisés.
  • Parallèlement, le composé B nécessaire à l'invention, sera de préférence choisi comme comprenant au moins un acide carboxylique saturé ou insaturé linéaire et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines. Parmi ces acides, sont préférés les acides oléique, linoléique, linolénique, palmitique, stéarique et isostéarique ainsi que leurs dérivés esters, amides et sels d'amines, pris seuls ou en mélange.
  • De façon plus précise, le composé B comprendra majoritairement un mélange d'acide oléique et d'acide linoléique, et/ou leurs dérivée esters, amides ou sels d'amines. De préférence, le composé B comprendra un mélange d'acides gras linéaires d'origine végétale, de colza, de ricin, de tournesol, de mais, de coprah, de pin ou de lin, et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines, ces produits étant généralement des produits commerciaux.
  • Le composé B sera préférentiellement constitué d'un mélange d'acides gras linéaires issu de la distillation des huiles de pin et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines, quelles que soient leurs origines.
  • Dans une autre forme de réalisation de l'invention, le composé B pourrait comprendre des acides résiniques, parmi lesquels l'acide abiétique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide levopimarique et l'acide parastinique, et/ ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines.
  • Dans ce dernier cas de figure, le composé B est constitué d'un mélange d'acides gras et d'acides résiniques correspondant à un distillat plus lourd de la distillation d'huile d'origine végétale. Les distillats obtenus par distillation d'huile de pin et/ ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines sont préférés.
  • Le composé C, lorsqu'il est ajouté à la composition, est un ester d'huile végétale du groupe constitué par les huiles de colza, de ricin, de tournesol, de mais, de coprah, de pin ou de lin, l'ester méthylique de colza étant préféré.
  • Un deuxième objet de l'invention est un mélange hydrocarboné à bas taux de soufre inférieur à 50 ppm, constitué majoritairement d'hydrocarbures issus de la distillation de pétrole brut, une essence, un gazole, ou un kérosène utilisable comme combustible nécessaire au déplacement de véhicules terrestres ou volants, ce mélange comprenant au moins 50 ppm de la composition définie ci-dessus. La composition est particulièrement performante pour les mélanges hydrocarbonés de teneur en soufre inférieure à 10 ppm.
  • Un mélange hydrocarboné selon l'invention comprendra avantageusement entre 50 et 350 ppm de la dite composition.
  • Plus particulièrement, l'invention vise des mélanges hydrocarbonés, en particulier comprenant de 50 à 350 ppm de la composition selon l'invention, qui sont :
    • une essence comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs anti-cliquetis, anti-gel, détergent, désémulsifiant, anti-oxydant, modificateurs de friction, réducteur de dépôt et leurs mélanges ;
    • un carburant diesel comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs de filtrabilité, anti-mousse, détergent, désémulsifiant, procétane et leurs mélanges ;
    • un fioul domestique comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs promoteurs de combustion, additifs de tenue à froid, d'écoulement, d'anti-corrosion, antioxydants, biocides, réodorants et leurs mélanges ;
    • kérosène comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs anti-statique, anti-oxydant et leurs mélanges
  • Les avantages de cette composition dans un mélange hydrocarboné dans ses différentes applications sont décrits dans les exemples ci-après, ces resultats n'étant donnés que pour illustrer l'invention et non pas pour la limiter.
    • EXEMPLE I
  • Le présent exemple décrit la préparation de différents composés A selon l'invention.
  • La réaction consiste en une mono- ou di-estérification de la fonction anhydride avec un polyol ou mono alcool sans catalyseur suivant les réactifs utilisés.
  • Ainsi, on peut faire réagir un composé diacide alkylé sous forme acide ou anhydride avec un alcool ou polyol dans un réacteur tétracol muni d'un réfrigérant ascendant, d'un thermomètre, d'une ampoule de coulée et d'une admission d'azote.
  • Par l'intermédiaire d'une ampoule de coulée, et sous agitation mécanique, on coule goutte à goutte l'alcool ou le polyol sur l'acide ou l'anhydride chauffé préalablement et maintenu à 70°C.
  • En fin d'addition, l'échantillon est porté à la température de reflux de l'alcool. Le réacteur est maintenu à cette température et sous balayage d'azote pendant une durée d'environ cinq heures.
  • En fin de réaction, le composé A ainsi obtenu est distillé sous vide afin d'éliminer l'eau produite et/ou l'alcool en excès.
  • Différents composés A ont été préparés. Les produits obtenus par réaction de polyol se présentent sous la forme de diesters. Les produits obtenus par réaction de mono alcool se présentent sous la forme d'hémi-esters. Les composés A sont rassemblés dans le tableau 1 ci-après. TABLEAU I
    produit anhydride Alcool Rapport anhydride/alcool
    A1 ODSA Ethylène glycol 1:3
    A2 ODSA éthanol 1:2
    A4 ODSA Butanol 1:2
    A6 ODSA Etape 1 : éthanol 1:2
    Etape 2 : éthylène glycol 1:2
    A7 ODSA Ethanol / Di éthylène glycol - 50/50 1:2
    1:3
    A8 OSA Ethylène glycol 1:3
    ODSA= anhydride octadécènyle succinique
    OSA= anhydride octényl succinique
    • EXEMPLE II
  • Le présent exemple vise à décrire les performances en lubrifiance des composés Ai en mélange avec un composé Bi selon l'invention, puis en mélange avec un troisième composé Ci.
  • Tous les tests d'additifs ont été réalisés dans deux types de gazoles GO1 et G02 dont les caractéristiques sont données dans le tableau II ci-après. TABLEAU II
    Caractéristiques GO1 GO2
    MV15 (kg/m3) 818.4 835.4
    Teneur en soufre (mg/kg) 8 6
    Visco 40°C (mm2/s) 2.13 2.45
    Teneur en monoaromatiques 19.5 25.5
    Teneur en diaromatiques 1.7 2.3
    Teneur en polyaromatiques 0 0.1
    ASTM D86
    Point initial °C 168.2 178.2
    Point 5%v 190.2 198.7
    Point 10%v 196.8 204
    Point 20%v 210.7 216.2
    Point 30%v 223.6 228.6
    Point 40%v 235.8 241.5
    Point 50%v 247 255
    Point 60%v 257.6 268.2
    Point 70%v 269.1 282.1
    Point 80%v 282.7 299.4
    Point 90%v 303.1 325.9
    Point 95%v 320.4 348.9
    Point final 335.7 352.5
    V.distillé 98.5 mL 96.8 mL
    Résidu 1.4 mL 2.8 mL
    pertes 0.1 mL 0.4 mL
  • Parmi les composés Bi de l'invention, B1 est un mélange d'acides gras à longue chaîne contenant 2% d'un mélange d'acides résiniques dérivés d'huile de pin communément appelé en anglais Tall oil fatty acid.
  • La lubrifiance des mélanges Ai/Bi a été testée dans deux gazoles différents, GO1 et GO2 suivant la norme ISO 12156-1 pour chaque concentration dans le gazole de 100, 150 et 200 ppm.
  • Les résultats montrant l'efficacité des composés Ai et B1 sont donnés dans le tableau III ci-après. TABLEAU III
    Composé ou mélange 100 ppm 150 ppm 200 ppm
    GO1
    B1 445 µm 427 µm 407 µm
    A1 (75%-pda dans solvarex 10) 609 µm 472 µm 394 µm
    B1 / A1 - 80/20 (comparatif) 496 µm 439µm 410µm
    B1 / A1 - 60/40 504µm 399µm 363µm
    B1 / A1 - 50/50 458µm 392µm 361µm
    B1 / A1 - 45/55 407µm 330µm 299µm
    B1 / A1 - 40/60 515µm 364µm 322µm
    B1 / A1 - 35/65 416µm 306µm 286µm
    B1 / A1 - 30/70 384µm 318µm 325µm
    GO2
    B1 454 µm 428 4 µm 426 µm
    B1 / A1 - 50/50 336 µm 36µm 249µm
  • Comme A1 est solide à température ambiante, il est placé dans une étuve à 60°C avant formulation. Pour des proportions supérieures à 50% de A1, il est nécessaire de placer le mélange quelques minutes à l'étuve à 60 °C afin de l'homogénéiser.
  • De ce fait, le taux maximum de A1 dans B1 est limité par l'état du mélange à température ambiante. En effet il semble que le taux maximum de A1 acceptable pour avoir un mélange binaire liquide à température ambiante soit compris entre 80% (mélange pâteux) et 60% (liquide mais visqueux).
  • Néanmoins, les résultats du tableau III montrent une bonne efficacité en lubrifiance des mélanges A1/B1.
  • Les meilleurs résultats sont obtenus avec les mélanges A1/B1- 50/50 : meilleur compromis entre l'efficacité HFRR et la facilité d'homogénéisation du mélange.
  • Cependant, afin d'améliorer la viscosité du mélange A1/B1, on a introduit un composé Ci dans ces compositions.
  • La lubrifiance des mélanges Ai/Bi/Ci, a été testée dans un gazole GO1 pour une concentration dans le gazole de 200 ppm. Parmi les Ci potentiels, C1 est un ester méthylique de colza ou EMC. Les résultats relatifs aux mélanges A1/B1/C1 sont donnés dans le tableau IV ci-après. TABLEAU IV
    Mélange A1 B1 C1 HFRR (µm) Viscosité 40°C (mm2/s)
    M1 40 % 60 % 0 % 363 µm 89.65
    M 2 40 % 60 % 0 % 355 µm 99.54
    M 3 40 % 40 % 20 % 330 µm 71.28
    M4 70 % 30 % 0 % 291 µm 564.14
    M5 50 % 30 % 20 % 352 µm 115.96
    M6 40 % 50 % 10 % 282 µm 100
    M7 55 % 45 % 0 % 299 µm 373.76
    M8 55 % 45 % 0 % 315 µm 222.53
    M9 60 % 30 % 10 % 287 µm 251.18
    M10 50 % 40 % 10 % 239 µm 142.15
    M11 45 % 50 % 5 % 275 µm 175
    M12 60 % 35 % 5 % 280 µm 288.34
  • Les meilleurs compromis entre viscosité (entre 70 et 120mm2/s à 40°C) et lubrifiance (<350µm) sont obtenus pour les mélanges M7 et M11, la viscosité de M8 étant insuffisante.
    • EXEMPLE III
  • Le présent exemple vise à illustrer l'efficacité en lubrifiance des autres composés Ai selon l'invention, seul ou en combinaison avec Bi et C1. Parmi les autres composés Bi, B2 est un ester résultant de la réaction de B1 avec du glycérol dans un rapport 1:1 et B3 est le produit de réaction de B1 avec la diéthanolamine dans un rapport 1:1. Les résultats sont donnés dans le tableau V ci-après. TABLEAU V
    Composé 100 ppm 150 ppm 200 ppm
    GO1
    B1 445 µm 427 µm 407 µm
    A2 595 µm 409 µm 438 µm
    B1/ A2- 50/50 455 µm 403 µm 327 µm
    A4 560 µm 488 µm 374 µm
    B1/ A4- 50/50 457 µm 426 µm 327 µm
    A6 581 µm 494 µm 313 µm
    B1/ A6- 50/50 476 µm 379 µm 340 µm
    A7 595 µm 553 µm 330 µm
    B1/ A7 - 50/50 555µm 468µm 345 µm
    A8 537 µm 525 µm 333 µm
    B1/A8 - 50/50 415 µm 420 µm 287 µm
    B1/A8/C1 - 42/43/15 481 µm 348 µm 312 µm
    B2 - - 320 µm
    B3 - - 382 µm
    B2/A2-55/45 - - 290 µm
    B3/A2 -55/45 - - 310 µm
    B3/A1/C1 - 42/43/15 - - 379 µm
    B2/A1/C1 - 42/43/15 - - 380 µm
    GO2.
    B1 454 µm 428 µm 426 µm
    A2 488 µm 385 µm 385 µm
    B1/ A2 - 50/50 459 µm 377 µm 369 µm
  • Comme pour A1, on observe un effet de synergie entre les composés B1 et Ai, l'ajout de C1 améliorant la viscosité du mélange si nécessaire.
    • EXEMPLE V
  • Le présent exemple vise à illustrer l'effet significatif du mélange Ai/Bi sur la conductivité et sur la corrosion.
  • On a introduit 200 ppm du mélange Ai/Bi dans le gazole GO1. Les mesures de conductivité ont été effectuées suivant la norme ASTM D2624-2, et celles de corrosion selon la norme ASTM D 655.
  • Les résultats sont donnés dans les tableaux VI et VII ci-après. TABLEAU VI
    Produits testés Conductivité
    GO1 44 pS/m
    GO1 + 200 ppm Al (75% dans solvarex) 367 pS/m
    GO1 + 100 ppm Al (75% dans solvarex) 204 pS/m
    GO1 + 200 ppm B1 45 pS/m
    GO1 + 200 ppm B2 47 pS/m
    GO1 + 200 ppm B3 40 pS/m
    GO1 + 200 ppm C1 70 pS/m
    GO1 + 200 ppm B1 / A1 - 50/50 163 pS/m
    GO1 + 200 ppm B1 / A1/ C1 - 42/43/15 145 pS/m
    GO1 + 200 ppm B2 /A1/ C1- 42/43/15 104 pS/m
    GO1 + 200 ppm B3 /A1/ C1- 42/43/15 182 pS/m
    TABLEAU VII
    Essai de corrosion eau douce
    GO1 E
    GO1 + 200 ppm A1 A
    GO1 + 200 ppm B1 A
    GO1+ 200 ppm B1 / A1 - 50/50 A
    GO1+ 200 ppm B1 / A1/ C1- 42/43/15 A
    GO1+ 200 ppm B2 / A1 / C1 - 42/43/15 A
    GO1+ 200 ppm B3 / A1 / C1 - 42/43/15 A
    E= corrodé, A= absence de corrosion
  • Même si l'efficacité en conductivité est bonne et s'il y absence de corrosion avec A1 seul, il n'en est pas de même pour la lubrifiance (cf tableau III de l'exemple II).
  • Par contre, les Bi n'apportent que peu de conductivité pour une forte lubrifiance.
  • Pour atteindre les objectifs de l'invention, il s'agit donc d'établir le meilleur compromis entre Ai, Bi et Ci, favorisant à la fois la lubrifiance et la conductivité pour une absence de corrosion. Le meilleur compromis est obtenu pour un rapport A1/B1/C1 correspondant à 43/42/15, la lubrifiance variant de 300 µm à 350 µm.
    • EXEMPLE VI
  • Le présent exemple vise à illustrer l'effet significatif du mélange Ai/Bi sur la lubrifiance, la conductivité et sur la corrosion dans un kérosènecontenant moins de 3000ppm de soufre. Les résultats sont donnés dans le tableau VIII ci-après. TABLEAU VIII
    Essai WSIM Conductivité ASTM D2624 HFRR (µm)
    Kero 98 50 pS/m 808 µm
    Kéro + A1 (200 ppm) 99 356 pS/m 440 µm
    Kéro + A1 (100 ppm) 98 2046 pS/m 660 µm
    Kéro + B1 (200 ppm) 95 56 pS/m 435 µm
    Kéro + B1 (100 ppm) <56 pS/m 516 µm
    Kéro + A1/B1/C1-(200 ppm) 42/43/15 48 164 pS/m 386 µm
  • Les effets de la composition selon l'invention sont aussi clairement visibles pour les kérosènes.

Claims (23)

  1. Utilisation d'au moins 50 ppm d'une composition dans un mélange d'hydrocarbures pour améliorer la lubrifiance, augmenter la conductivité et diminuer la corrosivité, ladite composition comprenant :
    a) de 40 à 70% en poids d'au moins un composé A de formule (I) ci-aprés :
    Figure imgb0002
     dans laquelle R1 est un groupement alkènyle de 1 à 22 atomes de carbone, et R2 est l'hydrogène ou inversement,
    et dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupements OH, R3 et R4 ne pouvant être le groupement OH simultanément, ou dérivant d'un groupe monol ou polyol linéaire ou ramifié contenant de 1 à 20 atomes de carbone ayant une fonctionnalité de 2 à 5 inclus ;
    b) et de 60 à 30% en poids d'au moins un composé B correspondant à un acide gras de 16 à 24 atomes de carbone, insaturé ou non, éventuellement en mélange avec un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou un polycycle aromatique et/ou oléfinique, et/ou leurs dérivés esters, amides ou sel d'amine correspondant, pris seuls ou en mélange.
  2. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée en ce que la composition comprend en outre au moins 0.1% en poids d'un composé C choisi parmi les esters d'acide mono et/ou polycarboxylique de C5 à C30.
  3. Utilisation selon la revendication 2 caractérisée en ce que la composition comprend de 30 à 60% en poids d'au moins un composé A, de 30 à 60% en poids d'au moins un composé B et de 5 à 20 % en poids d'au moins un composé C.
  4. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, R3 et R4, identiques ou différents, sont OR5 avec R5 un groupement choisi parmi -[(CH2)n-O]m-H avec n variant de 1 à 4 et m variant de 1 à 5; -[CH2-CHOH]p-CH2-OH, avec p variant de 1 à 3; -CH2-CR6R7-OH, avec R6 et R7 qui peuvent être chacun l'hydrogéne, un radical méthyle ou un radical -CH2OH.
  5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, R3 est OR5 avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de C1 à C10, éventuellement substitué par au moins un groupement OH, et R4 est OH ou inversement.
  6. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, R3 et R4 sont des groupements OR5, identiques ou différents, avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de C1 à C10, éventuellement substitué par au moins un groupement OH.
  7. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4 caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, R3 est OH ou un groupement OR5 avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de C1 à C10, éventuellement substitué par au moins un groupement OH, et R4 est OR5 avec R5 un groupement -[(CH2)n-O]m-H avec n variant de 1 à 4 et m variant de 1 à 5; -[CH2-CHOH]p-CH2-OH, avec p variant de 1 à 3; -CH2-CR6R7-OH, avec R6 et R7 qui peuvent être chacun l'hydrogène, un radical méthyle ou un radical -CH2OH.
  8. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, les groupements OR5 sont les groupements -O-CH2-CH2-OH ou -O-CH2-CHOH-CH2-OH ou -O-CH2-C(CH3)(CH2OH)-CH2-OH ou -O-CH2-C(CH2OH)(CH2OH)-CH2-OH.
  9. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 8 caractérisée en ce que le composé B comprend au moins un acide carboxylique saturé ou insaturé linéaire et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines, pris seuls ou en mélange.
  10. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 9 caractérisée en ce que le composé B comprend majoritairement un mélange d'acides oléique, linoléique, palmitique, stéarique et isostéarique et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines, pris seuls ou en mélange.
  11. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisée en ce que le composé B comprend un mélange d'acides gras d'origine végétale, de colza, de ricin, de tournesol, de maïs, de coprah, de pin ou de lin, et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines.
  12. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 11 caractérisée en ce que le composé B est constitué d'un mélange d'acides gras issu de la distillation des huiles de pin et/ou leurs dérivés esters ou sels d'amines.
  13. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 12 caractérisée en ce quele composé B comprend des acides résiniques, parmi lesquels l'acide abiétique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide levopimarique et l'acide parastinique, et/ ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines, pris seuls ou en mélange.
  14. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 13 caractérisée en ce que le composé B est constitué d'un mélange d'acides gras et d'acides résiniques résultant de la distillation d'huile végétale, leurs dérivés esters, amides ou sels d'amines.
  15. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 14 caractérisée en ce que le composé C est un ester d'huile végétale de colza, de ricin, de tournesol, de maïs, de coprah, de pin ou de lin.
  16. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 15 caractérisée en ce que le composé C est l'ester méthylique de colza.
  17. Mélange hydrocarboné à bas taux de soufre, inférieur à 50 ppm, constitué majoritairement d'hydrocarbures issus de la distillation de pétrole brut, une essence, un gazole ou un kérosène et comprenant au moins 50 ppm d'une composition telle que définie dans l'une des revendications 1 à 16.
  18. Mélange hydrocarboné selon la revendication 17 caractérisé en ce qu'il comprend de 50 à 350 ppm de ladite composition.
  19. Mélange hydrocarboné selon la revendication 17 ou 18, caractérisé par un taux de soufre inférieur à 10 ppm.
  20. Mélange hydrocarboné selon l'une des revendications 17 à 19 qui est une essence comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs anti-cliquetis, anti-gel, détergent, désémulsifiant, anti-oxydant, modificateurs de friction, réducteur de dépôt et leurs mélanges.
  21. Mélange hydrocarboné selon l'une des revendications 17 à 19 qui est un carburant diesel comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs de filtrabilité, anti-mousse, détergent, désémulsifiant, procétane et leurs mélanges.
  22. Mélange hydrocarboné selon l'une des revendications 17 à 19 qui est un fioul domestique comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs promoteurs de combustion, additifs de tenue à froid, d'écoulement, d'anti-corrosion, antioxydants, biocides, réodorants et leurs mélanges.
  23. Mélange hydrocarboné selon l'une des revendications 17 à 19 qui est un kérosène comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs anti-statique, anti-oxydant et leurs mélanges.
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