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EP1310547B1 - Carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre - Google Patents

Carburant pour moteurs diesel a faible teneur en soufre Download PDF

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Publication number
EP1310547B1
EP1310547B1 EP03003395.5A EP03003395A EP1310547B1 EP 1310547 B1 EP1310547 B1 EP 1310547B1 EP 03003395 A EP03003395 A EP 03003395A EP 1310547 B1 EP1310547 B1 EP 1310547B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
additives
acid
acids
carbon atoms
chosen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP03003395.5A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP1310547A1 (fr
Inventor
Christian Bernasconi
Laurent Germanaud
Jean-Michel Laupie
Paul Maldonado
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TotalEnergies Marketing Services SA
Original Assignee
Total Marketing Services SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9494685&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP1310547(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Total Marketing Services SA filed Critical Total Marketing Services SA
Publication of EP1310547A1 publication Critical patent/EP1310547A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP1310547B1 publication Critical patent/EP1310547B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring

Definitions

  • the present invention relates to a fuel containing a lubricity additive for improving the lubricating properties of low sulfur diesel fuel.
  • anti-wear additives known for certain in the field of lubricants, of the type of fatty acid esters and of unsaturated dimeric fatty acids, aliphatic amines, esters of fatty acids and diethanolamine and long-chain aliphatic monocarboxylic acids as described in US Pat. US 2,252,889 , US 4,185,594 , US 4,204,481 , US 4,208,190 , US 4,428,182 .
  • Most of these additives have sufficient lubricity but at concentrations far too high which is very economically unfavorable to purchase.
  • additives containing dimer acids such as those containing trimeric acids, can not be used in fuels supplying vehicles in which the fuel can be in contact with the lubricating oil, because these acids form, by chemical reaction, deposits sometimes insoluble in the oil, but especially incompatible with the detergents usually used.
  • esters or vegetable oils themselves are introduced into these fuels to improve their lubricity or lubricity.
  • esters derived from rapeseed, flax, soya, sunflower oils or the oils themselves see patents EP 635.558 and EP 605.857 ).
  • One of the major disadvantages of these esters is their low lubricating power at a concentration of less than 0.5% by weight in fuels.
  • the patent application WO 95/33805 advocates the introduction of a cold-holding additive consisting of nitrogen additives comprising one to several groups wherein R 13 comprises from 12 to 24 carbon atoms, is linear, slightly branched or alicyclic and aromatic the nitrogen group can be connected by CO or CO 2 and form amine carboxylates or amides.
  • the document FR-A-1388295 describes a method of incorporating solids into a liquid, as well as the liquids thus obtained.
  • the combustible product according to this document comprises an amount of solids of especially 40 to 85%.
  • This high level is obtained by a dispersing agent which may be an acid (eg tallene) in an amount between 0.1% and 15% by weight.
  • the present invention aims to solve the problems encountered with the additives proposed by the prior art, that is to say to improve the lubricity of desulfurized fuels and deflavored, while remaining compatible with other additives, including detergents, and lubricating oils, in particular by not forming deposits and reducing the cost, especially with a lower additive content, significantly less than 0.5%.
  • the subject of the present invention is a diesel fuel with a sulfur content of less than 500 ppm consisting of a diesel fuel comprising at least one middle distillate from a straight-run distillation of crude oil, from 150 to 400 ° C and from 50 to 1000 ppm of a lubricity additive containing monocarboxylic and polycyclic acids, and optionally at least one additive of the group of additives usually added in such fuels such as detergent additives, cetane number improving additives, demulsifying additives, anti-corrosion additives, cold-holding additives, and odor modifying additives, said lubricity additive being constituted by a combination of at least one saturated or unsaturated aliphatic monocarboxylic hydrocarbon of linear chain comprised between 12 and 24 carbon atoms, and at least one polycyclic hydrocarbon compound of formula (I) below : with X designating the atoms of each ring corresponding to 4 carbons, or 3 carbons and a heteroatom such as nitrogen or oxygen, with R 1 , R 2
  • the polycyclic hydrocarbon compound of said combination is a hydrocarbon compound of formula (I) below: with X designating the atoms of each ring corresponding to 4 carbons, or 3 carbons and a heteroatom such as nitrogen or oxygen, with R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , identical or different, designating either an atom hydrogen, or hydrocarbon groups, each connected to at least one atom of one of the two rings, these hydrocarbon groups being chosen from alkyl groups consisting of 1 to 5 carbon atoms, aryl groups, hydrocarbon rings of to 6 atoms, optionally containing a heteroatom such as oxygen or nitrogen, each ring being formed by directly connecting two R i groups selected from R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , optionally via a heteroatom, the said ring being saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted by an optionally olefinic aliphatic radical having 1 to 4 carbon atoms, and Z is selected from the group consisting of carboxy
  • the compound of formula (I) is chosen from the group consisting of natural resin acids obtained from distillation residues, natural oils extracted from coniferous trees, in particular resinous conifers, as well as carboxylates from amines, esters and nitriles of these acids.
  • abietic acid dihydroabietic acid, tetrahydroabietic acid, dehydroabietic acid, neoabietic acid, pimaric acid, levopimaric acid and parastrinic acid and their derivatives are preferred.
  • the aliphatic monocarboxylic hydrocarbon is in the form of acid, carboxylate of amines and esters.
  • the combination comprises from 1 to 50% by weight of at least one compound corresponding to formula (I), and from 50 to 99% by weight of at least one linear monocarboxylic acid. , saturated or unsaturated, comprising from 12 to 24 carbon atoms, these products being present in the form of acid, carboxylate of amines or esters.
  • amine carboxylates By amine carboxylates is meant the compounds resulting from the reaction of these acids with primary, secondary and tertiary amines or polyamines comprising from 1 to 8 carbon atoms per chain and the primary, secondary or tertiary alkyleneamines and alkylene polyamines comprising from 2 to to 8 carbon atoms.
  • these amine salts are derived from amines selected from the group consisting of ethyl-2-hexylamine, N, N-dibutylamine, ethylenediamine, diethylenetriamine and tetraethylenepentamine.
  • the primary alkanols esters comprising from 1 to 8 carbon atoms or the polyalcohol from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol, glycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, diethanolamine and triethanolamine are preferred. their derivatives.
  • the fuel contains from 50 to 1000 ppm of the lubricity additive.
  • At least one additive from the group of additives may be added to the said fuel.
  • usually added in such fuels as detergent additives, cetane-improving additives, demulsifying additives, anti-corrosion additives, cold-weathering additives, and odor-modifying additives.
  • the present example describes the choice of additives as a function of their solubility in a low sulfur gas oil.
  • Each additive is tested in a test at 5% by weight in a gas oil (GO) at 500 ppm sulfur, at room temperature.
  • GO gas oil
  • the additives Y refers to the additives according to the invention and C to the comparative examples in Table I below.
  • the additives Y consist partly of a mixture of a fatty acid mixture containing 50 to 55% by weight of oleic acid, 30 to 40% of linoleic acid, 3 to 5% of palmitic acid and at 2% of linolenic acid, and secondly in resin acids obtained by distillation of tall oil, by product of manufacture of wood pulp by the sulphate process.
  • C 1 corresponds to pure oleic acid
  • C 2 to rosin which is a mixture of resin acids corresponding to the distillation residue of pine gems
  • C 3 is a mixture of dimer acids obtained by thermal dimerization and / or catalytic unsaturated fatty acids.
  • Example I studies the lubricity of the additives described in Example I.
  • HFRR High Frequency Reciprocating Rig
  • the test consists in imposing a pressure corresponding to a weight of 200 g and a reciprocating displacement of 1 mm at a frequency of 50 Hz in conjunction with a steel ball in contact with a stationary metal plate.
  • the ball in motion is lubricated by the composition to be tested.
  • the temperature is maintained at 60 ° C throughout the duration of the test, that is to say 75 minutes.
  • the lubricating power is expressed by the average value of the diameters of the wear impression of the ball on the plate.
  • a small wear diameter generally less than 400 ⁇ m
  • Example I studies the compatibility of the additives described in Example I with the lubricants usually used in diesel engines according to the protocol described below.
  • 70 ml of a motor oil of total basicity equal to 15 mg of KOH per gram are mixed with 700 ml of diesel fuel at 500 ppm of sulfur identical to that of Example I, in which 35 g of additive are added.
  • Each mixture thus formed is placed in an oven at 50 ° C., and then the presence or absence of deposits is evaluated visually.
  • the additives of the invention Y 1 and Y 2 give no deposit or haze when the gas oil additive at 100 ppm is added to the oil.
  • the present example aims to describe lubricity additives adapted to be introduced into the fuels of the invention.
  • esters obtained by reacting alcohols with the additive Y 1 of Example I in an equimolar mixture, to maintain this mixture at reflux between 130 and 150 ° C. under atmospheric pressure, and then to distil the mixture. water / toluene azeotrope.

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Description

  • La présente invention concerne un carburant contenant un additif d'onctuosité pour améliorer les propriétés lubrifiantes des carburant diesels à faible teneur en soufre.
  • Il est bien connu que les carburants diesels et les carburants aviations doivent posséder des aptitudes à la lubrification pour la protection des pompes, des systèmes d'injection et de toutes les parties en mouvement avec lesquels ces produits entrent en contact dans un moteur à combustion interne. Avec la volonté d'utiliser des produits de plus en plus purs et non polluants, notamment dépourvus de soufre, l'industrie du raffinage a été amenée à perfectionner de plus en plus ses procédés de traitement d'élimination des composés du soufre. Cependant on a observé qu'en perdant les composés soufrés on perdait également les composés aromatiques et polaires souvent associés, ce qui occasionnait une perte du pouvoir lubrifiant de ces carburants. Ainsi, en deçà de certaines teneurs, la suppression de composés soufrés dans la composition de ces produits favorise très sensiblement les phénomènes d'usure et de rupture de pièces en mouvement au niveau des pompes et des systèmes d'injection. Comme la réglementation de nombreux pays a imposé de limiter la teneur supérieure acceptable en composés soufrés dans les carburants à 0,05% en poids pour diminuer les émissions des voitures, camions ou autobus en gaz de combustion polluants, notamment dans les agglomérations urbaines, il est nécessaire de remplacer ces composés lubrifiants par d'autres composés non polluants au regard de l'environnement mais présentant un pouvoir lubrifiant suffisant pour éviter les risques d'usure.
  • Pour résoudre ce problème, plusieurs types d'additifs ont déjà été proposés. Ainsi, on a ajouté aux gazoles des additifs anti-usures, connus pour certains dans le domaine des lubrifiants, du type des esters d'acides gras et des acides gras dimères non saturés, des amines aliphatiques, des esters d'acides gras et de diéthanolamine et des acides monocarboxyliques aliphatiques à chaîne longue tels que décrits dans les brevets US 2.252.889 , US 4.185.594 , US 4.204.481 , US 4.208.190 , US 4.428.182 . La plupart de ces additifs présente un pouvoir lubrifiant suffisant mais à des concentrations bien trop élevées ce qui est très défavorable économiquement à l'achat. En outre, les additifs contenant des acides dimères, comme ceux contenant des acides trimères, ne peuvent être utilisés dans les carburants alimentant les véhicules dans lesquels le carburant peut être en contact avec l'huile de lubrification, car ces acides forment par réaction chimique des dépôts parfois insolubles dans l'huile, mais surtout incompatibles avec les détergents usuellement utilisés.
  • Le brevet US 4.609.376 préconise l'utilisation d'additifs anti-usures obtenus à partir d'esters d'acides mono- et poly-carboxyliques et d'alcools polyhydroxylés dans les carburants contenant des alcools dans leur composition.
  • Le brevet US 2.686.713 préconise l'introduction de tall oil jusqu'à 60 ppm dans les carburants diesel afin de prévenir la formation de rouille sur les surfaces métalliques en contact avec ces carburants.
  • Une autre voie choisie est d'introduire des esters d'huiles végétales ou les huiles végétales elles-mêmes dans ces carburants pour améliorer leur pouvoir lubrifiant ou leur onctuosité. Parmi ceux-ci, on trouve les esters dérivés d'huiles de colza, de lin, de soja, de tournesol ou les huiles elles-mêmes (voir brevets EP 635.558 et EP 605.857 ). Un des inconvénients majeurs de ces esters est leur faible pouvoir lubrifiant à une concentration inférieure à 0,5 % en poids dans les carburants.
  • Pour améliorer le pouvoir lubrifiant des gazoles, la demande de brevet WO 95/33805 préconise l'introduction d'un additif de tenue à froid constitué par des additifs azotés comprenant un à plusieurs groupements
    Figure imgb0001
     dans lequel R13 comprend de 12 à 24 atomes de carbone, est linéaire, légèrement ramifié ou alicyclique et aromatique le groupement azoté pouvant être relié par CO ou CO2 et former des carboxylates d'amines ou des amides.
  • Le document FR-A-1388295 décrit un procédé d'incorporation de solides dans un liquide, ainsi que les liquides ainsi obtenus. Le produit combustible selon ce document comprend une quantité de solides notamment de 40 à 85%. Ce taux élevé est obtenu par un agent dispersant qui peut être un acide (par ex. tallène), en une quantité entre 0.1% et 15% en poids.
  • La présente invention vise à résoudre les problèmes rencontrés avec les additifs proposés par l'art antérieur, c'est-à-dire à améliorer le pouvoir lubrifiant des carburants désulfurés et désaromatisés, tout en restant compatibles avec les autres additifs, notamment les détergents, et les huiles lubrifiantes, notamment en ne formant pas de dépôts et en diminuant le coût notamment par une teneur moindre en additif, nettement inférieure à 0,5%.
  • La présente invention a pour objet un carburant pour moteur diesel, à teneur en soufre inférieure à 500 ppm consistant
    en un gazole comprenant au moins un distillat moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut, de températures comprise entre 150 et 400°C et en 50 à 1000 ppm d'un additif d'onctuosité contenant des acides monocarboxyliques et polycycliques,
    et éventuellement en au moins un additif du groupe des additifs usuellement ajoutés dans de tels carburants tels que les additifs détergents, les additifs améliorant l'indice de cétane, les additifs désémulsifiants, les additifs anti-corrosion, les additifs améliorant la tenue à froid, et les additifs modificateurs d'odeur,
    ledit additif d'onctuosité étant constitué par une combinaison d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire comprise entre 12 et 24 atomes de carbone, et au moins un composé hydrocarboné polycyclique de formule (I) ci-après :
    Figure imgb0002
     avec X désignant les atomes de chaque cycle correspondant à 4 carbones, ou 3 carbones et un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène, avec R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignant soit un atome d'hydrogène, soit des groupements hydrocarbonés, raccordés chacun à au moins un atome d'un des deux cycles, ces groupements hydrocarbonés étant choisis parmi les groupements alkyls constitués de 1 à 5 atomes de carbone, les groupements aryls, les cycles hydrocarbonés de 5 à 6 atomes, contenant éventuellement un hétéroatome tel que l'oxygène ou l'azote, chaque cycle étant formé par raccordement direct de deux groupements Ri choisis parmi R1, R2, R3 et R4, via éventuellement un hétéroatome, le dit cycle étant saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un radical aliphatique éventuellement oléfinique comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et Z est choisi dans le groupe constitué par les groupements carboxyliques, carboxylates d'amines, esters et nitriles;
    ledit composé de formule (I) étant choisi dans le groupe constitué par les acides résiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, les carboxylates d'amines, et les dérivés esters et nitriles de ces acides;
    l'hydrocarbure aliphatique monocarboxylique étant sous forme d'acide, de carboxylate d'amines et/ou d'esters.
  • On s'est aperçu que le pouvoir lubrifiant apporté par l'additif d'onctuosité contenant une telle combinaison est bien supérieur à celui prévisible par ajout des pouvoirs lubrifiants de chacun de ses composants pris séparément. Ce résultat imprévisible traduit l'effet de synergie des différents composants de la dite combinaison au regard de la lubrification.
  • Selon l'invention, le composé hydrocarboné polycyclique de la dite combinaison est un composé hydrocarboné de formule (I) ci-après :
    Figure imgb0003
     avec X désignant les atomes de chaque cycle correspondant à 4 carbones, ou 3 carbones et un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène, avec R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignant soit un atome d'hydrogène, soit des groupements hydrocarbonés, raccordés chacun à au moins un atome d'un des deux cycles, ces groupements hydrocarbonés étant choisis parmi les groupements alkyls constitués de 1 à 5 atomes de carbone, les groupements aryls, les cycles hydrocarbonés de 5 à 6 atomes, contenant éventuellement un hétéroatome tel que l'oxygène ou l'azote, chaque cycle étant formé par raccordement direct de deux groupements Ri choisis parmi R1, R2, R3 et R4, via éventuellement un hétéroatome, le dit cycle étant saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un radical aliphatique éventuellement oléfinique comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et Z est choisi dans le groupe constitué par les groupements carboxyliques, les carboxylates d'amines, les esters et les nitriles.
  • Selon l'invention, le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par les acides résiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation, des huiles naturelles extraites des arbres résineux, notamment des conifères résineux, ainsi que les carboxylates d'amines, les esters et les nitriles de ces acides.
  • Parmi les acides résiniques, on préfère l'acide abiétique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide levopimarique et l'acide parastrinique et leurs dérivés.
  • Selon l'invention, l'hydrocarbure aliphatique monocarboxylique est sous forme d'acide, de carboxylate d'amines et d'esters.
  • Dans un mode plus poussé de l'invention, la combinaison comprend de 1 à 50% en poids d'au moins un composé correspondant à la formule (I), et de 50 à 99% en poids d'au moins un acide monocarboxylique linéaire, saturé ou insaturé, comprenant de 12 à 24 atomes de carbones, ces produits étant présents sous forme d'acide, de carboxylate d'amines ou d'esters.
  • Par carboxylates d'amines, on entend les composés résultant de la réaction de ces acides avec des amines ou polyamines primaires, secondaires et tertiaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbone par chaîne et les alkylèneamines et alkylènepolyamines primaires, secondaires ou tertiaires comprenant de 2 à 8 atomes de carbone. Dans un mode préféré de l'invention, ces sels d'amines dérivent d'amines choisies dans le groupe constitué par l'éthyl-2-hexylamine, la N,N-dibutylamine, l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine et la tétraéthylènepentamine.
  • Parmi les esters, on préfère les esters d'alcanols primaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbone ou encore des polyalcool du groupe constitué par l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le glycérol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, la diéthanolamine, la triéthanolamine et leurs dérivés.
  • Dans l'invention, le carburant contient de 50 à 1000 ppm de l'additif d'onctuosité.
  • Selon la présente invention, on peut ajouter au dit carburant au moins un additif du groupe des additifs usuellement ajoutés dans de tels carburants tels que les additifs détergents, les additifs améliorant l'indice de cétane, les additifs désémulsifiants, les additifs anti-corrosion, les additifs améliorant la venue à froid, et les additifs modificateurs d'odeur.
  • Pour expliciter les avantages de la présente invention au regard de l'art antérieur, des exemples sont donnés ci-après à titre illustratif mais non limitatif de la portée de l'invention revendiquée.
    • EXEMPLE I
  • Le présent exemple décrit le choix des additifs en fonction de leur solubilité dans un gazole faiblement soufré.
  • On dilue chaque additif en test à 5% poids dans un gazole (GO) à 500 ppm de soufre, à température ambiante.
  • On désigne par Y les additifs selon l'invention et par C les exemples comparatifs dans le tableau I ci-après. Les additifs Y consistent pour une part, en un mélange d'une combinaison d'acides gras renfermant en poids 50 à 55 % d'acide oléique, 30 à 40 % d'acide linoléique,3 à 5 % d'acide palmitique et 1 à 2 % d'acide linolénique, et pour une autre part en acides résiniques obtenus par distillation du tall oil, sous produit de fabrication de la pulpe de bois par le procédé sulfate. Pour les exemples comparatifs, C1 correspond à l'acide oléique pur, C2 au colophane qui est un mélange d'acides résiniques correspondant au résidu de distillation des gemmes de pins et C3 est un mélange d'acides dimères obtenus par dimérisation thermique et/ou catalytique d'acides gras insaturés. TABLEAU I
    Additif % acides gras % acides résiniques solubilité dans le GO
    Y1 70 30 soluble
    Y2 85 15 soluble
    Y3 98 2 soluble
    C1 100 0 soluble
    C2 0 100 très trouble
    C3 0 0 soluble
  • On constate d'après ce tableau qu'à l'exception des acides résiniques (C2), tous ces composés sont très solubles dans le gazole.
    • EXEMPLE II
  • Le présent exemple étudie le pouvoir lubrifiant des additifs décrits dans l'exemple I.
  • Le pouvoir lubrifiant de ces additifs a été mesuré dans les conditions de l'essai HFRR (High Frequency Reciprocating Rig) tel que décrit dans l'article SAE 932692 par J.W. HADLEY de l'université de Liverpool.
  • Le test consiste à imposer conjointement à une bille d'acier en contact avec un plateau métallique immobile, une pression correspondant à un poids de 200 g et un déplacement alternatif de 1 mm à une fréquence de 50 Hz. La bille en mouvement est lubrifiée par la composition à tester. La température est maintenue à 60°C pendant toute la durée de l'essai, c'est-à-dire 75 mn. Le pouvoir lubrifiant est exprimé par la valeur moyenne des diamètres de l'empreinte d'usure de la bille sur le plateau. Un faible diamètre d'usure (généralement inférieur à 400µm) indique un bon pouvoir lubrifiant ; à l'inverse, un diamètre d'usure important (supérieur à 400µm) traduit un pouvoir d'autant plus insuffisant que la valeur du diamètre d'usure est élevée.
  • Le pouvoir lubrifiant des additifs a été mesuré sur un gazole identique à celui de l'exemple I, chaque échantillon testé ne contenant que 100 ppm d'additif. Les résultats sont donnés dans le tableau II ci-après. TABLEAU II
    Echantillon Diamètre d'usure (µm)
    Gazole seul (GO) 510
    GO + Y1 350
    GO + Y2 385
    GO + Y3 410
    GO + C1 440
    GO + C2 470
    GO + C3 380
  • Ce tableau montre que les additifs (Y1 et Y2) selon l'invention ont un effet identique sinon meilleur que les acides dimères (C3). De plus, on constate que le mélange d'acides gras avec des acides résiniques a un pouvoir lubrifiant bien meilleur que ceux obtenus avec ces mêmes composés pris séparément, traduisant une synergie de ces composants entre eux.
    • EXEMPLE III
  • Le présent exemple étudie la compatibilité des additifs décrits dans l'exemple I avec les lubrifiants utilisés usuellement dans les moteurs diesel selon le protocole décrit ci-après.
  • 70 ml d'une huile moteur de basicité totale égale à 15 mg de KOH par gramme sont mélangés avec 700 ml de gazole à 500 ppm de soufre identique à celui de l'exemple I, dans lequel on rajoute 35 g d'additif. Chaque mélange ainsi constitué est placé dans une étuve à 50°C, puis on évalue visuellement la présence ou l'absence de dépôts, d'un précipité ou d'un trouble résultant d'une incompatibilité entre les additifs dits « d'onctuosité », au pouvoir lubrifiant suffisant, avec un lubrifiant moteur appelé KM2+ commercialisé par la société des Huiles Renault Diesel.
  • Les résultats de compabilité sont rassemblés dans le tableau III ci-après. TABLEAU III
    Additif Compatibilité avec le lubrifiant
    Y1 Aucun dépôt - solution limpide
    Y2 Aucun dépôt - solution limpide
    Y3 Aucun dépôt - très léger voie
    C1 Très léger trouble après 48 heures
    C2 Présence de quelques insolubles
    C3 Formation d'un trouble dés l'ajout de GO additivé
  • Les additifs de l'invention, Y1 et Y2 ne donnent ni dépôt, ni trouble lorsque que le gazole additivé à 100 ppm est ajouté à l'huile.
    • EXEMPLE IV
  • Le présent exemple vise à décrire des additifs d'onctuosité adaptés pour être introduits dans les carburants selon l'invention.
  • Ce sont d'une part des esters obtenus en faisant réagir des alcools avec l'additif Y1 de l'exemple I dans un mélange équimolaire, à maintenir ce mélange à reflux entre 130 et 150°C sous pression atmosphérique, puis à distiller l'azéotrope eau/toluène.
  • D'autre part, il s'agit de carboxylates d'amine obtenues par simple mélange à température ambiante et à pression atmosphérique de Y1 avec une amine ou polyamine selon l'invention, permettant ainsi la neutralisation des sites carboxyliques.
  • Ces additifs sont introduits dans un gazole tel que décrit dans l'exemple II à une concentration de 100 ppm.
  • Le tableau IV rassemble ci-après les résultats du test d'usure décrit dans l'exemple II obtenus avec le gazole ainsi dopé pour caractériser leur pouvoir lubrifiant. TABLEAU IV
    Nature de l'additif (Y1 + .. ) Diamètre d'usure (µm)
    triéthanolamine 365
    N,N diméthyléthanolamine 375
    éthylèneglycol 385
    glycérol 360
    propylène glycol 380
    éthyl-2-hexanol 385
    N,N-diméthyl-1,3-propanediamine 360
    éthyl-2-hexylamine 370
    N,N-dibutylamine 375
    éthylènediamine 355
  • D'après ces résultats, on confirme que les carburants dopés par de tels additifs selon l'invention, ont un bon pouvoir lubrifiant.

Claims (7)

  1. Carburant pour moteur diesel, à teneur en soufre inférieure à 500 ppm consistant
    en un gazole comprenant au moins un distillat moyen issu d'une coupe de distillation directe de pétrole brut, de températures comprise entre 150 et 400°C et en 50 à 1000 ppm d'un additif d'onctuosité contenant des acides monocarboxyliques et polycycliques,
    et éventuellement en au moins un additif du groupe des additifs usuellement ajoutés dans de tels carburants tels que les additifs détergents, les additifs améliorant l'indice de cétane, les additifs désémulsifiants, les additifs anti-corrosion, les additifs améliorant la tenue à froid, et les additifs modificateurs d'odeur,
    ledit additif d'onctuosité étant constitué par une combinaison d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire comprise entre 12 et 24 atomes de carbone, et au moins un composé hydrocarboné polycyclique de formule (I) ci-après :
    Figure imgb0004
     avec X désignant les atomes de chaque cycle correspondant à 4 carbones, ou 3 carbones et un hétéroatome tel que l'azote ou l'oxygène, avec R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, désignant soit un atome d'hydrogène, soit des groupements hydrocarbonés, raccordés chacun à au moins un atome d'un des deux cycles, ces groupements hydrocarbonés étant choisis parmi les groupements alkyls constitués de 1 à 5 atomes de carbone, les groupements aryls, les cycles hydrocarbonés de 5 à 6 atomes, contenant éventuellement un hétéroatome tel que l'oxygène ou l'azote, chaque cycle étant formé par raccordement direct de deux groupements Ri choisis parmi R1, R2, R3 et R4; via éventuellement un hétéroatome, le dit cycle étant saturé ou insaturé, non substitué ou substitué par un radical aliphatique éventuellement oléfinique comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et Z est choisi dans le groupe constitué par les groupements carboxyliques, carboxylates d'amines, esters et nitriles;
    ledit composé de formule (I) étant choisi dans le groupe constitué par les acides résiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des arbres résineux, les carboxylates d'amines, et les dérivés esters et nitriles de ces acides;
    l'hydrocarbure aliphatique monocarboxylique étant sous forme d'acide, de carboxylate d'amines et/ou d'esters.
  2. Carburant selon la revendication 1, caractérisé en ce que dans l'additif d'onctuosité, le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par les acides résiniques naturels obtenus à partir des résidus de distillation des huiles naturelles extraites des conifères résineux, les carboxylates d'amines, et les dérivés esters et nitriles de ces acides.
  3. Carburant selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que les acides résiniques sont choisis dans le groupe constitué par l'acide abiétique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide lévopimarique, l'acide parastrinique et leurs dérivés.
  4. Carburant selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce qu'il comprend de 1 à 50% en poids d'au moins un composé correspondant à la formule (I), et de 50 à 99% en poids d'au moins un hydrocarbure aliphatique monocarboxylique linéaire, saturé ou insaturé, comprenant de 12 à 24 atomes de carbone.
  5. Carburant selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que les carboxylates d'amines résultent de la réaction des ces acides avec des amines ou polyamines primaires, secondaires et tertiaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbones par chaîne et les alkylèneamines et alkylènepolyamines primaires, secondaires, ou tertiaires comprenant de 2 à 8 atomes de carbone.
  6. Carburant selon la revendication 5, caractérisé en ce que les amines dont dérivent les carboxylates d'amines sont choisies dans le groupe constitué par l'éthyl-2-hexylamine, la N,N-dibutylamine, l'éthylènediamine, la diéthylènetriamine et la tétraéthylènepentamine.
  7. Carburant selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que les esters résultent de la réaction de ces acides avec des alcools du groupe constitué par les alcools primaires comprenant de 1 à 8 atomes de carbone et les polyalcools du type éthylèneglycol, propylèneglycol, glycérol, triméthylolpropane, pentaérythritol, diéthanolamine et triéthanolamine.
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