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KR101088644B1 - 액체 칠러에서의 ｒ―１２３３의 용도 - Google Patents

액체 칠러에서의 ｒ―１２３３의 용도 Download PDF

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KR101088644B1
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hfo
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compressor
chloro
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호른 브렛 엘. 반
필립 보네
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알케마 인코포레이티드
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Abstract

본 발명은 음압 액체 칠러(negative-pressure liquid chiller)에서 냉매로서의 클로로-트리플루오로프로펜의 용도 및 칠러 내의 기존의 냉매를 클로로-트리플루오로프로펜으로 대체하는 방법에 관한 것이다. 클로로-트리플루오로프로펜, 특히 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜은 액체 칠러 응용에서 고효율 및 예상 외의 고용량(capacity)을 가지며, R-123 및 R-11의 대체물을 포함한, 그러한 응용에 더욱 환경적으로 지속 가능한 냉매로서 유용하다.
액체 칠러, 클로로-트리플루오로프로펜, 냉매, R-1233

Description

액체 칠러에서의 Ｒ―１２３３의 용도{USE OF R-1233 IN LIQUID CHILLERS}
본 발명은 음압 액체 칠러(negative-pressure liquid chiller)에서 냉매로서의 클로로-트리플루오로프로펜의 용도에 관한 것이다. 클로로-트리플루오로프로펜, 특히 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜은 액체 칠러 응용에서 고효율 및 예상 외의 고용량(capacity)을 가지며, R-123 및 R-11의 대체물을 포함한, 그러한 응용에 더욱 환경적으로 지속 가능한 냉매로서 유용하다. 상기 클로로-트리플루오로프로펜은 새로운 칠러 응용에 사용되거나, 냉매가 기존의 칠러로부터 제거되고 본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜이 첨가될 경우 마무리(top-off) 또는 개조(retrofit)로서 사용될 수 있다.
지속적인 규제 압력과 함께, 오존 파괴 지수 및 지구 온난화 지수가 더욱 낮은, 냉매, 열 전달 유체, 폼 발포제, 용매 및 에어로졸에 대한 더욱 환경적으로 지속 가능한 대체물의 확인에 대한 필요성이 높아지고 있다. 이들 응용에 널리 사용되는 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC)은 오존 파괴 물질이며, 몬트리올 의정서의 가이드라인에 따라 단계적으로 폐지되어 가고 있다. 하이드로플루오로카본(HFC)은 많은 응용에서 CFC 및 HCFC의 선도적인 대체물인데, 이들이 오존층에 대하여 "친화적"인 것으로 여겨지더라도, 이들은 여전히 대체로, 높은 지구 온난화 지수를 갖는다. 오존 파괴나 높은 지구 온난화 물질을 대체하는 것으로 확인되어 온 화합물의 새로운 한 부류가 할로겐화 올레핀, 예를 들어 하이드로플루오로올레핀(HFO) 및 하이드로클로로플루오로올레핀(HCFO)이다. 본 발명에서는, 클로로-트리플루오로프로펜이 액체 칠러 시스템, 특히 음압 칠러 시스템에서, 예를 들어 R-11 및 R-123의 대체물로 특히 유용한 냉매임을 알아내었다.
지속적인 규제 압력과 함께, 오존 파괴 지수 및 지구 온난화 지수가 더욱 낮은, 냉매, 열 전달 유체, 폼 발포제, 용매 및 에어로졸에 대한 더욱 환경적으로 지속 가능한 대체물의 확인에 대한 필요성이 높아지고 있다. 이들 응용에 널리 사용되는 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC)은 오존 파괴 물질이며, 몬트리올 의정서의 가이드라인에 따라 단계적으로 폐지되어 가고 있다. 하이드로플루오로카본(HFC)은 많은 응용에서 CFC 및 HCFC의 선도적인 대체물인데, 이들이 오존층에 대하여 "친화적"인 것으로 여겨지더라도, 이들은 여전히 대체로, 높은 지구 온난화 지수를 갖는다. 오존 파괴나 높은 지구 온난화 물질을 대체하는 것으로 확인되어 온 화합물의 새로운 한 부류가 할로겐화 올레핀, 예를 들어 하이드로플루오로올레핀(HFO) 및 하이드로클로로플루오로올레핀(HCFO)이다. HFO 및 HCFO는, 원하는, 낮은 지구 온난화 지수 및 제로 또는 제로에 가까운 오존 파괴 특성을 제공한다.
칠러는 증기-압축(변형된 역-랭킨), 흡수 또는 다른 열역학적 사이클에 의해 물, 다른 열 전달 유체 또는 공정 유체를 냉각시키는 냉동 기계이다. 이의 가장 일반적인 용도는 대형 사무실, 상업, 메디컬, 엔터테인먼트, 주거용 고층 및 유사한 건물 또는 건물군을 공조(air condition)하는 중앙 시스템에서이다. 대규모의 중앙 플랜트 및 상호접속 플랜트 둘 모두 - 각각 일반적으로 다수의 칠러를 가짐 - 는 쇼핑 센터, 대학, 메디컬 및 사무실 캠퍼스; 군사 시설; 및 지역 냉각 시스템에 일반적이다. 냉각된 물(또는 덜 일반적으로는 브라인 또는 다른 열-전달 유체)은 건물 또는 건물들을 통하여 다른 장치, 예를 들어 존 에어 핸들러(zoned air handlers)로 파이프 수송되는데, 이들 존 에어 핸들러는 냉각된 물이나 브라인을 사용하여, 점유되거나 제어된 공간을 공조(냉각 및 제습)한다. 이들의 성질상, 효율 및 신뢰성 둘 모두 칠러의 중요한 속성이다. 칠러는 통상적으로 열 용량 범위가 약 10 kW(3 톤) 내지 30 MW(8,500 톤) 초과이며, 더욱 일반적인 범위는 300 kW(85 톤) 내지 14 MW(4,000 톤)이다. 보다 더 큰 시스템은 전형적으로 일부 설비가 냉각에 대해서 300 MW(85,000 톤)를 초과하는 복합 칠러를 사용한다. 액체-칠링 시스템은 공조 및 냉동을 위하여 물, 브라인 또는 다른 2차 냉각재를 냉각시킨다. 이 장치는 공장-조립 및 배선되거나, 현장에서 건설하기 위해 부분품으로 출하될 수 있다. 가장 빈번한 응용은 공조를 위한 물 칠링이지만, 산업 공정에서 유체를 저온 냉동 및 칠링하기 위한 브라인 냉각이 또한 일반적이다.
증기-압축, 액체-칠링 시스템의 기본적인 구성요소(component)에는 압축기, 액체 쿨러(증발기), 응축기, 압축기 구동, 액체-냉매 팽창 또는 유동 제어 장치 및 제어 센터가 포함되며; 이것은 또한 리시버, 이코노마이저, 팽창 터빈 및/또는 서브쿨러를 포함할 수 있다. 추가로, 보조 구성요소가 사용될 수 있으며, 예를 들어 윤활제 쿨러, 윤활제 분리기, 윤활제-리턴 장치, 퍼지 유닛, 윤활제 펌프, 냉매 전달 유닛, 냉매 벤트 및/또는 추가의 제어 밸브이다.
액체(보통 물)가 쿨러로 들어가고, 쿨러에서는 저온에서 증발하는 액체 냉매에 의해 액체가 냉각된다. 냉매는 증기화되고, 압축기 내로 흡입되고, 압축기는 가스가 응축기 내의 고온에서 응축될 수 있도록 가스의 압력 및 온도를 증가시킨다. 응축기 냉각 매체가 이 과정에서 가온된다. 이어서, 이 응축된 액체 냉매가 팽창 장치를 통하여 증발기로 환류된다. 액체 냉매의 일부는 응축기와 증발기 사이에서 압력이 강하할 때, 증기로 변화한다(플래시한다). 플래싱은 증발기 압력에서 포화 온도까지 액체를 냉각시킨다. 이것은 쿨러에서 냉동을 생성하지 않는다. 하기의 변경(때때로 최대 효과를 위해 조합됨)이 플래시 가스를 감소시키고, 전력 소비의 단위당 순(net) 냉동을 증가시킨다.
과냉각(subcooling). 응축된 냉매는 물-냉각된 응축기 또는 별도의 열 교환기의 서브쿨러부 중 어느 하나에서 그의 포화 응축 온도 미만으로 과냉각될 수 있다. 과냉각은 플래싱을 감소시키고, 칠러에서의 냉동 효과를 증가시킨다.
이코노마이징(economizing). 이 과정은 직접 팽창(direct expansion, DX), 팽창 터빈 또는 플래시 시스템 중 어느 하나에서 일어날 수 있다. DX 시스템에서는, 주 액체 냉매가 셸-앤드-튜브 열 교환기(shell-and-tube heat exchanger)의 셸에서, 응축 압력에서, 포화 응축 온도로부터 여러 도(degree)의 중간 포화 온도 이 내까지 통상적으로 냉각된다. 냉각 전에, 액체의 극히 일부가 열 교환기의 튜브 측에서 플래시되고 증발되어 주 액체 유동을 냉각시킨다. 과냉각되더라도, 액체는 여전히 응축 압력에 있다.
팽창 터빈은 냉매의 일부가 증기화될 때 회전 에너지를 취출한다. DX 시스템에서와 같이, 남아 있는 액체가 중간 압력에서 쿨러로 공급된다. 플래시 시스템에서, 전체 액체 유동이 베셀에서 중간 압력까지 팽창되며, 이는 포화 중간 압력에서 액체를 쿨러로 공급하지만; 이 액체는 중간 압력에 있다.
플래시 가스는 다단계 원심 압축기의 중간 단계, 인테그랄(integral) 2-단계 왕복 압축기의 중간 단계, 스크류 압축기의 중간 압력 포트, 또는 다단계 왕복 압축기 또는 스크류 압축기 상의 고압 단계의 입구 중 어느 하나에 있는 압축기로 들어간다.
액체 주입. 응축된 액체는 중간 압력까지 트로틀링되고(throttled) 압축기의 제2 단계 석션 안으로 주입되어, 과도하게 높은 토출 온도를 방지하며, 원심 기계의 경우에는 노이즈를 감소시킨다. 스크류 압축기의 경우, 응축된 액체가 토출 압력 약간 미만으로 고정된 포트 안으로 주입되어 윤활제 냉각을 제공한다.
기본 시스템
기본적인 액체 칠러 시스템의 예시적인 냉동 사이클이 도 1에 도시되어 있다. 냉각된 물은, 예를 들어 54℉에서 쿨러로 들어가서 44℉로 되어 나온다. 응축기 물은 85℉에서 냉각탑을 나와서, 응축기로 들어가고, 약 95℉에서 냉각탑으로 되돌아간다. 응축기는 또한, 공기에 의하거나 물의 증발에 의해 냉각될 수 있다. 물-냉각된 응축기와 함께 단일 압축기 및 하나의 냉매 회로를 갖는 이 시스템은 비교적 간단하고 컴팩트하기 때문에, 공조를 위하여 물을 칠링하는 데 광범위하게 사용된다. 압축기는 왕복 압축기, 스크롤 압축기, 스크류 압축기 또는 원심 압축기일 수 있다. 본 발명의 바람직한 시스템은 원심 액체 칠러 시스템이다.
원심 압축기는 회전 요소(rotating element)를 사용하여, 냉매를 반경방향으로 가속시키며, 통상적으로 케이싱 안에 내장된 임펠러 및 확산기를 포함한다. 원심 압축기는 보통, 임펠러 아이(eye) 또는 회전 임펠러의 중앙 입구에서 유체를 취하고, 그것을 반경방향으로 외측을 향해 가속시킨다. 약간의 정압 상승이 임펠러에서 일어나지만, 이 압력의 대부분은 케이싱(casing)의 확산기부에서 일어나며, 확산기부에서는 속도가 정압으로 변환된다. 각각의 임펠러-확산기 세트는 압축기의 단계이다. 원심 압축기는 원하는 최종 압력 및 취급하려는 냉매의 부피에 따라, 1 내지 12 또는 그 이상의 단계로 구축된다.
압축기의 압력 비 또는 압축 비는 절대 토출 압력 대 절대 입구 압력의 비이다. 원심 압축기에 의해 전달된 압력은 비교적 광범위한 용량에 걸쳐 실제적으로 일정하다. 따라서, 기존의 냉매를 대체하면서, 원심 압축기의 성능을 유지하기 위해서는, 새로운 냉매를 사용할 때의 압력 비는 기존의 냉매를 사용할 때의 압력 비에 가능한 한 가까워야 한다.
정변위 압축기(positive displacement compressor)와 달리, 원심 압축기는 임펠러를 통과하는 증기를 압축하는 데 있어 고속 임펠러의 원심력에 전적으로 달 려 있다. 정변위가 아니라, 오히려 동적-압축(dynamic-compression)이라 불리는 것이 있다.
원심 압축기의 압력은 임펠러의 선단 속력에 따라 개시될 수 있다. 선단 속력은 임펠러의 선단에서 측정된 임펠러의 속력이며, 임펠러의 직경 및 임펠러의 분당 회전수와 관련된다. 원심 압축기의 용량은 임펠러를 통한 통로들의 크기에 따라 결정된다. 이는 압축기의 크기를 그 용량보다는 요구되는 압력에 더 의존적이게 만든다.
기존의 냉매를 대체하면서 원심 압축기의 성능을 유지하기 위해서는, 소정의 임펠러 마하 수가 기존의 냉매에 의해 달성된 것과 동일해야 한다. 임펠러 마하 수는 냉매의 음향 속도(음속)에 달려 있기 때문에, 압축기의 성능은 원래의 냉매와 동일한 음향 속도를 갖거나, 이론적으로 기존의 냉매와 동일한 임펠러 마하 수를 제공하는 음향 속도를 갖는 대체 냉매를 배합함으로써 더욱 정확하게 유지될 수 있다.
특히 기존의 냉매를 새로운 냉매로 대체할 때, 압축기에 대한 중요한 고려사항은 본 명세서에 정의된 무차원 비속력(specific speed)(Ω)이다.
Figure 112009081725051-pct00001
여기서, ω는 각속도(rad/s)이고, V는 부피 유량(m3/s)이고, △h는 압축기 단계당 이상 비일(ideal specific work)이며, 이는 하기와 같이 근사화될 수 있다:
Figure 112009081725051-pct00002
여기서, 하첨자 1 및 2는 각각 압축기 입구 및 출구에서의 가스 상태를 나타낸다. H, s 및 T는 각각 비엔탈피, 비엔트로피 및 온도이다. 압축기는 Ω이 그 설계에 있어서 최적치일 때, 최고 단열 효율(η)로 작동한다.
원심 압축기는 그의 고속 작동으로 인해, 기본적으로 고용적, 저압 기계이다. 원심 압축기는 저압 냉매, 예를 들어 트리클로로플루오로메탄(CFC-11)의 사용에 의해 최상으로 작용한다. 칠러의 일부분, 특히 증발기가 주위 미만의 압력 수준으로 작동될 때, 이러한 칠러를 음압 시스템이라 부른다. 저압 또는 음압 시스템의 이득 중 하나는 낮은 누설률이다. 냉매 누설은 압력 차에 의해 일어나며, 따라서 더 낮은 압력은 고압 시스템보다 더 낮은 누설률을 가져올 것이다. 또한, 주위 압력 미만에서 작동하는 시스템에서의 누설은 냉매가 외부로 누설되기보다는 공기가 장비 내로 흡입되게 된다. 그러한 작동은 임의의 공기 및 습기를 제거하기 위해서 퍼지 장치를 필요로 하며, 그 퍼지 작동에 대한 모니터링은 누설 개시에 대한 경고 시스템으로서의 역할을 한다.
<발명의 개요>
본 발명에서는, 클로로-트리플루오로프로펜이 액체 칠러 시스템, 특히 음압 칠러 시스템에서, 예를 들어 R-11 및 R-123의 대체물로 특히 유용한 냉매임을 알아내었다. 본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜은 현재의 칠러 냉매에 필적할 만한 작동 조건을 제공하고, 또한 현재의 칠러 윤활제와 상용성임을 알아내었다. 본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜은 바람직하게는 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및/또는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜이며, 더욱 바람직하게는 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜이다.
도 1은 전형적인 칠러 시스템의 개략도이다.
도 2는 -10℃의 증발기 온도에서 R-123, R-1233zd 및 R-1234yf에 대한 COP의 차트이다.
도 3은 -10℃의 증발기 온도에서 R-123, R-1233zd 및 R-1234yf에 대한 CAP의 차트이다.
도 4는 0℃의 증발기 온도에서 R-123, R-1233zd 및 R-1234yf에 대한 COP의 차트이다.
도 5는 0℃의 증발기 온도에서 R-123, R-1233zd 및 R-1234yf에 대한 CAP의 차트이다.
도 6은 5℃의 증발기 온도에서 R-123, R-1233zd 및 R-1234yf에 대한 COP의 차트이다.
도 7은 5℃의 증발기 온도에서 R-123, R-1233zd 및 R-1234yf에 대한 CAP의 차트이다.
도 8은 10℃의 증발기 온도에서 R-123, R-1233zd 및 R-1234yf에 대한 COP의 차트이다.
도 9는 10℃의 증발기 온도에서 R-123, R-1233zd 및 R-1234yf에 대한 CAP의 차트이다.
본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜 냉매 조성물은 새로운 칠러 시스템에 첨가되거나, 기존의 칠러 시스템을 마무리하거나 개조하는 방법으로 사용될 수 있다. 본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜 냉매 조성물은 칠러, 바람직하게는 원심 압축기 및 만액식(flooded) 증발기를 사용하여 음압에서 작동되는 칠러에 특히 유용하다.
개조 방법은 기존의 냉매를 칠러 시스템으로부터 제거하며, 이때 선택적으로 상기 시스템 내의 윤활제의 상당 부분을 유지하는 단계; 및 계면활성제 및/또는 가용화제의 첨가에 대한 필요성 없이, 상기 시스템에 존재하는 윤활제와 혼화성인 본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜 냉매를 포함하는 조성물을 상기 시스템에 도입하는 단계를 포함한다. 기존의 칠러 시스템을 마무리할 때에는, 본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜 냉매가 냉매 충전을 마무리하기 위해서 첨가되거나, 또는 손실된 냉매를 대체하기 위한, 또는 기존의 냉매의 일부를 제거한 후 이어서 본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜 냉매를 첨가하는, 부분 대체물로서 첨가된다. 본 발명의 바람직한 클로로-트리플루오로프로펜 냉매는 바람직하게는 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및/또는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜이며, 더욱 바람직하게는 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜이다.
본 명세서에 사용되는 "상당 부분"이라는 용어는 이전 냉매의 제거에 앞서 냉동 시스템 내에 들어 있는 윤활제 양의 적어도 약 50%(본 명세서의 모든 백분율은 달리 지시되지 않는다면 중량 기준이다)인 윤활제의 양을 전반적으로 의미한다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 시스템 내의 윤활제의 상당 부분은 냉동 시스템 내에 원래 들어 있던 윤활제의 적어도 약 60%의 양이며, 더욱 바람직하게는 적어도 약 70%의 양이다.
칠러 시스템 내에 들어 있던 윤활제의 절반보다 적게 제거하면서, 칠러 시스템으로부터 이전 냉매를 제거하는 데에는 임의의 광범위한 공지된 방법이 이용될 수 있다. 바람직한 실시 형태에 따르면, 윤활제는 하이드로카본계 윤활제이며, 제거 단계 결과, 시스템 내에 남아 있는 상기 윤활제는 적어도 약 90%이며, 심지어 더욱 바람직하게는 적어도 약 95%가 된다. 제거 단계는 액체 상태의 윤활제가 들어 있는 냉동 시스템 밖으로 가스 상태의 원래의 냉매를 펌핑함으로써 용이하게 수행될 수 있는데, 그 이유는 냉매가 전통적인 하이드로카본계 윤활제에 비하여 매우 휘발성이기 때문이다. 냉매의 비점은 일반적으로 30℃ 미만인 반면, 광유의 비점은 일반적으로 200℃ 초과이다. 그러한 제거는 냉매 회수 시스템의 사용을 포함하여, 본 기술분야에 공지된 임의의 다수의 방법에 의해 달성될 수 있다. 대안적으로, 냉각된, 가스상의 이전 냉매가 진공 용기 내로 흡입되고 제거되도록 냉각된 진공 냉매 용기가 냉동 시스템의 저압 측에 부착될 수 있다. 또한, 이전 냉매를 시스템으로부터 진공 용기로 펌핑하기 위해 압축기가 냉동 시스템에 부착될 수 있다. 위의 개시 내용에 비추어, 당업자들은 이전 냉매를 칠러 시스템으로부터 용이하게 제거하고, 하이드로카본계 윤활제 및 본 발명에 따른 클로로-트리플루오로프로펜 냉매가 들어 있는 챔버를 포함하는 냉동 시스템을 제공할 수 있을 것이다.
본 발명의 방법은 칠러 시스템에, 이 시스템 내에 존재하는 윤활제와 혼화성인 본 발명의 적어도 하나의 클로로-트리플루오로프로펜 냉매를 포함하는 조성물을 도입하는 것을 포함한다. 칠러 시스템 내의 윤활제는 하이드로카본 윤활유, 산소화(oxygenated) 윤활유 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜 냉매에 더하여, 시스템 내로 도입되는 조성물에는 하이드로플루오로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 클로로플루오로카본, 하이드로클로로올레핀, 하이드로플루오로에테르, 플루오로케톤, 하이드로카본, 암모니아 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 추가의 냉매가 포함될 수 있으며, 바람직하게는 추가의 냉매가 불연성이고/이거나, 생성된 냉매 조성물이 불연성인 경우이다.
하이드로플루오로카본은 디플루오로메탄(HFC-32), 1-플루오로에탄(HFC-161), 1,1-디플루오로에탄(HFC-152a), 1,2-디플루오로에탄(HFC-152), 1,1,1-트리플루오로에탄(HFC-143a), 1,1,2-트리플루오로에탄(HFC-143), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(HFC-134a), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄(HFC-134), 펜타플루오로에탄(HFC-125), 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245eb), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1,1,2,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245ca), 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(HFC-236fa), 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(HFC-227ea), 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc), 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로프로판(HFC-4310) 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
하이드로클로로플루오로카본은 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄(R-123), 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄(R-124), 1,1-디클로로-1-플루오로에탄(R-141b), 1-클로로-1,1-디플루오로에탄(R-142b) 및 이들의 혼합물, 바람직하게는 R-123으로부터 선택될 수 있다.
클로로플루오로카본은 트리클로로플루오로메탄(R-11), 디클로로디플루오로메탄(R-12), 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄(R-113), 1,2-디클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에탄(R-114), 클로로펜타플루오로에탄(R-115) 또는 이들의 혼합물, 바람직하게는 R-11일 수 있다.
예시적인 하이드로플루오로에테르에는 1,1,1,2,2,3,3-헵타플루오로-3-메톡시-프로판, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로-4-메톡시-부탄 또는 이들의 혼합물이 포함된다. 예시적인 플루오로케톤은 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오로-4(트리플루오로메틸)-3-펜타논이다.
하이드로플루오로올레핀은 적어도 하나의 불소 원자, 적어도 하나의 수소 원자 및 적어도 하나의 알켄 결합을 함유하는 C3 내지 C5 하이드로플루오로올레핀일 수 있다. 예시적인 하이드로플루오로올레핀에는 3,3,3-트리플루오로프로펜(HFO-1234zf), E-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(E-HFO-1234ze), Z-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(Z-HFO-1234ze), 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf), E-1,2,3,3-펜타플루오로프로펜(E-HFO-1255ye), Z-1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜(Z-HFO-125ye), E-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(E-HFO-1336mzz), Z-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(Z-HFO-1336mzz), 1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로펜트-2-엔(HFO-1438mzz) 또는 이들의 혼합물이 포함된다.
예시적인 하이드로클로로올레핀은 트랜스-1,2-디클로로에틸렌이다.
하이드로카본은 C3 내지 C7 알칸, 바람직하게는 부탄, 펜탄 또는 이들의 혼합물, 더욱 바람직하게는 n-펜탄, 이소펜탄, 사이클로펜탄 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
현재의 칠러 윤활제에는 광유, 폴리올 에스테르 오일, 폴리알킬렌 글리콜 오일, 폴리비닐 에테르 오일, 폴리(알파올레핀) 오일, 알킬 벤젠 오일 및 이들의 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 바람직한 칠러 윤활제는 광유이다. 본 발명의 클로로-트리플루오로프로펜는 광유뿐만 아니라 기타 칠러 윤활제와도 혼화성인 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 윤활제와 혼화성인 클로로-트리플루오로프로펜 냉매에 더하여, 시스템 내로 도입되는 조성물에는, 냉동 시스템에서의 성능을 강화시키기 위해서, 냉매 조성물에 사용되는 유형의 기타 첨가제 또는 재료가 포함될 수 있다. 예를 들어, 조성물에는 극압 첨가제 및 내마모 첨가제, 산화 안정성 개선제, 부식 억제제, 비점 지수 개선제, 유동점 강하제 및 플록점(floc point) 강하제, 소포제, 점도 조정제, UV 염료 및 트레이서 등이 포함될 수 있다.
하기의 비-제한적인 실시예가 참조로 본 명세서에 제공된다.
액체 칠러 성능 데이터
액체 칠러 응용에서 냉매 R-123(1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄), R-1233zd(1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 우세적으로 트랜스-이성체) 및 R-1234yf(2,3,3,3-테트라플루오로프로펜)의 성능을 하기의 실시예에서 평가하였다. 각각의 실시예에서는, 30℃ 내지 55℃ 범위의, 주어진 증발기 온도 및 다수의 응축기 온도에서 데이터가 제공된다. 각각의 경우에서의 등엔트로피 효율은 0.7이었다. R-123 및 R-1234yf에 대한 데이터가 비교예로서 제공된다.
하기의 실시예에서는, 하기의 명명법이 사용된다.
응축기 토출 온도: T cond
응축기 압력: P cond
증발기 압력: P evap
응축기와 증발기 사이의 압력 차: P diff
응축기 대 증발기의 압력 비: P 비
성능 계수(에너지 효율): COP
용량: CAP
실시예 1
이 실시예에서는, 하기의 조건들을 사용하였다:
증발기 온도 = -10℃. 압축기 입구 온도 = -5℃. 등엔트로피 효율 = 0.7. 결과가 표 1에 나타나 있다.
도 2 및 도 3은 R-123에 대한 R-1233zd 및 R-1234yf의 COP 및 CAP를 도시한다.
T evap -10℃
내부 열 교환기
압축기 입구 -5℃
등엔트로피 효율 0.7
T cond evap P cond P P diff P 비 CAP COP
(℃) (kPa) (kPa) (kPa) (p/p) (KJ/m3)
R-1234yf 30.0 219 772 554 3.53 1456 3.6
35.0 219 882 663 4.03 1372 3.1
40.0 219 1003 785 4.58 1287 2.7
45.0 219 1137 918 5.19 1200 2.3
50.0 219 1283 1064 5.86 1111 2.0
55.0 219 1443 1224 6.59 1019 1.7
R-1233zd 30.0 28 155 127 5.51 280 3.9
35.0 28 184 156 6.54 269 3.4
40.0 28 217 189 7.71 257 2.9
45.0 28 254 226 9.04 245 2.6
50.0 28 296 268 10.52 233 2.3
55.0 28 343 314 12.18 222 2.1
R-123 30.0 20 110 90 5.44 206 4.0
35.0 20 131 111 6.47 199 3.5
40.0 20 155 135 7.66 192 3.1
45.0 20 182 162 9.00 184 2.7
50.0 20 213 192 10.52 177 2.4
55.0 20 247 227 12.23 169 2.2
실시예 2
이 실시예에서는, 하기의 조건들을 사용하였다:
증발기 온도 = 0℃. 압축기 입구 온도 = 5℃. 등엔트로피 효율 = 0.7. 결과가 표 2에 나타나 있다.
도 4 및 도 5는 R-123에 대한 R-1233zd 및 R-1234yf의 COP 및 CAP를 도시한다.
T evap 0℃
내부 열 교환기
압축기 입구 5℃
등엔트로피 효율 0.7
T cond evap P cond P P diff P 비 CAP COP
(℃) (kPa) (kPa) (kPa) (p/p) (KJ/m3)
R-1234yf 30.0 312 772 461 2.48 2152 5.3
35.0 312 882 570 2.83 2035 4.4
40.0 312 1003 691 3.22 1915 3.7
45.0 312 1137 825 3.64 1793 3.1
50.0 312 1283 971 4.11 1668 2.7
55.0 312 1443 1131 4.62 1540 2.3
R-1233zd 30.0 46 155 109 3.37 463 5.6
35.0 46 184 138 4.00 444 4.7
40.0 46 217 171 4.72 426 4.0
45.0 46 254 208 5.53 407 3.5
50.0 46 296 250 6.43 389 3.0
55.0 46 343 297 7.45 370 2.7
R-123 30.0 33 110 77 3.36 337 5.7
35.0 33 131 98 4.00 325 4.8
40.0 33 155 122 4.74 314 4.1
45.0 33 182 149 5.57 302 3.6
50.0 33 213 180 6.51 290 3.1
55.0 33 247 215 7.56 279 2.8
실시예 3
이 실시예에서는, 하기의 조건들을 사용하였다:
증발기 온도 = 5℃. 압축기 입구 온도 = 10℃. 등엔트로피 효율 = 0.7. 결과가 표 3에 나타나 있다.
도 6 및 도 7은 R-123에 대한 R-1233zd 및 R-1234yf의 COP 및 CAP를 도시한다.
T evap 5℃
내부 열 교환기
압축기 입구 10℃
등엔트로피 효율 0.7
T cond evap P cond P P diff T-out comp CAP COP
(℃) (kPa) (kPa) (kPa) (KJ/m3)
R-1234yf 30.0 368 772 404 39 2610 6.7
35.0 368 882 514 45 2472 5.4
40.0 368 1003 635 51 2332 4.4
45.0 368 1136 768 56 2188 3.7
R-1233zd 30.0 58 154 96 44 585 7.0
35.0 58 183 125 50 562 5.7
40.0 58 216 158 55 539 4.8
45.0 58 254 196 61 516 4.1
R-123 30.0 41 110 69 44 423 7.2
35.0 41 131 90 50 409 5.8
40.0 41 155 114 56 395 4.9
45.0 41 182 141 61 381 4.2
실시예 4
이 실시예에서는, 하기의 조건들을 사용하였다:
증발기 온도 = 10℃. 압축기 입구 온도 = 15℃. 등엔트로피 효율 = 0.7. 결과가 표 4에 나타나 있다.
도 8 및 도 9는 R-123에 대한 R-1233zd 및 R-1234yf의 COP 및 CAP를 도시한다.
T evap 10℃
내부 열 교환기
압축기 입구 15℃
등엔트로피 효율 0.7
T cond evap P cond P P diff P 비 CAP COP
(℃) (kPa) (kPa) (kPa) (p/p) (KJ/m3)
R-1234yf 30.0 432 772 340 1.79 3097 8.7
35.0 432 882 450 2.04 2936 6.7
40.0 432 1003 571 2.32 2773 5.4
45.0 432 1137 705 2.63 2606 4.4
50.0 432 1283 851 2.97 2435 3.7
55.0 432 1443 1011 3.34 2258 3.1
R-1233zd 30.0 72 155 83 2.16 731 9.1
35.0 72 184 112 2.57 703 7.1
40.0 72 217 145 3.03 674 5.8
45.0 72 254 182 3.55 646 4.8
50.0 72 296 224 4.13 618 4.1
55.0 72 343 271 4.78 591 3.6
R-123 30.0 51 110 59 2.17 528 9.3
35.0 51 131 80 2.58 510 7.3
40.0 51 155 104 3.05 493 5.9
45.0 51 182 131 3.59 475 5.0
50.0 51 213 162 4.19 458 4.3
55.0 51 247 196 4.88 440 3.7
표 1 내지 표 4의 대표적인 데이터가 도 2 내지 도 9에 차트화되어 있다.
모든 이들 실시예에서, R-1233zd의 효율은 R-123의 효율에 매우 가까웠으며, R-123의 효율의 수 % 이내였다. 대조적으로, R-1234yf의 효율은 R-1233zd 및 R-123의 효율보다 상당히 더 낮았으며, R-123의 효율보다 6.4% 내지 20% 초과로 더 낮았다. 또한, R-1233zd의 용량이 R-123의 용량보다 30% 내지 40% 더 크다는 것을 예상 외로 발견하였다.
또한, R-1233zd 및 R-123의 경우, 증발기에서의 압력이 주위 미만인 경우, 시스템이 음압 시스템으로서 작동함이 밝혀졌다. R-1234yf의 경우, 전체 시스템이 양압에서 작동된다.
R-1233zd는 R-123의 작동 압력, 압력 비 및 압력 차와 근사한 일치를 제공하는 것으로 밝혀졌으며, R-1233zd는 더욱 환경적으로 허용되는 대체물로서 사용될 수 있다.
실시예 5
음향 속도:
R-11, R-123, R-134a, R-1233zd 및 R-1234yf에 대한음향 속도를 40℃ 및 1 bar에서 측정하였다. R-1233zd의 음향 속도는 R-11의 음향 속도에 가까우며, R-134a 또는 R-1234yf 중 어느 하나보다 R-123의 음향 속도에 더 가깝다.
냉매의 음향 속도, 조건: 40℃ 및 1 bar.
냉매 음향 속도
(m/s)
R123 131.9
R-11 142.0
R-1233zd 143.7
R-1234yf 155.6
R-134a 165.7
실시예 6
무차원 비속력 :
압축기 입구 온도 5℃ 및 응축기 온도 40℃로 하여, 실시예 2에서와 같이, 액체 칠러에서의 R-123, R-1233zd 및 R-1234yf의 성능을 측정하였다. 결과가 표 6에 나타나 있으며, 이 표는 또한, 칠러가 동일한 냉각 용량을 전달하도록 작동된다는 것을 가정하여, 냉매의 무차원 비속력(Ω) 대 R-123의 무차원 비속력(Ω123)에 대한 비를 제공한다. R-1233zd가 R-1234yf와 비교할 때, R-123의 우수한 대체물인 것으로 밝혀졌다.
동등한 냉각 용량에서 냉매들의 무차원 비속력, 증발기 온도: 5℃, 응축기 온도: 40℃
냉매 압축기 압력(bar) 온도(℃) Ω/Ω123
R123 입구 0.33 5 1
출구 1.55 58
R-1233zd 입구 0.46 5 0.76
출구 2.17 58
R-1234yf 입구 3.12 5 0.44
출구 10.03 52
이들 결과는 R-1233, 특히 R-1233zd가, R-1234yf 또는 유사한 냉매를 넘는 R-1233zd의 효율 이득으로 인하여, 액체 칠러, 특히 음압 칠러, 그리고 특히 대규모 시스템으로의 냉매로서 유용함을 보여준다.

Claims (43)

  1. 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC), 및 윤활제를 함유하는 유형의 칠러 시스템을 충전하는 방법으로서,
    상기 시스템 내에 상기 윤활제의 상당 부분을 그대로 두면서, 상기 칠러 시스템 내의 상기 CFC 및 HCFC의 전부 또는 일부를, 당해 CFC 및 HCFC보다 지구 온난화 지수가 낮은 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및/또는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 포함하는 할로겐화 올레핀 조성물로 대체하는 단계를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 윤활제는 광유, 폴리올 에스테르 오일, 폴리알킬렌 글리콜 오일, 폴리비닐 에테르 오일, 폴리(알파올레핀) 오일, 알킬 벤젠 오일 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 칠러 시스템은 원심 압축기, 스크롤 압축기, 스크류 압축기 또는 왕복 압축기를 포함하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 압축기는 원심 압축기인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 할로겐화 올레핀 조성물은 하이드로플루오로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 클로로플루오로카본, 하이드로클로로올레핀, 플루오로 케톤, 하이드로플루오로에테르, 하이드로카본, 암모니아 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 냉매를 추가로 포함하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 클로로플루오로카본은 트리클로로플루오로메탄(R-11), 디클로로디플루오로메탄(R-12), 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄(R-113), 1,2-디클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에탄(R-114), 클로로펜타플루오로에탄(R-115) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  7. 제5항에 있어서, 상기 클로로플루오로카본은 트리클로로플루오로메탄(R-11)인 방법.
  8. 제5항에 있어서, 상기 하이드로클로로플루오로카본은 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄(R-123), 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄(R-124), 1,1-디클로로-1-플루오로에탄(R-141b), 1-클로로-1,1-디플루오로에탄(R-142b) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  9. 제5항에 있어서, 상기 하이드로클로로플루오로카본은 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄(R-123)인 방법.
  10. 제5항에 있어서, 상기 하이드로플루오로카본은 디플루오로메탄(HFC-32), 1- 플루오로에탄(HFC-161), 1,1-디플루오로에탄(HFC-152a), 1,2-디플루오로에탄(HFC-152), 1,1,1-트리플루오로에탄(HFC-143a), 1,1,2-트리플루오로에탄(HFC-143), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(HFC-134a), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄(HFC-134), 펜타플루오로에탄(HFC-125), 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245eb), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1,1,2,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245ca), 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(HFC-236fa), 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(HFC-227ea), 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc), 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로프로판(HFC-4310) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  11. 제5항에 있어서, 상기 하이드로플루오로카본은 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245eb), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1,1,2,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245ca), 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc), 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로프로판(HFC-4310) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  12. 제5항에 있어서, 상기 하이드로플루오로카본은 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)인 방법.
  13. 제5항에 있어서, 상기 하이드로플루오로올레핀은 적어도 하나의 불소 원자, 적어도 하나의 수소 원자 및 적어도 하나의 알켄 결합을 함유하는 C3 내지 C5 하이드로플루오로올레핀인 방법.
  14. 제5항에 있어서, 상기 하이드로플루오로올레핀은 3,3,3-트리플루오로프로펜(HFO-1234zf), E-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(E-HFO-1234ze), Z-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(Z-HFO-1234ze), 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf), E-1,2,3,3-펜타플루오로프로펜(E-HFO-1255ye), Z-1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜(Z-HFO-1225ye), E-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(E-HFO-1336mzz), Z-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(Z-HFO-1336mzz), 1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로펜트-2-엔(HFO-1438mzz) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  15. 제5항에 있어서, 상기 하이드로플루오로올레핀은 E-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(E-HFO-1336mzz), Z-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(Z-HFO-1336mzz) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  16. 제5항에 있어서, 상기 하이드로클로로올레핀은 트랜스-1,2-디클로로에틸렌인 방법.
  17. 제5항에 있어서, 상기 하이드로플루오로에테르는 1,1,1,2,2,3,3-헵타플루오 로-3-메톡시-프로판, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로-4-메톡시-부탄 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  18. 제5항에 있어서, 상기 플루오로케톤은 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오로-4-(트리플루오로메틸)-3-펜타논인 방법.
  19. 제5항에 있어서, 상기 하이드로카본은 C3 내지 C7 포화 알칸인 방법.
  20. 제5항에 있어서, 상기 하이드로카본은 n-펜탄, 이소펜탄, 사이클로펜탄 및 이들의 혼합물인 방법.
  21. 칠러 시스템에서 냉동을 생성하는 방법으로서,
    압축기에서 냉매를 압축하는 단계, 및 냉매를 냉각시키려는 본체(body) 부근에서 증발시키는 단계를 포함하며, 상기 냉매는 본질적으로 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및/또는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜으로 이루어지는 방법.
  22. 삭제
  23. 제21항에 있어서, 상기 압축기 내의 증발기 압력이 주위 압력 미만인 방법.
  24. 제21항에 있어서, 상기 압축기는 원심 압축기, 스크롤 압축기, 스크류 압축기 또는 왕복 압축기인 방법.
  25. 제21항에 있어서, 상기 압축기는 원심 압축기인 방법.
  26. 제21항에 있어서, 상기 냉매는 하이드로플루오로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 클로로플루오로카본, 하이드로클로로올레핀, 플루오로케톤, 하이드로플루오로에테르, 하이드로카본, 암모니아 또는 이들의 혼합물을 추가로 포함하는 방법.
  27. 제26항에 있어서, 상기 클로로플루오로카본은 트리클로로플루오로메탄(R-11), 디클로로디플루오로메탄(R-12), 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄(R-113), 1,2-디클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에탄(R-114), 클로로펜타플루오로에탄(R-115) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  28. 제26항에 있어서, 상기 클로로플루오로카본은 트리클로로플루오로메탄(R-11)인 방법.
  29. 제26항에 있어서, 상기 하이드로클로로플루오로카본은 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄(R-123), 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에탄(R-124), 1,1-디클 로로-1-플루오로에탄(R-141b), 1-클로로-1,1-디플루오로에탄(R-142b) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  30. 제26항에 있어서, 상기 하이드로클로로플루오로카본은 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄(R-123)인 방법.
  31. 제26항에 있어서, 상기 하이드로플루오로카본은 디플루오로메탄(HFC-32), 1-플루오로에탄(HFC-161), 1,1-디플루오로에탄(HFC-152a), 1,2-디플루오로에탄(HFC-152), 1,1,1-트리플루오로에탄(HFC-143a), 1,1,2-트리플루오로에탄(HFC-143), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(HFC-125), 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245eb), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1,1,2,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245ca), 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(HFC-236fa), 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(HFC-227ea), 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc), 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로프로판(HFC-4310) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  32. 제26항에 있어서, 상기 하이드로플루오로카본은 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245eb), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1,1,2,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245ca), 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc), 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-데카플루오로프로판(HFC-4310) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  33. 제26항에 있어서, 상기 하이드로플루오로카본은 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)인 방법.
  34. 제26항에 있어서, 상기 하이드로플루오로올레핀은 적어도 하나의 불소 원자, 적어도 하나의 수소 원자 및 적어도 하나의 알켄 결합을 함유하는 C3 내지 C5 하이드로플루오로올레핀인 방법.
  35. 제26항에 있어서, 상기 하이드로플루오로올레핀은 3,3,3-트리플루오로프로펜(HFO-1234zf), E-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(E-HFO-1234ze), Z-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(Z-HFO-1234ze), 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf), E-1,2,3,3-펜타플루오로프로펜(E-HFO-1255ye), Z-1,2,3,3,3-펜타플루오로프로펜(Z-HFO-1225ye), E-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(E-HFO-1336mzz), Z-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(Z-HFO-1336mzz), 1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로펜트-2-엔(HFO-1438mzz) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  36. 제26항에 있어서, 상기 하이드로플루오로올레핀은 E-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(E-HFO-1336mzz), Z-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로부트-2-엔(Z-HFO- 1336mzz) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  37. 제26항에 있어서, 상기 하이드로클로로올레핀은 트랜스-1,2-디클로로에틸렌인 방법.
  38. 제26항에 있어서, 상기 하이드로플루오로에테르는 1,1,1,2,2,3,3-헵타플루오로-3-메톡시-프로판, 1,1,1,2,2,3,3,4,4-노나플루오로-4-메톡시-부탄 및 이들의 혼합물인 방법.
  39. 제26항에 있어서, 상기 플루오로케톤은 1,1,1,2,2,4,5,5,5-노나플루오로-4(트리플루오로메틸)-3-펜타논인 방법.
  40. 제26항에 있어서, 상기 하이드로카본은 C3 내지 C7 포화 알칸인 방법.
  41. 제26항에 있어서, 상기 하이드로카본은 n-펜탄, 이소펜탄, 사이클로펜탄 및 이들의 혼합물인 방법.
  42. 제26항에 있어서, 광유, 폴리올 에스테르 오일, 폴리알킬렌 글리콜 오일, 폴리비닐 에테르 오일, 폴리(알파올레핀) 오일, 알킬 벤젠 오일 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 윤활제를 추가로 포함하는 방법.
  43. a. 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및/또는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 포함하는, 윤활제, 금속, 물 및 이들의 혼합물의 존재 하에서 안정한 할로겐화 올레핀; 및
    b. 광유, 알킬 벤젠 오일, 폴리올 에스테르 오일, 폴리알킬렌 글리콜 오일, 폴리비닐 에테르 오일, 폴리(알파올레핀) 오일 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 윤활제
    를 포함하는, 칠러 시스템에서 사용하기 위한 열 전달 조성물.
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Families Citing this family (176)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8463441B2 (en) 2002-12-09 2013-06-11 Hudson Technologies, Inc. Method and apparatus for optimizing refrigeration systems
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
US8974688B2 (en) * 2009-07-29 2015-03-10 Honeywell International Inc. Compositions and methods for refrigeration
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
CN101808966A (zh) * 2008-03-07 2010-08-18 阿科玛股份有限公司 用氯-3,3,3-三氟丙烯配制的稳定系统
JP2010531970A (ja) * 2008-03-07 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド 液体冷却装置におけるｒ−１２３３の使用
US20160123632A1 (en) * 2008-04-30 2016-05-05 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a lgwp refrigerant
CA3008510C (en) 2008-05-07 2021-03-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 2-chloro-1,1,1-trifluoropropene, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane or 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2010024410A (ja) * 2008-07-24 2010-02-04 Sanden Corp 冷凍回路
CN107384323A (zh) * 2008-07-30 2017-11-24 霍尼韦尔国际公司 含有二氟甲烷和氟取代的烯烃的组合物
EP3473691A1 (en) * 2008-07-30 2019-04-24 Honeywell International Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8163196B2 (en) * 2008-10-28 2012-04-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US9926244B2 (en) 2008-10-28 2018-03-27 Honeywell International Inc. Process for drying HCFO-1233zd
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
CN106905925A (zh) * 2009-05-08 2017-06-30 霍尼韦尔国际公司 换热组合物和方法
US8980118B2 (en) 2009-05-08 2015-03-17 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
CN102459498B (zh) 2009-06-03 2016-08-24 纳幕尔杜邦公司 含有顺式-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的冷却器设备及其制冷方法
JP5670455B2 (ja) * 2009-08-17 2015-02-18 アーケマ・インコーポレイテッド １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンおよびＨＦＣ−２４５ｅｂの共沸組成物および共沸様組成物
FR2950067B1 (fr) * 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950068B1 (fr) * 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
CA2773692C (en) 2009-09-16 2018-01-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Chiller apparatus containing trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methods of producing cooling therein
MX365490B (es) 2009-09-16 2019-06-05 E I Du Pont De Nemours And Company Star Composicion que comprende cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y trans-1,2-dicloroetileno, aparato que los contiene y metodos para producir enfriamiento en ellos.
WO2011053610A1 (en) * 2009-11-02 2011-05-05 Arkema Inc. Random copolymer oil return agents
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
CN102712838A (zh) * 2009-12-21 2012-10-03 纳幕尔杜邦公司 包含四氟丙烯和二氟甲烷的组合物及其用途
MX341470B (es) * 2010-01-25 2016-08-19 Arkema Inc Composicion para la transferencia termica de un lubricante oxigenado con refrigerantes hidrofluoroolefinicos e hidroclorofluoroolefinicos.
US20150252240A1 (en) * 2010-01-25 2015-09-10 Arkema Inc. Heat transfer composition of oxygenated lubricant with hydrofluoroolefin and hydrochlorofluoroolefin refigerants
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957083B1 (fr) * 2010-03-02 2015-12-11 Arkema France Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2959999B1 (fr) * 2010-05-11 2012-07-20 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959998B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
FR2959997B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-08 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
EP2957617A1 (en) 2010-05-20 2015-12-23 Mexichem Fluor S.A. de C.V. Heat transfer compositions
CN102939351A (zh) * 2010-05-20 2013-02-20 墨西哥化学阿玛科股份有限公司 传热组合物
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
US8359185B2 (en) * 2010-06-30 2013-01-22 Saudi Arabian Oil Company Reservoir simulation of giant subsurface reservoirs with accelerated phase equilibrium determination
US20120043492A1 (en) * 2010-08-17 2012-02-23 Honeywell International Inc. Compositions Containing 1-Chloro-3,3,3 Trifluoropropene And 1-Fluoro-1,1 Dichloroethane
US20120046372A1 (en) * 2010-08-18 2012-02-23 Honeywell International Inc. Blowing agents, foamable compositions and foams
FR2964977B1 (fr) 2010-09-20 2013-11-01 Arkema France Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene
US9145480B2 (en) * 2010-10-28 2015-09-29 Honeywell International Inc. Mixtures containing 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2012064477A2 (en) * 2010-11-10 2012-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 2-difluoromethoxy-1,1,1,2-tetrafluoroethane and uses thereof
US20120119136A1 (en) * 2010-11-12 2012-05-17 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
US8734671B2 (en) * 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP2643419B1 (en) 2010-11-25 2019-05-08 Arkema France Compositions of chloro-trifluoropropene and hexafluorobutene
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
FR2968310B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
IT1406472B1 (it) * 2010-12-22 2014-02-28 Nuovo Pignone Spa Prova per similitudine di prestazione di compressore
CN103517963B (zh) * 2011-02-04 2016-11-09 纳幕尔杜邦公司 涉及某些卤代烯烃的共沸和类共沸组合物及其用途
JP2012207180A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Sanyo Electric Co Ltd 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍サイクル装置
JP2012207181A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Sanyo Electric Co Ltd 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍サイクル装置
WO2012158870A1 (en) * 2011-05-19 2012-11-22 Arkema Inc. Non-flammable compositions of chloro-trifluoropropene
CN103534328B (zh) * 2011-05-19 2016-02-24 旭硝子株式会社 工作介质及热循环系统
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN107327327B (zh) * 2011-08-19 2020-04-17 科慕埃弗西有限公司 用于由热产生机械能的有机朗肯循环的方法和组合物
US9485986B2 (en) * 2011-08-24 2016-11-08 Honeywell International Inc. Evaporation operative materials having low environmental impact
US10935286B2 (en) * 2011-09-30 2021-03-02 Carrier Corporation High efficiency refrigeration system
EP2772526A4 (en) 2011-10-26 2015-04-29 Jx Nippon Oil & Energy Corp WORKING FLUID COMPOSITION FOR REFRIGERATION MACHINE AND REFRIGERATION OIL
US20130104573A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-02 E I Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in chillers
US9003797B2 (en) * 2011-11-02 2015-04-14 E L Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in power cycles
WO2013096513A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Use of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in high temperature heat pumps
EP2794805A1 (en) * 2011-12-21 2014-10-29 E. I. Du Pont de Nemours and Company Use of compositions comprising e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally, 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in power cycles
WO2013096426A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Use of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in chillers
PE20142140A1 (es) * 2012-02-17 2015-01-04 Du Pont Composiciones similares a azeotropos de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos de estos
CA2866711A1 (en) * 2012-03-09 2013-09-12 Bob Lee DAVIS Haloalkene complexes
JP5977816B2 (ja) * 2012-03-27 2016-08-24 Ｊｘエネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
US20130283832A1 (en) * 2012-04-30 2013-10-31 Trane International Inc. Refrigeration system with purge using enrivonmentally-suitable chiller refrigerant
JP5987497B2 (ja) * 2012-06-27 2016-09-07 セントラル硝子株式会社 フッ素化エーテルを含む熱伝達作動媒体
TW201413192A (zh) * 2012-08-01 2014-04-01 Du Pont Ｅ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯在熱泵的使用
WO2014031336A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-27 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
US9783721B2 (en) 2012-08-20 2017-10-10 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
JP6062190B2 (ja) * 2012-08-30 2017-01-18 三菱重工業株式会社 ターボ冷凍機用混合冷媒およびそれを用いたターボ冷凍機、ならびに、ターボ冷凍機用混合冷媒の製造方法およびターボ冷凍機用混合冷媒の混合比の決定方法
DE102012108468A1 (de) * 2012-09-11 2014-03-13 Amovis Gmbh Arbeitsmittelgemisch für Dampfkraftanlagen
US9683190B2 (en) * 2012-09-28 2017-06-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricant for compression type refrigerating machines
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
US8940180B2 (en) * 2012-11-21 2015-01-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
US10731064B1 (en) * 2012-12-31 2020-08-04 Bob Lee Davis Heat transfer fluid coordination entities
WO2014117014A2 (en) 2013-01-25 2014-07-31 Trane International Inc. Refrigerant additives and compositions
US9982180B2 (en) 2013-02-13 2018-05-29 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
CN105579484B (zh) * 2013-02-26 2019-06-04 霍尼韦尔国际公司 含有卤代烯烃发泡剂的聚氨酯泡沫预混物和由其制造的泡沫
US9394469B2 (en) * 2013-03-14 2016-07-19 Honeywell International Inc. Low GWP fluids for high temperature heat pump applications
CN111925775A (zh) * 2013-03-14 2020-11-13 霍尼韦尔国际公司 用于高温热泵应用的低gwp流体
US8951358B2 (en) * 2013-03-15 2015-02-10 Honeywell International Inc. Cleaning compositions and methods
EP2970738A4 (en) * 2013-03-15 2016-11-30 Honeywell Int Inc SYSTEMS FOR EFFICIENT HEATING AND / OR COOLING WITH LOW CLIMATE CHANGE IMPACT
CN105102905B (zh) * 2013-03-29 2017-05-10 松下健康医疗控股株式会社 二元制冷装置
DE102013211087A1 (de) * 2013-06-14 2015-01-15 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren zum Betrieb einer Wärmepumpenanordnung und Wärmepumpenanordnung
CN105452417B (zh) * 2013-07-12 2019-08-09 Ａｇｃ株式会社 热循环用工作介质、热循环系统用组合物以及热循环系统
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
DE102014202849A1 (de) * 2014-02-17 2015-08-20 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren und Vorrichtung zum Beladen eines thermischen Schichtspeichers
BR112016019080A2 (pt) * 2014-02-21 2018-05-08 Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho sistema de abastecimento de gás e estação de hidrogênio
CN106029827B (zh) * 2014-02-25 2019-10-11 阿科玛股份有限公司 R-1233在液体冷却器中的用途
JP6293262B2 (ja) * 2014-03-14 2018-03-14 三菱電機株式会社 圧縮機及び冷凍サイクル装置
WO2015142825A1 (en) 2014-03-18 2015-09-24 Carrier Corporation Refrigerant lube system
JP5983671B2 (ja) 2014-03-31 2016-09-06 ダイキン工業株式会社 １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを含有する共沸乃至共沸様組成物
KR101584124B1 (ko) 2014-04-03 2016-01-12 인하대학교 산학협력단 R32와 RC270과 R1234ze로 구성된 3원 혼합냉매
WO2015160881A1 (en) * 2014-04-15 2015-10-22 Johnson Controls Technology Company Centrifugal chiller system
JP6263079B2 (ja) * 2014-04-23 2018-01-17 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
US20150353801A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Bluon Energy, LLC Heat Transfer Fluids, Systems, Efficiencies and Methods
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
WO2015199855A1 (en) * 2014-06-26 2015-12-30 The Chemours Company Fc, Llc Application of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 1,1,1,2,3-pentafluoro- propane mixtures in chillers having a screw-type compressor
US10662583B2 (en) * 2014-07-29 2020-05-26 Siemens Aktiengesellschaft Industrial plant, paper mill, control device, apparatus and method for drying drying-stock
JP6487163B2 (ja) * 2014-07-31 2019-03-20 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 ターボ冷凍機
PT3239269T (pt) 2014-09-25 2020-09-02 Daikin Ind Ltd Composição compreendendo hfc e hfo
CN116042183A (zh) * 2014-09-26 2023-05-02 大金工业株式会社 卤代烯类组合物及其使用
JP6433226B2 (ja) * 2014-10-03 2018-12-05 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP4063761A1 (en) 2015-03-30 2022-09-28 Carrier Corporation Low-oil refrigerants and vapor compression systems
WO2016171256A1 (ja) * 2015-04-24 2016-10-27 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
EP3287503A4 (en) * 2015-04-24 2018-12-19 AGC Inc. Composition for use in heat cycle system, and heat cycle system
EP3289293A4 (en) * 2015-04-27 2018-08-08 Trane International Inc. Improving glide in refrigerant blends and/or azeotopic blends, alternatives to r123 refrigerant, and refrigerant compositions, methods, and systems thereof
KR20240132524A (ko) 2015-05-21 2024-09-03 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 SbF5에 의한 1233xf의 244bb로의 히드로플루오린화
CA2986923C (en) * 2015-05-22 2023-05-16 Bluon Energy Llc Heat transfer fluids, systems, efficiencies, and methods
WO2018237208A1 (en) 2017-06-21 2018-12-27 Honeywell International Inc. Refrigeration systems and methods
AU2016304989B2 (en) 2015-08-11 2022-05-12 Trane International Inc. Refrigerant recovery and repurposing
US10648702B2 (en) 2015-08-11 2020-05-12 Carrier Corporation Low capacity, low-GWP, HVAC system
US9828885B2 (en) 2015-08-24 2017-11-28 Saudi Arabian Oil Company Modified Goswami cycle based conversion of gas processing plant waste heat into power and cooling with flexibility
US9745871B2 (en) 2015-08-24 2017-08-29 Saudi Arabian Oil Company Kalina cycle based conversion of gas processing plant waste heat into power
JP6635118B2 (ja) * 2015-09-04 2020-01-22 Ａｇｃ株式会社 溶剤組成物、洗浄方法および塗膜の形成方法
WO2017062642A1 (en) * 2015-10-07 2017-04-13 Honeywell Internationa Inc. Methods and compositions for recharging systems and recharged systems
JP6716227B2 (ja) * 2015-10-09 2020-07-01 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 蒸発器、これを備えたターボ冷凍装置
JP6153993B2 (ja) * 2015-12-02 2017-06-28 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
JP2019512075A (ja) * 2016-02-16 2019-05-09 サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ 処理プラント水を冷却する方法とシステム
US20170260987A1 (en) * 2016-03-11 2017-09-14 Daikin Applied Americas Inc. Centrifugal compressor with casing treatment bypass
US10247457B2 (en) 2016-04-22 2019-04-02 Daikin Applied Americas Inc. Non-condensable gas purge system for refrigeration circuit
EP3243893B1 (en) 2016-05-10 2023-07-19 Trane International Inc. Lubricant blends to reduce refrigerant solubility
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
DE202017106422U1 (de) 2016-10-31 2018-01-22 Trane International Inc. Leckdetektion in einem Fluidkompressionssystem
JP6524990B2 (ja) * 2016-12-09 2019-06-05 ダイキン工業株式会社 熱搬送装置及びそれを用いた熱搬送方法
CN110073153A (zh) * 2016-12-13 2019-07-30 大金工业株式会社 热传送装置和使用其的热传送方法
CN108285775B (zh) * 2017-01-09 2020-10-16 浙江省化工研究院有限公司 一种含1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的组合物
WO2018138698A1 (en) * 2017-01-29 2018-08-02 Billybob Corporation Heat transfer and hydronic systems
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
WO2018183068A1 (en) 2017-03-29 2018-10-04 Carrier Corporation Active filter for oil-free refrigerant compressor
JP2018169060A (ja) * 2017-03-29 2018-11-01 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置および冷媒循環方法
JP7146493B2 (ja) * 2017-07-10 2022-10-04 キヤノン株式会社 画像形成装置
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
JP6975325B2 (ja) 2017-10-10 2021-12-01 ジョンソン コントロールズ テクノロジー カンパニーJohnson Controls Technology Company 蒸気圧縮システムのパージユニットを制御するためのシステム及び方法
US11466912B2 (en) 2017-10-10 2022-10-11 Johnson Controls Tyco IP Holdings LLP Activation and deactivation of a purge unit of a vapor compression system based at least in part on conditions within a condenser of the vapor compression system
TWI794296B (zh) * 2017-10-12 2023-03-01 美商科慕Ｆｃ有限責任公司 含有二氟甲烷、四氟丙烯和二氧化碳的組合物及其用途
JP6555315B2 (ja) 2017-10-16 2019-08-07 ダイキン工業株式会社 ＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｅ）及びＨＦＣ−１３４を含有する冷媒組成物及びその使用
US11124744B2 (en) * 2017-10-20 2021-09-21 Shellef Holdings Inc. Compositions containing trans-1,2-dichloroethylene and a hydrofluoroether, and methods of using the same
MX2020005455A (es) * 2017-11-27 2020-08-27 Rpl Holdings Ltd Mezclas refrigerantes de bajo pcg.
US10407602B2 (en) 2017-11-30 2019-09-10 Trane International Inc. Low global warming potential refrigerants in liquid chillers
EP4067454A1 (en) 2018-01-23 2022-10-05 The Chemours Company FC, LLC Compositions, system and methods for introducing pag lubricant or refrigerant into an air conditioning or system using lower or low gwp refrigerant or refrigerant blends
JP6912649B2 (ja) * 2018-02-20 2021-08-04 Ｐｈｃホールディングス株式会社 冷凍装置
CN110343509B (zh) * 2018-04-02 2021-09-14 江西天宇化工有限公司 一种不可燃且能降低温室效应的混合制冷剂及其应用
US11371758B2 (en) * 2018-04-11 2022-06-28 Mitsubishi Electric Corporation Refrigeration cycle apparatus
FR3080169B1 (fr) * 2018-04-13 2020-12-18 Arkema France Procede de refroidissement et/ou de chauffage d'un corps ou d'un fluide dans un vehicule automobile
ES3011852T3 (en) * 2018-04-30 2025-04-08 Chemours Co Fc Llc Container comprising stabilized fluoroolefin compositions
WO2020075727A1 (ja) * 2018-10-12 2020-04-16 セントラル硝子株式会社 液体組成物の保存方法および製品
JP6748690B2 (ja) * 2018-11-06 2020-09-02 Ｅｎｅｏｓ株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
CN109357425A (zh) * 2018-12-03 2019-02-19 中国天辰工程有限公司 一种丙烯制冷系统防喘振回流管线降温方法
JP2019090602A (ja) * 2019-01-07 2019-06-13 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 ターボ冷凍機
JP7192714B2 (ja) * 2019-08-26 2022-12-20 トヨタ自動車株式会社 冷却液組成物及び冷却システム
JP2020007561A (ja) * 2019-09-02 2020-01-16 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
CN110845997B (zh) * 2019-10-16 2020-12-22 珠海格力电器股份有限公司 一种热传递介质及适用于冷却器的组合物
CN110878194B (zh) * 2019-10-16 2020-11-17 珠海格力电器股份有限公司 一种含r13i1的环保混合制冷剂及换热系统
FR3106347B1 (fr) * 2020-01-20 2023-07-07 Arkema France Régulation thermique d’équipements électriques
EP4079831B1 (en) * 2020-01-31 2024-10-23 Daikin Industries, Ltd. Method for replacing refrigerant in refrigeration device
WO2021212512A1 (zh) * 2020-04-24 2021-10-28 东莞新能德科技有限公司 电池冷却液及电池封装结构
US11028300B1 (en) 2020-09-16 2021-06-08 David L. Couchot Environmentally friendly refrigerant compositions
CN114907816A (zh) * 2021-02-07 2022-08-16 浙江省化工研究院有限公司 一种替代HFC-245fa的传热组合物
US12212219B2 (en) 2021-07-08 2025-01-28 Honeywell International Inc. Electric machine cooling
US12068668B2 (en) 2021-07-08 2024-08-20 Honeywell International Inc. Electric machine cooling
KR20250006164A (ko) * 2022-04-22 2025-01-10 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 테트라플루오로프로펜 및 헥사플루오로부텐을 포함하는 조성물
JP7448844B2 (ja) 2022-04-26 2024-03-13 ダイキン工業株式会社 熱交換器および冷凍装置
CN119895122A (zh) * 2022-09-16 2025-04-25 巴斯夫欧洲公司 用于在两个独立过程之间传递热量的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070007488A1 (en) 2003-10-27 2007-01-11 Honeywell International, Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins

Family Cites Families (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7488A (en) * 1850-07-09 of ooemans hollow
GB652162A (en) 1947-10-07 1951-04-18 James Harold Evans Thermo-pump heating systems
US3085065A (en) 1960-07-11 1963-04-09 Du Pont Process of transferring heat
JPS57112664A (en) * 1980-12-27 1982-07-13 Takenaka Komuten Co Multi-chamber air conditioning equipment
JPS6038569A (ja) * 1983-08-10 1985-02-28 三菱電機株式会社 冷凍機
US4829786A (en) * 1988-08-15 1989-05-16 American Standard Inc. Flooded evaporator with enhanced oil return means
JPH0563444A (ja) 1991-08-31 1993-03-12 Nippon Dempa Kogyo Co Ltd 表面実装用水晶発振器
CA2078580A1 (en) * 1991-09-20 1993-03-21 Kenrick M. Lewis Use of capped surfactants for production of rigid polyurethane foams blown with hydrochlorofluorocarbons
JPH06323643A (ja) * 1993-05-17 1994-11-25 Mitsubishi Heavy Ind Ltd ヒートポンプ
JP3210150B2 (ja) 1993-08-26 2001-09-17 松下冷機株式会社 冷凍装置
GB9319540D0 (en) 1993-09-22 1993-11-10 Star Refrigeration Replacement refrigerant composition
US5632154A (en) * 1995-02-28 1997-05-27 American Standard Inc. Feed forward control of expansion valve
US5710352A (en) 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP3831987B2 (ja) * 1996-09-25 2006-10-11 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH11230628A (ja) * 1998-02-13 1999-08-27 Matsushita Electric Ind Co Ltd 冷凍装置
GB2356867A (en) 1999-12-03 2001-06-06 Rhodia Ltd Refrigeration Compositions
US6293112B1 (en) * 1999-12-17 2001-09-25 American Standard International Inc. Falling film evaporator for a vapor compression refrigeration chiller
US6516837B2 (en) * 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6962665B2 (en) 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6991744B2 (en) * 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
WO2002059067A1 (en) * 2001-01-25 2002-08-01 Honeywell International, Inc. Process for the manufacture of fluorocarbons
US20050096246A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
MXPA04006152A (es) * 2001-12-21 2004-11-01 Dow Global Technologies Inc Polioles modificados con amina terciaria y productos de poliuretano hechos de los mismos.
US8444874B2 (en) * 2002-10-25 2013-05-21 Honeywell International Inc. Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2860001B1 (fr) * 2003-09-19 2008-02-15 Arkema Composition a base d'hfc (hydrofluorocarbures) et son utilisation
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US20050151110A1 (en) 2004-01-14 2005-07-14 Minor Barbara H. Fluoroether refrigerant compositions and uses thereof
US7276177B2 (en) 2004-01-14 2007-10-02 E.I. Dupont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon refrigerant compositions and uses thereof
BRPI0506521A (pt) * 2004-01-14 2007-02-27 Du Pont composições refrigerantes ou de fluido de transferência de calor, métodos de uso das composições e processos para a produção de refrigeração e de calor
SG135205A1 (en) * 2004-03-04 2007-09-28 Du Pont Haloketone refrigerant compositions and uses thereof
US7153448B2 (en) 2004-05-26 2006-12-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-3-pentanone compositions comprising a hydrofluorocarbon and uses thereof
CN1957055A (zh) * 2004-05-26 2007-05-02 纳幕尔杜邦公司 包含烃的1,1,1,2,2,4,5,5,5－九氟－4－(三氟甲基)－3－戊酮制冷剂组合物及其应用
US7413675B2 (en) * 2004-06-29 2008-08-19 E.I. Dupont De Nemours And Company Hydrocarbon refrigerant compositions and uses thereof
EP2287271A3 (en) 2004-12-21 2012-10-24 Honeywell International Inc. Stabilized iodocarbon compositions
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243945A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
JP2006329453A (ja) * 2005-05-23 2006-12-07 Tokyo Gas Co Ltd 輻射冷房システム及びその制御方法
US20060266976A1 (en) * 2005-05-27 2006-11-30 Minor Barbara H Compositions comprising bromofluoro-olefins and uses thereof
US8420706B2 (en) * 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
TW201336906A (zh) * 2005-06-24 2013-09-16 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物，及發泡方法
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
CN101370900A (zh) * 2006-01-13 2009-02-18 纳幕尔杜邦公司 包含全氟聚醚的制冷剂添加剂组合物
US7759532B2 (en) * 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
US8188323B2 (en) 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
JP2009530489A (ja) * 2006-03-21 2009-08-27 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 発泡剤並びにフッ素置換されたオレフィンおよびエーテルを含む組成物、および発泡方法
FR2899234B1 (fr) * 2006-03-31 2017-02-17 Arkema Composition d'agent d'expansion
FR2899233B1 (fr) * 2006-03-31 2010-03-12 Arkema Composition d'agent d'expansion
GB0611742D0 (en) * 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
WO2008006866A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Solvay Fluor Gmbh Method for heating and cooling using fluoroether compounds, compositions suitable therefore and their use
JP2008025887A (ja) * 2006-07-19 2008-02-07 Daikin Ind Ltd ヒートポンプ装置
JP5109556B2 (ja) * 2006-11-01 2012-12-26 セントラル硝子株式会社 １，１，２，２−テトラフルオロ−１−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物
KR101495365B1 (ko) * 2006-12-23 2015-02-24 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 플루오르화 조성물 및 그러한 조성물을 사용하는 시스템
US8034251B2 (en) * 2007-01-03 2011-10-11 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
US7544306B2 (en) * 2007-02-16 2009-06-09 Honeywell International Inc. Azeotropic fumigant compositions of methyl iodide
PL3135720T3 (pl) * 2007-03-29 2020-11-16 Arkema, Inc. Kompozycja środka porotwórczego z wodorochlorofluoroolefinową
US8333901B2 (en) * 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
WO2009047542A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Ineos Fluor Holdings Limited Heat transfer compositions
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
KR101560851B1 (ko) * 2007-12-20 2015-10-15 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 바이패스를 갖는 이차 루프 냉각 시스템 및 시스템 내의 저장용기를 바이패싱하는 방법
US8070975B2 (en) * 2008-02-26 2011-12-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) and hydrogen fluoride (HF)
CN101808966A (zh) * 2008-03-07 2010-08-18 阿科玛股份有限公司 用氯-3,3,3-三氟丙烯配制的稳定系统
US7438826B1 (en) * 2008-03-07 2008-10-21 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl acetate
JP2010531970A (ja) * 2008-03-07 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド 液体冷却装置におけるｒ−１２３３の使用
US7442321B1 (en) * 2008-03-07 2008-10-28 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and trans-1,2-dichloroethylene
US7438825B1 (en) * 2008-03-07 2008-10-21 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and dimethoxymethane
US7803283B2 (en) * 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
US7935268B2 (en) * 2008-10-28 2011-05-03 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US20110309288A1 (en) * 2009-01-22 2011-12-22 Arkema Inc. Azeotrope and azeotrope-like compositions of e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and isopropanol
JP2010210207A (ja) * 2009-03-12 2010-09-24 Daikin Ind Ltd 給湯暖房システム
US20100247936A1 (en) * 2009-03-24 2010-09-30 Baxter International Inc. Non-pvc films with tough core layer
JP5474397B2 (ja) * 2009-04-02 2014-04-16 株式会社グリーンセイジュ 自律平衡型ヒートポンプユニット
JP5314487B2 (ja) * 2009-04-28 2013-10-16 日立アプライアンス株式会社 給湯機能付ヒートポンプ式空気調和機
WO2011031598A1 (en) * 2009-09-09 2011-03-17 Arkema Inc. Improved polyurethane foaming processes and foam properties using halogenated olefin blowing agent
ES2616563T3 (es) * 2009-10-23 2017-06-13 Arkema Inc. Composiciones de agente de soplado de tetrafluorobuteno para espumas de poliuretano
WO2011053610A1 (en) * 2009-11-02 2011-05-05 Arkema Inc. Random copolymer oil return agents
CN102947410B (zh) * 2010-06-22 2016-11-09 阿科玛股份有限公司 具有多种氢氟烷和一种氢氟烯烃的热传递组合物
US8734671B2 (en) 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8066901B1 (en) * 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water
GB201122142D0 (en) 2011-12-21 2012-02-01 Venus Systems Ltd Centrifugal compressors
US20130283832A1 (en) 2012-04-30 2013-10-31 Trane International Inc. Refrigeration system with purge using enrivonmentally-suitable chiller refrigerant

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070007488A1 (en) 2003-10-27 2007-01-11 Honeywell International, Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins

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