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KR100321273B1 - 정공 주입 발광 재료를 이용한 유기 전기 발광 소자 - Google Patents

정공 주입 발광 재료를 이용한 유기 전기 발광 소자 Download PDF

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KR100321273B1
KR100321273B1 KR1019990046178A KR19990046178A KR100321273B1 KR 100321273 B1 KR100321273 B1 KR 100321273B1 KR 1019990046178 A KR1019990046178 A KR 1019990046178A KR 19990046178 A KR19990046178 A KR 19990046178A KR 100321273 B1 KR100321273 B1 KR 100321273B1
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이시카와히토시
도구치사토루
모리오카유키코
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가네코 히사시
닛폰 덴키(주)
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Abstract

본 발명은 휘도가 높고 수명이 긴 저전압 구동의 유기 EL 소자를 제공한다. 유기 EL 소자를 구성하기 위한 재료로서, 화학식 1의 특정 스티릴 아미노 그룹 함유 디페닐 아미노아릴렌이 양극에 인접한 발광 영역에 사용된다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 C5내지 C30아릴렌 그룹이고,
Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C20아릴 그룹이고, 이들 중의 하나 이상은 화학식 2의 스티릴페닐 그룹이다.

Description

정공 주입 발광 재료를 이용한 유기 전기 발광 소자{Organic electroluminescent device using hole-injectable, light-emitting material}
본 발명은 발광 특성, 특히 저전압 구동이 뛰어난 정공 주입 발광 재료(hole-injectable light-emitting material)를 이용한 유기 전기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전기 발광 소자(이후, '유기 EL 소자'라 칭함)는 전기장을 인가하는 경우, 형광 물질이 양극에서 주입한 정공과 음극에서 주입한 전자가 전하 재결합하여 빛을 방출하는 원리를 이용하는 발광 소자이다. 이스트맨 코닥(Eastman Kodak)사의 씨. 더블유. 탱(C. W. Tang) 등이 2층형 구조를 이용한 저전압 구동형 유기 EL 소자를 보고한 후[참조: C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Applied Physics Letters,51, 913 (1987) 등], 유기 EL 소자에 대한 연구가 활발히 수행되었다. 탱(Tang) 등은 전자 주입 발광 층에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀 알루미늄)을 사용하고 정공 주입 층에 트리페닐디아민 유도체를 사용한 유기 EL 소자를 연구하였다. 이러한 적층 구조는 발광 층으로의 정공의 주입 효율이 높아지고 음극에서 주입된 전자의 차단 효율이 개선되어 전하 재결합으로 인해 여기자(exciton) 생성 효율이 높아지는 이점이 있다. 정공 주입 및 수송 층과 전자 수송 발광 층으로 이루어진 2층형 구조 또는 정공 주입 및 수송 층, 전자 수송 발광 층 및 전자 주입 및 수송 층으로 이루어진 3층형 구조는 유기 EL 소자로서 익히 공지되어 있다. 주입된 정공과 전자의 재결합 효율을 증가시키기 위하여, 다양한 소자 구조 또는 제조방법이 다양하게 개발되어 이러한 다중층 소자가 생기게 되었다.
정공 주입 재료로서, 출발 분자인 트리페닐아민 유도체[예: 4,4',4'-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민]와 방향성 디아민 유도체[예: N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민]가 알려져 있다[예: 일본 공개특허공보 제20771/1996호, 제40995/1996호, 제40997/1996호, 제53397/1996호 및 제87122/1996호].
전자 주입 재료로서, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체 등이 익히 공지되어 있다.
전자 주입 발광 재료로서, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄 착체와 같은 킬레이트 착체가 공지되어 있으며, 소량의 형광 안료와 당해 발광 재료와의 혼합물을 사용하는 소자도 효율이 향상되는 것으로 익히 공지되어 있다. 이들 형광 안료로서, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스티릴아릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체, 포르피린 유도체, 페녹사졸린형 안료, 로다민형 안료, 아크리딘형 안료 등이 공지되어 있다. 이들 재료는 청색에서 적색에 이르기까지 가시영역의 각종 색상의 빛을 방출하고, 완전 칼라의 유기 EL 소자의 실현을 기대하는 것으로 보고 되었다[예: 일본 공개특허공 제239655/1996호, 제138561/1995호 및 제200289/1991호 등].
그러나, 3층 이상의 유기 EL 소자의 발광 효율이 높지만, 캐리어 주입의 장애와 층의 두께가 전체적으로 증가하기 때문에 구동 전압이 상승한다. 또한, 통상적인 전자 수송 발광 층이 사용되는 경우, 발광 층으로의 정공 주입에 장애가 커서 동작 전압이 상승하는 단점이 있다.
최근에는, 휘도(brightness)가 높고 수명이 긴 유기 EL 소자가 기재되거나 보고되었지만, 어느 것도 이들 특성이 충분하지 않다. 따라서, 특성이 우수한 재료의 개발이 절실하다.
본 발명의 목적은 휘도가 높고 수명이 긴 저전압 구동의 유기 EL 소자와 당해 소자를 구성하는 정공 주입 발광 재료를 제공하는 것이다.
위에 기술된 문제점들을 해결하기 위한 노력의 결과로서, 본 발명자들은 특정한 스티릴페닐 그룹을 가지며 화학식 1 및 화학식 2 또는 화학식 3 및 화학식 4로 나타낸 방향족 디아민 화합물이 스티릴 그룹에 의한 높은 전하 수송 특성을 가지고, 두 개의 아미노 그룹사이의 적합한 아릴렌 그룹이 선택될 경우 유기 발광 재료로서 역할을 할 수 있음을 밝혀냈다. 또한, 본 발명자들은, 스티릴 그룹과 방향족 디아민 화합물의 디아릴아미노 그룹으로 치환된 스티릴 그룹은 일반적으로, 정공이 투명 전극으로 사용되는 산화주석 인듐 또는 금속(예: 금 또는 구리)으로부터 방향족 디아민 화합물 속으로 쉽게 주입되도록 함을 밝혀냈다. 또한, 본 발명자들은, 본 발명에 따르는 화합물을 양극과 접하고 있는 층에 사용하고, 위에 기재되어 있는 공지된 발광 재료로 이루어진 층을 상기 층과 음극 사이에 삽입시켜서 구성된 복수개의 층으로 이루어진 발광 영역을 갖는 소자로 양호한 EL 특성이 실행됨을 밝혀냈다. 따라서, 발광 재료가 양극과 접하고 있는 발광 층을 갖는 유기 EL 소자는 선행 분야의 소자보다 저전압에서도 휘도가 높은 빛을 방출하고 연속적인 구동에도 수명이 긴 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 또한, 본 발명자들은, 발광 층으로의 정공과 전자의 주입 균형으로 인해 특정한 전자 수송 물질을 사용하는 소자는저전압에서도 높은 효율로 발광함을 밝혀냈다. 또한, 화학식 1의 Ar1과 화학식 3의 Ar6에 해당하는 아릴렌 그룹을 선택함으로써 방출 광의 파장을 선택할 수 있기 때문에, 청자색, 녹색, 황색, 백색, 오렌지색 및 적색과 같은 다양한 색상의 빛을 선택할 수 있고, 본 발명은 완결된다.
도 1은 본 발명에 따르는 소자의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명에 따르는 기타 소자의 개략적인 단면도이다.
본 발명에 따르는 유기 전기 발광 소자는 적어도 양극, 하나 이상의 유기 박막 층으로 이루어진 유기 발광 영역 및 음극을 소자로서 포함하는 유기 전기 발광 소자로서, 유기 발광 영역이 양극에 인접하고, 발광 영역에서 양극에 접촉하는 층이 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 혼합물로서 함유한다.
위의 화학식 1에서,
Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 C5내지 C42아릴렌 그룹이고,
Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C20아릴 그룹이고, 이들 중의 하나 이상은 다음 화학식 2의 스티릴페닐 그룹[여기서, 이의 치환체 그룹은 C1내지 C6알킬 그룹, C1내지 C6알콕시 그룹, C6내지 C18아릴 그룹, C7및 C8아르알킬 그룹, C6내지 C18아릴옥시 그룹, 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹(디아릴아미노 그룹은 제외), 하이드록실 그룹, 시아노 그룹 및 니트로 그룹이다]이다.
위의 화학식 2에서,
R1내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹(디아릴아미노 그룹은 제외), 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, C1내지 C6알킬 그룹, C1내지 C6알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴옥시 그룹을 나타낸다.
또한, 본 발명은 양극, 하나 이상의 유기 박막 층으로 이루어진 유기 발광 영역 및 음극을 소자로서 포함하는 유기 전기 발광 소자로서, 유기 발광 영역이 양극에 인접하고, 발광 영역에서 양극과 접촉하는 층이 화학식 3의 화합물을 단독으로 또는 혼합물로서 함유하는 유기 전기 발광 소자에 관한 것이다.
위의 화학식 3에서,
Ar6은 치환되거나 치환되지 않은 C5내지 C42아릴렌 그룹이고,
Ar7내지 Ar10은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C20아릴 그룹이고, 이들 중의 1 내지 3개가 다음 화학식 4의 디아릴아미노-치환 스티릴페닐 그룹[여기서, 치환체 그룹은 C1내지 C6알킬 그룹, C1내지 C6알콕시 그룹, C6내지 C18아릴 그룹, C7및 C8아르알킬 그룹, C6내지 C18아릴옥시 그룹, 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹(디아릴아미노 그룹은 제외), 하이드록실 그룹, 시아노 그룹 및 니트로 그룹이다]이다.
위의 화학식 4에서,
R16내지 R20중의 하나 이상은 화학식 -NR23R24의 디아릴아미노 그룹(여기서, R23및 R24는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴 그룹이다)이고,
-NR23R24를 제외한 R12내지 R22는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹(디아릴아미노 그룹은 제외), 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, C1내지 C6알킬 그룹, C1내지 C6알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴옥시 그룹을 나타낸다.
또한, 본 발명은 유기 발광 영역과 음극 사이에 전자 주입 영역을 포함하는 유기 전기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 재료는 양극에 인접한 발광 영역의 재료로 이용되어 유기 EL 소자를 구성함으로써, 저전압에도 휘도가 높은 빛을 높은 효율로 방출하기 때문에 본 발명의 효과는 우수하다.
본 발명의 화합물은 화학식 1(여기서, Ar1내지 Ar5중의 하나 이상은 화학식 2로 나타낸다)과 화학식 3(여기서, Ar7내지 Ar10중에서 1 내지 3개는 화학식 4로 나타낸다)의 구조를 갖는 화합물이다. 화학식 1 및 화학식 3에서, Ar1과 Ar6에 사용된 화합물은 치환되거나 치환되지 않은 C5내지 C42아릴렌 그룹이다. 이러한 화합물의 예로는 나프틸렌 그룹, 안트릴렌 그룹, 페릴레닐렌 그룹, 1:2의 벤조페릴레닐렌 그룹, 1:2:7:8의 디벤조페릴레닐렌 그룹, 1:2:11:12의 디벤조페릴레닐렌 그룹, 테릴레닐렌 그룹, 펜타세닐렌 그룹, 비스안트레닐렌 그룹, 10,10'-(9,9'-비안트릴)디일 그룹, 4,4'-(1,1'-비나프틸)디일 그룹, 4,10'-(1,9'-나프틸안트릴)디일 그룹, 화학식 5의 2가 그룹, 방향족 탄화수소 또는 축합 폴리사이클릭 탄화수소(예: 페난트렌, 피렌, 비페닐 및 터페닐), 또는 헤테로사이클릭 화합물 또는 축합헤테로사이클릭 화합물(예: 카바졸, 피롤, 티오펜, 푸란, 이미다졸, 피라졸, 이소티아졸, 이소티옥사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 푸라잔, 티안트렌, 이소벤조푸란, 페녹사진, 인돌리진, 인돌, 이소인돌, 1H-인다졸, 푸린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 프테리딘, 카바졸, β-카바졸린, 페난에트리딘, 아크리딘, 피페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 페노티아진 및 페녹사진)로부터 2개의 수소원자가 제거된 2가 그룹 및 이의 유도체가 포함된다. Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C20아릴 그룹이고, 이들 중의 하나 이상은 화학식 2의 스티릴페닐 그룹이다. Ar7내지 Ar10은 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C20아릴 그룹이고, 이들 중의 1 내지 3개는 화학식 4의 스티릴페닐 그룹이다.
위의 화학식 5에서,
Ar11내지 Ar13은 각각 나프틸렌 그룹 또는 안트릴렌 그룹이다.
이러한 C6내지 C20아릴 그룹의 예로는, 페닐 그룹, 나프틸렌 그룹, 안트릴 그룹, 페난트릴 그룹, 나프타세닐 그룹 및 피레닐 그룹이 포함된다.
치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹의 예는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹,n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 포함한다. 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹은 비닐 그룹, 알릴 그룹, 1-부테닐 그룹, 2-부테닐 그룹, 3-부테닐 그룹, 1,3-부탄디에닐 그룹, 1-메틸 비닐그룹, 스티릴 그룹, 2,2-디페닐 비닐 그룹, 1,2-디페닐 비닐 그룹, 1-메틸 알릴 그룹, 1,1-디메틸 알릴 그룹, 2-메틸 알릴 그룹, 1-페닐 알릴 그룹, 2-페닐 알릴 그룹, 3-페닐 알릴 그룹, 3,3-디페닐 알릴 그룹, 1,2-디메틸 알릴 그룹, 1-페닐-1-부테닐 그룹, 3-페닐-1-부테닐 그룹 등을 포함한다. 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹은 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 4-메틸 사이클로헥실 그룹 등을 포함한다. 치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹은 화학식 -OY의 그룹이고, Y는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 포함한다. 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹은 페닐 그룹, 1-나프틸렌 그룹, 2-나프틸렌 그룹, 1-안트릴 그룹, 2-안트릴 그룹, 9-안트릴 그룹, 1-페난트릴 그룹, 2-페난트릴 그룹, 3-페난트릴 그룹, 4-페난트릴 그룹, 9-페난트릴 그룹, 1-나프타세닐 그룹, 2-나프타세닐 그룹, 9-나프타세닐 그룹, 1-피레닐 그룹, 2-피레닐 그룹, 4-피레닐 그룹, 2-비페닐릴 그룹, 3-비페닐릴 그룹, 4-비페닐릴 그룹, p-터페닐-4-일 그룹, p-터페닐-3-일 그룹, p-터페닐-2-일 그룹, m-터페닐-4-일 그룹, m-터페닐-3-일 그룹, m-터페닐-2-일 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, p-t-부틸페닐 그룹, p-(2-페닐프로필)페닐 그룹, 3-메틸-2-나프틸렌 그룹, 4-메틸-1-나프틸렌 그룹, 4-메틸-1-안트릴 그룹, 4'-메틸비페닐릴 그룹, 4'-t-부틸-p-터페닐-4-일 그룹 등을 포함한다. 또한, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹은 1-피롤릴 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라지닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐 그룹, 4-피리디닐 그룹, 1-인돌릴 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 2-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹살리닐 그룹, 5-퀴녹살리닐 그룹, 6-퀴녹살리닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 9-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐 그룹, 1,7-페난트롤린-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹, 1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일 그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일 그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹, 1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일 그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나지닐 그룹, 2-페나지닐 그룹, 1-페노티아지닐 그룹, 2-페노티아지닐 그룹, 3-페노티아지닐 그룹, 4-페노티아지닐 그룹, 10-페노티아지닐 그룹, 1-페녹사지닐 그룹, 2-페녹사지닐 그룹, 3-페녹사지닐 그룹, 4-페녹사지닐 그룹, 10-페녹사지닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라지닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필) 피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등을 포함한다. 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹은 벤질 그룹, 1-페닐 에틸 그룹, 2-페닐 에틸 그룹, 1-페닐 이소프로필 그룹, 2-페닐 이소프로필 그룹, 페닐-t-부틸 그룹, α-나프틸 메틸 그룹, 1-α-나프틸 에틸 그룹, 2-α-나프틸 에틸 그룹, 1-α-나프틸 이소프로필 그룹, 2-α-나프틸 이소프로필 그룹, β-나프틸 메틸 그룹, 1-β-나프틸 에틸 그룹, 2-β-나프틸 에틸 그룹, 1-β-나프틸 이소프로필 그룹, 2-β-나프틸 이소프로필 그룹, 1-피롤릴 메틸 그룹, 2-(1-피롤릴) 에틸 그룹, p-메틸 벤질 그룹, m-메틸 벤질 그룹, o-메틸 벤질 그룹, p-클로로벤질 그룹, m-클로로벤질 그룹, o-클로로벤질 그룹, p-브로모벤질 그룹, m-브로모벤질 그룹, o-브로모벤질 그룹, p-요오도벤질 그룹, m-요오도벤질 그룹, o-요오도벤질 그룹, p-하이드록시벤질 그룹, m-하이드록시벤질 그룹, o-하이드록시벤질 그룹, p-아미노벤질 그룹, m-아미노벤질 그룹, o-아미노벤질 그룹, p-니트로벤질 그룹, m-니트로벤질 그룹, o-니트로벤질 그룹, p-시아노벤질 그룹, m-시아노벤질 그룹, o-시아노벤질 그룹, 1-하이드록시-2-페닐 이소프로필 그룹, 1-클로로-2-페닐 이소프로필 그룹 등을 포함한다. 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹은 화학식 -OZ의 그룹이고, Z는 페닐 그룹, 1-나프틸렌 그룹, 2-나프틸렌 그룹, 1-안트릴 그룹, 2-안트릴 그룹, 9-안트릴 그룹, 1-페난트릴 그룹, 2-페난트릴 그룹, 3-페난트릴 그룹, 4-페난트릴 그룹, 9-페난트릴 그룹, 1-나프타세닐 그룹, 2-나프타세닐 그룹, 9-나프타세닐 그룹, 1-피레닐 그룹, 2-피레닐 그룹, 4-피레닐 그룹, 2-비페닐릴 그룹, 3-비페닐릴 그룹, 4-비페닐릴 그룹, p-터페닐-4-일 그룹,p-터페닐-3-일 그룹, p-터페닐-2-일 그룹, m-터페닐-4-일 그룹, m-터페닐-3-일 그룹, m-터페닐-2-일 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, p-t-부틸페닐 그룹, p-(2-페닐프로필) 페닐 그룹, 3-메틸-2-나프틸렌 그룹, 4-메틸-1-나프틸렌 그룹, 4-메틸-1-안트릴 그룹, 4'-메틸비페닐릴 그룹, 4'-t-부틸-p-터페닐-4-일 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라지닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐 그룹, 4-피리디닐 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹살리닐 그룹, 5-퀴녹살리닐 그룹, 6-퀴녹살리닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐그룹, 1,7-페난트롤린-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹, 1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일 그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일 그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일 그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹, 1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일 그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나지닐 그룹, 2-페나지닐 그룹, 1-페노티아지닐 그룹, 2-페노티아지닐 그룹, 3-페노티아지닐 그룹, 4-페노티아지닐 그룹, 1-페녹사지닐 그룹, 2-페녹사지닐 그룹, 3-페녹사지닐 그룹, 4-페녹사지닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라지닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필) 피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등을 포함한다. 치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹은 화학식 -COOY이고, Y는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 포함한다.
환을 형성하는 2가 그룹의 예는 테트라메틸렌 그룹, 펜타메틸렌 그룹, 헥사메틸렌 그룹, 디페닐메틸렌-2,2'-디일 그룹, 디페닐에탄-3,3'-디일 그룹, 디페닐프로판-4,4'-디일 그룹 등을 포함한다.
치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹은 화학식 -NHX1X2이고, X1및 X2는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오드프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 포함한다.
아래에 본 발명의 화학식 1a 내지 화학식 37a의 화합물을 예로 들었지만, 본 발명의 취지와 범위를 벗어나지 않는 한 이들 예로 한정하지 않는다.
본 발명에서 유기 EL 소자의 구조는 전극 사이에 한 개 이상의 유기층이 적층되어 있는 구조이다. 도 1의 구조에서, 발광 영역(3)은 기판(1)에 적층되어 있는 양극(2)과 음극(5)사이에 적층되어 있다. 또한, 도 2의 구조에서, 양극(2), 발광 영역(3), 전자 수송 영역(4) 및 음극(5)이 기판(1)에 적층되어 있다. 본 발명에 따르는 화합물은 발광 영역(3)을 형성하는 유기층에 사용된다. 당해 화합물과 기타 정공 주입 재료, 발광 재료 및 전자 수송 재료와의 혼합물도 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 전자 수송 재료는 특별히 제한적이지는 않지만, 통상적으로 전자 수송 재료로 사용되는 화합물을 사용할 수 있다. 이들의 예로는, 화학식 1b의 2-(4-비페닐)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 화학식 2b의 비스{2-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸}-m-페닐렌 및 트리아졸 유도체(화학식 3b, 화학식 4b 등)가 포함된다.
또한, 화학식 6, 화학식 7 및 화학식 8의 퀴놀리놀형 금속 착체도 언급된다.
위의 화학식 6 내지 8에서,
Q는 치환되거나 치환되지 않은 하이드록시퀴놀린 유도체 및 치환되거나 치환되지 않은 벤조퀴놀린 유도체를 나타내고,
M은 금속 원자를 나타내며,
n은 금속 원자의 원자가를 나타내고,
L은 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 질소 함유 아릴 그룹을 나타낸다.
화학식 6의 화합물의 예는 다음 화학식 5b 내지 화학식 10b의 화합물을 포함한다.
화학식 7의 화합물의 예는 다음 화학식 11b 내지 화학식 16b의 화합물을 포함한다.
화학식 8의 화합물의 예는 다음 화학식 17b 내지 화학식 19b의 화합물을 포함한다.
발광 영역이 복수개의 층으로 이루어지는 경우, 본 발명에 따르는 발광 재료는 양극과 접하고 있는 층에 사용되고, 발광 층을 당해 층과 음극 사이에 부가적으로 형성시킬 수 있다. 이러한 경우, 본 발명에서 화학식 1a 내지 화학식 37a의 화합물을 배합시켜 복수개의 층을 형성시킬 수 있다. 또한, 발광 영역은 양극과 접한 발광 층과 음극 사이에 화학식 1b 내지 화학식 19b의 전자 수송 재료와 혼합시킨 화학식 20b 내지 화학식 23b의 화합물을 갖는 발광 층을 삽입시키거나, 화학식 24b의 화합물과 같은 전자 수송 발광 재료로 이루어진 발광 층을 삽입시켜서 복수개의 발광 층으로부터 형성시킬 수 있다.
유기 박막 EL 소자의 양극은 정공을 발광 영역 속으로 주입시키는 역할을 하고, 일 함수가 4.5eV 이상인 양극이 효과적이다. 본 발명에 사용되는 양극 재료의 특정 예로는 산화주석 인듐(ITO), 산화주석(NESA), 금, 은, 백금 및 구리를 포함한다. 전자를 전자 수송 층이나 발광 층으로 주입하기 위하여, 음극 재료는 일 함수가 보다 작은 것이 바람직하다. 음극 재료에는 특별한 제한이 없지만, 특별한 예는 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-스칸듐-리튬 합금 및 마그네슘-은 합금을 포함한다.
본 발명에 따르는 유기 EL 소자의 각 층은 임의의 방법으로 제작할 수 있다. 진공 증착과 스핀 피복과 같은 통상적인 공지된 방법을 이용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 사용되고 화학식 1 및 화학식 2의 화합물을 함유하는 유기 박막 층은 진공 증착, 분자 빔 에피택시(MBE) 또는 침지, 스핀 피복, 주형, 바 코팅 또는 적당한 용매에 용해시킨 화합물 용액의 롤 코팅과 같은 공지된 방법으로 제작할 수 있다.
본 발명에 따르는 유기 EL 소자의 각 유기 층의 두께에는 특별한 제한이 없다. 층의 두께가 너무 얇으면, 스핀 홀과 같은 결합이 발생하기 쉽다. 한편, 층의 두께가 너무 두꺼우면, 고압을 인가해야하므로 효율이 떨어진다. 일반적으로, 유기 층은 수 nm 내지 1㎛의 범위 내의 두께가 바람직하다.
본 발명은, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하지만, 본 발명의 취지 또는 범위가 변하지 않는 한 다음 실시예로 한정되지 않음을 명심해야 한다.
실시예 1
실시예 1에 사용되는 소자의 단면 구조를 도 1에 나타낸다. 실시예 1에 사용되는 유기 박막 EL 소자를 제조하는 방법을 설명하면 다음과 같다. 소자는 양극/발광 층/음극으로 구성된다. 우선, ITO를 유리 기판에 스퍼터링하여 양극으로서 시트 저항이 20Ω/□인 필름을 형성한다. 양극 위에, 화학식 1a의 화합물을진공 증착시켜 두께가 40㎚인 발광 층을 형성한다. 그런 후, 마그네슘-은 합금을 진공 증착시켜 두께가 200㎚인 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작한다. 6V의 dc 전압을 생성된 소자에 인가하면, 100cd/㎡의 청색광이 방출된다.
실시예 2
화학식 1a의 화합물 대신에 화학식 2a의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 유사한 방법으로 유기 EL 소자를 제작한다. 6V의 dc 전압을 소자에 인가하면, 150cd/㎡의 청색광이 방출된다.
실시예 3
우선, ITO를 유리 기판에 스퍼터링하여 양극으로서 시트 저항이 20Ω/□인 층을 형성한다. 양극 위에, 클로로포름 중의 화학식 1a의 화합물의 용액을 스핀 피복하여 두께가 40㎚인 발광 층을 형성한다. 그런 후, 마그네슘-은 합금을 진공 증착시켜 두께가 200㎚인 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작한다. 6V의 dc 전압을 소자에 인가하면, 120cd/㎡의 빛이 방출된다.
실시예 4
실시예 4에 사용되는 소자의 단면 구조는 도 2에 나타낸다. 실시예 4에 사용되는 유기 박막 EL 소자를 제조하는 방법을 설명하면 다음과 같다. 소자는 양극/발광 층/전자 수송 층/음극으로 구성된다. 우선, ITO를 유리 기판에 스퍼터링하여 양극으로서 시트 저항이 20Ω/□인 층을 형성한다. 양극 위에, 화학식 1a의 화합물을 진공 증착시켜 두께가 40㎚인 발광 층을 형성한다. 그런 후, 화학식 1b의 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸을 진공 증착시켜 두께가 20㎚인 전자 수송 층을 형성한다. 그런 후, 마그네슘-은 합금을 진공 증착시켜 두께가 200㎚인 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작한다. 7V의 dc 전압을 소자에 인가하면, 1500cd/㎡의 청색광이 방출된다.
실시예 5
화학식 1a의 화합물 대신에 화학식 2a의 화합물을 사용하고 화학식 1b의 화합물 대신 화학식 2b의 비스{2-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸}-m-페닐렌을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 4와 유사한 방법으로 유기 EL 소자를 제작한다. 7V의 dc 전압을 소자에 인가하면, 2000cd/㎡의 청색광이 방출된다.
실시예 6
화학식 1a의 화합물 대신에 화학식 3a의 화합물을 사용하고 화학식 1b의 화합물 대신 화학식 3b의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 4와 유사한 방법으로 유기 EL 소자를 제작한다. 7V의 dc 전압을 소자에 인가하면, 2800cd/㎡의 청색광이 방출된다. 이 소자의 최대 효율은 2.01m/W이거나 전력비로 보았을 때 0.02W/W이다.
실시예 7
화학식 1b의 화합물 대신 화학식 11b의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 4와 유사한 방법으로 유기 EL 소자를 제작한다. 7V의 dc 전압을 소자에 인가하면, 3000cd/㎡의 청색광이 방출된다. 이 소자의 최대 효율은 2.51m/W이거나 전력비로 보았을 때 0.025W/W이다.
실시예 8 내지 실시예 38
표 1에 나타낸 바와 같이 선택된 발광 재료와 전자 주입 재료를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 4와 유사한 방법으로 유기 EL 소자를 제작한다.
실시예 39
발광 층을 2개의 층으로 나누는 것을 제외하고는, 실시예 4와 유사한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하고, 양극에 접하는 제1 발광 층에는 화학식 1a의 화합물을 사용하고, 제1 발광 층과 전자 수송 층 사이에 삽입된 제2 발광 층에는 화학식 9a의 화합물을 사용하며, 제1 발광 층과 제2 발광 층은 각각 20㎚와 40㎚가 되도록 형성시키고, 전자 수송 층에는 화학식 14b의 화합물을 사용하여 유기 EL 소자를 완성한다. 이와 같이 수득한 소자에 7V의 dc 전압을 인가하면, 3800cd/㎡의 청색광을 방출한다. 이러한 소자의 최대 효율은 2.71m/W 또는 전력비로 볼 때 0.028W/W이다.
실시예 40
제1 발광 층에 화학식 7a의 화합물을 사용하고 제2 발광 층에 화학식 24b의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 39와 유사한 방법으로 유기 EL 소자를 제작한다. 이와 같이 수득한 소자에 7V의 dc 전압을 인가하면, 3000cd/㎡의 청색광을 방출한다. 이러한 소자의 최대 효율은 1.91m/W 또는 전력비로 볼 때 0.020W/W이다.
실시예 41
제1 발광 층에 화학식 9a의 화합물을 사용하고 제2 발광 층에 증착 점도비로서 2%의 양만큼 화학식 21b의 화합물을 함유하는 화학식 5b의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 39와 유사한 방법으로 유기 EL 소자를 제작한다. 이와 같이 수득한 소자에 7V의 dc 전압을 인가하면, 3800cd/㎡의 청백색의 빛을 방출한다. 이러한 소자의 최대 효율은 2.91m/W이거나 전력비로 볼 때 0.020W/W이다.
본 발명에 따른 정공 주입 박광 재료는 발광 특성, 특히 저전압 구동이 뛰어나다.

Claims (6)

  1. 적어도 양극, 하나 이상의 유기 박막 층으로 이루어진 유기 발광 영역 및 음극을 소자로서 포함하는 유기 전기 발광 소자로서, 유기 발광 영역이 양극에 인접하고, 발광 영역에서 양극과 접촉하는 층이 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 혼합물로서 함유하는 유기 전기 발광 소자.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 C5내지 C42아릴렌 그룹이고,
    Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C20아릴 그룹이고, 이들 중의 하나 이상은 다음 화학식 2의 스티릴페닐 그룹[여기서, 이의 치환체 그룹은 C1내지 C6알킬 그룹, C1내지 C6알콕시 그룹, C6내지 C18아릴 그룹, C7및 C8아르알킬 그룹, C6내지 C18아릴옥시 그룹, 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹(디아릴아미노 그룹은 제외), 하이드록실 그룹, 시아노 그룹 및 니트로 그룹이다]이다.
    화학식 2
    위의 화학식 2에서,
    R1내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹(디아릴아미노 그룹은 제외), 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, C1내지 C6알킬 그룹, C1내지 C6알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴옥시 그룹이다.
  2. 적어도 양극, 하나 이상의 유기 박막 층으로 이루어진 유기 발광 영역 및 음극을 소자로서 포함하는 유기 전기 발광 소자로서, 유기 발광 영역이 양극에 인접하고, 발광 영역에서 양극과 접촉하는 층이 화학식 3의 화합물을 단독으로 또는 혼합물로서 함유하는 유기 전기 발광 소자.
    화학식 3
    위의 화학식 3에서,
    Ar6은 치환되거나 치환되지 않은 C5내지 C42아릴렌 그룹이고,
    Ar7내지 Ar10은각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C20아릴 그룹이고, 이들 중의 1 내지 3개는 다음 화학식 4의 디아릴아미노-치환 스티릴페닐 그룹[여기서, 이의 치환체 그룹은 C1내지 C6알킬 그룹, C1내지 C6알콕시 그룹, C6내지 C18아릴 그룹, C7및 C8아르알킬 그룹, C6내지 C18아릴옥시 그룹, 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹(디아릴아미노 그룹은 제외), 하이드록실 그룹, 시아노 그룹 및 니트로 그룹이다]이다.
    화학식 4
    위의 화학식 4에서,
    R16내지 R20중의 하나 이상은 화학식 -NR23R24의 디아릴아미노 그룹(여기서, R23및 R24는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴 그룹이다)이고,
    -NR23R24를 제외한 R12내지 R22는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹(디아릴아미노 그룹은 제외), 하이드록실 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, C1내지 C6알킬 그룹, C1내지 C6알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴 그룹 및 치환되거나 치환되지 않은 C6내지 C18아릴옥시 그룹이다.
  3. 제1항에 있어서, 유기 발광 영역과 음극 사이에 전자 주입 영역을 포함하는 유기 전기 발광 소자.
  4. 제2항에 있어서, 유기 발광 영역과 음극 사이에 전자 주입 영역을 포함하는 유기 전기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서, 10V 이하의 인가 전압에서의 휘도(輝度)가 100cd/㎡ 이상인 유기 전기 발광 소자.
  6. 제2항에 있어서, 10V 이하의 인가 전압에서의 휘도가 100cd/㎡ 이상인 유기 전기 발광 소자.
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