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KR100365889B1 - 유기적 전계발광장치 - Google Patents

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KR100365889B1
KR100365889B1 KR10-1999-0058442A KR19990058442A KR100365889B1 KR 100365889 B1 KR100365889 B1 KR 100365889B1 KR 19990058442 A KR19990058442 A KR 19990058442A KR 100365889 B1 KR100365889 B1 KR 100365889B1
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KR
South Korea
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group
substituted
unsubstituted
compound
phenanthroline
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KR10-1999-0058442A
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도구치사토루
이시카와히토시
모리오카유키코
오다아쓰시
Original Assignee
닛본 덴기 가부시끼가이샤
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Priority claimed from JP00705199A external-priority patent/JP3159259B2/ja
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Abstract

애노드, 캐소드 및 발광층을 포함하는 하나 또는 하나이상의 유기적 박막층을 포함하는 유기적 EL장치는, 하기 화학식 1에 의해 나타내어지는 특정 페릴렌유도체를 함유하고:
(화학식 1)
여기서 R1내지 R12는 각각 독립적으로 예를들어, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환된 알킬그룹을 나타내고, 비록 적어도 R1내지 R12중 적어도 하나는 다음 화학식 2에 의해 나타내어지는 스틸릴 치환된 디아릴아미노그룹이지만:
(화학식 2)
여기서, R13내지 R23은 각각 독립적으로 예를들어, 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹을 나타내고; R24내지 R28은 각각 독립적으로 예를들어, 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, Ar1와 Ar2이 각각 독립적으로 6-20 탄소원자를 가지는 치환 또는 비치환된 아릴그룹을 나타내는, -NAr1Ar2로 표현되는 치환 또는 비치환된 디아릴아미노그룹을 나타내고; 또는
다음 화학식 3으로 나타내어지는 특정 피로메텐-금속착체를 포함하며:
(화학식 3)
여기에서, M은 1가, 2가 또는 3가 금속이온을 나타내고; n은 1, 2 또는 3인 정수이고; R1내지 R7은 각각 독립적으로 예를들어, 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 치환 또는 비치환된 아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹을 나타낸다.

Description

유기적 전계발광장치{An organic electroluminescence device}
본 발명은 우수한 발광특성을 가지는 전계발광장치(electroluminescent)에 관한 것이다.
유기적 전계발광장치(이하에서는 '유기적 EL장치'라고 호칭될 것이다)는 전기분야에 적용되었을 때, 형광물질이 애노드로부터 주사된 홀(hole)과 캐소드로부터 주사된 전자의 전하재결합(charge recombination)에 따라 발광하는 원리를 이용하는 발광장치이다.
이스트만 코닥 컴퍼니(Eastman Kodak Company)의 C.W. 탱등(C.W. Tang, S.A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51,913(1987)등)이 이중층구조를 이용하는 저전력작동 유기적 EL장치를 보고한 후, 유기적 EL장치에 대한 연구가 활발하게 수행되었다. 탱 등은 발광층(light-emitting layer)에 트리스(8-히드록시퀴노리놀 알루미늄(tris(8-hydroxyquinolinol aluminum)과 홀수송층(hole-transporting layer)에 트리페닐디아민(triphenydiamine)을 이용하는 유기적 EL장치를 보고하였다. 이 적층구조(stacked structure)는, 발광층으로의 홀주사효율; 캐소드로부터 주사된 전자의 블로킹(blocking), 상기 블로킹은 전하재결합으로부터의 여기자(exciton) 생산효율을 증가시키고; 발광층으로의 여기자의 감금(confinement)을 향상시키는 이점이 있다. 유기적 EL장치로서, 홀주사(hole-injection) 및 수송층과 전자수송 및 발광층으로 이루어진 이중층구조 또는 홀주사 및 수송층, 발광층과 전자주사 및 수송층으로 이루어진 삼중층구조가 알려져 있다. 주사된 홀 및 전자의 재조합효율을 증가시키기 위해서, 장치구조 또는 제조공정에서 다양한 개선이 이러한 다중층장치에 도입되었다.
홀수송물질로서, 4,4',4'-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민(4,4',4'-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine))과 같은 트리페닐아민 유도체와, 스타버스트분자(starburst molecules)인 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민와 같은 방향족 디아민유도체가 널리 알려져 있다(예, 일본 특허출원공개공보 제20771/1996,40995/1996, 40997/1996, 53397/1996 및 87122/1996).
전자수송물질로서, 옥사디아졸유도체(oxadiazole derivatives), 트리아졸유도체(triazole derivatives) 등이 알려져 있다.
발광물질로서, 트리스(8-퀴노리놀레이트)알루미늄착체, 쿠마린유도체, 테트라페닐부타디엔유도체, 비스스티릴아릴렌유도체, 옥사디아졸유도체 등과 킬레트착체가 알려져 있다. 청색으로부터 적색에 이르는 가시영역에서 다양한 색광을 이들 발광물질로부터 얻을 수 있기 때문에, 풀컬러(full color) 유기적 EL장치(예, 일본 특허출원공개공보 제 239655호/1996, 138561/1995, 200289/1991 등등)의 산업화에 대한 기대가 증가되었다. 피로메텐-BF2착체가 발광물질로서 잘 알려져 있다(예, 일본 특허출원공개공보 제289081호/1997).
최근에, 고광도 및 장수명을 구비한 유기적 EL장치가 공개되거나 알려져 있으나, 그들 중 어느 것도 이들 특성을 충분히 갖추고 있지 않다.
본 발명의 목적은 효율이 높은 물질을 제공하고, 발광도가 높은 유기적 EL장치를 제공하는 것이다.
도 1 내지 도 4는 본 발명에 의한 유기적 전계발광(EL)장치의 개략적 단면도이다.
* 도면의 주요부분에 대한 간단한 설명 *
1 : 기판 2 : 애노드
3 : 홀수송층(hole-transporting layer)
4 : 발광층(light-emitting layer)
5 : 전자수송층(electron-transpoting layer)
6 : 캐소드
본 발명의 발명자들은 실험을 반복하였다. 그 결과, 발광물질로서 특정 페릴렌유도체 또는 피로메텐-금속착체를 사용하여, 우수한 발광특성을 갖춘 유기적 EL장치를 얻을 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명의 발명자들은, 상기 물질들이 높은 캐리어수송특성을 가지고, 우수한 발광특성을 구비한 유기적 EL장치는 홀수송물질 또는 전자수송물질로서 상기 화합물을 사용하여 얻을 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명의 발명자들은, 우수한 발광특성을 구비한 유기적 EL장치를 상기 화합물과 또 하나의 홀 또는 전자 수송물질의 혼합물을 이용하여 얻을 수 있다는 것을 발견하였다.
그리하여 본 발명에서는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드과 상기 캐소드사이에 발광층을 포함하는 하나 또는 하나이상의 유기적 박막층을 포함하는 유기적 전계발광장치가 제공되는데, 여기에서 상기 유기적 박막층의 적어도 하나는, 단독으로 또는 혼합물로, 하기 화학식 1에 의해 나타내어지는 페릴렌 화합물을 함유한다:
여기서 R1내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 치환 또는 비치환된 아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹이고; R1내지 R12중 2개는 고리를 형성하고; R1내지 R12중 적어도 하나는 다음 화학식 2에 의해 나타내어지는 치환된 아미노그룹이다:
여기서, R13내지 R23은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 치환 또는 비치환된 아미노그룹(디아릴아민그룹을 제외하고), 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드록카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아르알킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹, 치환 또는 비치환된 스티릴그룹, 또는 카르복실그룹이고; R13내지 R23중 2개는 고리를 형성하고; R24내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, Ar1 1와 Ar1 2이 각각 독립적으로 6-20 탄소원자를 가지는 치환 또는 비치환된 아릴그룹을 나타내는, -NAr1 1Ar1 2로 표현되는 치환 또는 비치환된 디아릴아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아르알킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹 또는 카르카복실그룹이고; R24내지 R28중 두개는 고리를 형성한다.
그리고, 본 발명에서는 또한 애노드, 캐소드 및 상기 애노드과 상기 캐소드 사이에 발광층을 포함하는 하나 또는 하나이상의 박막층을 포함하는 유기적 전계발광장치가 제공된다. 여기에서 상기 유기적 박막층 중 적어도 하나는, 단독으로 또는 혼합물로 다음 화학식 3으로 나타내어지는 피로메텐-금속착체를 포함한다:
여기에서, M은 1가, 2가 또는 3가 금속이온을 나타내고; n은 1, 2 또는 3인 정수이고; R1내지 R7은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 치환 또는 비치환된 아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 스티릴그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥실그룹이고, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹 또는 카르복실그룹을 나타내고; R1내지 R7중 2개는 고리를 형성한다.
유기적 박막층에 화학식 1 또는 3의 화합물을 함유하는 본 발명에 의한 유기적 EL장치는, 종래의 유기적 EL장치에 비해 고휘도의 광을 발산한다.
이하에서 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.
본 발명에 의한 유기적 EL장치에 사용된 구체적 페릴렌화합물은 화학식 1에 의해 나타내어지는 구조를 가지는 화합물이다. 화학식 1에서, R1내지 R12은 각각독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 치환 또는 비치환된 아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹을 나타내고; R1내지 R12중 2개는 고리를 형성하고; 비록 R1내지 R12중 적어도 하나는 화학식 2에 의해 나타내어지는 치환된 아미노그룹이다.
할로겐원자의 예는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 포함한다. 치환 또는 비치환된 아미노그룹은, -NX1X2에 의해 표현되고, 여기에서 X1와 X2은 각각 독립적으로 할로겐원자, 메틸그룹, 에틸그룹, 프로필그룹, 이소프로필그룹, n-부틸그룹, s-부틸그룹, 이소부틸그룹, t-부틸그룹, n-펜틸그룹, n-헥실그룹, n-헵틸그룹, n-옥틸그룹, 히드록시메틸그룹, 1-히드록시메틸그룹, 1-히드록시에틸그룹, 2-히드록시에틸그룹, 2-히드록시이소부틸그룹, 1,2-디히드록시에틸그룹, 1,3-이히드록시이소프로필그룹(1,3-ihydroxypropyl), 2,3-디히드록시-t-부틸그룹, 1,2,3-트리히드록시프로필그룹, 클로로메틸그룹, 1-클로로에틸그룹, 2-클로로에틸그룹, 2-클로로이소부틸그룹, 1,2-디클로로에틸그룹, 1,3-디클로로이소플로필그룹, 2,3-디클로로-t-부틸그룹, 1,2,3-트리클로로프로필그룹, 브로모메틸그룹, 1-브로모에틸그룹, 2-브로모에틸그룹, 2-브로모이소부틸그룹, 1,2-디브로모에틸그룹, 1,3-디브로모이소프로필그룹, 2,3-디브로모-t-부틸그룹, 1,2,3-트리브로모프로필그룹, 요오드메틸그룹, 1-요오드에틸그룹, 2-요오드에틸그룹, 2-요오드이소부틸그룹, 1,2-디아이오도에틸그룹(1,2-diiodoethyl group), 1,3-디아이오도이소프로필그룹, 2,3-디아이오도-t-부틸그룹, 1,2,3-트리아이오도프로필그룹, 아미노메틸그룹, 1-아미노에틸그룹, 2-아미노에틸그룹, 2-아미노이소부틸그룹, 1,2-디아미노에틸그룹, 1,3-디아미노이소프로필그룹, 2,3-디아미노-t-부틸그룹, 1,2,3-트리아미노프로필그룹, 시아노메틸그룹, 1-시아노에틸그룹, 2-시아노에틸그룹, 2-시아노이소부틸그룹, 1,2-디시아노에틸그룹, 1,3-디시아노이소프로필그룹, 2,3-디시아노-t-부틸그룹, 1,2,3-트리시아노프로필그룹, 니트로메틸그룹, 1-니트로에틸그룹, 2-니트로에틸그룹, 2-니트로이소부틸그룹, 1,2-디니트로에틸그룹, 1,3-디니트로이소프로필그룹, 2,3-디니트로-t-부틸그룹, 1,2,3-트리니트로프로필그룹, 페닐그룹, 1-나프틸그룹, 2-나프틸그룹, 1-안트릴그룹, 2-안트릴그룹, 9-안트릴그룹, 1-펜안트릴그룹, 2-펜안트릴그룹, 3-펜안트릴그룹, 4-펜안트릴그룹, 9-펜안트릴그룹, 1-나프타세닐그룹, 2-나프타세닐그룹, 9-나프타세닐그룹, 4-스티릴페닐그룹, 1-피렐릴그룹, 2-피렐릴그룹, 4-피렐릴그룹, 2-비페닐릴그룹, 3-비페닐릴그룹, 4-비페닐릴그룹, p-테르페닐-4-일그룹(p-terpheny-4-yl group), p-테르페닐-3-일그룹, p-테르페닐-2-일그룹, m-테르페닐-4-일그룹, m-테르페닐-3-일그룹, m-테르페닐-2-일그룹, o-톨릴그룹, m-톨릴그룹, p-톨릴그룹, p-t-부틸페닐그룹, p-(2-페닐프로필)페닐그룹, 3-메틸-2-나프틸그룹, 4-메틸-1-나프틸그룹, 4-메틸-1-안트릴그룹, 4'-메틸비페닐릴그룹, 4'-t-부틸-p-테르페닐-4-일그룹, 2-피롤릴그룹, 3-피롤릴그룹, 피라지닐그룹, 2-피리디닐그룹, 3-피리디닐그룹, 4-피리디닐그룹, 2-인돌릴그룹, 3-인돌릴그룹, 4-인돌릴그룹, 5-인돌릴그룹, 6-인돌릴그룹, 7-인돌릴그룹, 1-이소인돌릴그룹, 3-이소인돌릴그룹, 4-이소인돌릴그룹, 5-이소인돌릴그룹, 6-이소인돌릴그룹, 7-이소인돌릴그룹, 2-푸릴그룹, 3-푸릴그룹, 2-벤조푸라닐그룹, 3-벤조푸라닐그룹, 4-벤조푸라닐그룹, 5-벤조푸라닐그룹, 6-벤조푸라닐그룹, 7-벤조푸라닐그룹, 1-이소벤조푸라닐그룹, 3-이소벤조푸라닐그룹, 4-이소벤조푸라닐그룹, 5-이소벤조푸라닐그룹, 6-이소벤조푸라닐그룹, 7-이소벤조푸라닐그룹, 2-퀴놀릴그룹, 3-퀴놀릴그룹, 4-퀴놀릴그룹, 5-퀴놀릴그룹, 6-퀴놀릴그룹, 7-퀴놀릴그룹, 8-퀴놀릴그룹, 1-이소퀴놀릴그룹, 3-이소퀴놀릴그룹, 4-이소퀴놀릴그룹, 5-이소퀴놀릴그룹, 6-이소퀴놀릴그룹, 7-이소퀴놀릴그룹, 8-이소퀴놀릴그룹, 2-퀴노자리닐그룹, 5-퀴노자리닐그룹, 6-퀴노자리닐그룹, 1-카르바조릴그룹, 2-카르바조릴그룹, 3-카르바조릴그룹, 4-카르바조릴그룹, 1-펜안트리디닐그룹, 2-펜안트리디닐그룹, 3-펜안트리디닐그룹, 4-펜안트리디닐그룹, 6-펜안트리디닐그룹, 7-펜안트리디닐그룹, 8-펜안트리디닐그룹, 9-펜안트리디닐그룹, 10-펜안트리디닐그룹, 1-아크리디닐그룹, 2-아크리디닐그룹, 3-아크리디닐그룹, 4-아크리디닐그룹, 9-아크리디닐그룹, 1,7-펜안트롤린-2-일그룹, 1,7-펜안트롤린-3-일그룹, 1,7-펜안트롤린-4-일그룹, 1,7-펜안트롤린-5-일그룹, 1,7-펜안트롤린-6-일그룹, 1,7-펜안트롤린-8-일그룹, 1,7-펜안트롤린-9-일그룹, 1,7-펜안트롤린-10-일그룹, 1,8-펜안트롤린-2-일그룹, 1,8-펜안트롤린-3-일그룹, 1,8-펜안트롤린-4-일그룹, 1,8-펜안트롤린-5-일그룹, 1,8-펜안트롤린-6-일그룹, 1,8-펜안트롤린-7-일그룹, 1,8-펜안트롤린-9-일그룹, 1,8-펜안트롤린-10-일그룹, 1,9-펜안트롤린-2-일그룹, 1,9-펜안트롤린-3-일그룹, 1,9-펜안트롤린-4-일그룹,1,9-펜안트롤린-5-일그룹, 1,9-펜안트롤린-6-일그룹, 1,9-펜안트롤린-7-일그룹, 1,9-펜안트롤린-8-일그룹, 1,9-펜안트롤린-10-일그룹, 1,10-펜안트롤린-2-일그룹, 1,10-펜안트롤린-3-일그룹, 1,10-펜안트롤린-4-일그룹, 1,10-펜안트롤린-5-일그룹, 2,9-펜안트롤린-1-일그룹, 2,9-펜안트롤린-3-일그룹, 2,9-펜안트롤린-4-일그룹, 2,9-펜안트롤린-5-일그룹, 2,9-펜안트롤린-6-일그룹, 2,9-펜안트롤린-7-일그룹, 2,9-펜안트롤린-8-일그룹, 2,9-펜안트롤린-10-일그룹, 2,8-펜안트롤린-1-일그룹, 2,8-펜안트롤린-3-일그룹, 2,8-펜안트롤린-4-일그룹, 2,8-펜안트롤린-5-일그룹, 2,8-펜안트롤린-6-일그룹, 2,8-펜안트롤린-7-일그룹, 2,8-펜안트롤린-9-일그룹, 2,8-펜안트롤린-10-일그룹, 2,7-펜안트롤린-1-일그룹, 2,7-펜안트롤린-3-일그룹, 2,7-펜안트롤린-4-일그룹, 2,7-펜안트롤린-5-일그룹, 2,7-펜안트롤린-6-일그룹, 2,7-펜안트롤린-8-일그룹, 2,7-펜안트롤린-9-일그룹, 2,7-펜안트롤린-10-일그룹, 1-펜아지닐그룹, 2-펜아지닐그룹, 1-펜오티아지닐그룹(1-phenothiazinyl group), 2-펜오티아지닐그룹, 3-펜오티아지닐그룹, 4-펜오티아지닐그룹, 1-펜옥사지닐그룹(phenoxazinyl group), 2-펜옥사지닐그룹, 3-펜옥사지닐그룹, 4-펜옥사지닐그룹, 2-옥사졸릴그룹, 4-옥사졸릴그룹, 5-옥사졸릴그룹, 2-옥사디아졸릴그룹, 5-옥사디아졸릴그룹, 3-푸라자닐그룹, 2-티에닐그룹, 3-티에닐그룹, 2-메틸피롤-1-일그룹, 2-메틸피롤-3-일그룹, 2-메틸피롤-4-일그룹, 2-메틸피롤-5-일그룹, 3-메틸피롤-1-일그룹, 3-메틸피롤-2-일그룹, 3-메틸피롤-4-일그룹, 3-메틸피롤-5-일그룹, 2-t-부틸피롤-4-일그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일그룹, 2-메틸-1-인돌일그룹(2-methyl-3-indolyl group), 4-메틸-1-인돌일그룹, 2-메틸-3-인돌일그룹, 4-메틸-3-인돌일그룹, 2-t-부틸-1-인돌일그룹, 4-t-부틸-1-인돌일그룹, 2-t-부틸-3-인돌일그룹 및 4-t-부틸-3-인돌일그룹을 나타낸다.
치환 또는 비치환된 알킬그룹의 예는, 메틸그룹, 에틸그룹, 프로필그룹, 이소프로필그룹, n-부틸그룹, s-부틸그룹, 이소부틸그룹, t-부틸그룹, n-펜틸그룹, n-헥실그룹, n-헵틸그룹, n-옥틸그룹, 히드록시메틸그룹, 1-히드록시에틸그룹, 2-히드록시에틸그룹, 2-히드록시이소부틸그룹, 1,2-디히드록시에틸그룹, 1,3-이히드록시이소프로필그룹, 2,3-디히드록시-t-부틸그룹, 1,2,3-트리히드록시프로필그룹, 클로로메틸그룹, 1-클로로에틸그룹, 2-클로로에틸그룹, 2-클로로이소부틸그룹, 1,2-디클로로에틸그룹, 1,3-디클로로이소프로필그룹, 2,3-디클로-t-부틸그룹, 1,2,3-트리클로로프로필그룹, 브로모메틸그룹, 1-브로모에틸그룹, 2-브로모에틸그룹, 2-브로모이소부틸그룹, 1,2-디브로모에틸그룹, 1,3-디브로모이소프로필그룹, 2,3-디브로모-t-부틸, 1,2,3-트리브로모프로필그룹, 요오드메틸그룹, 1-요오드에틸그룹, 2-요오드에틸그룹, 2-요오드이소부틸그룹, 1,2-디요오드에틸그룹(1,2-diiodoethyl group), 1,3-디요오드이소프로필그룹, 2,3-디요오드-t-부틸그룹, 1,2,3-트리요오드프로필그룹, 아미노메틸그룹, 1-아미노에틸그룹, 2-아미노에틸그룹, 2-아미노이소부틸그룹, 1,2-디아미노에틸그룹, 1,3-디아미노이소프로필그룹, 2,3-디아미노-t-부틸그룹, 1,2,3-트리아미노프로필그룹, 시아노메틸그룹, 1-시아노에틸그룹, 2-시아노에틸그룹, 2-시아노이소부틸그룹, 1,2-디시아노에틸그룹, 1,3-디시아노이소프로필그룹, 2,3-디시아노-t-부틸그룹, 1,2,3-트리시아노프로필그룹, 니트로메틸그룹, 1-니트로에틸그룹, 2-니트로에틸그룹, 2-니트로이소부틸그룹,1,2-디니트로에틸그룹, 1,3-디니트로이소프로필그룹, 2,3-디니트로-t-부틸그룹 및 1,2,3-트리니트로프로필그룹을 포함한다.
치환 또는 비치환된 알케닐그룹의 예는, 비닐그룹, 알릴그룹, 1-부테닐그룹, 2-부테닐그룹, 3-부테닐그룹, 1,3-부타디에닐그룹, 1-메틸비닐그룹, 1-메틸알릴그룹, 1,1-디메틸알릴그룹, 2-메틸알릴그룹, 1-페닐알릴그룹, 3-페닐알릴그룹, 3,3-디페닐알릴그룹, 1,2-디메틸알릴그룹, 1-페닐-1-부테닐그룹 및 3-페닐-1-부테닐그룹을 포함한다.
치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹의 예는, 씨클로프로필그룹, 씨클로부틸그룹, 씨클로펜틸그룹, 씨클로헥실그룹 및 4-메틸씨클로헥실그룹을 포함한다.
치환 또는 비치환된 알콕실그룹은, -OY에 의해 표현되는데, 상기 Y는 메틸그룹, 에틸그룹, 프로필그룹, 이소프로필그룹, n-부틸그룹, s-부틸그룹, 이소부틸그룹, t-부틸그룹, n-펜틸그룹, n-헥실그룹, n-헵틸그룹, n-옥틸그룹, 히드록시메틸그룹, 1-히드록시에틸그룹, 2-히드록시에틸그룹, 2-히드록시이소부틸그룹, 1,2-디히드록시에틸그룹, 1,3-이히드록시이소프로필그룹, 2,3-디히드록시-t-부틸그룹, 1,2,3-트리히드록시프로필그룹, 클로로메틸그룹, 1-클로로에틸그룹, 2-클로로에틸그룹, 2-클로로이소부틸그룹, 1,2-디클로에틸그룹, 1,3-디클로로이소프로필그룹, 2,3-디클로-t-부틸그룹, 1,2,3-트리클로로프로필그룹, 브로모에틸그룹, 1-브로모에틸그룹, 2-브로모에틸그룹, 2-브로모이소부틸그룹, 1,2-디브로모에틸그룹, 1,3-디브로모이소프로필그룹, 2,3-디브로모-t-부틸그룹, 1,2,3-트리브로모프로필그룹, 요오드메틸그룹, 1-요오드에틸그룹, 2-요오드에틸그룹, 2-요오드이소부틸그룹, 1,2-디요오드그룹, 1,3-디요오드이소프로필그룹, 2,3-디요오드-t-부틸그룹, 1,2,3-트리요오드프로필그룹, 아미노메틸그룹, 1-아미노에틸그룹, 2-아미노에틸그룹, 2-아미노이소부틸그룹, 1,2-디아미노에틸그룹, 1,3-디아미노이소프로필그룹, 2,3-디아미노-t-부틸그룹, 1,2,3-트리아미노프로필그룹, 시아노메틸그룹, 1-시아노에틸그룹, 2-시아노에틸그룹, 2-시아노이소부틸그룹, 1,2-디시아노에틸그룹, 1,3-디시아노이소프로필그룹, 2,3-디시아노-t-부틸그룹, 1,2,3-트리시아노프로필그룹, 니트로메틸그룹, 1-니트로에틸그룹, 2-니트로에틸그룹, 2-니트로이소부틸그룹, 1,2-디니트로에틸그룹, 1,3-디니트로이소프로필그룹, 2,3-디시아노-t-부틸그룹 또는 1,2,3-트리시아노프로필그룹을 나타낸다.
치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹의 예는, 페닐그룹, 1-나프틸그룹, 2-나프틸그룹, 1-안트릴그룹, 2-안트릴그룹, 9-안트릴그룹, 1-펜안트릴그룹, 2-펜안트릴그룹, 3-펜안트릴그룹, 4-펜안트릴그룹, 9-펜안트릴그룹, 1-나프타세닐그룹, 2-나프타세닐그룹, 9-나프타세닐그룹, 1-피레닐그룹, 2-피네닐그룹, 4-피네닐그룹, 2-비페닐릴그룹, 3-비페닐릴그룹, 4-비페닐릴그룹, p-테르페닐-4-일그룹, p-테르페닐-3-일그룹, p-테르페닐-2-일그룹, m-테르페닐-4-일그룹, m-테르페닐-3-일그룹, m-테르페닐-2-일그룹, o-톨릴그룹, m-톨릴그룹, p-톨릴그룹, p-t-부틸페닐그룹, p-(2-페닐프로필)페닐그룹, 3-메틸-2-나프틸그룹, 4-메틸-1-나프틸그룹, 4-메틸-1-안트릴그룹, 4'-메틸비페닐릴그룹 및 4'-t-부틸-p-테르페닐-4-일그룹을 포함한다.
치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹의 예는, 1-피롤릴그룹, 2-피롤릴그룹, 3-피롤릴그룹, 피라지닐그룹, 2-피리디닐그룹, 3-피리디닐그룹, 4-피리디닐그룹, 2-인돌릴그룹, 3-인돌릴그룹, 4-인돌릴그룹, 5-인돌릴그룹, 6-인돌릴그룹, 7-인돌릴그룹, 1-이소인돌릴그룹, 3-이소인돌릴그룹, 4-이소인돌릴그룹, 5-이소인돌릴그룹, 6-이소인돌릴그룹, 7-이소인돌릴그룹, 2-푸릴그룹, 3-푸릴그룹, 2-벤조푸라닐그룹, 3-벤조푸라릴그룹, 4-벤조푸랄닐그룹, 5-벤조푸라닐그룹, 6-벤조푸라닐그룹, 7-벤조푸라닐그룹, 1-이소벤조푸라닐그룹, 3-이소벤조푸라닐그룹, 4-이소벤조푸라닐그룹, 5-이소벤조푸라닐그룹, 6-이소벤조푸라닐그룹, 7-이소벤조푸라닐그룹, 2-퀴놀릴그룹, 3-퀴놀릴그룹, 4-퀴놀릴그룹, 5-퀴놀릴그룹, 6-퀴놀릴그룹, 7-퀴놀릴그룹, 8-퀴놀릴그룹, 1-이소퀴놀릴그룹, 3-이소퀴놀릴그룹, 4-이소퀴놀릴그룹, 5-이소퀴놀릴그룹, 6-이소퀴놀릴그룹, 7-이소퀴놀릴그룹, 8-이소퀴놀릴그룹, 2-퀴노잘리닐그룹, 5-퀴노잘리닐그룹, 6-퀴노잘리닐그룹, 1-카르바졸릴그룹, 2-카르바졸릴그룹, 3-카르바졸릴그룹, 4-카르바졸릴그룹, 1-펜안트리디닐그룹, 2-펜안트리디닐그룹, 3-펜안트리디닐그룹, 4-펜안트리디닐그룹, 6-펜안트리디닐그룹, 7-펜안트리디닐그룹, 8-펜안트리디닐그룹, 9-펜안트리디닐그룹, 10-펜안트리디닐그룹, 1-아크리디닐그룹, 2-아크리디닐그룹, 3-아크리디닐그룹, 4-아크리디닐그룹, 9-아크리디닐그룹, 1,7-펜안트롤린-2-일그룹, 1,7-펜안트롤린-3-일그룹, 1,7-펜안트롤린-4-일그룹, 1,7-펜안트롤린-4-일그룹, 1,7-펜안트롤린-5-일그룹, 1,7-펜안트롤린-6-일그룹, 1,7-펜안트롤린-8-일그룹, 1,7-펜안트롤린-9-일그룹, 1,7-펜안트롤린-10-일그룹, 1,8-펜안트롤린-2-일그룹, 1,8-펜안트롤린-3-일그룹, 1,8-펜안트롤린-4-일그룹, 1,8-펜안트롤린-5-일그룹, 1,8-펜안트롤린-6-일그룹,1,8-펜안트롤린-7-일그룹, 1,8-펜안트롤린-9-일그룹, 1,8-펜안트롤린-10-일그룹, 1,9-펜안트롤린-2-일그룹, 1,9-펜안트롤린-3-일그룹, 1,9-펜안트롤린-4-일그룹, 1,9-펜안트롤린-5-일그룹, 1,9-펜안트롤린-6-일그룹, 1,9-펜안트롤린-7-일그룹, 1,9-펜안트롤린-8-일그룹, 1,9-펜안트롤린-10-일그룹, 10-펜안트롤린-2-일그룹, 10-펜안트롤린-3-일그룹, 10-펜안트롤린-4-일그룹, 10-펜안트롤린-5-일그룹, 2,9-펜안트롤린-1-일그룹, 2,9-펜안트롤린-3-일그룹, 2,9-펜안트롤린-4-일그룹, 2,9-펜안트롤린-5-일그룹, 2,9-펜안트롤린-6-일그룹, 2,9-펜안트롤린-7-일그룹, 2,9-펜안트롤린-8-일그룹, 2,9-펜안트롤린-10-일그룹, 2,8-펜안트롤린-1-일그룹, 2,8-펜안트롤린-3-일그룹, 2,8-펜안트롤린-4-일그룹, 2,8-펜안트롤린-5-일그룹, 2,8-펜안트롤린-6-일그룹, 2,8-펜안트롤린-7-일그룹, 2,8-펜안트롤린-9-일그룹, 2,8-펜안트롤린-10-일그룹, 2,7-펜안트롤린-1-일그룹, 2,7-펜안트롤린-3-일그룹, 2,7-펜안트롤린-4-일그룹, 2,7-펜안트롤린-5-일그룹, 2,7-펜안트롤린-6-일그룹, 2,7-펜안트롤린-8-일그룹, 2,7-펜안트롤린-9-일그룹, 2,7-펜안트롤린-10-일그룹, 1-펜아지닐그룹, 2-펜아지닐그룹, 1-페노티아지닐그룹, 2-페노티아지닐그룹, 3-페노티아지닐그룹, 4-페노티아지닐그룹, 1-펜옥사지닐그룹, 2-펜옥사지닐그룹, 3-펜옥사지닐그룹, 4-펜옥사지닐그룹, 2-옥사졸릴그룹, 4-옥사졸릴그룹, 5-옥사졸릴그룹, 2-옥사디아졸릴그룹, 5-옥사디아졸릴그룹, 3-푸라자닐그룹, 2-티에닐그룹, 3-티에닐그룹, 2-메틸피롤-1-일그룹, 2-메틸피롤-3-일그룹, 2-메틸피롤-4-일그룹, 2-메틸피롤-5-일그룹, 3-메틸피롤-1-일그룹, 3-메틸피롤-2-일그룹, 3-메틸피롤-4-일그룹, 3-메틸피롤-5-일그룹, 2-t-부틸피롤-4-일그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일그룹, 2-메틸-1-인돌릴그룹, 4-메틸-1-인돌릴그룹, 2-메틸-3-인돌릴그룹, 4-메틸-3-인돌릴그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴그룹 및 4-t-부틸-3-인돌릴그룹을 포함한다.
치환 또는 비치환된 아랄킬그룹은, 벤질그룹, 1-페닐에틸그룹, 2-페닐에틸그룹, 1-페닐이소프로필그룹, 2-페닐이소프로필그룹, 페닐-t-부틸그룹,-나프틸메틸그룹, 1--나프틸에틸그룹, 2--나프틸에틸그룹, 1--나프틸이소프로필그룹, 2--나프틸이소프로필그룹, β-나프틸메틸그룹, 1-β-나프틸에틸그룹, 2-β-나프틸메틸그룹, 1-β-나프틸이소프로필그룹, 2-β-나프틸이소프로필그룹, 1-피롤릴메틸그룹, 2-(1-피롤릴)에틸그룹, p-메틸벤질그룹, m-메틸벤질그룹, o-메틸벤질그룹, p-클로로벤질그룹, m-메틸벤질그룹, o-메틸벤질그룹, p-클로로벤질그룹, m-클로로벤질그룹, o-클로로벤질그룹, p-브로모벤질그룹, m-브로모벤질그룹, o-브로모벤질그룹, p-요오드벤질그룹, m-요오드벤질그룹, o-요오드벤질그룹, p-히드록시벤질그룹, m-히드록시벤질그룹, o-히드록시벤질그룹, p-아미노벤질그룹, m-아미노벤질그룹, o-아미노벤질그룹, p-니트로벤질그룹, m-니트로벤질그룹, o-니트로벤질그룹, p-시아노벤질그룹, m-시아노벤질그룹, o-시아노벤질그룹, 1-히드록시-2-페닐이소프로필그룹 및 1-클로로-2-페닐이소프로필그룹을 포함한다.
치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹은 -OZ에 의해 표현되고, 여기서 Z는 페닐그룹, 1-나프틸그룹, 2-나프틸그룹, 1-안트릴그룹, 2-안트릴그룹, 9-안트릴그룹, 1-펜안트릴그룹, 2-펜안트릴그룹, 3-펜안트릴그룹, 4-펜안트릴그룹, 9-펜안트릴그룹, 1-나프타세닐그룹, 2-나프타세닐그룹, 9-나프타세닐그룹, 4-스티릴페닐그룹, 1-피레닐그룹, 2-피레닐그룹, 4-피레닐그룹, 2-비페닐릴그룹, 3-비페닐릴그룹, 4-비페닐릴그룹, p-테르페닐-4-일그룹, p-테르페닐-3-일그룹, p-테르페닐-2-일그룹, m-테르페닐-4-일그룹, m-테르페닐-3-일그룹, m-테르페닐-2-일그룹, o-톨릴그룹, m-톨릴그룹, p-톨릴그룹, p-t-부틸페닐그룹, p-(2-페닐프로필)페닐그룹, 3-메틸-2-나프틸그룹, 4-메틸-1-나프틸그룹, 4-메틸-1-안트릴그룹, 4'-메틸비페닐릴그룹, 4'-t-부틸-p-테르페닐-4-일그룹, 2-피롤릴그룹, 3-피롤릴그룹, 피라지닐그룹, 2-피리디닐그룹, 3-피리디닐그룹, 4-피리디닐그룹, 2-인돌릴그룹, 3-인돌릴그룹, 4-인돌릴그룹, 5-인돌릴그룹, 6-인돌릴그룹, 7-인돌릴그룹, 1-이소인돌릴그룹, 3-이소인돌릴그룹, 4-이소인돌릴그룹, 5-이소인돌릴그룹, 6-이소인돌릴그룹, 7-이소인돌릴그룹, 2-푸릴그룹, 3-푸릴그룹, 2-벤조푸라닐그룹, 3-벤조푸라닐그룹, 4-벤조푸라닐그룹, 5-벤조푸라닐그룹, 6-벤조푸라닐그룹, 7-벤조푸라닐그룹, 1-이소벤조푸라닐그룹, 3-이소벤조푸라닐그룹, 4-이소벤조푸라닐그룹, 5-이소벤조푸라닐그룹, 6-이소벤조푸라닐그룹, 7-이소벤조푸라닐그룹, 2-퀴노릴그룹, 3-퀴놀릴그룹, 4-퀴놀릴그룹, 5-퀴놀릴그룹, 6-퀴놀릴그룹, 7-퀴놀릴그룹, 8-퀴놀릴그룹, 1-이소퀴놀릴그룹, 3-이소퀴놀그룹, 4-이소퀴놀그룹, 5-이소퀴놀그룹, 6-이소퀴놀그룹, 7-이소퀴놀그룹, 8-이소퀴놀그룹, 2-퀴노잘리닐그룹, 5-퀴노잘리닐그룹, 6-퀴노잘리닐그룹, 1-카르바졸릴그룹, 2-카르바졸릴그룹, 3-카르바졸릴그룹, 4-카르바졸릴그룹, 1-펜안트리디닐그룹, 2-펜안트리디닐그룹, 3-펜안트리디닐그룹, 4-펜안트리디닐그룹, 6-펜안트리디닐그룹, 7-펜안트리디닐그룹, 8-펜안트리디닐그룹, 9-펜안트리디닐그룹, 10-펜안트리디닐그룹, 1-아크리디닐그룹, 2-아크리디닐그룹, 3-아크리디닐그룹, 4-아크리디닐그룹, 9-아크리디닐그룹, 1,7-펜안트롤린-2-일그룹, 1,7-펜안트롤린-3-일그룹, 1,7-펜안트롤린-4-일그룹, 1,7-펜안트롤린-5-일그룹, 1,7-펜안트롤린-6-일그룹, 1,7-펜안트롤린-8-일그룹, 1,7-펜안트롤린-9-일그룹, 1,7-펜안트롤린-10-일그룹, 1,8-펜안트롤린-2-일그룹, 1,8-펜안트롤린-3-일그룹, 1,8-펜안트롤린-4-일그룹, 1,8-펜안트롤린-5-일그룹, 1,8-펜안트롤린-6-일그룹, 1,8-펜안트롤린-7-일그룹, 1,8-펜안트롤린-9-일그룹, 1,8-펜안트롤린-10-일그룹, 1,9-펜안트롤린-2-일그룹, 1,9-펜안트롤린-3-일그룹, 1,9-펜안트롤린-4-일그룹, 1,9-펜안트롤린-5-일그룹, 1,9-펜안트롤린-6-일그룹, 1,9-펜안트롤린-7-일그룹, 1,9-펜안트롤린-8-일그룹, 1,9-펜안트롤린-10-일그룹, 1,10-펜안트롤린-2-일그룹, 1,10-펜안트롤린-3-일그룹, 1,10-펜안트롤린-4-일그룹, 1,10-펜안트롤린-5-일그룹, 2,9-펜안트롤린-1-일그룹, 2,9-펜안트롤린-3-일그룹, 2,9-펜안트롤린-4-일그룹, 2,9-펜안트롤린-5-일그룹, 2,9-펜안트롤린-6-일그룹, 2,9-펜안트롤린-7-일그룹, 2,9-펜안트롤린-8-일그룹, 2,9-펜안트롤린-10-일그룹, 2,8-펜안트롤린-1-일그룹, 2,8-펜안트롤린-3-일그룹, 2,8-펜안트롤린-4-일그룹, 2,8-펜안트롤린-5-일그룹, 2,8-펜안트롤린-6-일그룹, 2,8-펜안트롤린-7-일그룹, 2,8-펜안트롤린-9-일그룹, 2,8-펜안트롤린-10-일그룹, 2,7-펜안트롤린-1-일그룹, 2,7-펜안트롤린-3-일그룹, 2,7-펜안트롤린-4-일그룹, 2,7-펜안트롤린-5-일그룹, 2,7-펜안트롤린-6-일그룹, 2,7-펜안트롤린-8-일그룹, 2,7-펜안트롤린-9-일그룹, 2,7-펜안트롤린-10-일그룹, 1-페나지닐그룹, 2-페나지닐그룹, 1-페노티아지닐그룹, 2-페노티아지닐그룹, 3-페노티아지닐그룹, 4-페노티아지닐그룹, 1-펜옥사지닐그룹, 2-펜옥사지닐그룹, 3-펜옥사지닐그룹, 4-펜옥사지닐그룹, 2-옥사졸릴그룹, 4-옥사졸릴그룹, 5-옥살졸릴그룹, 2-옥사디아졸릴그룹, 5-옥사디아졸릴그룹, 3-푸라자닐그룹, 2-티에닐그룹, 3-티에닐그룹, 2-메틸피롤-1-일그룹, 2-메틸피롤-3-일그룹, 2-메틸피롤-4-일그룹, 2-메틸피롤-5-일그룹, 3-메틸피롤-1-일그룹, 3-메틸피롤-2-일그룹, 3-메틸피롤-4-일그룹, 3-메틸피롤-5-일그룹, 2-t-부틸피롤-4-일그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일그룹, 2-메틸-1-인돌릴그룹, 4-메틸-1-인돌릴그룹, 2-메틸-3-인돌릴그룹, 4-메틸-3-인돌릴그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴그룹 또는 4-t-부틸-3-인돌릴그룹을 나타낸다.
R13내지 R23은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 치환 또는 비치환된 아미노그룹(디아릴아미노그룹 제외), 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕실그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹, 치환 또는 비치환된 스티릴그룹, 또는 카르복실그룹을 나타내고; 그리고 R13내지 R23중 2개는 고리를 형성한다.
R24내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, Ar1 1과Ar1 2은 각각 독립적으로, 6-20 탄소원자를 구비하는 치환 또는 비치환된 아릴그룹을 나타내는, -NAr1 1Ar1 2에 의해 표현된 치환 또는 비치환된 디아릴아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹 또는 카르복실그룹을 나타내고; R24내지 R28중 두개는 고리를 형성한다.
화학식 2에서, R13내지 R23은 각각 독립적으로 수소원자, 상기 언급된 대로 할로겐원자, 히드록시그룹, 상기 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아미노그룹(디아릴아미노그룹 제외), 니트로그룹, 시아노그룹, 상기 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 상기 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 상기 언급된 대로 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 상기 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 상기 언급된 대로 치환 또는 비치환된 히드로카본그룹, 상기 언급된 대로 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 상기 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 상기 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹, 치환 또는 비치환된 스티릴그룹 또는 카르복실그룹을 나타내고; R13내지 R23중 두개는 고리를 형성한다.
치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹은, -COOY에 의해 표현되는데, 여기서 Y는 메틸그룹, 에틸그룹, 프로필그룹, 이소프로필그룹, n-부틸그룹, s-부틸그룹, 이소부틸그룹, t-부틸그룹, n-펜틸그룹, n-헥실그룹, n-헵틸그룹, n-옥틸그룹, 히드록시메틸그룹, 1-히드록시에틸그룹, 2-히드록시에틸그룹, 2-히드록시이소부틸그룹, 1,2-디히드록시에틸그룹, 1,3-디히드록시이소부프로필그룹, 2,3-디히드록시-t-부틸그룹, 1,2,3-트리히드록시프로필그룹, 클로로메틸그룹, 1-클로로에틸그룹, 2-클로로에틸그룹, 2-클로로이소부틸그룹, 1,2-디클로로에틸그룹, 1,3-디클로로이소프로필그룹, 2,3-디클로로-t-부틸그룹, 1,2,3-트리클로로프로필그룹, 브로모메틸그룹, 1-브로모에틸그룹, 2-브로모에틸그룹, 2-브로모이소부틸그룹, 1,2-디브로모에틸그룹, 1,3-디브로모이소프로필그룹, 2,3-디브로모-t-부틸, 1,2,3-트리브로모프로필그룹, 요오드메틸그룹, 1-요오드에틸그룹, 2-요오드에틸그룹, 2-요오드이소부틸그룹, 1,2-디요오드에틸그룹, 1,3-디요오드이소프로필그룹, 2,3-디요오드-t-부틸그룹, 1,2,3-트리요오드프로필그룹, 아미노메틸그룹, 1-아미노에틸그룹, 2-아미노에틸그룹, 2-아미노이소부틸그룹, 1,2-디아미노에틸그룹, 1,3-디아미노이소프로필그룹, 2,3-디아미노-t-부틸그룹, 1,2,3-트리아미노프로필그룹, 시아노메틸기, 1-시아노에틸그룹, 2-시아노에틸그룹, 2-시아노이소부틸그룹, 1,2-디시아노에틸그룹, 1,3-디시아노이소프로필그룹, 2,3-디시아노-t-부틸그룹, 1,2,3-트리시아노프로필그룹, 니트로메틸그룹, 1-니트로에틸그룹, 2-니트로에틸그룹, 2-니트로이소부틸그룹,1,2-니트로에틸그룹, 1,3-디니트로이소프로필그룹, 2,3-디니트로-t-부틸그룹 또는 1,2,3-트리니트로프로필그룹을 나타낸다.
치환 또는 비치환된 스티릴그룹의 예는, 비치환된 스티릴그룹과 치환된 스티릴그룹과 치환된 2,2-디페닐비닐그룹 뿐만 아니라 2,2-디페닐비닐그룹을 포함하고, 상기 말단 페닐그룹은, 할로겐원자, 히드록시그룹, Ar1와 Ar2이 각각 독립적으로, 6-20 탄소원자를 구비하는 치환 또는 비치환된 아릴그룹을 나타내는, -NAr1Ar2에 의해 표현된 치환 또는 비치환된 디아릴아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알콕실그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹 또는 카르복실그룹 중 하나 또는 하나이상의 치환분을 가진다.
6-20개의 탄소원자를 가진 아릴그룹의 예는, 페닐그룹, 나프틸그룹, 안트릴그룹, 펜안트릴그룹, 나프타세닐그룹 및 피레닐그룹을 포함한다.
이들 아릴그룹은 할로겐원자, 히드록시그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹,상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹 또는 카르복실그룹을 가질 수 있다.
R24내지 R28은 각각 독립적으로 산소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, Ar1와 Ar2가 각각 독립적으로, 6-20 탄소원자를 구비하는 치환 또는 비치환된 아릴그룹을 나타내는, -NAr1Ar2에 의해 표현된 치환 또는 비치환된 디아릴아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹 또는 카르복실그룹을 나타내고; R24내지 R28중 두개는 고리를 형성한다.
R1내지 R28에서, 고리를 형성하는 2가그룹의 예는 테트라메틸렌그룹, 펜타메틸렌그룹, 헥사메틸렌그룹, 디페닐메탄-2-2'-디일그룹, 디페닐에탄-3-3'디일그룹,디페닐프로판-4-4'-디일그룹 및 1,3-부타디엔-1,4-디일그룹을 포함한다.
본 발명에 의한 유기적 EL장치에서 사용된 화학식 1에 의해 나타내어지는 화합물의 예가 이하에서 도시되나, 본 발명은 그것들에 의해 제한되지 않는다는 것이 기억되어야 한다.
본 발명에 의한 상기 페릴렌화합물을 이용한 유기적 EL장치는, 전극사이에 형성된 하나 또는 하나이상의 유기적 박막층을 구비하는 다중층구조를 가진다. 예들은, 애노드(2), 발광층(4) 및 캐소드(6)가 기판 위에 연이어서 쌓여진 도 1에 도시된 구조; 애노드(2), 홀수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(5) 및 캐소드(6)가 기판(1) 위에 연이어서 쌓여진 도 2에서 도시된 구조; 애노드(2), 홀수송층(3), 발광층(4) 및 캐소드(6)가 기판(1) 위에 연이어서 쌓여진 도 3에 도시된 구조를 포함한다.
본 발명에서 화학식 1의 화합물은, 홀수송층(3), 발광층(4) 또는 전자수송층(5)과 같은 상술한 유기적 층중 어느 하나에 사용된다. 또한, 상기 화합물과 또 다른 홀수송물질, 발광물질 또는 전자수송물질의 혼합물이 사용될 수 있다.
본 발명의 유기적 EL장치에 사용되는 피롤메텐-금속착체는 화학식 3에 의해 나타내지는 구조를 구비하는 화합물이다. 화학식 3에서, M은 1가, 2가 또는 3가 금속이온을 나타내고; R1내지 R7은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 치환 또는 비치환된 아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 스티릴그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹 또는 카르복실그룹을 나타내고; R1내지 R7중 2개는 고리를 형성한다.
1가, 2가 또는 3가 금속이온을 나타내는 M에 사용되는 금속의 예는, 알루미늄, 베릴륨, 비스무스, 카드뮴, 세륨, 코발트, 동, 철, 갈륨, 게르마늄, 수은, 인듐, 란탄, 마그네슘, 몰리브덴, 니오브, 안티몬, 스칸듐, 주석, 탄탈, 토륨, 디타늄, 우라늄, 텅스텐, 지르코늄, 바나듐, 아연, 은, 금, 백금, 크롬, 망간, 이트륨, 니켈, 팔라듐, 납, 세레늄, 텔레륨, 타륨(thallium), 칼슘, 스트론튬, 바륨, 네오디뮴(neodymium), 유로퓸 및 엘븀을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
R1내지 R7의 예는, 수소원자, 상기에서 언급된 대로 할로겐원자, 히드록시그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환 알킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 스티릴그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 헤테로씨클릭그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 상기에서 언급된 대로 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹 또는 카르복실그룹을 포함한다.
고리를 형성하는 2가그룹의 예는, 테트라메틸렌그룹, 펜타메틸렌그룹, 헥사메틸렌그룹, 디페닐메탄-2,2'-디일그룹, 디페닐에탄-3,3'-디일그룹, 디페닐프로판-4,4'-디일그룹 및 1,3-부타디엔-1,4-디일그룹을 포함한다.
본 발명에 의한 유기적 EL장치에 사용된 화학식 3에 의해 나타내어진 화합물의 예는 이하에서 도시되지만, 본 발명이 이들에 의해 제한되지 않는다는 것이 기억되어야 한다.
본 발명에 의한 상기 피로메텐-금속착체를 이용한 유기적 EL장치는, 전극사이에 형성된 하나 또는 하나이상의 유기적 박막층을 구비하는 다중층구조를 가진다.
예들은, 애노드(2), 발광층(4) 및 캐소드(6)가 기판 위에 연이어서 쌓여진 도 1에 도시된 구조; 애노드(2), 홀수송층(3), 발광층(4) 전자수송층(5) 및캐소드(6)가 기판(1) 위에 연이어서 쌓여진 도 2에서 도시된 구조; 애노드(2), 홀수송층(3), 발광층(4) 및 캐소드(6)가 기판(1) 위에 연이어서 쌓여진 도 3에 도시된 구조; 애노드(2), 발광층(4), 전자수송층(5) 및 캐소드(6)가 기판(1) 위에 연이어서 쌓여진 도 4에 도시된 구조를 포함한다.
본 발명에서 화학식 3의 화합물은, 홀수송층(3), 발광층(4) 또는 전자수송층(5)과 같은 상술한 유기층중 하나에 사용된다. 또한, 상기 화합물과 또 다른 홀수송물질, 발광물질 또는 전자수송물질의 혼합물도 사용될 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 홀수송물질에 대한 특별한 제한은 없다. 통상의 홀수송물질로 사용되는 어떤 화합물도 사용될 수 있다. 예들은, 이하에서 도시된 화학식 4a에 의해 나타내어지는 비스[디(p-톨릴)아미노페닐]-1,1-씨클로헥산, 이하에서 도시된 화학식 4b에 의해 나타내어지는 N,N'-디페닐-N,N'- 비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민, 이하에서 도시된 화학식 4c에 의해 나타내어지는 N,N'-디페닐-N,N- 비스(1-나프틸)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 및 이하에서 도시된 화학식 4d-4f에 의해 나타내지는 스타버스트(starburst)를 구비하는 화합물과 같은 비스-트리아릴아민을 포함한다:
본 발명에서 사용가능한 전자수송물질에 대한 특별한 제한은 없다. 전자수송물질로서 일반적으로 사용되는 어떤 물질이라고 사용될 수 있다. 예들은, 이하에서 도시된 화학식 4g에 의해 나타내어지는 2-(4-비페닐릴)-5(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 이하에서 도시된 화학식 4h에 의해 나타내어지는 비스{2-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸}-m-페닐렌, 이하에서 도시된 화학식 4i 및 4j에 의해 나타내어지는 트리아졸유도체, 이하에서 도시된 화학식 4k 내지 4n에 의해 나타내어지는 퀴놀리놀유도체의 금속착체 화합물과 같은 옥사디아졸유도체를 포함한다:
상기 유기적 EL장치의 애노드는 홀을 홀수송층(3) 또는 발광층(4)으로 주입하고, 4.5 eV 또는 그 이상의 일함수(work function)를 구비한다. 본 발명에 의한 유기적 EL장치에 사용되는 애노드물질의 구체적인 예들은, 인듐주석산화물(ITO), 주석산화물(NESA), 금, 은, 백금 및 동을 포함한다.
전자수송층(5) 또는 발광층(4)으로의 전자주사를 위해, 더 작은 일함수를 가지는 유기적 EL장치의 캐소드가 바람직하다. 비록 캐소드물질에 대한 특별한 제한은 없지만, 구체적인 예들은 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐합금, 마그네슘-알루미늄합금, 알루미늄-리튬합금, 알루미늄-스칸듐-리튬합금 및 마그네슘-은합금을 포함한다.
본 발명에 의한 유기적 EL장치의 각 층은, 진공용착(vacuum deposition) 및 스핀코팅(spin coating)과 같은 이미 알려진 방법에 의해 제조될 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명에 의한 유기적 EL장치에서 사용되고, 화학식 1 또는 화학식 3의 화합물을 포함하는 유기적 박막층은, 진공용착, 몰레큐러빔엑피택시(molecular beam epitaxy, MBE) 또는 딥핑(dipping), 스핀코팅, 캐스팅(casting), 바코팅(bar coating) 또는 롤코팅(roll coating)과 같은 용액의 코팅과 같은 이미 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 의한 유기적 EL장치의 각 유기층의 두께에 대한 특별한 제한은 없다. 층의 두께가 너무 얇으면, 핀홀과 같은 결함이 생기기 쉽다. 반대로, 층의 두께이 너무 두꺼우면, 효율을 감소시킬 수 있는 고사용전압(high-applied voltage)이 요구된다. 그래서, 보통 유기적 층은 수 nm 내지 1 ㎛ 범위내에서의 두께를 가지는 것이 바람직하다.
본 발명은 이하에서 다음의 실시예를 참고하면서 상세하게 설명될 것이지만, 본 발명의 정신 또는 범위가 변화하지 않는 한 본 발명은 이하의 예로만 제한되는 것이 아니다는 것이 기억되어야 한다. 이하의 설명에서, 일반화학식 1에 관련된예는, 접두사 'A'(예, A1, A2, ...)를 가지는 반면에, 일반화학식 3에 관련된 예는 접두사 'B'(예, B1, B2,...)를 가진다.
예
이 발명에 의한 화합물에 대한 합성예가 먼저 기술된다.
합성예 A1
화합물 1a : 3-(N-(4-(4-메틸페닐비닐)페닐)-N-p-톨릴아미노)페릴렌
3-브로모페릴렌, N-페닐-p-톨루이딘, 탄산칼륨, 동가루와 니트로벤젠의 혼합물은 반응조(reaction vessel)안에서 200 ℃에서 40 시간동안 섞였다. 반응완료후, 니트로벤젠은 진공증류로 제거되었다. 클로로포름이 그 잔여물에 첨가되고, 혼합물은 무기적 화합물을 제거하기 위해 여과되었다. 여과액을 농축한 후, 그 잔여물은 종래의 방법에 의해 정제되는데, 그것에 의해 3-N-페닐-N-p-톨릴아미노페릴렌이 얻어졌다. 그런 다음, 톨루엔에 용해되었다. 포스포러스옥시클로라이드가 그 용액에 첨가되고, 그 혼합물은 실온에서 섞여졌다. N-메틸포름아닐리드가 그 혼합물에 드랍와이즈(dropwise)로 첨가되고, 그 반응혼합물은 5시간 동안 50 ℃에서 섞여졌다. 그런다음, 반응혼합물은 찬물에 부어졌다. 유기적 층은 분리되고 건조되고 농축되었다. 그 잔여물은 종래의 방법에 의해 정제되어, 그것에 의해 3-(N-p-포밀페닐-N-p-톨릴아미노)페릴렌이 얻어졌다. 그것은 하룻동안 디메틸설폭시드에서 디에틸 p-메틸벤질포스포네이트 및 수소화나트륨과 반응되었다. 그 반응용액은 얼음물에 부어지고, 그 혼합물은 클로로포름으로 추출되었다. 유기적 층은 건조되고 농축되었다. 그런다음, 그 잔여물은 종래의 방법에 의해 정제되고, 그것에 의해 목표화합물 1a가 얻어졌다.
합성예 A2
화합물 1b: 3-(N-(4-(페닐비닐)페닐)-N-p-톨릴아미노)페릴렌
디에틸 p-메틸벤질포스포네이트 대신에 디에틸 벤질포스포네이트를 사용하는 것을 제외하고 합성예 A1와 유사한 방법에 의해, 목표화합물 1b가 얻어졌다.
합성예 A3
화합물 1c: 3,10-비스(N-4-(4-메틸페닐비닐)페닐-N-p-톨릴아미노)페릴렌
3,10-디브로모페릴렌, N-(4-(4-메틸페닐비닐)페닐)-p-톨루이딘, 탄산칼륨, 동분말 및 니트로벤젠의 혼합물이, 반응조안에서 40시간동안 200℃에서 섞여졌다. 반응완료후, 니트로벤젠은 진공증류에 의해 제거되었다. 클로로포름이 그 잔여물에 첨가되고, 그 혼합물이 무기적 혼합물을 제거하기 위해 여과되었다. 그 여과액의 농축후, 그 잔여물은 종래의 방법에 의해 정제되었고, 그것에 의해 목표화합물 1c가 얻어졌다.
합성예 A4
화합물 1j: 3-(N-4-(4-메틸페닐비닐)페닐-N-p-톨릴아미노)-9-(N-p-톨릴-N-페닐아미노)페릴렌
3-브로모페릴렌 대신에 3,9-디브로모페릴렌을 사용하는 것을 제외하고 합성예 A1과 유사한 방법에 의해, 목표화합물 1j가 얻어졌다.
합성예 A5
화합물 1k: 3,9-비스(N-4-(4-메틸페닐비닐)페닐-N-p-톨릴아미노)페릴렌
3,10-디브로모페릴렌 대신에 3,9-디브로모페릴렌을 사용하는 것을 제외하고 합성예 A3과 유사한 방법으로, 목표화합물 1k가 얻어졌다.
합성예 B1
5-페닐-4,6-디필린
트리플루오르아세트산이 톨루엔에서 벤즈알데히드와 피롤의 용액에 첨가되었고, 그 반응혼합물은 3시간 동안 역류되었다. 반응혼합물은 탄산칼륨 수용액으로 세척된 후 건조되었다. 그 혼합물은 종래의 방법에 의해 정제되고, 그것에 의해 5-페닐디피로메탄이 얻어졌다. 그런다음, 그것은 클로로포름에서 용해되었다. 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-퀴논이 그 용액에 첨가되었고, 그 반응혼합물이 실온에서 섞여졌다. 그 혼합물은 농축되고, 컬럼크로마토그래피에 의해 정제되었고, 그것에 의해 목표화합물, 5-페닐-4,6-디필린이 얻어졌다.
합성예 B2
5-p-시아노페닐-4,6-디필린
벤즈알데히드 대신에 4-시아노벤즈알데히드를 사용하는 것을 제외하고 합성예 B1과 유사한 방법으로, 목표화합물, 5-p-시아노페닐-4,6-디필린이 얻어졌다.
합성예 B3
2,3,7,8-테트라메틸-5-페닐-4,6-디필린
피롤 대신에 3,4-디메틸피롤을 사용하는 것을 제외하고 합성예 B1과 유사한 방법으로, 목표화합물, 2,3,7,8-테트라메틸-5-페닐-4,6-디필린이 얻어졌다.
합성예 B4
2,3,7,8-테트라메틸-5-시아노페닐-4,6-디필린
피롤 대신에 3,4-디메틸피롤을 사용하는 것을 제외하고 합성예 B2과 유사한 방법으로, 목표화합물, 2,3,7,8-테트라메틸-5-p-시아노페닐-4,6-디필린이 얻어졌다.
합성예 B5
화합물 3a : 트리(5-페닐-4,6-디필린)-알루미늄착체
알루미늄클로라이드는 톨루엔에서 5-페닐-4,6-디필린용액에 첨가되고, 그 혼합물은 8시간동안 역류되었다. 그 반응혼합물은 농축되고 실리카겔에서 칼럼크로마토그래피에 의해 정제되었는데, 그것에 의해 목표화합물 3a가 얻어졌다.
합성예 B6
화합물 3b: 트리(5-p-시아노페닐-4,6-디필린)-알루미늄착체
5-페닐-4,6-디필린 대신에 5-p-시아노페닐-4,6-디필린을 사용하는 것을 제외하고 합성예 B5와 유사한 방법에 의해, 목표화합물 3b가 얻어졌다.
합성예 B7
화합물 3c: 트리(2,3,7,8-테트라메틸-5-페닐-4,6-디필린)-알루미늄착체
5-페닐-4,6-디필린 대신에 2,3,7,8-테트라메틸-5-페닐-4,6-디필린을 사용하는 것을 제외하고 합성예 B5와 유사한 방법에 의해, 목표화합물 3c가 얻어졌다.
합성예 B8
화합물 3d: 트리(2,3,7,8-테트라메틸-5-p-시아노페닐-4,6-디필린)-알루미늄복합체
5-페닐-4,6-디필린 대신에 2,3,7,8-테트라메틸-5-p-시아노페닐-4,6-디필린을 사용하는 것을 제외하고 합성예 B5와 유사한 방법에 의해, 목표화합물 3d가 얻어졌다.
합성예 B9
화합물 3e: 디(5-페닐-4,6-디필린)-아연복합체
아연아세테이트는 메탄올에서 5-페닐-4,6-디필린용액에 첨가되고, 그 혼합물은 4시간동안 역류되었다. 그 반응혼합물은 농축되고 실리카겔에서 칼럼크로마토그래피에 의해 정제되었고, 이것에 의해 목표화합물은 3e가 얻어졌다.
합성예 B10
화합물 3f: 디(5-p-시아노페닐-4,6-디필린)-아연복합체
5-페닐-4,6-디필린 대신에 5-p-시아노페닐-4,6-디필린을 사용하는 것을 제외하고 합성예 B9와 유사한 방법에 의해, 목표화합물 3f가 얻어졌다.
합성예 B11
화합물 3g: 디(2,3,7,8-테트라메틸-5-페닐-4,6-디필린)-아연복합체
5-페닐-4,6-디필린 대신에 2,3,7,8-테트라메틸-5-페닐-4,6-디필린을 사용하는 것을 제외하고 합성예 B9와 유사한 방법에 의해, 목표화합물 3g가 얻어졌다.
합성예 B12
화합물 3h: 디(2,3,7,8-테트라메틸-5-p-시아노페닐-4,6-디필린)-아연복합체
5-페닐-4,6-디필린 대신에 2,3,7,8-테트라메틸-5-p-시아노페닐-4,6-디필린을 사용하는 것을 제외하고 합성예 B9와 유사한 방법에 의해, 목표화합물 3h가 얻어졌다.
이하, 본 발명에 의한 화학식 1의 화합물이 발광층에 사용된 예(예 A1 내지 A14와 A19 내지 A22); 화학식 1의 화합물과 홀수송물질의 혼합물이 발광층에 사용된 예(예 A15 내지 A18); 화학식 1의 화합물과 전자수송물질의 혼합물이 발광층에 사용된 예(예 A23 내지 A27); 화학식 1의 화합물이 홀수송층에 사용된 예(예 A28 내지 A29); 화학식 1의 화합물이 전자수송층에 사용된 예(예 A30)에 대해 설명된다.
예 A1
도 1의 개략적 단면도에 도시된 것과 같이, 3개의 층 즉, 애노드, 발광층, 캐소드를 포함하는 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 장치는 다음과 같이 준비되었다. 유리기판 위에, ITO가 20Ω/□ 의 박판저항(sheet resistance)을 가지는 애노드(2)로서 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 40nm 두께의 발광층(4)이 화합물 (1)-1의 진공용착에 의해 형성되었다. 그런다음, 200nm 두께의 캐소드(6)가 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 이것에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 5V의 dc전압이 이 장치에 적용될 때, 1020cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A2
화합물 1a 대신에 화합물 1b를 사용하는 것을 제외하고 예 A1과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 5V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 980cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A3
화합물 1a 대신에 화합물 1c를 사용하는 것을 제외하고 예 A1과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 5V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 1360cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A4
화합물 1a 대신에 화합물 1j를 사용하는 것을 제외하고 예 A1과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 5V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 1210cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A5
화합물 1a 대신에 화합물 1k를 사용하는 것을 제외하고 예 A1과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 5V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 1300cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A6
유리기판 위에, ITO가 20Ω/□의 박판저항(sheet resistance)을 가지는 애노드(2)로서 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 40nm 두께의 발광층(4)이 화합물 (1)-11의 클로로포름용액의 스핀코팅에 의해 형성되었다. 그런다음, 200nm 두께의 캐소드(6)이 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 이것에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 5V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 410cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A7
도 2의 개략적 단면도에 도시된 것과 같이, 5개의 층 즉, 애노드, 홀수송층, 발광층, 전자수송층, 캐소드를 포함하는 유기적 EL장치가 제조되었다. 유리기판 위에, ITO가 20Ω/□의 박판저항(sheet resistance)을 가지는 애노드(2)로서 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 50nm 두께의 홀수송층(3)이 화학식 4b의 화합물의 진공용착에 의해 형성되었다. 그런다음, 40nm 두께의 발광층(4)이 화합물 1a의 진공용착에 의해 형성되었다. 20nm 두께의 전자수송층(5)이 화학식 4g의 화합물의 진공용착에 의해 형성되었다. 마지막으로, 200nm 두께의 캐소드(6)이 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 이것에 의해 본 발명에 의한 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 3400cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A8
화합물 1a 대신에 화합물 1b를 사용하는 것을 제외하고 예 A7과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 3350cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A9
화합물 1a 대신에 화합물 1c를 사용하는 것을 제외하고 예 A7과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될때, 5300cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A10
화합물 1a 대신에 화합물 1j를 사용하는 것을 제외하고 예 A7과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 4430cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A11
화합물 1a 대신에 화합물 1k를 사용하는 것을 제외하고 예 A7과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 5740cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A12
홀수송층에 화학식 4b의 화합물 대신에 화학식 4c의 화합물을 사용하고, 전자수송층에 화학식 4g의 화합물 대신에 화학식 4h의 화합물을 사용하는 것을 제외하고 예 A11과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 6230cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A13
홀수송층에 화학식 4b의 화합물 대신에 화학식 4d의 화합물을 사용하고, 발광층에 화합물 1a 대신에 화합물 1c를 사용하고, 전자수송층에 화학식 4g의 화합물 대신에 화학식 4k의 화합물을 사용하는 것을 제외하고 예 A7과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 5580cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A14
홀수송층에 화학식 4b의 화합물 대신에 화학식 4e의 화합물을 사용하고, 발광층에 화합물 1a 대신에 화합물 1k를 사용하고, 전자수송층에 화학식 4g의 화합물 대신에 화학식 4l의 화합물을 사용하는 것을 제외하고 예 A7과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 5370cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A15
50nm 두께의 발광층이 1:10의 중량비의 화합식 4c의 화합물과 화합물 1a의 진공용착에 의해 형성되는 것을 제외하고 A7과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 4250cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A16
화합물 1a 대신에 화합물 1b를 사용하는 것을 제외하고 예 A15와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 4030cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A17
화합물 1a 대신에 화합물 1j를 사용하는 것을 제외하고 예 A15와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 5370cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A18
화합물 1a 대신에 화합물 1k를 사용하는 것을 제외하고 예 A15와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 6710cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A19
도 3의 개략적 단면도에 도시된 것과 같이, 4개의 층 즉, 애노드, 홀수송층, 발광층 및 캐소드를 포함하는 유기적 EL장치가 제조되었다. 먼저, ITO가 20Ω/□의 박판저항(sheet resistance)을 가지는 120nm 두께의 판을 애노드(2)로서 형성하기 위해 유리기판(1) 위에 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 50nm 두께의 홀수송층(3)이 화학식 4c의 화합물의 진공용착에 의해 형성되었다. 그런다음, 50nm 두께의 발광층(4)이 화합물 (1)-1의 진공용착에 의해 형성되었다. 그런다음, 200nm 두께의 캐소드(6)가 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 이것에 의해 본 발명에 의한 유기적 EL장치가 제조되었다. 10V의 dc전압이 그 결과적 장치에 적용될 때, 2370cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A20
화합물 1a 대신에 화합물 1c를 사용하는 것을 제외하고 예 A19와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 3040cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A21
화합물 1a 대신에 화합물 1j를 사용하는 것을 제외하고 예 A19와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2880cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A22
화합물 1a 대신에 화합물 1k를 사용하는 것을 제외하고 예 A19와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때 3110cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A23
50nm 두께의 발광층이 화학식 4k의 화합물과 화합물 1a를 20:1의 중량비로 합동진공용착(vacuum co-deposition)에 의해 형성되는 것을 제외하고 예 A19와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1870cd/m2의 청색발광이 얻어졌다.
예 A24
화합물 1a 대신에 화합물 1c를 사용하는 것을 제외하고 예 A23와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2230cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A25
화합물 1a 대신에 화합물 1j를 사용하는 것을 제외하고 예 A23와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2060cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A26
화합물 1a 대신에 화합물 1k를 사용하는 것을 제외하고 예 A23와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2030cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A27
50nm 두께의 홀수송층이 화학식 4b의 화합물의 진공용착에 의해 형성되고, 50nm 두께의 발광층이 화학식 4m의 화합물과 화합물 1k를 20:1의 중량비로 합동진공용착에 의해 형성되는 것을 제외하고 예 A19와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2160cd/m2의 청색발광이 얻어졌다.
예 A28
화학식 4b의 화합물 대신에 화합물 1a를 사용하고 화합물 1a 대신에 화학식 4m의 화합물을 사용하는 것을 제외하고 예 A7와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1760cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A29
화합물 1a 대신에 화합물 1k를 사용하는 것을 제외하고 예 A28와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1970cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 A30
화학식 4g의 화합물 대신에 화합물 1a를 사용하고 화합물 1a 대신에 화학식 4k의 화합물을 사용하는 것을 제외하고 예 A7와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 760cd/m2의 발광이 얻어졌다.
이하에서는 본 발명에 의한 화학식 3의 화합물이 발광층에 사용된 예(예 B1 내지 B25와 B31 내지 B34); 화학식 3의 화합물과 홀수송물질의 혼합물이 발광층에 사용된 예(예 B26 내지 B30); 화학식 3의 화합물과 전자수송물질의 혼합물이 발광층에 사용된 예(예 B35 내지 B39); 화학식 3의 화합물이 홀수송층에 사용된 예(예 B40 내지 B41); 화학식 3의 화합물이 전자수송층에 사용된 예(예 B42 내지 B43)가 설명된다.
예 B1
도 1의 개략적 단면도에 도시된 대로 3개의 층 즉, 애노드, 발광층 및 캐소드를 포함하는 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 장치는 다음과 같이 준비되었다. 유기기판 위에, ITO가 20Ω/□의 박판저항을 가지는 애노드(2)로 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 40nm 두께의 발광층(4)이 화합물 3a의 진공용착에 의해 형성되었다. 그런다음, 200nm 두께의 캐소드가 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 그것에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때 400cd/m2의 청색발광이 얻어졌다.
예 B2
화합물 3a 대신에 화합물 3b를 사용하는 것을 제외하고 예 B1와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때, 370cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B3
화합물 3a 대신에 화합물 3c를 사용하는 것을 제외하고 예 B1와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때, 650cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B4
화합물 3a 대신에 화합물 3d를 사용하는 것을 제외하고 예 B1와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때, 540cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B5
화합물 3a 대신에 화합물 3e를 사용하는 것을 제외하고 예 B1와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때, 350cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B6
화합물 3a 대신에 화합물 3f를 사용하는 것을 제외하고 예 B1와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때, 300cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B7
화합물 3a 대신에 화합물 3g를 사용하는 것을 제외하고 예 B1와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때, 380cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B8
화합물 3a 대신에 화합물 3h를 사용하는 것을 제외하고 예 B1와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때, 310cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B9
도 1의 개략적 단면도에 도시된 대로 3개의 층 즉, 애노드, 발광층 및 캐소드를 포함하는 유기적 EL장치가 제조되었다. 유리기판 위에, ITO가 20Ω/□의 박판저항을 가지는 애노드로 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 40nm 두께의 발광층(4)이 화합물 3e의 클로로포름용액의 스핀코팅에 의해 형성되었다. 그런다음, 200nm 두께의 캐소드(6)가 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 그것에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때 120cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B10
화합물 3e 대신에 화합물 3g를 사용하는 것을 제외하고 예 B9와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 5V의 dc전압이 적용되었을 때, 130cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B11
도 2의 개략적 단면도에 도시된 대로 5개의 층 즉, 애노드, 홀수송층, 발광층 전자수송층 및 캐소드를 포함하는 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 장치는 다음과 같이 준비되었다. 유기기판 위에, ITO가 20Ω/□의 박판저항을 가지는 애노드(2)로 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 50nm 두께의 홀수송층(3)이 화학식 4b의 화합물의 진공용착에 의해 형성되었다. 그런다음, 40nm 두께의 발광층(4)이 화합물 3a의 진공용착에 의해 형성되었다. 20nm 두께의 전자수송층(5)이 화학식 4g의 화합물의 진공용착에 의해 형성되었다. 마지막으로, 200nm 두께의 캐소드(6)가 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 그것에 의해 본 발명에 의한 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2370cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B12
화합물 3a 대신에 화합물 3b를 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1860cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B13
화합물 3a 대신에 화합물 3c를 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2510cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B14
화합물 3a 대신에 화합물 3d를 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1970cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B15
화합물 3a 대신에 화합물 3e를 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1260cd/m의 발광이 얻어졌다.
예 B16
화합물 3a 대신에 화합물 3f를 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1070cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B17
화합물 3a 대신에 화합물 3g를 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1380cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B18
화합물 3a 대신에 화합물 3h를 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1110cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B19
화학식 4b의 화합물 대신에 화합물 4c를 사용하고 화합물 4g 대신에 화학식 4h의 화합물을 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2240cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B20
화학식 4b의 화합물 대신에 화합식 4d의 화합물을 사용하고 화합물 3a 대신에 화학물 3b를 사용하고 화학식 4g의 화합물 대신에 화학식 4k의 화합물을 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1680cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B21
화학식 02의 화합물 대신에 화합식 4e의 화합물을 사용하고 화합물 3a 대신에 화학물 3c를 사용하고 화학식 4g의 화합물 대신에 화학식 4l의 화합물을 사용하는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2520cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B22
도 4의 개략적 단면도에 도시된 대로 4개의 층 즉, 애노드, 발광층, 전자수송층 및 캐소드를 포함하는 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 장치는 다음과 같이 준비되었다. 유리기판 위에, ITO가 20Ω/□의 박판저항을 가지는 애노드(2)로 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 40nm 두께의 발광층(4)이 화합물 3a의 진공용착에 의해 형성되었다. 그런다음, 50nm 두께의 전자수송층(5)이 화학식 4i의 화합물의 진공용착에 의해 형성되었다. 마지막으로, 200nm 두께의 캐소드(6)가 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 그것에 의해 본 발명의 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1090cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B23
화합물 3a 대신에 화합물 3b를 사용하는 것을 제외하고 예 B22와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 960cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B24
화합물 3a 대신에 화합물 3c를 사용하는 것을 제외하고 예 B22와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1220cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B25
화합물 3a 대신에 화합물 3d를 사용하는 것을 제외하고 예 B22와 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1020cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B26
50nm 두께의 발광층이 화학식 4c의 화합물과 화합물 3a를 1:10의 중량비로 진공용착에 의해 형성되는 것을 제외하고 예 B22와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1290cd/m2의 청색발광이 얻어졌다.
예 B27
화합물 3a 대신에 화합물 3b를 사용하는 것을 제외하고 예 B26과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1060cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B28
화합물 3a 대신에 화합물 3c를 사용하는 것을 제외하고 예 B26과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1450cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B29
화합물 3a 대신에 화합물 3d를 사용하는 것을 제외하고 예 B26과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1170cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B30
도 4의 개략적 단면도에 도시된 대로 4개의 층 즉, 애노드, 발광층, 전자수송층 및 캐소드를 포함하는 유기적 EL장치가 제조되었다. 유리기판 위에, ITO가 20Ω/□의 박판저항을 가지는 애노드(2)로 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 40nm 두께의 발광층(4)이 화합물 3d와 화합식 4c의 화합물의 1:10(분자비)의 혼합물의 클로로포름용액의 스핀코팅에 의해 형성되었다. 그런다음, 50nm 두께의 전자수송층(5)이 화학식 4a의 화합물의 진공용착에 의해 형성되었다. 마지막으로, 200nm 두께의 캐소드(6)가 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 그것에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 730cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B31
도 3의 개략적 단면도에 도시된 대로 4개의 층 즉, 애노드, 홀수송층, 발광층 및 캐소드를 포함하는 유기적 EL장치가 제조되었다. 먼저, 유리기판(1) 위에 ITO가 20Ω/□의 박판저항을 가지는 120nm의 박막이 애노드(2)로 형성되기 위해 흩뿌려졌다. 상기 애노드(2) 위에, 50nm 두께의 홀수송층이 화학식 03의 화합물의 진공용착에 의해 형성되었다. 그런다음, 40nm 두께의 발광층(4)이 화합물 (3)-1의 진공용착에 의해 형성되었다. 마지막으로, 200nm 두께의 캐소드(6)는 마그네슘-은합금의 진공용착에 의해 형성되었다. 그것에 의해 본 발명의 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1820cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B32
화합물 3a 대신에 화합물 3b를 사용하는 것을 제외하고 예 B31과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1560cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B33
화합물 3a 대신에 화합물 3c를 사용하는 것을 제외하고 예 B31과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2020cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B34
화합물 3a 대신에 화합물 3d를 사용하는 것을 제외하고 예 B31과 유사한 방법에 의해 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1760cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B35
50nm 두께의 발광층이 화학식 4k의 화합물과 화합물 3a의 20:1의 중량비로 진공용착에 의해 형성되는 것을 제외하고 예 B31와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2190cd/m2의 청색발광이 얻어졌다.
예 B36
50nm 두께의 발광층이 화학식 4k의 화합물과 화합물 3b의 20:1의 중량비로 진공용착에 의해 형성되는 것을 제외하고 예 B31와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 1960cd/m2의 청색발광이 얻어졌다.
예 B37
50nm 두께의 발광층이 화학식 4k의 화합물과 화합물 3c를 20:1의 중량비로 진공용착에 의해 형성되는 것을 제외하고 예 B31와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2320cd/m2의 청색발광이 얻어졌다.
예 B38
50nm 두께의 발광층이 화학식 4k의 화합물과 화합물 3d의 20:1의 중량비로 진공용착에 의해 형성되는 것을 제외하고 예 B31와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2030cd/m2의 청색발광이 얻어졌다.
예 B39
50nm 두께의 홀수송층이 화학식 4b의 화합물의 진공용착에 의해 형성되고, 50nm 두께의 발광층이 화학식 4m의 화합물과 화합물 3d를 20:1의 중량비로 진공용착에 의해 형성되는 것을 제외하고 예 B31과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 2080cd/m2의 청색발광이 얻어졌다.
예 B40
화합식 4b의 화합물 대신에 화합물 3a가 사용되고, 화합물 3a 대신에 화합식 4m의 화합물이 사용되는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 240cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B41
홀수송층에 화합물 3a 대신에 화합물 3c가 사용되는 것을 제외하고 예 B40과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 270cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B42
화합물 3a 대신에 화학식 4k의 화합물이 사용되고 화학식 4g의 화합물 대신에 화합물 3a가 사용되는 것을 제외하고 예 B11과 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 760cd/m2의 발광이 얻어졌다.
예 B43
전자수송층에 화합물 3a 대신에 화합물 3b가 사용되는 것을 제외하고 예 B42와 유사한 방법에 의해, 유기적 EL장치가 제조되었다. 그 결과적 장치에 10V의 dc전압이 적용되었을 때, 890cd/m2의 발광이 얻어졌다.
상술한 바와 같이 구성된 본 발명에 의하면, 발광물질로서 특정 페릴렌유도체 또는 피로메텐-금속착체를 사용하여, 우수한 발광특성을 갖춘 유기적 EL장치를 얻을 수 있는 효과를 얻을 수 있다.

Claims (8)

  1. 애노드, 캐소드 및 상기 애노드과 상기 캐소드 사이에 발광층을 포함하는 하나 또는 하나이상의 유기적 박막층을 포함하는 유기적 전계발광장치에서, 상기 유기적 박막층중 적어도 하나는, 단독으로 또는 혼합물로서 하기 화학식 1에 의해 나타내지는 페릴렌화합물을 함유하고:
    (화학식 1)
    여기서 R1내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 치환 또는 비치환된 아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥실그룹을 나타내고; R1내지 R12중 2개는 고리를 형성하고; 비록 R1내지 R12중 적어도 하나는 다음의 화학식 2에 의해 나타내어지는 치환된 아미노그룹이지만:
    (화학식 2)
    여기서, R13내지 R23은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 치환 또는 비치환된 아미노그룹(디아릴아민그룹 제외), 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕실그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹(aralkyl group), 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹, 치환 또는 비치환된 스티릴그룹 또는 카르복실그룹이고; R13에서 R23중 2개는 고리를 형성하고; R24내지 R28은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, Ar1 1와 Ar1 2이 각각 독립적으로 6-20 탄소원자를 가지는 치환 또는 비치환된 아릴그룹을 나타내는, -NAr1 1Ar1 2로 표현되는 치환 또는 비치환된 디아릴아미노그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 치환 또는 비치환된 알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알케닐그룹, 치환 또는 비치환된 씨클로알킬그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 히드로카본그룹, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로씨클릭그룹, 치환 또는 비치환된 아랄킬그룹, 치환 또는 비치환된 아릴옥시그룹, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐그룹 또는 카르복실그룹이고; R24내지 R28중 두개는 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 유기적 전계발광장치.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 유기적 박막층은 적어도, 단독으로 또는 혼합물로서, 화학식 1의 화합물을 함유하는 발광층 그리고 홀수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기적 전계발광장치.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 유기적 박막층은 적어도, 단독으로 또는 혼합물로서, 화학식 1의 화합물을 함유하는 홀수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기적 전계발광장치.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 유기적 박막층은 적어도, 단독으로 또는 혼합물로서, 화학식 1의 화합물을 함유하는 전자수송층 그리고 홀수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기적 전계발광장치.
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