KR100294139B1 - 디페닐술폰가교형화합물및그것을이용한기록재료 - Google Patents
디페닐술폰가교형화합물및그것을이용한기록재료 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100294139B1 KR100294139B1 KR19980703099A KR19980703099A KR100294139B1 KR 100294139 B1 KR100294139 B1 KR 100294139B1 KR 19980703099 A KR19980703099 A KR 19980703099A KR 19980703099 A KR19980703099 A KR 19980703099A KR 100294139 B1 KR100294139 B1 KR 100294139B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- bis
- phenoxy
- hydroxyphenylsulfonyl
- diphenyl sulfone
- formula
- Prior art date
Links
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 188
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 113
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 title 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005977 Ethylene Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 3
- -1 methylene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene, heptamethylene, octamethylene, nonamethylene, decamethylene, undecamethylene, dodecamethylene, methylmethylene Chemical group 0.000 description 128
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 26
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 25
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 25
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 24
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 21
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 18
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 15
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 13
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 12
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 10
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 10
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- HHAXYGLOHALPAZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[2-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCOCCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 HHAXYGLOHALPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O NSMMFSKPGXCMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 7
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 4
- WLTCCDHHWYAMCG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxynaphthalene Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OCC1=CC=CC=C1 WLTCCDHHWYAMCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DYZBMQCQRNXEHA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,5-dimethylphenoxy)phenyl]sulfonylphenol Chemical group CC1=CC=C(C)C(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 DYZBMQCQRNXEHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKVYGQWHSPLRJX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-hydroxy-3-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]propoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1OCC(O)COC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 WKVYGQWHSPLRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGPLQTQFIZBOLI-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-phenylbenzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CC1=CC=CC=C1 AGPLQTQFIZBOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAGNKYSIOSDNIG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[2-(3-methylphenoxy)ethoxy]benzene Chemical compound CC1=CC=CC(OCCOC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OAGNKYSIOSDNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1 RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- IMVPNPUPKMFJLE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-undecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O IMVPNPUPKMFJLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVHCDZJEIFZRRA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]ethoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 XVHCDZJEIFZRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXAZWVLJLTZOGX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-hydroxy-3-[4-[4-[2-hydroxy-3-[4-[4-[2-hydroxy-3-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]propoxy]phenyl]sulfonylphenoxy]propoxy]phenyl]sulfonylphenoxy]propoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OCC(O)COC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=CC(OCC(O)COC=4C=CC(=CC=4)S(=O)(=O)C=4C=CC(O)=CC=4)=CC=3)=CC=2)C=CC=1OCC(O)COC(C=C1)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 DXAZWVLJLTZOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXOOOVVOTSSSQX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]but-2-enoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCC=CCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 FXOOOVVOTSSSQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGAAFUYANXIAIH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]butoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCCCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 OGAAFUYANXIAIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRFBHFFENCONH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[6-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]hexoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCCCCCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 BLRFBHFFENCONH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- FPFZBTUMXCSRLU-UHFFFAOYSA-N bis[(4-methylphenyl)methyl] oxalate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1COC(=O)C(=O)OCC1=CC=C(C)C=C1 FPFZBTUMXCSRLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- JJXVDRYFBGDXOU-UHFFFAOYSA-N dimethyl 4-hydroxybenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1C(=O)OC JJXVDRYFBGDXOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SXJSETSRWNDWPP-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=1OCC1=CC=CC=C1 SXJSETSRWNDWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N (4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ARVUDIQYNJVQIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(chloromethyl)benzene Chemical group ClCC1=CC=C(CCl)C=C1 ZZHIDJWUJRKHGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVSRGZPKJKLORS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[4-[[4-[(4-methylphenyl)sulfonylcarbamoylamino]phenyl]methyl]phenyl]urea Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 XVSRGZPKJKLORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDSRGCVYOEDFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobutane Chemical compound ClCCCCBr NIDSRGCVYOEDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXQGGGFBKZAMCT-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[3-(3-methylphenyl)butan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1C(C)C(C)C1=CC=CC(C)=C1 YXQGGGFBKZAMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFAEJQCFLEWCF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[2-(4-methylphenoxy)ethoxy]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCCOC1=CC=C(C)C=C1 UIFAEJQCFLEWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQMJRBJIQKXIPN-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethyl 4-hydroxybenzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 GQMJRBJIQKXIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HEJCZAMFVMNFLC-UHFFFAOYSA-N 10-oxo-10-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxydecanoic acid Chemical compound CC1(C)CC(OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O)CC(C)(C)N1 HEJCZAMFVMNFLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITHTODMDGCMNZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-n-(2-methoxyphenyl)benzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UITHTODMDGCMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXJJQJPSGUYXCB-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-pentadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UXJJQJPSGUYXCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLOBGJUYLBKNKX-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-tetradecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LLOBGJUYLBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIHUQKSNOQVJAI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-tridecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O SIHUQKSNOQVJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQSNLUVXDUUJLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-(2-ethylheptoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(CC)CCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 WQSNLUVXDUUJLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPSDDCQPLUUXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-(2-ethylhexoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 XPSDDCQPLUUXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQJLNIBDXLTPJY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-(2-ethyloctoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(CC)CCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 AQJLNIBDXLTPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXTOEKXXAKJWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-(2-propylheptoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(CCC)CCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 IXTOEKXXAKJWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYKOQVBBYBHFII-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-(2-propylhexoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(CCC)CCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 JYKOQVBBYBHFII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYDFUAWLUSMPEI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-decan-3-yloxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC(CC)CCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 PYDFUAWLUSMPEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOMJBKLZIQSIG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-nonan-4-yloxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC(CCC)CCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 WHOMJBKLZIQSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJTKAFXZLVXWEG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octan-3-yloxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC(CC)CCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 SJTKAFXZLVXWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYYDFTZCWVDQKK-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-undecan-4-yloxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC(CCC)CCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 BYYDFTZCWVDQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNHWNRJJRYYDFZ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-hexadecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O FNHWNRJJRYYDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKSCWUOCRRBEEX-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenyl)methoxy]-2-oxoacetic acid Chemical compound CC1=CC=C(COC(=O)C(O)=O)C=C1 IKSCWUOCRRBEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 FSYPIGPPWAJCJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKJAZPHKNWSXDF-UHFFFAOYSA-N 2-bromoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Br)=CC=C21 QKJAZPHKNWSXDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- LFPRPWSOCDKNRE-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(2-ethyl-3-hexylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC(C(=C(C#N)C(O)=O)C=2C=CC=CC=2)=C1CC LFPRPWSOCDKNRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEBZUNHUGDCIR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,5-bis[(2-methylphenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1CC1=CC(CC=2C(=CC=CC=2)C)=C(O)C(C(O)=O)=C1 IWEBZUNHUGDCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJWUEJOPKFYFQD-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-phenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1O ZJWUEJOPKFYFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGAYQDWZIPRBPF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-propan-2-ylbenzoic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1O XGAYQDWZIPRBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDTCOHCLYIIHEY-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-[2-(4-methoxyphenoxy)ethoxy]benzoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCCOC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 MDTCOHCLYIIHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOC1=CC=CC=C1 XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBKUZBQFSWXEHE-UHFFFAOYSA-N 3',3',6'-tris(dimethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-4h-fluorene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C(C=CC(C1)(N(C)C)N(C)C)=C1C1=CC(N(C)C)=CC=C21 UBKUZBQFSWXEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRIKUIPJBHJPPN-UHFFFAOYSA-N 3',6'-dimethoxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(OC)C=C1OC1=CC(OC)=CC=C21 GRIKUIPJBHJPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWQBZEFLFSFEOS-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZWQBZEFLFSFEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- QRHLHCSHBDVRNB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C2CCCCC2)=C1O QRHLHCSHBDVRNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYMQRLJHQHVCAD-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3,3-bis[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)=CC1(C=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C(C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)=C2C(=O)O1 NYMQRLJHQHVCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWPJWCBDMZHMTN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylmethoxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 UWPJWCBDMZHMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTILAOCGFRDHBH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propan-2-yloxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 ZTILAOCGFRDHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-1,2-dimethylbenzene Chemical compound C=1C=C(C)C(C)=CC=1C(C)C1=CC=C(C)C(C)=C1 NCSVCMFDHINRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGFSOACUVJLBAA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethylbutan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C(C)(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 VGFSOACUVJLBAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQTPHEAGPRFALE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)hexan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 ZQTPHEAGPRFALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBZPUSKHVURBGP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)sulfanylethoxymethoxy]ethylsulfanyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SCCOCOCCSC1=CC=C(O)C=C1 QBZPUSKHVURBGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZADKXNCGQLWQO-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpentan-3-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(C)(C)C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 AZADKXNCGQLWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRMDDINQJXOMDC-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-cyclohexyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C2CCCCC2)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C(C(=CC=1O)C)=CC=1C1CCCCC1 PRMDDINQJXOMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGNQCHGXTRLLMS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,3-dimethylphenoxy)phenyl]sulfonylphenol Chemical group CC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1C FGNQCHGXTRLLMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJEPPVRHHXWEHM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,6-dimethylphenoxy)phenyl]sulfonylphenol Chemical group OC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(OC2=C(C=CC=C2C)C)C=C1 MJEPPVRHHXWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXOOOVVOTSSSQX-OWOJBTEDSA-N 4-[4-[(e)-4-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]but-2-enoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OC\C=C\COC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 FXOOOVVOTSSSQX-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- XSWHLXPQSIEEJP-PEARODGHSA-N 4-[4-[(e)-4-[4-[4-[(e)-4-[4-[4-[(e)-4-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]but-1-enoxy]phenyl]sulfonylphenoxy]but-2-enoxy]phenyl]sulfonylphenoxy]but-3-enoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCC\C=C\OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC\C=C\COC=3C=CC(=CC=3)S(=O)(=O)C=3C=CC(O\C=C\CCOC=4C=CC(=CC=4)S(=O)(=O)C=4C=CC(O)=CC=4)=CC=3)=CC=2)C=C1 XSWHLXPQSIEEJP-PEARODGHSA-N 0.000 description 1
- NUBPSAYMAZNXTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]ethenoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OC=COC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 NUBPSAYMAZNXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUBGEBGFOUNNET-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[3-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]propoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 RUBGEBGFOUNNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQXOVUENUDOQE-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[5-[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]pentoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCCCCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 WJQXOVUENUDOQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COGAZMRCYJNBFR-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[4-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenoxy]methoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 COGAZMRCYJNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJSPWKGEPDZNLK-UHFFFAOYSA-N 4-benzylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 HJSPWKGEPDZNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MWRVRCAFWBBXTL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1C(O)=O MWRVRCAFWBBXTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTYFNFVTLJWRDC-UHFFFAOYSA-N 4-octyl-2-phenoxybenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C(O)=O)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 CTYFNFVTLJWRDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPXJAQWQHWGSPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(6,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl]-2-hydroxy-3-phenylbenzoic acid Chemical compound CC1(C)C=CC=CC1CC1=CC(C(O)=O)=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 IPXJAQWQHWGSPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFKNBSDIQLCADD-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-2-hydroxy-3-methylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 RFKNBSDIQLCADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOZDKDIOPSPTBH-UHFFFAOYSA-N Benzyl parahydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 MOZDKDIOPSPTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N I-BCP Chemical compound ClCCCBr MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N Isobutylparaben Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 XPJVKCRENWUEJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical class CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHMMKSPYOOVGI-UHFFFAOYSA-N Isopropylparaben Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 CMHMMKSPYOOVGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFTYQNXMJYYFFN-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1CCCCCC1=CC(O)=CC=C1C(O)=O Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1CCCCCC1=CC(O)=CC=C1C(O)=O LFTYQNXMJYYFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSWHLXPQSIEEJP-MYGFJWGZSA-N OC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(OCC/C=C/OC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=CC=C(OCC=C/COC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)OC=CCCOC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)O)C=C2)C=C1 Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)C1=CC=C(OCC/C=C/OC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C2=CC=C(OCC=C/COC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)OC=CCCOC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)C3=CC=C(C=C3)O)C=C2)C=C1 XSWHLXPQSIEEJP-MYGFJWGZSA-N 0.000 description 1
- PFIMJZLHTUKTPH-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=C([S])C=C1 Chemical compound OC1=CC=C([S])C=C1 PFIMJZLHTUKTPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIJOPUWEMBBDEG-UHFFFAOYSA-N Torachrysone Chemical compound OC1=C(C(C)=O)C(C)=CC2=CC(OC)=CC(O)=C21 BIJOPUWEMBBDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004110 Zinc silicate Substances 0.000 description 1
- DCBNMBIOGUANTC-UHFFFAOYSA-N [5-[(5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methyl]-2-hydroxy-4-methoxyphenyl]-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1CC(C(=CC=1O)OC)=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 DCBNMBIOGUANTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRRXCYYVLGGYKC-UHFFFAOYSA-N [chloro(phenyl)methyl] 4-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OC(Cl)C1=CC=CC=C1 LRRXCYYVLGGYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 1
- MAEKLQQDUKHKDG-UHFFFAOYSA-N acetylene;4-butylphenol Chemical group C#C.CCCCC1=CC=C(O)C=C1 MAEKLQQDUKHKDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQEGPIYLDRANCK-UHFFFAOYSA-N benzhydryl 4-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FQEGPIYLDRANCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- IUGQFMIATSVYLK-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 IUGQFMIATSVYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIVQLSUKOZNNCT-UHFFFAOYSA-N dibenzyl benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 OIVQLSUKOZNNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- KKMCIRDYHDDOEL-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl 4-hydroxybenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 KKMCIRDYHDDOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- QAPNUJIZANESLF-UHFFFAOYSA-N diphenyl 4-hydroxybenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 QAPNUJIZANESLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGZXPGKKJMZIY-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(C(=O)OCC)C=NN1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 MFGZXPGKKJMZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000990 monobenzone Drugs 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- RQAQWBFHPMSXKR-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-3-(phosphonooxy)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 RQAQWBFHPMSXKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 101150032584 oxy-4 gene Proteins 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- WMIWKXQBBHIBDO-UHFFFAOYSA-N phenyl 1-hydroxy-2h-naphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2C1(O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 WMIWKXQBBHIBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001454 recorded image Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N trans-1,4-Dichlorobutene Chemical compound ClC\C=C\CCl FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWWMSEANWMWMCB-UHFFFAOYSA-N tribromomethylsulfonylbenzene Chemical compound BrC(Br)(Br)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 DWWMSEANWMWMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N zinc silicate Chemical compound [Zn+2].[O-][Si]([O-])=O XSMMCTCMFDWXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019352 zinc silicate Nutrition 0.000 description 1
- YSNBXPSRZKHQQC-UHFFFAOYSA-L zinc;2-carboxy-5-(octoxycarbonylamino)phenolate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCOC(=O)NC1=CC=C(C([O-])=O)C(O)=C1.CCCCCCCCOC(=O)NC1=CC=C(C([O-])=O)C(O)=C1 YSNBXPSRZKHQQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JFTNAXDYYMQUHC-UHFFFAOYSA-L zinc;4-nitrobenzoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1.[O-]C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JFTNAXDYYMQUHC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L zinc;dibenzoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
화학식 I 의 디페닐 술폰 가교형 화합물 [식 중에서, X 및 Y 는 서로 동일하거나, 상이하며, 에테르 결합을 가질 수 있는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C1∼ C12탄화수소, 또는 하기 기 (a) 또는 (b) 이다], 및 그것들 중 하나 이상을 함유하는 기록 재료. 이 기록 재료는 착색된 상의 저장 안정성이 우수하다.
[화학식 I]
(a) (b)
Description
발색성 염료 (coloring chromogen) 와 현상제 간의 색 형성 반응을 기초로 하는 기록 재료로써, 그것들이 현상 및 정착과 같은 문제있는 공정없이 단시간에 비교적 간단한 장치로써 기록할 수 있다. 따라서 그것들을 FAX 및 프린터로부터의 출력 기록용 열 기록용 종이 또는 동시에 여러 복사본을 만들기 위한 회계 카드용 카본리스 (carbonless) 종이로서 널리 사용된다. 신속히 발색시키고, 상이 없는 영역 (이후, 배경이라고 칭함) 에서의 색 변화를 방지하며, 그 착색된 (기록된) 상 및 배경을 확고하게 유지할 수 있는 기록 재료가 요구된다. 또한, 라벨과 같이 기록된 상의 신뢰성이 매우 중요한 분야에서 최근 몇년간 수많은 기록 재료들이 사용되어져 왔다. 포장용 유기 중합체 물질에 함유된 오일 및 가소제에 대해 높은 보존성을 갖는 기록 재료가 요구된다. 그러므로 발색성 염료, 현상제 및 안정화제와 같은 각종 보조제를 개발하기 위해 노력해왔다. 매우 흡족한 물질은 아직 발견되지 않았다.본 발명에서와 유사한, 디페닐 술폰 가교형 구조를 갖는 화합물이 일본 특개평 제 5-194368 호 및 제 5-310683 호, 또한 일본 특개평 제 7-149713 호 및 WO93/06074 호 및 WO95/33714 호에 공개되어 있다. 이 화합물들은 높은 기록된 상 보존성의 관점에서 거의 만족스럽지 못하다.
기록 재료에 있어서, 착색된 상의 보존성, 특히 최근 몇 년간에는 가소제, 오일, 빛, 습기 및 열에 대한 내성에 있어 향상이 요구되어진다. 본 발명의 목적은 상기 문제를 해결하기 위해 착색된 상의 우수한 보존성을 갖는 기록 재료를 제공하는 것이다.
본 발명은 신규 디페닐 술폰 가교형 화합물 및, 그것을 이용한, 우수한 상 보존성을 갖는 기록 재료에 관한 것이다.
본 발명은 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물에 관한 것이다 :
[식 중에서, X 및 Y 는 동일하거나, 상이하며, 에테르 결합을 가질 수 있는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C1∼ C12탄화수소, 또는
이다
(식 중에서, R 은 메틸렌 또는 에틸렌이고, T 는 수소 또는 탄소수1 내지 4 의 알킬기이고 ;
R1∼ R6은 독립적으로 할로겐, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 또는, 알케닐기이며 ; a, n, p, q, r, t 는 1 내지 4 의 정수이고, 2 초과인 경우의 R1∼ R6은 서로 상이할 수 있고 ; a 는 1 내지 10 의 정수이다)].
X 및 Y 로 표시되는 기의 예는 메틸렌, 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 헵타메틸렌, 옥타메틸렌, 노나메틸렌, 데카메틸렌, 운데카메틸렌, 도데카메틸렌, 메틸메틸렌, 디메틸메틸렌, 메틸렌에틸렌, 에틸에틸렌, 1,2-디메틸에틸렌, 1-메틸트리메틸렌, 1-메틸테트라메틸렌, 1,3-디메틸트리메틸렌, 1-에틸-4-메틸-테트라메틸렌, 비닐렌, 프로필렌, 2-부테닐렌, 에티닐렌, 2-부티닐렌, 1-비닐에틸렌, 에틸렌옥시에틸렌, 테트라메틸렌옥시테트라메틸렌, 에틸렌옥시에틸렌옥시에틸렌, 에틸렌옥시메틸렌옥시에틸렌, 1,3-디옥산-5,5-비스메틸렌, 1,2-크실릴, 1,3-크실릴, 1,4-크실릴, 2-히드록시트리메틸렌, 2-히드록시-2-메틸트리메틸렌, 2-히드록시-2-에틸트리메틸렌, 2-히드록시-2-프로필트리메틸렌, 2-히드록시-2-이소프로필트리메틸렌 및 2-히드록시-2-부틸트리메틸렌이다. R1∼ R6의 알킬 또는 알케닐기는 C1∼ C6알킬 또는 C2∼ C6알케닐이다. 그것들의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 이소헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 비닐, 알릴, 이소프로페닐, 1-프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1,3-부탄디에닐 및 2-메틸-2-프로페닐이다.
할로겐은 염소, 브롬, 불소 또는 요오드이다.
염기 화합물의 존재 하에, 물 중에 또는, 물과 유기 용매로 이루어진 이중층 용매계 중에 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물을 제조하는 것이 바람직하다. 그것들은 다음 반응식에 따라 제조될 수 있다. 바람직한 출발 물질은 용이한 취급성으로 인해 4,4'-디히드록시디페닐 술폰 유도체 또는 2,4'-디히드록시디페닐 술폰 유도체이다.
물과 유기 용매의 이중층 계에서, 벤젠형 유기 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠 및 디클로로벤젠 ; 케톤계 유기 용매, 예컨대 디에틸케톤 및 메틸이소부틸케톤 (MIBK) 및 에스테르 유기 용매, 예컨대 에틸 아세테이트를 포함하는 불수용성 유기 용매에서, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화리튬과 같은 알칼리 금속 또는 알칼리성 토금속류의 수산화물을 포함하는 알칼리성 화합물의 존재 하에 -20 내지 150 ℃, 바람직하게는 30 내지 120 ℃ 의 반응 온도에서, 수시간 내지 10여 시간 동안 반응을 수행한다.
물 중 반응은 0 내지 120 ℃ 의 반응 온도에서 수시간 내지 10여 시간 동안 상기 알칼리성 화합물의 존재하, 물 중에서 수행된다.
반응 후, 용매를 이용한 선택적 추출로써 고순도의 단일 화합물을 수득한다.
4,4'-디히드록시디페닐 술폰 (BPS) 과, 예를 들면 1,4-디할로부텐을 알칼리 금속 또는 알칼리성 토금속류의 수산화물 (예 : 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화리튬) 또는 그것들의 탄산염 (예 : 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산리튬) 의 존재 하에, 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠과 같은 방향족 용매, 또는 아세톤 또는 MIBK 와 같은 케톤 용매 중에서, 또는 상기 유기 용매와 물로 된 이중층계 중에서 반응시킴으로써, 부테닐옥시 화합물을 수득할 수 있다.
알칼리 금속 또는 알칼리성 토금속류의 수산화물 (예 : 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화리튬) 또는 그것들의 탄산염 (예 : 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 탄산리튬) 의 존재 하에, 톨루엔, 크실렌 또는 클로로벤젠과 같은 방향족 용매, 또는 아세톤 또는 MIBK 와 같은 케톤 용매 중에 또는 상기 유기 용매와 물로 된 이중층계 중에서, 예로서 BPS 와 예로서 1-브로모-4-클로로부탄을 반응시킨 후, 알칼리 금속, 알칼리성 토금속 또는 그것의 탄산염의 존재 하에 디메틸술폭시드 (DMSO), 디메틸포름아미드 (DMF) 또는 MIBK 와 같은 용매 중에서 수득된 생성물과 BPS 를 반응시킴으로써, 알킬렌 가교형 화합물을 수득할 수 있다.
본 발명은 또한 하나 이상의 하기 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 II 로 표시되는 디페닐 술폰 유도체를 함유하는 조성물에 관한 것이다 :
[화학식 I]
[식 중에서, X, Y, R1∼ R6, m, n, p, q, r, t 및 a 는 상기 정의한 바대로이다].
[식 중에서, R1∼ R4, m, n, p 및 q 는 상기 정의한 대로이고, Z 는 에테르 결합을 갖는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C1∼ C12탄화수소, 또는
이다
(식 중에서, R 은 메틸렌 또는 에틸렌이고, T 는 수소 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기이다)].
본 발명에 따른 조성물의 필수 구성성분은 하나 이상의 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물 및 하나 이상의 화학식 II 로 표시되는 디페닐 술폰 유도체이다. 그것들의 비는 임의로 결정된다. 화학식 I 로표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물은 바람직하게 0.05 ∼ 99 중량 %, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 90중량 %, 가장 바람직하게는 5 ∼ 80 중량 % 이다. 두 개 이상의 화학식 I 로 표시되는 화합물이 함유된 경우, 총합도 상기 중량 % 이다.
화학식 I 의 화합물 및 화학식 II 의 유도체는 분말 형태로 혼합하거나, 용융 혼합함으로써, 또는 합성 후 결정화될 때 화학식 I 의 화합물 또는 화학식 II 의 화합물을 첨가함으로써, 또는 그것들 중 하나의 생성 조건을 변화시킴으로써 그 화합물과 유도체를 동시에 제조함으로써 본 발명의 조성물에 함유될 수 있다. 특히 바람직한 조성물은 화학식 III 으로 표시되는 화합물의 단지 상이한 값의 b 만을 갖는 두 개 이상의 화합물을 함유하는 것이다. 이 경우, 본 발명의 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물의 경우, b = 1 ∼ 10 이고, 화학식 II 로 표시되는 디페닐 술폰 유도체의 경우, b = 0 이다.
[식 중에서, X, R1및 m 은 상기 정의한 대로이다].
상기 경우에 있어 제조 방법은 간단하다. 반응의 출발 물질의 비를 임의로 변화시킴으로써, 조성물 중의 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물 및 화학식 II 로 표시되는 디페닐 술폰 유도체의 비를 변화시킨다.
본 발명에 사용되는 화학식 II 로 표시되는 화합물은 일본 특개평 제 7-149713 호, WO93/06074 및 WO95/33714 호에 공개되어 있다. 대표예는 다음과 같다 :
1,3-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-2-히드록시프로판
1,1-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]메탄
1,2-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]에탄
1,3-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]프로판
1,4-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]부탄
1,5-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]펜탄
1,6-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]헥산
α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-p-크실렌
α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-m-크실렌
α,α'-비스[4-(4-히드로록시페닐술포닐)페녹시]-o-크실렌
2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르
4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디부틸 에테르
1,2-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]에틸렌
1,4-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-2-부텐.
본 발명은 하기 실시예들을 통해 더욱 상세히 설명되나, 그것들에 제한되지 않는다. 화학식 I 의 일부 화합물은 이중 결합을 가질 경우 이성질체를 가진다. 그것들도 또한 본 발명의 영역 내에 포함된다.
본 발명의 화합물은 결정화 조건, 예컨대 사용 용매 및 결정화 온도에 따라서 결정형이 상이하거나, 비정형일 수 있고, 또는 용매로 부가생성물을 형성할 수 있다. 이 화합물들은 결정의 용융점, 적외선 흡광도 측정 또는 X-선 회절 분석으로 규명될 수 있고, 본 발명의 영역 내이다.
실시예 1 : 4,4'-비스[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-2-트랜스-부테닐옥시]디페닐 술폰 [(화합물 (1-1)] 의 합성
300 ml 의 4목 플라스크에, 5 g 의 트랜스-1,4-디클로로부텐, 20 g 의 4,4'-디히드록시-디페닐술폰 (이후, BPS 로 약칭함) 및 3.2 g 의 수산화나트륨을 둔다. 이어서, 150 ml 의 메틸 이소부틸 케톤 (이후, MIBK 로 약칭함) 및 100 ml 의 물을 부가 첨가한다. 수득된 용액을 3 시간 동안 환류 가열한다. 반응이 완료된 후, MIBK 층을 수산화나트륨 1 % 수용액으로 세정하여, 미반응 BPS를 제거한다. MIBK 층을 농축하여, 조 결정을 수득한다. 수득된 결정을 메탄올 중에 환류 가열하고, 고온 여과하여, 불용성물을 수득한다. 수득된 생성물을 메탄올 중에 더 환류 가열하고, 고온 여과로써 정제하여, 1.5 g 의 화합물 (1-1)을 수득한다. 융점 (℃) : 176 ∼ 180. 수율 : 5 %.
실시예 2 : 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-3-프로필옥시]디페닐 술폰 [(화합물 (1-3)] 의 합성
300 ml 의 4목 플라스크에, 12.5 g 의 BPS, 4.3 g 의 수산화나트륨 및 15.7 g 의 1-브로모-3-클로로프로판을 넣는다. 또한 150 ml 의 MIBK를 첨가하여 12 시간 동안 환류 가열한다. 반응이 완료된 후, MIBK 층을 수산화나트륨 1 % 수용액으로 세정하여, 미반응 BPS를 제거한다. MIBK를 감압 하 증류하여, 4,4-비스(3-클로로프로필옥시) 디페닐 술폰 (톨루엔/헥산으로부터 결정화됨, 융점 : 70 ∼ 73 ℃) 의 오일 반응 생성물을 수득한다. 5 g 의 수득된 생성물 및 5 g 의 BPS를 30 ml 의 DMSO 에 용해시키고, 1.5 g 의 수산화나트륨을 첨가한다. 수득된 용액을 1OO ℃에서 6 시간 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후, 석출된 결정을 여과하고, 물 및 아세토니트릴로 차례로 세정하여, 4 g 의 화합물 (1-3)을 수득한다. 융점 (℃) : 237-242. 수율 : 40 %.
실시예 3 : 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 [화합물 (1-17)] 의 합성
10.0 g (29 mmol) 의 4-벤질옥시-4'-히드록시디페닐 술폰을 50 ml 의 N,N-디메틸포름아미드 (이 후, DMF 라고 약칭함) 에 용해시킨다. 수득된 용액에 3.9 g (29 mmol) 의 tert-부톡시 칼륨을 10 ℃에서 첨가하고, 8.4 g (58 mmol) 의 비스(2-클로로에틸) 에테르를 실온에서 첨가한다. 수득된 용액을 90 ℃에서 6 시간 동안 반응시키고, 200 ml 의 물에 주입하며, 200 ml 의 MIBK 로 추출한다. 유기층을 1% 수산화나트륨 수용액 및 물로 차례로 세정한 후, 농축한다. 수득된 오일을 칼럼을 통해 정제하여, 8.0 g 의 백색 결정 4-벤질옥시-4'-(2-클로로에톡시)에톡시디페닐 술폰을 수득한다. 비스(2-클로로에틸) 에테르로부터의 수율이 61 % 이다.
2.0 g (8 mmol) 의 BPS를 40 ml 의 DMF 에 용해시킨다. 수득된 용액에 1.8 g (16 mmol) 의 tert-부톡시 칼륨을 10 ℃에서, 또한 8. 0 g (17. 6 mmol) 의 4-벤질옥시-4'-(2-클로로에톡시) 에톡시디페닐 술폰을 실온에서 첨가한다. 수득된 용액을 100 ℃에서 8 시간 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후, 100 ml 의 물을 반응 용액에 첨가한 후, 6N 염산을 첨가하여, pH를 5로 조정한다. 석출된 결정을 여과하고, 아세트산으로부터 재결정하여 정제함으로써, 6.3 g 의 백색 결정 4,4'-비스[4-(4-벤질옥시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰을 수득한다. 4-벤질옥시-4'-(2-클로로에톡시)에톡시디페닐 술폰으로부터의 수율이 73 % 이다.
50 ml 의 아세트산을 3.0 g (2.8 mmol) 의 수득된 결정에 첨가한 후, 2.0 g (11.2 mmol) 의 47% 브롬화수소산을 첨가한다. 수득된 용액을 110 ℃에서 3 시간 동안 반응시키고, 반응 완료 후, 실온으로 냉각하여 여과한다. 수득된 조결정을 아세톤으로부터 재결정하여, 융점이 130 ∼ 134 ℃ 인 표제 화합물인 1.5 g 의 백색 결정 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰을 수득한다. 구조를1H-NMR 으로 확인한다. 고성능 액체 크로마토그래피로써 측정된 순도가 96.1 % 이다. 4,4'-비스[4-(4-벤질옥시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰으로부터의 수율이 60 % 이다.
참조예 1 : 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르의 합성
64.0 g (1.60 mol) 의 수산화나트륨을 84.0 g 의 물에 용해시키고, 200.0 g (0.80 mol) 의 BPS를 첨가한다. 이어서, 14.3 g (0.10 mol) 의 비스(2-클로로에틸) 에테르를 100 ℃에서 첨가한다. 수득된 용액을 100 내지 110 ℃에서 5 시간 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후, 1300 ml 의 물을 반응 용액에 첨가하고, 실온으로 냉각하며, 방사선 분해물로 여과한다. 1300 ml 의 메탄올을 여과물에 첨가한다. 수득된 용액을 95% 황산으로 중화한다. 석출된 결정을 여과하고, 1000 ml 의 물 및 250 ml 의 메탄올로 차례로 세정하여, 융점이 171 내지 172 ℃ 인 표제 화합물인 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르라는 34.2 g 의 백색 결정을 수득한다. 구조를1H-NMR 로 확인한다. 고성능 액체 크로마토그래피로써 측정된 순도가 98.7 % 이다. 비스(2-클로로에틸)에테르로부터의 수율이 60 % 이다.
실시예 4 : [화합물 (2-1)]
18.0 g 의 백색 결정 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르 및 2.0 g 의 백색 결정 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰을 모르타르에서 잘 분쇄하여, 그것들을 혼합한다. 고성능 액체 크로마토그래피로 측정된 혼합물의 순도는 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르의 경우, 88.8 % 이고, 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰의 경우, 9.61 % 이다.
실시예 5 : [화합물 (2-5)]
96.0 g (2.4 mol) 의 수산화나트륨을 126.0 g 의 물에 용해시키고, 300.0 g (1.2 mol) 의 BPS를 첨가한다. 이어서, 105 ℃에서, 42.9 g (0.30 mol) 의 비스(2-클로로에틸) 에테르를 첨가한다. 수득된 용액을 110 내지 115 ℃에서 3 시간 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후, 1500 ml 의 물을 반응액에 첨가한다. 50% 황산을 20 ℃에서 첨가하여, pH를 9.0 으로 조정한다. 석출된 결정을 여과하고, 100 ml 의 물로 세정하고, 건조시켜,75 내지 81 ℃ 의 융점을 가지고, 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시] 디에틸 에테르를 함유하는 138 g 의 백색 비정형 생성물을 수득한다. 고성능 액체 크로마토그래피로 측정된 순도는 67.7 % 이다. 상기 화합물에 부가하여, 비정형 생성물은 23.1 % 의 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 및 5.5 % 의 2,2-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]페닐술포닐]페녹시]디에틸 에테르를 함유한다. 비스(2-클로로에틸)에테르로부터의 수율이 80.7 % 이다.
반응을 상기 대로 반복한다. 반응이 완료된 후, 1500 ml 의 물을 반응 용액에 첨가한 후, 20 ℃에서 50 % 의 황산을 첨가하여, pH를 9.0 으로 조정한다. 석출된 결정을 여과하고, 1000 ml 의 물로 세정한다. 그 결정을 70 ℃에서 1 시간 동안 50 % 메탄올 수용액 중에 보유시킨 후, 실온으로 냉각한다. 결정을 여과하고, 50 % 메탄올 수용액으로 세정하여 건조시켜, 융점이 130 내지 145 ℃ 이고, 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르를 함유하는 135 g 의 백색 결정을 수득한다. 고성능 액체 크로마토그래피로 측정된 순도는 69.4 % 이다. 상기 화합물에 부가하여, 결정은 23.3 % 의 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 및 5.5 % 의 2,2-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]페닐술포닐]페녹시]디에틸 에테르를 함유한다. 비스(2-클로로에틸)에테르로부터의 수율이 79.1 % 이다.
실시예 6
16.0 g (0.4 mol) 의 수산화나트륨을 21.2 g 의 물에 용해시키고, 50.0 g (0.2 mol) 의 BPS 를 첨가한 후, 105 ℃에서 14.3 g (0.10 mol) 의 비스(2-클로로에틸)에테르를 첨가한다. 수득된 용액을 110 내지 115 ℃에서 5 시간 동안 반응시킨다. 반응이 완료된 후, 375 ml 의 물을 반응 용액에 첨가하고, 90 ℃에서 1 시간 동안 교반한다. 실온으로 냉각한 후, 용액을 20 % 황산으로 중화한다. 석출된 결정을 여과하여, 39.3 g 의 백색 결정을 수득한다. 비스(2-클로로에틸)에테르로부터의 수율이 88 % 이다.
그것을 Mightysil RP-18 (Kanto Kagaku Co.) 의 칼럼 및 260 nm 의 UV 파장에서 CH3: H2O : 1 % H3PO4= 700 : 300 : 5 의 전달상을 갖는 고성능 액체 크로마토그래피로써 분석한다. 그 조성은 다음과 같다 :
a = 0 : 보유 시간 1.9 분 : 면적 % 32.9
a = 1 : 보유 시간 2.3 분 : 면적 % 21.7
a = 2 : 보유 시간 2.7 분 : 면적 % 12.8
a = 3 : 보유 시간 3.4 분 : 면적 % 8.8
a = 4 : 보유 시간 4.2 분 : 면적 % 5.8
a = 5 : 보유 시간 5.4 분 : 면적 % 3.5
a = 6 : 보유 시간 7.O 분 : 면적 % 2.2
a = 7 : 보유 시간 9.O 분 : 면적 % 1.7
a = 8 : 보유 시간 11.8 분 : 면적 % 1.3
a = 9 : 보유 시간 15.4 분 : 면적 % 1.3
실시예 7 내지 9
BPS 및 비스(2-클로로에틸)에테르의 반응 몰비를 1.5:1, 2.5:1 및 3:1 로 변화시키는 것을 제외하고, 실시예 6 을 반복한다. 수득된 조성물은 다음과 같다 :
1.5:1 일 때, a=O 20.8, a=l 33.0, a=2 14.2, a=3 7.9, a=4 3.9
2.5:1 일 때, a=O 49.6, a=l 25.9, a=2 11.4, a=3 5.3, a=4 2.4
3.0:1 일 때, a=O 56. 9, a=l 24.9, a=2 9.6, a = 3 3.7, a=4 1.3
실시예 10 (화합물 2-6)
30.0 g (0.12 mol) 의 BPS를 10.0 g 의 수산화나트륨 48% 수용액 및 155 g 의 N,N'디메틸아세트아미드의 혼합 용액에 첨가한다. 온도를 80 ℃ 로 올려 BPS를 용해시킨 후, 15 g 의 크실렌에 용해된 10.5 g (0.06 mol) 의 α,α'-디클로로-p-크실렌을 천천히 적하한다. 적하를 완료한 후, 성숙시키기 위해 동일온도에서 2 시간 동안 반응을 수행한다. 반응 용액을 900 ml 의 물에 주입한다. 석출된 결정을 여과한다. 수득된 조 생성물을 메탄올로 세정하고, 여과하며, 건조시킴으로써, 19.7 g 의 백색 결정을 수득한다. 고성능 액체 크로마토그래피로써 순도를 분석한다. 주 성분은 다음과 같다 :
α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-p-크실렌 : 59.1 %
4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰 : 23.1 %
α,α'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]페닐술포닐]페녹시]-p-크실렌 : 11.1%
화학식 I 로 표시되는 화합물을 실시예에서 기재된 화합물을 포함하여, 다음과 같이 예시한다 :
(1-1) 4,4'-비스[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-2-트랜스-부테닐옥시]디페닐 술폰 : 융점 (℃) 176 내지 180
(1-2) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-4-부틸옥시]디페닐 술폰 : 융점 (℃) 215 내지 220
(1-3) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-3-프로필옥시]디페닐 술폰 : 융점 (℃) 237 내지 242
(1-4) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸옥시]디페닐 술폰
(1-5) 4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-4-부틸옥시]-4'-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-3-프로필옥시]디페닐 술폰
(1-6) 4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-4-부틸옥시]-4'-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸옥시]디페닐 술폰
(1-7) 4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-3-프로필옥시]-4'-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸옥시]디페닐 술폰
(1-8) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-5-펜틸옥시]디페닐 술폰
(1-9) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-6-헥실옥시]디페닐 술폰 : 융점 (℃) 133 내지 136
(1-10) 4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-2-트랜스-부테닐옥시]-4'-[4 -(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-4-부틸옥시]디페닐 술폰
(1-11) 4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-트랜스-부테닐옥시]-4'-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-3-프로필옥시]디페닐 술폰
(1-12) 4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-2-트랜스-부테닐옥시]-4'-[4 -(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸옥시]디페닐 술폰
(1-13) 1,4-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-트랜스-부테닐옥시]페닐술포닐]페녹시]-시스-2-부텐 : 융점 (℃) 185 내지 190
(1-14) 1,4-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-트랜스-부테닐옥시]페닐술포닐]페녹시]-트랜스-2-부텐 : 융점 (℃) 240 내지 243
(1-15) 4,4'-비스[4-[4-(2-히드록시페닐술포닐)페녹시]부틸옥시]디페닐 술폰
(1-16) 4,4'-비스[4-[2-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]부틸옥시]디페닐 술폰
(1-17) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 : 융점 (℃) 130 내지 134
(1-18) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰 : 융점 (℃) 148 내지 152
(1-19) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,3-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰
(1-20) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,2-페닐렌비스메틸렌옥시] 디페닐 술폰 : 융점 (℃) 224 내지 227
(1-21) 2,2'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]페닐술포닐]페녹시]디에틸 에테르
(1-22) α,α'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]페닐술포닐]페녹시]-p-크실렌
(1-23) α,α'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,3페닐렌비스메틸렌옥시페닐술포닐]페녹시]-m-크실렌
(1-24) α,α'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,2-페닐렌비스메틸렌옥시페닐술포닐]페녹시]-o-크실렌
(1-25) 2,4'-비스[2-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰
(1-26) 2,4'-비스[4-(2-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰
(1-27) 4,4'-비스[3,5-디메틸-4-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰
(1-28) 4,4'-비스[3-알릴-4-(3-알릴-4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰
(1-29) 4,4'-비스[3,5-디메틸-4-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰
(1-30) 4,4'-비스[3,5-디메틸-4-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,3-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰
(1-31) 4,4'-비스[3,5-디메틸-4-(3,5-디메틸-4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,2-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰
(1-32) 4,4'-비스[3-알릴-4-(3-알릴-4-히드록시페닐술포닐) 1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰
(1-33) 4,4'-비스[3-알릴-4-(3-알릴-4-히드록시페닐술포닐) 1,3-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰
(1-34) 4,4'-비스[3-알릴-4-(3-알릴-4-히드록시페닐술포닐) 1,2-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰
(1-35) 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-히드록시프로필옥시]디페닐 술폰
(1-36) 1,3-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-히드록시프로필옥시]페닐술포닐]페녹시]-2-히드록시프로판.
화학식 I 및 화학식 II 의 화합물의 배합물의 예가 실시예의 것들을 포함하여 다음에 기재되어 있다.
(2-1) 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰의 배합물
(2-2) α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-p-크실렌 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰의 배합물
(2-3) α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-m-크실렌 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,3-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰의 배합물
(2-4) α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-o-크실렌 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,2-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰의 배합물
(2-5) 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 및 2,2'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]페닐술포닐]페녹시]디에틸 에테르의 배합물
(2-6) α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-p-크실렌 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰 및 α,α'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]페닐술포닐]페녹시]-p-크실렌의 배합물
(2-7) α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-m-크실렌 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,3-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰 및 α,α'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,3-페닐렌비스메틸렌옥시]페닐술포닐]페녹시]-m-크실렌의 배합물
(2-8) α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-o-크실렌 및 4,4'-비스-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,2-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰 및 α,α'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,2-페닐렌비스메틸렌옥시]페닐술포닐] 페녹시]-o-크실렌의 배합물
(2-9) 1,4-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-트랜스-2-부텐 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-트랜스부테닐옥시]디페닐 술폰의 배합물
(2-10) 1,2-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-에탄 및 4,4'-비스[2-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-에틸옥시]디페닐 술폰의 배합물
(2-11) 1,4-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-부탄 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-부틸옥시]디페닐 술폰의 배합물
(2-12) 1,6-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]헥산 및 4,4'-비스[6-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-헥실옥시]디페닐 술폰의 배합물
(2-13) 1,3-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-2-히드록시프로판 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-히드록시프로필옥시]디페닐 술폰의 배합물
(2-14) 1,3-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-2-히드록시프로판 및 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-히드록시프로필옥시]디페닐 술폰 및 1,3-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-히드록시프로필옥시]페닐 술포닐]페녹시]-2-히드록시프로판의 배합물
본 발명은 하나 이상의 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물을 사용하는, 발색성 염료를 함유하는 기록 재료에 관한 것이다 :
[화학식 I]
[식 중에서, X, Y, R1∼ R6, m, n, p, q, r, t 및 a 는 상기 정의한 바대로이다].
본 발명의 화합물은 발색성 염료를 이용한 기록 재료에 사용될 경우 예컨대 열 기록 재료 및 카본리스 종이와 같은 어떠한 목적으로도 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물의 주목할만한 점은 그것들이 하나 이상의 화학식 I 의 디페닐 술폰 가교형 화합물을 함유할 경우, 우수한 가소제 내성을 갖는 기록 재료를 제조할 수 있다는 것과, 그 화합물들을 현상제 또는 상 안정화제로 사용할 수 있다는 것이다.
당 분야에 공지된 일반적 기술로써, 발색성 염료를 함유하는 기록 재료를 제조할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화합물들을 다른 현상제 및 상 안정화제로 사용될 경우, 증감제와 같은 각종 보조제와 함께 사용할 수 있다. 현상제로 사용될 경우, 증감제와 같은 각종 보조제와 함께 사용하여, 기록 재료를 제조할 수 있다. 본 발명의 화합물을 상 안정화제로서의 그것들 중 하나와 현상제로서의 다른 또 하나를 배합하여 사용가능하다. 또한 본 발명의 화합물 및 동일한 적용의 다른 화합물들의 배합 사용으로써착색에 있어 기록 재료 특성을 만들 수 있다.
상기 대로, 본 발명의 화합물들은 두 가지 용도, 즉 상 안정화제 및 현상제로서의 용도를 가진다. 상 안정화제 및 발색제의 요구량이 발색성 염료의 요구량에 비해 감소될 수 있으므로, 서로 저렴한 기록 재료를 제조할 수 있다.
본 발명의 화합물은 카본리스 종이용으로 사용될 경우, 공지된 안정화제 및 현상제의 경우와 유사한 방법으로 사용할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화합물 및 발색성 염료의 미세립자를 폴리비닐알콜 또는 셀룰로오스와 같은 수용성 결합제 수용액에 따로 분산시킨다. 이 분산액을 혼합하여, 종이와 같은 지지체에 도포하고, 건조시켜, 카본리스 종이를 제조한다.
발색성 염료에 대한 본 발명의 화합물의 비는 화합물을 상 안정화제로 사용할 경우, 1 중량부의 발색성 염료에 대해 0.1 내지 5 중량부, 바람직하게는 0.2 내지 2 중량부이다. 현상제로 사용할 경우, 발색성 염료의 1 중량부에 대해 1 내지 10 중량부, 바람직하게는 1.5 내지 5 중량부이다.
화학식 I 로 표시되는 화합물 및 화학식 II 로 표시되는 화합물의 배합 사용은 매우 효과적이다.
또한 본 발명은 하나 이상의 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물을 함유하는 기록 재료에 관한 것이다 :
[화학식 I]
[화학식 II]
[식 중에서, R1∼ R4, m, n, p 및 q 는 상기 정의한 대로이고, Z 는 에테르 결합을 갖는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C1∼ C12탄화수소, 또는
이다
(식 중에서, R 은 메틸렌 또는 에틸렌이고, T 는 수소 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기이다)].
화학식 II 로 표시되는 화합물을 함유하는 기록 재료가 일본 특개평 제 7-149713 호 및 WO93/06074 호 및 WO95/33714 호에 공개되어 있다. 공개된 화합물들은 화학식 I 로 표시되는 화합물의 경우와 유사한 방법으로 사용될 때, 기록 재료에 대해 우수한 가소제 내성을 제공한다. 그러나, 그 효과가 아직 만족스럽지 못하다. 기록 재료용으로 하나 이상의 화학식 I 로 표시되는 화합물을 하나 이상의 화학식 II 로 표시되는 화합물과 함께 사용하는 것이 더욱 효과적이다. 이 경우, 화학식 I 로 표시되는 화합물 및 화학식 II 로 표시되는 화합물을 현상제 및 상 안정화제 간의 일반적 관계로 사용가능하다. 부가량의 화학식 I 로 표시되는 화합물을 화학식 II 의 화합물에 첨가할 경우에도 효과가 현저하게 향상된다.
화학식 I 로 표시되는 화합물 및 화학식 II 로 표시되는 화합물의 중량 혼합비는 I : II = 0.05 : 100 ∼ 99 : 1, 바람직하게는 1 : 99 ∼ 90 : 10, 더욱 바람직하게는 5 : 95 ∼ 80 : 20 이다. 높은 보존성이 요구될 경우, 비는 바람직하게 50 : 50 ∼ 80 : 20 이다. 높은 감도가 요구될 경우, 5 : 95 ∼ 50 : 50 이 바람직하다.
화학식 I 및 화학식 II 로 표시되는 각각 두 개 이상의 화합물을 사용할 경우, 상기 중량비의 값은 각 화합물의 총 중량이다.
화학식 I 및 화학식 II 로 표시되는 화합물을 도포액을 제조하여 분산시킬 때 첨가함로써, 또는 분산액 형태로 첨가함으로써 분말 형태로 혼합할 수 있다. 화학식 I 및 화학식 II 로 표시되는 두 화합물을 함유하는 조성물을 화합물의 제조 방법의 선택에 따라 사용할 수 있다. 하나 이상의 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물 및 하나 이상의 화학식 II 로 표시되는 디페닐 술폰 유도체를 현상제로서 사용할 때, 매우 효과적이다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 화합물 및 조성물은 동일한 화합물이라도 결정화도 또는 결정 형태가 상이한 화합물, 비정형 화합물 및 용매 부가 생성물을 포괄한다. 이 화합물들의 사용은 기록 재료의 바탕 및 감도를 향상시킬 수 있다. 이 화합물들의 미세립자를 도포액에 사용할 경우, 감도가 향상될 수 있다. 특히 고도의 결정화도를 갖는 화합물로써, 비정형 화합물에 비해 기록 재료의 바탕의 백색화도 및 내열성이 더욱 우수하게 된다.
상기 분산액에, 필요한 경우, 다른 현상제, 다른 상 안정화제, 증감제, 충진제, 분산화제, 항산화제, 감감제, 점착방지제, 제포제, 광 안정화제 및 형광조명제를 첨가할 수 있다.
이 제제들은 발색층에 함유될 수 있다. 그것들은 임의의 층, 예를 들면 다중층 구조의 경우, 보호층에도 함유될 수 있다. 특히, 상위 도포 또는 하위 도포 층이 발색층 위 및/또는 아래에 배열될 경우, 이 층들은 항산화제 및 광 안정화제를 함유할 수 있다. 또한 항산화제 및 광 안정화제를 필요한 경우, 마이크로캡슐화하여, 이 층들에 함유시킬 수 있다.
본 발명에 따라 기록 재료에 사용되는 발색성 염료는 플루오란, 프탈라이드, 락탐, 트리페닐 메탄, 페노티아진 및 스피로피란과 같은 로이코 염료일 수 있다. 이것들은 본 발명에 사용되는 염료 (chromogen) 를 한정하지 않는다. 그것이 현상제의 산성 물질을 접촉함으로써 발색시킨다면 어떠한 발색성 염료도 사용할 수 있다. 이 발색성 염료는 그 자체 또한 염료의 색상을 위한 기록 재료가 제조될 때 두 개 이상의 화합물의 혼합물 상에 사용될 수 있다. 예를 들면, 적색, 청색 및 녹색의 세가지 주요 색상의 발색성 염료 또는 흑색 발색성 염료를 혼합하여, 진정한 흑색을 발색하는 기록 재료를 제조한다.
플루오란 염료의 예는 다음과 같다 :
3-디에틸아미노-6-메틸-7-아닐리노플루오란,
3-디부틸아미노-6-메틸-7-아닐리노플루오란,
3-(N-에틸-N-이소부틸아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란,
3-(N-메틸-N-프로필아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란,
3-(N-에틸-N-이소펜틸아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란,
3-디에틸아미노-7-(o-클로로아닐리노)플루오란,
3-디부틸아미노-7-(o-클로로아닐리노)플루오란,
3-(N-에틸-p-톨루이디노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란,
3-(N-시클로헥실-N-메틸아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란,
3-피롤리디노-6-메틸-7-아닐리노플루오란
3-피페리디노-6-메틸-7-아닐리노플루오란
3-디메틸아미노-7-(m-트리플루오로메틸아닐리노)플루오란,
3-디펜틸아미노-6-메틸-7-아닐리노플루오란,
3-(N-에톡시프로필-N-에틸아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란,
3-디부틸아미노-7-(o-플루오로아닐리노)플루오란,
3-디에틸아미노벤조[a]플루오란,
3-디메틸아미노-6-메틸-7-클로로플루오란,
3-디에틸아미노-5-메틸-7-디벤질아미노플루오란,
3-디에틸아미노-7-디벤질아미노플루오란,
3-디에틸아미노-5-클로로플루오란,
3-디에틸아미노-6-(N,N-디벤질아미노)플루오란,
3,6-디메톡시플루오란 및
2,4-디메틸-6-(4-디메틸아미노페닐)아미노플루오란.
적외선 부근을 흡수하는 발색성 염료의 예는 다음과 같다 :
3-(4-(4-(4-아닐리노)-아닐리노)아닐리노-6-메틸-7-클로로플루오란,
3,3-비스(2-(4-디메틸아미노페닐)-2-(4-메톡시페닐)비닐)-4,5,6,7-테트라클로로프탈라이드 및
3,6,6-트리스(디메틸아미노)스피로[플루오렌-9,3'-프탈라이드].
상기에 부가하여, 3,3-비스[4'-디에틸아미노페닐)-6-디에틸아미노프탈라이드를 첨가할 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 조성물을 상 안정화제로 사용하거나, 또다른 현상제와 함께 사용할 경우, 열 기록 지용 현상제의 대표예는 다음을 포함한다 : 비스페놀 화합물, 예컨대 비스페놀 A, 4,4'-sec-부틸리덴 비스페놀, 4,4'-시클로헥실린덴 비스페놀, 2,2-디메틸-3,3-비스(4-히드록시페닐)부탄, 2,2'-디히드록시디페닐, 펜타메틸렌-비스(4-히드록시벤조에이트), 2,2-디메틸-3,3-디(4-히드록시페닐)펜탄 및 2,2-디(4-히드록시페닐) 헥산 ; 황을 함유하는 비스페놀 화합물, 예컨대 4,4'-디히드록시디페닐 티오에테르, 1,7-디(4-히드록시페닐티오)-3,5-디옥사헵탄, 2,2'-비스(4-히드록시페닐티오)디에틸 에테르 및 4,4'-디히드록시-3,3'디메틸디페닐 티오에테르; 4-히드록시벤조에이트, 예컨대벤질 4-히드록시벤조에이트, 에틸 4-히드록시벤조에이트, 프로필 4-히드록시벤조에이트, 이소프로필 4-히드록시벤조에이트, 부틸 4-히드록시벤조에이트, 이소부틸 4-히드록시벤조에이트, 클로로벤질 4-히드록시벤조에이트, 메틸벤질 4-히드록시벤조에이트 및 디페닐메틸 4-히드록시벤조에이트 ; 벤조산의 금속염, 예컨대 아연 벤조에이트 및 아연 4-니트로벤조에이트 ; 살리실산, 예컨대 4-(2-(4-메톡시페닐옥시)에틸옥시)살리실산 ; 살리실산의 금속염, 예컨대 아연 살리실레이트 및 아연 비스[4-(옥틸옥시카르보닐아미노)-2-히드록시벤조에이트] ; 히드록시 술폰, 예컨대 4,4'-디히드록시디페닐 술폰, 2,4'-디히드록시디페닐 술폰, 4-히드록시-4'-메틸디페닐 술폰, 4-히드록시-4'-이소프로폭시디페닐 술폰, 4-히드록시-4'-부톡시디페닐 술폰, 4,4'-디히드록시-3,3'-디알릴디페닐 술폰, 3,4-디히드록시-4'-메틸디페닐 술폰 및 4,4'-디히드록시-3,3',5, 5'-테트라브로모디페닐 술폰 ; 4-히드록시프탈산의 디에스테르, 예컨대 디메틸 4-히드록시프탈레이트, 디시클로헥실 4-히드록시프탈레이트 및 디페닐 4-히드록시프탈레이트 ; 히드록시 나프토산의 에스테르, 예컨대 2-히드록시-6-카르복시나프탈렌 ; 히드록시 아세토페논 ; p-페닐페놀 ; 벤질 4-히드록시페닐 아세테이트, P-벤질페놀, 히드로퀴논 모노벤질 에테르 ; 트리할로메틸 술폰, 예컨대 트리브로모메틸페닐 술폰 ; 술포닐 우레아, 예컨대 4,4'-비스(p-톨루엔술포닐아미노카르보닐아미노)디페닐메탄 : 테트라시아노퀴노디메탄 ; 및 2,4-디히드록시-2'-메톡시벤즈아닐리드.
본 발명의 화합물 또는 조성물을 현상제로 사용하거나, 또다른 상 안정화제와 함께 사용할 때, 열 기록지용 상 안정화제의 대표예는 다음과 같다 :
에폭시 결합을 갖는 디페닐 술폰, 예컨대 4-벤질옥시-4'-(2-메틸글리시딜옥시)-디페닐 술폰 및 4,4'-디글리시딜옥시디페닐 술폰 ; 1,4-디글리시딜옥시벤젠, 4-(α-(히드록시메틸)벤질옥시)-4'-히드록시디페닐 술폰, 2-프로판올 유도체, 살리실산 유도체, 옥시나프토산의 금속염 (특히, 아연염), 2,2-메틸렌 비스(4,6-tert-부틸페닐)포스페이트의 금속염 및 기타 불수용성 아연 화합물.
증감제의 예는 고급 지방산 아미드, 예컨대 아미드 스테아레이트, 벤즈아미드, 아닐리드 스테아레이트, 아닐리드 아세토아세테이트, 티오아세토아닐리드, 디벤질 옥살레이트, 디(4-메틸벤질)옥살레이트, 디(4-클로로벤질)옥살레이트, 디메틸 프탈레이트, 디메틸 테레프탈레이트, 디벤질 테레프탈레이트, 디벤질 이소프탈레이트, 비스(tert-부틸페놀) 화합물, 디페닐 술폰 및 그것의 유도체, 4,4'-디히드록시디페닐 술폰의 디에테르, 2,4'-디히드록시디페닐 술폰의 디에테르, 1,2-비스(페녹시)에탄, 1,2-비스(4-메틸페녹시)에탄, 1,2-비스(3-메틸페녹시)에탄, 2-나프톨 벤질 에테르, 디페닐 아민, 카르바졸, 2,3-디-m-톨릴부탄, 4-벤질비페닐, 4,4'-디메틸비페닐, m-터페닐, 디-b-나프틸페닐렌 디아민, 페닐 1-히드록시-나프토에이트, 2-나프틸벤질 에테르, 4-메틸페닐-비페닐 에테르, 2,2-비스(3,4-디메틸페닐)에탄, 2,3,5,6-테트라메틸-4'-메틸디페닐 메탄 및 디페닐 카르보네이트이다. 바람직한 증감제는 에테르, 예컨대 1,2-비스(3-메틸페녹시)에탄 및 2-나프틸벤질 에테르, 및 방향족 탄화수소, 예컨대 m-터페닐, 4-벤질비페닐 및 디(4-메틸벤질)옥살레이트이다. 더욱 바람직한 것은 디페닐 술폰 및 그것의 유도체이다. 그것들 중에서, 4,4'-디히드록시디페닐 술폰의 디에테르 및 2,4'-디히드록시디페닐 술폰의 디에테르가 바람직하다. 그것들의 예는 4,4'-디메톡시디페닐 술폰, 4,4'-디에톡시디페닐 술폰, 4,4'-디프로폭시디페닐 술폰, 4,4'-디이소프로폭시디페닐 술폰, 4,4'-디부톡시디페닐 술폰, 4,4'-디이소부톡시페닐 술폰, 4,4'-디페닐옥시디페닐 술폰, 4,4'-디헥실옥시디페닐 술폰, 2,4'-디메톡시디페닐 술폰, 2,4'-디에톡시디페닐 술폰, 2,4'-디프로폭시디페닐 술폰, 2,4'-디이소프로폭시디페닐 술폰, 2,4'디부톡시디페닐 술폰, 2,4'-디이소부톡시디페닐 술폰, 2,4'-디펜틸옥시디페닐 술폰 및 2,4'-디헥실옥시디페닐 술폰이다.
사용되는 충진제의 예는 실리카, 점토, 카올린, 연소 카올린, 탈크, 새틴 화이트, 알루미늄 히드록시드, 탄산칼슘, 마그네슘 카르보네이트, 산화아연, 산화티타늄. 황산바륨, 규산마그네슘, 규산알루미늄 및 플라스틱 안료이다. 알칼리성 토금속 염은 특히 본 발명의 기록 재료로 바람직하다. 더욱 바람직한 것은 카르보네이트로서, 탄산칼슘 및 마그네슘 카르보네이트가 바람직하다. 충진제의 혼합비는, 발색성 염료의 1 중량부에 대해, 0.1 ∼ 15 중량부, 바람직하게는 1 ∼ 10 중량부이다. 상기 물질에 다른 충진제를 혼합할 수 있다.
분산화제의 예는 술포숙시네이트, 예컨대 디옥틸 나트륨 술포숙시네이트, 나트륨 도데실벤젠 술포네이트, 라우릴 알콜 술페이트의 나트륨염 및 지방산염이다.
항산화제의 예는 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'프로필메틸렌비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀), 4,4'-티오비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸페닐)부탄, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-시클로헥실페닐)부탄 및 4-[4-[1,1-비스(4-히드록시페닐) 에틸]- α,α'-디메틸벤질페놀이다.
감감제의 예는 지방족 고급 알콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 구아니딘 유도체이다.
점착방지제의 예는 스테아르산, 아연 스테아레이트, 칼슘 스테아레이트, 카르나우바 왁스, 파라핀 왁스 및 에스테르 왁스이다.
광 안정화제의 예는 살리실산 화합물, 예컨대 페닐살리실레이트, p-tert-부틸페닐살리실레이트 및 p-옥틸페닐살리실레이트의 UV 조사 흡착제 ; 벤조페논 화합물, 예컨대 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-벤질옥시벤조페논, 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논, 2-히드록시-4-도데실옥시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-5-술포벤조페논 및 비스(2-메톡시-4-히드록시-5-벤조일페닐)메탄의 UV 조사 흡착제 ; 벤조트리아졸 화합물, 예컨대 2-(2'-히드록시-5')-메틸페닐) 벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'히드록시-3',5'-디-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-tert부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-tert부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-tert-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3'-(3",4",5",6"-테트라히드로프탈이미드메틸)-5'-메틸페닐]벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-도데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-운데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-운데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'트리데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-테트라데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-펜타데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-헥사데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-에틸헥실)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시4'-(2"-에틸헵틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-에틸옥틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-프로필옥틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-프로필헵틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-프로필헥실)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-에틸헥실)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(l"-에틸헵틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-에틸옥틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-프로필옥틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-프로필헵틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-프로필헥실)옥시페닐]벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)]페놀 및, 폴리에틸렌 글리콜 및 메틸-3-[3-tert-부틸-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시페닐]프로피오네이트의 축합물의 UV 조사 흡착제 ; 시아노아크릴레이트 화합물, 예컨대 2'-에틸헥실-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 및 에틸-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트의 UV 조사 흡착제 ; 힌더드 화합물, 예컨대 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜 세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트 및 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) 2-(3,5-디-tert-부틸)말로네이트의 UV 조사 흡착제 ; 및 1,8디히드록시-2-아세틸-3-메틸-6-메톡시나프탈렌 및 그와 관련된 화합물들을 포함할 수 있다.
형광 염료의 예는 하기를 포함할 수 있다 :
디나트륨 4,4'-비스[2-아닐리노-4-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트,
디나트륨 4,4'-비스[2-아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트,
디나트륨 4,4'-비스[2-메톡시-4-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노[스틸벤-2,2'-디술포네이트,
디나트륨 4,4'-비스[2-메톡시-4-(2-히드록시프로필)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트,
디나트륨 4,4'-비스[2-m-술포아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트,
테트라나트륨 4-[2-p-술포아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]-4'-[2-m-술포아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]-스틸벤-2,2'-디술포네이트,
테트라나트륨 4,4'-비스[2-p-술포아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트,
헥사나트륨 4,4'-비스[2-(2,5-디술포아닐리노)-4-페녹시아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트,
헥사나트륨 4,4'-비스[2-(2,5-디술포아닐리노)-4-(P-메톡시카르보닐페녹시)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트,
테트라나트륨 4,4'-비스[2-(P-술포페녹시)-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트,
헥사나트륨 4,4'-비스[2-(2,5-디술포아닐리노)-4-포름알리닐아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트 및
헥사나트륨 4,4'-비스[2-(2,5-디술포아닐리노)-4-비스 히드록시에틸 아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술포네이트를 포함할 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 조성물은 공지된 상 안정화제, 현상제 또는 증감제와 유사한 방법으로 카본리스 종이를 제조하는데 사용될 수 있다. 예로서, 발색성 염료는 공지된 방법으로 마이크로캡슐화하여, 적절한 분산제로 분산시키고, 종이 위에 적용하여, 착색제 시이트를 제조한다. 그렇게 하면, 상 안정화제로서 사용될 경우, 본 발명의 화합물이 착색제 시이트 또는 현상제 시이트용 분산액에 분산될 수 있다. 카본리스 종이는 마이크로캡슐이 발색성 염료의 유기 용매 용액을 캡슐화하는 상단 종이, 및 현상제 (산성 물질)가 상단면에 도포되는 하단 면으로 이루어진 단위 구조일 수 있다. 그것은 마이크로캡슐 및 현상제가 종이의 동일면에 코팅되는 소위 자기 충족 (self-content) 종이라고 할 수 있다.
단독이거나, 본 발명의 화합물과 혼합된 공지의 현상제는 상기 종이를 제조하는데 사용될 수 있다. 예는 무기 산성 물질, 예컨대 산성 점토, 활성화 점토, 아타풀가이트 (attapulgite), 벤토나이트, 콜로이드성 실리카, 규산알루미늄, 규산마그네슘, 규산아연, 규산주석, 연소 카올린 및 탈크 ; 지방족 카르복실산, 예컨대 옥살산, 말레산, 타르타르산, 시트르산, 숙신산 및 스테아르산 ; 방향족 카르복실산, 예컨대 벤조산, p-tert-부틸벤조산, 프탈산, 갈산, 살리실산, 3-이소프로필살리실산, 3-페닐살리실산, 3-시클로헥실살리실산, 3,5-디-tert-부틸살리실산, 3-메틸-5-벤질살리실산, 3-페닐-5-(2,2-디메틸벤질)살리실산, 3,5-디-(2-메틸벤질)살리실산 및 2-히드록시-l-벤질-3-나프토산 ; 그 방향족 카르복실산의 금속염, 예컨대 아연, 마그네슘, 알루미늄 및 티타늄 ; 페놀 수지의 현상제, 예컨대 p-페닐페놀-포르말린 수지 및 p-부틸페놀-아세틸렌 수지 ; 및 페놀 수지 현상제 및 상기 방향족 카르복실산의 금속염의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 기록 재료는 실시예로 상세하게 설명되나, 그것에 한정되지 않는다.
실시예 11(열 기록용 종이의 제조)
염료 분산액 (A 액)
2-아닐리노-3-메틸-6-디부틸아미노플루오란 7.0 g
15 % 폴리비닐 알콜 수용액 30.0 g
충진제 (탄산칼슘) 13.5 g
정제수 49.5 g
현상제 분산액 (B 액)
4,4'-비스[4-[4-(4-히드록시 7.0 g
페닐술포닐)페녹시]-2-트랜스-부테닐옥시]디페닐 술폰 (화합물 No. 1-1)
15 % 폴리비닐 알콜 수용액 30.0 g
충진제 (탄산칼슘) 13.5 g
정제수 49.5 g
충진제 분산액 (C 액)
폴리비닐 알콜 의 15 % 수용액 30.0 g
충진제 (탄산칼슘) 20.5 g
정제수 49.5 g
상기 조성의 각 혼합물을 모래 분쇄기로 충분히 분쇄한다. 각 A 액, B 및 C 의 분산액을 제조한다. 1 중량부의 A 액, 2 중량부의 B 액 및 1 중량부의 C 액를 혼합하여, 코팅액을 제조한다. 이 용액을 와이어 로드 (No. 12) 로 평평한 종이 위에 도포하고, 건조시킨다. 종이를 카렌더링하여, 열 기록용 종이를 수득한다 (코팅량은 약 5.5 g/m2의 건조 중량이다).
비교예 1
실시예 11 의 현상제 분산액에서 본 발명의 화합물 대신에 4-이소프로폭시-4'-히드록시디페닐 술폰을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 11을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조한다.
실시예 12
실시예 11 의 현상제 분산액에서 본 발명의 화합물 No. 1-1 대신에 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-4-부틸옥시]디페닐 술폰 (화합물 No. 1-2)을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 11 을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조한다.
실시예 13
실시예 11 의 현상제 분산액에서 본 발명의 화합물 대신에 4-이소프로폭시-4'-히드록시디페닐 술폰을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 11을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조하고, 충진제 분산액 (C 액) 의 조성을 다음으로 변화시킨다 :
4,4'-비스[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-트랜스-부테닐옥시]
디페닐 술폰 (화합물 No. 1-1) 7.0 g
15 % 폴리비닐 알콜 수용액 30.0 g
충진제 (점토) 13.5 g
정제수 49.5 g
실시예 14
충진제 분산액 (C 액)에서 화합물 No. 1-1 대신에 1,4-비스-4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-트랜스부테닐옥시]페닐술포닐]페녹시-시스-2-부텐(화합물 No. 1-13)을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 11을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조한다.
실시예 15
실시예 11 의 현상제 분산액에서 본 발명의 화합물 대신에 1,4-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-2-부텐 (트랜스)을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 11 을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조하고, 충진제 분산액 (C 액) 의 조성을 다음과 같이 변화시킨다 :
4,4'-비스[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-트랜스-부테닐옥시]
디페닐 술폰 (화합물 No. 1-1) 7.0 g
폴리비닐 알콜 의 15 % 수용액 30.0 g
충진제 (점토) 13.5 g
정제수 49.5 g
실시예 16
염료 분산액 (A 액)
2-아닐리노-3-메틸-6-디부틸아미노플루오란 20.0 g
폴리비닐 알콜 의 10 % 수용액 105.0 g
현상제 분산액 (B 액)
4, 4' -비스[4-(4-히드록시 20.0 g
페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 (화합물 No. 1-17)
폴리비닐 알콜 의 10 % 수용액 105.0 g
충진제 분산액 (C 액)
비스(4-메틸벤질) 옥살레이트 20.0 g
폴리비닐 알콜 의 10 % 수용액 105.0 g
충진제 분산액 (D 액)
폴리비닐 알콜의 10 % 수용액 26.2 g
충진제 (탄산칼슘) 27.8 g
정제수 71.0 g
상기 조성의 각 혼합물을 모래 분쇄기로 충분히 분쇄한다. 각 A 액, B, C 및 D 의 분산액을 제조한다. 1 중량부의 A 액, 2 중량부의 B 액, 1 중량부의 C 액, 4 중량부의 D 액 및 0.5 중량부의 스테아르산아연의 분산액 (Hydrin Z-7-30, Chukyo Yushi Co.)를 혼합하여, 코팅 용액을 제조한다. 이 용액을 와이어 로드 (No. 12) 로 평지 상에 도포하고, 건조시킨다. 종이를 카렌더링하여, 열 기록용 종이를 수득한다 (코팅량은 약 5.5 g/m2의 건조 중량이다).
실시예 17
실시예 16 의 B 액에서 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 대신에 8.4 중량 % 의 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰을 함유하는 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 16을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조한다.
실시예 18
실시예 16 의 B 액에서 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 대신에 24 중량 % 의 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 및 6 중량 % 의 2,2'-비스[4-[4-[4(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]페닐술포닐]페녹시]디에틸 에테르 (화합물 No. 1-21)을 함유하는 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 16 을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조한다.
실시예 19
실시예 16 의 B 액에서 4,4-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 대신에 실시예 6에서 합성된 조성물을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 16 을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조한다.
실시예 20
실시예 16 의 B 액에서 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 대신에 23 중량 % 의 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메틸렌옥시]디페닐 술폰 (화합물 No. 1-18) 및 11 중량% 의 α,α'-비스[4-[4-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페닐-1,4-페닐렌비스메티엔옥시페닐술포닐]페녹시]-p-크실렌 (화합물 No. 1-22)을 함유하는 α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-p-크실렌을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 16 을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조한다.
비교예 2
실시예 16 의 B 액에서 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 대신에 2,2'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]디에틸 에테르를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 16을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조한다.
비교예 3
실시예 16 의 B 액에서 4,4'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시-2-에틸렌옥시에톡시]디페닐 술폰 대신에 α,α'-비스[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]-p-크실렌을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 16 을 반복하여, 열 기록용 종이를 제조한다.
시험예 1(열 기록용 종이의 가소제 내성 시험)
실시예 11 내지 20 및 비교예 1 내지 3 에서 제조된 각 열 기록용 종이를 26 V 의 인쇄압 및 1.8 ms 의 진동폭으로 열 기록용 종이 상의 발색용 시험기를 이용하여 바둑판 모양의 색상으로 현상한다. 착색된 표면을 염화비닐의 랩핑 필름으로 단단히 씌운다. 종이를 40 ℃에서 32 시간 동안 가소제 내성을 시험한다. 시험 전후의 색 농도를 Macbeth reflectiondesitometer (사용된 충진제 : #106) 으로 측정한다. 결과가 표 1 에 나와 있다.
| 실시예 | 색 농도 (전) | 색 농도 (후) | 잔존율 (%) |
| 실시예 11 | 0.59 | 0.38 | 62 |
| 실시예 12 | 0.42 | 0.30 | 71 |
| 실시예 13 | 1.23 | 0.43 | 35 |
| 실시예 14 | 1.20 | 0.48 | 40 |
| 실시예 15 | 1.01 | 0.73 | 72 |
| 실시예 16 | 1.17 | 1.08 | 92 |
| 실시예 17 | 1.16 | 0.76 | 66 |
| 실시예 18 | 1.20 | 1.02 | 85 |
| 실시예 19 | 1.12 | 1.11 | 99 |
| 실시예 20 | 1.09 | 0.80 | 73 |
| 비교예 1 | 1.16 | 0.08 | 7 |
| 비교예 2 | 1.16 | 0.16 | 22 |
| 비교예 3 | 1.22 | 0.24 | 20 |
잔존율 = [색 농도 (시험 후)] / [색 농도 (시험 전)] x 100
표 1에서 측정값이 커질수록, 색 농도가 더 커진다. 잔존율의 값이 더 커질수록, 색 퇴조가 덜하다.
시험예 2(열 기록용 종이의 내유성 시험)
실시예 16 내지 20 및 비교예 2 및 3 에서 제조된 각 열 기록용 종이를 시험예 1 과 동일한 방법으로 발색시킨다. 착색된 상을 갖는 종이를 25 ℃에서 8 일간 샐러드 오일에 침액시켜, 내유성을 시험한다. 시험 전후의 상의 광학 농도를 Macbeth reflection desitometer RD-514 (사용된 충진제 : #106) 으로 측정한다. 결과가 표 2 에 나와 있다.
| 실시예 | 색 농도 (전) | 색 농도 (후) | 잔존율 (%) |
| 실시예 16 | 1.15 | 1.14 | 99 |
| 실시예 17 | 1.18 | 0.93 | 79 |
| 실시예 18 | 1.20 | 1.13 | 94 |
| 실시예 19 | 1.12 | 1.11 | 99 |
| 실시예 20 | 1.08 | 0.90 | 83 |
| 비교예 2 | 1.17 | 0.30 | 26 |
| 비교예 3 | 1.25 | 0.48 | 24 |
표 2 에서 측정값이 커질수록 색 농도가 커진다. 잔존율 값이 커질수록 색 퇴조가 적어진다.
시혐예 3(열 기록용 종이의 내수성 시험)
실시예 18, 19 및 20 및 비교예 1 에서 제조된 각 열 기록용 종이를 시험예 1 에서와 동일한 방법으로 발색시킨다. 착색된 상을 갖는 종이를 25 ℃ 에서 3 일간 정제수에 침액 시킨다. 시험 조각을 50 ℃에서 3 분간 건조시킨다. 상의 광학 농도를 측정한다. 결과가 표 3 에 나와 있다.
| 실시예 | 색 농도 (전) | 색 농도 (후) | 잔존율 (%) |
| 실시예 18 | 1.20 | 1.10 | 92 |
| 실시예 19 | 1.12 | 1.11 | 99 |
| 실시예 20 | 1.08 | 1.03 | 95 |
| 비교예 1 | 1.16 | 0.67 | 58 |
[산업상의 이용 가능성]
본 발명의 디페닐 술폰 가교형 화합물 또는 조성물을 함유하는 기록 재료는 착색된 상의 보존성, 특히 내유성 및 가소제 내성이 우수하다. 내수성 또한 우수하다.
Claims (4)
- 하기 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물 :[화학식 I][식 중에서, X 및 Y 는 동일하거나, 상이하며, 에테르 결합을 가질 수 있는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C1∼ C6탄화수소기, 또는이다(식 중에서, R 은 메틸렌 또는 에틸렌이고, T 는 수소 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기이고 ;R1∼ R6은 독립적으로 할로겐, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 또는, 알케닐기이며 ; m, n, p, q, r, t 는 0 또는 1 내지 4 의 정수이고, m, n, p, q, r, t 가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R1∼ R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있고 ; a 는 1 내지 10 의 정수이다)].
- 제 1 항에 따른 화학식 I 로 표시되는 디페닐 술폰 가교형 화합물 0.05내지 99 중량 % 와 하기 화학식 II 로 표시되는 디페닐 술폰 유도체 1 내지 99.95 중량 % 를 함유하는 조성물 :[화학식 II][식 중에서, R1∼ R4, m, n, p 및 q 는 상기 정의한 대로이고, Z 는 에테르 결합을 가질 수 있는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 C1∼ C6탄화수소기, 또는이다(식 중에서, R 은 메틸렌 또는 에틸렌이고, T 는 수소 또는 탄소수 1 내지 4 의 알킬기이다)].
- 발색성 염료 1 중량부에 대해 0.1 내지 10 중량부의 제 1 항에 따른 디페닐 술폰 가교형 화합물을 함유하는 기록 재료.
- 발색성 염료 1 중량부에 대해 제 2 항에 따른 조성물 0.1 내지 10 중량부를 함유하는 기록 재료.
Applications Claiming Priority (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30658995 | 1995-10-31 | ||
| JP95-306589 | 1995-10-31 | ||
| JP96-75304 | 1996-03-05 | ||
| JP7530496 | 1996-03-05 | ||
| JP8461596 | 1996-03-13 | ||
| JP96-84615 | 1996-03-13 | ||
| JP96-93318 | 1996-03-22 | ||
| JP9331896 | 1996-03-22 | ||
| JP14504096 | 1996-05-15 | ||
| JP96-145040 | 1996-05-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR19990067150A KR19990067150A (ko) | 1999-08-16 |
| KR100294139B1 true KR100294139B1 (ko) | 2001-08-07 |
Family
ID=27524564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR19980703099A KR100294139B1 (ko) | 1995-10-31 | 1996-10-25 | 디페닐술폰가교형화합물및그것을이용한기록재료 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6037308A (ko) |
| EP (1) | EP0860429B1 (ko) |
| KR (1) | KR100294139B1 (ko) |
| CN (1) | CN1087286C (ko) |
| AU (1) | AU707867B2 (ko) |
| BR (1) | BR9611435A (ko) |
| DE (1) | DE69617991T2 (ko) |
| WO (1) | WO1997016420A1 (ko) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3584363B2 (ja) | 1998-11-02 | 2004-11-04 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| DE60014293T2 (de) * | 1999-03-05 | 2005-11-03 | Nippon Paper Industries Co. Ltd. | Wärmeempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| US6677275B1 (en) | 1999-03-05 | 2004-01-13 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermal recording material |
| TW469212B (en) * | 1999-08-26 | 2001-12-21 | Nippon Paint Co Ltd | Method for reusing polyester chip |
| DE10084385T1 (de) | 1999-08-31 | 2002-08-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Elektronenannehmende Verbindung und wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
| US6579828B1 (en) * | 1999-10-15 | 2003-06-17 | Nippon Paper Industries Co. Ltd | Multi chromatic thermally sensitive recording medium |
| CN100341851C (zh) * | 2001-01-22 | 2007-10-10 | 日本曹达株式会社 | 制备二苯基砜化合物的方法 |
| AU2002335411A1 (en) * | 2001-09-21 | 2003-04-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | Recording materials |
| JP4029618B2 (ja) * | 2002-01-17 | 2008-01-09 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| TWI294361B (en) | 2003-03-31 | 2008-03-11 | Jujo Paper Co Ltd | Thermally sensitive recording medium |
| US20060189774A1 (en) * | 2005-02-18 | 2006-08-24 | Agency For Science, Technology And Research | Modifiable polyunsaturated polymers and processes for their preparation |
| CN101522433B (zh) | 2006-09-29 | 2011-08-17 | 日本制纸株式会社 | 感热记录材料 |
| JP4308290B2 (ja) | 2007-02-13 | 2009-08-05 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| WO2008126635A2 (ja) | 2007-03-29 | 2008-10-23 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | 感熱記録体 |
| JP5025029B2 (ja) * | 2007-05-10 | 2012-09-12 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| KR101504991B1 (ko) | 2007-08-21 | 2015-03-23 | 닛폰세이시가부시키가이샤 | 감열 기록체 |
| JP5160324B2 (ja) * | 2007-08-23 | 2013-03-13 | 日華化学株式会社 | 感熱記録材料 |
| EP2184175B1 (en) * | 2007-08-29 | 2015-05-20 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermal recording medium |
| EP2272682B1 (en) * | 2008-05-07 | 2012-04-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Color-developing compositions and recording material containing same |
| KR101218485B1 (ko) * | 2008-06-18 | 2013-01-04 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 현색성 조성물 및 그것을 함유하는 기록 재료 |
| WO2010013352A1 (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | 日華化学株式会社 | ジフェニルスルホン架橋型化合物、感熱記録用顕色物質及び感熱記録材料 |
| WO2010110209A1 (ja) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| WO2010140662A1 (ja) | 2009-06-05 | 2010-12-09 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| CN102548768B (zh) * | 2009-09-29 | 2014-06-25 | 日本曹达株式会社 | 使用了酚性化合物的记录材料 |
| CN102574784B (zh) * | 2009-09-30 | 2014-03-12 | 日本曹达株式会社 | 酚性化合物和记录材料 |
| US8871678B2 (en) | 2010-03-15 | 2014-10-28 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermosensitive recording medium |
| WO2013141224A1 (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-26 | 株式会社ファインエース | 感熱記録材料 |
| KR101770165B1 (ko) | 2013-09-30 | 2017-08-22 | 닛폰세이시가부시키가이샤 | 감열 기록체 |
| EP3141397B1 (en) | 2014-06-16 | 2018-07-25 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermosensitive recording medium |
| EP3312018B1 (en) | 2015-06-16 | 2023-08-09 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermal recording material |
| US10464362B2 (en) | 2015-10-23 | 2019-11-05 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermosensitive recording medium |
| WO2018130576A1 (en) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | Mitsubishi Hitec Paper Europe Gmbh | Novel colour developer for a thermo-sensitive recording medium, and a heat-sensitive recording material based on pla |
| WO2020189183A1 (ja) | 2019-03-20 | 2020-09-24 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| US12053997B2 (en) | 2019-12-12 | 2024-08-06 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermosensitive recording medium |
| WO2023190314A1 (ja) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
| WO2024203019A1 (ja) | 2023-03-31 | 2024-10-03 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5194368A (ko) * | 1975-02-12 | 1976-08-18 | ||
| JPS5882788A (ja) * | 1981-11-11 | 1983-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JP3376610B2 (ja) * | 1991-09-24 | 2003-02-10 | 日本曹達株式会社 | ２−プロパノール化合物及びそれを用いた記録材料 |
| JP2727387B2 (ja) * | 1992-04-28 | 1998-03-11 | 富士写真フイルム株式会社 | ジフェニルエーテル誘導体 |
| EP0567314A1 (en) * | 1992-04-24 | 1993-10-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Electron-accepting compounds and color recording materials containing them |
| JP3634385B2 (ja) * | 1992-12-03 | 2005-03-30 | 日本曹達株式会社 | ジフェニルスルホン誘導体及びそれを用いた記録材料 |
| JP3544218B2 (ja) * | 1993-11-30 | 2004-07-21 | 株式会社三光開発科学研究所 | スルホニル系化合物、その製造方法及びそれを用いた感熱記録材料 |
| DE69526078T2 (de) * | 1994-06-06 | 2002-08-14 | Nippon Soda Co. Ltd., Tokio/Tokyo | Diphenylsulfonderivate und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
-
1996
- 1996-10-25 EP EP96935442A patent/EP0860429B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 AU AU73364/96A patent/AU707867B2/en not_active Expired
- 1996-10-25 WO PCT/JP1996/003117 patent/WO1997016420A1/ja active IP Right Grant
- 1996-10-25 KR KR19980703099A patent/KR100294139B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-10-25 CN CN96197882A patent/CN1087286C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 US US09/066,461 patent/US6037308A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-25 BR BR9611435A patent/BR9611435A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-10-25 DE DE69617991T patent/DE69617991T2/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0860429A4 (en) | 1999-03-10 |
| DE69617991D1 (de) | 2002-01-24 |
| CN1200727A (zh) | 1998-12-02 |
| CN1087286C (zh) | 2002-07-10 |
| WO1997016420A1 (fr) | 1997-05-09 |
| EP0860429B1 (en) | 2001-12-12 |
| DE69617991T2 (de) | 2002-05-16 |
| EP0860429A1 (en) | 1998-08-26 |
| KR19990067150A (ko) | 1999-08-16 |
| AU707867B2 (en) | 1999-07-22 |
| BR9611435A (pt) | 1999-03-23 |
| AU7336496A (en) | 1997-05-22 |
| US6037308A (en) | 2000-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100294139B1 (ko) | 디페닐술폰가교형화합물및그것을이용한기록재료 | |
| JP3913820B2 (ja) | ジフェニルスルホン架橋型化合物及びそれを用いた記録材料 | |
| US6103661A (en) | Diphenyl sulfone derivative and recording material prepared therefrom | |
| JP3717083B2 (ja) | ジフェニルスルホン誘導体及びそれを用いた記録材料 | |
| KR100511732B1 (ko) | 페놀성 화합물 및 그를 사용한 기록 재료 | |
| JP3835749B2 (ja) | フェノール性化合物を用いた記録材料 | |
| JP4938035B2 (ja) | ジフェニルスルホン架橋型化合物を含有する記録材料用組成物 | |
| JP4169986B2 (ja) | フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 | |
| US6143060A (en) | Triazine derivatives and recording materials prepared therefrom | |
| JP4017205B2 (ja) | トリアジン誘導体及びそれを用いた記録材料 | |
| JP3743987B2 (ja) | 発色性記録材料 | |
| JP4252245B2 (ja) | ビスフェノール化合物及びそれを用いた記録材料 | |
| JPWO2004039770A1 (ja) | ジフェニルスルホン誘導体を用いた記録材料及び新規ジフェニルスルホン誘導体化合物 | |
| JP4252221B2 (ja) | ビスフェノール化合物及びそれを用いた記録材料 | |
| JP4217514B2 (ja) | フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 | |
| JP4204881B2 (ja) | フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 | |
| JP4149182B2 (ja) | フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 | |
| KR100211447B1 (ko) | 디페닐술폰 유도체 및 그로 부터 제조된 기록 물질 | |
| JP4104355B2 (ja) | フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 | |
| JP3976833B2 (ja) | トリアジン誘導体およびそれを用いた発色性記録材料 | |
| JP2000016979A (ja) | 置換ジフェニルスルホン架橋型化合物及びそれを用いた記録材料 | |
| JPH09254556A (ja) | 発色性記録材料 | |
| JP2002249481A (ja) | フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| PA0105 | International application |
Patent event date: 19980428 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
|
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19980428 Comment text: Request for Examination of Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20000522 Patent event code: PE09021S01D |
|
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 20001006 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20000522 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |
|
| J201 | Request for trial against refusal decision | ||
| PJ0201 | Trial against decision of rejection |
Patent event date: 20001106 Comment text: Request for Trial against Decision on Refusal Patent event code: PJ02012R01D Patent event date: 20001006 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PJ02011S01I Appeal kind category: Appeal against decision to decline refusal Decision date: 20010120 Appeal identifier: 2000101002575 Request date: 20001106 |
|
| AMND | Amendment | ||
| PB0901 | Examination by re-examination before a trial |
Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event date: 20001205 Patent event code: PB09011R02I Comment text: Request for Trial against Decision on Refusal Patent event date: 20001106 Patent event code: PB09011R01I Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event date: 20000722 Patent event code: PB09011R02I |
|
| B701 | Decision to grant | ||
| PB0701 | Decision of registration after re-examination before a trial |
Patent event date: 20010120 Comment text: Decision to Grant Registration Patent event code: PB07012S01D Patent event date: 20010105 Comment text: Transfer of Trial File for Re-examination before a Trial Patent event code: PB07011S01I |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20010412 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20010412 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20040322 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20050331 Start annual number: 5 End annual number: 5 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20060330 Start annual number: 6 End annual number: 6 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20070330 Start annual number: 7 End annual number: 7 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20080326 Start annual number: 8 End annual number: 8 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20090407 Start annual number: 9 End annual number: 9 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20100406 Start annual number: 10 End annual number: 10 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20110405 Start annual number: 11 End annual number: 11 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20120402 Start annual number: 12 End annual number: 12 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20130405 Year of fee payment: 13 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20130405 Start annual number: 13 End annual number: 13 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20140404 Year of fee payment: 14 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20140404 Start annual number: 14 End annual number: 14 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160401 Year of fee payment: 16 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20160401 Start annual number: 16 End annual number: 16 |
|
| EXPY | Expiration of term | ||
| PC1801 | Expiration of term |
Termination date: 20170425 Termination category: Expiration of duration |