JP2000016979A - 置換ジフェニルスルホン架橋型化合物及びそれを用いた記録材料 - Google Patents
置換ジフェニルスルホン架橋型化合物及びそれを用いた記録材料Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐可塑剤性、耐油性、耐水性、耐熱性等の発
色画像の保存安定性に優れた記録材料、並びに該記録材
料に画像保存安定剤及び／又は顕色剤として用いられる
新規なジフェニルスルホン架橋型化合や該化合物を少な
くとも２種以上含有する組成物を提供すること。 【解決手段】 記録材料として、発色性染料と、一般式
（Ｉ）の化合物又は該化合物を少なくとも２種以上含有
する組成物を用いる。一般式（Ｉ）中、Ｘは分枝を有し
ていてもよく、またエーテル結合を有してもよいＣ1 〜
Ｃ12の飽和もしくは不飽和の炭化水素基等を、Ｒ1〜Ｒ8
はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルケニル基を、ｍ，ｎ，ｐ，ｑはそれぞれ０〜５までの
整数を、ｒ，ｔ，ｕ，ｗはそれぞれ０〜３まで整数を、
ａは１〜１０の整数を表す。 【化１】
色画像の保存安定性に優れた記録材料、並びに該記録材
料に画像保存安定剤及び／又は顕色剤として用いられる
新規なジフェニルスルホン架橋型化合や該化合物を少な
くとも２種以上含有する組成物を提供すること。 【解決手段】 記録材料として、発色性染料と、一般式
（Ｉ）の化合物又は該化合物を少なくとも２種以上含有
する組成物を用いる。一般式（Ｉ）中、Ｘは分枝を有し
ていてもよく、またエーテル結合を有してもよいＣ1 〜
Ｃ12の飽和もしくは不飽和の炭化水素基等を、Ｒ1〜Ｒ8
はハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のア
ルケニル基を、ｍ，ｎ，ｐ，ｑはそれぞれ０〜５までの
整数を、ｒ，ｔ，ｕ，ｗはそれぞれ０〜３まで整数を、
ａは１〜１０の整数を表す。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なジフェニルス
ホン架橋型化合物及びそれを含有する耐可塑剤性、耐油
性、耐水性、耐熱性等画像保存安定性に優れた記録材料
に関する。
ホン架橋型化合物及びそれを含有する耐可塑剤性、耐油
性、耐水性、耐熱性等画像保存安定性に優れた記録材料
に関する。
【０００２】
【従来の技術】発色性染料と顕色剤との反応による発色
を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施す
ことなく比較的簡単な装置で短時間に記録できることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱感光紙又は数枚同時に複写する帳票の感圧複写紙等に
広く使用されている。これらの記録材料としては、速や
かに発色し、未発色部分（以下地肌という。）の白度が
保持され、又発色した画像及び地膚の堅牢性の高いもの
が要望されている。更に近年に至ってはラベル等記録画
像の信頼性の重視される分野でかかる記録材料が多量に
使用されるようになり、包装等に使用される有機高分子
材料に含有される可塑剤や油脂等に対して高い保存安定
性を示す材料が求められている。そのために、発色染料
や顕色剤の他、保存安定剤等種々の助剤の開発努力がな
されているが、充分に満足できるものは未だ見出されて
はいない。
を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施す
ことなく比較的簡単な装置で短時間に記録できることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱感光紙又は数枚同時に複写する帳票の感圧複写紙等に
広く使用されている。これらの記録材料としては、速や
かに発色し、未発色部分（以下地肌という。）の白度が
保持され、又発色した画像及び地膚の堅牢性の高いもの
が要望されている。更に近年に至ってはラベル等記録画
像の信頼性の重視される分野でかかる記録材料が多量に
使用されるようになり、包装等に使用される有機高分子
材料に含有される可塑剤や油脂等に対して高い保存安定
性を示す材料が求められている。そのために、発色染料
や顕色剤の他、保存安定剤等種々の助剤の開発努力がな
されているが、充分に満足できるものは未だ見出されて
はいない。
【０００３】本発明の化合物に類似するジフェニルスル
ホン架橋型の化合物の骨格を有するする化合物は、特公
平５−１９４３６８号公報、特公平５−３１０６８３号
公報、特開平７−１４９７１３号公報、国際公開ＷＯ９
３／０６０７４号、ＷＯ９５／３３７１４号、ヨーロッ
パ公開特許公報第７０６９９７号等に開示されている
が、これらの化合物についても画像の高保存性という点
では未だ充分とは言い難い。また、国際公開ＷＯ９７／
１６４２０号において画像の耐可塑剤性に優れているジ
フェニルスルホン架橋型の化合物が開示されているが、
耐水性及び耐熱性の点については充分とは言えない。
ホン架橋型の化合物の骨格を有するする化合物は、特公
平５−１９４３６８号公報、特公平５−３１０６８３号
公報、特開平７−１４９７１３号公報、国際公開ＷＯ９
３／０６０７４号、ＷＯ９５／３３７１４号、ヨーロッ
パ公開特許公報第７０６９９７号等に開示されている
が、これらの化合物についても画像の高保存性という点
では未だ充分とは言い難い。また、国際公開ＷＯ９７／
１６４２０号において画像の耐可塑剤性に優れているジ
フェニルスルホン架橋型の化合物が開示されているが、
耐水性及び耐熱性の点については充分とは言えない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記のように、記録材
料においては発色画像の保存安定性、特に近年では、耐
可塑剤性、耐油性、耐光性、耐水性、耐乾熱性、耐湿熱
性等の改良が待たれている。本発明の課題は、耐可塑剤
性、耐油性、耐水性、耐熱性等の発色画像の保存安定性
に優れた記録材料、並びに該記録材料に画像保存安定剤
及び／又は顕色剤として用いられる新規なジフェニルス
ルホン架橋型化合や該化合物を少なくとも２種以上含有
する組成物を提供することにある。
料においては発色画像の保存安定性、特に近年では、耐
可塑剤性、耐油性、耐光性、耐水性、耐乾熱性、耐湿熱
性等の改良が待たれている。本発明の課題は、耐可塑剤
性、耐油性、耐水性、耐熱性等の発色画像の保存安定性
に優れた記録材料、並びに該記録材料に画像保存安定剤
及び／又は顕色剤として用いられる新規なジフェニルス
ルホン架橋型化合や該化合物を少なくとも２種以上含有
する組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式（Ｉ）
式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】［式中、Ｘは、分枝を有していてもよく、
またエーテル結合を有してもよいＣ1〜Ｃ12の飽和もし
くは不飽和の炭化水素基、又は、
またエーテル結合を有してもよいＣ1〜Ｃ12の飽和もし
くは不飽和の炭化水素基、又は、
【０００８】
【化４】
【０００９】（Ｒはメチレン基又はエチレン基を示し、
Ｔは水素原子又はＣ1〜Ｃ4のアルキル基を示す）を表
し、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルケニル基を表し、
ｍ，ｎ，ｐ，ｑはそれぞれ０〜５までの整数を、ｒ，
ｔ，ｕ，ｗはそれぞれ０〜３まで整数を表し、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑ，ｒ，ｔ，ｕ，ｗのそれぞれが２以上のときには
Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ異なっていてもよく、ａは１〜１０
の整数を表す。］で表されるジフェニルスルホン架橋型
化合物に関する。
Ｔは水素原子又はＣ1〜Ｃ4のアルキル基を示す）を表
し、Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルケニル基を表し、
ｍ，ｎ，ｐ，ｑはそれぞれ０〜５までの整数を、ｒ，
ｔ，ｕ，ｗはそれぞれ０〜３まで整数を表し、ｍ，ｎ，
ｐ，ｑ，ｒ，ｔ，ｕ，ｗのそれぞれが２以上のときには
Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ異なっていてもよく、ａは１〜１０
の整数を表す。］で表されるジフェニルスルホン架橋型
化合物に関する。
【００１０】また本発明は、一般式（Ｉ）で表されるジ
フェニルスルホン架橋型化合物を少なくとも２種以上含
有する組成物や、発色性染料を含有する記録材料におい
て一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン架橋型化
合物の少なくとも一種を含有する記録材料に関する。
フェニルスルホン架橋型化合物を少なくとも２種以上含
有する組成物や、発色性染料を含有する記録材料におい
て一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン架橋型化
合物の少なくとも一種を含有する記録材料に関する。
【００１１】
【発明の実施の形態】上記一般式（Ｉ）におけるＸとし
て、具体的には、メチレン基、エチレン基、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナ
メチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ド
デカメチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン
基、メチルエチレン基、エチルエチレン基、１，２−ジ
メチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−メ
チルテトラメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン
基、１−エチル−４−メチルテトラメチレン基、ビニレ
ン基、プロピニレン基、２−ブテニレン基、エチニレン
基、２−ブチニレン基、１−ビニルエチレン基、エチレ
ンオキシエチレン基、テトラメチレンオキシテトラメチ
レン基、エチレンオキシエチレンオキシエチレン基、エ
チレンオキシメチレンオキシエチレンオキシ基、１，３
−ジオキサン−５，５−ビスメチレン基、１，２−キシ
リル基、１，３−キシリル基、１，４−キシリル基、２
−ヒドリキシトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−メ
チルトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−エチルトリ
メチレン基、２−ヒドロキシ−２−プロピルトリメチレ
ン基、２−ヒドロキシ−２−イソプロピルトリメチレン
基、２−ヒドロキシ−２−ブチルトリメチレン基などを
例示することができる。
て、具体的には、メチレン基、エチレン基、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメ
チレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナ
メチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ド
デカメチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン
基、メチルエチレン基、エチルエチレン基、１，２−ジ
メチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、１−メ
チルテトラメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン
基、１−エチル−４−メチルテトラメチレン基、ビニレ
ン基、プロピニレン基、２−ブテニレン基、エチニレン
基、２−ブチニレン基、１−ビニルエチレン基、エチレ
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−ヒドリキシトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−メ
チルトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−エチルトリ
メチレン基、２−ヒドロキシ−２−プロピルトリメチレ
ン基、２−ヒドロキシ−２−イソプロピルトリメチレン
基、２−ヒドロキシ−２−ブチルトリメチレン基などを
例示することができる。
【００１２】上記一般式（Ｉ）におけるＲ1〜Ｒ8基とし
ては、具体的に、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅ
ｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、
１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、ビニル
基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエ
ニル基、２−メチル−２−プロペニル基などを例示する
ことができる。
ては、具体的に、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅ
ｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、
１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、ビニル
基、アリル基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、
２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエ
ニル基、２−メチル−２−プロペニル基などを例示する
ことができる。
【００１３】本発明の一般式（Ｉ）で表されるジフェニ
ルスルホン架橋型化合物は、下記反応式に従って製造す
ることができる。原料としては４，４′−ジヒドロキシ
−３，３′−置換もしくは無置換フェニルスルホニル−
ジフェニルスルホン誘導体が入手しやすいため好まし
く、かかる４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−置換も
しくは無置換フェニルスルホニル−ジフェニルスルホン
誘導体は、入手容易な４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンを塩化第一鉄等のルイス酸存在下、置換もし
くは無置換フェニルスルホニルクロライドとのフリーデ
ルクラフツ反応を行うことにより容易に得ることができ
る。
ルスルホン架橋型化合物は、下記反応式に従って製造す
ることができる。原料としては４，４′−ジヒドロキシ
−３，３′−置換もしくは無置換フェニルスルホニル−
ジフェニルスルホン誘導体が入手しやすいため好まし
く、かかる４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−置換も
しくは無置換フェニルスルホニル−ジフェニルスルホン
誘導体は、入手容易な４，４′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホンを塩化第一鉄等のルイス酸存在下、置換もし
くは無置換フェニルスルホニルクロライドとのフリーデ
ルクラフツ反応を行うことにより容易に得ることができ
る。
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】上記反応式（化５）及び（化６）に示され
ているように、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスル
ホン架橋型化合物の製造は、塩基の存在下、水溶媒又は
水と有機溶媒の二層系で行うのが好ましい。水と有機溶
媒の二層系での反応では、例えばベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒
ジエチルケトン、メチルブチルケトン（ＭＩＢＫ）等の
ケトン系の有機溶媒、酢酸エチル等のエステル系有機溶
媒などの非水溶性溶媒中で、アルカリ性物質、例えばア
ルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、具体的には
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等
の存在下、反応温度−２０℃〜１５０℃、好ましくは３
０℃〜１２０℃で数時間から十数時間反応が行われ、水
溶媒での反応では、水溶媒中、上記アルカリ性物質存在
下、反応温度０〜２０℃で数時間から十数時間反応が行
われる。また、用いるジハロゲン化合物とジフェニルス
ルホン化合物のモル比を適当に調節することで所望の鎖
長の化合物を単一化合物として得ることができる。反応
後、溶媒で選択抽出することにより純度の高い単一化合
物を得ることができる。
ているように、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスル
ホン架橋型化合物の製造は、塩基の存在下、水溶媒又は
水と有機溶媒の二層系で行うのが好ましい。水と有機溶
媒の二層系での反応では、例えばベンゼン、トルエン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒
ジエチルケトン、メチルブチルケトン（ＭＩＢＫ）等の
ケトン系の有機溶媒、酢酸エチル等のエステル系有機溶
媒などの非水溶性溶媒中で、アルカリ性物質、例えばア
ルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、具体的には
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等
の存在下、反応温度−２０℃〜１５０℃、好ましくは３
０℃〜１２０℃で数時間から十数時間反応が行われ、水
溶媒での反応では、水溶媒中、上記アルカリ性物質存在
下、反応温度０〜２０℃で数時間から十数時間反応が行
われる。また、用いるジハロゲン化合物とジフェニルス
ルホン化合物のモル比を適当に調節することで所望の鎖
長の化合物を単一化合物として得ることができる。反応
後、溶媒で選択抽出することにより純度の高い単一化合
物を得ることができる。
【００１７】一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホ
ン架橋型化合物のうち、ブテニルオキシ型の化合物は、
４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−置換もしくは無置
換フェニルスルホニル−ジフェニルスルホンと、例えば
１，４−ジハロブテン類をアルカリ金属やアルカリ土類
金属の水酸化物（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化リチウム等）又は炭酸塩（炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等）などの存在下、ト
ルエン、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、
アセトン、ＭＩＢＫ等のケトン系溶媒中、もしくはそれ
ら有機溶媒と水の二層系中にて反応させることによって
得られる。
ン架橋型化合物のうち、ブテニルオキシ型の化合物は、
４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−置換もしくは無置
換フェニルスルホニル−ジフェニルスルホンと、例えば
１，４−ジハロブテン類をアルカリ金属やアルカリ土類
金属の水酸化物（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化リチウム等）又は炭酸塩（炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等）などの存在下、ト
ルエン、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、
アセトン、ＭＩＢＫ等のケトン系溶媒中、もしくはそれ
ら有機溶媒と水の二層系中にて反応させることによって
得られる。
【００１８】一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホ
ン架橋型化合物のうち、アルキレン架橋型の化合物は、
例えば４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−置換もしく
は無置換フェニルスルホニル−ジフェニルスルホンと例
えば１−ブロモ−４−クロロブタンをアルカリ金属やア
ルカリ土類金属の水酸化物（例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム等）又は炭酸塩（炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等）などの存
在下トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香系溶
媒、アセトン、ＭＩＢＫ等のケトン系溶媒中もしくは、
それら有機溶媒と水の二層系中にて反応させることによ
って得られた生成物と、上記４，４′−ジヒドロキシ−
３，３′−置換もしくは無置換フェニルスルホニル−ジ
フェニルスルホンをアルカリ金属やアルカリ土類金属も
しくはそれらの炭酸塩等の存在下にジメチルスルホキサ
イド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ＭＩＢＫ、メチルセルソルブ等のエチレングリコール系
の溶媒中にて反応せしめることによって得られる。
ン架橋型化合物のうち、アルキレン架橋型の化合物は、
例えば４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−置換もしく
は無置換フェニルスルホニル−ジフェニルスルホンと例
えば１−ブロモ−４−クロロブタンをアルカリ金属やア
ルカリ土類金属の水酸化物（例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化リチウム等）又は炭酸塩（炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム等）などの存
在下トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン等の芳香系溶
媒、アセトン、ＭＩＢＫ等のケトン系溶媒中もしくは、
それら有機溶媒と水の二層系中にて反応させることによ
って得られた生成物と、上記４，４′−ジヒドロキシ−
３，３′−置換もしくは無置換フェニルスルホニル−ジ
フェニルスルホンをアルカリ金属やアルカリ土類金属も
しくはそれらの炭酸塩等の存在下にジメチルスルホキサ
イド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、
ＭＩＢＫ、メチルセルソルブ等のエチレングリコール系
の溶媒中にて反応せしめることによって得られる。
【００１９】次に、本発明の組成物は、上記一般式
（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物の少
なくとも２種を含有するものであり、その含有比率は任
意であるが、一般式（Ｉ）（ａ＝１）で表されるジフェ
ニルスホン架橋型化合物が０．０５〜９９重量％、好ま
しくは１〜９０重量％、特に好ましくは５〜８０重量％
含有されているものが望ましい。また、好ましい本発明
の組成物としては、一般式（Ｉ）で表される化合物のａ
の値のみが異なる２種以上を含有するものであり、かか
る好ましい組成物として、具体的に（化７）の組成物
（式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ5、ｍ、ｒは前記と同じ）を挙げる
ことができる。
（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物の少
なくとも２種を含有するものであり、その含有比率は任
意であるが、一般式（Ｉ）（ａ＝１）で表されるジフェ
ニルスホン架橋型化合物が０．０５〜９９重量％、好ま
しくは１〜９０重量％、特に好ましくは５〜８０重量％
含有されているものが望ましい。また、好ましい本発明
の組成物としては、一般式（Ｉ）で表される化合物のａ
の値のみが異なる２種以上を含有するものであり、かか
る好ましい組成物として、具体的に（化７）の組成物
（式中、Ｘ、Ｒ1、Ｒ5、ｍ、ｒは前記と同じ）を挙げる
ことができる。
【００２０】
【化７】
【００２１】本発明の組成物は、粉体での混合、溶融混
合、一般式（Ｉ）の化合物の誘導体の合成晶析出時添加
混合、あるいは一般式（Ｉ）の化合物の製造条件を変え
ることなどにより製造することができるが、製造条件を
変えることにより製造する方法が簡便であり好ましい。
例えば、原料の反応比率を変えることで一般式（Ｉ）で
表されるジフェニルスルホン架橋型化合物の含有比率を
任意に変えることができる。原料の反応比率を変える本
発明の組成物の製造例を以下に示す。
合、一般式（Ｉ）の化合物の誘導体の合成晶析出時添加
混合、あるいは一般式（Ｉ）の化合物の製造条件を変え
ることなどにより製造することができるが、製造条件を
変えることにより製造する方法が簡便であり好ましい。
例えば、原料の反応比率を変えることで一般式（Ｉ）で
表されるジフェニルスルホン架橋型化合物の含有比率を
任意に変えることができる。原料の反応比率を変える本
発明の組成物の製造例を以下に示す。
【００２２】
【化８】
【００２３】本発明の一般式（Ｉ）で表されるジフェニ
ルスルホン架橋型化合物は、一般式（Ｉ）におけるａが
１〜１０の整数のものであるが、一般式（Ｉ）において
ａ＝０で表される化合物は、前記ヨーロッパ公開特許公
報７０６９９７号に開示されており、その代表的なもの
としては、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビス
（フェニルスルホニル）ジフェニルスルホン、４，４′
−ジヒドロキシ−３，３′−ビス（４−メチルフェニル
スルホニル）ジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロ
キシ−３，３′−ビス（４−クロロフェニルスルホニ
ル）ジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシ−
３，３′−ビス（４−ブロモフェニルスルホニル）ジフ
ェニルスルホンを挙げることができる。
ルスルホン架橋型化合物は、一般式（Ｉ）におけるａが
１〜１０の整数のものであるが、一般式（Ｉ）において
ａ＝０で表される化合物は、前記ヨーロッパ公開特許公
報７０６９９７号に開示されており、その代表的なもの
としては、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビス
（フェニルスルホニル）ジフェニルスルホン、４，４′
−ジヒドロキシ−３，３′−ビス（４−メチルフェニル
スルホニル）ジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロ
キシ−３，３′−ビス（４−クロロフェニルスルホニ
ル）ジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシ−
３，３′−ビス（４−ブロモフェニルスルホニル）ジフ
ェニルスルホンを挙げることができる。
【００２４】一般式（Ｉ）においてａが１〜１０の本発
明のジフェニルスルホン架橋型化合物としては、具体的
に以下の化合物を例示することができる。 （１−１）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（フェニルスルホニル）フェニルスルホニル）−２−
（フェニルスルホニル）フェノキシ］エタン （１−２）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタン （１−３）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−ブロモフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタン （１−４）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−クロロフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−クロロフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタン （１−５）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（２，４−ジメチルフェニルスルホニル）フェニルスル
ホニル）−２−（２，４−ジメチルフェニル）スルホニ
ルフェノキシ］エタン
明のジフェニルスルホン架橋型化合物としては、具体的
に以下の化合物を例示することができる。 （１−１）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（フェニルスルホニル）フェニルスルホニル）−２−
（フェニルスルホニル）フェノキシ］エタン （１−２）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタン （１−３）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−ブロモフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタン （１−４）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−クロロフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−クロロフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタン （１−５）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（２，４−ジメチルフェニルスルホニル）フェニルスル
ホニル）−２−（２，４−ジメチルフェニル）スルホニ
ルフェノキシ］エタン
【００２５】（１−６）１，２−ビス［４−（４−ヒド
ロキシ−３−（３，４−ジメチルフェニルスルホニル）
フェニルスルホニル）−２−（３，４−ジメチルフェニ
ルスルホニル）フェノキシ］エタン （１−７）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）フェニルスル
ホニル）−２−（２，５−ジメチルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ］エタン （１−８）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）フェニ
ルスルホニル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）スルホニルフェノキシ］エタン （１−９）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−エチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタン （１−１０）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３
−（４−イソプロピルフェニルスルホニル）フェニルス
ルホニル）−２−（４−イソプロピルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ］エタン
ロキシ−３−（３，４−ジメチルフェニルスルホニル）
フェニルスルホニル）−２−（３，４−ジメチルフェニ
ルスルホニル）フェノキシ］エタン （１−７）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）フェニルスル
ホニル）−２−（２，５−ジメチルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ］エタン （１−８）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）フェニ
ルスルホニル）−２−（２，４，６−トリメチルフェニ
ル）スルホニルフェノキシ］エタン （１−９）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−エチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタン （１−１０）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３
−（４−イソプロピルフェニルスルホニル）フェニルス
ルホニル）−２−（４−イソプロピルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ］エタン
【００２６】（１−１１）２，２′−ビス［４−（４−
ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニ
ル）−２−（フェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチ
ルエーテル （１−１２）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホ
ニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノ
キシ］ジエチルエーテル （１−１３）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェニルスルホ
ニル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェノ
キシ］ジエチルエーテル （１−１４）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−クロロフェニルスルホニル）フェニルスルホ
ニル）−２−（４−クロロフェニルスルホニル）フェノ
キシ］ジエチルエーテル （１−１５）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（２，４−ジメチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（２，４−ジメチルフェニルスルホ
ニル）フェノキシ］ジエチルエーテル
ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニ
ル）−２−（フェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチ
ルエーテル （１−１２）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホ
ニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノ
キシ］ジエチルエーテル （１−１３）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェニルスルホ
ニル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェノ
キシ］ジエチルエーテル （１−１４）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−クロロフェニルスルホニル）フェニルスルホ
ニル）−２−（４−クロロフェニルスルホニル）フェノ
キシ］ジエチルエーテル （１−１５）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（２，４−ジメチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（２，４−ジメチルフェニルスルホ
ニル）フェノキシ］ジエチルエーテル
【００２７】（１−１６）２，２′−ビス［４−（４−
ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチルフェニルスルホニ
ル）フェニルスルホニル）−２−（３，４−ジメチルフ
ェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチルエーテル （１−１７）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（２，５−ジメチルフェニルスルホ
ニル）フェノキシ］ジエチルエーテル （１−１８）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，４，６−トリメチルフ
ェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチルエーテル （１−１９）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−エチルフェニルスルホニル）フェニルスルホ
ニル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）フェノ
キシ］ジエチルエーテル （１−２０）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−イソプロピルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−イソプロピルフェニルスルホ
ニル）フェノキシ］ジエチルエーテル
ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチルフェニルスルホニ
ル）フェニルスルホニル）−２−（３，４−ジメチルフ
ェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチルエーテル （１−１７）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（２，５−ジメチルフェニルスルホ
ニル）フェノキシ］ジエチルエーテル （１−１８）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，４，６−トリメチルフ
ェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチルエーテル （１−１９）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−エチルフェニルスルホニル）フェニルスルホ
ニル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）フェノ
キシ］ジエチルエーテル （１−２０）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−
３−（４−イソプロピルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−イソプロピルフェニルスルホ
ニル）フェノキシ］ジエチルエーテル
【００２８】（１−２１）４，４′−ビス［４−［４−
（４−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルス
ルホニル）−２−フェニルスルホニルフェノキシ］−２
−エチルオキシ］−３，３′−ビス（フェニルスルホニ
ル）ジフェニルスルホン （１−２２）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビス
［（４−メチルフェニル）スルホニル］ジフェニルスル
ホン （１−２３）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビス
［（４−ブロモフェニル）スルホニル］ジフェニルスル
ホン （１−２４）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−クロロフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−クロロフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビス
［（４−クロロフェニル）スルホニル］ジフェニルスル
ホン （１−２５）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，４−ジメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，４−ジメチルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，
３′−ビス［（２，４−ジメチルフェニル）スルホニ
ル］ジフェニルスルホン
（４−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルス
ルホニル）−２−フェニルスルホニルフェノキシ］−２
−エチルオキシ］−３，３′−ビス（フェニルスルホニ
ル）ジフェニルスルホン （１−２２）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビス
［（４−メチルフェニル）スルホニル］ジフェニルスル
ホン （１−２３）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビス
［（４−ブロモフェニル）スルホニル］ジフェニルスル
ホン （１−２４）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−クロロフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−クロロフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビス
［（４−クロロフェニル）スルホニル］ジフェニルスル
ホン （１−２５）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，４−ジメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，４−ジメチルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，
３′−ビス［（２，４−ジメチルフェニル）スルホニ
ル］ジフェニルスルホン
【００２９】（１−２６）４，４′−ビス［４−［４−
（４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチルフェニルス
ルホニル）フェニルスルホニル）−２−（３，４−ジメ
チルフェニルスルホニル）フェノキシ］−２−エチルオ
キシ］−３，３′−ビス［（３，４−ジメチルフェニ
ル）スルホニル］ジフェニルスルホン （１−２７）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，５−ジメチルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，
３′−ビス［（２，５−ジメチルフェニル）スルホニ
ル］ジフェニルスルホン （１−２８）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニ
ル）フェニルスルホニル）−２−（２，４，６−トリメ
チルフェニルスルホニル）フェノキシ］−２−エチルオ
キシ］−３，３′−ビス［（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）スルホニル］ジフェニルスルホン （１−２９）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−エチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビス
［（４−エチルフェニル）スルホニル］ジフェニルスル
ホン （１−３０）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−イソプロピルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（４−イソプロピルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，
３′−ビス［（４−イソプロピルフェニル）スルホニ
ル］ジフェニルスルホン
（４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチルフェニルス
ルホニル）フェニルスルホニル）−２−（３，４−ジメ
チルフェニルスルホニル）フェノキシ］−２−エチルオ
キシ］−３，３′−ビス［（３，４−ジメチルフェニ
ル）スルホニル］ジフェニルスルホン （１−２７）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，５−ジメチルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，
３′−ビス［（２，５−ジメチルフェニル）スルホニ
ル］ジフェニルスルホン （１−２８）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニ
ル）フェニルスルホニル）−２−（２，４，６−トリメ
チルフェニルスルホニル）フェノキシ］−２−エチルオ
キシ］−３，３′−ビス［（２，４，６−トリメチルフ
ェニル）スルホニル］ジフェニルスルホン （１−２９）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−エチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビス
［（４−エチルフェニル）スルホニル］ジフェニルスル
ホン （１−３０）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−イソプロピルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（４−イソプロピルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，
３′−ビス［（４−イソプロピルフェニル）スルホニ
ル］ジフェニルスルホン
【００３０】（１−３１）４，４′−ビス［４−［４−
（４−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルス
ルホニル）−２−フェニルスルホニルフェノキシ］−２
−エチレンオキシエトキシ］−３，３′−ビス（フェニ
ルスルホニル）ジフェニルスルホン （１−３２）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキシ］−３，
３′−ビス［（４−メチルフェニル）スルホニル］ジフ
ェニルスルホン （１−３３）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキシ］−３，
３′−ビス［（４−ブロモフェニル）スルホニル］ジフ
ェニルスルホン （１−３４）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−クロロフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−クロロフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキシ］−３，
３′−ビス［（４−クロロフェニル）スルホニル］ジフ
ェニルスルホン （１−３５）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，４−ジメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，４−ジメチルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキ
シ］−３，３′−ビス［（２，４−ジメチルフェニル）
スルホニル］ジフェニルスルホン
（４−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルス
ルホニル）−２−フェニルスルホニルフェノキシ］−２
−エチレンオキシエトキシ］−３，３′−ビス（フェニ
ルスルホニル）ジフェニルスルホン （１−３２）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキシ］−３，
３′−ビス［（４−メチルフェニル）スルホニル］ジフ
ェニルスルホン （１−３３）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−ブロモフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−ブロモフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキシ］−３，
３′−ビス［（４−ブロモフェニル）スルホニル］ジフ
ェニルスルホン （１−３４）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−クロロフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−クロロフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキシ］−３，
３′−ビス［（４−クロロフェニル）スルホニル］ジフ
ェニルスルホン （１−３５）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，４−ジメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，４−ジメチルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキ
シ］−３，３′−ビス［（２，４−ジメチルフェニル）
スルホニル］ジフェニルスルホン
【００３１】（１−３６）４，４′−ビス［４−［４−
（４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチルフェニルス
ルホニル）フェニルスルホニル）−２−（３，４−ジメ
チルフェニルスルホニル）フェノキシ］−２−エチレン
オキシエトキシ］−３，３′−ビス［（３，４−ジメチ
ルフェニル）スルホニル］ジフェニルスルホン （１−３７）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，５−ジメチルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキ
シ］−３，３′−ビス［（２，５−ジメチルフェニル）
スルホニル］ジフェニルスルホン （１−３８）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニ
ル）フェニルスルホニル）−２−（２，４，６−トリメ
チルフェニルスルホニル）フェノキシ］−２−エチレン
オキシエトキシ］−３，３′−ビス［（２，４，６−ト
リメチルフェニル）スルホニル］ジフェニルスルホン （１−３９）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−エチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキシ］−３，
３′−ビス［（４−エチルフェニル）スルホニル］ジフ
ェニルスルホン （１−４０）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−イソプロピルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（４−イソプロピルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキ
シ］−３，３′−ビス［（４−イソプロピルフェニル）
スルホニル］ジフェニルスルホン
（４−ヒドロキシ−３−（３，４−ジメチルフェニルス
ルホニル）フェニルスルホニル）−２−（３，４−ジメ
チルフェニルスルホニル）フェノキシ］−２−エチレン
オキシエトキシ］−３，３′−ビス［（３，４−ジメチ
ルフェニル）スルホニル］ジフェニルスルホン （１−３７）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（２，５−ジメチルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキ
シ］−３，３′−ビス［（２，５−ジメチルフェニル）
スルホニル］ジフェニルスルホン （１−３８）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニ
ル）フェニルスルホニル）−２−（２，４，６−トリメ
チルフェニルスルホニル）フェノキシ］−２−エチレン
オキシエトキシ］−３，３′−ビス［（２，４，６−ト
リメチルフェニル）スルホニル］ジフェニルスルホン （１−３９）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−エチルフェニルスルホニル）フェニル
スルホニル）−２−（４−エチルフェニルスルホニル）
フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキシ］−３，
３′−ビス［（４−エチルフェニル）スルホニル］ジフ
ェニルスルホン （１−４０）４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−（４−イソプロピルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（４−イソプロピルフェニル
スルホニル）フェノキシ］−２−エチレンオキシエトキ
シ］−３，３′−ビス［（４−イソプロピルフェニル）
スルホニル］ジフェニルスルホン
【００３２】（１−４１）２，２′−ビス［４−［４−
［４−（４−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェ
ニルスルホニル）−２−フェニルスルホニルフェノキシ
−２−エチレンオキシエトキシ］−３−フェニルスルホ
ニルフェニルスルホニル］−２−フェニルスルホニルフ
ェノキシ］ジエチルエーテル （１−４２）２，２′−ビス［４−［４−［４−（４−
ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ］−３
−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル］−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］ジエチルエーテル （１−４３）２，２′−ビス［４−［４−［４−（４−
ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニ
ル）−２−フェニルスルホニルフェノキシ−２−エトキ
シ］−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニル］−
２−フェニルスルホニルフェノキシ］エタン
［４−（４−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェ
ニルスルホニル）−２−フェニルスルホニルフェノキシ
−２−エチレンオキシエトキシ］−３−フェニルスルホ
ニルフェニルスルホニル］−２−フェニルスルホニルフ
ェノキシ］ジエチルエーテル （１−４２）２，２′−ビス［４−［４−［４−（４−
ヒドロキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フ
ェニルスルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ］−３
−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル］−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］ジエチルエーテル （１−４３）２，２′−ビス［４−［４−［４−（４−
ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニ
ル）−２−フェニルスルホニルフェノキシ−２−エトキ
シ］−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニル］−
２−フェニルスルホニルフェノキシ］エタン
【００３３】次に、一般式（Ｉ）の化合物を２種以上含
有する本発明の組成物の具体例を以下に示す。 （２−１）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（フェニルスルホニル）フェニルスルホニル）−２−
（フェニルスルホニル）フェノキシ］エタンと、４，
４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロキシ−３−フェニ
ルスルホニルフェニルスルホニル）−２−フェニルスル
ホニルフェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−
ビス（フェニルスルホニル）ジフェニルスルホンとを含
有する組成物 （２−２）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（フェニルスルホニル）フェニルスルホニル）−２−
（フェニルスルホニル）フェノキシ］エタンと、４，
４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロキシ−３−フェニ
ルスルホニルフェニルスルホニル）−２−フェニルスル
ホニルフェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−
ビス（フェニルスルホニル）ジフェニルスルホンと、
２，２′−ビス［４−［４−［４−（４−ヒドロキシ−
３−フェニルスルホニルフェニルスルホニル）−２−フ
ェニルスルホニルフェノキシ−２−エトキシ］−３−フ
ェニルスルホニルフェニルスルホニル］−２−フェニル
スルホニルフェノキシ］エタンとを含有する組成物 （２−３）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３
−フェニルスルホニルフェニルスルホニル）−２−（フ
ェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチルエーテルと、
４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロキシ−３−フ
ェニルスルホニルフェニルスルホニル）−２−フェニル
スルホニルフェノキシ］−２−エチレンオキシエトキ
シ］−３，３′−ビス（フェニルスルホニル）ジフェニ
ルスルホンとを含有する組成物
有する本発明の組成物の具体例を以下に示す。 （２−１）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（フェニルスルホニル）フェニルスルホニル）−２−
（フェニルスルホニル）フェノキシ］エタンと、４，
４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロキシ−３−フェニ
ルスルホニルフェニルスルホニル）−２−フェニルスル
ホニルフェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−
ビス（フェニルスルホニル）ジフェニルスルホンとを含
有する組成物 （２−２）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（フェニルスルホニル）フェニルスルホニル）−２−
（フェニルスルホニル）フェノキシ］エタンと、４，
４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロキシ−３−フェニ
ルスルホニルフェニルスルホニル）−２−フェニルスル
ホニルフェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−
ビス（フェニルスルホニル）ジフェニルスルホンと、
２，２′−ビス［４−［４−［４−（４−ヒドロキシ−
３−フェニルスルホニルフェニルスルホニル）−２−フ
ェニルスルホニルフェノキシ−２−エトキシ］−３−フ
ェニルスルホニルフェニルスルホニル］−２−フェニル
スルホニルフェノキシ］エタンとを含有する組成物 （２−３）２，２′−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３
−フェニルスルホニルフェニルスルホニル）−２−（フ
ェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチルエーテルと、
４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロキシ−３−フ
ェニルスルホニルフェニルスルホニル）−２−フェニル
スルホニルフェノキシ］−２−エチレンオキシエトキ
シ］−３，３′−ビス（フェニルスルホニル）ジフェニ
ルスルホンとを含有する組成物
【００３４】（２−４）２，２′−ビス［４−（４−ヒ
ドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニ
ル）−２−（フェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチ
ルエーテルと４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニル）−
２−フェニルスルホニルフェノキシ］−２−エチレンオ
キシエトキシ］−３，３′−ビス（フェニルスルホニ
ル）ジフェニルスルホンと、２，２′−ビス［４−［４
−［４−（４−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフ
ェニルスルホニル）−２−フェニルスルホニルフェノキ
シ−２−エチレンオキシエトキシ］−３−フェニルスル
ホニルフェニルスルホニル］−２−フェニルスルホニル
フェノキシ］ジエチルエーテルとを含有する組成物 （２−５）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタンと、４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒド
ロキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニ
ルスルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビ
ス［（４−メチルフェニル）スルホニル］ジフェニルス
ルホンとを含有する組成物 （２−６）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタンと、４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒド
ロキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニ
ルスルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビ
ス［（４−メチルフェニル）スルホニル］ジフェニルス
ルホンと、２，２′−ビス［４−［４−［４−（４−ヒ
ドロキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェ
ニルスルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ］−３−
（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル］−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］ジエチルエーテルとを含有する組成物
ドロキシ−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニ
ル）−２−（フェニルスルホニル）フェノキシ］ジエチ
ルエーテルと４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒドロ
キシ−３−フェニルスルホニルフェニルスルホニル）−
２−フェニルスルホニルフェノキシ］−２−エチレンオ
キシエトキシ］−３，３′−ビス（フェニルスルホニ
ル）ジフェニルスルホンと、２，２′−ビス［４−［４
−［４−（４−ヒドロキシ−３−フェニルスルホニルフ
ェニルスルホニル）−２−フェニルスルホニルフェノキ
シ−２−エチレンオキシエトキシ］−３−フェニルスル
ホニルフェニルスルホニル］−２−フェニルスルホニル
フェノキシ］ジエチルエーテルとを含有する組成物 （２−５）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタンと、４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒド
ロキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニ
ルスルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビ
ス［（４−メチルフェニル）スルホニル］ジフェニルス
ルホンとを含有する組成物 （２−６）１，２−ビス［４−（４−ヒドロキシ−３−
（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル）−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］エタンと、４，４′−ビス［４−［４−（４−ヒド
ロキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェニ
ルスルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ］−２−エチルオキシ］−３，３′−ビ
ス［（４−メチルフェニル）スルホニル］ジフェニルス
ルホンと、２，２′−ビス［４−［４−［４−（４−ヒ
ドロキシ−３−（４−メチルフェニルスルホニル）フェ
ニルスルホニル）−２−（４−メチルフェニルスルホニ
ル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ］−３−
（４−メチルフェニルスルホニル）フェニルスルホニ
ル］−２−（４−メチルフェニルスルホニル）フェノキ
シ］ジエチルエーテルとを含有する組成物
【００３５】本発明の記録材料は、発色性染料と前記一
般式（Ｉ）で表される本発明のジフェニルスルホン架橋
型化合物の少なくとも１種とを含有する。本発明の記録
材料としては、発色性染料を使用する記録材料であれ
ば、感熱記録材料、感圧複写材料等どのようなものもの
でもよい。そして、本発明の記録材料に、一般式（Ｉ）
で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物の少なくと
も１種と含有させることにより、耐可塑剤性、耐油性、
耐水性、耐熱性等の発色画像の保存安定性に優れた記録
材料とすることができる。また、一般式（Ｉ）で表され
る本発明のジフェニルスルホン架橋型化合物は、画像保
存安定剤として使用できるばかりでなく、顕色剤として
も使用することができる。
般式（Ｉ）で表される本発明のジフェニルスルホン架橋
型化合物の少なくとも１種とを含有する。本発明の記録
材料としては、発色性染料を使用する記録材料であれ
ば、感熱記録材料、感圧複写材料等どのようなものもの
でもよい。そして、本発明の記録材料に、一般式（Ｉ）
で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物の少なくと
も１種と含有させることにより、耐可塑剤性、耐油性、
耐水性、耐熱性等の発色画像の保存安定性に優れた記録
材料とすることができる。また、一般式（Ｉ）で表され
る本発明のジフェニルスルホン架橋型化合物は、画像保
存安定剤として使用できるばかりでなく、顕色剤として
も使用することができる。
【００３６】発色性染料を含む記録材料の製造は、一般
的に行われている従来公知の方法を用いればよく、例え
ば本発明のジフェニルスルホン架橋型化合物を画像保存
安定剤として用いる場合は他の顕色剤と増感剤等各種助
剤類と一緒に使用し、顕色剤として用いる場合は増感剤
等各種助剤類と一緒に使用して製造することができる。
また、本発明のジフェニルスルホン架橋型化合物を組み
合わせて用い、一方を画像保存安定剤、他方を顕色剤と
して使用することもできる他、本発明のジフェニルスル
ホン架橋型化合物と同じ用途の化合物を併用して、発色
特性に特徴を持たせる記録材料を製造することもでき
る。このように、本発明のジフェニルスルホン架橋型化
合物は、画像保存安定剤の他、顕色剤としても使用する
ことができるという特性を有することから、発色性染料
に対する画像保存安定剤と顕色剤の相対的使用量を相互
に減じることができ、より安価に記録材料を製造するこ
とができる。
的に行われている従来公知の方法を用いればよく、例え
ば本発明のジフェニルスルホン架橋型化合物を画像保存
安定剤として用いる場合は他の顕色剤と増感剤等各種助
剤類と一緒に使用し、顕色剤として用いる場合は増感剤
等各種助剤類と一緒に使用して製造することができる。
また、本発明のジフェニルスルホン架橋型化合物を組み
合わせて用い、一方を画像保存安定剤、他方を顕色剤と
して使用することもできる他、本発明のジフェニルスル
ホン架橋型化合物と同じ用途の化合物を併用して、発色
特性に特徴を持たせる記録材料を製造することもでき
る。このように、本発明のジフェニルスルホン架橋型化
合物は、画像保存安定剤の他、顕色剤としても使用する
ことができるという特性を有することから、発色性染料
に対する画像保存安定剤と顕色剤の相対的使用量を相互
に減じることができ、より安価に記録材料を製造するこ
とができる。
【００３７】本発明のジフェニルスルホン架橋型化合物
を感熱記録紙に使用する場合には、既知の画像保存安定
剤、顕色剤の使用方法と同様に行えばよく、例えば、本
発明の化合物の微粒子及び発色性染料の微粒子のそれぞ
れをポリビニルアルコールやセルロースなどの水溶性結
合剤の水溶液中に分散させた懸濁液を混合して紙等の支
持体に塗布して乾燥することにより記録材料を製造する
ことができる。
を感熱記録紙に使用する場合には、既知の画像保存安定
剤、顕色剤の使用方法と同様に行えばよく、例えば、本
発明の化合物の微粒子及び発色性染料の微粒子のそれぞ
れをポリビニルアルコールやセルロースなどの水溶性結
合剤の水溶液中に分散させた懸濁液を混合して紙等の支
持体に塗布して乾燥することにより記録材料を製造する
ことができる。
【００３８】発色性染料に対する本発明のジフェニルス
ルホン架橋型化合物の使用割合は、画像保存安定剤とし
て使用する場合には、発色性染料１重量部に対して０．
１〜５重量部、好ましくは０．２〜２重量部であり、顕
色剤として使用する場合には、発色性染料の１重量部に
対して１〜１０重量部、好ましくは１．５〜５重量部の
割合である。
ルホン架橋型化合物の使用割合は、画像保存安定剤とし
て使用する場合には、発色性染料１重量部に対して０．
１〜５重量部、好ましくは０．２〜２重量部であり、顕
色剤として使用する場合には、発色性染料の１重量部に
対して１〜１０重量部、好ましくは１．５〜５重量部の
割合である。
【００３９】本発明の記録材料に、本発明のジフェニル
スルホン架橋型化合物を２種以上併用することが好まし
い。例えば、一般式（Ｉ）で示される２種の化合物のう
ち、一方を画像保存安定剤、他方を顕色剤として使用す
ることもできるが、画像保存安定剤、あるいは顕色剤と
して本発明のジフェニルスルホン架橋型化合物を２種以
上併用しても、その効果が飛躍的に増大する。かかる２
種以上の化合物として前記本発明の組成物を有利に使用
することができるが、これに限らず使用に際して混合し
てもよい。また、発色性染料等との混合方法としては粉
体として混合しても、塗布液の調製分散時に添加して
も、分散液の状態で添加してもよい。特に、本発明の組
成物を顕色剤として用いた場合、非常に効果的である。
スルホン架橋型化合物を２種以上併用することが好まし
い。例えば、一般式（Ｉ）で示される２種の化合物のう
ち、一方を画像保存安定剤、他方を顕色剤として使用す
ることもできるが、画像保存安定剤、あるいは顕色剤と
して本発明のジフェニルスルホン架橋型化合物を２種以
上併用しても、その効果が飛躍的に増大する。かかる２
種以上の化合物として前記本発明の組成物を有利に使用
することができるが、これに限らず使用に際して混合し
てもよい。また、発色性染料等との混合方法としては粉
体として混合しても、塗布液の調製分散時に添加して
も、分散液の状態で添加してもよい。特に、本発明の組
成物を顕色剤として用いた場合、非常に効果的である。
【００４０】また、一般式（Ｉ）で示される本発明の化
合物や組成物には、二重結合を含む化合物のように異性
体をもつものや、同じ化合物でも結晶を析出させる際の
条件、例えば溶媒の種類、析出温度などによって結晶形
が異なったり、アモルファス状になったり、あるいは溶
媒と付加体を形成したものなどもあるが、これらは全て
本発明の化合物に属する。そして、これらは、その結晶
の融点、赤外分光分析あるいはＸ線回折分析等で明らか
にすることができる。また、これら化合物を使用した場
合、記録材料の地肌や感度が改善される場合がある。特
に結晶化度の高いものはアモルファスのものに比べて地
肌の白色度、地肌の耐熱性に優れている。
合物や組成物には、二重結合を含む化合物のように異性
体をもつものや、同じ化合物でも結晶を析出させる際の
条件、例えば溶媒の種類、析出温度などによって結晶形
が異なったり、アモルファス状になったり、あるいは溶
媒と付加体を形成したものなどもあるが、これらは全て
本発明の化合物に属する。そして、これらは、その結晶
の融点、赤外分光分析あるいはＸ線回折分析等で明らか
にすることができる。また、これら化合物を使用した場
合、記録材料の地肌や感度が改善される場合がある。特
に結晶化度の高いものはアモルファスのものに比べて地
肌の白色度、地肌の耐熱性に優れている。
【００４１】本発明の記録材料には、さらに他の顕色
剤、他の画像保存安定剤、増感剤、填料、分散剤、酸化
防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光
増白剤等を必要に応じ含有させることができ、これらの
薬剤は、発色層中に含有せしめてもよいが、多層構造か
らなる場合には、例えば保護層等任意の層中に含有せし
めてもよい。特に発色層の上部及び又は下部にオーバコ
ート層やアンダーコート層を設けてた場合、これらの層
には酸化防止剤、光安定剤などを含有することができ
る。更に、酸化防止剤、光安定剤は必要に応じマイクロ
カプセルに内包する形で、これらの層に含有させること
ができる。
剤、他の画像保存安定剤、増感剤、填料、分散剤、酸化
防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光
増白剤等を必要に応じ含有させることができ、これらの
薬剤は、発色層中に含有せしめてもよいが、多層構造か
らなる場合には、例えば保護層等任意の層中に含有せし
めてもよい。特に発色層の上部及び又は下部にオーバコ
ート層やアンダーコート層を設けてた場合、これらの層
には酸化防止剤、光安定剤などを含有することができ
る。更に、酸化防止剤、光安定剤は必要に応じマイクロ
カプセルに内包する形で、これらの層に含有させること
ができる。
【００４２】本発明の記録材料に用いられる発色性染料
としては、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、ト
リフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン
系等のロイコ染料を挙げることができるが、これらに限
定されるものではなく、酸性物質と接触することにより
発色する発色性染料であればどのようなものでも使用で
きる。また、これらの発色性染料は単独で使用し、その
発色する色の記録材料を製造することは勿論であるが、
それらの２種以上を混合使用することができる。例え
ば、赤色、青色、緑色の３原色発色性染料又は黒発色染
料を混合使用して真に黒色に発色する記録材料を製造す
ることができる。
としては、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、ト
リフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン
系等のロイコ染料を挙げることができるが、これらに限
定されるものではなく、酸性物質と接触することにより
発色する発色性染料であればどのようなものでも使用で
きる。また、これらの発色性染料は単独で使用し、その
発色する色の記録材料を製造することは勿論であるが、
それらの２種以上を混合使用することができる。例え
ば、赤色、青色、緑色の３原色発色性染料又は黒発色染
料を混合使用して真に黒色に発色する記録材料を製造す
ることができる。
【００４３】これらの染料のうち、フルオラン系のもの
を例示すれば、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ
−イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロオアニ
リノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−ク
ロロアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−ト
ルイジノ）−６−メチル−７−アニリノ−フルオラン、
３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチルア
ミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオ
ラン、３−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−（Ｎ−エトキシプロピル−Ｎ−エチ
ルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−ジブチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フル
オラン、３−ジエチルアミノベンゾ［ａ］フルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロオフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−ベンジルア
ミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−クロオフル
オラン、３−ジエチルアミノ−６−（Ｎ，Ｎ′−ジベン
ジルアミノ）フルオラン、３，６−ジメトキシフルオラ
ン、２，４−ジメチル−６−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）アミノフルオラン等を挙げることができる。
を例示すれば、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ
−イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロオアニ
リノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−ク
ロロアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−ト
ルイジノ）−６−メチル−７−アニリノ−フルオラン、
３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジノ−６
−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピペリジノ−
６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジメチルア
ミノ−７−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）フルオ
ラン、３−ジペンチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−（Ｎ−エトキシプロピル−Ｎ−エチ
ルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−ジブチルアミノ−７−（ｏ−フルオロアニリノ）フル
オラン、３−ジエチルアミノベンゾ［ａ］フルオラン、
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロオフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−５−メチル−７−ベンジルア
ミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−クロオフル
オラン、３−ジエチルアミノ−６−（Ｎ，Ｎ′−ジベン
ジルアミノ）フルオラン、３，６−ジメトキシフルオラ
ン、２，４−ジメチル−６−（４−ジメチルアミノフェ
ニル）アミノフルオラン等を挙げることができる。
【００４４】また、近赤外吸収染料としては、３−（４
−（４−アニリノ）−アニリノ）アニリノ−６−メチル
−７−クロロフルオラン、３，３′−ビス（２−（４−
ジメチルアミノフェニル）−２−（４−メトキシフェニ
ル）ビニル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３，６，６′−トリス（ジメチルアミノ）スピロ
（フルオレン−９，３′−フタリド）等を例示すること
ができる。その他、３，３−ビス（４′−ジエチルアミ
ノフェニル）−６−ジエチルアミノフタリドなども挙げ
られる。
−（４−アニリノ）−アニリノ）アニリノ−６−メチル
−７−クロロフルオラン、３，３′−ビス（２−（４−
ジメチルアミノフェニル）−２−（４−メトキシフェニ
ル）ビニル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリ
ド、３，６，６′−トリス（ジメチルアミノ）スピロ
（フルオレン−９，３′−フタリド）等を例示すること
ができる。その他、３，３−ビス（４′−ジエチルアミ
ノフェニル）−６−ジエチルアミノフタリドなども挙げ
られる。
【００４５】本発明の化合物又は組成物を画像保存安定
剤として使用する場合、あるいは本発明の化合物又は組
成物を他の顕色剤と組み合わせて顕色剤として使用する
場合に用いられる顕色剤としては、ビスフェノールＡ、
４，４′−ｓｅｃ−ブチリデンビスフェノール、４，
４′−シクロヘキシリデンビスフェノール、２，２′−
ジメチル−３，３′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２′−ジヒドロキシジフェニル、ペンタメ
チレン−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、２，
２′−ジメチル−３，３′−ジ（４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタン、２，２′−ジ（４−ジヒドロキシフェニ
ル）ヘキサン等のビスフェノール化合物、４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルチオエーテル、１，７−ジ（４−
ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタ
ン、２，２′−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）ジエ
チルエーテル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジ
メチルフェニルチオエーテル等の含硫黄ビスフェノー
ル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ
安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４
−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、４−ヒドロキシ安
息香酸ブチル、４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、４
−ヒドロキシ安息香酸クロベンジル、４−ヒドロキシ安
息香酸メチルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸ジフェ
ニルメチル等の４−ヒドロキシ安息香酸エステル類、安
息香酸亜鉛、４−ニトロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属
塩、４−（２−（４−メトキシフェニルオキシ）サリチ
ル酸などのサリチル酸類、サリチル酸亜鉛、ビス（４−
（オクチルカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ安息香
酸）亜鉛等のサリチル酸金属塩、４，４′−ジヒドロキ
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４−イソプロポ
キシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−ブト
キシジュフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−フ
ェニルスルホニルオキシ−３，３′−フェニルスルホニ
ルジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシ−３，
３′−ジアリルジフェニルスルホン、３，４−ジヒドロ
キシ−４′−メチルジフェニルスルホン、４，４′−ジ
ヒドロキシ−３，３′、５，５′−テトラブロモジフェ
ニルスルホン等のヒドロキシスルホン類、４−フェニル
スルホニルフェノキシ亜鉛マグネシウム、アルミニウ
ム、チタン等のヒドロキシスルホン類の多価金属塩類、
４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、４−ヒドロキシフタ
ル酸ジシクロヘキシル、４−ヒドロキシフタル酸ジフェ
ニル等の４−ヒドロキシフタル酸ジエステル類、２−ヒ
ドロキシ−６−カルボキシナフタレン等のヒドロキシナ
フトエン酸エステル類、ヒドロキシアセトフェノン、ｐ
−フェニルフェノール、４−ヒドロキシフェニル酢酸ベ
ンジル、ｐ−ベンジルフェノール、ハイドロキノン−モ
ノベンジルエーテル、トリハロメチルスルホン類、スル
ホニルウレア類、テトラシアノキノジメタン類、２，４
−ジヒドロキシ−２′−メトキシベンズアニルド等を例
示することができる。
剤として使用する場合、あるいは本発明の化合物又は組
成物を他の顕色剤と組み合わせて顕色剤として使用する
場合に用いられる顕色剤としては、ビスフェノールＡ、
４，４′−ｓｅｃ−ブチリデンビスフェノール、４，
４′−シクロヘキシリデンビスフェノール、２，２′−
ジメチル−３，３′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２′−ジヒドロキシジフェニル、ペンタメ
チレン−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、２，
２′−ジメチル−３，３′−ジ（４−ヒドロキシフェニ
ル）ペンタン、２，２′−ジ（４−ジヒドロキシフェニ
ル）ヘキサン等のビスフェノール化合物、４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルチオエーテル、１，７−ジ（４−
ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタ
ン、２，２′−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）ジエ
チルエーテル、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ジ
メチルフェニルチオエーテル等の含硫黄ビスフェノー
ル、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ
安息香酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４
−ヒドロキシ安息香酸イソプロピル、４−ヒドロキシ安
息香酸ブチル、４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、４
−ヒドロキシ安息香酸クロベンジル、４−ヒドロキシ安
息香酸メチルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸ジフェ
ニルメチル等の４−ヒドロキシ安息香酸エステル類、安
息香酸亜鉛、４−ニトロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属
塩、４−（２−（４−メトキシフェニルオキシ）サリチ
ル酸などのサリチル酸類、サリチル酸亜鉛、ビス（４−
（オクチルカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ安息香
酸）亜鉛等のサリチル酸金属塩、４，４′−ジヒドロキ
ジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４−イソプロポ
キシジフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−ブト
キシジュフェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−フ
ェニルスルホニルオキシ−３，３′−フェニルスルホニ
ルジフェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシ−３，
３′−ジアリルジフェニルスルホン、３，４−ジヒドロ
キシ−４′−メチルジフェニルスルホン、４，４′−ジ
ヒドロキシ−３，３′、５，５′−テトラブロモジフェ
ニルスルホン等のヒドロキシスルホン類、４−フェニル
スルホニルフェノキシ亜鉛マグネシウム、アルミニウ
ム、チタン等のヒドロキシスルホン類の多価金属塩類、
４−ヒドロキシフタル酸ジメチル、４−ヒドロキシフタ
ル酸ジシクロヘキシル、４−ヒドロキシフタル酸ジフェ
ニル等の４−ヒドロキシフタル酸ジエステル類、２−ヒ
ドロキシ−６−カルボキシナフタレン等のヒドロキシナ
フトエン酸エステル類、ヒドロキシアセトフェノン、ｐ
−フェニルフェノール、４−ヒドロキシフェニル酢酸ベ
ンジル、ｐ−ベンジルフェノール、ハイドロキノン−モ
ノベンジルエーテル、トリハロメチルスルホン類、スル
ホニルウレア類、テトラシアノキノジメタン類、２，４
−ジヒドロキシ−２′−メトキシベンズアニルド等を例
示することができる。
【００４６】本発明の化合物又は組成物を顕色剤として
使用する場合、あるいは本発明の化合物又は組成物を他
の画像保存安定剤と組み合わせて画像保存安定剤として
使用する場合に用いられる画像保存安定剤としては、４
−ベンジルオキシ−４−（２−メチルグリジルオキシ）
−ジフェニルスルホン、４−４′−ジグリジルオキシジ
フェニルスルホン、などのエポキシ基含有ジフェニルス
ルホン類、１，４−ジグリジルオキシベンゼン、４−
（α−（ヒドロキシメチル）ベンジルオキシ）−４′−
ヒドロキシジフェニルスルホン、２−プロパノール誘導
体、サリチル酸誘導体、オキシナフトエン酸誘導体の金
属塩（特に亜鉛塩）、２，２−メチレンビス（４，６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フォスフェイトの金属塩、
その他水不溶性の亜鉛化合物等を挙げることができる。
使用する場合、あるいは本発明の化合物又は組成物を他
の画像保存安定剤と組み合わせて画像保存安定剤として
使用する場合に用いられる画像保存安定剤としては、４
−ベンジルオキシ−４−（２−メチルグリジルオキシ）
−ジフェニルスルホン、４−４′−ジグリジルオキシジ
フェニルスルホン、などのエポキシ基含有ジフェニルス
ルホン類、１，４−ジグリジルオキシベンゼン、４−
（α−（ヒドロキシメチル）ベンジルオキシ）−４′−
ヒドロキシジフェニルスルホン、２−プロパノール誘導
体、サリチル酸誘導体、オキシナフトエン酸誘導体の金
属塩（特に亜鉛塩）、２，２−メチレンビス（４，６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フォスフェイトの金属塩、
その他水不溶性の亜鉛化合物等を挙げることができる。
【００４７】また、増感剤としては、例えば、ステアリ
ン酸アミドなどの高級脂肪酸アミド、ベンツアミド、ス
テアリン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセト
アニリド、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ（４−メチ
ルベンジル）、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）、フ
タル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸
ジベンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス（ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）類、ジフェニルスルホン及びその
誘導体、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの
ジエーテル類、２，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンのジエーテル類、１，２−ビス（フェノキシ）エタ
ン、１，２−ビス（４−メチルフェノキシ）エタン、
１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２−ナ
フトールベンジルエーテル、ジフェニルアミン、カルバ
ゾール、２，３−ジ−ｍ−トリルブタン、４−ベンジル
ビフェニル、４，４′−ジメチルビフェニル、ｍ−ター
フェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジアミン、１−
ヒドロキシ−ナフトエ酸フェニル、２−ナフチルベンジ
イルエーテル、４−メチルフェニル−ビフェニルエーテ
ル、２，２′−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタ
ン、２，３，５，６−テトラメチル−４′−メチルジフ
ェニルメタン、炭酸ジフェニル等を挙げることができ
る。
ン酸アミドなどの高級脂肪酸アミド、ベンツアミド、ス
テアリン酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセト
アニリド、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ（４−メチ
ルベンジル）、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）、フ
タル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸
ジベンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス（ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）類、ジフェニルスルホン及びその
誘導体、４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの
ジエーテル類、２，４′−ジヒドロキシジフェニルスル
ホンのジエーテル類、１，２−ビス（フェノキシ）エタ
ン、１，２−ビス（４−メチルフェノキシ）エタン、
１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２−ナ
フトールベンジルエーテル、ジフェニルアミン、カルバ
ゾール、２，３−ジ−ｍ−トリルブタン、４−ベンジル
ビフェニル、４，４′−ジメチルビフェニル、ｍ−ター
フェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジアミン、１−
ヒドロキシ−ナフトエ酸フェニル、２−ナフチルベンジ
イルエーテル、４−メチルフェニル−ビフェニルエーテ
ル、２，２′−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタ
ン、２，３，５，６−テトラメチル−４′−メチルジフ
ェニルメタン、炭酸ジフェニル等を挙げることができ
る。
【００４８】好ましくは、１，２−ビス（３−メチルフ
ェノキシ）エタン、２−ナフトールベンジルエーテルな
どのエーテル類、ｍ−ターフェニル、４−ベンジルフェ
ニル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）、などの芳香
族炭化水素類を挙げることができ、さらに好ましくは、
ジフェニルスルホン及びその誘導体、特に４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類及び２，
４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類
が好ましく、４，４′−ジメトキシジフェニルスルホ
ン、４，４′−ジエトキシジフェニルスルホン、４，
４′−ジプロポキシジフェニルスルホン、４，４′−ジ
イソプロポキシジフェニルスルホン、４，４′−ジブト
キシジフェニルスルホン、４，４′−ジイソブトキシジ
フェニルスルホン、４，４′−ジペンチルオキシジフェ
ニルスルホン、４，４′−ジヘキシルフェニルスルホ
ン、２，４′−ジメトキシジフェニルスルホン、２，
４′−ジエトキシジフェニルスルホン、２，４′−ジプ
ロポキシジフェニルスルホン、２，４′−ジイソプロポ
キシジフェニルスルホン、２，４′−ジブトキシジフェ
ニルスルホン、２，４′−ジペンチルオキシジフェニル
スルホン、２，４′−ジヘキシルオキシジフェニルスル
ホン等を挙げることができる。
ェノキシ）エタン、２−ナフトールベンジルエーテルな
どのエーテル類、ｍ−ターフェニル、４−ベンジルフェ
ニル、シュウ酸ジ（４−メチルベンジル）、などの芳香
族炭化水素類を挙げることができ、さらに好ましくは、
ジフェニルスルホン及びその誘導体、特に４，４′−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類及び２，
４′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル類
が好ましく、４，４′−ジメトキシジフェニルスルホ
ン、４，４′−ジエトキシジフェニルスルホン、４，
４′−ジプロポキシジフェニルスルホン、４，４′−ジ
イソプロポキシジフェニルスルホン、４，４′−ジブト
キシジフェニルスルホン、４，４′−ジイソブトキシジ
フェニルスルホン、４，４′−ジペンチルオキシジフェ
ニルスルホン、４，４′−ジヘキシルフェニルスルホ
ン、２，４′−ジメトキシジフェニルスルホン、２，
４′−ジエトキシジフェニルスルホン、２，４′−ジプ
ロポキシジフェニルスルホン、２，４′−ジイソプロポ
キシジフェニルスルホン、２，４′−ジブトキシジフェ
ニルスルホン、２，４′−ジペンチルオキシジフェニル
スルホン、２，４′−ジヘキシルオキシジフェニルスル
ホン等を挙げることができる。
【００４９】填料としては、シリカ、クレー、カオリ
ン、焼成カオリン、タルク、サテンホワイト、水酸化ア
ルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化
亜鉛、酸化チタン、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、
珪酸アルミニウム、プラスチックピグメント等が使用で
きる。特に本発明の記録材料ではアルカリ土類金属の塩
が好ましい。更に炭酸塩が好ましく、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウムなどが好適である。填料の使用割合
は、発色染料１重量部に対して０．１〜１５重量部、好
ましくは１〜１０重量部である。また上記填料を混合し
て使用することも可能である。
ン、焼成カオリン、タルク、サテンホワイト、水酸化ア
ルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化
亜鉛、酸化チタン、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、
珪酸アルミニウム、プラスチックピグメント等が使用で
きる。特に本発明の記録材料ではアルカリ土類金属の塩
が好ましい。更に炭酸塩が好ましく、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウムなどが好適である。填料の使用割合
は、発色染料１重量部に対して０．１〜１５重量部、好
ましくは１〜１０重量部である。また上記填料を混合し
て使用することも可能である。
【００５０】分散剤としては、スルホコハク酸ジオクチ
ルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫
酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を挙げることが
できる。
ルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫
酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を挙げることが
できる。
【００５１】酸化防止剤としては、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）４，４′−プロピルメチレン
ビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−チオビス（２
−ｔｅｒｔ−ブチルー５−メチルフェノール）、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）ブタン、４−［４−｛１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル｝−α、
α′−ジメチルベンジル］フェノール等を挙げることが
できる。
ビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）４，４′−プロピルメチレン
ビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−チオビス（２
−ｔｅｒｔ−ブチルー５−メチルフェノール）、１，
１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）ブタン、４−［４−｛１，
１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エチル｝−α、
α′−ジメチルベンジル］フェノール等を挙げることが
できる。
【００５２】減感剤としては、脂肪族高級アルコール、
ポリエチレングリコール、グアニジン誘導体等を挙げる
ことができる。
ポリエチレングリコール、グアニジン誘導体等を挙げる
ことができる。
【００５３】粘着防止剤としては、ステアリン酸、ステ
アリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウバワ
ックス、パラフィンワックス、エステルワックス等を例
示することができる。
アリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウバワ
ックス、パラフィンワックス、エステルワックス等を例
示することができる。
【００５４】光安定剤としては、フェニルサリシレー
ト、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレート、ｐ−
オクチルフェニルサリシレートなどのサリチル酸系紫外
線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２′−
ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２′
−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾ
フェノン、ビス（２−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−
ベンゾイルフェニル）メタン等のベンゾフェノン系紫外
線吸収剤、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシー３′、５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルー５′−メチルフ
ェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロ
キシ−３′−（３″、４″、５″、６″−テトラヒドロ
フタリイミドメチル）−５′−メチルフェニル］ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
［２′−ヒドロキシ−３′、５′−ビス（α、α′−ジ
メチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ドデシル−５′−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−３′−ウンデシル−５′−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−
トリデシル−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′−テトラデシル−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−ペンタデシル−５′−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′ヘキサデシル−５′−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−４′−
（２″−エチルヘキシル）オキシフェニル］ベンゾトリ
アゾール、２−［２′−ヒドロキシ−４′−（２″−エ
チルヘプチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、
２−［２′−ヒドロキシ−４′−（２″−エチルオクチ
ル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２′
−ヒドロキシ−４′−（２″−プロピルオクチル）オキ
シフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロ
キシ−４′−（２″−プロピルヘプチル）オキシフェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−
４′−（２″−プロピルヘキシル）オキシフェニル］ベ
ンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−４′−
（１″−エチルヘキシル）オキシフェニル］ベンゾトリ
アゾール、２−［２′−ヒドロキシ−４′−（１″−エ
チルヘプチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、
２−［２′−ヒドロキシ−４′−（１″−エチルオクチ
ル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２′
−ヒドロキシ−４′−（１″−プロピルオクチル）オキ
シフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロ
キシ−４′−（２″−プロピルヘプチル）オキシフェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−
４′−（２″−プロピルヘキシル）オキシフェニル］ベ
ンゾトリアゾール、２，２′−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール、ポリエ
チレングリコールとメチル−３−［３−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物など
のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、２′−エチルヘ
キシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリラー
ト、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレ
ートなどのシアノアクリレート系紫外線吸収剤、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
ベケート，コハク酸−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）エステル、２−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル）マロン酸−ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エステルなどのヒ
ンダードアミン系紫外線吸収剤、１，８−ジヒドロキシ
ー２−アセチル−３−メチル−６−メトキシナフタレン
及びその関連化合物などを挙げることができる。
ト、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレート、ｐ−
オクチルフェニルサリシレートなどのサリチル酸系紫外
線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−
ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，２′−
ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２′
−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾ
フェノン、ビス（２−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−
ベンゾイルフェニル）メタン等のベンゾフェノン系紫外
線吸収剤、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
５′−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシー３′、５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルー５′−メチルフ
ェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロ
キシ−３′−（３″、４″、５″、６″−テトラヒドロ
フタリイミドメチル）−５′−メチルフェニル］ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
［２′−ヒドロキシ−３′、５′−ビス（α、α′−ジ
メチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ドデシル−５′−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−３′−ウンデシル−５′−メチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−
トリデシル−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′−テトラデシル−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−ペンタデシル−５′−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′ヘキサデシル−５′−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−４′−
（２″−エチルヘキシル）オキシフェニル］ベンゾトリ
アゾール、２−［２′−ヒドロキシ−４′−（２″−エ
チルヘプチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、
２−［２′−ヒドロキシ−４′−（２″−エチルオクチ
ル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２′
−ヒドロキシ−４′−（２″−プロピルオクチル）オキ
シフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロ
キシ−４′−（２″−プロピルヘプチル）オキシフェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−
４′−（２″−プロピルヘキシル）オキシフェニル］ベ
ンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−４′−
（１″−エチルヘキシル）オキシフェニル］ベンゾトリ
アゾール、２−［２′−ヒドロキシ−４′−（１″−エ
チルヘプチル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、
２−［２′−ヒドロキシ−４′−（１″−エチルオクチ
ル）オキシフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２′
−ヒドロキシ−４′−（１″−プロピルオクチル）オキ
シフェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロ
キシ−４′−（２″−プロピルヘプチル）オキシフェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−
４′−（２″−プロピルヘキシル）オキシフェニル］ベ
ンゾトリアゾール、２，２′−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール、ポリエ
チレングリコールとメチル−３−［３−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４
−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとの縮合物など
のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、２′−エチルヘ
キシル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリラー
ト、エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレ
ートなどのシアノアクリレート系紫外線吸収剤、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
ベケート，コハク酸−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）エステル、２−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル）マロン酸−ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）エステルなどのヒ
ンダードアミン系紫外線吸収剤、１，８−ジヒドロキシ
ー２−アセチル−３−メチル−６−メトキシナフタレン
及びその関連化合物などを挙げることができる。
【００５５】蛍光染料としては、以下のものが例示でき
る。 ４，４′−ビス［２−アニリノ−４−（ヒドロキシエチ
ル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］
スチルベン−２，２′−ジスルホン酸二ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−アニリノ−４−ビス（ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸二ナトリウム
塩 ４，４′−ビス［２−メトキシ−４−（ヒドロキシエチ
ル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］
スチルベン−２，２′−ジスルホン酸二ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−アニリノ−４−（ヒドロキシプロ
ピル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸二ナトリウム
塩 ４，４′−ビス［２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニ
ル−６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸
二ナトリウム塩 ４，−［２−ｐ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒドロキ
シエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−ア
ミノ］−４′−［２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニ
ル−６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸
四ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−ｐ−スルホアニリノ−４−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニ
ル−６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸
四ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−フェノキシアミノ−１，３，５−トリアジニル−６
−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸六ナト
リウム塩 ４，４′−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−（ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）アミノ−
１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−
２，２′−ジスルホン酸六ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−（ｐ−スルホフェノキシ）−４−
ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリア
ジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホ
ン酸六ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−ホルマニリルアミノ−１，３，５−トリアジニル−
６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸六ナ
トリウム塩 ４，４′−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノー１，３，５−ト
リアジニルー６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジス
ルホン酸六ナトリウム塩
る。 ４，４′−ビス［２−アニリノ−４−（ヒドロキシエチ
ル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］
スチルベン−２，２′−ジスルホン酸二ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−アニリノ−４−ビス（ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸二ナトリウム
塩 ４，４′−ビス［２−メトキシ−４−（ヒドロキシエチ
ル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］
スチルベン−２，２′−ジスルホン酸二ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−アニリノ−４−（ヒドロキシプロ
ピル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸二ナトリウム
塩 ４，４′−ビス［２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニ
ル−６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸
二ナトリウム塩 ４，−［２−ｐ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒドロキ
シエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−ア
ミノ］−４′−［２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニ
ル−６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸
四ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−ｐ−スルホアニリノ−４−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニ
ル−６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸
四ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−フェノキシアミノ−１，３，５−トリアジニル−６
−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸六ナト
リウム塩 ４，４′−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−（ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）アミノ−
１，３，５−トリアジニル−６−アミノ］スチルベン−
２，２′−ジスルホン酸六ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−（ｐ−スルホフェノキシ）−４−
ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリア
ジニル−６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホ
ン酸六ナトリウム塩 ４，４′−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−ホルマニリルアミノ−１，３，５−トリアジニル−
６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジスルホン酸六ナ
トリウム塩 ４，４′−ビス［２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノー１，３，５−ト
リアジニルー６−アミノ］スチルベン−２，２′−ジス
ルホン酸六ナトリウム塩
【００５６】本発明の化合物又は組成物を感圧複写紙に
使用するには既知の画像保存安定剤、顕色剤あるいは増
感剤を使用する場合と同様にして製造することができ
る。例えば、公知の方法によりマイクロカプセル化した
発色染料を適当な分散剤によって分散し、紙に塗布して
発色剤シートを作成する。また、顕色剤の分散液を紙に
塗布して顕色剤シートを作成する。その際、本発明の化
合物を画像保存安定剤として使用する場合には発色剤シ
ートあるいは顕色剤シートのいずれの分散液中に分散し
て使用してもよい。このようにして作成された両シート
を組み合わせて感熱複写紙が作成される。感熱複写紙と
しては、発色性染料の有機溶媒溶液を内包するマイクロ
カプセルを下面に塗布坦持している上用紙と顕色剤（酸
性物質）を上面に塗布坦持している下用紙とからなるユ
ニットでも、あるいはマイクロカプセルと顕色剤とが同
一の紙面に塗布されているいわゆるセルフコンテントペ
ーパーであてっもよい。
使用するには既知の画像保存安定剤、顕色剤あるいは増
感剤を使用する場合と同様にして製造することができ
る。例えば、公知の方法によりマイクロカプセル化した
発色染料を適当な分散剤によって分散し、紙に塗布して
発色剤シートを作成する。また、顕色剤の分散液を紙に
塗布して顕色剤シートを作成する。その際、本発明の化
合物を画像保存安定剤として使用する場合には発色剤シ
ートあるいは顕色剤シートのいずれの分散液中に分散し
て使用してもよい。このようにして作成された両シート
を組み合わせて感熱複写紙が作成される。感熱複写紙と
しては、発色性染料の有機溶媒溶液を内包するマイクロ
カプセルを下面に塗布坦持している上用紙と顕色剤（酸
性物質）を上面に塗布坦持している下用紙とからなるユ
ニットでも、あるいはマイクロカプセルと顕色剤とが同
一の紙面に塗布されているいわゆるセルフコンテントペ
ーパーであてっもよい。
【００５７】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ 水９．６ｇ中に水酸化ナトリウム６．４ｇ（０．１６モ
ル）を加え溶解後、これにメチルセルソルブ２５ｍｌ、
４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビス（フェニルス
ルホニル）ジフェニルスルホン４２．４ｇ（０．０８モ
ル）を加えた。１００℃で１時間攪拌後、１，２−ジブ
ロモエタン７．５ｇ（０．０４モル）を滴下し、１００
℃〜１１０℃で６時間反応させた。反応終了後反応液に
メタノール２００ｍｌを加え、室温まで冷却後２５％硫
酸にて中和した析出晶を濾別、粗結晶を得た。この粗結
晶を８０％メタノールにて洗浄し、白色結晶１８．９
ｇ、融点１７７℃〜２００℃を得た。高速液体クロマト
グラフィーにより次のような組成であった。ただし、カ
ラムはＭｉｇｈｔｓｉｌ ＲＰ−１８（関東化学製）、
移動相はＣＨ3ＣＮ：Ｈ2Ｏ：１％Ｈ3ＰＯ4＝６５０：３
５０：５，ＵＶ波長は２６０ｎｍである。
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。 実施例１ 水９．６ｇ中に水酸化ナトリウム６．４ｇ（０．１６モ
ル）を加え溶解後、これにメチルセルソルブ２５ｍｌ、
４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビス（フェニルス
ルホニル）ジフェニルスルホン４２．４ｇ（０．０８モ
ル）を加えた。１００℃で１時間攪拌後、１，２−ジブ
ロモエタン７．５ｇ（０．０４モル）を滴下し、１００
℃〜１１０℃で６時間反応させた。反応終了後反応液に
メタノール２００ｍｌを加え、室温まで冷却後２５％硫
酸にて中和した析出晶を濾別、粗結晶を得た。この粗結
晶を８０％メタノールにて洗浄し、白色結晶１８．９
ｇ、融点１７７℃〜２００℃を得た。高速液体クロマト
グラフィーにより次のような組成であった。ただし、カ
ラムはＭｉｇｈｔｓｉｌ ＲＰ−１８（関東化学製）、
移動相はＣＨ3ＣＮ：Ｈ2Ｏ：１％Ｈ3ＰＯ4＝６５０：３
５０：５，ＵＶ波長は２６０ｎｍである。
【００５８】 ａ＝１：保持時間 ３．８分：面積％４８．６％ ａ＝２：保持時間 ６．０分：面積％２８．０％ ａ＝３：保持時間１０．５分：面積％１０．８％ ａ＝４：保持時間１８．３分：面積％ ４．１％ ａ＝５：保持時間３２．４分：面積％ １．５％ また、実施例１で得られた化合物の構造式を（化９）に
示す。
示す。
【００５９】
【化９】
【００６０】実施例２ 実施例１と同様にして１，２−ジブロモエタンの代わり
にビス−２−クロロエチルエーテル５．７ｇ（０．０４
モル）を加え、１００〜１１０℃で６０時間反応させ
た。反応終了後メタノール２００ｍｌを加え、室温まで
冷却後２５％硫酸にて中和した析出晶を濾別、粗結晶を
得た。この粗結晶を８０％メタノールにて洗浄し、白色
結晶３４．６ｇ、融点１６１℃〜１７４℃を得た。高速
液体クロマトグラフィーにより次のような組成であっ
た。ただし、カラムはＭｉｇｈｔｓｉｌ ＲＰ−１８
（関東化学製）、移動相はＣＨ3ＣＮ：Ｈ2Ｏ：１％Ｈ3
ＰＯ4＝７００：３００：５，ＵＶ波長は２６０ｎｍで
ある。
にビス−２−クロロエチルエーテル５．７ｇ（０．０４
モル）を加え、１００〜１１０℃で６０時間反応させ
た。反応終了後メタノール２００ｍｌを加え、室温まで
冷却後２５％硫酸にて中和した析出晶を濾別、粗結晶を
得た。この粗結晶を８０％メタノールにて洗浄し、白色
結晶３４．６ｇ、融点１６１℃〜１７４℃を得た。高速
液体クロマトグラフィーにより次のような組成であっ
た。ただし、カラムはＭｉｇｈｔｓｉｌ ＲＰ−１８
（関東化学製）、移動相はＣＨ3ＣＮ：Ｈ2Ｏ：１％Ｈ3
ＰＯ4＝７００：３００：５，ＵＶ波長は２６０ｎｍで
ある。
【００６１】 ａ＝１：保持時間 ３．６分：面積％４２．３％ ａ＝２：保持時間 ４．９分：面積％２２．２％ ａ＝３：保持時間 ７．９分：面積％１０．１％ ａ＝４：保持時間１３．２分：面積％ ４．２％ ａ＝５：保持時間２１．８分：面積％ １．５％ また、実施例２で得られた化合物の構造式を（化１０）
に示す。
に示す。
【００６２】
【化１０】
【００６３】実施例３ 実施例１と同様にして４，４′−ジヒドロキシ−３，
３′−ビス（フェニルスルホニル）ジフェニルスルホン
の代わりに４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビス
（４−トルエンスルホニル）ジフェニルスルホン４４．
７ｇ（０．０８モル）を加え、１００〜１１０℃で８時
間反応させた。反応終了後メタノール２００ｍｌを加
え、室温まで冷却後２５％硫酸にて中和した析出晶を濾
別、粗結晶を得た。この粗結晶を８０％メタノールにて
洗浄し、白色結晶２１．７ｇ、融点１７２℃〜１８２℃
を得た。高速液体クロマトグラフィーにより次のような
組成であった。ただし、カラムはＭｉｇｈｔｓｉｌ Ｒ
Ｐ−１８（関東化学製）、移動相はＣＨ3ＣＮ：Ｈ2Ｏ：
１％Ｈ3ＰＯ4＝７００：３００：５，ＵＶ波長は２６０
ｎｍである。
３′−ビス（フェニルスルホニル）ジフェニルスルホン
の代わりに４，４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビス
（４−トルエンスルホニル）ジフェニルスルホン４４．
７ｇ（０．０８モル）を加え、１００〜１１０℃で８時
間反応させた。反応終了後メタノール２００ｍｌを加
え、室温まで冷却後２５％硫酸にて中和した析出晶を濾
別、粗結晶を得た。この粗結晶を８０％メタノールにて
洗浄し、白色結晶２１．７ｇ、融点１７２℃〜１８２℃
を得た。高速液体クロマトグラフィーにより次のような
組成であった。ただし、カラムはＭｉｇｈｔｓｉｌ Ｒ
Ｐ−１８（関東化学製）、移動相はＣＨ3ＣＮ：Ｈ2Ｏ：
１％Ｈ3ＰＯ4＝７００：３００：５，ＵＶ波長は２６０
ｎｍである。
【００６４】 ａ＝１：保持時間 ３．５分：面積％４５．４％ ａ＝２：保持時間 ５．５分：面積％２１．５％ ａ＝３：保持時間 ９．４分：面積％１２．５％ ａ＝４：保持時間１６．７分：面積％ ７．０％ ａ＝５：保持時間２９．７分：面積％ ３．４％ また、実施例３で得られた化合物の構造式を（化１１）
に示す。
に示す。
【００６５】
【化１１】
【００６６】以下、本発明の記録材料について説明する
が、以下に示す部及び％はいずれも重量基準である。 実施例４（感熱記録紙の作成） ［染料分散液（Ａ液）］ ２−アニリノ−３−メチルー６−ジブチルアミノフルオラン ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） １３．５ｇ 純水 ４９．５ｇ ［顕色剤分散液（Ｂ液）］ 実施例１により得られた化合物 ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） １３．５ｇ 純水 ４９．５ｇ ［填料分散液（Ｃ液）］ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） ２０．５ｇ 純水 ４９．５ｇ 上記組成の混合物それぞれサンドグラインダーで充分に
摩砕して、Ａ液、Ｂ液及びＣ液の各分散液を調製し、Ａ
液１重量部、Ｂ液２重量部及びＣ液１重量部を混合して
塗布液を調製した。この塗布液をワイヤーロッド（Ｎｏ
１２）を使用して白色紙に塗布、乾燥した後、カレンダ
ー掛け処理して感熱記録紙を作成した（塗布量は乾燥重
量で約５．５ｇ／ｍ2）。
が、以下に示す部及び％はいずれも重量基準である。 実施例４（感熱記録紙の作成） ［染料分散液（Ａ液）］ ２−アニリノ−３−メチルー６−ジブチルアミノフルオラン ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） １３．５ｇ 純水 ４９．５ｇ ［顕色剤分散液（Ｂ液）］ 実施例１により得られた化合物 ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） １３．５ｇ 純水 ４９．５ｇ ［填料分散液（Ｃ液）］ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） ２０．５ｇ 純水 ４９．５ｇ 上記組成の混合物それぞれサンドグラインダーで充分に
摩砕して、Ａ液、Ｂ液及びＣ液の各分散液を調製し、Ａ
液１重量部、Ｂ液２重量部及びＣ液１重量部を混合して
塗布液を調製した。この塗布液をワイヤーロッド（Ｎｏ
１２）を使用して白色紙に塗布、乾燥した後、カレンダ
ー掛け処理して感熱記録紙を作成した（塗布量は乾燥重
量で約５．５ｇ／ｍ2）。
【００６７】実施例５ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
実施例２で得られた本発明化合物を使用する他は実施例
４と同様にして、感熱記録紙を作製した。
実施例２で得られた本発明化合物を使用する他は実施例
４と同様にして、感熱記録紙を作製した。
【００６８】実施例６ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
実施例３で得られた本発明化合物を使用する他は実施例
４と同様にして、感熱記録紙を作製した。
実施例３で得られた本発明化合物を使用する他は実施例
４と同様にして、感熱記録紙を作製した。
【００６９】比較例１ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホンを使用する他は実施例４と同様にして、感熱記録紙
を作製した。 比較例２ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
４，４′−ビスー（ｐ−トルエンスルホニルアミノカル
ボニルアミノ）ジフェニルメタンを使用する他は実施例
４と同様にして、感熱記録紙を作製した。
４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニルスル
ホンを使用する他は実施例４と同様にして、感熱記録紙
を作製した。 比較例２ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
４，４′−ビスー（ｐ−トルエンスルホニルアミノカル
ボニルアミノ）ジフェニルメタンを使用する他は実施例
４と同様にして、感熱記録紙を作製した。
【００７０】比較例３ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
４、４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビスフェニルスル
ホニルジフェニルスルホンを使用する他は実施例４と同
様にして、感熱記録紙を作製した。 比較例４ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
４、４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビス（４−メチル
フェニルスルホニル）ジフェニルスルホンを使用する他
は実施例４と同様にして、感熱記録紙を作製した。 比較例５ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
次の（化１２）で示される化合物を使用する他は実施例
４と同様にして、感熱記録紙を作製した。
４、４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビスフェニルスル
ホニルジフェニルスルホンを使用する他は実施例４と同
様にして、感熱記録紙を作製した。 比較例４ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
４、４′−ジヒドロキシ−３，３′−ビス（４−メチル
フェニルスルホニル）ジフェニルスルホンを使用する他
は実施例４と同様にして、感熱記録紙を作製した。 比較例５ 実施例４の顕色剤分散液の本発明の化合物の代わりに、
次の（化１２）で示される化合物を使用する他は実施例
４と同様にして、感熱記録紙を作製した。
【００７１】
【化１２】
【００７２】試験例１（感熱記録紙耐可塑剤性試験） 実施例４〜６、比較例１〜５で作製した感熱記録紙につ
いて、感熱紙発色試験装置（大倉電機製 ＴＨ−ＰＭＤ
型）を使用し、印字電圧２６Ｖ，パルス幅１．８ｍｓの
条件で市松模様に発色させ、その発色面に塩化ビニール
ラップフィルムを密着させた。その状態で４０℃雰囲気
下１４４時間、耐可塑剤性試験を行った。試験前後の発
色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４（使用フィル
ター：＃１０６）で測定した。その結果を表１に示す。
いて、感熱紙発色試験装置（大倉電機製 ＴＨ−ＰＭＤ
型）を使用し、印字電圧２６Ｖ，パルス幅１．８ｍｓの
条件で市松模様に発色させ、その発色面に塩化ビニール
ラップフィルムを密着させた。その状態で４０℃雰囲気
下１４４時間、耐可塑剤性試験を行った。試験前後の発
色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４（使用フィル
ター：＃１０６）で測定した。その結果を表１に示す。
【００７３】
【表１】
【００７４】表１における「発色画像」の測定値は、大
きい数値ほど発色濃度が高いことを示している。また
「画像残存率(％)」は、発色画像濃度（試験後）÷発色
画像濃度（試験前）×１００により求められ、大きい数
値ほど褪色が少ないことを示している。表１から、本発
明の記録材料の方が比較例のものに比べて褪色が少な
く、耐可塑剤性の点で優れていることがわかる。
きい数値ほど発色濃度が高いことを示している。また
「画像残存率(％)」は、発色画像濃度（試験後）÷発色
画像濃度（試験前）×１００により求められ、大きい数
値ほど褪色が少ないことを示している。表１から、本発
明の記録材料の方が比較例のものに比べて褪色が少な
く、耐可塑剤性の点で優れていることがわかる。
【００７５】試験例２（感熱記録紙の耐油性試験） 実施例４〜６、比較例１〜５で作製した感熱記録紙につ
いて、試験例１と同様にして発色させた。その発色画像
をサラダ油に浸漬したまま、２５℃で８日間放置し、耐
油性試験を実施した。それぞれ試験前後の画像の光学濃
度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４（使用フィルタ
ー：＃１０６）で測定した。その結果を表２に示す。表
２より、比較例１のものは著しく耐油性に乏しいことが
わかる。
いて、試験例１と同様にして発色させた。その発色画像
をサラダ油に浸漬したまま、２５℃で８日間放置し、耐
油性試験を実施した。それぞれ試験前後の画像の光学濃
度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４（使用フィルタ
ー：＃１０６）で測定した。その結果を表２に示す。表
２より、比較例１のものは著しく耐油性に乏しいことが
わかる。
【００７６】
【表２】
【００７７】試験例３（感熱記録紙の耐水性試験） 実施例４〜６、比較例１〜５で作製した感熱記録紙につ
いて、試験例１と同様にして発色させた。その発色画像
を２５℃で３日間純水に浸漬した後、この試験片を５０
℃で３分間乾燥し、画像の光学濃度を測定した。その結
果を表３に示す。表３より、本発明の記録材料の方が比
較例のものに比べて褪色が少なく、耐水性の点で優れて
いることがわかる。
いて、試験例１と同様にして発色させた。その発色画像
を２５℃で３日間純水に浸漬した後、この試験片を５０
℃で３分間乾燥し、画像の光学濃度を測定した。その結
果を表３に示す。表３より、本発明の記録材料の方が比
較例のものに比べて褪色が少なく、耐水性の点で優れて
いることがわかる。
【００７８】
【表３】
【００７９】試験例４（感熱紙の耐熱性試験） 実施例４〜６及び比較例１〜５で作製した感熱記録紙に
ついて、これらの試験片を８０℃、９０℃、１００℃で
２４時間加熱後、地肌の光学濃度を測定した。その結果
を表４に示す。表４における光学濃度の測定値は、数値
が大きいほど地肌の発色濃度が高いことを示しており、
数値が小さいほど地肌の白度が保持されていることを示
している。表４より、本発明の記録材料の方が比較例の
ものに比べて、８０℃、９０℃、１００℃での２４時間
加熱における熱安定性において優れており、地肌の被り
が少なく鮮明な画像が得られることがわかる。なお、比
較例１のものは発色濃度が高く、測定不能であった。
ついて、これらの試験片を８０℃、９０℃、１００℃で
２４時間加熱後、地肌の光学濃度を測定した。その結果
を表４に示す。表４における光学濃度の測定値は、数値
が大きいほど地肌の発色濃度が高いことを示しており、
数値が小さいほど地肌の白度が保持されていることを示
している。表４より、本発明の記録材料の方が比較例の
ものに比べて、８０℃、９０℃、１００℃での２４時間
加熱における熱安定性において優れており、地肌の被り
が少なく鮮明な画像が得られることがわかる。なお、比
較例１のものは発色濃度が高く、測定不能であった。
【００８０】
【表４】
【００８１】
【発明の効果】本発明のジフェニルスルホン架橋型化合
物又はそれらを少なくとも２種以上含有する組成物を画
像保存安定剤及び／又は顕色剤として用いる本発明の記
録材料は、発色画像の保存安定性、特に耐可塑剤性、耐
油性、耐水性、耐熱性、耐湿性等に優れている。
物又はそれらを少なくとも２種以上含有する組成物を画
像保存安定剤及び／又は顕色剤として用いる本発明の記
録材料は、発色画像の保存安定性、特に耐可塑剤性、耐
油性、耐水性、耐熱性、耐湿性等に優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 真一 千葉県市原市五井南海岸12−54 日本曹達 株式会社機能製品研究所内 (72)発明者 坂本 泰子 千葉県市原市五井南海岸12−54 日本曹達 株式会社機能製品研究所内 Ｆターム(参考） 2H026 AA07 BB02 BB28 2H085 AA07 BB02 BB28 4H006 AA01 AA05 AB76 TA02 TB13 TB42
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｘは、分枝を有していてもよく、またエーテル
結合を有してもよいＣ1〜Ｃ12の飽和もしくは不飽和の
炭化水素基、又は、 【化２】 （Ｒはメチレン基又はエチレン基を示し、Ｔは水素原子
又はＣ1〜Ｃ4のアルキル基を示す）を表し、Ｒ1〜Ｒ
8は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6のアル
キル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルケニル基を表し、ｍ，ｎ，ｐ，
ｑはそれぞれ０〜５までの整数を、ｒ，ｔ，ｕ，ｗはそ
れぞれ０〜３まで整数を表し、ｍ，ｎ，ｐ，ｑ，ｒ，
ｔ，ｕ，ｗのそれぞれが２以上のときにはＲ1〜Ｒ8はそ
れぞれ異なっていてもよく、ａは１〜１０の整数を表
す。］で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスル
ホン架橋型化合物を少なくとも２種以上含有することを
特徴とする組成物。 - 【請求項３】 発色性染料を含有する記録材料におい
て、一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン架橋型
化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする記
録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18424298A JP3936802B2 (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | 置換ジフェニルスルホン架橋型化合物及びそれを用いた記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18424298A JP3936802B2 (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | 置換ジフェニルスルホン架橋型化合物及びそれを用いた記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000016979A true JP2000016979A (ja) | 2000-01-18 |
| JP3936802B2 JP3936802B2 (ja) | 2007-06-27 |
Family
ID=16149879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18424298A Expired - Lifetime JP3936802B2 (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | 置換ジフェニルスルホン架橋型化合物及びそれを用いた記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3936802B2 (ja) |
-
1998
- 1998-06-30 JP JP18424298A patent/JP3936802B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3936802B2 (ja) | 2007-06-27 |
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