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CN102574784B - 酚性化合物和记录材料 - Google Patents

酚性化合物和记录材料 Download PDF

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CN102574784B
CN102574784B CN201080042673.3A CN201080042673A CN102574784B CN 102574784 B CN102574784 B CN 102574784B CN 201080042673 A CN201080042673 A CN 201080042673A CN 102574784 B CN102574784 B CN 102574784B
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木下俊太郎
儿玉智史
近藤忠弘
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

本发明的目的在于提供发色特性、背景和图像的保存性优异的记录材料以及用于该记录材料的化合物。本发明涉及式(I)表示的化合物、含有该化合物的组合物、该化合物的制法、含有至少1种该化合物的记录材料以及具有该记录材料的记录片。
Figure DDA0000146627010000011
[式中，R11～R14各自独立地表示卤原子等，n、p、q、r各自独立地表示0或1～4中的任一整数，m表示0或1～2中的任一整数，a表示1～10中的任一整数，R2表示氢原子等，R3表示OR51基等，R41和R42各自独立地表示氢原子等。]

Description

酚性化合物和记录材料
技术领域
本发明涉及新型的酚性化合物以及含有1种以上该酚性化合物的记录材料。 
本申请基于2009年9月30日申请的的日本专利申请第2009-227277号、2010年3月30日申请的日本专利申请第2010-079459号、2010年3月31日申请的日本专利申请第2010-082898号主张优先权，并将其内容援引于此。 
背景技术
利用由发色性染料与显色剂的反应而产生的发色的记录材料可以在不实施显影定影等繁杂处理的情况下以比较简单的装置在短时间内进行记录，因此，被广泛地使用于传真机、打印机等的用于输出记录的热敏记录纸或者用于同时复写数张的帐票的压敏复写纸等。作为这些记录材料，需要快速地发色、保持未发色部分(以下称为“背景(地肌)”)的白度、而且发色得到的图像的坚固性高的记录材料，从长期保存稳定性的方面看，特别需要背景的耐热性优异的记录材料。因此，进行了发色性染料、显色剂、保存稳定剂等的开发努力，但是尚未发现发色的灵敏度、背景以及图像的保存性等的平衡良好、能充分令人满意的物质。 
本发明人已经提出了使用二苯砜衍生物作为显色剂的背景的耐热性优异的记录材料(参照专利文献1)、使用肉桂酰胺系化合物作为显色剂的背景的耐光性优异的记录材料(参照专利文献2)、以及使用具有重复单元的化合物作为显色剂的图像的保存性优异的记录材料(专利文献3)，但是无法得到发色特性、发色图像的耐增塑剂性和耐油性等的平衡良好的记录材料。 
现有技术文献 
专利文献 
专利文献1：日本特开平8-333329号公报 
专利文献2：日本特开2003-305959号公报 
专利文献3：日本特开平10-29969号公报 
发明内容
本发明的目的在于提供改善如上所述的以往的记录材料所具有的缺点，发色特性、背景和图像的保存性优异的、尤其是在图像的耐增塑剂性和耐油性方面极其优异的记录材料以及用于该记录材料的化合物。 
本发明人深入地研究了用于记录材料的各种材料，结果发现：通过使用具有新型结构的化合物，可得到具有优异的发色特性和图像的耐增塑剂性以及耐油性的记录材料，从而完成了本发明。 
即，本发明涉及如下技术方案。 
(1)一种用式(I)表示的化合物。 
Figure BDA0000146627000000021
[式中，R11～R14各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基，n、p、q、r各自独立地表示0或者1～4中的任一整数，m表示0或者1～2中的任一整数，a表示1～10中的任一整数，R2表示氢原子或者C1～C6烷基，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少一个杂原子。M表示金属原子，R41和R42各自独立表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基或者羟基的保护基。] 
(2)根据前述(1)所述的化合物，其特征在于，式(I)表示的化合物用 式(II)表示。 
Figure BDA0000146627000000031
[式中，a表示1～10中的任一整数，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少一个杂原子。M表示金属原子，R41和R42各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基或者羟基的保护基。] 
(3)一种组合物，其特征在于，含有a不同的2种以上式(I)表示的化合物。 
Figure BDA0000146627000000032
[式中，R11～R14各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基，n、p、q、r各自独立地表示0或者1～4中的任一整数，m表示0或者1～2中的任一整数，a表示1～10中的任一整数，R2表示氢原子或者C1～C6烷基，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少一个杂原子。M表示金属原子，R41和R42各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、 C2～C6烯基或者羟基的保护基。] 
(4)一种反应组合物，其特征在于，含有a不同的2种以上式(V)表示的化合物，所述式(V)表示的化合物是通过使式(III)表示的化合物与式(IV)表示的化合物反应而得到的。 
Figure BDA0000146627000000041
[式中，R11和R12各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基，n、p各自独立地表示0或者1～4中的任一整数，m表示0或者1～2中的任一整数。] 
X2CR2COR3    (IV) 
[式中，各X各自独立地表示卤原子，R2表示氢原子或者C1～C6烷基，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少一个杂原子。M表示金属原子。] 
Figure BDA0000146627000000042
[式中，R11和R12各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基，n、p各自独立地表示0或者1～4中的任一整数，m表示0或者1～2中的任一整数，a表示1～10中的任一整数，R2表示氢原子或者C1～C6烷基，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代 的苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的一个杂原子。M表示金属原子。] 
另外，本发明还涉及如下技术方案。 
(5)一种记录材料，其特征在于，含有发色性染料和至少一种前述(1)或(2)所述的化合物。 
(6)一种记录材料，其特征在于，含有发色性染料和至少一种前述(3)或(4)所述的组合物。 
(7)一种记录片，其特征在于，在支撑体上具有记录材料层，所述记录材料层由前述(5)或(6)所述的记录材料形成。 
若将本发明的具有新型结构的化合物用于含有发色性染料的记录材料中，则能够得到背景和图像的保存性优异、而且发色特性优异且图像耐增塑剂性、耐油性极其优异的记录材料。 
具体实施方式
(式(I)表示的化合物) 
式(I)中，R11～R14各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基。具体而言，作为卤原子，可例示出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，作为C1～C6烷基，可例示出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等，作为C2～C6烯基，可例示出乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1，3-丁二烯基、2-甲基-2-丙烯基、正戊烯基、异戊烯基、新戊烯基、叔戊烯基、正己烯基、异己烯基、1-甲基戊烯基、2-甲基戊烯基等。 
R2表示氢原子、C1～C6烷基，作为C1～C6烷基，具体而言，可例示出与R11的具体例子相同的基团。 
R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少一个杂原子。M表示金属原子。C1～C6烷基、C2～C6烯基具体而言可以例示出与式(I)的R11的具体例子相同的基团，作为可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基的取代基，具体而言，可例示出羟基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基等C1～C6烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、正己氧基、异己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基等C1～C6的烷氧基等。作为R52、R53与N一起形成环时的具体例子，可例示出吡咯烷基、吡咯啉基、咪唑烷基、咪唑啉基、吡唑烷基、吡唑啉基、哌啶基、哌嗪基、二氢吲哚基、异二氢吲哚基、奎宁环基、吗啉基等。 
OM的M表示金属原子，O表示氧原子，作为M，具体而言，可例示出钠、钾、钙、镁、钡、锰、铁、锌等。 
R41和R42各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基或者羟基的保护基。具体而言，C1～C6烷基和C2～C6烯基可例示出与式(I)的R11的具体例子相同的基团。羟基的保护基是指使羟基不因各种反应条件而结构发生改变的取代基，具体而言，表示三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等甲硅烷基类；苯甲酰基、乙酰基等酰基类；甲基、苄基等烷基类；甲氧基甲基、2-四氢吡喃基等醚基类等。 
本发明的式(I)表示的化合物包含R13和R14分别与R11和R12相同的、下式(II)、式(V)表示的化合物。 
Figure BDA0000146627000000061
(式中，R3、R41、R42和a与式(I)中的定义相同) 
Figure BDA0000146627000000071
(式中，R2、R3、R11、R12、m、n、p以及a与式(I)中的定义相同) 
在式(I)表示的化合物中，作为R41和R42为氢原子的化合物，具体而言，可例示出第1表所示的化合物。即使在R41和R42为C1～C6烷基、C2～C6烯基或者羟基的保护基时，也可例示出与第1表所示的例子相同的例子。 
[表1] 
第1表(1) 
Figure BDA0000146627000000081
[表2] 
  37   OC6H4-2，5-(CH3)2
  38   OC6H4-2，6-(CH3)2
  39   OC6H3-2，4，6-(CH3)3
  40   OCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  41   OCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  42   OCH2C6H4-2，5-(CH3)2
  43   OCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  44   OCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  45   SCH3
  46   SCH2CH3
  47   SCH2CH2CH3
  48   SCH(CH3)2
  49   SCH2CH2CH2CH3
  50   SCH(CH3)CH2CH3
  51   SCH2CH(CH3)2
  52   SC(CH3)3
  53   SCH2CH2CH2CH2CH3
  54   SCH(CH3)CH2CH2CH3
  55   SCH2CH(CH3)CH2CH3
  56   SCH2CH2CH(CH3)2
  57   SC(CH3)2CH2CH3
  58   SCH2C(CH3)3
  59   SCH2CH2CH2CH2CH2CH3
  60   SCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  61   SCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  62   SCH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  63   SCH2CH2CH(CH3)3
  64   SCH＝CH2
  65   SCH2CH＝CH2
  66   SC(CH3)＝CH2
  67   SCH＝CHCH3
  68   SCH＝CHCH2CH3
  69   SCH2CH＝CHCH3
  70   SCH2CH2CH＝CH2
  71   SCH＝CHCH＝CH2
  72   SCH2C(CH3)＝CH2
  73   SPh
  74   SCH2Ph
  75   SC6H4-2-CH3
  76   SC6H4-3-CH3
  77   SC6H4-4-CH3
  78   SC6H4-2，3-(CH3)2
  79   SC6H4-2，4-(CH3)2
  80   SC6H4-2，5-(CH3)2
  81   SC6H4-2，6(CH3)2
  82   SC6H3-2，4，6-(CH3)3
  83   SCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  84   SCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  85   SCH2C6H4-2，5-(CH3)2
[0051] [表3] 
  86   SCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  87   SCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  88   NHCH3
  89   NHCH2CH3
  90   NHCH2CH2CH3
  91   NHCH(CH3)2
  92   NHCH2CH2CH2CH3
  93   NHCH(CH3)CH2CH3
  94   NHCH2CH(CH3)2
  95   NHC(CH3)3
  96   NHCH2CH2CH2CH2CH3
  97   NHCH(CH3)CH2CH2CH3
  98   NHCH2CH(CH3)CH2CH3
  99   NHCH2CH2CH(CH3)2
  100   NHC(CH3)2CH2CH3
  101   NHCH2C(CH3)3
  102   NHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
  103   NHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  104   NHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  105   NHCH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  106   NHCH2CH2CH(CH3)3
  107   NHCH＝CH2
  108   NHCH2CH＝CH2
  109   NHC(CH3)＝CH2
  110   NHCH＝CHCH3
  111   NHCH＝CHCH2CH3
  112   NHCH2CH＝CHCH3
  113   NHCH2CH2CH＝CH2
  114   NHCH＝CHCH＝CH2
  115   NHCH2C(CH3)＝CH2
  116   NHPh
  117   NHCH2Ph
  118   NHC6H4-2-CH3
  119   NHC6H4-3-CH3
  120   NHC6H4-4-CH3
  121   NHC6H4-2，3-(CH3)2
  122   NHC6H4-2，4-(CH3)2
  123   NHC6H4-2，5-(CH3)2
  124   NHC6H4-2，6-(CH3)2
  125   NHC6H3-2，4，6-(CH3)3
  126   NHCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  127   NHCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  128   NHCH2C6H4-2，5-(CH3)2
  129   NHCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  130   NHCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  131   N(CH3)2
  132   N(CH2CH3)2
  133   N(CH2CH2CH3)2
  134   N(CH(CH3)2)2
[0053] [表4] 
  135   N(CH2CH2CH2CH3)2
  136   N(CH(CH3)CH2CH3)2
  137   N(CH2CH(CH3)2)2
  138   N(C(CH3)3)2
  139   N(CH2CH2CH2CH2CH3)2
  140   N(CH(CH3)CH2CH2CH3)2
  141   N(CH2CH(CH3)CH2CH3)2
  142   N(CH2CH2CH(CH3)2)2
  143   N(C(CH3)2CH2CH3)2
  144   N(CH2C(CH3)3)2
  145   N(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)2
  146   N(CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)2
  147   N(CH2CH(CH3)CH2CH2CH3)2
  148   N(CH2CH2CH(CH3)CH2CH3)2
  149   N(CH2CH2CH(CH3)3)2
  150   N(CH＝CH2)2
  151   N(CH2CH＝CH2)2
  152   N(C(CH3)＝CH2)2
  153   N(CH＝CHCH3)2
  154   N(CH＝CHCH2CH3)2
  155   N(CH2CH＝CHCH3)2
  156   N(CH2CH2CH＝CH2)2
  157   N(CH＝CHCH＝CH2)2
  158   N(CH2C(CH3)＝CH2)2
  159   NPh2
  160   N(CH2Ph)2
  161   N(C6H4-2-CH3)2
  162   N(C6H4-3-CH3)2
  163   N(C6H4-4-CH3)2
  164   N(C6H4-2，3-(CH3)2)2
  165   N(C6H4-2，4-(CH3)2)2
  166   N(C6H4-2，5-(CH3)2)2
  167   N(C6H4-2，6-(CH3)2)2
  168   N(C6H3-2，4，6-(CH3)3)2
  169   N(CH2C6H4-2，3-(CH3)2)2
  170   N(CH2C6H4-2，4-(CH3)2)2
  171   N(CH2C6H4-2，5-(CH3)2)2
  172   N(CH2C6H4-2，6-(CH3)2)2
  173   N(CH2C6H3-2，4，6-(CH3)3)2
  174   N(CH3)Ph
  175   N(CH2CH3)Ph
  176   N(CH2CH2CH3)Ph
  177   N(CH2(CH2)2CH3)Ph
  178   N(CH(CH3)CH2CH3)Ph
  179   N(CH2CH(CH3)2)Ph
  180   N(C(CH3)3)Ph
  181   N(CH2(CH2)3CH3)Ph
  182   N(CH(CH3)CH2CH2CH3)Ph
  183   N(CH2CH(CH3)CH2CH3)Ph
[0055] [表5] 
[表6] 
第1表(2) 
Figure BDA0000146627000000131
[表7] 
  242   OC6H4-2，5-(CH3)2
  243   OC6H4-2，6-(CH3)2
  244   OC6H3-2，4，6-(CH3)3
  245   OCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  246   OCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  247   OCH2C6H4-2，5-(CH3)2
  248   OCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  249   OCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  250   SCH3
  251   SCH2CH3
  252   SCH2CH2CH3
  253   SCH(CH3)2
  254   SCH2CH2CH2CH3
  255   SCH(CH3)CH2CH3
  256   SCH2CH(CH3)2
  257   SC(CH3)3
  258   SCH2CH2CH2CH2CH3
  259   SCH(CH3)CH2CH2CH3
  260   SCH2CH(CH3)CH2CH3
  261   SCH2CH2CH(CH3)2
  262   SC(CH3)2CH2CH3
  263   SCH2C(CH3)3
  264   SCH2CH2CH2CH2CH2CH3
  265   SCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  266   SCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  267   SCH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  268   SCH2CH2CH(CH3)3
  269   SCH＝CH2
  270   SCH2CH＝CH2
  271   SC(CH3)＝CH2
  272   SCH＝CHCH3
  273   SCH＝CHCH2CH3
  274   SCH2CH＝CHCH3
  275   SCH2CH2CH＝CH2
  276   SCH＝CHCH＝CH2
  277   SCH2C(CH3)＝CH2
  278   SPh
  279   SCH2Ph
  280   SC6H4-2-CH3
  281   SC6H4-3-CH3
  282   SC6H4-4-CH3
  283   SC6H4-2，3-(CH3)2
  284   SC6H4-2，4-(CH3)2
  285   SC6H4-2，5-(CH3)2
  286   SC6H4-2，6-(CH3)2
  287   SC6H3-2，4，6-(CH3)3
  288   SCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  289   SCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  290   SCH2C6H4-2，5-(CH3)2
[0062] [表8] 
  291   SCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  292   SCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  293   NHCH2
  294   NHCH2CH3
  295   NHCH2CH2CH3
  296   NHCH(CH3)2
  297   NHCH2CH2CH2CH3
  298   NHCH(CH3)CH2CH3
  299   NHCH2CH(CH3)2
  300   NHC(CH3)3
  301   NHCH2CH2CH2CH2CH3
  302   NHCH(CH3)CH2CH2CH3
  303   NHCH2CH(CH3)CH2CH3
  304   NHCH2CH2CH(CH3)2
  305   NHC(CH3)2CH2CH3
  306   NHCH2C(CH3)3
  307   NHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
  308   NHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  309   NHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  310   NHCH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  311   NHCH2CH2CH(CH3)3
  312   NHCH＝CH2
  313   NHCH2CH＝CH2
  314   NHC(CH3)＝CH2
  315   NHCH＝CHCH3
  316   NHCH＝CHCH2CH3
  317   NHCH2CH＝CHCH3
  318   NHCH2CH2CH＝CH2
  319   NHCH＝CHCH＝CH2
  320   NHCH2C(CH3)＝CH2
  321   NHPh
  322   NHCH2Ph
  323   NHC6H4-2-CH3
  324   NHC6H4-3-CH3
  325   NHC6H4-4-CH3
  326   NHC6H4-2，3-(CH3)2
  327   NHC6H4-2，4-(CH3)2
  328   NHC6H4-2，5-(CH3)2
  329   NHC6H4-2，6-(CH3)2
  330   NHC6H3-2，4，6-(CH3)3
  331   NHCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  332   NHCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  333   NHCH2C6H4-2，5-(CH3)2
  334   NHCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  335   NHCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  336   N(CH3)2
  337   N(CH2CH3)2
  338   N(CH2CH2CH3)2
  339   N(CH(CH3)2)2
[0064] [表9] 
  340   N(CH2CH2CH2CH3)2
  341   N(CH(CH3)CH2CH3)2
  342   N(CH2CH(CH3)2)2
  343   N(C(CH3)3)2
  344   N(CH2CH2CH2CH2CH3)2
  345   N(CH(CH3)CH2CH2CH3)2
  346   N(CH2CH(CH3)CH2CH3)2
  347   N(CH2CH2CH(CH3)2)2
  348   N(C(CH3)2CH2CH3)2
  349   N(CH2C(CH3)3)2
  350   N(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)2
  351   N(CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)2
  352   N(CH2CH(CH3)CH2CH2CH3)2
  353   N(CH2CH2CH(CH3)CH2CH3)2
  354   N(CH2CH2CH(CH3)3)2
  355   N(CH＝CH2)2
  356   N(CH2CH＝CH2)2
  357   N(C(CH3)＝CH2)2
  358   N(CH＝CHCH3)2
  359   N(CH＝CHCH2CH3)2
  360   N(CH2CH＝CHCH3)2
  361   N(CH2CH2CH＝CH2)2
  362   N(CH＝CHCH＝CH2)2
  363   N(CH2C(CH3)＝CH2)2
  364   NPh2
  365   N(CH2Ph)2
  366   N(C6H4-2-CH3)2
  367   N(C6H4-3-CH3)2
  368   N(C6H4-4-CH3)2
  369   N(C6H4-2，3-(CH3)2)2
  370   N(C6H4-2，4-(CH3)2)2
  371   N(C6H4-2，5-(CH3)2)2
  372   N(C6H4-2，6-(CH3)2)2
  373   N(C6H3-2，4，6-(CH3)3)2
  374   N(CH2C6H4-2，3-(CH3)2)2
  375   N(CH2C6H4-2，4-(CH3)2)2
  376   N(CH2C6H4-2，5-(CH3)2)2
  377   N(CH2C6H4-2，6-(CH3)2)2
  378   N(CH2C6H3-2，4，6-(CH3)3)2
  379   N(CH3)Ph
  380   N(CH2CH3)Ph
  381   N(CH2CH2CH3)Ph
  382   N(CH2(CH2)2CH3)Ph
  383   N(CH(CH3)CH2CH3)Ph
  384   N(CH2CH(CH3)2)Ph
  385   N(C(CH3)3)Ph
  386   N(CH2(CH2)3CH3)Ph
  387   N(CH(CH3)CH2CH2CH3)Ph
  388   N(CH2CH(CH3)CH2CH3)Ph
[0066] [表10] 
Figure BDA0000146627000000171
[表11] 
第1表(3) 
Figure BDA0000146627000000181
[表12] 
  447   OC6H4-2，5-(CH3)2
  448   OC6H4-2，6-(CH3)2
  449   OC6H3-2，4，6-(CH3)3
  450   OCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  451   OCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  452   OCH2C6H4-2，5-(CH3)2
  453   OCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  454   OCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  455   SCH3
  456   SCH2CH3
  457   SCH2CH2CH3
  458   SCH(CH3)2
  459   SCH2CH2CH2CH3
  460   SCH(CH3)CH2CH3
  461   SCH2CH(CH3)2
  462   SC(CH3)3
  463   SCH2CH2CH2CH2CH3
  464   SCH(CH3)CH2CH2CH3
  465   SCH2CH(CH3)CH2CH3
  466   SCH2CH2CH(CH3)2
  467   SC(CH3)2CH2CH3
  468   SCH2C(CH3)3
  469   SCH2CH2CH2CH2CH2CH3
  470   SCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  471   SCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  472   SCH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  473   SCH2CH2CH(CH3)3
  474   SCH＝CH2
  475   SCH2CH＝CH2
  476   SC(CH3)＝CH2
  477   SCH＝CHCH3
  478   SCH＝CHCH2CH3
  479   SCH2CH＝CHCH3
  480   SCH2CH2CH＝CH2
  481   SCH＝CHCH＝CH2
  482   SCH2C(CH3)＝CH2
  483   SPh
  484   SCH2Ph
  485   SC6H4-2-CH3
  486   SC6H4-3-CH3
  487   SC6H4-4-CH3
  488   SC6H4-2，3-(CH3)2
  489   SC6H4-2，4-(CH3)2
  490   SC6H4-2，5-(CH3)2
  491   SC6H4-2，6-(CH3)2
  492   SC6H3-2，4，6-(CH3)3
  493   SCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  494   SCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  495   SCH2C6H4-2，5-(CH3)2
[0073] [表13] 
  496   SCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  497   SCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  498   NHCH2
  499   NHCH2CH3
  500   NHCH2CH2CH3
  501   NHCH(CH3)2
  502   NHCH2CH2CH2CH3
  503   NHCH(CH3)CH2CH3
  504   NHCH2CH(CH3)2
  505   NHC(CH3)3
  506   NHCH2CH2CH2CH2CH3
  507   NHCH(CH3)CH2CH2CH3
  508   NHCH2CH(CH3)CH2CH3
  509   NHCH2CH2CH(CH3)2
  510   NHC(CH3)2CH2CH3
  511   NHCH2C(CH3)3
  512   NHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
  513   NHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  514   NHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  515   NHCH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  516   NHCH2CH2CH(CH3)3
  517   NHCH＝CH2
  518   NHCH2CH＝CH2
  519   NHC(CH3)＝CH2
  520   NHCH＝CHCH3
  521   NHCH＝CHCH2CH3
  522   NHCH2CH＝CHCH3
  523   NHCH2CH2CH＝CH2
  524   NHCH＝CHCH＝CH2
  525   NHCH2C(CH3)＝CH2
  526   NHPh
  527   NHCH2Ph
  528   NHC6H4-2-CH3
  529   NHC6H4-3-CH3
  530   NHC6H4-4-CH3
  531   NHC6H4-2，3-(CH3)2
  532   NHC6H4-2，4-(CH3)2
  533   NHC6H4-2，5-(CH3)2
  534   NHC6H4-2，6-(CH3)2
  535   NHC6H3-2，4，6-(CH3)3
  536   NHCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  537   NHCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  538   NHCH2C6H4-2，5-(CH3)2
  539   NHCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  540   NHCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  541   N(CH3)2
  542   N(CH2CH3)2
  543   N(CH2CH2CH3)2
  544   N(CH(CH3)2)2
[0075] [表14] 
  545   N(CH2CH2CH2CH3)2
  546   N(CH(CH3)CH2CH3)2
  547   N(CH2CH(CH3)2)2
  548   N(C(CH3)3)2
  549   N(CH2CH2CH2CH2CH3)2
  550   N(CH(CH3)CH2CH2CH3)2
  551   N(CH2CH(CH3)CH2CH3)2
  552   N(CH2CH2CH(CH3)2)2
  553   N(C(CH3)2CH2CH3)2
  554   N(CH2C(CH3)3)2
  555   N(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)2
  556   N(CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)2
  557   N(CH2CH(CH3)CH2CH2CH3)2
  558   N(CH2CH2CH(CH3)CH2CH3)2
  559   N(CH2CH2CH(CH3)3)2
  560   N(CH＝CH2)2
  561   N(CH2CH＝CH2)2
  562   N(C(CH3)＝CH2)2
  563   N(CH＝CHCH3)2
  564   N(CH＝CHCH2CH3)2
  565   N(CH2CH＝CHCH3)2
  566   N(CH2CH2CH＝CH2)2
  567   N(CH＝CHCH＝CH2)2
  568   N(CH2C(CH3)＝CH2)2
  569   NPh2
  570   N(CH2Ph)2
  571   N(C6H4-2-CH3)2
  572   N(C6H4-3-CH3)2
  573   N(C6H4-4-CH3)2
  574   N(C6H4-2，3-(CH3)2)2
  575   N(C6H4-2，4-(CH3)2)2
  576   N(C6H4-2，5-(CH3)2)2
  577   N(C6H4-2，6-(CH3)2)2
  578   N(C6H3-2，4，6-(CH3)3)2
  579   N(CH2C6H4-2，3-(CH3)2)2
  580   N(CH2C6H4-2，4-(CH3)2)2
  581   N(CH2C6H4-2，5-(CH3)2)2
  582   N(CH2C6H4-2，6-(CH3)2)2
  583   N(CH2C6H3-2，4，6-(CH3)3)2
  584   N(CH3)Ph
  585   N(CH2CH3)Ph
  586   N(CH2CH2CH3)Ph
  587   N(CH2(CH2)2CH3)Ph
  588   N(CH(CH3)CH2CH3)Ph
  589   N(CH2CH(CH3)2)Ph
  590   N(C(CH3)3)Ph
  591   N(CH2(CH2)3CH3)Ph
  592   N(CH(CH3)CH2CH2CH3)Ph
  593   N(CH2CH(CH3)CH2CH3)Ph
[0077] [表15] 
[表16] 
第1表(4) 
Figure BDA0000146627000000231
[表17] 
  652   OC6H4-2，5-(CH3)2
  653   OC6H4-2，6-(CH3)2
  654   OC6H3-2，4，6-(CH3)3
  655   OCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  656   OCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  657   OCH2C6H4-2，5-(CH3)2
  658   OCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  659   OCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  660   SCH3
  661   SCH2CH3
  662   SCH2CH2CH3
  663   SCH(CH3)2
  664   SCH2CH2CH2CH3
  665   SCH(CH3)CH2CH3
  666   SCH2CH(CH3)2
  667   SC(CH3)3
  668   SCH2CH2CH2CH2CH3
  669   SCH(CH3)CH2CH2CH3
  670   SCH2CH(CH3)CH2CH3
  671   SCH2CH2CH(CH3)2
  672   SC(CH3)2CH2CH3
  673   SCH2C(CH3)3
  674   SCH2CH2CH2CH2CH2CH3
  675   SCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  676   SCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  677   SCH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  678   SCH2CH2CH(CH3)3
  679   SCH＝CH2
  680   SCH2CH＝CH2
  681   SC(CH3)＝CH2
  682   SCH＝CHCH3
  683   SCH＝CHCH2CH3
  684   SCH2CH＝CHCH3
  685   SCH2CH2CH＝CH2
  686   SCH＝CHCH＝CH2
  687   SCH2C(CH3)＝CH2
  688   SPh
  689   SCH2Ph
  690   SC6H4-2-CH3
  691   SC6H4-3-CH3
  692   SC6H4-4-CH3
  693   SC6H4-2，3-(CH3)2
  694   SC6H4-2，4-(CH3)2
  695   SC6H4-2，5-(CH3)2
  696   SC6H4-2，6-(CH3)2
  697   SC6H3-2，4，6-(CH3)3
  698   SCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  699   SCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  700   SCH2C6H4-2，5-(CH3)2
[0084] [表18] 
  701   SCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  702   SCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  703   NHCH2
  704   NHCH2CH3
  705   NHCH2CH2CH3
  706   NHCH(CH3)2
  707   NHCH2CH2CH2CH3
  708   NHCH(CH3)CH2CH3
  709   NHCH2CH(CH3)2
  710   NHC(CH3)3
  711   NHCH2CH2CH2CH2CH3
  712   NHCH(CH3)CH2CH2CH3
  713   NHCH2CH(CH3)CH2CH3
  714   NHCH2CH2CH(CH3)2
  715   NHC(CH3)2CH2CH3
  716   NHCH2C(CH3)3
  717   NHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
  718   NHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
  719   NHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3
  720   NHCH2CH2CH(CH3)CH2CH3
  721   NHCH2CH2CH(CH3)3
  722   NHCH＝CH2
  723   NHCH2CH＝CH2
  724   NHC(CH3)＝CH2
  725   NHCH＝CHCH3
  726   NHCH＝CHCH2CH3
  727   NHCH2CH＝CHCH3
  728   NHCH2CH2CH＝CH2
  729   NHCH＝CHCH＝CH2
  730   NHCH2C(CH3)＝CH2
  731   NHPh
  732   NHCH2Ph
  733   NHC6H4-2-CH3
  734   NHC6H4-3-CH3
  735   NHC6H4-4-CH3
  736   NHC6H4-2，3-(CH3)2
  737   NHC6H4-2，4-(CH3)2
  738   NHC6H4-2，5-(CH3)2
  739   NHC6H4-2，6-(CH3)2
  740   NHC6H3-2，4，6-(CH3)3
  741   NHCH2C6H4-2，3-(CH3)2
  742   NHCH2C6H4-2，4-(CH3)2
  743   NHCH2C6H4-2，5-(CH3)2
  744   NHCH2C6H4-2，6-(CH3)2
  745   NHCH2C6H3-2，4，6-(CH3)3
  746   N(CH3)2
  747   N(CH2CH3)2
  748   N(CH2CH2CH3)2
  749   N(CH(CH3)2)2
[0086] [表19] 
  750   N(CH2CH2CH2CH3)2
  751   N(CH(CH3)CH2CH3)2
  752   N(CH2CH(CH3)2)2
  753   N(C(CH3)3)2
  754   N(CH2CH2CH2CH2CH3)2
  755   N(CH(CH3)CH2CH2CH3)2
  756   N(CH2CH(CH3)CH2CH3)2
  757   N(CH2CH2CH(CH3)2)2
  758   N(C(CH3)2CH2CH3)2
  759   N(CH2C(CH3)3)2
  760   N(CH2CH2CH2CH2CH2CH3)2
  761   N(CH(CH3)CH2CH2CH2CH3)2
  762   N(CH2CH(CH3)CH2CH2CH3)2
  763   N(CH2CH2CH(CH3)CH2CH3)2
  764   N(CH2CH2CH(CH3)3)2
  765   N(CH＝CH2)2
  766   N(CH2CH＝CH2)2
  767   N(C(CH3)＝CH2)2
  768   N(CH＝CHCH3)2
  769   N(CH＝CHCH2CH3)2
  770   N(CH2CH＝CHCH3)2
  771   N(CH2CH2CH＝CH2)2
  772   N(CH＝CHCH＝CH2)2
  773   N(CH2C(CH3)＝CH2)2
  774   NPh2
  775   N(CH2Ph)2
  776   N(C6H4-2-CH3)2
  777   N(C6H4-3-CH3)2
  778   N(C6H4-4-CH3)2
  779   N(C6H4-2，3-(CH3)2)2
  780   N(C6H4-2，4-(CH3)2)2
  781   N(C6H4-2，5-(CH3)2)2
  782   N(C6H4-2，6-(CH3)2)2
  783   N(C6H3-2，4，6-(CH3)3)2
  784   N(CH2C6H4-2，3-(CH3)2)2
  785   N(CH2C6H4-2，4-(CH3)2)2
  786   N(CH2C6H4-2，5-(CH3)2)2
  787   N(CH2C6H4-2，6-(CH3)2)2
  788   N(CH2C6H3-2，4，6-(CH3)3)2
  789   N(CH3)Ph
  790   N(CH2CH3)Ph
  791   N(CH2CH2CH3)Ph
  792   N(CH2(CH2)2CH3)Ph
  793   N(CH(CH3)CH2CH3)Ph
  794   N(CH2CH(CH3)2)Ph
  795   N(C(CH3)3)Ph
  796   N(CH2(CH2)3CH3)Ph
  797   N(CH(CH3)CH2CH2CH3)Ph
  798   N(CH2CH(CH3)CH2CH3)Ph
[0088] [表20] 
Figure BDA0000146627000000271
本发明的式(I)表示的化合物的特征在于，具有以下式表示的重复单元。 
Figure BDA0000146627000000272
(式中，R2、R3、R13、R14、m、q和r与式(I)中的定义相同) 
在a为2以上时，各重复单元可以不同，另外，重复单元的数量优选为2～10。 
另外，本发明可以是重复单元的数量a不同的化合物的混合物。即，可以是包含重复单元的数量a为1的化合物与重复单元的数量a为2以 上的化合物的组合物。根据反应条件，其重复单元的数量不同的化合物的生成比率不同。各个化合物可通过重结晶、柱分离、基于GPC进行制备的方法来进行分离。在得到含有多个重复单元的数量不同的化合物的组合物时，可以个别地混合所分离得到的各个成分，也可以直接使用通过反应而得到的混合物。 
(式(I)表示的化合物的制造方法) 
式(I)表示的化合物可以通过公知的制法进行制造，例如，在R42为氢原子的化合物时，可通过以下的制法进行制造。 
使式(III’)表示的化合物与式(IV)表示的化合物在碱性条件下反应，从而制造式(IX)表示的化合物。 
(式中，R11、R12、R41、m、n和p与式(I)中的定义相同) 
X2CR2COR3    (IV) 
(式中，R2和R3与式(I)中的定义相同。各X各自独立地表示卤原子) 
Figure BDA0000146627000000282
(式中，R2、R3、R11、R12、R41、m、n和p与式(I)中的定义相同。X与式(IV)中的定义相同) 
接着，通过使式(IX)表示的化合物与式(III”)表示的化合物在碱性条件下反应，从而制造式(X’)表示的化合物。 
Figure BDA0000146627000000291
(式中，R13、R14、m、q和r与式(I)中的定义相同) 
Figure BDA0000146627000000292
(式中，R2、R3、R11、R12、R13、R14、R41、m、n、p、q和r与式(I)中的定义相同) 
然后，添加必需摩尔数的式(IV)表示的化合物和式(III’)表示的化合物，使其在碱性条件下反应，从而可制造a为2以上的式(I’)表示的化合物。 
Figure BDA0000146627000000293
(式中，R2、R3、R11、R12、R13、R14、R41、m、n、p、q和r与式(I)中的定义相同) 
在式(I)表示的化合物中，在R42为氢原子以外的化合物时，可进一步使式(I’)表示的化合物与下式表示的卤化物反应来进行制造。 
R42X 
(式中，X表示卤原子。R42表示C1～C6烷基、C2～C6烯基或者羟基的保护基) 
在上述反应中，用于形成碱性条件的化合物并不限定为无机化合物或者有机化合物，根据使用的溶剂而使用适当的化合物。具体而言，作为无机化合物，可例示出氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、 碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等，作为有机化合物，可例示出吡啶、三乙胺等。可优选例示出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠。 
作为溶剂，没有特别的限定，可使用水、二甲基甲酰胺等极性有机溶剂，非极性有机溶剂等，优选使用水或者二甲基甲酰胺等极性有机溶剂。反应温度将所使用的溶剂的沸点设为上限，熔点以上为下限，为了在适当的反应时间内使反应结束，至少为50℃以上，优选为80℃～沸点。 
相对于式(III’)表示的化合物，使用以摩尔比计为0.5～100倍的式(IV)表示的化合物，优选使用1～10倍，特别优选使用1～2倍。另外，相对于式(IX)表示的化合物，使用式(III”)表示的化合物0.5～100倍，优选使用1～10倍，特别优选使用1～2倍。 
可以在式(III’)表示的化合物中添加必要量的式(IV)表示的化合物后，进行加热而使其反应，也可以在将式(III’)表示的化合物加热后，滴加加入式(IV)表示的化合物，但是优选前者。 
反应后的处理与通常进行的有机合成的处理没有任何变化，优选用有机溶剂使之结晶。 
有时通过反应而得到a为1～10的化合物的混合物，但是其生成比率根据反应条件而不同。各个化合物可通过重结晶、柱分离等进行分离。 
另外，式(V)表示的化合物可通过以下的方法制造。 
(式(V)表示的化合物的制造方法A) 
可以通过使式(III)表示的化合物与式(IV)表示的化合物在碱性条件下反应来制造式(V)表示的化合物。 
Figure BDA0000146627000000301
(式中，R11、R12、m、n和p与式(I)中的定义相同) 
X2CR2COR3    (IV) 
(式中，R2和R3与式(I)中的定义相同。各X各自独立地表示卤原子) 
(式中，R2、R3、R11、R12、a、m、n和p与式(I)中的定义相同) 
用于形成碱性条件的化合物并不限定为无机化合物或者有机化合物，根据所使用的溶剂而使用适当的化合物。具体而言，作为无机化合物，可例示出氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等，作为有机化合物，可例示出吡啶、三乙胺等。可优选例示出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠。 
作为反应溶剂，没有特别的限定，可使用水、二甲基甲酰胺等极性有机溶剂、非极有机溶剂等，优选使用水或者二甲基甲酰胺等极性有机溶剂。反应温度将所使用的溶剂的沸点设为上限，熔点以上为下限，为了在适当的反应时间内使反应结束，至少为50℃以上，优选在80℃～沸点下进行反应。 
相对于式(III)表示的化合物，使用以摩尔比计为0.0001～10倍的式(IV)表示的化合物，优选使用0.001～2倍，特别优选使用0.1～1倍。 
可以在式(III)表示的化合物中添加必要量的式(IV)表示的化合物，然后进行加热而使其反应，也可以在加热式(III)表示的化合物后滴加加入式(IV)表示的化合物，优选前者。反应后的处理与通常进行的有机合成的处理没有任何变化，优选用有机溶剂使其结晶。 
有时通过反应而得到a为1～10的化合物的混合物，其生成比率根据反应条件而不同。各个化合物可通过重结晶、柱分离等进行分离。 
(式(V)表示的化合物的制造方法B) 
通过使式(VI)表示的化合物与式(VII)表示的化合物在酸性条件下反应，从而能够制造式(V)表示的化合物。 
Figure 454429DEST_PATH_GWB00000014540100011
(式中，R2、R11、R12、a、m、n和p与式(I)中的定义相同) 
R3H    (VII) 
(式中，R3与式(I)中的定义相同) 
作为式(VII)表示的化合物，具体而言，可例示出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇等。 
用于形成酸性条件的化合物并不限定为无机酸或者有机酸，根据使用的溶剂而使用适当的化合物。具体而言，作为无机酸，可例示出盐酸、硫酸等，作为有机酸，可例示出对甲基甲苯磺酸等。另外，用于形成酸性条件的化合物的量没有特别的限定，只要使反应溶液形成酸性即可，可以在反应前加入必要量，也可以在反应中途以追加的方式加入。 
作为反应溶剂，可以不使用。在使用反应溶剂时，没有特别的限定，在式(VII)表示的化合物为液状，使式(VI)表示的化合物适度地溶解时，可使用式(VII)表示的化合物作为溶剂。另外，在使用式(VII)表示的化合物以外的物质作为溶剂时，具体而言，可使用甲苯、二甲苯、正己烷等，在使用不与水混合的溶剂时，可使用迪安-斯塔克装置，在将副产的水向反应体系外排出的同时进行反应。 
式(VI)表示的化合物可以采用在式(V)表示的化合物的制造方法A中记载的方法来进行制造，因此，有时通过该反应而得到a为1～10的化合物的混合物，其生成比率根据反应条件而不同。各个化合物可通过重结晶、柱分离等进行分离。 
(式(V)表示的化合物的制造方法C) 
通过使式(III’)表示的化合物与式(IV)表示的化合物在碱性条件下反应，从而能够制造式(IX)表示的化合物。 
Figure BDA0000146627000000331
(式中，R11、R12、R41、m、n和p与式(I)中的定义相同) 
X2CR2COR3    (IV) 
(式中，R2和R3与式(I)中的定义相同。各X各自独立地表示卤原子) 
Figure BDA0000146627000000332
(式中，R2、R3、R11、R12、R41、m、n和p与式(I)中的定义相同。X与式(IV)中的定义相同) 
然后，通过使式(IX)表示的化合物与前述式(III)表示的化合物在碱性条件下反应，从而能够制造式(X)表示的化合物。 
如上所述，通过使式(IV)表示的化合物和式(III)表示的化合物依次反应，从而能够制造具有前述重复单元的结构。 
最后，利用适当的方法将R41基团转化为羟基，从而能够制造式(V)表示的化合物。 
在上述上反应中，用于形成碱性条件的化合物并不限定为无机化合 物或者有机化合物，根据所使用的溶剂而使用适当的化合物。具体而言，作为无机化合物，可例示出氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化钡、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等，作为有机化合物，可例示出吡啶、三乙胺等。可优选例示出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠。 
作为溶剂，没有特别的限定，可使用水、二甲基甲酰胺等极性有机溶剂、非极性有机溶剂等，优选使用水或者二甲基甲酰胺等极性有机溶剂。反应温度将所使用的溶剂的沸点设为上限，熔点以上为下限，为了在适当的反应时间内使反应结束，至少为50℃以上，优选为80℃～沸点。 
相对于式(III’)表示的化合物，使用以摩尔比计为0.5～100倍的式(IV)表示的化合物，优选使用1～10倍，特别优选使用1～2倍。另外，相对于式(IX)表示的化合物，使用式(III)表示的化合物0.5～100倍，优选使用1～10倍，特别优选使用1～2倍。 
可以向式(III’)表示的化合物中添加必要量的式(IV)表示的化合物，然后进行加热使其反应，也可以在加热式(III’)表示的化合物后，滴加加入式(IV)表示的化合物，但是优选前者。 
反应后的处理与通常进行的有机合成的处理没有任何变化，优选用有机溶剂使其结晶。 
有时通过反应而得到a为1～10的化合物的混合物，其生成比率根据反应条件而不同。各个化合物可通过重结晶、柱分离等进行分离。 
(记录材料) 
本发明的记录材料只要是含有发色性染料和至少一种式(I)表示的化合物的记录材料，就能够在任何用途中使用，例如可用于热敏记录材料或者压敏复写材料等中。 
Figure BDA0000146627000000351
[式中，R11～R14各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基，n、p、q、r各自独立地表示0或者1～4中的任一整数，m表示0或者1～2中的任一整数，a表示1～10中的任一整数，R2表示氢原子或者C1～C6烷基，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、可以被取代的苯基或者可以被取代的苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有S、N、O的杂原子。M表示金属原子，R41和R42各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基或者羟基的保护基。] 
该记录材料是优选含有至少一种式(II)表示的化合物作为式(I)表示的化合物的记录材料，特别优选是含有至少一种式(II)中R41或者R42中的任一方或者双方为氢原子的酚性化合物的记录材料。 
Figure BDA0000146627000000352
(式中，R3、R41、R42和a与式(I)中的定义相同) 
这些酚性化合物可作为显色剂使用，根据需要可使用1种或者组合2种以上使用。组合2种以上时的比率是任意的。 
另外，本发明的记录材料可以优选使用含有a不同的2种以上式(I)表示的化合物的组合物。 
另外，在为含有a不同的2种以上化合物的组合物时，还可以使用含有a不同的2种以上式(V)表示的化合物的反应组合物，所述式(V)表示的化合物是通过使式(III)表示的化合物与式(IV)表示的化合物反应而得到的。 
Figure BDA0000146627000000361
(式中，R11、R12、m、n和p与式(I)中的定义相同) 
X2CR2COR3    (IV) 
(式中，R2和R3与式(I)中的定义相同。各X各自独立地表示卤原子) 
Figure BDA0000146627000000362
(式中，R2、R3、R11、R12、a、m、n和p与式(I)中的定义相同) 
式(I)表示的化合物相对于发色性染料的使用比例通常相对于发色性染料的1质量份为0.01～10质量份，优选为1～10质量份，进一步优选为1.5～5质量份的比例。 
(记录材料的其他成分) 
本发明的记录材料中，除了发色性染料和式(I)表示的化合物以外，还可以根据需要含有1种或者2种以上公知的显色剂、图像稳定剂、敏化剂、填料、分散剂、抗氧化剂、脱敏剂、防粘剂、消泡剂、光稳定剂、荧光增白剂等。各自的使用量相对于发色性染料1质量份通常为0.1～15质量份、优选为1～10质量份的范围。 
这些试剂可以含于发色层中，在由多层结构构成的情况下，例如可 以含于保护层等任意的层中。特别是在发色层的上部和/或下部设有罩面层、底涂层时，可以在这些层中含有抗氧化剂、光稳定剂等。进而，抗氧化剂、光稳定剂也可以根据需要以内包在微囊中的形式含于这些层中。 
作为在本发明的记录材料中使用的发色性染料，可举出荧烷系、苯酞系、内酰胺系、三苯基甲烷系、吩噻嗪系、螺吡喃系等无色染料，但并不限于此，只要是通过与作为酸性物质的显色剂接触而发色的发色性染料，就可以使用。另外，可单独使用这些发色性染料来制造其所发色的颜色的记录材料，这是毋庸置疑的，但也可以混合使用2种以上这些发色性染料。例如，可混合使用红色、蓝色、绿色的三原色的发色性染料或者黑发色染料来制造真正发色为黑色的记录材料。 
作为荧烷系的发色性染料，例如可举出3，3-双(对二甲基氨基苯基)-苯酞、3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基苯酞(别名结晶紫内酯)、3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二乙基氨基苯酞、3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-氯苯酞、3，3-双(对二丁基氨基苯基)-苯酞、3-环己基氨基-6-氯荧烷、3-二甲基氨基-5，7-二甲基荧烷、3-N-甲基-N-异丙基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-甲基-N-异丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-甲基-N-异戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-7-氯荧烷、3-二乙基氨基-6，8-二甲基荧烷、3-二乙基氨基-7-甲基荧烷、3-二乙基氨基-7，8-苯并荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-氯荧烷、3-二丁基氨基-6-甲基-7-溴荧烷、3-(N-对甲苯基-N-乙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-吡咯烷子基-6-甲基氨基-7-苯胺基荧烷、2-{N-(3’-三氟甲基苯基)氨基}-6-二乙基氨基荧烷、2-{3，6-双(二乙基氨基)-9-(邻氯苯胺基)呫吨基苯甲酸内酰胺}、3-二乙基氨基-6-甲基-7-(间三氯甲基苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基-7-(邻氯苯胺基)荧烷、3-二丁基氨基-7-(邻氯苯胺基)荧烷、3-N-甲基-N-戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-甲基-N-环己基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-(2’，4’-二甲基苯胺基)荧烷、3-(N，N-二乙基氨基)-5-甲基-7-(N，N-二苄基氨基)荧烷、3-(N，N-二乙基氨基)-7-(N，N-二苄基氨基)荧烷、3-(N-乙基-N-异丁基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-丙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-甲基-N-丙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-异戊基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-甲苯氨基)-6-甲基-7-苯胺基-荧烷、3-吡咯烷子基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-哌啶子基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二甲基氨基-7-(间三氟甲基苯胺基)荧烷、3-二戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙氧基丙基-N-乙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二丁基氨基-7-(邻氟苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基苯并[a]荧烷、3-二乙基氨基-5-甲基-7-苄基氨基荧烷、3-二乙基氨基-5-氯荧烷、3-二乙基氨基-6-(N，N’-二苄基氨基)荧烷、3，6-二甲氧基荧烷、2，4-二甲基-6-(4-二甲基氨基苯基)氨基荧烷、3-二乙基氨基-7-(间三氟甲基苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-辛基氨基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-(间甲苯基氨基)荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-(2，4-二甲苯基氨基)荧烷、3-二乙基氨基-7-(邻氟苯胺基)荧烷、3-二苯基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷； 
苯甲酰无色亚甲基蓝、6’-氯-8’-甲氧基-苯并吲哚啉螺吡喃、6’-溴-3’-甲氧基-苯并吲哚啉螺吡喃、3-(2’-羟基-4’-二甲基氨基苯基)-3-(2’-甲氧基-5’-氯苯基)苯酞、3-(2’-羟基-4’-二甲基氨基苯基)-3-(2’-甲氧基-5’-硝基苯基)苯酞、3-(2’-羟基-4’-二乙基氨基苯基)-3-(2’-甲氧基-5’-甲基苯基)苯酞、3-(2’-甲氧基-4’-二甲基氨基苯基)-3-(2’-羟基-4’-氯-5’-甲基苯基)苯酞、3-吗啉基-7-(N-丙基-三氟甲基苯胺基)荧烷、3-吡咯烷子基-7-三氟甲基苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-5-氯-7-(N-苄基-三氟甲基苯胺基)荧烷、3-吡咯烷子基-7-(二对氯苯基)甲基氨基荧烷、3-二乙基氨基-5-氯-7-(α-苯基乙基氨基)荧烷、3-(N-乙基-对甲苯氨基)-7-(α-苯基乙基氨基)荧烷、3-二乙基氨基-7-(邻甲氧基羰基苯基氨基)荧烷、3-二乙基氨基-5-甲基-7-(α-苯基乙基氨基)荧烷、3-二乙基氨基-7-哌啶子基荧烷、2-氯-3-(N-甲基甲苯氨基)-7-(对正丁基苯胺基)荧烷、3-(N-甲基-N-异丙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二戊基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3，6-双(二甲基氨基)芴螺(9，3’)-6’-二甲基氨基苯酞、3-(N-苄基-N-环己基氨基)-5，6-苯并-7-α-萘基氨基-4’-溴荧烷、3-二乙基氨基-6-氯-7-苯胺基荧烷、3-N-乙基-N-(2-乙氧基丙基)氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-乙基-N-四氢糠基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-间三甲苯氨基-4’，5’-苯并荧烷、3-(N-乙基-对甲苯氨基)-7-(甲基苯基氨基)荧烷等。 
在这些发色染料中，可优选举出3，3-双(对二甲基氨基苯基)-6-二甲基氨基苯酞、3-环己基氨基-6-氯荧烷、3-二乙基氨基-7-氯荧烷、3-二乙基氨基-6，8-二甲基荧烷、3-二乙基氨基-7-甲基荧烷、3-二乙基氨基-7，8-苯并荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-氯荧烷、3-二丁基氨基-6-甲基-7-溴荧烷、3-二乙基氨基-7-(邻氯苯胺基)荧烷、3-二丁基氨基-7-(邻氯苯胺基)荧烷、3-N-甲基-N-环己基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N，N-二乙基氨基)-5-甲基-7-(N，N-二苄基氨基)荧烷、3-(N，N-二乙基氨基)-7-(N，N-二苄基氨基)荧烷、3-(N-乙基-N-异丁基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-甲基-N-丙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-异戊基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-N-甲苯氨基)-6-甲基-7-苯胺基-荧烷、3-(N-乙氧基丙基-N-乙基氨基)-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-二丁基氨基-7-(邻氟苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基-7-(间三氟甲基苯胺基)荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-辛基氨基荧烷、3-二乙基氨基-6-甲基-7-(间甲苯基氨基)荧烷、3--二乙基氨基-7-(邻氟苯胺基)荧烷、3-二苯基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、苯甲酰无色亚甲基蓝、3-二丁基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-N-乙基-N-四氢糠基氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷、3-(N-乙基-对甲苯氨基)-7-(甲基苯基氨基)荧烷。 
另外，作为近红外吸收染料，可举出3-[4-[4-(4-苯胺基)-苯胺基]苯胺基]-6-甲基-7-氯荧烷、3，3-双[2-(4-二甲基氨基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]-4，5，6，7-四氯苯酞、3，6，6’-三(二甲基氨基)螺(芴-9，3’-苯酞)等。 
本发明的式(I)表示的化合物主要在热敏性记录材料中适用作显色剂，可以单独使用，也可以与公知的多种显色剂合用。其比率是任意的。 
作为其他的显色剂，具体而言，例如可例示出以下的化合物。 
双酚A、4，4’-仲亚丁基双酚、4，4’-亚环己基双酚、2，2’-双(4-羟基苯基)-3，3’-二甲基丁烷、2，2’-二羟基联苯、1，5-亚戊基-双(4-羟基苯甲酸酯)、2，2-二甲基-3，3-二(4-羟基苯基)戊烷、2，2-二(4-羟基苯基)己烷、2，2-双(4-羟基苯基)丙烷、2，2-双(4-羟基苯基)丁烷、2，2-双(4-羟基-3-甲基苯基)丙烷、4，4’-(1-苯基亚乙基)双酚、4，4’-亚乙基双酚、(羟基苯基)甲基苯酚、2，2’-双(4-羟基-3-苯基-苯基)丙烷、4，4’-(1，3-亚苯基二异亚丙基)双酚、4，4’-(1，4-亚苯基二异亚丙基)双酚、2，2-双(4-羟基苯基)乙酸丁酯等双酚化合物； 
4，4’-二羟基二苯基硫醚、1，7-二(4-羟基苯硫基)-3，5-二氧杂庚烷、2，2’-双(4-羟基苯硫基)二乙基醚、4，4’-二羟基-3，3’-二甲基二苯基硫醚等 含硫双酚化合物； 
4-羟基苯甲酸苄酯、4-羟基苯甲酸乙酯、4-羟基苯甲酸丙酯、4-羟基苯甲酸异丙酯、4-羟基苯甲酸丁酯、4-羟基苯甲酸异丁酯、4-羟基苯甲酸氯苄酯、4-羟基苯甲酸甲基苄酯、4-羟基苯甲酸二苯基甲酯等4-羟基苯甲酸酯类； 
苯甲酸锌、4-硝基苯甲酸锌等苯甲酸金属盐类； 
4-[2-(4-甲氧基苯基氧基)乙基氧基]水杨酸等水杨酸类； 
水杨酸锌、双[4-(辛氧基羰基氨基)-2-羟基苯甲酸]锌等水杨酸金属盐； 
4，4’-二羟基二苯砜、2，4’-二羟基二苯砜、4-羟基-4’-甲基二苯砜、4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜、4-羟基-4’-丁氧基二苯砜、4，4’-二羟基-3，3’-二烯丙基二苯砜、3，4-二羟基-4’-甲基二苯砜、4，4’-二羟基-3，3’，5，5’-四溴二苯砜、4-烯丙氧基-4’-羟基二苯砜、2-(4-羟基苯基磺酰基)苯酚、4，4’-磺酰基双[2-(2-丙烯基)]苯酚、4-[{4-(丙氧基)苯基}磺酰基]苯酚、4-[{4-(烯丙氧基)苯基}磺酰基]苯酚、4-[{4-(苄氧基)苯基}磺酰基]苯酚、2，4-双(苯基磺酰基)-5-甲基-苯酚等羟基砜类； 
4-苯基磺酰基苯氧基锌镁、铝、钛等羟基砜类的多价金属盐类； 
4-羟基邻苯二甲酸二甲酯、4-羟基邻苯二甲酸二环己酯、4-羟基邻苯二甲酸二苯酯等4-羟基邻苯二甲酸二酯类； 
2-羟基-6-萘甲酸等羟基萘酸的酯类； 
三溴甲基苯基砜等三卤代甲基砜类； 
4，4’-双(对甲苯磺酰基氨基羰基氨基)二苯基甲烷、N-(4-甲基苯基磺酰基)-N’-(3-(4-甲基苯基磺酰氧基)苯基)脲等磺酰脲类； 
羟基苯乙酮、对苯基苯酚、4-羟基苯基乙酸苄酯、对苄基苯酚、氢醌-单苄基醚、2，4-二羟基-2’-甲氧基-N-苯甲酰苯胺、四氰基对醌二甲烷类、N-(2-羟基苯基)-2-[(4-羟基苯基)硫]乙酰胺、N-(4-羟基苯基)-2-[(4-羟基苯基)硫]乙酰胺、4-羟基苯磺酰苯胺、4’-羟基-4-甲基苯磺酰苯胺、 4，4’-双(4-甲基-3-苯氧基羰基)氨基苯基酰脲))二苯砜、3-(3-苯基酰脲)苯磺酰苯胺、十八烷基磷酸、十二烷基磷酸；或者下式表示的二苯砜交联型化合物或者它们的混合物等。 
Figure BDA0000146627000000411
(b为0～6的整数) 
其中，可优选举出4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜、二苯砜交联型化合物或者它们的混合物。 
作为图像稳定剂，例如可举出： 
4-苄氧基-4’-(2-甲基缩水甘油氧基)-二苯砜、4，4’-二缩水甘油氧基二苯砜等含环氧基的二苯砜类； 
1，4-二缩水甘油氧基苯、4-[α-(羟基甲基)苄氧基]-4’-羟基二苯砜、2-丙醇衍生物、水杨酸衍生物、羟基萘甲酸衍生物的金属盐(尤其是锌盐)、2，2-亚甲基双(4，6-叔丁基苯基)磷酸酯的金属盐、其他水不溶性的锌化合物； 
2，2-双(4’-羟基-3’，5’-二溴苯基)丙烷、4，4’-磺酰基双(2，6-二溴苯酚)、4，4’-丁叉基(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、2，2’-亚甲基-双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基-双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-二叔丁基-5，5’-二甲基-4，4’-磺酰基联苯酚、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷等受阻酚化合物； 
酚醛清漆型化合物、环氧树脂等。 
应予说明，图像稳定剂优选在常温下为固体，特别优选具有60℃以上的熔点且难溶于水的化合物。 
作为敏化剂，例如可举出： 
硬脂酰胺、硬脂酸苯胺或者棕榈酰胺等高级脂肪酸酰胺类； 
苯甲酰胺、乙酰乙酸苯胺、硫代乙酰苯胺丙烯酰胺、亚乙基双酰胺、 邻甲苯磺酰胺、对甲苯磺酰胺等酰胺类； 
邻苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二苄酯、间苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二乙酯、间苯二甲酸二苯酯、对苯二甲酸二苄酯等苯二甲酸二酯类； 
草酸二苄酯、草酸二(4-甲基苄基)酯、草酸二(4-氯苄基)酯、草酸苄酯与草酸二(4-氯苄基)酯的等量混合物、草酸二(4-氯苄基)酯与草酸二(4-甲基苄基)酯的等量混合物等草酸二酯类； 
2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-亚甲基-双-2，6-二叔丁基苯酚等双(叔丁基苯酚)类； 
4，4’-二甲氧基二苯砜、4，4’-二乙氧基二苯砜、4，4’-二丙氧基二苯砜、4，4’-二异丙氧基二苯砜、4，4’-二丁氧基二苯砜、4，4’-二异丁氧基二苯砜、4，4’-二戊氧基二苯砜、4，4’-二己氧基二苯砜、4，4’-二烯丙氧基二苯砜等4，4’-二羟基二苯砜的二醚类； 
2，4’-二甲氧基二苯砜、2，4’-二乙氧基二苯砜、2，4’-二丙氧基二苯砜、2，4’-二异丙氧基二苯砜、2，4’-二丁氧基二苯砜、2，4’-二异丁氧基二苯砜、2，4’-二戊氧基二苯砜、2，4’-二己氧基二苯砜、2，4’-二烯丙氧基二苯砜等2，4’-二羟基二苯砜的二醚类； 
间三联苯、对三联苯等三联苯类； 
碳酸二苯酯、愈创木酚碳酸酯、二对甲苯基碳酸酯、苯基-α-萘基碳酸酯等碳酸衍生物； 
1，2-双(苯氧基)乙烷、1，2-双(4-甲基苯氧基)乙烷、1，2-双(3-甲基苯氧基)乙烷、1，2-双(苯氧基甲基)苯、1，2-双(4-甲氧基苯硫基)乙烷、1，2-双(4-甲氧基苯氧基)丙烷、1，3-苯氧基-2-丙醇、1，4-二苯硫基-2-丁烯、1，4-二苯硫基丁烷、1，4-二苯氧基-2-丁烯、1，5-双(4-甲氧基苯氧基)-3-氧杂戊烷、1，3-二苯甲酰氧基丙烷、二苯甲酰氧基甲烷、4，4’-亚乙基二氧-双-苯甲酸二苄酯、双〔2-(4-甲氧基-苯氧基)乙基〕醚、2-萘基苄基醚、1，3-双(2-乙烯基氧基乙氧基)苯、1，4-二乙氧基萘、1，4-二苄氧基萘、1，4-二甲氧基萘、1，4-双(2-乙烯基氧基乙氧基)苯、对(2-乙烯基氧基乙氧基)联苯、对 芳基氧基联苯、对炔丙基氧基联苯、对苄氧基苄醇、4-(间甲基苯氧基甲基)联苯、4-甲基苯基-联苯醚、二-β-萘基亚苯基二胺、二苯基胺、咔唑、2，3-二-间甲苯基丁烷、4-苄基联苯、4，4’-二甲基联苯； 
1，2-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2，3，5，6-四甲基-4’-甲基二苯基甲烷、4-乙酰基联苯、二苯甲酰基甲烷、三苯基甲烷、1-羟基-萘甲酸苯酯、1-羟基-2-萘甲酸甲酯、N-十八烷基氨基甲酰基-对甲氧基羰基苯、对苄氧基苯甲酸苄酯、β-萘甲酸苯酯、对硝基苯甲酸甲酯、二苯砜； 
1，1-二苯基丙醇、1，1-二苯基乙醇、N-十八烷基氨基甲酰基苯、二苄基二硫、硬脂酸、酰胺AP-1(硬脂酰胺与棕榈酰胺的7∶3混合物)； 
硬脂酸铝、硬脂酸钙、硬脂酸锌等硬脂酸盐类；棕榈酸锌、山萮酸、山萮酸锌、褐煤酸蜡、聚乙烯蜡等。 
可优选举出2-萘基苄基醚、间三联苯、4-苄基联苯、草酸苄酯、草酸二(4-氯苄基)酯、草酸苄酯与草酸二(4-氯苄基)酯的等量混合物、草酸二(4-甲基苄基)酯、草酸二(4-氯苄基)酯与草酸二(4-甲基苄基)酯的等量混合物、1-羟基-2-萘甲酸苯酯、1，2-双(苯氧基)乙烷、1，2-双-(3-甲基苯氧基)乙烷、1，2-双(苯氧基甲基)苯、对苯二甲酸二甲酯、硬脂酰胺、酰胺AP-1(硬脂酰胺与棕榈酰胺的7∶3混合物)、二苯砜、4-乙酰基联苯。 
可进一步优选举出草酸二(4-甲基苄基)酯、1，2-双(3-甲基苯氧基)乙烷、1，2-双(苯氧基甲基)苯、二苯砜或者2-萘基苄基醚。 
作为填料，例如可举出二氧化硅、粘土、高岭土、烧制高岭土、滑石、缎光白、氢氧化铝、碳酸钙、碳酸镁、氧化锌、氧化钛、硫酸钡、硅酸镁、硅酸铝、塑料颜料、硅藻土、滑石、氢氧化铝等。其中，可优选例示出碱土类金属的盐，尤其是碳酸钙、碳酸镁等碳酸盐。填料的使用比例相对于发色染料1质量份为0.1～15质量份、优选为1～10质量份。另外，还能够混合上述填料来使用。 
作为分散剂，例如可举出聚乙烯醇、乙酰乙酰化聚乙烯醇、羧基改性聚乙烯醇、磺酸改性聚乙烯醇、酰胺改性聚乙烯醇、缩丁醛改性乙烯醇等各种皂化度、聚合度的聚乙烯醇；甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、乙基纤维素、乙酰纤维素、羟甲基纤维素等纤维素衍生物； 
聚丙烯酸钠、聚丙烯酸酯、聚丙烯酰胺、淀粉、磺基琥珀酸二辛酯钠等磺基琥珀酸酯类、十二烷基苯磺酸钠、月桂醇硫酸酯的钠盐、脂肪酸盐、苯乙烯-马来酸酐共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚氨酯、聚苯乙烯和它们的共聚物、聚酰胺树脂、有机硅树脂、石油树脂、萜烯树脂、酮树脂、香豆酮树脂等。 
分散剂除了溶解在水、醇、酮、酯、烃等溶剂中使用之外，还能够以使其在水或其他溶剂中乳化或者分散成糊状的状态来使用。 
作为抗氧化剂，例如可举出2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-丙基亚甲基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-丁叉基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-硫代双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷、4-{4-[1，1-双(4-羟基苯基)乙基]-α，α-二甲基苄基}苯酚、1，1，3-三(2-甲基-4-羟基-5-环己基苯基)丁烷、2，2，-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、2，2’-亚甲基双(6-叔丁基-4-乙基苯酚)、4，4’-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、1，3，5-三[{4-(1，1-二甲基乙基)-3-羟基-2，6-二甲基苯基}甲基]-1，3，5-三嗪-2，4，6(1H，3H，5H)-三酮、1，3，5-三[{3，5-双(1，1-二甲基乙基)-4-羟基苯基}甲基]-1，3，5-三嗪-2，4，6(1H，3H，5H)-三酮等。 
作为脱敏剂，例如可举出脂肪族高级醇、聚乙二醇、胍衍生物等。 
作为防粘剂，例如可举出硬脂酸、硬脂酸锌、硬脂酸钙、巴西棕榈蜡、石蜡、酯蜡等。 
作为消泡剂，例如可举出高级醇系、脂肪酸酯系、油系、有机硅系、聚醚系、改性烃系、石蜡系等。 
作为光稳定剂，例如可举出水杨酸苯酯、水杨酸对叔丁基苯酯、水杨酸对辛基苯酯等水杨酸系紫外线吸收剂； 
2，4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-苄氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、2-羟基-4-十二烷氧基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2，2’-二羟基-4，4’-二甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-5-磺基二苯甲酮、双(2-甲氧基-4-羟基-5-苯甲酰基苯基) 甲烷等二苯甲酮系紫外线吸收剂； 
2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑、2-(2’-羟基-3’，5’-二叔戊基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔丁基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-(1”，1”，3”，3”-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-[2’-羟基-3’-(3”，4”，5”，6”-四氢邻苯二甲酰亚胺甲基)-5’-甲基苯基]苯并三唑、2-(2’-羟基-5’-叔辛基苯基)苯并三唑、2-[2’-羟基-3’，5’-双(α，α-二甲基苄基)苯基]-2H-苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-十二烷基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-十一烷基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-十三烷基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-十四烷基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-十五烷基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-(2’-羟基-3’-十六烷基-5’-甲基苯基)苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(2”-乙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(2”-乙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(2”-乙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(2”-丙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(2”-丙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(2”-丙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(1”-乙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(1”-乙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(1’-乙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(1”-丙基辛基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(1”-丙基庚基)氧基苯基]苯并三唑、2-[2’-羟基-4’-(1”-丙基己基)氧基苯基]苯并三唑、2，2’-亚甲基双[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-6-(2H-苯并三唑-2-基)]苯酚、聚乙二醇与甲基-3-[3-叔丁基-5-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸酯的缩合物等苯并三唑系紫外线吸收剂； 
2’-乙基己基-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯、乙基-2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸酯等氰基丙烯酸酯系紫外线吸收剂； 
双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、琥珀酸-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯、2-(3，5-二叔丁基)丙二酸-双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)酯等受阻胺系紫外线吸收剂； 
1，8-二羟基-2-乙酰基-3-甲基-6-甲氧基萘等。 
作为荧光增白剂，例如可举出4，4’-双[2-苯胺基-4-(2-羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸二钠盐、4，4’-双[2-苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸二钠盐、4，4’-双[2-苯胺基-4-双(羟基丙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸二钠盐、4，4’-双[2-甲氧基-4-(2-羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸二钠盐、4，4’-双[2-甲氧基-4-(2-羟基丙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸二钠盐、4，4’-双[2-间磺基苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸二钠盐、4-[2-对磺基苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]-4’-[2-间磺基苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸四钠盐、4，4’-双[2-对磺基苯胺基-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸四钠盐、4，4’-双[2-(2，5-二磺基苯胺基)-4-苯氧基氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸六钠盐、4，4’-双[2-(2，5-二磺基苯胺基)-4-(对甲氧基羰基苯氧基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸六钠盐、4，4’-双[2-(对磺基苯氧基)-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸六钠盐、4，4’-双[2-(2，5-二磺基苯胺基)-4-甲醛基氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸六钠盐、4，4’-双[2-(2，5-二磺基苯胺基)-4-双(羟基乙基)氨基-1，3，5-三嗪基-6-氨基]均二苯代乙烯-2，2’-二磺酸六钠盐等。 
(记录材料的制造方法) 
在将本发明的化合物用于热敏记录纸时，可以与已知的使用方法同样地进行，例如可通过混合将本发明的化合物的微粒和发色性染料的微粒分别分散在聚乙烯醇、纤维素等水溶性粘合剂的水溶液中而得的悬浮液，将其涂布在纸等支撑体上并干燥来进行制造。 
式(I)表示的化合物相对于发色性染料的使用比例，通常相对于发色性染料的1质量份为0.01～10质量份、优选为1～10质量份、进一步优选为1.5～5质量份的比例。 
将本发明的化合物用于压敏复写纸时，能够与使用已知的显色剂或者敏化剂的情况相同地进行制造。例如，利用适当的分散剂将通过公知 方法而微囊化的发色性染料分散，涂布在纸上，制作发色剂片。另外，将显色剂的分散液涂布在纸上，制作显色剂片。此时，在将本发明的化合物用作图像稳定剂时，可以将其分散在发色剂片或者显色剂片中的任一种分散液中来加以使用。组合如此制作得到的两种片来制作压敏复写纸。作为压敏复写纸，可以是由在下表面涂布担载内包发色性染料有机溶剂溶液的微囊的上用纸和在上表面涂布担载显色剂(酸性物质)的下用纸构成的单元，或者可以是将微囊和显色剂涂布在同一纸面上的所谓的自显纸。 
作为此时使用的显色剂或者与本发明化合物混合而使用的显色剂，可使用以往已知的显色剂，例如可举出酸性白土、活性白土、硅镁土、膨润土、胶体二氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸锌、硅酸锡、烧制高岭土、滑石等无机酸性物质；草酸、马来酸、酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、硬脂酸等脂肪族羧酸；苯甲酸、对叔丁基苯甲酸、邻苯二甲酸、没食子酸、水杨酸、3-异丙基水杨酸、3-苯基水杨酸、3-环己基水杨酸、3，5-二叔丁基水杨酸、3-甲基-5-苄基水杨酸、3-苯基-5-(2，2-二甲基苄基)水杨酸、3，5-二-(2-甲基苄基)水杨酸、2-羟基-1-苄基-3-萘甲酸等芳香族羧酸以及这些芳香族羧酸的锌、镁、铝、钛等金属盐；对苯基苯酚-甲醛树脂、对丁基苯酚-乙炔树脂等酚醛树脂系显色剂以及这些酚醛树脂系显色剂与上述芳香族羧酸的金属盐的混合物等。 
在本发明中使用的支撑体可使用以往公知的纸、合成纸、膜、塑料膜、发泡塑料膜、无纺布、旧纸浆等的再生纸等。另外，还可将组合它们而得的物体用作支撑体。 
在支撑体上形成记录材料层时，可举出将含有染料分散液、显色剂分散液、填料分散液的分散液涂布在支撑体上并使之干燥的方法，利用喷雾等将分散液喷雾并使之干燥的方法，在分散液中浸渍一定时间并使之干燥的方法等。另外，在进行涂布时，可举出手涂、施胶压榨涂布法、辊涂法、气刀涂布法、混涂法、流涂法、帘式涂布法、直接逗点涂布法、直接凹版涂布法、反向凹版涂布法、逆向辊涂法等。 
实施例
以下列举实施例对本发明的记录材料进行详细地说明，但是本发明并不仅限于此。 
(实施例1)乙酸体 
使4，4’-二羟基二苯砜(以下记为BPS)300g(1.2mol)和氢氧化钠100g(2.4mol)溶解在水180g中，在室温下用10分钟向该溶液中滴加二氯乙酸6.5g(0.05mol)。滴加结束后，进行加热，在回流下进行3小时反应。反应结束后，将反应液冷却至室温，滴加盐酸至反应液成为中性。然后，加入碳酸氢钠至反应液达到pH9附近，加热反应液至70℃。在70℃下继续搅拌30分钟，然后，将反应液冷却至室温。滤出所析出的BPS结晶。用甲基异丁基酮(以下记为MIBK)萃取滤液，将MIBK溶液在减压下馏去溶剂，得到1，1-双(4-(4-羟基苯基磺酰基)苯氧基)乙酸23.8g(第1表的No.1化合物(a＝1)、0.043mol)。熔点270-274℃(decomp.) 
1HNMR(d6-DMSO，δppm)：5.93(s，1H)，6.30(d，4H)，7.08(d，4H)，7.32(d，4H)，7.64(d，4H) 
(实施例2)甲酯体 
使在实施例1中合成的1，1-双(4-(4-羟基苯基磺酰基)苯氧基)乙酸4.5g溶解在甲醇50ml中，在室温下滴加浓硫酸1滴。加热反应液，在回流下进行1小时反应。然后，在减压下馏去溶剂，得到1，1-双(4-(4-羟基苯基磺酰基)苯氧基)乙酸甲酯。用正己烷/乙酸乙酯将得到的粗结晶进行重结晶，得到1，1-双(4-(4-羟基苯基磺酰基)苯氧基)乙酸甲酯的精制结晶(第1表的No.2化合物(a＝1)、熔点213-215℃)(基于乙酸体的收率为90％)。 
1H-NMR(d6-丙酮，δppm)：3.80(s，3H)，6.63(s，1H)，6.99(d，4H)，7.24(d，4H)，7.75(d，4H)，7.90(d，4H) 
(实施例3)正丙酯体 
使用正丙醇代替实施例2的甲醇，除此以外，采用实施例2所记载的方法来合成(第1表的No.4化合物(a＝1)、熔点83-84℃)。 
1H-NMR(d6-丙酮，δppm)：0.76(t，3H)，1.56(m，2H)，4.15(t，2H)，6.65(s，1H)，6.99(d，4H)，7.26(d，4H)，7.80(d，4H)，7.90(d，4H) 
(实施例4)正丁酯体 
使用正丁醇代替实施例2的甲醇，除此以外，采用实施例2所记载的方法来合成(第1表的No.6化合物(a＝1)、熔点81-82℃)。 
1H-NMR(d6-丙酮，δppm)：0.77(t，3H)，1.20(m，2H)，1.52(m，2H)，4.20(t，2H)，6.65(s，1H)，6.95(d，4H)，7.26(d，4H)，7.80(d，4H)，7.90(d，4H) 
(实施例5)烯丙酯体 
使用烯丙醇代替实施例2的甲醇，除此以外，采用实施例2所记载的方法来合成(第1表的No.22化合物(a＝1)、熔点73-74℃)。 
1H-NMR(d6-丙酮，δppm)：4.71(d，2H)，5.14(dd，1H)，5.37(dd，1H)，5.83(ddd，1H)，6.67(s，1H)，6.99(d，4H)，7.24(d，4H)，7.75(d，4H)，7.90(d，4H) 
(实施例6)异丙酯体 
使用异丙醇代替实施例2的甲醇，除此以外，采用实施例2所记载的方法来合成(第1表的No.5化合物(a＝1)、熔点193-194℃)。 
1H-NMR(d6-丙酮，δppm)：1.12(d，6H)，5.04(q，1H)，6.57(s，1H)，6.98(d，4H)，7.26(d，4H)，7.79(d，4H)，7.90(d，4H) 
(实施例7)二烯丙基酰胺体 
将BPS 25.0g(0.1mol)和碳酸钾13.8g(0.1mol)加入到二甲基甲酰胺200ml中，升温到110℃后，向其中滴加N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺1.7g(0.0083mol)。滴下结束后，直接在该温度下进行6小时反应。反应结束后，冷却至60℃，加入水120ml，用10％盐酸调整到pH4.0，在减压下过滤所析出的结晶。用甲醇/水对得到的结晶进行重结晶，得到约6.2g的目标产物。 
将得到的结晶和吡啶6.2g(0.078mol)加入到二氯甲烷50ml中，在冰冷却下进行搅拌。向其中滴加乙酸酐2.8g(0.028mol)，然后在室温下进行1小时反应。用稀盐酸对反应液进行清洗后，将有机层在减压下馏去 溶剂。用硅胶柱色谱法(氯仿/丙酮＝100/2)对残渣进行精制。将洗脱液在减压下馏去溶剂，将残渣溶解在甲醇30ml中，然后，加入氢氧化钠水溶液，在室温下进行反应。反应结束后，向反应液中加入稀盐酸，滤出所析出的结晶。在减压下使结晶干燥，得到目标物1.8g(第1表的No.151化合物(a＝1)、熔点104-105℃)。 
1H-NMR(d6-丙酮，δppm)：3.94(d，2H)，4.16(d，2H)，5.07(m，2H)，5.17(m，2H)，5.67(m，1H)，5.82(m，1H)，6.69(s，1H)，6.99(d，4H)，7.22(d，4H)，7.80(d，4H)，7.90(d，4H) 
(实施例8)二乙基酰胺体 
使用N，N-二乙基-2，2-二氯乙酰胺3.1g(0.0167mol)代替实施例7的N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺，使用BPS 50g(0.2mol)、碳酸钾27.6g(0.2mol)、二甲基甲酰胺400ml、N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺3.1g(0.0167mol)，除此以外，采用实施例7所记载的方法合成1.9g(第1表的No.132化合物(a＝1)、熔点115-117℃)。 
1H-NMR(d6-丙酮，δppm)：0.90(t，3H)，1.06(t，3H)，3.24(q，2H)，3.46(q，1H)，6.51(s，1H)，6.87(d，4H)，7.10(d，4H)，7.68(d，4H)，7.77(d，4H) 
(实施例9)甲基苯基酰胺体 
使用N-乙基-N-苯基-2，2-二氯乙酰胺3.6g(0.0167mol)代替实施例8的N，N-二乙基-2，2-二氯乙酰胺，除此以外，采用实施例8所记载的方法合成2.4g(第1表的No.174化合物(a＝1)、熔点129-130℃)。 
1H-NMR(d6-丙酮，δppm)：3.29(s，3H)，6.22(s，1H)，6.98(dd，8H)，7.20-7.49(m，5H)，7.78(dd，8H) 
(实施例10)吗啉基酰胺体 
使用吗啉基-2，2-二氯乙酰胺3.3g(0.0167mol)代替实施例8的N，N-二乙基-2，2-二氯乙酰胺，除此以外，采用实施例8所记载的方法合成1.7g(第1表的No.193化合物(a＝1)、熔点150-152℃)。 
1H-NMR(d6-丙酮，δppm)：3.55-3.72(m，8H)，6.95(d，4H)，6.80(s，1H)，7.23(d，4H)，7.77(d，4H)，7.89(d，4H) 
(实施例11) 
(热敏记录纸的制作) 
染料分散液(A液) 
Figure BDA0000146627000000511
(份为质量份) 
用砂磨机将A～C液的各组成的混合物分别充分地磨碎，制备A～C液的各成分的分散液，混合A液1质量份、B液2质量份、C液4质量份，制成涂布液。使用盘条(Webster公司制、Wire Bar NO.12)将该涂布液涂布在白色纸上并干燥后，进行砑光处理，制作热敏记录纸(涂布液以干燥质量计约为5.5g/m2)。 
(实施例12～18) 
在实施例11的显色剂分散液(B液)中，使用实施例3～9的化合物代替实施例2的化合物，除此以外，采用实施例11所记载的方法制作热敏纸。 
(比较例1) 
在实施例11的显色剂分散液(B液)中，使用4-羟基-4’-异丙氧基二苯砜代替实施例2的化合物，除此以外，采用实施例11所记载的方法制作热敏纸。 
[表21] 
第2表 
    显色剂   第1表记载的No.
  实施例11   实施例2的化合物   No.2(a＝1)
  实施例12   实施例3的化合物   No.4(a＝1)
  实施例13   实施例4的化合物   No.6(a＝1)
  实施例14   实施例5的化合物   No.22(a＝1)
  实施例15   实施例6的化合物   No.5(a＝1)
  实施例16   实施例7的化合物   No.151(a＝1)
  实施例17   实施例8的化合物   No.132(a＝1)
  实施例18   实施例9的化合物   No.174(a＝1)
  比较例1   4-羟基-4′-异丙氧基二苯砜  
[试验例1](背景耐热性的评价) 
在以下的各条件下对试验前后的各试验纸进行保存性试验。将其结果汇总示于第3表。 
·试验前 
切取在实施例11～18和比较例1中制作的热敏记录纸的一部分，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定背景光学浓度。 
·耐热性试验 
切取在实施例11～18和比较例1中制作的热敏记录纸的一部分，在恒温器(商品名：DK-400、YAMATO制)中在110℃的温度下保持24小时。利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定保持后的背景的光学浓度。 
[表22] 
第3表背景耐热性试验的评价结果 
    试验前   耐热性试验后
  实施例11   0.10   ◎
  实施例12   0.16   ◎
  实施例13   0.16   ○
  实施例14   0.17   ◎
  实施例15   0.14   ◎
  实施例16   0.10   ◎
  实施例17   0.09   ◎
  实施例18   0.14   ○
  比较例1   0.10   ○
◎：实用上良好 
○：稍微变差，但是实用上没问题 
△：实用上存在问题 
×：实用上无法使用 
由第3表的结果显示：背景的耐热性良好。 
[试验例2](图像保存稳定性试验) 
在以下的各条件下对各试验纸进行保存性试验。将其结果汇总示于第4表。 
·试验前 
切取在实施例11～18和比较例1中制作的热敏记录纸的一部分，使用热敏纸发色试验装置(商品名：TH-PMH型、大仓电机制)，使每1点在0.72mj的条件下发色，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定发色图像浓度。 
·耐光性试验 
切取经发色的各热敏记录纸的一部分，使用耐光性试验机(商品名：紫外线长寿命褪色试验机U48型、SUGA试验机株式会社制)进行耐光性试验，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器#106)测定12小时后的背景浓度。
·耐热性试验 
切取经发色的各热敏记录纸的一部分，在恒温器(商品名：DK-400，YAMATO制)中，在100℃的温度下进行耐热性试验，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定24小时后的发色图像浓度。 
·耐增塑剂性试验 
切取经发色的各热敏记录纸的一部分，滴加水，使尼龙膜(市售品)载置于表面，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定在0.0294MPa(300gf/cm2)的荷重下、在40℃下48小时后的发色图像浓度。 
[表23] 
第4表图像稳定性试验的评价结果 
Figure DEST_PATH_GWB00000014540100051
◎：实用上良好 
○：稍微变差，但是实用上没问题 
△：实用上存在问题 
×：实用上无法使用 
由第4表的结果显示：不仅图像的耐热性毫不逊色，而且图像的耐光性和耐增塑剂性特别地良好。 
(实施例19)羧酸体 
在水30ml中溶解氢氧化钠16.6g(0.4mol)，加入4，4’-BPS50.0g(0.2mol)。升温至90℃后，加入二氯乙酸钠盐15.1g(0.1mol)，在100℃下进行2小时反应。反应结束后，冷却至室温，用10％盐酸调整至pH4。用倾析法除去上清液，然后向残渣中加入饱和碳酸氢钠水使其溶解，用甲基异丁基酮(MIBK)提取除去残存的4，4’BPS。进而，用10％盐酸将水层调整至pH4，用倾析法除去上清液。向残渣中加入饱和食盐水，用THF萃取目标物。在减压下馏去溶剂，以无定形的形式得到48.0g。 
1H-NMR(d6-DMSO，δppm)：3.78(s，3H)，6.90(dd，4H)，7.20(dd，4H)，7.73(dd，4H)，7.89(dd，4H) 
另外，得到的反应生成物利用高效液相色谱法进行分析，结果为以下的组成。 
[表24] 
  保留时间(分钟)   面积比(A％)
  2.70   44.5
  5.99   30.1
  12.04   16.5
  23.14   8.1
(实施例20)甲酯体 
将在实施例19中合成的化合物12.5g(0.05mol)、甲醇6.9g(0.05mol)、浓硫酸4.37g(0.025mol)加入到反应容器中，在100℃下进行3小时反应。反应结束后，返回至室温，将其注入到饱和碳酸氢钠水中。过滤所析出的结晶，在减压下进行干燥，以白色结晶的形式得到目标物8.3g。得到的反应生成物的熔点为148～150℃，利用高效液相色谱法进行分析，结果为以下的组成。 
[表25] 
  保留时间(分钟)   面积比(A％)
  1.88   49.8
  2.40   26.1
  3.20   10.7
  4.35   4.3
  5.97   1.5
(实施例21)乙酯体 
使用乙醇代替实施例20的甲醇，除此以外，采用实施例20所记载的方法来合成(熔点107-110℃)。另外，利用高效液相色谱法进行分析，结果为以下的组成。 
[表26] 
  保留时间(分钟)   面积比(A％)
  2.03   51.2
  3.00   26.5
  4.81   11.6
  8.07   4.7
  13.63   1.6
(实施例22)二乙基酰胺体 
将4，4’-BPS 25.0g(0.1mol)和碳酸钾13.8g(0.1mol)加入到N，N-二甲基甲酰胺(DMF)200ml中，在110℃下进行搅拌。向其中加入二氯乙酸二乙基酰胺7.9g(0.05mol)，在110℃下进行9小时反应。将反应混合物冷却至室温，然后在减压下馏去溶剂。向浓缩残渣中加入水400ml，利用20％盐酸将反应液的pH调整至4，滤出所析出的结晶。使结晶溶解在3％氢氧化钠水155g中，然后加入水380ml、甲醇227g。然后，用稀盐酸将pH调整至4，滤出所析出的结晶，在减压下进行干燥，以白色结晶的形式得到目标物17g。得到的反应生成物的熔点为135～140℃。 
1H-NMR(d6-DMSO，δppm)：0.98(bs，3H)，1.11(bs，3H)，3.35(dd，4H)，6.91(dd，4H)，7.19(bs，4H)，7.74(dd，4H)，7.88(dd，4H) 
另外，利用高效液相色谱法进行分析，结果为以下这样的组成。 
[表27] 
  保留时间(分钟)   面积比(A％)
  1.98   24.4
  2.81   20.0
  4.30   14.2
  6.91   10.1
  11.38   7.1
  18.92   4.5
  31.60   2.6
(实施例23)二烯丙基酰胺体 
使用二氯乙酸二烯丙基酰胺10.4g代替实施例22的二氯乙酸二乙基酰胺，除此以外，采用实施例22所记载的方法合成21.4g(熔点115-118℃)。另外，利用高效液相色谱法进行分析，结果为以下的组成。 
[表28] 
  保留时间(分钟)   面积比(A％)
  225   24.1
  4.09   21.4
  8.51   15.9
  18.78   11.3
  41.93   7.6
(实施例24)苯基甲基酰胺体 
使用二氯乙酸苯基甲基酰胺10.9g代替实施例22的二氯乙酸二乙基 酰胺，除此以外，采用实施例22所记载的方法合成20.6g(熔点155-158℃)。另外，利用高效液相色谱法进行分析，结果为以下的组成。 
[表29] 
  保留时间(分钟)   面积比(A％)
  2.03   17.3
  3.01   16.5
  4.84   14.2
  8.20   12.6
  14.26   8.7
  25.04   5.6
  45.35   3.5
(实施例25) 
(热敏记录纸的制作) 
染料分散液(A液) 
Figure BDA0000146627000000581
(份为质量份) 
用砂磨机将A～C液的各组成的混合物分别充分地磨碎，制备A～C液的各成分的分散液，混合A液1质量份、B液2质量份、C液4质量份，制成涂布液。使用盘条(Webster公司制、Wire Bar No.12)将该涂布液涂布在白色纸上并干燥后，进行砑光处理，制作热敏记录纸(涂布液以干燥质量计约为5.5g/m2)。 
(实施例26) 
在实施例25的显色剂分散液(B液)中，使用实施例21的组合物代替实施例20的组合物，除此以外，采用实施例25所记载的方法制作热敏纸。 
(比较例2) 
在实施例25的显色剂分散液(B液)中，使用D-90(日本曹达公司制)代替实施例20的组合物，除此以外，采用实施例25所记载的方法制作热敏纸。 
[试验例3](背景耐热性的评价) 
在以下的各条件下对试验前后的各试验纸进行保存性试验。将其结果汇总示于第5表。 
·试验前 
切取在实施例25、26和比较例2中制作的热敏记录纸的一部分，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定背景光学浓度。 
·耐热性试验 
切取在实施例25、26和比较例2中制作的热敏记录纸的一部分，在恒温器(商品名：DK-400、YAMATO制)中在110℃的温度下保持24小时。利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定保持后的背景的光学浓度。 
[表30] 
第5表背景耐热性的评价结果 
    试验前   耐热性试验
  实施例25   0.12   ◎
  实施例26   0.11   ○
  比较例2   0.06   ○
◎：实用上良好 
○：稍微变差，但是实用上没问题 
△：实用上存在问题 
×：实用上无法使用 
由第5表的结果显示：背景的耐热性良好。 
[试验例4](图像稳定性试验) 
在以下的各条件下对各试验纸进行保存性试验。将其结果汇总示于第6表。 
·试验前 
切取在实施例25、26和比较例2中制作的热敏记录纸的一部分，使用热敏纸发色试验装置(商品名：TH-PMH型、大仓电机制)，使每1点在0.72mj的条件下发色，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定发色图像浓度。 
·耐湿热性试验 
切取经发色的各热敏记录纸的一部分，在低温恒温恒湿器(商品名：THN050FA、ADVANTEC制)中在50℃、80％的条件下进行耐湿热性试验，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定24小时后的发色图像浓度。 
·耐光性试验 
切取经发色的各热敏记录纸的一部分，使用耐光性试验机(商品名：紫外线长寿命褪色试验机U48型、SUGA试验机(株)制)进行耐光性试 验，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器#106)测定12小时后的图像浓度。 
·耐热性试验 
切取经发色的各热敏记录纸的一部分，在恒温器(商品名：DK-400，YAMATO制)中在100℃的温度下进行耐热性试验，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定24小时后的发色图像浓度。 
·耐油性试验 
切取经发色的各热敏记录纸的一部分，将其浸渍在色拉油中，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定在室温下24小时后的发色图像浓度。 
·耐增塑剂性试验 
切取经发色的各热敏记录纸的一部分，滴加水，使尼龙膜(市售品)载置于表面，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定在0.0294MPa(300gf/cm2)的荷重下、在40℃下48小时后的发色图像浓度。 
·耐水性试验 
切取经发色的各热敏记录纸的一部分，将其浸渍在水中，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定在室温下24小时后的发色图像浓度。 
[表31] 
第6表图像稳定性的评价结果 
Figure BDA0000146627000000611
◎：实用上良好 
○：稍微变差，但是实用上没问题 
△：实用上存在问题 
×：实用上无法使用 
由第6表的结果显示：与比较例2进行比较，存在图像的耐增塑性变差的样品，但是其他的图像稳定性毫不逊色。 
[试验例5](热响应性) 
·静态发色灵敏度 
切取在实施例25、26和比较例2中制作的热敏记录纸的一部分，使用热敏纸发色试验装置(商品名：TH-PMH型、大仓电机制)，使每1点在0.72mj的条件下发色，利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器：#106)测定发色图像浓度。 
·动态发色灵敏度 
切取在实施例25、26和比较例2中制作的热敏记录纸的一部分，使用热敏纸发色试验装置(商品名：TH-PMH型、大仓电机制)进行动态发色灵敏度试验，在印刷电压17V、脉冲宽度0.2、0.35、0.5、0.65、0.8、0.95、1.1、1.25、1.4、1.6、1.8ms的各条件下使其发色，然后利用Macbeth反射浓度计(使用滤光器#106)测定其印刷浓度。 
第7表热响应性的评价结果 
    静态发色灵敏度   动态发色灵敏度
  实施例25   ○   ○
  实施例26   ◎   ◎
  比较例2   ○   ○
◎：实用上良好 
○：稍微变差，但是实用上没问题 
△：实用上存在问题 
×：实用上无法使用 
由第7表的结果显示：热响应性良好。 
若综合判断以上的结果，则显示出尽管实施例25、26与比较例2的功能基本相同，但是在背景耐热性或者热响应性方面特别优异。 
工业上的可利用性 
能够提供背景和图像的保存性优异的记录材料以及可在该记录材料中使用的新型化合物。 

Claims (7)

1.一种用式(I)表示的化合物，其特征在于，
Figure FDA0000397894710000011
式(I)中，R11～R14各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基，n、p、q、r各自独立地表示0或者1～4中的任一整数，m表示0或者1～2中的任一整数，a表示1～10中的任一整数，R2表示氢原子或者C1～C6烷基，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少1个杂原子，M表示金属原子，R41和R42各自表示氢原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(I)表示的化合物用式(II)表示，
式(II)中，a表示1～10中的任一整数，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少一个杂原子，M表示金属原子，R41和R42各自表示氢原子。
3.一种组合物，其特征在于，含有a不同的2种以上式(I)表示的化合物，
式(I)中，R11～R14各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基，n、p、q、r各自独立地表示0或者1～4中的任一整数，m表示0或者1～2中的任一整数，a表示1～10中的任一整数，R2表示氢原子或者C1～C6烷基，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少一个杂原子，M表示金属原子，R41和R42各自表示氢原子。
4.一种反应组合物，其特征在于，含有a不同的2种以上式(V)表示的化合物，所述式(V)表示的化合物是通过使式(III)表示的化合物与式(IV)表示的化合物反应而得到的，
Figure FDA0000397894710000022
式(III)中，R11和R12各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基，n、p各自独立地表示0或者1～4中的任一整数，m表示0或者1～2中的任一整数；
X2CR2COR3    (IV)
式(IV)中，各X各自独立地表示卤原子，R2表示氢原子或者C1～C6烷基，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少一个杂原子，M表示金属原子；
式(V)中，R11和R12各自独立地表示卤原子、C1～C6烷基或者C2～C6烯基，n、p各自独立地表示0或者1～4中的任一整数，m表示0或者1～2中的任一整数，a表示1～10中的任一整数，R2表示氢原子或者C1～C6烷基，R3表示羟基、OR51基、NR52R53基、SR54基或者OM，R51表示C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52～R54表示氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、苯基或者苄基，R52、R53可以一起形成C4～C10的饱和或不饱和的环，环可以进一步含有选自S、N和O中的至少一个杂原子，M表示金属原子。
5.一种记录材料，其特征在于，含有发色性染料和至少一种权利要求1或2所述的化合物。
6.一种记录材料，其特征在于，含有发色性染料和至少一种权利要求3或4所述的组合物。
7.一种记录片，其特征在于，在支撑体上具有记录材料层，所述记录材料层由权利要求5或6所述的记录材料形成。
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