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JPS6379871A - 除草及び植物生長調節作用を有するｎ−フエニル−マレイミド及びｎ−フエニル−コハク酸イミド - Google Patents

除草及び植物生長調節作用を有するｎ−フエニル−マレイミド及びｎ−フエニル−コハク酸イミド

Info

Publication number
JPS6379871A
JPS6379871A JP22943287A JP22943287A JPS6379871A JP S6379871 A JPS6379871 A JP S6379871A JP 22943287 A JP22943287 A JP 22943287A JP 22943287 A JP22943287 A JP 22943287A JP S6379871 A JPS6379871 A JP S6379871A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
haloalkyl
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP22943287A
Other languages
English (en)
Inventor
ハンス　モーサー
ゲオルグ　ピスシオタス
ハンス−ゲオルグ　プルンナー
ビート　ベナー
バウマン マルクス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS6379871A publication Critical patent/JPS6379871A/ja
Pending legal-status Critical Current

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は除草及び植物生長調節作用を有するヘーフェニ
ルーマレイン酸イミド及びＮ−フェニル−コハク酸イミ
ドの新規誘導体、有効成分として上記物質を含む農薬組
成物、雑草の選択的抑制又は植物生長調節のための新規
Ｎ−フェニル−テトラヒドロフタル酸イミドの使用、及
び上記新規化合物の製造方法に関するものである０本発
明は又新規有効成分の製造のために使用する新規中間体
に関するものである。
〔従来の技術５発明が解決しようとする問題点及び問題
点を解決するための手段〕 Ｎ　−、ｙ　ｘニルマレイン酸イミド及びＮ−フェニル
コハク酸イミドの新規誘導体は次式Ｉ：〔式中。
１：ｔｉ単結合又は二重結合を表わし、ＲＩｆｉ水素原
子又は弗素原子を表わし。
几はハロゲン原子を表わし、 Ｙｆｌ炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わし、そして 人は水素原子又は次式： （式中。
Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基金表わし。
Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭
素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子
数２ないし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子数２
ないし８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数１な
いし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８のシア
ノアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭素原子数
３ないし８のアルキニル基。
炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数
３々いし７のハロシクロアルキル基。
炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基。
ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオ
ン、カルシウムイオン、アンモニウムイオン、炭素原子
数１ないし４のアルキルカルボニル基、ベンジルオキシ
カルボニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルコキ
シカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原子
。
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、シアノ基又ハニトロ基によって一置換さ几たフ
ェノキシカルボニル基を表わすか、又は炭素原子数１な
いし４のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカ
ルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基、炭素原子数
３ないし７のシクロアルキルアミノカルボニル基、非置
換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基又
はニトロ基によって一置換式オしたフェニルアミノカル
ボニル基金表わすか、又は炭素原子数１ないし８のアル
キルカルボニル基、アリルカルボニル基、非置換又Ｈフ
ェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ
基によって一置換ざｔしたベンジルカルボニル基全表わ
すか、又は炭２原子数３ないし７のシクロアルキルカル
ボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基、シアノ基又はニトロ基によって一置換さｎたベンゾ
イル基を表わすか、又はフロイル基又はテノイル基を表
わすか；又はフェニル基によって置換さ几た炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ハロフェニル基、炭素原子数
１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキルフェニル基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニ
ル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基
、炭素原子数２ないし８のフルコキシアルコキシカルボ
ニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシカル
ボニル基、炭素原子数５ないし８のアルキニルオキシカ
ルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオカル
ボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオカル
ボニル基。
炭素原子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル基、
カルバモイル基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミ
ノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル
）アミノカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、シアムＬニトロ基又は炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基によって一衝換嘔
Ｉしたフェニルアミノカルボニル基；非置換又は炭素原
子数１ないし４のアルキル基の１つ又は２つによって置
換されたジオキソラニー２−イル基：又は非置換又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基の１つ又は２つによっ
てｉｔ換された１、３−ジオキンラニー２−イル基を表
わし。
几と几は各々互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキル基又は
炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基′！ｉｉ
−表わすか、又は几と九は一緒になってエチレン橋又は
プロピレン橋又は１．２−７クロヘキサニレン本体を表
わし、こｎらの基は非置換又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基及
び炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基からな
る群から選ばれた基の１つ又は２つによって置換さｎて
おり。
几７は水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
炭素原子数２々いし８のアルコキシアルコキシ基、炭素
原子数２ないし８のアルキルチオアルコキシ基、炭素原
子数２ないし８のアルキルアミノアルコ牟シ基、炭素原
子数１ないし８のシアノアルコキシ基、炭素原子数３な
いし８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし８の
ハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし８のアル
キニルオキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロアルコ
キシ基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルコキシ
基、非置換又ｈフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数
フないし４のアルキル基、炭素原子数１ない１〜４のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
シアノ基又はニトロ基によって一置換さｔ″Ｌｆｅベン
ジルオキシ基金表わすか、又Ｆｉミツエノキシ、ハロフ
ェノキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェノキ
シ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェノキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキルフェノヤシ茫、
シアノフェノキシ基、ニトロフェノキシ基、７エ二ルチ
オ基、ハロフェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキルフェニルチオＭ−ｋ　紫Ｗ　子数１ないし４のア
ルコキシフェニルチオ基、炭素Ｊｌｆｉ１ないし４のハ
ロアルキルチオ基、シフ／フェニルチオ基、ニトロフェ
ニルチオ基。
以下の塩の基：　−０−Ｎａ、　−０−Ｋ　、　−０−
Ｃａ　。
−０−Ｍｇ、−０〜Ｎｕ、；アミノ基、炭素原子数１な
いし４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４
のアルキル）アミノ基、炭素原子数２ないし４のハロア
ルキルアミノ基、ジ（炭素原子数２ないし４のハロアル
キル）アミン基。
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキルアミノ基、
ジ（炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル）アミ
ン基、炭素原子数３及び４のアルケニルアミノＩＳ１ジ
アリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−Ｎ−ピペリジ
ノｉ、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモルホリノｉ、
−Ｎ−ビペリダジノ基、炭素原子数１ないし８のアルキ
ルチオ基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオ基、
ベンジルチオ基、又は炭素原子数１ないし８のアルコキ
シカルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシア
ルコキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
ニルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアル
キニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のフ
ルキルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアル
ケニルチオカルボニル基又は炭素原子数５．ないし８の
アルキニルチオカルボニル基によって置換され念炭素原
子数１ないし４のフルキルチオ基：又は炭素原子数１な
いし８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２々いし
８のアルコキシアルコキシカルボニル基。
炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシカルボニル基
、炭素原子数５ないし８のアルキニルオキシカルボニル
基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル基
、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル基
、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル基
、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基
、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニ
ル）基又はフェニルアミノカルボニル基（非置換又はフ
ェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキルＴｉ、シアノ基又はニト
ロ基によりて一置換されている）によって置換さ！した
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｘは散索原子、硫黄原子、−８〇−基、−８０２−基、
−ＮＨ−基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
−基又は−Ｎ（炭素原子数３及び４のアルケニル）−基
を表わし、セしてＲは炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基。
炭素原子数２ないし８のアルキルチオアルキル基、炭素
原子数２ないし８のアルキルアミノアルキル基、炭素原
子数２ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
８のシアノアルキル基、炭素原子数５ないし８のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし８０ノ・ロアルケニル基、
炭素原子数５ないし８のアルキニル基、炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のハ
ロシクロアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルキル
カルボニル基、アリルカルボニル基、非置換又はフェニ
ル環がノ・ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のフルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基
によって一置換さ几たベンジルカルボニル基、又は炭素
原子数３ないし７のシクロアルキルカルボニル基、非置
換又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基又
はニトロ基で一置換ぢれたベンゾイル基金表わすか、又
はフロイル基又はチェノイル基、又ハフェニル基、ハロ
フェニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニル基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキルフェニル基、炭素原
子ａ１ないし４のハロアルコキシフェニル基、ニトロフ
ェニル基、シアノフェニル基、　炭ｉｉ子数１ないし８
のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし８のア
ルコキシアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ないし
８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数５ない
し８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１な
いし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数５ない
し８のアルケニルチオカルボニル基、炭素原子数３ない
し８のアルキニルチオカルボニル基、カルバモイル基、
炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル
）基、又はフェニルアミノカルボニル基（非置換又はフ
ェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基又ハ炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基によって一置換されている）によって置換さｆした炭
素原子数１ないし４のアルキル基；非置換又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基の１つ又は２つによって置換
ざＡ７’？ジオキソラニー２−イル基；又は非置換又は
炭素原子数１ないし４のアルキル基の１つ又Ｆｉ２つに
よって置換さｆ′した１゜３−ジオキソラニー２−イル
基ヲ表わすで表わされる基を表わす〕に相当するもので
ある。
Ｎ−フェニル−２，５−ジメチルマレイン酸イミド誘導
体は文献すなわち公開さ几た西ドイツ国特許＃、１ＴＤ
Ｅ−Ａ２７３５８４１　　号明細書又は日本国特願昭５
７−１４４２０７号明細書及びアメリカ合衆国特許第４
１５８２４５号明細書中に除草剤として記載されている
。
上記定義において、一般的な表現は例えば以下の特定の
個々の置換基を含むが、しかしこのリストは本発明のい
かなる限定も示すものではない。
アルキル基：メチル２ｉ１！ｉ、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、インプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
第ニブチル基及び第三ブチル基、好ましくはメチル基及
びエチル基。
ハロゲン原子二弗素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素
原子、好ましくは弗素原子、塩素原子及び臭素原子。
ボキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基。
インブトキシ基、第二ブトキシ基及び第三ブトキシ基、
好ましくはメトキシ基又はエトキシ基。
ハロアルキル基：フルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロ
メチル基、トリクロロメチル基、２，２．２−）リフル
オロメチル基、２−フルオロメチル基、２−クロロエチ
ル？に及Ｕ２゜２．２−トリクロロエチル２！Ｉ！ｉ：
、好ましくけクロロメチル基、２−クロロエチル基及び
トリフルオロメチル基。
ルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２．２．
２−）リフルオロエトキシ基、１，１，２゜２−テトラ
フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−ク
ロロエトキシ基及び２Ｉ２゜２−トリクロロエトキシ基
、好ましくはジフルオはメトキシ基、２−クロロエトキ
シ基及びトリフルオロメトキシ基。
アル；キシカルボニルＭ：メトキシカルポニル基、エト
キシカルボニル基、４−プロポキシカルボニル基、イン
グロボキシカルボニル基及びｎ〜ブトキシカルボニル基
、好ましくはメトキシカルボニル基及びエトキシカルボ
ニル基。
アルコキシアルキル基：メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロポキシメチル基、メトキシエチル基、エト
キシエチル基、プロポキシエチル基、メトキシグロビル
基、エトキシグロビル基又はプロポキシプロビル基。
二チルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオ
エチル基又はイソプロピルチオエチル基。
ル基、ジメチルアミノエチル基、エチルアミノエチル基
又はジエチルアミノエチル基。
シアノアルキル基ニジアノメチル基、シアノエチル基又
はシアノプロピル基。
アルケニル基：アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニ
ル基又はメタアリル基、しかし好ましくはアリル基。
アルキニル基：フロパルギル基、２−ブチニル基又は３
〜ブチニル基、しかし好ましくはプロパルギル基。
シクロアルキル基：シクログロビル基、シクロブチル基
、シクロペンチル基、シクロヘキシルＭ又Ｆｉシクロヘ
ゲチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基が好
ましい。
ハロシクロアルキル基：２，２−ジクロロシクログロビ
ル基又ハペンタクロロシクロヘキシル基、 アルキルスルホニル基：メチルスルホニル基、エチルス
ルホニル基、プロピルスルホニル基又はブチルスルホニ
ル基、メチル−及びエチル−スルホニル基が好ましい。
ルオキシカルボニル基又はシクロヘキシルオキシカルボ
ニル基。
フェニル基及びより大きな置換基例えばフヱノキシ基、
フェニルチオ基、フェノキシカルボニル基、フェニルア
ミノカルボニル基、ベンジル基又はベンゾイル基の一部
としてのフェニル基も、通常非置換又は別の置換基によ
って置換されていてもよい、。この際、置換基はオルト
−１換基の位隨は環結合部に対してオルト−又はノ（ラ
ー位である。好ましい置換基は）・ロゲン原子である。
いくつかの基本要素からなる別の置換基においては、部
分要素は上記例示の意味を有する。
上記リストは又これらの場合において本発明のいかなる
限定も示すものでは々い：これらは説明的性質のもので
ある。
本発明の化合物のうちで下記のものが好ましい。
（ａ）　　式中、 几が水素原子又は弗素原子を表わし。
Ｒ１が塩素原子又は臭素原子を表わし。
Ｙが炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 Ｚが水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わし。
Ａが基−ＣＯＲを表わし、そして Ｒ３が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又
は炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基を表わす式
ｌで表わされるイミド。
伽）　式中。
Ｒ１が水素原子又は弗素原子を表わし、几８が塩素原子
又は臭素原子を表わし。
Ｙが炭素原子数１ないし８のアルキル基金表わし。
２が水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わし、 人が基−ＣＢ＝ＮＯＲ全表わし、そしてＲ３と几４が式
Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を表わす式Ｉで表
わ嘔れるイミド。
（ｃ）　　式中。
Ｒ１が水素原子又は弗素原子を表わし。
Ｒ８が塩素原子又は臭素原子を表わし。
Ｙが炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし。
Ｚが水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わし、 Ａが基−Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＲを表わし、そしてＲ４が式
ＩＫ＞いて定義されたものと同じ意味を表わす式ｌで表
わされるイミド。
（ｄｌ　　式中、 Ｒ１が水素原子又は弗素原子を表わし、几２が塩素原子
又は臭素原子を表わし、Ｙが炭素原子数１ないし８のア
ルキル基金表わし。
Ｚが水素原子又は炭素原子数１ないし日のアルキル基全
表わし、 Ｒ２，Ｒ１！及びＲ６が式ｌにおいて定義されたものと
同じ意味を表わす式Ｉで表わされるイミ　　ド　。
（ｅ）　　式中、 Ｒが水素原子又は弗素原子を表わし。
Ｒ３が塩素原子又は臭素原子上表わし、Ｙが水素原子又
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 Ａが基−ＣＯＲを表わし、そして Ｒ７が式ｌにおいて定義され念ものと同じ意味を表わす
式Ｉで表わきれるイミド。
げ）式中・ Ｒが水素東予又は弗素原子を表わし、 ■モ２が塩素原子又は臭素原子全表わし。
Ｙが炭素原子数１ないし８のアルキル基ヲ表わし。
２が水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基金
表わし。
Ａが基−ｘＲ８Ｙｒ表わし、そして Ｘと８８が式Ｉにおいて定義嘔れたものと同じ意味を表
わす式Ｉで表わされるイミド、％に Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−２，３−ジメチルマレイン酸イミド、 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−２−ｎ−ブチル−３−メチル−マレイン酸
イミド、及び Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−２−エチル−３−メチル−マレイン酸イミ
ド、 （ｇＪ　　式中。
Ｒが水素原子又は弗素原子全表わし。
Ｒが塩素原子又は臭素原子を表わし。
ＹとＺが各々メチル基金衣わし、そして人が式ｌにおい
て与えられ九意味のうちの１つを有する式Ｉで表わされ
るインド。
（ｈ）　　式中、 Ｒが水素原子又は弗素原子を表わし、 几が塩２原子又は臭素原子を表わし。
Ｙがエチル基金表わし、 Ｚがメチル基を表わし、そして 人が式ｌにおいて与えられた意味のうちの１つを有する
式１で表わぜれるイミド。
（ｉ）　　式中、 Ｂが水素原子又は弗素原子を表わし。
Ｐが塩素原子又は臭素原子を表わし。
Ｙがインプロ、ビル基を表わし、 Ｚがメチルミｋ表わし、そして 人が式ｌにおいて与えられた意味のうちの１つを有する
式Ｉで表わされるイミド。
（ｊ）　　式中。
几が水素原子又は弗素原子ｔ−表わし。
Ｒ３が塩素原子又は臭素原子を表わし。
Ｙがイングロビル基金表わし、 Ｚが水素原子を表わし、そして Ａが式ｌにおいて与えられた意味のうちの１つを有する
式Ｉで表わされるイミド。
（リ　式中。
Ｒが水素原子又は弗素原子を表わし。
Ｒが塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙがｎ−ブチル基を表わし。
Ｚがメチル基を表わし、そして Ａが式Ｉにおいて与えられた意味のうちの１つを有する
式ｌで表わされるイミド。
式ｌで表わされる化合物は次式■： 〔式中、１：は単結合又は二重結合を表わし。
そしてＹとＺは式ｌに訃いて定義されたものと同じ意味
を表わす〕で表わされるｉレイン醒無水物又はコハク散
無水物と次式ＩＩＩ：八 〔式中、Ａ、Ｒ及びＲは式Ｉにおいて定義でれたものと
同じ意味を表わす〕で表わされるアニリンと縮合させる
こと罠よって本発明に従って製造される。
上記縮合反応は不活性有機溶媒中で行なうと具合がよい
０反応温度は通常室温と反応混合物の沸点との間の温度
であり、好ましくは反応混合物を還流するまで加熱する
。縮合反応は縮合触媒の添加及び生成しな反応生成物か
ら水を除去することによって促進することができる。同
様の効果は例えば硫酸のような脱水剤を添加することに
よって得られる。
適する溶媒は特に高沸点炭化水素、低級アルカンカルボ
ン酸及びそのエステルとアミド、高沸点ケトン及びエー
テルである。これらの例トシテハベンゼン、トルエン、
キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、酢酸。
酢酸エチル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン又は２−ブタノンが拳げられる、 適する触媒ｉｊ、特に非極性溶媒を使用する場合には、
ｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸。
４−ジメチルアミノピリジン、硫醗、塩酸又はす７タレ
ンスルホン酸である。上記タイプの反応操作はカルボン
酸誘導体を製造する場合に慣用のものである。これらは
通常慣用の実験室操作に相当する。
式■で表わされる無水物は公知であるか又は公知方法と
同様の方法によって製造することができる。
弐■で表わされるアニリン誘導体は新規であり、そして
特に式Ｉで表わ石れる化合物の合成のためく開発及び製
造された。それ故１本発明は又これらＫも関するもので
ある。
弐■で表わされる化合物は、フェノール注水酸基のエー
テル化、フェニル核のニトロ化及び芳香族アミノ基を形
成するための芳香族ニトロ基の還元のような公知の適す
る一連の反応段階を配列することによって製造される。
反応式１ないし９によって示される反応は弐■で表わさ
れる新規化合物の上記製造方法を説明するのに役立つ。
置換基Ｒないし几は式Ｉにシいて定義されたものと同じ
意味を表わす。
反応式１： 反応式２： Ｒ 反応式３： 反応式４： 反応式５：　　　Ｈａｌ：塩素原子、臭素原子反応式６
：　　　Ｈａｌ：塩素原子、臭素原子Ｎ−０−Ｒ’ Ｎ−０−Ｒ’ 反応式８　：　　　Ｎａｌ：塩素原子、臭素原子ｌ Ｎ−０−几４ 反応式９　：　　　ＨａＡ！　：塩素原子、臭素原子上
記に概要１示す１式■で表わされる無水物と弐■で表わ
芒れるアニリンからの式ｌで表わされる化合物の合成は
全ての場合性なうことができるけれども１式Ｉで表わさ
れる特定の化合物を式ｌで表わ石れる他の誘導体に変換
することは経剤的又は製造技術的な面を考慮すると有利
である。上記変換のための適する方法は１例えば酸化、
還元、エステル化、加水分解又はアミド化のような当業
者罠公知の方法である。式ｌで表わされる特定有効成分
の式ｌで表わされる他の有効成分への上記変換の２．３
の実施例を下記反応式１０ないし１２に示す。
反応式１０： 反応式１１：。
ｕ　　　　　　　　　ｔ；ｕｕｉ−ｉ 式中、Ｒ１が水素原子又は弗素原子全表わし。
Ｒ８が塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｙが炭素原子数
１ないし８のアルキル基を表わし、そしてＺが水素原子
又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす式Ｘで
表わ石れる酸クロリドは式ｌで表わされるインドの製造
にシける中間体として重要である０本発明は又これら及
びその製造にも関するものである。
反応式？２：　　　Ｈａｄ：塩素原子、Ａ素原子反応式
１３： 本発明の式１で表わされる有効成分はその取扱において
どのような特別の注意も必要と−しない安定な化合物で
ある。式■で表わされるコハク酸イミド化合物がコハク
酸イミドとフェニル化合物とから直接合成されない場合
は、これらは又相当するマレイン酸誘導体から得ること
ができるであろう、ｆｆレイン酸イミドの相当するコハ
ク酸イミドへの変換は、伺えば酸化白金のような貴金属
触媒の存在下で水素の手段にょる水添によって最も具合
よく行なわれる。この水添は常圧トで行なうことができ
る。
置換基Ｙと２の位置に依存して、式Ｉで表わされる化合
物はそのＥ−又はＺ−形、すなわちその光学異性体とし
てのコハク酸イミド及びその幾可異性体としてのマレイ
ン酸イミドを生じ得る。基ル”　、　）Ｌ’　、　Ｒ’
及びＷ又は非対称炭素原子を含み得るものであシ、そし
て上記基を含む式Ｉで表わされる化合物は逆に光学的に
活性な異性体に分割し得るか、及び／又はそのように合
成し得る。本発明は又式■で表わされる立体異性体化合
物に関するものである。
式Ｉで表わされる化合物は高活性な農薬有効成分であシ
、適する施用濃度において有用植物の作付は中における
雑草を抑制するための選択的除草剤としてとりわけに適
している。換言すれば、上記施用濃度において式■で表
わされる有効成分は雑草に対する良好な選択的除草特性
によって特徴付けられる。作物植物例えばライ麦、大麦
、オート麦、小麦、とうもろこし、きび、稲、棉及び大
豆は低い施用ｍ度において事実上損傷を受けないで残る
。施用諌度が増加する場合は、作物植物はその生長にお
いて無視できるほどの影響を受けるのみである。非常に
高い施用濃度が用いられた場合には、式Ｉで宍わされる
物質は総合除草特注を示す。
本発明の化合物の選択的除草作用は、発芽前に使用され
た場合及び発芽後に使用された場合の両方において確認
することができる。上記有効成分はそれ故選択的雑草抑
制のための発芽前法及び発芽後法の両方において等しく
良好な結果とともに使用することができる。
本発明は又式■で表わされる新規有効成分を含む除草剤
組成物、及び発芽前及び発芽後の雑草の抑制方法に関す
るものである。
式■の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の助剤と共に組成物として使用され、公知
の方法により乳剤原液、直接噴霧可能な又は希釈可能な
溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、及び又
例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化される
。
組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散布、散水又は注水
のような適用法は、目的とする対象及び使用環境に依存
して選ばれる。
製剤、即ち式■の有効物質及び適当な場合には固体又は
液体の助剤を含む配合剤又は組成物は、公知の方法によ
シ、例えば有効成分を溶媒、固体担体及び適当な場合に
は表面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一
に混合及び／又は摩砕することにより、製造される。
適する溶媒は次のものである二芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジプチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノール、
エチレングリコール、エチレングリコールモノメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル；シクロヘキサ
ノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒；並びにエボ中シ化ココナツト油又は大豆油
のようなエポキシ化され得る植物油；又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体は通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような粉末状天然鉱物である。物性を
改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セビオ
ライト又はベントナイトであり；そして適当な非吸収性
担体は方解石または砂である。
史に非常に多くの予備粒状化した無機質及び無機質の物
質、特にドロマイト又は粉状化植物残骸、が使用し得る
。
製剤化すべき式Ｉの有効成分の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、分散性及び湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性及び／又はアニオン性界面活
性剤である。′界面活性剤１の用語は界面活性剤の混合
物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性石ケン
及び水溶性合成表面活性化合物の両方であシ得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ＋・〜Ｃｗｔ）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又は置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン醗又はステアリン酸、或
いは例えばココナツト油又は獣脂から得られる天然脂肪
酸混合物のす）　ＩＪウム又はカリウム塩である。脂肪
酸メチルタウリン塩も又用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール訪導体又はアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換又は置換のアン
モニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキル部
分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含み
、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート又は
天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェート
の混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコ
ール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含ま
れる。スルホン化ベンズイミダゾール訪導体は、好まし
くは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を
含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホ
ネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸又はナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又は
トリエタノールアミン塩である。
相当するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レンオキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、又は燐脂質も又使用し得る。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族又は脂環式アルコ
ール、又は飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノー
ルのポリグリコールエーテル誘導体であり、該誘導体は
５ないし１０個のグリコールエーテル基及び（脂肪族）
炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、そしてアル
キルフェノールのアルキル部分に６ないし１８個の炭素
原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミンポ
リプロピレングリコール及びアルキル鎖中に１ないし１
０個の炭素原子を含ムアルキルボリプロピレングリコー
ルとの水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０ないし
１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む。こ
れらの化合物は通常プロピレングリコール単位当シ１な
いし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
ポリエトキシエタノール、とマシ油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物、
トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ
チレングリコール及びオクチルフェノキシエトキシエタ
ノールである。
ポリオキシエチレンンルビタンの脂肪酸エステル、例え
ばポリオΦジエチレンソルビタントリオレートの脂肪酸
エステルも又適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましく　ｉ　Ｎ　−：　ｉ
換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２の
アルキル基と、他の置換基として低級ハロケン化又ハ非
ハロゲン化アルキル基、ベンジル基又は低級ヒドロキシ
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸
塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロリド又はベンジルジー（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウムプロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は中でも下記の刊行物に記
載されている。
Ｕマクカッチャンズ　デタージエンツ　アンド　エマル
ジファイアーズ　アニエアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓＡｎｎｕａｌ　）　”　、　コープ出版社、　　
リッジウッド（ＩＬｊｄｇｅｗｏｏｄ　）、ニエージャ
ージー、１９８１年。
エッチ、シュタッヒｘ　（Ｈ，５ｔａｃｈｅ　）　、　
　”テンジッドータッシェンブ−７（Ｔｅｎ５１ｄ−Ｔ
ａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）”。
ｉ２版、シー、ハンザ−７エルラーク　（Ｃ６Ｈａｎｓ
ｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）　、　　ミュンヘン、ウィーン。
１９８１年。
エム、及ヒジｚ　　、　７　ｙ　シＳ（Ｍ、　ａｎｄ　
Ｊ、Ａｓｂ）。
何エンサイクロ　ペディア　オプ　サーファクタンツ（
Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎ
ｔｓ）ゝ゛。
第１−１巻、化学出版■、　ニューヨーク。
１９８０−１９８１年。
除草製剤は通常、式Ｉの有効成分α１ないし９５チ、好
ましくは１１ないし８０％、固体又は液体助剤１ないし
９９．９　％、及び界面活性剤０ないし２５チ、好まし
くは［ｌＬｌないし２５チを含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げ゛られる（優は重量百分率を示す。）。
乳剤原液 有効成分　：　１ないし２０チ、好ましくは５ないし１
０チ 界面活性剤　：　５ないし３０チ、好ましくは１Ｇない
し２０ｑ６ 液体担体　：　５０ないし９４％、好ましくは７０ない
し８５チ 粉　　　剤 有効成分　二０．１ないし１０チ、好ましくは（１１な
いし１チ 固体担体　：　９９９ないし９０チ、好ましくは９９．
９ないし９９チ 懸濁原液 有効成分　＝　５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５Ｇ％ 水　　　＝　９４ないし２５ｓ、好ましくは８８ないし
５０チ 界面活性剤　：　１ないし４０チ、好ましくは２ないし
５ｏチ 水和剤 有効成分　：　　（１５ないし９０％、好ましくは１な
いし８０％ 界面活性剤　：　　ｃＬ５ないし２０チ、好ましくは１
ないし１５％ 固体担体　：　５ないし９５チ、好ましくは１５ないし
９０チ 粒　　　剤 有効成分　：　α５ないし３０　％、好ましくは３ない
し１５チ 固体担体　：　９９５ないし７０俤、好ましくは９７な
いし８５ｔｓ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は有効成分α００１
％のような低濃度に希釈することができる。施用濃度は
通常１１．００１ないし４にり有効成分／　ｈａ　、好
ましくはｏ、　ｏ　ｏ　ｓないし１ｋｆ有効成分／ｈａ
である。
この組成物は又他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、又は特別な効
果のための他の有効成分を含有してもよい。
〔実施例及び発明の効果〕
以下の実施例において式■で表わされるイミドの製造を
説明する。温度は摂氏ＣＣ）で示す。
実施例１ Ｎ−（２−フルオロ−５−カルボキシフェニル）−２、
３−ジメチルマレイン酸イミド（中間体）の製造。
氷酢酸２００ゴ中の３−アミノ−４−フルオロ安息香酸
４６．５ｔとジメチルマレイン酸無水物３７．８　ｔと
の混合物を油浴温度１３０−１４０℃で１２時間攪拌す
る。冷却後、混合物を氷−水上に注ぎ、次いで得られた
沈殿を吸引濾過し、水で洗浄し、次いで乾燥する。エタ
ノール／水から再結晶すると、２３８−２４０℃で溶融
するＮ−（２−フルオロ−５−カルボキシフェニル）−
２，５−ジメチルマレイン酸イミド７α３１Ｆを得る。
実施例２ Ｎ−（２−フルオロ−４−ニトロ−５−カルボキシフェ
ニル）−２，３−ジメチルマレイン酸イミド（中間体）
の製造。
Ｎ−（２−フルオロ−５−カルボキシフェニル）−２，
ｔ−ジメチルマレイン酸イミド２＆５ｔを９６チ硫酸２
５０ｄ中に少しづつ入れる。次いで同じ温度で激しく攪
拌しながらこの混合物に１００チ硝酸５−を滴加する。
全体を室温で更に一晩攪拌し、次いで氷上に注ぐ。沈殿
した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥し次いでア
セトニトリルから再結晶する。これにより、２６４−２
６５℃の融点を有するＮ−（２−フルオロ−５−カルボ
キン−４−二トロフェニル）−２，３−ジメチルマレイ
ン酸イミド２８２を得る。
実施例３ Ｎ−（２−フルオロ−４−アミノ−５−カルボキシフェ
ニル）−２、３−ジメチルマレイン酸イミド（中間体）
の製造。
Ｎ−（２−フルオロ−５−カルボキシ−４−二トロフェ
ニル）−２，３−ジメチルマレイン酸イミド６７．８　
ｔを、常圧下温度２Ｑ−２５℃でテトラヒドロフラン１
，０００−中ラネーニッケル触媒１４ｐの存在下で水素
を使用して水添する。
化学量論量の水素が消費されたとき、触媒を分別し、次
いで溶液を蒸発によって濃縮する。これによ勺、２７０
℃の融点を有するＮ−（２−フルオロ−５−カルボキシ
−４−アミノ７エ二ル）−２、３−ジメチルマレイン酸
イミド５＆７ｔを得る。
実施例４ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−カルボキシフェ
ニル）−２、３−ジメチルマレイン酸イミドの製造。
Ｎ−（２−フルオロ−５−カルボキシ−４−アミノフェ
ニル）−２、３−ジメチルマレイン酸イミド１ｔ４ｔｑ
２５−ｓｏ℃の温度で氷酢酸６０ゴと９６チ硫酸６０ｍ
１中に少しづつ入れ、次いでその温度で全体を１時間攪
拌する。次いで溶液を５℃で攪拌し、次いで水１７ａｆ
ｆ中の亜硝酸ナトリウム２．９ｔの溶液をそこに滴加す
る。
得られたジアゾ溶液を、濃塩酸５２ｘｌ中の塩化銅（Ｉ
）４．５　＃の溶液に３０℃で激しく攪拌しながら加え
る。窒素の発生が終ったとき、反応混合物を激しく攪拌
しながら６０℃で更に３０分加熱し、次いで氷上に注ぐ
。沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し次いでメタ
ノール／水から再結晶する。２１０−２３１℃の融点を
有するＮ−（２−フルオロ−５−カルボキシ−４−クロ
ロフェニル）−２，５−ジメチルマレイン酸イミド９．
８１を得る。
実施例５ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−クロロカルボニ
ル−フェニル）−２，５−ジメチルマレイン酸イミド（
中間体）の製造。
Ｎ−（２−フルオロ−５−カルボキシ−４−クロロフェ
ニル）−２，３−ジメチルマレイン酸イミド６１．ジメ
チルマレインイミドＱ、　５　ｘ１１チオニルクロリド
２ｄ及びトルエン５０−の混合物を還流下４時間加熱す
る。冷却後、全体を真空中で蒸発させることによって濃
縮する。
１２３−１２４℃の融点を有するＮ−（２−フルオロ−
５−７０ロカルボニル−４−クロロフェニル）−２、３
−ジメチルマレイン酸イミド６ノを得る。　。
実旙例６ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−イングロポキシ
ー力ルポニルフェニル）　−２、５−ジメチルマレイン
酸イミドの製造。
Ｎ−（２−フルオロ−５−１０ロカルボニル−４−クロ
ロフェニル）−２，３−ジメチルマレイン酸イミド６ノ
をイソプロパツール４ｙｉｌ。
トリエチルアミン４−１及びトルエン１００　ａｔの混
合物に、室温で攪拌しながら滴加する。６時間の反応時
間の後、トリエチルアミン塩酸塩を一過によって分別し
、次いで炉液を蒸発によってｌＩ縮する。エタノール／
水から残部を再結晶することによって、１６１−１６２
℃の融点を有するＮ−（２−フルオロ−４−クロロ−５
−イソプロポキシカルボニルフェニル）−２，５−ジメ
チルマレイン酸イミド４．２ｔを得る。
実施例７ Ｎ−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（５−クロロア
リルオ千７カルボニル）−フェニル〕−２．５−マレイ
ン酸イミドの製造。
Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−カルボキシフェ
ニル）−２，３−ジメチルマレイン酸イミド５ｆ、炭酸
カリウム４．５？、１．３−ジクロロプロペン１ゴ及び
２−ブタノン５０ｔｘｌの混合物を還流下１６時間加熱
する。沈殿を分別し、次いでＰ液を蒸発によって濃縮す
る。
Ｎ−〔２−フルオロ−４−クロロ−５−（３−クロロア
リルオキシカルボニル〕−フェニル〕−２，３−ジメチ
ルマレイン酸イミド工５　ｔを油状物の形態で得る。屈
折率ｎｐ　ｔ　５６４０゜実施例８ Ｎ−（２−フルオロ−５−メチルカルボニルフェニル）
−２，３−ジメチルマレイン酸イミド（中間体）の製造
。
５−アミノ−４−フルオロアセトフェノン５９、ジメチ
ルマレイン酸無水物２．．５を及び氷酢酸５０ｍの混合
物を還流下で一晩加熱する。
次いでこの反応混合物氷上に注ぎ、次いで得られた沈殿
を吸引濾過し、水で洗浄し、次いで乾燥する。これによ
り、１３０−１３１℃の融点を有ｆるＮ−（２−フルオ
ロ−５−メチルカルボニルフェニル）−２，３−ジメチ
ルマレイン酸イミド’ｚ、ｓｔを得る。実施例２，５及
び４に従ってニトロ化、還元及び亜硝酸す）　ＩＪウム
と塩化銅（１１との反応によって、この化合物からＮ−
（２フルオロ−４−クロロ−５−メチルカルボニル）−
２，５−ジメチルマレイン酸イミド（融点９５−９７℃
）を得ることができる。
実施例９ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，３−
ジメチルマレイン酸イミドの製造。
ジメチルマレイン酸無水物１２６９（１０モル）、２−
フルオロ−４−クロロアニリン１４５．５＃（１０モル
）及び４−ジメチルアミノピリジン２ｔの混合物を、水
分離器を使用して１６時間０−キシレン８００１Ｌｔ中
で還流下に加熱する。
次いで全体を真全中で蒸発乾固し、残部を酢酸エチル：
エーテルの１：１混合物中に溶解し、次いで１Ｎ塩酸、
１Ｎ水酸化ナトリウム溶液及び水の各々を用いて洗浄す
る。硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥後溶媒を蒸発させて除
き、残部（２２７５＃）をメタノールから再結晶する。
この方法によって、９６−９７℃で溶融する無色結晶の
形態で表題生成物ｚ１ｔ１ｐ（理論収量の８４％）　′
ｔ−得る。
実施例１Ｏ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−インプロポキシ
フェニル）−２，３−ジメチルマレイン酸イミドの製造
。
氷酢酸１００ａ！Ａ’中の２−フルオロ−４−クロロ−
５−インプロポキシアニリン２０．４ｊｌ（ＣＬ１モル
）とジメチルマレイン酸無水物１Ｚ、６ｔ（０１モル）
との混合物を１３０−１４０℃の温度で６時間攪拌する
。次いでこれを室温に冷却し、はとんど黒色の反応溶液
をロータリーエバポレータ中で濃縮する。残部を酢酸エ
チル中に入れ、次いでこの溶ｇ、を水、１Ｍソーダ溶液
、水及び濃縮塩ブラインを用いて連続して洗浄する。次
いで、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し次いで真空中
で濃縮する。残った暗色油状物を活性炭を添加したメタ
ノールから再結晶する。これによって９５−９５℃で溶
融する表題生成物１７６２（理論収量の！ＭＬ５％）を
得る。
実施例１１ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，３−
ジメチルコハク酸イミドの製造。
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，３−
ジメチルマレイン酸イミド７、５１（１０３モル）と酸
化白金（Ｐｒｏ、）　４００”ＳＩ　　との混合物を、
常圧下室温で酢酸エチル７５ｄ中で水素を用いて水添す
る。約５時間後に還元が完了する。次いで触媒を戸別し
、ｐ液を真空中で濃縮する。薄層クロマトグラムにおい
て均一な黄味がかった油状物の形態でシス−Ｎ−（２−
フルオロ−４−クロロフェニル）−２，５−ジメチルコ
ハク酸イミド７、６　ｐ　（理論収量の９９係）が残部
として残る。
Ｈ−ＮＭ几（５００ＭＨｚ　、　ＣＤ（４，）　ｔ　５
４（ｄ、２ＸＣＨ３）；　ｌ　１２　（ｍ、　ＣＨ、Ｃ
Ｈ）　：　　７．２　（ｒｎ、　３　Ａｒ−Ｈ）。
実施例１２ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロｏ−５−インプロポキシ
′フエニル）−２，３−ジメチルコノ１り酸イミドの製
造。
酢酸エチル１００ｄ中のＮ−（２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−インプロポキシフェニル）−２，３−ジメチル
マレイン酸イミド９４Ｉ（０，０３モル）と酸化白金（
ＰｔＯ，）５ｏｏ”ｙとの混合物を、常圧下室温で水素
を用いて水添する。
５時間後、水素の吸収が終ったとき、触媒を戸別し、次
いで炉液を濃縮乾固する。薄層クロマトグラムにおいて
均一なほとんど無色の油状物７、９　Ｆ　（理論収量の
８５チ）を残部として得、次いでインクロビルエーテル
から結晶化する。
こうして得られたシス−Ｎ−（２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−インプロポキシフェニル）−２，５−ジメチル
コハク酸イミドは１０１−１０２℃の融点を有している
。
実施例１３ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−インプロポキシ
フェニル）−２−エチル−５−メチルマレイン酸イミド
の製造。
２−エチル−５−メチルマレイン酸無水物５ｔ、２−フ
ルオロ−４−クロロ−５−イソプロポキシアニリン７５
７７及び４−ジメチルアミノピリジンα６１ｔを蒸留装
置中のキシレン１００ｄ中で混合し、次いで溶媒をゆっ
くり留去する。５時間後、反応が完了する。まだ残って
いるキシレンを水流減圧下で除去する。暗色残部を酢酸
エチル中に入れ、次いで２Ｍ塩酸、水、１０％炭酸水素
ナトリウム溶液及び最後に飽和塩化ナト１７ウム溶液を
用いて抽出する。硫酸ナトリウム上で乾燥後、酢酸エチ
ルｔ＝ロータリーエバポレータ中で留去し、次いで残部
をヘキサン：酢酸エチル１：１を用いてシリカゲルカラ
ム上でクロマトグラフィーに付す。溶媒を蒸発後、屈折
率１２！＝１５３５１を有する赤色油状物の形態で表題
化合物５２を得る。
実施例１４ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−２，３−ジメチルマレイン酸イミドの製造。
グロピオン酸１ｏｏｓｕ中の２−フルオロ−４−クロロ
−５−ヒドロキシアニリン１ｔｔ　ｔ　（！ニジメチル
マレイン酸無水物１２．６＃との混合物を１５０℃に加
熱し、次いでその温度で１２時間攪拌する。次いで反応
混合物を冷却し、濃縮する。残部をメタノールから結晶
化して、１７０−１７１℃で溶融するＮ−（２−フルオ
ロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−２，３−
ジメチルマレイン酸イミド２Ｚ３〆を得る。
実施例１５ Ｎ−（２−フルオロ−４−クロロ−５−プロピニルオキ
シフェニル）−２、５−ジメチルマレイン酸イミドの製
造。
ブタノ−２−オン１００＋＋ｔ／中のＮ−（２−フルオ
ロ−４−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−２，３−
ジメチルマレイン酸イミド５．４１　。
プロピニルプロミド２．４Ｎ及び炭酸水素カリウム４ｔ
の混合物を１００℃に加熱し、次いでその温度で２時間
攪拌する。次いで反応混合物を冷却し、沈殿を戸別し、
そしてν液を濃縮乾固する。残部の再結晶後、１４９−
１５０℃で溶融するＮ−（２’−フルオロ−４−クロロ
−５−プロピニルオキシフェニル）−２，３−ジメチル
マレイン酸無水物４．５ｔを得る。
下記表に掲げた化合物は上記実施例と同様の方法によっ
て製造される。
遣口（ ＲＩＲ２Ａ １．０１　　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　Ｃ０ＣＨ。
１．０２　　　Ｆ　　　ＣＬ　　　Ｃ０ＣＨ，Ｃｔｌ、
０３　　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０ＣＦ３ １、ｏ　４　　　Ｆ　　　　　　　Ｃ０ＣＨｓｔｏｓ　
　　Ｆ　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＨ１、ａｂ
　　　Ｆ　　ＣＩ　　　Ｃ（ＯＨ１）＝Ｎ−ＯＣＨ３ｔ
０７　　　Ｆ　　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ１，０８
Ｆ　　　１３．　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣ２Ｈ１１，
０９Ｆ　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（ＣＨ，）
ＣＯＯＣＨ３に）Ｉ。
表１（続き） １．１３　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ０ＯＨ＃ＪｊＡ２３０−
２３１０１．１４　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ０ＯＨＭＡ　２
３１−２３３’１．１５　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ００Ｃ）Ｉ、
　　　　　■１３７−１３８０１．１６　　Ｆ　　Ｃ６
ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）、　　　＠ＩＡ　１０１−１０２
０１．１７　　）Ｉ　　Ｃ１Ｃ００Ｈ １１８ＨＣｊ、　　Ｇｏ（ＪＣＨｌ ｔｌｑ　　Ｈｃｚ　　Ｃ０ＱＣＪＩ（ＣＩ−１，）。
ｔ２０　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ，ＣＯＯＣＨ３鯨７８
−８１０１．２１　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８Ｃ１−１，
Ｃ００ＣＨ，（ＣＨ３）。
１．２２　　Ｆ　　ＣｔＣ０８ＣＨ（ＣＩ（ｓ）ＣＯＱ
Ｃ）（３ｎ１）＝１．５６６８１．２３　　Ｆ　　ＣＩ
　　Ｃ０８ＣＩＩ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。
１．２４　　Ｆ　　Ｃ１ＯＨ鯨１７０−１７１０１．２
５　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＨ １，２６Ｆ’　　ＣＩ　　ＵＣＩ−１３１，２７Ｆ　　
Ｃ１０ＣＪ（Ｃｔ−１，）、　　　　鯨９５−９７０表
１（続き） １．２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ１１，
２９Ｆ　　ＣＬ　　０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２１、ｓｏ　
　Ｆ　　ＣＬ　　０ＣＨ２ＣＣｔ＝ＣＨ２１，３１Ｆ　
　Ｃｔ　　０ＣＨｚＣＯＯＣ）１３１．３２　　Ｆ　　
Ｃ１０ＣＨ２ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）。
１、ｓｓ　　Ｆ　　Ｃ１８１（ １，３４Ｆ　　Ｂｒ　　５Ｈ １３５Ｆ　　Ｃ７ＳＣＨ。
１、ｓｂ　　Ｆ　　ＣＩ　　５ＣＨ（ＣＨ３）。
１．５７　　Ｆ　　Ｃ４５ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（、ｔｌ、
３８　　Ｆ　　Ｃ１５ＣＨ２ＣＯＯＨ＠４１６５−１６
７０１．３９　　Ｆ　　Ｂｒ　　５ＣＨ２ＣＯＵＨ１，
４０Ｆ　　ＣＩ　　５ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＨｌ、４１
Ｆ　　ＣＩ　　５ＣＨ２ＣＵＯＣＨ。
１．４２　　Ｆ　　ＣＩ　　５ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ
烏１．４３　　Ｆ　　Ｃ１ＯＣＣ＃Ｃ）ｉｃｔ動１２７
−１ｓｏ。
’、”　　ｌ”　　Ｃｔ　　ＱＣＦ、　　　　　鯨７９
−８２０１．４５　　Ｆ”　　Ｃ１（ＪＣＣ４１！”２
　　　　顧９０−９３’表１（続き） 墓　Ｒ’Ｒ２Ａ ｔａｂ　　Ｆ　　ＨＣ０ＯＨ鯨２ｉ−２４００１，４７
ＨＢｒ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）ｚ　　鯨９３−９５’
１．４８　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００ＯＣＨ（Ｃ）ｉ３）
ｚ　！ＭｉＡ１０４−１０５０１．４９　　Ｆ　　Ｂｒ
　　Ｃ０８ＣＨ（Ｇ（３）Ｃ□’Ｈ３鯨８２−８３’１
．５０　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ０８ＣＨ（Ｃ）（ｓ）Ｃ（
Ｘ）Ｃ２）（ｓ　ｎ、ｓ＝１．５５２９１、り　Ｉ　　
Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨＩＣＨ（ＣＨｌ）、動８３−
８４０ｔｂ　２　　Ｆ　　Ｃ４Ｃ００Ｃ！Ｈ，融点１０
１−１０２０１．５３　　Ｐ　　Ｃ１Ｃ（Ｘ）ＣＨ（Ｃ
Ｈｓ）ＣＯＯＣ）＆　ｎＢ’＝１．５２４５１．４）４
　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）Ｃα）ＣＨ，
ｎ、、３＝１．５３９８１．５５　　Ｆ　　ｋ３ｒ　　
　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨｚＳＣｚ）ｌｓｎＤ＝１．
５３０１１．５６　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ
３）ＣＨ２ＳＣＨ３ｎ、５６＝１．５６７０１、ｂ７　
　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃｏ０（、Ｈ（ＣＨ，）Ｃ）１２ＳＣ
Ｈ（鳴）、　（１，６＝＝ｊ。５２７１１．５８　　Ｆ
　　Ｂｒ　　　ＱＪＳＣＨ（ＣＨ３）ＣαＣ２Ｈ５ｎｕ
　　１−５５５０１．５９　　Ｆ　　Ｂｒ　　　Ｃ０８
ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ（ＪＯＣＨ（ＣＨ３）ｚ　ｎｐ＝１．
５２５２１６０　１’　　Ｃｔ　　ＣＵＯＣＨ（Ｏ）（
３）ＣＨ，５Ｃ４ｓ　ｎＬ、＝１．５４８９１．６１　
　Ｆ　　ＣＺ　　　Ｃ（）Ｃ）Ｃ：Ｈｚ　Ｃ試ＨＣｔ　
　ｎ　Ｌ、＝１．５６４０１．６２　　Ｆ　　ＣＩ　　
Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣｚ）ｌｓ　ｎｏ　＝１．
５３１９１−６３ｋ　　ＣＬ　　Ｃ００ＣＨ（Ｃ）ｉｓ
）Ｃｕ２Ｓｅ（Ｃ１−１ｓ）ｓ　ｎ、５＝＝１．５３７
３表１（続き） ４　　Ｒ１ＩＬ”　　Ａ １．６４　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ（ｃｆ（）ＣＯ
ＯＣＨ（Ｃ）％％　ｎＤ＝１．５５８９１．６５　　Ｆ
　　ｃｚ　　Ｃ００ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ）（ａ　ｎＤ＝ｔ５
５５２１．６６　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨｉＣ００Ｃｚ
１（ｓｎｉ）＝１．５６３９ｔ６７　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０
０ＣＨ（ＣＩ、）ＣＨｘＳＣ，Ｈ，−ｎ　ｎＬ）＝ｔ５
４２５１．６８　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ００ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ
Ｈ２８ＣＨ（ＣＨ３）ｉ　ｎＭ’＝１．５４３２１．７
１　　Ｆ　　ＣＬ　　ＣＣ）Ｃ）ＣＩ４（ＣＨ３）ＣＪ
４ｚＳＣＩ（ｇ　　ｎＤ＝＝１．５４０６１．７２　　
Ｆ　　　Ｃ６０ＣＨ２Ｃ５Ｈ融点１４９−１５００１．
７３　　Ｆ　　Ｃ６ＯＣＨ（Ｃ）１３）ＣＯ（ＪＣＢ、
　％１１７−１１８０１．７５　　Ｆ　　Ｃ１″Ｃ００
ＣＨ，−（ｉ、７開・１．７　ｂ　　Ｆ　　Ｃ４−ＣＯ
Ｏ−ＣＨ，−Ｃ圓Ｃｚ−ＣＨ。
１．７７　　）’　　（：、４　−Ｃα）−ＣＨ２−ヤ
指ｒ１．７８　　Ｆ　　Ｃ１−ＣＯＯＣＨ，−ＣＩ１（
１，７９Ｆ　　Ｂｒ　　−Ｃ（ＸＸＪ（ｚ−朗＝ＣＣｔ
−ＣＨ。
１．８０　　Ｆ　　Ｂｒ　　−ＣＱＯＣＨ，−ＣＣカｑ
（。
ｔ８１　　Ｆ　　Ｂｒ　　−ＣＯＯ（Ｍｚ　−Ｃ）ｉ＝
ｃ１（Ｃ７表１（続き） １．８２　　Ｆ　　Ｂｒ　　　　−ＣＯＯＣ）１１−Ｃ
Ｂｒ＝ＣＨ１ｔ８３　　Ｆ　　Ｂｒ　　　　−０−ＣＨ
２−（ｊＣＨ１８４Ｆ　　ＣＡ−−０−ＯＨ（Ｃ）（３
）−ＣＪ（ｚ−８−ＣＨ３ｎＤ＝＝１．５４６８表２ ２．０１　１’″　Ｃｔ　　Ｃ０ＣＲ。
２．０２　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＪＣＨ，Ｃ１２，０３Ｆ　　
Ｃ１Ｃ０ＣＦ。
：ｚｏａ　Ｆ　　　　Ｃ０ＣＨ。
２．０５　Ｆ　　ＣＡ　　Ｃ（ＣＨ，）＝Ｎ−ＯＨλ０
６　Ｆ　　ＣｔＣ（ＣＨ３）＝へ−ＯＣＨ。
２．０７　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ２，０８
Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣ２Ｈ５２，０９Ｆ
　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ３
表２（続き） Ａ　几１１ｐＡ ＣＨｌ ＣＨｌ ２Ａ３　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００Ｈ ２−１４Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００Ｈ １１５Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ００Ｃｋｌｓ ２．１６　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨ（ＯＨ，）。
２．１７　　ＨＣｔ　　Ｃ００Ｈ ２−１８ＨＣ１Ｃ００ＣＨ３ ｚ１９　　ＨＣＩ　　ＣＵＯＣＨ（ＣＨ，）２ｚ２ｏ　
　ｋ’　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨＩＣＯＵＣＨ。
１２１　　Ｆ　　ＣＩ　　ＣＱＳＣＨｚＣ（）ＯＣＨｚ
（ＣＨ３）ｚ表２（続き） ２．．２２　　Ｆ　　ｃｚ　　ｃｏｓｃｎ、　（ＣＨ３
）ＣＯＯＣＨｓ２．２３　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０８ＣＨ
（ＣＨ，）ＣＯＯＣ）［、ＣＨ＝Ｃ）１゜２．２４　　
Ｆ　　Ｃ１０）１ １２５　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＨ ２，２６Ｆ　　ＣＬ　　ＯＣＨ。
２−２７　　Ｆ　　ｃｚ　　０ＣＨ（Ｃｆ（３）ｘ　　
　鯨１０２’Ｚ２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ２ＣＨ＝
ＣＨ１２，２９Ｆ　　ＣＬ　　ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣｔ
２．３０　　Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ，ＣＣ／、＝Ｃ）Ｉ。
ｚｓ　１Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＨ２ＣＯＯＣＨｓ１３２　
　Ｆ　　ｃｚ　　０ＣＨ２ＣＯＯＣＨ（ＣＨａ）ｘ２．
３３　　Ｆ　　Ｃ１８Ｈ ２−５４Ｆ　　Ｂｒ　　ＳＨ ２，３５Ｆ　　Ｃ１ＳＣＨ。
２−５６　　Ｆ　　Ｃ１５Ｃ）Ｉ（ＣＨ，）。
Ｚ３７　　Ｆ　　ＣＩ　　ＳＣＨ，ＣＨ＝ｃＨｃｔ２．
３８　　Ｆ　　Ｃ１８Ｃ８，Ｃ０ＯＨ２，５９Ｆ　　Ｂ
ｒ　　５Ｏ）１ＩＣＯＯＨ唇メー（続ぎ） ム　　　ＲＩＲ”Ａ ２．４０　　Ｆ　　ＣＬ　　５ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＨ
２，４１Ｆ　　ｃｚ　　ＳＣＨ，Ｃ００ＣＨ３２，４２
Ｆ　　Ｃ１５ＣＨ（ＣＨ，）　Ｃ００ＣＲ。
２．４３　　Ｆ　　Ｃｔ　　　Ｈ油状物２．４４　　Ｆ
　　ＣＬ　　０ＣＨ２Ｃ司Ｈｚ、ａｓ　　Ｆ　　Ｃ１０
ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＨ３表３ ＆ＲＩ　　Ｒ”　　Ａ ＡＯＩ　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０ＣＨ。
五０２　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０ＣＨ，Ｃｔ己ａｓ　　Ｆ
　　Ｃｔ　　Ｃ０ＣＦｓ 五〇４Ｆ　　　　Ｃ０Ｃ）ｉ。
五ａｓ　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ（ＣＨ，）＝Ｎ−ＯＨ五〇
　６　　Ｆ　　ＣＡ　　Ｃ（ＣＨｌ）＝Ｎ−ＯＣＲ３表
５（続き） ｈａｙ　　Ｆ　ＣＬ　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨＡＯ８Ｆ
　Ｂｒ　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣｚＨ８ｘ０９Ｆ　Ｃ１
Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ３五１３Ｆ
ＣｔＣＯＯＨ鯨１６５０ ｙ、１４Ｆ　Ｂｒ　　Ｃ００Ｉ−ｉ 五１５　　Ｆ　ＣＬ　　Ｃ０ＵＣＨ３ 五１６　　Ｆ　ＣＬ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）、　　鯨
６８−６９０五１７　　ＨＣｔ　　Ｃ０ＯＨ 五１８　　ＨＣ１Ｃ００ＣＨ。
表３（続き） 止ＨＣＡ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨｓ）ｘ　　ｎｐ２＝１．
５４５８五２０　　　Ｆ　　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ２ＣＯＯ
Ｃ式％式％）） 表５（続き） 五３７　　Ｆ　　Ｃ１５ＣＨ２Ｃ）１＝ＣＨＣ４工ｓａ
　　Ｆ　　ＣＬ　　５Ｃ）（、Ｃ００Ｈ１５９Ｆ　　Ｂ
ｒ　　５ＣＨ２ＣＯＯＨ五４０　　Ｆ　　Ｃ１５ＣＨ（
ＣＨ，）ＣＯＣＨ３４１Ｆ　　ＣＩ　　ＳＣＨ，Ｃ００
ＣＨ。
１４２　　Ｆ　　Ｃｔ　　８ＣＨ（ＯＨ３）ＣＯＯＣＨ
ｓ五４３　　Ｆ　　　Ｃ１０ＣＨ２Ｃ：ｉ：ＣＨ融点９
８−９９゜Ａ４４　　　Ｆ　　　　Ｃ１０ＣＨ（Ｃ）ｉ
ｓ）ＣＯＯＣＨ３ｎｌ）　＝１．５３０８五４５　　Ｆ
　　ＣＩ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨｌ）−ＣＨ，−８−Ｃ几
五４６　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ００ＣＨ（Ｃ）ｆ、）−〇
Ｈ，−８−Ｃ，桟五４７　　Ｆ　　Ｃｔ　　ＣＯＯ−Ｃ
Ｈ，−ＣＣかＣＨ２五４　ａ　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０ＵＣＨ
！−ＣＨ＝ＣＨＣ４五４９　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００Ｃ
Ｈ，−ＣＨ＝ＣＣ１−ＣＨ５Ａ５０　　Ｆ　　ＣＩ　　
ＣＯＯＣＨ２−ＣＢｒ＝＝ＣＨ２ｉ０　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ
ｏ（ＪＣ）１２−ＣＢｒ＝ＣＨＢｒ５６１　　Ｆ　　Ｂ
ｒ　　ＣＯＯＣＨ２−ｃｃカｃｎ。
五６２　　Ｐ　　Ｂｒ　　ＣＯＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨＣ
１１６５Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃｏ（ＪＣＨ２−ＣＨ＝ＣＣｔ
−ＣＨ３表３（続き） １６４　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００ＣＨＩ　−ＣＢ　ｒ＝
ｃＨ２五６５　　Ｆ　　Ｂｒ　　−０−ＣＨｌ　−Ｃ二
ＣＨ表４ ４．０１　　Ｆ　　Ｃ１ＣＯＣＨ３ ４−０２Ｆ　　Ｃ１Ｃ０ＣＨ，ＣＡ ４．０３　　Ｆ　　ＣＬ　Ｃ０ＣＦｓ ４．０４　　Ｆ　　　　Ｃ０ＣＲ。
４．０５　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ（ＣＨｓ）＝Ｎ−ＯＨ４
，０６Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＨ，）＝Ｎ−ＯＣＲ。
４０７　　Ｆ　　ＣＡ　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ４，０
８Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣ２Ｈｇ４．０９
　　Ｆ　　ＣＡ　　Ｃ（ＯＮ）＝ＮＯＣｈ（ＣＨ３）Ｃ
ＯＯＬ：Ｈ８表４（続き） ４．１３　　Ｆ　　Ｃ４ＣＯＯＨ ４，１４Ｆ　　Ｂｒ　　ＣＯＯＨ ４，１５Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨ３ ４，１６Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ００ＣＨ（Ｃ１ム）２４．１
７　　ＨＣ１Ｃ００Ｈ ４４ａ　　ＨＣｔ　　Ｃ００Ｃｉ−１３４，１９ＨＣｔ
　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）。
４．２０　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ０８ＣＩ−］□Ｃ００Ｃ
Ｈｓ４．２１　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ２ＣＯＯＣＨ，
（ＣＨ，）。
表４（続き） ｔ２２　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０８ＣＨ！（ＣＨ３）Ｃ００
ＣＩ（Ｓ４．２３　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ
ＯＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。
４２４　Ｆ　　ＣＩ　　ＯＨ ４，２５Ｆ　　Ｂｒ　　０Ｈ ４２６Ｆ　　Ｃ１０ＣＨ３ ４，２７Ｆ　　ＣＩ　　０ＣＨ（ＣＨ，）。
４．２８　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨＩＣＨ＝ＣＨ２４２９
Ｆ　　ＣＬ　　ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣＡ４．３０　　Ｆ
　　Ｃｔ　　ＱＣＨ，ＣＣｔ＝ＣＨ。
４．３１　　Ｆ　　ＣＬ　　ＱＣ）ｉ、Ｃ００ＣＨ。
４．３２　Ｆ　　Ｃ１ＱＣ）（、Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）
。
４．３３　Ｆ　　Ｃ１ＳＨ ４，３４ｋ’　　Ｂｒ　　ＳＨ ４，３５Ｆ　　Ｃｔ　　５Ｃ）１３ ４．３６　Ｆ　　Ｃｔ　　５Ｃ）ｌ（Ｃ１ｌ、）。
４．３７　　Ｆ　　ＣＡ　　：３ＣＨ２Ｃｋ４＝Ｃ１−
１ＣＬ４．５８　　Ｆ　　Ｃ１ＳＣＨ，ＣＯＯＨ４，３
９Ｆ　　Ｂｒ　　ＳＣＨ，ＣＯＯＨ表４（続き） ４．４０　　Ｆ　　ＣＬ　　５ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＨ
４，４１Ｆ　　Ｃ１８ＣＨ，Ｃ００Ｃ）ｉ。
４゜４２　　Ｆ　　ＣＬ　　５ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ
Ｈ。
４．４３　　　Ｆ　　　ＣＬ　　　ＱＣ）（、ＣミＣＨ
ｔ４ａ　　　　　Ｆ　　　　ＣＬ　　　　　ＱＣ）（（
ＣＨ，ンＣ００Ｃ）ｉ。
表５ ５．０１　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ０ＣＲ。
ａ０２　　Ｆ　　ＣｔＣＯＣＨ，Ｃ２ ａ０３　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０ＣＦ３ ５．０４　　Ｆ　　　　Ｃ０Ｃ）１゜ ５．０５　　　　　Ｆ　　　　　Ｃ１Ｃ（Ｃ１１，ン＝
Ｎ−０，Ｈ！１．０６　　Ｆ’　　Ｃ１Ｃ（ＣＨ３）＝
Ｎ−ＱＣ）ｉ３５．０７　　Ｆ　　ｃｚ　　Ｃ（ＣＮ）
＝Ｎ−ＯＨ表５（続き） ５．０８　　Ｆ　　Ｂｒ　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＱＣ，
Ｈ５５，０９Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝へＱＣ）ｉ（ＣＨ
，）ＣＯＯＣＨ。
ｓ、１３　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　Ｃ００Ｈ５，１４Ｆ　
　　Ｂｒ　　　　ＣＯＯ１４ｓ、１ｓ　　Ｆ　　ＣＬ　
　　Ｃ００ＣＨ３ｓ、１６Ｆ　　ＣＩ　　　Ｃ（ＪＱＣ
ＩＩ（ＣＩ−１，）。
ｓ、ｔｙ　　ＨＣｔ　　　Ｃ０Ｃ）ｋ−１ａ１ａ　　Ｉ
（Ｃ４Ｃ００ＣＨ。
Ｓ１９　　Ｈｃｚ　　　Ｃ００ＣＨ（Ｃ）ｉｓ）ｚ表５
（続き） ａｚｏ　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。
５．２１　　Ｆ　　ＣＡ　　Ｃ０８ＣＩ２ＣＯＯＣＨｚ
（Ｃ）（３）２５．２２　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ０８ＣＨ
，（ＣＨ，）Ｃ（ＪＯＣＨ１ａ２３　　Ｆ　　Ｃｔ　　
Ｃ０８ＣＨ（Ｃ１−１３）ＣＯＯＣＨ，Ｃ）ｉ＝ｃＨ。
５．２４　　Ｆ　　Ｃ１０ｆ（ ５，２５Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＨ ５，２６Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ３ ｓｚ７Ｆ　　Ｃ１０ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ　　　　ｎｐ　：
１．５２９８！Ｌ２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨ２５，２９Ｆ　　Ｃ１０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ１５
，３０Ｆ　　ＣＬ　　ＱＣ）ｌ□ＣＣ２＝ＣＨ２ｓ、、
ｓｌＦ　　Ｃｔ　　ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨｓ５．５２　　
Ｆ　　Ｃ１０ＣＨ２ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）１５．５５　
　Ｆ　　Ｃ１５Ｒ Ｓ５４　　Ｆ　　Ｂｒ　　５Ｒ ａ３５　　Ｆ　　Ｃ１５ｅｌ（。
５．３６　　Ｆ　　Ｃｔ８ＣＢ（ＣＨ３）２ｓ、ｓｙ　
　Ｆ　　Ｃ１５ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ１表５（続き） １３８　　　Ｐ　　Ｃｔ　　　ＳＣＨ，Ｃ００ＨＳ５９
　　　Ｆ　　Ｂｒ　　　５ＣＨ２ＣＯＯＨｓ、４ｏ　　
　Ｆ　　ＣＩ　　　５ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏｏ）ｌｓ、４
１　　Ｆ　　Ｃ１ＳＣＨ，Ｃ００ＣＨｓｓ、ａ２　　Ｆ
　　Ｃ６８ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ。
五４３　　　Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＩ−１，Ｃ＝ＣＨ’、
、ａａ　　　Ｆ　　Ｃｔ　　　０ＣＲ（ＣＨＳ）ＣＯＯ
ＣＨ。
表６ ＆ＯＩ　　Ｆ　　Ｃ１ＣＯＣ八 ｔへ２Ｆ　　Ｃｔ　　ＣＯＣｌ−１＊ｃｔ６．０５　　
Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０ＣＦ。
ｔ０４Ｆ　　　　Ｃ０Ｃ）１゜ ＆０５　　Ｆ　　ＣＡ　　Ｃ（Ｃ）１ｇ）＝Ｎ−ＯＨ表
６（続き） 扁　　　几ｉＨ，ｚ　　　Ａ １−０６　　Ｆ　　ＣＩ　　　Ｃ（ＣＨｓ）　＝Ｎ−Ｏ
ＣＨｓ６、ｏｙ　　　Ｆ　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ
−ＯＨ＆０８　　　Ｆ　　Ｂｒ　　　Ｃ（ＣＮ）””Ｎ
−Ｃ）ＣｚＨ５６，０９Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）−ＮＵＣ
）１（ＣＩ−１３）ＣＯＯＣ烏４１３　　　Ｆ　　　Ｃ
１Ｃ００Ｈ ｔ１４　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　　Ｃ０ＯＨ＆１５　　
　Ｆ　　Ｃ１Ｃ００Ｃ搗 ４１６　　ｋ’　　Ｃｔ　　　Ｃ０（ＪＣＨ（Ｃｆｉ３
）。
＆１７　　　ＨＣｔ　　Ｃ００）１ 表６（続き） ４１８　　ＨＣｔ　　Ｃ０ＯＨ ＆１５ ＆２０　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ，Ｃ６ＯＣＨ３＆
２１　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，（Ｃ
Ｈ，）。
６．２２　　Ｆ’　　ＣＩ　　Ｃ０８ＣＨ，（ＣＨ，）
Ｃ６ＯＣＨ３＆２３　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ（ＣＨ，
）ＣＯＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。
４２４　　Ｆ　　ＣＬ　　０Ｈ ４２５Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＨ ＆２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２＆２９
　　Ｆ　　Ｃ１ＱＣ）ｉ、ＣＨ＝Ｃ）ｉｃｔ＆３０　　
Ｆ　　Ｃｔ　　ＯＣＨ，ＣＣ１−ＣＨ。
４３１　　Ｆ　　Ｃ６ＯＣＨｚ　Ｃ００ＣＨｓ４３２　
　Ｆ　　Ｃｔ　　ＱＣ）１．ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）。
６．５５　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｓ）１ ＆３４　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＳＨ ６，５５Ｆ　　Ｃ１ＳＣＨ３ 表６（続き） 扁　ＲＩ　　Ｂ２　Ａ ６、ｓ６Ｆ　　Ｃ１５Ｃｆ−１（ＣＨ，）２６．３７　
　Ｆ　　Ｃｔ　　５ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ６＆３８　　Ｆ
　　Ｃ４５ＣＨ２ＣＯＯＨ／１−３９　　Ｆ　　Ｂｒ　
　５ＣＨ２ＣＯＯＨｔ４ｏ　　Ｆ　　Ｃｔ　　５Ｃ）ｉ
（ＣＨ，）ＣＯＯＨｈａｌＦ　　Ｃｔ　　８ＣＨ，Ｃ（
Ｘ）ＣＨ３＆４２　　Ｆ　　ＣＬ８　ＣＨ（ＣＨｓ　）
ＣＯＯＣＨ３６，４５Ｆ　　ＣＩ　　ＯＣＨ，Ｃ司Ｈ＆
４４　　Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ３
７，０１Ｆ　　Ｃ１ＣＯＣＨ３ ７，０２Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０ＣＨ，Ｃ１ｙ、ａｓ　　Ｆ
　　Ｃｔ　　Ｃ０ＣＦ３表７（続き） ７．０４　　　Ｆ　　　　　　Ｃ０ＣＨ。
７．０５　　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ（ＣＨＳ）＝Ｎ−ＯＨ
７，０６Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＨｓ）＝Ｎ−ＯＣＨ３７，０
７Ｆ　　　Ｃｔ　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ７，０８Ｆ　
　Ｂｒ　　　Ｃ（ＣＮ）　＝Ｎ　−０Ｃｚ）Ｉｓｙ、ａ
ｑ　　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（ＣＨ，
）ＣＯＯＣＲ１Ｃ１鳥 ７．１５　　　Ｆ　　　ＣＬ　　　Ｃ００）ｉＺ１４　
　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　Ｃ００Ｈ７，１５Ｆ　　　Ｃ１
Ｃ（ＪＯＣｆ（。
表７（続き） ７．１６　　Ｆ　　Ｃｔ　　ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）。
７．１７　　ＨＣ１Ｃ００Ｈ ７，１８ＨＣ１Ｃ００Ｃル ア、１９　　ＨＣＬ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）。
７．２０　　Ｆ　　Ｃ１ＣＯ，ＳＣＨ，Ｃ００Ｃ）（。
７．２１　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０８ＣＨｚＣＯＯＣＨｓ
（ＣＨ３）２７．２２　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８Ｃ）ｌ
、（ＣＨ，）ＣＯＯＣ１ｉ、２３　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８
ＣＨ（Ｃ）（、）ＣＯＱＣＨ，Ｃ）ｉ＝ＣＨ。
７．２４　　Ｆ　　Ｃ１０）１ ７．２５　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＨ ７，２６Ｆ　　Ｃｔ　　ＱＣＣ ７０２７Ｆ　　Ｃ１ＱＣ）ｉ（Ｃ）ｉ、）。
７．２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２７，
２９Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ，Ｃ）ｉ＝ＣＨＣｔ７．３０　　
Ｆ　　Ｃ６ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２７，３２Ｆ　　Ｃｔ　
　ＱＣＣＯ００ＣＨ（ＣＨ，）。
７．３３　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｓ）１ 表７（続き） ム　几ｔ　　Ｒｚ　　Ａ ７．３４　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＳＨ ７，３５Ｆ　　Ｃ１８ＣＨｓ ７．５６　　Ｆ　　Ｃ６５Ｃ）ｉ（ＣＨ３）。
７．３７　　Ｆ　　Ｃ１５Ｃ）１．ＣＨ＝Ｃｆ（Ｃｔ１
５８　　Ｆ　　ＣｔＳＣＨ，Ｃｏｏ）ｉ７．３９　　Ｆ
　　Ｂｒ　　８ＣＨ２ＣＯＯＨ７，４０Ｆ　　ＣＬ　　
８ＣＨ（ＣＨ，）００００７．４１　　ｋ’　　ＣＬ　
　８Ｃｋ４ｚＣＯＯＣ）−ｉ３７．４２　　Ｆ　　Ｃｔ
　　５ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ。
７．４３　　Ｆ　　Ｃｔ　　０Ｃｋ４．Ｃ−Ｃ，Ｈ７，
４４Ｆ　　Ｃ６ＯＣＨ（Ｃ）１３）ＣＯＯＣＨ３表８ ａｏｌ　　ｋ’　　ｃｚ　　Ｃ０Ｃ）１３表８（続き） ａｏｚ　　　Ｆ　　ＣＬ　　　Ｃ０ＣＨ，Ｃｔａ０３　
　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０ＣＦ。
ａｏ４　　Ｆ　　　　　　Ｃ０ＣＲ。
ａｏｓ　　Ｆ　　ＣＬ　　　Ｃ（ＣＨ８）＝Ｎ−ＯＨａ
０６　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（Ｃ）ｉ３）＝Ｎ−ＯＣＨ。
１１ＬＯ７Ｆ　　ＣＡ　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨａ０
８　　Ｆ　　Ｂｒ　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣ２Ｈ８ａ
０９　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ
ＯＯＣＨ。
ａ１３　　　Ｆ　　　Ｃ１ＣｏＯＨ 表８（続き） ａ１４　　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００Ｈ ａ１ｓ　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨ３ａ１６　　Ｆ　
　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）。
ａｌｙ　　ＨＣＩ　　Ｃ００）ｉ ａｉ８　　ＨＣ１Ｃ００ＣＨ３ ａ１９　　ＨＣｔ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨｌ）。
ａｚｏ　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００ＣＪ（。
ａ２１　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，（
Ｃ）ｉ３）２ａｚ：ｚ　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ，＜Ｃ
Ｈ３）ＣＯＯＣ１ｉ。
ａ２３　　ＦＣｌ　　Ｃ０８ＣＨ（Ｃ）（、）ＣＯＯＣ
）Ｉ、ＣＨ＝ＣＨ２ａ２４　１”　　Ｃ１０Ｈ ａ２５　　Ｆ　　Ｂｒ　　０Ｈ ａ２６　　Ｆ　　ＣＬ　　０ＣＨ３ ａｚ７Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＨ（ＯＨ３）、　　　／！１
ＩＡ１１？−１２００ａ２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＣＨ
＊Ｃｋ−４＝ｃＨ２ａ２９　　Ｆ　　Ｃ１０ＣＲ２ＣＨ
＝ＣＨＣｔ＆５０　　Ｆ　　Ｃ４（ＪＣＨ２Ｃ（：ｔ＝
ｃＨ２ａ３１　　Ｆ　　Ｃ１（ＪＣＨ２Ｃ（ＸＪＣＩ−
１゜表８（続き） ｓ、ｓ２Ｆ　　ＣＩ　　０ＣＨ２ＣＯＯＣＩＩ（ＣＨ３
）２ａ３３　　Ｆ　　Ｃ１５Ｈ １１Ｌ３４　　Ｆ　　Ｂｒ　　５Ｈ ＥＬ３５　　Ｆ　　ＣｔＳＣ）（３ ａ３６Ｆ　　Ｃｔ　　５ＣＨ（ＣＨ３）。
ａｓ７Ｆ　　Ｃｔ　　ＳＣＨ，Ｃ００ＣＨｓａ４　　Ｆ
　　Ｃ１ＳＣＨ，Ｃ００Ｈ ａ３９　　Ｆ　　Ｂｒ　　５ＣＨ２ＣＯＣ）Ｈａ４ｏ　
　Ｆ　　ＣＩ　　５ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＣＨ３９１Ｆ　
　Ｃ１ＳＣＨ３Ｃ００ＣＨｓａ４２　　Ｆ　　ＣＩ、　
　５ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ（Ｋ：Ｈ３ａ４ｓ　　Ｆ　　Ｃ
１ＯＣＨ，ｅ司Ｈ ａ４４　　Ｆ　　Ｃ１０ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ）１゜
Ａ　　　ＲＩ　　Ｉ（，２Ａ ９．０１　　　Ｆ　　Ｃｔ　　　ＣＯＣＨ３９，０２Ｆ
　　ＣＬ　　　Ｃ０ＣＨ，Ｃ１９，０５Ｆ　　Ｃｔ　　
　Ｃ０ＣＦ。
９．０４　　　Ｆ　　　　　　　Ｃ０ＣＲ。
９．０５　　　Ｆ　　Ｃｔ　　　ｃ（ｃｌ−１，）＝Ｎ
−ｏＨ９，０６Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＨｌ）＝Ｎ−ＱＣ山９
．０７　　　ｆｉ’　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−Ｏ
Ｈ９，０８Ｆ　　Ｂｒ　　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣ２
Ｈ５９，０９Ｆ　　ＣＡ　　　Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣ）ｉ
（ＣＨａ）ＣＯＯＣＨ８表９（続き） ９．１３　　　Ｆ　　　Ｃ１Ｃ００Ｈ ９，１４Ｆ　　　Ｂｒ　　　　Ｃ００Ｈ９，１５Ｆ　　
　ＣＩ　　　Ｃ００ＣＨ８ｑ、１ｂ　　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ
ＵＯＣＨ（ＣＨ，）。
９．１７　　　ＨＣｔ　　　Ｃ００Ｉ−１９，１８ＨＣ
Ｌ　　　Ｃ００ＣＨ。
９．１９　　　ＨＣＬ　　　Ｃ００ＣＩ−１（ＣＨ３）
。
？、２０　　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　Ｃ０８ＣＨ，ＣＯＯ
Ｃ１４゜９．２１　　　Ｆ　　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨＩＣＯ
ＯＣＨ，（ＣＨ３）。
９．２２　　　Ｆ　　Ｃ６Ｃ０８ＣＨ，（ＣＨ，）ＣＯ
ＯＣ）ｉ。
９．２３　　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯ
ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２９，２４Ｆ　　　Ｃ１ＯＨ ９，２５Ｆ　　　Ｂｒ　　　　ＯＨ ９，２６Ｆ　　　ＣＬ　　　（ＪＣＨ。
９．２７　　　Ｆ　　Ｃ１０ＣＲ（ＣＨ３）２　　　　
　油状物衣９（続き） Ａ）（，１）Ｌ２Ａ ９．２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ１ＣＨ＝ＣＨ２９，
２９Ｆ　　Ｃｔ　　ＯＣＨ，Ｃ１−１＝ｃＩ−１ｃｔ９
．３０　　Ｆ　’　Ｃｔ　　０ＣＨ２ＣＣかＣＨ。
？、ｓ　１に’　　ＣＩ　　０ＣＨｚ　Ｃ００ＣＨｓ９
．３２　　Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ（ＣＩ、）。
９．３３　　Ｆ　　Ｃ１ＳＨ ９，３４Ｆ　　Ｂｒ　　ＳＨ ９，３５Ｆ　　Ｃ１５ＣＩ（３ ｑ−ｓｂ　　Ｆ　　Ｃｔ　　５ＣＨ（ＣＨ，）。
９−３７　　Ｆ　　Ｃｔ　　ＳＣＨ，Ｃ）ｉ＝Ｃ１−１
ｃｔ９．３８　　Ｆ　　ＣＩ　　ＳＣＨ，Ｃ０（ＪＨ９
，３９Ｆ　　Ｂｒ　　５ＣＨ２ＣＯＯＨ９，４０Ｆ　　
Ｃ１５ＣＨ（Ｃ）ｉ３）ＣＯＣＨ９，４１Ｆ　　Ｃ４５
ＣＨ２ＣＵＯＣｋｉ３９．４２　　Ｆ　　Ｃ４８ＣＨ（
ＣＨ，）ＣＯＣＨ３９，４ｓ　　　Ｆ　　　Ｃｚ　　　
０ＣＨ２ＣミＣＨ９，４４Ｆ　　ＣＩ、　　ＯＣＲ（Ｃ
Ｈ３）Ｃ００ＣＨ３１１１Ｌ０１　　Ｆ　　ＣＬ　　　
　ＣＯＣＨ３１［ＬＯ２Ｆ　　ＣＩ　　　Ｃ０ＣＨ，Ｃ
Ｌｌ（ＬＯ３Ｆ　　Ｃｔ　　　　Ｃ０ＣＦ。
１α０４　　Ｆ　　　　　　　Ｃ０ＣＲ３１ＣＬＯ５Ｆ
　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＨ１α０６　　Ｆ
　　ＣＡ　　　Ｃ（ＣＨ，）＝Ｎ−ＯＣＨ。
１α０７　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨＩＣＬＯ
８Ｆ’　　Ｂｒ’　　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＱＣ，Ｈ。
ＩＣＬＯ９Ｆ　　ＣＡ　　　Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（Ｃ
Ｈｌ）ＣＯＣＨ３Ｈ３ 表１０（続き） １０．１３　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００Ｈ１０，１４Ｆ　
　Ｂｒ　　Ｃ００Ｈ １α１５　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ００ＣＨ３ １α１ｂ　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ００Ｃ）ｉ（ＣＨ，）。
１α１７　ＨＣｔ　　Ｃ００）１ １α１ｅ　ＨＣｔＣＯＯＣＨ。
１α１ｃｐ　ＨＣＬ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）。
ＩＣＬ２０　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。
１　（Ｌ２１　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０８ＣＨ＊　ＣＯＯ
ＣＨ２（ＣＨ３ｈ１α２２　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０８Ｃ
Ｈ，（ＣＨ３）Ｃ００ＣＨ。
１１１２３　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ
ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。
ＩＱ、２４　　Ｆ　　Ｃ１０Ｈ １０２５Ｆ　　Ｂｒ　　ＯＨ １α２６　１１’　　Ｃ１ＱＣ）１３ １α２７　　Ｆ　　ｃｚ　　０ＣＨ（ＣＨｓ）ｚ表１０
（続き） １（Ｌ２８　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　０ＣＨ１ＣＨ＝ＣＨ
１１ＣＬ２９　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　ＯＣＨ，ＣＨ＝Ｃ
ＨＣ１１α３０　　Ｆ　　　Ｃ１ＯＣＨ，ＣＣ７，＝Ｃ
Ｈ。
１αｓ　１　Ｆ　　　ＣＬ　　　ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ３
１α３２　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　ＯＣＨ，Ｃ００Ｈ（Ｃ
Ｈｓ）。
１α３３　　Ｆ　　　Ｃ１８１（ １α３４　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　５ＨＩＱ、３５　　
Ｆ　　　Ｃ１５ＣＩ（。
１（１３６Ｆ　　　ＣＬ　　　８ＣＨ（ＣＨ，）。
１（Ｌ３７　　Ｆ　　　Ｃ１５ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ１１
（１３８Ｆ　　　Ｃ２５ＣＨ２ＣＯＯＨ１α３９　　Ｆ
　　　Ｂｒ　　　５ＣＩ（、Ｃ００Ｈ１１４０Ｆ　　　
ＣＬ　　　５ＣＨ（Ｃ）１．）Ｃ００Ｈ１１４０Ｆ　　
　Ｃ１ＳＣＨ，Ｃ００ＣＨ。
ＩＬ１４２　　Ｆ　　　Ｃ１５Ｃ）ｉ（ＣＨ，）ＣＯＯ
ＣＨｌｌ（１４３Ｆ　　　Ｃ１ＯＣＨ，Ｃ７−ＣＨＩＣ
１４４Ｆ　　　Ｃ６ＱＣ）ｉ（Ｃ）Ｉ３）ＣＵＯＣ）１
３１１．０１　　Ｆ　　ｃｔ　　　　ｃｏｃＨ。
１１．０２　　Ｆ　　ＣＩ　　　　Ｃ０ＣＨ，Ｃ１１１
，０３Ｆ　　Ｃ１Ｃ０ＣＦ。
１１．０４　　Ｆ　　　　　　　Ｃ０Ｃ）ｉ。
１１．０５　　Ｆ　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−Ｏ
Ｈ１１，０６Ｆ　　ｃｚ　　　Ｃ（ＣＨｓ）＝Ｎ　−０
ＣＨｓ１ｔ０７　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ１
１，０８Ｆ　　Ｂｒ　　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＵＣ２Ｈ
５１１、ｏｑ　　Ｆ　　ＣＩ　　　Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣ
Ｈ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ１表１１（続き） Ｃ為 １１．１３　ｆ”　　Ｃ１Ｃ００Ｈ １１，１４Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００Ｈ １ｔ１ｓ　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ００ＣＨ。
１１．１６　Ｆ　　Ｃ４Ｃ００ＣＨ（Ｃ為）。
１１．１７　ＨＣＬ　　Ｃ００Ｈ １１，１８ＨＣ１Ｃ００ＣＨ１ １１，１９Ｈｃｚ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）１１１．２
０　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ０８ｅＨ，Ｃ００ＣＨ３１１，２
１Ｆ　　ｃｚ　　Ｃ０８ＣＨ１ＣＯＯＣＨｚ（ＣＨ３）
ｚｌｌ、２２　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ，（ＣＨ，）ＣＯ
ＯＣＨ３１１，２３Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ（ＣＨ，
）ＣＯＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。
１１２４　Ｆ　　Ｃ１０Ｈ １１，２５Ｆ　　Ｂｒ　　０Ｈ １１，２６Ｆ　　ＣＩ　　ＯＣＨ。
１１．２７　Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＨ（Ｃ為）８　　靭６
８−７００表１１（続き） １１．２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　　０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
１１，２９Ｆ　　Ｃｔ　　　ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣ４１
１、ｓａ　　Ｆ　　Ｃｔ　　　ＯＣＨ，ＣＣ４＝ＣＨ２
１１，３１Ｆ　　ＣＩ　　　ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ３１１
，３２Ｆ　　ＣＩ　　　０ＣＨ２ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）
。
１１．３３　　Ｆ　　　Ｃ１５Ｈ １１、Ｉ　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　　５Ｈ１１，３５Ｆ　
　ＣＬ　　　８ＣＨ。
１１．３６　　Ｆ　　Ｃ１５ＣＨ（ＣＨ，）。
１１．３７　　Ｆ　　ＣＩ　　　ＳＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣ
１１１，３８Ｆ　　ＣＩ　　　５ＣＨＩＣＯＯＨ１１５
９Ｆ　　Ｂｒ　　　５ＣＨ２ＣＯＯＨ１１，４０Ｆ　　
Ｃ１５ＣＨ（ＣＨｌ）ＣＯＯＨｌｌ、４ｊ　　Ｆ　　Ｃ
Ｌ　　　５ＣＨＩＣＯＯＵＨｓ１１．４２　　Ｆ　　Ｃ
ｔ　　　５ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨｘｌｌ、４３　　
Ｆ　　Ｃ６ＯＣＨ，Ｃ”；；＝ＣＨ１１，４４Ｆ　　Ｃ
Ｉ　　　０ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ８１２，０１Ｆ　
　Ｃｔ　　　　ＣＯＣＨ３１２，０２Ｆ　　Ｃｔ　　　
　ＣＯＣＨ２Ｃ１−１２，０３Ｆ　　Ｃｔ　　　　Ｃ０
ＣＦ。
１２．０４　　Ｆ　　　　　　　Ｃ０ＣＨｓ１ｚｏｓ　
　ｋ’　　ＣＬ　　　　Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＨ１２，
０６Ｆ　　ＣＩ　　　　Ｃ（ＣＨ，、）＝Ｎ−ＯＣＲ。
１ｚａ７　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ１２，０８
Ｆ　　Ｂｒ　　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−０（４Ｈ５１１０
９Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（Ｃ）１．）Ｃ００
ＣＨ３１１゜ 表１２（続き） １２．１３　Ｆ　　Ｃ１Ｃ００Ｈ １２，１４Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００Ｈ １２，１５Ｆ　　Ｃ１Ｃ００ＣＨ。
１２．１６Ｆ　　ＣｔＣＵＯＣＨ（ＣＨ３）２１２．１
７　）Ｉ　　Ｃ１Ｃ００Ｈ １２，１８ＨＣＩ　　Ｃ００ＣＨ３ １２，１９ＨＣ１Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）２１Ｚ、２Ｕ　
Ｆ　　Ｃ６Ｃ（ＪＳＣＨ，Ｃ（ＪＯＣＨ１１２，２１Ｆ
　　　　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ２ＣＯＯＣＨ，（ＣＨ，）２
１２．２２　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ２（ＯＨ３）Ｃ
ＯＯＣ）］３１２．２３　Ｆ　　Ｃ１ＣＣ＋５ＣＨ（Ｃ
１１３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。
１１２４　Ｆ　　Ｃ１０１（ １２，２５Ｆ　　Ｂｒ　　０Ｈ １２，２６Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ。
１２．２７　Ｆ　　Ｃ１０ＣＨ（ＣＩ（３）。
表１２（続き） １２．２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２１
２，２９Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＩ−１，ＣＨ＝ＣＨＣ１１
２，３０Ｆ　　ＣＬ　　０ＣＨ２ＣＣｌ＝ＣＩ−１２１
２，３１Ｆ　　Ｃ１ＱＣ）１．ｃＯＯｃＨ３１２，３２
Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ，Ｃ０ＵＧＨ（ＣＨ，）。
１２．３３　　Ｆ　　Ｃ１５Ｈ １２，３４Ｆ’　　Ｂｒ　　５Ｈ １１３５１ａ　　Ｃ１８ＣＨ３ １２，３６Ｆ　　Ｃ４５ＣＨ（ＣＨ，）。
１２５７　　Ｆ’　　Ｃｔ　　５ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｚ
１２．３８　　Ｆ　　Ｃ１５Ｃ）１２ｃＯＯ）Ａ１２、
’３９　　ＦＢｒ　　５ＣＨ２ＣＯＯＨ１２，４０Ｆ　
　Ｃ１５ＣＨ（ＯＨ３）ＣＯＣＨ１２，４１Ｆ　　Ｃ１
８ＣＨｚＣＯ（Ｘ：Ｈ３１１４２Ｆ　　ＣＬ　　５ＣＨ
（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ３１１４５Ｉ！’　　Ｃ４ＱＣ）
１２Ｃ−ＥＣＨ１２，４４Ｆ　　ＣＩ　　ＱＣ）ｉ（Ｃ
Ｈ３）ＣＯＯＣＨ１表１３ １五ａ１　Ｆ　　　Ｃｔ　　　ＣＯＣＨ３１五０２　　
Ｆ　　ＣＩ　　　Ｃ０ＣＨ２ＣＬ１五０３　　Ｆ　　Ｃ
１Ｃ０ＣＦ。
１五０４　　Ｆ　　　　　　　ｃｏｃＨ。
１五０５　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＨ，）＝Ｎ−ＯＨ１五０
６　　Ｆ　　ＣＬ　　　Ｃ（ＣＨｓ）＝Ｎ−ＯＣＲｓ１
３．０７　　Ｆ　　Ｃ６Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−０１（ＩＡＯ
８Ｆ　　Ｂｒ　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣｔＨｓ１五０
５’　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝ＮＵＣ１（（ＣＨ３）
ＣＯＯＣｆ（。
表１３（続き） １３．１３　　Ｐ　　　Ｃ１Ｃｏｏｌ−１１Ａ１４　　
Ｆ’　　　Ｂｒ　　　Ｃ００Ｈ１五１ｓ　　Ｆ　　　Ｃ
Ｌ　　　Ｃ００ＣＨ３１五１６　　Ｆ’　　（：ｔ　　
　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）。
ｌＡ１７　　ＨＣ１Ｃ００Ｉ−ｉ １五１ａ　　ＨＣ１，Ｃ００ＣＨ３ １五１ｑ　　ＨＣＬ　　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）。
１五２０　　Ｆ　　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００ＣＨ３１
五２１　　Ｆ　　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ２ＣＯＯＣＨ２（Ｃ
Ｈ３）２１３．２２　　Ｆ　　　ＣＬ　　　Ｃ０８ＣＨ
，（ＣＨ，）ＣＯＯＣ）ｆ３１五２５　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ
０８ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。
１五２４　　Ｆ　　　ＣＬ　　　０Ｈ １１２５Ｆ　　　Ｂｒ　　　ＯＨ １五２６　　Ｆ　　　Ｃ１０ＣＨ１ １ム２７　　Ｆ　　　Ｃ１ＱＣ）ｌ（ＣＨ，）。
表１３（続き） 扁　几！　Ｂ冨　Ａ １２８　　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２１五２
９　　Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣ１１五３０　　
Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ，ＣＣＩ、−ＣＨ。
１五ｓ　１Ｆ　　Ｃ１０ＣＨＩＣＯＯＣＨ３１ｈｓ２Ｆ
　　ＣＬ　　ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）。
１ｉ３３　　Ｆ　　Ｃ１ＳＨ １五３４　　Ｆ　　Ｂｒ　　ＳＨ １五ｓｓ　　Ｆ　　ＣＬ　　ＳＣＨ。
１五５６　　Ｆ　　ＣＬ　　５Ｃ）Ｉ（ＣＨ，）！ｌＡ
３７　　Ｆ　　Ｃ１８ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣＬ１五５Ｂ　
　Ｆ　　Ｃｔ８ＣＨ，Ｃ００Ｈ１１５９Ｆ　　Ｂｒ　　
８ＣＨ２Ｃ００Ｈ１五４０　　Ｆ　　Ｃ１８ＣＨ（ＣＨ
，）ＣＯＯＨ１ＯＨ１五２６　Ｃ１５ＣＨｚＣＯＯＣＨ
３１五４２　　Ｆ　　Ｃ１８ＣＨ（ＯＨ３）Ｃ（ＪＯＣ
Ｈ３１五４ｓ　　ＨＣＬ　　Ｈ鯨１０１−１０２０１Ａ
４４　　ＨＢｒ　　Ｈ １五４５　　Ｆ　　Ｃ１ＱＣ，Ｈ６ 表１５（続き） １１４６　　Ｆ　　ＣＩ　　０Ｃ３Ｈ７−ｎｌ　五４７
　　Ｆ　　Ｃ１０Ｃａｋ　−ｎ１五４８　　Ｆ　　ｃｚ
　　０ＣＨ（ＣＨｓ）ＣｚＨｓ１五４９　　Ｆ　　Ｃ１
ＯＣＨ，ＣＨ（Ｃ山）よ１五５０　　Ｆ　　ＣＩ　　　
０ＣＨｚＣ司ＨｎＤ＝：１．５３６３１五ｓ１Ｆ　　Ｃ
１０ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ８表１４ １４．０１　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ０ＣＨｓ１４．０２　
Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０ＣＨ，Ｃｔ１４、ｏ　３Ｆ　　ＣＩ
　　Ｃ０ＣＦ。
１４．０４　Ｆ　　　　Ｃ０ＣＲ。
１４．０　ｓ　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＨ
１４，０６Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ（ＣＨｓ）＝Ｎ　−０ＣＨ
ｓ表１４（続き） １４．０７　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ１
４，０８Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−０（４Ｈｓ１
４．０９　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（ＣＨ３
）ＣＯＯＣＨ３１４，１３Ｆ　　Ｃ１Ｃｏｏ）１ １４．１４　　Ｆ’　　Ｂｒ　　Ｃｏｏｎ１４．１５　
　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨ３１４，１６Ｆ　　ｃｚ　
　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）ｚ１４．１７　　ＨＣ１Ｃｏｏ
）１ １４．１８　　ＨＣＬ　　ＣＯＯＣＨ３表１４（続き） １４１９　ＨＣ１Ｃ００Ｃ）ｉ（Ｃ為）。
１４．２０　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。
１４．２１　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，（Ｃ
Ｈ３）。
１４．２２　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ，（Ｃ）１．）
ＣＯＯＣＨ。
１４．２ｓ　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ０８ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ
ＯＣＨ，ＣＨ−ＣＨ。
１４．２４　Ｆ　　Ｃ１０Ｈ １４，２５Ｆ　　Ｂｒ　　０Ｈ １４２６Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ。
１４．２７　Ｆ　　ＣＬ　　０ＣＨ（ＣＨＩ）！　　　
　ｎｌ）　＝１．５１８５１４．２８　Ｆ　　Ｂｒ　　
０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ１１４，２９Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ，Ｃ
Ｈ−ＣＨＣＩ。
１４．３０　Ｆ　　ＣＩ、　　ＯＣＨ，ＣＣ７−ＣＨ。
１４．３１　Ｆ　　ＣＩ　　ＱＣ）１２ＣＯＯＣ島１４
．５２　Ｆ　　Ｃｔ　　ＯＣＨ，Ｃ００Ｃ）ｉ（ＣＨ，
）。
１４．３３　Ｆ　　Ｃｔ　　５Ｈ １４，３４Ｆ　　Ｂｒ　　５Ｈ １４，５５Ｆ　　Ｃｔ　　ＳＣＣ Ｉ４．３６　Ｆ　　１ｅｔＳＣＨ（ＣＨ８）。
表１４（続き） ＡＲＩＲ鵞　Ａ １４．３７　Ｆ　　Ｃ１ＳＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣ１１４，
３８Ｆ　　ＣＬ　　ＳＣＨ，Ｃ００Ｈ１４，５９Ｆ　　
Ｂｒ　　５ＣＨ２ＣＯＯＨ１４，４０Ｆ　　Ｃｔ　　５
ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＨ１４，４１Ｆ　　ＣＬ　　５Ｃ
Ｈ２ＣＯＯＣＨ。
１４．４２　Ｆ　　Ｃｔ　　５ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣ
Ｈ。
１４．４３　ＨＣ１Ｈ＠Ａｌ９５−１９６０１４．４４
　Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ，Ｃ：＝ＣＨ１４，４５Ｆ　　Ｃ６
ＯＣＨ（Ｃ）１３）ＣＯＯＣＨ。
表１５ １５．０１　Ｆ　　Ｃ１ＣＯＣＨ３ １５，０２Ｆ　　Ｃ１ＣＯＣＨ２Ｃ６ １５，０３Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０ＣＦ。
表１５（続き） １＆０４　　Ｆ　　　　ＣＯＣＨ３ １５、ｏｓ　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ（ＣＨ，）＝Ｎ−ＯＨ１
５，０６Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ（ＣＨ，）＝Ｎ−ＯＣＲ。
１５．０７　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ１５，
０８ｋ’　　Ｂｒ　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣ２Ｈ５１Ｓ
、ａｑ　　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣｔｌ（Ｃ
Ｈ，）ＣＯＯＣＨ。
１ｓ１ｓ　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０（ＪＨ １５，１４Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００Ｈ １５，１５Ｆ　　ＣＬ　　ＣＯＯＣＨ３表１５（続き） １ｓ、１６　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）。
１工１７　ＨＣ１Ｃｏｏ）（ １五１ａ　ＨＣｔ　　Ｃ００ＣＨ８ １５，１９ＨＣ１Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）。
１！Ｌ２０　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００Ｃ）ｌ
。
ｉ　！Ｌ２１　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００Ｃ）Ｉ、
（ＣＨ３）。
１５．２２　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ，（ＣＨ３）Ｃ
００ＣＨ。
１５．２３　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ００Ｈ
１５）１＝Ｃｆ（。
１５．２４　Ｆ　　ＣＩ　　０）１ １５．２５　Ｆ　　Ｂｒ　　０Ｈ １５，２６Ｆ　　Ｃ１ＯＣＨ。
１ｓ２７Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＨ（ＣＨ３）。
Ｉ　Ｓ２８　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ２Ｃ００ＣＨ３１５
，２９Ｆ　　Ｃｔ　　ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣ１１ａｓｏ
　Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＨ２ＣＣ６−ｃＨ２１５，３１Ｆ
　　Ｃｔ　　０ＣＩ−１，Ｃ００ＣＨ３１５，３２Ｆ　
　Ｃ１０ＣＨｓＣＯＯＣＨ（ＣＩ−１，）。
１５．３５　Ｆ　　Ｃｔ　　ＳＨ 表１５（続ぎ） １ａ３Ｊ　Ｆ　　Ｂｒ　　８Ｈ １ｓｓ５Ｆ　　ＣＬ　　ＳＣＨ。
１５．３６　Ｆ　　Ｃ１８ＣＨ（ＣＨ３）。
１５．３７　Ｆ　　Ｃｔ　　８ＣＨＩＣＨ＝ＣＨＣ１１
ａ３８　Ｆ　　Ｃ１ＳＣＨ，Ｃ００Ｈ１５，５９Ｆ　　
Ｂｒ　　５ＣＨ２ＣＯＯＨ１ａ４ａ　Ｆ　　Ｃｔ　　８
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＨｌｕｌＦ　　ＣｔＳＣＨ，Ｃ０
０ＣＨ。
１ｓ４２Ｆ　Ｃ１８ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣＨ。
１５．４３　Ｆ　　ＣＬ　　ＯＣＨ，吃Ｃ）１１５．４
４Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯＣ八表１へ １４０１　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃｏｃｋ−１３表１６（続
き） １＆０２　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　Ｃ０ＣＨ，Ｃｔｌｔｏ
ｓ　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　Ｃ０ＣＦｓ１＆０４　　Ｆ　
　　　　　Ｃ０ＣＲ。
１０５　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＨ，）＝Ｎ−ＯＨ
１ａｏ６　Ｆ　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＩ、）＝Ｎ−ＱＣ）
（。
１４０７　　Ｆ　　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−０）
１１＆０８　　Ｆ　　Ｂｒ　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣ
ＩＨ５１＆０９　　Ｆ　　ｃｚ　　　Ｃ（ＣＮ）”Ｎ０
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ３１６，１５Ｆ　　　Ｃｔ　
　　ＣＯＯＨ表１６（続き） 墓　　几ＩＲ”Ａ １ａ１４　　Ｆ　Ｂｒ　　Ｃ００Ｈ １＆１５　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨｓ１ｉ１ｂ　　
Ｆ　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨｓ）。
１＆１７ＨＣｔＣＯＯＨ １＆１８ＨＣｔＣＯＯＣＨ１ １／、１　ｑ　　ＨＣＩ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨＩ）２１
ｈ２ｏ　　Ｆ　ＣＩ　　Ｃ０８ＣＨ，Ｃ００ＣＨ。
１、ｔ２１Ｆ　Ｃｔ　　Ｃ０８Ｃ）１．Ｃ００ＣＨ，（
ＣＨ３）。
１＆２２　　Ｆ　Ｃｔ　　Ｃ０８ＣＨ，（ＣＨ，）ＣＯ
ＯＣＨ。
１＆２３　　Ｆ　ＣＩ　　Ｃ０８ＣＨ（Ｃ鵬）ＣＯＯＣ
Ｈ，ＣＨ＝ＣＨ。
１６．２４　　Ｆ　　Ｃ１０Ｈ １６，２５Ｆ　Ｂｒ　　ＯＨ １＆２６　　Ｆ　　Ｃ１０ＣＩ−１３ １４２７Ｆ　　Ｃ１０ＣＨ（Ｃ）ｌｓｈ　　　　ｎｌ）
＝１．５２２９１６．２８　　Ｆ　Ｂｒ　　０ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ１１６，２９Ｆ　ＣＬ　　ＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ
Ｃ４１６，３ｏ　　Ｆ　ＣＬ　　ＯＣｎ、ＣＣ，ひ＝Ｃ
）１゜１６ＪＩ　　Ｆ　Ｃｔ　　ＱＣＣＣ００ＣＨ。
表１６（続き） １＆３２　　Ｆ　　ＣＬ　　　ＯＣＨ，Ｃ００Ｃ：）ｌ
（ＣＨ，）。
１３５　　Ｆ　　　ＣＬ　　　８）ｉ １＆３４　　Ｆ　　　Ｂｒ　　　　５Ｍ１６．３５　　
Ｆ　　Ｃ１５ＣＨ３ １４３６Ｆ　　ＣＩ、　　　５ＣＨ（ＣＨ，）２１必７
　　Ｆ　　Ｃ１８ＣＨ，Ｃ：Ｈ＝ＣＨＣ１１６，５８Ｆ
　　Ｃ１８Ｃ１４，Ｃ（１）ＯＨ１６，５９Ｆ　　Ｂｒ
　　　５ＣＨ１ＣＯＵＨ１／、４０　　Ｆ　　Ｃ１８Ｃ
Ｈ（Ｃ）ｉ３）Ｃｏｏ）１１＆４１　　Ｆ　　ｃｚ　　
　５ＣＨＩＣＯＯＣＨｘ１４４２　　Ｆ　　ＣＬ　　　
５ＣＨ（ＣＨ８）ＣＯＯＣＨ。
１＆４３　　Ｆ　　ＣＬ　　　ＯＣＨ，Ｃ＝Ｃ１（１４
４４Ｆ　　Ｃ１０ＣＨ（ＯＨ３）Ｃ００ＣＨｓ１７．０
１　　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０ＣＨｓ１７．０２　　Ｆ　　Ｃ
ｔ　　　Ｃ０ＣＨ，ＣＬｌ　７．０５　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ
０ＣＦ３１７．０４　　Ｆ　　　　　　　Ｃ０ＣＨ。
１７．０５　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ（Ｃ山）＝Ｎ−０）１１７
．０６　　Ｆ　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＣＨ
３１７，０７Ｆ　　Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ１７，０
８Ｂ”　　Ｂｒ　　　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＣ２）１４１
７．０９　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（Ｃ
ＨＩ）ＣＯＯＣＨｓさ鴇 表１７（続き） １７．１３　Ｆ　　ＣＬ　　Ｃ００Ｈ １７，１４Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００Ｈ １７，１５Ｆ　　ＣＩ、　　Ｃ００ＣＨｓ１７．１６　
Ｆ　　Ｃ６ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）。
１７．１７　ＨＣＬ　　Ｃ００Ｈ １７，１８ＨＣｔ　　Ｃ００ＣＨｓ １７．１？　ＨＣＩ　　ＣＯＯＣＨ（ＣＨ３）。
１７．２０　Ｆ　　ＣｔＣＯ８Ｃ）ｉ、Ｃ００ＣＨ１１
Ｚ２１壬’　　ｃｔ　　ｃｏｓｃＨ，ｃｏｏｃＨ２（ｃ
Ｈ３）。
１７．２２　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０８ＣＨ，（ＣＨ３）Ｃ００
ＣＨ。
１７．２５　　Ｆ　　Ｃ６ＣＯＯＣＨ（ＣＨ，）ＣＯＯ
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。
１７．２４　Ｆ　　ＣＬ　　０Ｈ １７，２５Ｆ　　Ｂｒ　　０Ｈ １７，２６Ｆ’　　Ｃｔ　　０Ｃ１（３１７，２７Ｆ　
　Ｃ１０ＣＩＩ（ＣＨｌ）。
表１７（続き） １７．２８　　Ｆ　Ｂｒ　　０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２１７
，２９Ｆ　Ｃ１０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ１１７，３０Ｆ　
Ｃｔ　　０Ｃ１−１，ＣＣ１＝ＣＨ。
１７．３１　　Ｆ　Ｃ１ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ３１７，３
２Ｆ　Ｃ１ＱＣ）Ｉ、Ｃ００Ｃ）ｉ（ＣＨ３）。
１７．３３　　Ｆ　Ｃ１５Ｈ １ｚ、３４　　Ｆ　Ｂｒ　　５Ｈ １７，３５Ｆ　Ｃ１８ＣＨ３ １ｙ、ｓ６Ｆ　Ｃｔ　　５ＣＨ（ＣＨ３）。
１７．３７　　Ｆ　ＣＬ　　ＳＣＨ，ＣＨ＝Ｃ）ｌｃｔ
１７．３８　　Ｆ　ＣＬ　　ＳＣＨ，Ｃ００Ｈ１７，３
９Ｆ　Ｂｒ　　５ＣＨＩＣＯＯＨ１７，４０Ｆ　Ｃｔ　
　８ＣＨ（Ｃ鴇）ＣＯＯＨｌ　７．４１　　ｋ’　Ｃ１
ＳＣＨ，Ｃ００ＣＨ。
１７．４２　　Ｆ　Ｃｔ　　５Ｃ）ｌ（ＣＨ３）ＣＯＯ
ＣＨ。
１７．４３　　　ｋ’　　　Ｃ１Ｈ泪ルｑ勿１７．４４
　　Ｆ　　Ｃ４０ＣＨ２ＣミＣ）１１７．４５　　Ｆ　
ｃｚ　　０ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨｓｌａｏｌ　Ｆ　
　ＣＬ　　　　Ｃ０Ｃ）ｉ。
１ａ０２　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ０ＣＨ，Ｃ１１ａ０３　　Ｆ
　　Ｃ１Ｃ０ＣＦ。
１ａｏ４　Ｆ　　　　　　　ＣＯＣＨ３１ａ０５　　Ｆ
　　ｃｚ　　　Ｃ（ＣＨｓ）＝Ｎ−ＯＨ１ａｏ６　Ｆ　
　Ｃ１Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ−ＯＣＨ３１ａ０７　　Ｆ　　
Ｃ１Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＯＨ１１１０８Ｆ　　Ｂｒ　　　
　Ｃ（ＣＮ）＝Ｎ−ＱＣ２Ｈ。
１ａｎ９　Ｆ　　Ｃｔ　　　Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ（Ｃ
Ｈ３）ＣＯＯＣＨ３表１８（続ぎ） ＯＨ。
１ａ１３　　Ｆ　　Ｃ１Ｃ００Ｈ １ａ１４　Ｆ　　Ｂｒ　　Ｃ００Ｈ １ａ１５ＦＣ６ＣＯＯＣＨ１ １ａ１ｂ　　Ｆ　　Ｃｔ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ３）２１
ａ１７　ＨＣ４Ｃ００）ｉ １ａ１８　ＨＣｔ　　Ｃ００ＣＨ３ １ａ１９ＨＣＬ　　Ｃ００ＣＨ（ＣＨ，）２１ａ２０　
　Ｆ　　Ｃ１Ｃｏ５ｃｔ−１，Ｃ００ＣＲ。
１　ａ２１　　Ｆ　　ＣＩ　　Ｃ０８ＣＨｚＣＯＯＣＨ
ｚ（ＣＨｓ）ｚｉａ２２　Ｆ　　ＣＡ　　Ｃ（Ｊ８ＣＨ
２（ＣＨ３）Ｃｏ（ＪＣｆ”１３１ａ２３　Ｆ　　Ｃ１
Ｃ０８ＣＨ（ＣＩ−１，）ＣＯＵＧＨ，ＣＨ＝ＣＨ。
１ａ２４　　Ｆ　　Ｃ１０Ｈ １ａ２５　Ｆ　　Ｂｒ　　０Ｈ １ａ２６　　Ｆ　　Ｃ１ＱＣ）ｌ。
１＆２７’　Ｆ　　Ｃｔ　　０ＣＨ（ＯＨ，）、　　　
鯨８０−８１０表１８（続き） Ａ　　Ｒ１８鵞　Ａ １ａ２８　Ｆ　　Ｂｒ　　０ＣＨ１ＣＨ＝ＣＨ２１＆２
　ｑ　Ｆ　　ＣｔＯＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣ２１ａ３０　Ｆ
　　Ｃ１ＯＣＨ，ＣＣ１−ＣＨ。
１ａｓ　１Ｆ　　ＣＬ　　ＯＣＨ，Ｃ００ＣＨ。
１ａｓ２Ｆ　　Ｃ１０ＣＨ２ＣＯＯＣＨ（ＣＨ８）２１
ａｓｓ　Ｆ　　Ｃｔ　　５Ｈ １ａ３４　Ｆ　　Ｂｒ　　５Ｈ １ａｓ５　Ｆ　　ＣＬ　　５ＣＨ３ １ａ３６　Ｆ　　ＣＩ、　　５ＣＨ（ＯＨ１）。
１ａ３ｙ　Ｆ　　Ｃｔ　　８ＣＩ（、ＣＨ＝ＣＨＣ２１
ａ３０　Ｆ’　　ＣＩ　　ＳＣＨ，Ｃｏｏ）１１　ａ３
９　Ｆ　　Ｂｒ　　５ＣＨ２ＣＯＯＨ１ａ４０　Ｆ　　
Ｃ１５ＣＩ−１（Ｃ）ｉ３）Ｃｏｏ）１１ａ４１　Ｆ　
　Ｃ１ＳＣＨ，Ｃ００ＣＨ。
１　ａ４２　Ｆ　　Ｃ１５ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯＯＣＨ３
［４３Ｆ　　　Ｃ１Ｈ融Ａ３９−９３０１　ａ４４　Ｆ
　　Ｃ１ＯＣＲ，Ｃ’：Ｃ１１１ａ４ｓ　Ｆ　　ＣＬ　
　０ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＣＨ１製剤例 ａ）乳剤原液　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）表
１ないし１０に記載の有効成分　２０％　４０９６　５
０％シクロヘキサノン　　　　　−１５チ２０チキシレ
ン混合物　　　　　７０％　２５％　２０％この乳剤原
液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳剤を得る
ことができる。
表１ないし１０に記載の有効成分　８０％　１０％　　
５ｅｓ９５％エチレングリコールモノメチル エーテル　　　　　　　　　　　　２０チ　−　−−ポ
リエチレングリコール（ＭＷ４００）−７０チ　−　−
Ｎ−メチル−２−ピロリドン　　　　−２０−−−エポ
キシ化ココナツト油　　　　　　−−９４％　　−この
溶液は微小液滴の形態で使用するのに適している。
Ｃ）　粒　　　剤　　　　　　　　　　　　　ａ）　　
　　　ｂ）表１ないし１０に記載の有効成分　　　５％
　　１０％カオリン　　　　　　　　　　９４％　　−
高分散シリカ　　　　　　　　１チ　　−アタパルジャ
イト　　　　　　−９０チ有効成分を塩化メチレン中に
溶かし、この溶液を担体上に噴霧し、次いで真空中で溶
媒を蒸発させて除く。
ｄ）　粉　　　剤　　　　　　　　　　　　ａ）　　　
　　ｂ）表１ないし１０に記載の有効成分　　　２％　
　　５チ高分散シリカ　　　　　　　　１チ　　５チタ
ルク　　　　　　　　　　　９７％　　　−カオリン　
　　　　　　　　　　−　　９ｏチ担体を有効成分とよ
く混合することにより、その１ま使用できる粉剤を得る
。
実施例１６：式Ｉで表わされる固体状有効成分に対する
製剤例（パーセントは重量基準である）ａ）水利剤　　
　　　ａ）　　ｂ） 表１ないし１０に記載の有効成分　　２０％　　６０％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　　　５
％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　
６％高分散シリカ　　　　　　　　５チ　２７チカオリ
ン　　　　　　　　　　６７％　　　−有効成分を添加
剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当なミルで
良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる水利剤が得られる。
ｂ）乳剤原液 表１ないし１０に記載の有効成分　　　　　　１０チド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　３１ｓ
シクロへキサノン　　　　　　　　３０チキシレン混合
物　　　　　　　　　５ｏチこの乳剤原液を水で希釈す
ることにより、所望の濃度の乳剤を得ることができる。
Ｃ）　粉　　　剤　　　　　　　　　　　　　ａ）　　
　　ｂ）表１ないし１０に記載の有効成分　　　５チ　
　８％タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　９５％　　　−カオリン　　　　　　　　　
　　−　９２％有効成分を担体とよく混合し、次いで適
当なミルで磨砕することにより、その′Ｔ！ま使用でき
る粉剤を得る。
ｄ）押出し粒剤 表１ないし１０に記載の有効成分　　　　　　１０％リ
グノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２％カ
ルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１％カ
オリン　　　　　　　　　　　　　８７チ有効成与を添
加剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿
めらす。混合物を押出し、次いで空気流中で乾燥させる
。
ｅ）被覆粒剤（カプセル化粒剤） 表１ないし１０に記載の有効成分　　　　　　　３％ポ
リエチレングリコール（ＭＷ２００）　　　　　　２％
カオリン　　　　　　　　　　　　　９４チ細かく粉砕
した有効物質を、ミキサー中で、ポリエチレングリコー
ルで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法に
よ９非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｆ）懸濁原液 表１ないし１０に記載の有効成分　　　　　　４０チエ
チレングリコール　　　　　　　　　　　　１０チリグ
ツスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　１０チカル
ボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１％５７
％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　α２チア５
％水性エマルジ百ン形シリコーンオイル　　α８チ水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２
ｆｉ細かく粉砕した有効成分を添加剤とともに均一に混
合する。この方法により、水で希釈することにより所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得ら
れる。
生物試験例 温室内で、試験植物を種子器に播いた後ただちに、土壌
の表面を２５チ乳剤原液から得た有効成分の水性分散液
を用いて処理する。１ヘクタール当り有効成分４ｋｆの
濃度を使用する種子器を温室内で２２−２５℃の温度及
び５０−７０チの相対湿度に保ち、そして試験は３週間
後に評価し、植物の状態を下記尺度に従って評価する。
１：植物は枯れるか発芽しない ２ないし４：非常な損傷 ５：中程度の損傷（植物は枯れ残る） ６ないし８：わずかな損傷 ９：植物は普通に生長する（未処理対照植物と同じ） 本試験の結果を下記表に示す。
実施例１８二発芽後の除草作用（接触除草剤）単子葉類
及び双子葉類の双方を含む多数の雑草に、発芽後（４な
いし６葉期）に、１ヘクタール当たり４梅の投与濃度で
有効成分の水性分散液を噴霧し、ついでこの植物を２４
−２６℃及び４５−６０％の相対湿度で保持する。試験
は、処理１５日後に上記数尺度に従って評価する。本試
験においても又、表１ないし表１８の化合物は非常に良
好な除草作用を示す。
プラスチック容器を膨張させたバーミキュライト（密度
α１３５ＳＦ／ｊ、水吸収能α５６５ｔ／ｌ）によって
満たす。７α８ｐｐｍの濃度で有効成分を含む脱イオン
水中の有効成分の水性分散液を用いて非吸着性バーミキ
ュライトを飽和させた後、下記植物６橿子を表面上に播
く：ナスツルチウム　オフイシナリｘ　（Ｎａｓｔｕｒ
ｔｉｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）、アグロスチス
　テヌイス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）、ス
テラリア　メディア（５ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ
　）　及びジギタリア　サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）。次いで試験容器を
気候室中で２０℃、照度約２０ルツクス及び相対湿度７
０チに保つ。４ないし６日の発芽段階の間、この容器を
透明物質で覆い、局部湿度を増加させるために脱イオン
水を用いて潅水する。５日目後に、市販の慣用液体肥料
〔商標名グリーンジッ）　（ＲＧｒｅｅｎｚｉｔ　）　
　）α５チを潅水（ＤためＫｆｆｉ用する水に加える。
播種１２日後に、試験を評価し、実施例１７で与えられ
た尺度に従って試験植物を評価する。
結果を下記表に要約する。
実施例２０：原種の稲に対する除草作用水中に生ずる雑
草であるエキツクロア　クルス　ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ　ｃｒｕｘ　ｇａｌｌｉ　）及びモノチャリア
　ヴアグ（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ　ｖａｇ、　）をプラ
スチックビーカー（表面積：６０ａｄ：容積二５００ｄ
）中に播種する。播種後、ビーカーを土の表面のところ
まで水で満たす。播種後３日月に、水位を土の表面のわ
ずかに上のところ（３−５ＩＩＩ＋）まで上げる。除草
剤の施用は播種後３日月に試験物質の水性乳剤を容器中
に噴霧することＫより行なう。投与量は、１ヘクタール
あたり有効成分量α５ないし４ｋｆに相当する（噴霧液
体量＝５５０ｔ／ｈａ）。その後、植物ビーカーを、温
室内で稲科の雑草の生長に最適の状態、即ち２５−３０
℃、及び高湿度に保つ。試験の評価を施用後）週間めに
行なう。ここで表１ないし１８の化合物は雑草に対して
損傷を与えたが、しかし稲に対しては全く損傷を与えな
かった。
実施例２１：熱帯間作豆科植物の生長抑制試験植物〔セ
ントロセマ　プルミエリ （Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ　）　　及
びセントロセマプベスセンス（Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　
ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ　）　）を充分生長するまで栽培し
、次いで６０３の高さまで刈り込む。７日後に、この植
物に有効成分の水性乳剤を噴霧する。試験植物を、相対
湿度７゜チ及び毎日１４時間６０００ルクスの人工光線
下、昼の温度２７℃及び夜の温度２１℃で保持する。
施用後４週間目に試験を評価する。次いで対照物と比べ
た新たな生長を調べ、重量を測定し、そして植物毒性を
評価する。本試験において、試験植物に損傷を生ずるこ
となく、表１ないし１８の有効成分により５Ｏ−５００
０９７ｈａまでの濃度で処理した植物の新たな生長は著
しく減少することが判った（未処理の対照植物の新たな
生長の２０％より少ない）。
実施例２２：大豆の生長調節作用 観バルク（Ｈａｒｋ　）”種の大豆をプラスチック容器
中の土／泥炭／砂（６：３：１）の混合物中に播種し、
次いでこの容器を気候室中に入れる。温度、光、肥料の
添加、及び潅水を量適状態に調整して、該植物を約５週
間後の５−６葉期まで生長させる。この時点で、式Ｉで
表わされる有効成分の水溶液をよく湿るまで植物体に噴
霧する。有効成分の施用濃度は１ヘクタール当たり１０
０２までである。評価は有効成分の施用後約５週間目に
行なう。本発明の表１ないし１日の有効成分は、主枝上
の長角の数及び重量を未処理の対照植物と比較して著し
く増加させる。
ホルデウム　ヴルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒ
ｅ　）種の穀物（夏大麦）及びセカーレ（５ｅｃａｌｅ
　）種の穀物（夏ライ麦）を温室内のプラスチック容器
中の消毒した土壌にまき、そして必要に応じて注水する
。播種後約２１日月に穀類の若枝を有効成分の水性噴霧
液で処理する。有効成分の量は１ヘクタール当り有効成
分１００２までである。穀類の生長の評価を施用後２１
日日月行なう。未処理対照体と比べて、本発明の有効成
分で処理した穀物植物の新たな生長は減少しく対照の６
０−９０％）、いくつかの場合には、茎の直径の増加が
見られる。
実施例２４：草（ｇｒａｓｓｅｓ　）の生長抑制ロリウ
ム　ペレネ（Ｌｏｌ　ｉｕｍ　Ｐｅｒｅｎｎｅ　）、ボ
アプラテンシス（Ｐｏａ　Ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）、フ
ェスッカオグイナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　）　
　、ダクチリス　グロメラーテ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｅ　）及びジノトン　ダクチａ　７　（
Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）の草の覆子を温
室内の土／泥炭／砂混合物（６：３：１）を充填したプ
ラスチック製器にまき、そして必要に応じて潅水する。
発芽した草を週毎に４ｔｙｓの高さに切断し、そして播
種後約５０日月及び最後の切断から１日後に１有効成分
の水性噴霧液を吹付ける。有効成分のｉは１ヘクタール
当り有効成分５００ノまでである。草の生長を施用後２
１日日月評価する。
未処理の対照群と比較して、表１ないし１８の試験化合
物は新しい生長を低減する効果を示す。
デルタビン（Ｄｅｌｔａｐｉｎｅ　）　　変種の棉植物
を温室内の粘土容器中で育てた。祠形成が完了したとき
、それらに野外での１．２．（Ｌ６及び０．５ｋｙ／ｂ
ａに相補する施用濃度の有効成分の水性製剤を噴霧した
。未処理植物を対照として残した。落葉度（落葉％）及
び乾燥度（植物上に残った葉の乾燥ｃＩＩ）を決定する
ために、有効成分の施用３゜７及び１４日後に試験を評
価した。
本試験において、α６及び１−２　ｋｙ／ｈａの施用濃
度で表１ないし１８の化合物を噴霧した植物においては
、７日後植物上にはわずかに２．３枚の乾燥した葉がま
だ残っているのみであった（８０チを越える葉が落下及
び乾燥）。
（ほか２名）

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ■は単結合又は二重結合を表わし、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、そして Ａは水素原子又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｘ−Ｒ＾８ （式中、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    又は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数
    １ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８の
    シアノアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
    ニル基、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシ
    ウムイオン、カルシウムイオン、アンモニウムイオン、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ベン
    ジルオキシカルボニル基、炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルコキシカルボニル基、非置換又はフェニル環がハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一
    置換されたフェノキシカルボニル基を表わすか、又は炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジメ
    チルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基
    、炭素原子数３ないし７のシクロアルキルアミノカルボ
    ニル基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、シアノ基又はニトロ基によって一置換されたフェニル
    アミノカルボニル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
    し８のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、非
    置換又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基
    又はニトロ基によって一置換されたベンジルカルボニル
    基を表わすか、又は炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はテノイ
    ル基を表わすか；又はフェニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロフェニル基 A炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、
    シアノフェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    カルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
    コキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルチオカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノカルボニル基、非置換
    又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基によって一置換されたフェニルアミノカルボニ
    ル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基の
    １つ又は２つによって置換されたジオキソラニ−２−イ
    ル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基の１つ又は２つによって置換された１，３−ジオキソ
    ラニ−２−イル基を表わし、 Ｒ＾５とＲ＾６は各々互いに独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル基又は炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
    を表わすか、又はＲ＾５とＲ＾６は一緒になってエチレ
    ン橋又はプロピレン橋又は１，２−シクロヘキサニレン
    本体を表わし、これらの基は非置換又は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基及び炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル
    基からなる群から選ばれた基の１つ又は２つによって置
    換されており、 Ｒ＾７は水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基
    、炭素原子数２ないし８のアル コキシアルコキシ基、炭素原子数２ないし ８のアルキルチオアルコキシ基、炭素原子 数２ないし８のアルキルアミノアルコキシ 基、炭素原子数１ないし８のシアノアルコ キシ基、炭素原子数３ないし８のアルケニ ルオキシ基、炭素原子数２ないし８のハロ アルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし ８のアルキニルオキシ基、炭素原子数３な いし７のシクロアルコキシ基、炭素原子数 ３ないし７のハロシクロアルコキシ基、非 置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子 数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数 １ないし４のハロアルキル基、シアノ基又 はニトロ基によって一置換されたベンジ ルオキシ基を表わすか、又はフェノキシ 基、ハロフェノキシ基、炭素原子数１な いし４のアルキルフェノキシ基、炭素原子 数１ないし４のアルコキシフェノキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキルフェノキシ基、シアノフェノキ
    シ基、ニトロフェノキシ基、フェニルチオ基、ハロフェ
    ニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニルチ
    オ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、シ
    アノフェニルチオ基、エトロフェニルチオ基、以下の塩
    の基：−Ｏ−Ｎａ、−Ｏ−Ｋ、−Ｏ−Ｃａ、−Ｏ−Ｍｇ
    、−Ｏ−ＮＨ＿４；アミノ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）アミノ基、炭素原子数２ないし４のハロアルキルア
    ミノ基、ジ（炭素原子数２ないし４のハロアルキル）ア
    ミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキルア
    ミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキ
    ル）アミノ基、炭素原子数３及び４のアルケニルアミノ
    基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−Ｎ−ピ
    ペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモルホリ
    ノ基、−Ｎ−ピペリダジノ基、炭素原子数１ないし８の
    アルキルチオ基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチ
    オ基、ベンジルチオ基、又は炭素原子数１ないし８のア
    ルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコ
    キシアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８の
    アルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８
    のアルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし
    ８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８
    のアルケニルチオカルボニル基又は炭素原子数３ないし
    ８のアルキニルチオカルボニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基；又は炭素原子数
    １ないし８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２な
    いし８のアルコキシアルコキシカルボニル基、炭素原子
    数３ないし８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素
    原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭
    素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル）基又
    はフェニルアミノカルボニル基（非置換又はフェニル核
    がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基に 謔■■齟u換されている）によって置換された炭素原子
    数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−基、−ＳＯ＿２−基
    、−ＮＨ−基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル
    ）−基又は−Ｎ（炭素原子数３及び４のアルケニル）−
    基を表わし、そして Ｒ＾８は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
    いし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子数２ないし
    ８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８のシアノアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし８のハロアルケニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロア
    ルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、ア
    リルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンジルカルボニル基、又は炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキルカルボニル基、非置換又はフェニル環が
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基で一置換
    されたベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はチ
    エノイル基、又はフェニル基、ハロフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフ
    ェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニ
    ル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカ
    ルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキ
    シカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオ
    カルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノカルボニル）基、又はフェニルア
    ミノカルボニル基（非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又は炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基によって一置換され
    ている）によって置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアル Lル基の１つ又は２つによって置換されたジオキソラニ
    −２−イル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基の１つ又は２つによって置換された１，３−
    ジオキソラニ−２−イル基を表わす）で表わされる基を
    表わす〕で表わされるＮ−フェニルマレイン酸イミド及
    びＮ−フェニルコハク酸イミド。
  2. （２）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙが炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚが水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、 Ａが基−ＣＯＲ＾３を表わし、そして Ｒ＾３が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    又は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わす特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚが水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、 Ａが基−ＣＲ＾３＝ＮＯＲ＾４を表わし、そしてＲ＾３
    とＲ＾４が特許請求の範囲第１項において定義されたも
    のと同じ意味を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  4. （４）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙが炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚが水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、 Ａが基−Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＲ＾４を表わし、そしてＲ＾
    ４が特許請求の範囲第１項において定義されたものと同
    じ意味を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  5. （５）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙが炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚが水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、 Ａが基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、そ
    して Ｒ＾３、Ｒ＾５及びＲ＾６が特許請求の範囲第１項にお
    いて定義されたものと同じ意味を表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。
  6. （６）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙが炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚが水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、 Ａが基−ＣＯＲ＾７を表わし、そして Ｒ＾７が特許請求の範囲第１項において定義されたもの
    と同じ意味を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。
  7. （７）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロ
    ポキシフェニル）−２，３−ジメチルマレイン酸イミド
    である特許請求の範囲第１項記載の化合
  8. （８）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロ
    ポキシフェニル）−２−ｎ−ブチル−３−メチル−マレ
    イン酸イミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。
  9. （９）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロ
    ポキシフェニル）−３−メチル−２−エチル−マレイン
    酸イミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  10. （１０）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプ
    ロポキシフェニル）−２−エチル−３−メチル−マレイ
    ン酸イミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  11. （１１）Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプ
    ロポキシカルボニルフェニル）−２，３−ジメチルマレ
    イン酸イミドである特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。
  12. （１２）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 ＹとＺが各々メチル基を表わし、そして Ａが特許請求の範囲第１項において与えら れた意味のうちの１つを有する特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  13. （１３）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙがエチル基を表わし、 Ｚがメチル基を表わし、そして Ａが特許請求の範囲第１項において与えら れた意味のうちの１つを有する特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  14. （１４）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙがイソプロピル基を表わし、 Ｚがメチル基を表わし、そして Ａが特許請求の範囲第１項において与えら れた意味のうちの１つを有する特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  15. （１５）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙがイソプロピル基を表わし、 Ｚが水素原子を表わし、そして Ａが特許請求の範囲第１項において与えら れた意味のうちの１つを有する特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  16. （１６）式中、 Ｒ＾１が水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２が塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙがｎ−ブチル基を表わし、 Ｚがメチル基を表わし、そして Ａが特許請求の範囲第１項において与えら れた意味のうちの１つを有する特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  17. （１７）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、■は単結合又は二重結合を表わ し、そしてＹとＺは後記式 I において定義されたもの
    と同じ意味を表わす〕で表わされるマレイン酸無水物又
    はコハク酸無水物を次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ａ＿１、Ｒ＾１及びＲ＾２は後記式 I におい
    て定義されたものと同じ意味を表わす〕で表わされるア
    ニリンと縮合させる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ■は単結合又は二重結合を表わし、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、そして Ａは水素原子又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｘ−Ｒ＾８ （式中、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    又は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数
    １ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８の
    シアノアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
    ニル基、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシ
    ウムイオン、カルシウムイオン、アンモニウムイオン、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ベン
    ジルオキシカルボニル基、炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルコキシカルボニル基、非置換又はフェニル環がハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一
    置換されたフェノキシカルボニル基を表わすか、又は炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジメ
    チルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基
    、炭素原子数３ないし７のシクロアルキルアミノカルボ
    ニル基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、シアノ基又はニトロ基によって一置換されたフェニル
    アミノカルボニル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
    し８のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、非
    置換又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基
    又はニトロ基によって一置換されたベンジルカルボニル
    基を表わすか、又は炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はテノイ
    ル基を表わすか；又はフェニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロフェニル基 A炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、
    シアノフェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    カルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
    コキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルチオカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノカルボニル基、非置換
    又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基によって一置換されたフェニルアミノカルボニ
    ル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基の
    １つ又は２つによって置換されたジオキソラニ−２−イ
    ル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基の１つ又は２つによって置換された１，３−ジオキソ
    ラニ−２−イル基を表わし、 Ｒ＾５とＲ＾６は各々互いに独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル基又は炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
    を表わすか、又はＲ＾５とＲ＾６は一緒になってエチレ
    ン橋又はプロピレン橋又は１，２−シクロヘキサニレン
    本体を表わし、これらの基は非置換又は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基及び炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル
    基からなる群から選ばれた基の１つ又は２つによって置
    換されており、 Ｒ＾７は水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、炭
    素原子数２ないし８のアルキルチオアルコキシ基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルアミノアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし８のシアノアルコキシ基、炭素原子数３
    ないし８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし８のア
    ルキニルオキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
    コキシ基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルコキ
    シ基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
    シアノ基又はニトロ基によって一置換されたベンジルオ
    キシ基を表わすか、又はフェノキシ基、ハロフェノキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェノキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシフェノキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキルフェノキシ基、シアノフ
    ェノキシ基、ニトロフェノキシ基、フェニルチオ基、ハ
    ロフェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルフ
    ェニルチオ基、炭素原子数１ない４のアルコキシフェニ
    ルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基
    、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、以下
    の塩の基：−Ｏ−Ｎａ、−Ｏ−Ｋ、−Ｏ−Ｃａ、−Ｏ−
    Ｍｇ、−Ｏ−ＮＨ＿４；アミノ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のア
    ルキル）アミノ基、炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ルアミノ基、ジ（炭素原子数２ないし４のハロアルキル
    ）アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキ
    ルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のヒドロキシア
    ルキル）アミノ基、炭素原子数３及び４のアルケニルア
    ミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−Ｎ
    −ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモル
    ホリノ基、−Ｎ−ピペリダジノ基、炭素原子数１ないし
    ８のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ルチオ基、ベンジルチオ基、又は炭素原子数１ないし８
    のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし８のア
    ルコキシアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ないし
    ８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルケニルチオカルボニル基又は炭素原子数 Rないし８のアルキニルチオカルボニル基によって置換
    された炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；又は炭
    素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、炭素原
    子数２ないし８のアルコキシアルコキシカルボニル基、
    炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシカルボニル基
    、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキシカルボニル
    基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル基
    、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル基
    、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル基
    、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基
    、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニ
    ル）基又はフェニルアミノカルボニル基 （非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数、ないし４のハロアルキル基、シア
    ノ基又はニトロ基によって一置換されている）によって
    置換された炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
    し、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−基、−ＳＯ＿２−基
    、−ＮＨ−基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル
    ）−基又は−Ｎ（炭素原子数３及び４のアルケニル）−
    基を表わし、そして Ｒ＾８を炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
    いし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子数２ないし
    ８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８のシアノアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし８のハロアルケニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロア
    ルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、ア
    リルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンジルカルボニル基、又は炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキルカルボニル基、非置換又はフェニル環が
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、シアノ基、又はニトロ基で一置
    換されたベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又は
    チエノイル基、又はフェニル基、ハロフェニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノ
    フェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボ
    ニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキ
    シカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオ
    キシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチ
    オカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチ
    オカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチ
    オカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１な
    いし４のアルキルアミノカルボニル）基、又はフェニル
    アミノカルボニル基（非置換又はフェニル環がハロゲン
    原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又は炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル基によって一置換さ
    れている）によって置換された炭素原子数１ないし４の
    アルキル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のア 泣Lル基の１つ又は２つによって置換されたジオキソラ
    ニ−２−イル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基の１つ又は２つによって置換された１，３
    −ジオキソラニ−２−イル基を表わす）で表わされる基
    を表わす〕で表わされるＮ−フェニルマレイン酸イミド
    及びＮ−フェニルコハク酸イミドの製造方法。
  18. （１８）担体及び／又は他の助剤と一緒に次式 I ：▲
    数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ■は単結合又は二重結合を表わし、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、そして Ａは水素原子又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｘ−Ｒ＾８ （式中、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    又は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数
    １ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８の
    シアノアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
    ニル基、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシ
    ウムイオン、カルシウムイオン、アンモニウムイオン、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ベン
    ジルオキシカルボニル基、炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルコキシカルボニル基、非置換又はフェニル環がハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一
    置換されたフェノキシカルボニル基を表わすか、又は炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジメ
    チルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基
    、炭素原子数３ないし７のシクロアルキルアミノカルボ
    ニル基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、シアノ基又はニトロ基によって一置換されたフェニル
    アミノカルボニル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
    し８のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、非
    置換又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基
    又はニトロ基によって一置換されたベンジルカルボニル
    基を表わすか、又は炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はテノイ
    ル基を表わすか；又はフェニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロフェニル基 A炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、
    シアノフェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    カルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
    コキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルチオカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノカルボニル基、非置換
    又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基によって一置換されたフェニルアミノカルボニ
    ル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基の
    １つ又は２つによって置換されたジオキソラニ−２−イ
    ル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基の１つ又は２つによって置換された１，３−ジオキソ
    ラニ−２−イル基を表わし、 Ｒ＾５とＲ＾６は各々互いに独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル基又は炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
    を表わすか、又はＲ＾５とＲ＾６は一緒になってエチレ
    ン橋又はプロピレン橋又は１，２−シクロヘキサニレン
    本体を表わし、これらの基は非置換又は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基及び炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル
    基からなる群から選ばれた基の１つ又は２つによって置
    換されており、 Ｒ＾７は水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、炭
    素原子数２ないし８のアルキルチオアルコキシ基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルアミノアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし８のシアノアルコキシ基、炭素原子数３
    ないし８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし８のア
    ルキニルオキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
    コキシ基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルコキ
    シ基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
    シアノ基又はニトロ基によって一置換されたベンジルオ
    キシ基を表わすか、又はフェノキシ基、ハロフェノキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェノキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシフェノキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキルフェノキシ基、シアノフ
    ェノキシ基、ニトロフェノキシ基、フェニルチオ基、ハ
    ロフェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルフ
    ェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェ
    ニルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ
    基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、以
    下の塩の基：−Ｏ−Ｎａ、−Ｏ−Ｋ、−Ｏ−Ｃａ、−Ｏ
    −Ｍｇ、−Ｏ−ＮＨ＿４；アミノ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４の
    アルキル）アミノ基、炭素原子数２ないし４のハロアル
    キルアミノ基、ジ（炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル）アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアル
    キルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のヒドロキシ
    アルキル）アミノ基、炭素原子数３及び４のアルケニル
    アミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−
    Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモ
    ルホリノ基、−Ｎ−ピペリダジノ基、炭素原子数１ない
    し８のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオ基、ベンジルチオ基、又は炭素原子数１ないし
    ８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし８の
    アルコキシアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３な
    いし８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１
    ないし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数３な
    いし８のアルケニルチオカルボニル基又は炭素原子 狽Rないし８のアルキニルチオカルボニル基によって置
    換された炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；又は
    炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、炭素
    原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカルボニル基
    、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキシカルボニ
    ル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル
    基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボ
    ニル）基又はフェニルアミノカルボニル基（非置換又は
    フェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基又はニト
    ロ基によって一置換されている）によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わし、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−基、 −ＳＯ＿２−基、−ＮＨ−基、−Ｎ（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）−基又は−Ｎ（炭素原子数３及び４の
    アルケニル）−基を表わし、そして Ｒ＾８は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
    いし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子数２ないし
    ８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８のシアノアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし８のハロアルケニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロア
    ルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、ア
    リルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンジルカルボニル基、又は炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキルカルボニル基、非置換又はフェニル環が
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基で一置換
    されたベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はチ
    エノイル基、又はフェニル基、ハロフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフ
    ェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニ
    ル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカ
    ルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキ
    シカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオ
    カルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノカルボニル）基、又はフェニルア
    ミノカルボニル基（非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又は炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基によって一置換され
    ている）によって置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアル Lル基の１つ又は２つによって置換されたジオキソラニ
    −２−イル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基の１つ又は２つによって置換された１，３−
    ジオキソラニ−２−イル基を表わす）で表わされる基を
    表わす〕で表わされるＮ−フェニルマレイン酸イミド及
    びＮ−フェニルコハク酸イミドを有効成分として含む除
    草及び植物生長調節剤。 次式 I ：
  19. （１９）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 １：は単結合又は二重結合を表わし、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、そして Ａは水素原子又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｘ−Ｒ＾８、 （式中、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    又は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数
    １ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８の
    シアノアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
    ニル基、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシ
    ウムイオン、カルシウムイオン、アンモニウムイオン、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ベン
    ジルオキシカルボニル基、炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルコキシカルボニル基、非置換又はフェニル環がハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一
    置換されたフェノキシカルボニル基を表わすか、又は炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジメ
    チルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基
    、炭素原子数３ないし７のシクロアルキルアミノカルボ
    ニル基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、シアノ基又はニトロ基によって一置換されたフェニル
    アミノカルボニル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
    し８のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、非
    置換又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基
    又はニトロ基によって一置換されたベンジルカルボニル
    基を表わすか、又は炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子教１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はテノイ
    ル基を表わすか；又はフェニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロフェニル基 A炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、
    シアノフェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    カルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
    コキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルチオカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノカルボニル基、非置換
    又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基によって一置換されたフェニルアミノカルボニ
    ル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基の
    １つ又は２つによって置換されたジオキソラニ−２−イ
    ル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基の１つ又は２つによって置換された１，３−ジオキソ
    ラニ−２−イル基を表わし、 Ｒ＾５とＲ＾６は各々互いに独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル基又は炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
    を表わすか、又はＲ＾５とＲ＾６は一緒になってエチレ
    ン橋又はプロピレン橋又は１，２−シクロヘキサニレン
    本体を表わし、これらの基は非置換又は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基及び炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル
    基からなる群から選ばれた基の１つ又は２つによって置
    換されており、 Ｒ＾７は水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、炭
    素原子数２ないし８のアルキルチオアルコキシ基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルアミノアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし８のシアノアルコキシ基、炭素原子数３
    ないし８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし８のア
    ルキニルオキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
    コキシ基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルコキ
    シ基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
    シアノ基又はニトロ基によって一置換されたベンジルオ
    キシ基を表わすか、又はフェノキシ基、ハロフェノキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェノキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシフェノキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキルフェノキシ基、シアノフ
    ェノキシ基、ニトロフェノキシ基、フェニルチオ基、ハ
    ロフェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルフ
    ェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェ
    ニルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ
    基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、以
    下の塩の基：−Ｏ−Ｎａ、−Ｏ−Ｋ、−Ｏ−Ｃａ、−Ｏ
    −Ｍｇ、−Ｏ−ＮＨ＿４；アミノ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４の
    アルキル）アミノ基、炭素原子数２ないし４のハロアル
    キルアミノ基、ジ（炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル）アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアル
    キルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のヒドロキシ
    アルキル）アミノ基、炭素原子数３及び４のアルケニル
    アミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−
    Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモ
    ルホリノ基、−Ｎ−ピペリダジノ基、炭素原子数１ない
    し８のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオ基、ベンジルチオ基、又は炭素原子数１ないし
    ８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし８の
    アルコキシアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３な
    いし８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１
    ないし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数３な
    いし８のアルケニルチオカルボニル基又は炭素原子 狽Rないし８のアルキニルチオカルボニル基によって置
    換された炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；又は
    炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、炭素
    原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカルボニル基
    、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキシカルボニ
    ル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル
    基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボ
    ニル）基又はフェニルアミノカルボニル基 （非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シア
    ノ基又はニトロ基によって一置換されている）によって
    置換された炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
    し、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−基、−ＳＯ＿２−基
    、−ＮＨ−基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル
    ）−基又は−Ｎ（炭素原子数３及び４のアルケニル）−
    基を表わし、そして Ｒ＾３は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
    いし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子数２ないし
    ８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８のシアノアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし８のハロアルケニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロア
    ルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、ア
    リルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンジルカルボニル基、又は炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキルカルボニル基、非置換又はフェニル環が
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基で一置換
    されたベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はチ
    エノイル基、又はフェニル基、ハロフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフ
    ェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニ
    ル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカ
    ルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキ
    シカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオ
    カルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノカルボニル）基、又はフェニルア
    ミノカルボニル基（非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又は炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基によって一置換され
    ている）によって置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアル Lル基の１つ又は２つによって置換されたジオキソラニ
    −２−イル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基の１つ又は２つによって置換された１，３−
    ジオキソラニ−２−イル基を表わす）で表わされる基を
    表わす〕で表わされる有効成分又は該有効成分を含む組
    成物の有効量を用いて植物を処理することからなる、有
    用植物の生長抑制方法。
  20. （２０）有用植物の生長を抑制するための次式 I ：▲
    数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 １：単結合又は二重結合を表わし、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、そして Ａは水素原子又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｘ−Ｒ＾８、 （式中、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    又は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数
    １ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８の
    シアノアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
    ニル基、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシ
    ウムイオン、カルシウムイオン、アンモニウムイオン、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ベン
    ジルオキシカルボニル基、炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルコキシカルボニル基、非置換又はフェニル環がハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一
    置換されたフェノキシカルボニル基を表わすか、又は炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジメ
    チルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基
    、炭素原子数３ないし７のシクロアルキルアミノカルボ
    ニル基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、シアノ基又はニトロ基によって一置換されたフェニル
    アミノカルボニル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
    し８のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、非
    置換又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基
    又はニトロ基によって一置換されたベンジルカルボニル
    基を表わすか、又は炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はテノイ
    ル基を表わすか；又はフェニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロフェニル基 A炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、
    シアノフェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    カルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
    コキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルチオカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノカルボニル基、非置換
    又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基によって一置換されたフェニルアミノカルボニ
    ル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基の
    １つ又は２つによって置換されたジオキソラニ−２−イ
    ル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基の１つ又は２つによって置換された１，３−ジオキソ
    ラニ−２−イル基を表わし、 Ｒ＾５とＲ＾６は各々互いに独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル基又は炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
    を表わすか、又は Ｒ＾５とＲ＾６は一緒になってエチレン橋又はプロピレ
    ン橋又は１，２−シクロヘキサニレン本体を表わし、こ
    れらの基は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基及び炭素原
    子数１ないし４のヒドロキシアルキル基からなる群から
    選ばれた基の１つ又は２つによって置換されており、 Ｒ＾７は水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、炭
    素原子数２ないし８のアルキルチオアルコキシ基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルアミノアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし８のシアノアルコキシ基、炭素原子数３
    ないし８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし８のア
    ルキニルオキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
    コキシ基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルコキ
    シ基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
    シアノ基又はニトロ基によって一置換されたベンジルオ
    キシ基を表わすか、又はフェノキシ基、ハロフェノキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェノキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシフェノキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキルフェノキシ基、シアノフ
    ェノキシ基、ニトロフェノキシ基、フェニルチオ基、ハ
    ロフェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルフ
    ェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェ
    ニルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ
    基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、以
    下の塩の基；−Ｏ−Ｎａ、−Ｏ−Ｋ、−Ｏ−Ｃａ、−Ｏ
    −Ｍｇ、−Ｏ−ＮＨ＿４；アミノ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４の
    アルキル）アミノ基、炭素原子数２ないし４のハロアル
    キルアミノ基、ジ（炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル）アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアル
    キルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のヒドロキシ
    アルキル）アミノ基、炭素原子数３及び４のアルケニル
    アミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−
    Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモ
    ルホリノ基、−Ｎ−ピペリダジノ基、炭素原子数１ない
    し８のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオ基、ベンジルチオ基、又は炭素原子数１ないし
    ８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし８の
    アルコキシアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３な
    いし８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１
    ないし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数３な
    いし８のアルケニルチオカルボニル基又は炭素原子 狽Rないし８のアルキニルチオカルボニル基によって置
    換された炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；又は
    炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、炭素
    原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカルボニル基
    、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキシカルボニ
    ル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル
    基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボ
    ニル）基又はフェニルアミノカルボニル基 （非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シア
    ノ基又はニトロ基によって一置換されている）によって
    置換された炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
    し、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−基、−ＳＯ＿２−基
    、−ＮＨ−基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル
    ）−基又は−Ｎ（炭素原子数３及び４のアルケニル）−
    基を表わし、そして Ｒ＾８は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
    いし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子数２ないし
    ８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８のシアノアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし８のハロアルケニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロア
    ルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、ア
    リルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンジルカルボニル基、又は炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキルカルボニル基、非置換又はフェニル環が
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基で一置換
    されたベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はチ
    エノイル基、又はフェニル基、ハロフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフ
    ェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニ
    ル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカ
    ルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキ
    シカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオ
    カルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノカルボニル）基、又はフェニルア
    ミノカルボニル基（非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又は炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基によって一置換され
    ている）によって置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアル Lル基の１つ又は２つによって置換されたジオキソラニ
    −２−イル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基の１つ又は２つによって置換された１，３−
    ジオキソラニ−２−イル基を表わす）で表わされる基を
    表わす〕で表わされる有効成分又は該有効成分を含む組
    成物の使用方法。
  21. （２１）雑草を選択的に抑制するための特許請求の範囲
    第２０項記載の方法。
  22. （２２）雑草又はその環境を次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 １：は単結合又は二重結合を表わし、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、 Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わし、そして Ａは水素原子又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｘ−Ｒ＾８、 （式中、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    又は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数
    １ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８の
    シアノアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
    ニル基、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシ
    ウムイオン、カルシウムイオン、アンモニウムイオン、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ベン
    ジルオキシカルボニル基、炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルコキシカルボニル基、非置換又はフェニル環がハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一
    置換されたフェノキシカルボニル基を表わすか、又は炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジメ
    チルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基
    、炭素原子数３ないし７のシクロアルキルアミノカルボ
    ニル基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、シアノ基又はニトロ基によって一置換されたフェニル
    アミノカルボニル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
    し８のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、非
    置換又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基
    又はニトロ基によって一置換されたベンジルカルボニル
    基を表わすか、又は炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はテノイ
    ル基を表わすか；又はフェニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロフェニル基 A炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、
    シアノフェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    カルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
    コキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルチオカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノカルボニル基、非置換
    又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基によって一置換されたフェニルアミノカルボニ
    ル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基の
    １つ又は２つによって置換されたジオキソラニ−２−イ
    ル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基の１つ又は２つによって置換された１，３−ジオキソ
    ラニ−２−イル基を表わし、 Ｒ＾５、Ｒ＾６は各々互いに独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル基又は炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
    を表わすか、又はＲ＾５とＲ＾６は−緒になってエチレ
    ン橋又はプロピレン橋又は１，２−シクロヘキサニレン
    本体を表わし、これらの基は非置換又は炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基及び炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル
    基からなる群から選ばれた基の１つ又は２つによって置
    換されており、 Ｒ＾７は水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシ基、炭
    素原子数２ないし８のアルキルチオアルコキシ基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルアミノアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし８のシアノアルコキシ基、炭素原子数３
    ないし８のアルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数３ないし８のア
    ルキニルオキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロアル
    コキシ基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルコキ
    シ基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、
    シアノ基又はニトロ基によって一置換されたベンジルオ
    キシ基を表わすか、又はフェノキシ基、ハロフェノキシ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェノキシ基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシフェノキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキルフェノキシ基、シアノフ
    ェノキシ基、ニトロフェノキシ基、フェニルチオ基、ハ
    ロフェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルフ
    ェニルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェ
    ニルチオ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ
    基、シアノフェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、以
    下の塩の基；−Ｏ−Ｎａ、−Ｏ−Ｋ、−Ｏ−Ｃａ、−Ｏ
    −Ｍｇ、−Ｏ−ＮＨ＿４；アミノ基、炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４の
    アルキル）アミノ基、炭素原子数２ないし４のハロアル
    キルアミノ基、ジ（炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル）アミノ基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアル
    キルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のヒドロキシ
    アルキル）アミノ基、炭素原子数３及び４のアルケニル
    アミノ基、ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−
    Ｎ−ピペリジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモ
    ルホリノ基、−Ｎ−ピペリダジノ基、炭素原子数１ない
    し８のアルキルチオ基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオ基、ベンジルチオ基、又は炭素原子数１ないし
    ８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２ないし８の
    アルコキシアルコキシカルボニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３な
    いし８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１
    ないし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原子数３な
    いし８のアルケニルチオカルボニル基又は炭素原子 狽Rないし８のアルキニルチオカルボニル基によって置
    換された炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基；又は
    炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニル基、炭素
    原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカルボニル基
    、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキシカルボニ
    ル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル
    基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボ
    ニル）基又はフェニルアミノカルボニル基 （非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シア
    ノ基又はニトロ基によって一置換されている）によって
    置換された炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
    し、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−基、−ＳＯ＿２−基
    、−ＮＨ−基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル
    ）−基又は−Ｎ（炭素原子数３及び４のアルケニル）−
    基を表わし、そして Ｒ＾８は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
    いし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子数２ないし
    ８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８のシアノアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし８のハロアルケニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロア
    ルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、ア
    リルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンジルカルボニル基、又は炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキルカルボニル基、非置換又はフェニル環が
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基で一置換
    されたベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はチ
    エノイル基、又はフェニル基、ハロフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキルフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフ
    ェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニ
    ル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカ
    ルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキ
    シカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオ
    カルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノカルボニル）基、又はフェニルア
    ミノカルボニル基（非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又は炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基によって一置換され
    ている）によって置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアル Lル基の１つ又は２つによって置換されたジオキソラニ
    −２−イル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基の１つ又は２つによって置換された１，３−
    ジオキソラニ−２−イル基を表わす）で表わされる基を
    表わす〕で表わされる有効成物の有効量を用いて処理す
    ることからなる雑草抑制方法。
  23. （２３）大豆、棉、オート麦、ライ麦、きび、とうもろ
    こし、小麦、大麦及び稲のような有用植物の作付中にお
    ける特許請求の範囲第２１項記載の方法。
  24. （２４）Ｎ−フェニルマレイン酸イミド及びＮ−フェニ
    ルコハク酸イミドを製造するための中間体としての次式
    III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン原子を表わし、 Ａは水素原子又は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は−Ｘ−Ｒ＾８、 （式中、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    又は炭素原子数１ないし４のハロアルキル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素
    原子数２ないし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数
    １ないし８のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８の
    シアノアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のハロアルケニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７
    のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ
    ニル基、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシ
    ウムイオン、カルシウムイオン、アンモニウムイオン、
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、ベン
    ジルオキシカルボニル基、炭素原子数５ないし７のシク
    ロアルコキシカルボニル基、非置換又はフェニル環がハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一
    置換されたフェノキシカルボニル基を表わすか、又は炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオカルボニル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジメ
    チルアミノカルボニル基、ベンジルアミノカルボニル基
    、炭素原子数３ないし７のシクロアルキルアミノカルボ
    ニル基、非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、シアノ基又はニトロ基によって一置換されたフェニル
    アミノカルボニル基を表わすか、又は炭素原子数１ない
    し８のアルキルカルボニル基、アリルカルボニル基、非
    置換又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基
    又はニトロ基によって一置換されたベンジルカルボニル
    基を表わすか、又は炭素原子数３ないし７のシクロアル
    キルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はテノイ
    ル基を表わすか；又はフェニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ハロフェニル基 A炭素原子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、
    シアノフェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ
    カルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアル
    コキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニ
    ルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケ
    ニルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキ
    ニルチオカルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノカルボニル基、非置換
    又はフェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１ないし４のハロア
    ルキル基によって一置換されたフェニルアミノカルボニ
    ル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基の
    １つ又は２つによって置換されたジオキソラニ−２−イ
    ル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基の１つ又は２つによって置換された１，３−ジオキソ
    ラニ−２−イル基を表わし、 Ｒ＾５とＲ＾６は各々互いに独立して炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のハロアルキ
    ル基又は炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基
    を表わすか、又は Ｒ＾５とＲ＾６は一緒になってエチレン橋又はプロピレ
    ン橋又は１，２−シクロヘキサニレン本体を表わし、こ
    れらの基は非置換又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基及び炭素原
    子数１ないし４のヒドロキシアルキル基からなる群から
    選ばれた基の１つ又は２つによって置換されており、 Ｒ＾７は水酸基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基
    、炭素原子数２ないし８のアルコキシ基、炭素原子数２
    ないし８のアルキルチオアルコキシ基、炭素原子数２な
    いし８のアルキルアミノアルコキシ基、炭素原子数１な
    いし８のシアノアルコキシ基、炭素原子数３ないし８の
    アルケニルオキシ基、炭素原子数２ないし８のハロアル
    ケニルオキシ基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオ
    キシ基、炭素原子数３ないし７のシクロアルコキシ基、
    炭素原子数３ないし７のハロシクロアルコキシ基、非置
    換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シアノ基又
    はニトロ基によって一置換されたベンジルオキシ基を表
    わすか、又はフェノキシ基、ハロフェノキシ基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルフェノキシ基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシフェノキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキルフェノキシ基、シアノフェノキシ基
    、ニトロフェノキシ基、フェニルチオ基、ハロフェニル
    チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルフェニルチオ
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシフェニルチオ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキルチオ基、シアノ
    フェニルチオ基、ニトロフェニルチオ基、以下の塩の基
    ：−Ｏ−Ｎａ、−Ｏ−Ｋ、−Ｏ−Ｃａ、−Ｏ−Ｍｇ、−
    Ｏ−ＮＨ＿４；アミノ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルアミノ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    アミノ基、炭素原子数２ないし４のハロアルキルアミノ
    基、ジ（炭素原子数２ないし４のハロアルキル）アミノ
    基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキルアミノ
    基、ジ（炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル）
    アミノ基、炭素原子数３及び４のアルケニルアミノ基、
    ジアリルアミノ基、−Ｎ−ピロリジノ基、−Ｎ−ピペリ
    ジノ基、−Ｎ−モルホリノ基、−Ｎ−チオモルホリノ基
    、−Ｎ−ピペリダジノ基、炭素原子数１ないし８のアル
    キルチオ基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオ基
    、ベンジルチオ基、又は炭素原子数１ないし８のアルコ
    キシカルボニル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシ
    アルコキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のアル
    ケニルオキシカルボニル基、炭素原子数３ないし８のア
    ルキニルオキシカルボニル基、炭素原子数１ないし８の
    アルキルチオカルボニル基、炭素原子数３ないし８のア
    ルケニルチオカルボニル基又は炭素原子数３ないし Wのアルキニルチオカルボニル基によって置換された炭
    素原子数１ないし４のアルキルチオ基；又は炭素原子数
    １ないし８のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２な
    いし８のアルコキシアルコキシカルボニル基、炭素原子
    数３ないし８のアルケニルオキシカルボニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニルオキシカルボニル基、炭素
    原子数１ないし８のアルキルチオカルボニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルケニルチオカルボニル基、炭素原
    子数３ないし８のアルキニルチオカルボニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭
    素原子数１ないし４のアルキルアミノカルボニル）基又
    はフェニルアミノカルボニル基 （非置換又はフェニル核がハロゲン原子、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、シア
    ノ基又はニトロ基によって一置換されている）によって
    置換された炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わ
    し、 Ｘは酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−基、−ＳＯ＿２−基
    、−ＮＨ−基、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル
    ）−基又は−Ｎ（炭素原子数３及び４のアルケニル）−
    基を表わし、そして Ｒ＾８は炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし８のアルコキシアルキル基、炭素原子数２な
    いし８のアルキルチオアルキル基、炭素原子数２ないし
    ８のアルキルアミノアルキル基、炭素原子数２ないし８
    のハロアルキル基、炭素原子数１ないし８のシアノアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原
    子数２ないし８のハロアルケニル基、炭素原子数３ない
    し８のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロア
    ルキル基、炭素原子数３ないし７のハロシクロアルキル
    基、炭素原子数１ないし８のアルキルカルボニル基、ア
    リルカルボニル基、非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、シアノ基又はニトロ基によって一置換され
    たベンジルカルボニル基、又は炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキルカルボニル基、非置換又はフェニル環が
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基で一置換
    されたベンゾイル基を表わすか、又はフロイル基又はチ
    エノイル基、又はフェニル基、ハロフェニル基、炭素原
    子数１ないし４のアルキルフェニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシフェニル基、炭素原子数１ないし４
    のハロアルキルフェニル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルコキシフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフ
    ェニル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシカルボニ
    ル基、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルコキシカ
    ルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルオキシ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルオキ
    シカルボニル基、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルケニルチオ
    カルボニル基、炭素原子数３ないし８のアルキニルチオ
    カルボニル基、カルバモイル基、炭素原子数１ないし４
    のアルキルアミノカルボニル基、ジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキルアミノカルボニル）基、又はフェニルア
    ミノカルボニル基（非置換又はフェニル環がハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基又は炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基によって一置換され
    ている）によって置換された炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基；非置換又は炭素原子数１ないし４のアル Lル基の１つ又は２つによって置換されたジオキソラニ
    −２−イル基；又は非置換又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基の１つ又は２つによって置換された１，３−
    ジオキソラニ−２−イル基を表わす）で表わされる基を
    表わす〕で表わされるアニリン誘導体。
  25. （２５）Ｎ−フェニルマレイン酸イミド又はＮ−フェニ
    ルコハク酸イミドを製造するための中間体としての次式
    Ｘ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式中、 １：は単結合又は二重結合を表わし、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｒ＾２は塩素原子又は臭素原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、そして Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わす〕で表わされる酸クロリド。
  26. （２６）Ｎ−フェニルマレイン酸イミド又はＮ−フェニ
    ルコハク酸イミドの製造のための中間体としての次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 １：は単結合又は二重結合を表わし、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、そして Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わす〕で表わされる２−ニトロ−５−マ
    レイミド−又はスクシンイミド−安息香酸。
  27. （２７）Ｎ−フェニルマレイン酸イミド又はＮ−フェニ
    ルコハク酸イミドを製造するための中間体としての次式
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 １：は単結合又は二重結合を表わし、 Ｒ＾１は水素原子又は弗素原子を表わし、 Ｙは炭素原子数１ないし８のアルキル基を 表わし、そして Ｚは水素原子又は炭素原子数１ないし８の アルキル基を表わす〕で表わされる２−アミノ−５−マ
    レイミド−又はスクシンイミド−安息香酸。
JP22943287A 1986-09-12 1987-09-12 除草及び植物生長調節作用を有するｎ−フエニル−マレイミド及びｎ−フエニル−コハク酸イミド Pending JPS6379871A (ja)

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JP22943287A Pending JPS6379871A (ja) 1986-09-12 1987-09-12 除草及び植物生長調節作用を有するｎ−フエニル−マレイミド及びｎ−フエニル−コハク酸イミド

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ZA876809B (en) 1990-07-25

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