[go: up one dir, main page]

JPS6329905B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6329905B2
JPS6329905B2 JP13359081A JP13359081A JPS6329905B2 JP S6329905 B2 JPS6329905 B2 JP S6329905B2 JP 13359081 A JP13359081 A JP 13359081A JP 13359081 A JP13359081 A JP 13359081A JP S6329905 B2 JPS6329905 B2 JP S6329905B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
weight
meth
isocyanate
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP13359081A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5834878A (ja
Inventor
Shigeru Hagio
Yoji Kawachi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanyo Chemical Industries Ltd filed Critical Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority to JP56133590A priority Critical patent/JPS5834878A/ja
Priority to US06/401,816 priority patent/US4524104A/en
Publication of JPS5834878A publication Critical patent/JPS5834878A/ja
Publication of JPS6329905B2 publication Critical patent/JPS6329905B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B27/10—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of paper or cardboard
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
    • B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B23/00—Layered products comprising a layer of cellulosic plastic substances, i.e. substances obtained by chemical modification of cellulose, e.g. cellulose ethers, cellulose esters, viscose
    • B32B23/04—Layered products comprising a layer of cellulosic plastic substances, i.e. substances obtained by chemical modification of cellulose, e.g. cellulose ethers, cellulose esters, viscose comprising such cellulosic plastic substance as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B29/00—Layered products comprising a layer of paper or cardboard
    • B32B29/002—Layered products comprising a layer of paper or cardboard as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2405/00—Adhesive articles, e.g. adhesive tapes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2519/00—Labels, badges
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00—Compositions for adhesives
    • C08G2170/20—Compositions for hot melt adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00—Compositions for adhesives
    • C08G2170/40—Compositions for pressure-sensitive adhesives
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/27—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.]
    • Y10T428/273—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.] of coating
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/27—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.]
    • Y10T428/273—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.] of coating
    • Y10T428/277—Cellulosic substrate
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2804—Next to metal
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2813—Heat or solvent activated or sealable
    • Y10T428/2817—Heat sealable
    • Y10T428/2826—Synthetic resin or polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2852—Adhesive compositions
    • Y10T428/287—Adhesive compositions including epoxy group or epoxy polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2852—Adhesive compositions
    • Y10T428/2878—Adhesive compositions including addition polymer from unsaturated monomer
    • Y10T428/2891—Adhesive compositions including addition polymer from unsaturated monomer including addition polymer from alpha-beta unsaturated carboxylic acid [e.g., acrylic acid, methacrylic acid, etc.] Or derivative thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
    • Y10T428/2852—Adhesive compositions
    • Y10T428/2896—Adhesive compositions including nitrogen containing condensation polymer [e.g., polyurethane, polyisocyanate, etc.]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31591—Next to cellulosic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31971—Of carbohydrate
    • Y10T428/31993—Of paper

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、熱溶融型感圧接着剤に関するもので
ある。さらに詳しくはブロツクドイソシアネート
の賦活時に加工条件が変動しても良好な粘着性を
有する加工物が得られ、また加工物の経日変化が
ない熱溶融型感圧接着剤に関するものである。 アクリル系熱溶融型感圧接着剤として、ブロツ
クドイソシアネート化合物を架橋剤に用いたもの
が、特開昭51−2742号公報に記載されている。こ
のものは、アクリル系共重合体に対するブロツク
ドイソシアネート化合物の使用割合が、アクリル
系共重合体中のイソシアネート基と反応する官能
基１当量に対して、イソシアネート基が望ましく
は0.5ないし10当量の範囲、より望ましくは３な
いし７当量の範囲のものである。これは感圧接着
剤の加工の際、ブロツクドイソシアネートの賦活
（解離）が十分でないため、多量のブロツクドイ
ソシアネートを必要とするものである。したがつ
て、加工時の条件（温度、時間）が変動し、ブロ
ツクドイソシアネートの賦活が十分に行われる条
件（たとえば高温、長時間）になつた場合には、
加工物の粘着力が著しく低下し、感圧接着剤とし
ての特性を失つてしまう。また加工物たとえば粘
着テープ、ラベル、ステツカーなどを長期間保存
した場合に、ブロツクドイソシアネートの賦活が
おこるなどして、経日変化するおそれが大きかつ
た。 そこで本発明者らは、上記問題点を有しない熱
溶融型感圧接着剤について鋭意検討した結果、本
発明に到達した。すなわち本発明は(A)イソシアネ
ート基と反応し得る活性水素含有基を有するエチ
レン性不飽和単量体(a)0.5ないし10重量％と、炭
素数１ないし14のアルコールの（メタ）アクリル
酸エステルおよび必要により他のエチレン性不飽
和単量体からなるイソシアネート基と反応し得る
活性水素を有しない単量体(b)90ないし99.5重量％
との共重合体；(B)ブロツクドイソシアネート化合
物および(C)一般式 （式中、R1はＨまたは炭素数１から８のアルキ
ル基、R2は炭素数が１から８のアルキル基、R1
とR2は結合してメチレン基の数が２から11で連
なる一つの環を形成してよい。ｎは２から６であ
り、環はいずれの場合も低級アルキル基で置換さ
れていてもよい）で示される少くとも一種のシク
ロアミジン類またはその塩からなる触媒からなる
ことを特徴とする熱溶融型感圧接着剤である。 本発明で(C)成分として使用される一般式(1)で示
されるシクロアミジン類またはその塩としては、
特公昭46−10188号公報、特公昭46−37503号公
報、特開昭52−117992号公報および特開昭52−
117993号公報に記載されている化合物があげられ
る。一般式(1)で示されるシクロアミジン類として
は、 (1) １−メチルイミダゾリン (2) １，２−ジメチルイミダゾリン (3) １−メチル−２−エチルイミダゾリン (4) １−メチル−２−オクチルイミダゾリン (5) １−メチル−１，４，５，６−テトラハイド
ロピリミジン (6) １，２−ジメチル−１，４，５，６−テトラ
ハイドロピリミジン (7) １−メチル−２−エチル−１，４，５，６−
テトラハイドロピリミジン (8) １−メチル−２−ブチル−１，４，５，６−
テトラハイドロピリミジン (9) １−エチル−２−オクチル−１，４，５，６
−テトラハイドロピリミジン (10) １，２，４−トリメチル−１，４，５，６−
テトラハイドロピリミジン (11) １，５−ジアザ−ビシクロ（４，２，０）オ
クテン−５ (12) １，４−ジアザ−ビシクロ（３，３，０）オ
クテン−４ (13) ３−メチル−１，４−ジアザ−ビシクロ
（３，３，０）オクテン−４ (14) １，５−ジアザ−ビシクロ（４，３，０）
ノネン−５ (15) １，８−ジアザ−ビシクロ（７，３，０）
ドデセン−８ (16) １，５−ジアザ−ビシクロ（４，４，０）
デセン−５ (17) １，８−ジアザ−ビシクロ（７，４，０）
トリデセン−８ (18) １，８−ジアザ−ビシクロ（５，３，０）
デセン−７ (19) １，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，０）
ウンデセン−７ (20) ９−メチル−１，８−ジアザ−ビシクロ
（５，４，０）ウンデセン−７ (21) １，８−ジアザ−ビシクロ（７，５，０）
テトラデセン−８ (22) １，10−ジアザ−ビシクロ（７，４，０）
トリデセン−９ (23) １，14−ジアザ−ビシクロ（11，４，０）
ヘプタデセン−13 をあげることができる。これらのうち好ましいも
のは一般式 （式中、ｍは２から11、ｎは２から６であり、い
ずれの環も低級アルキル置換基を有していてもよ
い）で示されるジアザ−ビシクロアルケン類であ
り、上記(11)〜（23）の化合物があげられる。また
とくに好ましいものは（19）の化合物である。 シクロアミジン類の塩は酸（フエノール、カル
ボン酸など）との反応生成物であり、フエノール
類としては、一価フエノールたとえばフエノー
ル、クレゾール類、キシレノール類、ナフトール
類、トリメチルフエノール類、テトラメチルフエ
ノール類、ペンタメチルフエノール類、エチルフ
エノール類、ｎ−およびイソ−プロピルフエノー
ル類、ｎ−およびイソ−ブチルフエノール類、シ
クロヘキシルフエノール類、ｎ−およびイソ−ア
ミルフエノール類、イソ−オクチルフエノール
類、イソ−ノニルフエノール類、イソ−ドデシル
フエノール類、ジ−およびポリ置換フエノール類
（チモール、カルバクロール、ジ−イソ−アルキ
ルフエノールなど）、メトキシフエノール類（オ
イゲノール、グアヤコールなど）；二価フエノー
ル類たとえばカテコール類、レゾルシン類など；
多価フエノール類たとえばピロガロール、フロロ
グルシンなどがあげられる。カルボン酸として
は、直鎖または分岐脂肪酸たとえばぎ酸、酢酸、
プロピオン酸、らく酸、吉草酸、カプロン酸、エ
ナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、
ミルスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、
ヘプタデシル酸、ステアリン酸、２−エチルヘキ
サン酸など、不飽和脂肪酸たとえばアクリル酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、ウンデシレン酸、
オレイン酸、エライジン酸、セトレイン酸、エル
カ酸、ブラシジン酸、ソルビン酸、リノール酸、
リノレン酸、アラキドン酸、プロピオール酸、ス
テアロール酸など；またオキシ脂肪酸たとえば乳
酸、グリコール酸、リシノール酸、オキシステア
リン酸、などがあげられる。また、その他、酸と
しては、たとえば安息香酸、サリチル酸、エノー
ル酸（たとえばバルビタール酸）、炭酸、リン酸
などの弱酸があげられる。これらの酸のうち好ま
しいものはフエノール類、カルボン酸類、とくに
好ましくはフエノール、ぎ酸、２−エチルヘキサ
ン酸である。 本発明の接着剤の(A)成分において、(a)成分であ
るイソシアネート基と反応し得る活性水素含有基
を有するエチレン性不飽和単量体(a)としては、カ
ルボキシル基を有するビニルモノマー〔（メタ）
アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン
酸、フマル酸など〕；ヒドロキシル基を有するビ
ニルモノマー〔ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トなど〕；アミド基を有するビニルモノマー〔（メ
タ）アクリルアミドなど〕；エポキシ基を有する
ビニルモノマー〔グリシジル（メタ）アクリレー
トなど〕；メチロール基を有するビニルモノマー
〔Ｎ−メチロールアクリルアミドなど〕などのモ
ノエチレン性不飽和単量体およびこれらの二種以
上の混合物をあげることができる。これらのうち
好ましいものは、カルボキシル基を有するビニル
モノマー、ヒドロキシル基を有するビニルモノマ
ー、およびアミド基を有するビニルモノマーであ
り、とくに好ましいものはアクリル酸、ヒドロキ
シエチルアクリレートおよびアクリルアミドであ
る。 (b)成分である炭素数１ないし14のアルコールの
（メタ）アクリル酸エステルとしては、炭素数１
ないし14の脂肪族アルコールからの（メタ）アク
リレートたとえば、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）ア
クリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２
−エチル−ヘキシル（メタ）アクリレート、デシ
ル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アク
リレート、トリデシル（メタ）アクリレート、ミ
リスチル（メタ）アクリレート、オキソ法もしく
はチーグラー法アルコールからの（メタ）アクリ
レートなどの直鎖もしくは分岐の天然もしくは合
成アルコールからの（メタ）アクリレート；脂環
式アルコールからの（メタ）アクリレート、たと
えばシクロヘキシル（メタ）アクリレートなど；
芳香族アルコールからの（メタ）アクリレートた
とえば、ベンジル（メタ）アクリレートなどおよ
びこれらの二種以上の混合物があげられる。これ
らのうち好ましいものは炭素数２ないし10の脂肪
族アルコールからの（メタ）アクリレートであ
り、とくに好ましいものは炭素数４のアクリレー
ト、炭素数８のアクリレートおよびこれらの混合
物である。 必要により(b)成分となる他のエチレン性不飽和
単量体からなるイソシアネート基と反応し得る活
性水素を有しない単量体としては、芳香族モノマ
ー〔スチレン、ビニルトルエンなど〕；アリル基
を有するモノマー〔酢酸アリルなど〕；ニトリル
基を有するモノマー〔（メタ）アクリロニトリル
など〕；ハロゲン含有のビニルまたはビニリデン
系モノマー〔塩化ビニル、塩化ビニリデンな
ど〕；ビニルエステル系モノマー〔酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、バーサテイク
酸ビニルなど〕；ビニルエーテル系モノマー〔ビ
ニルエチルエーテル、ビニルプロピルエーテル、
ビニルイソブチルエーテルなど〕などの非反応性
のモノエチレン性不飽和単量体およびこれらの二
種以上の混合物をあげることができる。これらの
うち好ましいものは、ビニルエステル系モノマー
であり、とくに好ましいものは酢酸ビニルおよび
プロピオン酸ビニルである。 イソシアネート基と反応し得る活性水素を有し
ない単量体(b)中の（メタ）アクリル酸エステルの
含有量は通常20重量％以上、好ましくは50重量％
以上、とくに好ましくは70重量％以上である。
（メタ）アクリル酸エステルの含有量が20重量％
未満では、十分な粘着性が得られないため感圧接
着剤としての用をなさない。 (a)と(b)との共重合体において、(a)および(b)の割
合は、(a)が0.5ないし10重量％、(b)は99.5ないし
90重量％、好ましくは(a)が１ないし６重量％、好
ましくは(b)が99ないし94重量％である。(a)が0.5
重量％未満では架橋が不十分なため感圧接着剤が
凝集破壊（糊残り）を呈し使用に耐えない。一方
(a)が10重量％より大になると粘着力が低下してし
まう。 (a)と(b)との共重合体は公知の重合法（塊重合、
溶液重合、乳化重合、懸濁重合など）で製造でき
る。塊重合法は、溶液留去の必要がなく最も望ま
しい方法であるが、通常の溶液重合や乳化重合な
どの重合法で重合し、共重合体を単離（貧溶媒中
への再沈澱法、溶媒留去法、塩析法、濾別法な
ど）する方法も可能である。重合の際、重合開始
剤として、通常ラジカル開始剤が用いられる。こ
の様なラジカル開始剤としては、たとえば油溶性
開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、ラ
ウロイルパーオキサイドなどのパーオキサイド系
開始剤、あるいはアゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾビスシア
ノ吉草酸などのアゾ系開始剤をあげることができ
る。また水溶性開始剤としては、過硫酸ナトリウ
ム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムなどの
過硫酸塩あるいは、過酸化水素、あるいは過酸化
水素と塩化第二鉄などとの組合せからなるレドツ
クス系開始剤をあげることができる。重合開始剤
の使用量は、全モノマー重量に対して、通常0.01
ないし５重量％である。重合温度は、重合開始剤
の分解温度により選択する必要があるが、通常０
ないし200℃の範囲である。重合時間は、通常１
ないし24時間である。また共重合体の溶融粘度
（重合度）の調整のために、必要に応じて、公知
の連鎖移動剤を使用することもできる。この様な
連鎖移動剤としては、たとえば、ドデシルメルカ
プタン、ｎ−ブチルメルカプタンなどのメルカプ
タン類、あるいは四塩化炭素等のハロゲン化合物
をあげることができる。 得られた共重合体の分子量は、通常5000ないし
1000000である。これらの共重合体の溶融粘度は
200℃において、2000ないし500000CPSである。
また感圧接着剤の成分とすることを考慮すると好
ましい分子量は、50000ないし500000である。分
子量が5000未満では、粘着性および保持力が不十
分であり、一方1000000を越えると、溶融塗工が
困難となる。 本発明の接着剤の(B)成分であるブロツクドイソ
シアネート化合物としては、ポリイソシアネート
化合物とイソシアネートブロツク化剤との付加反
応物で、従来から用いられているものがあげられ
る。 ポリイソシアネート化合物としては、芳香族ポ
リイソシアネート〔トルイレンジイソシアネート
（TDI）、ジフエニルメタンジイソシアネート
（MDI）、ポリフエニレンメタンポリイソシアネ
ート、ナフチレンジイソシアネートなど〕、脂肪
族ポリイソシアネート〔ヘキサメチレンジイソシ
アネート（HDI）など〕、脂環式ジイソシアネー
ト〔水添MDI、イソホロンジイソシアネート
（IPDI）など〕、およびこれらの混合物などのイ
ソシアネート類およびこれらのイソシアネート類
の過剰と低分子ポリオール（エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブタンジオール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン、ヒマシ油な
ど）、ポリエーテルポリオール〔上記低分子ポリ
オール、アミン類（アルカノールアミン、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、アミノエチ
ルピペラジンなど）のアルキレンオキシド（エチ
レンオキシド、プロピレンオキシドなど）付加
物〕、ポリエステルポリオール〔低分子ポリオー
ルまたはポリエーテルポリオールとポリカルボン
酸（アジピン酸、（テレ）フタル酸など）との反
応により得られるもの〕などとを反応させて得ら
れる末端イソシアネート含有化合物（イソシアネ
ートプレポリマー；NCO含量：通常0.5％以上好
ましくは２〜20％）があげられる。これらのうち
で好ましいものは、イソシアネート類およびポリ
エーテルポリオールから得られるイソシアネート
プレポリマーである。 またブロツク化剤としては、フエノールまたは
その誘導体（フエノール、キシレノール、クロル
フエノールなど）；活性メチレン化合物〔アセト
酢酸エステル（アセト酢酸エチルなど）、マロン
酸ジエステル（マロン酸ジエチルなど）、アセチ
ルアセトンなど〕；ラクタム類（ε−カプロラク
タム、δ−バレロラクタム、γ−ブチロラクタ
ム、β−プロピオラクタムなど）；オキシム類
（ケトキシム：アセトキシム、メチルエチルケト
キシム、シクロヘキサノキシムなど）；および重
亜硫酸塩があげられる。これらのうち好ましいも
のは、フエノールまたはその誘導体ならびにオキ
シム類である。 ブロツクドイソシアネート化合物(B)は、ポリイ
ソシアネート化合物とブロツク化剤とを公知の方
法で付加反応することによつて得られる。たとえ
ば、ポリイソシアネート化合物とブロツク化剤と
を当量比で通常１：１〜1.2程度で50〜120℃、好
ましくは60〜100℃で反応させることにより得る
ことができる。 本発明の接着剤は(A)、(B)および(C)成分からなる
ものである。(C)成分であるシクロアミジン類また
はその塩は触媒として用いられその使用量は、多
い程低温でイソシアネート基が再生されるが、(A)
成分であるアクリル共重合体に対し、通常0.01〜
20重量％、好ましくは0.05〜10重量％である。(C)
成分の量が0.01重量％未満では、触媒活性が弱く
イソシアネート基の再生が十分でない。また20重
量％より多くなると、イソシアネート基の再生が
低温でもおきるようになるため、(A)、(B)および(C)
成分の溶融混合または塗工時にイソシアネート基
の再生がおこり、粘度が上昇し、混合または塗工
が困難となることがある。 アクリル共重合体(A)に対するブロツクドイソシ
アネート化合物(B)の比率は、(B)の潜在イソシアネ
ート基と(a)の活性水素含有基の当量比が（0.01〜
0.4）：１が望ましい。(B)の潜在イソシアネート基
が0.01未満の場合は、保持力が不十分であり、ま
た0.4を越える場合は、粘着性を著しく低下させ
てしまう。 本発明の接着剤を製造する方法は、とくに限定
されないが、塊重合法で得た(A)成分の共重合体と
(B)成分のブロツクドイソシアネート化合物および
(C)成分のシクロアミジン類またはその塩を加熱
（50〜150℃）混合する方法が経済的であり好まし
い。 本発明の接着剤は、ブロツクドイソシアネート
化合物の賦活（イソシアネートの再生）温度
（120ないし250℃）以下、好ましくはブロツクド
イソシアネート化合物のイソシアネートの再生温
度より20ないし60℃低い温度において溶融塗工さ
れる。 溶融塗工は、公知のホツトメルトコーター、た
とえば「パークコーター（ボルトン・エマーソン
社製）」、「パツク（マツクス・クロエナート社
製）」、「ポリメルト（ポリタイプ社製）」、「サーモ
コーター（パーゲンダム社製）」、「マルチメルト
（ホルウエグ社製）」等を用いて行なうことができ
る。塗工は感圧接着剤を剥離紙（シリコンペーパ
ー）に塗工したのち、基材に圧着する転写方式で
も、あるいは、基材に感圧接着剤を直接塗工する
直塗方式のいずれの方式でも行なうことができ
る。基材としては、一般に、ポリエステルフイル
ム、ポリプロピレンフイルムなどのプラスチツク
フイルムあるいは、上質紙、ミラーコート紙など
の紙あるいは合成紙類が用いられるが、熱的に敏
感なプラスチツクフイルムなどを用いる場合に
は、転写方式が好ましい。 溶融塗工された基材は、熱風または（近）赤外
線、高周波などのエネルギーにより、ブロツクド
イソシアネート化合物の解離温度以上に加熱し、
さらにエージングを行ない完全硬化させることに
より、十分な粘着特性を発揮する。エージングの
条件は、たとえば室温で３〜７日間、あるいは70
℃で24時間である。 本発明の接着剤は、(A)、(B)および(C)からなるも
のであるが、必要に応じて、溶融塗工可能な範囲
において、他の成分、たとえば粘着性付与樹脂な
どを使用することができる。使用しうる粘着性付
与樹脂としては、たとえばロジン、ロジン誘導体
あるいはこれらの水添樹脂、ポリテルペン樹脂、
テルペンフエノール樹脂、スチレン系樹脂、クマ
ロン・インデン系樹脂、C5系石油樹脂、C9系石
油樹脂、脂環族系水添石油樹脂などをあげること
ができる。 本発明の接着剤は、接着剤の溶融塗工時の加工
条件（温度、時間）が変動しても良好な粘着性を
有する加工物が得られるものである。またこのよ
うにして得られた加工物は、経日変化がなく、接
着力の経日低下がない。 本発明の熱溶融型感圧接着剤は、ラベル、ステ
ツカー、テープなどの用途に有用である。特に残
留溶剤が問題とされる医療用分野において有用で
ある。 以下実施例により、本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。実
施例中の部は重量部を、また％は重量％を示す。 実施例 １ ｎ−ブチルアクリレート95部とアクリル酸５部
とからなる混合物を調製し、この混合物の20％
を、滴下ロート、冷却器、撹拌器および窒素導入
管のついた四つ口コルベンに入れ、コルベン内を
撹拌しながら、窒素置換し、80℃まで昇温する。
上記混合物の残りに、ベンゾイルパーオキサイド
を全モノマー量に対して0.5部溶解し、滴下ロー
トから滴下した。滴下には４時間を要し、さらに
４時間の熟成を行なつた。重合時の発熱を利用し
ながら、徐々に昇温し、重合系の温度を120℃ま
で上げ取り出した。得られた共重合体の溶融粘度
は120℃で100000CPSであつた。 上記アクリル共重合体100部に対し、ミリオネ
ートMS−50（日本ポリウレタン工業製；メチレ
ンビスフエニルイソシアネートをクレゾールでブ
ロツクした化合物）３部、ならびに１，８−ジア
ザ−ビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７の
0.5部を130℃で混合したのち、ポリエステルフイ
ルム（25μ）に塗工（塗布厚；25μ）後、160℃の
熱風を用い２分間または10分間加熱した。70℃で
24時間エージングを行なつた塗布試料について粘
着力および保持力の測定を行なつた。 すなわち、粘着力については、20℃、65％Ｒ・
Ｈの雰囲気下で、25mm幅試料片をステンレス板に
２Kgローラーで往復圧着し、30分後に180度剥離
試験（引張速度300mm／min）を行なつた。保持
力については、ステンレス板に、試料片を面積が
25mm×25mmになるように貼り付け、５Kgローラー
にて一往復圧着し、40℃雰囲気中に20分間放置し
たのち、１Kgの荷重をかけ、24時間後のズレ距離
または荷重が落下するまでの時間を測定した。 測定結果を表−１に示す。 比較例 １ 実施例１で得られたアクリル共重合体100部に
対し、ミリオネートMS−50の３部を130℃で混
合したのち、同様に塗布試料を作成した。 比較例 ２ 実施例１で得られたアクリル共重合体100部に
対し、ミリオネートMS−50の45部を130℃で混
合したのち、同様に塗布試料を作成した。
【表】 実施例１の場合は、賦活時間が変つても、粘着
力、保持力は変化せず、良好である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A)イソシアネート基と反応し得る活性水素含
    有基を有するエチレン性不飽和単量体(a)0.5ない
    し10重量％と、炭素数１ないし14のアルコールの
    （メタ）アクリル酸エステルおよび必要により他
    のエチレン性不飽和単量体からなるイソシアネー
    ト基と反応し得る活性水素を有しない単量体(b)
    99.5ないし90重量％との共重合体；(B)ブロツクド
    イソシアネート化合物および(C)一般式 （式中、R1はＨまたは炭素数１から８のアルキ
    ル基、R2は炭素数が１から８のアルキル基、R1
    とR2は結合してメチレン基の数が２から11で連
    なる一つの環を形成していてもよい。ｎは２から
    ６であり、環はいずれの場合も低級アルキル基で
    置換されていてもよい）で示される少くとも一種
    のシクロアミジン類またはその塩からなる触媒か
    らなることを特徴とする熱溶融型感圧接着剤。 ２ (B)の潜在イソシアネート基と(a)の活性水素含
    有基の当量比が（0.01〜0.4）：１である特許請求
    の範囲第１項記載の接着剤。 ３ (C)の量が(A)の量に対して0.01〜20重量％であ
    る特許請求の範囲第１項または第２項記載の接着
    剤。
JP56133590A 1981-08-25 1981-08-25 熱溶融型感圧接着剤 Granted JPS5834878A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56133590A JPS5834878A (ja) 1981-08-25 1981-08-25 熱溶融型感圧接着剤
US06/401,816 US4524104A (en) 1981-08-25 1982-07-26 Adhesive composition and laminates therefrom

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56133590A JPS5834878A (ja) 1981-08-25 1981-08-25 熱溶融型感圧接着剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5834878A JPS5834878A (ja) 1983-03-01
JPS6329905B2 true JPS6329905B2 (ja) 1988-06-15

Family

ID=15108361

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56133590A Granted JPS5834878A (ja) 1981-08-25 1981-08-25 熱溶融型感圧接着剤

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4524104A (ja)
JP (1) JPS5834878A (ja)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK165628C (da) * 1984-03-09 1993-05-24 Fuji Kagaku Shikogyo Rettetape til flergangsbrug
JPS60202175A (ja) * 1984-03-27 1985-10-12 Sekisui Chem Co Ltd 感圧性接着剤組成物及び感圧性接着テ−プもしくはシ−ト
US4663201A (en) * 1986-04-25 1987-05-05 Uop Inc. Polyurea coatings for objects of metal glass wood or plastic
JPH02208381A (ja) * 1989-02-08 1990-08-17 Toagosei Chem Ind Co Ltd 接着方法
JPH02302483A (ja) * 1989-05-18 1990-12-14 Mobii Dick:Kk 接着テープ
CA1338677C (en) * 1989-09-29 1996-10-22 Yoshihiro Nishiyama Thermosetting covering sheet and a method of forming hard coating on the surface of substrates using the same
EP0456840B1 (en) * 1989-12-06 2001-03-14 Canon Kabushiki Kaisha Pressure-sensitive adhesive tape, ink jet recording head, and storing method
US5470945A (en) * 1990-02-05 1995-11-28 Battelle Memorial Institute Thermally reversible isocyanate-based polymers
US5097010A (en) * 1990-02-05 1992-03-17 Battelle Memorial Institute Thermally-reversible isocyanate polymers
US5239039A (en) * 1990-02-05 1993-08-24 Battelle Memorial Institute Polyarylimidazolidines with phenolic hydroxyl end groups
US5532058A (en) * 1990-12-10 1996-07-02 H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Dry-bonded film laminate employing polyurethane dispersion adhesives with improved crosslinkers
JP3278186B2 (ja) * 1991-03-08 2002-04-30 キヤノン株式会社 インクジェット記録ヘッド
CA2062416C (en) * 1991-03-08 1997-12-30 Seiichiro Karita Ink jet recording head and method for preserving same
JPH0577436A (ja) * 1991-03-08 1993-03-30 Canon Inc インクジエツト記録ヘツド及び保管方法
JP3344732B2 (ja) * 1991-07-17 2002-11-18 三井化学株式会社 反応性ホットメルト型接着剤組成物
US5143446A (en) * 1992-02-11 1992-09-01 Lexalite International Corporation Lighting fixture with an improved light transmitting film
NZ248977A (en) * 1992-11-09 1995-06-27 Squibb & Sons Inc Pressure-sensitive adhesive comprising a polyurethane having excess hydroxyl functionality; medical articles comprising a layer of such adhesive
US5603259A (en) * 1993-08-31 1997-02-18 Crown Roll Leaf, Inc. In-line cold foil transfer process and apparatus
JP3388619B2 (ja) * 1993-12-24 2003-03-24 株式会社イノアックコーポレーション 二成分型ポリウレタン系接着剤の使用方法
US5872182A (en) * 1994-09-09 1999-02-16 H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. Water-based polyurethanes for footwear
DE4436775A1 (de) * 1994-10-14 1996-04-18 Wolff Walsrode Ag Release- und Trennmittel-frei wickelbare einschichtige Schmelzklebefolie mit guter Maschinengängigkeit aus Olefin-Copolymerisaten
DE19518656A1 (de) * 1995-05-20 1996-11-21 Morton Int Gmbh Lösungsmittelfrei verwendbarer Klebstoff
DE19524250C2 (de) * 1995-07-04 1997-12-18 Beiersdorf Ag Verwendung von blockierungsmittelfreien Isocyanaten zur chemisch/thermischen Vernetzung von Acrylat-Schmelzhaftklebern sowie entsprechende Acrylatschmelzhaftkleber
US5872168A (en) * 1995-09-13 1999-02-16 Katoot; Mohammad W. Polymer additives for forming objects
US5883164A (en) * 1995-09-13 1999-03-16 Katoot; Mohammad W. Polymer additives for forming objects
DE19535934C2 (de) * 1995-09-27 2002-11-07 Basf Coatings Ag Haftfähiger Lackfilm
DE19627951A1 (de) * 1996-07-11 1998-01-15 Huels Chemische Werke Ag Pulverförmige Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung
US5965685A (en) * 1998-01-14 1999-10-12 Reichhold Chemicals, Inc. Rapid curing aliphatic hot melt adhesive
US6146556A (en) * 1998-04-29 2000-11-14 Katoot; Mohammad W. Polymer additives for forming objects
KR100326937B1 (ko) * 1998-09-23 2002-03-13 정연보 접착성 쉬트로 사람의 표피 ｄｎａ 샘플을 획득하는 방법
US6340719B1 (en) * 1999-12-29 2002-01-22 3M-Innovative Properties Company Crosslinking process
DE10025093A1 (de) * 2000-05-20 2001-11-22 Orga Kartensysteme Gmbh Verfahren zur Herstellung von mehrschichtigen Dokumentenkarten und danach hergestellte Dokumentenkarten
US20020068808A1 (en) * 2000-10-13 2002-06-06 Hiroyuki Kometani Catalyst for production of a two component polyurethane sealant
US7013818B2 (en) 2001-10-18 2006-03-21 Guangdong Esquel Textiles Co. Ltd. Wrinkle free garment and method of manufacture
US6979713B2 (en) * 2002-11-25 2005-12-27 3M Innovative Properties Company Curable compositions and abrasive articles therefrom
US7169199B2 (en) * 2002-11-25 2007-01-30 3M Innovative Properties Company Curable emulsions and abrasive articles therefrom
US7271216B2 (en) * 2003-02-25 2007-09-18 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Polyurethane resin aqueous dispersion and sheet material obtained from the same
EP1684913A4 (en) * 2003-10-27 2007-08-08 Adhesives Res Inc PRESSURE SENSITIVE ADHESIVE BASED ON POLY (ALKYLENE OXIDE) AND BANDS MADE THEREFROM
US9023614B2 (en) * 2004-07-09 2015-05-05 Tofy Mussivand Method for collecting cells for macromolecular analysis
DE102004044086A1 (de) * 2004-09-09 2006-03-16 Tesa Ag Thermisch vernetzte Acrylat-Hotmelts
WO2006067583A1 (en) 2004-12-22 2006-06-29 Alcantara S.P.A. A procedure to make leather-like sheet
DE102005022782A1 (de) * 2005-05-12 2006-11-16 Tesa Ag Haftklebemassen und Verfahren zu deren Herstellung
DE102006011113A1 (de) * 2006-03-08 2007-09-13 Tesa Ag Thermisch vernetzte Acrylat-Hotmelts mit organischen Füllstoffen
DE102007016950A1 (de) 2007-04-05 2008-10-09 Tesa Ag Thermisch vernetzende Polyacrylate und Verfahren zu deren Herstellung
EP2205691A2 (en) * 2007-10-31 2010-07-14 Lord Corporation Additives for improved adhesion to oily substrates
US7908742B2 (en) * 2008-03-25 2011-03-22 Commercial Vehicle Group, Inc. Method of forming a protective covering for a wire harness
DE102008052625A1 (de) 2008-10-22 2010-04-29 Tesa Se Thermisch vernetzende Polyacrylate und Verfahren zu deren Herstellung
US20110201707A1 (en) * 2008-11-10 2011-08-18 Dow Global Technologies Llc Isocyanate trimerisation catalyst system, a precursor formulation, a process for trimerising isocyanates, rigid polyisocyanurate/polyurethane foams made therefrom, and a process for making such foams
DE102008059050A1 (de) * 2008-11-26 2010-05-27 Tesa Se Thermisch vernetzende Polyacrylate und Verfahren zu deren Herstellung
JPWO2011118683A1 (ja) * 2010-03-25 2013-07-04 東洋化学株式会社 医用貼付剤
US8580886B2 (en) 2011-09-20 2013-11-12 Dow Corning Corporation Method for the preparation and use of bis (alkoxysilylorgano)-dicarboxylates
EP2785726B1 (en) 2011-12-02 2018-08-01 Dow Silicones Corporation Ester-functional silanes and the preparation and use thereof; and use of iminium compounds as phase transfer catalysts
DE102012200853A1 (de) 2012-01-20 2013-07-25 Tesa Se Vernetzer-Beschleuniger-System für Polyacrylate
DE102012200854A1 (de) 2012-01-20 2013-07-25 Tesa Se Vernetzer-Beschleuniger-System für Polyacrylate
DE102012200855A1 (de) 2012-01-20 2013-07-25 Tesa Se Vernetzer-Beschleuniger-System für Polyacrylate
EP2832754B1 (en) 2012-03-29 2020-10-28 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Vinyl resin and resin composition
EP3073010A4 (en) 2013-11-21 2017-06-28 Toray Industries, Inc. Sheet-like article
MX2016011705A (es) * 2014-03-19 2017-01-18 Lord Corp Co-acelerador de amina para adesivos acrílicos.
WO2017171996A1 (en) * 2016-03-29 2017-10-05 Dow Global Technologies Llc Laminating adhesive formulations containing polyurethane and a latent catalyst
US20180037691A1 (en) * 2016-08-03 2018-02-08 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable compositions and methods of catalyzing chemical reactions
CA3053737A1 (en) 2017-02-28 2018-09-07 Toray Industries, Inc. Sheet-like material
WO2018159359A1 (ja) 2017-02-28 2018-09-07 三洋化成工業株式会社 合成皮革用ポリウレタン樹脂
CN110506141B (zh) 2017-03-29 2022-02-11 东丽株式会社 片状物
TWI752299B (zh) * 2018-03-30 2022-01-11 法商阿科瑪法國公司 用於作為具有可基於外部刺激而改變性質之黏著劑的可固化組成物，及其製造及使用方法
EP3781622B1 (de) * 2018-04-20 2022-10-12 Basf Se Haftklebstoffzusammensetzung mit auf vernetzung über keto- oder aldehydgruppen beruhendem gelgehalt
WO2020133142A1 (en) * 2018-12-28 2020-07-02 Henkel Ag & Co. Kgaa Heat and humidity resistant adhesive composition
JP7408433B2 (ja) * 2020-02-19 2024-01-05 日東電工株式会社 ホットメルト型粘着剤組成物および粘着シート

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4145514A (en) * 1977-09-01 1979-03-20 The B. F. Goodrich Company Polyurethane pressure-sensitive adhesive and laminates therefrom
US4214061A (en) * 1978-11-03 1980-07-22 The B. F. Goodrich Company Pressure-sensitive adhesive

Also Published As

Publication number Publication date
US4524104A (en) 1985-06-18
JPS5834878A (ja) 1983-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6329905B2 (ja)
EP1262503B1 (en) Highly adhesive pressure sensitive adhesive compositions and sheets
US4087392A (en) Manufacture of pressure-sensitive adhesives
US7374815B2 (en) Removable pressure sensitive adhesive compositions and sheets
JP4036272B2 (ja) 粘着剤組成物および粘着シート類
JP4841042B2 (ja) 粘着剤組成物およびその用途
JP2001240830A (ja) 粘着剤組成物および表面保護フィルム
JP5649280B2 (ja) 再剥離用粘着剤組成物及び粘着シート
JP2003238922A (ja) 粘着剤組成物及び粘着シート
JP3398491B2 (ja) アクリル系エマルジョン型粘着剤組成物
JP3974684B2 (ja) 加熱剥離性粘着剤組成物、加熱剥離性粘着製品およびその使用方法
JP3065922B2 (ja) アクリル系感圧接着剤組成物
JPH08120248A (ja) アクリル系粘着剤組成物
CN116194545A (zh) 粘合剂组合物以及粘合片材
JP2906029B2 (ja) 熱溶融型アクリル系感圧接着剤組成物
JP2016222741A (ja) 粘着剤組成物及びそれを用いた再剥離型粘着両面テープ
JP2516019B2 (ja) 再剥離型粘着剤
JPH08143847A (ja) アクリル系粘着剤組成物
JPH023835B2 (ja)
JPH11269439A (ja) 強接着再剥離型粘着剤及び強接着再剥離型粘着テープ
JP3065923B2 (ja) 一液型アクリル系感圧接着剤組成物
JP2614682B2 (ja) アクリル系粘着剤組成物
WO2023022185A1 (ja) 粘着シート
JP2001247832A (ja) 粘着剤組成物及び粘着テープ
WO2013146650A1 (ja) 粘着剤組成物及びそれを用いた再剥離型粘着両面シート