JPS6061554A - ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド塩化アルキル４級塩の製造方法 - Google Patents
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド塩化アルキル４級塩の製造方法Info
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- JPS6061554A JPS6061554A JP59173425A JP17342584A JPS6061554A JP S6061554 A JPS6061554 A JP S6061554A JP 59173425 A JP59173425 A JP 59173425A JP 17342584 A JP17342584 A JP 17342584A JP S6061554 A JPS6061554 A JP S6061554A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/89—Carboxylic acid amides having nitrogen atoms of carboxamide groups quaternised
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高品位の結晶状ジアルキルアミノアルキル（
メタ）丁りＩＪル丁ミド塩化アルキル４級塩の製造方法
に関するものである。 〔従来の技術〕 ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド塩化
アルキル４級塩は、水溶性陽イオン重合体の製造上極め
て重要な単量体である。 水溶性陽イオン性重合体は、例えば製紙業界において凝
集剤や填料保持用助剤として用いられたシ、廃水浄化用
として優れた脱水剤ないしは凝集剤として使用すること
もできる。 従来既知の方法によれば、例えばジアルキルアミノアル
キル（メタ）アクリルアミド３４級化するには、単量体
水溶、液中に対して塩化メチルヲ導入させることによっ
て行われている。この場合＆上述って最終的に得られる
４級化単量体は水に溶解した状態ケ形成している。 こ０）工５な形で４級塩！取得する方法にあっては− ■ 普通比較的高温例えば６０℃またはそれ以上の濁度
で４級化反応を行５必要があること、■ 水の存在下で
反応２行わせるため、所望しない加水分解反応が進行し
てその生成物が生ずること、および ■ 精製工程（例えば米国特許第３９０７８９１号の容
合では活性炭を用いて不純物を除去している）によって
粗生成物ケ精製する必要があること。 などの欠点がある。 ドイツ公開公報第２８５６３８３号および第２９１１６
４２号には、水相中においてアミトン硫酸ジメチルに工
り４級化させて対応する化合物を取得する技術が記載さ
れているが、この場合は４級塩の６０％水溶液と
メタ）丁りＩＪル丁ミド塩化アルキル４級塩の製造方法
に関するものである。 〔従来の技術〕 ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド塩化
アルキル４級塩は、水溶性陽イオン重合体の製造上極め
て重要な単量体である。 水溶性陽イオン性重合体は、例えば製紙業界において凝
集剤や填料保持用助剤として用いられたシ、廃水浄化用
として優れた脱水剤ないしは凝集剤として使用すること
もできる。 従来既知の方法によれば、例えばジアルキルアミノアル
キル（メタ）アクリルアミド３４級化するには、単量体
水溶、液中に対して塩化メチルヲ導入させることによっ
て行われている。この場合＆上述って最終的に得られる
４級化単量体は水に溶解した状態ケ形成している。 こ０）工５な形で４級塩！取得する方法にあっては− ■ 普通比較的高温例えば６０℃またはそれ以上の濁度
で４級化反応を行５必要があること、■ 水の存在下で
反応２行わせるため、所望しない加水分解反応が進行し
てその生成物が生ずること、および ■ 精製工程（例えば米国特許第３９０７８９１号の容
合では活性炭を用いて不純物を除去している）によって
粗生成物ケ精製する必要があること。 などの欠点がある。 ドイツ公開公報第２８５６３８３号および第２９１１６
４２号には、水相中においてアミトン硫酸ジメチルに工
り４級化させて対応する化合物を取得する技術が記載さ
れているが、この場合は４級塩の６０％水溶液と
【、て
得られるので前記■、■の欠点がある。 〔発明が解決しよ５とする問題点〕 本発明は、上述Ｑ）■〜■のような不都合ケ伴なわない
で高品質のジアルキルアミノアルキル（メタ）アクＩＪ
ルアミド塩化メチル４級塩を取得することについて検討
されたものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、水０〕不存在下でしかも４級化反応を温和な
条件下で実施し精製工程も不必要なジアルキルアミノア
ルキル（メタ）アク１１ルアミドの４級化反応について
種々検討な加えて到達したものであって、 一般式 ＣＴＴ２−ＣＦ２．、・ＣＯ−■・Ｒ，Ｎ１１
．Ｒ。 （Ｒ１１はＨまたはＣＨ３Ｓ Ｒ，はエチレン、プロピ
レンまたは２．２−ジメチルプロピレン基、Ｒ３は１〜
３個の炭素原子を有し同一でも異っていてもよいアルギ
ル基）を有する化合物ｆ Ｒ４Ｃ１と反応させる際に了
セトン、メチルーｔ−ブチルエーテルまたはシクロヘキ
サン中で反応を行わせ析出した結晶状生成物ｗＰ屯する
ことｔ特徴とする一般式（（、Ｔ（ｚ＝ＣＲ，、−Ｃｏ
−庸・１１２・Ｎ ＲＪ３Ｒａ）Ｃｚ−で表わされるジ
アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド塩化ア
ルキル４級塩の製造方法に関するものである。 本発明によるジアルキルアミノアルキル（メタ）了り１
１ル了ミド塩化アルキル４級塩な結晶状で取得する製造
方法は、新規な製造方法でありこの方法ケ実施すること
により生成物は高純度という点で特に優れ、特別の精ｆ
ＩＡヲ必要とすることなしに直接製品化することかでき
る。 〔作用〕 本発明の製造方法によれば、Ｎ−１撹侯されたアクリル
アミドお工びメタクリルアミドの塩化アルキルによる４
級化反応は、アセトン、メチル−ｔ−ブチルエーテルま
たはシクロヘキサンの溶媒中で行うが、特に好ましくは
アセトン中で行５ｆ、このような条件の下で生成された
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド４級
塩は、溶媒に不溶で４級化反応の進行に伴って遂次かつ
完全に析出するので、結晶を母液から分離す第１ば不純
物は母液中に残留し、一方結晶は乾燥することによって
製品とすることができる。 なお、不純物としては、例えばジメチルアミノブロビル
メタク１１ル了ミド（ＤＭＡＰＭＡ）Ｍ工びジメチルア
ミノプロピルアクリルアミド（ＤＭＡＰＡＡ”ｌに含ま
れるア１１ルメタクリル了ミド（ＡＭＡ）またはアリル
了りＩＪルアミド（ＡＡＡ ）のよ５なものが考えられ
、それぞれが有している架橋性のため４級塩中に含まれ
ると一有害な結果？もたらすが、これらは前記溶媒中に
溶解して除去される。 置換されたアクリルアミドまたはメタクリルアミドに頭
初含まれていたー・イドロキノンモノメチルエーテル（
へ侶ＨＱ）−ジーｔｅｒｔ−プチルクレゾーにその他の
重合禁止剤は、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アク
リルアミド塩化アルキル４級塩が生成して結晶として析
出すると１分離されるＱ）で新たな重合禁止剤を単量体
に添加する必要がある、以上の工５にして得た結晶状の
生成物は、踵々の方法にエリ後処理することができ、例
えばこれケ水中に溶解させたときは無色の透明な溶液ｂ
″−得られる。 本発明にこれしヱ、具体的には例えば次Ｑ】工５な４級
塩犀廿体が得られる。 すなわち、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドＣＤ
ＭＡＰＭＡ）−＆ Ｉｔ、発物質としたときＣ）Ｔ２＝
Ｃ（ＣＨ３）・ＣＯ・ＮＦ（・Ｃｔ−ｒ２（、’Ｔ（、
ＣＨ２・マ槍”ｎ３）ｓｃｔｏで示され、るメタク１）
ル了ミドプロピルトリメチルアンモニウムクロ→イド（
ＭＡＰＴＡｅ）、出発物質がジメチルアミノプロピルア
クリルアミド（ＤＭＡＰＡＡ）のとき。 ＣＩ（２＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＴ（・ＣＨ２０Ｈ２（、’）
Ｔ２−ｆ３（ＣＨ３）３Ｃ１０テ示すしるアク１】ルア
ミドプロビルト１】メチルアンモニウムクロライド（Ａ
ＰＴＡＣ）、出発物質がジメチルアミ／ （２，２−ジ
メチルプロピル）アク１】ルアミド（ＤＡＤＭＰＡＡ）
のとき ＣＨｚシＨ・Ｃｏ ・’ＮＥ−１・ＣＨ２Ｃ（ＣＴ（Ｂ
）２ＣＨｚ ・Ｎ”（ＣＨｓ ）ｓＣｌｏ”示すしる
アク１】ルアミドネオペンチルトリメチルアンモニウム
クロライド（ＡＮＴＩＡＣ）各種の増分体について試験
した結果、ＤＭＡＰＡＡと塩化メチルの組合せの場合に
最高の反応度な示した。このＤＭＡＪＰ ＡＡは、室温
で４級化反応を行い、最も好ましくは４０〜５０℃で反
応が進行するが、ＤＡＤＭＰＡＡ Ｖ用いた場合では４
級化反応は８０〜９０℃の温度？与える必要がある。 前述の単量体のうち、最初の２つについては。 塩化メチルが直ちに吸収されて反応が進行するため、通
常の攪拌機つき開放型容器を使用してよい。 ＤＡＤ＆［’ＡＡの４級化反応は、自然発生圧力の下で
行われる。 アセトンに溶解した単量体は１．ｃり高温状態が保たれ
たとき、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＩＢ
Ｅ）およびシクロヘキサン？用いた場合に比べて最高の
反応速度を示し、商業規模の工程に適した反応速度が得
られる。 反応にあずかるそれぞれの化合物の添加順序についてみ
ると、２踵類の操作形態が可能である。 すなわち、気体状塩化アルキルＶ溶媒−単量体混合物に
導入させることができるし、また溶媒と塩化アルキルと
からなる溶液中に単量体な徐々に添加することも可能で
ある。 これらの操作の５ち後者の操作は塩化アルキルが気体と
して逃げることを防止するために密閉容器内で行へ。 〔実施例〕 以下、２つの実施例を用いて本発明ン駁明するが、こ第
１らの実施例は本発明な限定するものではない。 実施例１ ＡＰＴＡ、Ｃ（／Ｊ製造 重合禁止剤としてジーｔｅｒｔ−ブチルクレゾール１０
１０００ｐｐ含有するＤＭＡ１’ＡＡ ９３６Ｆ（６伏
） ％ｊ、アセトン５００ＱＩ１１７！中に溶解させ、
ここに気体状塩化メチル３５４１１（７−ａｚ） ？添
加した。約５〜６時間に亘る反応後に温度は５０℃に上
昇した。析出した結晶を母液から分離し、これをアセト
ンで洗浄し、次いで乾燥器により乾燥した６ＡＰＴＡＣ
１２０２，９が得られたが、これは純Ｉ）ＶＡＰＡＡに
対して収率９７チに相当するものであった。 実施例２ ＭＡＰＴＡＣの製造 アセトン５０００ｍ１および塩化メチル３５４Ｉ！（７
−ａｖ） 乞含有する密閉反応容器に４時間？かけて５
０℃でＤＭＡＰＭＡ １０２０＃（６−ｅＡ／） ｗ徐
々に圧送シタ。混合物を４時間に亘り後反応させたのち
反応容器を開放し。 実施例１に示すようにして操作を継続した。 ヌリ’ｆ’ｆｉ、Ｃ１２７０＆が得られ、た。これは純
ＤＭＡＰＭＡに対する収率９６チに相当するものであっ
た。 実施例３ ＡＮ’ｌ：’Ａ、Ｃの製造 ＤＡＤＭＰＡＡ １１０４ Ｆ、（６彷）および塩化メ
チル３５４．９（７モル）乞反応容器内にとり、ここに
アセトン５ＤＯＯ＋＋＋ｌＹ添加した。４時間に亘って
８０℃に加熱したのち実施１に示す、ｃ’＋に精製ケ行
なった。生成物１２３８ｇが得られたが、これは純ＤＡ
ＤＭＰＡＡに対する収率８８−に相当するものであった
。 実施例４ ＡＰＴＡＣＣａ」製造 アセトン５［１００ｗＬｌお工び塩化メチル３５Ｊ？（
７ひ）を収容した密閉反応容器に４時間６０℃でＤＭＡ
ＰＡＡ ９３６ｇ（８西）？導いた。混合物を４時間６
０℃で後反応させた。実施例１に示す工うにして精製を
行なった。 ＡＰＴＡ（、’ ９９１．９赤得られた。これは約８０
チの収率に相当するものＣあった。
得られるので前記■、■の欠点がある。 〔発明が解決しよ５とする問題点〕 本発明は、上述Ｑ）■〜■のような不都合ケ伴なわない
で高品質のジアルキルアミノアルキル（メタ）アクＩＪ
ルアミド塩化メチル４級塩を取得することについて検討
されたものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、水０〕不存在下でしかも４級化反応を温和な
条件下で実施し精製工程も不必要なジアルキルアミノア
ルキル（メタ）アク１１ルアミドの４級化反応について
種々検討な加えて到達したものであって、 一般式 ＣＴＴ２−ＣＦ２．、・ＣＯ−■・Ｒ，Ｎ１１
．Ｒ。 （Ｒ１１はＨまたはＣＨ３Ｓ Ｒ，はエチレン、プロピ
レンまたは２．２−ジメチルプロピレン基、Ｒ３は１〜
３個の炭素原子を有し同一でも異っていてもよいアルギ
ル基）を有する化合物ｆ Ｒ４Ｃ１と反応させる際に了
セトン、メチルーｔ−ブチルエーテルまたはシクロヘキ
サン中で反応を行わせ析出した結晶状生成物ｗＰ屯する
ことｔ特徴とする一般式（（、Ｔ（ｚ＝ＣＲ，、−Ｃｏ
−庸・１１２・Ｎ ＲＪ３Ｒａ）Ｃｚ−で表わされるジ
アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド塩化ア
ルキル４級塩の製造方法に関するものである。 本発明によるジアルキルアミノアルキル（メタ）了り１
１ル了ミド塩化アルキル４級塩な結晶状で取得する製造
方法は、新規な製造方法でありこの方法ケ実施すること
により生成物は高純度という点で特に優れ、特別の精ｆ
ＩＡヲ必要とすることなしに直接製品化することかでき
る。 〔作用〕 本発明の製造方法によれば、Ｎ−１撹侯されたアクリル
アミドお工びメタクリルアミドの塩化アルキルによる４
級化反応は、アセトン、メチル−ｔ−ブチルエーテルま
たはシクロヘキサンの溶媒中で行うが、特に好ましくは
アセトン中で行５ｆ、このような条件の下で生成された
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド４級
塩は、溶媒に不溶で４級化反応の進行に伴って遂次かつ
完全に析出するので、結晶を母液から分離す第１ば不純
物は母液中に残留し、一方結晶は乾燥することによって
製品とすることができる。 なお、不純物としては、例えばジメチルアミノブロビル
メタク１１ル了ミド（ＤＭＡＰＭＡ）Ｍ工びジメチルア
ミノプロピルアクリルアミド（ＤＭＡＰＡＡ”ｌに含ま
れるア１１ルメタクリル了ミド（ＡＭＡ）またはアリル
了りＩＪルアミド（ＡＡＡ ）のよ５なものが考えられ
、それぞれが有している架橋性のため４級塩中に含まれ
ると一有害な結果？もたらすが、これらは前記溶媒中に
溶解して除去される。 置換されたアクリルアミドまたはメタクリルアミドに頭
初含まれていたー・イドロキノンモノメチルエーテル（
へ侶ＨＱ）−ジーｔｅｒｔ−プチルクレゾーにその他の
重合禁止剤は、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アク
リルアミド塩化アルキル４級塩が生成して結晶として析
出すると１分離されるＱ）で新たな重合禁止剤を単量体
に添加する必要がある、以上の工５にして得た結晶状の
生成物は、踵々の方法にエリ後処理することができ、例
えばこれケ水中に溶解させたときは無色の透明な溶液ｂ
″−得られる。 本発明にこれしヱ、具体的には例えば次Ｑ】工５な４級
塩犀廿体が得られる。 すなわち、ジメチルアミノプロピルアクリルアミドＣＤ
ＭＡＰＭＡ）−＆ Ｉｔ、発物質としたときＣ）Ｔ２＝
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ＣＨ２・マ槍”ｎ３）ｓｃｔｏで示され、るメタク１）
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ミドプロビルト１】メチルアンモニウムクロライド（Ａ
ＰＴＡＣ）、出発物質がジメチルアミ／ （２，２−ジ
メチルプロピル）アク１】ルアミド（ＤＡＤＭＰＡＡ）
のとき ＣＨｚシＨ・Ｃｏ ・’ＮＥ−１・ＣＨ２Ｃ（ＣＴ（Ｂ
）２ＣＨｚ ・Ｎ”（ＣＨｓ ）ｓＣｌｏ”示すしる
アク１】ルアミドネオペンチルトリメチルアンモニウム
クロライド（ＡＮＴＩＡＣ）各種の増分体について試験
した結果、ＤＭＡＰＡＡと塩化メチルの組合せの場合に
最高の反応度な示した。このＤＭＡＪＰ ＡＡは、室温
で４級化反応を行い、最も好ましくは４０〜５０℃で反
応が進行するが、ＤＡＤＭＰＡＡ Ｖ用いた場合では４
級化反応は８０〜９０℃の温度？与える必要がある。 前述の単量体のうち、最初の２つについては。 塩化メチルが直ちに吸収されて反応が進行するため、通
常の攪拌機つき開放型容器を使用してよい。 ＤＡＤ＆［’ＡＡの４級化反応は、自然発生圧力の下で
行われる。 アセトンに溶解した単量体は１．ｃり高温状態が保たれ
たとき、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＩＢ
Ｅ）およびシクロヘキサン？用いた場合に比べて最高の
反応速度を示し、商業規模の工程に適した反応速度が得
られる。 反応にあずかるそれぞれの化合物の添加順序についてみ
ると、２踵類の操作形態が可能である。 すなわち、気体状塩化アルキルＶ溶媒−単量体混合物に
導入させることができるし、また溶媒と塩化アルキルと
からなる溶液中に単量体な徐々に添加することも可能で
ある。 これらの操作の５ち後者の操作は塩化アルキルが気体と
して逃げることを防止するために密閉容器内で行へ。 〔実施例〕 以下、２つの実施例を用いて本発明ン駁明するが、こ第
１らの実施例は本発明な限定するものではない。 実施例１ ＡＰＴＡ、Ｃ（／Ｊ製造 重合禁止剤としてジーｔｅｒｔ−ブチルクレゾール１０
１０００ｐｐ含有するＤＭＡ１’ＡＡ ９３６Ｆ（６伏
） ％ｊ、アセトン５００ＱＩ１１７！中に溶解させ、
ここに気体状塩化メチル３５４１１（７−ａｚ） ？添
加した。約５〜６時間に亘る反応後に温度は５０℃に上
昇した。析出した結晶を母液から分離し、これをアセト
ンで洗浄し、次いで乾燥器により乾燥した６ＡＰＴＡＣ
１２０２，９が得られたが、これは純Ｉ）ＶＡＰＡＡに
対して収率９７チに相当するものであった。 実施例２ ＭＡＰＴＡＣの製造 アセトン５０００ｍ１および塩化メチル３５４Ｉ！（７
−ａｖ） 乞含有する密閉反応容器に４時間？かけて５
０℃でＤＭＡＰＭＡ １０２０＃（６−ｅＡ／） ｗ徐
々に圧送シタ。混合物を４時間に亘り後反応させたのち
反応容器を開放し。 実施例１に示すようにして操作を継続した。 ヌリ’ｆ’ｆｉ、Ｃ１２７０＆が得られ、た。これは純
ＤＭＡＰＭＡに対する収率９６チに相当するものであっ
た。 実施例３ ＡＮ’ｌ：’Ａ、Ｃの製造 ＤＡＤＭＰＡＡ １１０４ Ｆ、（６彷）および塩化メ
チル３５４．９（７モル）乞反応容器内にとり、ここに
アセトン５ＤＯＯ＋＋＋ｌＹ添加した。４時間に亘って
８０℃に加熱したのち実施１に示す、ｃ’＋に精製ケ行
なった。生成物１２３８ｇが得られたが、これは純ＤＡ
ＤＭＰＡＡに対する収率８８−に相当するものであった
。 実施例４ ＡＰＴＡＣＣａ」製造 アセトン５［１００ｗＬｌお工び塩化メチル３５Ｊ？（
７ひ）を収容した密閉反応容器に４時間６０℃でＤＭＡ
ＰＡＡ ９３６ｇ（８西）？導いた。混合物を４時間６
０℃で後反応させた。実施例１に示す工うにして精製を
行なった。 ＡＰＴＡ（、’ ９９１．９赤得られた。これは約８０
チの収率に相当するものＣあった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１ｔ 一般式ＣＨ２−ＣＨ４”ＣＯ・甜・Ｒ＠ＮＦ４
＠Ｒ＠（Ｒ４はＨまたはＣｆＴｓ、 Ｒ４はエチレン、
プロピレンまたは２，２−ジメチルプロピレン基、馬は
１〜６個の炭素原子な有し同一でも異っていてもよいア
ルキル基）を有する化合物Ｙ Ｒ＠Ｏ６と反応させる際
に丁セトン、メチルーｔ−ブチルエーテルまたはシクロ
ヘキサン中で反応な行わせ析出した結晶状生成物ｗＦ取
することを特徴とする一般式（ＣＴ（、＝Ｃ’Ｒ。 ・ＣＯ・Ｎ）Ｔ−Ｒ，・Ｎ”Ｒ４Ｒ４１％ ）Ｃ１−で
表わされるジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリル
アミド塩化アルキル４級塩の製造方法。 （２１出発物質がＣＨ２−ＣＨ４・Ｃｏ−ＮＦＺ・ｋ
・Ｎ（ＣＨｓ ）ｓ テＰｉ サれるジメチルアミノア
ルキル（メタ）アク１１ルアミドであり、反応媒体とし
てアセトンを使用しこ？ Ｉｆ〜仕４＋＋４５ル４φル
を道γＹ（ごに売ちむ＾馨詐請求の範囲第１項記載の製
造方法。 （ジ密閉容器内におけるアセトン中に塩ｆｔ、メチルを
入れここにジメチルアミノアルキル（メタ）アクリル７
ミドン添加することからなる特許請求の範囲第１項記載
の製造方法、
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833330326 DE3330326A1 (de) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | Herstellung von kristallinen acrylamido- und methacrylamidoalkyltrialkylammoniumchloriden |
| DE3330326.6 | 1983-08-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6061554A true JPS6061554A (ja) | 1985-04-09 |
Family
ID=6207187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59173425A Pending JPS6061554A (ja) | 1983-08-23 | 1984-08-22 | ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド塩化アルキル４級塩の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0139933A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6061554A (ja) |
| DE (1) | DE3330326A1 (ja) |
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| US5631003A (en) * | 1991-09-25 | 1997-05-20 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hair treatment prepartation |
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|---|---|---|---|---|
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-
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-
1984
- 1984-07-30 US US06/635,685 patent/US4556736A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-08 EP EP84109441A patent/EP0139933A1/de not_active Withdrawn
- 1984-08-22 JP JP59173425A patent/JPS6061554A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4556736A (en) | 1985-12-03 |
| DE3330326A1 (de) | 1985-03-07 |
| EP0139933A1 (de) | 1985-05-08 |
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