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JPS6046700B2 - 感光性組成物 - Google Patents

感光性組成物

Info

Publication number
JPS6046700B2
JPS6046700B2 JP52109779A JP10977977A JPS6046700B2 JP S6046700 B2 JPS6046700 B2 JP S6046700B2 JP 52109779 A JP52109779 A JP 52109779A JP 10977977 A JP10977977 A JP 10977977A JP S6046700 B2 JPS6046700 B2 JP S6046700B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
photosensitive composition
weight
composition according
parts
group
Prior art date
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Expired
Application number
JP52109779A
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English (en)
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JPS5336223A (en
Inventor
パウル・シユタ−ルホ−フエン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS5336223A publication Critical patent/JPS5336223A/ja
Publication of JPS6046700B2 publication Critical patent/JPS6046700B2/ja
Expired legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、感光性物質として、０−ナフトキノンジアジ
ド化合物並びにハロゲンを有し酸を解雌する感光性化合
物及ひ染料を含有し、既に光に露出後オリジナルに相当
する明らかな画像が認めら・れる感光性組成物に関する
。
ドイツ特許第８５４８卯号及び第９３８２３３号明細書
からは、例えばプリセンシタイズ印刷原板の製造に感光
性物質として、ナフトキノンー（１・２）−ジアジド化
合物を使用することは公知である。
しかしながらか）るセンシタイズ層は、黄色のナフトキ
ノンー（１・２）−ジアジド層は光に露出すると褪色し
た黄色の光の分解生成物を生じ、光て分解されない層の
部分（画像個所）は、光の分解生成物（非画像個所）か
ら辛うじて区別し得るのに過ぎない欠点を有する。実際
にこれによつて、殊に単一の透明陽画を、例えばラベル
を印刷する際印刷原板に数回投影するいわゆるコンポー
ザで露出する場合に不十分な複写が屡々生じる。殊に製
版室で感光性印刷原板を処理するのに必要な黄色の光を
考慮する場合、露出後の印刷原板上の画像個所と非画像
個所との間のコントラストが不十分であるので、例えは
正確でかつまた場所を省く原板を重ね合わす作業をする
のは極めて困難である。既にこの欠点を、例えば着色有
機指示薬染料を感光性層に均一に添加することにより除
去することが提案されており、この染料によつて色がＰ
Ｈ２．５〜６．５の範囲内て変化する（ドイツ公開特許
第１４４７０１１号明細書参照）。
米国特許第３６６９６５８号明細書には異なる方法が記
載されており、この方法ではｏ−キノンジアジド又はナ
フトキノンジアジ、ドはロイコ染料と一緒になつて露出
後に露出個所に着色画像を生ぜしめる。しかしながらこ
れらの層は、多くの場合得られた画像のコントラストは
実際にまだ不十分であり、引続く現像で再び消失する欠
点を有する。ドイツ公開特許第２３３１３７７号明細書
には、露出すると色の変化をうけかつまた感光性成分は
ｏ−ナフトキノンジアジドー４−スルホン酸の塩化物を
含有する複写層が記載されており、適当な染料と一緒に
これによつて化学光線への露出後並びにＪ現像後にはつ
きりと見分けることができかつ持続する画像のコントラ
ストが得られる。
しかしながら欠点は、前述の組成の複写層及び一定の支
持体、例えばワイヤーでブラッシングしたアルミニウム
よりなる印刷原板から製造し現像後に光に露く出した印
刷型によつては、比較し得る標準条件下に製造しかつ画
像のコントラストをもたらす前記添加物を含有しない複
写層で得られるよりもわずかな版が得られることである
。それ故、本発明の目的は、例えば印刷原板、導体画像
、シリクスクリン型又は耐食膜を製造するために、前記
欠点を有せずオリジナル下で露出後にこの種の常用の複
写材でよりもコントラストに富んだオリジナルの複写を
示し、かつまたアルカリ性溶液で現像液にコントラスト
に富んだ前述の感光性複写層を得ることである。
本発明は、ｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸又はカ
ルボン酸のエステル又はアミド及び一こ・の化合物の量
に対して一塩を形成し得る有機染料１〜５唾量％及びハ
ロゲンを有し露出すると酸を解離する感光性ジアゾニウ
ム化合物５〜７５重量％よりなる感光性組成物をもとと
する。
本発明による複写層は、ノ釦ゲンを有する化合物は一般
式１又は■：〔式中Ｒａは置換されていてもよいアリー
ル基又は複素環式基を表わし、Ｒ，は炭素原子１〜３個
を有するトリハロアルキル基又はトリハロアルケニル基
を表わし、ｎは１、２又は３である〕の１つに相当する
ことを特徴とする。
すぐれた実施形式ては、組成物はナフトキノンジアジド
の重量に対して、ジアゾニウム塩１０〜４０重量％及び
染料３〜（イ）重量％を含有する。
本発明による感光性組成物中に存在するジアゾニウム塩
は、光に露出すると光分解によつて分解し、引続く反応
で染料と反応して色変化を生せしめるので、化学光線に
露出後に露出画像個所と非露出画像個所との間に著しい
コントラストが得られる。更に光にあたらない着色個所
は使用すべき現像剤に耐性であるので、現像後さえも強
いコントラストを有するオリジナルの着色した複写が維
持される。本発明によれば、殊に分子に光分解によつて
分割し得るハロゲンー炭素結合少くとも１個、特にトリ
ハロメチル又はトリハロプロペニル基を有する一般式１
又は■に相当する化合物が適当である。
特に適当なのはトリハロメチルー２−ピロン及び対称性
トリハロメチルトリアジンであり、これは付加的にオレ
フィン性二重結合を介してピロン又はトリアジン環系と
結合した発色団を有する。実施例に記載の化合物の外に
、例えば次の化合物も適当である：４−（４−メトキシ
ースチリル）−６−（３・３●３−トリク頃レプロペニ
ル）−２−ピロン及び４−（３・４・５−トリメトキシ
ースチリル）−６−トリクロルメチルー２−ピロン。
これらの化合物の或るものは、重合することができかつ
架橋し得る組成物のフオトイニシエーターとして公知で
ある。
該化合物は、例えは下イソ公開特許第２２４３６２１号
明細書に記載されている（発色団で置換されたビニルハ
ロメチルーｓ−トリアジン）。しかしながら３００〜７
７０ｒ１ＴＬの波長範囲の化学光線を照射すると、この
化合物は本発明による複写層の適当な染料と反応して、
色変化を生せしめる。特にすぐれた化合物は、一般式に
おいてｎは１であり、ＲａはＮＩＮージアルキルーアミ
ノーフェニル基又はジアルコキシーフエニル基を表わし
、Ｒｂはトリクロルメチル又はトリブロムメチル基を表
わすものである。
即ち、該化合物は置換されているスチリルピロン又はス
チリルトリアジンである。本発明で使用する適当な染料
は、殊にトリフェニルメタン群からの塩基性染料、即ち
トリフェニルメタンからフェニル基をＮＦＩ２−、０Ｈ
−、ＨＳＯ３一基又は他の基又は原子で置換換すること
によつて誘導されるか又はアジン、例えばフェナジン、
オキサジン群からの染料又はアントラキノン群からの染
料、即ちアントラキノンから誘導される染料（その際発
色団は〉ンや及び〕Ｃ−℃（）、例えばクリスタルバイ
オレット（４２５５５）、メチルバイオレット２Ｂ（４
２５３５）、マラカイトグリーン（４２０００）、フク
シン（４２５１０）、クリスタルバイオレット（カルビ
ノール基質）（４２５５５：１）、パラフクシン（４２
５００）、スダンプルーＧ（６１５２０）、アシランプ
リリアントブルー５Ｂ（４２７４０）、アシランバイオ
レツトＳ４ＢＮ（４２６２０）、アストラジアモンドグ
リーンＧＸ（４２０４０）、ロダミンＢ（４５１７０）
、サマロンブルーＧＳＬ（６２５００）、ビクトリアブ
ルーＢ（４４０４５）、アリザリンダイレクトブルー（
６２０５５）、ビクトリアピュアブルーＢＯＤ（４２５
９５）、ブリリアンドグリーン（４２０４０）、ナイル
ブルーＢＸ（５１１８５）、ニュートラルレッド（５０
０４０）及びロデユリンピユアブルー？（５１００４）
である。
かつこの中の数字は染料を同定するために、′６カラー
●インデックス（ＣＯｌＯｕｒ′Ｉｎｄｅｘ）″〔第３
版、１９７１年、ロンドン〕で使用されるＣ．Ｉ．構成
数である。
露出層の所望の画像に応じた色のコントラストは、この
中に含まれた染料が赤色、青色又は緑色の場合に最も明
瞭である。それ故か）る染料を使用するのが好ましい。
複写層中に含まれた感光性物質は、前記キノンジアジド
化合物の１種以上からなる。
これらの化合物の製造は、例えばドイツ特許第８５４８
（６）号、第８６５１的号、第８７９２０３号、第８９
４９５９号、第９３８２３３号、第１１０９５２１号、
第１１１４７０５号、第１１１８６０６号、第１１２０
２７３号、第１１２４８１７号及び第１５４３７２１号
明細書に記載されている。本発明による複写層は通常感
光性層に存在する常用の添加剤、例えば樹脂及び可塑剤
その他を含有してもよい。樹脂の含量は著しく大きくて
もよく、例えばｏ−ナフトキノンジアジド化合物の全含
量の数百％であつてもよい。通常のアルカリ性水溶液に
可溶の樹脂、殊にノボラックが優れている。複写層の支
持体としては、複写法て常用のもの、例えば適当に前処
理した表面を有する金属プレート又はシート、例えばア
ルミニウム又は亜鉛；多重金属プレート、例えばクロム
／銅、クロム／銅／アルミニウム、クロム／銅／亜鉛；
又は紙、プラスチックフィルム、シルクスクリーン印ノ
刷に適当な織物又は金属化絶縁材プレートを使用するこ
とができる。
本発明による組成物によつて、長年確証されている正て
操作する複写層を、露出によつて露出個所で明瞭な色変
化を維持することが可能となるが、複写層はこの中に含
まれている染料によつて十分に固有の色を有し、これに
よつて黄色の照明下でさえも非露出個所とくつきりと対
照をなすコントラストに富んだ画像が得られる。
露出部分をアルカリ性現像剤で除去した後にさえも、な
おオリジナルに相応するコントラストに富んだ型が得ら
れる。
これによつて、通常現像後に除去又は補正しなければな
らない一緒に写したフィルムの縁及び身分証明書はより
明瞭になる。それ故、フィルムをより明瞭にするために
は一緒に写したフィルムの縁を着色する必要はない。本
発明によつて製造した複写層のもう１つの利点は、極端
な、例えは熱帯性条件下でもその優れた保存性並びに現
像後に光に露出した印刷型を使用する場合さえの印刷版
の安定性である。本発明に使用され光に露出すると酸を
解離するハロゲンを有する化合物は、西ドイツ国有鉄道
の鉄道運輸条例付゛則Ｃの危険物部門■（可燃物）の分
類て示されるように比較的安定な化合物であり、それ故
該化合物は従来この目的に使用された若干の化合物より
も広い使用範囲を有する。次に実施例につき本発明を説
明する。
例中１容量部は１ｍＬであり、１重量部は１ｙである。
例１２，４ージヒドロキシーベンゾフェノン１モルとナ
フトキノンー（１，２）−ジアジドー（２）一５−スル
ホン酸の塩化物２モルとのエステル化生成物
０．８踵量部２，２″−ヒドロキシ
ージナフチルー（１，１″）−メタン１モルとナフトキ
ノンー（１，２）−ジア．ジドー（２）−５−スルホン
酸の塩化物２モルとのエステル化生成物
０．８５重量部フェノール／ホルムアルデヒド／ノボラ
ック〔０Ｈ基の含量：１種量％；毛細実験法、ドイツ工
業規格（ＤＩＮ）５３１８１による軟化点：１１０〜１
２０．゜Ｃ〕 ４．８鍾量
部ポリビニルブチラール ０．２鍾量部クリ
スタルバイオレット（Ｃ．Ｉ．ＮＯ．４２５５５）
０．１踵量部２，４−ビスー
トリクロルメチル）−６−ｐ−メトキシスチリルーｓ−
トリアジン ０．５５重量部燐酸トリー（β−クロルエ
チル）一エステル ０．５
喧量部を、次のものよりなる溶剤混合物にとかす：エチ
レングリコールモノメチルエーテル８喀量部酢酸ブチル
１熔量部ブラッシングによる
粗面化アルミニウムシートに、この溶液を複覆する。
こうして得られた感光性印刷原板は、青色に着色した複
写層を有する。
透明陽画下に光に対するその露出後に、層の非露出個所
は青色であるが、層の路出個所は薄い色か又は殆んど無
色に過ぎない。このようにしてオリジナルの画像が、黄
色の”光でさえも細かにはつきりと見分け得る良好なコ
ントラストで認められる。印刷板を製造するために、露
光した印刷原板を常法でメタ珪酸ナトリウム・９Ｈ２０
５．鍾量部オルト燐酸ナトリウム・１２Ｈ２０３．４重
量部燐酸二水素ナトリウム（無水） ０．鍾量部水
９１容量部よりなる
溶液で現像し、その際露出層個所を除去する。
残る非露出層個所は、無色の背景に対して十分なコント
ラストで見分けることができる。次の例２〜例５の方法
は例１の方法と同じであり、得られた感光性印刷原板の
露出後、現像の前及び後にも画像のコントラストに対し
て同じ結果が得られる。それ故次例では多くの場合被覆
溶液の成分及び使用せる支持体の種類を記載するのに過
ぎず、機に応じて短い注を付けるのに過ぎない。例２ 被覆液： ２，３，４−トリヒドロキシーベンゾフェノン１モルと
ナフトキノンー（１●２）−ジアジドー（２）−５−ス
ルホン酸の塩化物３モルとのエステル化生成物
０．８鍾量部２・７−ジヒドロキシージナ
フチルー（１・１″）ーメタン１モルとナフトキノンー
（１・２）−ジアジドー（２）−スルホン酸の塩化物２
モルとのエステル化生成物 ０．７鍾量
部クレゾール／ホルムアミド／ノボラック〔毛管実験法
、ドイツ工業規格（ＤＩＮ）５３１８１による軟化点：
１０５〜１２０′Ｃ〕 ７．２踵量部ク
リスタルバイオレットベース（Ｃ．Ｉ．ＮＯ．４２５５
５：１） ０．０５重量部
４−（２・４ージメトキシースチリル）−６−トリクロ
ルメチルー２−ピロン ０．２踵量部エチレングリ
コールモノメチルエーテル３喀量部テトラヒドロフラン
４７容量部酢酸ブチル
８容量部複写層支持体：電解により粗面化し
た陽極酸化処理アルミニウムシート例３ 被覆液： ２，３，４−トリヒドロキシーベンゾフェノン１モルと
ナフトキノンー（１●２）−ジアジドー（２）−５−ス
ルホン酸の塩化物３モルとのエステル化生成物
０．８鍾量部２，２″−ジヒドロキシージ
ナフチルー（１，１″）ーメタン１モルとナフトキノン
ー（１，２）−ジアジドー（２）−５−スルホン酸の塩
化物２モルとのエステル化生成物 ０．７鍾
量部ノボラック（例２におけるもの） ７．２唾量部ク
リスタルバイオレットベース（Ｃ．Ｉ．ＮＯ．４２５５
５：１） ０．０５重量部
４−（３，４−ジオキシメチレンースチリル）一６−ト
リクロルメチルー２−ピロン０．２唾量部エチレングリ
コールモノメチルエーテル３喀量部テトラヒドロフラン
４７容量部酢酸ブチル
８容量部複写層支持体：電解により粗面化し
た陽極酸化処理アルミニウムシート例４ 被覆液： ２，３，４−トリヒドロキシーベンゾフェノン１モルと
ナフトキノンー（１，２）−ジアジドー（２）−５−ス
ルホン酸の塩化物３モルとのエステル化生成物
０．８鍾量部２，２″−ジヒドロキシージ
ナフチルー（１，１″）ーメタン１モルとナフトキノン
ー（１，２）−ジアジドー（２）−５−スルホン酸の塩
化物２モルとのエステル化生成物 ０．７唾
量部フェノール／ホルムアルデヒド／ノボラック（例２
におけるもの） ７．２鍾量部クリスタ
ルバイオレット（Ｃ．Ｉ．ＮＯ．４２５５５）
０．０５重量部２，４−ビスー
（トリクロルメチル）−６−ｐ−ジメチルアミノースチ
リルーｓ−トリアジン
０．２唾量部例１における溶剤混合物 ９熔
量部複写層支持体：ブラシングによる粗面化アルミニウ
ムシート例８ 本発明には種々の目的、殊に例えば成形品及び標札を食
刻するための耐食膜を製作するため及び殊に電子工学で
導体画像を製作する際のポジの感光性耐食膜として使用
することのできる複写層溶液が記載されている。
溶液は良好な有効寿命を有する。被膜の種類及び層の厚
さは広範囲内でそれぞれの必要性に適合する。光への露
出後、露出個所は非露出個所に関して良好なコントラス
トを有する。露出個所はアルカリ性現像液で（ＰＨ約１
２．８）で容易に除去することができる。被覆液：２，
３，４−トリヒドロキシーベンゾフェノン１モルとナフ
トキノンー（１，２）−ジアジドー（２）−５−スルホ
ン酸の塩化物２モルとのエステル化生成物
１．５重量部４−（４ージメトキシースチリル
）−６−トリクロルメチルー２−ピロン ０．
４重量部クリスタルバイオレット（Ｃ．Ｉ．ＮＯ．４２
５５５） ０．１重量部フェノール／ホ
ルムアルデヒド／ノボラック（例１におけるもの）
１０』重量部エポキシ樹脂（ＥｐｉｋＯｔ
ｅ９ｌＯＯｌ） ２Ｊ重量部エチレングリコールモノ
メチルエーテル４喀量部テトラヒドロフラン
５喀量部酢酸ブチル １
喀量部厚さ３５μの銅シートを重ねた絶縁物質のプレー
ト（Ｋｕｐｆｅｒ−ＰｅｒｔｉＩｌａｘ８）に、この溶
液を被覆する。
表：

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ｏ−ナフトキノンジアジドスルホン酸又はカルボン
    酸のエステル又はアミド及び−この化合物の量に対して
    −塩を形成し得る有機染料１〜５０重量％及びハロゲン
    を有し、露出すると酸を解離する感光性化合物５〜７５
    重量％よりなる感光性組成においては、ハロゲンを有す
    る化合物は一般式 I 又はII： I ▲数式、化学式、表等
    があります▼ II▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿ａは置換されていてもよいアリール基又は複
    数環式基を表わし、Ｒ＿ｂは炭素原子１〜３個を有する
    トリハロアルキル基又はトリハロアルケニル基を表わし
    、ｎは１、２又は３である〕の１つに相当する感光性組
    成物。 ２ ナフトキノンジアジド化合物に対して、ハロゲンを
    有する化合物１０〜４０重量％及び染料３〜３０重量％
    を有する、特許請求の範囲第１項記載の感光性組成物。 ３ 赤色、青色及び緑色の染料を有する、特許請求の範
    囲第１項又は第２項記載の感光性組成物。４ Ｒ＿ａは
    Ｎ−Ｎ−ジアルキルアミノ−フェニル基又はジアルコキ
    シフェニル基を表わし、Ｒ＿ｂはトリクロメチル又はト
    リブロムメチル基を表わし、ｎは１である一般式 I 又
    はIIよりなる、特許請求の範囲第１項から第３項までの
    いずれか１項記載の感光性組成物。 ５ 染料はトリフェニルメタン、アジン又はアントラキ
    ノン染料である、特許請求の範囲第１項記載の感光性組
    成物。 ６ 更にアルカリ性水溶液に可溶又は膨潤し得る樹脂を
    有する、特許請求の範囲第１項記載の感光性組成物。 ７ 樹脂はノボラックである、特許請求の範囲第６項記
    載の感光性組成物。
JP52109779A 1976-09-13 1977-09-12 感光性組成物 Expired JPS6046700B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2641100A DE2641100C2 (de) 1976-09-13 1976-09-13 Lichtempfindliches Gemisch
DE2641100.7 1976-09-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5336223A JPS5336223A (en) 1978-04-04
JPS6046700B2 true JPS6046700B2 (ja) 1985-10-17

Family

ID=5987764

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP52109779A Expired JPS6046700B2 (ja) 1976-09-13 1977-09-12 感光性組成物

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4160671A (ja)
JP (1) JPS6046700B2 (ja)
AT (1) AT354477B (ja)
AU (1) AU515457B2 (ja)
BE (1) BE858621A (ja)
BR (1) BR7706068A (ja)
CA (1) CA1094379A (ja)
CH (1) CH628446A5 (ja)
DE (1) DE2641100C2 (ja)
FR (1) FR2364489A1 (ja)
GB (1) GB1591113A (ja)
NL (1) NL7709936A (ja)
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