JPH0766185B2

JPH0766185B2 - 感光性組成物

Info

Publication number: JPH0766185B2
Application number: JP60198868A
Authority: JP
Inventors: 浩一川村; 浩一近藤; 能昌青谷
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1985-09-09
Filing date: 1985-09-09
Publication date: 1995-07-19
Anticipated expiration: 2010-07-19
Also published as: US4772534A; JPS6258241A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、新規な、光により遊離基を生成する化合物を
含有する感光性組成物に関するものである。更に詳しく
は、新規な感光性ｓ−トリアジン化合物を含有する感光
性組成物に関するものである。

〔従来の技術〕

光に曝すことにより分解して遊離基を生成する化合物
（遊離基生成剤）はグラフイックアーツの分野でよく知
られている。それらは光重合性組成物中の光重合開始
剤、遊離基写真組成物中の光活性剤および光で生じる酸
により触媒される反応の光開始剤として広く用いられて
いる。そのような遊離基生成剤を用いて印刷、複製、複
写およびその他の画像形成系で有用な種々の感光性材料
が作られる有機ハロゲン化合物は光分解して、塩素遊離基、臭素遊
離基のようなハロゲン遊離基を与える。これらのハロゲ
ン遊離基は良好な水素引抜き剤であり、水素供与体が存
在すると酸を生じる。それらの光重合過程および遊離基
写真過程への応用についてはJ.コーサー著「ライト・セ
ンシティブ・システムズ」J.ウィリー・アンド．サンズ
（ニューヨーク1965）〔J.Kosar著「Light Sensitive S
ysteme」J.Wiley ＆ Sons（New York1965）〕180〜181
頁および361〜370頁に記載されている。

この種の光の作用によりハロゲン遊離基を生じる化合物
としては、これまで四臭化炭素、ヨードホルム、トリブ
ロモアセトフエノンなどが代表的なものであり、広く用
いられてきた。しかしながらこれらの遊離基生成剤はか
なり限られた波長領域の光でしか分解しないという欠点
を有していた。つまりそれは通常用いられる高源の主波
長より短波の紫外領域に感度があった。それゆえこれら
の化合物は光源の発する近紫外から可視域の光を有効に
利用する能力がないため、遊離基生成能が劣っていた。

この欠点を改良するため、ある種の増感剤を混合するこ
とにより感光波長域を広げることが提案された。例えば
米国特許第3,106,466および同第3,121,633に記載のメロ
シアニン色素、スチリル塩基およびシアニン塩基のよう
な増感剤である。確かにこれらの増感剤の添加により四
臭化炭素やヨードホルムの感光波長域が可視光まで広が
ったが、未だ満足できるものではなかった。というのは
増感剤としては、遊離基生成剤又は感光性組成物中の他
の要素と相溶性の良いものを選ぶ必要があるにも拘ら
ず、相溶性が良好で、しかも高感度を示すものの選択が
困難であったからである。

この欠点を改良するため、感光波長域が近紫外から可視
光領域にあるハロゲン遊離基生成剤が提案された。例え
ば米国特許第3,954,475号、同第3,987,037号および同第
4,189,323号に記載のハロメチル−ｓ−トリアジン化合
物群がある。これらの化合物群は近紫外から可視光領域
に感光波長域があるものの、照射された光が有効に用い
られず光分解の感度は比較的低い。

〔発明が解決しようとする問題点〕

感光波長域が近紫外から可視光領域にある遊離基生成剤
においても、まだ光分解の感度が低く感光性組成物の感
度に充分高くないことである。

したがって本発明の目的は、光分解の感度が高い遊離基
生成剤を含み、感度が高い感光性組成物を提供すること
である。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは種々研究の結果、上記問題点は新規な下記
一般式（Ｉ）で示されるｓ−トリアジン化合物を含有す
る感光性組成物によって解決されることを見出した。こ
の一般式（Ｉ）で示される化合物は、組成物中の他の成
分との相溶性も良好である。

ここで、ＡおよびＢは無置換または置換された芳香族残
基または無置換または置換された複素芳香族残基を、Ｙ
は塩素原子または臭素原子を、ｎは１〜３の整数を表わ
す。

以下、本発明について更に詳細に説明する。

一般式（Ｉ）において、Ａの芳香族残基または複素芳香
族残基としては、好ましくは単環あるいは２環のもので
あり、例えばフエニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、２−フリル基、２−チエニル基、２−オキサゾー
ル基、２−チアゾール基、２−イミダゾール基、２−ピ
リジル基、２−ベンゾフリル基、２−ベンゾチエニル
基、２−ベンゾオキサゾール基、２−ベンゾチアゾール
基、２−ベンゾイミダゾール基、ベンゾトリアゾール
基、２−インドリル基、２−キノリル基などが上げられ
る。好ましくは単環のアリール基である。

Ｂの芳香族残基または複素芳香族残基としては1,4−フ
ェニレン基、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、
1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、2,3−チエニ
ル基、2,5−チエニル基などが挙げられる。好ましくは
単環のアリーレン基である。

ＡおよびＢの置換芳香族残基または複素芳香族残基とし
ては上記のような芳香族残基または複素芳香族残基に、
例えばメチル基、エチル基などの炭素原子数１〜６個の
アルキル基、例えばメトキシ基、エトキシ基などの炭素
原子数１〜６個のアルコキシ基、例えば塩素原子などの
ハロゲン原子、ニトロ基、フエニル基、カルボキシ基、
ヒドロキシ基、シアノ基などが置換したものが含まれ、
Ａとしては具体的には４−クロロフエニル基、２−クロ
ロフエニル基、４−ブロモフエニル基、４−ニトロフエ
ニル基、３−ニトロフエニル基、４−フエニルフエニル
基、４−メチルフエニル基、２−メチルフエニル基、４
−エチルフエル基、４−イソプロピルフエニル基、４−
ブチルフエニル基、４−メトキシフエニル基、２−メト
キシフエニル基、４−エトキシフエニル基、２−カルボ
キシフエニル基、４−シアノフエニル基、3,4−メチレ
ンジオキシフエニル基、４−フエノキシフエニル基、４
−アセトキシフエニル基、４−ヒドロキシフエニル基、
2,4−ジヒドロキシフエニル基、４−メチル−１−ナフ
チル基、４−クロロ−１−ナフチル基、５−ニトロ−１
−ナフチル基、６−クロロ−２−ナフチル基、４−ブロ
モ−２−ナフチル基、５−ニトロ−２−ナフチル基、６
−メチル−２−ベンゾフリル基、６−メチル−２−ベン
ゾオキサゾール基、６−メチル−ベンゾチアゾール基、
６−クロロ−２−ベンゾチアゾール基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２
−ベンゾフリル基などが挙げられる。これらのうち特に
好ましいものは単環の置換芳香族残基である。

本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で示されるｓ−ト
リアジン化合物は、下記の方法により合成される。すな
わち、L.I.スミス（L.I.Smith）ら「オーガニック・シ
ンセシス」（J.ウィリー・アンド・サンズ）コレクティ
ブ・ボリューム３〔「Organic Syntheses」（J.Wiley
＆ Sone）Collective Volume3〕、350〜351頁に記載の
方法、あるいは、K.ヨシダ（K.Yoshida）ら著、ケミカ
ル・コミュニケーションズ（Chemical Communication
s）、711（1970）に記載の方法にしたがい合成される一
般式（II）で示される芳香族ニトリル化合物とハロアセ
トニトリルを用い、K.ワカバヤシ（Wakabayashi）ら
著、Ａ−Ｃ≡Ｃ−Ｂ−CN （II）（ここで、ＡおよびＢは一般式（Ｉ）と同義）ブレティ
ン・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティ・オブ・ジャパン
（Bulletin of the Chemical Society of Japan）、4
2、2924〜2930（1969）に記載の方法にしたがい環化さ
せることにより合成することができる。

次に示す構造を有する化合物が本発明に用いられる遊離
基生成剤として特に有利である。

一般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤は、光重合性組成
物中の光重合開始剤として用いる場合及び平版印刷版、
IC回路、フォトマスク製造のための感光性レジスト形成
性組成物に、露光により現像することなく可視像を与え
る性能を与える場合に特に有用である。

一般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤を光重合性組成物
中に用いる場合、光重合性組成物は、エチレン性不飽和
結合を有する重合可能な化合物と光重合開始剤と、必要
とするならば結合剤と、さらに必要とするならば増感剤
とから構成され、特に感光性印刷版の感光層、フォトレ
ジスト等に有用である。

本発明の光重合性組成物におけるエチレン性不飽和結合
を有する重合可能な化合物とは、その化学構造中に少な
くとも１個のエチレン性不飽和結合を有する化合物であ
って、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量
体および他のオリゴマーそれらの混合物ならびにそれら
の共重合体などの化学的形態をもつものである。それら
の例としては不飽和カルボン酸およびその塩、脂肪族多
価アルコール化合物とのエステル、脂肪族多価アミン化
合物とのアミド等があげられる。

不飽和カルボン酸の具体例としては、アクリル酸、メタ
クリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、
マレイン酸などがある。

不飽和カルボン酸の塩としては、前述の酸のナトリウム
塩およびカリウム塩などがある。

脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエ
ステルの具体例としてはアクリル酸エステルとして、エ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールジアクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリレ
ート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロ
ピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、トリメチロールエタントリアク
リレート、1,4−シクロヘキサンジオールジアクリレー
ト、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタ
エリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリ
レート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペ
ンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリス
リトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、
ソルビト−ルテトラアクリレート、ソルビトールペンタ
アクリレート、ソルビト−ルヘキサアクリレート、ポリ
エステルアクリレートオリゴマー等がある。メタクリル
酸エステルとしては、テトラメチレングリコールジメタ
クリレート、トリエチレングリコールジメタクリレー
ト、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリ
メチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコ
ールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタク
リレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペ
ンタエリスリト−ルトリメタクリート、ジペンタエリス
リトールジメタクリレート、ソルビトールトリメタクリ
レート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス−
〔ｐ−（３−メタクリルオキシ−２−ヒドロキシプロポ
キシ）フエニル〕ジメチルメタン、ビス−〔ｐ−（アク
リルオキシエトキシ）フエニル〕ジメチルメタン等があ
る。イタコン酸エステルとしては、エチレングリコール
ジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネー
ト、1,3−ブタンジオールジイタコネート、1,4−ブタン
ジオ−ルジイタコネート、テトラメチレングリコールジ
イタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、
ソルビトールテトライタコネート等がある。クロトン酸
エステルとしては、エチレングリコールジクロトネー
ト、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタ
エリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラク
ロトネート等がある。イソクロトン酸エステルとして
は、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエ
リスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトラ
イソクロトネート等がある。マレイン酸エステルとして
は、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリ
コールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、
ソルビトールテトラマレート等がある。さらに、前述の
エステルの混合物もあげることができる。

脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミド
の具体例としては、メチレンビス−アクリルアミド、メ
チレンビス−メタクリルアミド、1,6−ヘキサメチレン
ビス−アクリルアミド、1,6−ヘキサメチレンビス−メ
タクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアクリル
アミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレンビ
スメタクリルアミド等がある。

その他の例としては、特公昭48−41708号公報中に記載
されている１分子に２個以上のイソシアネート基を有す
るポリイソシアネート化合物に、下記の一般式（III）
で示される水酸基を含有するビニルモノマーを付加せし
めた１分子中に２個以上の重合性ビニル基を含有するビ
ニルウレタン化合物等があげられる。

CH₂＝Ｃ（Ｒ）COOCH₂CH（Ｒ′）OH （III）（ただし、ＲおよびＲ′はＨあるいはCH₃を示す）。

一般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤を光重合性組成物
中の光重合開始剤として用いる場合、該光重合性組成物
には必要に応じて結合剤を含有させることができる。

本発明の光重合性組成物における結合剤としては、重合
可能なエチレン性不飽和化合物および光重合開始剤に対
する相溶性が組成物の塗布液の調整、塗布および乾燥に
至る感光材料の製造工程の全てにおいて脱混合を起さな
い程度に良好であること、感光層あるいはレジスト層と
して例えば溶液現象によせ剥離現像にせよ像露光後の現
像処理が可能であること、感光層あるいはレジスト層と
して強靱な皮膜を形成し得ることなどの特性を有するこ
とが要求されるが、通常線状有機高分子重合体より適
宜、選択される。結合剤の具体的な例としては、塩素化
ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアクリル酸
アルキルエステル（アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、ｎ−ヘキシル
基、２−エチルヘキシル基など）、アクリル酸アルキル
エステル（アルキル基は同上）とアクリロニトリル、塩
化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、ブタジエンなど
のモノマーの少なくとも一種との共重合体、ポリ塩化ビ
ニル、塩化ビニルとアクリロニトリルとの共集合体、ポ
リ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンとアクリロニトリル
との共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリロニトリル、アクリロニトリルとスチレ
ンとの共重合体、アクリロニトリルとブタジエンおよび
スチレンとの共重合体、ポリメタアクリル酸アルキルエ
ステル（アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−−ブチル基、iso−ブチル基、ｎ−
ヘキシル基、シクロヘキシル基、２−エチルヘキシル基
など）、メタアクリル酸アルキルエステル（アルキル基
は同上）とアクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリ
デン、スチレン、ブタジエンなどのモノマーの少なくと
も一種との共重合体、ポリスチレン、ポリ−α−メチル
スチレン、ポリアミド（６−ナイロン、6,6−ナイロン
など）、メチルセルロース、エチルセルロース、アセチ
ルセルロース、ポリビニルフォルマール、ポリビニルブ
チラールなどが挙げられる。さらに、水あるいはアルカ
リ水可溶性有機高分子重合体を用いると水あるいはアル
カリ水現像が可能となる。このような高分子重合体とし
ては側鎖にカルボン酸を有する付加重合体、たとえばメ
タクリル酸共重合体（たとえば、メタクリル酸メチルと
メタクリル酸との共重合体、メタクリル酸エチルとメタ
クリル酸との共重合体、メタクリル酸ブチルとメタクリ
ル酸との共重合体、アクリル酸エチルとメタクリル酸と
の共重合体、メタクリル酸とスチレンおよびメタクリル
酸との共重合体など）、アクリル酸共重合体（アクリル
酸エチルとアクリル酸との共重合体、アクリル酸ブチル
とアクリル酸との共重合体、アクリル酸エチルとスチレ
ンおよびアクリル酸との共重合体など）、さらにはイタ
コン酸共重合体、クロトン酸共重合体、部分エステル化
マレイン酸共重合体などがあり、また同様に側鎖にカル
ボン酸を有する酸性セルロース誘導体がある。

これらの高分子重合体は、単独で結合剤として用いても
よいが、二種以上の互いに相溶性が、塗布液の調整から
塗布、乾燥に至る製造工程中に脱混合を起さない程度に
良い高分子重合体を適当な比で混合して結合剤として用
いることができる。

結合剤として用いられる高分子重合体の分子量は、重合
体の種類により広範な値をとりうるが、一般には５千〜
200万、より好ましくは１万〜100万の範囲のものが好適
である。

本発明の光重合性組成物に、増感剤を更に含有させる場
合には、一般式（Ｉ）で表わされる遊離基生成剤すなわ
ち光重合開始剤との併用により光重合速度を増大させる
増感剤が選択される。このような増感剤の具体例として
は、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、９−フルオレノン、２−クロロ−９
−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノン、９−
アントロン、２−ブロモ−９−アントロン、２−エチル
−９−アントロン、9,1−アントラキノン、２−エチル
−9,10−アントラキノン、２−ｔ−ブチル−9,10−アン
トラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、
キサントン、２−メチルキサントン、２−メトキシキサ
ントン、チオキサントン、ベンジル、ジベンザルアセト
ン、ｐ−（ジメチルアミノ）フエニルスチリルケトン、
ｐ−（ジメチルアミノ）フエニルｐ−メチルスチリルケ
トン、ベンゾフエノン、ｐ−（ジメチルアミノ）ベンゾ
フエノン（またはミヒラーケトン）、ｐ−（ジエチルア
ミノ）ベンゾフエノン、ベンズアントロンなどをあげる
ことができる。これらの化合物のうち、ミヒラーケトン
を用いた場合が特に好ましい。

さらに、本発明における好ましい増感剤としては、特公
昭51−48516号公報中に記載されている一般式（IV）で
表わされる化合物があげられる。

式中、R₁はアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基など）、または置換アルキル基（例えば、２
−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基など）を表わ
す。

R₂はアルキル基（例えば、メチル基、エチル基など）、
またはアリール基（例えば、フエニル基、ｐ−ヒドロキ
シフエニル基、ナフチル基、チエニル基など）表わす。

Ｚは通常シアニン色素で用いられる窒素を含む複素環核
を形成するのに必要な非金属原子群、例えばベンゾチア
ゾール類（ベンゾチアゾール、５−クロロベンゾチアゾ
ール、６−クロロベンゾチアゾールなど）、ナフトチア
ゾール類（α−ナフトチアゾール、β−ナフトチアゾー
ルなど）、ベンゾセレナゾール類（ベンゾセレナゾー
ル、５−クロロベンゾセレナゾール、６−メトキシベン
ゾセレナゾールなど）、ナフトセレナゾール類（α−ナ
フトセレナゾール、β−ナフトセレナゾールなど）、ベ
ンゾオキサゾール類（ベンゾオキサゾール、５−メチル
ベンゾオキサゾール、５−フエニルベンゾオキサゾール
など）、ナフトオキサゾール類（α−ナフトオキサゾー
ル、β−ナフトオキサゾールなど）を表わす。

一般式（IV）で表わされる化合物の具体例としては、こ
れらＺ、R₁およびR₂を組合せた化学構造を有するもので
あり、多くのものが公知物質として存在する。したがっ
て、これらの公知のものから適宜選択して使用すること
ができる。

さらに、本発明における好ましい増感剤としては、米国
特許4,062,686号記載の増感剤、例えば２−〔ビス（２
−フロイル）メチレン〕−３−メチルベンゾチアゾリ
ン、２−〔ビス（２−チノイル）メチレン〕−３−メチ
ルベンゾチアゾリン、２−〔ビス（２−フロイル）メチ
レン〕−３−メチルナフト〔1,2−ｄ〕チアゾリンなど
が挙げられる。

さらに、本発明の組成物の製造中あるいは保存中におい
てエチレン性不飽和結合を有する重合可能な化合物の不
要な熱重合を阻止するために熱重合防止剤を添加するこ
とが望ましい。適当な熱重合防止剤としてはヒドロキノ
ン、ｐ−メトキシフエノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−ク
レゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベン
ゾキノン、塩化第一銅、フエノチアジン、クロラニー
ル、ナフチルアミン、β−ナフトール、ニトロベンゼ
ン、ドニトロベンゼンなどがある。

また場合によっては着色を目的として染料もしくは顔
料、例えばメチレンブルー、クリスタルバイオレット、
ローダミンＢ、フクシン、オーラミン、アゾ系染料、ア
ントラキノン系染料、酸化チタン、カーボンブラック、
酸化鉄、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料などを加え
てもよい。

さらに、本発明の光重合性組成物には必要に応じて可塑
剤を添加することができる。可塑剤の例としては、ジメ
チルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルフタレ
ート、ジヘキシルフタレート、ジシクロヘキシルフタレ
ート、ジトリデシルフタレートなどのフタル酸エステル
類、ジメチルグリコールフタレート、エチルフタリルエ
チルグリコレート、ブチルフタリルブチルグリコレート
などのグリコールエステル類、トリクレジルホスフエー
ト、トリフエニルホスフェートなどのリン酸エステル
類、ジイソブチルアジペート、ジオクチルアジペート、
ジブチルセバケート、ジブチルマレートなどの脂肪族二
塩基酸エステル類などがある。

本発明の光重合性組成物は前述の各種構成成分を溶媒中
に溶解せしめ、適当な支持体上に公知の方法により塗布
して用いられる。次に、この場合の各種構成成分の好ま
しい比率をエチレン性不飽和結合を有する重合可能な化
合物100重量部に対する重量部で表わす。

一般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤を感光性レジスト
形成性組成物に用いる場合、感光性レジスト組成物は露
光作業における黄色安全灯下で、露光のみによって可視
画像が得られるため、例えば、同時に多くの印刷版を露
光する過程で、たとえば仕事が中断された時など製版者
に与えられた版が露光されているかどうかを知ることが
可能となる。

同様に例えば、平版印刷版を作るときのいわゆる殖版焼
付け法のように一枚の大きな版に対して何度も露光を与
える場合、作業者はどの部分が露光済であるかを直ちに
確かめることができる。

一般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤が有利に使用でき
る、露光により直ちに可視画像を与える感光性レジスト
形成性組成物は必須成分として感光性レジスト形成性化
合物、遊離基生成剤、変色剤およひよ任意に一つ又は複
数の可塑剤、結合剤、変色剤でない染料、顔料、かぶり
防止剤、感光性レジスト形成性化合物用増感剤等から通
常構成される。

感光性レジスト形成性化合物は露光により、溶解性、粘
着性、基板との接着性、等の物理的性質の変化する化合
物であって、例えば感光性ジアゾ化合物、感光性アジド
化合物、エチレン性不飽和結合を有する化合物、光で生
じる酸により触媒される反応をする化合物を含む。

適当な感光性ジアゾ化合物としてはｐ−ジアゾジフエニ
ルアミンの塩、例えばフエノール塩、フルオロカプリン
酸塩、及びトリイソプロピルナフタレンスルホン酸、4,
4′−ビスフエニルジスルホン酸、５−ニトロオルト−
トルエンスルホン酸、５−スルホサリチル酸、2,5−ジ
メチルベンゼンスルホン酸、２−ニトロベンゼンスルホ
ン酸、３−クロロベンゼンスルホン酸、３−ブロモベン
ゼンスルホン酸、２−クロロ−５−ニトロベンゼンスル
ホン酸、２−フルオロカプリルナフタレンスルホン酸、
１−ナフトール−５−スルホン酸、２−メトキシ−４−
ヒドロキシ−５−ベンゾイルベンゼンスルホン酸及びパ
ラトルエンスルホン酸などのスルホン酸の塩などとホル
ムアルデヒドとの縮合物のように一分子中に二個以上の
ジアゾ基を有する化合物が好ましい。その他好ましいジ
アゾ化合物としては上記の塩を含む2,5−ジメトキシ−
４−ｐ−トリルメルカプトベンゼンジアゾニウムとホル
ムアルデヒドの縮合物、2,5−ジメトキシ−４−モルホ
リノベンゼンジアゾニウムとホルムアルデヒド又はアセ
トアルデヒドとの縮合物、などがある。

さらに、他の有用なジアゾ化合物は、米国特許第2,649,
373号明細書に記載されているような化合物を含む。

これらは活性光照射によりジアゾ基が分解して不溶性と
なるものである。

一方、活性光照射によりアルカリ可溶性となる感光性ジ
アゾ化合物も使用できる。それは一分子中に少くとも一
つのｏ−キノンジアジド基を有する化合物であり、特に
ｏ−キノンジアジドのスルホン酸エステル又はスルホン
酸アミドが好ましい。このような化合物は、既に数多く
知られている。例えば米国特許第3046110号、同第30461
11号、同第3046115号、同第3046119号、同第3046120
号、同第3046121号、同第3046122号、同第3130047号、
同第3130048号、同第3188210号、同第3184310号、同第3
130048号、同第3102809号、同第3148983号、同第345440
0号、同第3859099号などの各明細書中に記載されている
ものを挙げることができる。

また適当な感光性アジド化合物としてはアジド基が直接
又はカルボニル基又はスルホニル基を介して芳香環に結
合している芳香族アジド化合物があげられる。これらは
光によりアジド基が分解して、ナイトレンを生じ、ナイ
トレンの種々の反応により不溶化するものである。好ま
しい芳香族アジド化合物としては、アジドフエニル、ア
ジドスチリルアジドベンザル、アジドベンゾイル及びア
ジドシンナモイルの如き基を１個又はそれ以上含む化合
物で、たとえば4,4′−ジアジドカルコン、４−アジド
−４′（４−アジドベンゾイルエトキシ）カルコン、N,
N−ビス−ｐ−アジド、ベンザル−ｐ−フエニレンジア
ミン、1,2,6−トリ（４′−アジドベンゾキシ）ヘキサ
ン、２−アジド−３−クロロ−ベンゾキノン、2,4−ジ
アジド−４′−エトキシアゾベンゼン、2,6−ジ（４′
−アジドベンザル）−４−メチルシクロヘキサノン、４
−４′−ジアジドベンゾフエノン、2,5−ジアジド−3,6
−ジクロロベンゾキノン、2,5−ビス（４−アジドスチ
リル）−1,3,4−オキサジアゾール、２−（４−アジド
シンナモイル）チオフエン、2,5−ジ（４′−アジドベ
ンザル）シクロヘキサノン、4,4′−ジアジドフエニル
メタン、１−（４−アジドフエニル）−５−フリル−２
−ペンタ−2,4−ジエン−１−オン、１−（４−アジド
フエニル）−５−（４−メトキシフエニル）−ペンタ−
1,4−ジエン−３−オン、１−（４−アジドフエニル）
−３−（１−ナフチル）プロペン−１−オン、１−（４
−アジドフエニル）−３−（４−ジメチルアミノフエニ
ル）−プロパン−１−オン、１−（４−アジドフエニル
−５−フエニル−1,4−ペンタジエン−３−オン、１−
（４−アジドフエニル）−３−（４−ニトロフエニル）
−２−プロペン−１−オン、１−（４−アジドフエニ
ル）−３−（２−フリル）−２−プロペン−１−オン、
1,2,6−トリ（４′−アジドベンゾキシ）ヘキサン、2,6
−ビス（４−アジドベンジリジン−ｐ−ｔ−ブチル）シ
クロヘキサノン、4,4′−ジアジドジベンザルアセト
ン、4,4′−ジアジドスチルベン−2,2′−ジスルホン
酸、４′−アジドベンザルアセトフエノン−２−スルホ
ン酸、４、４′−ジアジドスチルベン−α−カルボン
酸、ジ−（４−アジド−２′−ヒドロキシベンザル）ア
セトン−２−スルホン酸、４−アジドベンザルアセトフ
エノン−２−スルホン酸、２−アジド−1,4−ジベンゼ
ンスルホニルアミノナフタレン、4,4′−ジアジド−ス
チルベン−2,2′−ジスルホン酸アニリド等をあげるこ
とが出来る。

またこれらの低分子量芳香族アジド化合物以外にも特公
昭44−9047、同44−31837、同45−9613、同45−24915、
同45−25713号公報に記載のアジド基含有ポリマーも適
当である。

適当なエチレン性不飽和結合を有する化合物としては、
エチレン結合の光二量化反応で架橋しうるポリマーおよ
び、光重合開始剤の存在下、光重合して不活性ポリマー
を与える重合可能な化合物が含まれる。

例えばエチレン性不飽和結合を有し光二量化により不溶
化するポリマーとしては、を含むポリエステル類、ポリアミド類、ポリカーボネー
ト類がある。このようなポリマーとしては例えば米国特
許第3,030,208号及び同第3,707,373号の各明細書に記載
されているようなポリマー主鎖に感光基を含む感光性ポ
リマー、例えばｐ−フエニレンジアクリル酸とジオール
から成る感光性ポリエステル、米国特許第2,956,878号
及び同第3,173,787号の各明細書に記載されているよう
な感光性ポリマー、例えばシンナミリデンマロン酸等の
２−プロペリデンマロン酸化合物と２官能性グリコール
類とから誘導される感光性ポリエステル、米国特許第2,
690,966号、同第2,752,372号、同第2,732,301号の各明
細書に記載されているような感光性ポリマー、例えばポ
リビニルアルコール、澱粉、セルロース及びその類似物
のような水酸基含有ポリマーのケイ皮酸エステル類等で
ある。

また、光重合として不活性ポリマーを与える重合可能な
化合物としては光重合性組成物の成分として示した例が
あげられる。

露光のみにより可視像を得ることのできる感光性レジス
ト形成性組成物を製造するのに使用される変色剤として
は、遊離基生成剤の光分解生成物の作用により、本来無
色であるものから有色の状態に変るものと、本来固有の
色をもつものが変色し又は脱色するものとの２種類があ
る。

前者の形式に属する変色剤の代表的なものとしてはアリ
ールアミノ類を挙げることができる。この目的に敵する
アリールアミンとしては、第一級、第二級芳香属アミン
のような単なるアリールアミンのほかにいわゆるロイコ
色素が含まれ、これらの例としては次のようなものがあ
る。

ジフエニルアミン、ジベンジルアニリン、トリフエニル
アミン、ジエチルアニリン、ジフエニル−ｐ−フエニレ
ンジアミン、ｐ−トルイジン、4,4′−ビフエニルジア
ミン、ｏ−クロロアニリン、ｏ−ブロモアニリン、４−
クロロ−ｏ−フエニレンジアミン、ｏ−ブロモ−N,N−
ジメチルアニリン、1,2,3−トリフエニルグアニジン、
ナフチルアミン、ジアミノジフエニルメタン、アニリ
ン、2,5−ジクロロアニリン、Ｎ−メチルジフエニルア
ミン、ｏ−トルイジン、p,p′−テトラメチルジアミノ
ジフエニルメタン、N,N−ジメチル−ｐ−フエニレンジ
アミン、1,2−ジアニリノエチレン、p,p′,p″−ヘキサ
メチルトリアミノトリフエニルメタン、p,p′−テトラ
メチルジアミノトリフエニルメタン、p,p′−テトラメ
チルジアミノジフエニルメチルイミン、p,p′,p″−ト
リアミノ−ｏ−メチルトリフエニルメタン、p,p′,p″
−トリアミノトリフエニルカルビノール、p,p′−テト
ラメチルアミノジフエニル−４−アニリノナフチルメタ
ン、p,p′,p″−トリアミノトリフエニルメタン、p,
p′,p″−ヘキサプロピルトリアミノトリフエニルメタ
ン。

また本来固有の色を有し、遊離基生成剤の光分解生成物
によりこの色が変色し、又は脱色するような変色剤とし
ては、ジフエニルメタン、トリフエニルメタン系チアジ
ン、オキサジン系、キサンテン系、アンスラキノン系、
イミノナフトキノン系アゾメチン系等の各種色素が有効
に用いられる。

これらの例としては次のようなものがある。ブリリアン
トグリーン、エオシン、エチルバイオレット、エリスロ
シンＢ、メチルグリーン、クリスタルバイオレット、ベ
イシックフクシン、フエノールフタレイン、1,3−ジフ
エニルトリアジン、アリザリンレッドＳ、チモールフタ
レイン、メチルバイオレット2B、キナルジンレッド、ロ
ーズベンガル、メタニルイエロー、チモールスルホフタ
レイン、キシレノールブルー、メチルオレンジ、オレン
ジIV、ジフエニルチオカルバゾン、2,7−ジクロロフル
オレセイン、パラメチルレッド、コンゴーレッド、ベン
ゾプルプリン4B、α−ナフチルレッド、ナイルブル−2
B、ナイルブルーＡ、フエナセタリン、メチルバイオレ
ット、マラカイトグリーン、パラフクシン、オイルブル
ー＃603〔オリエント化学工業（株）製〕、オイルピン
ク＃312〔オリエント化学工業（株）製〕、オイルレッ
ド5B〔オリエント化学工業（株）製〕、オイルスカーレ
ット＃308〔オリエント化学工業（株）製〕、オイルレ
ッドOG〔オリエント化学工業（株）製〕、オイルレッド
RR〔オリエント化学工業（株）製〕、オイルグリーン＃
502〔オリエント化学工業（株）製〕、スピロンレッドB
EHスペシャル〔保土谷化学工業（株）製〕、ｍ−クレゾ
ールパープル、クレゾールレッド、ローダミンＢ、ロー
ダミン6G、フアーストアシッドバイオレットＲ、スルホ
ローダミンＢ、オーラミン、４−ｐ−ジエチルアミノフ
エニルイミノナフトキノン、２−カルボキシアニリノ−
４−ｐ−ジエチルアミノフエニルイミノナフトキノン、
２−カルボステアリルアミノ−４−ｐ−ジヒドロオキシ
エチル−アミノ−フエニルイミノナフトキノン、ｐ−メ
トキシベンゾイル−ｐ′−ジエチルアミノ−ｏ′−メチ
ルフエニルイミノアセトアニリド、シアノ−ｐ−ジエチ
ルアミノフエニルイミノアセトアニリド、１−フエニル
−３−メチル−４−ｐ−ジエチルアミノフエニルイミノ
−５−ピラゾロン、１−β−ナフチル−４−ｐ−ジエチ
ルアミノフエニルイミノ−５−ピラゾロン。

本発明の感光性組成物中で、遊離基生成剤すなわち光活
性剤は経時的に安定であるが、変色剤として用いられる
もののうちロイコトリフエニルメタン色素は一般に酸化
されやすい。そこでこれらの色素を用いるときはある種
の安定剤を含ませることが有効である。この目的の安定
剤としては米国特許3,042,575号明細書に記載のアミン
類、酸化亜鉛、フエノール類、同3,042,516号明細書に
記載のイオウ化合物、同3,042,518号明細書に記載のア
ルカリ金属ヨウ化物、有機酸、同3082086号明細書に記
載の有機酸無水物、同3377167号明細書に記載のアンチ
モン、ヒ素、ビスマス、リンのトリアリール化合物が有
効である。

本発明の感光性組成物は前述の各種構成成分を溶媒中に
溶解せしめ、適当な支持体上に公知の方法により塗布し
て用いられる。次に、この場合の各種構成成分の好まし
い比率および特に好ましい比率を感光性レジスト形成性
化合物各100重量部に対する重量部で表わす。

本発明の感光性組成物を塗布するときに用いられる溶媒
としては、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、酢酸メチルセロソルブ、モノクロル
ベンゼン、トルエン、酢酸エチルなどがある。これらの
溶媒は単独又は混合して使用される。

本発明の感光性組成物は感光性平版印刷版の感光層とし
て好適である。感光性平版印刷版を製造する場合、塗布
量は一般的に固形分として0.1〜10.0g/m²が適当であ
り、特に好ましくは0.5〜5.0g/m²である。感光性平版印
刷版に敵した支持体としては、親水化処理したアルミニ
ウム板、たとえばシリケート処理アルミニウム板、陽極
酸化アルミニウム板、砂目立てしたアルミニウム板、シ
リケート電着したアルミニウム板があり、その他亜鉛
板、ステンレス板、クローム処理銅板、親水化処理した
プラスチックフイルムや紙を挙げることができる。

また印刷用校正版、オーバーヘッドプロジェクター用フ
イルム、第２原図用フイルムの製造に本発明の感光性組
成物を用いる場合、これらに適する支持体としてはポリ
エチレンテレフタレートフイルム、三酢酸セルローズフ
イルム等の透明フイルムや、これらのプラスチックフイ
ルムの表面を化学的又は物質的にマット化したものを挙
げることができる。

本発明の感光性組成物をフォトマスク用フイルムの製造
に使用する場合、好適な支持体としてはアルミニウム、
アルミニウム合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテ
レフタレートフイルムや着色層を設けたポリエチレンテ
レフタレートフイルムを挙げることができる。

また本発明の組成物をフォトレジストとして使用する場
合には鋼板又は鋼メッキ板、ステンレス板、ガラス板等
の種々のものを支持体として用いることができる。

一般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤が種々の感光性レ
ジスト形成性化合物を含む感光性レジスト形成性組成物
中で、光の作用を受けたときに分解して共存する変色剤
を効率よく即座に変色させることは驚くべきことであ
る。結果として露光部分と未露光部分に鮮明な境界が得
られ、コントラストに富んだ可視像として認識される。

また、一般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤は感光性レ
ジスト形成性化合物の光分解をあまり阻害しなかので感
光性レジスト形成性組成物の感光度（レジストの感光
度）をあまり低下させない。また一般式（Ｉ）で示され
る遊離基生成剤は少量の添加量で有効のため、感光性レ
ジスト形成性組成物を画像露光、現像後得られるレジス
ト画像の物理的諸特性を劣化しない。たとえば本発明の
感光性レジスト形成性組成物を感光性平版印刷版の感光
性層として用いたときに得られる印刷版の現像性、感脂
性、印刷汚れ、耐刷性などの諸特性は遊離基生成剤未添
加時と同等である。

また、一般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤は、は良好
な水素引抜き剤であり、水素供与体が存在すると酸を生
じる。したがって、酸により分解する化合物を共存させ
ることにより光分解性感光性組成物となる。酸により分
解する化合物の例は、米国特許第4,101,323号、同4,24
7,611号、同4,248,957号、同4,250,247号あるいは同4,3
11,782号、特開昭60−37549号の各明細書に記載されて
いる。

〔実施例〕

以下、本発明に使用される遊離基生成剤の合成例と本発
明の実施例を記すが本発明はこれに限定されるものでは
ない。

合成例２−（ｐ−ジフエニルアセチレン）−4,6−ビス（トリ
クロロメチル−ｓ−トリアジン（例示化合物No.1）の合
成公知の方法により合成された４−シアノスチルベン41g
をエーテル300ml中で室温で攪拌しながら臭素33.5gを滴
下して添加した。更に１時間攪拌した後に濾別して、４
−シアノスチルベンジブロマイド55.5gを得た。

４−シアノスチルベンジブロマイド50.5gをジメチルホ
ルムアミド300mlに溶解させ、室温にてジアザビシクロ
ウンデセン45.6gを加えた。後に反応液を100℃まで加熱
し２時間反応させた。反応液を希塩酸水に投入し、生成
する沈殿を濾集した。メタノールより再結晶し、４−シ
アノ−ジフエニルアセチレン12.0gを得た。

４−シアノ−ジフエニルアセチレン10gおよびトリクロ
ロアセトニトリル28.8gをクロロホルム50mlに溶解さ
せ、この溶液を５℃に冷却しながら臭化アルミニウム1.
3gを加え、さらに塩化水素ガスを１時間反応系に導入し
た。塩化水素を吹き込んだ後、室温にて８時間反応させ
た。減圧下にて溶媒を留去させた後、氷水300mlに投入
し、粗結晶を得た。トルエンにより再結晶し、２−（ｐ
−ジフエニルアセチレン）−4,6−ビス（トリクロロメ
チル）−ｓ−トリアジン3.4gを得た（融点200.0〜201.0
℃）。（電子スペクトルメタノール中λmax345nm）実施例１ナイロンブラシで砂目立て後シリケート処理したアルミ
ニウム板に回転塗布機を用いて下記感光液を塗布し、10
0℃、３分間乾燥し、感光層を形成させ感光板を作製し
た。

なお感光板は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物
を用いたものと、比較のために公知の化合物を用いたも
のを調製した。化合物については第１表に示す。

感光液メタクリル酸メチル−メタクリル酸（モル比85/15）共
重合体（MEK中、30℃における極限粘度0.166） 62g ペンタエリスリトールテトラアクリレート 38g 遊離基生成剤（第１表に記載） 2g トリフエニルフオスフエート 10g エチルセロソルブ 650ml 塩化メチレン 350ml 露光は真空焼枠装置を用いて、感光板上にステップ・エ
ウッジ（濃度段差0.15。濃度段数０〜15段）を置き、メ
タルハライドランプ（0.5kW）を照射し、露光後下記処
方の現像液を用いて現像した。

現像液リン酸三ナトリウム 25g リン酸一ナトリウム 5g ブチルセロソルブ 70g 活性剤 2ml 水 1ml 現像により得られた画像におけるステップ・ウエッジの
同一段数での濃度が等しくなるよう露光した場合の露光
時間を第１表に示した。露光時間が短いほど感度が高い
ことを意味する。

第１表に示したように本発明による一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物は、既存のトリクロロメチル基を有するｓ−
トリアジン化合物（実験No.3〜５の化合物）に比較し、
高い感度を示し、本発明の所期の効果が十分に認められ
た。

実施例２実施例１で得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し、
感光性印刷版を得た。

ペンタエリスリトールテトラアクリレート 40g 遊離基生成剤No.4 2g メタクリル酸ベンジル−メタクリル酸（モル比73/27）
共重合体 60g メチルエチルケトン 400ml メチルセロソルブアセテート 300ml この感光性印刷版をジェット・プリンター（2kW超高圧
水銀灯、オーク製作所製）にて像露光した後、下記組成
の現像液にて現像すると未露光部が除去され鮮明な画像
が得られた。

無水炭酸ナトリウム 10g ブチルセロソルブ 5g 水 1 また、未露光の印刷版を強制経時試験（45℃75％R.H.5
日間）した後に露光、現像しても塗布直後の印刷版と全
く同様に鮮明な画像が得られた。

実施例３実施例１で得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し、
感光性印刷版を得た。

トリメチロールプロパントリメタクリレート 0.30g トリエチレングリコールジアクリレート 0.08g メタクリル酸メチル−アクリル酸エチル−メタクリル酸
（モル比80/10/10）共重合体 0.62g 遊離基生成剤No.6 0.02g ロイコクリスタルバイオレット 0.008g メチルエチルケトン 10g この感光性平版印刷版を画像露光したところ、コントラ
ストに富んだ焼出し画像が得られた。

その後苛性ソーダ1.2g、イソプロピルアルコール300m
l、水900mlよりなる現像液により未露光部を除去するこ
とにより平版印刷版を得た。

実施例４表面を砂目立てした厚さ0.15mmのアルミニウム板に次の
感光液をホエラーで塗布し100℃において２分間乾燥を
行ない感光性平版印刷版を作製した。

ナフトキノン−（1,2）−ジアジド（２）−５−スルホ
ニルクロリドとピロガロールアセトン樹脂とのエステル
化物 0.75g クレゾールノボラック樹脂 2.1g テトラヒドロ無水フタル酸 0.15g クリスタルバイオレット 0.02g 遊離基生成剤（第２表に記載のもの） 0.02g エチレンジクロリド 18g メチルセロソルブ 12g これらの感光性印刷版を実施例２で用いたジエット・プ
リンターを使用して露光し、露光部と未露光部の感光層
の光学濃度をマクベス反射濃度計を用いて測定した。

露光により得られた画像は露光部の濃度と未露光部のそ
れとの間の差（ΔＤ）が大きい程、鮮明にみえる。

さらにこれらの感光性平版印刷版を強制経時させた後、
上記測定を繰返した。強制経時の条件は温度45℃、湿度
75％、７日間であった。

これらの結果を第２表に示した。

第２表に示したように、一般式（Ｉ）で示される遊離基
生成剤を用いた感光性印刷版はΔＤの値が大きく、鮮明
な画像を与えた。また、一般式（Ｉ）で示される遊離基
生成剤を用いた場合、２−（ｐ−スチリルフエニル）−
4,6−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンを用
いた場合（比較例）に比較しても高いΔＤの値を示し、
一般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤の高い感度が認め
られた。

さらに、露光後の印刷版をDP−１（商品名：富士写真フ
イルム株式会社製、ポジ型PS版用現像液）の６倍希釈液
で25℃において60秒間現像し感度を測定したところ、一
般式（Ｉ）で示される遊離基生成剤を用いた場合（第２
表、実験No.2）、これを用いない場合（第２表、実験N
o.1）と同じであった。これにより、一般式（Ｉ）で示
される遊離基生成剤は感光物のレジスト感度を低下させ
ないことが示された。

実施例５実施例４で得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し感
光性印刷板を得た。

ナフトキノン−（1,2）−ジアジド−（２）−５−スル
ホニルクロリドとクレゾールノボラック樹脂のエステル
化反応生成物 0.75g クレゾールノボラック樹脂 2.10g テトラヒドロ無水フタル酸 0.15g 遊離基生成剤No.21 0.01g クリスタルバイオレット 0.01g オイルブルー＃603 0.01g （オリエント化学工業株式会社製）エチレンジクロリド 18g メチルセロソルブアセテート 12g 乾燥後の塗布重量は2.2g/m²であった。この感光性平版
印刷版は画像露光することによって現像することなく鮮
明な焼出し画像を得ることができた。露光された部分が
退色し、露光されなかった部分が元の濃度に保たれたた
め、安全灯下でも画像の細部まで認識することができ
た。

実施例６実施例１で得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し感
光性印刷版を得た。

ｐ−ジアゾジフエニルアミンとパラホルムアルデヒドの
縮合物のｐ−トルエンスルホン酸塩 0.2g ポリビニルホルマール 0.75g 遊離基生成剤No.22 0.02g N,N−ジメチルアニリン 0.02g メチルセロソルブ 20g メタノール 5g 乾燥塗布量は1.4g/m²であった。この感光性平版印刷版
を画像露光したところ、露光された部分が紫色に発色
し、露光されなかった部分は元の黄色に保たれたため、
安全灯下でも細部まで認識できる焼出し画像が得られ
た。

実施例７実施例１で得たアルミニウム板に次の感光液を塗布し感
光性印刷版を得た。

ｐ−フエニレンジアクリル酸エチルと等モルの1,4−ビ
ス（β−ヒドロキシエトキシ）シクロヘキサンとの縮合
で合成されたポリエステル 0.5g ２−ベンゾイルメチレン−３−メチル−β−ナフトチア
ゾリン 0.03g 遊離基生成剤No.11 0.008g ロイコクリスタルバイオレット 0.008g モノクロルベンゼン 9g エチレンジクロリド 6g 乾燥後の塗布重量は1.3g/m²であった。

この感光性平版印刷版を画像露光したところ、露光され
た部分が紫色に発色し、露光されなかった部分は、元の
黄色に保たれたため安全等下でも細部まで認識できる焼
出し画像が得られた。

〔発明の効果〕

本発明の感光性組成物は、光分解の感度が高い遊離基生
成剤を含んでおり、感度が高く、感光性平版印刷版、印
刷用校正版、オーバーヘッドプロジェクター用フイル
ム、第２原図画用フイルム、フォトマスク用フイルム、
フォトレジスト等の製造に有利に用いられる。また本発
明の感光性組成物を用いた感光性平版印刷版は、高温度
湿条件で長期間保存した後にも、コントラストに富む、
鮮明な焼出し画像を与える。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示される感光性ｓ−ト
リアジン化合物を含有する感光性組成物。ここで、ＡおよびＢは無置換または置換された芳香族残
基または無置換または置換された複素芳香族残基を、Ｙ
は塩素原子または臭素原子を、ｎは１〜３の整数を表わ
す。