JPS59159824A - ポリエ−テル化合物の製造方法 - Google Patents
ポリエ−テル化合物の製造方法Info
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- JPS59159824A JPS59159824A JP3284383A JP3284383A JPS59159824A JP S59159824 A JPS59159824 A JP S59159824A JP 3284383 A JP3284383 A JP 3284383A JP 3284383 A JP3284383 A JP 3284383A JP S59159824 A JPS59159824 A JP S59159824A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエーテル化合物の製造方法に関するもので
あり、特にポリウレタンの原料として適しにポリエーテ
ルポリオールを製造する方法に関するものである。
あり、特にポリウレタンの原料として適しにポリエーテ
ルポリオールを製造する方法に関するものである。
多価のイニシエーター〇・てアルギレンオキシドなどの
環状エーテル化合物を付加して得られるポリエーテルポ
リオールＣ−ｉポリウレタンの原料として広く使用され
ている。また、ポリエーテルポリオールは界面活性剤、
ブレーキ液などの作動油、ポリウレタン以外の合成樹脂
の原料、その他の用途に直接（ｌこ、あるいは種々の化
合物などを反応させて使用される。また、モノアルコー
ルなどの１価のイニシェーターを使用して得ら力、るポ
リエーテルモノオールも界面活性剤や作動油、その他の
原料として同様に使用しうる。これらポリエーテル化合
物の製造は、触蔑の存在下にイニシェークーの水酸基に
環状エーテル化合物を開環付加反応させることにょシ行
々われる。水酸基に１分子の環状エーテル化合物が開環
して付加さ九ると新たに１個の水酸基が生成するので引
き続きこの反応が進行する。
環状エーテル化合物を付加して得られるポリエーテルポ
リオールＣ−ｉポリウレタンの原料として広く使用され
ている。また、ポリエーテルポリオールは界面活性剤、
ブレーキ液などの作動油、ポリウレタン以外の合成樹脂
の原料、その他の用途に直接（ｌこ、あるいは種々の化
合物などを反応させて使用される。また、モノアルコー
ルなどの１価のイニシェーターを使用して得ら力、るポ
リエーテルモノオールも界面活性剤や作動油、その他の
原料として同様に使用しうる。これらポリエーテル化合
物の製造は、触蔑の存在下にイニシェークーの水酸基に
環状エーテル化合物を開環付加反応させることにょシ行
々われる。水酸基に１分子の環状エーテル化合物が開環
して付加さ九ると新たに１個の水酸基が生成するので引
き続きこの反応が進行する。
この反応の触媒として水酸化カリウムや水酸化ナトリウ
、ムなどのアルカリ金属化合物が最も広く使用されてい
る。一方ある場合にけａ：Ｉ触媒が使用さ力１、酸触媒
として３７ツ化ホウノミ、塩化アルミニウム、５塩化ア
ンチモン、塩化第２鉄。
、ムなどのアルカリ金属化合物が最も広く使用されてい
る。一方ある場合にけａ：Ｉ触媒が使用さ力１、酸触媒
として３７ツ化ホウノミ、塩化アルミニウム、５塩化ア
ンチモン、塩化第２鉄。
などが知られておシ、特に３７ツ化ホウ素エーテレート
が有効である、酸触媒はアルカリ金属化合物が使用し難
い分野、た七えばハロゲン含有アルキレンオキシドの開
環付加反応の触媒として広く使用さハている。
が有効である、酸触媒はアルカリ金属化合物が使用し難
い分野、た七えばハロゲン含有アルキレンオキシドの開
環付加反応の触媒として広く使用さハている。
本発明者は、環状エーテル化合物の開環付加反応用の触
媒−として有用な化合物を種々検討した結果、ヘテロポ
リ酸が有用であることを見い出した。この触媒は副反応
を起すことか少く、かつ分子量分布の狭いポリエーテル
化合物が得られる。通常の酸触媒は開環付加反応以外に
副反応として閉環反応、即ち低分子量の環状エーテルを
副生させる反応を促進する作用があるが、本発明におけ
るヘテロポリ酸はこの副反応を起す作用が少い。さらに
、通常の酸触媒に比吸してヘテロポリ酸は水や温度の影
響を受は硫く、少量の水が存在したり反応系が高温とな
っても良好な製品が得られ、さらＫ ｑ４られるポリエ
ーテル化合物の着色も少いという特徴を翁している。本
発明はこのヘテロポリ酸を団用し１でポリエーテル化合
物の製造方法に関するものであり、即ち、環状エーテル
化合物を単独であるいはヒドロキシ化合物の存在下で開
環付加反応さ−じてポリエーテル化合物を製造する方法
において、触媒としてヘテロポリ酸を使用することを特
徴とするポリエーテル化合物の製造方法、でるる。
媒−として有用な化合物を種々検討した結果、ヘテロポ
リ酸が有用であることを見い出した。この触媒は副反応
を起すことか少く、かつ分子量分布の狭いポリエーテル
化合物が得られる。通常の酸触媒は開環付加反応以外に
副反応として閉環反応、即ち低分子量の環状エーテルを
副生させる反応を促進する作用があるが、本発明におけ
るヘテロポリ酸はこの副反応を起す作用が少い。さらに
、通常の酸触媒に比吸してヘテロポリ酸は水や温度の影
響を受は硫く、少量の水が存在したり反応系が高温とな
っても良好な製品が得られ、さらＫ ｑ４られるポリエ
ーテル化合物の着色も少いという特徴を翁している。本
発明はこのヘテロポリ酸を団用し１でポリエーテル化合
物の製造方法に関するものであり、即ち、環状エーテル
化合物を単独であるいはヒドロキシ化合物の存在下で開
環付加反応さ−じてポリエーテル化合物を製造する方法
において、触媒としてヘテロポリ酸を使用することを特
徴とするポリエーテル化合物の製造方法、でるる。
ヘテロポリ酸は２種以上の金属系元素によって生成され
る縮合無機酸をいい、ポリ原子は通常モリブテン、タン
グステン、バナジウムの内の１つであり、ヘテロ原子は
ケイ素、リン、チタン、ケルマニウム、ヒ素、ジルコニ
ウム、スズ、セリウム、クロム、コバルト、ニッケル。
る縮合無機酸をいい、ポリ原子は通常モリブテン、タン
グステン、バナジウムの内の１つであり、ヘテロ原子は
ケイ素、リン、チタン、ケルマニウム、ヒ素、ジルコニ
ウム、スズ、セリウム、クロム、コバルト、ニッケル。
鉄、銅、その他の金属系元素の少くとも１種がら々る。
通常ＸａＭβｏ１で表わされ、Ｍがポリ原子、Ｘかへテ
ロ原子、０が酸素を表わす。ｔブで、その分子量は数千
に達するものがあり、通常多量の結晶水を含む。特に好
ましいヘテロポリＱはモリブデンあるいはタングステン
とリンあるいはケイ素とを含むヘテロポリ酸である。ｊ
ＪＩＪち、リンモリブデン酸、リンタングステジ酸、ケ
イモリブデン酸、およびケイタンクステン酸が好ましい
。
ロ原子、０が酸素を表わす。ｔブで、その分子量は数千
に達するものがあり、通常多量の結晶水を含む。特に好
ましいヘテロポリＱはモリブデンあるいはタングステン
とリンあるいはケイ素とを含むヘテロポリ酸である。ｊ
ＪＩＪち、リンモリブデン酸、リンタングステジ酸、ケ
イモリブデン酸、およびケイタンクステン酸が好ましい
。
環状エーテル化合物としては環内［１個の酸素原子を有
する３〜４員の環状エーテル基を含む化合物が適当であ
る。特に好ましい化合物は炭素数２〜４のハロゲンを含
むあるいは含まないアルキレンオキシドとテトラヒドロ
フランである。その他、炭素数５以上の（ハロケン含有
）アルキレンオキシド、スチレンオキシド、グリシジル
エーテル、グリシジルエステル、ソの他のエポキシドも
使用し、うる。特に好首しい（ハロゲン含有）アルキレ
ンオキシドハ、エチレンオキシド、プロピレンオキシド
、プチレンオキパ／ド、エピクロルヒドリン、４，４．
４−トリクロロ−１，２−エポキシブタンである。つと
れら環状エーテル化合物は２種以上併用することができ
、その場合、それらを混合して及応さゼーたり、順次反
応はぜることができる。
する３〜４員の環状エーテル基を含む化合物が適当であ
る。特に好ましい化合物は炭素数２〜４のハロゲンを含
むあるいは含まないアルキレンオキシドとテトラヒドロ
フランである。その他、炭素数５以上の（ハロケン含有
）アルキレンオキシド、スチレンオキシド、グリシジル
エーテル、グリシジルエステル、ソの他のエポキシドも
使用し、うる。特に好首しい（ハロゲン含有）アルキレ
ンオキシドハ、エチレンオキシド、プロピレンオキシド
、プチレンオキパ／ド、エピクロルヒドリン、４，４．
４−トリクロロ−１，２−エポキシブタンである。つと
れら環状エーテル化合物は２種以上併用することができ
、その場合、それらを混合して及応さゼーたり、順次反
応はぜることができる。
環状エーテル化合物はそれ単独を反応させることができ
るが、通常はヒドロキシ化合物をイニシエーターとし、
その水酸基に反応させる。
るが、通常はヒドロキシ化合物をイニシエーターとし、
その水酸基に反応させる。
ヒドロキシ化合物は用途（でよって種々Ｃヒドロキシ化
合物を団用しうるか、ポリウレタン原料として有用なポ
リエーテルポリオールは多価のヒドロキシ化合物、即ち
ポリヒドロキシ化合物；が使用される。界面活性剤、そ
の他の用途て２いてはモノヒドロキシ化合物を使用する
こともできる。ポリヒドロキシ化合物の代表例に多価ア
ルコールと多価フェノールである。その他、これらにア
ルキレンオキシドを付加して得’、） Ｆｌ−る目的ポ
リエーテル化合物よりも低分子量のポリエーテルポリオ
ールやポリエステルポリオールなどの水酸基を有する化
合物を使用しうる。
合物を団用しうるか、ポリウレタン原料として有用なポ
リエーテルポリオールは多価のヒドロキシ化合物、即ち
ポリヒドロキシ化合物；が使用される。界面活性剤、そ
の他の用途て２いてはモノヒドロキシ化合物を使用する
こともできる。ポリヒドロキシ化合物の代表例に多価ア
ルコールと多価フェノールである。その他、これらにア
ルキレンオキシドを付加して得’、） Ｆｌ−る目的ポ
リエーテル化合物よりも低分子量のポリエーテルポリオ
ールやポリエステルポリオールなどの水酸基を有する化
合物を使用しうる。
好捷しいポリヒドロキシ化合物ｖ′ｉ多価アルコール、
多価フェノールなどのポリオール類である。
多価フェノールなどのポリオール類である。
こノ１．らポリヒドロキシ化合物はまた２種以上の混合
物であってもよい。ポリヒドロキシ化合物の具体例はプ
てとえば下記のものがあるがこｉ７、らに限ら力、るも
のではない。また、水（ｒ’１２価のポリヒドロキシ化
合物の１種である。
物であってもよい。ポリヒドロキシ化合物の具体例はプ
てとえば下記のものがあるがこｉ７、らに限ら力、るも
のではない。また、水（ｒ’１２価のポリヒドロキシ化
合物の１種である。
多価アルコール：エチレングリコール、７′エチレンク
リコール、クプロピレンクリコール、ジプロピレングリ
コール、り゛リセリン、トリメチロールプロパン、ペン
タ上１ノスリトール、ジグリセリン、ンルビトール、テ
キストロール、メテルクルコシド、シュークロース。
リコール、クプロピレンクリコール、ジプロピレングリ
コール、り゛リセリン、トリメチロールプロパン、ペン
タ上１ノスリトール、ジグリセリン、ンルビトール、テ
キストロール、メテルクルコシド、シュークロース。
多価フェノール：ビスフェノールＡ、フェノール−ホル
ムアルデヒド初期屑合物。
ムアルデヒド初期屑合物。
モノヒドロキシ化合物としては、たとえばメタノール、
エタノール、プロパツール、高級脂肪族アルコールその
他の１価アルコールやフェノール、アルキル置換フェノ
ールその他の１価フェノールがある。
エタノール、プロパツール、高級脂肪族アルコールその
他の１価アルコールやフェノール、アルキル置換フェノ
ールその他の１価フェノールがある。
ポリエーテル化合物は通常環状エーテル化合物、あるい
けそれとヒドロキシ化合物との混合物Ｖζ触媒を存在さ
せて行う。また、反応糸に環状エーテル化合物を徐々に
加えながら反応を行うこともできる。反応は常温下に起
るが、必要（てよシ反応系を加熱あるいは冷却すること
もできる。触媒の使用量は特に限定されるものではない
が、欧州する環状エーテル化合物の全Ｍ（／ｒ：。
けそれとヒドロキシ化合物との混合物Ｖζ触媒を存在さ
せて行う。また、反応糸に環状エーテル化合物を徐々に
加えながら反応を行うこともできる。反応は常温下に起
るが、必要（てよシ反応系を加熱あるいは冷却すること
もできる。触媒の使用量は特に限定されるものではない
が、欧州する環状エーテル化合物の全Ｍ（／ｒ：。
対して０．０１〜５重号采程度が適当である。反応終了
後触媒の除去、その他の精製を行って精製されたポリエ
ーテル化合物介イ与ろ。触媒の除去は、たとえは“塩基
性物弁を加えて触媒を中和し、生成する塩を濾過や洗浄
で除去する方法、水洗浄等で触媒を除去する方法、その
他利丁々の方法を深川することができる。
後触媒の除去、その他の精製を行って精製されたポリエ
ーテル化合物介イ与ろ。触媒の除去は、たとえは“塩基
性物弁を加えて触媒を中和し、生成する塩を濾過や洗浄
で除去する方法、水洗浄等で触媒を除去する方法、その
他利丁々の方法を深川することができる。
得ら力るポリエーテル化合物の分子Ｙは特に限定される
ものではない。しかし、常温で液状である製が１がその
用途の面〃・ら好ましい。たとえは、ポリウレタンの絆
料としては、水酸基価で表わして約２０〜８００の液状
のポ＋） エーテルポリオールが好ましい。他の用途、
たとえば作動油の原料なども上記範四のポリエーテルポ
リオールが好才しい。本発明によシ祷られるポリエーテ
ル化合物は、それ単独であるいは（ｌｉ＋のポリオール
類と併用しマーポリウレタン原料用のポリオールとして
最も適当である。そのイＬＩ）、本発明により得られる
ポリエーテル化合？７＋（は、それ自身あるいはアルキ
ルエーテル化などの他の化合物と反応させて種々の用途
に使用しうる。
ものではない。しかし、常温で液状である製が１がその
用途の面〃・ら好ましい。たとえは、ポリウレタンの絆
料としては、水酸基価で表わして約２０〜８００の液状
のポ＋） エーテルポリオールが好ましい。他の用途、
たとえば作動油の原料なども上記範四のポリエーテルポ
リオールが好才しい。本発明によシ祷られるポリエーテ
ル化合物は、それ単独であるいは（ｌｉ＋のポリオール
類と併用しマーポリウレタン原料用のポリオールとして
最も適当である。そのイＬＩ）、本発明により得られる
ポリエーテル化合？７＋（は、それ自身あるいはアルキ
ルエーテル化などの他の化合物と反応させて種々の用途
に使用しうる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明に１−こ力ら実施例のみに限定されるもので一々い。
明に１−こ力ら実施例のみに限定されるもので一々い。
実施例−１〜４．比較例−１〜２
５１容あステンレス製耐圧オートクレーブ中に、グリセ
リン３７０グ、テキストロース７２０７及び第１表に示
すように所定量の触媒を窒素雰囲気下に投入した。これ
を９０℃に昇温し、この温度に維持しながらプロピレン
オキシド３０００！７’を２時ｆｆ１ｊかかつて導入し
た。斐に温度を１２０℃に昇温し１２０℃（・Ｃて２時
間保持した。未反応のプロピレンオキシドを微圧下留去
したのちトリエチルアミンで中和してポリオールを得た
。
リン３７０グ、テキストロース７２０７及び第１表に示
すように所定量の触媒を窒素雰囲気下に投入した。これ
を９０℃に昇温し、この温度に維持しながらプロピレン
オキシド３０００！７’を２時ｆｆ１ｊかかつて導入し
た。斐に温度を１２０℃に昇温し１２０℃（・Ｃて２時
間保持した。未反応のプロピレンオキシドを微圧下留去
したのちトリエチルアミンで中和してポリオールを得た
。
第１表に各種ポリオールの合成結果及びポリオールの物
性を示す。
性を示す。
触媒としてヘテロポリ酸類を使用した場合、もつとも汎
用である酸触媒ＢＦ３・Ｅｔ２０を使用した場合と比較
して、低触媒濃度でもプロピレンオキシドの反応率か高
く、しかも割算からもとめたＯＨ価と実測ＯＨ価の差が
少ない。これはへテロポリ酸を触媒とした場合の方が副
反応が少ないことを意味している。
用である酸触媒ＢＦ３・Ｅｔ２０を使用した場合と比較
して、低触媒濃度でもプロピレンオキシドの反応率か高
く、しかも割算からもとめたＯＨ価と実測ＯＨ価の差が
少ない。これはへテロポリ酸を触媒とした場合の方が副
反応が少ないことを意味している。
実施例−５〜８．比較例−３
５１容のステンレス製耐圧オートクレーブ中に、ラウリ
ルアルコール１８６０ ｆ及び第２表に示すように所定
量の触媒を窒素雰囲気下に投入した。温度を１２０℃に
維持しながらエチレンオキシド２３’００ｆを２．５時
間かかつて導入し更に２時間熟成を行なった。未反応の
エチレンオキシドを減圧下留去したのちＮａＯＨで中和
した。
ルアルコール１８６０ ｆ及び第２表に示すように所定
量の触媒を窒素雰囲気下に投入した。温度を１２０℃に
維持しながらエチレンオキシド２３’００ｆを２．５時
間かかつて導入し更に２時間熟成を行なった。未反応の
エチレンオキシドを減圧下留去したのちＮａＯＨで中和
した。
反応生成物に対するゲル パーミエイションクロマトグ
ラフイーの結果を第２表に示す。ゲルバーミエイション
クロマトグラフィーのピークの半分の高さにおける分
子量の範囲を比較したところ、ヘテロポリ酸を使用した
場合は、ＢＦ３ Ｅｔ２０を触媒とした場合に比べ分子
量分Ｓが狭いことがわかる。
ラフイーの結果を第２表に示す。ゲルバーミエイション
クロマトグラフィーのピークの半分の高さにおける分
子量の範囲を比較したところ、ヘテロポリ酸を使用した
場合は、ＢＦ３ Ｅｔ２０を触媒とした場合に比べ分子
量分Ｓが狭いことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 環状エーテル化合物を単独であるいはヒドロキシ
化合物の存在下で開環付加反応させてボ＋７エーテル化
合物を製造する方法において、触媒としてヘテロポリ酸
を使用することを特 ５徴とするポリエーテル化合物の
製造方法。 ２、環状エーテル化合物がアルキレンオキンドであると
々を特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ３ ヒドロキシ化合物がホリヒトロキシ化合物であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ４ ポリエーテル化合物がポリニーデルポリメールであ
ることを特徴とする特、ｉ′ｆ誼求の範囲第１項の方法
。 ５、 ヘテロポリ酸がモリブテンを含むヘテロポリ酸で
あることを特徴とする特許＠ｈ求の範囲第１項の方法。 ＆ へテロポリ酸がタングステンを含むヘテロポリ酸で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ｌ ヘテロポリ酸の使用量が環状エーテル化合物に対し
て０．０１〜５車量係であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3284383A JPS59159824A (ja) | 1983-03-02 | 1983-03-02 | ポリエ−テル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3284383A JPS59159824A (ja) | 1983-03-02 | 1983-03-02 | ポリエ−テル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59159824A true JPS59159824A (ja) | 1984-09-10 |
| JPH0344095B2 JPH0344095B2 (ja) | 1991-07-04 |
Family
ID=12370096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3284383A Granted JPS59159824A (ja) | 1983-03-02 | 1983-03-02 | ポリエ−テル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59159824A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59215320A (ja) * | 1983-05-23 | 1984-12-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | テトラヒドロフランの重合方法 |
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| JPS61123629A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリアルキレンエ−テル中に含まれるヘテロポリ酸の除去方法 |
| US4658065A (en) * | 1984-03-28 | 1987-04-14 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing polyether polyol and a product |
| EP0503393A2 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-16 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyalkylenglykol-Monoethern von einwertigen Alkoholen |
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-
1983
- 1983-03-02 JP JP3284383A patent/JPS59159824A/ja active Granted
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