JPS588023A - １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 - Google Patents
１，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体Info
- Publication number
- JPS588023A JPS588023A JP10624781A JP10624781A JPS588023A JP S588023 A JPS588023 A JP S588023A JP 10624781 A JP10624781 A JP 10624781A JP 10624781 A JP10624781 A JP 10624781A JP S588023 A JPS588023 A JP S588023A
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なエタン誘導体
の新規ネマチック液晶化金物に関する。本発１１によっ
て提供される新規ネマチック液晶は 一般式 で表わされる１−（トランス（エカトリアル−エカトリ
アル）−４′ゴタ午ルキルシクロへキシルフェニル）−
２−４’−（）ランス（エカトリアル−エカトリアル）
−−−アル式（Ｉ）の化合物は弱い負り誘電異方性をも
つ化合物であり例えば、エム・シャット（Ｍ＠８ｈｓｅ
ｔｔ）等〔ムＰＰＬＩ、ＩＤＰＨＹ８ＩＣ８ＬＥＴＴＥ
Ｒ８１８１２７〜１２８（１９７１））によって提案さ
れた電界効釆蓋セル（フィールド拳エフェクトΦモード
・苓ル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ＠ＨＨ
ｅ１１ｍ＊１ｓｒ）等（ＰＲＯＣＩＣＩＤＩＮＧ ＯＦ
ＴＨＥＩ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜１１７１ （１
９６８） 〕によって提案された動的光散型セル（ダイ
ナミック・スキャツタリング・モード・セル）又はジー
・エイチ・バイルミイヤー（Ｇ＊ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ
）等［”ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ８ＩＣ８ＬＥＴＴＥ
Ｒ８１５，９１（１９６８））あるいはディー・エル・
ホワイト（ＤＬＷｈｉｔ＠）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ０Ｆ
ＡＰＰＩ、ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７１８（１
９７４））ｋよって提案されたゲスト拳ホスト型セルな
どに適用することができる。
の新規ネマチック液晶化金物に関する。本発１１によっ
て提供される新規ネマチック液晶は 一般式 で表わされる１−（トランス（エカトリアル−エカトリ
アル）−４′ゴタ午ルキルシクロへキシルフェニル）−
２−４’−（）ランス（エカトリアル−エカトリアル）
−−−アル式（Ｉ）の化合物は弱い負り誘電異方性をも
つ化合物であり例えば、エム・シャット（Ｍ＠８ｈｓｅ
ｔｔ）等〔ムＰＰＬＩ、ＩＤＰＨＹ８ＩＣ８ＬＥＴＴＥ
Ｒ８１８１２７〜１２８（１９７１））によって提案さ
れた電界効釆蓋セル（フィールド拳エフェクトΦモード
・苓ル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ＠ＨＨ
ｅ１１ｍ＊１ｓｒ）等（ＰＲＯＣＩＣＩＤＩＮＧ ＯＦ
ＴＨＥＩ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜１１７１ （１
９６８） 〕によって提案された動的光散型セル（ダイ
ナミック・スキャツタリング・モード・セル）又はジー
・エイチ・バイルミイヤー（Ｇ＊ＨＨｅｉｌｍｅｉｅｒ
）等［”ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹ８ＩＣ８ＬＥＴＴＥ
Ｒ８１５，９１（１９６８））あるいはディー・エル・
ホワイト（ＤＬＷｈｉｔ＠）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ０Ｆ
ＡＰＰＩ、ＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４７１８（１
９７４））ｋよって提案されたゲスト拳ホスト型セルな
どに適用することができる。
式（ｒ）の化合物はネマチック−等方性液体の転移温度
が高く粘度が低いことを特色とするものであり、更に化
学的に非常に安定であって水分、光等によって分解せず
、然も無色乳白色といった幾多の優れた％性を有してい
る。よって式（Ｉ）の化合物を用いれば長寿命でネマチ
ック温度範囲の広い高速応答の液晶表示素子を制作する
ことができる。
が高く粘度が低いことを特色とするものであり、更に化
学的に非常に安定であって水分、光等によって分解せず
、然も無色乳白色といった幾多の優れた％性を有してい
る。よって式（Ｉ）の化合物を用いれば長寿命でネマチ
ック温度範囲の広い高速応答の液晶表示素子を制作する
ことができる。
本発明によれば、式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従
って製造される。
って製造される。
第１段階一式（■）の化合物に二硫化炭素あるい１ニト
ロベンゼン中で式（ｍ）の化合物と無水塩化アルミニウ
ムを反応させて式（■）の化合物を製造する。
ロベンゼン中で式（ｍ）の化合物と無水塩化アルミニウ
ムを反応させて式（■）の化合物を製造する。
第２段階−第」段階で製造された式（■）の化合物にジ
エチレングリコールある一寸トリエチレングリコール中
でヒト □ラジンと水酸イヒカリウムを反応させて
式（Ｉ）の化合物を製造する。
エチレングリコールある一寸トリエチレングリコール中
でヒト □ラジンと水酸イヒカリウムを反応させて
式（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造された式（Ｉ）の化合物の転移温度を第１
表に掲げる。
表に掲げる。
第１表
Ｒ１ｇ、 転移温度（℃）ｎ−Ｃ３Ｈ７−
Ｔｌ−０３Ｈ？−１７５（Ｃ−ｅＮ） ２２２（Ｎ：
工） ｆ’７３（ＳＲＮ）ｎ−Ｃ６Ｈ１３−ｎ−Ｃ５Ｈ
１２−判り≠１白７５（Ｃ−４８）２１４（８；：Ｉ） 表中、Ｃは結晶、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック
相、■は等方性液体相を夫々表わす。
Ｔｌ−０３Ｈ？−１７５（Ｃ−ｅＮ） ２２２（Ｎ：
工） ｆ’７３（ＳＲＮ）ｎ−Ｃ６Ｈ１３−ｎ−Ｃ５Ｈ
１２−判り≠１白７５（Ｃ−４８）２１４（８；：Ｉ） 表中、Ｃは結晶、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック
相、■は等方性液体相を夫々表わす。
電卓、腕時計その他の機器の表示素子材料として用いる
場合、式（Ｉ）の化合物は、紋化合物の２種以上の混合
物の形態或は該化合物の１種又は２種以上と他のネマチ
ック液晶化合物及び／又は非ネマチック液晶化合物との
混合物の形態で用いることができるが、好ましくは、式
（Ｉ）の化合物の２種以上の混合物を母体液晶とし、こ
の母体液晶に他のネマチック液晶化合物及び／又は非ネ
マチック液晶化合物を混合した形態で用いることが推奨
される。式（Ｉ）の化合物と混合して使用することので
きる他のネマチック液晶化合物及び／又は非ネマチック
液晶化合物には、大きい正の誘電率異方性をもつネマチ
ック液晶化合物（以下Ｎｐ型液晶という）及び／又はＮ
ｐ型液晶の同族体である非ネマチック液晶化合物（以下
Ｎｐ型液晶同族体といつ）、負又は小さい正の誘電率異
方性をもつネマチック液晶化合物（以下Ｎｎ型液晶とい
う）及び／又はＮｍ’ｌｌ液晶の同族体である非ネマチ
ック液晶化合物（以下Ｍａｉｌ液晶同族体という）、更
にそれらの混合物が含まれる。
場合、式（Ｉ）の化合物は、紋化合物の２種以上の混合
物の形態或は該化合物の１種又は２種以上と他のネマチ
ック液晶化合物及び／又は非ネマチック液晶化合物との
混合物の形態で用いることができるが、好ましくは、式
（Ｉ）の化合物の２種以上の混合物を母体液晶とし、こ
の母体液晶に他のネマチック液晶化合物及び／又は非ネ
マチック液晶化合物を混合した形態で用いることが推奨
される。式（Ｉ）の化合物と混合して使用することので
きる他のネマチック液晶化合物及び／又は非ネマチック
液晶化合物には、大きい正の誘電率異方性をもつネマチ
ック液晶化合物（以下Ｎｐ型液晶という）及び／又はＮ
ｐ型液晶の同族体である非ネマチック液晶化合物（以下
Ｎｐ型液晶同族体といつ）、負又は小さい正の誘電率異
方性をもつネマチック液晶化合物（以下Ｎｎ型液晶とい
う）及び／又はＮｍ’ｌｌ液晶の同族体である非ネマチ
ック液晶化合物（以下Ｍａｉｌ液晶同族体という）、更
にそれらの混合物が含まれる。
式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできるＮｐ
型液晶及びＮｐ１ｉ液晶同族体の好ましい具体例を次に
列記する。
型液晶及びＮｐ１ｉ液晶同族体の好ましい具体例を次に
列記する。
Ｒ擾ヴしｏｆｉｃｗ
次に１式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのでき
るＮ＋ａＪｌｌ液晶及びＮｎｆｊｌ！液晶同族体の好ま
しい具体例を列記する。
るＮ＋ａＪｌｌ液晶及びＮｎｆｊｌ！液晶同族体の好ま
しい具体例を列記する。
式（Ｉ）の化合物の２種以上の混合物の形態或は式（Ｉ
）の化合物の１種又は２種以上と前記したＮｕ型液晶及
び／又はその同族体との混合物の形態でＤＳＭセル用液
晶として使用できる。
）の化合物の１種又は２種以上と前記したＮｕ型液晶及
び／又はその同族体との混合物の形態でＤＳＭセル用液
晶として使用できる。
また、式（Ｉ）の化合物の１１１又は２種以上と前記し
たＮｐ型液晶及び／又はその同族体と前記したＮ＋ａｉ
Ｊｌｌｌｔ晶及び／又はその同族体との混合物の形態で
ＦＫＭセル用液晶として使用で會る。
たＮｐ型液晶及び／又はその同族体と前記したＮ＋ａｉ
Ｊｌｌｌｔ晶及び／又はその同族体との混合物の形態で
ＦＫＭセル用液晶として使用で會る。
次に本発明を実施例をもって具体的に説明する。
実施例に
硫化炭素１００ｄ中に無水塩化アル１ニウム１＆Ｏ１（
α１２０ｍｏｌ）を加え室温で攪拌しなからトランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキシルフェニル酢酸クロライ
ド２７、９ Ｎ （α１００ｍｏｌ）を滴下した。これ
を０℃に冷却し、攪拌しながらトランス−４−ｍ−プロ
ピル−１−フェニルシクロヘキサン２０．２Ｉ！（０，
１００ｍｏｌ）を滴下し、０℃で５時間反応させた後、
室温にもとして２時間反応させた。
α１２０ｍｏｌ）を加え室温で攪拌しなからトランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキシルフェニル酢酸クロライ
ド２７、９ Ｎ （α１００ｍｏｌ）を滴下した。これ
を０℃に冷却し、攪拌しながらトランス−４−ｍ−プロ
ピル−１−フェニルシクロヘキサン２０．２Ｉ！（０，
１００ｍｏｌ）を滴下し、０℃で５時間反応させた後、
室温にもとして２時間反応させた。
反応後、二硫化炭素を留去した後、これを氷水中に加え
６０℃で１時間攪拌した。冷却後、エーテルで抽出し、
水洗、乾燥し、エーテル留去後−−ヘキサン−エタノー
ルで再結晶精製し、下記化合物３α６１Ｃα０６８９ｍ
１）を得た。
６０℃で１時間攪拌した。冷却後、エーテルで抽出し、
水洗、乾燥し、エーテル留去後−−ヘキサン−エタノー
ルで再結晶精製し、下記化合物３α６１Ｃα０６８９ｍ
１）を得た。
この化合物にトリエチレングリコール１００ｍ１．ヒド
ラジンハイドレイド５．５０１ （［Ｌｌ １０ｍｏｌ
）、水酸カリウム１１４Ｎ（α２０４！ＩＩ・ｌ）を加
え、攪拌しながら温度を徐々に上げ、１８０℃で３時間
反応させた。冷却後、水１５０ｄを加えｎ−ヘキサンで
抽出しへ水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
ｎ−ヘキナンを留去し、鳳−ヘキサン−エタノールで再
結晶精製し、下記化合物２５．２Ｊ’（α０５８６ｍ＠
ｌ）を得た。
ラジンハイドレイド５．５０１ （［Ｌｌ １０ｍｏｌ
）、水酸カリウム１１４Ｎ（α２０４！ＩＩ・ｌ）を加
え、攪拌しながら温度を徐々に上げ、１８０℃で３時間
反応させた。冷却後、水１５０ｄを加えｎ−ヘキサンで
抽出しへ水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
ｎ−ヘキナンを留去し、鳳−ヘキサン−エタノールで再
結晶精製し、下記化合物２５．２Ｊ’（α０５８６ｍ＠
ｌ）を得た。
収率５８．６％ 転移温度 １７５℃（Ｃ−ｅＮ
）２２２℃（Ｎ、：Ｉ） １７３℃（８：Ｎ） 実施例２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
）２２２℃（Ｎ、：Ｉ） １７３℃（８：Ｎ） 実施例２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
収率 ５２．７％ 転移温度 ７３℃（Ｃ−＋
８ ）２１４℃（Ｓ、：Ｉ）
８ ）２１４℃（Ｓ、：Ｉ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Ｒ１及びＲ２は夫々炭素数１〜７の直鎖状アル
キル基を表わす。〕 で表わされる化合物・
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10624781A JPS588023A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10624781A JPS588023A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS588023A true JPS588023A (ja) | 1983-01-18 |
Family
ID=14428772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10624781A Pending JPS588023A (ja) | 1981-07-09 | 1981-07-09 | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588023A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5872528A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-04-30 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | フエニルエタン類 |
| US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
| US4526704A (en) * | 1982-07-28 | 1985-07-02 | Hoffmann-La Roche Inc. | Multiring liquid crystal esters |
| JPS60204731A (ja) * | 1984-03-29 | 1985-10-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
| US4606845A (en) * | 1983-05-14 | 1986-08-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Bicyclohexylethanes |
| US4613208A (en) * | 1982-11-29 | 1986-09-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Coloring substance-containing liquid crystal mixtures |
| US4652089A (en) * | 1983-11-02 | 1987-03-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline compounds and mixtures |
| US4684478A (en) * | 1985-01-07 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound for high temperatures |
| DE3926190A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-15 | Seiko Epson Corp | Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen |
-
1981
- 1981-07-09 JP JP10624781A patent/JPS588023A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5872528A (ja) * | 1981-10-14 | 1983-04-30 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | フエニルエタン類 |
| US4583826A (en) * | 1981-10-14 | 1986-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylethanes |
| JPH0329050B2 (ja) * | 1981-10-14 | 1991-04-23 | Efu Hofuman Ra Roshu Ag | |
| US4472592A (en) * | 1982-07-09 | 1984-09-18 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Nematic liquid crystalline compounds |
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| US4652089A (en) * | 1983-11-02 | 1987-03-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline compounds and mixtures |
| JPS60204731A (ja) * | 1984-03-29 | 1985-10-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
| JPH041731B2 (ja) * | 1984-03-29 | 1992-01-14 | Dainippon Ink & Chemicals | |
| US4684478A (en) * | 1985-01-07 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Novel liquid crystal compound for high temperatures |
| DE3926190A1 (de) * | 1988-08-09 | 1990-02-15 | Seiko Epson Corp | Pyrimidinderivate und ihre verwendung als fluessigkristallverbindungen in elektrooptischen anzeigevorrichtungen |
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