JPH03279340A - エーテル系３環式液晶化合物 - Google Patents
エーテル系３環式液晶化合物Info
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- JPH03279340A JPH03279340A JP2078335A JP7833590A JPH03279340A JP H03279340 A JPH03279340 A JP H03279340A JP 2078335 A JP2078335 A JP 2078335A JP 7833590 A JP7833590 A JP 7833590A JP H03279340 A JPH03279340 A JP H03279340A
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- Japan
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料として有用な新規のエーテ
ル系３環式液晶化合物に関する。
ル系３環式液晶化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（Ｍ、
５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲＳｌＢ 、 １２７〜１２８ （１９７
１）Ｅによって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイ
ルマイヤー（Ｇ。
５ｃｈａｄｔ ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ
ＬＥＴＴＥＲＳｌＢ 、 １２７〜１２８ （１９７
１）Ｅによって提案された電界効果型セル（フィールド
・エフェクト・モード・セル）又はジー・エイチ・バイ
ルマイヤー（Ｇ。
Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤＩＮＧ
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
ＯＦ ＴＨＥ １．Ｅ、Ｅ、Ｅ。
５６ 、１１６２〜１１７１ （１９６８） ）によっ
て提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャ
ッタリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バイル
マイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＡＰＰ
ＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ １３ 、９
１ （１９６８））あるいはデイ−・エル・ホワイト（
Ｄ、 Ｌ、 Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ０Ｆ
ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４５ 、４７１８
（１９７４）］によって提案されたゲスト・ホスト型セ
ルなどがある。
て提案された動的光散乱型セル（ダイナミック・スキャ
ッタリング・モード・セル）又はジー・エイチ・バイル
マイヤー（Ｇ、 Ｈ，Ｈｅｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＡＰＰ
ＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳＬＥＴＴＥＲＳ １３ 、９
１ （１９６８））あるいはデイ−・エル・ホワイト（
Ｄ、 Ｌ、 Ｗｈｉｔｅ ）等［ＪＯＵＲＮＡＬ ０Ｆ
ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣＳ ４５ 、４７１８
（１９７４）］によって提案されたゲスト・ホスト型セ
ルなどがある。
これらの液晶表示セルには、種々の特性が要求されてい
るが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性は
特に重要な要求特性である。
るが、広い温度範囲で駆動可能なことと、高速応答性は
特に重要な要求特性である。
液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度（以
下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時に粘度を低下
させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビに有
用な液晶材料である。特に応答時間（τ）は液晶材料の
粘度（η）と比例関係（τ η）にあることから、粘度
の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた液晶
表示セルを作製することができる。
下、Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させ、同時に粘度を低下
させる化合物は、車載用液晶表示セルや液晶テレビに有
用な液晶材料である。特に応答時間（τ）は液晶材料の
粘度（η）と比例関係（τ η）にあることから、粘度
の低い液晶材料を使用すれば、高速応答性に優れた液晶
表示セルを作製することができる。
現在、このような目的で用いられている優れた粘度低下
剤としては、 で表わされる化合物が知られている。
剤としては、 で表わされる化合物が知られている。
しかしながら、上記の式（ａ）の化合物は、液晶組成物
の粘度を低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点も
低下させるという問題点を有していた。
の粘度を低下させることができるが、同時にＮ−Ｉ点も
低下させるという問題点を有していた。
本発明が解決しようとする課題は、現在、ネマチック液
晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場合、
母体液晶のＮ−１点を上昇させ、且つ粘度を上昇させな
い新規化合物を・提供することにある。
晶材料として汎用されている母体液晶に添加した場合、
母体液晶のＮ−１点を上昇させ、且つ粘度を上昇させな
い新規化合物を・提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（式中、
Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、シク
ロへ牛サン環は、トランス（エカトリアル−エカトリア
ル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
Ｒ１及びＲ２は各々独立的に炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わし、シク
ロへ牛サン環は、トランス（エカトリアル−エカトリア
ル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、次
の製造方法に従って製造することができる。
の製造方法に従って製造することができる。
（式中、Ｒ１及びＲ３は各々独立的に炭素原子数１〜７
の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エカ
トリアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） 第１段階−式（ｎ）で表わされる化合物と、ｔ−ジプチ
ルメチルエーテル中式（ｍ）で 表わされる化合物を強塩基で処理して 得られるイリドとを反応させて式（ＩＶ）で表わされる
化合物を製造する。
の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス（エカトリアル−エカ
トリアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） 第１段階−式（ｎ）で表わされる化合物と、ｔ−ジプチ
ルメチルエーテル中式（ｍ）で 表わされる化合物を強塩基で処理して 得られるイリドとを反応させて式（ＩＶ）で表わされる
化合物を製造する。
第２段階−式（ＩＶ）で表わされる化合物を酢酸エチル
中で、ラネーニッケルを触媒とし て接触還元を行ない一般式（Ｉ）で表 わされる化合物を製造する。
中で、ラネーニッケルを触媒とし て接触還元を行ない一般式（Ｉ）で表 わされる化合物を製造する。
斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
代表的なものの相転移温度を第１表に掲げる。
第 １ 表
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメクチ
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係
わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、正又
は負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物
との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使
用することができる。
ック相、■は等方性液体相を夫々表わす。）本発明に係
わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば、正又
は負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物
との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使
用することができる。
このように、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合し
て使用することのできる好ましい化合物の代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニルエステ
ル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４°−置換フェ
ニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４゛
−置換ピフェニルエステル、４−（４−置換シクロへ牛
サンカルボニルオキシ）安息香酸４°−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４°
−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４゛−置換シクロヘキシルエステル、４−
置換４°−置換ビフェニル、４−置換フェニルー４°−
置換シクロへ牛サン、４−置換４°°−置換ターフェニ
ル、４−置換ビフェニル４°−置換シクロへ牛サン、２
−（４−置換フェニル） −５−置換ピリミジンなどを
挙げることができる。
て使用することのできる好ましい化合物の代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニルエステ
ル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４°−置換フェ
ニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４゛
−置換ピフェニルエステル、４−（４−置換シクロへ牛
サンカルボニルオキシ）安息香酸４°−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４°
−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４゛−置換シクロヘキシルエステル、４−
置換４°−置換ビフェニル、４−置換フェニルー４°−
置換シクロへ牛サン、４−置換４°°−置換ターフェニ
ル、４−置換ビフェニル４°−置換シクロへ牛サン、２
−（４−置換フェニル） −５−置換ピリミジンなどを
挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料で現在母体液晶として汎用
されている母体液晶（Ａ）の８０重量％と第１表に示し
た一般式（Ｉ）で表わされる化合物Ｎｏ、 １の２０重
量％とから成る混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と
粘度を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体につい
て測定されたＮ−１点と粘度を掲示したものである。
されている母体液晶（Ａ）の８０重量％と第１表に示し
た一般式（Ｉ）で表わされる化合物Ｎｏ、 １の２０重
量％とから成る混合液晶について測定されたＮ−Ｉ点と
粘度を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体につい
て測定されたＮ−１点と粘度を掲示したものである。
尚、母体液晶（Ａ）は、
及び
から成るものである。
第
表
第２表から一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、母体液
晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を効果的に上昇させ、且つ粘度を上
昇させないことが理解できる。
晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を効果的に上昇させ、且つ粘度を上
昇させないことが理解できる。
［実施例コ
実、施例１
式
の化合物３８．４ｇ （０，０７モル）を乾燥テトラヒ
ドロフラン（以下、ＴＨＦという。） １００ｍ１に加
え一４℃に冷却攪拌下に、カリウム−ｔ−ブトキサイド
９ｇ（ｏ、 ｏｇモル）で処理した後、室温で１時間攪
拌した。次いで、−５℃に冷却攪拌下に、この混合溶液
中に、式 の化合物１３．５ｇ（０，０５モル）の乾燥ＴＨＦ溶液
９０ｍ１を５分間かけて滴下した後、室温で２時間反応
させた。反応終了後、反応液に水１００ｍ１を加えた後
、酢酸エチル１００ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗
、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣をトルエン
１００＋＋＋１に加熱溶解した後、同量のｎ−へキサン
を加え、室温で３時間放置して、トリフェニルホスフィ
ンオキサンドを析出させた。結晶を濾別し、濾液をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、下
記化合物１４ｇ （０，０４３モル）を得た。
ドロフラン（以下、ＴＨＦという。） １００ｍ１に加
え一４℃に冷却攪拌下に、カリウム−ｔ−ブトキサイド
９ｇ（ｏ、 ｏｇモル）で処理した後、室温で１時間攪
拌した。次いで、−５℃に冷却攪拌下に、この混合溶液
中に、式 の化合物１３．５ｇ（０，０５モル）の乾燥ＴＨＦ溶液
９０ｍ１を５分間かけて滴下した後、室温で２時間反応
させた。反応終了後、反応液に水１００ｍ１を加えた後
、酢酸エチル１００ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗
、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣をトルエン
１００＋＋＋１に加熱溶解した後、同量のｎ−へキサン
を加え、室温で３時間放置して、トリフェニルホスフィ
ンオキサンドを析出させた。結晶を濾別し、濾液をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、下
記化合物１４ｇ （０，０４３モル）を得た。
上記化合物１４ｇ （０，０４３モル）を酢酸エチル１
５０ｍ１に溶解し、ラネーニッケルを触媒として水素圧
５ｋｇで接触還元した。反応終了後、触媒を濾別した後
、溶媒を減圧留去して得た残渣をエタノールから再結晶
させて精製して下記化合物７．６ｇ （０，０２３モル
）を得た。
５０ｍ１に溶解し、ラネーニッケルを触媒として水素圧
５ｋｇで接触還元した。反応終了後、触媒を濾別した後
、溶媒を減圧留去して得た残渣をエタノールから再結晶
させて精製して下記化合物７．６ｇ （０，０２３モル
）を得た。
相転移温度
７５℃（Ｃ→５）
１２７°Ｃ（Ｓ傘Ｎ）
１７４℃（Ｎ槍Ｉ）
〔発明の効果〕
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、現
在ネマチック液晶組成物として汎用されている母体液晶
に混合することによって、母体液晶のネマチック相−等
方性液体相転移温度を上昇させ、且つ、粘度を上昇させ
ないこと・ができる。
在ネマチック液晶組成物として汎用されている母体液晶
に混合することによって、母体液晶のネマチック相−等
方性液体相転移温度を上昇させ、且つ、粘度を上昇させ
ないこと・ができる。
また、現在汎用されているネマチック液晶組成物との相
溶性にも優れている。
溶性にも優れている。
従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
広い温度で駆動可能で、高速応答性を要求される車載用
、テレビ、ワープロなどの液晶表示セルの材料として有
用である。
広い温度で駆動可能で、高速応答性を要求される車載用
、テレビ、ワープロなどの液晶表示セルの材料として有
用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的に炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜５の整数を
表わし、シクロヘキサン環は、トランス（エカトリアル
−エカトリアル）配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2078335A JP2830333B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | エーテル系３環式液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2078335A JP2830333B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | エーテル系３環式液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03279340A true JPH03279340A (ja) | 1991-12-10 |
| JP2830333B2 JP2830333B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=13659105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2078335A Expired - Fee Related JP2830333B2 (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | エーテル系３環式液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2830333B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002220356A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
| CN110790650A (zh) * | 2019-11-14 | 2020-02-14 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 反-4’-(4-烷基苯基)（1,1’-联环己烷）-4-酮的合成方法 |
-
1990
- 1990-03-27 JP JP2078335A patent/JP2830333B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002220356A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | メチレンシクロヘキサン誘導体 |
| CN110790650A (zh) * | 2019-11-14 | 2020-02-14 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 反-4’-(4-烷基苯基)（1,1’-联环己烷）-4-酮的合成方法 |
| CN110790650B (zh) * | 2019-11-14 | 2023-09-29 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 反-4’-(4-烷基苯基)（1,1’-联环己烷）-4-酮的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2830333B2 (ja) | 1998-12-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080925 Year of fee payment: 10 |
|
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|
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