JPS5935901B2 - １−シクロヘキシル−２−（４′−ハロロフエニル）エタン誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロヘキシ
ルフェニルエタン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に
関する。

本発明によつて提供されるネマチツク液晶は一般式（Ｉ
） 〔式中、Ｒは炭素数１〜７の直鎖状アルキル基、ＸはＣ
ｔ、Ｆ及びＢｒのハロゲン原子を夫々表わすＪで表わさ
れる１−（トランス（エカトリアルーエカトリアル）−
４′ −ｎ−アルキルシクロヘキシル）−２−（４“−
ハロロフエニル）エタンである。

式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電異方性をもつ化合物で
あり例えば、エム・シヤツト（Ｍ−Ｓｃｈａｄｔ）等〔
ＡＰＰＬ１ＥＤＰＨＹ５１Ｃ５ＬＥＴＴＥＲ５１８１２
７〜１２８（１９７１）〕によつて提案された電界効果
型セル（フィールド・エフェクト・モード・セル）又は
ジー ・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ−ＨＨｅｌｌｍｅ
ｌｅｒ）等〔ＰＬ０ＣＥＥＤ１ＮＧ０ＦＴＨＥ１Ｅ、Ｅ
、Ｅ、５６１１６２〜１１７１（１９６８〕によつて提
案された動的光散型セル（ダイナミック・スキヤツタリ
ング・モード・セル）又はジー ・エイチ・ハイルマイ
ヤー（Ｇ。

ＨＨｅｌｌｍｅｌｅｒ）等〔ＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩ
ＣＳＬＥＴＴＥＲＳ１３、９１（１９６８）〕あるいは
デイー ・エル・ホワイト（ＤＬＷｈｉｔｅ）等〔ＪＯ
ＵＲＮＡＬＯＦＡＰＰＬＩＥＤＰＨＹＳＩＣＳ４５、４
７１８（１９７４）〕によつて提案されたゲスト・ ７
、ススト型セルなどに適用することができる。式（Ｉ）
の化合物はネマチツクー等方性液体の転移温度が高＜粘
度が低いことを特色とするものであり、更に化学的に非
常に安定であつて水分、光等によつて分解せす、然も無
色乳白色といつた幾多の優れた特性を有している。

よつて式（１）の化合物を用いれば長寿命でネマチツク
温度範囲の広い高速応答の液晶表示素子を制作すること
がでぎる。本発明によれば、式（１）の化合物は次の製
造方法に従つて製造される。第１段階 ハロロビフエ
ニルに二硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で式（）の
化合物と無水塩化アルミニウムを反応させて式（１１］
）の化合物を製 ２，造する０第２段階 第１段階で
製造された式０Ｗ）の化合物にジエチレングリコールあ
るいはトリエチレングリコール中でヒドラジンと水酸化
カリウムを反応させて式（１）の化合物を製造する。

斯くして製造された式（１）の化合物の転移温度を第１
表に掲げる。

表中、Ｃは結晶、Ｎはネマチツク相、Ｉは等方件液体を
夫々表わす。

電卓、腕時計その他の機器の表示素子材料として用いる
場合、式（１）の以合物は、該化合物の２種以上の混合
物の形態或は該化合物の１種又は２種以上と他のネマチ
ツク液晶化合物及び／又は非ネマチツク液晶化合物との
混合物の形態で用いることができるが、好ましくは、式
（１）の化合物の２種以上の混合物を母体液晶とし、こ
の母体液晶に他のネマチツク液晶化合物及び／又は非ネ
マチツク液晶化合物を混合した形態で用いることが推奨
される。

式山の化合物と混合して使用することのできる他のネマ
チツク液晶化合物及び／又は非ネマチツク液晶化合物に
は、大きい正の誘電率異方件をもつネマチツク液晶化合
物（以下Ｎｐ型液晶という）及び／又はＮｐ型液晶の同
族体である非ネマチツク液晶化合物（以下Ｎ，型液晶同
族体という）、負又は小さい正の誘電律異方件をもつネ
マチツク液晶化合物（以下Ｎｎ早液晶という）及び／又
はＮｎ型液晶の同族体である非ネマチツク液晶化合物（
以下Ｎｎ型液晶同族体という）、更にそれらの混合物が
自まれる。式（１）の化合物と混合して使用することの
できるＮｐ型液晶及びＮｐ型液晶同族体の好ましい具体
例を次に列記する。

〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−， ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋，−０−のいずれかを表わす（但し、
ｍは１〜１０の整数）。

〕〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋，−， ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋，−０−のいずれかを表わす（但し、
ｍはｌ〜８の整数）。

〕〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−を表わす（但し、
ｍはｌ〜１０の整数）。

〕 ４〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ
２ｍ＋１− ９４−一 １１− −一 ７ー一
５４≦ −ー一Ｔｌのいずれかを表わす（但し、ｍは１
〜１０の整均〕〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋，一を表
わす（但し、ｍ（ｔ］〜８の整数）。

〕〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋，一， ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−０−のいずれかを表わす（但し、
ｍはｌ〜１０の整数）。

〕〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−， ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−０−のいずれかを表わす（但し、
ｍは１〜８の整数）。

〕〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−を表わす（但し、
ｍは１〜１０の整数）Ω〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋
，−を表わし、ＸはＦ，Ｃｔ，Ｂｒ，のいずれかを表わ
す（但し、ｍはｌ〜８の整数χ〕〔式中、Ｒはｎ−ＣＩ
ｌｌＨ２ｍ＋１−を表わす（但し、ｍは】〜】Ｏの整数
）。

〕〔式中、Ｒ及びＲ′は夫々ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−を表
わす（但し、ｍはｌ〜５の整数）。

〕〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１ し、ｍはＩ−１０の整数）。

〕を表わす（但 〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋，一を表わす（但し、ｍ
は１〜１０の整数）。

〕〔式中、ｍまｎ−Ｃｎｌｌｌ２ｍ＋１ はｌ〜１０の整数）。

〕を表わす（但し、 ｍ 〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−を表わす（但し、ｍ
は１〜１０の整数）。

〕次に、式（１）の化合物と混合して使用することので
きるＮｎ型液晶及びＮｎ型液晶同族体の好まし、い具体
列を列記する。

〔式中、 Ｒ及びＲ′は夫々ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋， のいずれかを表わす（但し、 ｍは１〜１ ０の整耽）］ 〔式中、 Ｒ及びＲ′は夫々ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋， いずれかを表わす（但し、 ｍはＩ〜１ ０の整数）。

〕〔式中、Ｒ及びＲ′は夫々ｎ−ＣｍＨ２ｍ＋１−，ｎ
−Ｃｍ｝１２ｍ＋１−０−のいずれかを表わす（但し、
ｍは１〜１０の整数）。

〕〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋［を表わし、Ｒ′はｎ
−Ｃｍ′Ｈ２ｍ′＋，−，ｎ−Ｃｍ′Ｈ２ｍ′＋，−←
、ｎ−Ｃｍ′Ｈ２ｍ′＋１−ｃｍのいずれかを表わす（
但し、ｍ及びｍ′は夫々１〜１０の整数）。

〕〔式中、Ｒはｎ−ＣｍＨ２ｍ＋，−を表わし、Ｒ′は
ｎ−Ｃｍ′Ｈ２ｍ′＋１−，ｎ−Ｃｍ′Ｈ２ｍ′，−０
−のいずれかを表わすＣ但し、ｍ及びｍ′は夫々１〜１
０の整数）。〕〔式中、Ｒ及びＲ′は夫々ｎ−ｃｍＨ２
ｍ＋１−，ｎ−ｃｍＨ２ｍ＋１−０−のいずれかを表わ
す（但し、ｍはｌ〜６の整数）Ｑｌｌ〔式中、Ｒ及びＲ
′は夫々ｎ−ｃｍＨ２ｍ＋１ｎ−ｃｍＨ２ｍ＋１−０−
のいずれかを表わす（但し、ｍは１〜８の整数）。

〕式（１）の化合物の２種以上の混合物の形態或は式（
１）の化合物の１種又は２種以上と前記したＮｎ型液晶
及び／又はその同族体との混合物の型態でＤＳＭセル用
液晶として使用できる。

また、式（１）の化合物の１種又は２種以上と前記した
Ｎｐ型液晶及び／又はその同族体と前記したＮｎ型液晶
及び／又はその同族体との混合物の形態でＦＥＭセル用
液晶として使用できる。

次に本発明を実施例をもつて具体的に説明する。

実施例 １二硫化炭素】００ａ中に無水塩化アルミニウ
ム１６．０９（０．１２０ｍｏｌ）を加え、室温で撹拌
しながらトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル酢
酸クロライド２０．３９（０．１００ｍｏｌ）を滴下し
た。

これを１０℃に冷却し、攪拌しながらｐ−フロロベンゼ
ン９．６９（０．１００ｍｏ１）を徐々に滴下し、１０
℃で５時間反応させた後、室温にもどして２時間反応さ
せた。反応後二硫化炭素を留去した後、これを氷水中に
加え６０℃で１時間攪拌した。冷却後エーテルで抽出し
水洗、乾燥し、エーテル留去後、真空蒸留し下記化合物
１８．１９（０．０６９１ｍｏｌ）を得た。この化合物
にトリエチレングリコール１００ｍｌ１８０％ヒドラジ
ンハイドライド１２．１９（０．１９３ｍ０１）、８５
％水酸化カリウム２２．８９（０．３４６ｍｏｌ）を加
え、撹拌しながら温度を徐々に上げ１５０℃で３時間反
応させた。

冷却後、水１５０ｍｌをカロえ、ｎ−へ午サンで抽出し
た。水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ｎ
−へ午サンを留去し真空蒸留精製し、下記化合物】３．
２９（０．０５３２ｍｏｌ）を得た。実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。

実施例 ３実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは炭素数１〜７の直鎖状アルキル基、Ｘはハ
   ロゲン原子を夫々表わす。 〕で表わされる化合物。