JPS5865246A - α，β−不飽和ジカルボン酸エステルとα−オレフインとのコポリマ−、その製造方法及び該コポリマ−から成る潤滑油、鉱油添加剤、潤滑剤添加物、滑剤及びトランス油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はα、β−不飽和ジカルゼン酸エステルとα−オ
レフィンとのコポリマー、その製造方法及びその用途に
関する。

平均炭素原子数２〜２４個の副レフイン及びマレイン酸
から成り、１：０．５〜１：２のマレイン酸：アルコー
ルの七ル比〒炭素原子数２〜２０個の鎖長の１価アルコ
−／ｌ／〒エステル化されているオレフィン−マレイン
酸−コポリマー誘導体はドイツ連邦共和国特許出願公開
第２７２７２３９号公報から公知である。該公報に記載
されてし）るオレフィン−マレイン酸−コノ１ビリマー
誘導体は、マレイン酸またはマレイン酸無水物をα−オ
レフィンと共重合させ、引続き半エステルまたはジエス
テルにエステル化することによって製造される。ｎり記
オレフィンーマレイン酸−フポリマー誘導体は、プラス
チックの成形加工用滑剤として特に適当である。これら
の生成物は室温を半固体〜ｌｉ！ｉｆ体受ある。流動点
は常に明らかにＯｏＣより高い。

更に、オレフィン及びα、β−不飽和シカルゼン酸エス
テルから成る高分子コポリマーは例えばヘアスプレー（
オーストラリア特許第２５４３２７号明細書）及び医薬
のコーチング剤（オーストラリア特許第２６３０１１号
明細書）として公知になっている。これらのコポリマー
は、α−オレフィン及びα、β−不飽和ジカル号？ン酸
またはα、β−全β−ジカルボン酸無水物を共重合させ
、その後コポリマーをエステル化することによって製造
され、室温〒ロウ状〜固体である。

炭素原子数２２〜２８個の１−オレフィン及びジベヘニ
ルマレエートから成る共重合物はドイツ連邦共和国特許
出願公開第１７７０８６０号公報から公知〒あり、この
共重合物は１５０℃１重合させることによって得られ、
ロウ状生成物として記載されている。氷点を低下させる
か、または全体的に流動性を改良するため、生成物に炭
化水素を添加することが提案された。

前記のドイツ連邦共和国特許出願公開＠１７７０８６０
号公報には、エステルのアルキル部分の炭素原子数が２
０個より多いエステルポリマーだけを用いて流動性を改
良しつることが確認されている。

オーストラリア特許第４７６７４６号明細書には、炭化
水素油の流動点を低下する、ロウ状炭化水素油川流動性
改良剤が記載されている。

この場合にも、ジカルＩン酸エステルのアルコール成分
に関して著しく長い゛側鎖が必須↑あると記載されてい
る。室温における生成物の稠度はロウ状〜固体である。

即ち、流動点はこの場合にも明らかに０℃より高い。

従って、０℃以以下液液、即ち低い流動点を有する、α
、β−不飽和ジカルゼン酸エステルとα−オレフィンと
のコｄ？リマーを製造しうることは意外〒あった。

このコポリマーは、炭素原子数１０〜１６個のα−オレ
フィン及びアルコール成分が炭素原子数３〜１０個の直
鎖及び／または分枝鎖モノアルコールから成り、場合に
より網状化されており、流動点が一６０°Ｃ〜０℃〒あ
ることを特徴とする。

添加物なしでも低い流動点を有し、出来るだけ広い温度
範囲にわたって粘度変化の出来るだけ小さい潤滑油が従
来望まれている。

本発明によるポリマーは、これらの要求に広い範囲で適
合し、そのままでＷ４−１に優れた潤滑油である。

コポリマーは、α、β−不飽和ジカルゼン酸エステルが
α、β−不飽和ジカルゼン酸ジエステルｔあるように構
成するのが有利である。α、β−不飽和ジカルデン酸エ
ステルとしては、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸
、メサコン酸またはイタコン酸のエステルが挙げられる
。しかし、マレイン酸及びフマル酸のエステルが好まし
い。

α−オレフィンが非分枝鎖であるコポリマーは、α−オ
レフィンが分枝鎖であるコポリマーより低い流動点を有
する。従って、本発明によるコポリマーには、α−オレ
フィン成分が非分枝鎖〒あるのが好ましい。α−副レし
ィン：α、β−不飽和ジカ／ｌ／　ＴＩ？ン酸ニスデル
のモル比は０．５〜４であるのが好ましい。

本発明方法によれば、炭素原子数１０〜１６個のα−オ
レフィン及びアルコール成分が炭素原子数３〜１０個の
直鎮及び／または分枝鎖モノアルコールであるα、β−
不飽和ジカルボン酸エステルから成り、場合ににり網状
化されている本発明の液体コポリマーを製造することが
でき、これらのコポリマーが鉱油及び潤滑剤の流動性及
び粘性を、極めて長鎖のα−オレフィン及び長鎖アルコ
ール成分を有するα、β−不飽和ジカルゼン酸エステル
から成る公知高分子コポリマーより著しく強く改良する
ことは全く予期されなかった。本発明方法は炭素原子数
１０〜１６個のα−オレフィン及びアルコール成分が炭
素原子数３〜１０個の直鎖及び／または分枝鎖モノアル
コールであるα、β−不飽和ジカル昶ン酸エステルを不
活性ガス雰囲気中〒１４０〜２１０°Ｃの温度で過酸化
物触媒の存在で共重合さぜることを特徴とする。

α、β−不飽和ジカルジン酸ジエステル、特にマレイン
酸ジエステル及び／またはフマル酸ジエステルを使用す
るのが好ましい。

コポリマーの特に良好な流動性及び粘性は、モノマー１
モル当りｏ、ｏ　ｏ　ｓ〜０．０５モルの過酸化物触媒
を添加する場合に、達成される。過酸化物触媒を時間を
おいて少量ずつ添加するのが有利である。本発明を実施
する際には、過酸化物触媒の添加を、まず過酸化物触媒
鼠の１／３を添加することにより始め、残りの過酸化物
触媒を８〜１２回に分けて添加する方法１行なう。特に
好ましいα、β−不飽和ジカルボン酸エステルは、α、
β−不飽和ジカルボン酸−ジオクチルエステル及びα、
β−不飽和ジカル昶ン酸ジヘキシルエステルｆある。反
応温度は１６０〜ｂ ポリマー中のα−オレフィン：α、β−不飽和ジカルゼ
ン酸エステルのモル比を０．５〜４にするために、モノ
マーを０．５〜７０モル比！使用する。

本発明によるコポリマーは、その粘性挙動、乳化性及び
低い流動点に基づいて潤滑油として使用しつるばかりフ
なく、鉱油及び潤滑剤における粘度を調節し、流動点を
低下させる添加剤としても使用しつる。特に添加剤とし
ては、網状化したコポリマーが特に適当である。この場
合、網状化剤としては、すべての公知２官能性網状化剤
、例えばジビニルベンゼン及びビスアクリレートが該当
する。しかし・ジアルコールのビス−マレエート、ビス
−マレイミド、ジアリルエーテル、ジアリルエステル及
び／またはジビニルエステルが好ましい。網状化剤の混
合物を使用することもできる。重合ノ々ツチにα、β−
不飽和ジカ／Ｉ／ゼン酸エステル１モル当り０．０５〜
０．２モルを添加するのが有利〒ある。

本発明による網状化されたコポリマーは直接ギヤ油とし
てまたは潤滑剤の粘性を改良するため使用しつる。

本発明による網状化コポリマーは、トランス油に求めら
れる高い要求、例えば耐老化性、安定性、低い流動点、
ガス分解不能、高い衝撃強度、少ない誘電損率を充分に
満たす。しかし、粘度を低下するためトリクロロベンゼ
ンと混合される、トランス油として常用の塩素化ジフェ
ニル類に匹敵する低い毒性も、トランス油として使用す
る際の本発明のコポリマーの注目に値する利点である。

もちろん、本発明のコポリマーは一般に絶縁油として使
用でき、その際例えば極めて低い流動点及び低い粘度を
有するコポリマーは優れた開閉器油である。常用の測定
法に関しては、ウルマンス・エンツイクロペデイー・チ
ル・テヒニツシエン・ヘミ−（Ｕｌ１ｍａｎｎｓＥｎｃ
ｙｃｌｏｐ’ａｄｉｅ　ｄｅｒ　ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅ
ｎ　Ｏｈｅｍｉｅ　）、４版、２０巻６０７ｆｆ頁そ引
用する。

本発明によるコポリマーの使用分野としては更に、殊に
熱ｐＪ塑性プラスチックの成形加工用滑剤である。

室温で液体状態であるため、他の加工助剤と極めて良好
に混合することが〒きる。特に、Ｐ■Ｃの加工のため、
本発明によるコポリマーと共に安定剤−滑剤混合物を製
造することができ、この混合物は他の滑剤を用いてＧＪ
直ちには製造できないものである。

本発明によるコポリマーは乳化−０」能であり、安定な
エマルジョンを生ずる。本発明のコポリマーは従って、
ロウ及び１ごイツ連邦共和国特許出願公開第２７２７２
３９号公報によるコポリマーと混合して、艶出口１り１
１７Ｊ　ｉｆ’！Ｊ剤、例えば靴磨き剤、床磨き剤、金
１・５１加工川滑剤等に使用することができる。本発明
のコポリマーは水性エマルジョンの形で、金用部Ｈの切
削及びその他の加工用の冷却剤としても使用しつる。

次に実Ｊ池例に基づいて本発明を詳述する。

実施例１ マレイン酸無水物１モル、アルフォールＣ８（Ａｌｆｏ
ｌ　Ｏ８）　３モル及び１）−トルエンスルホン酸０．
４９を混合物の沸点まで加熱し、反応水（約１モル）を
留去する。約４＋時間後、酸価は僅か０．４４〒あった
。反応混合物をＺｏｏ℃ニ冷却し、トリエチルアミン１
　ｍｌを添加し、この温度で約３０分攪拌した。真空に
することにより、過剰のアルフォール及びアミンを留去
した。得られた反応生成物に炭素原子数１２個のα−オ
レフィン１モルを添加した。混合物を１６０°Ｃに加熱
し、約３０分攪拌でジー七θ１−ブチルペルオキシドｏ
、ｏ　ｏ　ｓモルを１０回添加した。最後の過酸化物を
添加して３０分分枝空にし、未重合のオレフィンを留去
した。なお残留するオレフィンを薄層蒸発器〒除去した
。

コポリマー中のオレフィン：エステルの比を元素分析の
酸素含有率から測定した。

粘度はウベローデ粘度計により測定した。

分子量はゲル透過クロマトグラフィーにより測定した。

流動点の測定には、ＤＩＮｐｒ１ｍｎ６の規格により操
作した。

粘度指数は、工ＳＤ−規格２９０９−の方法Ｂにより測
定した。

モノマー比とは、使用するα−オレフィン：使用するα
、β−不飽和不飽和ジノルエステルのモル比である。

ポリマー比とは、共重合物中のα−オレフィン：α、β
−不飽和不飽和ジノルダン酸エステル表わす。

実施例で得られた共重合物は一３９°Ｃの流動点、２５
０００分子量及び１６８の粘度指数を有していた。

実施例２ 窒素費洗浄した適当な反応容器中に、炭素原子数１０個
のα−オレフィン６モル及びマレイン酸ジブチル２モル
を入れ、室＊雰囲気下に保持した。混合物を２００　”
Ｃに加熱した。触媒として、ｔ−ブチルヒドロペルオキ
シＰを使用し、まずｔ−プチルヒＰロペルオキシド０．
０３モル及びその後０．００４モルずつ１０回添加した
。重合が終った後、過剰のオレフィン及びマレイン酸ジ
ブチルを０．０１　ｍｍＨ９の真空中で留去した。

他のオレフインヲ用い、オレフィン：マレイン酸ジブチ
ルのモル比を１＝１とした結果を下記の表にまとめる。

第　　１　　表 ＩＡ　　　Ｏ，ｏ３：１　１．３５　１５００１２１　
−２９１Ｂ　　　Ｏ□２３：ｌ　　１．８５　１３２０
１３９　−４２１０　　０．４３：１　１．９０　１４
００１４６　−２０ＩＤ　　　０，６３：１　１．９１
　１６００１５２　−９１ＥＯ０゜　　］　：　１　０
．９６　１３５０１２７　−３１１Ｆ　　　Ｏ１□　　
１：　１　０．９２　１３２０１２７　−４２ＩＧ　　
　Ｏ，４１：１　０．８３　１２８０１３３　−３２Ｉ
Ｈ０１６１：１　０．９４　１３７０１３２　−１８実
施例３ 炭素原子数１０個のα−オレフィン及び炭素原子数１４
個のα−オレフィンを１：１及び１＝３０モル比を用い
て、その他は同じ条件下でマレイン酸ジエステルを実施
例１により共重合させた。結果を第２表にまとめる。対
照としてマレイン酸ジメチルを炭素原子数１０個のα−
オレフィンと１：１及び１：３の比〒同じ条件下で共重
合させた。結果は、流動点が明らかに０℃より高い共重
合物を生ずることを示す。１：１の比で炭素原子数１４
個のα−副レフィンを用いると流動点は一４°Ｃになる
が、粘度指数は６９でしかない。

（１９） 実施例４ 実施例１に記載した操作法により、フマル酸オクチル及
びマレイン酸オクチル、並びに７マル酸ヘキシル及びマ
レイン酸ヘキシルを炭素原子数１０個及び１２個のα−
オレフィンと共重合させた。これらの結果を第３表にま
とめる。

実施例５ 反応器中で炭素原子数１４〜１６個のα−オレフィン３
６モルを２−エチルへキシルマレエートと混合し、窒素
ガスで洗浄し、２００℃に加熱した。３０分間隔〒ジー
ｔ−ブチルペルオキシド０．０８モルずつを１１回添加
した。最後の過酸化物を添加して３０分後に、真空を高
めながら揮発性物質を留去した。この方法により、更に
別のコポリマーを製造し、それらの測定データを第４表
にまとめる。

第　　４　　表 マレエート ４Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　３　　　１．４
　　１４５０−３０４０　　マレイン酸ジブチ／ｌ／　
　　ｌ　　　　　Ｏ，７８１６００−２９４Ｄ　　　２
−エチルヘキシル　　１　　　０．７　　１７００−２
９７マレート ４Ｅ　　ツマ棒ジブチル　　　１　　　０．７　　１７
００−２３実施例６ マレイン酸無水物３モル、ヘキサン−ジオ−／Ｌ／−１
，６０，６モル及びトルエン４８０ｒｎｌを３０分間加
熱還流する。次に、ブタノール９モル及（Ｆ　ｐ　−）
ルエンスルポンＨ１，２ｇを添加し、反応水を除去する
。もはや水が分離されなくなった後、トリエチルアミン
３　ｍｌを加えて中和し、半時間攪拌し、すべての揮発
性成分を水流ポンプによる真空中で１６０°Ｃの塔底温
度になるまで留去する。次に、炭素原子数１２個のα−
オレフィン３モルを添加し、反応容器を窒素で洗浄し、
１６０°Ｃに加熱し、３０分毎にその都Ｗ　ｏ、ｏ　１
６モルのジ−ｔ−ブチルペルオキシドを合計１０回添加
する。添１ｊ１１を終って３０分後、水流ポンプの真空
中ですべての揮発性物質を留去する。生成する網状化λ
１？　ＩＪママ−下記の性質を有する： Ｖ工　　　丑　　１７９ 流動点−−１２°Ｃ 実施例７ フマル酸ジブチル２モル、炭素原子数１４〜１６個のα
−オレフィン（混合物、平均分子量＝２０５）２モル及
びジビニル（ンゼン（エチルビニル４ンゼン中５０％）
　０．２モルを窒素気流下に１６０°Ｃに加熱し、３０
分毎にその都度０．０１モルのジ−ｔ−ブチルペルオキ
シドを合計１０回添加する。添加が終って３０分後、す
べての揮発性成分を水流ポンプの真空中〒留去する。残
留する網状化ポリマーは下記の性質を有する： Ｖエ　　　−　　２１１ 流動点＝　−２°Ｃ 実施例８ コポリマーの滑剤としての適合性は持続ロール圧延試験
ｆも証明された。このため、ｐｖａ懸濁液１００重量部
、ジオクチル錫−ビスー２−エチルへキシルチオグリコ
レ−）１重ｆｔ部、コポリマーまたは市販の滑剤０．５
または１重量部から成る混合物を製造した。持続ロール
圧延試験に対して、下記の条件を設定した：ロール温度
　　１８０℃ 回　　転　　数　　　２０回／分 １０分分径に、試料を採取し、試料がロールに接着した
か、または褐色の変色が観察されたときに試験を中断し
た。結果を下記の第５表にまとめる。

前記の処方により製造した試料を１０分以内に１７０″
Ｃ〒ロール圧延することによって厚さ０．４ｆｆｉＲの
薄板にした。試料を、１８０’Ｃに保持し、回転する扇
を有する炉中に入れた。１０分毎に変色を調べ、市販の
滑剤（モンタン酸のエチレングリコールエステル）の対
応する試料と、最終的変色に達するま〒、比較した（炉
試験）。

厚さ０．４ｍ、の薄板を前記のように製造し、切断し、
約２０層を上下に重ねることによって約６朋の厚さに圧
縮した。透明度を比色計１ハンターラブ（Ｈｕｎｔｅｒ
ｌａｂ　）　Ｄ　２５“〒測定した。

第５表 ４０　　　１３０　　　８２　　　８０（粘着せず）４
Ｄ　　　　１３０　　　７５．６　１００（粘着せず）
４Ｋ　　　　１３０　　　７９．２　　９０（粘着せず
）工　　　　１１０　　　６５゜０　９０（粘着せず）
実施例９ 市販の滑剤を含むコポリマーを可塑化ｐｖ。

懸濁液に適用した際の透明度を測定した。

ｐｖａ懸濁液１００重量部、７タル酸ジオクチ／ｌ１５
０重蓋部、ジブチル錫ジモノメチルマレエート１重量部
及び本発明によるコポリマーまたは市販の滑剤１重量部
から成る混合物を混合し、実施例７に記載したように加
工して、厚さ約６闘の試料板を作った。下記の透明度が
測定された： 試料　　　透明度（％） ４Ａ　　　　　　　　　　　６７．７ ４］３　　　　　　　　　　　５４．４１　　　　　　
　　　　　４１．５ 実施例８及び９から、プラスチックの成形加工用滑剤と
して使用する場合に、下記のことが判る： 炉試験で、試験したすべてのコポリマーは比較のため使
用した市販の滑剤より良好型ある。

持続ロール圧延試験！、試験したコポリマーは比較のた
め使用した市販の滑剤と同等またはそれより良好である
。

透明度において、試験したコポリマーはすべて、比較の
ため使用した市販の滑剤より著しく良好である。

代理人　弁理士　矢　　野　　敏　　雄（２７） 第１頁の続き 優先権主張　＠　１９８２年６月２５日■西トイ・ノ（
ＤＥ）■Ｐ　３２２３６９４．８ ３３９− （２８）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　炭素原子数１０〜１６個のα−オレフィンと、ア
   ルコール成分が炭素原子数３〜１０個の直鎖及び／また
   は分枝鎖モノアルコール干あるα、β−不飽和ジカルゼ
   ン酸エステルとから成り、場合により網状化されており
   、流動点が一６０’Ｃ〜０℃であることを特徴とする、
   α、β−不飽和ジカルゼン酸エステルとα−オレフィン
   とのコポリマー。 ２、　α、β−不飽和ジカルゼン酸エステルがα、β−
   不飽和ジカルゼン酸、クエステルｆある特許請求の範囲
   第１項記載のコポリマー。 ３、　α、β−不飽和不飽和デカルダン酸エステルイン
   酸エステル及び／マタは７マル酸エステルである特許請
   求の範囲第１項または第２項記載のコポリマー。 ４、　α−オレフィンが非分枝鎖である特許請求の範囲
   第１項〜第３項のいずれか１項に記載のコポリマー。 ５、　α−オレフィン：α、β−不飽和ジカルヂン酸の
   モル比が０．５〜４１ある特許請求の範囲第１項〜第４
   項のいずれか１項に記載のコポリマー。 ６、　炭素原子数１０〜１６個のα−オレフィン′及び
   アルコール成分が炭素原子数３〜１０個の直鎖及び／ま
   たは分枝鎖モノアルコールであるα、β−不飽和ジカル
   Ｉン酸エステルを、場合により網状化剤を添加して、不
   活性ガス雰囲気中１４０〜２１０°Ｃの温度で過酸化物
   触媒の存在で共重合させることを特徴とするα、β−不
   飽和ジカルＰン酸エステルとα−オレフィンとのコポリ
   マーの製造方法。 ７、　α、β−不飽和ジカル昶ン酪エステルとしてモノ
   マーのα、β−不飽和ジカルヂン酸ノエステルを使用す
   る特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８、　α、β−不飽和ジカｌＬ／Ｓ？ン酸エステルとし
   てマレイン酸エステル及ヒ／マタハフマル酸エステルを
   使用する特許ｄｒ１求の範囲第６項または第７項記載の
   方法。 ９、　非分枝α−オレフィンを使用する特許請求の範囲
   第６項〜第８項のいずれか１項に記載の方法。 １０、　　モノマー１モル当り０．００５〜０．０５モ
   ルの過酸化物触媒を添加する特許Ｈ，！７求の範囲第６
   項〜第９項のいずれか１項に記載の方法。 １１、過酸化物触媒を時間をおいて少量ずつ添加する特
   許請求の範囲第６項〜第１０項のいずれか１項に記載の
   方法。 １２６　　共重合を過酸化物触媒の全量の１／３を添加
   して開示し、残りの触媒を８〜１２回に分けて添加する
   特許請求の範囲第１１項記載の方法。 １３、　　α、β−不飽和ジカル昶ン酸エステルとして
   α、β−不飽和ジカル昶ン酸ジオクチルエステル及び／
   またはα、β−不飽和ジカルゼン酸ジヘキシルエステル
   を使用する特許請求の範囲第６項〜第１２項のいずれか
   １項に記載の方法。 １４、　　反応温度が１６０〜２００°Ｃ〒ある特許請
   求の範囲第６項〜第１３項のいずれか１項に記載の方法
   。 １５、　　α−オレフィン及びα、β−不飽和ジカルｉ
   ン酸を０．５〜７０モル比〒使用する特許請求の範囲第
   ６項〜第１４項のいずれか１項に記載の方法。 １６網状化剤としてジアルコールのビス−マレイン酸エ
   ステル、ビスマレインイミＰ１ジアリルエーテル、ジア
   リルエステル、ジビニルエステル及び／またはジビニル
   エーテルを添加する特許請求の範囲第６項〜第１５項の
   いずれか１項に記□載の方法。 １７、　　炭素原子数１０〜１６個のα−オレフィンと
   、アルコール成分が炭素原子数３〜１０個の直鎮及び／
   または分枝鎖モノアルコール〒あるα、β−不飽和ジカ
   ルゼン酸エステルとから成り、場合により網状化されて
   おり、流動点が一６０°Ｃ〜０°Ｃである、α、β−不
   飽和不飽和デカルダン酸エステルオレフィンとのコポリ
   マーから成ることを特徴とする潤滑油。 １８、　　炭素原子数１０〜１６個のα−オレフィンと
   、アルコール成分が炭素原子数３〜１０個の直鎖及び／
   または分枝鎖モノアルコール！あるα、β−、β−ジカ
   ルボン酸エステルとから成り、場合により網状化されて
   おり、流動点が一６０°Ｃ〜０°Ｃ〒あるｒ（、β−不
   飽和ジカルゼン酸エステルとα−オレフィンとのコポリ
   マーから成ることを特徴とする鉱油添加剤。 １９、　　炭素原子数１０〜１６個のα−オレフィンと
   、アルコール成分が炭素原子数３〜１０個の直鎖及び／
   または分枝鎖モノアルコール〒あるα、β−、β−ジカ
   ルボン酸エステルとから成り、場合により網状化されて
   おり、流動点が一６０°ｃ　−ｏ　’ｃ〒ある、α、β
   −不飽和ジカルデン酸エステルとα−オレフィンとのコ
   ポリマーから成ることを特徴とする潤滑剤添加物。 ２０、炭素原子数１０〜１６個のα−オレフィンと、ア
   ルコール成分が炭素原子数３〜１０個の直鎖及び／また
   は分枝鎖モノアルコールであるα、β−不飽和ジカｔｖ
   ＆ン酸エステルとから成り、場合により網状化されてお
   り、流動点が一６０°Ｃ〜０℃であるα、β−不飽和ジ
   カル昶ン酸エステルとα−オレフィンとのコポリマーか
   ら成ることを特徴とする熱可塑性プラスチックの成形加
   工用滑剤。 ２１、炭素原子数１０〜１６個のα−オレフィンと、ア
   ルコール成分が炭素原子数３〜１０個の直鎖及び／また
   は分枝鎖モノアルコール１あるα、β−不飽和ジカルヂ
   ン酸エステルとから成り、場合により網状化されており
   、流動点が一６０°Ｃ〜０°Ｃ−１１’あるα、β−不
   飽和ジカルゼン酸エステルとα−オレフィンとのコイリ
   マーから成ることを特徴とするトランス油。