JPS58148875A - ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸エステル誘導体 - Google Patents
４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸エステル誘導体Info
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- JPS58148875A JPS58148875A JP3111082A JP3111082A JPS58148875A JP S58148875 A JPS58148875 A JP S58148875A JP 3111082 A JP3111082 A JP 3111082A JP 3111082 A JP3111082 A JP 3111082A JP S58148875 A JPS58148875 A JP S58148875A
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- Japan
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- alkyl
- trans
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し更に詳しくは誘電異方
性が正の新規な化合−ＫＩＤするものである。
性が正の新規な化合−ＫＩＤするものである。
正の誘電異方性を有する原品物質は、捩れ九配列を持っ
たネマチック液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるＴＮ
Ｉｉセルに利用できる麹、遍尚な色素物質を添加して、
ゲスト・ホスト効果を応用し九カラー液晶表示素子にも
利用される。
たネマチック液晶を用いる液晶表示素子、いわゆるＴＮ
Ｉｉセルに利用できる麹、遍尚な色素物質を添加して、
ゲスト・ホスト効果を応用し九カラー液晶表示素子にも
利用される。
これら○液晶材料は単独の化合物ではそＯｗｉ性能即ち
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えｂ物は少く、実用的には数種の液晶混合物またに非
液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得るものを
得ているのが現状である。本発明の目的社、この様な実
用的な性能のすぐれた且つ安定な液晶組成物を構成する
一成分として有用な化合−を提供することにある。
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えｂ物は少く、実用的には数種の液晶混合物またに非
液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得るものを
得ているのが現状である。本発明の目的社、この様な実
用的な性能のすぐれた且つ安定な液晶組成物を構成する
一成分として有用な化合−を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
Ｒ（疫Ｃ００ＱＣＮ中
（上式に於て、Ｒは炭票数１〜９のアルキル基を示し、
ｎ Ｆｉｌ又は２である） で表わされる４−（トランス−６−アルキル−１，８−
ジオキ賃−２−イル）安息香酸エステル誘導体である。
ｎ Ｆｉｌ又は２である） で表わされる４−（トランス−６−アルキル−１，８−
ジオキ賃−２−イル）安息香酸エステル誘導体である。
本発明の（１）式の化合物は誘電異方法が正で大きく、
広いネマチックｉ！度範囲を持ち、特に透明点（Ｎ−融
点）の高い、安定性にすぐれ友液晶化合物である。ただ
本化合物は融点が比較的高いため、この化合物単独では
通常の表示素子用として使用できない。しかし他の液晶
化合物との相溶性にすぐれ、他の液晶物質、ガえｄシッ
ク塩基系、アゾキシ系、安息香酸フェニールエステル系
、シクロヘキサンカルボン酸フェニールエステル系、シ
クロヘキサンカルボン酸シクロヘキサンエステル系、ビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリ
ミジン系、フェニルメタジオキサン系などの液晶の一種
鎖、あるいは数種の系の混合物と混合させることにより
、その透明点を上昇せしめる、いわゆる高温液晶成分と
して有用であり、少量の使用により、所定の機能を発揮
することかで龜る。
広いネマチックｉ！度範囲を持ち、特に透明点（Ｎ−融
点）の高い、安定性にすぐれ友液晶化合物である。ただ
本化合物は融点が比較的高いため、この化合物単独では
通常の表示素子用として使用できない。しかし他の液晶
化合物との相溶性にすぐれ、他の液晶物質、ガえｄシッ
ク塩基系、アゾキシ系、安息香酸フェニールエステル系
、シクロヘキサンカルボン酸フェニールエステル系、シ
クロヘキサンカルボン酸シクロヘキサンエステル系、ビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリ
ミジン系、フェニルメタジオキサン系などの液晶の一種
鎖、あるいは数種の系の混合物と混合させることにより
、その透明点を上昇せしめる、いわゆる高温液晶成分と
して有用であり、少量の使用により、所定の機能を発揮
することかで龜る。
次に本発明の化合物の製法を示す、ｔず化学式でその概
略を示すと １） ＨｚＯＨ −ＣＨ ぎ ＣＨ＊０Ｈ （２） ス体謳合−） 拍（トランス体）（Ｖ） （１） 即ち、まずマロン酸ジエチルエステルを無水エチルアル
コール溶媒中ナトリウムエトキシドの存在下にて、臭化
アルキルと反応させて１−アルキルマロン酸ジエチルエ
ステル（１） ｔ−得！。
略を示すと １） ＨｚＯＨ −ＣＨ ぎ ＣＨ＊０Ｈ （２） ス体謳合−） 拍（トランス体）（Ｖ） （１） 即ち、まずマロン酸ジエチルエステルを無水エチルアル
コール溶媒中ナトリウムエトキシドの存在下にて、臭化
アルキルと反応させて１−アルキルマロン酸ジエチルエ
ステル（１） ｔ−得！。
これをテトラノ・イドロフラン溶媒中にて水素化リチウ
ムアルミニウムを用いて還元し、２−アルキル−Ｌ、Ｓ
−プロパンジオール圓とする。
ムアルミニウムを用いて還元し、２−アルキル−Ｌ、Ｓ
−プロパンジオール圓とする。
またマロン酸エステルの還元は必ｌＩＫ応じて公知のそ
の他の還元剤（例えば、ボランメチルサルファイド）や
還元方法を用い、ることもできる。
の他の還元剤（例えば、ボランメチルサルファイド）や
還元方法を用い、ることもできる。
この２−アルキル−１，８−プロノ（ンジオールｌとテ
レフタルアルデヒド酸をｐ−）ルエンスルホン酸、塩化
アルミニウム、塩酸、硫酸等の適轟な触媒を用いベンゼ
ン、トルエン等の不活性有機溶媒中で反応させることＫ
よ１４−Ｃｈ−アルキル−１，８−ジオキナ−２−イル
）安息香酸を得る。この方ルＭ７１１１はトランス体と
シス体の２種類の混合物として得られる。目的とする化
合物はトランス体であ〉、シス体社再結晶により除去す
ることができる。次にこの４−（トランス−５−アルキ
ル−１，１−ジオキサ−２−イル）安息香酸を塩化チオ
ニル、五塩化燐等の塩素化剤により相当する酸塩化物（
Ｔ）とし、これに４−シアンフェノール又は４−ヒドロ
キシ−４′−シアノビフェニルをピリジン、トリエチル
アミン等の塩基性溶媒中で反応させゐことにより目的物
とする化合物４−（トランス−５−アルキル−１，８−
ジオキサ−２−イル）安息香ａ１４’−シアノフェニル
エステル又は４−（トランス−６−アルキル−１，８−
ジオ中す−２−イル）安息香ｉｌ！４＃−シアノー４′
−ビフェニリルエステル（１）を得る。
レフタルアルデヒド酸をｐ−）ルエンスルホン酸、塩化
アルミニウム、塩酸、硫酸等の適轟な触媒を用いベンゼ
ン、トルエン等の不活性有機溶媒中で反応させることＫ
よ１４−Ｃｈ−アルキル−１，８−ジオキナ−２−イル
）安息香酸を得る。この方ルＭ７１１１はトランス体と
シス体の２種類の混合物として得られる。目的とする化
合物はトランス体であ〉、シス体社再結晶により除去す
ることができる。次にこの４−（トランス−５−アルキ
ル−１，１−ジオキサ−２−イル）安息香酸を塩化チオ
ニル、五塩化燐等の塩素化剤により相当する酸塩化物（
Ｔ）とし、これに４−シアンフェノール又は４−ヒドロ
キシ−４′−シアノビフェニルをピリジン、トリエチル
アミン等の塩基性溶媒中で反応させゐことにより目的物
とする化合物４−（トランス−５−アルキル−１，８−
ジオキサ−２−イル）安息香ａ１４’−シアノフェニル
エステル又は４−（トランス−６−アルキル−１，８−
ジオ中す−２−イル）安息香ｉｌ！４＃−シアノー４′
−ビフェニリルエステル（１）を得る。
以下実施例により本発明の化合物の合威例および使用例
を示して更に詳細に説明する。
を示して更に詳細に説明する。
実施例１（４−（）ランス−６−ペンチル−１゜８−ジ
オキサ−２−イル）安息香酸４”−シアノ−４′−ビフ
ェニリルエステルのｌ１ｌ）ナトリウムエトキッド４１
４ｆ（０，６１モル）を無水エチルアルコール２００ｓ
／に溶解する。
オキサ−２−イル）安息香酸４”−シアノ−４′−ビフ
ェニリルエステルのｌ１ｌ）ナトリウムエトキッド４１
４ｆ（０，６１モル）を無水エチルアルコール２００ｓ
／に溶解する。
次ニマロン酸ジエチルニス？ル９６Ｎ（０，６０モル）
を加え、加熱攪拌する。そこへ、臭化ノルマルアミル９
０．１１（０゜６モル）ヲ徐々に滴下する。滴下終了後
４時間加熱還流させる。しかる後に、常圧にてエチルア
ルコールを留去し反応混合物に冷水２００ 鱈ｌを加え
、析出し九臭化ナトリウムを溶解せしめる。次いで水層
と有機層を分離し、水層を２００ｍ＋７のノルマルヘキ
サンで抽出し、抽出液を上層の有機層と合わせ、ノルマ
ルヘキサン抽出液水洗後、減圧にてノルマルヘキすンを
留去し、残留物を蒸留し、ペンチルマロン酸ジエチルエ
ステルを得た。収得量９５．８ｆ（０，４１モル）、沸
点は９８〜１０１”Ｃ／ ８ Ｗ Ｈｇであった。
を加え、加熱攪拌する。そこへ、臭化ノルマルアミル９
０．１１（０゜６モル）ヲ徐々に滴下する。滴下終了後
４時間加熱還流させる。しかる後に、常圧にてエチルア
ルコールを留去し反応混合物に冷水２００ 鱈ｌを加え
、析出し九臭化ナトリウムを溶解せしめる。次いで水層
と有機層を分離し、水層を２００ｍ＋７のノルマルヘキ
サンで抽出し、抽出液を上層の有機層と合わせ、ノルマ
ルヘキサン抽出液水洗後、減圧にてノルマルヘキすンを
留去し、残留物を蒸留し、ペンチルマロン酸ジエチルエ
ステルを得た。収得量９５．８ｆ（０，４１モル）、沸
点は９８〜１０１”Ｃ／ ８ Ｗ Ｈｇであった。
この様にして得られ九ペンチル！ロン駿ジエチルエステ
ル６９．１ｆ（０，８モル）ｔ、水ＩＥ化カルシクムを
用いて乾燥したテトラハイドミツラン１６０ｓ／に溶解
し、これを、水素化リチウム・アルミニウム１５ｆ（０
，４モル）をテトラハイドロフラン６００Ｍｔ中で激し
く攪拌して腸満させている液中に、２６℃にて滴下した
０滴下終了後、この混合物を還流下に鵞時間加熱した。
ル６９．１ｆ（０，８モル）ｔ、水ＩＥ化カルシクムを
用いて乾燥したテトラハイドミツラン１６０ｓ／に溶解
し、これを、水素化リチウム・アルミニウム１５ｆ（０
，４モル）をテトラハイドロフラン６００Ｍｔ中で激し
く攪拌して腸満させている液中に、２６℃にて滴下した
０滴下終了後、この混合物を還流下に鵞時間加熱した。
加熱終了後、水浴で反応混合物を冷却し、過剰の水素化
リチウムアル１＝ウムを分解するために酢酸エチルエス
テル１０ｓＺを添加した。
リチウムアル１＝ウムを分解するために酢酸エチルエス
テル１０ｓＺを添加した。
次いで、この混合物に２０％硫酸２００ｄを加え、無機
物が溶解するまで激しく攪拌した。生成物をエーテルｌ
ｏｎｇ／で抽出し、その抽出液を６％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で２回洗浄し、次いで水洗後無水硫酸す） Ｉ
Ｊウム上で乾燥した。
物が溶解するまで激しく攪拌した。生成物をエーテルｌ
ｏｎｇ／で抽出し、その抽出液を６％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で２回洗浄し、次いで水洗後無水硫酸す） Ｉ
Ｊウム上で乾燥した。
そのエーテルを留去し、残留物を蒸留して２−ペンチル
ー１．８−７’ロパンジオール８１ｆ（０４１モル）を
得た。沸点Ｆｉｌｌ！６〜ｌ！６”Ｃ／４６ｓｗＨｇで
あった。
ー１．８−７’ロパンジオール８１ｆ（０４１モル）を
得た。沸点Ｆｉｌｌ！６〜ｌ！６”Ｃ／４６ｓｗＨｇで
あった。
次に、ベンゼン４００ｓ／に上記の２−ペンチル−１，
ｓ−プロパンジオール２１．Ｓｌ（０，１６モル）、テ
レフタルアルデヒド酸！１６ｆ（０，１６モル）及びＰ
−）ルエンスルホン酸０．１１を加え、反応によって生
成する水が留出しなくなるまで加熱量流下にて反応を行
う０反応終了俵、放冷し析出した結晶を炉遇し、これを
１６０ｓ／のｐ−ジオキサンにて再結晶して４−（トラ
ンス−ｂ−ペンテルーｔ、ｓ−ジ＃＃サー２−イル）安
息香酸２１！、６Ｆ（０，０９モル）を得九。この物は
液晶相を示し、Ｃ−Ｎ点＝２０７℃、Ｎ−Ｉ点：２１１
℃であった。
ｓ−プロパンジオール２１．Ｓｌ（０，１６モル）、テ
レフタルアルデヒド酸！１６ｆ（０，１６モル）及びＰ
−）ルエンスルホン酸０．１１を加え、反応によって生
成する水が留出しなくなるまで加熱量流下にて反応を行
う０反応終了俵、放冷し析出した結晶を炉遇し、これを
１６０ｓ／のｐ−ジオキサンにて再結晶して４−（トラ
ンス−ｂ−ペンテルーｔ、ｓ−ジ＃＃サー２−イル）安
息香酸２１！、６Ｆ（０，０９モル）を得九。この物は
液晶相を示し、Ｃ−Ｎ点＝２０７℃、Ｎ−Ｉ点：２１１
℃であった。
次に上記で得られた４−置換安息香酸６ｆ（０，０１８
モル）を塩化チオニル４８ｆに溶解し、還流下で１時間
反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去し
酸塩化物を得た。
モル）を塩化チオニル４８ｆに溶解し、還流下で１時間
反応させた後、過剰の塩化チオニルを減圧下にて留去し
酸塩化物を得た。
一方４−ヒドロキシー４′−シアノビフェニル８．７Ｆ
（０，０１９モル）をピリジン６ａ？に１１６°Ｃにて
溶解させ、そこへ先の績クロリドを室温で加え、更に７
０℃にて２時間加熱攪拌した。
（０，０１９モル）をピリジン６ａ？に１１６°Ｃにて
溶解させ、そこへ先の績クロリドを室温で加え、更に７
０℃にて２時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温まで放冷し、反応生成物を一一のベン
ゼンにて抽出し、抽出液を希塩酸、希アルカリ水溶液お
よび水で洗浄後、無水硫酸！グネシクムを用いて乾燥し
、しかる後にペン（ンを留去した。残留物を１０ｓＪＯ
酢酸エチルエステルから再結晶させて、■−的の４−（
トランス−ｂ−ペンチル−１，畠−ジオキサ−雪−イル
）安息香１１４’−シアノ−４′−ビフェニリルエステ
ル４．１ｆ（０，０１モル）を得た。仁の物は液晶相を
示しＣ−Ｓ点１６マ、１ｌ−１４！８．１’ＩＣ１Ｓ−
Ｎ点！ ’６７．９〜１０８．６℃、Ｎ−Ｉ点２８０℃
以上であり友。
ゼンにて抽出し、抽出液を希塩酸、希アルカリ水溶液お
よび水で洗浄後、無水硫酸！グネシクムを用いて乾燥し
、しかる後にペン（ンを留去した。残留物を１０ｓＪＯ
酢酸エチルエステルから再結晶させて、■−的の４−（
トランス−ｂ−ペンチル−１，畠−ジオキサ−雪−イル
）安息香１１４’−シアノ−４′−ビフェニリルエステ
ル４．１ｆ（０，０１モル）を得た。仁の物は液晶相を
示しＣ−Ｓ点１６マ、１ｌ−１４！８．１’ＩＣ１Ｓ−
Ｎ点！ ’６７．９〜１０８．６℃、Ｎ−Ｉ点２８０℃
以上であり友。
又この化合物の元素分析値紘次の如くよく一致し友。
分析値（％） 計算値（％）（ＣｎＨｎＮＯ茸として）
Ｃ； 丁１６ ７６．７ Ｈ蓼 ６４ １１ 実施例ｊ！〜４ 実施例１と全く同様な方法で次の化合物を脅威した。
Ｃ； 丁１６ ７６．７ Ｈ蓼 ６４ １１ 実施例ｊ！〜４ 実施例１と全く同様な方法で次の化合物を脅威した。
４−（トランス−６−エチル−１，畠−ジオキ？−２−
１ル）安息香酸４“−シアノ−４′−ビフェニリルエス
テル （実ｊｔＭ２） Ｃ−Ｎ点 ２０５．６〜２０６．６℃、Ｎ−Ｉ点 ２８
０℃以上 ４−（トランス−６−ブロビルー１．８−ジオキサ−２
−イル）安息香酸４＃−シアノ−４′−ビフェニリルエ
ステル Ｃ実−１４例８）Ｃ−ＮＡ １８８．８〜１
８４．４℃、Ｎ−Ｉ点 ２８０″Ｃ以上 ４−（トランス−ｂ−ブチル−１，ｓ−ジオキサ−２−
イル）安息香酸４”−シアノ−４′−ビフェニリルエス
テル （実ｍ例４） Ｃ−Ｓ点 １６７．９〜１６８．６℃、Ｓ−Ｎ点 ２１
６９〜２１７゜６℃、 Ｎ−Ｉ点 ２８０℃以上 実施例６〜７ 実施例１における４−ヒドロキシ−４′−シアノビフェ
ニルに代えて４−シアノフェノールを使用する以外は実
施例１と同様にして下記の化合物を合成した。
１ル）安息香酸４“−シアノ−４′−ビフェニリルエス
テル （実ｊｔＭ２） Ｃ−Ｎ点 ２０５．６〜２０６．６℃、Ｎ−Ｉ点 ２８
０℃以上 ４−（トランス−６−ブロビルー１．８−ジオキサ−２
−イル）安息香酸４＃−シアノ−４′−ビフェニリルエ
ステル Ｃ実−１４例８）Ｃ−ＮＡ １８８．８〜１
８４．４℃、Ｎ−Ｉ点 ２８０″Ｃ以上 ４−（トランス−ｂ−ブチル−１，ｓ−ジオキサ−２−
イル）安息香酸４”−シアノ−４′−ビフェニリルエス
テル （実ｍ例４） Ｃ−Ｓ点 １６７．９〜１６８．６℃、Ｓ−Ｎ点 ２１
６９〜２１７゜６℃、 Ｎ−Ｉ点 ２８０℃以上 実施例６〜７ 実施例１における４−ヒドロキシ−４′−シアノビフェ
ニルに代えて４−シアノフェノールを使用する以外は実
施例１と同様にして下記の化合物を合成した。
４−（トランス−６−プロビル−１，８−ジオ’ｔｔ−
２−（ル）安息香酸４′−シアノフェニルエステル （
実施例６） Ｃ−ＮＡ １＠６Ｊ 〜１１１１Ｓ、！Ｉ”０５Ｎ−
Ｉ点 ！４１１１〜２４０．Ｊｉ’ｃ４−（トランス−
ｂ−ブチル−Ｌ、Ｓ−ジオキ２１−（ル）安、１香１１
４’−シアノフェニルエステル （実施例６） Ｃ−Ｎ点 Ｉ Ｓ Ｏ，・〜１６６．７℃、Ｎ−Ｉ点
！０９〜２０９４℃ ４−（トランス−６−ベンチルー１．畠−ジオキｔ−ｇ
−イル）安息香酸４′−シアノフェニルエステル （実
ＩＩＡ例７） Ｃ−ＮＡ １８９．０−ｔ８９．８℃、Ｎ−Ｉ点 ２
！６．１−Ｓｉ２０．８℃実施例８（１ｖ用例１） ＣｙＨｕ＜＝Ｘ≦’５ｃＮ ｇａｓ ＣｓＨｔｓ ＄ンＣＮ １６部上記組成の箪晶
組ｒＬＩ＃ＩＪのＮ−Ｉ点は７１８℃である。この液晶
組成物９８ｓと本発明の実施例１の化合物２ｓより間装
した液晶組成物のＮ−１点は７６．０″ＯＫ上昇しえ。
２−（ル）安息香酸４′−シアノフェニルエステル （
実施例６） Ｃ−ＮＡ １＠６Ｊ 〜１１１１Ｓ、！Ｉ”０５Ｎ−
Ｉ点 ！４１１１〜２４０．Ｊｉ’ｃ４−（トランス−
ｂ−ブチル−Ｌ、Ｓ−ジオキ２１−（ル）安、１香１１
４’−シアノフェニルエステル （実施例６） Ｃ−Ｎ点 Ｉ Ｓ Ｏ，・〜１６６．７℃、Ｎ−Ｉ点
！０９〜２０９４℃ ４−（トランス−６−ベンチルー１．畠−ジオキｔ−ｇ
−イル）安息香酸４′−シアノフェニルエステル （実
ＩＩＡ例７） Ｃ−ＮＡ １８９．０−ｔ８９．８℃、Ｎ−Ｉ点 ２
！６．１−Ｓｉ２０．８℃実施例８（１ｖ用例１） ＣｙＨｕ＜＝Ｘ≦’５ｃＮ ｇａｓ ＣｓＨｔｓ ＄ンＣＮ １６部上記組成の箪晶
組ｒＬＩ＃ＩＪのＮ−Ｉ点は７１８℃である。この液晶
組成物９８ｓと本発明の実施例１の化合物２ｓより間装
した液晶組成物のＮ−１点は７６．０″ＯＫ上昇しえ。
この液晶組成物をガラス基板にＳｉＯ膜を形成させラビ
ングによる表面配向処理を施したセル厚１０μ廓のＴＮ
ＩＩ液晶セルに封入して８２Ｈｚの矩形波を使用して測
定した室温におけるしきい電圧は１４４Ｖ。
ングによる表面配向処理を施したセル厚１０μ廓のＴＮ
ＩＩ液晶セルに封入して８２Ｈｚの矩形波を使用して測
定した室温におけるしきい電圧は１４４Ｖ。
飽和電圧ｔｉ１８８Ｖであった。又Δεは１１．６であ
った。
った。
実施例９（使用例２）
Ｃ７Ｈ＋ｓ＞ンＣＮ ８０部
上記組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は６２．６℃である。
この液晶組成物９６部と実施例７の化合物５ｓよりなる
液晶組成物のＮ−Ｉ点は６８．６℃に上昇し友。この液
晶組成−を使用例１と同様のセルに対人して測定したと
ころ、しきい電圧は１．６Ｖ、飽和電圧は１・９ｖであ
つ友、又、６ｇは１１．７１，２０℃における粘度は意
・、マｅｐであった。
液晶組成物のＮ−Ｉ点は６８．６℃に上昇し友。この液
晶組成−を使用例１と同様のセルに対人して測定したと
ころ、しきい電圧は１．６Ｖ、飽和電圧は１・９ｖであ
つ友、又、６ｇは１１．７１，２０℃における粘度は意
・、マｅｐであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式に於て、Ｒは縦素数１〜９のアルキル基を示し、
ｎ Ｆｉｌ又は２である） で表わされる４−（トランス−６−アルキル−１，８−
ジオキサ−２−イル）安息香酸エステル誘導体。 - （２）一般式 （上式に於て、ｌｔ炭素数１〜９のアルキル基を示し、
虱はｌ又は２である） で表わされる４−（）？ンスー６−アルキルー１．８−
ジオキサ−２−イル）安息香酸エステル誘導体を少くと
も１ｍ含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111082A JPS58148875A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3111082A JPS58148875A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58148875A true JPS58148875A (ja) | 1983-09-05 |
Family
ID=12322257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3111082A Pending JPS58148875A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58148875A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4683078A (en) * | 1985-03-12 | 1987-07-28 | Chisso Corporation | Dihalogeno-aromatic compound |
| JP2007223949A (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-06 | Fujifilm Corp | １，３−ジオキサン基を有するエステル化合物、該化合物を含む組成物、位相差板、及び表示装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4313878A (en) * | 1980-12-03 | 1982-02-02 | Timex Corporation | 4-Substituted phenyl 4'-(5-n-alkyl-1,3-dioxan-2-yl)benzoates |
-
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