JPH10212210A

JPH10212210A - 液状除草剤

Info

Publication number: JPH10212210A
Application number: JP10010809A
Authority: JP
Inventors: Konrad Albrecht; コンラート・アルブレヒト; Jean Kocur; イエーン・コクール; Peter Langelueddeke; ペーテル・ランゲリユデッケ
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1988-03-18
Filing date: 1998-01-22
Publication date: 1998-08-11
Anticipated expiration: 2014-12-06
Also published as: EP1093722A2; TR26763A; HUT49795A; ATE261247T1; PH31667A; TR25416A; JP2987131B2; TR26673A; EP0523746A3; MY104904A; AU3143389A; MA21516A1; AU618080B2; DE58909892D1; KR0127905B1; EP1093722B1; JP2813745B2; DE58903767D1; ZA891996B; ATE206008T1

Abstract

(57)【要約】【課題】高い低温安定性、優れた除草作用並びに耐
（雨）水性及び少量の有機溶剤の添加量を達成できる、
液状除草剤を提供すること。【解決手段】ラセミ化合物またはL-対掌体の形の、式【化１】で表わされる化合物、それの低級アルキルエステルまた
は酸もしくは塩基との塩(1) を、(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテルスルファート、それのアル
カリ金属塩、アンモニウム塩、アルカリ土類金属塩及び
置換されたアルキル- またはアルカノールアミン塩から
選択される界面活性剤(2) と組み合わせて含み、その
際、化合物(1) と界面活性剤(2) との重量比が 1:2〜1:
8 であることを特徴とする液状除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】米国特
許第4,168,963 号から、式Ｉ

【化３】で表わされる化合物およびそれらの誘導体が多くの植物
学上の科に属する雑草に対してすぐれたかつ広範にわた
る効果をもたらすことが知られている。化合物Ｉは、1
個の不整炭素原子を有する。式Ｉは、すべての立体異性
体 (D-およびL-体) 、特に生物学的に活性なL-対掌体を
包含する。これらの化合物 (L-体およびラセミ化合物)
のアンモニウム塩は特に重要である。上記の化合物は、
望ましくない植物の成育、例えば農作物栽培地域、例え
ば、ブドウ園、果樹園および油ヤシ栽培場におけるまた
工場敷地および鉄道線路におけるそれらの非選択的防除
に適している。それらは通例水溶液として調合される。
更に、除草剤の効果は、多くの場合界面活性剤の添加に
よって改善されうることが知られている (例えば、ドイ
ツ特許出願公開第2,725,823 号および第2,554,232 号参
照) 。この目的に(C₁₂-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテルおよびアルキルフエノールポリグリコール
エーテルが特にしばしば使用される。ヨーロッパ特許出
願公開第0,048,436 号には、ヤシ油脂肪アルキルベンジ
ルジメチルアンモニウムクロリドまたはC₁₂-C₁₈-アルキ
ルポリグリコールエーテルスルフアートは、比較試験に
使用された脂肪アルコールポリグリコールエーテルおよ
びアルキルフエノールポリグリコールエーテルに比較し
て、化合物Ｉの効果を向上させることが示されている。
しかしながら、化合物Ｉの含水液状調合物は、例えば、
ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンまたはエチ
レングリコールモノメチルエーテルのような極性溶剤が
添加された場合にのみ安定である。さもなければ、調合
物中に相分離が起って、有効物質に富んで表面活性剤に
比較的乏しい相と有効物質に比較的乏しくそして界面活
性剤に富んだ相とが生ずる。更に、これらの調合物の低
温安定性は、しばしば実用上の要求に対して不十分であ
ることが判明した。活性物質または界面活性剤が0 ない
し−10℃の凝固点以下においてのみ沈殿するとしても、
氷点下に曝されることがある条件下に貯蔵されている調
合物が大きな容器から小さな容器に取出すときになお問
題が生ずることがある。すなわち、例えば、大きな容器
は、有効物質および界面活性剤が再溶解しそして調合物
が小さな容器に均一に注入しうるように、比較的長時間
加温貯蔵しなければならない。更に、調合物は、可燃性
および使用者に対する危険性により有機溶剤を全く含有
しないかあるいはできうる限り少量しか含有しないよう
にすべきである。また、式Ｉで表わされる化合物または
それらの誘導体を有効物質として含有する調合物の耐(
雨) 水性を改善することも重要である。何故ならば、こ
れらの有効物質は、水溶性であり、そして葉の表面を経
て植物に吸収されるからである。かくして、とりわけ熱
帯地域においては、有効物質が施用後に降り始めた雨に
よって葉の表面から洗い流されそして不十分になるおそ
れがある。耐（雨）水性を改善するために水和剤に使用
されるような接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリビニルアクリラート、ポリ
ビニルアセタート、ヒドロキシエチルセルロース、カル
ボエトキシエチルセルロース、メチルセルロース、デキ
ストリン、加水分解されたペプチド、ヘテロポリサッカ
ライド、リグニンスルホン酸塩、陽イオン活性化合物ま
たは鉱油の添加は、実験により効果のないことが示され
た。従って、実用上の観点から、式Ｉで表わされる化合
物の液体調合物については、特に下記の要求がなされな
ければならない: ａ）高い低温安定性、ｂ）公知の調合剤に比較してよりすぐれた除草作用、ｃ）すぐれた耐（雨）水性およびｄ）できうる限り少量の有機溶剤の添加量。

【課題を解決するための手段】驚くべきことには、本発
明者らは、上記の有効物質の上記の改善された性質を示
す調合物は、特定の界面活性剤を使用することによって
得られることを見出した。従って、本発明の対象は、ラ
セミ化合物またはL-対掌体の形の、式

【化４】で表わされる化合物、その低級アルキルエステルまたは
酸もしくは塩基との塩(Ｉ) を、ａ）(C₁₂-C₁₈)-アルキルジメチル- 、(C₁₀-C₁₈)-脂肪酸
アミドプロピルジメチル- または(C₁₀- C₁₈)- 脂肪酸ア
ミドエチルジメチル- アミンオキシド、ｂ）ヤシ油アルキル- ジメチルアミノ酢酸またはヤシ油
アルキルアミノプロピオン酸のベタイン、ｃ）(C₁₂-C₁₈)-アルカンスルホナートおよびそれらの(C
₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルホ
コハク酸モノエステルまたは (C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテルスルフアートとの混合物、ｄ）(C₁₂-C₁₈)-アルキルスルホコハク酸モノエステルま
たは(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルホコハク酸モノエステルおよび- エステルならびに
それらの(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコールエー
テルスルフアートとの混合物、またはｅ）(C₁₂-C₂₀)-α- オレフィンスルホナートおよびそれ
らの(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルフアート、(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテルスルホコハク酸モノエステルまたは(C₁₂-
C₁₈)-アルキルスルホコハク酸モノエステルとの混合物
(その際、スルホナートとして対応するスルホン酸また
は硫酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アルカリ土
類金属塩、または置換アルキルアミン塩またはアルカノ
ールアミン塩が使用されうる）の形の界面活性剤と組合
せて含有することを特徴とする液体除草剤である。その
際、界面活性剤として好ましく使用されるものは、(C₁₂
-C₁₈)-アルキルジメチルアミンオキシド、(C₁₂-C₁₈)-ア
ルカンスルホナート、(C₁₂- C₁₈)- アルキルスルホコハ
ク酸モノエステル、特にイソデシルスルホコハク酸モノ
エステル、および(C₁₂-C₂₀)-α- オレフィンスルホナー
トならびにこれらの化合物と(C₁₀-C ₁₈)-脂肪アルコール
ポリグリコールエーテルスルフアートとの混合物であ
る。本発明による除草剤の更に他の好ましい実施態様に
よれば、化合物Ｉの 5〜40重量％のほかに、 0.5〜8 倍
の重量割合の本発明による界面活性剤および 0〜20重量
％の水混和性の極性溶剤、例えばメチルグリコール、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル、PEG200、イソ
プロパノール、DMF またはNMP よりなる。でき上った調
合物は、更に特に 4〜15重量％の量の界面活性物質を含
有する。本発明による除草剤は、水溶液の形で式Ｉの有
効物質 5〜40重量％を含有し、そして有効物質1 部当り
本発明による界面活性剤 0.5〜8 部を含有する。更に、
湿潤性を改善するための他の界面活性剤、接着剤および
結合剤、尿素または無機の塩、例えば硫酸アンモニウ
ム、水溶性の溶剤ならびに泡止め剤を含有してもよい。
これらの界面活性剤は、また化合物Ｉと他の除草性有効
物質、例えばシマジン、テルブチラジン、ジウロン、モ
ノリヌロン、メトラクロル、クロルトルロン、オキシフ
ルオルフエン、ビフエノックス、イマゼタピル、クロリ
ムロン- エチル、スルホニル尿素、例えばスルホメチユ
ロン、メトスルフロンとの組合せ調合物中に有利に使用
されうる。界面活性剤は、適用の前に式Ｉの有効物質の
溶液のスラリーに直接に添加するかまたは上記の除草剤
との混合調合物に添加してもよい。本発明による剤は、
水不溶性の有効物質、例えば前記のトリアジン有効物質
および尿素系除草有効物質と混合した溶液として、また
不溶性の有効物質が固体相中に存在しそして化合物Ｉお
よび本発明による界面活性剤が水性液体相中に存在する
懸濁濃縮物として存在する。メトラクロールのような、
低融点の有効物質または液状の有効物質は、化合物Ｉお
よび界面活性剤を用いて、化合物Ｉと本発明による界面
活性剤とが水性相中に存在し、そして水不溶性の液体ま
たは有機溶剤中に溶解された有効物質が "油状" 液体相
中に存在し、その際、上記有機溶剤自体は水溶性であっ
てはならないような、安定なエマルジョンの形態に調製
される。このような型の混合調合物は、種々の方法で製
造されうる。一方では個々の成分が個々の分散物および
溶液の形で別々に調製され、そしてこれらは次にコロイ
ドミルを使用して混合されるという手法に従うことがで
きる。同様に、微細分散相の有効物質を一緒に粉砕しそ
してこの混合分散物に有効物質溶液を添加することも可
能である。原理的には、全部の有効物質を一工程で加工
して所望の混合調合物を得ることも可能である。この方
法で製造された組合せ調合物は、貯蔵安定性に富み、実
際上化学変化を示さず、そして使用上取扱いが簡単であ
る。本発明による剤は、水に希釈した後に適用される。
化合物Ｉの有効物質として好適なものは、特に米国特許
第4,168,963 号に記載されているかまたはそれに従って
製造されうる化合物、例えば、(3- アミノ-3- カルボキ
シ- プロピル)-メチルホスフィン酸 (ホスフィノトリシ
ン) 、その塩酸塩、モノナトリウム塩、ジナトリウム
塩、モノカリウム塩、ジカリウム塩、モノカルシウム
塩、アンモニウム塩、NH₃(CH₃)⁺塩、NH₂(CH₃)₂ ⁺塩、
NH(CH₃)₃ ⁺塩、NH(CH₃)₂(C₂H₄OH)⁺塩またはNH₂(CH₃)(C
₂H₄OH)⁺塩あるいはそのメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステルまたはブチルエステルである。本
発明による剤を製造するためには、有効物質を水に溶解
し、効果を向上せしめる界面活性剤の計算量および場合
によっては更に通常の助剤、例えば可溶化剤(プロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、グリコール、ポリグ
リコール、ブロック共重合体、DMF 、N-メチルピロリド
ンその他) 、他の湿潤剤、染料または消泡剤 (例えばシ
リコーン、ポリエチレンポリプロピレングリコール、石
ケンその他) を添加し、そして緊密に混合する。本発明
による界面活性剤およびその他の通常の調合用助剤は、
例えば、以下の文献に記載されている:ワトキンス、
"殺虫剤用粉末希釈剤便覧" 、第2 版(Watkins, "Handbo
ok of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd
Ed., Darland Books Caldwell N.J.);オルフエン、
"粘土コロイド化学入門" 、第2 版(H.V. Olphen, "Intr
oduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. W
iley & Sons, N.Y.);マーシエン、 "溶剤ガイド" 、第2
版(Marschen, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscie
nce, N.Y. 1950); マククチエオン編 "洗剤および乳
化剤年鑑" 、MC出版社(McCutcheon's,"Detergents and
Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.
J.); シスレーおよびウッド編、 "界面活性剤百科事典"
、(Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Acti
ve Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.1964); シエ
ーンフエルト、 "界面活性エチレンオキシド付加物" (S
chonfeldt,"Grenflachenaktive Athylenoxidaddukte",
Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart1976); ウイナッカー
- キユヒラー、" 化学技術" 、第7 巻、第4 版、1986年
(Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie",C. Hau
ser Verlag Munchen) 。本発明による界面活性剤の例と
しては、下記のものが挙げられる: ─(C₁₂-C₁₈)-アルキルジメチルアミンオキシド: アルカ
モックスLO^R (AlkamoxLO^R )〔アルカリル・ケミカル
ズ社(Alkaril Chemicals) 〕、アロモックスDMM CD-N^R
(Aromox DMM CD-N ^R〔アクゾー・ヘミー社(Akzo Chem
ie) 〕、ゲナミノックス^R (Genaminox ^R) 〔ヘキスト
社(Hoechst AG)〕、ニッサン・ユニセーフALM(Nissan U
nisafe ALM) 〔日本油脂(Nippon Oil & Fats Co.) 〕 ─脂肪酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド: アル
カモックス CAPO ^R( Alkamox CAPO^R)(アルカリル・ケ
ミカルズ社製) 、レウオミノックス B204^R(Rewominox
B 204^R )〔レウオ・ケミッシエ・ヴエルケ社(Rewo Che
m. Werke)、スタイナポン AMB 13 ^R(Steinapon AM B 1
3^R (レウオ・ケミッシエ・ヴエルケ社製) ─例えば、ヤシ油アルキル- ジメチルアミノ酢酸のベタ
イン: アルカテリックBC^R (Alkateric BC^R ) (アルカ
リルケミカルズ社製) 、アルモルテリック IB^R(Armort
eric IB^R )( アクゾー社) またはヤシ油アルキルアミ
ノプロピオン酸のベタイン: アルカテリックAP-C^R (Ac
kateric AP-C^R ) (アルカリル社製) アンホテリック B
4 ^R(Amphoteric B4^R )〔ツィンマー・ウント・シュワ
ルツ社 (Zschimmer & Schwarz)〕 ─イソデシルスルホコハク酸エステル:ネッツァーIS^R
(Netzer IS ^R)(ヘキスト社製） ─脂肪アルコールポリグリコールエーテルを基礎とした
スルホコハク酸エステル: テキサポンSB3 ^R(Texapon S
B3^R )〔ヘンケル社製(Henkal KG) 〕セタシン103 ^R(S
etacin 103^R ) (ツィンマー・ウント・シュワルツ社)
、ゲノプールSB 3120 ^R (Genopur SB 3120^R ) (ヘ
キスト社製) 、エルフアノール616^R(Elfanol 616^R )
(アクゾー社製) 、コナクール-L400 ^R(Konacool-L400
^R)、トーコー化学社(Toko Chem. Ind. Co. Ltd.)〕 ─(C₁₂-C₁₈)-アルカンスルホナート: ホスタプール SAS
^R (Hostapur SAS^R )( ヘキスト社製)-α- オレフィン
スルホナート: エルフアノールOS 46 ^R (Elfanol OS 4
6 ^R)(アクゾー社) 、ホスタプール OS 45^R (Hostapur
OS 45^R( ヘキスト社製) ─脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアー
ト: ゲナポール LRO^R (Genapol LRO ^R) 、ゲナポール
LRC^R (Genapol LRC ^R)(ヘキスト社製) 、ゲザフオン
LL 20^R(Gezavon LL 20^R) 〔ツィンメルリ社(Zimmerl
i AG) 〕、テキサポン ASV^R (Texapon ASV^R )、テキ
サポンNa^R (Texapon Na^R )、テキサポン M^R (Texapo
n M ^R)(ヘンケル社製) ─(C₁₂-C₁₈)-アルキルスルフアート: テキサポンK 12^R
(Texapon K 12^R ) (ヘンケル社製) 。以下の例は、本発明を更に詳細に説明するためのもので
ある。

【実施例】

Ａ）本発明による有効物質調合物の組成および安定性

【表１】

【表２】

【表３】

【表４】

【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

【表９】

【表１０】

【表１１】

【表１２】Ｂ）生物試験例例 1 温室内で成育せしめたオオムギの苗を3 葉期の段階にお
いて、水に希釈された調合物 (有効物質: ホスフィノト
リシンアンモニウム塩) を用いて第2 表に示された有効
物質濃度において噴霧した。第1 表に記載された比較剤
が対照として使用された。17日後に植物を評価した。損
傷度 (効果) が百分率で表わされている。結果を第2 表
に示す。第2 表オオムギについての温室試験処理の17日後における％で
表わした効果水使用量: 300 l/ha 例 2 圃場試験において、セイヨウナタネ、ソラマメおよびハ
マアカザ(Melde) を 3〜5 葉期の段階において、水で希
釈された本発明による調合物を用いて噴霧を行なった。
水使用量は、300 l/haであった。処理の13日後に植物を
評価した。損傷度は、百分率で表わされている。有効物
質濃度および試験結果を第3 表に示す。第3 表セイヨウナタネ、ソラマメおよびハマアカザについての
圃場試験処理の13日後における百分率で表わした効果例 3 本発明による調合物の耐（雨）水性を測定するために、
温室内において成育されたオオムギの苗を3 葉期の段階
において、種々異なった調合物の水溶液( 水使用量300l
/ha)を用いて噴霧を行なった。上記の苗の一部をこの処
理の後に約3 時間に亘って人工的な降雨に曝し、その場
合約10mmの人工的な降水量が適用された。この処理の19
日後に、効果 (植物の損傷度) を測定した。有効物質濃
度および試験結果を第4 表に示す。

【表１３】例 4 耐水性について本発明による調合物を試験するために、
多年性のイネ科植物であるパスパルム・コンジュガツム
(Paspalum conjugatum) を用いる試験をオリーブ樹栽培
場において行なった。上記植物に各種調合物の溶液を用
いて噴霧した後、これらの植物の一部を人工的な降雨に
曝し、その場合、約20mmの降水量に相当する人工雨が適
用された。この処理の2 週後に、効果 (植物の損傷度)
を評価した。有効物質濃度および試験結果を第5 表に示
す。第5 表パスパルム・コンジュガツム(Paspalum conjugatum)に
ついての圃場試験処理の2 週間後に百分率で表わした効
果処理後4 時間の20mmの降水量に相当する人工雨

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【手続補正書】

【提出日】平成１０年２月２０日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正内容】

【書類名】明細書

【発明の名称】液状除草剤

【特許請求の範囲】

【化１】で表わされる化合物、それの低級アルキルエステルまた
は酸もしくは塩基との塩(1) を、(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテルスルファート、それのアル
カリ金属塩、アンモニウム塩、アルカリ土類金属塩、置
換されたアルキル- 及びアルカノールアミン塩から選択
される界面活性剤(2) と組み合わせて含み、その際、化
合物(1) と界面活性剤(2) との重量比が 1:2〜1:8 であ
ることを特徴とする液状除草剤。

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【０００２】

【化２】

【０００３】で表わされる化合物およびそれらの誘導体
が多くの植物学上の科に属する雑草に対してすぐれたか
つ広範にわたる効果をもたらすことが知られている。化
合物Ｉは、1 個の不整炭素原子を有する。式Ｉは、すべ
ての立体異性体 (D-およびL-体) 、特に生物学的に活性
なL-対掌体を包含する。これらの化合物 (L-体およびラ
セミ化合物) のアンモニウム塩は特に重要である。

【０００４】上記の化合物は、望ましくない植物の成
育、例えば農作物栽培地域、例えば、ブドウ園、果樹園
および油ヤシ栽培場におけるまた工場敷地および鉄道線
路におけるそれらの非選択的防除に適している。それら
は通例水溶液として調合される。更に、除草剤の効果
は、多くの場合界面活性剤の添加によって改善されうる
ことが知られている (例えば、ドイツ特許出願公開第2,
725,823 号および第2,554,232 号参照) 。この目的に(C
₁₂-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコールエーテルおよび
アルキルフエノールポリグリコールエーテルが特にしば
しば使用される。ヨーロッパ特許出願公開第0,048,436
号には、ヤシ油脂肪アルキルベンジルジメチルアンモニ
ウムクロリドまたはC₁₂-C₁₈-アルキルポリグリコールエ
ーテルスルフアートは、比較試験に使用された脂肪アル
コールポリグリコールエーテルおよびアルキルフエノー
ルポリグリコールエーテルに比較して、化合物Ｉの効果
を向上させることが示されている。しかしながら、化合
物Ｉの含水液状調合物は、例えば、ジメチルホルムアミ
ド、N-メチルピロリドンまたはエチレングリコールモノ
メチルエーテルのような極性溶剤が添加された場合にの
み安定である。さもなければ、調合物中に相分離が起っ
て、有効物質に富んで表面活性剤に比較的乏しい相と有
効物質に比較的乏しくそして界面活性剤に富んだ相とが
生ずる。

【０００５】更に、これらの調合物の低温安定性は、し
ばしば実用上の要求に対して不十分であることが判明し
た。活性物質または界面活性剤が0 ないし−10℃の凝固
点以下においてのみ沈殿するとしても、氷点下に曝され
ることがある条件下に貯蔵されている調合物が大きな容
器から小さな容器に取出すときになお問題が生ずること
がある。すなわち、例えば、大きな容器は、有効物質お
よび界面活性剤が再溶解しそして調合物が小さな容器に
均一に注入しうるように、比較的長時間加温貯蔵しなけ
ればならない。更に、調合物は、可燃性および使用者に
対する危険性により有機溶剤を全く含有しないかあるい
はできうる限り少量しか含有しないようにすべきであ
る。また、式Ｉで表わされる化合物またはそれらの誘導
体を有効物質として含有する調合物の耐( 雨) 水性を改
善することも重要である。何故ならば、これらの有効物
質は、水溶性であり、そして葉の表面を経て植物に吸収
されるからである。かくして、とりわけ熱帯地域におい
ては、有効物質が施用後に降り始めた雨によって葉の表
面から洗い流されそして不十分になるおそれがある。耐
（雨）水性を改善するために水和剤に使用されるような
接着剤、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリビニルアクリラート、ポリビニルアセタ
ート、ヒドロキシエチルセルロース、カルボエトキシエ
チルセルロース、メチルセルロース、デキストリン、加
水分解されたペプチド、ヘテロポリサッカライド、リグ
ニンスルホン酸塩、陽イオン活性化合物または鉱油の添
加は、実験により効果のないことが示された。

【０００６】従って、実用上の観点から、式Ｉで表わさ
れる化合物の液体調合物については、特に下記の要求が
なされなければならない: ａ）高い低温安定性、ｂ）公知の調合剤に比較してよりすぐれた除草作用、ｃ）すぐれた耐（雨）水性およびｄ）できうる限り少量の有機溶剤の添加量。

【０００７】

【課題を解決するための手段】驚くべきことには、本発
明者らは、上記の有効物質の上記の改善された性質を示
す調合物は、この有効物質と特定の界面活性剤とを特定
の比率で使用することによって得られることを見出し
た。従って、本発明の対象は、ラセミ化合物またはL-対
掌体の形の、式

【０００８】

【化３】

【０００９】で表わされる化合物、その低級アルキルエ
ステルまたは酸もしくは塩基との塩(Ｉ) を、(C₁₀-C₁₈)
-脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルファー
ト、それのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アルカリ
土類金属塩、置換されたアルキル- 及びアルカノールア
ミン塩から選択される界面活性剤(2) と組み合わせて含
み、その際、化合物(1) と界面活性剤(2) との重量比が
1:2〜1:8 であることを特徴とする液状除草剤である。

【００１０】本発明による除草剤の更に他の好ましい実
施態様によれば、化合物Ｉの 5〜40重量％のほかに、２
〜８倍の重量割合の本発明による界面活性剤および 0〜
20重量％の水混和性の極性溶剤、例えばメチルグリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、PEG200
（200 の平均分子量を有するポリエチレングリコー
ル）、イソプロパノール、DMF またはNMP よりなる。

【００１１】化合物(1) と界面活性剤(2) との重量比
は、好ましくは、1:2 〜1:6.25である。特に好ましい水
混和性の極性溶剤は、プロピレングリコールモノメチル
エーテルである。でき上った調合物は、更に特に 4〜15
重量％の量の界面活性物質を含有する。本発明による除
草剤は、水溶液の形で式Ｉの有効物質 5〜40重量％を含
有し、そして有効物質1 部当り本発明による界面活性剤
２〜８部を含有する。更に、湿潤性を改善するための他
の界面活性剤、接着剤および結合剤、尿素または無機の
塩、例えば硫酸アンモニウム、水溶性の溶剤ならびに泡
止め剤を含有してもよい。これらの界面活性剤は、また
化合物Ｉと他の除草性有効物質、例えばシマジン、テル
ブチラジン、ジウロン、モノリヌロン、メトラクロル、
クロルトルロン、オキシフルオルフエン、ビフエノック
ス、イマゼタピル、クロリムロン- エチル、スルホニル
尿素、例えばスルホメチユロン、メトスルフロンとの組
合せ調合物中に有利に使用されうる。

【００１２】界面活性剤は、適用の前に式Ｉの有効物質
の溶液のスラリーに直接に添加するかまたは上記の除草
剤との混合調合物に添加してもよい。本発明による剤
は、水不溶性の有効物質、例えば前記のトリアジン有効
物質および尿素系除草有効物質と混合した溶液として、
また不溶性の有効物質が固体相中に存在しそして化合物
Ｉおよび本発明による界面活性剤が水性液体相中に存在
する懸濁濃縮物として存在する。メトラクロールのよう
な、低融点の有効物質または液状の有効物質は、化合物
Ｉおよび界面活性剤を用いて、化合物Ｉと本発明による
界面活性剤とが水性相中に存在し、そして水不溶性の液
体または有機溶剤中に溶解された有効物質が "油状" 液
体相中に存在し、その際、上記有機溶剤自体は水溶性で
あってはならないような、安定なエマルジョンの形態に
調製される。

【００１３】このような型の混合調合物は、種々の方法
で製造されうる。一方では個々の成分が個々の分散物お
よび溶液の形で別々に調製され、そしてこれらは次にコ
ロイドミルを使用して混合されるという手法に従うこと
ができる。同様に、微細分散相の有効物質を一緒に粉砕
しそしてこの混合分散物に有効物質溶液を添加すること
も可能である。原理的には、全部の有効物質を一工程で
加工して所望の混合調合物を得ることも可能である。

【００１４】この方法で製造された組合せ調合物は、貯
蔵安定性に富み、実際上化学変化を示さず、そして使用
上取扱いが簡単である。本発明による剤は、水に希釈し
た後に適用される。化合物Ｉの有効物質として好適なも
のは、特に米国特許第4,168,963 号に記載されているか
またはそれに従って製造されうる化合物、例えば、(3-
アミノ-3- カルボキシ- プロピル)-メチルホスフィン酸
(ホスフィノトリシン) 、その塩酸塩、モノナトリウム
塩、ジナトリウム塩、モノカリウム塩、ジカリウム塩、
モノカルシウム塩、アンモニウム塩、NH₃(CH₃)⁺塩、NH
₂(CH₃)₂ ⁺塩、NH(CH₃)₃ ⁺塩、NH(CH₃)₂(C₂H₄OH)⁺塩ま
たはNH₂(CH₃)(C₂H₄OH)⁺塩あるいはそのメチルエステ
ル、エチルエステル、プロピルエステルまたはブチルエ
ステルである。

【００１５】本発明による剤を製造するためには、有効
物質を水に溶解し、効果を向上せしめる界面活性剤の計
算量および場合によっては更に通常の助剤、例えば可溶
化剤(プロピレングリコールモノメチルエーテル、グリ
コール、ポリグリコール、ブロック共重合体、DMF 、N-
メチルピロリドンその他) 、他の湿潤剤、染料または消
泡剤 (例えばシリコーン、ポリエチレンポリプロピレン
グリコール、石ケンその他) を添加し、そして緊密に混
合する。

【００１６】本発明による界面活性剤およびその他の通
常の調合用助剤は、例えば、以下の文献に記載されてい
る:ワトキンス、 "殺虫剤用粉末希釈剤便覧" 、第2 版
(Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents a
nd Carriers", 2nd Ed., Darland Books Caldwell N.
J.);オルフエン、 "粘土コロイド化学入門" 、第2 版
(H.V. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemis
try", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.);マーシエン、
"溶剤ガイド" 、第2 版(Marschen, "Solvents Guide",
2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950); マククチエオン
編 "洗剤および乳化剤年鑑" 、MC出版社(McCutcheon'
s,"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Co
rp., Ridgewood N.J.); シスレーおよびウッド編、 "界
面活性剤百科事典" 、(Sisley and Wood, "Encyclopedi
a of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. In
c., N.Y.1964); シエーンフエルト、 "界面活性エチレ
ンオキシド付加物" (Schonfeldt,"Grenflachenaktive A
thylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgar
t1976); ウイナッカー- キユヒラー、" 化学技術" 、第
7 巻、第4 版、1986年(Winnacker-Kuchler, "Chemische
Technologie",C. Hauser Verlag Munchen) 。本発明に
よる界面活性剤の例としては、下記のものが挙げられ
る:ゲナポール LRO^R (Genapol LRO ^R) 、ゲナポール
LRC^R (Genapol LRC ^R)(ヘキスト社製) 、ゲザフオ
ン LL 20^R(Gezavon LL 20^R) 〔ツィンメルリ社(Zimme
rli AG) 〕、テキサポン ASV^R (Texapon ASV^R )、テ
キサポンNa^R (Texapon Na^R )、テキサポン M^R (Texa
pon M ^R)(ヘンケル社製)以下の例は、本発明を更に詳
細に説明するためのものである。

【００１７】

【実施例】Ａ）本発明による有効物質調合物の組成および安定性

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】Ｂ）生物試験例例１本発明による調合物の耐（雨）水性を測定するために、
温室内において成育されたオオムギの苗を3 葉期の段階
において、種々異なった調合物の水溶液( 水使用量300l
/ha)を用いて噴霧を行なった。上記の苗の一部をこの処
理の後に約3 時間に亘って人工的な降雨に曝し、その場
合約10mmの人工的な降水量が適用された。この処理の19
日後に、効果 (植物の損傷度) を測定した。有効物質濃
度および試験結果を第２表に示す。

【００２１】

【表３】

【００２２】例２耐水性について本発明による調合物を試験するために、
多年性のイネ科植物であるパスパルム・コンジュガツム
(Paspalum conjugatum) を用いる試験をオリーブ樹栽培
場において行なった。上記植物に各種調合物の溶液を用
いて噴霧した後、これらの植物の一部を人工的な降雨に
曝し、その場合、約20mmの降水量に相当する人工雨が適
用された。この処理の2 週後に、効果 (植物の損傷度)
を評価した。有効物質濃度および試験結果を第３表に示
す。第３表パスパルム・コンジュガツム(Paspalum conjugatum) についての圃場試験処理の2 週間後に百分率で表わした
効果処理後4 時間の20mmの降水量に相当する人工雨

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ペーテル・ランゲリユデッケドイツ連邦共和国、ホーフハイム・アム・タウヌス、ネルケンウエーク、５

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ラセミ化合物またはL-対掌体の形の、式【化１】で表わされる化合物、その低級アルキルエステルまたは
酸もしくは塩基との塩(1)を、ａ）(C₁₂-C₁₈)-アルキルジメチル- 、(C₁₀-C₁₈)-脂肪酸
アミドプロピルジメチル- または(C₁₀-C₁₈)-脂肪酸アミ
ドエチルジメチル- アミンオキシド、ｂ）ヤシ油アルキル- ジメチルアミノ酢酸またはヤシ油
アルキルアミノプロピオン酸のベンタイン、ｃ）(C₁₂-C₁₈)-アルカンスルホナートおよびそれらの(C
₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコールエーテル- スル
ホコハク酸モノエステルまたは(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテルスルフアートとの混合物。ｄ）(C₁₂-C₁₈)-アルキルスルホコハク酸モノエステルま
たは(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルホコハク酸モノエステルおよび- エステルならびに
それらの(C₁₀- C₁₈)- 脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテルスルフアートとの混合物、またはｅ）(C₁₂-C₂₀)-α- オレフィンスルホナートおよびそれ
らの(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルフアート、(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテルスルホコハク酸モノエステルまたは (C₁₂-C
₁₈)-アルキルスルホコハク酸モノエステルとの混合物(
その際、スルホナートとして対応するスルホン酸または
硫酸のアルカリ塩、アンモニウム塩、アルカリ土類金属
塩、または置換アルキルアミン塩またはアルカノールア
ミン塩が使用されうる）、の形の界面活性剤と組合せて
含有することを特徴とする液状除草剤。
【請求項２】界面活性剤として(C₁₂-C₁₈)-アルキルジ
メチルアミンオキシド、(C₁₂-C₁₈)-アルカンスルホナー
ト、(C₁₂-C₁₈)-アルキルスルホコハク酸モノエステル、
(C₁₂-C₂₀)-α- オレフィンスルホナートまたはそれらの
(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコールポリグリコールエーテルスル
フアートとの混合物を含有する請求項1 記載の除草剤。
【請求項３】界面活性剤としてイソデシルスルホコハ
ク酸モノエステルまたはそれらの(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテルスルフアートとの混合物を
含有する請求項1 または2 のいずれかに記載の除草剤。
【請求項４】式Ｉで表わされる化合物 5〜40重量％の
ほかに本発明による界面活性剤を 0.5〜8 倍の重量割合
で含有する請求項 1〜3 のうちのいずれかに記載の除草
剤。
【請求項５】請求項 1〜4 のうちのいずれか一つに記
載の除草剤の有効量を望ましくない植物上にまたは農耕
地面に施用することを特徴とする望ましくない植物の防
除方法。
【請求項６】ラセミ化合物またはL-対掌体の形の、式【化２】で表わされる化合物、それの低級アルキルエステルまた
は酸もしくは塩基との塩(1) を、(C₁₀-C₁₈)-脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテルスルファート、それのアル
カリ金属塩、アンモニウム塩、アルカリ土類金属塩及び
置換されたアルキル- またはアルカノールアミン塩から
選択される界面活性剤(2) と組み合わせて含み、その
際、化合物(1) と界面活性剤(2) との重量比が 1:2〜1:
8 であることを特徴とする液状除草剤。
【請求項７】化合物(1) を５〜40重量％の量で含み、
そして界面活性剤をその２〜８倍の量で含む請求項６に
記載の除草剤。
【請求項８】化合物(1) と界面活性剤(2) との重量比
が 1:2〜1:6.25である請求項６または７に記載の除草
剤。
【請求項９】請求項６〜８のいずれか一つに記載の除
草剤の有効量を、望ましくない植物または農耕地面に施
行することを特徴とする、望ましくない植物を防除する
方法。