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JP2813745B2 - 液状除草剤 - Google Patents

液状除草剤

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JP2813745B2
JP2813745B2 JP1064025A JP6402589A JP2813745B2 JP 2813745 B2 JP2813745 B2 JP 2813745B2 JP 1064025 A JP1064025 A JP 1064025A JP 6402589 A JP6402589 A JP 6402589A JP 2813745 B2 JP2813745 B2 JP 2813745B2
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Japan
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fatty alcohol
polyglycol ether
alcohol polyglycol
acid
alkyl
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JP1064025A
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コンラート・アルブレヒト
イエーン・コクール
ペーテル・ランゲリユデッケ
Original Assignee
ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト
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Publication date
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

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Description

【発明の詳細な説明】 米国特許第4,168,963号から、式Ｉ で表わされる化合物およびそれらの誘導体が多くの植物
学上の科に属する雑草に対してすぐれたかつ広範にわた
る効果をもたらすことが知られている。化合物Ｉは、１
個の不整炭素原子を有する。式Ｉは、すべての立体異性
体（Ｄ−およびＬ−体）、特に生物学的に活性なＬ−対
掌体を包含する。これらの化合物（Ｌ−体およびラセミ
化合物）のアンモニウム塩は特に重要である。
上記の化合物は、望ましくない植物の成育、例えば農
作物栽培地域、例えば、ブドウ園、果樹園および油ヤシ
栽培場におけるまた工場敷地および鉄道路におけるそれ
らの非選択的防除に適している。それらは通例水溶液と
して調合される。
更に、除草剤の効果は、多くの場合界面活性剤の添加
によって改善されうることが知られている（例えば、ド
イツ特許出願公開第2,725,823号および第2,554,232号参
照）。この目的に（C12−C18）−脂肪アルコールポリグ
リコールエーテルおよびアルキルフエノールポリグリコ
ールエーテルが特にしばしば使用される。ヨーロッパ特
許出願公開第0,048,436号には、ヤシ油脂肪アルキルベ
ンジルジメチルアンモニウムクロリドまたはC12−C18−
アルキルポリグリコールエーテルスルフアートは、比較
試験に使用された脂肪アルコールポリグリコールエーテ
ルおよびアルキルフエノールポリグリコールエーテルに
比較して、化合物Ｉの効果を向上させることが示されて
いる。しかしながら、化合物Ｉの含水液状調合物は、例
えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンま
たはエチレングリコールモノメチルエーテルのような極
性溶剤が添加された場合にのみ安定である。さもなけれ
ば、調合物中に相分離が起って、有効物質に富んで表面
活性剤に比較的乏しい相と有効物質に比較的乏しくそし
て界面活性剤に富んだ相とが生ずる。
更に、これらの調合物の低温安定性は、しばしば実用
上の要求に対して不十分であることが判明した。活性物
質または界面活性剤が０ないし−10℃の凝固点以下にお
いてのみ沈殿するとしても、氷点下に曝されることがあ
る条件下に貯蔵されている調合物が大きな容器から小さ
な容器に取出すときになお問題が生ずることがある。す
なわち、例えば、大きな容器、有効物質および界面活性
剤が再溶解しそして調合物が小さな容器に均一に注入し
うるように、比較的長時間加温貯蔵しなければならな
い。更に、調合物は、可燃性および使用者に対する危険
性により有機溶剤を全く含有しないかあるいはできうる
限り少量しか含有しないようにすべきである。また、式
Ｉで表わされる化合物またはそれらの誘導体を有効物質
として含有する調合内の耐（雨）水性を改善することも
重要である。何故ならば、これらの有効物質は、水溶性
であり、そして葉の表面を経て植物に吸収されるからで
ある。かくして、とりわけ熱帯地域においては、有効物
質が施用後に降り始めた雨によって葉の表面から洗い流
されそして不十分になるおそれがある。耐（雨）水性を
改善するために水和剤に使用されるような接着剤、例え
ば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルアクリラート、ポリビニルアセタート、ヒドロ
キシエチルセルロース、カルボエトキシエチルセルロー
ス、メチルセルロース、デキストリン、加水分解された
ペプチド、ヘテロポリサッカライド、リグニンスルホン
酸塩、陽イオン活性化合物または鉱油の添加は、実験に
より効果のないことが示された。
従って、実用上の観点から、式Ｉで表わされる化合物
の液体調合物については、特に下記の要求がなされなけ
ればならない： ａ）高い低温安定性、 ｂ）公知の調合剤に比較してよりすぐれた除草作用、 ｃ）すぐれた耐（雨）水性および ｄ）できうる限り少量の有機溶剤の添加量。
驚くべきことには、本発明者らは、上記の有効物質の
上記の改善された性質を示す分調合物は、特定の界面活
性剤を使用することによって得られることを見出した。
従って、本発明の対象は、ラセミ化合物またはＬ−対
掌体の形の、 で表わされる化合物、その低級アルキルエステルまたは
酸もしくは塩基との塩（Ｉ）を、 ａ） ａ−１） （C12−C18）−アルキルジメチルアミンオキ
シド、 ａ−２） （C10−C18）−脂肪酸アミドプロピルジメチ
ルアミンオキシドまたは ａ−３） （C10−C18）−脂肪酸アミドエチルジメチル
アミンオキシド； ｂ） ｂ−１） ヤシ油アルキルジメチルアミノ酢酸のベタイ
ンまたは ｂ−２） ヤシ油アルキルアミノプロピオン酸のベンタ
イン； ｃ） ｃ−１） （C12−C18）−アルカンスルホナートまたは ｃ−２） 上記ｃ−１）と（C10−C18）−脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテルスルホコハク酸モノエステル
または（C10−C18）−脂肪アルコールポリグリコールエ
ーテルスルフアートとの混合物； ｄ） ｄ−１） （C10−C18）−アルキルスルホコハク酸モノ
エステル、 ｄ−２） （C10−C18）−脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテルスルホコハク酸モノエステル、 ｄ−３） （C10−C18）−脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテルスルホコハク酸エステル、または ｄ−４） （C10−C18）−脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテルスルフアートと上記ｄ−１）、ｄ−２）また
はｄ−３）との混合物； ｅ） ｅ−１） （C12−C20）−α−オレフィンスルホナー
ト、または ｅ−２） 上記ｅ−１）と（C10−C18）−脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテルスルフアート、（C10−C18）
−脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルホコハク
酸モノエステルまたは（C10−C18）−アルキルスルホコ
ハク酸モノエステルとの混合物（その際、スルホナート
として対応するスルホン酸または硫酸のアルカリ金属
塩、アンモニウム塩、アルカリ土類金属塩あるいは置換
アルキルアミン塩またはアルカノールアミン塩が使用さ
れうる）、 の形の界面活性剤（II）と組合せて含有することを特徴
とする液状除草剤である。
その際、界面活性剤として好ましく使用されるもの
は、（C12−C18）−アルキルジメチルアミンオキシド、
（C12−C18）−アルカンスルホナート、（C10−C18）−
アルキルスルホコハク酸モノエステル、特にイソデシル
スルホコハク酸モノエステル、および（C12−C20）−α
−オレフィンスルホナートならびにこれらの化合物と
（C10−C18）−脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルフアートとの混合物である。
本発明による除草剤の更に他の好ましい実施態様によ
れば、化合物Ｉの５〜40重量％のほかに、0.5〜８倍の
重量割合の本発明による界面活性剤および０〜20重量％
の水混和性の極性溶剤、例えばメチルグリコール、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、PEG200、イソプ
ロパノール、DMFまたはNMPよりなる。
でき上った調合物は、更に特に４〜15重量％の量の界
面活性物質を含有する。
本発明による除草剤は、水溶液の形で式Ｉの有効物質
５〜40重量％を含有し、そして有効物質１部当り本発明
による界面活性剤0.5〜８部を含有する。更に、湿潤性
を改善するための他の界面活性剤、接着剤および結合
剤、尿素または無機の塩、例えば硫酸アンモニウム、水
溶性の溶剤ならびに泡止め剤を含有してもよい。これら
の界面活性剤は、また化合物Ｉと他の除草性有効物質、
例えばシマジン、テルブチラジン、ジウロン、モノリヌ
ロン、テトラクロル、クロルトルロン、オキシフルオル
フエン、ビフエノックス、イマゼタピル、クロリムロン
−エチル、スルホニル尿素、例えばスルホメチユロン、
メトスルフロンとの組合せ調合物中に有利に使用されう
る。
界面活性剤は、適用の前に式Ｉの有効物質の溶液のス
ラリーに直接に添加するかまたは上記の除草剤との混合
調合物に添加してもよい。
本発明による剤は、水不溶性の有効物質、例えば前記
のトリアジン有効物質および尿素系除草有効物質と混合
した溶液として、また不溶性の有効物質が固体相中に存
在しそして化合物Ｉおよび本発明による界面活性剤が水
性液体相中に存在する懸濁濃縮物として存在する。メト
ラクロールのような、低融点の有効物質または液状の有
効物質は、化合物Ｉおよび界面活性剤を用いて、化合物
Ｉと本発明による界面活性剤とが水性相中に存在し、そ
して水不溶性の液体または有機溶剤中に溶解された有効
物質が“油状”液体相中に存在し、その際、上記有機溶
剤自体は水溶性であってはならないような、安定なエマ
ルジョンの形態に調製される。
このような型の混合調合物は、種々の方法で製造され
うる。一方では個々の成分が個々の分散物および溶液の
形で別々に調製され、そしてこれらは次にコロイドミル
を使用して混合されるという手法に従うことができる。
同様に、微細分散相の有効物質を一緒に粉砕しそしてこ
の混合分散物に有効物質溶液を添加することも可能であ
る。原理的、には、全部の有効物質を一工程で加工して
所望の混合調合物を得ることも可能である。
この方法で製造された組合せ調合物は、貯蔵安定性に
富み、実際上科学変化を示さず、そして使用上取扱いが
簡単である。
本発明による剤は、水に希釈した後に適用される。化
合物Ｉの有効物質として好適なものは、特に米国特許第
4,168,963号に記載されているかまたはそれに従って製
造されうる化合物、例えば、（３−アミノ−３−カルボ
キシ−プロピル）−メチルホスフィン酸（ホスフィノト
リシン）、その塩酸塩、モノナトリウム塩、ジナトリウ
ム塩、モノカリウム塩、ジカリウム塩、モノカルシウム
塩、アンモニウム塩、NH3（CH3）＋塩、NH2（CH3）
2 +塩、NH（CH3）3 +塩、NH（CH3）２（C2H4OH）＋塩また
はNH2（CH3）（C2H4OH）＋塩あるいはそのメチルエステ
ル、エチルエステル、プロピルエステルまたはブチルエ
ステルである。
本発明による剤を製造するためには、有効物質を水に
溶解し、効果を向上せしめる界面活性剤の計算量および
場合によっては更に通常の助剤、例えば可溶化剤（プロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、グリコール、ポ
リグリコール、ブロック共重合体、DMF、Ｎ−メチルピ
ロリドンその他）、他の湿潤剤、染料または消泡剤（例
えばシリコーン、ポリエチレンポリプロピレングリコー
ル、石ケンその他）を添加し、そして緊密に混合する。
本発明による界面活性剤およびその他の通常の調合用
助剤は、例えば、以下の文献に記載されている： ワトキンス、“殺虫剤用粉末希釈剤便覧”、第２版（Wa
tkins,“Handbook of Insecticide Dust Diluents and
Carriers",2nd Ed.,Darland Books Caldwell N.J.）；
オルフエン、“粘土コロイド科学入門”、第２版（H.V.
Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemistry",2
nd Ed.,J.Wiley ＆ Sons,N.Y）；マーシエン、“溶剤ガ
イド”、第２版（Marschen,“Solvents Guide",2nd E
d.,Interscience,N.Y.1950）；マククチエオン編“洗剤
および乳化剤年鑑”、MC出版社（McCutcheon′s,“Dete
rgents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridge
wood N.J.）；シスレーおよびウッド編、“界面活性剤
百科事典”、（Sisley and Wood,“Encyclopedia of Su
rface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.196
4）；シエーンフエルト、“界面活性エチレンオキシド
付加物”（Schonfeldt,“Grenflachenaktive Athylenox
idaddukte",Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976）；
ウイナッカー、キユヒラー、“化学技術”、第７巻、第
４版、1986年（Winnacker−Kuihler,“Chemische Techn
ologie",C.Hauser Verlag Munchen）。
本発明による界面活性剤の例としては、下記のものが
挙げられる： −（C12−C18）−アルキルジメチルアミンオキシド：ア
ルカモックスLOR（Alkamox LOR）〔アルカリル・ケミカ
ルズ社（Alkaril Chemicals）〕、アロモックスDMM CD
−NR（Aromox DMM CD−NR〔アクゾー・ヘミー社（Akzo
Chemie）〕、ゲナミノックスＲ（GenaminoxR）〔ヘキス
ト社（Hoechst AG）〕、ニッサン・ユニセーフALM（Nis
san Unisafe ALM）〔日本油脂（Nippon Oil ＆ Fats C
o.）〕 −脂肪酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド：アル
カモックスCAPOR（Alkamox CAPOR）（アルカリル・ケミ
カルズ社製）、レウオミノックスB204R（Rewominox B 2
04R）〔レウオ・ケミッシエ・ヴエルケ社（Rewo Chem.W
arke）、スタイナポンAMB 13R（Steinapon AM B 13
R（レウオ・ケミッシエ・ヴエルケ社製） −例えば、ヤシ油アルキル−ジメチルアミノ酢酸のベタ
イン：アルカテリックBCR（Alkateric BCR）（アルカリ
ルケミカルズ社製、アルモルテリックIBR（Armorteric
IBR）（アクゾー社）またはヤシ油アルキルアミノプロ
ピオン酸のベタイン：アルカテリックAP−CR（Ackateri
c AP−CR）（アルカリル社製）アンホテリックB4R（Amp
hoteric B4R）〔ツィンマー・ウント・シュワルツ社（Z
schimmer ＆ Schwarz）〕 −イソデシルスルホコハク酸エステル： ネッツァーISR（Netzer ISR）（ヘキスト社製） −脂肪アルコールポリグリコールエーテルを基礎とした
スルホコハク酸エステル： テキサポンSB3R（Texapon SB3R）〔ヘンケル社製（Henk
al KG）〕セタシン103R（Setacin 103R）（ツィンマー
・ウント・シュワルツ社）、ゲノプールSB 3120R（Geno
pur SB 3120R）（ヘキスト社製）、エルフアノール 616
R（Elfanol616R）（アクゾー社製）、コナクールL400R
（Konacool−L400R）、トーコー化学社（Toko Chem.In
d.Co.Ltd.）〕 −（C12−C18）−アルカンスルホナート：ホスタプール
SASR（Hostapur SASR）（ヘキスト社製）−α−オレフ
ィンスルホナート：エルフアノールOS 46R（Elfanol OS
46R）（アクゾー社）、ホスタプールOS 45R（Hostapur
OS 45R（ヘキスト社製） −脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフアー
ト：ゲナポールLROR（Genapol LROR）、ゲナポールLRCR
（Genapol LRCR）（ヘキスト社製）、ゲザフオンLL20R
（Gezavon LL 20R）〔ツィンメルリ社（Zimmerli A
G）〕、テキサポンASVR（Texapon ASVR）、テキサポンN
aR（Texapon NaR）、テキサポンMR（Texapon MR）（ヘ
ンケル社製） −（C12−C18）−アルキルスルフアート：テキサポンK1
2R（Texapon K 12R）（ヘンケル社製）。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するためのもの
である。
Ａ）本発明による有効物質調合物の組成および安定性 Ｂ）生物試験例 例 １ 温室内で成育せしめたオオムギの苗を３葉期の段階に
おいて、水に希釈された調合物（有効物質：ホスフィノ
トリシンアンモニウム塩）を用いて第２表に示された有
効物質濃度において噴霧した。第１表に記載された比較
剤が対照として使用された。17日後に植物を評価した。
損傷度（効果）が百分率で表わされている。結果を第２
表に示す。
例 ２ 圃場試験において、セイヨウナタネ、ソラマメおよび
ハマアカザ（Melde）を３〜５葉期の段階において、水
を希釈された本発明による調合物を用いて噴霧を行なっ
た。水使用量は、300l/haであった。処理の13日後に植
物を評価した。損傷度は、百分率で表わされている。有
効物質濃度および試験結果を第３表に示す。
例 ３ 本発明による調合物の耐雨水性を測定するために、温
室内において成育されたオオムギの苗を３葉期の段階に
おいて、種々異なった調合物の水溶液（水使用量300l/h
a）を用いて噴霧を行なった。上記の苗の一部をこの処
理の後に約３時間に亘って人工的な降雨に曝し、その場
合約10mmの人工的な降水量が適用された。この処理の19
日後に、効果（植物の損傷度）を測定した。有効物質濃
度および試験結果を第４表に示す。
例 ４ 耐雨水性について本発明による調合物を試験するため
に、多年性のイネ科植物であるパスパルムコンジュガツ
ム（Paspalum conjugatum）を用いる試験をオリーブ樹
栽培場において行なった。上記植物に各種調合物の溶液
を用いて噴霧した後、これらの植物の一部を人工的な降
雨に曝し、その場合、約20mmの降水量に相当する人工雨
が適用された。この処理の２週後に、効果（植物の損傷
度）を評価した。有効物質濃度および試験結果を第５表
に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−82301（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 1/00 - 65/02

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ラセミ化合物またはＬ−対掌体の形の、式 で表わされる化合物、その低級アルキルエステルまたは
    酸もしくは塩基との塩（Ｉ）を、 ａ） ａ−１） （C12−C18）−アルキルジメチルアミンオキ
    シド、 ａ−２） （C10−C18）−脂肪酸アミドプロピルジメチ
    ルアミンオキシドまたは ａ−３） （C10−C18）−脂肪酸アミドエチルジメチル
    アミンオキシド； ｂ） ｂ−１） ヤシ油アルキルジメチルアミノ酢酸のベタイ
    ンまたは ｂ−２） ヤシ油アルキルアミノプロピオン酸のベンタ
    イン； ｃ） ｃ−１） （C12−C18）−アルカンスルホナートまたは ｃ−２） 上記ｃ−１）と（C10−C18）−脂肪アルコー
    ルポリグリコールエーテルスルホコハク酸モノエステル
    または（C10−C18）−脂肪アルコールポリグリコールエ
    ーテルスルフアートとの混合物； ｄ） ｄ−１） （C10−C18）−アルキルスルホコハク酸モノ
    エステル、 ｄ−２） （C10−C18）−脂肪アルコールポリグリコー
    ルエーテルスルホコハク酸モノエステル、 ｄ−３） （C10−C18）−脂肪アルコールポリグリコー
    ルエーテルスルホコハク酸エステル、または ｄ−４） （C10−C18）−脂肪アルコールポリグリコー
    ルエーテルスルフアートと上記ｄ−１）、ｄ−２）また
    はｄ−３）との混合物； ｅ） ｅ−１） （C12−C20）−α−オレフィンスルホナー
    ト、または ｅ−２） 上記ｅ−１）と（C10−C18）−脂肪アルコー
    ルポリグリコールエーテルスルフアート、（C10−C18）
    −脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルホコハク
    酸モノエステルまたは（C10−C18）−アルキルスルホコ
    ハク酸モノエステルとの混合物（その際、スルホナート
    として対応するスルホン酸または硫酸のアルカリ金属
    塩、アンモニウム塩、アルカリ土類金属塩あるいは置換
    アルキルアミン塩またはアルカノールアミン塩が使用さ
    れうる）、 の形の界面活性剤（II）と組合せて含有することを特徴
    とする液状除草剤。
  2. 【請求項２】界面活性剤として（C12−C18）−アルキル
    ジメチルアミンオキシド、（C12−C18）−アルカンスル
    ホナート、（C10−C18）−アルキルスルホコハク酸モノ
    エステル、（C12−C20）−α−オレフィンスルホナート
    またはそれらの（C10−C18）−脂肪アルコールポリグリ
    コールエーテルスルフアートとの混合物を含有する請求
    項１記載の除草剤。
  3. 【請求項３】界面活性剤としてイソデシルスルホコハク
    酸モノエステルまたはそれらの（C10−C18）−脂肪アル
    コールポリグリコールエーテルスルフアートとの混合物
    を含有する請求項１または２のいずれかに記載の除草
    剤。
  4. 【請求項４】式Ｉで表わされる化合物５〜40重量％のほ
    かに本発明による界面活性剤を0.5〜８倍の重量割合で
    含有する請求項１〜３のうちのいずれかに記載の除草
    剤。
  5. 【請求項５】請求項１〜４のうちのいずれか一つに記載
    の除草剤の有効量を望ましくない植物上にまたは農耕地
    面に施用することを特徴とする望ましくない植物の防除
    方法。
JP1064025A 1988-03-18 1989-03-17 液状除草剤 Expired - Lifetime JP2813745B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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DE3809159.3 1988-03-18
DE3809159A DE3809159A1 (de) 1988-03-18 1988-03-18 Fluessige herbizide mittel

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10010809A Division JP2987131B2 (ja) 1988-03-18 1998-01-22 液状除草剤

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