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JPH09278785A - 白金化合物の製造方法 - Google Patents

白金化合物の製造方法

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Publication number
JPH09278785A
JPH09278785A JP8695496A JP8695496A JPH09278785A JP H09278785 A JPH09278785 A JP H09278785A JP 8695496 A JP8695496 A JP 8695496A JP 8695496 A JP8695496 A JP 8695496A JP H09278785 A JPH09278785 A JP H09278785A
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JP
Japan
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platinum
cis
cyclohexanediamine
compound
molar equivalent
Prior art date
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Pending
Application number
JP8695496A
Other languages
English (en)
Inventor
Junichi Yanai
淳一 谷内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tanaka Kikinzoku Kogyo KK
Original Assignee
Tanaka Kikinzoku Kogyo KK
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Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=13901274&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH09278785(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Tanaka Kikinzoku Kogyo KK filed Critical Tanaka Kikinzoku Kogyo KK
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Priority to EP03000863A priority patent/EP1308454B1/en
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 不可避の液量設定から反応への不足がなく、
安定して一般式（化２）１、２−シクロヘキサンジアミ
ン異性体のシス白金(II)錯体が得られること。 【解決手段】 １、２−シクロヘキサンジアミン異性体
のシス白金(II)錯体ジハロゲン化合物に、銀イオン溶液
を2.01〜 2.1倍モル当量加えて生成した塩化銀又は臭化
銀を濾別した後、該濾液にＮａＩ又はＫＩ及び活性炭を
加えて、未反応の副生成物ならびに未反応銀イオンをヨ
ード体にして完全に濾別分離し、その後、該濾液に有機
二塩基酸を加える。 【化２】 （１、２−シクロヘキサンジアミンの立体配位は、シ
ス、トランス−ｄ又はトランス−ｌ体であり、Ｒ1 、Ｒ
2 はＰｔ(II)と環状となって、例えば（化３）となるも
の） 【化３】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、制ガン剤の原薬と
なる白金化合物（化２）の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、化１及び化２は制ガン作用を有す
る白金化合物として知られており、化２の製造方法とし
ては化１で示される１、２−シクロヘキサンジアミン異
性体のシス白金(II)錯体ジハロゲン化合物に２倍モル当
量の銀イオン溶液を加えて生成した塩化銀又は臭化銀を
濾別した後、該濾液にＮａＩ又はＫＩ及び活性炭を加え
て、未反応の化１及び化１の副生成物ならびに未反応銀
イオンをヨード体にして完全に濾別分離し、その後該濾
液に有機二塩基酸を加える（特開平５−１９４３３２
号）等があった。
【０００３】ところで、上記製造方法において大量生産
上での工程管理や技術管理を進めるうえで、厳密な液量
管理は重要な項目の１つであり、作業性や信頼性に関し
て種々検討が加えられている。特に大量生産のうえで、
過不足のない適正な液量管理における不可避の誤差から
反応への過剰や不足がない、信頼性、歩留り、収率の優
れた工程を確立する必要がある。
【０００４】例えば、前記工程において２倍モル当量の
Ａｇイオン溶液（硝酸銀）を微量多め（過剰）に加えら
れた結果となった時は、次工程でのＮａＩ又はＫＩで濾
別分離されるので、特に問題とはならないが、微量少な
め（不足）に加えられた結果となったときは（化１）
１、２−シクロヘキサンジアミン異性体のシス白金(II)
錯体ジハロゲン化合物が残留し、原薬へ影響する結果と
なりかねない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記不可避
の液量誤差から反応への不足がなく、（化１）１、２−
シクロヘキサンジアミン異性体のシス白金(II)錯体ジハ
ロゲン化合物の残留のない安定した（化２）１、２−シ
クロヘキサンジアミン異性体のシス白金(II)錯体の製造
方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の本発明の手段は、（化１）で示される１、２−シクロ
ヘキサンジアミン異性体のシス白金(II)錯体ジハロゲン
化合物に２倍モル当量の銀イオン溶液を加えて生成した
塩化銀また臭化銀を濾別した後、該濾液にＮａＩ又はＫ
Ｉ及び活性炭を加えて、未反応の（化１）及び（化１）
の副生成物ならびに未反応銀イオンをヨード体にして完
全に濾別分離し、その後該濾液に有機二塩基酸を加えて
１、２−シクロヘキサンジアミン異性体のシス白金(II)
錯体を作るにおいて、銀イオン溶液を2.01〜 2.1倍モル
当量（２倍モル当量より過剰に）加えたことを特徴とす
るものである。
【０００７】さらに前記において、過剰に加えた銀イオ
ン溶液中の未反応銀イオンを処理できるＮａＩ又はＫＩ
として0.05〜0.14倍モル当量（0.02倍モル当量より過剰
に）加えたことを特徴とするものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明において、銀イオン溶液を
2.01〜 2.1倍モル当量とした理由は微量少なめに加えら
れた時に（化１）１、２−シクロヘキサンジアミン異性
体のシス白金(II)錯体ジハロゲン化合物が残留すること
となるので、それを防ぐ為、2.01倍モル当量未満では過
剰に加えた効果がなく、 2.1倍モル当量を超えると、後
工程で過剰な銀イオンを処理するＫＩが余分に必要とな
り、効率が悪いものになる。なお、より好ましくは、
2.015〜2.05倍モル当量である。
【０００９】さらにＮａＩ又はＫＩを0.05〜0.14倍モル
当量加える理由は前記過剰な銀イオンを処理する為で、
0.05倍モル当量未満だと効果がなく、0.14倍モル当量を
超えても前記化２の収量を減少させるものである。また
より好ましくは、 0.055〜0.09倍モル当量である。
【００１０】
【実施例】以下に実施例と従来例について述べる。本発
明に係わる化２の代表的なものとしてシス−オキザラー
ト（トランス−（−）−１、２−シクロヘキサンジアミ
ン）白金(II)の製造方法の実施例を記載するが、この実
施例は本発明を限定するものではない。塩化白金酸カリ
ウム1700ｇとトランス−（−）−１、２シクロヘキサン
ジアミン 467.8ｇ（ 4.1モル）を水10リットルに溶解
し、混合し、再結晶なしでシス−ジクロロ（トランス−
（−）−１、２−シクロヘキサンジアミン）白金(II)を
ケーキ状として 98.84％の収率で得ることができた。こ
れを16リットルの水に縣濁させ、硝酸銀1390ｇを（シス
−ジクロロ（トランス−（−）−１、２−シクロヘキサ
ンジアミン）白金(II)の2.02当量にあたり0.02当量過剰
となる）水３kgに溶かした溶液を加えて暗所にて室温で
24時間以上42時間以内撹拌した後、大部分の塩化銀の沈
殿を濾別して除去した。該濾液にＫＩ40.8ｇ（0.06当量
にあたりシス−ジクロロ（トランス−（−）−１、２−
シクロヘキサンジアミン）白金(II)の0.02当量過剰分に
対して0.04当量過剰となる）を水 100mlに溶かした溶液
を添加し、36時間から74時間撹拌、続いて活性炭を加え
た。この時、生成したＡｇＩ及び化１、及びその副生成
物のヨード体ならびに活性炭を濾別して完全に除去し
た。残った濾液に蓚酸512.64ｇを加え、２時間放置する
と、目的とするシス−オキザラート（トランス−（−）
−１、２−シクロヘキサンジアミン）白金(II)の粗結晶
を60％の収率で得ることができた。次にこの粗結晶の93
3.23ｇを水38リットルに加熱溶解し、濾過後、室温にて
冷却して、析出した白色結晶を濾取し、少量の水で洗浄
した。得られた結晶を乾燥し、目的とする白金錯体を得
た。
【００１１】従来例として、実施例における硝酸銀（シ
ス−ジクロロ（トランス−（−）−１、２−シクロヘキ
サンジアミン）白金(II)の2.00当量）1377ｇ、またＫＩ
28.10ｇとした以外は実施例と同様にして目的とする白
金錯体を得た。
【００１２】然して、（化１）１、２−シクロヘキサン
ジアミン異性体のシス白金(II)錯体ジハロゲン化合物の
残留の有無について確認した結果、従来例においては、
ごく微量検出されたことがあったが、実施例においては
皆無であった。
【００１３】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、（化
１）１、２−シクロヘキサンジアミン異性体のシス白金
(II)錯体ジハロゲン化合物の残留のない、従って作業性
良く、安定して高信頼性の（化２）１、２−シクロヘキ
サンジアミン異性体のシス白金(II)錯体が得られるもの
である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、１、２−シクロヘキサンジアミンの立体配位
    は、シス、トランス−ｄ又はトランス−ｌ体であり、Ｘ
    はＣｌ又はＢｒである）で示される１、２−シクロヘキ
    サンジアミン異性体のシス白金(II)錯体ジハロゲン化合
    物に２倍モル当量の銀イオン溶液を加えて生成した塩化
    銀又は臭化銀を濾別した後、該濾液にＮａＩ又はＫＩ及
    び活性炭を加えて、未反応の化１及び化１の副生成物な
    らびに未反応銀イオンをヨード体にして完全に濾別分離
    し、その後該濾液に有機二塩基酸を加えて、一般式 【化２】 （式中、１、２−シクロヘキサンジアミンの立体配位
    は、シス、トランス−ｄ又はトランス−ｌ体であり、Ｒ
    1 、Ｒ2 はＰｔ(II)と環状となって化３、化４、化５、
    化６、化７又は化８となるもの） 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 で示される１、２−シクロヘキサンジアミン異性体のシ
    ス白金(II)錯体を製造するにおいて、銀イオン溶液を2.
    01〜 2.1倍モル当量（２倍モル当量より過剰に）加えた
    ことを特徴とする白金化合物の製造方法。
  2. 【請求項２】 過剰に加えた銀イオン溶液中の未反応銀
    イオンを処理できるＮａＩ又はＫＩとして0.05〜0.14倍
    モル当量（0.02倍モル当量より過剰に）加えたことを特
    徴とする請求項１の白金化合物の製造方法。
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