JPH0853443A - ５−員のヘテロアリール−オキサゾリジノン類 - Google Patents
５−員のヘテロアリール−オキサゾリジノン類Info
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- JPH0853443A JPH0853443A JP7203904A JP20390495A JPH0853443A JP H0853443 A JPH0853443 A JP H0853443A JP 7203904 A JP7203904 A JP 7203904A JP 20390495 A JP20390495 A JP 20390495A JP H0853443 A JPH0853443 A JP H0853443A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ５−員のヘテロアリール−オキサゾリジノン
類、それらの製造および薬品としての、特に抗バクテリ
ア薬品としてのそれらの使用を提供する。 【解決手段】 一般式 ［式中、Ｒ1はアジドまたはヒドロキシルを表すか、或
いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−ＮＲ4Ｒ5の基
を表し、ＡはＳ、Ｎおよび／またはＯよりなる群からの
３個までのヘテロ原子を有し、炭素原子により直接結合
されておりそしてさらに縮合ベンゼンまたはナフチル環
を有していてもよい５−員の芳香族複素環式基を表
す。］のヘテロアリール−オキサゾリン類並びにそれら
の塩およびＳ−酸化物。
類、それらの製造および薬品としての、特に抗バクテリ
ア薬品としてのそれらの使用を提供する。 【解決手段】 一般式 ［式中、Ｒ1はアジドまたはヒドロキシルを表すか、或
いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−ＮＲ4Ｒ5の基
を表し、ＡはＳ、Ｎおよび／またはＯよりなる群からの
３個までのヘテロ原子を有し、炭素原子により直接結合
されておりそしてさらに縮合ベンゼンまたはナフチル環
を有していてもよい５−員の芳香族複素環式基を表
す。］のヘテロアリール−オキサゾリン類並びにそれら
の塩およびＳ−酸化物。
Description
【０００１】本発明は５−員のヘテロアリール−オキサ
ゾリジノン類、それらの製造方法および薬品としての、
特に抗バクテリア薬品としてのそれらの使用に関する。
ゾリジノン類、それらの製造方法および薬品としての、
特に抗バクテリア薬品としてのそれらの使用に関する。
【０００２】抗バクテリア作用を有するＮ−アリールオ
キサゾリジノン類は米国特許第５２５４ ５７７号、米
国特許第４ ７０５ ７９９号、ヨーロッパ特許第３１１
０９０号、米国特許第４ ８０１ ６００号、米国特許
第４ ９２１ ８６９号、米国特許第４ ９６５ ２６８
号、ヨーロッパ特許第３１２ ０００号およびＣ.Ｈ.Par
k他、J. Med. Chem.、３５、１１５６（１９９２）の刊
行物から知られている。
キサゾリジノン類は米国特許第５２５４ ５７７号、米
国特許第４ ７０５ ７９９号、ヨーロッパ特許第３１１
０９０号、米国特許第４ ８０１ ６００号、米国特許
第４ ９２１ ８６９号、米国特許第４ ９６５ ２６８
号、ヨーロッパ特許第３１２ ０００号およびＣ.Ｈ.Par
k他、J. Med. Chem.、３５、１１５６（１９９２）の刊
行物から知られている。
【０００３】中枢神経系に対する作用を有するオキサゾ
リジノン類はヨーロッパ特許第３００ ２７２号から知
られている。
リジノン類はヨーロッパ特許第３００ ２７２号から知
られている。
【０００４】本発明は一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒ1はアジドまたはヒドロキシル
を表すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−
ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ2は炭素数８までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアシルまたはヒドロキシル−保護
基を示し、Ｒ3は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたは場合により炭素数４までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよい
フェニルを示し、Ｒ4およびＲ5は同一もしくは相異なり
そして炭素数３〜６のシクロアルキル、水素、フェニル
または炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたはアミノ−保護基であるか、或いはＲ4またはＲ5
は式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6は炭素数３〜６
のシクロアルキル、炭素数８までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、フェニルまたは水素を示し、ＡはＳ、
Ｎおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘテロ
原子を有し、炭素原子により直接結合されておりそして
さらに縮合ベンゼンまたはナフチル環を有していてもよ
い５−員の芳香族複素環式基を表し、ここで環式基は場
合により各場合とも３回まで同一もしくは相異なる方法
でカルボキシル、ハロゲン、シアノ、メルカプト、ホル
ミル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりま
たは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
により置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロ
キシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8
の基により置換されていてもよく、ここでＲ7およびＲ8
は同一もしくは相異なりそして水素、炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示す
か、或いは窒素原子と一緒になって５−〜６−員の飽和
複素環式基を形成し、該基はＮ、Ｓおよび／またはＯよ
りなる群からの別のヘテロ原子を有していてもよくそし
てまた、別の窒素原子を含めて、炭素数３までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルにより置換
されていてもよく、および／または環式基は場合により
式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ7′およびＲ8′は同一もしくは相異なりそして上
記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、および／または環式基は場合により(Ｃ2
−Ｃ8)−アルケニルフェニル、フェニルによりまたは
Ｎ、Ｓおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘ
テロ原子を有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不
飽和の複素環式基により置換されていてもよく、それら
はまた場合により式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ
11Ｒ12、−ＮＲ13−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2
−またはＲ17−Ｓ(Ｏ)a−の基により置換されていても
よく、ここでａは数０、１または２を示し、Ｒ9、
Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそ
して水素、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたはフェニルを示し、Ｒ11およびＲ12は同一も
しくは相異なりそして上記のＲ7およびＲ8の意味を有し
そしてこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ14およびＲ17
は同一もしくは相異なりそして上記のＲ3の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、および／または場
合により２回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキ
シル、ハロゲン、シアノ、メルカプト、ホルミル、トリ
フルオロメチル、ニトロ、フェニル、各場合とも炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりま
たは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
により置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロ
キシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ
19の基により置換されていてもよく、ここでＲ18および
Ｒ19は上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと
同一もしくは相異なり、および／または環式基は場合に
より式
を表すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−
ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ2は炭素数８までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアシルまたはヒドロキシル−保護
基を示し、Ｒ3は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたは場合により炭素数４までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよい
フェニルを示し、Ｒ4およびＲ5は同一もしくは相異なり
そして炭素数３〜６のシクロアルキル、水素、フェニル
または炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたはアミノ−保護基であるか、或いはＲ4またはＲ5
は式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6は炭素数３〜６
のシクロアルキル、炭素数８までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、フェニルまたは水素を示し、ＡはＳ、
Ｎおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘテロ
原子を有し、炭素原子により直接結合されておりそして
さらに縮合ベンゼンまたはナフチル環を有していてもよ
い５−員の芳香族複素環式基を表し、ここで環式基は場
合により各場合とも３回まで同一もしくは相異なる方法
でカルボキシル、ハロゲン、シアノ、メルカプト、ホル
ミル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりま
たは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
により置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロ
キシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8
の基により置換されていてもよく、ここでＲ7およびＲ8
は同一もしくは相異なりそして水素、炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示す
か、或いは窒素原子と一緒になって５−〜６−員の飽和
複素環式基を形成し、該基はＮ、Ｓおよび／またはＯよ
りなる群からの別のヘテロ原子を有していてもよくそし
てまた、別の窒素原子を含めて、炭素数３までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルにより置換
されていてもよく、および／または環式基は場合により
式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ7′およびＲ8′は同一もしくは相異なりそして上
記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、および／または環式基は場合により(Ｃ2
−Ｃ8)−アルケニルフェニル、フェニルによりまたは
Ｎ、Ｓおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘ
テロ原子を有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不
飽和の複素環式基により置換されていてもよく、それら
はまた場合により式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ
11Ｒ12、−ＮＲ13−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2
−またはＲ17−Ｓ(Ｏ)a−の基により置換されていても
よく、ここでａは数０、１または２を示し、Ｒ9、
Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそ
して水素、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたはフェニルを示し、Ｒ11およびＲ12は同一も
しくは相異なりそして上記のＲ7およびＲ8の意味を有し
そしてこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ14およびＲ17
は同一もしくは相異なりそして上記のＲ3の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、および／または場
合により２回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキ
シル、ハロゲン、シアノ、メルカプト、ホルミル、トリ
フルオロメチル、ニトロ、フェニル、各場合とも炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりま
たは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
により置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロ
キシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ
19の基により置換されていてもよく、ここでＲ18および
Ｒ19は上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと
同一もしくは相異なり、および／または環式基は場合に
より式
【０００７】
【化４】
【０００８】の基により置換されていてもよく、ここで
ｎは数０、１または２を示す］の５−員のヘテロアリー
ル−オキサゾリジノン類並びにそれらの塩およびＳ−酸
化物に関する。
ｎは数０、１または２を示す］の５−員のヘテロアリー
ル−オキサゾリジノン類並びにそれらの塩およびＳ−酸
化物に関する。
【０００９】本発明に従う化合物は、鏡像として行動す
るか（鏡像異性体）または鏡像として行動しない（ジア
ステレオマー）立体異性体形で存在できる。本発明は鏡
像異性体およびジアステレオマーの両者並びにそれらの
特定混合物に関する。ラセミ形は、ジアステレオマーと
同様に、既知の方法で立体異性体的に均一な成分に分離
することができる。
るか（鏡像異性体）または鏡像として行動しない（ジア
ステレオマー）立体異性体形で存在できる。本発明は鏡
像異性体およびジアステレオマーの両者並びにそれらの
特定混合物に関する。ラセミ形は、ジアステレオマーと
同様に、既知の方法で立体異性体的に均一な成分に分離
することができる。
【００１０】５−員のヘテロアリール−オキサゾリジノ
ン類の生理学的に許容可能な塩は、本発明に従う物質と
鉱酸、カルボン酸またはスルホン酸との塩であることが
できる。特に好適な塩は、例えば、塩酸、臭化水素酸、
硫酸、燐酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンジ
スルホン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、酒石酸、クエ
ン酸、フマル酸、マレイン酸または安息香酸との塩であ
る。
ン類の生理学的に許容可能な塩は、本発明に従う物質と
鉱酸、カルボン酸またはスルホン酸との塩であることが
できる。特に好適な塩は、例えば、塩酸、臭化水素酸、
硫酸、燐酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ト
ルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンジ
スルホン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、酒石酸、クエ
ン酸、フマル酸、マレイン酸または安息香酸との塩であ
る。
【００１１】一般的な塩基との塩、例えばアルカリ金属
塩（例えばナトリウムもしくはカリウム塩）、アルカリ
土類金属塩（例えばカルシウムもしくはマグネシウム
塩）またはアンモニアもしくは有機アミンから誘導され
るアンモニウム塩、例えばジエチルアミン、トリエチル
アミン、エチルジイソプロピルアミン、プロカイン、ジ
ベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジヒドロアビ
エチルアミン、１−エフェナミンもしくはメチル−ピペ
リジンが塩として挙げられる。
塩（例えばナトリウムもしくはカリウム塩）、アルカリ
土類金属塩（例えばカルシウムもしくはマグネシウム
塩）またはアンモニアもしくは有機アミンから誘導され
るアンモニウム塩、例えばジエチルアミン、トリエチル
アミン、エチルジイソプロピルアミン、プロカイン、ジ
ベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジヒドロアビ
エチルアミン、１−エフェナミンもしくはメチル−ピペ
リジンが塩として挙げられる。
【００１２】本発明の概念では、オキサゾリジノン骨格
に対する直接結合の場合の置換基Ａの複素環式基は３個
までの酸素、硫黄および／または窒素原子をヘテロ原子
として含有することができ且つさらに縮合またはナフチ
ル環を有することができる５−員の芳香族環を表す。例
として挙げられるものは、ピロリル、イミダゾリル、フ
リル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチア
ゾリル、イソキサゾリル、フラザニル、インドリル、ベ
ンゾ[ｂ]チエニル、ナフト[２,３−ｂ]チエニル、ベン
ゾ[ｂ]チアゾリル、ベンゾ[ｂ]フラニルまたはベンゾ
[ｂ]イミダゾリルである。ピロリル、イミダゾリル、フ
リル、チエニル、イソチアゾリル、チアゾリル、イソキ
サゾリル、フラザニル、オキサゾリル、ベンゾ[ｂ]チエ
ニル、ベンゾ[ｂ]イミダゾリルおよびベンゾ[ｂ]チアゾ
リルが好適である。
に対する直接結合の場合の置換基Ａの複素環式基は３個
までの酸素、硫黄および／または窒素原子をヘテロ原子
として含有することができ且つさらに縮合またはナフチ
ル環を有することができる５−員の芳香族環を表す。例
として挙げられるものは、ピロリル、イミダゾリル、フ
リル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチア
ゾリル、イソキサゾリル、フラザニル、インドリル、ベ
ンゾ[ｂ]チエニル、ナフト[２,３−ｂ]チエニル、ベン
ゾ[ｂ]チアゾリル、ベンゾ[ｂ]フラニルまたはベンゾ
[ｂ]イミダゾリルである。ピロリル、イミダゾリル、フ
リル、チエニル、イソチアゾリル、チアゾリル、イソキ
サゾリル、フラザニル、オキサゾリル、ベンゾ[ｂ]チエ
ニル、ベンゾ[ｂ]イミダゾリルおよびベンゾ[ｂ]チアゾ
リルが好適である。
【００１３】別の置換範囲では、複素環式基は３個まで
の酸素、硫黄および／または窒素原子をヘテロ原子とし
て含有することができる５−〜６−員の飽和または不飽
和環も表す。好適な環として挙げられるものは、チエニ
ル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミ
ジル、ピラジニル、ピリダジニル、チアゾリル、オキサ
ゾリル、イミダゾリル、ピロリジニル、ピペリジニルま
たはピペラジニルである。
の酸素、硫黄および／または窒素原子をヘテロ原子とし
て含有することができる５−〜６−員の飽和または不飽
和環も表す。好適な環として挙げられるものは、チエニ
ル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミ
ジル、ピラジニル、ピリダジニル、チアゾリル、オキサ
ゾリル、イミダゾリル、ピロリジニル、ピペリジニルま
たはピペラジニルである。
【００１４】これらにはＮを介して結合されておりそし
てさらに２個までの酸素、硫黄および／または窒素原子
をヘテロ原子として含有することができる５−〜６−員
の飽和複素環式環、例えばピペリジル、モルホリニルま
たはピペラジニルもしくはピロリジニルも含まれる。ピ
ペリジルおよびピロリジニルが特に好適である。
てさらに２個までの酸素、硫黄および／または窒素原子
をヘテロ原子として含有することができる５−〜６−員
の飽和複素環式環、例えばピペリジル、モルホリニルま
たはピペラジニルもしくはピロリジニルも含まれる。ピ
ペリジルおよびピロリジニルが特に好適である。
【００１５】上記の定義の概念におけるヒドロキシル−
保護基は一般的に、トリメチルシリル、トリイソプロピ
ルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、ベンジル、ベ
ンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジル、４−ニ
トロベンジル、tert.ブチルオキシカルボニル、アリル
オキシカルボニル、４−メトキシベンジル、４−メトキ
シベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロピラニル、
ホルミル、アセチル、トリクロロアセチル、２,２,２−
トリクロロエトキシカルボニル、メトキシエトキシメチ
ル、[２−(トリメチルシリル)−エトキシ]メチル、ベン
ゾイル、４−メチルベンゾイル、４−ニトロベンゾイ
ル、４−フルオロベンゾイル、４−クロロベンゾイルま
たは４−メトキシベンゾイルよりなる群からの保護基を
表す。アセチル、tert-ブチルジメチルシリルおよびテ
トラヒドロピラニルが好適である。
保護基は一般的に、トリメチルシリル、トリイソプロピ
ルシリル、tert-ブチルジメチルシリル、ベンジル、ベ
ンジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジル、４−ニ
トロベンジル、tert.ブチルオキシカルボニル、アリル
オキシカルボニル、４−メトキシベンジル、４−メトキ
シベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロピラニル、
ホルミル、アセチル、トリクロロアセチル、２,２,２−
トリクロロエトキシカルボニル、メトキシエトキシメチ
ル、[２−(トリメチルシリル)−エトキシ]メチル、ベン
ゾイル、４−メチルベンゾイル、４−ニトロベンゾイ
ル、４−フルオロベンゾイル、４−クロロベンゾイルま
たは４−メトキシベンゾイルよりなる群からの保護基を
表す。アセチル、tert-ブチルジメチルシリルおよびテ
トラヒドロピラニルが好適である。
【００１６】本発明の概念におけるアミノ保護基はペプ
チド化学において使用される一般的なアミノ−保護基で
ある。
チド化学において使用される一般的なアミノ−保護基で
ある。
【００１７】これらには、好適には、ベンジルオキシカ
ルボニル、２,４−ジメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカル
ボニル、アリルオキシカルボニル、フタロイル、２,２,
２−トリクロロエトキシカルボニル、フルオレニル−９
−メトキシカルボニル、ホルミル、アセチル、２−クロ
ロアセチル、２,２,２−トリフルオロアセチル、２,２,
２−トリクロロアセチル、ベンゾイル、４−クロロベン
ゾイル、４−ブロモベンゾイル、４−ニトロベンゾイ
ル、フタルイミド、イソバレロイルまたはベンジルオキ
シメチレン、４−ニトロベンジル、２,４−ジニトロベ
ンジル、４−ニトロフェニル、４−メトキシフェニルも
しくはトリフェニルメチルが包含される。
ルボニル、２,４−ジメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカル
ボニル、アリルオキシカルボニル、フタロイル、２,２,
２−トリクロロエトキシカルボニル、フルオレニル−９
−メトキシカルボニル、ホルミル、アセチル、２−クロ
ロアセチル、２,２,２−トリフルオロアセチル、２,２,
２−トリクロロアセチル、ベンゾイル、４−クロロベン
ゾイル、４−ブロモベンゾイル、４−ニトロベンゾイ
ル、フタルイミド、イソバレロイルまたはベンジルオキ
シメチレン、４−ニトロベンジル、２,４−ジニトロベ
ンジル、４−ニトロフェニル、４−メトキシフェニルも
しくはトリフェニルメチルが包含される。
【００１８】好適な化合物は、Ｒ1がアジドまたはヒド
ロキシルを表すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3
または−ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ2が炭素数６ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルまたはベンジルを
示し、Ｒ3が炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、フェニルまたはトリルを示し、Ｒ4およびＲ5
が同一もしくは相異なりそしてシクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、水素、フェニルまたは炭素
数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、tert-
ブトキシカルボニルもしくはベンジルオキシカルボニル
を示し、或いはＲ4またはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示
し、ここでＲ6がシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルまたは炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニルもしくは水素
を示し、Ａが炭素原子により直接結合されたピロリル、
イミダゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、オキサ
ゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリルまたはフラザ
ニルを表すか、或いは５−員環の炭素原子を介してまた
直接結合されたインドリル、ベンゾ[ｂ]チエニル、ナフ
ト[２,３−ｂ]チエニル、ベンゾ[ｂ]チアゾリル、ベン
ゾ[ｂ]イミダゾリルまたはベンゾ[ｂ]フラニルを表し、
ここで環式基は場合により各場合とも３回まで同一もし
くは相異なる方法でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、メルカプト、トリフルオロメチル、ホ
ルミル、ニトロ、各場合とも炭素数４までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ア
ルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数４までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されてい
てもよく、該アルキルはまたヒドロキシルにより、炭素
数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしく
はアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換され
ていてもよく、ここでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異
なりそして水素、炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたはフェニルを示すか、或いは窒素原子
と一緒になってモルホリニル、ピロリジニル、ピペラジ
ニルまたはピペリジル環を形成し、該環は遊離Ｎ官能基
を介するものを含めて、場合によりメチル、エチルまた
はアセチルにより置換されていてもよく、および／また
は環式基は場合により式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換
されていてもよく、ここでＲ7′およびＲ8′が上記のＲ
7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相
異なり、および／または環式基は場合により(Ｃ2−Ｃ4)
−アルケニルフェニル、フェニル、ピリジルまたはチエ
ニルにより置換されていてもよく、それらはまた場合に
より式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ13−
Ｓ(Ｏ)2−Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2−またはＲ17−Ｓ
(Ｏ)a−の基により置換されていてもよく、ここでａが
数０、１または２を示し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およ
びＲ16が同一もしくは相異なりそして水素、炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニル
を示し、Ｒ11およびＲ12が同一もしくは相異なりそして
上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一も
しくは相異なり、Ｒ14およびＲ17が同一もしくは相異な
りそして上記のＲ3の意味を有しそしてこれと同一もし
くは相異なり、および／または場合により２回まで同一
もしくは相異なる方法でカルボキシル、弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、メルカプト、トリフルオロメチ
ル、ホルミル、ニトロ、フェニル、各場合とも炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキ
シカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりまた
は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルに
より置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロキ
シルにより、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ19
の基により置換されていてもよく、ここでＲ18およびＲ
19が上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同
一もしくは相異なり、および／または環式基は場合によ
り式
ロキシルを表すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3
または−ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ2が炭素数６ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルまたはベンジルを
示し、Ｒ3が炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、フェニルまたはトリルを示し、Ｒ4およびＲ5
が同一もしくは相異なりそしてシクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、水素、フェニルまたは炭素
数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、tert-
ブトキシカルボニルもしくはベンジルオキシカルボニル
を示し、或いはＲ4またはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示
し、ここでＲ6がシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルまたは炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニルもしくは水素
を示し、Ａが炭素原子により直接結合されたピロリル、
イミダゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、オキサ
ゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリルまたはフラザ
ニルを表すか、或いは５−員環の炭素原子を介してまた
直接結合されたインドリル、ベンゾ[ｂ]チエニル、ナフ
ト[２,３−ｂ]チエニル、ベンゾ[ｂ]チアゾリル、ベン
ゾ[ｂ]イミダゾリルまたはベンゾ[ｂ]フラニルを表し、
ここで環式基は場合により各場合とも３回まで同一もし
くは相異なる方法でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、メルカプト、トリフルオロメチル、ホ
ルミル、ニトロ、各場合とも炭素数４までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ア
ルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数４までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されてい
てもよく、該アルキルはまたヒドロキシルにより、炭素
数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしく
はアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換され
ていてもよく、ここでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異
なりそして水素、炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたはフェニルを示すか、或いは窒素原子
と一緒になってモルホリニル、ピロリジニル、ピペラジ
ニルまたはピペリジル環を形成し、該環は遊離Ｎ官能基
を介するものを含めて、場合によりメチル、エチルまた
はアセチルにより置換されていてもよく、および／また
は環式基は場合により式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換
されていてもよく、ここでＲ7′およびＲ8′が上記のＲ
7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相
異なり、および／または環式基は場合により(Ｃ2−Ｃ4)
−アルケニルフェニル、フェニル、ピリジルまたはチエ
ニルにより置換されていてもよく、それらはまた場合に
より式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ13−
Ｓ(Ｏ)2−Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2−またはＲ17−Ｓ
(Ｏ)a−の基により置換されていてもよく、ここでａが
数０、１または２を示し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およ
びＲ16が同一もしくは相異なりそして水素、炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニル
を示し、Ｒ11およびＲ12が同一もしくは相異なりそして
上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一も
しくは相異なり、Ｒ14およびＲ17が同一もしくは相異な
りそして上記のＲ3の意味を有しそしてこれと同一もし
くは相異なり、および／または場合により２回まで同一
もしくは相異なる方法でカルボキシル、弗素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、メルカプト、トリフルオロメチ
ル、ホルミル、ニトロ、フェニル、各場合とも炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキ
シカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりまた
は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルに
より置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロキ
シルにより、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ19
の基により置換されていてもよく、ここでＲ18およびＲ
19が上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同
一もしくは相異なり、および／または環式基は場合によ
り式
【００１９】
【化５】
【００２０】の基により置換されていてもよく、ここで
ｎが数０、１または２を示す一般式（Ｉ）のもの並びに
それらの塩およびＳ−酸化物である。
ｎが数０、１または２を示す一般式（Ｉ）のもの並びに
それらの塩およびＳ−酸化物である。
【００２１】特に好適な化合物はＲ1がアジドまたはヒ
ドロキシルを表すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ
3または−ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ2が炭素数６ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを示し、Ｒ3がメ
チル、エチル、フェニルまたはトリルを示し、Ｒ4およ
びＲ5が同一もしくは相異なりそしてシクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、水素、フェニルまた
は炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
示し、或いはＲ4またはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示
し、ここでＲ6がシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、水素もしくはフェニルを示し、Ａが炭
素原子を介して直接結合されたピロリル、イミダゾリ
ル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、
イソキサゾリル、フラザニルまたはオキサゾリルを表す
か、或いは５−員環の炭素原子を介して同様に直接結合
されたインドリル、ベンゾ[ｂ]チエニル、ベンゾ[ｂ]イ
ミダゾリル、ベンゾ[ｂ]フラニルまたはベンゾ[ｂ]チア
ゾリルを表し、ここで環式基は場合により各場合とも２
回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキシル、弗
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル、トリフル
オロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル
もしくはアシルによりまたは炭素数４までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、
該アルキルはまたヒドロキシルにより、炭素数４までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルに
よりまたは式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異なりそして
水素またはメチルを示すか、或いは窒素原子と一緒にな
ってモルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたは
ピペリジル環を形成し、該環は遊離Ｎ官能基を介するも
のを含めて、メチル、エチルまたはアセチルにより置換
されていてもよく、および／または環式基は場合により
式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ7′およびＲ8′が上記のＲ7およびＲ8の意味を有
しそしてこれらと同一もしくは相異なり、および／また
は環式基は場合により２−フェニルビニル、フェニル、
ピリジルまたはチエニルにより置換されていてもよく、
それらはまた場合により式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10または−
ＮＲ11Ｒ12の基により置換されていてもよく、ここでＲ
9およびＲ10が同一もしくは相異なりそして水素または
メチルを示し、Ｒ11およびＲ12が同一もしくは相異なり
そして上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと
同一もしくは相異なり、および／または場合により２回
まで同一もしくは相異なる方法でカルボキシル、弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル、トリフルオロ
メチル、ニトロ、フェニル、各場合とも炭素数４までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカル
ボニルもしくはアシルによりまたは炭素数４までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていても
よく、該アルキルはまたヒドロキシルにより、炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはア
シルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換されて
いてもよく、ここでＲ18およびＲ19が上記のＲ7および
Ｒ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
り、および／または環式基は場合により式
ドロキシルを表すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ
3または−ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ2が炭素数６ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを示し、Ｒ3がメ
チル、エチル、フェニルまたはトリルを示し、Ｒ4およ
びＲ5が同一もしくは相異なりそしてシクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、水素、フェニルまた
は炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
示し、或いはＲ4またはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示
し、ここでＲ6がシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、水素もしくはフェニルを示し、Ａが炭
素原子を介して直接結合されたピロリル、イミダゾリ
ル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、
イソキサゾリル、フラザニルまたはオキサゾリルを表す
か、或いは５−員環の炭素原子を介して同様に直接結合
されたインドリル、ベンゾ[ｂ]チエニル、ベンゾ[ｂ]イ
ミダゾリル、ベンゾ[ｂ]フラニルまたはベンゾ[ｂ]チア
ゾリルを表し、ここで環式基は場合により各場合とも２
回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキシル、弗
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル、トリフル
オロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル
もしくはアシルによりまたは炭素数４までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、
該アルキルはまたヒドロキシルにより、炭素数４までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルに
よりまたは式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異なりそして
水素またはメチルを示すか、或いは窒素原子と一緒にな
ってモルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたは
ピペリジル環を形成し、該環は遊離Ｎ官能基を介するも
のを含めて、メチル、エチルまたはアセチルにより置換
されていてもよく、および／または環式基は場合により
式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ7′およびＲ8′が上記のＲ7およびＲ8の意味を有
しそしてこれらと同一もしくは相異なり、および／また
は環式基は場合により２−フェニルビニル、フェニル、
ピリジルまたはチエニルにより置換されていてもよく、
それらはまた場合により式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10または−
ＮＲ11Ｒ12の基により置換されていてもよく、ここでＲ
9およびＲ10が同一もしくは相異なりそして水素または
メチルを示し、Ｒ11およびＲ12が同一もしくは相異なり
そして上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと
同一もしくは相異なり、および／または場合により２回
まで同一もしくは相異なる方法でカルボキシル、弗素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル、トリフルオロ
メチル、ニトロ、フェニル、各場合とも炭素数４までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカル
ボニルもしくはアシルによりまたは炭素数４までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていても
よく、該アルキルはまたヒドロキシルにより、炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはア
シルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換されて
いてもよく、ここでＲ18およびＲ19が上記のＲ7および
Ｒ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
り、および／または環式基は場合により式
【００２２】
【化６】
【００２３】の基により置換されていてもよく、ここで
ｎが数０、１または２を示す一般式（Ｉ）のもの並びに
それらの塩およびＳ−酸化物である。
ｎが数０、１または２を示す一般式（Ｉ）のもの並びに
それらの塩およびＳ−酸化物である。
【００２４】［Ａ］一般式（II）または（III） Ａ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （II） または Ａ−ＣＯ−Ｎ3 （III） ［式中、Ａは上記の意味を有する］の化合物を不活性溶
媒中で適宜塩基の存在下で臭化リチウム／(Ｃ4Ｈ9)3Ｐ
(Ｏ)および一般式（IV）
媒中で適宜塩基の存在下で臭化リチウム／(Ｃ4Ｈ9)3Ｐ
(Ｏ)および一般式（IV）
【００２５】
【化７】
【００２６】［式中、ＤはＣ1−Ｃ6-アシルオキシを表
す］のエポキシドと反応させ、そしてＲ1＝ＯＨである
場合には、ヒドロキシル官能基を典型的なエステル加水
分解によりまたは典型的なエステル交換により遊離させ
るか、或いは［Ｂ］一般式（Ｖ） Ａ−ＮＨ−ＣＯ2−Ｌ （Ｖ） ［式中、Ａは上記の意味を有し、そしてＬは典型的な保
護基、好適にはベンジルを表す］の化合物を不活性溶媒
中でそして塩基、例えばリチウムアルキル類またはリチ
ウムＮ−アルキル−もしくはリチウムＮ−シリルアルキ
ルアミド類、好適にはｎ−ブチルリチウムの存在下で一
般式（IV）のエポキシドと反応させるか、或いは［Ｃ］
Ｒ1＝ＯＨである場合には、一般式（III）の化合物を最
初にアルコール中での窒素の分離させることにより一般
式（Ｖａ） Ａ−ＮＨ−ＣＯ2−Ｔ （Ｖａ） ［式中、Ａは上記の意味を有し、そしてＴは直鎖状もし
くは分枝鎖状のＣ2−Ｃ6-アルキル、好適にはｎ−ブチ
ルを表す］の化合物に転化させ、そして第二段階におい
てこれらの化合物を［Ａ］に記載されている通りに不活
性溶媒中でそして塩基、好適にはリチウム−Ｎ−アルキ
ル−もしくはＮ−シリルアルキルアミド類またはｎ−ブ
チルリチウムおよび一般式（IV）のエポキシド類の存在
下で反応させるか、或いは［Ｄ］一般式（VI）
す］のエポキシドと反応させ、そしてＲ1＝ＯＨである
場合には、ヒドロキシル官能基を典型的なエステル加水
分解によりまたは典型的なエステル交換により遊離させ
るか、或いは［Ｂ］一般式（Ｖ） Ａ−ＮＨ−ＣＯ2−Ｌ （Ｖ） ［式中、Ａは上記の意味を有し、そしてＬは典型的な保
護基、好適にはベンジルを表す］の化合物を不活性溶媒
中でそして塩基、例えばリチウムアルキル類またはリチ
ウムＮ−アルキル−もしくはリチウムＮ−シリルアルキ
ルアミド類、好適にはｎ−ブチルリチウムの存在下で一
般式（IV）のエポキシドと反応させるか、或いは［Ｃ］
Ｒ1＝ＯＨである場合には、一般式（III）の化合物を最
初にアルコール中での窒素の分離させることにより一般
式（Ｖａ） Ａ−ＮＨ−ＣＯ2−Ｔ （Ｖａ） ［式中、Ａは上記の意味を有し、そしてＴは直鎖状もし
くは分枝鎖状のＣ2−Ｃ6-アルキル、好適にはｎ−ブチ
ルを表す］の化合物に転化させ、そして第二段階におい
てこれらの化合物を［Ａ］に記載されている通りに不活
性溶媒中でそして塩基、好適にはリチウム−Ｎ−アルキ
ル−もしくはＮ−シリルアルキルアミド類またはｎ−ブ
チルリチウムおよび一般式（IV）のエポキシド類の存在
下で反応させるか、或いは［Ｄ］一般式（VI）
【００２７】
【化８】
【００２８】［式中、Ａは上記の意味を有する］の化合
物を酸および炭酸ジエチルと直接反応させるか、または
最初に一般式（VI）の化合物と酸の反応により一般式
（VII）
物を酸および炭酸ジエチルと直接反応させるか、または
最初に一般式（VI）の化合物と酸の反応により一般式
（VII）
【００２９】
【化９】
【００３０】［式中、Ａは上記の意味を有する］の化合
物を製造し、そして次に助剤の存在下で不活性溶媒中で
環化するか、或いは［Ｅ］一般式（Ｉａ）
物を製造し、そして次に助剤の存在下で不活性溶媒中で
環化するか、或いは［Ｅ］一般式（Ｉａ）
【００３１】
【化１０】
【００３２】［式中、Ａは上記の意味を有する］の化合
物を最初に不活性溶媒中および塩基の存在下での(Ｃ1−
Ｃ4)−アルキル−または塩化フェニルスルホニルとの反
応により一般式（Ｉｂ）
物を最初に不活性溶媒中および塩基の存在下での(Ｃ1−
Ｃ4)−アルキル−または塩化フェニルスルホニルとの反
応により一般式（Ｉｂ）
【００３３】
【化１１】
【００３４】［式中、ＡおよびＲ3は上記の意味を有す
る］の対応する化合物に転化させ、そして次に不活性溶
媒中でナトリウムアジドを用いて一般式（Ｉｃ）
る］の対応する化合物に転化させ、そして次に不活性溶
媒中でナトリウムアジドを用いて一般式（Ｉｃ）
【００３５】
【化１２】
【００３６】［式中、Ａは上記の意味を有する］のアジ
ドを製造し、次の段階においてこれらを不活性溶媒中で
の(Ｃ1−Ｃ4−Ｏ)3−ＰまたはＰＰｈ3、好適には(ＣＨ3
Ｏ)3Ｐおよび酸との反応により一般式（Ｉｄ）
ドを製造し、次の段階においてこれらを不活性溶媒中で
の(Ｃ1−Ｃ4−Ｏ)3−ＰまたはＰＰｈ3、好適には(ＣＨ3
Ｏ)3Ｐおよび酸との反応により一般式（Ｉｄ）
【００３７】
【化１３】
【００３８】［式中、Ａは上記の意味を有する］のアミ
ンに転化させ、そして、不活性溶媒中での無水酢酸また
は一般式（VIII） Ｒ20−ＣＯ−Ｒ6 （VIII） ［式中、Ｒ6は上記の意味を有し、そしてＲ20はハロゲ
ン、好適には塩素を表すか、または基−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6
を表す］の他のアシル化剤との反応により、一般式（Ｉ
ｅ）
ンに転化させ、そして、不活性溶媒中での無水酢酸また
は一般式（VIII） Ｒ20−ＣＯ−Ｒ6 （VIII） ［式中、Ｒ6は上記の意味を有し、そしてＲ20はハロゲ
ン、好適には塩素を表すか、または基−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6
を表す］の他のアシル化剤との反応により、一般式（Ｉ
ｅ）
【００３９】
【化１４】
【００４０】［式中、ＡおよびＲ6は上記の意味を有す
る］の化合物を製造するか、或いは［Ｆ］一般式（Ｉ
ｅ）の化合物をハロゲン化により、適宜銀触媒の存在下
で、一般式（Ｉｆ）
る］の化合物を製造するか、或いは［Ｆ］一般式（Ｉ
ｅ）の化合物をハロゲン化により、適宜銀触媒の存在下
で、一般式（Ｉｆ）
【００４１】
【化１５】
【００４２】［式中、Ｙはハロゲン、好適には臭素また
はヨウ素を表し、そしてＡおよびＲ6は上記の意味を有
する］の化合物に転化させるか、或いは［Ｇ］一般式
（Ｉｆ）の化合物を不活性溶媒中でそしてパラジウム触
媒の存在下で一般式（IX） Ａ′−Ｒ21 （IX） ［式中、Ａ′は以上のＡで挙げられている場合により置
換されていてもよい単環式の複素環式基の１つ、フェニ
ルまたは(Ｃ2−Ｃ8)−アルケニルフェニルを表し、そし
てＲ21はボロン酸基(boronic acid radical)−Ｂ(ＯＨ)
2を表すか、或いは式−ＳｎＲ22Ｒ23Ｒ24の有機錫基を
表し、ここでＲ22、Ｒ23およびＲ24は同一もしくは相異
なりそしてＣ1−Ｃ4−アルキルを表す］の化合物と反応
させ、そしてＳ−オキシドの場合には、酸化を行い、そ
してＲ4、Ｒ5、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15、
Ｒ16、Ｒ18およびＲ19≠Ｈである場合には、アルキル化
を一般的方法により行い、そして適宜、すでに存在する
別の置換基または官能基を加えるか、或いは各々一般的
方法により、例えばレドックス反応、置換反応および／
または加水分解または保護基の加入および除去により誘
導体にする。
はヨウ素を表し、そしてＡおよびＲ6は上記の意味を有
する］の化合物に転化させるか、或いは［Ｇ］一般式
（Ｉｆ）の化合物を不活性溶媒中でそしてパラジウム触
媒の存在下で一般式（IX） Ａ′−Ｒ21 （IX） ［式中、Ａ′は以上のＡで挙げられている場合により置
換されていてもよい単環式の複素環式基の１つ、フェニ
ルまたは(Ｃ2−Ｃ8)−アルケニルフェニルを表し、そし
てＲ21はボロン酸基(boronic acid radical)−Ｂ(ＯＨ)
2を表すか、或いは式−ＳｎＲ22Ｒ23Ｒ24の有機錫基を
表し、ここでＲ22、Ｒ23およびＲ24は同一もしくは相異
なりそしてＣ1−Ｃ4−アルキルを表す］の化合物と反応
させ、そしてＳ−オキシドの場合には、酸化を行い、そ
してＲ4、Ｒ5、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15、
Ｒ16、Ｒ18およびＲ19≠Ｈである場合には、アルキル化
を一般的方法により行い、そして適宜、すでに存在する
別の置換基または官能基を加えるか、或いは各々一般的
方法により、例えばレドックス反応、置換反応および／
または加水分解または保護基の加入および除去により誘
導体にする。
【００４３】本発明に従う方法は例えば下記の反応式に
より説明することができる。
より説明することができる。
【００４４】
【化１６】
【００４５】
【化１７】
【００４６】
【化１８】
【００４７】
【化１９】
【００４８】
【化２０】
【００４９】
【化２１】
【００５０】
【化２２】
【００５１】適する溶媒は、個別の工程段階によるが、
反応条件下で変化しない一般的溶媒である。これらに
は、好適には、アルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノールもしくはイソプロパノール、また
はエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、
１,２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、グリ
コールジメチルエーテルもしくはtert-ブチルメチルエ
ーテル、またはケトン類、例えばアセトンもしくはブタ
ノン、またはアミド類、例えばジメチルホルムアミドも
しくはヘキサメチル−燐酸トリアミド、または炭化水素
類、例えばヘキサン、ベンゼン、ジクロロベンゼン、キ
シレンもしくはトルエン、またはジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、酢酸エチル、またはハロゲン化さ
れた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルムも
しくは四塩化炭素、またはピリジン、ピコリンもしくは
Ｎ−メチルピペリジンが包含される。上記の溶媒の混合
物を使用することもできる。
反応条件下で変化しない一般的溶媒である。これらに
は、好適には、アルコール類、例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノールもしくはイソプロパノール、また
はエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、
１,２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、グリ
コールジメチルエーテルもしくはtert-ブチルメチルエ
ーテル、またはケトン類、例えばアセトンもしくはブタ
ノン、またはアミド類、例えばジメチルホルムアミドも
しくはヘキサメチル−燐酸トリアミド、または炭化水素
類、例えばヘキサン、ベンゼン、ジクロロベンゼン、キ
シレンもしくはトルエン、またはジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、酢酸エチル、またはハロゲン化さ
れた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルムも
しくは四塩化炭素、またはピリジン、ピコリンもしくは
Ｎ−メチルピペリジンが包含される。上記の溶媒の混合
物を使用することもできる。
【００５２】適する塩基は、個別の工程段階によるが、
一般的な無機または有機塩基である。これらには、好適
には、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム
もしくは水酸化カリウム、またはアルカリ金属炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、またはア
ルカリ金属アルコレート類、例えばナトリウムメタノレ
ートもしくはカリウムメタノレートまたはナトリウムエ
タノレートもしくはカリウムエタノレート、または有機
アミン類、例えばエチルジイソプロピルアミン、トリエ
チルアミン、ピコリン、ピリジンもしくはＮ−メチルピ
ペリジン、またはアミド類、例えばナトリウムアミドも
しくはリチウムジイソプロピルアミド、またはリチウム
Ｎ−シリルアルキルアミド類、例えばリチウムＮ−(ビ
ス)トリフェニルシリルアミド、またはリチウムアルキ
ル類、例えばｎ−ブチルリチウムが包含される。
一般的な無機または有機塩基である。これらには、好適
には、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム
もしくは水酸化カリウム、またはアルカリ金属炭酸塩、
例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、またはア
ルカリ金属アルコレート類、例えばナトリウムメタノレ
ートもしくはカリウムメタノレートまたはナトリウムエ
タノレートもしくはカリウムエタノレート、または有機
アミン類、例えばエチルジイソプロピルアミン、トリエ
チルアミン、ピコリン、ピリジンもしくはＮ−メチルピ
ペリジン、またはアミド類、例えばナトリウムアミドも
しくはリチウムジイソプロピルアミド、またはリチウム
Ｎ−シリルアルキルアミド類、例えばリチウムＮ−(ビ
ス)トリフェニルシリルアミド、またはリチウムアルキ
ル類、例えばｎ−ブチルリチウムが包含される。
【００５３】塩基は１モルの一般式（II）、（III）、
（IV）および（Ｖａ）の化合物当たり１モル〜１０モル
の、好適には１モル〜３モルの量で使用される。
（IV）および（Ｖａ）の化合物当たり１モル〜１０モル
の、好適には１モル〜３モルの量で使用される。
【００５４】全ての反応は常圧、加圧または減圧（例え
ば０.５〜５バール）で行われる。反応は一般的に常圧
において行われる。
ば０.５〜５バール）で行われる。反応は一般的に常圧
において行われる。
【００５５】方法［Ａ］は好適にはキシレンまたはジク
ロロホルム中で、適宜トリエチルアミンの存在下で、還
流下で行われる。
ロロホルム中で、適宜トリエチルアミンの存在下で、還
流下で行われる。
【００５６】塩基を触媒とするエステル交換は上記のア
ルコール類の１種、好適にはメタノールを用いて、−１
０℃〜＋４０℃の温度範囲で、好適には室温において行
われる。
ルコール類の１種、好適にはメタノールを用いて、−１
０℃〜＋４０℃の温度範囲で、好適には室温において行
われる。
【００５７】適する塩基は一般的には炭酸水素ナトリウ
ム、ナトリウムメタノレート、ヒドラジン水和物、炭酸
カリウムまたは炭酸セシウムである。炭酸セシウムが好
ましい。
ム、ナトリウムメタノレート、ヒドラジン水和物、炭酸
カリウムまたは炭酸セシウムである。炭酸セシウムが好
ましい。
【００５８】方法［Ｂ］は上記のエーテル類の１種中で
リチウムアルキル化合物またはリチウムＮ−シリルアミ
ド類、例えばｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロ
ピルアミドもしくはリチウムビス−トリメチルシリルア
ミドを用いて、好適にはテトラヒドロフランおよびリチ
ウムビス−トリメチルシリルアミドまたはｎ−ブチルリ
チウム中で、−１００℃〜＋２０℃の、好適には−７５
℃〜＋４０℃の温度範囲で行われる。
リチウムアルキル化合物またはリチウムＮ−シリルアミ
ド類、例えばｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロ
ピルアミドもしくはリチウムビス−トリメチルシリルア
ミドを用いて、好適にはテトラヒドロフランおよびリチ
ウムビス−トリメチルシリルアミドまたはｎ−ブチルリ
チウム中で、−１００℃〜＋２０℃の、好適には−７５
℃〜＋４０℃の温度範囲で行われる。
【００５９】方法［Ｃ］に関しては、上記のアルコール
類が第１段階用に好適であり、そしてテトラヒドロフラ
ンが次の環化の場合に適する。
類が第１段階用に好適であり、そしてテトラヒドロフラ
ンが次の環化の場合に適する。
【００６０】環化用に適する塩基は好適には上記のリチ
ウムＮ−アルキルシリル化合物またはｎ−ブチルリチウ
ムである。ｎ−ブチルリチウムが特に好ましい。
ウムＮ−アルキルシリル化合物またはｎ−ブチルリチウ
ムである。ｎ−ブチルリチウムが特に好ましい。
【００６１】第１の反応段階は対応するアルコールの沸
点において行われ、そして環化は−７０℃〜室温の温度
範囲で行われる。
点において行われ、そして環化は−７０℃〜室温の温度
範囲で行われる。
【００６２】環化［Ｄ］は助剤の存在下でおよび／また
は酸の存在下で行われる。
は酸の存在下で行われる。
【００６３】適する酸は一般的な無機酸、例えば塩酸も
しくは硫酸、または場合により弗素、塩素および／また
は臭素により置換されていてもよい炭素数１−６の有機
カルボン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロ
ロ酢酸もしくはプロピオン酸、またはＣ1−Ｃ4−アルキ
ル基もしくはアリール基を有するスルホン酸、例えばメ
タンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸もしくはトルエンスルホン酸である。塩酸が特に好ま
しい。
しくは硫酸、または場合により弗素、塩素および／また
は臭素により置換されていてもよい炭素数１−６の有機
カルボン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロ
ロ酢酸もしくはプロピオン酸、またはＣ1−Ｃ4−アルキ
ル基もしくはアリール基を有するスルホン酸、例えばメ
タンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸もしくはトルエンスルホン酸である。塩酸が特に好ま
しい。
【００６４】酸は１モルの一般式（VI）の化合物当たり
１モル〜１０モルの、好適には１モル〜２モルの量で使
用される。
１モル〜１０モルの、好適には１モル〜２モルの量で使
用される。
【００６５】適する助剤は一般的な試薬、例えばホスゲ
ン、カルボニルジイミダゾールまたは炭酸ジエチルもし
くはクロロ蟻酸トリクロロメチルである。カルボニルジ
イミダゾール、炭酸ジエチルまたはクロロ蟻酸トリクロ
ロメチルが好ましい。
ン、カルボニルジイミダゾールまたは炭酸ジエチルもし
くはクロロ蟻酸トリクロロメチルである。カルボニルジ
イミダゾール、炭酸ジエチルまたはクロロ蟻酸トリクロ
ロメチルが好ましい。
【００６６】適する溶媒は上記のハロゲン化された炭化
水素類である。塩化メチレンが好ましい。
水素類である。塩化メチレンが好ましい。
【００６７】環化は一般的に−２０℃〜１００℃の温度
範囲で、好適には−２０℃〜室温において行われる。
範囲で、好適には−２０℃〜室温において行われる。
【００６８】アシル化［Ｅ］は一般的に上記のエーテル
類およびハロゲン化された炭化水素類の１種、好適には
テトラヒドロフランまたは塩化メチレン中で、−３０℃
〜５０℃の、好適には−１０℃〜室温の温度範囲で行わ
れる。
類およびハロゲン化された炭化水素類の１種、好適には
テトラヒドロフランまたは塩化メチレン中で、−３０℃
〜５０℃の、好適には−１０℃〜室温の温度範囲で行わ
れる。
【００６９】ボロン酸化合物(boronic acid compounds)
および錫アリール化合物とのカップリング反応［Ｇ］も
同様に上記のエーテル類または炭化水素類の１種、好適
にはテトラヒドロフランまたはトルエン中で、そしてパ
ラジウム錯体の存在下で行われる。
および錫アリール化合物とのカップリング反応［Ｇ］も
同様に上記のエーテル類または炭化水素類の１種、好適
にはテトラヒドロフランまたはトルエン中で、そしてパ
ラジウム錯体の存在下で行われる。
【００７０】適するパラジウム錯体は、例えば、Ｐｄ
[Ｐ(Ｃ6Ｈ5)3]4、[(Ｃ6Ｈ5)3Ｐ]2ＰｄＣｌ2または(Ｃ6
Ｈ5ＣＮ)2ＰｄＣｌ2である。
[Ｐ(Ｃ6Ｈ5)3]4、[(Ｃ6Ｈ5)3Ｐ]2ＰｄＣｌ2または(Ｃ6
Ｈ5ＣＮ)2ＰｄＣｌ2である。
【００７１】[(Ｃ6Ｈ5)3Ｐ]4Ｐｄが好ましい。
【００７２】反応は室温〜１５０℃の温度範囲で、好適
には特定溶媒の沸点において行われる。
には特定溶媒の沸点において行われる。
【００７３】還元は一般的に水素化物を用いて不活性溶
媒中でまたはボラン、ジボランもしくはそれらの錯化合
物を用いて行われる。
媒中でまたはボラン、ジボランもしくはそれらの錯化合
物を用いて行われる。
【００７４】還元は好適には水素化物、例えば複合ホウ
水素化物またはアルミニウム水素化物、並びにボランを
用いて行われる。ホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化リ
チウム、シアノホウ水素化ナトリウム、水素化アルミニ
ウムリチウム、水素化ビス−(２−メトキシエトキシ)ア
ルミニウムナトリウムまたはボランテトラヒドロフラン
がここでは特に好適に使用される。
水素化物またはアルミニウム水素化物、並びにボランを
用いて行われる。ホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化リ
チウム、シアノホウ水素化ナトリウム、水素化アルミニ
ウムリチウム、水素化ビス−(２−メトキシエトキシ)ア
ルミニウムナトリウムまたはボランテトラヒドロフラン
がここでは特に好適に使用される。
【００７５】還元は一般的に−５０℃から溶媒の特定沸
点までの、好適には−２０℃〜＋９０℃の温度範囲で行
われる。
点までの、好適には−２０℃〜＋９０℃の温度範囲で行
われる。
【００７６】還元は一般的に水中または不活性有機溶
媒、例えばアルコール類、エーテル類もしくはハロゲン
化された炭化水素類、またはそれらの混合物の中で、触
媒、例えばラネーニッケル、パラジウム、活性炭上のパ
ラジウムもしくは白金を用いて水素により、或いは不活
性溶媒中で適宜触媒の存在下で水素化物またはボランを
用いて行うことができる。
媒、例えばアルコール類、エーテル類もしくはハロゲン
化された炭化水素類、またはそれらの混合物の中で、触
媒、例えばラネーニッケル、パラジウム、活性炭上のパ
ラジウムもしくは白金を用いて水素により、或いは不活
性溶媒中で適宜触媒の存在下で水素化物またはボランを
用いて行うことができる。
【００７７】反応は好適には水素化物、例えば複合ホウ
水素化物または水素化アルミニウムを用いて行われる。
ホウ水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムま
たはシアノホウ水素化ナトリウムがここでは特に好適に
使用される。
水素化物または水素化アルミニウムを用いて行われる。
ホウ水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムま
たはシアノホウ水素化ナトリウムがここでは特に好適に
使用される。
【００７８】ここで適する溶媒は反応条件下で変化しな
い全ての不活性有機溶媒である。これらには、好適に
は、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノールもしくはイソプロパノール、またはエーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、グリコールジメチルエーテルもしくはジエチ
レングリコールジメチルエーテル、またはアミド類、例
えばヘキサメチル燐酸トリアミドもしくはジメチルホル
ムアミド、または酢酸が包含される。上記の溶媒の混合
物を使用することもできる。
い全ての不活性有機溶媒である。これらには、好適に
は、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノールもしくはイソプロパノール、またはエーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、グリコールジメチルエーテルもしくはジエチ
レングリコールジメチルエーテル、またはアミド類、例
えばヘキサメチル燐酸トリアミドもしくはジメチルホル
ムアミド、または酢酸が包含される。上記の溶媒の混合
物を使用することもできる。
【００７９】Ｓ−酸化物を与えるための酸化は一般的に
は上記の溶媒の１種中で、好適には塩化メチレン中で、
酸化剤、例えばメタクロロ過安息香酸、過酸化水素また
は過酢酸を用いて、好適にはメタクロロ過安息香酸を用
いて、０℃〜８０℃の、好適には２０℃〜６０℃の温度
範囲で行われる。
は上記の溶媒の１種中で、好適には塩化メチレン中で、
酸化剤、例えばメタクロロ過安息香酸、過酸化水素また
は過酢酸を用いて、好適にはメタクロロ過安息香酸を用
いて、０℃〜８０℃の、好適には２０℃〜６０℃の温度
範囲で行われる。
【００８０】ヒドロキシル−保護基は一般的には一般的
方法により、例えば上記の不活性溶媒中での触媒の存在
下での水素気体を用いるベンジルエーテル類の水素化分
解により分離される。
方法により、例えば上記の不活性溶媒中での触媒の存在
下での水素気体を用いるベンジルエーテル類の水素化分
解により分離される。
【００８１】アミノ−保護基も一般的には一般的方法に
より分離され、そして特に好適にはＢｏｃはジオキサン
中で塩酸を用いて分離され、Ｆｍｏｃはピペリジンを用
いて分離され、そしてＺはＨＢｒ／ＨＯＡｃを用いても
しくは水素化分解により分離される。
より分離され、そして特に好適にはＢｏｃはジオキサン
中で塩酸を用いて分離され、Ｆｍｏｃはピペリジンを用
いて分離され、そしてＺはＨＢｒ／ＨＯＡｃを用いても
しくは水素化分解により分離される。
【００８２】上記の他の誘導体生成反応は一般的にComp
endium of Organic Synthetic Methods, T.T. Hrrison
およびS. Harrison, Wiley Interscienceに刊行されて
いる方法により行われる。
endium of Organic Synthetic Methods, T.T. Hrrison
およびS. Harrison, Wiley Interscienceに刊行されて
いる方法により行われる。
【００８３】レドックス反応、還元的アミノ化、エステ
ル交換およびＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）もし
くはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を用いるメチ
ル基のハロゲン化が好適であるとして挙げられそして以
下の実施例により例示されている。
ル交換およびＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）もし
くはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を用いるメチ
ル基のハロゲン化が好適であるとして挙げられそして以
下の実施例により例示されている。
【００８４】アルキル化用に適する溶媒は反応条件下で
変化しない一般的な有機溶媒である。これらには、好適
には、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、グリコールジメチルエーテ
ル、または炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石油留分、
またはハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエチレン、ト
リクロロエチレンもしくはクロロベンゼン、または酢酸
エチル、またはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、アセトンもしくはニトロメタンが包含される。上記
の溶媒の混合物を使用することもできる。塩化メチレ
ン、ジメチルスルホキシドおよびおよびホルムアミドが
好ましい。
変化しない一般的な有機溶媒である。これらには、好適
には、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、グリコールジメチルエーテ
ル、または炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石油留分、
またはハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエチレン、ト
リクロロエチレンもしくはクロロベンゼン、または酢酸
エチル、またはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、アセトンもしくはニトロメタンが包含される。上記
の溶媒の混合物を使用することもできる。塩化メチレ
ン、ジメチルスルホキシドおよびおよびホルムアミドが
好ましい。
【００８５】アルキル化は上記の溶媒中で０℃〜＋１５
０℃の温度において、好適には室温〜＋１００℃までに
おいて、常圧で行われる。
０℃の温度において、好適には室温〜＋１００℃までに
おいて、常圧で行われる。
【００８６】アミド化およびスルホアミド化は一般的に
は不活性溶媒中で塩基および脱水剤の存在下で行われ
る。
は不活性溶媒中で塩基および脱水剤の存在下で行われ
る。
【００８７】ここで適する溶媒は反応条件下で変化しな
い不活性有機溶媒である。これらにはハロゲン化された
炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、１,２−ジクロロエタン、トリクロロエタン、
テトラクロロエタン、１,２−ジクロロエタンもしくは
トリクロロエタン、炭化水素類、例えばベンゼン、キシ
レン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石
油留分、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリルもしくはテトラヒドロフランが包含される。溶
媒の混合物を使用することもできる。塩化メチレンおよ
びテトラヒドロフランが特に好ましい。
い不活性有機溶媒である。これらにはハロゲン化された
炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、１,２−ジクロロエタン、トリクロロエタン、
テトラクロロエタン、１,２−ジクロロエタンもしくは
トリクロロエタン、炭化水素類、例えばベンゼン、キシ
レン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石
油留分、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリルもしくはテトラヒドロフランが包含される。溶
媒の混合物を使用することもできる。塩化メチレンおよ
びテトラヒドロフランが特に好ましい。
【００８８】アミド化およびスルホアミド化用に適する
塩基は一般的な塩基性化合物である。これらには、好適
には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、
例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムもしくは水酸化バリウム、アルカリ金属水素化物、
例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩もしくは
アルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしく
は炭酸カリウム、またはアルカリ金属アルコレート類、
例えばナトリウムメタノレートもしくはエタノレートま
たはカリウムメタノレートもしくはエタノレートまたは
カリウムtert-ブチレート、または有機アミン類、例え
ば水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、水酸化テト
ラブチルアンモニウム、ピリジン、トリエチルアミンも
しくはＮ−メチルピペリジンが包含される。
塩基は一般的な塩基性化合物である。これらには、好適
には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、
例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムもしくは水酸化バリウム、アルカリ金属水素化物、
例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩もしくは
アルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしく
は炭酸カリウム、またはアルカリ金属アルコレート類、
例えばナトリウムメタノレートもしくはエタノレートま
たはカリウムメタノレートもしくはエタノレートまたは
カリウムtert-ブチレート、または有機アミン類、例え
ば水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、水酸化テト
ラブチルアンモニウム、ピリジン、トリエチルアミンも
しくはＮ−メチルピペリジンが包含される。
【００８９】アミド化およびスルホアミド化は一般的に
０℃〜１５０℃の温度範囲で、好適には２５℃〜４０℃
において行われる。
０℃〜１５０℃の温度範囲で、好適には２５℃〜４０℃
において行われる。
【００９０】アミド化およびスルホアミド化は一般的に
常圧で行われる。しかしながら、該方法を減圧または加
圧下で（例えば０.５〜５バールの範囲で）行うことも
できる。
常圧で行われる。しかしながら、該方法を減圧または加
圧下で（例えば０.５〜５バールの範囲で）行うことも
できる。
【００９１】アミド化およびスルホアミド化を行うに
は、塩基は一般的に１モルの特定カルボン酸当たり１〜
３モルの、好適には１〜１.５モルの量で使用される。
は、塩基は一般的に１モルの特定カルボン酸当たり１〜
３モルの、好適には１〜１.５モルの量で使用される。
【００９２】適する脱水試薬は、適宜例えばトリエチル
アミンまたはＮ−エチルモルホリンまたはＮ−メチルピ
ペリジンまたは４−ジメチルアミノピリジンの如き塩基
の存在下における、カルボジイミド類、例えばジイソプ
ロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドもしくはＮ−(３−ジメチルアミノプロピル)−Ｎ′−
エチルカルボジイミド塩酸塩、またはカルボニル化合
物、例えばカルボニルジイミダゾール、または１,２−
オキサゾリウム化合物、例えば２−エチル−５−フェニ
ル−１,２−オキサゾリウム−３−スルホネート、また
は無水プロパン燐酸もしくはクロロ蟻酸イソブチルもし
くはヘキサフルオロ燐酸ベンゾトリアゾリルオキシ−ト
リス−(ジメチルアミノ)ホスホニウムまたはホスホン酸
ジフェニルエステルアミドもしくは塩化メタンスルホニ
ルである。
アミンまたはＮ−エチルモルホリンまたはＮ−メチルピ
ペリジンまたは４−ジメチルアミノピリジンの如き塩基
の存在下における、カルボジイミド類、例えばジイソプ
ロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドもしくはＮ−(３−ジメチルアミノプロピル)−Ｎ′−
エチルカルボジイミド塩酸塩、またはカルボニル化合
物、例えばカルボニルジイミダゾール、または１,２−
オキサゾリウム化合物、例えば２−エチル−５−フェニ
ル−１,２−オキサゾリウム−３−スルホネート、また
は無水プロパン燐酸もしくはクロロ蟻酸イソブチルもし
くはヘキサフルオロ燐酸ベンゾトリアゾリルオキシ−ト
リス−(ジメチルアミノ)ホスホニウムまたはホスホン酸
ジフェニルエステルアミドもしくは塩化メタンスルホニ
ルである。
【００９３】加水分解用に適する塩基は一般的な無機塩
基である。これらには、好適には、アルカリ金属水酸化
物もしくはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化バリウム、ま
たはアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしく
は炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリウムが包含され
る。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムが特に好適
に使用される。
基である。これらには、好適には、アルカリ金属水酸化
物もしくはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化バリウム、ま
たはアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしく
は炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリウムが包含され
る。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムが特に好適
に使用される。
【００９４】加水分解用に適する溶媒は水または加水分
解用に一般的な有機溶媒である。これらには、好適に
は、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノールもしくはブタノール、ま
たはエーテル類、例えばテトラヒドロフランもしくはジ
オキサン、またはジメチルホルムアミドもしくはジメチ
ルスルホキシドが包含される。アルコール類、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノールまたはイソプロパ
ノールが特に好適に使用される。上記の溶媒の混合物を
使用することもできる。
解用に一般的な有機溶媒である。これらには、好適に
は、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノールもしくはブタノール、ま
たはエーテル類、例えばテトラヒドロフランもしくはジ
オキサン、またはジメチルホルムアミドもしくはジメチ
ルスルホキシドが包含される。アルコール類、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノールまたはイソプロパ
ノールが特に好適に使用される。上記の溶媒の混合物を
使用することもできる。
【００９５】加水分解は一般的には０℃〜＋１００℃
の、好適には＋２０℃〜＋８０℃の温度範囲で行われ
る。
の、好適には＋２０℃〜＋８０℃の温度範囲で行われ
る。
【００９６】加水分解は一般的には常圧で行われる。し
かしながら、減圧または加圧（例えば０.５〜５バー
ル）において行うこともできる。
かしながら、減圧または加圧（例えば０.５〜５バー
ル）において行うこともできる。
【００９７】加水分解を行うには、塩基は一般的に１モ
ルのエステル当たり１〜３モルの、好適には１〜１.５
モルの量で使用される。モル量の反応物が特に好適に使
用される。
ルのエステル当たり１〜３モルの、好適には１〜１.５
モルの量で使用される。モル量の反応物が特に好適に使
用される。
【００９８】エステル化は一般的には対応するアルコー
ル中で酸の、好適には硫酸の存在下で０℃〜１５０℃
の、好適には５０℃〜１００℃の温度範囲でそして常圧
において行われる。
ル中で酸の、好適には硫酸の存在下で０℃〜１５０℃
の、好適には５０℃〜１００℃の温度範囲でそして常圧
において行われる。
【００９９】一般式（IV）、（VIII）および（IX）の化
合物は既知であるかまたは一般的方法により製造するこ
とができる。
合物は既知であるかまたは一般的方法により製造するこ
とができる。
【０１００】一般式（VII）の化合物はほとんどの場合
新規でありそして例えば上記の如くして製造することが
できる。
新規でありそして例えば上記の如くして製造することが
できる。
【０１０１】一般式（II）の化合物はある場合には既知
であるかまたは新規であり、そして例えば対応するアミ
ン類を上記の溶媒の１種、好適にはキシレンの中で還流
温度においてクロロ蟻酸トリクロロエチルと反応させる
ことにより製造することができる。
であるかまたは新規であり、そして例えば対応するアミ
ン類を上記の溶媒の１種、好適にはキシレンの中で還流
温度においてクロロ蟻酸トリクロロエチルと反応させる
ことにより製造することができる。
【０１０２】一般式（III）の化合物はある場合には既
知であるかまたは新規であり、そして例えば対応するカ
ルボン酸から出発して、上記の塩基の１種、好適にはト
リエチルアミンの存在下での−１０℃〜室温におけるク
ロロ蟻酸イソブチル／アセトンとの、ナトリウムアジド
／水とのまたはジフェニルホスホリルアジド／テトラヒ
ドロフランとのまたはキシレンもしくは塩化メチレンと
の反応により製造することができる。
知であるかまたは新規であり、そして例えば対応するカ
ルボン酸から出発して、上記の塩基の１種、好適にはト
リエチルアミンの存在下での−１０℃〜室温におけるク
ロロ蟻酸イソブチル／アセトンとの、ナトリウムアジド
／水とのまたはジフェニルホスホリルアジド／テトラヒ
ドロフランとのまたはキシレンもしくは塩化メチレンと
の反応により製造することができる。
【０１０３】一般式（Ｖ）および（Ｖａ）の化合物はあ
る場合には既知であるかまたは新規であり、そして対応
するカルボン酸アジドからの窒素の分離および対応する
アルコールとの反応により、または上記の溶媒の１種、
好適にはテトラヒドロフランもしくはジオキサン中での
−１０℃〜２００℃の、好適には０℃〜１５０℃の温度
範囲における対応するアミンとクロロ蟻酸エステル、例
えばクロロ蟻酸ベンジルとの反応により製造することが
できる。
る場合には既知であるかまたは新規であり、そして対応
するカルボン酸アジドからの窒素の分離および対応する
アルコールとの反応により、または上記の溶媒の１種、
好適にはテトラヒドロフランもしくはジオキサン中での
−１０℃〜２００℃の、好適には０℃〜１５０℃の温度
範囲における対応するアミンとクロロ蟻酸エステル、例
えばクロロ蟻酸ベンジルとの反応により製造することが
できる。
【０１０４】一般式（VII）の化合物はほとんどの場合
新規でありそして上記の如くして製造することができ
る。
新規でありそして上記の如くして製造することができ
る。
【０１０５】一般式（Ｉａ）の化合物は新規でありそし
て例えば［Ａ］、［Ｂ］、［Ｄ］または［Ｅ］に記載さ
れている如くして製造することができる。
て例えば［Ａ］、［Ｂ］、［Ｄ］または［Ｅ］に記載さ
れている如くして製造することができる。
【０１０６】式（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）および（Ｉｆ）の化合物は新規でありそして上記の
如くして製造することができる。
ｅ）および（Ｉｆ）の化合物は新規でありそして上記の
如くして製造することができる。
【０１０７】一般式（VI）の化合物はほとんどの場合既
知であるかまたは新規であり、そして例えば遊離アミン
（Ｉａ）から出発してメタノール中での酢酸ナトリウム
／シアノホウ水素化ナトリウムまたはナトリウムボラネ
ートおよびメタノールの存在下での−２０℃〜＋４０℃
の、好適には−１０℃〜２０℃の温度範囲における常圧
下でのグリセルアルデヒドのアセトニドとの反応により
製造することができる。
知であるかまたは新規であり、そして例えば遊離アミン
（Ｉａ）から出発してメタノール中での酢酸ナトリウム
／シアノホウ水素化ナトリウムまたはナトリウムボラネ
ートおよびメタノールの存在下での−２０℃〜＋４０℃
の、好適には−１０℃〜２０℃の温度範囲における常圧
下でのグリセルアルデヒドのアセトニドとの反応により
製造することができる。
【０１０８】ハロゲン原子Ｙ（一般式（Ｉｆ）の化合
物）は臭素およびヨウ素の場合には元素状臭素もしくは
ヨウ素を用いてまたは銀塩の存在下で、上記の溶媒の１
種、好適には塩化メチレン、アセトニトリルもしくはク
ロロホルム中で、−３０℃〜＋６０℃の、好適には０℃
〜＋３０℃の温度範囲でそして常圧下で加えられる。
物）は臭素およびヨウ素の場合には元素状臭素もしくは
ヨウ素を用いてまたは銀塩の存在下で、上記の溶媒の１
種、好適には塩化メチレン、アセトニトリルもしくはク
ロロホルム中で、−３０℃〜＋６０℃の、好適には０℃
〜＋３０℃の温度範囲でそして常圧下で加えられる。
【０１０９】適する銀塩は、例えば、テトラフルオロホ
ウ酸銀、トリフルオロメタンスルホン酸銀またはトリフ
ルオロ酢酸銀である。
ウ酸銀、トリフルオロメタンスルホン酸銀またはトリフ
ルオロ酢酸銀である。
【０１１０】最少抑制濃度（ＭＩＣ）はイソ−センシテ
スト(Iso-Sensitest)寒天（オキソイド(Oxoid)）上での
一連の希釈方法により測定された。各場合とも２倍の希
釈度により減じられる濃度の活性化合物を含有する一連
の寒天板を各々の試験物質に関して製造した。寒天板を
マルチポイント培養器（デンレイ(Denley)）を用いて接
種した。各々の培養点が約１０4個のコロニー生成粒子
を含有するように予め希釈されている病原体の一夜培養
物を接種用に使用した。接種された寒天板を３７℃にお
いて培養し、そして菌の成長を約２０時間後に読み取っ
た。ＭＩＣ値（μｇ／ｍｌ）は成長が肉眼で検出できな
い最低活性化合物濃度を示す。
スト(Iso-Sensitest)寒天（オキソイド(Oxoid)）上での
一連の希釈方法により測定された。各場合とも２倍の希
釈度により減じられる濃度の活性化合物を含有する一連
の寒天板を各々の試験物質に関して製造した。寒天板を
マルチポイント培養器（デンレイ(Denley)）を用いて接
種した。各々の培養点が約１０4個のコロニー生成粒子
を含有するように予め希釈されている病原体の一夜培養
物を接種用に使用した。接種された寒天板を３７℃にお
いて培養し、そして菌の成長を約２０時間後に読み取っ
た。ＭＩＣ値（μｇ／ｍｌ）は成長が肉眼で検出できな
い最低活性化合物濃度を示す。
【０１１１】
【表１】
【０１１２】本発明に従う一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、
（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）および（Ｉ
ｆ）の化合物は、特にグラム−陽性バクテリア並びにマ
イコバクテリア、コリネバクテリア、インフルエンザ菌
および嫌気性菌に対する、上記の広い抗バクテリア範囲
並びに低い毒性を兼備する。これらの性質によりこれら
を人間および動物用の薬品中での化学療法的に活性な化
合物として使用することができる。
（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）および（Ｉ
ｆ）の化合物は、特にグラム−陽性バクテリア並びにマ
イコバクテリア、コリネバクテリア、インフルエンザ菌
および嫌気性菌に対する、上記の広い抗バクテリア範囲
並びに低い毒性を兼備する。これらの性質によりこれら
を人間および動物用の薬品中での化学療法的に活性な化
合物として使用することができる。
【０１１３】本発明に従う化合物は広い範囲の微生物に
対して活性である。グラム−陽性バクテリアおよびバク
テリア様微生物、例えばマイコプラズマを抑制すること
ができ、そしてこれらの病原体により引き起こされる疾
病をこれらの化合物を用いて予防、緩和および／または
治療することができる。
対して活性である。グラム−陽性バクテリアおよびバク
テリア様微生物、例えばマイコプラズマを抑制すること
ができ、そしてこれらの病原体により引き起こされる疾
病をこれらの化合物を用いて予防、緩和および／または
治療することができる。
【０１１４】本発明に従う化合物はバクテリアおよびバ
クテリア様微生物に対して特に活性である。それらは従
って人間および動物用の薬品においてそのような病原体
により引き起こされる局部的および全身的感染症の予防
および化学療法のために特に適する。
クテリア様微生物に対して特に活性である。それらは従
って人間および動物用の薬品においてそのような病原体
により引き起こされる局部的および全身的感染症の予防
および化学療法のために特に適する。
【０１１５】本発明は、無毒の不活性な薬学的に適する
賦形薬の他に１種もしくはそれ以上の本発明に従う化合
物を含むかまたは１種またはそれ以上の本発明に従う化
合物からなる薬学的調合物並びにこれらの調合物の製造
方法も包含する。
賦形薬の他に１種もしくはそれ以上の本発明に従う化合
物を含むかまたは１種またはそれ以上の本発明に従う化
合物からなる薬学的調合物並びにこれらの調合物の製造
方法も包含する。
【０１１６】適宜、１種もしくはそれ以上の活性化合物
をマイクロカプセル形で１種もしくはそれ以上の上記の
賦形薬中に存在させることができる。
をマイクロカプセル形で１種もしくはそれ以上の上記の
賦形薬中に存在させることができる。
【０１１７】治療的に活性な化合物は好適には上記の薬
学的調合物中に全混合物の約０.１〜９９.５、好適には
約０.５〜９５重量％の濃度で存在すべきである。
学的調合物中に全混合物の約０.１〜９９.５、好適には
約０.５〜９５重量％の濃度で存在すべきである。
【０１１８】本発明に従う化合物の他に、上記の薬学的
調合物は他の薬学的に活性な化合物を含んでなることも
できる。
調合物は他の薬学的に活性な化合物を含んでなることも
できる。
【０１１９】一般的には、希望する結果を得るために
は、１種もしくはそれ以上の本発明に従う活性化合物を
２４時間毎に約０.５〜約５００、好適には５〜１００
ｍｇ／ｋｇの体重の合計量で、適宜数回の個別投与量の
形状で、投与することが人間および動物用薬品の両者で
有利であることが証されている。個別投与量は好適には
１種もしくはそれ以上の本発明に従う活性化合物を約１
〜約８０、特に３〜３０ｍｇ／ｋｇの体重の量で含んで
得なる。
は、１種もしくはそれ以上の本発明に従う活性化合物を
２４時間毎に約０.５〜約５００、好適には５〜１００
ｍｇ／ｋｇの体重の合計量で、適宜数回の個別投与量の
形状で、投与することが人間および動物用薬品の両者で
有利であることが証されている。個別投与量は好適には
１種もしくはそれ以上の本発明に従う活性化合物を約１
〜約８０、特に３〜３０ｍｇ／ｋｇの体重の量で含んで
得なる。
【０１２０】新規な化合物は一般的な濃縮物および調合
物中で飼料またはラクタマーゼ抑制剤、例えば特にペニ
シリナーゼおよびクラブラン酸に対して抵抗性であるペ
ニシリンと一緒に組み合わすことができる。そのような
組み合わせ物は例えばオキサシリンまたはジクロキサシ
リンとのものであろう。
物中で飼料またはラクタマーゼ抑制剤、例えば特にペニ
シリナーゼおよびクラブラン酸に対して抵抗性であるペ
ニシリンと一緒に組み合わすことができる。そのような
組み合わせ物は例えばオキサシリンまたはジクロキサシ
リンとのものであろう。
【０１２１】本発明に従う化合物は活性範囲を広げるた
めおよび活性増加を得るために他の抗生物質と組み合わ
せることもできる。
めおよび活性増加を得るために他の抗生物質と組み合わ
せることもできる。
【０１２２】実験部分に関する付記 クロマトグラフィー用に使用される移動相混合物のリス
ト Ｉ 塩化メチレン：メタノール II トルエン：酢酸エチル III アセトニトリル：水 IV 酢酸エチル Ｖ 石油エーテル：酢酸エチル略語： Ｚ ベンジルオキシカルボニル Ｂｏｃ tert-ブチルオキシカルボニル ＤＭＦ ジメチルホルムアミド Ｐｈ フェニル Ｍｅ メチル ＴＨＦ テトラヒドロフラン ＣＤＩ カルボニルジイミダゾール ＤＣＥ ジクロロエタン
ト Ｉ 塩化メチレン：メタノール II トルエン：酢酸エチル III アセトニトリル：水 IV 酢酸エチル Ｖ 石油エーテル：酢酸エチル略語： Ｚ ベンジルオキシカルボニル Ｂｏｃ tert-ブチルオキシカルボニル ＤＭＦ ジメチルホルムアミド Ｐｈ フェニル Ｍｅ メチル ＴＨＦ テトラヒドロフラン ＣＤＩ カルボニルジイミダゾール ＤＣＥ ジクロロエタン
【０１２３】
【実施例】出発化合物 実施例Ｉ ４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸ア
ジド
ジド
【０１２４】
【化２３】
【０１２５】５００ｍｌのアセトン中の９１.２ｍｌ
（７０８ミリモル）のクロロ蟻酸イソブチルを１４０ｇ
（５４５ミリモル）の４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェ
ン−２−カルボン酸［Indian J. Chem. , Sect. B, 198
4, p. 38-41］および９０ｍｌ（６４３ミリモル）のト
リエチルアミンの１１２０ｍｌのアセトン中の０℃に冷
却された溶液にゆっくり滴々添加した。混合物を引き続
き０℃において４５分間撹拌しそして２７０ｍｌの水中
の５３.８ｇ（８３０ミリモル）のナトリウムアジドを
次にゆっくり滴々添加した。沈澱を引き続き０℃におい
て１時間撹拌しそして次に５リットルの氷水上に加え
た。分離した沈澱を吸引濾別し、次に水ですすぎそして
空気中で乾燥した。
（７０８ミリモル）のクロロ蟻酸イソブチルを１４０ｇ
（５４５ミリモル）の４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェ
ン−２−カルボン酸［Indian J. Chem. , Sect. B, 198
4, p. 38-41］および９０ｍｌ（６４３ミリモル）のト
リエチルアミンの１１２０ｍｌのアセトン中の０℃に冷
却された溶液にゆっくり滴々添加した。混合物を引き続
き０℃において４５分間撹拌しそして２７０ｍｌの水中
の５３.８ｇ（８３０ミリモル）のナトリウムアジドを
次にゆっくり滴々添加した。沈澱を引き続き０℃におい
て１時間撹拌しそして次に５リットルの氷水上に加え
た。分離した沈澱を吸引濾別し、次に水ですすぎそして
空気中で乾燥した。
【０１２６】収量：１１６.７ｇ（７６％）。
【０１２７】実施例II (５Ｒ)−３−[４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェニル]−
５−ブチリルオキシ−メチル−オキサゾリジン−２−オ
ン
５−ブチリルオキシ−メチル−オキサゾリジン−２−オ
ン
【０１２８】
【化２４】
【０１２９】３.２ｇ（３８ミリモル）の臭化リチウム
および８.３ｇ（３８ミリモル）の酸化トリブチルホス
フィンの２００ｍｌのキシレン中溶液を１時間にわたり
水分離器を用いて沸騰させた。１０５ｇ（３７５ミリモ
ル）の実施例Ｉからの化合物および５２ｍｌ（３７２ミ
リモル）のＲ(−)−酪酸グリシジルの３００ｍｌのキシ
レン中溶液を次に沸点においてできるだけ速く滴々添加
した（激しい気体の発生）。添加が終了した時に、混合
物を引き続き還流下でさらに１０分間撹拌し、それを自
然に室温に冷却しそして濃縮した。粗製生成物をシリカ
ゲル上で塩化メチレンを用いるクロマトグラフィーにか
けた。
および８.３ｇ（３８ミリモル）の酸化トリブチルホス
フィンの２００ｍｌのキシレン中溶液を１時間にわたり
水分離器を用いて沸騰させた。１０５ｇ（３７５ミリモ
ル）の実施例Ｉからの化合物および５２ｍｌ（３７２ミ
リモル）のＲ(−)−酪酸グリシジルの３００ｍｌのキシ
レン中溶液を次に沸点においてできるだけ速く滴々添加
した（激しい気体の発生）。添加が終了した時に、混合
物を引き続き還流下でさらに１０分間撹拌し、それを自
然に室温に冷却しそして濃縮した。粗製生成物をシリカ
ゲル上で塩化メチレンを用いるクロマトグラフィーにか
けた。
【０１３０】収量：４４.４ｇ（３０％）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：７.８９（ｄ,
Ｊ＝；７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.１９（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,
１Ｈ）；６.８８（ｓ,１Ｈ）；５.４７−５.５４（ｍ,
１Ｈ）；４.７２（ｄ,Ｊ＝１３Ｈｚ,１Ｈ）；４.２８−
４.４８（ｍ,２Ｈ）；４.０−４.１（ｍ,１Ｈ）；２.３
７（ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ）；１.５５（ｈ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ,２Ｈ）；０.８６（ｔ,Ｊ＝Ｈｚ,３Ｈ）。
Ｊ＝；７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.１９（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,
１Ｈ）；６.８８（ｓ,１Ｈ）；５.４７−５.５４（ｍ,
１Ｈ）；４.７２（ｄ,Ｊ＝１３Ｈｚ,１Ｈ）；４.２８−
４.４８（ｍ,２Ｈ）；４.０−４.１（ｍ,１Ｈ）；２.３
７（ｔ,Ｊ＝７.０Ｈｚ,２Ｈ）；１.５５（ｈ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ,２Ｈ）；０.８６（ｔ,Ｊ＝Ｈｚ,３Ｈ）。
【０１３１】ＭＳ（ＤＣｌ）：３９８（ｍ+,９５％）、
４００（Ｍ+＋２,１００％） 実施例III ２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−ブロモ−チ
アゾール
４００（Ｍ+＋２,１００％） 実施例III ２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−５−ブロモ−チ
アゾール
【０１３２】
【化２５】
【０１３３】１５.１ｍｌ（１０６ミリモル）のクロロ
蟻酸ベンジルを２５ｇ（９６ミリモル）の２−アミノ−
５−ブロモチアゾールの１００ｍｌのジオキサンおよび
１９０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液に氷で冷却しながら
ゆっくり滴々添加した。混合物を引き続き室温で一夜撹
拌し、ジオキサンを真空中で蒸発除去し、沈澱した固体
を吸引濾別しそして水および石油エーテルですすいだ。
残渣をシリカゲル上で塩化メチレン／メタノール（５
０：１）を溶離剤として用いて精製した。
蟻酸ベンジルを２５ｇ（９６ミリモル）の２−アミノ−
５−ブロモチアゾールの１００ｍｌのジオキサンおよび
１９０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液に氷で冷却しながら
ゆっくり滴々添加した。混合物を引き続き室温で一夜撹
拌し、ジオキサンを真空中で蒸発除去し、沈澱した固体
を吸引濾別しそして水および石油エーテルですすいだ。
残渣をシリカゲル上で塩化メチレン／メタノール（５
０：１）を溶離剤として用いて精製した。
【０１３４】収量：１７ｇ（５８％）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：１２.６２
（ｓ,１Ｈ）；７.４７（ｓ,１Ｈ）；７.４０（ｍ,５
Ｈ）；５.２３（ｓ,２Ｈ）。
（ｓ,１Ｈ）；７.４７（ｓ,１Ｈ）；７.４０（ｍ,５
Ｈ）；５.２３（ｓ,２Ｈ）。
【０１３５】実施例IV ２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−４−フェニルチ
アゾール
アゾール
【０１３６】
【化２６】
【０１３７】この生成物は実施例IIIと同様にして２−
アミノ−４−フェニルチアゾール［J.Med. Chem. 26, 1
158 (1983)］から出発して得られた。
アミノ−４−フェニルチアゾール［J.Med. Chem. 26, 1
158 (1983)］から出発して得られた。
【０１３８】1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：
１２.００（ｓ,１Ｈ）；７.８８（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２
Ｈ）；７.６０（ｓ,１Ｈ）；７.３７（ｍ,８Ｈ）；５.
２６（ｓ,２Ｈ）。
１２.００（ｓ,１Ｈ）；７.８８（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２
Ｈ）；７.６０（ｓ,１Ｈ）；７.３７（ｍ,８Ｈ）；５.
２６（ｓ,２Ｈ）。
【０１３９】実施例Ｖ ６−ブロモ−２−ｎ−ブチルオキシカルボニルアミノ−
ベンゾ[ｂ]チオフェン
ベンゾ[ｂ]チオフェン
【０１４０】
【化２７】
【０１４１】１３４.４ｇ（４５１ミリモル）の６−ブ
ロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸アジド
（実施例Ｉと同様にして製造された）を一部分ずつ１.
６リットルの沸騰しているｎ−ブタノール（激しい気体
の発生に注意）の中に加えた。添加が終了した時に、混
合物を還流下でさらに１０分間沸騰させそして次に室温
に冷却しそしてｎ−ブタノールを回転蒸発器の上でスト
リッピングさせた。残渣を１リットルの石油エーテル／
エーテル（８／２）中で１時間撹拌しそして吸引濾別し
た。
ロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸アジド
（実施例Ｉと同様にして製造された）を一部分ずつ１.
６リットルの沸騰しているｎ−ブタノール（激しい気体
の発生に注意）の中に加えた。添加が終了した時に、混
合物を還流下でさらに１０分間沸騰させそして次に室温
に冷却しそしてｎ−ブタノールを回転蒸発器の上でスト
リッピングさせた。残渣を１リットルの石油エーテル／
エーテル（８／２）中で１時間撹拌しそして吸引濾別し
た。
【０１４２】収量：１１２ｇ（７６％） 融点：１１５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：１１.０４
（ｓ,１Ｈ）；８.０８（ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ）；７.５
８（ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；７.４（ｄｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,
１Ｈ）；６.８（ｓ,１Ｈ）、４.１６（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ,２Ｈ）；１.６３（ｑ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,２Ｈ）；１.３
８（ｈ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,２Ｈ）；０.９２（ｔ,Ｊ＝６.５
Ｈｚ,３Ｈ）。
（ｓ,１Ｈ）；８.０８（ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ）；７.５
８（ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；７.４（ｄｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,
１Ｈ）；６.８（ｓ,１Ｈ）、４.１６（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ,２Ｈ）；１.６３（ｑ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,２Ｈ）；１.３
８（ｈ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,２Ｈ）；０.９２（ｔ,Ｊ＝６.５
Ｈｚ,３Ｈ）。
【０１４３】製造実施例 実施例１ (５Ｒ)−３−[４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]−チオフェニル]
−５−ヒドロキシ−メチル−オキサゾリジン−２−オン
−５−ヒドロキシ−メチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１４４】
【化２８】
【０１４５】７.１４ｇ（２１.９ミリモル）の炭酸セシ
ウムを４４.４ｇ（１０９.５ミリモル）の実施例IIから
の化合物に加え、混合物を５００ｍｌのメタノール中に
溶解させそして溶液を室温において一夜撹拌した。溶液
を濃縮しそして残渣を５００ｍｌの石油エーテルと共に
撹拌しそして吸引濾別した。沈澱を水および石油エーテ
ルで十分すすぎそして乾燥した。
ウムを４４.４ｇ（１０９.５ミリモル）の実施例IIから
の化合物に加え、混合物を５００ｍｌのメタノール中に
溶解させそして溶液を室温において一夜撹拌した。溶液
を濃縮しそして残渣を５００ｍｌの石油エーテルと共に
撹拌しそして吸引濾別した。沈澱を水および石油エーテ
ルで十分すすぎそして乾燥した。
【０１４６】収量：２２ｇ（６１％） 融点：２０３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：７.９（ｄ,Ｊ
＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.５５（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.１７（ｔ,Ｊ＝７.１５Ｈｚ,１Ｈ）；６.７
（ｓ,１Ｈ）、５.３３（ｂｒ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,１Ｈ）；
４.０３（ｄｄ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,６.５Ｈｚ,１Ｈ）；３.
５８−３.８０（ｍ,２Ｈ）。
＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.５５（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.１７（ｔ,Ｊ＝７.１５Ｈｚ,１Ｈ）；６.７
（ｓ,１Ｈ）、５.３３（ｂｒ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,１Ｈ）；
４.０３（ｄｄ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,６.５Ｈｚ,１Ｈ）；３.
５８−３.８０（ｍ,２Ｈ）。
【０１４７】 αD 20＝−７６.７°（ｃ＝０.９,ＤＭＳＯ） 実施例２ (５Ｒ)−３−(５−ブロモ−２−チアゾリル)−５−ヒド
ロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン
ロキシメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１４８】
【化２９】
【０１４９】１５.６ｇ（４９.５ミリモル）の実施例II
Iからの化合物を１２５ｍｌの無水テトラヒドロフラン
中に懸濁させた。５９.６ｍｌのリチウムビス−トリメ
チルシリルアミドのテトラヒドロフラン中１Ｍ溶液を−
７８℃において加え、そして混合物を０℃に１５分間暖
めそして−７８℃に再び冷却した。１３.９ｍｌ（９９.
５ミリモル）の(Ｒ)−酪酸グリシジルを次に加えそして
混合物を引き続き１８時間撹拌すると、反応溶液はゆっ
くり室温になった。生じた沈澱を吸引濾別し、濾液を塩
化メチレンで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄
しそして水相を塩化メチレンで３回洗浄した。一緒にし
た有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮した。生じ
た残渣および上記で得られた生成物−含有沈澱をシリカ
ゲル上でトルエン／酢酸エチル（５：１→１：１）を用
いるクロマトグラフィーにかけた。１.９１ｇの生成物
および６.０６ｇの生成物の酪酸エステルが得られた。
このエステルを２４ｍｌのメタノール中に溶解させ、
１.１６ｍｌ（２４ミリモル）のヒドラジン水和物を加
えそして混合物を室温で４時間撹拌した。それを濃縮し
て生成物の別の留分を与えた。全ての生成物−含有留分
をエーテルと共に粉砕しそして生じた固体を吸引濾別し
そして乾燥した。
Iからの化合物を１２５ｍｌの無水テトラヒドロフラン
中に懸濁させた。５９.６ｍｌのリチウムビス−トリメ
チルシリルアミドのテトラヒドロフラン中１Ｍ溶液を−
７８℃において加え、そして混合物を０℃に１５分間暖
めそして−７８℃に再び冷却した。１３.９ｍｌ（９９.
５ミリモル）の(Ｒ)−酪酸グリシジルを次に加えそして
混合物を引き続き１８時間撹拌すると、反応溶液はゆっ
くり室温になった。生じた沈澱を吸引濾別し、濾液を塩
化メチレンで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄
しそして水相を塩化メチレンで３回洗浄した。一緒にし
た有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮した。生じ
た残渣および上記で得られた生成物−含有沈澱をシリカ
ゲル上でトルエン／酢酸エチル（５：１→１：１）を用
いるクロマトグラフィーにかけた。１.９１ｇの生成物
および６.０６ｇの生成物の酪酸エステルが得られた。
このエステルを２４ｍｌのメタノール中に溶解させ、
１.１６ｍｌ（２４ミリモル）のヒドラジン水和物を加
えそして混合物を室温で４時間撹拌した。それを濃縮し
て生成物の別の留分を与えた。全ての生成物−含有留分
をエーテルと共に粉砕しそして生じた固体を吸引濾別し
そして乾燥した。
【０１５０】収量：３.０７ｇ（２３.５％）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：７.５９（ｓ,
１Ｈ）；５.２７（ｔ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.８７
（ｍ,１Ｈ）、４.１８（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.９
４（ｄｄ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,１Ｈ）；３.７２（ｍ,１
Ｈ）；３.５７（ｍ,１Ｈ）。
１Ｈ）；５.２７（ｔ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.８７
（ｍ,１Ｈ）、４.１８（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.９
４（ｄｄ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,１Ｈ）；３.７２（ｍ,１
Ｈ）；３.５７（ｍ,１Ｈ）。
【０１５１】実施例３ (５Ｒ)−３−(４−フェニル−２−チアゾリル)−５−ヒ
ドロキシ−メチルオキサゾリジン−２−オン
ドロキシ−メチルオキサゾリジン−２−オン
【０１５２】
【化３０】
【０１５３】１１.６ｍｌのｎ−ブチルリチウムのヘキ
サン中２.５Ｎ溶液を８０ｍｌの無水テトラヒドロフラ
ン中の１０ｇ（３２.２ミリモル）の実施例IVからの化
合物に−７８℃において加えた。混合物を−３０℃にゆ
っくり暖めそして次に再び−７８℃に冷却し、そして
４.０５ｍｌ（２９ミリモル）の(Ｒ)−酪酸グリシジル
を加えた。混合物を引き続き１８時間撹拌すると、反応
溶液は室温に暖まった。処理するために、溶液を塩化メ
チレンで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄しそ
して水相を塩化メチレンで３回抽出した。有機相を一緒
にし、乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮した。残渣をシ
リカゲル上でトルエン／酢酸エチル（２０：１→１：
１）を溶離剤として用いて精製した。
サン中２.５Ｎ溶液を８０ｍｌの無水テトラヒドロフラ
ン中の１０ｇ（３２.２ミリモル）の実施例IVからの化
合物に−７８℃において加えた。混合物を−３０℃にゆ
っくり暖めそして次に再び−７８℃に冷却し、そして
４.０５ｍｌ（２９ミリモル）の(Ｒ)−酪酸グリシジル
を加えた。混合物を引き続き１８時間撹拌すると、反応
溶液は室温に暖まった。処理するために、溶液を塩化メ
チレンで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄しそ
して水相を塩化メチレンで３回抽出した。有機相を一緒
にし、乾燥し（ＭｇＳＯ4）そして濃縮した。残渣をシ
リカゲル上でトルエン／酢酸エチル（２０：１→１：
１）を溶離剤として用いて精製した。
【０１５４】収量：４.７５ｇ（５３.５％） 融点：１５６℃（エーテル）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：７.９３（ｄ,
Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈ）；７.５−７.３０（ｍ,３Ｈ）；５.
２８（ｔ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７７（ｍ,Ｊ＝９Ｈ
ｚ,１Ｈ）；４.１３（ｄｄ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,１Ｈ）、３.
７３（ｍ,１Ｈ）；３.６２（ｍ,１Ｈ）。
Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈ）；７.５−７.３０（ｍ,３Ｈ）；５.
２８（ｔ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７７（ｍ,Ｊ＝９Ｈ
ｚ,１Ｈ）；４.１３（ｄｄ,Ｊ＝９.６Ｈｚ,１Ｈ）、３.
７３（ｍ,１Ｈ）；３.６２（ｍ,１Ｈ）。
【０１５５】 αD 20＝−９０.２°（ｃ＝０.５,ＤＭＳＯ） ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｅ＝２７６（Ｍ+）、１３４（１０
０％） 実施例４ (５Ｒ)−３−[６−ブロモ−ベンゾ[ｂ]−チオフェニル]
−５−ヒドロキシ−メチル−オキサゾリジン−２−オン
０％） 実施例４ (５Ｒ)−３−[６−ブロモ−ベンゾ[ｂ]−チオフェニル]
−５−ヒドロキシ−メチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１５６】
【化３１】
【０１５７】１１２ｇ（３４１ミリモル）の実施例Ｖか
らの化合物を１リットルのＴＨＦ中に溶解させ、１０ｍ
ｇの１,１０−フェナンスロリン水和物を加えそして混
合物を−７０℃に冷却した。１３６ｍｌのヘキサン中
２.５Ｎｎ−ブチルリチウム溶液を色が赤に変わるまで
ゆっくり滴々添加した。４８.９ｍｌ（３５０ミリモ
ル）の(Ｒ)−酪酸グリシジルを次に滴々添加した。混合
物を自然に室温にし、飽和塩化アンモニウム溶液を加
え、有機相を分離しそして水相を酢酸エチルで抽出し
た。一緒にした有機相を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）そして濃
縮した。残渣をエーテル中で撹拌し、吸引濾別しそして
乾燥した。
らの化合物を１リットルのＴＨＦ中に溶解させ、１０ｍ
ｇの１,１０−フェナンスロリン水和物を加えそして混
合物を−７０℃に冷却した。１３６ｍｌのヘキサン中
２.５Ｎｎ−ブチルリチウム溶液を色が赤に変わるまで
ゆっくり滴々添加した。４８.９ｍｌ（３５０ミリモ
ル）の(Ｒ)−酪酸グリシジルを次に滴々添加した。混合
物を自然に室温にし、飽和塩化アンモニウム溶液を加
え、有機相を分離しそして水相を酢酸エチルで抽出し
た。一緒にした有機相を乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）そして濃
縮した。残渣をエーテル中で撹拌し、吸引濾別しそして
乾燥した。
【０１５８】収量：９７.４ｇ（８７％） 融点：２４６℃ αD 20＝−５４.２°（ｃ＝０.９,ＤＭＳＯ）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：８.１５（ｄ,
Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ）；７.６３（ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；
７.４７（ｄｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ）；６.８
（ｓ,１Ｈ）；５.２８（ｂｒ,１Ｈ）、４.７−４.９５
（ｍ,１Ｈ）；４.１９（ｔ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,１Ｈ）；３.
９２（ｄｄ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,１Ｈ）；３.５５−３.８０
（ｍ,２Ｈ）。
Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ）；７.６３（ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；
７.４７（ｄｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ）；６.８
（ｓ,１Ｈ）；５.２８（ｂｒ,１Ｈ）、４.７−４.９５
（ｍ,１Ｈ）；４.１９（ｔ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,１Ｈ）；３.
９２（ｄｄ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,１Ｈ）；３.５５−３.８０
（ｍ,２Ｈ）。
【０１５９】表１に挙げられている化合物は実施例４の
指示と同様にして製造された。
指示と同様にして製造された。
【０１６０】
【表２】
【０１６１】
【表３】
【０１６２】
【表４】
【０１６３】
【表５】
【０１６４】実施例１８ (５Ｒ)−３−[４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェニル]−
５−メタン−スルホニルオキシメチル−オキサゾリジン
−２−オン
５−メタン−スルホニルオキシメチル−オキサゾリジン
−２−オン
【０１６５】
【化３２】
【０１６６】２２ｇ（６７.３ミリモル）の実施例１か
らの化合物および１５.５ｍｌ（１１３ミリモル）のト
リエチルアミンの２５０ｍｌの塩化メチレン中溶液を−
１０℃に冷却し、そして８ｍｌ（１０７ミリモル）の塩
化メタンスルホニルをゆっくり加えた。混合物を引き続
き−１０℃において１時間撹拌しそして氷水に加えた。
有機相を分離した後に、それを引き続き希塩酸、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3およびＨ2Ｏで各場合とも１回ずつ抽出した。
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥しそして濃縮した。
らの化合物および１５.５ｍｌ（１１３ミリモル）のト
リエチルアミンの２５０ｍｌの塩化メチレン中溶液を−
１０℃に冷却し、そして８ｍｌ（１０７ミリモル）の塩
化メタンスルホニルをゆっくり加えた。混合物を引き続
き−１０℃において１時間撹拌しそして氷水に加えた。
有機相を分離した後に、それを引き続き希塩酸、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3およびＨ2Ｏで各場合とも１回ずつ抽出した。
有機相を硫酸ナトリウムで乾燥しそして濃縮した。
【０１６７】収量：２５ｇ（９２％）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：７.９２（ｄ,
Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.５８（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.１８（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；６.７２
（ｓ,１Ｈ）；５.１１−５.２８（ｍ,１Ｈ）、４.５７
（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,２Ｈ）；４.３６（ｔ,Ｊ＝１５Ｈｚ,
１Ｈ）；４.０２（ｄｄ,Ｊ＝１５Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１
Ｈ）；３.２８（ｓ,３Ｈ）。
Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.５８（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.１８（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；６.７２
（ｓ,１Ｈ）；５.１１−５.２８（ｍ,１Ｈ）、４.５７
（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,２Ｈ）；４.３６（ｔ,Ｊ＝１５Ｈｚ,
１Ｈ）；４.０２（ｄｄ,Ｊ＝１５Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１
Ｈ）；３.２８（ｓ,３Ｈ）。
【０１６８】実施例１９ (５Ｒ)−３−[４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェニル]−
５−アジドメチル−オキサゾリジン−２−オン
５−アジドメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１６９】
【化３３】
【０１７０】２５ｇ（６２ミリモル）の実施例１８から
の化合物を２５０ｍｌのＤＭＦ中に溶解させ、そして
４.４ｇ（６７ミリモル）のナトリウムアジドを加え
た。このようにして得られた反応混合物を７０℃におい
て１４時間撹拌した。それを自然に室温に冷却しそして
２リットルの氷水に加えた。沈澱した固体を吸引濾別
し、水および石油エーテルですすぎそして空気中で乾燥
した。
の化合物を２５０ｍｌのＤＭＦ中に溶解させ、そして
４.４ｇ（６７ミリモル）のナトリウムアジドを加え
た。このようにして得られた反応混合物を７０℃におい
て１４時間撹拌した。それを自然に室温に冷却しそして
２リットルの氷水に加えた。沈澱した固体を吸引濾別
し、水および石油エーテルですすぎそして空気中で乾燥
した。
【０１７１】収量：２０.３ｇ（９３％） 融点：１１５℃ αD 20＝−１８０.８°（ＤＭＳＯ ｃ＝０.５）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：７.９３（ｄ,
Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.５８（ｄ,７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.１９（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；６.７３
（ｓ,１Ｈ）；５.０−５.１４（ｍ,１Ｈ）；４.３（ｔ,
Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ）；３.９７（ｄｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,Ｊ
＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.８（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,２Ｈ）。
Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.５８（ｄ,７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.１９（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；６.７３
（ｓ,１Ｈ）；５.０−５.１４（ｍ,１Ｈ）；４.３（ｔ,
Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ）；３.９７（ｄｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,Ｊ
＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.８（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,２Ｈ）。
【０１７２】ＭＳ（ＤＣ）：３５３（Ｍ+,９８％）；３
５５（Ｍ+２,１００％） 実施例２０ (５Ｒ)−３−[４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェニル]−
５−アミノメチルオキサゾリジン−２−オン塩酸塩
５５（Ｍ+２,１００％） 実施例２０ (５Ｒ)−３−[４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェニル]−
５−アミノメチルオキサゾリジン−２−オン塩酸塩
【０１７３】
【化３４】
【０１７４】２０ｇ（５７ミリモル）の実施例１９から
の化合物を６０ｍｌのエチレングリコールジメチルエー
テル中に溶解させそして溶液を５０℃に加熱した。８ｍ
ｌ（６８ミリモル）の亜燐酸トリメチルをゆっくり滴々
添加し（気体の発生）、そして添加が終了した時に混合
物を９０℃に加熱しそして引き続き９０℃において２時
間撹拌した。それを自然に室温に冷却し、濃縮しそして
残渣を熱いエタノールと共に撹拌した。混合物を自然に
室温に冷却しそして沈澱を吸引濾別した。沈澱を少量の
エタノールおよび大量の石油エーテルですすぎそして高
真空下で乾燥した。
の化合物を６０ｍｌのエチレングリコールジメチルエー
テル中に溶解させそして溶液を５０℃に加熱した。８ｍ
ｌ（６８ミリモル）の亜燐酸トリメチルをゆっくり滴々
添加し（気体の発生）、そして添加が終了した時に混合
物を９０℃に加熱しそして引き続き９０℃において２時
間撹拌した。それを自然に室温に冷却し、濃縮しそして
残渣を熱いエタノールと共に撹拌した。混合物を自然に
室温に冷却しそして沈澱を吸引濾別した。沈澱を少量の
エタノールおよび大量の石油エーテルですすぎそして高
真空下で乾燥した。
【０１７５】収量：１５ｇ（７３％） 融点：＞２４０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：７.９２（ｄ,
Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.５６（ｄ,７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.１９（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；６.６８
（ｓ,１Ｈ）；５.０５−５.２２（ｍ,１Ｈ）；４.３８
（ｔ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ）；４.０４（ｄｄ,Ｊ＝１０Ｈ
ｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.３（ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ,２
Ｈ）。
Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.５６（ｄ,７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.１９（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；６.６８
（ｓ,１Ｈ）；５.０５−５.２２（ｍ,１Ｈ）；４.３８
（ｔ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ）；４.０４（ｄｄ,Ｊ＝１０Ｈ
ｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.３（ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ,２
Ｈ）。
【０１７６】αD 20＝−６０.７°（ｃ＝０.９,ＤＭＳ
Ｏ） 実施例２１ (５Ｓ)−３−[４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェニル]−
５−アセチル−アミノメチル−オキサゾリジン−２−オ
ン
Ｏ） 実施例２１ (５Ｓ)−３−[４−ブロモ−ベンゾ[ｂ]チオフェニル]−
５−アセチル−アミノメチル−オキサゾリジン−２−オ
ン
【０１７７】
【化３５】
【０１７８】１５０ｍｌの塩化メチレンおよび１３.９
ｍｌ（１０３ミリモル）のトリエチルアミンを１５ｇ
（４１ミリモル）の実施例２０からの化合物に加えた。
このようにして得られた反応溶液を撹拌しながら０℃に
冷却し、そして３.９ｍｌ（５７ミリモル）の塩化アセ
チルをゆっくり加えた。混合物を引き続き０℃において
２時間撹拌しそして２００ｍｌの水および１５０ｍｌの
塩化メチレンで希釈した。有機相を分離し、水相を塩化
メチレンで１回すすぎそして一緒にした有機相を硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥した。混合物を濃縮し、残渣を２
００ｍｌのエーテルと共に撹拌しそして吸引濾別した。
ｍｌ（１０３ミリモル）のトリエチルアミンを１５ｇ
（４１ミリモル）の実施例２０からの化合物に加えた。
このようにして得られた反応溶液を撹拌しながら０℃に
冷却し、そして３.９ｍｌ（５７ミリモル）の塩化アセ
チルをゆっくり加えた。混合物を引き続き０℃において
２時間撹拌しそして２００ｍｌの水および１５０ｍｌの
塩化メチレンで希釈した。有機相を分離し、水相を塩化
メチレンで１回すすぎそして一緒にした有機相を硫酸ナ
トリウムを用いて乾燥した。混合物を濃縮し、残渣を２
００ｍｌのエーテルと共に撹拌しそして吸引濾別した。
【０１７９】収量：１２.２ｇ（理論値の８３％） 融点：１７７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：８.２８（ｔ,
Ｊ＝６.３Ｈｚ,１Ｈ）；７.９２（ｄ,７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.５８（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.１９
（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；６.６８（ｓ,１Ｈ）；４.
８３−４.９６（ｍ,１Ｈ）；４.２９（ｔ,Ｊ＝９.５Ｈ
ｚ,１Ｈ）；３.９（ｄｄ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１
Ｈ）；３.４３−３.５２（ｍ,２Ｈ）；１.８７（ｓ,３
Ｈ）。
Ｊ＝６.３Ｈｚ,１Ｈ）；７.９２（ｄ,７.５Ｈｚ,１
Ｈ）；７.５８（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.１９
（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；６.６８（ｓ,１Ｈ）；４.
８３−４.９６（ｍ,１Ｈ）；４.２９（ｔ,Ｊ＝９.５Ｈ
ｚ,１Ｈ）；３.９（ｄｄ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１
Ｈ）；３.４３−３.５２（ｍ,２Ｈ）；１.８７（ｓ,３
Ｈ）。
【０１８０】 ＭＳ（ＤＣｌ９：３７０（Ｍ+−１,４０％） 表２に挙げられている化合物は実施例１８−２１の指示
と同様にして製造された。
と同様にして製造された。
【０１８１】
【表６】
【０１８２】
【表７】
【０１８３】
【表８】
【０１８４】実施例３７ (５Ｓ)−３−[２−(５−ブロモチオフェニル)]−５−ア
セチルアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
セチルアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１８５】
【化３６】
【０１８６】５.６ｇ（２３.４ミリモル）の実施例２８
からの化合物を６５ｍｌのクロロホルムおよび４５ｍｌ
のアセトニトリルの中に溶解させそして溶液を０℃に冷
却した。０.６ｍｌの臭素の５ｍｌのクロロホルム中溶
液を次にゆっくり滴々添加しそして混合物を撹拌しなが
ら一夜にわたり自然に室温とした。混合物を濃縮し、残
渣を２００ｍｌの塩化メチレン中に加えそして混合物を
希チオ硫酸塩溶液および水で各場合とも１回洗浄した。
有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮し、そし
て残渣をシリカゲル上で石油エーテル：酢酸エチル１：
１を用いるクロマトグラフィーにかけた。
からの化合物を６５ｍｌのクロロホルムおよび４５ｍｌ
のアセトニトリルの中に溶解させそして溶液を０℃に冷
却した。０.６ｍｌの臭素の５ｍｌのクロロホルム中溶
液を次にゆっくり滴々添加しそして混合物を撹拌しなが
ら一夜にわたり自然に室温とした。混合物を濃縮し、残
渣を２００ｍｌの塩化メチレン中に加えそして混合物を
希チオ硫酸塩溶液および水で各場合とも１回洗浄した。
有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮し、そし
て残渣をシリカゲル上で石油エーテル：酢酸エチル１：
１を用いるクロマトグラフィーにかけた。
【０１８７】収量：４.８２ｇ（６５％） 融点：１７７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：８.２４（ｔ,
Ｊ＝６.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.０５（ｄ,５Ｈｚ,１Ｈ）；
６.３４（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７８−４.９２
（ｍ,１Ｈ）；４.１（ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈ）；３.７
（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；３.４−３.４
８（ｍ,２Ｈ）；１.８（ｓ,３Ｈ）。
Ｊ＝６.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.０５（ｄ,５Ｈｚ,１Ｈ）；
６.３４（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７８−４.９２
（ｍ,１Ｈ）；４.１（ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈ）；３.７
（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；３.４−３.４
８（ｍ,２Ｈ）；１.８（ｓ,３Ｈ）。
【０１８８】実施例３８ (５Ｓ)−３−[２−(５−アイオドチオフェニル)]−５−
アセチルアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
アセチルアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１８９】
【化３７】
【０１９０】５ｇ（２１ミリモル）の実施例２８からの
化合物を６０ｍｌのクロロホルムおよび４０ｍｌのアセ
トニトリルの中に溶解させ、そして６.２ｇ（２８ミリ
モル）のトリフルオロ酢酸銀を加えた。５.６ｇ（２２
ミリモル）のヨウ素を次に一部分ずつ加えそして混合物
を引き続き室温において４８時間撹拌した。混合物を濃
縮し、残渣を塩化メチレン中に加えそして混合物を希チ
オ硫酸ナトリウム溶液および水で各場合とも１回洗浄し
た。有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮し、
そして残渣をシリカゲル上で酢酸エチル：石油エーテル
３：７を用いるクロマトグラフィーにかけた。
化合物を６０ｍｌのクロロホルムおよび４０ｍｌのアセ
トニトリルの中に溶解させ、そして６.２ｇ（２８ミリ
モル）のトリフルオロ酢酸銀を加えた。５.６ｇ（２２
ミリモル）のヨウ素を次に一部分ずつ加えそして混合物
を引き続き室温において４８時間撹拌した。混合物を濃
縮し、残渣を塩化メチレン中に加えそして混合物を希チ
オ硫酸ナトリウム溶液および水で各場合とも１回洗浄し
た。有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮し、
そして残渣をシリカゲル上で酢酸エチル：石油エーテル
３：７を用いるクロマトグラフィーにかけた。
【０１９１】収量：５.７ｇ（７５％） 融点：分解後 ＞１２０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：８.２５（ｂ
ｒ,１Ｈ）；７.１４（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；６.２６
（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７−４.９（ｍ,１Ｈ）、
４.０８（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.６８（ｄｄ,Ｊ＝
９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.３８−３.５（ｍ,２
Ｈ）；１.８（ｓ,３Ｈ）。
ｒ,１Ｈ）；７.１４（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；６.２６
（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７−４.９（ｍ,１Ｈ）、
４.０８（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.６８（ｄｄ,Ｊ＝
９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.３８−３.５（ｍ,２
Ｈ）；１.８（ｓ,３Ｈ）。
【０１９２】 ＭＳ（ＤＣＩ）：３６７（Ｍ+＋１,１００％）。
【０１９３】実施例３９ (５Ｓ)−３−{２[５−(４−メチルフェニル)]チオフェ
ニル}−５−アセチルメチル−オキサゾリジン−２−オ
ン
ニル}−５−アセチルメチル−オキサゾリジン−２−オ
ン
【０１９４】
【化３８】
【０１９５】５１０ｍｇ（１.６ミリモル）の実施例２
５からの化合物および２８６ｍｇ（２.１ミリモル）の
４−メチルフェニルボロン酸(4-methylphenylboronic a
cid)を１０ｍｌのトルエン中に溶解させ、そして５５ｍ
ｇ（０.０４８ミリモル）のＰｄ(Ｐ(Ｃ6Ｈ5)3)4を加え
た。このようにして得られた溶液を還流下で１時間沸騰
させ、そして２.２ｍｌの２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3を次に加え
た。混合物を次に還流下で１６時間沸騰させ、室温に冷
却し、濃縮し、そして残渣をシリカゲル上でクロマトグ
ラフィーにかけた（石油エーテル／酢酸エチル２：
８）。
５からの化合物および２８６ｍｇ（２.１ミリモル）の
４−メチルフェニルボロン酸(4-methylphenylboronic a
cid)を１０ｍｌのトルエン中に溶解させ、そして５５ｍ
ｇ（０.０４８ミリモル）のＰｄ(Ｐ(Ｃ6Ｈ5)3)4を加え
た。このようにして得られた溶液を還流下で１時間沸騰
させ、そして２.２ｍｌの２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3を次に加え
た。混合物を次に還流下で１６時間沸騰させ、室温に冷
却し、濃縮し、そして残渣をシリカゲル上でクロマトグ
ラフィーにかけた（石油エーテル／酢酸エチル２：
８）。
【０１９６】収量：２４０ｍｇ（４５％） 融点：２１５℃ 分解後 αD 20＝＋６.４°（ＤＭＳＯ,ｃ＝０.９６） ＭＳ（ＤＣＩ）：３３１（Ｍ+＋１,１００％）。
【０１９７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＣＩ）：８.２７（ｔ,Ｊ
＝７Ｈｚ,１Ｈ）；７.４８（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈ）；
７.２２（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）、７.１８（ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ,２Ｈ）；６.５（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７７
−４.９０（ｍ,１Ｈ）；４.１４（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１
Ｈ）；３.７４（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；
３.４−３.５（ｍ,２Ｈ）；２.３（ｓ,３Ｈ）；１.８３
（ｓ,３Ｈ）。
＝７Ｈｚ,１Ｈ）；７.４８（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈ）；
７.２２（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）、７.１８（ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ,２Ｈ）；６.５（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７７
−４.９０（ｍ,１Ｈ）；４.１４（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１
Ｈ）；３.７４（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；
３.４−３.５（ｍ,２Ｈ）；２.３（ｓ,３Ｈ）；１.８３
（ｓ,３Ｈ）。
【０１９８】実施例４０ (５Ｓ)−３−{２−[５−(２−ホルミルフェニル)チオフ
ェニル}−５−アセチルアミノ−メチル−オキサゾリジ
ン−２−オン
ェニル}−５−アセチルアミノ−メチル−オキサゾリジ
ン−２−オン
【０１９９】
【化３９】
【０２００】５１０ｍｇ（１.６ミリモル）の実施例２
５からの化合物および３１５ｍｇ（２.１ミリモル）の
２−ホルミル−フェニルボロン酸(2-formyl-phenylboro
nic acid) (J. Org. Chem. 57(3), 1992, 1015-18頁）を加え、そ
して混合物を還流下で１時間沸騰させた。２.２ｍｌの
１Ｍ Ｎａ2ＣＯ3溶液を加え、混合物を還流下で１６時
間沸騰させ、室温に冷却し、濃縮し、そして残渣をシリ
カゲル上でクロマトグラフィーにかけた（石油エーテル
／酢酸エチル４：６）。
５からの化合物および３１５ｍｇ（２.１ミリモル）の
２−ホルミル−フェニルボロン酸(2-formyl-phenylboro
nic acid) (J. Org. Chem. 57(3), 1992, 1015-18頁）を加え、そ
して混合物を還流下で１時間沸騰させた。２.２ｍｌの
１Ｍ Ｎａ2ＣＯ3溶液を加え、混合物を還流下で１６時
間沸騰させ、室温に冷却し、濃縮し、そして残渣をシリ
カゲル上でクロマトグラフィーにかけた（石油エーテル
／酢酸エチル４：６）。
【０２０１】収量：４３４ｍｇ（７９％） 融点：１５１℃ αD 20＝−６.３°（ＤＭＳＯ,ｃ＝０.９８） ＭＳ（ＤＣＩ）：３４５（Ｍ+＋１,３０％）。
【０２０２】1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：
１０.１（ｓ,１Ｈ）；８.２９（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,１
Ｈ）；７.８８−７.９３（ｍ,１Ｈ）；７.７−７.７８
（ｍ,１Ｈ）、７.５−７.６３（ｍ,１Ｈ）；７.０８
（ｄ,Ｊ＝４Ｈｚ,１Ｈ）；６.６７（ｄ,Ｊ＝４Ｈｚ,１
Ｈ）；４.７−４.９５（ｍ,１Ｈ）；４.１９（ｔ,Ｊ＝
９Ｈｚ,１Ｈ）；３.８（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,
１Ｈ）；３.４８（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,２Ｈ）；１.８７
（ｓ,３Ｈ）。
１０.１（ｓ,１Ｈ）；８.２９（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,１
Ｈ）；７.８８−７.９３（ｍ,１Ｈ）；７.７−７.７８
（ｍ,１Ｈ）、７.５−７.６３（ｍ,１Ｈ）；７.０８
（ｄ,Ｊ＝４Ｈｚ,１Ｈ）；６.６７（ｄ,Ｊ＝４Ｈｚ,１
Ｈ）；４.７−４.９５（ｍ,１Ｈ）；４.１９（ｔ,Ｊ＝
９Ｈｚ,１Ｈ）；３.８（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,
１Ｈ）；３.４８（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,２Ｈ）；１.８７
（ｓ,３Ｈ）。
【０２０３】実施例４１ (５Ｓ)−３−[５−(２−ホルミル−３−チエニル)−２
−チアゾリル]−５−アセチルアミノメチルオキサゾリ
ジン−５−オン
−チアゾリル]−５−アセチルアミノメチルオキサゾリ
ジン−５−オン
【０２０４】
【化４０】
【０２０５】５１０ｍｇ（１.６ミリモル）の実施例２
５からの化合物および３２０ｍｇ（２.１ミリモル）の
４−(２−ホルミル)チオフェンボロン酸(4-(2-formyl)t
hiopheneboronic acid)を１０ｍｌのＴＨＦ中に溶解さ
せ、５５ｍｇ（０.０４８ミリモル）のＰｄ(ＰＰｈ3)4
を加え、そして混合物を還流下で１時間沸騰させた。
２.２ｍｌの２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3溶液を加え、混合物を還
流下で１６時間沸騰させ、室温に冷却し、濾過し、そし
て残渣を水、ＴＨＦおよびエーテルで洗浄しそして乾燥
した。
５からの化合物および３２０ｍｇ（２.１ミリモル）の
４−(２−ホルミル)チオフェンボロン酸(4-(2-formyl)t
hiopheneboronic acid)を１０ｍｌのＴＨＦ中に溶解さ
せ、５５ｍｇ（０.０４８ミリモル）のＰｄ(ＰＰｈ3)4
を加え、そして混合物を還流下で１時間沸騰させた。
２.２ｍｌの２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3溶液を加え、混合物を還
流下で１６時間沸騰させ、室温に冷却し、濾過し、そし
て残渣を水、ＴＨＦおよびエーテルで洗浄しそして乾燥
した。
【０２０６】収量：２７０ｍｇ（４８％） αD 20＝−４.３°（ＤＭＳＯ,ｃ＝１.０） 融点：＞２０５℃、分解を伴う ＭＳ（ＤＣＩ）：３５１（Ｍ+＋１,１９％）。
【０２０７】1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：
９.９５（ｓ,１Ｈ）；８.３４（ｓ,１Ｈ）；８.１７
（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；８.１７（ｓ,１Ｈ）；７.３
０（ｄ,Ｊ＝４Ｈｚ,１Ｈ）；６.５３（ｄ,Ｊ＝４Ｈｚ,
１Ｈ）；４.７−４.９５（ｍ,１Ｈ）；４.１５（ｔ,Ｊ
＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.７７（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ,１Ｈ）；３.４８（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,２Ｈ）；１.８５
（ｓ,３Ｈ）。
９.９５（ｓ,１Ｈ）；８.３４（ｓ,１Ｈ）；８.１７
（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；８.１７（ｓ,１Ｈ）；７.３
０（ｄ,Ｊ＝４Ｈｚ,１Ｈ）；６.５３（ｄ,Ｊ＝４Ｈｚ,
１Ｈ）；４.７−４.９５（ｍ,１Ｈ）；４.１５（ｔ,Ｊ
＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.７７（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ,１Ｈ）；３.４８（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,２Ｈ）；１.８５
（ｓ,３Ｈ）。
【０２０８】表３に挙げられている化合物は実施例３９
−４１の指示と同様にして製造された。
−４１の指示と同様にして製造された。
【０２０９】
【表９】
【０２１０】
【表１０】
【０２１１】
【表１１】
【０２１２】
【表１２】
【０２１３】
【表１３】
【０２１４】
【表１４】
【０２１５】
【表１５】
【０２１６】
【表１６】
【０２１７】
【表１７】
【０２１８】
【表１８】
【０２１９】
【表１９】
【０２２０】
【表２０】
【０２２１】実施例１０１ (５Ｓ)−３−(２−[５−(４−ヒドロキシメチル)フェニ
ル]チオフェニル)−５−アセチルアミノ−メチル−オキ
サゾリジン−２−オン
ル]チオフェニル)−５−アセチルアミノ−メチル−オキ
サゾリジン−２−オン
【０２２２】
【化４１】
【０２２３】１００ｍｇ（０.２９ミリモル）の実施例
４４からの化合物を３.２ｍｌのメタノール中に溶解さ
せ、溶液を０℃に冷却し、そして６ｍｇ（０.１５ミリ
モル）のＮａＢＨ4を加え、混合物を０℃において３時
間保ち、５ｍｌの水を加え、混合物を引き続き室温にお
いて１時間撹拌し、沈澱を吸引濾別しそして乾燥した。
４４からの化合物を３.２ｍｌのメタノール中に溶解さ
せ、溶液を０℃に冷却し、そして６ｍｇ（０.１５ミリ
モル）のＮａＢＨ4を加え、混合物を０℃において３時
間保ち、５ｍｌの水を加え、混合物を引き続き室温にお
いて１時間撹拌し、沈澱を吸引濾別しそして乾燥した。
【０２２４】収量：６９ｍｇ（６９％） 融点：分解後２２４℃ ＭＳ（ＦＡＢ）：３４６[Ｍ+,１００％]、３４７[Ｍ+＋
１,８０％]。
１,８０％]。
【０２２５】1Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：
８.２８（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；７.５５（ｄ,Ｊ＝９
Ｈｚ,２Ｈ）；７.３（ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,２Ｈ）；７.２８
（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；６.５１（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１
Ｈ）；５.１９（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；４.７８−４.
９２（ｍ,１Ｈ）；４.４７（ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；
４.１３（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.７５（ｄｄ,Ｊ＝
９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.４３（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,
２Ｈ）；１.８９（ｓ,３Ｈ）。
８.２８（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；７.５５（ｄ,Ｊ＝９
Ｈｚ,２Ｈ）；７.３（ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,２Ｈ）；７.２８
（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；６.５１（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１
Ｈ）；５.１９（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；４.７８−４.
９２（ｍ,１Ｈ）；４.４７（ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；
４.１３（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.７５（ｄｄ,Ｊ＝
９Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.４３（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,
２Ｈ）；１.８９（ｓ,３Ｈ）。
【０２２６】表４に挙げられている化合物は実施例１０
１の指示と同様にして製造された。
１の指示と同様にして製造された。
【０２２７】
【表２１】
【０２２８】実施例１０４ (５Ｓ)−３−(２−[５−(４−カルボキシフェニル)チオ
フェニル)−５−アセチル−アミノメチル−オキサゾリ
ジン−２−オン
フェニル)−５−アセチル−アミノメチル−オキサゾリ
ジン−２−オン
【０２２９】
【化４２】
【０２３０】４００ｍｇ（１.１６ミリモル）の実施例
４４からの化合物を４０ｍｌのアセトンおよび５ｍｌの
水の中に溶解させ、そして２１１ｍｇ（１.７６ミリモ
ル）のＭｇＳＯ4および１９０ｍｇ（１.２ミリモル）の
ＫＭｎＯ4を加えた。混合物を室温において一夜撹拌
し、５ｍｌのエタノールを加え、混合物を還流下で１０
分間沸騰させ、１０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液を加
え、褐色の沈澱を吸引濾別し、水およびエーテルですす
ぎ、そして真空中で５０℃において乾燥した。
４４からの化合物を４０ｍｌのアセトンおよび５ｍｌの
水の中に溶解させ、そして２１１ｍｇ（１.７６ミリモ
ル）のＭｇＳＯ4および１９０ｍｇ（１.２ミリモル）の
ＫＭｎＯ4を加えた。混合物を室温において一夜撹拌
し、５ｍｌのエタノールを加え、混合物を還流下で１０
分間沸騰させ、１０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液を加
え、褐色の沈澱を吸引濾別し、水およびエーテルですす
ぎ、そして真空中で５０℃において乾燥した。
【０２３１】収量：１１４ｍｇ（２７％） 融点：２５８℃、分解を伴う1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：１２.９５（ｂ
ｒ,１Ｈ）；８.２８（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；７.９５
（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈ）；７.７２（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２
Ｈ）；７.５（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；６.５８（ｄ,Ｊ
＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７−４.９５（ｍ,１Ｈ）；４.１
７（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.７７（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈ
ｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.４３（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,２
Ｈ）；１.８３（ｓ,３Ｈ）。
ｒ,１Ｈ）；８.２８（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈ）；７.９５
（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈ）；７.７２（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２
Ｈ）；７.５（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；６.５８（ｄ,Ｊ
＝５Ｈｚ,１Ｈ）；４.７−４.９５（ｍ,１Ｈ）；４.１
７（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ）；３.７７（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈ
ｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ）；３.４３（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,２
Ｈ）；１.８３（ｓ,３Ｈ）。
【０２３２】実施例１０５ ４−(ベンゾ[ｂ]フラン−２−イル)−５−アミドメチル
オキサゾリジン−２−オン
オキサゾリジン−２−オン
【０２３３】
【化４３】
【０２３４】５００ｍｌのメタノール中の２０ｇ（５
９.３ミリモル）の対応するアジドおよび５００ｍｇの
酸化白金（IV）を室温において水素（１気圧）下で３時
間撹拌した。触媒を濾別し、溶媒をストリッピングさ
せ、そして残渣を高真空下で乾燥した。
９.３ミリモル）の対応するアジドおよび５００ｍｇの
酸化白金（IV）を室温において水素（１気圧）下で３時
間撹拌した。触媒を濾別し、溶媒をストリッピングさ
せ、そして残渣を高真空下で乾燥した。
【０２３５】収量：１９.０ｇ（定量的）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：７.７８（ｄ,
Ｊ＝２Ｈｚ,２Ｈ）；７.５０（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈ）；
７.３５（ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ）；４.６
５−４.８２（ｍ,１Ｈ）；４.２２（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１
Ｈ）；４.０３（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；
３.２０−３.５５（ｂｓ,２Ｈ）；２.７０−２.９５
（ｍ,３Ｈ）。
Ｊ＝２Ｈｚ,２Ｈ）；７.５０（ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈ）；
７.３５（ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,Ｊ＝２Ｈｚ,１Ｈ）；４.６
５−４.８２（ｍ,１Ｈ）；４.２２（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１
Ｈ）；４.０３（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ）；
３.２０−３.５５（ｂｓ,２Ｈ）；２.７０−２.９５
（ｍ,３Ｈ）。
【０２３６】表５に挙げられている化合物は実施例４の
指示と同様にして製造された。
指示と同様にして製造された。
【０２３７】
【表２２】
【０２３８】表６に挙げられている化合物は実施例１８
−２１の指示と同様にして製造された。
−２１の指示と同様にして製造された。
【０２３９】
【表２３】
【０２４０】表７に挙げられている化合物は実施例３９
−４１の指示と同様にして製造された。
−４１の指示と同様にして製造された。
【０２４１】
【表２４】
【０２４２】
【表２５】
【０２４３】実施例１２５ (５Ｒ)−３−[４−カルボキシメチル−ベンゾ[ｂ]−チ
オフェニル]−５−アセチル−アミノメチル−オキサゾ
リジン−２−オン
オフェニル]−５−アセチル−アミノメチル−オキサゾ
リジン−２−オン
【０２４４】
【化４４】
【０２４５】１００ｍｇ（０.２７ミリモル）の実施例
２１からの化合物を４ｍｌのメタノールおよび２ｍｌの
ＴＨＦの中に溶解させ、２ｍｌのトリエチルアミンおよ
び３１ｍｇ（０.０２７ミリモル）のＰｄ(ＰＰｈ3)2Ｃ
ｌ2を加え、そして混合物を還流下で４８時間沸騰させ
た。それを濃縮しそして残渣をシリカゲル上で塩化メチ
レン／メタノール（１００／０.５）を用いてクロマト
グラフィーにかけた。
２１からの化合物を４ｍｌのメタノールおよび２ｍｌの
ＴＨＦの中に溶解させ、２ｍｌのトリエチルアミンおよ
び３１ｍｇ（０.０２７ミリモル）のＰｄ(ＰＰｈ3)2Ｃ
ｌ2を加え、そして混合物を還流下で４８時間沸騰させ
た。それを濃縮しそして残渣をシリカゲル上で塩化メチ
レン／メタノール（１００／０.５）を用いてクロマト
グラフィーにかけた。
【０２４６】収量：５５ｍｇ（５８％） Ｒｆ：０.３６（Ｉ；１００／５） 融点：１９３℃、分解を伴う1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ6−ＤＭＳＯ,ＴＭＳ）：δ＝８.２８
（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,１Ｈ）；８.１９（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈ
ｚ,１Ｈ）；８.０２（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.４
（ｓ,１Ｈ）；７.３６（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；４.
８３−４.９６（ｍ,１Ｈ）；４.３０（ｔ,Ｊ＝９.５Ｈ
ｚ,１Ｈ）；３.９（ｄｄ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１
Ｈ）；３.８８（ｓ,３Ｈ）；３.４３−３.５２（ｍ,２
Ｈ）；１.８８（ｓ,３Ｈ） ＭＳＥ：３４８（Ｍ+,１００％） 表８に挙げられている化合物は実施例１２５の指示と同
様にして製造された。
（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,１Ｈ）；８.１９（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈ
ｚ,１Ｈ）；８.０２（ｄ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；７.４
（ｓ,１Ｈ）；７.３６（ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ,１Ｈ）；４.
８３−４.９６（ｍ,１Ｈ）；４.３０（ｔ,Ｊ＝９.５Ｈ
ｚ,１Ｈ）；３.９（ｄｄ,Ｊ＝９.５Ｈｚ,Ｊ＝６Ｈｚ,１
Ｈ）；３.８８（ｓ,３Ｈ）；３.４３−３.５２（ｍ,２
Ｈ）；１.８８（ｓ,３Ｈ） ＭＳＥ：３４８（Ｍ+,１００％） 表８に挙げられている化合物は実施例１２５の指示と同
様にして製造された。
【０２４７】
【表２６】
【０２４８】
【表２７】
【０２４９】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【０２５０】１.一般式（Ｉ）
【０２５１】
【化４５】
【０２５２】［式中、Ｒ1はアジドまたはヒドロキシル
を表すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−
ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ2は炭素数８までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアシルまたはヒドロキシル−保護
基を示し、Ｒ3は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたは場合により炭素数４までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよい
フェニルを示し、Ｒ4およびＲ5は同一もしくは相異なり
そして炭素数３〜６のシクロアルキル、水素、フェニル
または炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたはアミノ−保護基であるか、或いはＲ4またはＲ5
は式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6は炭素数３〜６
のシクロアルキル、炭素数８までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、フェニルまたは水素を示し、ＡはＳ、
Ｎおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘテロ
原子を有し、炭素原子により直接結合されておりそして
さらに縮合ベンゼンまたはナフチル環を有していてもよ
い５−員の芳香族複素環式基を表し、ここで環式基は場
合により各場合とも３回まで同一もしくは相異なる方法
でカルボキシル、ハロゲン、シアノ、メルカプト、ホル
ミル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりま
たは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
により置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロ
キシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8
の基により置換されていてもよく、ここでＲ7およびＲ8
は同一もしくは相異なりそして水素、炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示す
か、或いは窒素原子と一緒になって５−〜６−員の飽和
複素環式基を形成し、該基はＮ、Ｓおよび／またはＯよ
りなる群からの別のヘテロ原子を有していてもよくそし
てまた、別の窒素原子を含めて、炭素数３までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルにより置換
されていてもよく、および／または環式基は場合により
式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ7′およびＲ8′は同一もしくは相異なりそして上
記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、および／または環式基は場合により(Ｃ2
−Ｃ8)−アルケニルフェニル、フェニルによりまたは
Ｎ、Ｓおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘ
テロ原子を有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不
飽和の複素環式基により置換されていてもよく、それら
はまた場合により式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ
11Ｒ12、−ＮＲ13−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2
−またはＲ17−Ｓ(Ｏ)a−の基により置換されていても
よく、ここでａは数０、１または２を示し、Ｒ9、
Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそ
して水素、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたはフェニルを示し、Ｒ11およびＲ12は同一も
しくは相異なりそして上記のＲ7およびＲ8の意味を有し
そしてこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ14およびＲ17
は同一もしくは相異なりそして上記のＲ3の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、および／または場
合により２回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキ
シル、ハロゲン、シアノ、メルカプト、ホルミル、トリ
フルオロメチル、ニトロ、フェニル、各場合とも炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりま
たは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
により置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロ
キシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ
19の基により置換されていてもよく、ここでＲ18および
Ｒ19は上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと
同一もしくは相異なり、および／または環式基は場合に
より式
を表すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−
ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ2は炭素数８までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアシルまたはヒドロキシル−保護
基を示し、Ｒ3は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたは場合により炭素数４までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよい
フェニルを示し、Ｒ4およびＲ5は同一もしくは相異なり
そして炭素数３〜６のシクロアルキル、水素、フェニル
または炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルまたはアミノ−保護基であるか、或いはＲ4またはＲ5
は式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6は炭素数３〜６
のシクロアルキル、炭素数８までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、フェニルまたは水素を示し、ＡはＳ、
Ｎおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘテロ
原子を有し、炭素原子により直接結合されておりそして
さらに縮合ベンゼンまたはナフチル環を有していてもよ
い５−員の芳香族複素環式基を表し、ここで環式基は場
合により各場合とも３回まで同一もしくは相異なる方法
でカルボキシル、ハロゲン、シアノ、メルカプト、ホル
ミル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりま
たは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
により置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロ
キシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8
の基により置換されていてもよく、ここでＲ7およびＲ8
は同一もしくは相異なりそして水素、炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示す
か、或いは窒素原子と一緒になって５−〜６−員の飽和
複素環式基を形成し、該基はＮ、Ｓおよび／またはＯよ
りなる群からの別のヘテロ原子を有していてもよくそし
てまた、別の窒素原子を含めて、炭素数３までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルにより置換
されていてもよく、および／または環式基は場合により
式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ7′およびＲ8′は同一もしくは相異なりそして上
記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、および／または環式基は場合により(Ｃ2
−Ｃ8)−アルケニルフェニル、フェニルによりまたは
Ｎ、Ｓおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘ
テロ原子を有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不
飽和の複素環式基により置換されていてもよく、それら
はまた場合により式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ
11Ｒ12、−ＮＲ13−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2
−またはＲ17−Ｓ(Ｏ)a−の基により置換されていても
よく、ここでａは数０、１または２を示し、Ｒ9、
Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそ
して水素、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたはフェニルを示し、Ｒ11およびＲ12は同一も
しくは相異なりそして上記のＲ7およびＲ8の意味を有し
そしてこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ14およびＲ17
は同一もしくは相異なりそして上記のＲ3の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、および／または場
合により２回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキ
シル、ハロゲン、シアノ、メルカプト、ホルミル、トリ
フルオロメチル、ニトロ、フェニル、各場合とも炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコ
キシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりま
たは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
により置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロ
キシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ
19の基により置換されていてもよく、ここでＲ18および
Ｒ19は上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと
同一もしくは相異なり、および／または環式基は場合に
より式
【０２５３】
【化４６】
【０２５４】の基により置換されていてもよく、ここで
ｎは数０、１または２を示す］のヘテロアリール−オキ
サゾリジノン類並びにそれらの塩およびＳ−酸化物。
ｎは数０、１または２を示す］のヘテロアリール−オキ
サゾリジノン類並びにそれらの塩およびＳ−酸化物。
【０２５５】２．Ｒ1がアジドまたはヒドロキシルを表
すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−ＮＲ4
Ｒ5の基を表し、ここでＲ2が炭素数６までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアシルまたはベンジルを示し、Ｒ3が炭
素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェ
ニルまたはトリルを示し、Ｒ4およびＲ5が同一もしくは
相異なりそしてシクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、水素、フェニルまたは炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、tert-ブトキシカルボ
ニルもしくはベンジルオキシカルボニルを示し、或いは
Ｒ4またはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6が
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、フェニルもしくは水素を示し、Ａが炭素
原子により直接結合されたピロリル、イミダゾリル、フ
リル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチア
ゾリル、イソキサゾリルまたはフラザニルを表すか、或
いは５−員環の炭素原子を介してまた直接結合されたイ
ンドリル、ベンゾ[ｂ]チエニル、ナフト[２,３−ｂ]チ
エニル、ベンゾ[ｂ]チアゾリル、ベンゾ[ｂ]イミダゾリ
ルまたはベンゾ[ｂ]フラニルを表し、ここで環式基は場
合により各場合とも３回まで同一もしくは相異なる方法
でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
メルカプト、トリフルオロメチル、ホルミル、ニトロ、
各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオもしく
はアシルによりまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、該アル
キルはまたヒドロキシルにより、炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルによりま
たは式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異なりそして水素、
炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまた
はフェニルを示すか、或いは窒素原子と一緒になってモ
ルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはピペリ
ジル環を形成し、該環は遊離Ｎ官能基を介するものを含
めて、場合によりメチル、エチルまたはアセチルにより
置換されていてもよく、および／または環式基は場合に
より式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ7′およびＲ8′が上記のＲ7およびＲ8の意
味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、および
／または環式基は場合により(Ｃ2−Ｃ4)−アルケニルフ
ェニル、フェニル、ピリジルまたはチエニルにより置換
されていてもよく、それらはまた場合により式−ＣＯ−
ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ13−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ14、
Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2−またはＲ17−Ｓ(Ｏ)a−の基により
置換されていてもよく、ここでａが数０、１または２を
示し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16が同一もしく
は相異なりそして水素、炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示し、Ｒ11および
Ｒ12が同一もしくは相異なりそして上記のＲ7およびＲ8
の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ
14およびＲ17が同一もしくは相異なりそして上記のＲ3
の意味を有しそしてこれと同一もしくは相異なり、およ
び／または場合により２回まで同一もしくは相異なる方
法でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、メルカプト、トリフルオロメチル、ホルミル、ニト
ロ、フェニル、各場合とも炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルチオもしくはアシルによりまたは炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていて
もよく、該アルキルはまたヒドロキシルにより、炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくは
アシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換され
ていてもよく、ここでＲ18およびＲ19が上記のＲ7およ
びＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
り、および／または環式基は場合により式
すか、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−ＮＲ4
Ｒ5の基を表し、ここでＲ2が炭素数６までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアシルまたはベンジルを示し、Ｒ3が炭
素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェ
ニルまたはトリルを示し、Ｒ4およびＲ5が同一もしくは
相異なりそしてシクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、水素、フェニルまたは炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、tert-ブトキシカルボ
ニルもしくはベンジルオキシカルボニルを示し、或いは
Ｒ4またはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6が
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、フェニルもしくは水素を示し、Ａが炭素
原子により直接結合されたピロリル、イミダゾリル、フ
リル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチア
ゾリル、イソキサゾリルまたはフラザニルを表すか、或
いは５−員環の炭素原子を介してまた直接結合されたイ
ンドリル、ベンゾ[ｂ]チエニル、ナフト[２,３−ｂ]チ
エニル、ベンゾ[ｂ]チアゾリル、ベンゾ[ｂ]イミダゾリ
ルまたはベンゾ[ｂ]フラニルを表し、ここで環式基は場
合により各場合とも３回まで同一もしくは相異なる方法
でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
メルカプト、トリフルオロメチル、ホルミル、ニトロ、
各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオもしく
はアシルによりまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、該アル
キルはまたヒドロキシルにより、炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルによりま
たは式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異なりそして水素、
炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまた
はフェニルを示すか、或いは窒素原子と一緒になってモ
ルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはピペリ
ジル環を形成し、該環は遊離Ｎ官能基を介するものを含
めて、場合によりメチル、エチルまたはアセチルにより
置換されていてもよく、および／または環式基は場合に
より式−ＮＲ7′Ｒ8′の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ7′およびＲ8′が上記のＲ7およびＲ8の意
味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、および
／または環式基は場合により(Ｃ2−Ｃ4)−アルケニルフ
ェニル、フェニル、ピリジルまたはチエニルにより置換
されていてもよく、それらはまた場合により式−ＣＯ−
ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ13−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ14、
Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2−またはＲ17−Ｓ(Ｏ)a−の基により
置換されていてもよく、ここでａが数０、１または２を
示し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16が同一もしく
は相異なりそして水素、炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示し、Ｒ11および
Ｒ12が同一もしくは相異なりそして上記のＲ7およびＲ8
の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ
14およびＲ17が同一もしくは相異なりそして上記のＲ3
の意味を有しそしてこれと同一もしくは相異なり、およ
び／または場合により２回まで同一もしくは相異なる方
法でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、メルカプト、トリフルオロメチル、ホルミル、ニト
ロ、フェニル、各場合とも炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、アル
キルチオもしくはアシルによりまたは炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されていて
もよく、該アルキルはまたヒドロキシルにより、炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくは
アシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換され
ていてもよく、ここでＲ18およびＲ19が上記のＲ7およ
びＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
り、および／または環式基は場合により式
【０２５６】
【化４７】
【０２５７】の基により置換されていてもよく、ここで
ｎが数０、１または２を示す、の上記１に記載のヘテロ
アリール−オキサゾリジノン類並びにそれらの塩および
Ｓ−酸化物。
ｎが数０、１または２を示す、の上記１に記載のヘテロ
アリール−オキサゾリジノン類並びにそれらの塩および
Ｓ−酸化物。
【０２５８】３.Ｒ1がアジドまたはヒドロキシルを表す
か、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−ＮＲ4Ｒ
5の基を表し、ここでＲ2が炭素数６までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアシルを示し、Ｒ3がメチル、エチル、フ
ェニルまたはトリルを示し、Ｒ4およびＲ5が同一もしく
は相異なりそしてシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、水素、フェニルまたは炭素数５までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、或いはＲ4ま
たはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6がシク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、水素
もしくはフェニルを示し、Ａが炭素原子を介して直接結
合されたピロリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、
チアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、フラザ
ニルまたはオキサゾリルを表すか、或いは５−員環の炭
素原子を介して同様に直接結合されたインドリル、ベン
ゾ[ｂ]チエニル、ベンゾ[ｂ]イミダゾリル、ベンゾ[ｂ]
フラニルまたはベンゾ[ｂ]チアゾリルを表し、ここで環
式基は場合により各場合とも２回まで同一もしくは相異
なる方法でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場
合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、アルコキシカルボニルもしくはアシルによりまた
は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルに
より置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロキ
シルにより、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8の
基により置換されていてもよく、ここでＲ7およびＲ8が
同一もしくは相異なりそして水素またはメチルを示す
か、或いは窒素原子と一緒になってモルホリニル、ピロ
リジニル、ピペラジニルまたはピペリジル環を形成し、
該環は遊離Ｎ官能基を介するものを含めて、メチル、エ
チルまたはアセチルにより置換されていてもよく、およ
び／または環式基は場合により式−ＮＲ7′Ｒ8′の基に
より置換されていてもよく、ここでＲ7′およびＲ8′が
上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一も
しくは相異なり、および／または環式基は場合により２
−フェニルビニル、フェニル、ピリジルまたはチエニル
により置換されていてもよく、それらはまた場合により
式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10または−ＮＲ11Ｒ12の基により置
換されていてもよく、ここでＲ9およびＲ10が同一もし
くは相異なりそして水素またはメチルを示し、Ｒ11およ
びＲ12が同一もしくは相異なりそして上記のＲ7および
Ｒ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
り、および／または場合により２回まで同一もしくは相
異なる方法でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、
フェニル、各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニルもしくはア
シルによりまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルにより置換されていてもよく、該アルキル
はまたヒドロキシルにより、炭素数４までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルによりまたは
式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換されていてもよく、ここ
でＲ18およびＲ19が上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそ
してこれらと同一もしくは相異なり、および／または環
式基は場合により式
か、或いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−ＮＲ4Ｒ
5の基を表し、ここでＲ2が炭素数６までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアシルを示し、Ｒ3がメチル、エチル、フ
ェニルまたはトリルを示し、Ｒ4およびＲ5が同一もしく
は相異なりそしてシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、水素、フェニルまたは炭素数５までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、或いはＲ4ま
たはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6がシク
ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、水素
もしくはフェニルを示し、Ａが炭素原子を介して直接結
合されたピロリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、
チアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、フラザ
ニルまたはオキサゾリルを表すか、或いは５−員環の炭
素原子を介して同様に直接結合されたインドリル、ベン
ゾ[ｂ]チエニル、ベンゾ[ｂ]イミダゾリル、ベンゾ[ｂ]
フラニルまたはベンゾ[ｂ]チアゾリルを表し、ここで環
式基は場合により各場合とも２回まで同一もしくは相異
なる方法でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場
合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、アルコキシカルボニルもしくはアシルによりまた
は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルに
より置換されていてもよく、該アルキルはまたヒドロキ
シルにより、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8の
基により置換されていてもよく、ここでＲ7およびＲ8が
同一もしくは相異なりそして水素またはメチルを示す
か、或いは窒素原子と一緒になってモルホリニル、ピロ
リジニル、ピペラジニルまたはピペリジル環を形成し、
該環は遊離Ｎ官能基を介するものを含めて、メチル、エ
チルまたはアセチルにより置換されていてもよく、およ
び／または環式基は場合により式−ＮＲ7′Ｒ8′の基に
より置換されていてもよく、ここでＲ7′およびＲ8′が
上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一も
しくは相異なり、および／または環式基は場合により２
−フェニルビニル、フェニル、ピリジルまたはチエニル
により置換されていてもよく、それらはまた場合により
式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10または−ＮＲ11Ｒ12の基により置
換されていてもよく、ここでＲ9およびＲ10が同一もし
くは相異なりそして水素またはメチルを示し、Ｒ11およ
びＲ12が同一もしくは相異なりそして上記のＲ7および
Ｒ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
り、および／または場合により２回まで同一もしくは相
異なる方法でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、
フェニル、各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニルもしくはア
シルによりまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルにより置換されていてもよく、該アルキル
はまたヒドロキシルにより、炭素数４までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルによりまたは
式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換されていてもよく、ここ
でＲ18およびＲ19が上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそ
してこれらと同一もしくは相異なり、および／または環
式基は場合により式
【０２５９】
【化４８】
【０２６０】の基により置換されていてもよく、ここで
ｎが数０、１または２を示す、の上記１に記載のヘテロ
アリール−オキサゾリジノン類並びにそれらの塩および
Ｓ−酸化物。
ｎが数０、１または２を示す、の上記１に記載のヘテロ
アリール−オキサゾリジノン類並びにそれらの塩および
Ｓ−酸化物。
【０２６１】４.薬品の製造のための上記１−３のヘテ
ロアリール−オキサゾリジノン類の使用。
ロアリール−オキサゾリジノン類の使用。
【０２６２】５.上記１−３に記載のヘテロアリール−
オキサゾリジノン類を含んでなる薬品。
オキサゾリジノン類を含んでなる薬品。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 263/32 333/38 333/66 413/14 ２１３ 417/04 ２６３ 417/14 ２１３ // Ｃ０７Ｄ 263/48 277/44 Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 アンドレアス・シユトレ ドイツ42115ブツペルタール・パールケシ ユトラーセ80 (72)発明者 ハンノ・ビルト アメリカ合衆国コネチカツト州06477オレ ンジ・ロングメドウロード397 (72)発明者 ライナー・エンデルマン ドイツ42113ブツペルタール・インデンビ ルケン152アー (72)発明者 クラウス・デイーター・ブレム ドイツ45661レクリングハウゼン・エベル ハルトシユトラーセ20 (72)発明者 ハイン−ペーター・クロル ドイツ42115ブツペルタール・パールケシ ユトラーセ96 (72)発明者 ハラルト・ラビシンスキ ドイツ42109ブツペルタール・アムブレト ヘン80 (72)発明者 クラウス・シヤラー ドイツ42109ブツペルタール・アムゾネン シヤイン38 (72)発明者 ハンス−オツトー・ベルリング ドイツ42113ブツペルタール・インデンビ ルケン92ツエー
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1はアジドまたはヒドロキシルを表すか、或
いは式−ＯＲ2、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3または−ＮＲ4Ｒ5の基
を表し、ここでＲ2は炭素数８までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアシルまたはヒドロキシル−保護基を示し、Ｒ
3は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
または場合により炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルにより置換されていてもよいフェニルを示
し、Ｒ4およびＲ5は同一もしくは相異なりそして炭素数
３〜６のシクロアルキル、水素、フェニルまたは炭素数
８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアミ
ノ−保護基であるか、或いはＲ4またはＲ5は式−ＣＯ−
Ｒ6の基を示し、ここでＲ6は炭素数３〜６のシクロアル
キル、炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、フェニルまたは水素を示し、ＡはＳ、Ｎおよび／ま
たはＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子を有し、
炭素原子により直接結合されておりそしてさらに縮合ベ
ンゼンまたはナフチル環を有していてもよい５−員の芳
香族複素環式基を表し、ここで環式基は場合により各場
合とも３回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキシ
ル、ハロゲン、シアノ、メルカプト、ホルミル、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換さ
れていてもよく、該アルキルはまたヒドロキシルによ
り、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8の基により
置換されていてもよく、ここでＲ7およびＲ8は同一もし
くは相異なりそして水素、炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示すか、或いは
窒素原子と一緒になって５−〜６−員の飽和複素環式基
を形成し、該基はＮ、Ｓおよび／またはＯよりなる群か
らの別のヘテロ原子を有していてもよくそしてまた、別
の窒素原子を含めて、炭素数３までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルもしくはアシルにより置換されていて
もよく、および／または環式基は場合により式−Ｎ
Ｒ7′Ｒ8′の基により置換されていてもよく、ここでＲ
7′およびＲ8′は同一もしくは相異なりそして上記のＲ
7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相
異なり、および／または環式基は場合により(Ｃ2−Ｃ8)
−アルケニルフェニル、フェニルによりまたはＮ、Ｓお
よび／またはＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子
を有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不飽和の複
素環式基により置換されていてもよく、それらはまた場
合により式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ
13−Ｓ(Ｏ)2−Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2−またはＲ17−
Ｓ(Ｏ)a−の基により置換されていてもよく、ここでａ
は数０、１または２を示し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15お
よびＲ16は同一もしくは相異なりそして水素、炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニ
ルを示し、Ｒ11およびＲ12は同一もしくは相異なりそし
て上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一
もしくは相異なり、Ｒ14およびＲ17は同一もしくは相異
なりそして上記のＲ3の意味を有しそしてこれと同一も
しくは相異なり、および／または場合により２回まで同
一もしくは相異なる方法でカルボキシル、ハロゲン、シ
アノ、メルカプト、ホルミル、トリフルオロメチル、ニ
トロ、フェニル、各場合とも炭素数６までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ア
ルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数６までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されてい
てもよく、該アルキルはまたヒドロキシルにより、炭素
数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしく
はアシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換さ
れていてもよく、ここでＲ18およびＲ19は上記のＲ7お
よびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異
なり、および／または環式基は場合により式 【化２】 の基により置換されていてもよく、ここでｎは数０、１
または２を示す］のヘテロアリール−オキサゾリジノン
類並びにそれらの塩およびＳ−酸化物。 - 【請求項２】 請求項１に記載のヘテロアリール−オキ
サゾリジノン類を含んでなる薬品。
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| DE19601264A1 (de) * | 1996-01-16 | 1997-07-17 | Bayer Ag | Pyrido-annellierte Thienyl- und Furanyl-Oxazolidinone |
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| US7002020B1 (en) | 1998-01-23 | 2006-02-21 | Pharmacia & Upjohn Company | Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation |
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| US6262044B1 (en) * | 1998-03-12 | 2001-07-17 | Novo Nordisk A/S | Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPASES) |
| BR9911779A (pt) * | 1998-05-12 | 2001-02-06 | American Home Prod | Benzotiofenos, benzofuranos e indóis úteis no tratamento de resistência à insulina e hiperglicemia |
| US6232322B1 (en) | 1998-05-12 | 2001-05-15 | American Home Products Corporation | Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| US6699896B1 (en) | 1998-05-12 | 2004-03-02 | Wyeth | Oxazole-aryl-carboxylic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| US6221902B1 (en) | 1998-05-12 | 2001-04-24 | American Home Products Corporation | Biphenyl sulfonyl aryl carboxylic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
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| US6110962A (en) * | 1998-05-12 | 2000-08-29 | American Home Products Corporation | 11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]furans and 11-aryl-benzo[B]naphtho[2,3-D]thiophenes useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
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| US6251936B1 (en) | 1998-05-12 | 2001-06-26 | American Home Products Corporation | Benzothiophenes, benzofurans, and indoles useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| US6110963A (en) * | 1998-05-12 | 2000-08-29 | American Home Products Corporation | Aryl-oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| JP2002516305A (ja) | 1998-05-12 | 2002-06-04 | アメリカン・ホーム・プロダクツ・コーポレイション | インスリン抵抗性および高血糖症の治療に有用な２，３，５−置換ビフェニル |
| PL345162A1 (en) * | 1998-06-05 | 2001-12-03 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| MY122454A (en) | 1998-06-05 | 2006-04-29 | Upjohn Co | Use of oxazolidinones for the preparation of a medicament for transdermal delivery |
| AU740781B2 (en) | 1998-07-14 | 2001-11-15 | Pharmacia & Upjohn Company | Oxazolidinones to treat eye infections |
| US6420349B1 (en) | 1998-08-24 | 2002-07-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Isoxazolinone antibacterial agents |
| AR020660A1 (es) * | 1998-09-30 | 2002-05-22 | Alcon Lab Inc | Composiciones antibioticas para el tratamiento de ojos, oidos y nariz |
| AU4224699A (en) | 1999-01-27 | 2000-08-18 | Pharmacia & Upjohn Company | Assays for modulators of elongation factor p activity |
| US6310081B1 (en) | 1999-05-10 | 2001-10-30 | American Home Products Corporation | Biphenyl sulfonyl aryl carboxylic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia |
| GB9928568D0 (en) | 1999-12-03 | 2000-02-02 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| MY127336A (en) | 2000-03-22 | 2006-11-30 | Upjohn Co | Container for linezolid iv solution |
| US6514529B2 (en) | 2000-03-22 | 2003-02-04 | Pharmacia & Upjohn Company | Oxazolidinone tablet formulation |
| GB0009803D0 (en) * | 2000-04-25 | 2000-06-07 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US6465456B2 (en) | 2000-06-29 | 2002-10-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Isoxazolinone antibacterial agents |
| US6544991B2 (en) | 2000-06-30 | 2003-04-08 | Pharmacia & Upjohn Company | Compositions and methods for treating bacterial infections |
| PE20020300A1 (es) * | 2000-08-22 | 2002-05-10 | Pharmacia Corp | Composicion de solucion de un farmaco antibiotico a base de oxazolidinona con mejoramiento de la carga de farmaco |
| WO2002018354A1 (en) * | 2000-08-31 | 2002-03-07 | Abbott Laboratories | Oxazolidinones and their use as antibacterial agents |
| PE20020578A1 (es) | 2000-10-10 | 2002-08-14 | Upjohn Co | Una composicion de antibiotico topico para el tratamiento de infecciones oculares |
| ES2256331T3 (es) | 2000-12-21 | 2006-07-16 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY LLC | Derivados de quinolina antimicrobianos y uso de los mismos para tratar infecciones bacterianas. |
| GB0118407D0 (en) * | 2001-07-27 | 2001-09-19 | Cipla Ltd | Oxazolidinone derivatives as antibacterial agents |
| JP2003192773A (ja) * | 2001-12-26 | 2003-07-09 | Mitsui Chemicals Inc | 生体吸収性ポリヒドロキシカルボン酸及びその製造法 |
| TW200302095A (en) * | 2002-01-25 | 2003-08-01 | Upjohn Co | Oxazolidinone cotherapy |
| AU2003218059A1 (en) * | 2002-02-22 | 2003-09-09 | Pharmacia Corporation | Ophthalmic antibiotic drug formulations containing a cyclodextrin compound and cetyl pyridinium chloride |
| AR038536A1 (es) * | 2002-02-25 | 2005-01-19 | Upjohn Co | N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados |
| US7141588B2 (en) * | 2002-02-25 | 2006-11-28 | Pfizer, Inc. | N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives |
| CA2476545A1 (en) * | 2002-03-29 | 2003-10-16 | Pharmacia & Upjohn Company | Parenteral, intravenous, and oral administration of oxazolidinones for treating diabetic foot infections |
| ATE321760T1 (de) * | 2002-08-12 | 2006-04-15 | Pharmacia & Upjohn Co Llc | N-aryl-2-oxazolidinone und deren derivate |
| WO2004045616A1 (en) * | 2002-11-21 | 2004-06-03 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | N-(4-(piperazin-1-yl)-phenyl-2-oxazolidinone-5-carboxamide derivates and related compounds as antibacterial agents |
| US20060116400A1 (en) * | 2002-11-28 | 2006-06-01 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinone and/or isoxazoline derivatives as antibacterial agents |
| GB0229526D0 (en) * | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US20040170686A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-09-02 | Fredrickson Jennifer K. | Suspension vehicle for coated drug particles |
| MXPA05007937A (es) * | 2003-02-07 | 2005-09-30 | Warner Lambert Co | Agentes antibacterianos. |
| WO2004069832A2 (en) * | 2003-02-07 | 2004-08-19 | Warner-Lambert Company Llc | Antibacterial agents |
| US20040191326A1 (en) * | 2003-03-31 | 2004-09-30 | Reo Joseph P. | Taste-masking vehicle for coated oxazolidinone particles |
| US20040204463A1 (en) * | 2003-04-01 | 2004-10-14 | Harris Christina Renee | N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives |
| CA2536480A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Warner-Lambert Company Llc | Novel antimicrobial aryloxazolidinone compounds |
| US7304050B2 (en) * | 2003-09-16 | 2007-12-04 | Pfizer Inc. | Antibacterial agents |
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| TW200815428A (en) * | 2006-08-15 | 2008-04-01 | Wyeth Corp | Oxazolidone derivatives as PR modulators |
| WO2008021337A1 (en) * | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Wyeth | Oxazinan-2-one derivatives useful as pr modulators |
| CL2008000662A1 (es) * | 2007-03-09 | 2008-04-25 | Wyeth Corp | Forma cristalina de 4-(2-(4,4-dimetil-2-oxooxazolidin-3-il) tiazo-4-il) benzonitrilo; metodo para la preparacion de dicho compuesto; composicion farmaceutica que comprende a dicho compuesto; kit farmaceutico que comprende a dicho compuesto; y su uso |
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Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL103945C (ja) * | 1958-09-30 | |||
| DE2304589A1 (de) * | 1973-01-31 | 1974-08-01 | Bayer Ag | 3-alkyloxazolinone-(2) |
| JPS5735589A (en) * | 1980-08-11 | 1982-02-26 | Nippon Soda Co Ltd | 5-thienyloxazoline derivative, its preparation and selective herbicide |
| JPS59216885A (ja) * | 1983-05-20 | 1984-12-06 | Kissei Pharmaceut Co Ltd | チオフエン誘導体及びその製造方法 |
| US4705799A (en) * | 1983-06-07 | 1987-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminomethyl oxooxazolidinyl benzenes useful as antibacterial agents |
| JPS6183170A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-26 | Nippon Chemiphar Co Ltd | 新規な１，３−オキサゾリジン−２−オン誘導体およびその製造法 |
| DE3723797A1 (de) * | 1987-07-18 | 1989-01-26 | Merck Patent Gmbh | Oxazolidinone |
| US4921869A (en) * | 1987-10-09 | 1990-05-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminomethyl oxooxazolidinyl cycloalkylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| US5036092A (en) * | 1987-10-09 | 1991-07-30 | Du Pont Merck Pharmaceutical | Aminomethyl oxooxazolidinyl azacycloalkylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| US4965268A (en) * | 1987-10-09 | 1990-10-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminomethyl oxooxazolidinyl cycloalkylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| US4801600A (en) * | 1987-10-09 | 1989-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminomethyl oxooxazolidinyl cycloalkylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| CA1320730C (en) * | 1987-10-16 | 1993-07-27 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Aminomethyl oxooxazolidinyl aroylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| US5254577A (en) * | 1988-07-29 | 1993-10-19 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| US4948801A (en) * | 1988-07-29 | 1990-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| EP0359418B1 (en) * | 1988-09-15 | 1994-10-12 | The Upjohn Company | 5'-Indolinyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones, 3-(fused-ring substituted)phenyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones and 3-(nitrogen substituted)phenyl-5beta-amidomethyloxazolidin-2-ones |
| DE3902439A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-02 | Basf Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern |
| KR100257418B1 (ko) * | 1991-11-01 | 2000-05-15 | 로렌스 티. 마이젠헬더 | 치환된 아릴-및 헤테로아릴-페닐옥사졸리디논 |
-
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