JPH08507504A - ベタインおよび両性界面活性剤の後処理方法 - Google Patents
ベタインおよび両性界面活性剤の後処理方法Info
- Publication number
- JPH08507504A JPH08507504A JP6519568A JP51956894A JPH08507504A JP H08507504 A JPH08507504 A JP H08507504A JP 6519568 A JP6519568 A JP 6519568A JP 51956894 A JP51956894 A JP 51956894A JP H08507504 A JPH08507504 A JP H08507504A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- betaine
- surfactant
- post
- alkyl
- amphoteric surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims abstract description 20
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims abstract description 15
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 alkyl betaine Chemical compound 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 abstract description 9
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 abstract description 2
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 4
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- KTYVHLCLTPLSGC-UHFFFAOYSA-N amino propanoate Chemical class CCC(=O)ON KTYVHLCLTPLSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N (dimethylsulfonio)acetate Chemical compound C[S+](C)CC([O-])=O PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001061807 Homo sapiens Rab-like protein 6 Proteins 0.000 description 1
- 102000015636 Oligopeptides Human genes 0.000 description 1
- 108010038807 Oligopeptides Proteins 0.000 description 1
- 102100029618 Rab-like protein 6 Human genes 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940117986 sulfobetaine Drugs 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/44—Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/38—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、ジクロロ酢酸含有量を減量したベタインおよび両性界面活性剤の製造方法であって、水酸化アルカリを添加してｐＨを１１〜１４に調整し、その後、場合により加圧下で熱処理することによる方法を記載している。この条件下で製造した製品は、加水分解安定性があり、漂白が容易である。さらに、界面活性剤を微生物の侵食から保護するための防腐剤の添加が不要である。
Description
【発明の詳細な説明】
ベタインおよび両性界面活性剤の後処理方法
発明の分野
本発明は、界面活性剤をアルカリ化して、熱的な後処理に付す、ベタインおよ
び両性界面活性剤の後処理方法に関する。
先行技術
ベタインおよび両性界面活性剤は、皮膚への高い適合性を示し、優れた清浄特
性を表す。したがって、それらは、多くの界面活性な製品の製造に、特に適して
いる。最も簡易な場合、アルキルベタインを形成するためにクロロ酢酸ナトリウ
ムと反応させる３級アミンから、ベタインおよび両性界面活性剤を製造する。脂
肪酸アミドアミンまたはイミダゾリンとクロロ酢酸ナトリウムとの反応は、グリ
シネート系の両性界面活性剤の形成をもたらす。アクリレートをアルキル化剤と
して使用すると、アミノプロピオネートが形成される。上記の種類の化合物は、
多数の梗概文献に記載されており、ここでは、パルファム・コスメティーク・ア
ロームズ（Parf.Cosm.Arom.）７０、６７頁（１９８６年）、エイチ・エー・ピ
ー・ピー・アイ（ＨＡＰＰＩ）、７０頁（１９８６年１１月号）およびソープ・
コスメティックス・ケミカル・スペシャルティーズ（Soap Cosm.Chem.Spec.）４
６頁（１９９０年４月号）のみを挙げておく。
ベタインおよび両性界面活性剤の製造において特に重要なことは、純粋な製品
であって、それ故に皮膚病学的および毒物学的に安全な製品を提供することであ
る。例えば、界面活性剤中のクロロ酢酸、特にジクロロ酢酸の痕跡は望ましくな
い。微生物汚染に対してベタインおよび両性界面活性剤を保護し得る防腐剤も、
しばしば望ましくないため、助剤を添加しなくても微生物汚染に対して安定な製
品が、さらに必要である。最後に、本発明の解決すべき第三の課題は、淡い色の
製品を提供することである。
累積した課題に対し、部分的な回答を与える多数の刊行物が、先行技術から知
られている。
例えば、アンモニア、アミノ酸またはオリゴペプチドによる水溶液の後処理に
より、両性界面活性剤中のクロロ酢酸含有量を減量することが、ドイツ特許出願
公開第３９３９２６４号［ヘンケル（Henkel）］において提案されている。ドイ
ツ特許出願公開第２９２６４７９号［テクニッシェ・ホッホシューレ・ゴルトシ
ュミット（Th.Goldschmidt）］には、ｐＨ値７.５〜１０.５で４級化を生じさせ
、それにより、遊離したアルキル化剤の残存量を低減する方法が記載されている
。イミダゾリンのアルキル化のためのｐＨ調節を記載している、ドイツ特許出願
公開第２０６３４２４号［レヴォ（Rewo）］の教示は、同じ方向に向いている。
しかしながら、これらの方法は、ジクロロ酢酸の含有量に全く影響を及ぼさない
。
次亜塩素酸ナトリウムおよび、特に過酸化水素を、界面活性な化合物を漂白す
るのに使用する。Ｈ2Ｏ2が、アルカリ性条件下で即座に分解するため、一般に、
漂白は中性または酸性媒体中で行う。しかしながら、ベタインおよび両性界面活
性剤の酸性過酸化物漂白は、しばしば、一時的に淡い色を呈するが、その色は、
貯蔵後、再び暗色化する。
それに加えて、特定の非イオン界面活性剤（いわゆる、アルキルポリグリコシ
ド）の防腐剤を用いない安定化方法であって、水溶液を少なくともｐＨ値７に調
節する方法が、文献（ドイツ特許出願公開第４０３５７２２号、ヘンケル）から
知られている。しかしながら、非イオン性アルキルポリグリコシドと、さらに加
水分解性アミド結合をも含む、ベタインまたは両性界面活性剤との間の構造上の
相違を考慮すると、ベタインおよび両性界面活性剤へのその方法の適用は、ほと
んど見込みがないと考えられる。
発明の説明
本発明は、ベタインおよび両性界面活性剤の後処理方法であって、水酸化アル
カリ金属を添加して、界面活性剤をｐＨ値１１〜１４、好ましくは１２〜１３.
５に調節し、場合により加圧下で熱的な後処理に付す方法に関する。
驚くべきことに、高いアルカリ性媒体中でのベタイン系界面活性剤の熱的な後
処理は、迅速にかつ実質上ジクロロ酢酸含有量の量的な低減をもたらすことが分
かった。このことは、アミド結合を有するベタインでさえ、この高いアルカリ性
条件下で顕著な耐加水分解性があることが分かり、また、長期貯蔵の場合でさえ
、酸価またはアミン価の変化が観察されなかったことに関する限り、いずれもさ
ら
に驚くべきことであった。本発明は、アルカリ化し、かつ後処理した製品が、微
生物汚染に対して大変安定であるため、付加的な防腐剤を必要としないという観
測を含んでいる。最後に、驚くべきことには、本発明の方法によって得られる高
いアルカリ化製品は、容易に過酸化漂白されるため、意外にも、淡い色の製品を
得ることができることが分かった。ベタインおよび両性界面活性剤
基本的に、本発明の方法は、どのようなベタインおよび両性界面活性剤にも適
用できる。ジクロロ酢酸を除去することの利点は、クロロ酢酸ナトリウムでのア
ルカリ化によって製造されない、上述の種類（例えばアミノプロピオネートまた
はスルホベタイン）には当然当てはまらないが、このような場合でも、高アルカ
リ化製品の熱的な後処理が、微生物汚染に対して界面活性剤を安定化し、界面活
性剤に、より過酸化物漂白を受け易くさせる。
しかしながら、本発明の方法は、式（Ｉ）：
（式中、Ｒ1は、６ないし２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはア
ルケニル基であり、並びにＲ2およびＲ3は、互いに独立して、１ないし４個の炭
素原子を有するアルキルおよび／またはヒドロキシアルキル基を表す。）
で表されるアルキルベタイン系のベタインに有利に適用することができる。
典型的な例は、３級アミン、特にジメチルアルキルアミンとクロロ酢酸ナトリ
ウムとの反応生成物である。
出発物質のもう一つの好ましい群は、グリシネートまたは式（II）：
（式中、Ｒ4ＣＯは、６ないし２２個の炭素原子を有する飽和および／または不
飽和アシル基、Ｒ5は、水素もしくは１ないし４個の炭素原子を有するアルキル
および／またはヒドロキシアルキル基、Ｒ6は、１ないし４個の炭素原子を有す
るアルキルおよび／またはヒドロキシアルキル基を表し、並びにｎ＝２または３
である。）
で表される脂肪酸アミド-Ｎ,Ｎ-ジアルキルベタインである。Ｒ4ＣＯが８ないし
１８個の炭素原子を有するアシル基、Ｒ5およびＲ6がメチルおよび／またはヒド
ロキシエチル基を表し、並びにｎ＝３である、式（II）で表されるベタインが、
本発明の方法において、好ましく使用される。熱的な後処理
本発明の方法のための重要な必須条件は、ｐＨ値の調節にある。ｐＨ値は、通
常、ベタインまたは両性界面活性剤の水性ペーストまたは水溶液に水酸化アルカ
リ金属を添加して調節する。水酸化アルカリ金属は、５〜５５重量％水溶液の形
態、好ましくは２５〜５０重量％水溶液の形態で使用し得る。好ましくは、濃厚
な水酸化ナトリウム溶液（すなわち約５０重量％水酸化ナトリウム溶液）を使用
する。
アルカリ化ベタインまたは両性界面活性剤を、その後、熱的な後処理に付す。
後処理は、２０〜１３０℃の温度で、例えば攪拌槽反応器において行うことがで
きる。しかしながら、本発明の方法の好ましい一実施態様では、９０〜１２０℃
の温度で、場合により約１〜２バールの加圧した自生圧力下、耐圧容器において
後処理を行う。熱的な後処理の主要な目的は、ジクロロ酢酸の含有量を減量する
ことであり、これは、０.１〜５時間、好ましくは１〜３時間の反応時間を要す
る。しかしながら、含まれている遊離モノクロロ酢酸の含有量も、同時に、著し
く（換言すると、計器の検出限界以下まで）減少する。
対照してみると、目的が、単に、微生物汚染に対する十分な安定性を達成し、
界面活性剤の漂白し易さを改良することだけならば、製品を、室温で高いアルカ
リ性ｐＨ値に調節した直後に、さらにそれを処理すること（例えば、それに、製
品の固体含量に対して、過酸化水素０.０１〜１重量％、好ましくは０.１〜０.
５重量％を添加して、５０〜９５℃の範囲の温度、好ましくは６０〜９０℃の範
囲の温度で漂白すること）で足りる。
熱的な後処理後、所望により、例えば鉱酸を添加して、製品をｐＨ値７〜５の
範囲に調節することができる。この手段を利用すると、当然、微生物汚染に対す
る保護は失われる。
産業上の利用
本発明の方法により得られる製品は、ジクロロ酢酸残存量が極めて少なく、防
腐剤を全く必要とせずに、微生物汚染に対して安定化される。したがって、それ
は、界面活性な組成物（例えば、洗濯用洗剤、食器洗浄用洗剤および清浄製品、
さらに髪の手入れ用およびボディーケアー用製品）の製造に適しており、それは
、特定の製品に対して１〜３０重量％、好ましくは２〜１０重量％の量で存在し
得る。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例Ｉ．加水分解安定性
Ｃ8/18ヤシ油脂肪酸アミドプロピル-Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノベタイン［デヒト
ン（Dehyton、登録商標）Ｋ、ヘンケル（Henkel KGaA）の製品、デュッセルドル
フ、ドイツ；固体含量約３５重量％］に水酸化ナトリウム水溶液を添加して、ｐ
Ｈ１１に調節して、２０〜４０℃で８週間貯蔵した。この間、ｐＨ値および酸価
およびアミン価をモニターした。結果を表１にまとめる。
実施例は、極端な貯蔵条件下（ｐＨ１１、４０℃、８週間）でさえ、酸価およ
びアミン価が一定に保たれ、アミド結合の加水分解が生じないことを示している
。II．漂白
固体含量基準で、（３０重量％）過酸化水素０.１〜１重量％を、Ｃ8/18ヤシ
油脂肪酸アミドプロピル-Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノベタイン（デヒトンＫ；固体含
量約３５重量％）に種々のｐＨ値で添加し、その後、６０℃で３０分間漂白した
。結果を、以下の表２にまとめる。
III．ジクロロ酢酸含量
（２０℃での１０重量％製品溶液を基準として、）Ｃ8/18ヤシ油脂肪酸アミド
プロピル-Ｎ,Ｎ-ジメチルアミノベタイン（デヒトンＫ）ヘンケルの製品、デュ
ッセルドルフ、ドイツ；固体含量約３５重量％）に水酸化ナトリウム水溶液を添
加して、ｐＨ１２.５〜１３.５に調節し、オートクレーブにおいて、０.５〜３
時間、９０〜１２０℃の温度および１〜１.１バールの圧力下で後処理した。ジ
クロロ酢酸含量に関する結果を以下の表３にまとめる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ
Ｃ１１Ｄ 1/90 9546−4Ｈ
(72)発明者 イェシュケ、ライナー
ドイツ連邦共和国デー‐40595デュッセル
ドルフ、クラウシュタール‐ツェラーフェ
ルダー‐シュトラアセ 89番
(72)発明者 シック、レナーテ
ドイツ連邦共和国デー‐42781ハーン、オ
ーリグサー・シュトラアセ 93アー番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．ベタインおよび両性界面活性剤の後処理方法であって、水酸化アルカリ金 属を添加して、界面活性剤をｐＨ値１１〜１４に調節し、場合により加圧下で熱 的な後処理に付す方法。 ２．式（Ｉ）： （式中、Ｒ1は、６ないし２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはア ルケニル基であり、並びにＲ2およびＲ3は、互いに独立して、１ないし４個の炭 素原子を有するアルキルおよび／またはヒドロキシアルキル基を表す。） で表されるアルキルベタインを界面活性剤として使用する請求項１に記載の方法 。 ３．式（II）： （式中、Ｒ4ＣＯは、６ないし２２個の炭素原子を有する飽和および／または不 飽和アシル基、Ｒ5は、水素もしくは１ないし４個の炭素原子を有するアルキル および／またはヒドロキシアルキル基、Ｒ6は、１ないし４個の炭素原子を有す るアルキルおよび／またはヒドロキシアルキル基を表し、並びにｎ＝２または３ である。） で表される化合物を界面活性剤として使用する請求項１に記載の方法。 ４．水酸化ナトリウムを水酸化アルカリ金属として使用する請求項１ないし３ のいずれかに記載の方法。 ５．ベタインまたは両性界面活性剤の後処理を、１〜２バールの圧力下、２０ 〜１３０℃の温度で行う請求項１ないし４のいずれかに記載の方法。 ６．ベタインまたは両性界面活性剤を、熱的な後処理後、過酸化水素で漂白す る請求項１ないし５のいずれかに記載の方法。 ７．熱的な後処理後、ベタインまたは両性界面活性剤をｐＨ値７〜５に調節す る請求項１ないし６のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4307791A DE4307791C1 (de) | 1993-03-12 | 1993-03-12 | Verfahren zur Nachbehandlung von wäßrigen Pasten oder Lösungen von Betainen bzw. amphoteren Tensiden |
| DE4307791.9 | 1993-03-12 | ||
| PCT/EP1994/000621 WO1994020452A1 (de) | 1993-03-12 | 1994-03-03 | Verfahren zur nachbehandlung von betainen und amphoteren tensiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08507504A true JPH08507504A (ja) | 1996-08-13 |
| JP3642786B2 JP3642786B2 (ja) | 2005-04-27 |
Family
ID=6482566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51956894A Expired - Lifetime JP3642786B2 (ja) | 1993-03-12 | 1994-03-03 | ベタインおよび両性界面活性剤の後処理方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5962709A (ja) |
| EP (1) | EP0688311B1 (ja) |
| JP (1) | JP3642786B2 (ja) |
| CA (1) | CA2158138A1 (ja) |
| DE (2) | DE4307791C1 (ja) |
| ES (1) | ES2122244T3 (ja) |
| WO (1) | WO1994020452A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19545134C2 (de) * | 1995-12-04 | 1998-02-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Betaine |
| DE19636205C2 (de) * | 1996-09-06 | 1998-07-09 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung dünnflüssiger, lagerstabiler Amphotenside |
| US6579904B1 (en) * | 2000-09-22 | 2003-06-17 | K.E.R. Associates, Inc. | Process for making betaine transition metal complexes for use in animal feed supplements and compositions thereof |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE672481C (de) * | 1936-01-07 | 1939-03-04 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von Glyoxylsaeure |
| GB771082A (en) * | 1955-01-08 | 1957-03-27 | Int Minerals & Chem Corp | Quaternary ammonium compounds |
| US3072690A (en) * | 1961-02-01 | 1963-01-08 | Nalco Chemical Co | Water-dispersible amido-quaternary ammonium salts |
| DE2063424A1 (de) * | 1970-12-23 | 1972-07-20 | Rewo Chemische Fabrik Gmbh, 6497 Steinau | Verfahren zur Herstellung quarternärer Imidazolinverbindungen sowie solche Verbindungen enthaltender Tensidgemische |
| DE2926479C2 (de) * | 1979-06-30 | 1981-10-08 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Betainen |
| DE3726322C1 (de) * | 1987-08-07 | 1988-12-08 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung konzentrierter fliessfaehiger waessriger Loesungen von Betainen |
| DE3939264A1 (de) * | 1989-11-28 | 1991-05-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zur nachbehandlung amphoterer oder zwitterionischer tenside |
| US5281749A (en) * | 1989-11-28 | 1994-01-25 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Process for reducing the residual content of free alkylating agent in aqeous solutions of amphoteric or zwitterionic surfactants |
| DE4035722A1 (de) * | 1990-11-09 | 1992-05-14 | Henkel Kgaa | Stabilisierte tensidpaste |
| DE4211190A1 (de) * | 1992-04-03 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Betainlösungen |
-
1993
- 1993-03-12 DE DE4307791A patent/DE4307791C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-03-03 CA CA002158138A patent/CA2158138A1/en not_active Abandoned
- 1994-03-03 WO PCT/EP1994/000621 patent/WO1994020452A1/de active IP Right Grant
- 1994-03-03 US US08/525,693 patent/US5962709A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 JP JP51956894A patent/JP3642786B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 ES ES94909107T patent/ES2122244T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 DE DE59407138T patent/DE59407138D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 EP EP94909107A patent/EP0688311B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2122244T3 (es) | 1998-12-16 |
| EP0688311B1 (de) | 1998-10-21 |
| DE59407138D1 (de) | 1998-11-26 |
| EP0688311A1 (de) | 1995-12-27 |
| CA2158138A1 (en) | 1994-09-15 |
| JP3642786B2 (ja) | 2005-04-27 |
| WO1994020452A1 (de) | 1994-09-15 |
| US5962709A (en) | 1999-10-05 |
| DE4307791C1 (de) | 1994-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69508189T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amphoacetat-Tensiden | |
| US5491245A (en) | Method for the synthesis of amphoteric surfactants | |
| US4497825A (en) | Process for the preparation of betaines | |
| JP2935641B2 (ja) | 高純度のイミダゾリンを基礎とする両性酢酸塩界面活性剤及びその製造法 | |
| EP1546297B1 (en) | High concentration surfactant compositions and methods | |
| WO1997046513A1 (de) | Gemini-tenside verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur herstellung von oberflächenaktiven mitteln | |
| JP3524223B2 (ja) | ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する増粘された洗浄剤組成物 | |
| EP0001006B1 (en) | Carboalkylated derivatives of acylated ethylene diamines, process for their preparation and surface-active compositions | |
| DE69512895T2 (de) | Taurinderivate zur verwendung in reinigungsmittelzusammensetzungen | |
| EP0386826B1 (en) | Amidated fatty acid mixtures and use thereof as thickeners | |
| JPH08507504A (ja) | ベタインおよび両性界面活性剤の後処理方法 | |
| US5371250A (en) | Process for the preparation of pure aqueous betaine solutions | |
| CA2129937C (en) | Process for the preparation of highly concentrated free-flowing aqueous solutions of betaines | |
| JPH09505616A (ja) | ベタイン界面活性剤の低粘度含水濃厚物 | |
| JPH04321656A (ja) | Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はアミノスルホン酸型界面活性剤の製造方法及び該活性剤を含有する洗浄剤組成物 | |
| JP2972395B2 (ja) | ジエタノールアミン含量の低い脂肪酸ジエタノールアミド型界面活性剤の製造方法 | |
| US3991208A (en) | Amphoteric surface-active agents | |
| JPH0597787A (ja) | Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はｎ−長鎖アシルアミノスルホン酸型界面活性剤の製造方法及び該界面活性剤を含有する洗浄剤組成物 | |
| JPH0340758B2 (ja) | ||
| JPH06321739A (ja) | シャンプー組成物 | |
| KR20190023563A (ko) | 색품질, 색상안정성 및 색상내구성이 우수한 코코아미도알킬베타인의 제조방법 및 이를 포함하는 양쪽성 계면활성제 | |
| JPH04298600A (ja) | 界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 | |
| JPH05339597A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0693289A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| JP2006503943A (ja) | 濃縮界面活性製剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040420 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040331 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20040413 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040716 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040830 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041015 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050111 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050126 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080204 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090204 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100204 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100204 Year of fee payment: 5 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100204 Year of fee payment: 5 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100204 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110204 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120204 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120204 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130204 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130204 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140204 Year of fee payment: 9 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |