JPH04321656A - Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はアミノスルホン酸型界面活性剤の製造方法及び該活性剤を含有する洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−長鎖アシルアミノ
カルボン酸又はアミノスルホン酸型界面活性剤の製造方
法及び該活性剤を含有し、皮膚に対して温和で、しかも
優れた洗浄力を有する洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】Ｎ−長
鎖アシルグルタミン酸、Ｎ−長鎖アシル−β−アラニン
等のＮ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はアミノスルホ
ン酸型界面活性剤は、静菌作用を有し、しかも低刺激で
あることから、最近広く用いられている。従来、これら
Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はアミノスルホン酸
型界面活性剤は、アミノ酸のアルカリ水溶液に脂肪酸ク
ロライドを反応させるショッテン−バウマン法や、その
改良発明である特公昭４６−８６８５　号公報、特公昭
５１−３８６８１号公報に記載されているような親水性
溶媒を含むアミノ酸水溶液に、アルカリ物質の存在下で
脂肪酸クロライドを反応させる方法により製造されてい
る。そして、その原料となる脂肪酸クロライドは、現在
大部分が、安価で製造容易な三塩化リンと脂肪酸から工
業的に製造されている。

【０００３】この三塩化リンを原料として製造された脂
肪酸クロライドをそのまま用いてアシル化を行う場合、
脂肪酸クロライド中には微量の無機又は有機のリン化合
物が含まれているため、反応性を維持するには反応に過
剰のアルカリ物質が必要となる。そして、これを中和す
ることにより生じる塩のため反応系が増粘したり、反応
後の脱塩工程での負荷が大きくなるという問題があった
。また、蒸留精製を行った脂肪酸クロライドを用いてア
シル化を行う場合（特開昭６３−２９６２　号公報）、
脂肪酸クロライド中のリン化合物量を低減化できるため
、純度の高いＮ−長鎖アシルアミノ型界面活性剤を製造
することができるが、脂肪酸クロライドの蒸留は設備的
にも負荷が大きく、沸点付近で脂肪酸クロライドが熱分
解するという問題があった。

【０００４】一方、脂肪酸クロライドの精製法としては
、膜処理（特開昭６４−１９０３８号公報）、吸着処理
（特開昭６４−５０８３９号公報、特開平１−２１１５
４７号公報）、揮発性物質の薄膜蒸留による留去（特開
昭６４−５０８３９号公報）等が知られているが、吸着
処理では後処理が困難であること、薄膜蒸留では設備的
負荷が大きいことなどの問題があった。

【０００５】従って、アシル化反応時に増粘することな
く、しかも設備的な負荷も低減化でき、効率よくＮ−長
鎖アシルアミノカルボン酸又はアミノスルホン酸型界面
活性剤を製造する方法が望まれていた。

【０００６】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、特定の方法により精
製した脂肪酸クロライドを用いれば、アシル化反応時に
増粘することなく、設備的な負荷も小さく、極めて効率
よく、Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はアミノスル
ホン酸型界面活性剤を製造できること、さらに、該界面
活性剤を含有する洗浄剤組成物は皮膚に対して温和で、
しかも優れた洗浄力を有することを見出し、本発明を完
成した。

【０００７】すなわち、本発明は、脂肪酸クロライドと
アミノカルボン酸又はアミノスルホン酸とを、アルカリ
物質の存在下で反応させてＮ−長鎖アシルアミノカルボ
ン酸又はアミノスルホン酸型界面活性剤を製造する方法
において、三塩化リンと脂肪酸を反応させた後、その反
応混合物中に不活性ガスを吹き込みながら、及び／又は
攪拌しながら、２００ｍｍＨｇ　以下の減圧下、常温乃
至加温下で低沸点物質の一部又は全てを回分操作にて留
去して得られる精製脂肪酸クロライドを用いることを特
徴とするＮ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はアミノス
ルホン酸型界面活性剤の製造方法、及び該活性剤を含有
する洗浄剤組成物を提供するものである。

【０００８】本発明で用いられる脂肪酸クロライドとし
ては、直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２４の飽和又は不飽
和の脂肪酸クロライドが好ましく、例えばラウロイルク
ロライド、パルミトイルクロライド、ステアロイルクロ
ライド、オレオイルクロライド等の単一組成の脂肪酸ク
ロライドの他、ヤシ油脂肪酸クロライド、牛脂脂肪酸ク
ロライド等の混合脂肪酸クロライドも同様に使用するこ
とができる。

【０００９】本発明において、かかる脂肪酸クロライド
は、脂肪酸に１〜２倍当量の三塩化リンを５０〜７０℃
で　０．５〜２時間かけて添加し、１〜５時間熟成した
後、約１〜２４時間静置して下層の亜リン酸を除去し、
不活性ガスを吹き込みながら、及び／又は攪拌しながら
、　２００ｍｍＨｇ以下の減圧下、常温乃至加温下で低
沸点物質の一部又は全てを回分操作にて留去することに
より製造したものを用いる。ここで用いられる不活性ガ
スとしては、例えば窒素、ヘリウム、ネオン、アルゴン
等が挙げられ、特に、窒素が好ましい。低沸点物質の留
去は、　２００ｍｍＨｇ以下の減圧下で行うが、特に　
０．１〜１００ｍｍＨｇ　の減圧下で行うのが好ましい
。また、このときの温度は３０〜１００　℃、特に３０
〜７０℃が好ましく、０．５　〜５０時間、特に０．５
　〜１０時間留去処理を行うのが好ましい。なお、この
処理により留去される低沸点物質には、三塩化リン、塩
化水素等が含まれる。

【００１０】本発明において、脂肪酸クロライドとアミ
ノカルボン酸又はアミノスルホン酸の縮合反応は、例え
ば脂肪酸クロライドに対して１〜２当量のアミノカルボ
ン酸又はアミノスルホン酸と、２〜４当量のアルカリ物
質の水溶液に、前記のごとくして得られた脂肪酸クロラ
イドを−５〜３０℃で　０．５〜５時間かけて添加し、
同温度又は４０〜７０℃で１〜５時間熟成することによ
り行われる。ここで用いられるアミノカルボン酸又はア
ミノスルホン酸としては、例えばグリシン、グルタミン
酸、アスパラギン酸、サルコシン、β−アラニン、Ｎ−
メチル−β−アラニン、タウリン等が挙げられる。なお
、グルタミン酸及びアスパラギン酸は、光学活性体又は
ラセミ体のいずれをも使用することができる。また、グ
ルタミン酸又はアスパラギン酸を用いる場合は、特公昭
４６−８０８５　号公報に記載されているように、アセ
トン等の親水性溶媒を添加し、アルカリ水溶液も同時に
滴下するのが好ましい。また、アルカリ物質としては、
無機塩基、有機塩基のうち、特にアルカリ金属の水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩又はこれらの水溶液が好ましい
。なお、無機塩を含有しないＮ−長鎖アシルアミノカル
ボン酸又はアミノスルホン酸型界面活性剤が望まれる場
合には、例えば後処理として反応液を塩酸等の無機酸で
ｐＨ１〜３とし、析出してくるＮ−長鎖アシルアミノカ
ルボン酸又はアミノスルホン酸型界面活性剤を濾別又は
適当な溶媒で抽出し、これを乾燥するか又は無機塩基若
しくは有機塩基で中和すればよい。

【００１１】このようにして得られる本発明のＮ−長鎖
アシルアミノカルボン酸又はアミノスルホン酸型界面活
性剤としては、例えばＮ−長鎖アシルグリシン、Ｎ−長
鎖アシルグルタミン酸、Ｎ−長鎖アシルアスパラギン酸
、Ｎ−長鎖アシルサルコシン、Ｎ−長鎖アシル−β−ア
ラニン、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン、
Ｎ−長鎖アシルタウリン及びこれらの塩が挙げられ、塩
としては、特にナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ
金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩等の
アルカノールアミン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩
が好ましい。

【００１２】本発明の洗浄剤組成物は、前記方法により
製造されたＮ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はアミノ
スルホン酸型界面活性剤を、好ましくは　０．５〜５０
重量％含有するものであり、必要に応じて、色素、香料
、可溶化剤、ビルダー等の補助剤を適宜配合することが
できる。また、洗浄力や泡立ちを調整する目的で、他の
アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活
性剤等を配合することもでき、かかる界面活性剤として
は、通常の洗浄剤組成物に使用されるものであれば特に
制限されないが、例えば脂肪酸石鹸、高級アルコール硫
酸エステル塩、ポリオキシエチレン高級アルコールリン
酸エステル及びその塩、スルホン化高級脂肪酸アルコー
ル硫酸エステル塩、高級アルコールスルホコハク酸エス
テル塩、イセチオン酸高級脂肪酸エステル塩、α−スル
ホ高級アルコール酢酸エステル塩、ジアルキルジメチル
アンモニウム塩、脂肪酸アルカノールアミド及びそのエ
チレンオキサイド縮合物、ポリオキシエチレン高級脂肪
酸モノエタノールアミドリン酸エステル、Ｎ−アシルペ
プチド塩、アルキルイミノジ酢酸塩、高級アルキルアミ
ンオキサイド、高級アルキルアミドアミンオキサイド、
高級アルキルジメチルベタイン、高級アルキルアジドベ
タイン等が挙げられる。

【００１３】本発明の洗浄剤組成物は、通常の方法に従
って製造することができ、シャンプー、ボディシャンプ
ー、リキッドソープ、台所洗剤などの広い用途に適用す
ることができる。

【００１４】

【発明の効果】本発明によれば、重設備を用いず、回分
式反応設備で低沸点物質を留去した脂肪酸クロライドを
用いることにより、アシル化反応時に増粘することなく
、効率よく、Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はアミ
ノスルホン酸型界面活性剤を製造することができる。 また、本発明のＮ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はア
ミノスルホン酸型界面活性剤を含有する洗浄剤組成物は
、皮膚や眼に対する刺激が少なく、しかも優れた洗浄力
を有するものである。

【００１５】

【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ Ｎ−ラウロイル−β−アラニンの製造：ラウリン酸３０
００ｇ（１５モル）を５０℃で溶解させ、三塩化リン１
０３０ｇ（７．５　モル）を約２時間かけて添加した後
、５０〜６０℃で約１時間攪拌した。反応後、５０℃で
２４時間静置した後、下層の亜リン酸を除去し、粗ラウ
リン酸クロライド３３３１ｇを得た。このものは、遊離
脂肪酸　１．６％、リン分　１．１％、純度９３．５％
であった。この粗ラウリン酸クロライド１５００ｇから
、窒素を吹き込みながら１ｍｍＨｇ、５０℃で１時間か
けて低沸点分を留去し、１４１０ｇの精製ラウリン酸ク
ロライドを得た。このものは、遊離脂肪酸　１．６％、
リン分０．０９％、純度９８．０％であった。β−アラ
ニン９０．１ｇ（１．０　モル）を水　３７７ｍｌに溶
解させ、これに４８％水酸化カリウム水溶液　１０７ｇ
を加えてβ−アラニンカリウム塩水溶液を得た。これを
１５〜２０℃に保持しつつ、精製ラウリン酸クロライド
　２００ｇを、３０％水酸化カリウム水溶液　１７１ｇ
を用いてｐＨを１１．５に調整しながら、　１．５時間
かけて添加した。添加終了後の粘度は２５００ｃＰであ
った。添加終了後、さらに同温度で１時間攪拌した後、
３６％塩酸を加えてｐＨ２に調整し、析出したＮ−ラウ
ロイル−β−アラニンの粗結晶を濾別し、乾燥した。粗
結晶の収量は　２４５ｇであった。このもののリン分は
　０．０１４％であった。

【００１６】比較例１ Ｎ−ラウロイル−β−アラニンの製造：実施例１で得ら
れた未精製ラウリン酸クロライドを用い、実施例１と同
様に反応を行った。反応終了時の粘度は　２００００ｃ
Ｐで、これを実施例１と同様に処理してＮ−ラウロイル
−β−アラニンの粗結晶　２３０ｇを得た。このものの
リン分は　０．０２２％であった。

【００１７】実施例２ Ｎ−ステアロイル−β−アラニンの製造：ステアリン酸
　２８４ｇを用い、実施例１と同様にして、粗ステアリ
ン酸クロライド　３０５ｇを得た。このものは、遊離脂
肪酸　２．０％、リン分　１．１％、純度９３．１％で
あった。この粗ステアリン酸クロライド　１５０ｇから
、窒素を吹き込み、攪拌しながら３０ｍｍＨｇ、７０℃
で５時間かけて低沸点分を留去し、　１４０ｇの精製ス
テアリン酸クロライドを得た。このものは、遊離脂肪酸
　２．１％、リン分　０．１％、純度９７．５％であっ
た。β−アラニン４２．６ｇ（０．４８モル）と水酸化
カリウム２６．７ｇを水　５５０ｍｌに溶解し、２０〜
３０℃に保持しつつ、精製ステアリン酸クロライド　１
２０ｇを、ｐＨ１１〜１３の範囲で４８％水酸化カリウ
ム水溶液４６．３ｇと同時に約２時間かけて添加した。 添加終了後の粘度は２７００ｃＰであった。 添加終了後、さらに同温度で　１．５時間攪拌した後、
６Ｎ塩酸を加えてｐＨ１に調整し、析出したＮ−ステア
ロイル−β−アラニンの粗結晶を濾別し、乾燥した。粗
結晶の収量は１３５ｇであった。このもののリン分は　
０．０１０％であった。

【００１８】比較例２ Ｎ−ステアロイル−β−アラニンの製造：実施例２で得
られた未精製ステアリン酸クロライドを用い、実施例２
と同様に反応を行った。反応終了時の粘度は　１５００
０ｃＰで、これを実施例２と同様に処理してＮ−ステア
ロイル−β−アラニンの粗結晶　１３２ｇを得た。この
もののリン分は０．０１８％であった。

【００１９】実施例３ Ｎ−ココイルグリシンの製造：ヤシ油脂肪酸　５０１ｇ
を用い、実施例１と同様にして、粗ヤシ油脂肪酸クロラ
イド　５４５ｇを得た。このものは、遊離脂肪酸　１．
８％、リン分　１．０％、純度９３．８％であった。こ
の粗ヤシ油脂肪酸クロライド　２４０ｇから、窒素を吹
き込みながら２００ｍｍＨｇ、５０℃で６時間かけて低
沸点分を留去し、　２１６ｇの精製ヤシ油脂肪酸クロラ
イドを得た。このものは、遊離脂肪酸　１．８％、リン
分　０．１％、純度９７．８％であった。グリシン　１
０３ｇ（１．４０モル）と水酸化ナトリウム５５ｇを水
１１１０ｍｌに溶解し、２０〜３０℃に保持しつつ、精
製ヤシ油脂肪酸クロライド　２００ｇを、４８％水酸化
ナトリウム水溶液７５ｇを用いてｐＨ１１．５に調整し
ながら、約　１．５時間かけて添加した。添加終了時の
粘度は２０００ｃＰであった。添加終了後、さらに同温
度で２時間攪拌した後、３６％塩酸を加えてｐＨ１に調
整し、析出したＮ−ココイルグリシンの粗結晶を濾別し
、乾燥した。粗結晶の収量は　２５０ｇであった。この
もののリン分は　０．０１２％であった。

【００２０】比較例３ Ｎ−ココイルグリシンの製造：実施例３で得られた未精
製ヤシ油脂肪酸クロライドを用い、実施例３と同様に反
応を行った。反応終了時の粘度は　１００００ｃＰで、
これを実施例３と同様に処理してＮ−ココイルグリシン
の粗結晶　２４５ｇを得た。このもののリン分は　０．
０３２％であった。

【００２１】実施例４ Ｎ−オレオイルグリシンの製造：オレイン酸　５００ｇ
を用い、実施例１と同様に反応、処理し、　５２８ｇの
精製オレイン酸クロライドを得た。このものは、遊離脂
肪酸　３．１％、リン分０．２２％、純度９５．９％で
あった。グリシン８９．９ｇ（１．２０モル）を水６０
０ｍｌとアセトン２００ｍｌの混合溶媒に溶解し、４８
％水酸化ナトリウム水溶液　１００ｇを添加した。この
水溶液を２０〜３０℃に保持しつつ、精製オレイン酸ク
ロライド　２００ｇを、４８％水酸化ナトリウム水溶液
５６ｇを用いてｐＨ１１．５に調整しながら、約　１．
５時間かけて添加した。添加終了時の粘度は２６００ｃ
Ｐであった。添加終了後、さらに同温度で２時間攪拌し
た後、３６％塩酸を加えてｐＨ２に調整し、析出したＮ
−オレオイルグリシンの粗結晶を濾別し、乾燥した。粗
結晶の収量は　２１８ｇであった。このもののリン分は
　０．０１０％であった。

【００２２】比較例４ Ｎ−オレオイルグリシンの製造：実施例４で得られた未
精製オレイン酸クロライドを用い、実施例４と同様に反
応を行った。反応終了時の粘度は　１１０００ｃＰで、
これを実施例４と同様に処理してＮ−オレオイルグリシ
ンの粗結晶２２０ｇを得た。このもののリン分は　０．
０３５％であった。

【００２３】実施例５ Ｎ−ラウロイルグリシンの製造：グリシン７５ｇ（１．
００モル）を水　３４０ｍｌに溶解し、これに４８％水
酸化ナトリウム水溶液　１１７ｇを加えてグリシンカリ
ウム塩水溶液を得た。次いで、これを１５〜２０℃に保
持しつつ、実施例１で得られた精製ラウリン酸クロライ
ド　２００ｇを、３０％水酸化カリウム水溶液　１７２
ｇを用いてｐＨ１１．５に調整しながら、約　１．５時
間かけて添加した。添加終了時の粘度は１８００ｃＰで
あった。添加終了後、さらに同温度で１時間攪拌した後
、３６％塩酸を加えてｐＨ１に調整し、析出したＮ−ラ
ウロイルグリシンの粗結晶を濾別し、乾燥した。粗結晶
の収量は　２３０ｇであった。このもののリン分は　０
．０１８％であった。

【００２４】比較例５ Ｎ−ラウロイルグリシンの製造：実施例１で得られた未
精製ラウリン酸クロライドを用い、実施例５と同様に反
応を行った。反応終了時の粘度は　１８０００ｃＰで、
これを実施例５と同様に処理してＮ−ラウロイルグリシ
ンの粗結晶２３２ｇを得た。このもののリン分は　０．
０４０％であった。

【００２５】比較例６ Ｎ−ラウロイルグリシンの製造：実施例１で得られた未
精製ラウリン酸クロライド　５００ｇから、窒素を吹き
込みながら　５００ｍｍＨｇ、５０℃で６時間かけて低
沸点分を留去し、　４９６ｇの精製ラウリン酸クロライ
ドを得た。このものは、遊離脂肪酸　１．６％、リン分
０．７７％、純度９５．０％であった。得られた精製ラ
ウリン酸クロライドを用い、実施例５と同様に反応を行
った。反応終了時の粘度は　１６０００ｃＰで、これを
実施例５と同様に処理してＮ−ラウロイルグリシンの粗
結晶　２２８ｇを得た。このもののリン分は　０．０４
１％であった。

【００２６】実施例１〜５及び比較例１〜６の結果から
明らかなように、本発明によれば、低沸点物質の一部又
は全てを留去した脂肪酸クロライドを用いることにより
、アシル化反応時に増粘することなく、効率よくＮ−長
鎖アシルアミノカルボン酸又はスルホン酸型界面活性剤
を製造することができ、しかも得られた界面活性剤中の
リン含量を低減することができた。

【００２７】試験例１ Ｎ−ラウロイル−β−アラニンを用い、常法により製造
した液体洗浄剤組成物について、溶解性、泡立ち及び残
存リン量を調べた。結果を表１に示す。 （配合成分） 　　Ｎ−ラウロイル−β−アラニン　　　　　　　　　
　　　２５（重量％）　　精製水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　バランス（
評価方法） 溶解性：１０℃における外観を下記基準により肉眼で判
定、評価した。 ○；透明 △；わずかに濁り有り ×；結晶が析出し、不透明又は沈殿物有り泡立ち：１０
倍希釈水溶液を調整し、この溶液　１００ｍｌ（液温４
０℃及び２０℃）を目盛り付きシリンダーにー注入する
。次いで、攪拌羽根を上記溶液中に設置し、攪拌開始か
ら３０秒後において生じた泡の体積（ｍｌ）を測定して
、これを泡立ち量とし、　２００ｍｌ以上を良好（○）
、　２００ｍｌ未満を不足（×）と判定した。なお、攪
拌羽根の回転数は　１０００ｒｐｍであり、５秒毎に反
転させた。

【００２８】

【表１】

【００２９】表１の結果から明らかなように、本発明方
法により製造したＮ−ラウロイル−β−アラニンを用い
れば、未処理の酸クロライドを用いて製造したものより
も、残存するリン量を低減することができ、さらに、蒸
留した酸クロライドを用いて製造したものと同等の性能
を有する洗浄剤を得ることができる。

【００３０】実施例６ （成分） 　　（１）　Ｎ−ラウロイルグリシントリエタノールア
ミン塩　　　　　　２５（重量％）　　（２）　ココイ
ルイセチオン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５　　　　（３）　香料　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５　
　　　（４）　エタノール　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３　　　　（５）　水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　バランス　　加熱した水に成分（１）　
及び（２）　を溶解し、冷却した後、成分（３）　及び
（４）　を加え、液体洗浄剤組成物を製造した。得られ
た洗浄剤組成物で皮膚及び毛髪を洗浄したところ、刺激
が少なく、しかも泡立ち及び泡切れが良く、優れた性能
の洗浄剤であることが確認できた。

【００３１】実施例７ （成分） 　　（１）　Ｎ−ラウロイル−β−アラニントリエタノ
ールアミン塩　　　　２５（重量％）　　（２）　ラウ
リルグリコシド（糖縮合度１．４　）　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５　　　　（３）　ラウリ
ン酸ジエタノールアミド　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　２　　　　（４）　香料　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．５　　（５）　エタノール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３　　　　（６）　水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　バランス　　加熱
した水に成分　（１）〜（３）　を溶解し、冷却した後
、成分（４）　及び（５）　を加え、液体洗浄剤組成物
を製造した。 得られた洗浄剤組成物で皮膚及び毛髪を洗浄したところ
、刺激が少なく、しかも泡立ち及び泡切れが良く、優れ
た性能の洗浄剤であることが確認できた。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　脂肪酸クロライドとアミノカルボン酸
   又はアミノスルホン酸とを、アルカリ物質の存在下で反
   応させてＮ−長鎖アシルアミノカルボン酸又はアミノス
   ルホン酸型界面活性剤を製造する方法において、三塩化
   リンと脂肪酸を反応させた後、その反応混合物中に不活
   性ガスを吹き込みながら、及び／又は攪拌しながら、２
   ００ｍｍＨｇ　以下の減圧下、常温乃至加温下で低沸点
   物質の一部又は全てを回分操作にて留去して得られる精
   製脂肪酸クロライドを用いることを特徴とするＮ−長鎖
   アシルアミノカルボン酸又はアミノスルホン酸型界面活
   性剤の製造方法。
2. 【請求項２】　　低沸点物質が三塩化リン及び／又は塩
   化水素を含有するものである請求項１記載の製造方法。
3. 【請求項３】　　低沸点物質を３０〜１００　℃で留去
   させる請求項１又は２記載の製造方法。
4. 【請求項４】　　低沸点物質を　０．５〜５０時間留去
   させる請求項１〜３いずれかの項記載の製造方法。
5. 【請求項５】　　脂肪酸クロライドの総炭素数が８〜２
   ４である請求項１〜４いずれかの項記載の製造方法。
6. 【請求項６】　　アミノカルボン酸又はアミノスルホン
   酸が、グリシン、グルタミン酸、アスパラギン酸、サル
   コシン、β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラニン及び
   タウリンから選ばれる少なくとも１種である請求項１〜
   ５いずれかの項記載の製造方法。
7. 【請求項７】　　アルカリ物質がアルカリ金属の水酸化
   物、炭酸塩もしくは炭酸水素塩又はこれらを含む水溶液
   である請求項１〜６いずれかの項記載の製造方法。
8. 【請求項８】　　不活性ガスが窒素、ヘリウム、ネオン
   又はアルゴンである請求項１〜７いずれかの項記載の製
   造方法。
9. 【請求項９】　　Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又は
   アミノスルホン酸型界面活性剤が、Ｎ−長鎖アシルアミ
   ノ酸、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸アルカリ金属塩、Ｎ−長
   鎖アシルアミノ酸アルカノールアミン塩、Ｎ−長鎖アシ
   ルアミノ酸アンモニウム塩又はＮ−長鎖アシルアミノ酸
   塩基性アミノ酸塩である請求項１記載の製造方法。
10. 【請求項１０】　　三塩化リンと脂肪酸を反応させた後
    、その反応混合物中に不活性ガスを吹き込みながら、及
    び／又は攪拌しながら、２００ｍｍＨｇ　以下の減圧下
    、常温乃至加温下で低沸点物質の一部又は全てを回分操
    作にて留去して得られる精製脂肪酸クロライドと、アミ
    ノカルボン酸又はアミノスルホン酸とを、アルカリ物質
    の存在下に反応させて得られるＮ−長鎖アシルアミノカ
    ルボン酸又はアミノスルホン酸型界面活性剤を含有する
    ことを特徴とする洗浄剤組成物。
11. 【請求項１１】　　Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又
    はアミノスルホン酸型界面活性剤の長鎖アシル基の総炭
    素数が８〜２４である請求項１０記載の洗浄剤組成物。
12. 【請求項１２】　　Ｎ−長鎖アシルアミノカルボン酸又
    はアミノスルホン酸型界面活性剤がＮ−長鎖アシルグリ
    シン、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸、Ｎ−長鎖アシルア
    スパラギン酸、Ｎ−長鎖アシルサルコシン、Ｎ−長鎖ア
    シル−β−アラニン、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−メチル−β
    −アラニン、Ｎ−長鎖アシルタウリン及びこれらのアル
    カリ金属塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩及
    び塩基性アミノ酸塩から選ばれる少なくとも１種である
    請求項１０又は１１記載の洗浄剤組成物。