JPH10175934A - ビス−アミドカルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
ビス−アミドカルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物Info
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- JPH10175934A JPH10175934A JP35234996A JP35234996A JPH10175934A JP H10175934 A JPH10175934 A JP H10175934A JP 35234996 A JP35234996 A JP 35234996A JP 35234996 A JP35234996 A JP 35234996A JP H10175934 A JPH10175934 A JP H10175934A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 水溶性、泡立ち、洗浄力に優れ、皮膚や毛髪
に対してマイルドであり、界面活性剤に優れ、洗浄剤成
分に有用な新規化合物を提供する。 【解決手段】 一般式１の新規ビス−アミドカルボン酸
又はその塩。 （Ｒ１；Ｃ５〜２１の直鎖または分岐のアルキル基また
はアルケニル基 Ｒ２；Ｃ２〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基で、
アルキレン鎖中にエーテル基、エステル基、カルボニル
基、チオエーテル基、スルホキシド基、スルホン基、二
重結合、三重結合を含んでも良い Ａ；Ｃ２〜４の直鎖または分岐のアルキレン基で、アル
キレン基は２種以上の混合物であってもよい Ｍ；Ｈ、アルカリまたはアルカリ土類金属あるいはアン
モニウム、有機アンモニウム ｌ；０〜２０ ｍ；０〜２０ ｎ；０〜２０ ｐ；２または３で、（ＣｐＨ２ｐ）は直鎖又は分岐のア
ルキレン基を表す。）
に対してマイルドであり、界面活性剤に優れ、洗浄剤成
分に有用な新規化合物を提供する。 【解決手段】 一般式１の新規ビス−アミドカルボン酸
又はその塩。 （Ｒ１；Ｃ５〜２１の直鎖または分岐のアルキル基また
はアルケニル基 Ｒ２；Ｃ２〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基で、
アルキレン鎖中にエーテル基、エステル基、カルボニル
基、チオエーテル基、スルホキシド基、スルホン基、二
重結合、三重結合を含んでも良い Ａ；Ｃ２〜４の直鎖または分岐のアルキレン基で、アル
キレン基は２種以上の混合物であってもよい Ｍ；Ｈ、アルカリまたはアルカリ土類金属あるいはアン
モニウム、有機アンモニウム ｌ；０〜２０ ｍ；０〜２０ ｎ；０〜２０ ｐ；２または３で、（ＣｐＨ２ｐ）は直鎖又は分岐のア
ルキレン基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性、泡立ち、
洗浄力に優れ、皮膚や毛髪に対しマイルドであり、洗浄
剤成分として有用である、新規なビス−アミドカルボン
酸又はその塩、及びこれを含有する洗浄剤組成物に関す
る。
洗浄力に優れ、皮膚や毛髪に対しマイルドであり、洗浄
剤成分として有用である、新規なビス−アミドカルボン
酸又はその塩、及びこれを含有する洗浄剤組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】工業分野や家庭用などにおいて、一般に
使用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中
でもアニオン界面活性剤が広く用いられている。このア
ニオン界面活性剤には各種の構造のものがあるが、最近
は水溶性がよく、洗浄力、泡立ちが良好で、皮膚や毛髪
にマイルドなものや、少量で効果のあるもが望まれてい
る。これらに対応するものとして、アシル化アミノ酸塩
やエーテルカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸
塩、アミドエーテル硫酸塩などが開示されている。
使用されている洗浄剤の成分としては、界面活性剤の中
でもアニオン界面活性剤が広く用いられている。このア
ニオン界面活性剤には各種の構造のものがあるが、最近
は水溶性がよく、洗浄力、泡立ちが良好で、皮膚や毛髪
にマイルドなものや、少量で効果のあるもが望まれてい
る。これらに対応するものとして、アシル化アミノ酸塩
やエーテルカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸
塩、アミドエーテル硫酸塩などが開示されている。
【０００３】また、水溶性がよく、低い使用濃度でも界
面活性を有するものとして、分子中に複数の親油基と複
数の親水基を有する界面活性剤(ジェミニ型界面活性剤)
も知られている。（益山, 油化学,44,543(1995)） アミド基とカルボキシル基を有するジェミニ型界面活性
剤として、酢酸型（一般式(１)において、ｎ＝０，ｐ＝
１）のものについて、ＤＥ ４４４０３２８(Ｈｕｌｓ)
に構造のみ開示されているが、エチレンオキシドの低モ
ル付加物の場合に、水不溶性の未反応アマイドが残存す
るため、好ましくない。
面活性を有するものとして、分子中に複数の親油基と複
数の親水基を有する界面活性剤(ジェミニ型界面活性剤)
も知られている。（益山, 油化学,44,543(1995)） アミド基とカルボキシル基を有するジェミニ型界面活性
剤として、酢酸型（一般式(１)において、ｎ＝０，ｐ＝
１）のものについて、ＤＥ ４４４０３２８(Ｈｕｌｓ)
に構造のみ開示されているが、エチレンオキシドの低モ
ル付加物の場合に、水不溶性の未反応アマイドが残存す
るため、好ましくない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、低温下でも
水溶性が優れ、洗浄力、泡立ちも良好であり、皮膚や毛
髪にもマイルドな界面活性剤として有用なビス−アミド
カルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物
を提供することを目的とする。
水溶性が優れ、洗浄力、泡立ちも良好であり、皮膚や毛
髪にもマイルドな界面活性剤として有用なビス−アミド
カルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物
を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式(１)で表されるビス−アミドカルボン酸又はその塩
が提供される。
般式(１)で表されるビス−アミドカルボン酸又はその塩
が提供される。
【化１】 （式中、Ｒ1;炭素数５〜２１の直鎖または分岐の、アル
キル基またはアルケニル基 Ｒ2;炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基
で、アルキレン鎖中にエーテル基、エステル基、カルボ
ニル基、チオエーテル基、スルホキシド基、スルホン
基、二重結合、三重結合を含んでいても良い。 Ａ ;炭素数２〜４の直鎖または分岐のアルキレン基で、
アルキレン基は２種以上の混合物であってもよい。 Ｍ ;Ｈ、アルカリまたはアルカリ土類金属あるいはアン
モニウム、有機アンモニウム l ;０〜２０ ｍ ;０〜２０ ｎ ;０〜２０ ｐ ;２または３で、(ＣpＨ2p)は直鎖又は分岐のアルキ
レン基を表す。) また、本発明によれば、上記一般式（１）で表わされる
ビス−アミドカルボン酸又はその塩を含有する洗浄剤組
成物が提供される。
キル基またはアルケニル基 Ｒ2;炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基
で、アルキレン鎖中にエーテル基、エステル基、カルボ
ニル基、チオエーテル基、スルホキシド基、スルホン
基、二重結合、三重結合を含んでいても良い。 Ａ ;炭素数２〜４の直鎖または分岐のアルキレン基で、
アルキレン基は２種以上の混合物であってもよい。 Ｍ ;Ｈ、アルカリまたはアルカリ土類金属あるいはアン
モニウム、有機アンモニウム l ;０〜２０ ｍ ;０〜２０ ｎ ;０〜２０ ｐ ;２または３で、(ＣpＨ2p)は直鎖又は分岐のアルキ
レン基を表す。) また、本発明によれば、上記一般式（１）で表わされる
ビス−アミドカルボン酸又はその塩を含有する洗浄剤組
成物が提供される。
【０００６】本発明の前記一般式(１)で表されるビス−
アミドカルボン酸又はその塩は、分子中にアミド基及び
カルボン酸基及び必要に応じでエーテル基を有するアミ
ドカルボン酸型の界面活性剤が２分子連結したジェミニ
型の界面活性剤である。
アミドカルボン酸又はその塩は、分子中にアミド基及び
カルボン酸基及び必要に応じでエーテル基を有するアミ
ドカルボン酸型の界面活性剤が２分子連結したジェミニ
型の界面活性剤である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のビス−アミドカルボン酸
またはその塩の製造法としては、例えば、下記一般式
(２)で表される脂肪酸、又はそのエステルと、下記一般
式(３)で表されるα,ω−ジアミンとから常法により、
ビスアミド(４)を生成させ、これに塩基性触媒の存在下
にエチレンオキサイドを付加することによりビス−アミ
ドアルコール(５)が得られる。 （Ｒ1、Ｒ2：前記と同じ、Ｒ3：Ｈ、低級アルキル基）
またはその塩の製造法としては、例えば、下記一般式
(２)で表される脂肪酸、又はそのエステルと、下記一般
式(３)で表されるα,ω−ジアミンとから常法により、
ビスアミド(４)を生成させ、これに塩基性触媒の存在下
にエチレンオキサイドを付加することによりビス−アミ
ドアルコール(５)が得られる。 （Ｒ1、Ｒ2：前記と同じ、Ｒ3：Ｈ、低級アルキル基）
【０００８】このビス−アミドアルコール（５）を、塩
基性触媒の存在下にアクリロニトリル、アクリル酸塩、
或いはエステルなどと反応させ、アルカリ水溶液で加水
分解することによって、本発明のビス−アミドカルボン
酸又はその塩である下記一般式(６)で表されるアミドカ
ルボン酸(塩)が得られる(一般式 (１)において、ｍ＝
０、ｎ＝０、ｐ＝２)。
基性触媒の存在下にアクリロニトリル、アクリル酸塩、
或いはエステルなどと反応させ、アルカリ水溶液で加水
分解することによって、本発明のビス−アミドカルボン
酸又はその塩である下記一般式(６)で表されるアミドカ
ルボン酸(塩)が得られる(一般式 (１)において、ｍ＝
０、ｎ＝０、ｐ＝２)。
【化２】 （Ｒ1、Ｒ2、Ｍ、ｌ：前記と同じ）
【０００９】また、前記一般式(４)で表されるビスアミ
ドに、塩基触媒の存在下にアクリロニトリル、またはア
クリル酸塩、或いはそのエステルを付加し、加水分解す
ることによって、本発明のビス−アミドカルボン酸又は
その塩である下記一般式(７)で表されるビス−アミドカ
ルボン酸(塩)を得ることができる(一般式(１)において
ｌ、ｍ、ｎ＝０、ｐ＝２)。
ドに、塩基触媒の存在下にアクリロニトリル、またはア
クリル酸塩、或いはそのエステルを付加し、加水分解す
ることによって、本発明のビス−アミドカルボン酸又は
その塩である下記一般式(７)で表されるビス−アミドカ
ルボン酸(塩)を得ることができる(一般式(１)において
ｌ、ｍ、ｎ＝０、ｐ＝２)。
【化３】 Ｒ1ＣＯＮ−Ｃ2Ｈ4ＣＯＯＭ ｜ Ｒ2 ｜ Ｒ1ＣＯＮ−Ｃ2Ｈ4ＣＯＯＭ (７) （Ｒ1、Ｒ2、Ｍ；前記と同じ）
【００１０】上記製造工程において、アクリロニトリ
ル、アクリル酸塩、或いはそのエステルの代りに、メタ
クリロニトリル、メタクリル酸塩、或いはそのエステル
を用いれば、前記一般式（１）において、具体的には、
上記一般式（６）、一般式（７）において、ｐ＝３のア
ミドカルボン酸（塩）が得られる。
ル、アクリル酸塩、或いはそのエステルの代りに、メタ
クリロニトリル、メタクリル酸塩、或いはそのエステル
を用いれば、前記一般式（１）において、具体的には、
上記一般式（６）、一般式（７）において、ｐ＝３のア
ミドカルボン酸（塩）が得られる。
【００１１】ここで、前記一般式(２)で表される脂肪酸
又はそのエステルとしては、炭素数６〜２２の直鎖又は
分岐の飽和又は不飽和の脂肪酸またはそのエステルで、
カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、
カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、マルガリン酸、オレイン酸、ステア
リン酸、アラキン酸、ベヘン酸などのほか、２−エチル
ヘキサン酸などのα−分岐脂肪酸、オキソ脂肪酸及びこ
れらのエステルがあげられるが、これに限定されるもの
ではない。
又はそのエステルとしては、炭素数６〜２２の直鎖又は
分岐の飽和又は不飽和の脂肪酸またはそのエステルで、
カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、
カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、マルガリン酸、オレイン酸、ステア
リン酸、アラキン酸、ベヘン酸などのほか、２−エチル
ヘキサン酸などのα−分岐脂肪酸、オキソ脂肪酸及びこ
れらのエステルがあげられるが、これに限定されるもの
ではない。
【００１２】また、前記一般式(３)で表されるα,ω−
ジアミンとしては、Ｒ2が炭素数２〜１０の直鎖また
は、分岐のアルキレン基で、アルキレン鎖中にエーテ
ル、エステル、カルボニル、チオエーテル、スルホキシ
ド、スルホン基、二重結合、三重結合等を含んでいても
良い。これらのうち好ましいものとしては、エチレンジ
アミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペン
タメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、などの
他、２−アミノエチルエーテル、１、８−ジアミノ−３,
６−ジオキサオクタン、ビス(２−アミノエチル)スルフ
ィド、ビス(２−アミノエチル)スルホキシド、ビス(２
−アミノエチル)スルホン、ビス(２−アミノエチル)ケ
トンなどが挙げられるが、これに限定されない。
ジアミンとしては、Ｒ2が炭素数２〜１０の直鎖また
は、分岐のアルキレン基で、アルキレン鎖中にエーテ
ル、エステル、カルボニル、チオエーテル、スルホキシ
ド、スルホン基、二重結合、三重結合等を含んでいても
良い。これらのうち好ましいものとしては、エチレンジ
アミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペン
タメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、などの
他、２−アミノエチルエーテル、１、８−ジアミノ−３,
６−ジオキサオクタン、ビス(２−アミノエチル)スルフ
ィド、ビス(２−アミノエチル)スルホキシド、ビス(２
−アミノエチル)スルホン、ビス(２−アミノエチル)ケ
トンなどが挙げられるが、これに限定されない。
【００１３】更に、前記製造側では、エチレンオキサイ
ドのみを使用したが（一般式（１）においてｍ＝０）、
他のアルキレンオキサイドを併用することができ、この
ようなアルキレンオキサイドとしては、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシドなどが挙げられる。
ドのみを使用したが（一般式（１）においてｍ＝０）、
他のアルキレンオキサイドを併用することができ、この
ようなアルキレンオキサイドとしては、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシドなどが挙げられる。
【００１４】一般式(１)で表される界面活性剤と、下記
一般式(８)とを併用する。
一般式(８)とを併用する。
【化４】 （式中、Ｒ1；Ｒ2、Ａ、Ｍ、ｌ、ｍ、ｎ：前記のとおり Ｒ4；Ｈまたは、−Ｃ2Ｈ4ＣＯＯＭ或いはその混合物）
で表わされるビス−アミドアルキレンオキシド付加物で
ある界面活性剤とを併用すると、特に泡立ち及び泡のク
リーミー性において相乗効果を発揮する。
で表わされるビス−アミドアルキレンオキシド付加物で
ある界面活性剤とを併用すると、特に泡立ち及び泡のク
リーミー性において相乗効果を発揮する。
【００１５】該一般式（８）で表わされる界面活性剤
は、前記一般式（１）で表わされるビス−アミドカルボ
ン酸又はその塩を製造する際の、原料化合物（具体例と
しては前記一般式（５）のビスアミドアルコール）、ま
たは一部アクリル化合物又はメタクリル化合物を反応さ
せて更に加水分解した化合物或いはそれらの混合物であ
るから、前記一般式（１）で表わされる界面活性剤と前
記一般式（８）で表わされる界面活性剤とを併用する場
合は、所望の比率で混合するか、若しくは製造時にアク
リル化合物又はメタクリル化合物の使用モル比を下げて
反応させた反応生成混合物をそのまま使用すればよい。
その際、一般式(１)で表される界面活性剤に対する一般
式(８)で表される界面活性剤の比率は重量比で、９９／
１〜１０／９０であることが好ましい。
は、前記一般式（１）で表わされるビス−アミドカルボ
ン酸又はその塩を製造する際の、原料化合物（具体例と
しては前記一般式（５）のビスアミドアルコール）、ま
たは一部アクリル化合物又はメタクリル化合物を反応さ
せて更に加水分解した化合物或いはそれらの混合物であ
るから、前記一般式（１）で表わされる界面活性剤と前
記一般式（８）で表わされる界面活性剤とを併用する場
合は、所望の比率で混合するか、若しくは製造時にアク
リル化合物又はメタクリル化合物の使用モル比を下げて
反応させた反応生成混合物をそのまま使用すればよい。
その際、一般式(１)で表される界面活性剤に対する一般
式(８)で表される界面活性剤の比率は重量比で、９９／
１〜１０／９０であることが好ましい。
【００１６】また、前記中間体である一般式(４)で表わ
されるビスアミド或いはモノマイド化物については、１
０重量％以下、好ましくは５重量％以下の含有させるこ
とが好ましい。
されるビスアミド或いはモノマイド化物については、１
０重量％以下、好ましくは５重量％以下の含有させるこ
とが好ましい。
【００１７】このようにして得られた本発明のビス−ア
ミドカルボン酸またはその塩は、耐硬水性に優れ、泡立
ちがよく、皮膚や毛髪に対してマイルドであり、更に低
濃度でも界面活性を有する。また、このビス−アミドカ
ルボン酸とビス−アミド非イオン界面活性剤とは、特定
比率において泡立ち及び泡のマイルド性において相乗効
果を示す。これらを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗
浄剤、食器野菜用洗浄剤、住居用洗浄剤、シャンプ、ボ
ディシャンプー、ハンドソープなどに有効である。
ミドカルボン酸またはその塩は、耐硬水性に優れ、泡立
ちがよく、皮膚や毛髪に対してマイルドであり、更に低
濃度でも界面活性を有する。また、このビス−アミドカ
ルボン酸とビス−アミド非イオン界面活性剤とは、特定
比率において泡立ち及び泡のマイルド性において相乗効
果を示す。これらを含有する洗浄剤組成物は、衣料用洗
浄剤、食器野菜用洗浄剤、住居用洗浄剤、シャンプ、ボ
ディシャンプー、ハンドソープなどに有効である。
【００１８】本発明の洗浄剤組成物においては、従来公
知の界面活性剤たとえば下記に示されるアニオン活性
剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界
面活性剤を併用できるが、皮膚、毛髪など人体にマイル
ドな界面活性剤であるため、マイルドな界面活性剤と組
み合わせて使用するのが好ましい。 アニオン界面活性剤;アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩、脂肪酸塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α-オレフィンスル
ホン酸塩、α-スルホ脂肪酸エステル塩、モノアルキル
燐酸エステル塩、アルキル又はヒドロキシアルキルエー
テルカルボン酸塩、脂肪酸アミドエーテルカルボン酸
塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、アシルザ
ルコシネート、アシルタウライド、脂肪酸モノグリセラ
イド硫酸エステル塩、アシルアミノ酸塩、アルキルイミ
ノジカルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸
塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸アルキルアミド、
クエン酸アルキルアミドなど。
知の界面活性剤たとえば下記に示されるアニオン活性
剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界
面活性剤を併用できるが、皮膚、毛髪など人体にマイル
ドな界面活性剤であるため、マイルドな界面活性剤と組
み合わせて使用するのが好ましい。 アニオン界面活性剤;アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩、脂肪酸塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、α-オレフィンスル
ホン酸塩、α-スルホ脂肪酸エステル塩、モノアルキル
燐酸エステル塩、アルキル又はヒドロキシアルキルエー
テルカルボン酸塩、脂肪酸アミドエーテルカルボン酸
塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、アシルザ
ルコシネート、アシルタウライド、脂肪酸モノグリセラ
イド硫酸エステル塩、アシルアミノ酸塩、アルキルイミ
ノジカルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸
塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸アルキルアミド、
クエン酸アルキルアミドなど。
【００１９】非イオン界面活性剤;高級アルコールエト
キシレート、蔗糖脂肪酸エステル、アルキル(ポリ)グル
コシド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタ
ノールアミド、脂肪酸２,３−ジヒドロキシプロピルア
ミド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミ
ンオキサイド、アルキルアミドアミンオキサイド、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチル
グルコシド脂肪酸エステル、アシルグルカミドなど カチオン界面活性剤;モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらの
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など 両性界面活性剤;カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤など
キシレート、蔗糖脂肪酸エステル、アルキル(ポリ)グル
コシド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ジエタ
ノールアミド、脂肪酸２,３−ジヒドロキシプロピルア
ミド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミド、アルキルアミ
ンオキサイド、アルキルアミドアミンオキサイド、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあるいはエチル
グルコシド脂肪酸エステル、アシルグルカミドなど カチオン界面活性剤;モノ或いはジアルキル四級アンモ
ニウム塩、エーテル基或いはエステル基を含有するモノ
或いはジアルキル四級アンモニウム塩、或いはこれらの
塩酸塩、硫酸塩、有機酸塩など 両性界面活性剤;カルボキシベタイン、スルホベタイ
ン、ホスホベタイン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウ
ムベタイン系界面活性剤など
【００２０】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としてはビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤などがあげられる。
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。このような補助成分としてはビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機物、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤などがあげられる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
する。 [合成例１] 前記一般式(１)において、Ｒ1＝Ｃ9Ｈ19、Ｒ2＝Ｃ2Ｈ4
ＯＣ2Ｈ4、Ｍ＝Ｈ、ｌ＝５.９、ｍ、ｎ＝０、ｐ＝２のビ
ス−アミドカルボン酸の製造 温度計、攪拌機、ガス排出管或いは、凝集器を付けた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、１７２ｇのカプリン酸
と、５２ｇの２−アミノエチルエーテルを仕込み、１８
０℃に加熱し、発生する水蒸気を排出させつつ反応を行
う。水蒸気の発生が無くなった後、更に１時間加熱攪拌
を続ける。得られたカプリン酸ビスアミド４１.２ｇと
０.５ｇの水酸化カリウムをガス圧入管をつけたオート
クレーブに仕込み、窒素雰囲気で１５０℃に加熱後、徐
々に５４ｇのエチレンオキサイドを圧入する。圧入終了
後更に同温度で２時間熟成を行う。反応終了後、生成物
をエタノールに溶かし、燐酸で触媒を中和ろ過し、エタ
ノールを除去することにより、２−アミノエチルエーテ
ルのビス−カプリン酸アミドのエチレンオキシド(Ｐ＝
５.９)付加物を得た。攪拌機、環流コンデンサー、滴下
ロート、温度計を付けた３００ｍｌの四つ口フラスコ
に、得られたカプリン酸ビスアミドのエチレンオキシド
(Ｐ＝５.９)付加物３７.２ｇと１.０ｇのナトリウムメ
チラートを加え、１００℃に加熱し、メタノールを除去
後、少量のハイドロキノンを添加し、続いて１４.０ｇ
のアクリロニトリルを８０℃に保ちながら滴下した。滴
下終了後、同温度で２時間熟成し、減圧下で未反応のア
クリロニトリルを留去し、シアノエチル化物を得た。こ
のシアノエチル化物に５０ｍｌのイオン交換水を加え、
更に濃塩酸を加え１００℃で１０時間加熱し、攪拌を止
めて静置分離する。これを更に２回温イオン交換水で洗
浄し、３６.９ｇの生成物を得た。赤外線吸収スペクト
ルで１７２５ｃｍ-1にカルボキシル、１１２０ｃｍ-1に
エーテル、１６６０ｃｍ-1にアミドカルボニルの吸収が
みられた。この生成物をカセイソーダで中和し、ナトリ
ウム塩とした。クラフト点;０℃以下。ｃｍｃ(臨界ミセ
ル濃度);０．３７ｇ／ｌ
する。 [合成例１] 前記一般式(１)において、Ｒ1＝Ｃ9Ｈ19、Ｒ2＝Ｃ2Ｈ4
ＯＣ2Ｈ4、Ｍ＝Ｈ、ｌ＝５.９、ｍ、ｎ＝０、ｐ＝２のビ
ス−アミドカルボン酸の製造 温度計、攪拌機、ガス排出管或いは、凝集器を付けた５
００ｍｌの四つ口フラスコに、１７２ｇのカプリン酸
と、５２ｇの２−アミノエチルエーテルを仕込み、１８
０℃に加熱し、発生する水蒸気を排出させつつ反応を行
う。水蒸気の発生が無くなった後、更に１時間加熱攪拌
を続ける。得られたカプリン酸ビスアミド４１.２ｇと
０.５ｇの水酸化カリウムをガス圧入管をつけたオート
クレーブに仕込み、窒素雰囲気で１５０℃に加熱後、徐
々に５４ｇのエチレンオキサイドを圧入する。圧入終了
後更に同温度で２時間熟成を行う。反応終了後、生成物
をエタノールに溶かし、燐酸で触媒を中和ろ過し、エタ
ノールを除去することにより、２−アミノエチルエーテ
ルのビス−カプリン酸アミドのエチレンオキシド(Ｐ＝
５.９)付加物を得た。攪拌機、環流コンデンサー、滴下
ロート、温度計を付けた３００ｍｌの四つ口フラスコ
に、得られたカプリン酸ビスアミドのエチレンオキシド
(Ｐ＝５.９)付加物３７.２ｇと１.０ｇのナトリウムメ
チラートを加え、１００℃に加熱し、メタノールを除去
後、少量のハイドロキノンを添加し、続いて１４.０ｇ
のアクリロニトリルを８０℃に保ちながら滴下した。滴
下終了後、同温度で２時間熟成し、減圧下で未反応のア
クリロニトリルを留去し、シアノエチル化物を得た。こ
のシアノエチル化物に５０ｍｌのイオン交換水を加え、
更に濃塩酸を加え１００℃で１０時間加熱し、攪拌を止
めて静置分離する。これを更に２回温イオン交換水で洗
浄し、３６.９ｇの生成物を得た。赤外線吸収スペクト
ルで１７２５ｃｍ-1にカルボキシル、１１２０ｃｍ-1に
エーテル、１６６０ｃｍ-1にアミドカルボニルの吸収が
みられた。この生成物をカセイソーダで中和し、ナトリ
ウム塩とした。クラフト点;０℃以下。ｃｍｃ(臨界ミセ
ル濃度);０．３７ｇ／ｌ
【００２２】[合成例２] 前記一般式(１)において、Ｒ1＝Ｃ9Ｈ19、Ｒ2＝Ｃ2Ｈ4
ＯＣ2Ｈ4、Ｍ＝Ｈ、ｌ、ｍ、ｎ＝０、ｐ＝２のビス−アミ
ドカルボン酸の製造 攪拌機、環流コンデンサー、滴下ロート、温度計を付け
た３００ｍｌの四つ口フラスコに、合成例１で得られた
２−アミノエチルエーテルのビスカプリン酸アミド４
１.２ｇと２.１ｇのナトリウムメチラート及びトルエン
７０ｍｌを加え、１００℃に加熱し、メタノールを除去
後、少量のハイドロキノンを添加し、続いて３３.０ｇ
のアクリロニトリルを８０℃に保ちながら滴下した。滴
下終了後、同温度で３時間熟成し、減圧下でトルエン及
び未反応のアクリロニトリルを留去し、シアノエチル化
物を得た。このシアノエチル化物に１００ｍｌのイオン
交換水を加え、更に濃塩酸を加え１００℃で８時間加熱
し、攪拌を止めて静置分離する。これを更に２回温イオ
ン交換水で洗浄し、４６ｇの生成物を得た。赤外線吸収
スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボキシル、１１２０
ｃｍ-1にエーテル、１６４０ｃｍ-1にアミドカルボニル
の吸収がみられた。この生成物をカセイソーダで中和
し、ナトリウム塩とした。クラフト点;０℃以下。ｃｍ
ｃ;１．１ｇ／ｌ
ＯＣ2Ｈ4、Ｍ＝Ｈ、ｌ、ｍ、ｎ＝０、ｐ＝２のビス−アミ
ドカルボン酸の製造 攪拌機、環流コンデンサー、滴下ロート、温度計を付け
た３００ｍｌの四つ口フラスコに、合成例１で得られた
２−アミノエチルエーテルのビスカプリン酸アミド４
１.２ｇと２.１ｇのナトリウムメチラート及びトルエン
７０ｍｌを加え、１００℃に加熱し、メタノールを除去
後、少量のハイドロキノンを添加し、続いて３３.０ｇ
のアクリロニトリルを８０℃に保ちながら滴下した。滴
下終了後、同温度で３時間熟成し、減圧下でトルエン及
び未反応のアクリロニトリルを留去し、シアノエチル化
物を得た。このシアノエチル化物に１００ｍｌのイオン
交換水を加え、更に濃塩酸を加え１００℃で８時間加熱
し、攪拌を止めて静置分離する。これを更に２回温イオ
ン交換水で洗浄し、４６ｇの生成物を得た。赤外線吸収
スペクトルで１７２５ｃｍ-1にカルボキシル、１１２０
ｃｍ-1にエーテル、１６４０ｃｍ-1にアミドカルボニル
の吸収がみられた。この生成物をカセイソーダで中和
し、ナトリウム塩とした。クラフト点;０℃以下。ｃｍ
ｃ;１．１ｇ／ｌ
【００２３】［合成例３〜５］前記一般式（１）におい
て、Ｒ1、Ｒ2、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、Ａ、Ｍが表１に示すも
のを、合成例１と同様の方法で製造した。
て、Ｒ1、Ｒ2、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、Ａ、Ｍが表１に示すも
のを、合成例１と同様の方法で製造した。
【００２４】合成例１〜５で合成したビス−アミドカル
ボン酸の塩についてその界面活性剤の性能試験を行っ
た。その結果を表１に示す。尚、性能試験は以下の方法
で行った。 [試験例１] 1)安定性試験 １０％の界面活性剤溶液を調製し、−５℃の冷凍庫に１
週間保存後、溶液の状態を肉眼で観察した。 2)起泡力試験 界面活性剤量が０.２％となるように５゜ＤＨに調製し
た水で希釈し、ＪＩＳ Ｋ３３６２の方法に準拠して起
泡性の試験を行った。 3)すすぎ性 ０.５％の界面活性剤溶液で手を洗い、水道水でのすす
ぎの感触を評価した。 ○ ; 良好 △ ; やや不良 × ; 不良
ボン酸の塩についてその界面活性剤の性能試験を行っ
た。その結果を表１に示す。尚、性能試験は以下の方法
で行った。 [試験例１] 1)安定性試験 １０％の界面活性剤溶液を調製し、−５℃の冷凍庫に１
週間保存後、溶液の状態を肉眼で観察した。 2)起泡力試験 界面活性剤量が０.２％となるように５゜ＤＨに調製し
た水で希釈し、ＪＩＳ Ｋ３３６２の方法に準拠して起
泡性の試験を行った。 3)すすぎ性 ０.５％の界面活性剤溶液で手を洗い、水道水でのすす
ぎの感触を評価した。 ○ ; 良好 △ ; やや不良 × ; 不良
【００２５】
【表１】
【００２６】[試験例２]前記一般式（１）で表わされる
ビス−アミドカルボン酸塩とビス−アミド非イオンとの
混合による泡立ち及びクリーミー性の評価結果を、表２
に示す。尚、試験は以下に示す方法で行った。 1)起泡力試験 試験例１に同じ。 2)クリーミー性試験 所定の混合比の０.５％界面活性剤水溶液で手を洗い、
洗浄時の泡質を官能評価した。 ◎;泡がきめが細かく非常にクリーミー ○;泡がクリーミーである △;泡がやや粗いがクリーミーである ×;泡が粗い
ビス−アミドカルボン酸塩とビス−アミド非イオンとの
混合による泡立ち及びクリーミー性の評価結果を、表２
に示す。尚、試験は以下に示す方法で行った。 1)起泡力試験 試験例１に同じ。 2)クリーミー性試験 所定の混合比の０.５％界面活性剤水溶液で手を洗い、
洗浄時の泡質を官能評価した。 ◎;泡がきめが細かく非常にクリーミー ○;泡がクリーミーである △;泡がやや粗いがクリーミーである ×;泡が粗い
【００２７】
【表２】
【００２８】次に、本発明のビス−アミドカルボン酸又
はその塩を洗浄剤成分として用いた具体的処方を示す。 [処方例１] シャンプー組成 合成例１で得られたヒ゛ス-アミト゛カルホ゛ン酸Na(EO=5.9) １６(重量％ ) 合成例１の中間に得られたヒ゛ス-アミト゛エチレンオキシト゛(EO=5.9)付加物 ３ ラウロイル-N-メチル-β-アラニンナトリウム ５ カチオン化セルロース ０.１ 安息香酸ナトリウム ０.３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、クリーミーな泡立ちで、すすぎ時の
泡ぎれがが良好であった。
はその塩を洗浄剤成分として用いた具体的処方を示す。 [処方例１] シャンプー組成 合成例１で得られたヒ゛ス-アミト゛カルホ゛ン酸Na(EO=5.9) １６(重量％ ) 合成例１の中間に得られたヒ゛ス-アミト゛エチレンオキシト゛(EO=5.9)付加物 ３ ラウロイル-N-メチル-β-アラニンナトリウム ５ カチオン化セルロース ０.１ 安息香酸ナトリウム ０.３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、クリーミーな泡立ちで、すすぎ時の
泡ぎれがが良好であった。
【００２９】[処方例２] シャンプー組成 合成例２で得られた生成物 １０(重量％) ラウリルアミト゛ホ゜リオキシエチレン(EO4)エーテル酢酸ナトリウム １０ ラウロイルジエタノールアミド ３ セチルトリメチルアンモニウムクロライド １ カチオン化セルロース ０.３ 安息香酸ナトリウム ０.３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 精製水 バランス このシャンプーは、豊かなな泡立ちで、すすぎやすく、
使用後の感触が良好であった。
使用後の感触が良好であった。
【００３０】[処方例３] 食器野菜用洗剤組成 合成例３で得られた生成物 １５(重量％) ポリオキシエチレン(ＥＯ３)ラウリル硫酸ナトリウム ５ ラウリルジメチルアミンオキシド ３ 変性エタノール ５ 安息香酸ナトリウム ０.５ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 水道水 バランス この食器野菜用洗浄剤は、泡立ちが良好で、すすぎ性も
良い。
良い。
【００３１】[処方例４] ボディシャンプー組成 合成例４で得られた生成物 １０(重量％) ミリスチン酸カリウム ４ ラウリン酸カリウム ４ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ４ プロピレングリコール ８ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボディシャンプーは、泡立ちが良好で、使用後の皮
膚や毛髪の感触が良好であった。
膚や毛髪の感触が良好であった。
【００３２】[処方例５] ボディシャンプー組成 合成例５で得られた生成物 １０(重量％) ラウリル燐酸エステル １０ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３ プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 クエン酸 適量 トリエタノールアミン 適量 精製水 バランス このボディシャンプーは、泡立ちが良好で、すすぎ時の
泡ぎれが良好であった。
泡ぎれが良好であった。
【００３３】
【発明の効果】本発明のビス−アミドカルボン酸及びそ
の塩は新規化合物であり、水溶性、泡立ち、洗浄力に優
れ、皮膚や毛髪に対してマイルドであり、洗浄剤成分と
して極めて有用である。また、該ビス−アミドカルボン
酸とビス−アミドアルキレンオキシド付加化合物とを特
定比率で併用すると、泡立ち、泡のクリーミー性が大幅
に向上する。更に、他の界面活性剤とを併用しても、泡
立ち、泡のクリーミー性が向上する。
の塩は新規化合物であり、水溶性、泡立ち、洗浄力に優
れ、皮膚や毛髪に対してマイルドであり、洗浄剤成分と
して極めて有用である。また、該ビス−アミドカルボン
酸とビス−アミドアルキレンオキシド付加化合物とを特
定比率で併用すると、泡立ち、泡のクリーミー性が大幅
に向上する。更に、他の界面活性剤とを併用しても、泡
立ち、泡のクリーミー性が向上する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1/10 Ｃ１１Ｄ 1/10
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式(１)で表されるビス−アミド
カルボン酸又はその塩。 【化１】 （式中、Ｒ1;炭素数５〜２１の直鎖または分岐の、アル
キル基またはアルケニル基 Ｒ2;炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基
で、アルキレン鎖中にエーテル基、エステル基、カルボ
ニル基、チオエーテル基、スルホキシド基、スルホン
基、二重結合、三重結合を含んでいても良い。 Ａ ;炭素数２〜４の直鎖または分岐のアルキレン基で、
アルキレン基は２種以上の混合物であってもよい。 Ｍ ;Ｈ、アルカリまたはアルカリ土類金属あるいはアン
モニウム、有機アンモニウム l ;０〜２０ ｍ ;０〜２０ ｎ ;０〜２０ ｐ ;２または３で、(ＣpＨ2p)は直鎖又は分岐のアルキ
レン基を表す。) - 【請求項２】 請求項１記載のビスアミドカルボン酸又
はその塩を含有する洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35234996A JPH10175934A (ja) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | ビス−アミドカルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35234996A JPH10175934A (ja) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | ビス−アミドカルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10175934A true JPH10175934A (ja) | 1998-06-30 |
Family
ID=18423455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35234996A Pending JPH10175934A (ja) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | ビス−アミドカルボン酸又はその塩及びこれを含有する洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10175934A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6710022B1 (en) | 1999-09-13 | 2004-03-23 | Sasol Germany Gmbh | Tenside composition containing gemini tensides and co-amphiphiles and production and use thereof |
| DE102007063134A1 (de) | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Öl in Wasser Emulsionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten |
| JP2009137921A (ja) * | 2007-12-11 | 2009-06-25 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 新規ジェミニ型フェノール化合物 |
| DE102007063133A1 (de) | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Wachs in Wasser Dispersionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten |
-
1996
- 1996-12-12 JP JP35234996A patent/JPH10175934A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6710022B1 (en) | 1999-09-13 | 2004-03-23 | Sasol Germany Gmbh | Tenside composition containing gemini tensides and co-amphiphiles and production and use thereof |
| US7393817B2 (en) | 1999-09-13 | 2008-07-01 | Sasol Germany Gmbh | Tenside composition containing gemini tensides and co-amphiphiles and production and use thereof |
| JP2009137921A (ja) * | 2007-12-11 | 2009-06-25 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 新規ジェミニ型フェノール化合物 |
| DE102007063134A1 (de) | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Öl in Wasser Emulsionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten |
| DE102007063133A1 (de) | 2007-12-24 | 2009-06-25 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Wachs in Wasser Dispersionen aus selbstemulgierenden Gelkonzentraten |
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