JPH04359996A - 冷凍機用組成物 - Google Patents
冷凍機用組成物Info
- Publication number
- JPH04359996A JPH04359996A JP16371791A JP16371791A JPH04359996A JP H04359996 A JPH04359996 A JP H04359996A JP 16371791 A JP16371791 A JP 16371791A JP 16371791 A JP16371791 A JP 16371791A JP H04359996 A JPH04359996 A JP H04359996A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition
- refrigerating machine
- tetrafluoroethane
- general formula
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒であるテトラフル
オロエタン、好ましくは １，１，１，２− テトラフ
ルオロエタン（ Ｒ−１３４ａ ）に対し、−２０℃な
いしはそれ以下の温度から、＋４０℃ないしはそれ以上
の温度で、自由な比率で相溶し、かつ潤滑性に優れたポ
リエーテルとテトラフルオロエタンを必須成分とする冷
凍機用組成物に関する。
オロエタン、好ましくは １，１，１，２− テトラフ
ルオロエタン（ Ｒ−１３４ａ ）に対し、−２０℃な
いしはそれ以下の温度から、＋４０℃ないしはそれ以上
の温度で、自由な比率で相溶し、かつ潤滑性に優れたポ
リエーテルとテトラフルオロエタンを必須成分とする冷
凍機用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】冷蔵庫やカーエアコンなどの冷凍サイク
ルにおいて、Ｒ−１２（ジクロロジフルオロメタン）が
良好な冷媒として使用されている。しかしＲ−１２は成
層圏のオゾン層を破壊し、生体系に悪影響を与える可能
性があり、代替物質の検討がなされている。Ｒ−１２の
代替物質としてはＲ−１３４ａが最も有力と考えられて
いるが、Ｒ−１２用の一般的な冷凍機油であるナフテン
系鉱油、パラフィン系鉱油はＲ−１３４ａと相溶しない
。したがって、Ｒ−１３４ａの冷凍機油として、ナフテ
ン系鉱油，パラフィン系鉱油は使用することができない
。Ｒ−１３４ａと比較的よく相溶する物質として、表１
のような構造のポリエーテル油が知られている。
ルにおいて、Ｒ−１２（ジクロロジフルオロメタン）が
良好な冷媒として使用されている。しかしＲ−１２は成
層圏のオゾン層を破壊し、生体系に悪影響を与える可能
性があり、代替物質の検討がなされている。Ｒ−１２の
代替物質としてはＲ−１３４ａが最も有力と考えられて
いるが、Ｒ−１２用の一般的な冷凍機油であるナフテン
系鉱油、パラフィン系鉱油はＲ−１３４ａと相溶しない
。したがって、Ｒ−１３４ａの冷凍機油として、ナフテ
ン系鉱油，パラフィン系鉱油は使用することができない
。Ｒ−１３４ａと比較的よく相溶する物質として、表１
のような構造のポリエーテル油が知られている。
【０００３】（ア）については、例えば Ｄｕ Ｐｏｎ
ｔの Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ （１
７４８３ Ｏｃｔ．１９７８） に、（イ）については
、例えば Ｕ．Ｓ，Ｐａｔ．４，７５５，３１６号に、
（ウ）については、例えば特開平 ２−２５８８９６
号公報にそれぞれ記載されている。
ｔの Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ （１
７４８３ Ｏｃｔ．１９７８） に、（イ）については
、例えば Ｕ．Ｓ，Ｐａｔ．４，７５５，３１６号に、
（ウ）については、例えば特開平 ２−２５８８９６
号公報にそれぞれ記載されている。
【０００４】
【表１】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし表１のようなポ
リエーテルには、Ｒ−１３４ａとの相溶性が十分でない
という問題点があった。冷凍機油の最も重要な役割であ
る潤滑性を発揮するためには、Ｒ−１３４ａと相溶し、
Ｒ−１３４ａと共に系内を循環する必要がある。（ア）
，（イ），（ウ）の冷凍機油は、例えば４０℃における
動粘度が１００ｃｓｔの場合、高温臨界温度は、表１に
示すとおりである。通常、圧縮機の内部においては５０
℃以上となるため、高温臨界温度が５０℃以下である（
ア），（イ），（ウ）の冷凍機油は圧縮機内でＲ−１３
４ａと相分離を生じ、潤滑油としての役割を十分発揮で
きない。
リエーテルには、Ｒ−１３４ａとの相溶性が十分でない
という問題点があった。冷凍機油の最も重要な役割であ
る潤滑性を発揮するためには、Ｒ−１３４ａと相溶し、
Ｒ−１３４ａと共に系内を循環する必要がある。（ア）
，（イ），（ウ）の冷凍機油は、例えば４０℃における
動粘度が１００ｃｓｔの場合、高温臨界温度は、表１に
示すとおりである。通常、圧縮機の内部においては５０
℃以上となるため、高温臨界温度が５０℃以下である（
ア），（イ），（ウ）の冷凍機油は圧縮機内でＲ−１３
４ａと相分離を生じ、潤滑油としての役割を十分発揮で
きない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意研究
努力した結果、下記構造式 ＣＨ２（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−［Ｏ−ＣＨ２
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２］ｍ−ＯＨ （ｍの平均値：
１＜ｍ≦１７）で表わされる化合物のアルキレンオキシ
ド付加物に対し、末端ヒドロキシル基の全部または一部
をアルキル化した化合物がＲ−１３４ａとの相溶性が良
好であることを見い出し、本発明を完成した。
努力した結果、下記構造式 ＣＨ２（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−［Ｏ−ＣＨ２
−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２］ｍ−ＯＨ （ｍの平均値：
１＜ｍ≦１７）で表わされる化合物のアルキレンオキシ
ド付加物に対し、末端ヒドロキシル基の全部または一部
をアルキル化した化合物がＲ−１３４ａとの相溶性が良
好であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）Ｘ
−［（Ｒ１Ｏ）ｐ−Ｒ２］ｎ・・・（１）［式中、Ｒ１
はアルキレン基、Ｒ２はアルキル基または水素、ｎ個の
Ｒ２は同一でも異なっていてもよい。ｐは上記化合物の
動粘度が ５〜５００ｃｓｔ（４０℃）となる正数であ
り、ｎ種類のｐは同一でも異なっていてもよい。Ｘ は
ＣＨ２（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ
２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−）ｍ−ＯＨ で表わされる
化合物から活性水素基を除いた残基。１＜ｍ≦１７。ｎ
＝ｍ＋３。］から選ばれるポリエーテルの少なくとも１
種及びテトラフルオロエタンを必須成分とする冷凍機用
組成物である。
−［（Ｒ１Ｏ）ｐ−Ｒ２］ｎ・・・（１）［式中、Ｒ１
はアルキレン基、Ｒ２はアルキル基または水素、ｎ個の
Ｒ２は同一でも異なっていてもよい。ｐは上記化合物の
動粘度が ５〜５００ｃｓｔ（４０℃）となる正数であ
り、ｎ種類のｐは同一でも異なっていてもよい。Ｘ は
ＣＨ２（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−（Ｏ−ＣＨ
２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−）ｍ−ＯＨ で表わされる
化合物から活性水素基を除いた残基。１＜ｍ≦１７。ｎ
＝ｍ＋３。］から選ばれるポリエーテルの少なくとも１
種及びテトラフルオロエタンを必須成分とする冷凍機用
組成物である。
【０００８】一般式ＸＨｎ で示される化合物は、一般
にポリグリセリンと呼ばれており、下記の式で表わされ
る。 ＣＨ２（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−［Ｏ−ＣＨ２
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２］ｍ−ＯＨｍは１＜ｍ
≦１７の範囲の数であり、ｍは単一の値、または、ある
範囲の値をもった混合物の平均値である。ＸＨｎ とし
てはｍ＝２．８１（分子量 ３００）のポリグリセリン
、ｍ＝４．１６（分子量 ４００）のポリグリセリン，
ｍ＝５．５１（分子量 ５００）のポリグリセリン、ｍ
＝８．２１（分子量 ７００）のポリグリセリンが例示
される。ｎはｎ＝ｍ＋３で、４＜ｍ≦２０の範囲の数で
あり、ｎは単一の値、または、ある範囲の値をもった混
合物の平均値である。
にポリグリセリンと呼ばれており、下記の式で表わされ
る。 ＣＨ２（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−［Ｏ−ＣＨ２
−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２］ｍ−ＯＨｍは１＜ｍ
≦１７の範囲の数であり、ｍは単一の値、または、ある
範囲の値をもった混合物の平均値である。ＸＨｎ とし
てはｍ＝２．８１（分子量 ３００）のポリグリセリン
、ｍ＝４．１６（分子量 ４００）のポリグリセリン，
ｍ＝５．５１（分子量 ５００）のポリグリセリン、ｍ
＝８．２１（分子量 ７００）のポリグリセリンが例示
される。ｎはｎ＝ｍ＋３で、４＜ｍ≦２０の範囲の数で
あり、ｎは単一の値、または、ある範囲の値をもった混
合物の平均値である。
【０００９】一般式（１）におけるＲ１としては、エチ
レン基，プロピレン基，ブチレン基，テトラメチレン基
等のアルキレン基であり、Ｒ１Ｏ としてはアルキレン
基の一種類からなるオキシアルキレン基または二種類以
上のオキシアルキレン基がランダム又はブロック状に併
存していてもよい。
レン基，プロピレン基，ブチレン基，テトラメチレン基
等のアルキレン基であり、Ｒ１Ｏ としてはアルキレン
基の一種類からなるオキシアルキレン基または二種類以
上のオキシアルキレン基がランダム又はブロック状に併
存していてもよい。
【００１０】一般式におけるＲ２はアルキル基または水
素であり、ｎ個のＲ２は同一でも異なっていてもよい。 アルキル基としては、例えば、メチル基，エチル基，ｎ
−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブ
チル基，ｔ−ブチル基，ペンチル基，ネオペンチル基，
ヘキシル基，２−エチル−ヘキシル基，ヘプチル基，オ
クチル基，ノニル基，３，５，５−トリメチルヘキシル
基などが好ましい。
素であり、ｎ個のＲ２は同一でも異なっていてもよい。 アルキル基としては、例えば、メチル基，エチル基，ｎ
−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブ
チル基，ｔ−ブチル基，ペンチル基，ネオペンチル基，
ヘキシル基，２−エチル−ヘキシル基，ヘプチル基，オ
クチル基，ノニル基，３，５，５−トリメチルヘキシル
基などが好ましい。
【００１１】アルキル基の炭素数としては、炭素数が多
くなると冷媒との相溶性が低下するため、炭素数が少な
い方が好ましい。前記一般式（１）で表わされる化合物
としては、冷凍機油として圧縮機等の摺動部における摩
擦、摩耗及び焼き付き防止等の機能を充分に達成するた
めに、その動粘度として ５〜５００ｃｓｔ（４０℃）
、好ましくは ８〜３００ｃｓｔ（４０℃）となるよう
なものが望ましく、一般式における分子量あるいはｐの
値はこのような粘度範囲となるような値を選択すること
が好ましい。ｐの値はおよそ ０．１〜６０、好ましく
は ０．３〜３０であり、ｎ個のｐは同一でも異なって
いてもよい。
くなると冷媒との相溶性が低下するため、炭素数が少な
い方が好ましい。前記一般式（１）で表わされる化合物
としては、冷凍機油として圧縮機等の摺動部における摩
擦、摩耗及び焼き付き防止等の機能を充分に達成するた
めに、その動粘度として ５〜５００ｃｓｔ（４０℃）
、好ましくは ８〜３００ｃｓｔ（４０℃）となるよう
なものが望ましく、一般式における分子量あるいはｐの
値はこのような粘度範囲となるような値を選択すること
が好ましい。ｐの値はおよそ ０．１〜６０、好ましく
は ０．３〜３０であり、ｎ個のｐは同一でも異なって
いてもよい。
【００１２】前記一般式で表わされる化合物とＲ−１３
４ａの重量比は １／９９〜９９／１ 、好ましくは
５／９５〜６０／４０である。Ｒ−１３４ａには、１，
１，２，２−テトラフルオロエタン （Ｒ−１３４）が
少量含まれていてもよい。一般式の化合物は単独で、又
はこれらの混合物として使用することができる。
４ａの重量比は １／９９〜９９／１ 、好ましくは
５／９５〜６０／４０である。Ｒ−１３４ａには、１，
１，２，２−テトラフルオロエタン （Ｒ−１３４）が
少量含まれていてもよい。一般式の化合物は単独で、又
はこれらの混合物として使用することができる。
【００１３】本発明の組成物は、低温〜高温分野の冷凍
，冷蔵及び空調を目的とした冷凍サイクルの応用の場合
に特に有効であるが、ランキンサイクル等のその他各種
の熱回収技術用としても使用可能である。
，冷蔵及び空調を目的とした冷凍サイクルの応用の場合
に特に有効であるが、ランキンサイクル等のその他各種
の熱回収技術用としても使用可能である。
【００１４】本発明の組成物は、熱安定性が優れており
、通常の使用条件においては安定剤を必要としないが、
過酷な使用条件のため熱安定性の向上が必要な場合には
、ジメチルホスファイト，ジイソプロピルホスファイト
，ジフェニルホスファイト等のホスファイト系化合物、
トリフェノキシホスフィンサルファイド，トリメチルホ
スフィンサルファイド等のホスフィンサルファイド系化
合物、その他グリシジルエーテル類等の安定剤を少量添
加すれば良い。
、通常の使用条件においては安定剤を必要としないが、
過酷な使用条件のため熱安定性の向上が必要な場合には
、ジメチルホスファイト，ジイソプロピルホスファイト
，ジフェニルホスファイト等のホスファイト系化合物、
トリフェノキシホスフィンサルファイド，トリメチルホ
スフィンサルファイド等のホスフィンサルファイド系化
合物、その他グリシジルエーテル類等の安定剤を少量添
加すれば良い。
【００１５】又、本発明の一般式（１）で表わされる化
合物と従来使用されているナフテン系鉱物油，パラフィ
ン系鉱物油，アルキルベンゼン系合成油，ポリ−α−オ
レフィン系合成油，フッ素系潤滑油であるパーフルオロ
ポリエーテル油，含フッ素シリコーン油あるいは本発明
のポリエーテル油以外のポリエーテル油等と混合使用す
ることが可能である。
合物と従来使用されているナフテン系鉱物油，パラフィ
ン系鉱物油，アルキルベンゼン系合成油，ポリ−α−オ
レフィン系合成油，フッ素系潤滑油であるパーフルオロ
ポリエーテル油，含フッ素シリコーン油あるいは本発明
のポリエーテル油以外のポリエーテル油等と混合使用す
ることが可能である。
【００１６】又、フェノール系やアミン系の酸化防止剤
，イオウやリン系の極圧添加剤，シリコーン系の消泡剤
，あるいはベンゾトリアゾール等の金属不活性剤等の各
種添加剤を本発明の組成物にさらに添加しても良い。
，イオウやリン系の極圧添加剤，シリコーン系の消泡剤
，あるいはベンゾトリアゾール等の金属不活性剤等の各
種添加剤を本発明の組成物にさらに添加しても良い。
【００１７】
【実施例】例１〜１１（例１〜７は実施例、例８〜１１
は比較例） 各例に用いた油の構造、その油とＲ１３４ａとの相溶性
の尺度としての高温臨界温度（℃）、および４０℃にお
ける動粘度（ｃｓｔ） を表２に示す。
は比較例） 各例に用いた油の構造、その油とＲ１３４ａとの相溶性
の尺度としての高温臨界温度（℃）、および４０℃にお
ける動粘度（ｃｓｔ） を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【発明の効果】本発明の組成物は、テトラフルオロエタ
ンとポリエーテル油の相溶性が高く、圧縮機等の摺動部
における摩擦，摩耗および焼き付き防止等の機能を充分
に発揮することができる。
ンとポリエーテル油の相溶性が高く、圧縮機等の摺動部
における摩擦，摩耗および焼き付き防止等の機能を充分
に発揮することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１） Ｘ−［（Ｒ１Ｏ）ｐ−Ｒ２］ｎ・・・（１）［式中、Ｒ
１はアルキレン基、Ｒ２はアルキル基または水素、ｎ個
のＲ２は同一でも異なっていてもよい。ｐは上記化合物
の動粘度が ５〜５００ｃｓｔ（４０℃）となる正数で
あり、ｎ種類のｐは同一でも異なっていてもよい。Ｘ
は ＣＨ２（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−［Ｏ−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２］ｍ−ＯＨで表わされる化
合物から活性水素基を除いた残基。１＜ｍ≦１７。 ｎ＝ｍ＋３。］から選ばれるポリエーテルの少なくとも
１種及びテトラフルオロエタンを必須成分とする冷凍機
用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16371791A JP2991534B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | 冷凍機用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16371791A JP2991534B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | 冷凍機用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04359996A true JPH04359996A (ja) | 1992-12-14 |
| JP2991534B2 JP2991534B2 (ja) | 1999-12-20 |
Family
ID=15779311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16371791A Expired - Fee Related JP2991534B2 (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | 冷凍機用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2991534B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0696564A1 (en) | 1994-08-11 | 1996-02-14 | Kao Corporation | Polyol ether derivatives and production methods therefor |
-
1991
- 1991-06-07 JP JP16371791A patent/JP2991534B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0696564A1 (en) | 1994-08-11 | 1996-02-14 | Kao Corporation | Polyol ether derivatives and production methods therefor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2991534B2 (ja) | 1999-12-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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|
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|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |