JPH0358327B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0358327B2 JPH0358327B2 JP60050854A JP5085485A JPH0358327B2 JP H0358327 B2 JPH0358327 B2 JP H0358327B2 JP 60050854 A JP60050854 A JP 60050854A JP 5085485 A JP5085485 A JP 5085485A JP H0358327 B2 JPH0358327 B2 JP H0358327B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroquinone
- acid
- salts
- present
- skin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明はハイドロキノンの配糖体とアルキレン
ジアミンカルボン酸誘導体の一種又は二種以上と
を含有してなる保存安定性に優れた組成物に関
し、化粧品、医薬品、医薬部外品等の分野に有用
な皮膚外用剤を提供することを目的とする。 ［従来の技術］ 皮膚のしみなどの発生機序については不明な点
もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光から
の紫外線の刺激が原因となつてメラニン色素が形
成され、これが皮膚内に異常沈着するものと考え
られている。 このようなしみの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、たとえばビタミンＣ、グルタチオ
ン、システインあるいはハイドロキノンなどを配
合した内服や外用製剤が用いられている。 しかしながら、ビタミンＣ、グルタチオン、シ
ステインは安定性に問題があつたり、異臭が強か
つたりして製剤化が難しい。また、これらは効果
の発現がきわめて緩慢であるという欠点も有して
いる。また、ハイドロキノンは効果は一応認めら
れているものの、感作性があり、一般には使用が
制限されている。 本発明者らは、美白作用を有する物質について
長年の間検討を続けてきたが、特定のハイドロキ
ノンの配糖体が優れた美白作用を有し、安定性、
安全性も良好であることを見いだし、さきに特許
出願を行つた（特願昭58−164815号）。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者らが、その後検討を続けた結果、上記
ハイドロキノンの配糖体は苛酷な条件下で長期に
保存した場合には次第に変色を起こすことが判明
した。化粧品や医薬品などの基剤中に配合した場
合には、その傾向が強い。 本発明者らは上記事情に鑑み、これらハイドロ
キノンの配糖体を安定に系中に配合することを目
的に検討を重ねた結果、特定のアルキレンジアミ
ンカルボン酸誘導体が優れた効果を発揮すること
を見いだし、本発明を完成するに至つた。 ［問題点を解決するための手段］ ハイドロキノン−β−グルコースとエチレンジ
アミン四酢酸またはその塩を0.01〜0.5重量％含
有することを特徴とする皮膚外用剤。 ｛式（）中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、ア
ミノ糖残基、ウロン酸残基またはそれらのメチル
化物を示す。｝ ｛式（）中、R2は炭素数２または３のアルキ
レン基、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは同じかまたは異なつて
R3COOYまたは水素を表し、R3はCnH2n（ｎは１
または２）を表し、Ｙは水素またはカチオンを表
す。｝ 以下、本発明について詳述する。 ハイドロキノンの配糖体は、上記一般式（）
で表される。その具体例を挙げるならば、Ｌ−ア
ラビノース、Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロー
ス、Ｄ−リボース、Ｌ−キシルロース、Ｌ−リキ
ソース、Ｄ−リブロースなどの５炭糖の残基、Ｄ
−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクト
ース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−フル
クトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｄ
−プシコースなどの六炭糖の残基、Ｄ−グルコサ
ミン、Ｄ−ガラクトサミン、シアル酸、アミノウ
ロン酸、ムラミン酸などのアミノ糖の残基、Ｄ−
グルクロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−マンヌ
ロン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン酸などの
ウロン酸の残基またはそれらのメチル化物などが
例示される。 なかでは、ＲがＤ−グルコースの残基、とくに
ハイドロキノンにＤ−グルコースがβ結合した、
すなわち、ハイドロキノン−β−Ｄ−グルコース
（一般名；アルブチン）が、もつとも好ましい。 本発明においては上記ハイドロキノン−β−Ｄ
−グルコースが用いられ、その配合量は皮膚外用
剤全量中の0.1〜30重量％、好ましくは６〜20重
量％である。 本発明の、もう一方の必須構成成分は上記一般
式（）で表されるアルキレンジアミンカルボン
酸誘導体で、好ましい具体例としてエチレンジア
ミン四酢酸およびその塩を挙げることができる。
塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、リチウム
塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネ
シウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、アルカノール塩などがあるが、一般的には
ナトリウム塩である。 本発明においては、エチレンジアミン四酢酸ま
たはその塩が用いられるが、その配合量は皮膚外
用剤全量中の0.01〜0.5重量％程度、好ましくは
0.05〜0.5重量％である。 ハイドロキノンの配糖体と上記アルキレンジア
ミンカルボン酸誘導体とを配合できる皮膚外用剤
は通常の皮膚外用剤、たとえば、水溶液系、可溶
化系、乳化系、粉末分散系、水−油２層系、水−
油−粉末３層系などの広い範囲の基剤であり、用
途も化粧水、乳液、クリーム、パツクなどの基礎
化粧料、口紅、フアンデーシヨンなどのメーキヤ
ツプ化粧料、シヤンプー、リンス、ヘアトニツク
などの頭髪化粧料などの化粧料のほか、医薬品、
医薬部外品など多岐にわたる。 本発明の皮膚外用剤には必要に応じて、本発明
の効果を損なわない範囲で、保湿剤、増粘剤、油
分、防腐剤、乳化剤、酸化防止剤、金属イオン封
鎖剤、紫外線吸収剤、粉末、薬剤、色剤、香料な
どを配合できる。 ［発明の効果］ 本発明の皮膚外用剤は美白剤として有用なハイ
ドロキノンの配糖体を含有し、かつ経日の変色も
ない安定性良好な皮膚外用剤である。 ［実施例］ 次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例１〜２、比較例１
ジアミンカルボン酸誘導体の一種又は二種以上と
を含有してなる保存安定性に優れた組成物に関
し、化粧品、医薬品、医薬部外品等の分野に有用
な皮膚外用剤を提供することを目的とする。 ［従来の技術］ 皮膚のしみなどの発生機序については不明な点
もあるが、一般には、ホルモンの異常や日光から
の紫外線の刺激が原因となつてメラニン色素が形
成され、これが皮膚内に異常沈着するものと考え
られている。 このようなしみの治療法にはメラニンの生成を
抑制する物質、たとえばビタミンＣ、グルタチオ
ン、システインあるいはハイドロキノンなどを配
合した内服や外用製剤が用いられている。 しかしながら、ビタミンＣ、グルタチオン、シ
ステインは安定性に問題があつたり、異臭が強か
つたりして製剤化が難しい。また、これらは効果
の発現がきわめて緩慢であるという欠点も有して
いる。また、ハイドロキノンは効果は一応認めら
れているものの、感作性があり、一般には使用が
制限されている。 本発明者らは、美白作用を有する物質について
長年の間検討を続けてきたが、特定のハイドロキ
ノンの配糖体が優れた美白作用を有し、安定性、
安全性も良好であることを見いだし、さきに特許
出願を行つた（特願昭58−164815号）。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者らが、その後検討を続けた結果、上記
ハイドロキノンの配糖体は苛酷な条件下で長期に
保存した場合には次第に変色を起こすことが判明
した。化粧品や医薬品などの基剤中に配合した場
合には、その傾向が強い。 本発明者らは上記事情に鑑み、これらハイドロ
キノンの配糖体を安定に系中に配合することを目
的に検討を重ねた結果、特定のアルキレンジアミ
ンカルボン酸誘導体が優れた効果を発揮すること
を見いだし、本発明を完成するに至つた。 ［問題点を解決するための手段］ ハイドロキノン−β−グルコースとエチレンジ
アミン四酢酸またはその塩を0.01〜0.5重量％含
有することを特徴とする皮膚外用剤。 ｛式（）中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、ア
ミノ糖残基、ウロン酸残基またはそれらのメチル
化物を示す。｝ ｛式（）中、R2は炭素数２または３のアルキ
レン基、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは同じかまたは異なつて
R3COOYまたは水素を表し、R3はCnH2n（ｎは１
または２）を表し、Ｙは水素またはカチオンを表
す。｝ 以下、本発明について詳述する。 ハイドロキノンの配糖体は、上記一般式（）
で表される。その具体例を挙げるならば、Ｌ−ア
ラビノース、Ｄ−アラビノース、Ｄ−キシロー
ス、Ｄ−リボース、Ｌ−キシルロース、Ｌ−リキ
ソース、Ｄ−リブロースなどの５炭糖の残基、Ｄ
−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクト
ース、Ｄ−マンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−フル
クトース、Ｌ−ソルボース、Ｄ−タガトース、Ｄ
−プシコースなどの六炭糖の残基、Ｄ−グルコサ
ミン、Ｄ−ガラクトサミン、シアル酸、アミノウ
ロン酸、ムラミン酸などのアミノ糖の残基、Ｄ−
グルクロン酸、Ｄ−ガラクツロン酸、Ｄ−マンヌ
ロン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン酸などの
ウロン酸の残基またはそれらのメチル化物などが
例示される。 なかでは、ＲがＤ−グルコースの残基、とくに
ハイドロキノンにＤ−グルコースがβ結合した、
すなわち、ハイドロキノン−β−Ｄ−グルコース
（一般名；アルブチン）が、もつとも好ましい。 本発明においては上記ハイドロキノン−β−Ｄ
−グルコースが用いられ、その配合量は皮膚外用
剤全量中の0.1〜30重量％、好ましくは６〜20重
量％である。 本発明の、もう一方の必須構成成分は上記一般
式（）で表されるアルキレンジアミンカルボン
酸誘導体で、好ましい具体例としてエチレンジア
ミン四酢酸およびその塩を挙げることができる。
塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、リチウム
塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネ
シウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、アルカノール塩などがあるが、一般的には
ナトリウム塩である。 本発明においては、エチレンジアミン四酢酸ま
たはその塩が用いられるが、その配合量は皮膚外
用剤全量中の0.01〜0.5重量％程度、好ましくは
0.05〜0.5重量％である。 ハイドロキノンの配糖体と上記アルキレンジア
ミンカルボン酸誘導体とを配合できる皮膚外用剤
は通常の皮膚外用剤、たとえば、水溶液系、可溶
化系、乳化系、粉末分散系、水−油２層系、水−
油−粉末３層系などの広い範囲の基剤であり、用
途も化粧水、乳液、クリーム、パツクなどの基礎
化粧料、口紅、フアンデーシヨンなどのメーキヤ
ツプ化粧料、シヤンプー、リンス、ヘアトニツク
などの頭髪化粧料などの化粧料のほか、医薬品、
医薬部外品など多岐にわたる。 本発明の皮膚外用剤には必要に応じて、本発明
の効果を損なわない範囲で、保湿剤、増粘剤、油
分、防腐剤、乳化剤、酸化防止剤、金属イオン封
鎖剤、紫外線吸収剤、粉末、薬剤、色剤、香料な
どを配合できる。 ［発明の効果］ 本発明の皮膚外用剤は美白剤として有用なハイ
ドロキノンの配糖体を含有し、かつ経日の変色も
ない安定性良好な皮膚外用剤である。 ［実施例］ 次に実施例によつて本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例１〜２、比較例１
【表】
表−１において、基剤は下記の化粧水、変色度
合は50℃１カ月保存後のものを下記の基準で判定
した結果である。 （基剤） エタノール 13.0 １，３−ブチレングリコール 10.0 POE（ポリオキシエチレン、以下同じ、15モル）
オレイルエーテル 1.0 エチルパラベン 0.1 香 料 0.05 精製水 残余 （変色度合） ◎ 変色が全くない ○ やや変色した △ かなり変色した × 変色が著しい 実施例 ３ ナイトクリーム Ａ セタノール 4.0 ワセリン 7.0 スクワラン 21.0 ステアリン酸モノグリセライド 2.2 POE（20）ソルビタンモノステアレート 2.8 イソプロピルミリステート 6.0 エチルパラベン 0.3 香 料 0.2 Ｂ プロピレングリコール 10.0 １，３−ブチレングリコール 5.0 アルブチン 1.0 エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム塩 0.01 精製水 残余 （製法）Ａに属する油相部の成分とＢに属する水
相部の成分とをそれぞれ別々に加熱溶解し、油相
部を水相部中に混合して乳化し、室温まで冷却し
てクリームを得た。 実施例 ４ 吸水軟こう ワセリン 40.0 ステアリルアルコール 15.0 モクロウ 15.0 POE（10）オレエート 0.25 ステアリン酸モノグリセライド 0.25 アルブチン 1.0 エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩 0.05 精製水 残余 （製法）実施例３に準じる。 実施例 ５ 化粧水 エタノール 25.0 プロピレングリコール 10.0 POE（15）オレイルエーテル 1.0 アルブチン 15.0 エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩 0.5 クエン酸 0.05 クエン酸ナトリウム 0.1 エチルパラベン 0.1 香 料 0.05 精製水 残余 （製法）実施例１に準じる。 実施例３〜実施例５は、いずれも経日安定性良
好で、使用性、安全性にも優れていた。
合は50℃１カ月保存後のものを下記の基準で判定
した結果である。 （基剤） エタノール 13.0 １，３−ブチレングリコール 10.0 POE（ポリオキシエチレン、以下同じ、15モル）
オレイルエーテル 1.0 エチルパラベン 0.1 香 料 0.05 精製水 残余 （変色度合） ◎ 変色が全くない ○ やや変色した △ かなり変色した × 変色が著しい 実施例 ３ ナイトクリーム Ａ セタノール 4.0 ワセリン 7.0 スクワラン 21.0 ステアリン酸モノグリセライド 2.2 POE（20）ソルビタンモノステアレート 2.8 イソプロピルミリステート 6.0 エチルパラベン 0.3 香 料 0.2 Ｂ プロピレングリコール 10.0 １，３−ブチレングリコール 5.0 アルブチン 1.0 エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム塩 0.01 精製水 残余 （製法）Ａに属する油相部の成分とＢに属する水
相部の成分とをそれぞれ別々に加熱溶解し、油相
部を水相部中に混合して乳化し、室温まで冷却し
てクリームを得た。 実施例 ４ 吸水軟こう ワセリン 40.0 ステアリルアルコール 15.0 モクロウ 15.0 POE（10）オレエート 0.25 ステアリン酸モノグリセライド 0.25 アルブチン 1.0 エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩 0.05 精製水 残余 （製法）実施例３に準じる。 実施例 ５ 化粧水 エタノール 25.0 プロピレングリコール 10.0 POE（15）オレイルエーテル 1.0 アルブチン 15.0 エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩 0.5 クエン酸 0.05 クエン酸ナトリウム 0.1 エチルパラベン 0.1 香 料 0.05 精製水 残余 （製法）実施例１に準じる。 実施例３〜実施例５は、いずれも経日安定性良
好で、使用性、安全性にも優れていた。
Claims (1)
- １ ハイドロキノン−β−グルコースとエチレン
ジアミン四酢酸またはその塩を0.01〜0.5重量％
含有することを特徴とする皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5085485A JPS61210011A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5085485A JPS61210011A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 皮膚外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210011A JPS61210011A (ja) | 1986-09-18 |
| JPH0358327B2 true JPH0358327B2 (ja) | 1991-09-05 |
Family
ID=12870305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5085485A Granted JPS61210011A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61210011A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5781410A (en) * | 1980-11-11 | 1982-05-21 | Tokitaka Mori | Remedy for skin pigmentation |
| JPS6016906A (ja) * | 1983-07-07 | 1985-01-28 | Pola Chem Ind Inc | 皮膚外用剤 |
-
1985
- 1985-03-14 JP JP5085485A patent/JPS61210011A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61210011A (ja) | 1986-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6030628A (en) | Cosmetic or dermatological preparations containing glycoglycerolipids and their use as surfactants | |
| JP2000351905A (ja) | アスコルビン酸誘導体含有組成物 | |
| JPH05201846A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3443130B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH0358327B2 (ja) | ||
| JP3004707B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2805484B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS61227515A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS6289608A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS61207307A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3034057B2 (ja) | 糖桂皮酸誘導体及び紫外線吸収剤 | |
| JPS61210010A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3444571B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP4422329B2 (ja) | 皮膚外用剤として有用なベンゾ［ｂ］ピラン誘導体 | |
| JPS61210012A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS61210009A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP2999829B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10147514A (ja) | 化粧料 | |
| JP2962366B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS61227516A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3435008B2 (ja) | 養毛化粧料 | |
| JP2906270B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS61207315A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPH10279422A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPS61207306A (ja) | 皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |