JP3435008B2 - 養毛化粧料 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【発明の属する技術分野】本発明は、良好な血行促進作
用を有し、皮膚に対して安全性の高い、育毛効果、脱毛
予防効果及びふけ防止効果に優れた養毛化粧料に関す
る。 【０００２】 【従来の技術】従来より、トウガラシチンキ、センブリ
エキス、朝鮮ニンジンエキス、ニコチン酸、ニコチン酸
メチル等の頭皮の血行促進物質等を配合してなる養毛化
粧料はよく知られている。しかしながら、これら血行促
進物質は、場合によっては皮膚刺激が顕著である為、配
合量に制限があり、充分な育毛、脱毛防止、ふけ防止等
の効果を得る程には配合できない。しかして皮膚刺激が
少なく且つ充分に育毛、脱毛防止、ふけ防止等の効果が
発現する有効なる物質の発見にまでは至っていない。近
年、育毛に男性ホルモンが関与し、ＤＮＡレベルで情報
を伝達し、毛髪のケラチン合成を抑制し、毛髪の成長が
低下し、最終的に脱毛を促進させることが示唆されてい
る。しかしながら、抗男性ホルモン作用物質を配合して
も、脱毛を抑制する緩和な効果は認められるが、発毛を
促進させる効果は充分ではない。養毛化粧料に配合して
有効なる血行促進物質として、カプサイシンが挙げられ
る。カプサイシン(Capsaicin, 8-methyl-N-vanillyl-6-
noneamide ）は、ナス科に属するCapsicumの果実（例え
ば hot chilli peppers 等）に含まれる成分の一つであ
り、分子量約３００（Ｃ₁₈Ｈ₂₇ＮＯ₃ ）の脂溶性の物質
である。しかしながら、カプサイシンは特有な香気成分
を有する上に、安定性が低く、水系溶剤に不溶性を示
し、更に、強い皮膚刺激及び感作性を有することが安全
性上、問題とされている。その為、育毛化粧料には充分
な育毛、脱毛防止、ふけ防止等の効果を得る程には配合
できなかった。また、現在、注目されているカリウムチ
ャンネルオープナーであるミノキシジルには、発毛促進
作用を有することが報告されており、該薬剤の効果は、
微弱な血行促進効果に起因することが推察されている。
このことより、微弱な血行促進効果を有する物質に発毛
促進効果が期待されている。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、カプサ
イシンの血行促進作用を維持し、かつ上述した課題を解
決するべく検討を行った結果、カプサイシン類似体であ
る特定のバニリルアミド誘導体を、グルコース、ガラク
トース、キシロース、マルトース等の糖類との配糖体と
することにより、特有な香気性が低減し、安定性及びヒ
ト皮膚に対する安全性が高まり、水系溶剤に於ける溶解
性が向上することを見出し、更に、頭皮常在菌によりバ
ニリルアミド誘導体であるアグリコンと糖部分に適宜分
解され、有効なる血行促進作用を有することを見出し、
並びに、該配糖体を含有する養毛化粧料が、育毛、脱毛
予防及びふけ防止等に優れた効果を有することを見出
し、本発明を完成するに至ったものであり、その目的と
するところは、皮膚に対して安全で、充分な育毛、脱毛
防止、ふけ防止等の効果を有する養毛化粧料を提供する
ことにある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】上記の課題は下記一般式
（Ｉ）からなる配糖体の少なくとも一種を含有する養毛
化粧料によって達成される。 【化２】 （但し、式中Ｇは単糖類又は少糖類から選ばれる糖残
基、Ｒは炭素数８〜１１の直鎖又は分岐鎖状の飽和又は
不飽和炭化水素基を示す） 【０００５】 【発明の実施の形態】本発明で用いる配糖体は、公知の
方法で容易に合成することができる。例えば、ＵＳＰ第
３２０１３８５号に記載のアルブチンの合成方法に準じ
てα−体とβ−体の混合体として求める配糖体が得られ
る。また、Ｆｌａｖｏｕｒ ａｎｄＦｒａｇｒａｎｃｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ（Ｖｏｌ．４，１６３−１６７，１９
８９）に記載のグルコバニリンの合成方法に準じるとβ
−体だけの合成ができる。 【０００６】本発明に用いる配糖体において、バニリル
アミド誘導体と組み合わせる糖類としては、配糖体を形
成するものであれば全て用いることができるが、入手の
容易性、水系溶剤への溶解性、経皮吸収性の面よりグル
コ−ス、ガラクト−ス、キシロ−ス、マンノ−ス、Ｎ−
アセチルグルコサミン等の単糖類、マルト−ス、セロビ
オ−ス、ゲンチビオ−ス、ラクト−ス等の二糖類等の少
糖類が好ましい。また、その効果の発現性より、単糖
類、特にグルコースが好ましい。 【０００７】本発明に用いる配糖体としては、上記より
特にグルコース配糖体が好ましく、具体的には、カプサ
イシンβ−Ｄ−グルコシド、ノニル酸バニリルアミドβ
−Ｄ−グルコシドが好ましい。この場合、β体が合成面
より、天然物からの入手可能なことより、及び頭皮常在
菌による分解容易性より特に好ましいが、α体が含まれ
ていても効果に特に問題は無い。 【０００８】本発明に用いる配糖体において、糖類と組
み合わせるバニリルアミド誘導体としては、代表的なも
のにカプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒド
ロカプサイシン、ｎ−ウンデシレン酸バニリルアミド、
ノニル酸バニリルアミド等が挙げられる。上記化学式
（Ｉ）中、Ｒで示される炭化水素基の炭素数は８〜１１
である必要があり、８未満又は１１を超えると充分な血
行促進作用、育毛効果、脱毛予防効果、ふけ防止効果が
得られない。 【０００９】本発明に用いる配糖体の配合量は、本発明
の養毛化粧料の組成物の全重量に対して０．１〜１０．
０％重量（以下ｗｔ％と略記する。）が好ましく、更に
好ましくは０．１〜８．０ｗｔ％である。配合量が０．
１ｗｔ％未満では、本発明の目的とする効果に十分でな
く、一方１０．０ｗｔ％を越えても、その増加に見合っ
た効果の向上は望めない場合がある。 【００１０】本発明の養毛化粧料は、養毛化粧料として
の一般剤型、例えば、ヘアートニック、ヘアーローショ
ン、ヘア−クリーム、ヘアーミスト、ヘアームース等の
剤型に製造し、用いることができる。 【００１１】本発明の養毛化粧料には、色素、香料、殺
菌剤、防腐剤、角質溶解剤、抗アンドロゲン剤、養毛
剤、抗酸化剤等を本発明の目的を達する範囲内で適宜配
合することができる。 【００１２】 【実施例】以下に、実施例及び比較例に基づいて本発明
を詳細する。尚、実施例に記載のＣ３Ｈマウス発毛促進
効果試験法、ヒト頭皮毛成長促進効果試験法及び実用試
験法を、まず下記に示す。 【００１３】（１）Ｃ３Ｈマウス発毛促進効果試験法 Ｃ３Ｈマウス（８週齢、オス、平均重量３５ｇ）の背部
皮膚（２ｃｍ×４ｃｍ）を電気バリカン及びシェーバー
で刈り、翌日より実施例及び比較例の各試料を被験部皮
膚に朝夕２回、一匹当り０．２ｍｌを二週間連用塗布し
た。一試料に対して動物一群１０匹使用した。塗布開始
１４日目に各試料の被験部皮膚をビデオカメラに撮影
し、画像解析装置にて毛刈り部及び発毛部の面積を測定
した。養毛効果の判定は、下記に示す発毛率（％）を算
出した。 発毛率（％）＝（発毛部の面積／毛刈り部の面積）×１
００ 養毛効果の判定は、実施例または比較例の各群の発毛率
の平均値を対照群（無塗布）の平均値により除した値を
マウス毛成長促進度として比較した。 【００１４】（２）ヒト頭皮毛成長促進効果試験法 男性型脱毛症患者である被試験者１０名の頭部の耳の上
５ｃｍの位置の頭髪を左右２カ所に於いて直径１ｃｍの
円形状に剃毛した被験部位に、実施例及び比較例の各試
料を左側に毎日朝夕２回、約３ｍｌ塗布し、無処置の右
側と比較した。効果の判定は、試験開始後２８日目に、
左右の被験部位の毛髪各々２０本ずつを剃毛し、下記の
式で求めた値でヒト頭髪毛成長促進度を評価した。 毛成長促進度 ＝ （Ｂ）／（Ａ） （Ａ）：右側（無処置）の毛２０本の長さの平均値 （Ｂ）：左側（実施例及び比較例の試料を塗布）の毛２
０本の長さの平均値 【００１５】（３）実用試験法 男性型脱毛症患者である被試験者１０名の頭部に毎日朝
夕２回、連続６カ月間塗布した後の効果を評価した。試
験結果は、育毛効果、脱毛予防効果、ふけ防止効果の各
項に対して、「生毛が剛毛化したまたは生毛が増加し
た」、「脱毛が少なくなった」、「ふけが少なくなっ
た」と各々回答した人数で示した。 【００１６】実施例１（ノニル酸バニリルアミドグルコ
シドの合成） 以下にノニル酸バニリルアミドグルコシドの合成方法を
示すが、本発明に用いる配糖体を合成する方法はこれに
限定されるものではない。 【００１７】１００ｍｌの脱水トルエン中に４．９３ｇ
（１６．８ｍｍｏｌ）のノニル酸バニリルアミド、８ｇ
（２０ｍｍｏｌ）のグルコースペンタアセテート、モリ
キュラーシーブス５ｇを入れ、室温下に約１時間攪拌
後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル溶液１ｍｌを加
え、更に３時間攪拌した。２０ｍｌの水を加えた後、モ
リキュラーシーブスを濾別した。濾液から酢酸エチルに
て有機層を抽出し、得られた酢酸エチル層を１Ｎ水酸化
ナトリウムにて洗浄し、未反応のノニル酸バニリルアミ
ドを除去した。酢酸エチル層を精製水にて洗浄後、硫酸
マグネシウムにて乾燥した。硫酸マグネシウムを除去し
た後、減圧下にて有機溶媒を除去することにより、ノニ
ル酸バニリルアミドテトラアセチルグルコシドを得た。
得られたノニル酸バニリルアミドテトラアセチルグルコ
シドをナトリウムメトキシドを用いて常法により脱アセ
チル化した後、イオン交換樹脂（商品名：アンバーライ
ト）を用いて中和した。イオン交換樹脂を濾別した後、
減圧下にて溶媒を除去し、ノニル酸バニリルアミドグル
コシド（β体）２．１ｇを得た。構造は¹³Ｃ−ＮＭＲ，
¹Ｈ−ＮＭＲにて確認した。上記方法に準じて本発明に
用いる各種配糖体を合成できる。 【００１８】実施例２（皮膚刺激性試験） 本発明で用いる配糖体、及び対照として養毛化粧料に配
合されるカプサイシン、ノニル酸バニリルアミドを用い
て皮膚刺激性試験を行った。各々０．３ｇを溶解した２
０％エタノ−ル水溶液１０ｍｌを調製した。３名のパネ
ルに対し、各エタノ−ル水溶液３ｍｌを前腕内側部の５
×５ｃｍの区画内に均一に塗布した後の刺激感を評価し
た。評価は表１の評価基準で、塗布直後及び塗布４時間
後に行った。 【００１９】 【表１】【００２０】試験結果を表２に示す。 【００２１】 【表２】 【００２２】表２に示す如く、本発明で用いる配糖体の
皮膚刺激感は、従来から養毛化粧料に用いられているカ
プサイシンやノニル酸バニリルアミドに比べ、著しく弱
いことが明らかである。その結果、医薬品・医薬部外品
・化粧品等の各種製剤への配合が容易になった。 【００２３】実施例３（オイリーヘアートニック） 下記表３、表４、表５の原料組成に於いて、各種毛成長
促進物質を配合して各々のオイリーヘアートニックを調
製し、前記の諸試験を実施した。各オイリーヘアートニ
ックの諸試験を実施した結果を下記表４、５に併せて示
す。 【００２４】 【表３】【００２５】 【表４】 【００２６】 【表５】【００２７】（２）調製法 前記表３において、（Ｂ）成分の中で、ニコチン酸，ニ
コチン酸メチルは（Ａ）成分中に溶解し、トウガラシチ
ンキ、各種配糖体は（Ｃ）成分中に溶解した後、（Ａ）
成分と（Ｃ）成分を混合攪拌分散し、次いで容器に充填
した。使用時には内容物を均一に振盪分散して使用し
た。 【００２８】（３）特性 上記表４、５に示すごとく、本発明の養毛化粧料である
実施例１〜１７の養毛化粧料は、比較例１〜１３と比較
して高い育毛効果、脱毛予防効果、ふけ防止効果を示
し、本発明の目的を充分に達成し得るものである。尚、
比較例１〜９においては、毛成長促進物質の皮膚刺激が
強い為、ヒトを用いた試験は実施不可とした。 【００２９】 【発明の効果】以上記載のごとく、本発明は、育毛、脱
毛予防及びふけ防止等の効果に優れると共に、頭皮常在
菌が遊離するカプサイシンによる血行促進作用を有し、
更に皮膚刺激性の低い養毛化粧料を提供することは明ら
かである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - A61K 7/50

Claims (1)

1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、式中Ｇは単糖類又は少糖類から選ばれる糖残
   基、Ｒは炭素数８〜１１の直鎖又は分岐鎖状の飽和又は
   不飽和炭化水素基を示す）で表される配糖体の少なくと
   も一種を含有することを特徴とする養毛化粧料。