JPS61227516A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明は皮膚美白効果が著しく改良された安全性の高い
皮膚外用剤に関する。

［従来の技術］ 皮膚のしみなどの発生機序については不明な点もあるが
、ホルモンの異常や日光からの紫外線のＩ！ＩＪｍが原
因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内に異
常沈着するものと考えられている。このようなじみやあ
ざの治療法にはメラニンの生成を抑制する物質、例えば
ビタミンＣを大量に投与する方法、グルタチオン等を注
射する方法あるいはＬ−アスコルビン酸、システィンな
どを軟膏、クリーム、ローションなどの形態にして、局
所に塗布するなどの方法がとられている。

［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、これらのものの多くは、安定性、安全性
、匂い等の面において問題があり、また期待できる効果
は弱く、未だ満足のいくものではなかった。

本発明者等は、このような事情に鑑み、真に優れた美白
効果を有する皮膚外用剤を得るべく鋭意研究を重ねた結
果、下記一般式（Ｉ）であらわされる化合物と、下記一
般式（ＩＩ）であらわされるハイドロキノンの配糖体 ［式中、Ｒは三次糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。］ とを皮膚外用剤に配合することによりしみ、そばかす、
色黒などが著しく改善；され美白効果が相乗的に増大す
ることを見出し、本発明を完成するに至った。

［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、上記化合物（Ｉ）と、上記化合物
（Ｈ）とを、含有することを特徴とす、る皮膚外用剤で
ある。

以下、本発明の構成について詳述する。

本発明で使用する化合物（Ｉ）としては、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、ハイドロキノンモノエチルエー
テル、ハイドロキノンモノｎ−プロピルエーテル、ハイ
ドロキノンモノｎ−ブチルエーテル、ハイドロキノンモ
ノイソプロビルエーテル、ハイドロキノンモノｎ−ペン
チルエーテル、ハイドロキノンモノｎ−ヘキシルエーテ
ル、ハイドロキノンそモロ−ドデシルエーテル、ハイド
ロキノンモノｎ−ヘキサデシルエーテル、へイドロキノ
ンモノｎ−オクタデシルエーテル、Ｐ−メチルフェノー
ル、Ｐ−エチルフェノール、Ｐ−ｎ−プロピルフェノー
ル、Ｐ−ｎ−ブチルフェノール、Ｐ（ｅｒｔ−ブチ、ル
フエノーール、Ｐ−ペンチルフェノール、Ｐ−イソプロ
ピルフェノール、Ｐ−ヘキシルフェノール、Ｐ−ドデシ
ルフェノール、Ｐ−ヘキサデシルフェノール、Ｐ−オク
タデシルフェノール、４−メチルカテコールモノプロピ
ルエステル、４−イソプロピルカテコールモノブチルエ
ステル、４−エチルカテコールモノエチルエステル、４
−ｎ−プチルカテニールモノヘキサテ°カニステル、４
−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールモノオクタデカエステル
、４−イソプロピルカテコールモノドデカエステル、４
−イソブロビル力テニールモノヘブタデ力エステル等が
挙げられる。これらの中で、ハイドロキノンモノエチル
エーテル、ハイドロキノンモノｎ−プロピルエーテル、
ハイドロキノンモノｎ−ブチルエーテル、ハイドロキノ
ンモノｎ−ヘキサデシルエーテル、ハイドロキノンモノ
ｎ−オクタデシルエーテル、Ｐ−エチルフェノール、Ｐ
−ｎ−プロピルフェノール、Ｐ−ｎ−ブチルフェノール
、Ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、Ｐ−イソプロピル
フェノール、Ｐ−ヘキサデシルフェノール、Ｐ−オクタ
デシルフェノール、４−イソプロピルカテコールモノブ
チルエステル、４−イソプロピルカテコールモノヘプタ
デカエステルは効果の面で特に好ましい。

本発明の皮膚外用剤にはこれらの一種又は二種以上が適
宜選択され、配合される。

化合物（Ｉ）の配合量は、本発明の皮膚外用剤中、０．
０１〜３０重量％が好ましい。０．０１重量１％未膚で
は十分な美白効果が得られず、３０重量％をこえても美
白効果の増大は望めない。

本発明に用いられるハイドロキノンの配糖体は下記一般
式であらわされる。

［式中、Ｒは三次糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。］ 式中でＲはし一アラビノース、Ｄ−アラビノース、Ｄ−
キシロース、Ｄ−リボース、Ｌ−キシロース、し−リキ
ソース、Ｄ−リブロース等のの三次糖の残基、Ｄ−グル
コース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ガラクトース、Ｄ−マ
ンノース、Ｄ−タロース、Ｄ−フルクトース、Ｌ−ソル
ボース、Ｄ−タガトース、Ｄ−プシコース等の六炭糖の
残基、Ｄ−グルコサミン、Ｄ−ガラクトサミン、シアル
酸、アミノウロン酸、ムラミン酸等のアミノ糖の残基、
Ｄ−グルクロン酸、Ｄ−ガラクーラロン酸、Ｄ−マンヌ
ロン酸、Ｌ−イズロン酸、Ｌ−グルロン酸等のウコン酸
の残基又はそれらのメチル化物を示すが、美白効果、入
手の仕易ざ、安定性、安全性の両面からＲがＤ−グルコ
ースがβ結合した、すなわちハイドロキノンβ−Ｄ−グ
ルコシド（一般名：アルブチン、以後アルブチンという
）が最も好ましい。

配合量は皮膚外用全量中の０．１−３０重量％であり、
好ましくは６−２０重量％である。

本発明の皮膚外用剤には上記した必須成分の他に通常化
粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例
えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、防
腐剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤、色剤、
ビタミン剤などの薬剤等こ必要に応じて適宜配合するこ
とができる。

本発明に係る皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば化
粧水などの可溶化系、乳液、クリームなどの乳化系、又
は軟膏、分散液などの任意の剤型をとることができる。

［実施例］ 次に実施例をあげて本発明をざらに詳細に説明する。本
発明はこれにより限定されるものではない。配合量はＨ
量％である。

尚、美白効果は、累積塗布による皮膚に対する色白効果
、シミ、ソバカスの解消などの使用テストから判定した
。

累　塗布による”白効果試験 （試験方法） 色黒、しみ、そばかす等に悩む、被試験者、１群２０名
として、１つの試料ローションを朝夕、３ケ月間、毎日
顔面に塗布し、３ケ月目にモの美白効果を調べた。

（判定基準） 著　　効：色素沈着がほとんど目立たなくなった。

有　　効：非常にうずくなった。

やや有効：ややうずくなった。

無　　効：変化無し く判定） ０：被試験者のうち著効、有効の示す割合（有効率）が
８０％以上の場合 ○：被試験者のうち著効、有効の示す割合（有効率）が
６０Ｘ以上８０χ未満の場合Δ：被試験者のうち著効、
有効の示す割合（有効率）が４０％以上６０％未満の場
合Ｘ：被試験者のうち著効、有効の示す割合（有効率）
が４０χ未満の場合 実施例１、比較例１．２についてのべる。

表１に示す配合組成よりなるローションを調整し、その
累積塗布による美白効果について調べた。

処方と製法は以下のとおりである。即ち９５％エチアル
コール１０ｇに、ＰＯＥ（２０）ラウリルエーテル０．
５ｇおよび香料を混合し、次いでこの中にあらかじめグ
リセリン２ｇとプロピレングリコール１ｇと、クエンａ
ｏ、２ｇ、前記化合物（１）及びアルブチンとを加え、
ざらに、イオン交換水を全重量が１００ｇになるように
必要量を添加し混合して調整した。

表１ 実施例１、比較例１．２から明らかなように、本発明の
皮膚外用剤は美白効果に優れる新規な皮膚外用剤である
。

実施例２　　乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。

ＰＯＥ　（２０）ＰＯＰ　（２）セチルアルコールエー
テル　　　１．０ シリコーンＫ　Ｆ　９６　（２０ｃｓ）（信越化学）２
．０ 流動パラフィン　　　　　　　　　　　　３．０プロピ
レングリコール　　　　　　　　　５．０グリセリン　
　　　　　　　　　　　　２．０エチルアルコール　　
　　　　　　　　　５．０カルボキシビニルポリマー　
　　　　　　０．３ヒドロキシプロピルセルロース　　
　　　０．１２−アミノメチルプロパツール　　　　　
０．１ハイドロキノンモノメチルエーテル　　　０．０
１アルブチン　　　　　　　　　　　　　　１．０防腐
剤　　　　　　　　　　　　　　　　Ｅｆｆｉ香料　　
　　　　　　　　　　　　　　　適量イオン交換水　　
　　　　　　　　　　　残量実施例３　　乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。

ＰＯＥ　（２０）ＰＯＰ　に）＞−ｔ：チルアルコール
エーテル　　　１．０ シリコーンＩ（Ｆ　９６　（２０ｃｓ）（イ言越化キシ
！：）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
．０流動パラフイン　　　　　　　　　　　　３．０プ
ロピレングリコール　　　　　　　　　５．０グリセリ
ン　　　　　　　　　　　　　２．０エチルアルコール
　　　　　　　　　　１５．０カルボキシビニルポリマ
ー　　　　　　　０．３ヒドロキシプロピルセルロース
　　　　　０．１２−アミノメチルプロパツール　　　
　　０．１Ｐ−エチルフェノール　　　　　　　　　Ｏ
，ＯＳアルブチン　　　　　　　　　　　　　　１０．
０防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　適量香料　
　　　　　　　　　　　　　　　　適量イオン交換水　
　　　　　　　　　　　　残量実施例２および３を実施
例１と同様に累積並布による美白効果を測定した。結果
を表２に示す。

表２ 実施例４　　乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。

ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　２．０セタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　１．０ワセリン　　
　　　　　　　　　　　　　　３．０ラノリンアルコー
ル　　　　　　　　　　２．０流動パラフイン　　　　
　　　　　　　　８．０スクワラン　　　　　　　　　
　　　　　３．０エス力ロール５０７　　　　　　　　
　　　　２．０４−イソプロピルカテコール モノブチルエステル　　　　　１０．０アルブチン　　
　　　　　　　　　　　　６．０ＰＯＥ（１０）モノオ
レート　　　　　　　　　　２．５トリエタノールアミ
ン　　　　　　　　　１．０プロピレングリコール　　
　　　　　　　５．０防腐剤　　　　　　　　　　　　
　　　　適量香料　　　　　　　　　　　　　　　　　
適量蒸留水　　　　　　　　　　　　　　　　残余・実
施例５　　栄養クリーム 次の処方に従い、常法により栄養クリームを製造した。

ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　　２．０ステ
アリルアルコール　　　　　　　　　　７．０還元ラノ
リン　　　　　　　　　　　　　　２．０スクワラン　
　　　　　　　　　　　　　　５．０オクチルドテカノ
ール　　　　　　　　　６．０ＰＯＥ（２５）セチルエ
ーテル　　　　　　　　　３．０グリセリルモノステア
レート　　　　　　　２．０防腐剤　　　　　　　　　
　　　　　　　　適量香料　　　　　　　　　　　　　
　　　　適量プロピレングリコール　　　　　　　　　
　５．０１．３−ブチレングリコール　　　　　　　　
　５．０Ｐ−ｎ−プロピルフェノール　　　　　　　２
０．０アルブチン　　　　　　　　　　　　　　２５．
０蒸留水　　　　　　　　　　　　　　　　　残余実施
例６　　ビールオフ型パック 次の処方に従い、常法によりバックを製造した。

（アルコール相） ９５駕エタノール　　　　　　　　　　　　　１０．０
ＰＯＥ　（１５）オレイルアルコールエーテル　　　２
．０防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　適量香料
　　　　　　　　　　　　　　　　　適量（水相） モノ−ｎ−ヘキサデシルエーテル　　　　　５．０アル
ブチン　　　　　　　　　　　　　　１０．０ポリビニ
ルアルコール　　　　　　　　　１２．０グリセリン　
　　　　　　　　　　　　　３．０ポリエチレングリコ
ール１５００　　　　　　　１．０イオン交換水　　　
　　　　　　　　　　残余実施例７　　乳液 次の処方に従い、常法により乳液を製造した。

ＰＯＥ　（２０）ＰＯＰ　（２）セチルアルコールエー
テル　　　１．０ シリコーンＫ　Ｆ　９６　（２０ｃｓ）（信越化学）２
．０ 流動パラフィン　　　　　　　　　　　　３．５プロピ
レングリコール　　　　　　　　　５．０グリセリン　
　　　　　　　　　　　　２．０エチルアルコール　　
　　　　　　　　　１５．０カルボキシビニルポリマー
　　　　　　　０．３ヒドロキシプロピルセルロース　
　　　　０．１２−アミノメチルプロパツール　　　　
　０．１４−イソプロピルカテコール モノへブタデカエステル　　　　１．〇へイドロキノン
ーβ−Ｄ−アラビノース　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２０．０防腐剤　　　　　　　　　　　　　　
　　適量香料　　　　　　　　　　　　　　　　　適量
蒸留水　　　　　　　　　　　　　　　　残量実施例４
〜７の皮膚外用剤は、累積塗布による美白効果に優れて
いた。

特許出願人　　株式会社　資生霊 手続補正書く自発）　　　５゜ 昭和６０年夕月２日 １、事件の表示 昭和６０年特許廓第６８８１２号 ２、発明の名称 皮膚外用剤 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４、補正の対象 明細書全文 ′−）。

補正の内容 明細書の浄書（オフセット印刷によるもの、別紙のとお
り（内容に変更なし）） 以　　　上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）であらわされる化合物と、下
   記一般式（II）であらわされるハイドロキノンの配糖体
   を含有することを特徴とする皮膚外用剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＿１がＨの場合、Ｒ＿２はメチル、エチル、プ
   ロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、プロペニル
   基などの直鎖または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭
   化水素またはＣ＿１＿〜＿２＿０までの直鎖または分岐
   状の飽和または不飽和炭化水素のアルコキシ基を表す。 Ｒ＿１がＯＲ＿３のエーテルの場合、Ｒ＿３はＣ＿１＿
   〜＿２＿０の脂肪酸残基を表し、Ｒ＿２はメチル、エチ
   ル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、プロペニル基な
   どの直鎖または分岐状の飽和または不飽和脂肪族炭化水
   素を表す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒは五炭糖残基、六炭糖残基、アミノ糖残基、
   ウロン酸残基又はそれらのメチル化物を示す。］