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JPH03246268A - アルコキシイミノ酢酸アミド化合物および農業用殺菌剤 - Google Patents

アルコキシイミノ酢酸アミド化合物および農業用殺菌剤

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Publication number
JPH03246268A
JPH03246268A JP2127441A JP12744190A JPH03246268A JP H03246268 A JPH03246268 A JP H03246268A JP 2127441 A JP2127441 A JP 2127441A JP 12744190 A JP12744190 A JP 12744190A JP H03246268 A JPH03246268 A JP H03246268A
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JP
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methyl
compound
acid amide
phenyl
formula
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JP2127441A
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JP2558001B2 (ja
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Yoshio Hayase
善男 早瀬
Takahiro Kataoka
片岡　隆博
Hideyuki Takenaka
竹中　秀行
Mitsuhiro Ichinari
市成　光広
Norihiko Tanimoto
憲彦 谷本
Michio Masuko
益子　道生
Toshio Takahashi
俊夫 高橋
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Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は新規なアルコキシイミノ酢酸アミド化合物およ
びこの化合物を有効成分として含有する殺菌剤、特に農
業用殺菌剤に関する。
し従来の技術］ ノアリールエーテル基を有するオキンイミノ酢酸誘導体
のうちある種の乙のは公知であり、そのうちいくつかに
ついては、殺菌剤および除草剤などの用途も公知である
。例えば、誘導体部分がエステルであるフェノキシフェ
ニルオキシイミノ酢酸化合物およびその殺菌剤としての
用途は特開昭６３−３０４６３号、特開昭６３−２３８
５２号に記載され、エーテル基と酢酸基が互いにメタ位
の関係にあり、エーテル基が必ず置換（ハロゲン、Ｎｏ
２、ＣＮ％ＣＦ、）されているフエノキンフェニルオキ
ンイミノ酢酸アミドは、除草作用を有するものとして特
開昭５６−２９５６０号に記載され、エーテル基と酢酸
基がパラ位の関係にあるフェノキンフェニルオキンイミ
ノ酢酸アミドは除草作用を有するものとして特開昭５５
−３５００６号に記載されている。また、ノフェニルエ
ーテル基ではなくピリノルフェニルエーテル基を有する
オキシイミノ酢酸アミドは、除草作用を有するものとし
て、特開昭５６−５５３６８号に記載されている。しか
し、化学構造と生物活性の関係は完全に解明されていな
いので新規化合物の生物活性は予知できるものではなく
、また殺菌作用と除草作用は互いに類推できる関係にな
い。本発明者らは、新規化合物である式（Ｉ）の２−フ
ェノキシフェニルオキシイミノ酢酸アミド誘導体（Ｉ）
が、植物生病原菌に広い抗菌スペクトルを有し、活性も
強いことを見出だした。本発明の殺菌剤はこのような知
見に基づくものである。
［発明の構成］ 一般式 ［式中、 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素、低級アルキルまた
はンクロ（低級）アルキル： Ｒ３は、低級アルキルまｆこはンクロ（低級）アルキル Ｒ’およびＲ５は、それぞれ水素、低級アルキル、低級
アルコキン、ハロゲン化低級アルキル、低級アルキルシ
リル、ハロゲンまたはニトロ；Ａは、不飽和炭化水素、
ハロゲン化不飽和炭化水素、または３個以下の置換基で
置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロ環基； Ｚは、−ＣＨｔ−−ＣＨ（ＯＨ）−−Ｃ０Ｏ−−５−−
ＮＲ−（Ｒは、水素または低級アルキル）、　ＣＨｔ　
ＣＨｔ　　　　ＣＨ＝　ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−−ＣＨ，Ｏ
−−ＣＨ２Ｓ＼　１ ＣＨ２５ＯＯＣＨｔ　　　Ｓ　ＣＨｔ−１または一９Ｏ
ＣＨ１−を表すコ を有する化合物およびその立体異性体およびこれらの化
合物を有効成分として含む農業用殺菌剤を提供するもの
である。
一般式の定義において、「低級」の語は別に定めのない
限り、炭素数８個以下、好ましくは６個以下、より好ま
しくは４個以下の基を表すために用いる。具体的に「低
級アルキルー：は、炭素数６個以下、好ましくは４個以
下のアルキル基をいい、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチ
ル等である。「ンクロ（低級）アルキル」としては、炭
素数３〜８個、好ましくは３〜６個を有するンクロアル
キル基をいい、例えば、ンクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル基をいう。「低級アルコキシ」とし
ては、炭素数６個以下、好ましくは４個以下のアルコキ
シ基をいい、例えば、メトキシ、エトキン、プロポキン
、イソプロポキン、ブトキシ、イソブトキンなどが含ま
れる。「低級アルケニル」基としては、一般に、炭素数
２ないし８＠、好ましくは、３〜６個のアルケニル基を
いい、例えばアリル、プロペニル、イソプロペニル、ブ
テニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘキ
サジェニル等が含まれる。　「ハロゲン」には、ふっ素
、塩素、臭素、沃素が含まれる。「ハロゲン置換」、お
よびニー低級アルキル置換」とは３個以下のハロゲン原
子または低級アルキル基により置換された基をいつ。
Ａが、不飽和炭化水素を表す場合は、炭素数２〜１２個
のアルケニル基まにはアルカノエニル基をいう。Ａがヘ
テロ環基を表す場合は、５員〜７員の、３個以下の環員
窒素を含むヘテロ単環基、具体的には、ピリジン、ピリ
ミジン、ピリダジン等である。上記のフェニル基または
へテロ環基の置換基としては、低級アルキル、低級アル
カノイル、低級アルキルシリル、ハロゲン化アルキル、
ジ（低級）アルキルアミノ、フェニル、フェニル（低級
）アルキル、フェニル（低級）アルケニル、フリル（低
級）アルキル、フリル（低級）アルケニル、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、−０Ｒ６（式中、Ｒ６は、水素、低級
アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アル
カノイル、フェニル、低級アルコキンフェニル、ニトロ
フェニル、フェニル（低級）アルキル、シアノフェニル
（低級）アルキル、ベンゾイル、テトラヒドロピラニル
、ピリジル、トリフルオロメチルピリジル、ピリミノニ
ル、ベンゾチアゾリル、キノリル、ベンゾイル（低級）
アルキル、ベンゼンスルホニル、または低級アルキルベ
ンゼンスルホニル）、および−ＣＨ，−Ｚ’Ｒ’（式中
、Ｚ′は、−ｏ−−５−１または−ＮＲ−（式中、Ｒは
、水素または低級アルキル）であり、Ｒ７は、フェニル
、ハロフェニル、低級アルコキシフェニル、ピリジル、
またはピリミジルである）からなる群から選ばれる１〜
３個の基が挙げられる。
本発明の目的は、一般式（１）を有する新規な化合物で
ある、アルコキノイミノ酢酸アミドを１％することであ
る。本発明はのもう１つの目的は、殺菌剤、特に農業用
殺菌剤として有用なアルコキンイミノ酢酸アミドを提供
することである。本発明はさらに有効成分として少なく
とも１種のアルコキンイミノ酢酸アミドを含む殺菌剤組
成物を提供するものである。また、本発明は、アルコキ
シイミノ酢酸アミドの製造法を提供する。本発明のこれ
らのおよび他の目的は既述の、または以下の記載により
当業者に明らかである。
一般式（１）には、下記の式を存するアルコキシイミノ
酢酸アミドが含まれる ［式中、Ｒ１およびＲ１は、　それぞれ、水素、低級ア
ルキル（具体的には、メチル）、　Ｒ３は、低級アルキ
ル（具体的には、メチル）： Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素、低級アルキル（具体
的には、メチル）、低級アルコキシ（具体的には、メト
キシ）、ハロゲン化低級アルキル（具体的には、トリフ
ルオロメチル）、低級アルキルシリル（具体的には、ト
リメチルシリル）、ハロゲン（具体的には、塩素、よう
素、ふっ素）またはニトロ、およびＸ８、Ｘ、およびＸ
３は、それぞれ、水素、低級アルキル（具体的には、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第３級ブチル）、低級アルコキン（具体的には
、メトキン）、低級アルカノイル（具体的には、アセチ
ル）、ハロゲン化低級アルキル（具体的には、トリフル
オロメチル）、低級アルキルシリル（具体的には、トリ
メチルシリル）、ハロゲン（具体的には、塩素、臭素、
ふっ素）、ニトロ、ジ（低級）アルキルアミノ（具体的
には、ツメチルアミノ）、フェニル、フェニル（低級）
アルケニル（具体的には、）工ニルエテニル）、フリル
（低級）アルケニル、（具体的には、フリルエチニル）
、ヒドロキン、低級アルキニルオキシ（具体的には、２
−プロピニルオキシ）、低級アルカノイルオキシ（具体
的には、アセトキシ）、ベンゾイルオキシ、フェノキシ
、低級アルコキンフェノキン（具体的には、メトキシフ
ェノキン）、ニトロフェノキン、ベンジルオキシ、シア
ノベンジルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、ビリ
ミジニルオキン、ピリジルオキン、トリフルオロメチル
ピリジルオキノ、ベンゾチアゾリルオキシ、キノリルオ
キシ、ベンゾイル（低級）アルコキシ（具体的には、ベ
ンゾイルメトキン）、ベンゼンスルホニルオキシ、また
は低級アルキルベンゼンスルホニルオキシ（具体的には
、トルエンスルホニルオキシ）を表す］を有する化合物
である。
さらに、上記のアルコキンイミノ酢酸アミドの他に下記
の化合物も含まれる。
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ、水素、低級アル
キル（具体的には、メチル）：　Ｒ３は、低級アルキル
（具体的には、メチル）；Ｒ４およびＲ５は、それぞれ
水素、低級アルキル（具体的には、メチル）、低級アル
コキシ（具体的には、メトキシ）、ハロゲン化低級アル
キル（具体的には、トリフルオロメチル）、低級アルキ
ルアミノ（具体的には、トリメチルシリル）、ハロゲン
（具体的には、塩素、よう素、ふっ素）またはニトロ、
Ｚ゛は、−０−−Ｓ−−５ｏ−または−ＮＲ−（式中、
Ｒは、水素または低級アルキル、具体的には、メチル）
であり、Ｒ７は、フェニル、低級アルコキシフェニル（
具体的には、メトキシフェニル）、ハロフェニル（具体
的には、ブロモフェニル）、ビリノル、またはピリミジ
ニルである］を有する化合物：［式中、Ｒ１およびＲ２
は、　それぞれ同一または異なって水素、低級アルキル
（具体的には、メチル）；　Ｒ３は、低級アルキル（具
体的には、メ０−　−ＯＣＨ！−１または−ＣＨ，Ｏ−
１およびｘＩは、水素、またはトリフルオロメチル］を
有する化合物： ［式中、Ｒ１およびＲ１は、 低級アルキル（具体的には、 それぞれ、水素、 メチル）：　Ｒ３は、 低 ＣＨ＝ＣＨ−−ＣＨ（○Ｈ）−１または−ＣＯ−を表す
］を有する化合物：および［式中、Ｒ１およびＲ２は、
水素、低級アルキル（具体的には、メチル）；　Ｒ３は
、低級アルキル（具体的には、メ チル）；およびＡは、３個以下のハロゲン（具体的には
、塩素）で置換されていてもよい炭素数３〜＋０９のア
ルケニル、または３個以下のハロゲン（具体的には、塩
素）で置換されていてもよい炭素数３〜ｌＯ個のアルカ
ジェニルを表す］を有する化合物。
アルコキシイミノ酢酸アミド（Ｉ）は種々の方法により
製造することができ、これらのうち、典型的な方法は、
対応する、式、 ［式中、ＡおよびＺは、それぞれ、上記と同じ意味を表
す］を有するオキソカルボン酸から出発し、実質的には
、アミド化とアルコキシム化（アルコキシム形成）を含
み、いずれが先であってもよい。以下反応式Ａに、この
方法の主な部分を示す。
０ＯＨ （Ｖ） 反 （Ｉ） 〔式中、ＲＩ　、　Ｒ１、Ｒ’ＳＲ’、Ｒ５、Ａおよび
Ｚは上記とおなじ意味を表すコ。
反応式Ａを説明すると、オキソカルボン酸（ｎ）または
そのカルボキシル基における反応性誘導体に、式、 Ｎ　ＨＲ’　Ｒ’　　　　　　　　　　　　　（ａ）［
式中、Ｒ１およびＲ’は上記と同じ意味を表す］を有す
るアミンを反応させ、得られたオキソカルボン酸アミド
（Ｉ［［）を式、 Ｈ，ＮＯＲ’　　　　　　　　　　　　　　（ｂ）Ｃ式
中、Ｒ３は、上記と同じ意味を表す］を有するアルコキ
シアミンと反応させ（アルコキシム化）、目的化合物で
あるアルコキシイミノ酢酸アミド（Ｉ）を得る。
アミンのＲ１が水素の場合は、反応はカルボキシル基だ
けでなく、オキソカルボン酸（Ｉｒ）まｎはカルボキシ
ル基の反応性誘導体のカルボニル基にも生じるので、下
記の式、 ［式中、Ｒｔ、　Ｒ＠、Ｒ４、Ｒ５、ＡおよびＺは上記
とおなじ意味を表す］を有するイミノカルボン酸アミド
が副生する。特に、上記アミン（ａ）をオキソカルボン
酸（ＩＩ）またはその反応性誘導体の１モルに対し、２
モルまたはそれ以上を用いると、主生成物としてイミノ
カルボン酸アミド（■゛）が得られる。アルコキシアミ
ンと反応させると、オキソカルボン酸アミド（Ｉ［Ｉ）
およびイミノカルボン酸アミドは目的化合物である、ア
ルコキシイミノ酢酸アミドにすることができる。
所望により、アルコキシム化は２段階、すなわち、オキ
ソカルボン酸アミド（ＩＩＩ）またはイミノカルボン酸
アミド（■′）とヒドロキシルアミンの反応、および得
られたヒドロキシイミノ酢酸アミドと、式、 Ｒ３Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　（ｃ）［式中、
Ｘは、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素）、またはス
ルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ、
エタンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ基
）のような酸残基であるコを有するアルキル化剤との反
応で行なうことができる。
別法として、オキソカルボン酸（ｎ）またはカルボキシ
ル基の反応性誘導体をアルコキシアミン（ｂ）と反応さ
せ（アルコキシム化）、ついで得られたアルコキンイミ
ノカルボン酸（Ｖ）またはカルボキシル基の反応性誘導
体を、アミン（ａ）と反応させて（アミド化）、目的化
合物であるアルコキシイミノ酢酸アミド（１）を得る。
所望により、アルコキシム化は、２段階、すなわち、オ
キソカルボン酸（Ｉ［）またはカルボキシル基の反応性
誘導体とヒドロキシルアミンとの反応、および得られた
ヒドロキシイミノカルホン酸アミド（Ｖｌ）またはカル
ボキシル基の反応性誘導体とアルキル化剤ＣＣ）の反応
によりおこなうことができる。
このようにして生成したアルコキシイミノカルボン酸（
Ｖ）またはそのカルボキシル基の反応性誘導体を、つぎ
にアミン（ａ）と反応させ、目的化合物であるアルコキ
シイミノ酢酸アミド（Ｉ）を得る。
上記から理解できるように、上述の方法の出発物質のオ
キソカルボン酸（ｎ）として、遊離の酸またはその誘導
体を用いることができる。反応性誘導体の例としては、
エステル、酸無水物、酸ハロゲン化物などが含まれる。
アミド化（アミン（ａ）との反応）、アルコキシム化（
アルコキシアミン（ｂ）との反応）、オキツム化（ヒド
ロキシルアミンとの反応）およびアルキル化（アルキル
化剤（ｃ）との反応）などの上述の方法に含まれる反応
はいずれも、それ自体は公知であり、当業者にとって周
知の方法で行うことができる。
般にこれらの反応は溶媒中で、好ましくは、反応の進行
を容易にし、または促進する条件である、室温ないしは
反応混合物の還流温度、例えば１０〜２００℃で行う。
反応を容易にし、または促進する条件として、反応物質
の種類、または反応生成物から除去すべき副生物の種類
を考慮に入れることができる。例えば、アミド化は、カ
ルボン酸、酸のエステル（例えば、メチルエステル、エ
チルエステル、ンアノメチルエステル、ｐ−ニトロフェ
ニルエステル）、酸無水物（例えば、トリクロロ酢酸と
の混合酸無水物）、酸ハロゲン化物（例えば、酸クロリ
ド、酸プロミド）のようなカルボキシル基における反応
性誘導体とアミン（ａ）の間で行い、水、アルコール、
酸などを副生じつつ、カルボン酸アミドが得られる。こ
れらの副生物を除くために、縮合剤（例えば、１．３−
ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−クロ
ロへキシル−Ｎ゛−モルホリノエチルカルボジイミド、
１．３−ジイソブロピルカルボノイミド、クロロ蟻酸メ
チル、クロロ蟻酸エチル）、脱水剤（塩化チオニル、塩
化スルフリル、オキノ塩化りん、三臭化りん、五塩化り
ん、ポリりん酸）、酸除去剤（ピリジン、トリエチルア
ミン、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、蟻酸
ナトリウム）などを使用することができる。さらに、例
えば、アルコキシム化は、ケトンと、アルコキシアミン
（ｂ）との間で行なわれ、水を副生じてアルコキシムを
生成する。通常は、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム
またはピリジンのような塩基を反応系に共存させる。
反応は一般に、その種類に上り、ジオキサン、メチレン
クロリド、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロフラ
ン（Ｔ　ＨＦ　）、アセトン、ジメチルホルムアミド（
Ｄ　Ｍ　Ｆ　）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、
ピリジン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等から適当に選択される不活性溶媒中でおこなう。
上述のように、反応式Ａは、典型的な常套手段の主な部
分を示すにすぎず、当然ではあるが、オキソカルボン酸
アミド（Ｉ）、またはアルコキシイミノカルボン酸アミ
ド（Ｖ）をオキソカルボン酸（■）を経過しない別の公
知方法により製造することが可能である。また、ひとた
び生成したアルコキシイミノ酢酸アミド（１）を、ベン
ゼン環上にＲ４、Ｒ５または−Ｚ−Ａで表される置換基
を有する誘導体に変換することが可能である。
つぎに述べる反応式１〜１１は、アルコキシイミノ酢酸
アミドの製造の具体的な工程を詳細に説明するものであ
る。反応式１〜１１において、Ｍｅは、メチル、Ｈａｌ
は、ハロゲン、Ｘは、ハロゲンのような酸残基、Ｚ”は
、−Ｏ−−５−−Ｎ　Ｒ−（Ｒは、低級アルキル）、お
よびＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ３、Ｘ、およびＸ３は
それぞれ、上記とおなし意味を表す。
反応式７ Ｈａｌ Ｈａ上 Ｃ＝Ｎ−一〇Ｍｅ Ｃ○○Ｍｅ 反応式１ Ｃ＝○ Ｃ○○Ｍｅ Ｃ＝Ｎ　ベロ０Ｍｅ ＯＯＭｅ 反応式ｌは出発物質であるジフェニルエーテルを、ブチ
ルリチウムと反応させて、ベンゼン環の２−位にリチウ
ムを導入し、ついで、例えばシュウ酸ツメチルと反応さ
せ、オキソカルボン酸（ｎ）誘導体の１種である、ケト
酸エステルに導き、ついで、これをメトキシアミンと反
応させて、メトキシイミノ酢酸エステルを得る。これは
アルコキンイミノカルボン酸（Ｖ）の１種である。
反応式２については、出発原料のフェノールにハロゲン
化ニトロベンゼンをナトリウムアミド、炭酸カリウムな
どの塩基の存在下ＤＭＳＯＳＤＭＦなどの不活性溶媒中
で反応させてジフェニルエーテルを合成し、このジフェ
ニルエーテルのニトロ基を還元、得られたアミノ基をサ
ンドマイヤー法によりハロゲンとし、ハロゲン化した化
合物を、ブチルリチウムと反応させ、シュウ酸ジメチル
と縮合してケト酸エステルとする。これはオキソカルボ
ン酸（ＩＩ）の反応性誘導体の１種である。
反応式３は、出発物質であるフェノールを塩化ベンノル
と、塩基（例えば、ナトリウムアミド、トリエチルアミ
ン、水酸化ナトリウム、酸化バリウム、酸化銀、水素化
ナトリウム）の存在下、不活性溶媒（例えば、エーテル
、ＤＭＳＯｌＤＭＦ。
ＴＨＦ）中にて反応させ、ペンジルフヱニルエーテルを
得る。これは、アルコキシイミノカルボン酸（Ｖ）の１
種である。
反応式４は、出発物質であるハロゲン化ベンジルを、対
応するトリル化合物とハロゲン化剤（塩素、臭素、次亜
ハロゲン酸ｔ−ブチル、Ｎ−／％ロゲノスクシンイミド
、塩化トリクロロメタンスルホニル）を、高温、光、過
酸化物などの存在下にを作用させて得た後、反応式３と
同様にしてフェノールと反応させ、フェニルベンジルエ
ーテルを得る。これは、アルコキシイミノカルボン酸（
Ｖ）の１種である。
反応式５は、２−トリル酢酸メチルを５ｅａｔで酸化す
るか、２−クロロトルエンを、ブチルリチウムまたｌｔ
Ｍｇと反応させ、ついでシュウ酸ジメチルと縮合させて
、ケト酸エステルを得る。ついで、ケトエステルをメト
キンアミン塩酸塩と反応させ、メトキシム体を得るか、
またはケトエステルを初めにヒドロキシルアミン塩酸塩
と反応させ、ついで得られたオキシムを塩基の存在下、
ツメチル硫酸と反応させ、メトキシムを得ることもでき
る。かくして得られたメトキシムのベンゼン環のメチル
基をハロゲン化し、ハロメチル基とする。
ついで得られたベンジルハロゲン化物を式：ＡＺ”−Ｈ
［式中、Ｚ“は、−〇−−５−１または−ＮＲ−（式中
、Ｒは、低級アルキル）］を有する反応性化合物を塩基
の存在下に反応させ、メトキシイミノ酢酸エステルを得
る。これは、アルコキンイミノカルボン酸（Ｖ）の１種
である。
反応式６は、例えば２−テトラヒドロビラニルオキンフ
ェニルハロゲン化物をブチルリチウムと反応させ、つい
でしゅう酸ツメチルと反応させ、ケトエステルとする。
つぎに、このケトエステルをメトキシアミン塩酸塩と反
応させるか、またはヒドロキシルアミン塩酸塩とツメチ
ル硫酸と反応させて、テトラヒドロピラニルフェニルエ
ーテルを得る。これはアルコキノイミノカルボン酸（Ｖ
）の１種である。ついで、テトラヒドロピラニルフェニ
ルエーテルをメチルアミンで処理し、カルボン酸エステ
ルからテトラヒドロピラニル基をはずすとともにカルボ
ンアミドに変換する。得られたフェノールをアルケニル
またはアルカジェニルハロゲン化物と塩基の存在下に反
応させ、アルケニル、またはアルカジェニルフェニルエ
ーテルを得る。
これはアルコキシイミノ酢酸アミド（１）の例である。
反応式７は、出発物質であるヒドロキシフェニル塩化物
をアリールハロゲン化物（例えば、フェニルプロミド、
ピリジルプロミド）と反応させ、アリールオキシフェニ
ルハロゲン化物を得る。このアリールオキシフェニルハ
ロゲン化物を反応式６と同様に、すなわち、ブチルリチ
ウムまたはマグネシウムと反応させ、ついでしゅう酸ジ
メチルで処理し、メトキシアミン塩酸塩と反応させるか
、またはヒドロキシルアミン塩酸塩とジメチル硫酸と反
応させる。このアリールフェニルエーテルはアルコキン
イミノカルボン酸（Ｖ）の１種である。
反応式８では、出発物質であるイミノ酢酸エステルを酢
酸アルカリ金属塩の存在下にジメチルアミンを作用させ
て、エステル基をカルボン酸アミド基に変換し、ハロメ
チル基をヒドロキンメチル基に変換する。得られたヒド
ロキシフェニルカルボン酸アミドをアリールハロゲン化
物（例えば、フェニルハロゲン化物、ピリミジニルハロ
ゲン化物）と、塩基の存在下反応させ、アリールベンジ
ルエーテルを得る。これは、アルコキシイミノ酢酸アミ
ド（１）の１種である。
反応式９は、出発物質であるジヒドロキンベンゼンに２
−ハロニトクベンゼンを塩基の存在下に反応させて、得
られたニトロジフェニルエーテルをを還元後、サンドマ
イヤー反応に付し、２−（ヒドロキンフェノキシ）フェ
ニルハロゲン化物を得、ついでこれを、硫酸、塩酸、三
ふり化はう素などの酸性触媒の存在下、ノヒドロビラン
と反応させる。得られたテトラヒドロビラニルオキンフ
エノキシフェニルハロゲン化物をブチルリチウムまたは
マグネシウムと反応させ、ついでしゅう酸ツメチルと反
応させて、オキシカルボン酸（Ｉ［）誘導体の１種であ
るケトエステルを得る。このケトエステルをメトキシア
ミン塩酸塩と反応させ、アルコキンイミノカルボン酸（
Ｖ）誘導体の１種であるメトキシム体を得る。その後、
このメトキシム体をＲ＠Ｘ（式中、Ｒ６およびＸは上記
と同じ意味を表す）（例えば、ハロゲン化フェニル、ハ
ロゲン化ピリノル、ハロゲン化ピリミジニル、ハロゲン
化キノリル、ハロゲン化ベンゾチアゾリル、ハロゲン化
フェナンル、ハロゲン化トシル、ハロゲン化アセチル、
ハロゲン化ベンゾイル、ハロゲン化ベンノル、ハロゲン
化プロパルジル、ハロゲン化スチリル）と反応させ、ヒ
ドロキシ基Ｒ＠Ｏ−基に変換する。
反応式１０は出発原料であるメトキシム体をハロゲン化
し、対応するハロメチル化合物とし、ついで、これを酢
酸アルカリ金属塩とメチルアミンで処理し、アルコキシ
イミノ酢酸アミド（１）の１種であるメトキンイミノカ
ルボン酸アミドを得る。
このメトキノイミノカルボン酸アミドを式：Ｒ’Ｘ基導
入剤と塩基の存在下反応させ、ヒドロキシ基を−ＯＲ’
に変える。別法として、上記７１０メチル体を、式：Ｒ
７−Ｚ’−Ｈ（式中、Ｒ７およびＺ′は上記と同じ意味
である）を有する試剤およびメチルアミンと反応させて
、アルコキシイミノ酢酸アミドの別の例であるメトキン
イミノカルボン酸アミドを得る。
反応式１１は一出発原料であるハロゲン化フェニルをブ
チルリチウムまたはマグネシウムと反応させ、ついでし
ゅう酸ジメチル反応させて、オキソカルボン酸（ＩＩ）
の誘導体の１種であるケトエステルを得る。このケトエ
ステルをメトキンアミン塩酸塩と反応させるか、ヒドロ
キンメチル基および硫酸ジメチルと反応させるかして、
アルコキシイミノカルボン酸（Ｖ）の１種であるメトキ
シム体を得る。
なお、本発明の化合物を合成すると、ＥおよびＺ体を含
み、これは分離精製してＥおよびＺ体に単離することが
できる。従って本発明の化合物はＥ体、Ｚ体、およびＥ
体とＺ体の混合物を含む。
本発明による化合物またはその異性体およびその混合物
は、栽培植物またはその種、例えば稲、コムギ、オオム
ギ、ライムギ、トウモロコシ、キビ、アワ、ソバ、大豆
、小豆、落花生等あるいは果樹、例えば、かんきつ類、
ブドウ、リンゴ、ナシ、桃、もしくは野菜、例えば、キ
ュウリ、ナス、トマト、カポチャ、またはインゲンを犯
す病原菌（真菌）および他の土壌に由来する病原菌、特
に、稲イモチ病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚ
ａｅ　）、稲紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏ
ｌａｎｉ　）、麦うどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ工ｐｈｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ　）、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈ
ａｅｒ。
加ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、タバコうどんこ病菌（皺■１
肚ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、バレイショ疫病菌（
ハ桂圧■肢ｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）キュウリベと病
菌（Ｐｓｅｕｄｏ　ｅｒｏｎｏｓｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ）、大豆べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｍａ
ｎｓｈｕｒｉｃａ）、ブドウベと病菌（■組鮒匹田ｖ　
ｉ　ｔ　ｉ　ｃ　ｏ　１　ａ　）、あるいは野菜類、ブ
ドウ等の灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）、キュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕ＋ｓ　ａｐ
ｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、そば、大豆、なたね等の
菌核病菌（旦しょ、落花生等の白組病菌（Ｃｏｒｔｉｃ
ｉｕ＋ａ　ｒｏｌｆｓｉｉ）等に対して強力な抗菌活性
を示す。それ故、本発明の化合物は農業用殺菌剤として
有用である。
本発明による化合物は植物に有効物質を、噴霧、散布、
塗布等して処理するか、または植物の種子、または植物
の周囲の土壌、あるいは種子を播種する土壌、水田、水
耕栽培の水を有効物質で処理することにより適用するこ
とができる。適用は植物が病原菌に感染する前または感
染後に行うことができる。
本化合物は通常の製剤の態様、例えば、液剤、水和剤、
乳化剤、懸濁剤、液状濃縮剤、錠剤、顆粒剤、エアロゾ
ル、粉末剤、ペースト剤、燻煙剤などのような農業用殺
菌剤に適する薬剤として使用することができる。
このような態様は、少なくとも１種の本発明の化合物と
適当な固体または液体の担体類、および所望により、有
効物質の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助
剤（例えば、界面活性剤、展着剤、分散剤、安定剤）と
ともに混合する通常の方法によって得ることができる。
固体の担体、または希釈剤の例としては、植物性物質（
例えば、穀物粉、タバコ茎粉、大豆粉、クルミ殻粉、野
菜粉、カンナ屑、ぬか、樹皮粉、繊維素粉、野菜抽出残
渣）、繊維状物質（例えば、紙、ダンボール紙、ぼろ布
）、人工の可塑性粉末、粘土（例えば、カオリン、ベン
トナイト、白土）、タルクおよび無機物質（葉ろう石、
絹雲母、軽石、硫黄粉、活性炭）、化学肥料（例えば、
硫安、りん酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、
塩化アンモニウム）などがある。
液体担体および希釈剤としては、水、アルコール類（例
えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、
アセトン、メチルエチルケトン）、エーテル類（例えば
、ジエチルエーテル、ノオキサン、セロソルブ、テトラ
ヒドロフラン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、
トルエン、キンレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化
水素（例えば、ガソリン、ケロシン、灯油）、エステル
類、ニトリル類、酸アミド（例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素（
例えば、ジクロロエタン、四塩化炭素）などがある。
界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エステル、スル
ホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリール、ポリエ
チレングリコールエーテル、多価アルコールエステル類
などがある。展着剤または分散剤の例には、カゼイン、
ゼラチン、デンプン粉、カルボキシメチルセルローズ、
アラビアゴム、アルギン酸、リグニン、ベントナイト、
糖蜜、ポリビニルアルコール、パイン油および寒天など
が挙げられる。安定剤として、ＰＡＰ（イソプロピルリ
ン酸塩混合物）、りん酸トリクレジル（ＴＣＰ）トルー
油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエ
ステル類が挙げられる。
上記の成分に加えて、本発明の製剤は他の殺菌剤、殺虫
剤、除草剤、または肥料と混合して使用することができ
る。
一般に、上記の製剤は、少なくとも１種の本発明の化合
物を、１〜９５重量％、好ましくは、２０〜８０重量％
含む。これらの製剤は単独で、または希釈して使用する
ことができ、本発明の化合物、約１．０〜５　ｋｇ／ヘ
クタール、好ましくは、約２〜１００ｇ／ヘクヘールを
、通常は、約１〜５０．０００ｐｐｍ、好ましくは、約
１００〜５，０００ｐｐｍの濃度で使用する。
次に具体的な実施例を揚げて本発明の化合物の製造方法
を説明する。
実施例１ ２−（２−フェノキンフェニル）−２−メトキノイミノ
酢酸アミド（化合物番号Ｉ）の製造（２−フェノキンフ
ェニル）−２−オキソ酢酸メチル（０，７０ｇ）をメタ
ノール（１０１ｉ２）に溶解し、２８％アンモニア水（
２，０ｍ□を加えた後、−夜撹拌を継続する。減圧下で
溶媒を留去した後、残渣にジエチルエーテル（１５０ｘ
１２）と水（５０１ｇ）を添加し、撹拌しつつ、溶解す
る。静置後有機層を分離し、水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。
濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、黄色結晶性の残渣を得
る。結晶性残渣にメタノール（１０ｊｌ＋２）と０メチ
ルヒドロキシルアミン塩酸塩（１，４９ｇ）を添加し、
撹拌しつつ、６時間還流する。反応混合物に水（５０ｍ
のを加え、ジエチルエーテルにより抽出する。有機層を
水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥する。濾過後、濾
液を減圧下濃縮し、油状残渣を得る。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒：ベンゼン）により精製し、
目的物（０，３６ｇ）を得る。
ｎ、３　Ｈ’＝＝　１　、５９７８ 元素分析値（％） 理論値（ｃ　１５　ＨＩ　４Ｎ　２０　ｓ・１／２Ｈ，
０として）：Ｃ，６４，５０，Ｈ，５，４１，Ｎ、１０
．０３測定値 Ｃ，６４，６３・Ｈ，５，１３，Ｎ　９．８９実施例２ Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−２メト
キンイミノ酢酸アミド（化合物番号３）とその異性体（
化合物番号４）の合成 ２−フェノキンフェニル−２−オキソ酢酸メチル（０，
７０９）をメタノール（１０村）に溶解し、２５％メチ
ルアミン水溶液（３，４１１２）を加えた後、−夜撹拌
する。減圧下で溶媒を留去した後、残渣にジエチルエー
テル（１５０Ｊ１１２）と水（５０ｍ９）を流入し、撹
拌溶解する。静置分液後、有機層を水液し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥する。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、
得られた油状残渣（０，６７ｇ）をシリカゲルクロマト
グラフィー（溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝１００：５
）により精製し、極性の高い溶出分を減圧下で濃縮して
、油状残渣（０゜５５ｇ）を得る。油状残渣にメタノー
ル（１０１（２）と０−メチルヒドロキシルアミン塩酸
塩（０，４０ｇ）を入れ、撹拌しながら７時間還流する
。反応混合物に水（５０１ｆ２）を入れ、ジエチルエー
テル（１５０１Ｉ２）で抽出する。抽出液を水洗し、乾
燥し、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝１００：
５）にかけ、最初に溶出した異性体（化合物番号３）を
白色結晶（０，２５ｇ；ｍｐ６３−６４．５℃）として
、後に溶出した異性体（化合物番号４）を白色結晶（０
，１５９；ｍｐ４８−５１　℃）として得る。
元素分析値（％） 理論値（Ｃ，８Ｈ，、Ｎ２Ｏ２−１１５Ｈ，Ｏとして）
：Ｃ９６６，７４：Ｈ，５，７４、Ｎ、９．７３化合物
番号３ 測定値： Ｃ，６６，７５，Ｈ，５，６８，Ｎ、９．７１化合物番
号４ 測定値： Ｃ，６６，８５；Ｈ，５，９０；Ｎ、９．６６実施例３ ＮＮ−ツメチル−２−（２−フェノキンフェニル）２−
メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号２）の合成 ２−（２−フェノキシフェニル）−２−オキソ酢酸メチ
ル（０，７０９）をメタノール（１０２１２）に溶解し
、５０％ジメチルアミン水溶液（２，５ｉ０を加えた後
、−夜撹拌する。実施例１と同様に処理して油状残渣（
０，５０ｇ）を得る。油状残渣にメタノール（１０ｙ＆
）とＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０，３４９
）を入れ、７時間撹拌する。実施例２と同様に処理して
目的物を白色結晶（０，２６９；１ｌｌＰ６３−６４℃
）として得る。
元素分析値（％） 理論値（Ｃ１７Ｈ１，Ｎ２Ｏ２として）：Ｃ６Ｂ、４４
　、Ｈ，６，０８、Ｎ、９．３８測定値： Ｃ，６８，４４、Ｈ，６，２１、Ｎ、９．４８実施例４ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番量主）の合
成 Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−２−オ
キソ酢酸アミド（１，５０ｇ）とヒドロキシルアミン塩
酸塩（０，６９９）をメタノール（１０ｘＱ）に溶解し
、撹拌しながら３時間４０分還流する。反応混合物に水
（７５ｘ１２）を流入し、ジクロロメタン（１５０，１
００ｘｉ２）により抽出する。有機層を水（７５ｘｃり
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
Ｉｌ！過後、濾液を減圧下で濃縮し、結晶性残渣を得る
。結晶性残渣にＤＭＦ（７ｚＩ２）、炭酸カリウム（１
，６９）およびジメチル硫酸（０，５８ｉ１２）を入れ
、室温下で一夜撹拌する。実施例２と同様に処理して目
的化合物（０，８０９）を得る。
実施例１〜４で得た化合物を第１表に示す。
実施例５ （Ｚ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−トリルオキシ）
フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（止念敬炙
１５） １）　　（Ｚ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−トリル
オキシ）フェニル］−２−オキソアセタート３−フェノ
キシトルエン（２，００９）をジエチルエーテル（３０
ｍ＆）に溶解し、ブチルリチウム−ヘキサン溶液（１４
，１ミリモル）を０℃で加え、室温で１２時間撹拌した
。これを、シュウ酸ジメチル（２，５７９）のジエチル
エーテル溶液（３０ｍＣ）に０℃で滴下した。５時間撹
拌後、ＩＮ塩酸により中和しジエチルエーテルで抽出し
た。溶媒を乾燥、留去後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン−酢酸エチルで溶出）により精製し
２種の生成物を得た。
化合物（Ａ） メチル２−［２−（３−トリルオキシ）フェニルコー２
−オキソアセタート（収１１９６５ｘ９）’Ｈ−ＮＭＲ
：２．３５（３Ｈ，ｓ）、３．７２（３Ｈ，ｓ）、６．
８６（Ｉ　Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８）、６．８８（Ｉ　Ｈ，
ｓ）。
７．００（Ｉ　Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８）、７．１７−７．
２８（３Ｈ劃）、７．５１（Ｉ　Ｈ，ｔｄ、Ｊ＝７．８
，２．０）、７．９６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７．８，２．
０）、および化合物（Ｂ） メチル２−（４−メチル−２−フェノキシフェニル）−
２−オキソアセタート（収量２６０ｊ＋９）’Ｈ−ＮＭ
Ｒ：２．３２（３Ｈ，ｓ）、３．６９（３Ｈ，ｓ）、６
．６５（ＩＨ，ｓ）、７．０３−７．１１（２Ｈ，ｍ）
、７．１４−７．１９（２Ｈ，ｍ）、７．３４−７．３
８（２Ｈ，ｍ）、７．８８（Ｉ　Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８）
。
２）メチル−２−［２−（３−トリルオキシ）フェニル
コー２−オキソアセタート（化合物ＡＸ９６５ｘ９）と
、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（５９７Ｒ９）
とをメタノール（２ｍ（２）に溶解させ、５時間加熱還
流した。反応混、金物を室温に冷却後メタノールを留去
し、水で希釈しジエチルエーテルで抽出した。溶媒を乾
燥、留去後２種の生成物を得た。
化合物（Ａ″） メチル（Ｚ）−２−［２−’（３−トリルオキシ）フェ
ニル］−２−メトキンイミノアセタート（収量２８６１
９） 皿Ｈ−ＮＭＲ：２．３　２（３Ｈ，ｓ）、３．６　５（
３Ｈ，ｓ）、４．０３（３Ｈ，ｓ）、６．７５−６．９
４（３Ｈ，ｍ）、７゜１２−７．３６（４Ｈ，ｍ）、７
．８３（Ｉ　Ｈ，ｄ、Ｊ＝７゜８）；および 化合物（Ｂｏ） メチル（Ｅ）−２−［２（３−）リルオキシ）フェニル
コー２−メトキシイミノアセタート（収量７３９　ｍ９
） ’Ｈ−ＮＭＲ：２．３１（３Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ
，ｓ）、４．０３（３Ｈ，ｓ）、６．７７−６．９２（
３Ｈ９ｎ＋）、７゜１１−７．３８（５Ｈ，ｍ）。
４）メチル（Ｚ）−２−［２−（３−トリルオキシ）フ
ェニル］−２−メトキシイミノアセタートＧ２８６　ｘ
ｇ）（化合物Ａ’）に、３０％メチルアミン−メタノー
ル溶液（１９７ｊ＋９）を加え室温で１２時間撹拌した
。
過剰のアミンとメタノールを留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に付し、
（Ｚ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３トリルオキシ）フ
ェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号
５）を２０１ｍ９得た。
実施例６ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−トリルオキシ）
フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（止合物番
号６） 実施例５と同様の方法によりメチル（Ｅ）−２−［２−
（３−トリルオキシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ
アセタート（化合物Ｂ’）より得た。
実施例７ （Ｚ）−Ｎ−メチル−２−（４−メチル−２−フェノキ
ンフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物
番号７） １）前記実施例５（２）の記載方法と同様の方法でメチ
ル−２−（４−メチル−２−フェノキシフェニル）−２
−オキソアセタート（化合物Ｂ）より２種の生成物を得
た。
化合物Ｃ゛ メチル−ＣＺ）−２−（４−メチル−２−フェノキシフ
ェニル）−２−メトキシイミノアセタート化合物り。
メチル−（Ｅ）−２−（４−メチル−２−フェノキシフ
ェニル）−２−メトキシイミノアセタート２）実施例５
（３）と同様の方法によりメチル−（Ｚ）−２−（４−
メチル−２−フェノキシフェニル）２−メトキシイミノ
アセタート（化合物Ｃ’）より（Ｚ）−Ｎ−メチル−２
−（４−メチル−２−フェノキシフェニル）−２−メト
キシイミノ酢酸アミド（化合物番号７）を得た。
実施例８ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（４−メチル−２−フェノキ
シフェニル）−２−メトキンイミノ酢酸アミド（化合物
番号８） 実施例５（３）と同様の方法によりメチル（Ｅ）２−（
４−メチル−２−フェノキシフェニル）２メトキシイミ
ノアセタート（化合物Ｄ’）より得た。
実施例９ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（６−ノドキシ−２フエノキ
シフエニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合ｆ
ｆｉ亀） 実施例５と同様の方法により３−メトキシジフェニルエ
ーテルより得た。
実施例１０ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（５−ニトロ−２−フェノキ
シフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物
番号１０） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキンイミノ酢酸アミド（５００ｎ）を無水酢
酸（１ｍρ）に溶解させ、０℃に冷却し発煙硝酸（３０
１ｕ）を加えた。同温度で３０分撹拌し、過剰量のメチ
ルアミン−メタノール溶液を加え、さらに１２時間撹拌
した。水で希釈しジエチルエーテルで抽出した。溶媒を
乾燥、留去後、ＨＰＬＣを用い精製し、標記化合物を８
６１１ｇを得た。
同様にして下記の化合物を得た。
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−ニトロフェノキ
ン）フェニル〕−２−メトキンイミノ酢酸アミド（化合
物番号１１）、１６７π９ （Ｅ）−Ｎへメチル−２−［２−（２−ニトロフェノキ
シ）フェニルツー２−メトキンイミノ酢酸アミド（化合
物番号１２）、４５１９ （Ｅ）−Ｎ〜メチル−２−（２−フェノキシ−３ニトロ
フエニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番
号１３）、４３ｍｇ 実施例１１ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−クロロフェノキ
シ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合
物番号１６） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキンイミノ酢酸アミド（５００Ｈ）をジクロ
ロメタンに溶解し、０℃に冷却し塩化スルフリル（２８
５ｕｇ）を滴下した。同温度で２時間撹拌し、水で希釈
しジエチルエーテルで抽出した。
溶媒を乾燥留去後、ＨＰＬＣ（ヘキサン−酢酸エチル）
により精製し標記化合物を３８２ｍｇ得た。
実施例１２ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−Ｃ２−＜４−ブロモフェノキ
ン）フェニル］−２−メトキンイミノ酢酸アミド（化合
物番号１７） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド（５００ｍｇ）を四塩
化炭素（３ｍｇ）に溶解し、０℃に冷却し臭素の四塩化
炭素溶液（１，２７ミリモル）を滴下した。
同温度で１時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗
浄しりクロロメタンで抽出した。溶媒を乾燥、留去後、
ＨＰ　Ｌ　Ｃ（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し、
標記化合物を２００ｍｇ得た。
実施例１３ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（５−フルオロ−２フエノキ
ンフエニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物
番号１８） 実施例５と同様の方法により４−フルオロジフェニルエ
ーテルより得た。
実施例１４ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−ｔ−ブチルフェ
ノキン）フェニル］−２−メトキンイミノ酢酸アミド（
化合物番号１９） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド（３００ｘｇ）をニト
ロメタン（３ｍ１２）に溶解し、塩化アルミニウム（４
２：３＋９）と塩化ｔ−ブチル（１４７ｍ９）を加え室
温で１時間撹拌した。水で希釈しジエチルエーテルで抽
出した。溶媒を乾燥留去後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより（ヘキサン−酢酸エチル）精製し標記
化合物を３７５ｘ９得た。
実施例１５ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−メトキシフェノ
キシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化
合物番号２２） ｌ）　４−メトキシ−２−ニトロジフェニルエーテル ４−メトキンフェノール（１，５０９）と２−クロロニ
トロベンゼン（１，９１９）をＤＭＦ（１０ｍｆ２）中
、無水炭酸カリウム（３，３４９）と１２時間、１２０
℃で撹拌した。反応混合物を室温にまで冷却し水で希釈
しジエチルエーテルで抽出した。溶媒を乾燥、留去後、
標記化合物を２．６１９得た。
’ＨＮＭＲ：３．８２（３Ｈ１ｓ）、６．９１（２Ｈ，
ｄ。
Ｊ＝９．１）、７．０２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．１）、７
．１２（ＩＨ，ｔｊ＝８．０）、７．４５（Ｉ　Ｈ，ｄ
ｄｄ、Ｊ＝９゜１．８．０，１．７）、７．９２（Ｉ　
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．０．１７） ２）　　２−（４−メトキシフェノキン）アニリン４−
メトキン−２−二トロジフェニルエーテル（２，６１ｇ
）を水（３０ｍＱ）、トルエン（３０ｍＱ）に溶解し塩
化アンモニウム（５，１９）、鉄粉（１，７９９）を加
え、４時間加熱還流下激しく撹拌した。室温に冷却後、
不溶物を濾別しジエチルエーテルで抽出した。溶媒を乾
燥、留去後、標記化合物を２゜３１ｇ得た。
’Ｈ−ＮＭＲ：３．７８（３Ｈ，ｓ）、３．８０（２Ｈ
，ｂｒｓ）、６．６５−６．９５（８Ｈ，ｍ）３）　４
−メトキシ−２°−ブロモジフェニルエーテル ２−（４−メトキンフェノキシ）アニリン（２，３１９
）を酢酸（３ｍｇ）に溶解し、濃臭化水素酸（３ｍｇ）
を加えた。０℃に冷却し亜硝酸ナトリウム（７４１１９
）、水溶ｉ！（１ｍｇ）を加えジアゾニウム塩に導いた
。単離することなく別の反応容器に臭化銅（ＩＸ９１８
＋９）を濃臭化水素酸（２ｍ１２）に溶解させたところ
へ滴下した。２時間１００℃で撹拌し室温に冷却後水で
希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。飽和炭酸水素ナ
トリウム水で洗浄し溶媒を乾燥、留去した。シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）に
より精製し標記化合物を１．８９ｇ得た。
’Ｈ−ＮＭＲ：３．８０（３Ｈ，ｓ）、６．８１−６．
９８（６Ｈ，ｍ）、７．２１（Ｉ　Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３
）、７．６０（Ｉ　Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝７．９，１．６）４
）　メチル−２−［２−（４−メトキシフェノキシ）フ
ェニル］−２−オキソアセタート４−メトキノ−２゛−
ブロモジフェニルエーテル（１，１９９）をＴＨＦ（２
Ｏｎ＋＋２）に溶解し一７８℃に冷却した。ブチルリチ
ウム−ヘキサン溶液（５１２ミリモル）を滴下し、同温
度で１時間撹拌後、シュウ酸ジメチル（ｔ、ｏ１９）の
ＴＨＦ溶液を加え、さらに室温で２時間撹拌した。飽和
塩化アンモニウム水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出
した。
溶媒を乾燥留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し標記化合物７２
３ｍｇを得た。
’Ｈ−ＮＭＲ：３　、７５　（３Ｈ，ｓ）、　３．８２
　（３Ｈ，ｓ）、６．８０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．３）、
６．９１（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０）、７．０２（２Ｈ，
ｄ、Ｊ＝９．０）、７．１６（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７．８）
、７．５０（Ｉ　Ｈ，ｄｄｄ、Ｊ＝８．３゜７．８，１
．７）、７．９４（Ｉ　Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝７．８，１．７
）５）（Ｅ）＝Ｎ−メチルー２−［２−（４−メトキシ
フェノキン）フェニルヨー２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド（化合物番号２２） 実施例５と同様の方法によりメチル２−　［２（４メト
キンフエノキシ）フェニルコー２−オキソアセタートよ
り得た。
実施例１６ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−）リメチルシリ
ルフエノキノ）フェニルヨー２−メトキンイミノ酢酸ア
ミド（化合物番号２８） 実施例５と同様の方法で４−トリメチルノリルジフェニ
ルエーテルより得た。
実施例１７ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−ヨードフェノキ
シ）フェニルコーク−メトキシイミノ酢酸アミド（化合
物番号２９） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド（３００Ｒｇ）を四塩
化炭素（１０ｍ１２）に溶解させ０℃で一塩化ヨウ素（
２０５ｇ）の四塩化炭素溶液（１ｍｆ２）を加えた。
室温で３０分撹拌し水で希釈しノエチルエーテルで抽出
した。溶媒を乾燥留去後、ＨＰＬＣに付しくヘキサン−
酢酸エチル）標記化合物を２６９３１９得た。
実施Ｅｌ’ＪＩＢ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−クロロ−３−メ
チルフェノキシ）フェニルヨーメトキンイミノ酢酸アミ
ド（化合物番号３１） 実施例１１と同様の方法で（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［
２−（３−トリルオキシ）フェニルヨー２−メトキンイ
ミノ酢酸アミドより得た。
実施例１９ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２−トリルオキシ）
フェニルヨー２−メトキシイミノ酢酸アミドｑ区合物番
号３２） 実施例５と同様の方法により２−フェノキシトルエンよ
り得た。
実施例２０ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−トリルオキシ）
フェニルヨー２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番
号３４） 実施例５と同様の方法により４−フェノキントルエンよ
り得た。
実施例２１ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号３６） 実施例１４と同様の方法により２−塩化プロビルと、（
Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキンフェニル）−
２−メトキンイミノ酢酸アミドより得た。
実施例２２ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３，４−ジクロロフ
ェノキン）フェニル］−２−メトキノイミノ酢酸アミド
（化合物番号３８） 実施例１５（１）と同様の方法により３，４−フクロロ
ー２゛−プロモノフエニルエーテルより得た。
実施例２３ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ペンノルオキシ
フェノキン）フェニル」−２−メトキンイミノ酢酸アミ
ド（化合物番号３つ） 実施例１５（１）と同様の方法により３−へンジルオキ
シー２′−プロモーノフェニルエーテルより得た。
実施例２４ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−フェノキジフェ
ノキン）フェニルクー２−メトキシイミノ酢酸アミド（
化合物番号４１） 実施例１５（１）と同様の方法により２−ブロモ（３−
フェノキシフェノキシ）ベンゼンより得た。
実施例２５ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−フェノキシフェ
ノキシ）フェニルロー２−メトキンイミノ酢酸アミド（
化合物番号４２） 実施例１５（１）と同様の方法により２−ブロモ（４−
フェノキンフェノキシ）ベンゼンより得た。
実施例２６ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ベンジルオキシフェニ
ル）−２−メトキンイミノ酢酸アミド（化金物番号４５
） １）メチル２−（２−テトラヒドロピラン−２−イルオ
キンフェニル）−２−オキソアセタートテトラヒドロピ
ラン−２−イル−フェニルエーテル（４，１９９）のＴ
ＨＦ溶液（６０ｍＣ）に０℃でブチルリチウム−ヘキサ
ン溶液（２８，２ミリモル）を加え、２時間同温度で撹
拌した。これをシュウ酸ジメチル（５，５℃Ｍ）のＴＨ
Ｆ溶液（４０ｍ＋２）に加え１２時間撹拌した。１Ｎ−
塩酸で中和後ジエチルエーテルで抽出した。溶媒を乾燥
、留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し標記化合物を３．４１ｇ得た。
’Ｈ−ＮＭＲ：１．６５−１．８６（６Ｈ，ｍ）、３．
６３−３．７５（ＩＨ，ｍ）、３．７９−３．９２（Ｉ
Ｈ，ｍ）。
３．９２（３Ｈ，ｓ）、５．５１（ＩＨ，ｂｒｓ）、７
．０９（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８．０）、７．２７（Ｉ　Ｈ，
ｄ、Ｊ＝８．０）、７゜５５（Ｉ　Ｈ，ｄｄｄ、Ｊ＝８
．０，８．０，１．８）、７．８４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝
８．０，１．８） ２）メチル（Ｚ）−２−（２−ベンノルオキシフェニル
）−２−メトキシイミノアセタートメチル２−（２−テ
トラヒドロピラン−２−イルオキンフェニル）−２−オ
キソアセタート（２６０ｇ）をメタノール（５ｍＱ＞に
溶解し、０−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１，７
０９）を加え、１２時間加熱還流した。溶媒を留去し、
水で希釈しジエチルエーテルで抽出した。溶媒を乾燥留
去しメチル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−メ
トキシイミノアセタートの幾何異性体混合物を得た。こ
れをＤＭＦに溶解しく５　ｍｇ）、無水炭酸カリウム（
５，２６９）を加え、さらに臭化ベンジル（４゜３４９
）を加えた。室温で１２時間撹拌後接水希釈しジエチル
エーテルで抽出した。溶媒を乾燥、留去後シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付しくヘキサン−酢酸エチル
）標記化合物を８３５ｘｙ得た。この化合物はＸ線結晶
解析により構造を確認した。　　’Ｈ−ＮＭＲ：３．３
６（３Ｈ，ｓ）、４．００（３Ｈ，ｓ）、５．０３（２
Ｈ，ｓ）、６．９４−７．０１（２Ｈ。
ｍ）、７．３３−７．４２（６Ｈ，ｍ）、７．７３（Ｉ
Ｈ，ｄｄ。
Ｊ＝７．８，１．９） ３）（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ベンジルオキソフ
ェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号
４５） 実施例Ｉと同様の方法によりメチル（Ｅ）−２（２−ベ
ンジルオキシフェニル）−２−メトキシイミノアセター
トより得た。
実施例２７ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシメチルフェ
ニル）−２−メトキンイミノ酢酸アミド（化合物番号４
６） １）メチル−（Ｅ）−２−（２−ブロモメチルフェニル
）−２−メトキシイミノアセタートメチル（Ｅ）−２−
（２−トリル）−２−メトキシイミノアセタート（４，
７４ｇ）を、四塩化炭素（１００ｍ（）に溶解し、Ｎ−
プロモスクンンイミド（４゜８９９）、ベンゾイルペル
オキシド（５５４ｊ１９）を加え、１時間加熱還流した
。室温に冷却後不溶物を濾別し溶媒を濃縮してシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）
により精製し、標記化合物を６．９８９得た。
’Ｈ−ＮＭＲ：３．８９（３Ｈ，ｓ）、４．０７（３Ｈ
，ｓ）、４．３４（２Ｈ，ｓ）、７．１３−７．１７（
Ｉ　Ｈ，ｍ）。
７．３４−７．４７（３Ｎ０ｍ） ２）（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フエノキンメチル
フェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド フェノール（１０８ＪＩ９）をＴＨＦ（２ｍｊ）に溶解
し、６０％水素化ナトリウム（４６１９）を加えた。さ
らにメチル（Ｅ）−２−（２−ブロモメチルフェニル）
−２−メトキンイミノアセタートを加え、８時間加熱還
流した。室温に冷却後、過剰量のメチルアミン−メタノ
ール溶液を加え室温で１２時間撹拌した。水で希釈しジ
エチルエーテルで抽出した。
溶媒を乾燥、留去後ンリカゲルカラムクロマトグラフィ
−１こ付しくヘキサン−酢酸エチル）標記化合物を１３
７η得た。
実施例２８ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−フェノキシフェ
ノキシメチル）フェニル］−２−メトキノイミノ酢酸ア
ミド（化合物番号４７） 実施例２３と同様の方法で３−フェノキンフェノールと
メチル（Ｅ）−２−（２−ブロモメチルフェニル）−２
−メトキシイミノアセタートとから標記化合物を得た。
第１表、第２表および第３表に化合物の置換基の位置、
立体配置、ｍｐ、およびＮＭＲデータを記載する。
’Ｈ−ＮＭＲは２７０ＭＨｚで測定しクロロホルムｄ、
中テトラメチルシランを内部標準にδ値（ｐｐｍ）で表
わした。結合定数（Ｊ）はＨｚで表記した。
Ｓニー重線 ｄ：二重線 ｔ：三重線 ｑ：四重線 ５ｅｐｔ：七重線 ｂｒｓ　：はばの広い一重線 ｂｒｄ　：はばの広い二重線 ｍ：多重線 を意味する。
実施例２９ Ｎ〜メチル−２−［２−（３−クロロフェノキシメチル
）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物
番号５０） 実施例２７記載の化合物であるメチル−２−（ブロモメ
チルフェニル）−２−メトキンイミノアセタート（２５
０ｊ１９）と、３−クロロフェノール（２２５ｘｇ）と
炭酸カリウム（４８２ｘ９）をＤＭＦに溶解し、室温で
１０時間かくはんした。さらにメチルアミン（３０％Ｍ
ｅＯＨ溶液Ｘ６７７ｚｙ）を加え、さらに１０時間かく
はんした。希塩酸で中和後、エーテルで抽出し、溶媒を
乾燥、留去後残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、標題化合物２６５ｉ９を得た。
第４表の化合物番号５０〜７０の化合物も同様の方法で
合成した。
実施例３Ｏ Ｎ−メチル−２〜［２−（３−メチル−２−ブテニルオ
キノノフェニルコー２−メトキシイミノ酢酸アミド（化
合物番号７１） １）　　２−ブロモフェノール（１０，０９）とジヒド
ロピラン（７，２８９）、１）−トルエンスルホン酸ピ
リジニウム（Ｐ　ＲＴ　ＳＸ７２５　ｙ＋９）のジクロ
ロメタン溶液を室温で１０時間かくはんした。溶媒と過
剰のジヒドロピランを留去し、ＴＨＦ（１５０ｍｆ２）
で希釈した。−７８°Ｃに冷却し、ｎ−ブチルリチウム
（１、６ＭＢ２７　ｍｆｆ）を滴下し３０分かくはんし
た。同温度でシュウ酸ジメチル（１３，６９）を加え、
さらに２時間かくはんした。水で希釈し、エーテルで抽
出した。溶媒を乾燥、留去後、残渣をメタノール（１０
０ｍ１２）に溶解し、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩
酸塩（７，２４９）を加え、４時間加熱還流した。室温
に冷却後、メタノールを留去し、水で希釈後作酸エチル
で抽出した。溶媒を乾燥留去後、残渣にメチルアミン（
３０％ＭｅＯＨ溶液Ｘ２３９）を加え１０時間かくはん
した。メチルアミンを留去後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキ
シルフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミドのＥ体
を３．２３９．２体を６．８７９得た。
Ｅ体：’Ｈ−ＮＭＲ：３．９０（３Ｈ，ｓ）、４．１５
（３Ｈ，ｓ）、６．１４（ＩＨ，ｂｒｓ）、６．９６−
７．０１（２Ｈ，ｍ）、７．２４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８
．３，１．７）、７．３５（ＩＨ，ｂｒｔ、Ｊ＝８．３
）。
２）前述のＥ体（２００＋９）、臭化プレニル（２８６
Ｒ９）、炭酸カリウム（２６５１１９）を含むＤＭＦ溶
液を２時間室温でかくはんした。希塩酸で中和後、酢酸
エチルで抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し精製し、標題化合物２８６１ｇを得た。
第５表の化合物番号７１〜７４も上記と同様の方法で合
成した。
実施例３１ Ｎ−メチル−２−［２−（ピリミジン−２−イル−オキ
シメチル）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号７９） １）メチル−２−（２−ブロモメチルフェニル）２−メ
トキシイミノアセタート（２，００９）、酢酸カリウム
（＋、３７ｇ）をＴＨＦにけんだくさせ、３時間加熱還
流下にかくはんた。室温に冷却後、メチルアミンのメタ
ノール溶液（３０％）（５，４１９）を加え、さらに１
０時間かくはんした。水で希釈し、中和後酢酸エチルで
抽出した。溶媒を乾燥留去後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し精製し、Ｎ−メチル−２−（
２−ヒドロキンメチルフェニル）２−メトキシイミノ酢
酸アミドを１．０５９得た。
’Ｈ−ＮＭＲ：２．９２（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．９）、３
゜２２（Ｉ　Ｈｌｔ、Ｊ＝４．９）、３．９５（３Ｈ，
ｓ）、４．３９（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝４．９）、６．９７（
Ｉ　Ｈ，ｂｒｓ）、７．１３（ＩＨ，ｂｒｄ、Ｊ＝７．
６）、７．３５（Ｉ　Ｈ，ｔｄ、Ｊ＝７．６，１．５）
、７．４２（ＩＨ，ｔｄ、Ｊ＝７．６，１．５）、７．
５２（ＩＨ，ｂｒｄ、Ｊ＝７．６）。
２）　　Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシメチルフェ
ニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（３００ＪＩ９
）、２−クロロピリミジン（２３ＬＩ９）、水素化ナト
リウム（４０％、１３５１１？）をＤＭＦに溶解し、６
時間１００℃にてかくはんした。中和後、水で希釈しジ
クロロメタンで抽出した。溶媒を乾燥、留去後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し精製して標
題化合物を７０１得た。
実施例３２ Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシチオフェニル）−２
−メトキシイミノアセトアミド（化合物番号８２） 実施例５と同様の方法でフェニルスルフィドより合成し
た。
実施例３３ Ｎ−メチル−２−（２−フェニルスルフィニルメチルフ
ェニル）２−メトキシイミノアセトアミド（化合物番号
６８） 標題化合物は、化合物番号６７をメタ過ヨウ素酸ナトリ
ウムを用いて酸化により合成した。
実施例３４ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（５−トリフルオロメチルピ
リジル−２−オキシフェニル）−２−メトキシイミノ酢
酸アミド（化合物番号７５）１）２−ブロモフェノール
３．４６９をＤＭＦ　１０ｍＱに添加し、Ｋ　２　ＣＯ
ｓ　５　、５３９２−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン等７．２６ｇを加え、６０℃にて１時間撹拌す
る。今接水を加え、ジクロロメタンにて抽出後、Ｎ　ａ
ｔ　Ｓ　Ｏ４にて乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、２．７０９の目的物を得た。
２）メチル−２−（５−トリフルオロメチルピリツルー
２−オキシフェニル）−２−オキソアセタート ２−（５−トリフルオロメチルピリジル−２−オキシ）
ブロムベンゼン２．６２９をＴＨＦ２０Ｊ１１２に溶か
し、アルゴン気流中、−７８℃で６　、２　ｖ（１のブ
チルリチウム（１，６Ｍヘキサン溶液）を２分で滴下し
更に５分間撹拌を続ける。ここに、シュウ酸ジメチル１
．９５９をＴＨＦ２０ｘＩ２に溶かしたものを一度に加
える。室温に戻し、２０分間撹拌後、ＮＨ４ＣＣ水溶液
を加え、ＴＨＦを留去し、ジクロロメタンにて抽出、水
洗後、ＮａｔｓＯ＋にて乾燥し、溶媒を留去して、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、１．６８
９の目的物を得た。
３）メチル−２−（５−トリフルオロメチルピリジル２
−オキジフェニル）−２−メトキンイミノアセタート ２）で得た化合物１．２１９をメタノール１０ｍ（２に
溶かし、ＭｅＯＮＨ，・ＨＣＱ　０．７４ｇを加え、還
流を２時間継続後、メタノ−をル留去し、水を加え、ジ
クロロメタンにて抽出後、ＮａｔＳＯａ７’乾燥し、溶
媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製、目的物０．２９のＺ体と０゜６０９のＥ体を得た
。
４０Ｅ）Ｎ−メチル−２−（５−トリフルオロメチルピ
リジル−２−オキシフェニル）−２−メトキシイミノ酢
酸アミド（化合物番号７５）３）で得られた化合物（Ｅ
体）ｏ、ｓ　ｏｇをメタノール（１（］＋ｊ）に溶かし
、ＭｅＮＨｔ（３０％メタノール溶液、０．３５９を滴
下、還流を２０分間継続し、メタノールを留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにて精製、ｎ−ヘキサ
ンにて再結晶し、０．５０９の目的物を得た。
同様にして合成した化合物番号７５〜７７を第６表に記
載する。
実施例３５ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（５−トリフルオロメチルピ
リジル−２−オキジメチルフェニル）−２−メトキシイ
ミノ酢酸アミド（化合物番号７８）（Ｅ）−メチル−２
−（ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシイミノ
アセトアミド０．１０９をＴＨＦｌｏｘＱに溶かし、Ｎ
ａＨ（６０％油状懸濁物）０．０２９を加え、室温にて
撹拌後、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
０．１０９（０，５４ミリモル）を加え、６０℃にて撹
拌し、今接水を加え、ジクロロメタンにて抽出、Ｎａ！
ＳＯ４で乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにて精製後、ｎ−ヘキサンにて再結晶し
、０．１１１ｊの目的物を得た。
第７表記載の化合物番号７８〜８１を上記と同様にして
合成した。
実施例３６ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−（３−ヒドロキシフェ
ノキシ）フェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（
化合物番号８３） １）　　３−（２−ブロモフェノキシ）フェノール実施
例１５と同様の方法により、レゾルシノールと２−クロ
ロニトロベンゼンより標記化合物を得た。
２）　　３−（２−−ｉ’クロモェノキシ）フェノール
、テトラヒドロピラニルエーテル ３−（２−ブロモフェノキシ）フェノール（６，１２ｇ
）をノククロメタン１２（１＋（に溶解し、ジヒドロビ
ラン（３，ｔ６ｘＱ）、ＰＰＴＳ（０，１９）を加え、
室温で１時間撹拌した。ノククロメタンで希釈し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、溶媒を乾燥、留去
した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、標記化合物を７．１８９得た。
３）メチル−２−［２−（３−ヒドロキシフェノキン）
フェニル］−２−メトキンイミノアセテ−３−（２−ブ
ロモフェノキシ）フェニルテトラヒドロピラニルエーテ
ル（７，１８９）をＴＨＦ（１２０ｘＱ）に溶解し、−
７８℃に冷却した。ブチルリチウム−ヘキサン溶液（１
，６Ｍ、　１２．８ｘＱ）を滴下し、同温度で３０分撹
拌した後、シュウ酸ジメチル（４，８６９）のＴＨＦ（
４０ｘＱ）溶液を加え、さらに室温で２時間かくはんし
た。水で希釈した後、エーテルで抽出した。溶媒を乾燥
し、留去後、残渣をメタノール（１００ｘ１２）に溶解
し、０−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２，５８９
）加え、３時間、還流した。室温に冷却後、メタノール
を留去し、水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を
乾燥、留去後残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製し、標記化合物の（Ｚ）体を１．４８９、（Ｅ）体を
２．５７９得た。
４）（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ヒドロキン
フェノキシ）フェニルヨー２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド（化合物番号８３） メチル−２−［２−（３−ヒドロキシフェノキシ）フェ
ニルツー２−メトキシイミノアセテートより実施例５（
３）と同様の方法により得た。
実施例３７ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−テトラヒドロピ
ラニルオキンフヱノキシ）フェニルコー２−メトキシイ
ミノ酢酸アミド（化合物番号８４）メチル−２−［２−
（３−ヒドロキシフェノキシ）フェニルツー２−メトキ
シイミノアセテート（０゜２５９）をジクロロメタン（
ｔｏｘｃ）に溶解し、ジヒドロピラン（０，３１）、Ｐ
ＰＴＳ（２０ｉ９）加え、室温で２時間撹拌した。ジク
ロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄後、溶媒を乾燥、留去した。残渣をメタノール（３
村）に溶解し、メチルアミン（４０％ＭｅＯＨ溶液）（
０，５ｘＱ）を加え、室温で１５時間撹拌した。溶媒と
過剰のメチルアミンを留去後、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーで精製し、標記化合物０．２７９を得た。
実施例３８ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−［３−（１，３−ベン
ゾチアゾール−２−イル−オキシ）フエノキシコフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（（ｔ６批９０） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ヒドロキシフェ
ノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（
０，２１９）をＤＭＦ（３ｘｉ２）に溶解させ、ＮａＨ
（３４ｆｆｇ）および２−クロロ−１，３−ベンゾチア
ゾール（０，１８ｇ）加え、さらに６０℃で１時間撹拌
した。室温に冷却後、水で希釈し、エーテルで抽出した
。溶媒を乾燥、留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィーで精製し、標記化合物０゜２７９を得た。
実施例３９ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ベンゾイルオキ
シフェノキン）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド（化合物番号９４） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ヒドロキシフェ
ノキシ）フェニル］−２−メトキンイミノ酢酸アミド（
０，２１ｇ）をジクロロメタン（５ｍ（１”）に溶解し
、ベンゾイルクロリド（０，１２ｇ）、トリエチルアミ
ン（０，２０ｘ（７）を加え、室温で３０分撹拌した。
エーテルで希釈後、希塩酸、飽和Ｎ　ａ　ＨＣＯｓ水溶
液で洗浄し、溶媒を乾燥留去した。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーで精製し、標記化合物０．２７９を得
た。
実施例４０ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−［３−（３−メトキシ
フェノキシ）フェノキシ］フェニル）−２−メトキシイ
ミノ酢酸アミド（化合物番号８７）実施例１５と同様の
方法により、３−（３−メトキシフェノキシ）フェノー
ルと２−クロロニトロベンゼンより標記化合物を得た。
上記と同様にして第８表記載の化合物番号８２〜１０２
を得た。
実施例４１　　　　　　　　　　　　　　コ（Ｅ）−Ｎ
−メチル−２−［２−（３−Ｎ−メチルアニリノメチル
）フェノキシフェニルゴー２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド（化合物番号１０４）１）（Ｅ）−メチル−２−［２
−（３−ブロモメチルフェノキシ）フェニルコーク−メ
トキシイミノアセテート （Ｅ）−メチル−２−［２−（３−メチルフェノキン）
フェニル］−２−メトキンイミノアセテート（４、ｓｏ
ｇ）をベンゼン（１２０ｘＱ）に溶解し、Ｎ−プロモス
クノンイミド（２，８８９）、ベンゾイルペルオキシド
（０，３７９）を加え、１時間加熱還流した。
室温に冷却後、不溶物をろ別し、溶媒を留去して、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化
合物４．６０９を得た。
２）（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−Ｎ−メチル
アニリノメチル）フェノキシフェニルゴー２−メトキシ
イミノ酢酸アミド（化合物番号１０４）（Ｅ）−メチル
−２−［２−（３−ブロモメチルフェノキシ）フェニル
］−２−メトキシイミノアセテ−）（０，３０９）をＤ
ＭＦ（４ｘ１２）に溶解し、Ｎ〜メチルアニリン（Ｑ、
１３１１２）、炭酸カリウム（０，１６９）を加え、室
温で４時間撹拌した。水で希釈後、エーテルで抽出し、
溶媒を乾燥、留去後、残渣にメチルアミン（４０％Ｍｅ
ＯＨ溶液）　１　ｘＱを加え、室温で３時間撹拌した。
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し
、標記化合物０．３１９を得た。
実施例４２ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−［３−（２−ピリジル
オキシメチル）フェノキン］フェニル）−２−メトキシ
イミノ酢酸アミド（化合物番号１０５）（Ｅ）−メチル
−２−［２−Ｃ３−ブロモメチルフェノキシ）フェニル
］−２−メトキンイミノアセテート（０，５０９）と、
２−ヒドロキシピリジン（０，１５９）、炭酸銀（０，
２２９）のヘキサン溶液（１０ｉＱを４時間、加熱還流
した。ヘキサンを留去後、ジクロロメタンで希釈し、不
溶物をろ別した。溶媒を留去後、残渣をメチルアミン（
２１１２，４０％ＭｅＯＨ溶液）に溶解し、室温で４時
間撹拌した。メチルアミンを留去し、残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーにより精製し、標記化合物０．３　
ｇｙを得た。
実施例４３ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ピリミジン−２
−イルオキシメチル）フェノキシフェニルゴー２−メト
キシイミノ酢酸アミド（化合物番号１０６） 実施例３１と同様の方法で、（Ｅ）−メチル−２−［２
−（３−ブロモメチルフェノキシ）フェニルコーク−メ
トキシイミノアセテートより得た。
上記と同様の方法にて第９表記載の化合物番号１０３〜
１１２を得た。
実施例４４ Ｎ−メチル−２−（２−（Ｚ）スチリルフェニル）−２
−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（４１１番号１１
３） ｌ）メチル−２−（２−スチリルフェニル）−２−（Ｅ
）−メトキシイミノアセテート実施例１５と同様の方法
により、２−ブロモスチルベン（シス、トランス混合物
）より得り。
２）　　Ｎ−メチル−２−（２−（Ｚ）スチリルフェニ
ル）−２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物
番号１１３） メチル−２−（２−スチリルフェニル）−２−（Ｅ）−
メトキシイミノアセテート（０，７０９）をメタノール
（２７＋のに溶解し、メチルアミン（４０％ＭｅＯＨ溶
液）（３ｊＩＱ）加え、室温で４時間撹拌した。
溶媒を留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、標記化合物を０．２６９、標記化合物とそ
の異性体Ｎ−メチル−２−（２−（Ｅ）−スチリルフェ
ニル）−２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミドの混合
物０．４５９を得た。
実施例４５ Ｎ−メチル−２−（２−（Ｅ）−スチリルフェニル）−
２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号１
１４） Ｎ−メチル−２−（２−（ＺおよびＥ）−スチリルフェ
ニル−２−（Ｅ）−メトキンイミノ酢酸アミド（０，１
９９）をトルエン（３ｉＱ）に溶解し、ヨウ素（２０ｘ
ｆ２）加え、２０時間加熱還流した。溶媒を留去後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合
物０．１９９を得た。
実施例４６ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２’−［（ビＳ＊、２”Ｒ
＊）−１”、２”−エホキシ−ど−フェニルエチル］フ
ェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号
１１５） Ｎ−メチル−２−［２−（Ｚ）−スチリルフェニル］−
２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（０゜２６９）
をジクロロメタン（５ｊＩＱ）に溶解し、ｎ−クロロ過
安息香酸（０，２２９）を加え、室温で３時間撹拌した
。エーテルで希釈し、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄
後、溶媒を乾燥、留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、標記化合物０．２２９
を得た。
実施例４７ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２′−［（ビＲ＊、２”Ｒ
＊）−１“、２”−エポキシ−２”−フェニルエチルフ
ェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号
１１６） 実施例４６と同様の方法により、Ｎ−メチルＥ２−（Ｅ
）−−スチリルフェニル］−２−（Ｅ）−メトキンイミ
ノ酢酸アミドより得た。
実施例４８ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェニルエチルフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化金物番号１１
７） Ｎ−メチル−２−［２−（ＥおよびＺ）−スチリルフェ
ニル］−２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（０，
３０９）をＴ　ＨＦ　（５ｄ）に溶解させ、１０％バラ
ノウムー炭素（０，０３９）加え、水素気流中室温で１
時間撹拌した。ろ過後、溶媒を留去し、残渣を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
標記化合物０．２９９を得た。
同様にして、第１０表記載の化合物番号１１３〜１１９
を合成した。
参考例 メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−２メトキン
イミノ酢酸アミドの中間体であるメチル−２−（２−フ
ェノキシフェニル）−２−オキソアセタートの別途合成
法を参考として記載する。
参考例１゜ ■）フェノ−）Ｌ／、４．２３９（０，０４５モル、１
．５当量モル）に８５％水酸化カリウム粉末２．１８９
（０，０３モル、１．１当量モル　）を加え、熱時溶解
したのち、１．２−ジクロロベンゼン４．４１ｇ（０゜
０３モル）とヨウ化第１銅０．２９ｇ（０，００１５モ
ル）を加えて１６０℃で２４時間撹拌した。反応後、水
を加えてエーテルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下で濃縮して得られた残渣をシリ
カゲルクロマトにて精製（ベンゼン−ｎ−ヘキサン）し
、２−クロロジフェニルエーテル３．４８９（収率５６
．７％）を無色結晶（ｍｐ３３−４１℃）として得た。
２）アルゴン気流下で、マグネシウム０．４９ｇ（００
２モル）に乾燥ＴＨＦ３πｇとヨウ素少量を加えて、６
０℃で５分間加熱したのち、２−クロロジフェニルエー
テル２．０５９（０，０１モル）と乾燥ＴＨＦ　１２ｍ
ｇの混合物を５０〜６０℃１０分間にわたって滴下した
。滴下後、還流下６時間撹拌し、次いで乾燥ＴＨＦ１５
＋ｆｆにシュウ酸ジメチル１゜１８９（０，０１５モル
）を溶解した撹拌溶液に一３０Ｃ以下で２分間にわたっ
て流加した。得られた溶液を室温下−夜撹拌し、次いで
塩化アンモニウム水溶液に注加し、エーテルで抽出した
。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトによ
る精製（酢酸エチル−ｎ−へキサン）を行い、２フエノ
キシベンゾイルギ酸メチル１．７０ｇ（収率６６．４％
）を無色油状物として得た。
参考例２ １）２−フェノキシ安息香酸７．７１９（０，０３６モ
ル）に乾燥ベンゼン８０ｘＱと塩化チオニル４゜７６９
（０，０４％、＋ｌｚ）＋！＝ＤＭＦ２／ｍを加エテ、
還流下２時間撹拌した。撹拌後、無水エタノール１００
ｚＱに、水冷下３０分間にわたって滴下し、室温下−夜
装置した。放置後、減圧下で濃縮し、４％炭酸水素ナト
リウム水溶液１５０ｉ１２を加え、塩化メチレンで抽出
した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
で濃縮して２−フェノキシ安息香酸エチル８．７２９（
収率１００％）を無色油状物として得た。
２）マグネシウム、２．１９ｇ（０，０９モル）と乾燥
ベンゼン３６肩Ｑと乾燥ＴＨＦ１４．５１１２の混合液
に、水冷下２分間にわたってヨウ化メチル１２．７７９
（０，０９モル）を加えたのち室温下１時間撹拌した。
次いで、トリエチルアミン２７．３２９（０，２７モル
）を加え、さらに２−フェノキシ安息香酸エチルｓ、７
２ｇ（０，０３６モル）と乾燥ベンゼン３６１１Ｉ２の
混合溶液を１０℃以下４０分間にわたって滴下した。滴
下後、そのまま１０℃で４時間撹拌した。撹拌後、エー
テル４００ｍ１２を加え、４％塩酸水３０（ＪｒＱ、４
％炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｒ＝Ｑでそれぞれ水
洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、減圧
下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマト精製（
ベンゼン−ｎ　−ヘキサン）を行い、２−フェノキシア
セトフェノン３．８２９（収率５０．０％）を淡褐色油
状物として得た。
３）２−フェノキシアセトフェノン２．１２９（０゜０
１モル）に、無水メタノール２村と乾燥クロロホルム１
８１１Ｉ２を加えた混合液に、臭素１．６０９（０，０
１モル）を４０℃５分間にわたって加えたのち室温下３
０分間撹拌した。撹拌後、水１００１１２を加え、塩化
メチレンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥したの
ち減圧下で濃縮し、α−ブロモ−２−フェノキシアセト
フェノン３．０２９（収率１０２．３％）を微褐色油状
物として得た。
４）α−ブロモ−２−フェノキシアセトフェノン１．１
８ｇ（０，００４モル）を、二酸化セレン０．４９９（
０，００４４モル）と無水メタノール４１１２の混合物
に還流下で加え、還流下１８時間撹拌した。
撹拌後、不溶物を除去し、減圧下で濃縮して得られた残
渣をシリカゲルクロマト精製（酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン）を行い、２−フェノキシベンゾイルギ酸メチル０．
７６９（収率７４．１％）を無色油状物として得た。
以下は本発明の化合物から製剤し得る農業用殺菌剤の組
成物の実施例である。
実施例４９ 化合物番号３（実施例２で製造した化合物）２重量部、
タルク９８重量部の混合物を粉砕し、粉剤に製剤する。
実施例５０ 化合物番号３を４０重量部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム１０重量部、水５０重量部を混合し、＠副剤とする
。
実施例５１ 化合物番号３を１０重量部、ツイン２０（商標）１重量
部、イソプロピルアルコール８９重量部を混合して液剤
とする。
実施例５２ 化合物番号４（実施例２で製造した化合物）５０重量部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム６重量部、リ
グニンスルホン酸ナトリウム４重量部およびクレー４０
重量部を混合粉砕し、水和剤とする。
実施例５３ 化合物番号３を５重量部、ベントナイトおよびタルクの
等量混合物９０重量部およびアルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム５重量部を混合粉砕し、粒剤に成型する。
実施例５４ 化合物番号１（実施例１で製造した化合物）２５重量部
、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８重量
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２重量部お
よびキシレン６５重量部を混合溶解し、乳剤とする。
次に本発明の殺菌剤の効果を試験例により説明する。
［１，茎葉散布による各種植物病害防除試験（ポット試
験）コ 試験方法 特に述べないかぎり、予防効果試験は被検液を検定植物
に噴霧処理し、２４時間後病原菌を接種した。治療効果
試験は予め病原菌を検定植物に接種し、わずかに病徹が
認められた時（接種２４〜４８時間後）被検液を噴霧処
理することによって効果を判定した。
また、被検液は化合物を少量のＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドに溶解し展着剤を含む蒸留水で所定濃度に希釈す
ることによって調整した。公知化合物として用いたもの
は、２−（フェノキシ−フェニル）−２−メトキシイミ
ノ−酢酸メチル（特開昭６３−２３８５２、ヨーロッパ
特許第２５４４２６号）である。
防除率は下式（１）により求めた。
防除率（％）＝ １００ 試験例１．イネいもち病防除効果試験 播種２週間後のイネ（品種；愛知旭）苗を直径９ｃｍの
プラスチックカップに移植しさらに２週間育苗後、化合
物溶液または懸濁液を茎葉部に散布処理した。病原菌の
接種は、オートミール培地で培養したイネいもち病菌（
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸
濁液を噴霧することによって行ない、接種後は温室（２
８℃、１００％Ｒ，Ｈ，）に２４時間保ち、さらに温室
で５日間育苗した。接種６日後接種葉に現われた病斑数
を測定し防除率を求めた。
結果を第１１表に示す。
試験例２．イネ紋枯病防除効果試験 播種２週間後のイネ（品種：愛知旭）苗を直径９ｃｍの
プラスチックカップに移植しさらに２週間育苗後、化合
物溶液または懸濁液を茎葉部に散布処理した。病原菌の
接種は、予め籾穀培地で培養したイネ紋枯病菌（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）の菌糸を籾穀培地と
ともにイネ苗の地際部に置くことによって行ない、接種
後は温室（２８℃、１００％Ｐ、Ｈ，）でさらに５日間
育苗した。調査はイネ葉鞘部に伸長した菌糸高を測定す
ることにより行ない防除率を求めた。結果を第１２表に
示す。
第１２表：稲紋枯病菌の防除効果 試験例３．キュウリうどんこ病防除効果試験直径９ｃｍ
のプラスチックカップに播種し２〜３週間育苗後のキュ
ウリ（品種、筑波白いぼ）苗の第１本葉表面に化合物溶
液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接種は、キュ
ウリ葉上で培養したキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分生胞子＠濁
液を噴霧することによって行なった。接種後は２０°Ｃ
の温室に１０日間保った後接種葉に現われた標兆の占有
面積程度を調査し防除率を求めた。結果を第１３表に示
す。
試験例４．キュウリベと病防除効果試験直径９ｃｍのプ
ラスチックカップに播種し２〜３週間育苗後のキュウリ
（品種；筑波白いぼ）苗の第１本葉表面に化合物溶液ま
たは懸濁液を散布処理した。病原菌の接種は、キュウリ
葉上で培養したキュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）の遊走子嚢懸濁
液をキュウリ葉表面（薬剤処理面）または葉裏面（薬剤
非処理面）に滴下することによって行なった。接種後は
２０℃の温室にｌＯ日日間った後接種部周辺の病斑進展
程度を調査し防除率を求めた。結果を第１４表に示す。
第１４表：キュウリベと病菌の防除効果試験例５．キュ
ウリ灰色かび病防除効果試験直径９ｃｍのプラスチック
カップに播種し２〜３週間育苗後のキュウリ（品種：筑
波白いぼ）苗の第１本葉表面に化合物溶液または懸濁液
を散布処理した。病原菌の接種は、しょ糖加用馬鈴薯煎
汁寒天培地で培養した灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
　ｃｉｎｅｒｅａ）の菌糸ディスク（φ４　ｍｍ）をキ
ュウリ葉表面に置くことにより行なった。接種後は２０
℃の温室に２日間保うた後病斑直径を測定し防除率を求
めた。
結果を第１５表に示す。
試験結果 化合物番号３およびその異性体である化合物番号４は試
験したいずれの病害に対しても対照薬剤と同等またはそ
れ以上の極めて高い防除効果を示し、公知化合物より明
らかに活性が高くスペクトラムも広いことが認められた
。
現在使用されている農園芸用殺菌剤で広いスペクトラム
を有し、多くの植物病害に有効な殺菌剤、例えばキャブ
タン、ダイセン系薬剤等は保護殺菌剤と呼ばれいずれも
感染前に植物に処理した場合のみ効果を示すが浸透移行
性がなく、治療効果に劣ることが知られている。一方、
本発明化合物はその活性範囲が極めて広いばかりでなく
、浸透移行性が高く、予防効果も治療効果も優れている
。
［■、水面施用によるイネいもち病防除効果試験（ポッ
ト試験）］ 試験例６゜ 試験方法 ９ｃｍのプラスチックカップにイネ（品種：愛知旭）を
播種し、２８℃の温室で９日間育苗した苗を実験に供試
した。薬剤の処理は化合物を少量のアセトンに溶解し、
イネ苗を育成したカップの水面に滴下することによって
行なった。処理薬量は田面水中の有効成分濃度として最
高１１００ｐｐとなるよう調整した。薬剤処理したイネ
苗はさらに７日間温室で育苗した後病原菌を接種した。
接種はオートミール寒天培地で培養したイネいもち病菌
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の分生胞
子懸濁液をイネ苗の茎葉部に噴霧することによって行な
い、接種後は温室（２８℃、１００％Ｒ，Ｈ，）に２４
時間保ち、さらに５日間温室で育苗後病斑数を測定し防
除率を求めた。結果を第１６表に示す。
試験結果 発明化合物の水面施用によるイネいもち病防除効果を第
６表に示した。化合物番号１．２．３および４はいずれ
も本店に対して優れた防除効果を示し、対照薬剤とほぼ
同等の活性を示した。第１１表にも示したように本発明
化合物は茎葉散布でイネいもち病に優れた効果を示した
が、水面施用でも高い防除効果を示し、根部からも有効
成分が吸収移行することが確認された。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ、水素、低級アルキル
    、またはシクロ（低級）アルキル： Ｒ＾３は、低級アルキルまたはシクロ（低級）アルキル
    ： Ｒ＾４およびＲ＾５は、それぞれ水素、低級アルキル、
    低級アルコキシ、ハロゲン化低級アルキル、低級アルキ
    ルシリル、ハロゲン、またはニトロ：Ａは、不飽和炭化
    水素、ハロゲン化不飽和炭化水素、または３個以下の置
    換基で置換されていてもよいフェニルもしくはヘテロ環
    基： Ｚは、−ＣＨ＿２−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＯ−、−
    Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ−（Ｒは、水素または低級アルキ
    ル）、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、▲数式
    、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＣＨ
    ＿２Ｓ−、−ＣＨ＿２ＳＯ−、−ＯＣＨ＿２−、−ＳＣ
    Ｈ＿２−、または−ＳＯＣＨ＿２−を表す］ を有する化合物。
  2. （２）請求項１記載の化合物を有効成分として含有する
    農業用殺菌剤。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994005626A1 (en) * 1992-09-09 1994-03-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound and plant disease control agent containing the same as active ingredient
WO1995015083A1 (fr) * 1993-12-02 1995-06-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide
US5449803A (en) * 1993-03-19 1995-09-12 Ube Industries, Ltd. Oxime ether compound, processes for preparing the same and fungicide containing the same
WO1995032182A1 (fr) * 1994-05-20 1995-11-30 Shionogi & Co., Ltd. Compose de 2-(phenyle substitue)-2-alcoxyimino-n-alkylacetamide et bactericide contenant ledit compose
EP0741125A1 (en) 1992-11-02 1996-11-06 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Benzyl compounds and process for producing same
WO1999063820A1 (fr) * 1998-06-11 1999-12-16 Shionogi & Co., Ltd. Compositions bactericides utilisees en agriculture et horticulture et contenant de l'acide silicique et/ou du silicate de potassium

Families Citing this family (175)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2093013T3 (es) * 1989-05-17 1996-12-16 Shionogi & Co Derivados de alcoxiiminoacetamida y su aplicacion como fungicidas.
US5380913A (en) * 1990-07-26 1995-01-10 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing methoxyiminoacetamide compounds and intermediates
JPH0725727B2 (ja) * 1990-07-26 1995-03-22 塩野義製薬株式会社 メトキシイミノアセトアミド化合物の製造法
US5650539A (en) * 1990-07-26 1997-07-22 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds and intermediates
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DK0712835T3 (da) * 1990-12-31 1997-09-15 Basf Ag Fremgangsmåde til fremstilling af alfa-ketocarboxylsyreestere
US5804532A (en) * 1991-01-25 1998-09-08 Rhone-Poulenc Agriculture Limited Herbicidal 2-cyano-1,3-diones
GB9101660D0 (en) * 1991-01-25 1991-03-06 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9101659D0 (en) * 1991-01-25 1991-03-06 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of matter
GB2253624A (en) * 1991-01-30 1992-09-16 Ici Plc Pyrimidine fungicides
WO1992013830A1 (en) * 1991-01-30 1992-08-20 Zeneca Limited Fungicides
MX9200203A (es) * 1991-01-30 1994-06-30 Ici Plc Fungicidas.
JP3188286B2 (ja) * 1991-08-20 2001-07-16 塩野義製薬株式会社 フェニルメトキシイミノ化合物およびそれを用いる農業用殺菌剤
DE4131311A1 (de) * 1991-09-20 1993-04-01 Basf Ag Dihydropyranderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
GB9218541D0 (en) * 1991-09-30 1992-10-14 Ici Plc Fungicides
JP3121061B2 (ja) * 1991-10-04 2000-12-25 塩野義製薬株式会社 アルコキシイミノアセトアミド類製造用中間体の製造法およびそれに用いる中間体
GB9122098D0 (en) * 1991-10-17 1991-11-27 Ici Plc Fungicides
DE4140558A1 (de) * 1991-12-09 1993-06-17 Bayer Ag Substituierte oximetheramide
US5258551A (en) * 1991-12-18 1993-11-02 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing α-ketoamide derivative
RU2127256C1 (ru) * 1992-07-15 1999-03-10 Басф Аг Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство
DK0579124T3 (da) 1992-07-15 1996-11-18 Basf Ag Substituerede oximethere, fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse til bekæmpelse af skadelige organismer og svampe
JP2783130B2 (ja) * 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CA2102078A1 (en) * 1992-11-02 1994-05-03 Akira Takase A process for producing (e)-alkoxyimino or hydroxyiminoacetamide compounds and intermediates therefor
GB9320744D0 (en) * 1992-11-04 1993-12-01 Zeneca Ltd Oxa and thiadiazole derivatives
IL107690A (en) * 1992-12-14 1997-09-30 Basf Ag 2, a-DISUBSTITUTED BENZENEACETOTHIOAMIDES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
US5506358A (en) * 1993-03-16 1996-04-09 Shionogi & Co., Ltd. Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds
DE4310143A1 (de) * 1993-03-29 1994-10-06 Basf Ag Imino-substituierte Phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und diese enthaltende Fungizide
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
DE4320499A1 (de) * 1993-05-14 1994-11-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Oximinoessigsäurederivaten
TW299310B (ja) 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag
DE4318917A1 (de) * 1993-06-07 1994-12-08 Bayer Ag 2-Oximino-2-phenyl-acetamide
JP3634409B2 (ja) * 1993-09-13 2005-03-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤混合物
EP0645084B1 (de) * 1993-09-24 1996-07-31 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
TW321586B (ja) * 1993-09-24 1997-12-01 Basf Ag
DK0645088T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
ATE145789T1 (de) * 1993-09-24 1996-12-15 Basf Ag Fungizide mischungen
DK0645087T3 (da) * 1993-09-24 1996-05-13 Basf Ag Fungicide blandinger
DE122005000047I2 (de) * 1993-09-24 2011-07-21 Basf Se Fungizide Mischungen.
ZA949141B (en) 1993-11-19 1996-05-17 Du Pont Fungicidal cyclic amides
HU215648B (hu) * 1993-11-19 1999-01-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ciklusos amidszármazékok, hatóanyagként ezeket tartalmazó fungicid készítmények és alkalmazásuk
EP0737421A4 (en) * 1993-12-27 1998-09-02 Sumitomo Chemical Co BACTERICIDE COMPOSITION
NZ278072A (en) * 1994-02-04 1998-02-26 Basf Ag Phenylacetic acid oxime derivatives; biocides
GB9404375D0 (en) * 1994-03-07 1994-04-20 Zeneca Ltd Fungicides
ATE166341T1 (de) * 1994-03-25 1998-06-15 Basf Ag Substituierte phenoxymethylphenyl-derivate, verfahren zur ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schädlingen und pilzen
DE4419587A1 (de) * 1994-06-03 1995-12-07 Bayer Ag Heterocyclische Imino-Derivate
DK0765304T4 (da) * 1994-06-10 2007-12-03 Bayer Cropscience Ag Fremgangsmåde og mellemprodukter til fremstilling af a-methoxyiminocarboxylsyremethylamider
ES2137411T3 (es) * 1994-07-06 1999-12-16 Basf Ag Derivados de pirazolilo, su obtencion y su empleo como agentes pesticidas.
US5599770A (en) * 1994-07-15 1997-02-04 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Herbicidal composition containing 2-benzyloxypyrimidine derivatives, processes for producing the derivatives and 2-benzyloxypyrimidine derivatives
FR2722652B1 (fr) 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
DE4426940A1 (de) * 1994-07-29 1996-02-01 Bayer Ag N-Alkoxy-amidin-Derivate
AU691673B2 (en) * 1994-11-14 1998-05-21 Dow Agrosciences Llc Pyridazinones and their use as fungicides
IL115894A0 (en) * 1994-12-08 1996-01-31 Du Pont Organosilanes and organogermanes and their use
DE4444911A1 (de) * 1994-12-16 1996-06-27 Basf Ag Fungizide Mischung
AU4869596A (en) * 1995-02-24 1996-09-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
WO1996031484A1 (de) * 1995-04-05 1996-10-10 Basf Aktiengesellschaft Pyrazolinderivate zur bekämpfung von schadpilzen oder tierischen schädlingen
JPH093031A (ja) * 1995-04-17 1997-01-07 Mitsubishi Chem Corp ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤
US5635494A (en) * 1995-04-21 1997-06-03 Rohm And Haas Company Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides
KR19990008451A (ko) * 1995-05-09 1999-01-25 페라스타르크 피라졸로-(1,5ａ)-피리미딘, 그의 제조 방법 및 용도
DE19522712A1 (de) * 1995-06-22 1997-01-02 Basf Ag Lagerstabile, wäßrige Fungizid-Formulierung
DE19522702A1 (de) * 1995-06-22 1997-01-09 Bayer Ag Carbonsäureamidderivate
TW318777B (ja) * 1995-06-29 1997-11-01 Novartis Ag
FR2737086B1 (fr) * 1995-07-24 1997-08-22 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine
TW401275B (en) * 1995-09-25 2000-08-11 Basf Ag Compositions and methods of controlling harmful fungi
FR2739529B1 (fr) * 1995-10-05 1997-10-31 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine
GB9521343D0 (en) * 1995-10-18 1995-12-20 Zeneca Ltd Fungicides
EP0865423B1 (de) * 1995-10-18 2003-04-23 Bayer CropScience AG Iminoessigsäureamide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US5739140A (en) * 1995-11-03 1998-04-14 Monsanto Company Selected novel aryl acrylics
AU711072B2 (en) * 1995-12-14 1999-10-07 Basf Aktiengesellschaft 2-(o-(pyrimidin-4-yl)methylenoxy)phenylacetic acid derivatives and their use for controlling harmful fungi and animal pests
GB9602623D0 (en) * 1996-02-09 1996-04-10 Zeneca Ltd Fungicides
DE19605903A1 (de) * 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Pyridyl-phenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP2000506848A (ja) * 1996-03-08 2000-06-06 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ジフェニルエーテル、その製造法、製造に用いられる中間体、および前記化合物の使用法
DE19609618A1 (de) * 1996-03-12 1997-09-18 Basf Ag Pyrimidylphenyl- und -benzylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EA001225B1 (ru) * 1996-04-11 2000-12-25 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
AU726670B2 (en) * 1996-06-06 2000-11-16 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
CA2206148A1 (en) * 1996-06-06 1997-12-06 Ted Tsutomu Fujimoto Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
DE19646407A1 (de) * 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
KR100514941B1 (ko) * 1997-02-03 2005-09-15 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살진균제로서 피리딘 환 상에 카복실산 유도체를 갖는 2-메톡시이미노-2-(피리디닐옥시메틸)페닐 아세트아미드
DE59806543D1 (de) * 1997-05-22 2003-01-16 Basf Ag Fungizide mischungen
AU744635B2 (en) 1997-05-26 2002-02-28 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
ES2203966T3 (es) 1997-05-30 2004-04-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas.
US5886015A (en) * 1997-06-02 1999-03-23 Rohm And Haas Company Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
US5866599A (en) * 1997-06-06 1999-02-02 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
AU730346B2 (en) * 1997-07-03 2001-03-08 Dow Agrosciences Llc Benzyloxy substituted aromatics and their use as fungicides and insecticides
DE19731322A1 (de) * 1997-07-22 1999-01-28 Bayer Ag Pyrimidyloxyphenylessigsäurederivate
AU9206598A (en) * 1997-09-04 1999-03-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Enantiomerically enriched compositions and their pesticidal use
KR19990036612A (ko) * 1997-10-08 1999-05-25 고사이 아끼오 벤질 브로마이드 유도체의 제조 방법
DE19747788A1 (de) 1997-10-29 1999-05-06 Basf Ag Substituierte 2-(2'-Pyridyloxy)phenylessigsäureamide, ihre Herstellung und Verwendung, sowie sie enthaltende Mittel
WO1999025713A1 (en) * 1997-11-14 1999-05-27 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino-2-phenyl acetamides containing a ketal- or dialkoxy substituted pyridine moiety, their preparation and their use as fungicides
US6022870A (en) * 1998-01-14 2000-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
EP0934935A1 (de) 1998-02-05 1999-08-11 Basf Aktiengesellschaft Heterocyclylsubstituierte Phenylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen
WO1999056551A1 (de) 1998-05-04 1999-11-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
US6316446B1 (en) 1998-05-18 2001-11-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixture
DE19830695A1 (de) 1998-07-09 2000-01-13 Bayer Ag Imide
US6403600B1 (en) 1998-08-17 2002-06-11 Bayer Aktiengesellschaft Methoximinophenylacetic acid amides
US6306839B1 (en) 1998-09-16 2001-10-23 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with (derivatised) hydroxyalkyl derivatives on the pyridine ring
AU6251799A (en) 1998-09-16 2000-04-03 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino -2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides useful as fungicides
EP1114045A1 (en) * 1998-09-16 2001-07-11 Dow AgroSciences LLC 2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamides with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring as fungicides
AU1266000A (en) * 1998-11-04 2000-05-22 Basf Aktiengesellschaft 2-phenoxyphenylacetic acid derivatives, method and intermediate products for theproduction thereof, their use, and agents containing the same for combating fun gicidal pests
GB9908530D0 (en) * 1999-04-14 1999-06-09 Novartis Ag Organic compounds
IL146257A0 (en) 1999-05-25 2002-07-25 Bayer Ag Method of producing methoxyimido acetic amide
KR100311846B1 (ko) * 1999-07-05 2001-10-18 우종일 신규 아크릴레이트계 살균제
DE19956920A1 (de) 1999-11-26 2001-05-31 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Hydrodyphenyl)-2-(alkoxyimino)-N-methyl-acetamid-Derivaten
CN1409705A (zh) 1999-12-15 2003-04-09 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的吡啶衍生物和其制备方法及使用方法
EP1389191A1 (de) * 2001-05-15 2004-02-18 Bayer CropScience AG Heterocyclylphenyl-benzylether als fungizide
DE10137728A1 (de) * 2001-08-01 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von (2E)-2-(Hydroxyphenyl)-2-(alkoxyimino)-N-methylacetamiden
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10144991A1 (de) * 2001-09-12 2003-03-27 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
ITMI20020814A1 (it) 2002-04-17 2003-10-17 Isagro Ricerca Srl Nuovi analoghi delle strobilurine e loro uso quali acaricidi e insetticidi
RU2005118756A (ru) 2002-11-12 2006-01-20 БАСФ Акциенгезельшафт (DE) Способ повышения урожайности бобовых культур
BRPI0207141B8 (pt) * 2002-11-28 2021-05-25 Acad Paulista Anchieta Ltda processo para preparar compostos, uso de compostos, composição farmacêutica e método para tratamento de câncer
DE10333373A1 (de) 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
KR100838542B1 (ko) * 2004-02-12 2008-06-17 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 피리딜에틸벤즈아미드 유도체 및 식물병원성 진균 유기체내 호흡 사슬의 전자 운반을 억제할 수 있는 화합물을포함하는 살진균성 조성물
CN1305858C (zh) * 2004-02-20 2007-03-21 沈阳化工研究院 取代唑类化合物及其制备与应用
US7601673B2 (en) 2004-04-30 2009-10-13 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
DE102004062513A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
WO2006131230A2 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
BRPI0708746A2 (pt) 2006-03-24 2011-06-28 Basf Se uso de um composto ativo que inibe a cadeia respiratória mitocondrial, e, método para o combate de esca
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
CA2661170A1 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Pesticidal mixtures
BR122019020355B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
EA017621B1 (ru) 2007-04-23 2013-01-30 Басф Се Повышение продуктивности растений путем комбинирования химических веществ с трансгенными модификациями
EP2000030A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
EP2205082B1 (en) 2007-09-26 2012-04-04 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2231591B1 (en) 2007-12-06 2015-02-11 Kyung Nong Corporation Methoxyimino compounds and fungicide composition comprising same
WO2010089267A2 (en) * 2009-02-05 2010-08-12 Basf Se Method for producing 2-halogenomethylphenyl acetic acid derivatives
CN102365018B (zh) 2009-03-25 2014-10-29 拜尔农作物科学股份公司 具有协同作用的活性成分结合物
JP5642786B2 (ja) 2009-07-16 2014-12-17 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ フェニルトリアゾール類を含む相乗的活性化合物組み合わせ
CN102469791A (zh) 2009-07-28 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 用于增加多年生植物的贮藏组织中游离氨基酸水平的方法
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
NZ598965A (en) 2009-09-25 2013-03-28 Basf Se Method for reducing pistillate flower abortion in plants using at least one strobilurin
WO2011076688A2 (en) 2009-12-21 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2688405T3 (pl) 2011-03-23 2018-05-30 Basf Se Kompozycje zawierające polimerowe, jonowe związki zawierające grupy imidazoliowe
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
US9271501B2 (en) * 2011-12-21 2016-03-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to QO inhibitors
CN103387540B (zh) * 2012-05-10 2015-10-14 中国中化股份有限公司 一种成盐法制备唑菌酯的方法
EP3646731A1 (en) 2012-06-20 2020-05-06 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
CN102964309A (zh) * 2012-09-07 2013-03-13 开封田威生物化学有限公司 一种异恶唑基取代的甲氧丙烯酸酯类化合物及其制备方法
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
PL2934147T3 (pl) 2012-12-20 2020-06-29 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związki triazolowe
CN103907603A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和苯氧菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
AU2015334829B2 (en) 2014-10-24 2019-09-12 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
CN104529818A (zh) * 2014-12-16 2015-04-22 江苏耕耘化学有限公司 制备(e)-2-(2-取代苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸衍生物的方法
AU2016208585A1 (en) 2015-01-22 2017-08-03 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
PL3319434T3 (pl) 2015-07-10 2019-11-29 Basf Agro Bv Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i petoksamid
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
EA201890260A1 (ru) 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, содержащая цинметилин и пироксасульфон
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
KR102549057B1 (ko) 2015-07-10 2023-06-29 바스프 아그로 비.브이. 신메틸린 및 아세토클로르 또는 프레틸라클로르를 포함하는 제초제 조성물
PL3319427T3 (pl) 2015-07-10 2020-05-18 BASF Agro B.V. Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetalinę i dimetenamid
WO2017009144A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids
EP3319435B1 (en) 2015-07-10 2020-02-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and clomazone
WO2017009061A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
CN111565572A (zh) * 2017-09-29 2020-08-21 0903608 B.C.有限公司 协同农药组合物和用于递送活性成分的方法
CN108250102B (zh) * 2018-02-01 2020-11-10 青岛润农化工有限公司 一种（e）-2-甲氧基亚胺-2-（邻甲苯基）乙酸甲酯的制备方法
MX2023001173A (es) 2020-07-30 2023-02-22 Pi Industries Ltd Composicion de metominostrobina, tebuconazol y propineb.

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB955492A (en) * 1961-11-27 1964-04-15 Shell Res Ltd ª‡-thiocarbamoyl-benzaldoximes, their salts and esters and compositions containing them
IL48441A (en) * 1974-11-28 1978-09-29 Sparamedica Ag Isoindole derivatives their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
US4322241A (en) * 1979-08-07 1982-03-30 Ciba-Geigy Corporation Pyridyl-2-oxyphenyloxime derivatives, and their use as herbicides
ES2052556T3 (es) * 1986-04-17 1994-07-16 Zeneca Ltd Fungicidas.
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
EP0278595B2 (en) * 1987-02-09 2000-01-12 Zeneca Limited Fungicides
GB8724252D0 (en) * 1987-10-15 1987-11-18 Ici Plc Fungicides
FR2614747B1 (fr) * 1987-04-28 1989-07-28 Dory Jacques Generateur d'impulsions elastiques ayant une forme d'onde predeterminee desiree et son application au traitement ou au diagnostic medical
AU1883688A (en) * 1987-07-14 1989-01-19 Mitsubishi Petrochemical Company Limited 2-nitro-5-(substituted pyridyloxy) benzohydroximic acid derivatives
ES2093013T3 (es) * 1989-05-17 1996-12-16 Shionogi & Co Derivados de alcoxiiminoacetamida y su aplicacion como fungicidas.
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994005626A1 (en) * 1992-09-09 1994-03-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound and plant disease control agent containing the same as active ingredient
EP0741125A1 (en) 1992-11-02 1996-11-06 Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha Benzyl compounds and process for producing same
US5449803A (en) * 1993-03-19 1995-09-12 Ube Industries, Ltd. Oxime ether compound, processes for preparing the same and fungicide containing the same
WO1995015083A1 (fr) * 1993-12-02 1995-06-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition bactericide
US6838482B2 (en) 1993-12-02 2005-01-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
WO1995032182A1 (fr) * 1994-05-20 1995-11-30 Shionogi & Co., Ltd. Compose de 2-(phenyle substitue)-2-alcoxyimino-n-alkylacetamide et bactericide contenant ledit compose
AU690266B2 (en) * 1994-05-20 1998-04-23 Shionogi & Co., Ltd. 2-(substituted phenyl)-2-alkoxyimino-n-alkylacetamide compound and bactericide containing the same
US5770614A (en) * 1994-05-20 1998-06-23 Shionogi & Co., Ltd. 2-(substituted phenyl)-2-alkoxyimino-N-alkylacetamide compounds and fungicides containing the same
WO1999063820A1 (fr) * 1998-06-11 1999-12-16 Shionogi & Co., Ltd. Compositions bactericides utilisees en agriculture et horticulture et contenant de l'acide silicique et/ou du silicate de potassium

Also Published As

Publication number Publication date
US5401877A (en) 1995-03-28
DE69029334D1 (de) 1997-01-16
KR900018009A (ko) 1990-12-20
US5371223A (en) 1994-12-06
JPH08231310A (ja) 1996-09-10
EP0629609B1 (en) 1996-12-04
DK0398692T3 (da) 1996-09-16
AU5508890A (en) 1990-11-22
DK0629609T3 (da) 1996-12-23
AU628972B2 (en) 1992-09-24
DE69028136D1 (de) 1996-09-26
DE69028136T2 (de) 1997-01-23
EP0398692B1 (en) 1996-08-21
JPH08253449A (ja) 1996-10-01
US5548078A (en) 1996-08-20
ATE141589T1 (de) 1996-09-15
EP0629609A1 (en) 1994-12-21
GR3021270T3 (en) 1997-01-31
GR3022142T3 (en) 1997-03-31
EP0398692A3 (en) 1991-05-29
DE69029334T2 (de) 1997-04-30
BR9002311A (pt) 1991-08-06
JP2818143B2 (ja) 1998-10-30
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