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JP2558001B2 - アルコキシイミノ酢酸アミド化合物および農業用殺菌剤 - Google Patents

アルコキシイミノ酢酸アミド化合物および農業用殺菌剤

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JP2558001B2
JP2558001B2 JP12744190A JP12744190A JP2558001B2 JP 2558001 B2 JP2558001 B2 JP 2558001B2 JP 12744190 A JP12744190 A JP 12744190A JP 12744190 A JP12744190 A JP 12744190A JP 2558001 B2 JP2558001 B2 JP 2558001B2
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methyl
hydrogen
phenyl
alkyl
acid amide
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JP12744190A
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隆博 片岡
秀行 竹中
光広 市成
憲彦 谷本
道生 益子
俊夫 高橋
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Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なアルコキシイミノ酢酸アミド化合物お
よびこの化合物を有効成分として含有する殺菌剤、特に
農業用殺菌剤に関する。
［従来の技術］ ジアリールエーテル基を有するオキシイミノ酢酸誘導
体のうちある種のものは公知であり、そのうちいくつか
については、殺菌剤および除草剤などの用途も公知であ
る。例えば、誘導体部分がエステルであるフェノキシフ
ェニルオキシイミノ酢酸化合物およびその殺菌剤として
の用途は特開昭63−30463号、特開昭63−23852号に記載
され、エーテル基と酢酸基が互いにメタ位の関係にあ
り、エーテル基が必ず置換（ハロゲン、NO2、CN、CF3）
されているフェノキシフェニルオキシイミノ酢酸アミド
は、除草作用を有するものとして特開昭56−29560号に
記載され、エーテル基と酢酸基がパラ位の関係にあるフ
ェノキシフェニルオキシイミノ酢酸アミドは除草作用を
有するものとして特開昭55−35006号に記載されてい
る。また、ジフェニルエーテル基ではなくピリジルフェ
ニルエーテル基を有するオキシイミノ酢酸アミドは、除
草作用を有するものとして、特開昭56−55368号に記載
されている。しかし、化学構造と生物活性の関係は安全
に解明されていないので新規化合物の生物活性は予知で
きるものではなく、また殺菌作用と除草作用は互いに類
推できる関係にない。本発明者らは、新規化合物である
式（Ｉ）の２−フェノキシフェニルオキシイミノ酢酸ア
ミド誘導体（Ｉ）が、植物性病原菌に広い抗菌スペクト
ルを有し、活性も強いことを見出だした。本発明の殺菌
剤はこのような知見に基づくものである。
［発明の構成］ 一般式 ［式中、 R1およびR2は、それぞれ、水素、低級アルキルまたは
シクロ（低空）アルキル； R3は、低空アルキルまたはシクロ（低級）アルキル； R4およびR5は、それぞれ水素、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、ハロゲン化低級アルキル、低級アルキルシリ
ル、ハロゲンまたはニトロ； Ａは、不飽和炭化水素、ハロゲン化不飽和炭化水素、
または３個以下の置換基で置換されていてもよいフェニ
ルもしくはヘテロ環基； Ｚは、−CH2−、−CH（OH）−、−CO−、−Ｏ−、−
Ｓ−、−NR−（Ｒは、水素または低級アルキル）、−CH
2CH2−、−CH＝CH−、 −CH2O−、−CH2S−、−CH2SO−、−OCH2−、−SCH
2−、または−SOCH2−を表す］ を有する化合物およびその立体異性体およびこれらの化
合物を有効成分として含む農業用殺菌剤を提供するもの
である。
一般式の定義において、「低級」の語は別に定めのな
い限り、炭素数８個以下、好ましくは６個以下、より好
ましくは４個以下の基を表すために用いる。具体的に
「低級アルキル」は、炭素数６個以下、好ましくは４個
以下のアルキル基をいい、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブ
チル等である。「シクロ（低級）アルキル」としては、
炭素数３〜８個、好ましくは３〜６個を有するシクロア
ルキル基をいい、例えば、シクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル基をいう。「低級アルコキシ」と
しては、炭素数６個以下、好ましくは４個以下のアルコ
キシ基をいい、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシなどが含
まれる。「低級アルケニル」基としては、一般に、炭素
数２ないし８個、好ましくは、３〜６個のアルケニル基
をいい、例えばアリル、プロペニル、イソプロペニル、
ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘ
キサジエニル等が含まれる。「ハロゲン」には、ふっ
素、塩素、臭素、沃素が含まれる。「ハロゲン置換」、
および「低級アルキル置換」とは３個以下のハロゲン原
子または低級アルキル基により置換された基をいう。
Ａが、不飽和炭化水素を表す場合は、炭素数２〜12個
のアルケニル基またはアルカジエニル基をいう。Ａがヘ
テロ環基を表す場合は、５員〜７員の３個以下の環員窒
素を含むヘテロ単環基、具体的には、ピリジン、ピリミ
ジン、ピリダジン等である。上記のフェニル基またはヘ
テロ環基の置換基としては、低級アルキル、低級アルカ
ノイル、低級アルキルシリル、ハロゲン化アルキル、ジ
（低級）アルキルアミノ、フェニル、フェニル（低級）
アルキル、フェニル（低級）アルケニル、フリル（低
級）アルキル、フリル（低級）アルケニル、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、−OR6（式中、R6は、水素、低級アル
キル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノ
イル、フェニル、低級アルコキシフェニル、ニトロフェ
ニル、フェニル（低級）アルキル、シアノフェニル（低
級）アルキル、ベンゾイル、テトラヒドロピラニル、ピ
リジル、トリフルオロメチルピリジル、ピリミジニル、
ベンゾチアゾリル、キノリル、ベンゾイル（低級）アル
キル、ベンゼンスルホニル、または低級アルキルベンゼ
ンスルホニル）、および−CH2−Ｚ′−R7｛式中、Ｚ′
は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−NR−（式中、Ｒは、水素
または低級アルキル）であり、R7は、フェニル、ハロフ
ェニル、低級アルコキシフェニル、ピリジル、またはピ
リミジニルである｝からなる群から選ばれる１〜３個の
基が挙げられる。
本発明の目的は、一般式（Ｉ）を有する新規な化合物
である、アルコキシイミノ酢酸アミドを提供することで
ある。本発明のもう１つの目的は、殺菌剤、特に農業用
殺菌剤として有用なアルコキシイミノ酢酸アミドを提供
することである。本発明はさらに有効成分として少なく
とも１種のアルコキシイミノ酢酸アミドを含む殺菌剤組
成物を提供するものである。また、本発明は、アルコキ
シイミノ酢酸アミドの製造法を提供する。本発明のこれ
らのおよび他の目的は既述の、または以下の記載により
当業者に明らかである。
一般式（Ｉ）には、下記の式を有するアルコキシイミ
ノ酢酸アミドが含まれる： ［式中、R1およびR2は、それぞれ、水素、低級アルキル
（具体的には、メチル）;R3は、低級アルキル（具体的
には、メチル）； R4およびR5は、それぞれ水素、低級アルキル（具体的
には、メチル）、低級アルコキシ（具体的には、メトキ
シ）、ハロゲン化低級アルキル（具体的には、トリフル
オロメチル）、低級アルキルシリル（具体的には、トリ
メチルシリル）、ハロゲン（具体的には、塩素、よう
素、ふっ素）またはニトロ、およびX1、X2およびX3は、
それぞれ、水素、低級アルキル（具体的には、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第３級ブチル）、低級アルコキシ（具体的には、メ
トキシ）、低級アルカノイル（具体的には、アセチ
ル）、ハロゲン化低級アルキル（具体的には、トリフル
オロメチル）、低級アルキルシリル（具体的には、トリ
メチルシリル）、ハロゲン（具体的には、塩素、臭素、
ふっ素）、ニトロ、ジ（低級）アルキルアミノ（具体的
には、ジメチルアミノ）、フェニル、フェニル（低級）
アルケニル（具体的には、フェニルエテニル）、フリル
（低級）アルケニル、（具体的には、フリルエテニ
ル）、ヒドロキシ、低級アルキニルオキシ（具体的に
は、２−プロピニルオキシ）、低級アルカノイルオキシ
（具体的には、アセトキシ）、ベンゾイルオキシ、フェ
ノキシ、低級アルコキシフェノキシ（具体的には、メト
キシフェノキシ）、ニトロフェノキシ、ベンジルオキ
シ、シアノベンジルオキシ、テトラヒドロピラニルオキ
シ、ピリミジニルオキシ、ピリジルオキシ、トリフルオ
ロメチルピリジルオキシ、ベンゾチアゾリルオキシ、キ
ノリルオキシ、ベンゾイル（低級）アルコキシ（具体的
には、ベンゾイルメトキシ）、ベンゼンスルホニルオキ
シ、または低級アルキルベンゼンスルホニルオキシ（具
体的には、トルエンスルホニルオキシ）を表す］を有す
る化合物である。
さらに、上記のアルコキシイミノ酢酸アミドの他に下
記の化合物も含まれる。
［式中、R1およびR2は、それぞれ、水素、低級アルキル
（具体的には、メチル）;R3は、低級アルキル（具体的
には、メチル）;R4およびR5は、それぞれ水素、低級ア
ルキル（具体的には、メチル）、低級アルコキシ（具体
的には、メトキシ）、ハロゲン化低級アルキル（具体的
には、トリフルオロメチル）、低級アルキルシリル（具
体的には、トリメチルシリル）、ハロゲン（具体的に
は、塩素、よう素、ふっ素）またはニトロ、Ｚ′は、−
Ｏ−、−Ｓ−、−SO−また−NR−（式中、Ｒは、水素ま
たは低級アルキル、具体的には、メチル）であり、R
7は、フェニル、低級アルコキシフェニル（具体的に
は、メトキシフェニル）、ハロフェニル（具体的には、
ブロモフェニル）、ピリジル、またはピリミジニルであ
る］を有する化合物； ［式中、R1およびR2は、それぞれ同一または異なって水
素、低級アルキル（具体的には、メチル）;R3は、低級
アルキル（具体的には、メチル）； ピリジル、ピリミジニル、Ｚは、−Ｏ−、−OCH2−、ま
たは−CH2O−およびX1は、水素、またはトリフルオロメ
チル］を有する化合物； ［式中、R1およびR2は、それぞれ、水素、低級アルキル
（具体的には、メチル）;R3は、低級アルキル（具体的
には、メチル）;Zは、−CHCH2−、−CH＝CH−、 −CH＝CH−、−CH（OH）−、または −CO−を表す］を有する化合物；および ［式中、R1およびR2は、水素、低級アルキル（具体的に
は、メチル）;R3は、低級アルキル（具体的には、メチ
ル）；およびＡは、３個以下のハロゲン（具体的には、
塩素）で置換されていてもよい炭素数３〜10個のアルケ
ニル、または３個以下のハロゲン（具体的には、塩素）
で置換されていてもよい炭素数３〜10個のアルカジエニ
ルを表す］を有する化合物。
更に言えば、次のような化合物を本発明化合物の具体
的代表例として挙げることが出来る： ２−（２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミ
ノ酢酸アミド、N,N′−ジメチル−２−（２−フェノキ
シフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メ
チル−２−（２−フェノキシフェニル）−２−メトキシ
イミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（３−トリ
ルオキシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−（４−メチル−２−フェノキシフ
ェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル
−２−（６−メトキシ−２−フェノキシフェニル）−２
−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−（５−
ニトロ−２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミ
ノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（４−ニトロフ
ェノキシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−〔２−（２−ニトロフェノキシ）
フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチ
ル−２−〔４−メチル−２−（２−ニトロフェノキシ）
フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチ
ル−２−〔２−（３−ニトロフェノキシ）フェニル〕−
２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔５
−ニトロ−２−（４−ニトロフェノキシ）フェニル〕−
２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２
−（４−アセチルフェノキシ）フェニル〕−２−メトキ
シイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（４−ク
ロロフェノキシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸
アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（４−ブロモフェノキ
シ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−
メチル−２−（５−フルオロ−２−フェノキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−〔２−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）フェニル〕−２
−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−（５−
メトキシ−２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイ
ミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（４−メトキ
シフェノキシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド、Ｎ−メチル−２−（５−トリフルオロメチル−２
−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−（５−トリメチルシリル−２−フ
ェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド、
Ｎ−メチル−２−〔２−（４−トリメチルシリルフェノ
キシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ
−メチル−２−〔２−（４−ヨードフェノキシ）フェニ
ル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−（５−クロロ−４−メチル−２−フェノキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−〔２−（４−クロロ−３−メチルフェノキシ）フェニ
ル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−〔２−（２−トリルオキシ）フェニル〕−２−メトキ
シイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−（５−メチル−
２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド、Ｎ−メチル−２−（５−エチル−２−フェノキシ
フェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチ
ル−２−〔２−（４−トリルオキシ）フェニル〕−２−
メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−
（４−イソプロピルフェノキシ）フェニル）〕−２−メ
トキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（2,
4−ジイソプロピルフェノキシ）フェニル〕−２−メト
キシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−（5,6−ジク
ロロ−２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ
酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（3,4−ジクロロ
フェノキシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−〔２−（３−ベンジルオキシフェ
ノキシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、
Ｎ−メチル−２−〔２−（３−メトキシフェノキシ）フ
ェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル
−２−〔２−（３−フェノキシフェノキシ）フェニル〕
−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−
〔２−（４−フェノキシフェノキシ）フェニル〕−２−
メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−
（2,4−ジクロロ−５−フェノキシフェノキシ）フェニ
ル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−（２−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシイミ
ノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−（2,4−ジメチルフェ
ニルメトキシフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−（2,5−ジメチルフェニルメトキ
シフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メ
チル−２−（２−フェノキシメチルフェニル）−２−メ
トキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（３
−フェノキシフェノキシメチル）フェニル〕−２−メト
キシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（４−
ブロモフェノキシメチル）フェニル〕−２−メトキシイ
ミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（３−メトキ
シフェノキシメチル）フェニル〕−２−メトキシイミノ
酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（３−クロロフェ
ノキシメチル）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（２−クロロフェノキシ
メチル）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド,N
−メチル−２−〔２−（４−フェニルエテニルフェノキ
シメチル）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−〔２−（４−ベンゾイルフェノキ
シメチル）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−〔２−（４−ｔ−ブチルフェノキ
シメチル）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−〔２−（４−メチルフェノキシメ
チル）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ
−メチル−２−〔２−（４−シアノフェノキシメチル）
フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチ
ル−２−〔２−（2,4−ジクロロフェノキシメチル）フ
ェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル
−２−〔２−（3,4−ジクロロフェノキシメチル）フェ
ニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−
２−〔２−（3,5−ジクロロフェノキシメチル）フェニ
ル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−［２−（2,4,5−トリクロロフェノキシメチル）フェ
ニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−
２−［２−（2,3,5−トリメチルフェノキシメチル）フ
ェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル
−２−〔２−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−
メチル−２−〔２−（３−ジメチルアミノフェノキシメ
チル）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ
−メチル−２−〔２−（３−ブロモフェノキシメチル）
フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチ
ル−２−〔２−（３−ニトロフェノキシメチル）フェニ
ル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−〔２−（４−フルオロフェノキシメチル）フェニル〕
−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−
〔２−（３−イソプロポキシフェノキシメチル）フェニ
ル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−〔２−（４−クロロフェノキシメチル）フェニル〕−
２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２
−（2,5−ジメチルフェノキシメチル）フェニル〕−２
−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−
（2,4−ジメチルフェノキシメチル）フェニル〕−２−
メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−
（２−メチル−４−クロロフェノキシメチル）フェニ
ル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−（２−フェニルチオメチルフェニル）−２−メトキシ
イミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−（２−フェニルス
ルフィニルメチルフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸
アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシ）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（ピリミジン−２−イル
−オキシメチル）フェニル〕−２−メトキシイミノ酢酸
アミド、Ｎ−メチル−２−（２−フェニルチオフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−［２−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−
メチル−２−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシメチルフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−［２−（3,5−ジクロロ−２−ピ
リジルオキシメチル）フエニル］−２−メトキシイミノ
酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−［２−（３−クロロ−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシメチル）フ
エニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル
−２−［２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシメチル）フェニル］−２−メトキシ
イミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−［２−（６−クロ
ロ−３−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシメチ
ル）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−
メチル−２−［２−（６−クロロ−２−ピリジルオキシ
メチル）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド、
Ｎ−メチル−２−〔２−（３−ヒドロキシフェノキシ）
フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチ
ル−２−〔２−（３−テトラヒドロピラニルオキシフェ
ノキシ）フェニル］−２−メトキシ酢酸アミド、Ｎ−メ
チル−２−｛２−〔３−（1,3−ベンゾチアゾール−２
−イルーオキシ）フェノキシ〕フェニル｝−２−メトキ
シイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−（３−ベ
ンゾイルオキシフェノキシ）フェニル〕−２−メトキシ
イミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−｛２−〔３−（３
−メトキシフェノキシ）フェノキシ〕フェニル｝−２−
メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−〔２−
（３−Ｎ−メチルアニリノメチル）フェノキシフェニ
ル〕−２−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２
−｛２−〔２−〔３−（２−ピリジルオキシメチル）フ
ェノキシ〕フェニル｝−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド、Ｎ−メチル−２−〔２−〔３−ピリミジン−２−イ
ル−オキシメチル）フェノキシフェニル〕−２−メトキ
シイミノ酢酸アミド、Ｎ−メチル−２−（２−（Ｚ）−
スチリルフェニル）−２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸
アミド、Ｎ−メチル−２−（２−（Ｅ）−スチリルフェ
ニル）−２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド、Ｎ−
メチル−２−｛２′−〔（１″Ｒ＊,2″Ｒ＊）−１″,
2″−エポキシ−２″−フェニルエチル〕フェニル｝−
２−メトキシイミノ酢酸アミドなど。
アルコキシイミノ酢酸アミド（Ｉ）は種々の方法によ
り製造することができ、これらのうち、典型的な方法
は、対応する、式、 ［式中、ＡおよびＺは、それぞれ、上記と同じ意味を表
す］を有するオキソカルボン酸から出発し、実質的に
は、アミド化とアルコキシム化（アルコキシウム形成）
を含み、いずれが先であってもよい。以下反応式Ａに、
この方法の主な部分を示す。
［式中、R1、R2、R3、R4、R5、ＡおよびＺは上記とおな
じ意味を表す］。
反応式Ａを説明すると、オキソカルボン酸（II）また
はそのカルボキシル基における反応性誘導体に、式、 NHR1R2 （ａ） ［式中、R1およびR2は上記と同じ意味を表す］を有する
アミンを反応させ、得られたオキソカルボン酸アミド
（III）を式、 H2NOR3 （ｂ） ［式中、R3は、上記と同じ意味を表す］を有するアルコ
キシアミンと反応させ（アルコキシム化）、目的化合物
であるアルコキシイミノ酢酸アミド（Ｉ）を得る。
アミンのR1が水素の場合は、反応はカルボキシル基だ
けでなく、オキソカルボン酸（II）またはカルボキシル
基の反応性誘導体のカルボニル基にも生じるので、下記
の式、 ［式中、R2、R3、R4、R5、ＡおよびＺは上記とおなじ意
味を表す］を有するイミノカルボン酸アミドが副生す
る。特に、上記アミン（ａ）をオキソカルボン酸（II）
またはその反応性誘導体の１モルに対し、２モルまたは
それ以上を用いると、主生成物としてイミノカルボン酸
アミド（III′）が得られる。アルコキシアミンと反応
させると、オキソカルボン酸アミド（III）およびイミ
ノカルボン酸アミドは目的化合物である、アルコキシイ
ミノ酢酸アミドにすることができる。
所望により、アルコキシム化は２段階、すなわち、オ
キソカルボン酸アミド（III）またはイミノカルボン酸
アミド（III′）とヒドロキシルアミンの反応、および
得られたヒドロキシイミノ酢酸アミドと、式、 R3X （ｃ） ［式中、Ｘは、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素）、
またはスルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニル
オキシ、エタンスルホニルオキシ、トルエンスルホニル
オキシ基）のような酸残基である］を有するアルキル化
剤との反応で行なうことができる。
別法として、オキソカルボン酸（II）またはカルボキ
シル基の反応性誘導体をアルコキシアミン（ｂ）と反応
させ（アルコキシム化）、ついで得られたアルコキシイ
ミノカルボン酸（Ｖ）またはカルボキシル基の反応性誘
導体を、アミン（ａ）と反応させて（アミド化）、目的
化合物であるアルコキシイミノ酢酸アミド（Ｉ）を得
る。
所望により、アルコキシウム化は、２段階、すなわ
ち、オキソカルボン酸（II）またはカルボキシル基の反
応性誘導体とヒドロキシルアミンとの反応、および得ら
れたヒドロキシイミノカルボン酸アミド（VI）またはカ
ルボキシル基の反応性誘導体とアルキル化剤（ｃ）の反
応によりおこなうことができる。
このようにして生成したアルコキシイミノカルボン酸
（Ｖ）またはそのカルボキシル基の反応性誘導体を、つ
ぎにアミン（ａ）と反応させ、目的化合物であるアルコ
キシイミノ酢酸アミド（Ｉ）を得る。
上記から理解できるように、上述の方法の出発物質の
オキソカルボン酸（II）として、遊離の酸またはその誘
導体を用いることができる。反応性誘導体の例として
は、エステル、酸無水物、酸ハロゲン化物などが含まれ
る。
アミド化（アミン（ａ）との反応）、アルコキシム化
（アルコキシアミン（ｂ）との反応）、オキシム化（ヒ
ドロキシルアミンとの反応）およびアルキル化（アルキ
ル化剤（ｃ）との反応）などの上述の方法に含まれる反
応はいずれも、それ自体は公知であり、当業者にとって
周知の方法で行うことができる。一般にこれらの反応は
溶媒中で、好ましくは、反応の進行を容易にし、または
促進する条件である、室温ないしは反応混合物の還流温
度、例えば10〜200℃で行う。
反応を容易にし、または促進する条件として、反応物
質の種類、または反応生成物から除去すべき副生物の種
類を考慮に入ることができる。例えば、アミド化は、カ
ルボン酸、酸のエステル（例えば、メチルエステル、エ
チルエステル、シアノメチルエステル、ｐ−ニトロフェ
ニルエステル）、酸無水物（例えば、トリクロロ酢酸と
の混合酸無水物）、酸ハロゲン化物（例えば、酸クロリ
ド、酸プロミド）のようなカルボキシル基における反応
性誘導体とアミン（ａ）の間で行い、水、アルコール、
酸などを副生しつつ、カルボン酸アミドが得られる。こ
れらの副生物を除くために、縮合剤（例えば、1,3−ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（DCC）、Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ′−モルホリノエチルカルボジイミド、1,3
−ジイソプロピルカルボジイミド、クロロ蟻酸メチル、
クロロ蟻酸エチル）、脱水剤（塩化チオニル、塩化スル
フリル、オキシ塩化りん、三臭化りん、五塩化りん、ポ
リりん酸）、酸除去剤（ピリジン、トリエチルアミン、
ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、蟻酸ナトリ
ウム）などを使用することができる。さらに、例えば、
アルコキシム化は、ケトンと、アルコキシアミン（ｂ）
との間で行なわれ、水を副生してアルコキシムを生成す
る。通常は、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウムまたは
ピリジンのような塩基を反応系に共存させる。
反応は一般に、その種類により、ジオキサン、メチレ
ンクロリド、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロフ
ラン（THF）、アセトン、ジメチルホルムアミド（DM
F）、ジメチルスルホキシド（DMSO）、ピリジン、アセ
トニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン等から適当
に選択される不活性溶媒中でおこなう。
上述のように、反応式Ａは、典型的な常套手段の主な
部分を示すにすぎず、当然ではあるが、オキソカルボン
酸アミド（III）、またはアルコキシイミノカルボン酸
アミド（Ｖ）をオキソカルボン酸（II）を経過しない別
の公知方法により製造することが可能である。また、ひ
とたび生成したアルコキシイミド酢酸アミド（Ｉ）を、
ベンゼン環上にR4、R5または−Ｚ−Ａで表される置換基
を有する誘導体に変換することが可能である。
つぎに述べる反応式１〜11は、アルコキシイミノ酢酸
アミドの製造の具体的な工程を詳細に説明するものであ
る。反応式１〜11において、Meは、メチル、Ha1は、ハ
ロゲン、Ｘは、ハロゲンのような酸残基、Ｚ″は、−Ｏ
−、−Ｓ−、−NR−（Ｒは、低級アルキル）、および
R4、R5、R6、R7、X1、X2およびX3はそれぞれ、上記とお
なじ意味を表す。
反応式１は出発物質であるジフェニルエーテルを、ブ
チルリチウムと反応させて、ベンゼン環の２−位にリチ
ウムを導入し、ついで、例えばシュウ酸ジメチルと反応
させ、オキソカルボン酸（II）誘導体の１種である、ケ
ト酸エステルに導き、ついで、これをメトキシアミンと
反応させて、メトキシイミノ酢酸エステルを得る。これ
はアルコキシイミノカルボン酸（Ｖ）の１種である。
反応式２については、出発原料のフェノールにハロゲ
ン化ニトロベンゼンをナトリウムアミド、炭酸カリウム
などの塩基の存在下DMSO、DMFなどの不活性溶媒中で反
応させてジフェニルエーテルを合成し、このジフェニル
エーテルのニトロ基を還元、得られたアミノ基をサンド
マイヤー法によりハロゲンとし、ハロゲン化した化合物
を、ブチルリチウムと反応させ、シュウ酸ジメチルと縮
合してケト酸エステルとする。これはオキソカルボン酸
（II）の反応性誘導体の１種である。
反応式３には、出発物質であるフェノールを塩化ベン
ジルと、塩基（例えば、ナトリウムアミド、トリエチル
アミン、水酸化ナトリウム、酸化バリウム、酸化銀、水
素化ナトリウム）の存在下、不活性溶媒（例えば、エー
テル、DMSO、DMF、THF）中にて反応させ、ベンジルフェ
ニルエーテルを得る。これは、アルコキシイミノカルボ
ン酸（Ｖ）の１種である。
反応式４は、出発物質であるハロゲン化ベンジルを、
対応するトリル化合物とハロゲン化剤（塩素、臭素、次
亜ハロゲン酸ｔ−ブチル、Ｎ−ハロゲノスクシンイミ
ド、塩化トリクロロメタンスルホニル）とを、高温、
光、過酸化物などの存在下に作用させて得た後、反応式
３と同様にしてフェノールと反応させ、フェニルベンジ
ルエーテルを得る。これは、アルコキシイミノカルボン
酸（Ｖ）の１種である。
反応式５は、２−トリル酢酸エチルをSeO2で酸化する
か、２−ハロゲノトルエンを、ブチルリチウムまたはMg
と反応させ、ついでシュウ酸ジメチルと縮合させて、ケ
トエステルを得る。ついで、ケトエステルをメトキシア
ミン塩酸塩と反応させ、メトキシム体を得るか、または
ケトエステルを初めにヒドロキシルアミン塩酸塩と反応
させ、ついで得られたオキシムを塩基の存在下、ジメチ
ル硫酸と反応させ、メトキシムを得ることもできる。か
くして得られたメトキシムのベンゼン環のメチル基をハ
ロゲン化し、ハロメチル基とする。ついで得られたベン
ジルハロゲン化物を式:A−Ｚ″−Ｈ［式中、Ｚ″は、−
Ｏ−、−Ｓ−、または−NR−（式中、Ｒは、低級アルキ
ル）］を有する反応性化合物を塩基の存在下に反応さ
せ、メトキシイミノ酢酸エステルを得る。これは、アル
コキシイミノカルボン酸（Ｖ）の１種である。
反応式６は、例えば２−テトラヒドロピラニルオキシ
フェニルハロゲン化物をブチルリチウムと反応させ、つ
いでシュウ酸ジメチルと反応させ、ケトエステルとす
る。つぎに、このケトエステルをメトキシアミン塩酸塩
と反応させるか、またはヒドロキシルアミン塩酸塩とジ
メチル硫酸と反応させて、テトラヒドロプラニルフェニ
ルエーテルを得る。これはアルコキシイミノカルボン酸
（Ｖ）の１種である。ついで、テトラヒドロピラニルフ
ェニルエーテルをメチルアミンで処理し、カルボン酸エ
ステルからテトラヒドロピラニル基をはずすとともにカ
ルボンアミドに変換する。得られたフェノールをアルケ
ニルまたはアルカジエニルハロゲン化物と塩基の存在下
に反応させ、アルケニル、またはアルカジエニルフェニ
ルエーテルを得る。これはアルコキシイミノ酢酸アミド
（Ｉ）の例である。
反応式７は、出発物質であるヒドロキシフェニル塩化
物をアリールハロゲン化物（例えば、フェニルブロミ
ド、ピリジルプロミド）と反応させ、アリールオキシフ
ェニルハロゲン化物を得る。このアリールオキシフェニ
ルハロゲン化物を反応式６と同様に、すなわち、ブチル
リチウムまたはマグネシウムと反応させ、ついでシュウ
酸ジメチルで処理し、メトキシアミン塩酸塩と反応させ
るか、またはヒドロキシルアミン塩酸塩とジメチル硫酸
と反応させる。このアリールフェニルエーテルはアルコ
キシイミノカルボン酸（Ｖ）の１種である。
反応式８では、出発物質であるイミノ酢酸エステルを
酢酸アルカリ金属塩とメチルアミンを作用させて、エス
テル基をカルボン酸アミド基に変換し、ハロメチル基を
ヒドロキシメチル基に変換する。得られたヒドロキシフ
ェニルカルボン酸アミドをアリールハロゲン化物（例え
ば、フェニルハロゲン化物、ピリミジニルハロゲン化
物）と、塩基の存在下反応させ、アリールベンジルエー
テルを得る。これは、アルコキシイミノ酢酸アミド
（Ｉ）の１種である。
反応式９は、出発物質であるヒドロキシベンゼンに２
−ハロニトロベンゼンを塩基の存在下に反応させて、得
られたニトロジフェニルエーテルを還元後、サンドマイ
ヤー反応に付し、２−（ヒドロキシフェノキシ）フェニ
ルハロゲン化物を得、ついでこれを、硫酸、塩酸、三ふ
っ化ほう素などの酸性触媒の存在下、ジヒドロピランと
反応させる。得られたテトラヒドロピラニルオキシフェ
ノキシフェニルハロゲン化物をブチルリチウムまたはマ
グネシウムと反応させ、ついでシュウ酸ジメチルと反応
させて、オキシカルボン酸（II）誘導体の１種であるケ
トエステルを得る。このケトエステルをメトキシアミン
塩酸塩と反応させ、アルコキシイミノカルボン酸（Ｖ）
誘導体の１種であるメトキシウム体を得る。その後、こ
のメトキシウム体をR6X（式中、R6およびＸは上記と同
じ意味を表す）（例えば、ハロゲン化フェニル、ハロゲ
ン化ピリジル、ハロゲン化ピリミジニル、ハロゲン化キ
ノリル、ハロゲン化ベンゾチアゾリル、ハロゲン化フェ
ナシル、ハロゲン化トシル、ハロゲン化アセチル、ハロ
ゲン化ベンゾイル、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化プ
ロパルジル、ハロゲン化スリル）と反応させ、ヒドロキ
シ基をR6O−基に変換する。
反応式10は出発原料であるメトキシム体をハロゲン化
し、対応するハロメチル化合物とし、ついで、これを酢
酸アルカリ金属塩とメチルアミンで処理し、アルコキシ
イミノ酢酸アミド（Ｉ）の１種であるメトキシイミノカ
ルボン酸アミドを得る。このメトキシイミノカルボン酸
アミドを式:R7X基導入剤と塩基の存在下反応させ、ヒド
ロキシ基を−OR7に変える。別法として、上記ハロメチ
ル体を、式:R7−Ｚ′−Ｈ（式中、R7およびＺ′は上記
と同じ意味である）を有する試剤およびメチルアミンと
反応させて、アルコキシイミノ酢酸アミドの別の例であ
るメトキシイミノカルボン酸アミドを得る。
反応式11は、出発原料であるハロゲン化フェニルをブ
チルリチウムまたはマグネシウムと反応させ、ついでシ
ュウ酸ジメチル反応させて、オキソカルボン酸（II）の
誘導体の１種であるケトエステルを得る。このケトエス
テルをメトキシアミン塩酸塩と反応させるか、ヒドロキ
シルアミンおよび硫酸ジメチルと反応させるかして、ア
ルロキシイミノカルボン酸（Ｖ）の１種であるメトキシ
ム体を得る。
なお、本発明の化合物を合成すると、ＥおよびＺ体を
含み、これは分離精製してＥおよびＺ体に単離すること
ができる。従って本発明の化合物はＥ体、Ｚ体、および
Ｅ体とＺ体の混合物を含む。
本発明による化合物またはその異性体およびその混合
物は、栽培植物またはその種、例えば稲、コムギ、オオ
ムギ、ライムギ、トウモロコシ、キビ、アワ、ソバ、大
豆、小豆、落花生等あるいは果樹、例えば、かんきつ
類、ブドウ、リンゴ、ナシ、桃、もしくは野菜、例え
ば、キュウリ、ナス、トマト、カボチャ、またはインゲ
ンを犯す病原菌（真菌）および他の土壌に由来する病原
菌、特に、稲イモチ病菌（Pyricularia oryzae）、稲紋
枯病菌（Rhizoctonia solani）、麦うどんこ病菌（Erys
iphe graminis）、キュウリうどんこ病菌（Sphaerothec
a fuliginea）、タバコうどんこ病菌（Erysiphe cichor
acearum）、バレイショ疫病菌（Phytophothora infesta
ns）キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensi
s）、大豆べと病菌（Peronospora manshurica）、ブド
ウベと病菌（（Plasmopara viticola）、あるいは野菜
類、ブドウ等の灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、キ
ュウリ苗立枯病菌（Pythium aphanidermatum）、そば、
大豆、なたね等の菌核病菌（Sclerotinia sclerotioru
m）、大豆、小豆、ばれいしょ、落花生等の白絹病菌（C
orticium rolfsii）等に対して強力な抗菌活性を示す。
それ故、本発明の化合物は農業用殺菌剤として有用であ
る。
本発明による化合物は植物に有効物質を、噴霧、散
布、塗布等して処理するか、また植物の種子、または植
物の周囲の土壌、あるいは種子を播種する土壌、水田、
水耕栽培の水を有効物質で処理することにより適用する
ことができる。適用は植物が病原菌に感染する前または
感染後に行うことができる。
本化合物の通常の製剤の態様、例えば、溶剤、水和
剤、乳化剤、懸濁剤、液状濃縮剤、錠剤、顆粒剤、エア
ロゾル、粉末剤、ペースト剤、燻煙剤などのような農業
用殺菌剤に適する薬剤として使用することができる。
このような態様は、少なくとも１種の本発明の化合物
と適当な固体または液体の担体類、および所望により、
有効物質の分散性や、他の性質の改善のために適当な補
助剤（例えば、界面活性剤、展着剤、分散剤、安定剤）
とともに混合する通常の方法によって得ることができ
る。
固体の担体、または希釈剤の例としては、植物性物質
（例えば、穀物粉、タバコ茎粉、大豆粉、クルミ穀粉、
野菜粉、カンナ屑、ぬか、樹皮粉、繊維素粉、野菜抽出
残渣）、繊維状物質（例えば、紙、ダンボール紙、ぼろ
布）、人工の可塑性粉末、粘土（例えば、カオリン、ベ
ントナイト、白土）、タルクおよび無機物質（葉ろう
石、絹雲母、軽石、硫黄粉、活性炭）、化学肥料（例え
ば、硫安、りん酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿
素、塩化アンモニウム）などがある。
液体担体および希釈剤としては、水、アルコール類
（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン）、エーテル類（例
えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テ
トラヒドロフラン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族
炭化水素（例えば、ガソリン、ケロシン、灯油）、エス
テル類、ニトリル類、酸アミド（例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水
素（例えば、ジクロロエタン、四塩化炭素）などがあ
る。
界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エステル、ス
ルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリール、ポリ
エチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル
類などがある。展着剤または分散剤の例には、カゼイ
ン、ゼラチン、デンプン粉、カルボキシメチルセルロー
ズ、アラビアゴム、アルギン酸、リグニン、ベントナイ
ト、蜂蜜、ポリビニルアルコール、パイン油および寒天
などが挙げられる。安定剤として、PAP（イソプロピル
リン酸塩混合物）、りん酸トリクレジル（TCP）、トル
ー油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびその
エステル類が挙げられる。
上記の成分に加えて、本発明の製剤は他の殺菌剤、殺
虫剤、除草剤、または肥料と混合して使用することがで
きる。
一般に、上記の製剤は、少なくとも１種の本発明の化
合物を、１〜95重量％、好ましくは、2.0〜80重量％含
む。これらの製剤は単独で、または希釈して使用するこ
とができ、本発明の化合物、約0.1g〜5kg/ヘクタール、
好ましくは、約２〜100g/ヘクヘールを、通常は、約１
〜50,000ppm、好ましくは約100〜5,000ppmの濃度で使用
する。
次に具体的な実施例を揚げて本発明の化合物の製造方
法を説明する。
実施例１ ２−（２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ
酢酸アミド（化合物番号１）の製造 （２−フェノキシフェニル）−２−オキソ酢酸メチル
（0.70g）をメタノール（10ml）に溶解し、28％アンモ
ニア水（2.0ml）を加えた後、一夜攪拌を継続する。減
圧下で溶媒を留去した後、残渣にジエチルエーテル（15
0ml）と水（50ml）を添加し、攪拌しつつ、溶解する。
静置後有機層を分離し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、黄色結晶性
の残渣を得る。結晶性残渣にメタノール（10ml）とＯ−
メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（1.49g）を添加し、
攪拌しつつ、６時間還流する。反応混合物に水（50ml）
を加え、ジエチルエーテルにより抽出する。有機層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥する。濾過後、濾液
を減圧下濃縮し、油状残渣を得る。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒：ベンゼン）により精製し、目
的物（0.36g）を得る。
▲ｎ23.3 D▼＝1.5978 元素分析値（％） 理論値（C15H14N2O3・1/2H20として）： C,64.50;H,5.41:N,10.03 測定値 C,64.63;H,5.13;N,9.89 実施例２ Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−２−メ
トキシイミノ酢酸アミド（化合物番号３）とその異性体
（化合物番号４）の合成 ２−フェノキシフェニル−２−オキソ酢酸メチル（0.
70g）をメタノール（10ml）に溶解し、25％メチルアミ
ン水溶液（3.4ml）を加えた後、一夜攪拌する。減圧下
で溶媒を留去した後、残渣にジエチルエーテル（150m
l）と水（50ml）を流入し、攪拌溶解する。静置分液
後、有機層を分液し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた油状残渣（0.
67g）をシリカゲルクロマトグラフィー（溶媒：ベンゼ
ン／酢酸エチル＝100:5）により精製し、極性の高い溶
出分を減圧下で濃縮して、油状残渣（0.55g）を得る。
油状残渣にメタノール（10ml）とＯ−メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩（0.40g）を入れ、攪拌しながら７時間
還流する。反応混合物に水（50ml）を入れ、ジエチルエ
ーテル（150ml）で抽出する。抽出液を水洗し、乾燥
し、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒：ベンゼン／酢酸エチル＝100:5）に
かけ、最初に溶出した異性体（化合物番号３）を白色結
晶（0.25g;mp63−64.5℃）として、後に溶出した異性体
（化合物番号４）と白色結晶（0.15g;mp48−51℃）とし
て得る。
元素分析値（％） 理論値（C16H16N2O3・1/5H2Oとして）： C,66.74;H,5.74;N,9.73 化合物番号３ 測定値： C,66.75;H,5.68;N,9.71 化合物番号４ 測定値： C,66.85;H,5.90;N,9.66 実施例３ N,N−ジメチル−２−（２−フェノキシフェニル）−２
−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号２）の合成 ２−（２−フェノキシフェニル）−２−オキソ−酢酸
メチル（0.70g）をメタノール（10ml）に溶解し、50％
ジメチルアミン水溶液（2.5ml）を加えた後、一夜攪拌
する。実施例１と同様に処理して油状残渣（0.50g）を
得る。油状残渣にメタノール（10ml）とＯ−メチルヒド
ロキシアミン塩酸塩（0.34g）を入れ、７時間攪拌す
る。実施例２と同様に処理して目的物を白色結晶（0.26
g;mp63−64℃）として得る。
元素分析値（％） 理論値（C17H18N2O3として）： C,68.44;H,6.08;N,9.38 測定値： C,68.44;H,6.21;N,9.48 実施例４ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号３）の合
成 Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−２−
オキソ酢酸アミド（1.50g）とヒドロキシルアミン塩酸
塩（0.69g）をエタノール（10ml）に溶解し、攪拌しな
がら３時間40分還流する。反応混合物に水（75ml）を流
入し、ジクロロメタン（150,100ml）により抽出する。
有機層を水（75ml）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥する。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、結晶性残渣を
得る。結晶性残渣にDMF（7ml）、炭酸カリウム（1.6g）
およびジメチル硫酸（0.58ml）を入れ、室温下で一夜攪
拌する。実施例２と同様に処理して目的化合物（0.80
g）を得る。
実施例１〜４で得た化合物を第１表に示す。
実施例５ （Ｚ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−トリルオキシ）
フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番
号５） １）メチル ２−［２−（３−トリルオキシ）フェニ
ル］−２−オキソアセタート ３−フェノキシトルエン（2.00g）をジエチルエーテ
ル（30ml）に溶解し、ブチルリチウム−ヘキサン溶液
（14.1ミリモル）を０℃で加え、室温で12時間攪拌し
た。これを、シュウ酸ジメチル（2.57g）のジエチルエ
ーテル溶液（30ml）に０℃で滴下した。５時間攪拌後、
1N塩酸により中和しジエチルエーテルで抽出した。溶媒
を乾燥、留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチルで溶出）により精製し２種の生
成物を得た。
化合物（Ａ） メチル ２−［２−（３−トリルオキシ）フェニル］−
２−オキソアセタート（収量965mg） 1H−NMR:2.35（3H,s）,3.72（3H,s）,6.86（1H,d,J＝
7.8）,6.68（1H,s）,7.00（1H,d,J＝7.8）,7.17−7.28
（3H,m）,7.51（1H,td,J＝7.8,2.0）,7.96（1H,dd,J＝
7.8,2.0）；および 化合物（Ｂ） メチル ２−（４−メチル−２−フェノキシフェニル）
−２−オキソアセタート（収量260mg） 1H−NMR:2.32（3H,s）,3.69（3H,s）,6.65（1H,s）,
7.03−7.11（2H,m）、7.14−7.19（2H,m）,7.34−7.38
（2H,m）,7.88（1H,d,J＝7.8）。
２）メチル ２−［２−（３−トリルオキシ）フェニ
ル］−２−オキソアセタート（化合物Ａ）（965mg）
と、０−メチルヒドロキシアミン塩酸塩（597mg）とを
メタノール（2ml）に溶解させ、５時間加熱還流した。
反応混合物を室温に冷却後メタノールを留去し、水で希
釈しジエチルエーテルで抽出した。溶媒を乾燥、留去後
２種の生成物を得た。
化合物（Ａ′） メチル（Ｚ）−２−［２−（３−トリルオキシ）フェニ
ル］−２−メトキシイミノアセタート（収量286mg） 1H−NMR:2.32（3H,s）,3.65（3H,s）,4.03（3H,s）,
6.75−6.94（3H,m）,7.12−7.36（4H,m）,7.83（1H,d,J
＝7.8）；および 化合物（Ｂ′） メチル （Ｅ）−２−［２−（３−トリルオキシ）フェ
ニル］−２−メトキシイミノアセタート（収量739mg） 1H−NMR:2.31（3H,s）,3.78（3H,s）,4.03（3H,s）,
6.77−6.92（3H,m）,7.11−7.38（5H,m）。
４）メチル （Ｚ）−２−［２−（３−トリルオキシ）
フェニル］−２−メトキシイミノアセタート（286mg）
（化合物Ａ′）に、30％メチルアミン−メタノール溶液
（197mg）を加え室温で12時間攪拌した。過剰のアミン
とメタノールを留去後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン−酢酸エチル）に対し、（Ｚ）−Ｎ−
メチル−２−［２−（３−トリルオキシ）フェニル］−
２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号５）を201m
g得た。
実施例６ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−トリルオキシ）
フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番
号６） 実施例５と同様の方法によりメチル（Ｅ）−２−［２
−（３−トリルオキシ）フェニル］−２−メトキシイミ
ノアセタート（化合物Ｂ′）より得た。
実施例７ （Ｚ）−Ｎ−メチル−２−（４−メチル−２−フェノキ
シフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物
番号７） １）前記実施例５（２）の記載方法と同様の方法でメチ
ル−２−（４−メチル−２−フェノキシフェニル）−２
−オキソアセタート（化合物Ｂ）より２種の生成物を得
た。
化合物Ｃ′ メチル （Ｚ）−２−（４−メチル−２−フェノキシフ
ェニル）−２−メトキシイミノアセタート 化合物Ｄ′ メチル （Ｅ）−２−（４−メチル−２−フェノキシフ
ェニル）−２−メトキシイミノアセタート ２）実施例５（３）と同様の方法によりメチル（Ｚ）
−２−（４−メチル−２−フェノキシフェニル）−２−
メトキシイミノアセタート（化合物Ｃ′）より（Ｚ）−
Ｎ−メチル−２−（４−メチル−２−フェノキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号７）
を得た。
実施例８ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（４−メチル−２−フェノキ
シフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物
番号８） 実施例５（３）と同様の方法によりメチル（Ｅ）−２
−（４−メチル−２−フェノキシフェニル）２−メトキ
シイミノアセタート（化合物Ｄ′）より得た。
実施例９ （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（６−メトキシ−２−フェノ
キシフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合
物番号９） 実施例５と同様の方法により３−メトキシジフェニル
エーテルより得た。
実施例10 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（５−ニトロ−２−フェノキ
シフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物
番号10） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド（500mg）を無水酢酸
（1ml）に溶解させ、０℃に冷却し発煙硝酸（301mg）を
加えた。同温度で30分攪拌し、過剰量のメチルアミン−
エタノール溶液を加え、さらに12時間攪拌した。水で希
釈しジエチルエーテルで抽出した。溶媒を乾燥、留去
後、HPLCを用い精製し、標記化合物を86mgを得た。
同様にして下記の化合物を得た。
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−ニトロフェノキ
シ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合
物番号11）、167mg （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２−ニトロフェノキ
シ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合
物番号12）、45mg （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシ−３−ニト
ロフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物
番号13）、43mg 実施例11 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−クロロフェノキ
シ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合
物番号16） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド（500mg）をジクロロ
メタンに溶解し、０℃に冷却し塩化スルフリル（285m
g）を滴下した。同温度で２時間攪拌し、水で希釈しジ
エチルエーテルで抽出した。溶媒を乾燥留去後、HPLC
（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し標記化合物を38
2mg得た。
実施例12 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［−（４−ブロモフェノキ
シ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合
物番号17 （Ｅ）Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド（500mg）を四塩化炭
素（3ml）に溶解し、０℃に冷却し臭素の四塩化炭素溶
液（1.27ミリモル）を滴下した。同温度で１時間攪拌
後、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄しジクロロメタン
で抽出した。溶媒を乾燥、留去後、HPLC（ヘキサン−酢
酸エチル）により精製し、標記化合物を200mg得た。
実施例13 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（５−フルオロ−２−フェノ
キシフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合
物番号18） 実施例５と同様の方法により４−フルオロジフェニル
エーテルより得た。
実施例14 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−ｔ−ブチルフェ
ノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号19） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（300mg）をニト
ロメタン（3ml）に溶解し、塩化アルミニウム（423mg）
と塩化ｔ−ブチル（147mg）を加え室温で１時間攪拌し
た。水で希釈しジエチルエーテルで抽出した。溶媒を乾
燥留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
（ヘキサン−酢酸エチル）精製し標記化合物を375mg得
た。
実施例15 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−メトキシフェノ
キシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化
合物番号22） １） ４−メトキシ−２′−ニトロジフェニルエーテル ４−メトキシフェノール（1.50g）と２−クロロニト
ロベンゼン（1.91g）をDMF（10ml）中、無水炭酸カリウ
ム（3.34g）と12時間、120℃で攪拌した。反応混合物を
室温にまで冷却し水で希釈しジエチルエーテルで抽出し
た。溶媒を乾燥、留去後、標記化合物を2.61g得た。1 H−NMR:3.82（3H,s）,6.91（2H,d,J＝9.1）,7.02（2H,
d,J＝9.1）,7.12（1H,t,J＝8.0）,7.45（1H,ddd,J＝9.
1,8.0,1.7）,7.92（1H,dd,J＝8.0,1.7） ２） ２−（４−メトキシフェノキシ）アニリン４−メ
トキシ−２′−ニトロジフェニルエーテル（2.61g）を
水（30ml）、トルエン（30ml）に溶解し塩化アンモニウ
ム（5.1g）、鉄粉（1.79g）を加え、４時間加熱還流下
激しく攪拌した。室温に冷却後、不溶物を濾別しジエチ
ルエーテルで抽出した。溶媒を乾燥、留去後、標記化合
物を2.31g得た。1 H−NMR:3.78（3H,s）,3.80（2H,brs）,6.65−6.95（8
H,m） ３） ４−メトキシ−２′−ブロモジフェニルエーテル ２−（４−メトキシフェノキシ）アニリン（2.31g）
を酢酸（3ml）に溶解し、濃臭化水素酸（3ml）を加え
た。０℃に冷却し亜硝酸ナトリウム（741mg）、水溶液
（1ml）を加えジアゾニウム塩に導いた。単離すること
なく別の反応容器に臭化銅（Ｉ）（918mg）を濃臭化水
素酸（2ml）に溶解させたところへ滴下した。２時間100
℃で攪拌し室温に冷却後水で希釈し、ジエチルエーテル
で抽出した。飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄し溶媒を
乾燥、留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し標記化合物を1.
89g得た。1 H−NMR:3.80（3H,s）,6.81−6.98（6H,m）,7.21（1H,
t,J＝7.3）,7.60（1H,dd,J＝7.9,1.6） ４） メチル−２−［２−（４−メトキシフェノキシ）
フェニル］−２−オキソアセタート ４−メトキシ−２′−ブロモジフェニルエーテル（1.
19g）をTHF（20ml）に溶解し−78℃に冷却した。ブチル
リチウム−ヘキサン溶液（5.12ミリモル）を滴下し、同
温度で１時間攪拌後、シュウ酸ジメチル（1.01g）のTHF
溶液を加え、さらに室温で２時間攪拌した。飽和塩化ア
ンモニウム水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。
溶媒を乾燥留去後シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン−酢酸エチル）により精製し標記化合物723m
gを得た。1 H−NMR:3.75（3H,s）,3.82（3H,s）,6.80（1H,d,J＝8.
3）,6.91（2H,d,J＝9.0）,7.02（2H,d,J＝9.0）,7.16
（1H,t,J＝7.8）,7.50（1H,ddd,J＝8.3,7.8,1.7）,7.94
（1H,dd,J＝7.8,1.7） ５） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−メトキシ
フェノキシ）フェニル）］−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド（化合物番号22） 実施例５と同様の方法によりメチル２−［２（４−メ
トキシフェノキシ）フェニル］−２−オキソアセタート
より得た。
実施例16 （Ｅ）−メチル−２−［２−（４−トリメチルシリルフ
ェノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号28） 実施例５と同様の方法で４−トリメチルシリルジフェ
ニルエーテルより得た。
実施例17 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−ヨードフェノキ
シ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合
物番号29） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミド（300mg）を四塩化炭
素（10ml）に溶解させ０℃で一塩化ヨウ素（205mg）の
四塩化炭素溶液（1ml）を加えた。室温で30分攪拌し水
で希釈しジエチルエーテルで抽出した。溶媒を乾燥留去
後、HPLCに付し（ヘキサン−酢酸エチル）標記化合物を
269mg得た。
実施例18 （Ｅ）−メチル−２−［２−（４−クロロ−３−メチル
フェノキシ）フェニル］−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号31） 実施例11と同様の方法で（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−
［２−（３−トリルオキシ）フェニル］−２−メトキシ
イミノ酢酸アミドより得た。
実施例19 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２−トリルオキシ）
フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番
号32） 実施例５と同様の方法により２−フェノキシトルエン
より得た。
実施例20 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−トリルオキシ）
フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番
号34） 実施例５と同様の方法により４−フェノキシトルエン
より得た。
実施例21 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−イソプロピルフ
ェノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号36） 実施例14と同様の方法により２−塩化プロピルと、
（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）
−２−メトキシイミノ酢酸アミドより得た。
実施例22 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（3,4−ジクロロフェ
ノキシ）フェニル）］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号38） 実施例15（１）と同様の方法により3,4−ジクロロ−
２′−ブロモジフェニルエーテルより得た。
実施例23 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ベンジルオキシ
フェノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド（化合物番号39） 実施例15（１）と同様の方法により３−ベンジルオキ
シ−２′−ブロモ−ジフェニルエーテルより得た。
実施例24 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−フェノキシフェ
ノキシ）フェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号41） 実施例15（１）と同様の方法により２−ブロモ−（３
−フェノキシフェノキシ）ベンゼンより得た。
実施例25 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（４−フェノキシフェ
ノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号42） 実施例15（１）と同様の方法により２−ブロモ−（４
−フェノキシフェノキシ）ベンゼンより得た。
実施例26 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ベンジルオキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号45） １） メチル ２−（２−テトラヒドロピラン−２−イ
ルオキシフェニル）−２−オキソアセタート テトラヒドロピラン−２−イル−フェニルエーテル
（4.19g）のTHF溶液（60ml）に０℃でブチルリチウム−
ヘキサン溶液（28.2ミリモル）を加え、２時間同温度で
攪拌した。これをシュウ酸ジメチル（5.55g）のTHF溶液
（40ml）に加え12時間攪拌した。1N−塩酸で中和後ジエ
チルエーテルで抽出した。溶媒を乾燥、留去後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し標記化合物を
3.41g得た。1 H−NMR:1.65−1.86（6H,m）,3.63−3.75（1H,m）,3.79
−3.92（1H,m）,3.92（3H,s）,5.51（1H,brs）,7.09（1
H,t,J＝8.0）,7.27（1H,d,J＝8.0）,7.55（1H,ddd,J＝
8.0,8.0,1.8）,7.84（1H,dd,J＝8.0,1.8） ２） メチル（Ｚ）−２−（２−ベンジルオキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノアセタート メチル ２−（２−テトラヒドロピラン−２−イルオ
キシフェニル）−２−オキソアセタート（2.60g）をメ
タノール（5ml）に溶解し、０−メチルヒドロキシアミ
ン塩酸塩（1.70g）を加え、12時間加熱還流した。溶媒
を留去し、水で希釈しジエチルエーテルで抽出した。溶
媒を乾燥留去しメチル ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノアセタートの幾何異性体混合
物を得た。これをDMFに溶解（5ml）、無水炭酸カリウム
（5.26g）を加え、さらに臭化ベンジル（4.34g）を加え
た。室温で12時攪拌後水で希釈しジエチルエーテルで抽
出した。溶媒を乾燥、留去後シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し（ヘキサン−酢酸エチル）標記化合物
を835mg得た。この化合物はＸ線結晶解析により構造を
確認した。1H−NMR:3.36（3H,s）,4.00（3H,s）,5.03
（2H,s）,6.94−7.01（2H,m）,7.33−7.42（6H,m）,7.7
3（1H,dd,J＝7.8,1.9） ３） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ベンジルオキシ
フェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番
号45） 実施例１と同様の方法によりメチル（Ｅ）−２−（２
−ベンジルオキシフェニル）−２−メトキシイミノアセ
タートより得た。
実施例27 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシメチルフェ
ニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号4
6） １）メチル（Ｅ）−２−（２−ブロモメチルフェニル）
−２−メトキシイミノアセタート メチル（Ｅ）−２−（２−トリル）−２−メトキシイ
ミノアセタート（4.74g）を、四塩化炭素（100ml）に溶
解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（4.89g）、ベンゾイ
ルペルオキシド（554mg）を加え、１時間加熱還流し
た。室温に冷却後不溶物を濾別し溶媒を濃縮してシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酸エチル）
により精製し、標記化合物を6.98g得た。1 H−NMR:3.89（3H,s）,4.07（3H,s）,4.34（2H,s）、7.
13−7.17（1H,m）,7.34−7.47（3H,m） ２）（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシメチル
フェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド フェノール（108mg）をTHF（2ml）に溶解し、60％水
素化ナトリウム（46mg）を加えた。さらにメチル（Ｅ）
−２−（２−ブロモメチルフェニル）−２−メトキシイ
ミノアセタートを加え、８時間加熱還流した。室温に冷
却後、過剰量のメチルアミン−メタノール溶液を加え室
温で12時間攪拌した。水で希釈しジエチルエーテルで抽
出した。溶媒を乾燥、留去後シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し（ヘキサン−酢酸メチル）標記化合物
を137mg得た。
実施例28 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−フェノキシフェ
ノキシメチル）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド（化合物番号47） 実施例23と同様の方法で３−フェノキシフェノールと
メチル（Ｅ）−２−（２−ブロモメチルフェニル）−２
−メトキシイミノアセタートとから標記化合物を得た。
第１表、第２表および第３表に化合物の置換基の位
置、立体配置、mp.およびNMRデータを記載する。1 H−NMRは270MHzで測定しクロロホルムd1中テトラメチ
ルシランを内部標準にδ値（ppm）で表わした。結合定
数（Ｊ）はHzで表記した。
s:一重線 d:二重線 t:三重線 q:四重線 sept:七重線 brs:はばの広い一重線 brd:はばの広い二重線 m:多重線 を意味する。
実施例29 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−クロロフェノキ
シメチル）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号50） 実施例27記載の化合物であるメチル（Ｅ）−２−（ブ
ロモメチルフェニル）−２−メトキシイミノアセタート
（250mg）と、３−クロロフェノール（225mg）と炭酸カ
リウム（482mg）をDMFに溶解し、室温で10時間かくはん
した。さらにメチルアミン（30％MeOH溶液）（677mg）
を加え、さらに10時間かくはんした。希塩酸で中和後、
エーテルで抽出し、溶媒を乾燥、留去後残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、標題化合物265mg
を得た。
第４表の化合物番号50〜70の化合物も同様の方法で合
成した。
実施例30 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−メチル−２−ブ
テニルオキシノフェニル］−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド（化合物番号71） １） ２−ブロモフェノール（10.0g）とジヒドロピラ
ン（7.28g）,p−トルエンスルホン酸ピリジニウム（PPT
S）（725mg）のジクロロメタン溶液を室温で10時間かく
はんした。溶媒と過剰のジヒドロピランを留去し、THF
（150ml）で希釈した。−78℃に冷却し、ｎ−ブチルリ
チウム（1.6M）（47ml）を滴下し30分かくはんした。同
温度でシュウ酸ジメチル（13.6g）を加え、さらに２時
間かくはんした。水で希釈し、エーテルで抽出した。溶
媒を乾燥，留去後、残渣をメタノール（100ml）に溶解
し、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（7.24g）を
加え、４時間加熱還流した。室温に冷却後、メタノール
を留去し、水で希釈後酢酸エチルで抽出した。溶媒を乾
燥留去後、残渣にメチルアミン（30％MeOH溶液）（23
g）を加え10時間かくはんした。メチルアミンを留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−
メチル−２−（２−ヒドロキシルフェニル）−２−メト
キシイミノ酢酸アミドのＥ体を3.23g、Ｚ体を6.87g得
た。
Ｅ体:1H−NMR:3.90（3H,s）,4.15（3H,s）,6.14（1H,br
s）,6.96−7.01（2H,m）,7.24（1H,dd,J＝8.3,1.7）,7.
35（1H,brt,J＝8.3）． ２） 前述のＥ体（200mg）、臭化プレニル（286mg）、
炭酸カリウム（265mg）を含むDMF溶液を２時間室温でか
くはんした。希塩酸で中和後、酢酸エチルで抽出し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し精製し、課題
化合物286mgを得た。
第５表の化合物番号71〜74も上記と同様の方法で合成
した。
実施例31 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（ピリジン−２−イル
−オキシメチル）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸
アミド（化合物番号79） １） メチル ２−（２−ブロモメチルフェニル）−２
−メトキシイミノアセタート（2.00g）、酢酸カリウ
ム，（1.37g）をTHFにけんだくさせ、３時間加熱還流下
にかくはんた。室温に冷却後、メチルアミンのメタノー
ル溶液（30％）（5.41g）を加え、さらに10時間かくは
んした。水で希釈し、中和後酢酸エチルで抽出した。溶
媒を乾燥留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し精製し、（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−
ヒドロキシメチルフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸
アミドを1.05g得た。1 H−NMR:2.92（3H,d,J＝4.9）,3.22（1H,t,J＝4.9）,3.
95（3H,s）,4.39（2H,d,J＝4.9）,6.97（1H,brs）,7.13
（1H,brd,J＝7.6）,7.35（1H,td,J＝7.6,1.5）,7.42（1
H,td,J＝7.6,1.5）,7.52（1H,brd,J＝7.6）． ２） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−ヒドロキシメチ
ルフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（300m
g）、２−クロロピリミジン（233mg）、水素化ナトリウ
ム（40％、135mg）をDMFに溶解し、６時間100℃にてか
くはんした。中和後、水で希釈しジクロロメタンで抽出
した。溶媒を乾燥、留去後、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し精製して標題化合物を70mg得
た。
実施例32 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシチオフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号82） 実施例５と同様の方法でフェニルスフィドより合成し
た。
実施例33 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェニルスルフィニル
メチルフェニル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化
合物番号68） 標題化合物は、化合物番号67をメタ過ヨウ素酸ナトリ
ウムを用いて酸化により合成した。
実施例34 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（５−トリフルオロメチルピ
リジル−２−オキシフェニル）−２−メトキシイミノ酢
酸アミド（化合物番号75） １）２−ブロモフェノール3.46gをDMF10mlに添加し、炭
酸カリウム5.53g,2−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン7.26gを加え、60℃にて１時間攪拌する。冷後
水を加え、ジクロロメタンにて抽出後、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥し、シリカゲルクロマトグラフィーにて精
製し、2.70gの目的物を得た。
２）メチル ２−（５−トリフルオロメチルピリジル−
２−オキシフェニル）−２−オキソアセタート ２−（５−トリフルオロメチルピリジル−２−オキ
シ）ブロムベンゼン2.62gをTHF20mlに溶かし、アルゴン
気流中、−78℃で6.2mlのブチルリチウム（1.6Mヘキサ
ン溶液）を２分で滴下し更に５分間攪拌を続ける。ここ
に、シュウ酸ジメチル1.95gをTHF20mlに溶かしたものを
一度に加える。室温に戻し、20分間攪拌後、塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、THFを留去し、ジクロロメタンに
て抽出、水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒
を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、1.68gの目的物を得た。
３）メチル ２−（５−トリフルオロメチルピリジル２
−オキシフェニル）−２−メトキシイミノアセタート ２）で得た化合物1.21gをメタノール10mlに溶かし、
Ｏ−メチルヒドロキシアミン塩酸塩0.74gを加え、還流
を２時間継続後、メタノールを留去し、水を加え、ジク
ロロメタンにて抽出後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
て精製、目的物0.2gのＺ体と0.60gのＥ体を得た。
４）（Ｅ）Ｎ−メチル−２−（５−トリフルオロメチル
ピリジル−２−オキシフェニル）−２−メトキシイミノ
酢酸アミド（化合物番号75） ３）で得られた化合物（Ｅ体）0.60gをメタノール（1
0ml）に溶かし、メチルアミン（30％メタノール溶
液）、0.35gを滴下、還流を20分間継続し、メタノール
を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製、ｎ−ヘキサンにて再結晶し、0.50gの目的物を得
た。
同様にして合成した化合物番号75〜77を第６表に記載
する。
実施例35 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（５−トリフルオロメチルピ
リジル−２−オキシメチルフェニル）−２−メトキシイ
ミノ酢酸アミド（化合物番号78） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（ヒドロキシメチルフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド0.10gをTHF10mlに
溶かし、水素化ナトリウム（60％油状懸濁物）0.02gを
加え、室温にて攪拌後、２−クロロ−５−トリフルオロ
メチルピリジン0.10g（0.54ミリモル）を加え、60℃に
て攪拌し、冷後水を加え、ジクロロメタンにて抽出、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製後、ｎ−ヘキサンに
て再結晶し、0.11gの目的物を得た。
第７表記載の化合物番号78〜81を上記と同様にして合
成した。
実施例36 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ヒドロキシフェ
ノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（化合物番号83） １）３−（２−ブロモフェノキシ）フェノール 実施例15と同様の方法により、レゾルシノールと２−
クロロニトロベンゼンより表記化合物を得た。
２）３−（２−ブロモフェノキシ）フェノール、テトラ
ヒドロピラニルエーテル ３−（２−ブロモフェノキシ）フェノール（6.12g）
をジクロロメタン120mlに溶解し、ジヒドロピラン（3.1
6ml）、PPTS（0.1g）を加え、室温で１時間攪拌した。
ジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、溶媒を乾燥、留去した。シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、標記化合物を7.18g
得た。
３）メチル ２−［２−（３−ヒドロキシフェノキシ）
フェニル］−２−メトキシイミノアセタート ３−（２−ブロモフェノキシ）フェニルテトラヒドロ
ピラニルエーテル（7.18g）をTHF（120ml）に溶解し、
−78℃に冷却した。ブチルリチウム−ヘキサン溶液（1.
6M,12.8ml）を滴下し、同温度で30分攪拌した後、シュ
ウ酸ジメチル（4.86g）のTHF（40ml）溶液を加え、さら
に室温で２時間かくはんした。水で希釈した後、エーテ
ルで抽出した。溶媒を乾燥し。留去後、残渣をメタノー
ル（100ml）に溶解し、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン
塩酸塩（2.58g）加え、３時間、還流した。室温に冷却
後、メタノールを留去し、水で希釈後、酢酸エチルで抽
出した。溶媒を乾燥、留去後残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製し、標記化合物の（Ｚ）体を1.48g、
（Ｅ）体を2.57g得た。
４）（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ヒドロキシ
フェノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミ
ド（化合物番号83） メチル ２−［２−（３−ヒドロキシフェノキシ）フ
ェニル］−２−メトキシイミノアセタートより 実施例５（３）と同様の方法により得た。
実施例37 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−テトラヒドロピ
ラニルオキシフェノキシ）フェニル］−２−メトキシイ
ミノ酢酸アミド（化合物番号84） メチル ２−［２−（３−ヒドロキシフェノキシ）フ
ェニル］−２−メトキシイミノアセタート（0.25g）を
ジクロロメタン（10ml）に溶解し、ジヒドロピラン（0.
3ml）、PPTS（20mg）加え、室温で２時間攪拌した。ジ
クロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄後、溶媒を乾燥、留去した。残渣をメタノール
（3ml）に溶解し、メチルアミン（40％MeOH溶液）（0.5
ml）を加え、室温で15時間攪拌した。溶媒と過剰のメチ
ルアミンを留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーで精製し、標記化合物0.27gを得た。
実施例38 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［３−（1,3−ベンゾ
チアゾール−２−イル−オキシ）フェノキシ］フェニ
ル｝−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物90） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ヒドロキシフ
ェノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（0.21g）をDMF（3ml）に溶解させ、水素化ナトリウム
（34mg）および２−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール
（0.18g）加え、さらに60℃で１時間攪拌した。室温に
冷却後、水で希釈し、エーテルで抽出した。溶媒を乾
燥、留去後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製し、標記化合物0.27gを得た。
実施例39 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ベンゾイルオキ
シフェノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸ア
ミド（化合物番号94） （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ヒドロキシフ
ェノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノ酢酸アミド
（0.21g）をジクロロメタン（5ml）に溶解し、ベンゾイ
ルクロリド（0.12g）、トリエチルアミン（0.20ml）を
加え、室温で30分攪拌した。エーテルで希釈後、希塩
酸、飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、溶媒を乾燥留去した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、標記化
合物0.27gを得た。
実施例40 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［３−（３−メトキシ
フェノキシ）フェノキシ］フェニル｝−２−メトキシイ
ミノ酢酸アミド（化合物番号87） 実施例15と同様の方法により、３−（３−メトキシフ
ェノキシ）フェノールと２−クロロニトロベンゼンより
標記化合物を得た。
上記と同様にして第８表記載の化合物番号82〜102を
得た。
実施例41 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−Ｎ−メチルアニ
リノメチル）フェノキシフェニル］−２−メトキシイミ
ノ酢酸アミド（化合物番号104） １）（Ｅ）−メチル−２−［２−（３−ブロモメチルフ
ェノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノアセタート （Ｅ）−メチル−２−［２−（３−メチルフェノキ
シ）フェニル］−２−メトキシイミノアセタート（4.60
g）をベンゼン（120ml）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシン
イミド（2.88g）、ベンゾイルペルオキシド（0.37g）を
加え、１時間加熱還流した。室温に冷却後、不溶物をろ
別し、溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、標記化合物4.60gを得た。
２）（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−Ｎ−メチル
アニリノメチル）フェノキシフェニル］−２−メトキシ
イミノ酢酸アミド（化合物番号104）（Ｅ）−メチル−
２−［２−（３−ブロモメチルフェノキシ）フェニル］
−２−メトキシイミノアセタート（0.30g）をDMF（4m
l）に溶解し、Ｎ−メチルアニリン（0.13ml）、炭酸カ
リウム（0.16g）を加え、室温で４時間攪拌した。水で
希釈後、エーテルで抽出し、溶媒を乾燥、留去後、残渣
にメチルアミン（40％MeOH溶液）1mlを加え、室温で３
時間攪拌した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、標記化合物0.31gを得た。
実施例42 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［３−（２−ピリジル
オキシメチル）フェノキシ］フェニル｝−２−メトキシ
イミノ酢酸アミド（化合物番号105） （Ｅ）−メチル−２−［２−（３−ブロモメチルフェ
ノキシ）フェニル］−２−メトキシイミノアセタート
（0.50g）と、２−ヒドロキシピリジン（0.15g）、炭酸
銀（0.22g）のヘキサン溶液（10mlを４時間、加熱還流
した。ヘキサンを留去後、ジクロロメタンで希釈し、不
溶物をろ別した。溶媒を留去後、残渣をメチルアミン
（2ml、40％MeOH溶液）に溶解し、室温で４時間攪拌し
た。メチルアミンを留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィーにより精製し、標記化合物0.38gを得た。
実施例43 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（３−ピリミジン−２
−イルオキシメチル）フェノキシフェニル］−２−メト
キシイミノ酢酸アミド（化合物番号106） 実施例31と同様の方法で、（Ｅ）−メチル−２−［２
−（３−ブロモメチルフェノキシ）フェニル］−２−メ
トキシイミノアセタートより得た。
上記と同様の方法にて第９表記載の化合物番号103〜1
12を得た。
実施例44 Ｎ−メチル−２−（２−（Ｚ）スチリルフェニル）−２
−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号11
3） １）メチル ２−（２−スチリルフェニル）−２−
（Ｅ）−メトキシイミノアセタート 実施例15と同様の方法により、２−ブロモスチルベン
（シス、トランス混合物）より得た。
２）Ｎ−メチル−２−（２−（Ｚ）スチリルフェニル）
−２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号
113） メチル ２−（２−スチリルフェニル）−２−（Ｅ）
−メトキシイミノアセタート（0.70g）をメタノール（2
ml）に溶解し、メチルアミン（40％MeOH溶液）（3ml）
加え、室温で４時間攪拌した。溶媒を留去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標記化合物
を0.26g、標記化合物とその異性体Ｎ−メチル−２−
（２−（Ｅ）−スチリルフェニル）−２−（Ｅ）−メト
キシイミノ酢酸アミドの混合物0.45gを得た。
実施例45 Ｎ−メチル−２−（２−（Ｅ）−スチリルフェニル）−
２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号11
4） Ｎ−メチル−２−（２−（ＺおよびＥ）−スチリルフ
ェニル−２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（0.19
g）をトルエン（3ml）に溶解し、ヨウ素（20mg）加え、
20時間加熱還流した。溶媒を留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製し、標記化合物0.19gを得
た。
実施例46 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２′−［（１″Ｓ＊,2″Ｒ
＊）−１″,2″−エポキシ−２″−フェニルエチル］フ
ェニル｝−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号
115） Ｎ−メチル−２−［２−（Ｚ）−スチリルフェニル］
−２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（0.26g）を
ジクロロメタン（5ml）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香
酸（0.22g）を加え、室温で３時間攪拌した。エーテル
で希釈し、チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、溶媒を
乾燥、留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにより精製し、標記化合物0.22gを得た。
実施例47 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−｛２′−［（１″Ｒ＊,2″Ｒ
＊）−１″,2″−エポキシ−２″−フェニルエチル］フ
ェニル｝−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号
116） 実施例46と同様の方法により、Ｎ−メチル−［２−
（Ｅ）−スチリルフェニル］−２−（Ｅ）−メトキシイ
ミノ酢酸アミドより得た。
実施例48 （Ｅ）−Ｎ−メチル−２−（２−フェニルエチルフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸アミド（化合物番号11
7） Ｎ−メチル−２−［２−（ＥおよびＺ）−スチリルフ
ェニル］−２−（Ｅ）−メトキシイミノ酢酸アミド（0.
30g）をTHF（5ml）に溶解させ、10％パラジウム−炭素
（0.03g）加え、水素気流中室温で１時間攪拌した。ろ
過後、溶媒を留去し、残渣を留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物0.29g
を得た。
同様にして、第10表記載の化合物番号113〜119を合成
した。
参考例 メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−２−メト
キシイミノ酢酸アミドの中間体であるメチル−２−（２
−フェノキシフェニル）−２−オキソアセタートの別途
合成法を参考として記載する。
参考例1. １）フェノール4.23g（0.045モル、1.5当量モル）に85
％水酸化カリウム粉末2.18g（0.033モル、1.1当量モ
ル）を加え、熱時溶解したのち、1,2−ジクロロベンゼ
ン4.41g（0.03モル）とヨウ化第１銅0.29g（0.0015モ
ル）を加えて160℃で24時間攪拌した。反応後、水を加
えてエーテルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーにて精製（ベンゼン−ｎ−ヘキサ
ン）し、２−クロロジフェニルエーテル3.48g（収率56.
7％）を無色結晶（mp33−41℃）として得た。
２）アルゴン気流下で、マグネシウム0.49g（0.02モ
ル）に乾燥THF3mlとヨウ素少量を加えて、60℃で５分間
加熱したのち、２−クロロジフェニルエーテル2.05g
（0.01モル）と乾燥THF12mlの混合物を50〜60℃10分間
にわたって滴下した。滴下後、還流下６時間攪拌し、次
いで乾燥THF15mlにシュウ酸ジメチル1.18g（0.015モ
ル）を溶解した攪拌溶液に−３℃以下で２分間にわたっ
て滴加した。得られた溶液を室温下一夜攪拌し、次いで
塩化アンモニウム水溶液に注加し、エーテルで抽出し
た。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィーによる精製（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）を行
い、２−フェノキシベンゾイルギ酸メチル1.70g（収率6
6.4％）を無色油状物として得た。
参考例２ １）２−フェノキシ安息香酸7.71g（0.036モル）に乾燥
ベンゼン80mlと塩化チオニル4.76g（0.04モル）とDMF2
滴を加えて、還流下２時間攪拌した。攪拌後、無水エタ
ノール100mlに、氷冷下30分間にわたって滴下し、室温
下一夜放置した。放置後、減圧下で濃縮し、４％炭酸水
素ナトリウム水溶液150mlを加え、塩化メチレンで抽出
した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
で濃縮して２−フェノキシ安息香酸エチル8.72g（収率1
00％）を無色油状物として得た。
２）マグネシウム2.19g（0.09モル）と乾燥ベンゼン36m
lと乾燥THF14.5mlの混合液に、氷冷下２分間にわたって
ヨウ化メチル12.77g（0.09モル）を加えたのち室温下１
時間攪拌した。次いで、トリエチルアミン27.32g（0.27
モル）を加え、さらに２−フェノキシ安息香酸エチル8.
72g（0.036モル）と乾燥ベンゼン36mlの混合溶液を10℃
以下40分間にわたって滴下した。滴下後、そのまま10℃
で４時間攪拌した。攪拌後、エーテル400mlに加え、４
％塩酸水300ml、４％炭酸水素ナトリウム水溶液300mlで
それぞれ水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾
燥後、減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィー精製（ベンゼン−ｎ−ヘキサン）を行
い、２−フェノキシアセトフェノン3.82g（収率50.0
％）を淡褐色油状物として得た。
３）２−フェノキシアセトフェノン2.12g（0.01モル）
に、無水メタノール2mlと乾燥クロロホルム18mlを加え
た混合液に、臭素1.60g（0.01モル）を40℃５分間にわ
たって加えたのち室温下30分間攪拌した。撹拌後、水10
0mlを加え、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち減圧下で濃縮し、α−ブロモ−２−
フェノキシアセトフェノン3.02g（収率102.3％）を微褐
色油状物として得た。
４）α−ブロモ−２−フェノキシアセトフェノン1.18g
（0.004モル）を、二酸化セレン0.49g（0.0044モル）と
無水メタノール4mlの混合物に還流下で加え、還流下18
時間攪拌した。攪拌後、不溶物を除去し、減圧下で濃縮
して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製
（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン）を行い、２−フェノキシ
ベンゾイルギ酸メチル0.76g（収率74.1％）を無色油状
物として得た。
以下は、本発明の化合物から製剤し得る農業溶殺菌剤
の組成物の実施例である。
実施例49 化合物番号３（実施例２で製造した化合物）２重量
部、タルク98重量部の混合物を粉砕し、粉剤に製剤す
る。
実施例50 化合物番号３を40重量部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム10重量部、水50重量部を混合し、懸濁剤とする。
実施例51 化合物番号３を10重量部、ツイン20（商標）１重量
部、イソプロピルアルコール89重量部を混合して液剤と
する。
実施例52 化合物番号４（実施例２で製造した化合物）50重量
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム６重量部、
リグニンスルホン酸ナトリウム４重量部およびクレー40
重量部と混合粉砕し、水和剤とする。
実施例53 化合物番号３を５重量部、ベントナイトおよびタルク
の等量混合物90重量部およびアルキルベンゼンスルホン
酸ナトリウム５重量部を混合粉砕し、粒剤に成型する。
実施例54 化合物番号１（実施例１で製造した化合物）25重量
部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８重
量部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２重量部
およびキシレン65重量部を混合溶解し、乳剤とする。
次に本発明の殺菌剤の効果を試験例により説明する。
［I.茎葉散布による各種植物病害防除試験（ポット試
験）］ 試験方法 特に述べないかぎり、予防効果試験は被検液を検定植
物に噴霧処理し、24時間後病原菌を接種した。治療効果
試験は予め病原菌を検定植物に接種し、わずかに病微が
認められた時（接種24〜48時間後）被検液を噴霧処理す
ることによって効果を判定した。
また、被検液は化合物を少量のN,N−ジメチルホルム
アミドに溶解し展着剤を含も蒸留水で所定濃度に希釈す
ることによって調整した。公知化合物として用いたもの
は、２−（フェノキシ−フェニル）−２−メトキシイミ
ノ−酢酸メチル（特開昭63−23852、ヨーロッパ特許第2
54426号）である。
防除率は下式（１）により求めた。
試験例1.イネいもち病防除効果試験 播種２週間後のイネ（品種；愛知旭）苗を直径9cmの
プラスチックカップに移植しさらに２週間育苗後、化合
物溶液または懸濁液を茎葉部に散布処理した。病原菌の
接種は、オートミール培地で培養したイネいもち病菌
（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液を噴霧するこ
とによって行ない、接種後は湿室（28℃,100％R.H.）に
24時間保ち、さらに温室で５日間育苗した。接種６日後
接種葉に現われた病斑数を測定し防除率を求めた。結果
を第11表に示す。
試験例2.イネ紋枯病防除効果試験 接種２週間後のイネ（品種；愛知旭）苗を直径9cmの
プラスチックカップに移植しさらに２週間育苗後、化合
物溶液または懸濁液を茎葉部に散布処理した。病原菌の
接種は、予め籾穀培地で培養したイネ紋枯病菌（Rhizoc
tonia solani）の菌糸を籾穀培地とともにイネ苗の地際
部に置くことによって行ない、接種後は湿室（28℃,100
％R.H.）でさらに５日間育苗した。調査はイネ葉鞘部に
伸長した菌糸高を測定することにより行ない防除率を求
めた。結果を第12表に示す。
試験例3.キュウリうどんこ病防除効果試験 直径9cmのプラスチックカップに接種し２〜３週間育
苗後のキュウリ（品種；筑波白いぼ）苗の第１本葉表面
に化合物溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接
種は、キュウリ葉上で培養したキュウリうどんこ病菌
（Sphaerotheca fuliginea）の分生胞子懸濁液を噴霧す
ることによって行なった。接種後は20℃の温室に10日間
保った後接種葉に現われた標兆の占有面積程度を調査し
防除率を求めた。結果を第13表に示す。
試験例4.キュウリべと病防除効果試験 直径9cmのプラスチックカップに播種し２〜３週間育
苗後のキュウリ（品種；筑波白いぼ）苗の第１本葉表面
に化合物溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接
種は、キュウリ葉上で培養したキュウリべと病菌（Pseu
doperonospora cubensis）の遊走子嚢懸濁液をキュウリ
葉裏面（薬剤非処理面）に滴下することによって行なっ
た。接種後は20℃の湿室に10日間保った後接種部周辺の
病斑進展程度を調査し防除率を求めた。結果を第14表に
示す。
試験例5.キュウリ灰色かび病防除効果試験 直径9cmのプラスチックカップに播種し２〜３週間育
苗後のキュウリ（品種；筑波白いぼ）苗の第１本葉表面
に化合物溶液または懸濁液を散布処理した。病原菌の接
種は、しょ糖加用馬鈴薯煎汁寒天倍地で培養した灰色か
び病菌（Botrytis cinerea）の菌糸ディスク（φ4mm）
をキュウリ葉表面に置くことにより行なった。接種後は
20℃の湿室に２日間保った後病斑直径を測定し防除率を
求めた。結果を第15表に示す。
試験結果 化合物番号３およびその異性体である化合物番号４は
試験したいずれの病害に対しても対照薬剤と同等または
それ以上の極めて高い防除効果を示し、公知化合物より
明らかに活性が高くスペクトラムも広いことが認められ
た。
現在使用されている農園芸用殺菌剤で広いスペクトラ
ムを有し、多くの植物病害に有効な殺菌剤、例えばキャ
プタン、ダイセン系薬剤等は保護殺菌剤と呼ばれいずれ
も感染前に植物に処理した場合のみ効果を示すが浸透移
行性がなく、治療効果に劣ることが知られている。一
方、本発明化合物はその活性範囲が極めて広いばかりで
なく、浸透移行性が高く、予防効果も治療効果も優れて
いる。
［II.水面施用によるイネいもち病防除効果試験（ポッ
ト試験）］ 試験例6. 試験方法 9cmのプラスチックカップにイネ（品種；愛知旭）を
播種し、28℃の温室で９日間育苗した苗を実験に供試し
た。薬剤の処理は化合物を少量のアセトンに溶解し、イ
ネ苗を育成したカップの水面に滴下することによって行
なった。処理薬量は田面水柱の有効成分濃度として10pp
mとなるよう調整した。薬剤処理したイネ苗はさらに７
日間温室で育苗した後病原菌を接種した。接種はオート
ミール寒天倍地で培養したイネいもち病菌（Pyriculari
a oryzae）の分生胞子懸濁液をイネ苗の茎葉部に噴霧す
ることによって行ない、接種後は湿室（28℃,100％R.
H.）に24時間保ち、さらに５日間温室で育苗後病斑数を
測定し防除率を求めた。結果を第16表に示す。
試験結果 発明化合物の水面施用によるイネいもち病防除効果を
第６表に示した。化合物番号１、２、３および４はいず
れも本病に対して優れた防除効果を示し、対照薬剤とほ
ぼ同等の活性を示した。第１表にも示したように本発明
化合物は茎葉散布でイネいもち病に優れた効果を示した
が、水面施用でも高い防除効果を示し、根部からも有効
成分が吸収移行することが確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｈ １０１Ｅ １０１Ｆ 43/42 １０１ 43/42 １０１ 43/54 43/54 Ｃ 43/78 １０１ 43/78 １０１ 55/00 55/00 Ｄ Ｃ０７Ｃ 323/47 Ｃ０７Ｃ 323/47 Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 215/22 215/22 239/34 239/34 277/68 277/68 303/46 303/46 309/12 309/12 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｇ (72)発明者 市成 光広 滋賀県甲賀郡甲賀町大字大原中833番地 の69 (72)発明者 谷本 憲彦 滋賀県甲賀郡甲西町中央４―36 (72)発明者 益子 道生 滋賀県甲賀郡水口町大字水口614―18 (72)発明者 高橋 俊夫 兵庫県西宮市熊野町９―21―306 (56)参考文献 特開 昭55−35006（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−29560（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−55368（ＪＰ，Ａ)

Claims (23)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中、R1およびR2はそれぞれ水素、低級アルキルまた
    はシクロ（低級）アルキル； R3は低級アルキルまたはシクロ（低級）アルキル； R4およびR5はそれぞれ水素、低級アルキル、低級アルコ
    キシ、ハロゲン化低級アルキル、低級アルキル化シリ
    ル、ハロゲンまたはニトロ； Ａはハロゲン化されていることもある炭素数２〜12の不
    飽和炭化水素基、３個を越えない置換基で置換されてい
    ることもあるフェニル基または３個を越えない置換基で
    置換されていることもある３個を越えない環員窒素を有
    する単環性３〜７員異項環基（ただし、上記した置換基
    は低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルキル化シ
    リル、ハロゲン化低級アルキル、ジ（低級）アルキルア
    ミノ、フェニル、フェニル（低級）アルキル、フェニル
    （低級）アルケニル、フリル（低級）アルキル、フリル
    （低級）アルケニル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−OR
    6（式中、R6は、水素、低級アルキル、低級アルケニ
    ル、低級アルキニル、低級アルカノイル、フェニル、低
    級アルコキシフェニル、ニトロフェニル、フェニル（低
    級）アルキル、シアノフェニル（低級）アルキル、ベン
    ゾイル、テトラヒドロピラニル、ピリジル、トリフルオ
    ロメチルピリジル、ピリミジニル、ベンゾチアゾリル、
    キノリル、ベンゾイル（低級）アルキル、ベンゼンスル
    ホニルまたは低級アルキルベンゼンスルホニル）および
    −CH2−Ｚ′−R7｛式中、Ｚ′は−Ｏ−、−Ｓ−または
    −NR−（Ｒは水素または低級アルキル）であり、R7はフ
    ェニル、ハロフェニル、低級アルコキシフェニル、ピリ
    ジルまたはピリミジニルである｝から選ばれるものであ
    る）。； Ｚは−CH2−、−CH（OH）−、−CO−、−Ｏ−、−Ｓ
    −、−SO−、−NR−（Ｒは水素または低級アルキル）、
    −CH2CH2−、−CH＝CH−、 −CH2O−、−CH2S−、−CH2SO−、−OCH2−、−SCH2−
    または−SOCH2−を表す］ を有する化合物。
  2. 【請求項２】R1およびR2の一方が水素であって、他方が
    低級アルキルである請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】R3が低級アルキルである請求項１または２
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】R4およびR5がそれぞれ水素である請求項１
    〜３のいずれかに記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ａが１〜３個の置換基で置換されていても
    よいフェニル、ピリジル、ピリミジニルまたはピリダジ
    ニルである請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ａが低級アルキル、低級アルコキシおよび
    ハロゲンから選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
    てもよいフェニルである請求項１〜４のいずれかに記載
    の化合物。
  7. 【請求項７】Ｚが−Ｏ−、−CH2O−また−OCH2−である
    請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
  8. 【請求項８】R1およびR2の一方が水素であって、他方が
    低級アルキルであり、R3が低級アルキルであり、R4およ
    びR5がそれぞれ水素であり、Ａが低級アルキル、低級ア
    ルカノイル、低級アルキル化シリル、ハロゲン化低級ア
    ルキル、ジ（低級）アルキルアミノ、フェニル、フェニ
    ル（低級）アルキル、フェニル（低級）アルケニル、フ
    リル（低級）アルキル、フリル（低級）アルケニル、ハ
    ロゲン、ニトロ、シアノ、−OR6（式中、R6は水素、低
    級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級ア
    ルカノイル、フェニル、低級アルコキシフェニル、ニト
    ロフェニル、フェニル（低級）アルキル、シアノフェニ
    ル（低級）アルキル、ベンゾイル、テトラヒドロピラニ
    ル、ピリジル、トリフルオロメチルピリジル、ピリミジ
    ニル、ベンゾチアゾリル、キノリル、ベンゾイル（低
    級）アルキル、ベンゼンスルホニルまたは低級アルキル
    ベンゼンスルホニル）および−CH2−Ｚ′−R7｛式中、
    Ｚ′は−Ｏ−、−Ｓ−または−NR−（式中、Ｒは水素ま
    たは低級アルキル）であり、R7はフェニル、ハロフェニ
    ル、低級アルコキシフェニル、ピリジルまたはピリミジ
    ニルである｝から選ばれる１〜３個の置換基で置換され
    ていてもよいフェニル基または３個を越えない環員窒素
    を有する単環状３〜７員異項環基である請求項１記載の
    化合物。
  9. 【請求項９】Ａが１〜３個の置換基で置換されていても
    よいフェニル基である請求項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】Ａが１〜３個の置換基で置換されていて
    もよいピリジル基である請求項８記載の化合物。
  11. 【請求項１１】式 ［式中、R1およびR2はそれぞれ水素または低級アルキ
    ル、R3は低級アルキル、R4およびR5はそれぞれ水素、低
    級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン化低級アルキ
    ル、低級アルキル化シリル、ハロゲンまたはニトロ、
    X1、X2およびX3はそれぞれ水素、低級アルキル、低級ア
    ルコキシ、低級アルカノイル、ハロゲン化低級アルキ
    ル、低級アルキル化シリル、ハロゲン、ニトロ、ジ（低
    級）アルキルアミノ、フェニル、フェニル（低級）アル
    ケニル、フリル（低級）アルケニル、ヒドロキシ、低級
    アルキニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ベンゾイ
    ルオキシ、フェノキシ、低級アルコキシフェノキシ、ニ
    トロフェノキシ、ベンジルオキシ、シアノベンジルオキ
    シ、テトラヒドロピラニルオキシ、ピリミジニルオキ
    シ、ピリジルオキシ、トリフルオロメチルピリジルオキ
    シ、ベンゾチアゾリルオキシ、キノリルオキシ、ベンゾ
    イル（低級）アルコキシ、ベンゼンスルホニルオキシま
    たは低級アルキルベンゼンスルホニルオキシを表す］で
    示される請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】R1およびR2がそれぞれ水素またはメチ
    ル、R3がメチル、R4およびR5がそれぞれ水素、メチル、
    メトキシ、ニトロ、塩素、フッ素、トリフルオロメチル
    またはトリメチルシリル、X1、X2およびX3がそれぞれ水
    素、メチル、プロピル、ブチル、ニトロ、アセチル、塩
    素、臭素、ヨウ素、メトキシ、ベンジルオキシ、フェノ
    キシまたはトリメチルシリルである請求項11記載の化合
    物。
  13. 【請求項１３】R1およびR2の一方が水素であって、他方
    がメチル、R3がメチル、R4およびR5がそれぞれ水素であ
    る請求項12記載の化合物。
  14. 【請求項１４】R1およびR2の一方が水素であって、他方
    がメチル、R3がメチル、R4およびR5がそれぞれ水素、
    X1、X2およびX3がそれぞれ水素、メチルまたはハロゲン
    である請求項12記載の化合物。
  15. 【請求項１５】式 ［式中、R1およびR2はそれぞれ水素または低級アルキ
    ル、R3は低級アルキル、R4およびR5はそれぞれ水素、低
    級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン化低級アルキ
    ル、低級アルキル化シリル、ハロゲンまたはニトロ、
    X1、X2およびX3はそれぞれ水素、低級アルキル、低級ア
    ルコキシ、低級アルカノイル、ハロゲン化低級アルキ
    ル、低級アルキル化シリル、ハロゲン、ニトロ、ジ（低
    級）アルキルアミノ、フェニル、フェニル（低級）アル
    ケニル、フリル（低級）アルケニル、ヒドロキシ、低級
    アルキニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ベンゾイ
    ルオキシ、フェノキシ、低級アルコキシフェノキシ、ニ
    トロフェノキシ、ベンジルオキシ、シアノベンジルオキ
    シ、テトラヒドロピラニルオキシ、ピリミジニルオキ
    シ、ピリジルオキシ、トリフルオロメチルピリジルオキ
    シ、ベンゾチアゾリルオキシ、キノリルオキシ、ベンゾ
    イル（低級）アルコキシ、ベンゼンスルホニルオキシま
    たは低級アルキルベンゼンスルホニルオキシを表す］で
    示される請求項１記載の化合物。
  16. 【請求項１６】R1およびR2がそれぞれ水素またはメチ
    ル、R3がメチル、R4およびR5がそれぞれ水素、X1、X2お
    よびX3がそれぞれ水素である請求項15記載の化合物。
  17. 【請求項１７】式 ［式中、R1およびR2はそれぞれ水素または低級アルキ
    ル、R3は低級アルキル、R4およびR5はそれぞれ水素、低
    級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン化低級アルキ
    ル、低級アルキル化シリル、ハロゲンまたはニトロ、
    X1、X2およびX3はそれぞれ水素、低級アルキル、低級ア
    ルコキシ、低級アルカノイル、ハロゲン化低級アルキ
    ル、低級アルキル化シリル、ハロゲン、ニトロ、ジ（低
    級）アルキルアミノ、フェニル、フェニル（低級）アル
    ケニル、フリル（低級）アルケニル、ヒドロキシ、低級
    アルキニルオキシ、低級アルカノイルオキシ、ベンゾイ
    ルオキシ、フェノキシ、低級アルコキシフェノキシ、ニ
    トロフェノキシ、ベンジルオキシ、シアノベンジルオキ
    シ、テトラヒドロピラニルオキシ、ピリミジニルオキ
    シ、ピリジルオキシ、トリフルオロメチルピリジルオキ
    シ、ベンゾチアゾリルオキシ、キノリルオキシ、ベンゾ
    イル（低級）アルコキシ、ベンゼンスルホニルオキシま
    たは低級アルキルベンゼンスルホニルオキシを表す］で
    示される請求項１記載の化合物。
  18. 【請求項１８】R1およびR2がそれぞれ水素またはメチ
    ル、R3がメチル、R4およびR5がそれぞれ水素、X1、X2お
    よびX3がそれぞれ水素、メチル、ブチル、メトキシ、プ
    ロポキシ、フェノキシ、塩素、臭素、フッ素、フェニル
    エテニル、ベンゾイル、ニトロ、シアノ、トリフルオロ
    メチルまたはジメチルアミノである請求項17記載の化合
    物。
  19. 【請求項１９】R1およびR2の一方が水素であって、他方
    がメチル、R3がメチル、R4およびR5がそれぞれ水素、
    X1、X2およびX3がそれぞれ水素、メチルまたはハロゲン
    である請求項17記載の化合物。
  20. 【請求項２０】R1およびR2の一方が水素であって、他方
    がメチル、R3がメチル、R4およびR5がそれぞれ水素、
    X1、X2およびX3のうち１個が水素、他の２個がそれぞれ
    メチルである請求項17記載の化合物。
  21. 【請求項２１】R1およびR2の一方が水素であって、他方
    がメチル、R3がメチル、R4およびR5がそれぞれ水素、
    X1、X2およびX3のうち１個が水素、他の２個がそれぞれ
    塩素である請求項17記載の化合物。
  22. 【請求項２２】R1およびR2の一方が水素であって、他方
    がメチル、R3がメチル、R4およびR5がそれぞれ水素、
    X1、X2およびX3のうち２個が水素、他の１個がメチルで
    ある請求項17記載の化合物。
  23. 【請求項２３】式 ［式中、R1およびR2はそれぞれ水素または低級アルキ
    ル、R3は低級アルキル、−Ａ′−はピリジルまたはピリ
    ミジニル、Ｚは−Ｏ−、−CH2O−または−OCH2−、X1は
    水素またはトリフルオロメチルを表す］ で示される請求項１記載の化合物。
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