JPH03229764A - ジシアノイミダゾール系色素誘導体及びその関連技術 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野１ 本発明は、ジシアノイミダゾール系色素誘導体並びにそ
のジシアノイミダゾール系色素誘導体を用いたカラー電
子写真用マゼンタトナー、着色樹脂、樹脂成形物着色体
及び樹脂製カラーフィルタに関する。

［従来の技術１ 電子写真用トナー、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、カラ
ーフィルタ等の着色には、それぞれの用途・目的に応じ
て種々の顔料や染料が用いられている。

例えば有機顔料は、耐光性や耐熱性に優れ、色彩が豊富
であり、鮮明色のものが多いためよく利用される。

また、油溶性染料や分散染料は、樹脂に対する溶解性に
優れるため、鮮明色のカラー電子写真用トナーや透明且
つ光沢のある着色樹脂を得る上で用いられる。

更に、昇華性染料を用いたカラー電子写真用トナーによ
れば、彩度及び明度が共に高い画像を得ることができる
。

ところで、カラー電子写真において、減法混色の三原色
であるイエロー、マゼンタ及びシアン色の各トナー像の
重ね合わせによりフルカラー画像を得るためには、色再
現のための分光特性及び透明性が良いことがそれぞれの
トナーに要求される。またオーバーへッドブロジエクタ
（以下、ＯＨＰという。）用のカラー電子写真に用いる
トナーについても、当然透明性が要求される。そのほか
に、これらのトナーに光・熱による変退色或はブリード
などを生じ難いことを要求されるのは勿論である。

このような条件を可及的に満足させようとする技術とし
て、例えば、特開昭６２−２９５０６９号には、様々な
油溶性染料や分散染料を用いたカラートナーが開示され
ており、特開昭６２−１５５５５号には、ローダミン系
染料を用いたマゼンタトナー、特開平１−２１７４６５
号には、アントラキノン系分散染料を用いたマゼンタト
ナーが開示されている。また特開昭６２−５２５６０号
及び特開昭６２−７５６４５号には、透光性が改善され
たカラートナーが提案されている。

また本発明の着色樹脂又は樹脂成形物着色体についても
、耐光性、耐ブリード性及び成形時の熱等に対する耐熱
性を必要とするほか、透明性が要求されることも多い。

テレビカメラ、液晶テレビ、コンピュータ搭載フラット
パネルデイスプレィ等に必要な光学カラーフィルタは、
分光特性及び透明性が良好なものであることを要する。

なお光学フィルタ用赤系色素としては、例えば特開平１
−２７８５６９号に開示されたものがある。

また透明な樹脂又はガラス基板上にゼラチン、カゼイン
、ポリビニルアルコール等を基材とした可染性皮膜に所
定の分光特性を有する色素で印刷、昇華転写等により染
色することにより製造されるカラーフィルタも多いが、
耐久性の点からは、樹脂自体を着色することが望ましい
ことは勿論である。

［発明が解決しようとする課題］ 上記のような従来の着色剤のうち、有機顔料は、樹脂に
ほとんど１解しないため透明性の要求を満足し得ないこ
とが多い。一方油溶性染料や分散染料は、変退色やブリ
ードが生じやすい。また昇華性染料は、長時間にわたっ
て再昇華することが多（、そのため画像が薄くなったり
汚染を起こすことがあるので、上記のような用途におい
ては補助的にのみ使用されているのが実情である。

従って、従来の着色剤を用いたカラー電子写真用トナー
、着色樹脂又は樹脂成形物着色体或はカラーフィルタに
ついては、上述のような必要条件を必ずしも十分に満足
するものとは言い得なかった。

本発明はこのような従来技術に存した問題点に鑑み行わ
れたものであって、その第１の目的は、耐光性、耐熱性
、分光特性、樹脂に対する溶解性及び耐ブリード性が良
好なジシアノイミダゾール系色素誘導体を提供すること
にある。

また第２の目的は、分光特性及び透明性が良好で、而も
フルカラー用トナーとして良好な色再現が可能なカラー
電子写真用マゼンタトナーを提供することにある。

更に第３の目的は、耐光性、耐ブリード性、耐熱性及び
透明性が良好な着色樹脂或は樹脂成形物着色体を提供す
ることにある。

また第４の目的は、透明性、分光特性及び耐久性が良好
な樹脂製カラーフィルタを提供することにある。

［課題を解決するための手段］ 本発明は上記目的を達成するためのものであって、本発
明のジシアノイミダゾール系色素誘導体は、下記一般式
［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、 Ｒ１及びＲ２は、Ｃ１〜Ｃ３２のア ルキル基、 Ｃ１〜ＣＯＸのアルコキシアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、β−シアンエチル基、β−クロロエチル基、ア
ラルキル基又はアリール基を示し、 Ｘは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
ゲン原子を示し、 Ｙは、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミノ基アルキ
ル（Ｃ，〜Ｃ，）カルボニルアミノ基、アルキル（Ｃ，
〜Ｃ，）スルホニルアミノ基又はアルコキシ（Ｃ，〜Ｃ
８）カルボニルアミノ基をホし、 −Ｑ−は、−（ＣＲ，）　　−Ｃ但し、。は１〜１２の
整数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は枝分
れがあってもよいアルキル基を示す。］、 −ＣＨ２＋　ＣＨ２− −ＣＨ＝ＣＨ− −ＣＨ！　ＣＨ＝ＣＨＣＨ、−又は −ＣＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−を示す。］ で表わされる。

上記式［Ｉ］中、０１〜Ｃ１１のアルキル基、Ｃ３〜Ｃ
１□のアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
低級アルコキシ基、アルキル（Ｃ〜Ｃ，）カルボニルア
ミノ基、アルキル（Ｃ，〜Ｃａ）スルホニルアミノ基及
びアルコキシ（Ｃ〜Ｃ，１カルボニルアミノ基は枝分れ
があってもよいものであって、例えば、メチル、エチル
、ブチル、イソアミル、オクチル、２−エチルヘキシル
、ノニル、ドデシル、メトキシエチル、エトキシエチル
、ヘキシルオキシエチル、β−ヒドロキシエチル、３−
ヒドロキシブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、５ｅｃ−ブトキシ、エチルカルボニルアミノ、メチ
ルスルホニルアミノエトキシカルボニルアミノ等を挙げ
ることができる。またアラルキル基及びアリール基は、
フェニル基、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基等で置換されているものであってもよく、例
えば、ベンジル、フェニルエチル、メチルベンジル、２
−　（４−フロロフェニル）エチル２−（４−メチルフ
ェニル）エチル、ナフチルメチル、フェニル、メトキシ
フェニル、トリル、キシリル、ビフェニリル、 とができる。

次に、本発明の式［］ 製造方法の一例を挙げる。

先ず、式（ａ） ナフチル等を挙げるこ で表わされる化合物の 〜し　Ｉ で示される２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾール
を常法に従ってジアゾ化し、一般式（ｂ）［式（ｂ）中
、Ｘ、Ｙ、Ｒ’及びＲ２は前記と同意義である。］ で示されるアニリン類とカップリングすることにより、
下記一般式（ｃ） ［式（ｃ） 中、 １ Ｙ。

Ｒ１及びＲ２は前記と同 意義である。］ で表わされる公知のジシアノイミダゾール系色素を得る
。

次いで、式（ｃ）の色素と下記一般式（ｄ）〜（ｈ）で
表わされる化合物の何れかとを、炭酸カリウム等（中和
剤）の存在下、有機溶媒（例えばジメチルホルムアミド
、アセトン、メチルエチルケトン等）中で反応させるこ
とにより得られる。

連結鎖（−Ｑ−）を形成する化合物としては、Ｚ−（Ｃ
Ｒ，）　　−Ｚ　　　　　　　−・（ｄ）［式（ｄ）中
、２はハロゲン原子を示し、。は１〜１２、好ましくは
２〜６の整数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子
又は枝分れがあってもよいアルキル基を示す。〕 Ｚ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−Ｚ　　　・・・　（ｅ）［式
（ｅ）中、Ｚは前記と同意義である。］］Ｚ−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｚ　　　　　　　・・・・（ｆ）［式（ｆ）中、Ｚ
は前記と同意義である。］Ｚ−ＣＨＩ　ＣＨ＝ＣＨＣＨ
２−Ｚ　　　・・・（ｇ）ｃ式（ｇ）中、２は前記と同
意義である。フＺ−ＣＨ、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｚ　　　　・
−（ｈ）［式（ｈ）中、２は前記と同意義である。１本
発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、一般式［Ｉ
］で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘導体の少
なくとも１種を着色剤として含有するものである。

本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは従来公知の
ほとんどのトナー用の結着樹脂を備えるものとすること
が可能である。本発明において結着樹脂として好適に使
用されるためには、透明性を有すること、実質的に無色
であること（トナー画像に色調障害を生じない程度の色
であること）、本発明のジシアノイミダゾール系色素誘
導体を溶解し得ること、それ自体において又は荷電制御
剤の添加等により正又は負に帯電することが可能である
こと、適当な熱又は圧力下で流動性を有すること、微粒
化が可能であること、などの特性が要求される。

好適に使用し得る樹脂としては、例えば、ポリスチレン
系樹脂、アクリル及びアクリル系樹脂、スチレン・　（
メタ）アクリル酸エステル共重合体ポリエステル系樹脂
等が挙げられる。使用し得るものとして、そのほかに例
えばエポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエチレン樹脂
、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリオレフ
ィン等が挙げられる。これらの樹脂は、単独で或は数種
をブレンドして用いることもできる。

また本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、トナ
ーの摩擦帯電特性を向上させるために荷電制御剤を含有
することができる。荷電制御剤としては、実質的に無色
のものが好ましい。実質的に無色というのは、トナー画
像に色調障害を生じない程度の色であることを意味する
。

好適に使用し得る荷電制御剤は、負電荷付与性のものと
して、芳香族０−オキシカルボン酸の金属錯体たるアル
キル置換サリチル酸のクロム錯体、亜鉛錯体若しくはア
ルミニウム錯体、オキシナフトエ酸のクロム錯体、亜鉛
錯体若しくはアルミニウム錯体、又は芳香族ダイカルボ
ン酸のクロム錯体若しくは亜鉛錯体等を例示することが
できる。正電荷付与性のものとしては、４級アンモニウ
ム塩化合物、ポリアミン樹脂等を例示することができる
。

本発明トナーの着色剤としては、一般式［１１で表わさ
れるジシアノイミダゾール系色素誘導体を、結着樹脂１
００重量部に対して０．５〜１０重量部配合することが
好ましい。更に好ましくは１〜５重量部である。

尚本発明トナーでは、その目的及び効果を損わない範囲
において他の着色剤を併用することも可能である。

また荷電制御剤は、トナー用樹脂１００重量部に対して
０．１〜１０重量部配合されることが好ましい。更に好
ましくは０．５〜５重量部である。

またトナーの品質を向上させる上で、荷電制御剤のほか
に例えば流動性改質剤、画像剥離防止剤等の添加剤を内
添又は外添させることが好ましい。

本発明のカラー電子写真用マゼンタトナーは、例えば次
のように製造される。

すなわち、本発明のジシアノイミダゾール系色素誘導体
、結着樹脂、荷電制御剤及び必要に応じて磁性材料、流
動化剤等をボールミルその他の混合機により十分混合し
た後、加熱ロール、ニーダエクストルーダ等の熱混線機
を用いて溶融混線し、冷却固化後、粉砕及び分級するこ
とにより、平均粒径５〜２０ｕｍのトナーを得ることが
できる。

また、結着樹脂溶液中に材料を分散した後、噴霧乾燥す
ることにより得る方法、結着樹脂を構成すべき単量体に
所定材料を混合して乳化懸濁液とした後に重合させてト
ナーを得る重合法トナー製造法等を応用することもでき
る。

本発明のトナーを２成分現像剤として用いる場合には、
トナーをキャリヤ粉と混合して用い、２成分磁気ブラシ
現像法等により現像することができる。

キャリヤとしては、公知のものが全て使用可能である。

例示するならば、粒径５０〜２００μｍ程度の鉄粉、ニ
ッケル粉、フェライト粉、ガラスピーズ等、或は、これ
らの表面をアクリル酸エステル共重合体、スチレン−ア
クリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エ
ステル共重合体、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、フ
ッ化エチレン系樹脂等でコーティングしたもの等が挙げ
られる。

本発明のトナーを１成分現像剤として用いる場合には、
上記のようにしてトナーを製造する際に鉄粉、ニッケル
粉、フェライト粉等の磁性を有する微粉体を少量添加分
散させる。この場合の現像法としては、例えば接触現像
法、ジャンピング現像法等を挙げることができる。

本発明の着色樹脂及び成形用熱可塑性着色樹脂は、一般
式［１で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘導体
の少なくとも１種を溶解状態で含有してなるものである
。

本発明の着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂を構成す
る樹脂としては、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレ
ン−アクリル共重合物、ポリカーボネート、ポリアミド
、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリアセタール等の熱可塑性樹脂、及びポリ
エステル、ボッウレタン、フェノール樹脂等の熱硬化性
樹脂を例示することができる。就中、本発明の色素誘導
体をスチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル
共重合物又はポリカーボネートに適用した場合は、透明
性に優れた着色成形物を得ることができる。

本発明の着色樹脂及び成形用熱可塑性着色樹脂は、例え
ば、本発明の色素誘導体を樹脂に溶融混練することによ
り製造することができる。プラスチックス成形用として
用いる場合は、本発明の色素誘導体を樹脂に対し通常０
．１〜１重量％配合する。成形は、射出成型等の公知手
段を適宜利用することができる。

尚本発明着色樹脂及び成形用熱可塑性着色樹脂では、そ
の目的及び効果を損わない範囲において他の着色剤を併
用することも可能である。

本発明の樹脂成形物着色体は、一般式［１１で表わされ
るジシアノイミダゾール系色素誘導体の少なくとも１種
により染色されたものである。

本発明の樹脂成形物着色体を構成する樹脂としては、上
記着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂のものと同様の
ものが挙げられる。

本発明の成形樹脂着色体は、成形樹脂に本発明の色素誘
導体を転写、印刷、昇華蒸着等の手段により染色するこ
とにより得られる。

本発明の樹脂製カラーフィルタは、一般式［Ｉ］で表わ
されるジシアノイミダゾール系色素誘導体の少なくとも
１種を溶解状態で含有してなるものである。また一般式
［Ｉ］で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘導体
の少なくとも１種により染色されてなるもである。

本発明の樹脂製カラーフィルタを構成する樹脂としては
、上記着色樹脂又は成形用熱可塑性着色樹脂のものと同
様のものが挙げられる。

また本発明の樹脂製カラーフィルタは、例えば特開平１
−２７８５６９号に記載された方法又はこれに準する方
法によって製造することができる。すなわち、染料を樹
脂及び溶剤と混合して練肉してインキ化し、それを用い
てポリエステル、ポリアミド、アクリル樹脂等の染色性
を有するプラスチックス基板を染色する方法、染料を樹
脂に練り込み、それをシート状に成形する方法、合成樹
脂製フィルムをエチレングリコール等の溶媒中で染色す
る方法、インキ化した組成物を紙等に塗布し、樹脂基板
に転写染色する方法等である。

尚本発明の樹脂成形物着色体及び樹脂製カラフィルタで
は、その目的及び効果を損わない範囲において他の着色
剤を併用することも可能である。

［発明の効果］ 請求項１のジシアノイミダゾール系色素誘導体は、耐光
性、耐熱性、分光特性、樹脂に対する溶解性及び耐ブリ
ード性が良好である。

請求項２のカラー電子写真用マゼンタトナーは、分光特
性及び透明性が良好で、而もフルカラー用トナーとして
良好な色再現が可能である。

請求項３のカラー電子写真用マゼンタトナーは、摩擦帯
電量の良好な安定性を実現することができる。

請求項４及び５の着色樹脂並びに請求項６の樹脂成形物
着色体は、耐光性、耐ブリード性、耐熱性及び透明性が
良好である。

請求項７及び８のカラーフィルタは、透明性、分光特性
及び耐久性が良好である。

［実施例］ 次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、勿論本
発明は何らこれらのみに限定されるものではない。

合成例１ 次式 で示されるジシアノイミダゾール系モノアゾ色素［色素
（Ａ）］　２７．２ｇに、ジメチルホルムアミド２００
　ｍ　Ｉ２と炭酸カリウム１３．６ｇを加えそれを撹拌
しながら６０℃まで加熱した。次にその混合物に対し１
．３−ジブロモプロパン８３ｇを滴下し、８５℃まで加
熱した後、その温度で９時間反応させた。その後、その
反応混合物を室温まで冷却し、メタノール６００ｍｆ２
を加＾て析出結晶を濾取し、それを水洗、乾燥すると、
粗色素１８．５ｇが得られた。これをメチルエチルケト
ンを用いて再結晶させ、１４ｇの下記化合物（後記第１
表における化合物例１）を得た。その融点は２５６〜２
５７℃であった。また化合物例１の可視吸収スペクトル
は第１図に示すとおりであり、その吸収極大えｍａｘは
５３０ｎｍであった。第１図及び第２図において横軸は
波長、縦軸は吸光度を示す。この化合物例１及び後述の
化合物例２〜３６についての吸光度は、溶媒としてトリ
クロルメタンを用いて、８４５１Ａ　　ダイオード　ア
レイ　スペクトロフォトメータ（商品名、ヒユーレット
　パラカード社製）により測定した。

合成例２ 次式 で示される化合物２０．２ｇにアセトン３４０ｍβ、炭
酸カリウム８．６ｇ及びα、ａ°−ジブロモーｐ−キシ
レン６．９ｇを加え、１４時間還流加熱した。その後、
その反応混合物を室温まで冷却し、水３４０ｍβを加え
て析出結晶を濾取し、それを水洗、乾燥すると、下記構
造式で示される化合物を含む粗色素１９．４ｇが得られ
た。得られた粗色素を熱クロロホルムに溶解し、活性炭
を加えて熱時濾過した。その濾液をメタノール中に放出
すると、１０．９ｇの下記化合物（後記第１表における
化合物例８）が精製品として得られた。その融点は２７
９〜２８０℃、えｌ１ａｘは５３６ｎｍ、可視吸収スペ
クトルは第２図に示すとおりであった。

また上記合成例１．２に準じ、下記第１表に具体的に示
される他の化合物（化合物例２〜７及び９〜３６）を得
た。第１表中のえ■ａｘの欄は各化合物例の可視吸収極
大を示す。

第 表 次に、本発明に係るカラー電子写真用マゼンタトナー及
びそのトナー用いた現像剤による実写特性について、実
施例１〜５を挙げて説明する。

実施例１ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーＴＢ−１’０
００（商品名）、三重化成社製］１００部 化合物例１　　　　　　　　　　　　　２部荷電制御剤
［ボントロンＥ−８４（商品名）、オリヱント化学工業
社製］　・　　・　　　１部上記配合物を高速ミキサー
で均一にプレミキシングした。次いで、エクストルーダ
で溶融混練し、冷却後振動ミルで粗粉砕した。得られた
粗砕物を分級機付きのエアージェットミルを用いて微粉
砕して、粒径５〜２０μｍの微粉末とした。そして、こ
れに対してコロイダルシリカ１重量％を添加してトナー
とした。

得られたトナー５部に対して、樹脂コーティングされた
鉄粉キャリヤ（Ｆ８１３−１５０　（商品名）、日本鉄
粉社製）９８部を混合して現像剤を調製した。

本現像剤の初期ブローオフ帯電量は−２０，１μＣ／ｇ
であった。この現像剤の低温低湿（５℃、相対湿度３０
％）および高温高温（３５℃、相対温度、９０％）での
各初期ブローオフ帯電量はそれぞれ−２０，３μＣ／ｇ
および−２０，５ｕＣ／ｇと非常に安定であった。

また、本現像剤を用いて市販の複写機（セレンドラム使
用のもの）にてトナーの画像を形成したところ、カブリ
のない極めて鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期間
にわたり繰り返し使用しても変化のない安定な複写画像
を得ることができた。また、その複写物の耐光性は７級
と良好であった・ なお、耐光性の判定は、フェードメータ（カーボンアー
ク式）に４０時間かけた後、常態との比較をブルースケ
ール（ＪＩＳ　　ＬＯ８４１）にて判定することにより
行なった。以下の実施例においても同じである。

実施例２ ポリエステル［ＨＰ−３０１、日本合成化学工業社製〕
　　　　　　　　　・・・・　１００部化合物例２　　
　　　　　　　　　　　２部荷電制御剤［ボントロンＥ
−８８（商品名）、オリヱント化学工業社製］　・・・
・　　　１部低重合ポリプロピレン［ビスコール５５０
−Ｐ（商品名）、三重化成社製］　・・・　　１０部上
記配合物を実施例１と同様に処理してトナーを得た。得
られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ（ＴＥＦＶ２０
０／３００　（商品名）、日本鉄粉社製）９７部を混合
し、現像剤を調製した。本現像剤の初期ブローオフ帯電
量は−２２，７μＣ／ｇであった。

本現像剤を用いて実施例１と同様に複写したところ、カ
ブリのない細線再現性の良好なマゼンタ色の画像が得ら
れ、長期間にわたり繰り返し便用しても変化のない安定
な複写画像を得ることができた。

また、ＯＨＰ用シートにコピーした画像をＯＨＰにより
スクリーンに投影したところ、マゼンタ色の鮮明な像が
得られた。

実施例３ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーＴＢ−１００
０（商品名）、三重化成社製］・・・・　１００部 化合物例８　　　　　　　　　　　　　３部荷電制御剤
［ボントロンＥ−８４（商品名）、オリヱント化学工業
社製１　・・・・　　　１部ポリプロピレン樹脂［ビス
コール５５０−Ｐ、（商品名）、三重化成社製］　・・
・　　ｌＯ部部上型配合物実施例１と同様に処理してト
ナーを得た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ
（ＴＥＦＶ２００／３００　（商品名）、日本鉄粉社製
）９７部を混合し、現像剤を調製した。本現像剤の初期
ブローオフ帯電量は−２０，５μＣ／ｇであった。

本現像剤を用いてカラー複写機（キャノン社製）を使用
して複写したところ、カブリのない極めて鮮明なマゼン
タ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り返し使用して
も変化のない安定な複写画像を得ることができた。また
、シアントナー及びイエロートナーと組み合わせ複写し
たところ原稿の色再現性が極めて良好なカラー画像が得
られた。

実施例４ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーＴＢ−１００
０（商品名）、三重化成社製］・・・・　１００部 化合物例１０　　　　　　　　　　　　２部荷電制御剤
［ボントロンＰ−５１（商品名）、オリヱント化学工業
社製］　・・・・　　　１部ポリプロピレン樹脂［ビス
コール５５０−Ｐ（商品名）、三重化成社製］　・・・
　　１０部上記配合物を実施例１と同様に処理してトナ
を得た。得られたトナー３部に対して鉄粉キャリヤ（Ｔ
ＥＦＶ２００／３００　（商品名）、日本鉄粉社製）９
７部を混合し、現像剤を調製した。本現像剤の初期ブロ
ーオフ帯電量は＋２２，２μＣ／ｇであった。

本現像剤を用いてＮＰカラー複写機［商品名、キャノン
社製］を使用して複写したところ、カブリのない極めて
鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、長期間にわたり繰り
返し使用しても変化のない安定な複写画像を得ることが
できた。

実施例５ スチレン−アクリル系共重合体［ハイマーＴＢ−１００
０（商品名）、三重化成社製］・・・・　１００部 化合物例３３　　　　　　　　　　　　３部三二酸化鉄
（Ｆ　ｅ　ｗ　Ｏｓ　）　　・・・・　　１０部荷電制
御剤［ボントロンＰ−５１（商品名）、オリヱント化学
工業社製］　・・・・　　　１部ポリプロピレン樹脂［
ビスコール５５０−Ｐ（商品名）、三重化成社製］　・
・・・　１０部上記配合物をボールミルで均一に予備混
合し、プレミックスを調製した。次いで、２軸押し出し
機（ＰＣＭ−３０（商品名）、池貝製作社製）を用いて
溶融混練し、冷却後、粗粉砕、微粉砕及び分級を行って
、５〜１５μｍの粒径を有するｌ成分トナーを調製した
。

本トナーを用い、市販の複写機［ＮＰ−２０１（商品名
）、キャノン社製］にてトナーの画像を形成したところ
、カブリのない良質なマゼンタ色の画像か得られた。

比較例１ 実施例１で用いた本発明によるジシアノイミダゾール系
色素誘導体（化合物例１）を、合成例１に示した色素（
Ａ）に代えた他は、実施例１と同様にトナーを調製し複
写画像を形成したところ、初期の複写画像は鮮明なマゼ
ンタ色であったが、長時間繰り返し複写すると、全体的
に色が薄（なってムラが生じ、汚染も認められた。また
、その複写物の耐光性は５級であり、実施例１に比し２
級劣っていた。

次に、本発明に係る着色樹脂について、実施例６及び７
を挙げて説明する。

実施例６ ５００ｇのポリスチレン樹脂［ダイヤレックス（商品名
）、三菱モンサンド社製］と、着色剤として０．２５ｇ
の化合物例１とを、ステンレス製タンブラに入れ、１時
間よく撹拌混合した。この混合物を、ベント式押出し機
を用いて２００℃で溶融混合し、常法にて着色ペレット
を作成した。

次に、このペレットを、８０℃で３時間乾燥処理した後
、射出成型機にて通常の方法（成型温度２００℃）でテ
スト板を作ったところ、化合物例１は溶融混合及び成形
時の熱によく耐え、赤色の透明性の優れた成形板が得ら
れた。

この成形板の耐光性は７級、耐ブリード性は５級とそれ
ぞれ良好であった。

なお、耐ブリード性は、テスト板と同一材料製の無着色
の成形板２枚の間に２００　ｇ　／　ｃ　ｍ　”の荷重
でテスト板を挟み、１２０℃で２４時間保持した後、そ
の無着色の成形板への汚染度合をブレ・スケール（ＪＩ
Ｓ　　ＬＯ８０５）にて判定した。以下の実施例におい
ても同じである。

実施例７ ５００ｇのメタクリル樹脂［アクリベット（商品名）、
三菱レーヨン社製］と、着色剤として０２５ｇの化合物
例８とを、ステンレス製タンブラに入れ、１時間よく撹
拌混合した。この混合物を、ベント式押出し機を用いて
２１０℃で溶融混合し、常法にて着色ペレットを作成し
た０次いでこのベレットを実施例６と同様に処理したと
ころ、化合物例８は溶融混合及び成形時の熱によく耐え
、赤色の透明性の優れた成形板が得られた。この成形板
は、耐光性が７級、耐ブリード性は５級とそれぞれ良好
であった。

比較例２ 耐光性及び耐ブリード性を比較するために、実施例６で
用いた化合物例１を、合成例１に示した色素（Ａ）０．
１２５ｇに代えた他は、実施例６と同様にして成形板を
作成した。

この成形板は、耐光性が５級、耐ブリード性は３〜４級
と、実施例６に比しそれぞれ２級及び１〜２級劣ってい
た。

次に、本発明に係る樹脂製カラーフィルタについて、実
施例８及び９を挙げて説明する。

実施例８ メタクリレート樹脂［アクリベット（商品名）、三菱レ
ーヨン社製］の成形板に、２ｇの化合物例１とパイロナ
ールＭＤ１２００［（商品名）、東洋紡績社製］　１０
ｇとシリカゲル１ｇとから調製した転写紙をのせ、２０
０℃でカレンダを通したところ、赤色フィルタが得られ
た。

このフィルタは、耐光性が７級、耐ブリード性は５級と
良好であった。また、その分光透過特性も良好であった
。

実施例９ エチレングリコール１０００ｇ中に、ポリエステルフィ
ルム５ｇと２ｇの化合物例１１とを入れ１２０℃で９０
分間そのポリエステルフィルムを染色して赤色フィルタ
を作成した。このフィルタは、耐光性が６〜７級、耐ブ
リード性は５級と良好であった。また、その分光透過特
性も良好であった。

比較例３ 耐光性及び耐ブリード性を比較するために、実施例９で
用いた化合物例１１を、下記構造式で表されるモノアゾ
色素１ｇに代えた他は、実施例９と同様にして赤色フィ
ルタを作成した。

この赤色フィルタは、耐光性が５級、耐ブリード性は３
級と、実施例９に比しそれぞれ１〜２級及び２級劣って
いた。

【図面の簡単な説明】

第１図は、合成例１で得られたジシアノイミダゾール系
色素誘導体（化合物例１）の可視吸収スペクトルを示す
。 第２図は、合成例２で得られたジシアノイミダゾール系
色素誘導体（化合物例８）の可視吸収スペクトルを示す
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・〔 I 〕 ［式〔 I 〕中、Ｒ＾１及びＲ＾２は、Ｃ＿１〜Ｃ＿１
   ＿２のアルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿２のアルコキシア
   ルキル基、ヒドロキシアルキル基、β−シアノエチル基
   、β−クロロエチル基、アラルキル基又はアリール基を
   示し、 Ｘは、水素原子、低級アルコキシ基、メチル基又はハロ
   ゲン原子を示し、 Ｙは、メチル基、メトキシ基、ホルミルアミノ基、アル
   キル（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）カルボニルアミノ基、アルキル
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿８）スルホニルアミノ基又はアルコキシ
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿８）カルボニルアミノ基を示し、 −Ｑ−は、−（ＣＲ＿２）＿ｎ−〔但し、ｎは１〜１２
   の整数を示し、Ｒは、それぞれ独立に、水素原子又は枝
   分れがあってもよいアルキル基を示す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＣＨ＝ＣＨ−、 −ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨＣＨ＿２−又は −ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−を示す。］ で表わされるジシアノイミダゾール系色素誘導体。 ２、請求項１記載のジシアノイミダゾール系色素誘導体
   の少なくとも１種を着色剤として含有することを特徴と
   するカラー電子写真用マゼンタトナー。 ３、少なくとも結着樹脂と着色剤と荷電制御剤とを備え
   てなるトナーであって、着色剤として請求項１記載のジ
   シアノイミダゾール系色素誘導体の少なくとも１種を含
   有し、結着樹脂及び荷電制御剤は実質的に無色であるこ
   とを特徴とするカラー電子写真用マゼンタトナー。 ４、請求項１記載のジシアノイミダゾール系色素誘導体
   の少なくとも１種を溶解状態で含有することを特徴とす
   る着色樹脂。 ５、請求項１記載のジシアノイミダゾール系色素誘導体
   の少なくとも１種を溶解状態で含有することを特徴とす
   る成形用熱可塑性着色樹脂。 ６、請求項１記載のジシアノイミダゾール系色素誘導体
   の少なくとも１種により染色されたことを特徴とする樹
   脂成形物着色体。 ７、請求項１記載のジシアノイミダゾール系色素誘導体
   の少なくとも１種を溶解状態で含有してなる樹脂製カラ
   ーフィルタ。 ８、請求項１記載のジシアノイミダゾール系色素誘導体
   の少なくとも１種により染色されてなる樹脂製カラーフ
   ィルタ。