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CH632291A5 - Organische azoverbindungen. - Google Patents

Organische azoverbindungen. Download PDF

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Publication number
CH632291A5
CH632291A5 CH23078A CH23078A CH632291A5 CH 632291 A5 CH632291 A5 CH 632291A5 CH 23078 A CH23078 A CH 23078A CH 23078 A CH23078 A CH 23078A CH 632291 A5 CH632291 A5 CH 632291A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
parts
alkyl
alkoxy
c2h4ococh3
bromine
Prior art date
Application number
CH23078A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dr Matzinger
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
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Priority to IT52348/78A priority patent/IT1111376B/it
Priority to DE19782856873 priority patent/DE2856873A1/de
Priority to GB7900336A priority patent/GB2014175B/en
Priority to CA319,309A priority patent/CA1122975A/en
Priority to ES476680A priority patent/ES476680A1/es
Priority to JP45179A priority patent/JPS54101835A/ja
Priority to US06/002,085 priority patent/US4341700A/en
Priority to DD79210398A priority patent/DD143919A5/de
Priority to TR21151A priority patent/TR21151A/xx
Priority to FR7900437A priority patent/FR2414064B1/fr
Priority to BR7900114A priority patent/BR7900114A/pt
Priority to BE0/192831A priority patent/BE873393A/xx
Priority to ZA79108A priority patent/ZA79108B/xx
Priority to AR275124A priority patent/AR227003A1/es
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • C09B29/004—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Azoverbindungen der Formel I
(I),
N N=N-K
carbonyl, Alkoxy-äthoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Ami-nocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Al-kylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfo-nyl, Dialkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl oder Phenyl-s aminocarbonyl und
K einen Rest der Formel II
x®}-»
10
'R.
^4
(II),
worin worin
Rx Wasserstoff oder einen gegebenenfallls Substituenten tragenden organischen Rest,
R2 einen negativen Subtituenten und K den Rest einer Kupplungskomponente bedeuten, wobei das Molekül frei von wasserlöslich machenden Gruppen ist, sowie ihre Herstellung.
Bevorzugt sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel I, worin, unabhängig voneinander, die Symbole Rx, R2 und K die folgenden Bedeutungen besitzen:
Ri Wasserstoff, gegebenenfalls Fluor, Chlor, Brom, Hydr-oxy, Alkoxy, Cyan, Rhodan, Phenyl, Phenoxy, Alkyl-carbonyl, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl, Alkoxy-äthoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Ben-zoyl, Phenoxycarbonyl, Phenylsulfonyl, Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl oder N-Alkyl-N-phenylaminosulfonyl als Substituenten tragendes Alkyl, gegebenenfalls Chlor, Brom, Methyl oder Phenyl als Substituenten tragendes Alkenyl, oder Phenyl, wobei die genannten Phenylkerne bis zu drei Substituenten tragen können, darunter bis zu drei aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom und Nitro, bis zu zwei aus der Gruppe Cyan, Tri-fluormethyl und Alkoxy-carbonyl und/oder einen aus der Gruppe Formyl, Alkyl-carbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl und Phenylaminosulfonyl,
R2 Cyan, Nitro, Carboxy, Alkylcarbonyl, Benzoyl, Alkoxy-
R3 gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Rhodan, Cyan, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder 15 Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenyalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Sacchari-nyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto als Substituenten 20 tragendes C^g-Alkyl, Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, C5_7-Cycloalkyl, 1,2, oder 3 Methylgruppen tragendes Cyclohexyl oder Phenyl, das Chlor, Brom, Methyl oder Cj_2-Alkoxy als Substituenten tragen kann, R4 Wasserstoff, gegebenenfalls Hydroxyl, Chlor, Brom, Cy-25 an, Rhodan, Alkoxycarbonyl, Formyloxy, Alkylcarbonyloxy, Chlor- oder Bromalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Benzoyloxy, Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylalkoxy, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkyl- oder Dialkylaminocarbonyloxy, Phenylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, 30 Saccharinyl-2-, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto als Substituenten tragendes Q.g-Alkyl oder Alkenyl, das durch Methyl, Phenyl, Chlor oder Brom substituiert sein kann, bedeuten und der Kern A bis zu zwei Substituenten tragen kann, darunter bis zu zwei Cj_2-Alkyl oder C^-Alkoxy und ein Chlor, Brom, 35 Cyan, Phenoxy, Formylamino, Alkylcarbonylamino, Benzoyl-amino, Hydroxy-, Chlor-, Brom-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-oder Cyan alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxy-C2_4-alkoxy-carbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Benzyl-oxycarbonylamino oder Alkylsulfonylamino oder eine Gruppe 40 der Formel -CH=CH-CH= CH-, wobei die genannten Alkyl-und Alkoxyreste, falls nicht anders angegeben, vorzugsweise 1-4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome und die Alkenyl-reste vorzugsweise 2-4, insbesondere 3 Kohlenstoffatome enthalten.
45 Besonders bevorzugt sind die Azoverbindungen der Formel I, worin unabhängig voneinander
Rj Benzyl, Mono- oder Dichlorbenzyl, Phenyl, Mono- oder Dichlorphenyl,
R2 Cyan oder Cj_2-Alkoxy-carbonyl und 50 Keinen Rest der Formein a
55
R6
-R/
(IIa),
60 worin
R3 C2_g-AIkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Hydroxyl, Cx_2-Alkoxy, Cyan, Phenoxy, Formyloxy, Chloracetoxy, C]_2-Alkyl-carbonyloxy, CM-Alkoxy-carbonyl, C^-Alkoxy-carbonyloxy, Benzoyloxy, Phenylamino-65 carbonyl, Phenylaminocarbonyloxy, Phthalimidyl, Saccharinyl-2, Pyridyl oder Benzthiazolyl-2-mercapto tragen kann, Cyclohexyl, das bis zu drei Methylgruppen tragen kann oder gegebenenfalls ein Chlor, Brom oder Methyl tragendes Allyl,
3
632 291
R4 Wasserstoff, gegebenenfalls ein Chlor, Brom oder Methyl tragendes Allyl, Phenyl-C^-alkyl oder Q_4-Alkyl, das bis zu zwei Hydroxyl oder Ci_2-Alkyl-carbonyloxy oder ein Chlor, Brom, C^-Alkoxy, Cyan, Phenoxy, C1_2-Alkoxy-carbonyl, C1_2-AIkoxy-carbonyloxy, Formyloxy, Chloracetoxy, Ci_2-Al-kyl- oder Di-(C1_2-alkyl)-aminocarbonyl, C]_2- Alkyl- oder Di(C!_2-alkyl)-aminocarbonyloxy oder Benzoyloxy tragen kann,
R5 Wasserstoff, Methyl, Chlor, Brom, C^-Alkoxy oder Phenoxy und
R6 Wasserstoff, Cyan, C1_2-Alkyl, C1_2-Alkoxy, Formylami-no, Ci_2-Alkyl-carbonylamino, Chlor- oder Bromacetyl- oder -propionylamino, Hydroxy-, Phenyl-, Phenoxy- oder C^-Alk-oxyacetylamino, Benzoylamino, C1_2-Alkoxycarbonylamino, Benzyloxycarbonylamino, C^-Alkoxy-äthoxycarbonylamino oder Cj^-Alkylsulfonylamino oder, wenn R5 nicht die gleiche Bedeutung hat, auch Chlor, Brom oder Phenoxy bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind die Azoverbindungen mit einer Kupplungskomponente der Formel II a,
worin R3 und R4 unabhängig voneinander C2_3-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, C^-Alkylcarbonyloxy, C^-Alkoxy-carbonyl oder Cj_2-Alkoxycarbonyloxy tragen kann, oder gegebenenfalls Chlor, Brom oder Methyl als Substituenten tragendes Allyl,
R5 Wasserstoff und
Rg Wasserstoff, Methyl oder C1_2-Alkyl-carbonylamino bedeuten.
Die Herstellung der neuen Azoverbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel III
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
i Beispiel 1
Herstellung des Farbstoffs der Formel y>N-
N
SICH.
\
N = N-^Ç^NfC^OCOCH
352
15
C6H5
NHCOC_H_ Z D
R-,
diazotiert und mit einer Verbindung der Formel IV
H-K
(III)
(IV)
kuppelt.
Die Amine der Formel III sind bekannt, bzw. lassen sich z.B. analog zu den von R.E. Hoover et al., J.Am.Chem.Soc. 78, 5832, (1956), und A. Albert, J.Chem.Soc.(C), 1970,230 gegebenen Vorschriften leicht herstellen.
Das Diazotieren und Kuppeln erfolgt ebenfalls nach bekannten Methoden.
Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Häufig ist es möglich, die Farbstoffe durch eine Wärme-, Lösungsmittel- und/oder Mahlbehandlung oder durch Umkristallisation in eine andere, thermisch stabile Modifikation überzuführen. Geeignete Methoden und die dabei erzielbaren Vorteile sind dem Fachmann bekannt.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedruk-ken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 l/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Zu einem Gemisch aus 107 Teüen Nitrosylschwefelsäure (hergestellt durch Auflösen von 7 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure), 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen 20 Propionsäure werden bei 0-5° langsam 20 Teile 5-Amino-l-benzyl-4-cyan-l,2,3-triazol zugegeben. Das erhaltene Gemisch wird bei 0-5° mit einer Mischung aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teüen Propionsäure versetzt und anschliessend während 3 Std. bei 0-5° gerührt. Hierauf tropft man eine Lösung von 34 Teilen 25 l-Propionylamino-3-di(N-ß-acetoxyäthyl)-aminobenzol in 85 Teilen Eisessig und 15 Teüen Propionsäure zu und rührt das resultierende Kupplungsgemisch während 3 Stunden bei 0-5°. Hierauf giesst man das Reaktionsgemisch unter Rühren zu einer Mischung aus 600 Teilen Eis und 300 Teilen Wasser, wobei der 3o entstandene Farbstoff ausfällt. Er wird abfiltriert, mit Wasser säure- und salzfrei gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Herstellung von 5-Amino-l-benzyl-4-cyan-l,2,3-triazol 35 Zu einer Suspension von 6,8 Teilen Natriumäthylat und 8,4 Teilen Cyanacetamid in 250 Teilen absolutem Alkohol lässt man bei Raumtemperatur 13,3 Teile Benzylacid zutropfen. Nach beendeter Zugabe wird IV2 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Hierauf lässt man auf Raumtemperatur abkühlen, fil-40 triert das Produkt (5-Amino-l-benzyl-4-carboxamido-l,2,3-triazol) ab, wäscht mit Wasser und trocknet es im Vakuum.
11 Teüe des entstandenen Amids werden in 50 Teilen Di-methylformamid suspendiert. Bei 0° lässt man hierauf 15,3 Teile Phosphoroxychlorid zutropfen, rührt 15 Min. bei Raumtem-45 peratur und 15 Minuten bei 80°. Nach Abkühlen auf 25° gibt man 50 Teile 1-N-Salzsäure zu und erhitzt während ca. 5 Minuten auf 100°. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur fällt das gewünschte Produkt aus. Es wird abfiltriert und getrocknet.
50 Anwendung
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teüen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver ge-35 mahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein Sieb einem 3 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Dss Flottenverhältnis beträgt 60 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1-2 Std. bei 95-100°. Die rot gefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale 65 Färbung besitzt ausgezeichnete Echtheitseigenschaften.
In den folgenden Tabellen sind weitere Farbstoffe angegeben, die analog zur Arbeitsvorschrift des 1. Beispiels hergestellt werden können.
632 291
Tabelle 1
Die Farbstoffe der allg. Formel
Bsp. R.! No.
R,
^N^R2
R.
/*5
N = N-/O\-N'
R6
R,
Rfi
Nuance auf Polyesterfasermaterial
1
-ch2-c6h5
-cn
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
h
-nhcoqjhs rot
2
do.
do.
do.
-cZ^cn h
-nhcoch3
scharlach
3
do.
do.
-ch2ch=chc1
do.
h do.
do.
4
-c6h5
do.
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
h
-nhcoczhs rot
5
do.
do.
-ch2ch=chci
-c2h4cn h
-nhcoch3
do.
6
do.
do.
-c2h4ococh3
do.
h do.
do.
8
9
10
11
12
13
14
39
40
41
42
-ch2-^o;-ci ci
-c6h5 -ch2-c6h5
do.
-QHs
-®-cl
Cl do.
do.
-co2ch3
—C02C2Ü5
-cn do.
do.
do.
do.
do.
do.
-QH^QHs do.
-CÄOCOCHj
-cn
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
do.
do.
do.
do.
-C2H4OCOCH3 -c2h4ococh3
h
-nhcoc2h5
do.
h do.
do.
-OQH5
-nhcoch3
do.
do.
do.
do.
h
-nhcoch3
do.
h do.
do.
h
-nhcoczhj rot h
hcoc2h5
rot
15
-ch2c6h5
do.
-c2h40c02ch3
-cj^ocozchs h
do.
do.
16
-c6h5
do.
do.
do.
h do.
do.
17
do.
do.
-ch2ch=chc1
-ch2ch=chc1
h
-nhcoch3
do.
18
do.
do.
-ch2ch=ch2
-qbltcn h
-ch3
scharlach
19
-ch2-c6h5
do.
do.
do.
h
-nhcoch3
rot
20
do.
do.
do.
-ch2ch=ch2
h do.
do.
21
-c6h5
do.
-c2h4c1
-QH^l h
do.
do.
22
do.
do.
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
-oqhs do.
violett
23
do.
do.
do.
-c2h4cn h
h scharlach
24
-ch2c6h5
do.
do.
do.
h h
orange
25
-C6H4-m-CH3
do.
do.
do.
h
-nh-COCH3
rot
26
—c6h4—p—ch3
do.
do.
-c2h4ococh3
h do.
do.
27
-CsHs
-co2ch3
do.
-c2h4cn
H
do.
scharlach
28
-ch2c6h5
do.
-ch2ch=chc1
do.
h do.
orange
29
do.
-cn
-c2h4oconhc6h
5 do.
h do.
rot
30
-c6h5
do.
do.
-q,h4cn h
do.
do.
31
. do.
do.
-c2h4ococ6h5
do.
H
do.
do.
32
-ch2c6h5
-cn
-C2H5
-c2h5
h
-nhcoch3
rubin
33
do.
do.
-c2h4cn
-CyHUOQHs
H
do.
rot
34
-Qh5
do.
do.
-ch2c6h5
do.
do.
35
-ch2c6h5
do.
-ch2ch=chc1
do.
H
do.
do.
36
do.
do.
-c2h4cn
-c2h4ococh2ch2cl h do.
do.
37
-c6h5
do.
-cy^ococHj
-c2h4ococh3
H
-nhcoch2ch2cl do.
38
do.
do.
do.
-ch2ch=ch2
H
-nhcochch3
do.
-ch2^(o>-ci do. W
-c6H5
do.
Cl do. do. do.
do.
do.
do.
-c2h4scn
—C7H5
-c2h4ococh3
do.
-c2h4scn
■*-<!)§)
■C2H4
h
-nhso2ch3
do.
h
-nhcoc6h5
do.
h
-nhcoch3
do.
h do.
rubin
5
632 291
(Fortsetzung)
Bsp. Ri No.
43
44
45
46
47
-ch2c6h5
-e6h5 do.
do.
do.
R2
do.
do. do. do. do.
Ri do.
R4
R<
-c2h4ococh3
-c2h4cn
-c2h4ococh3 do.
/CO
"C2 H
10
-e^ococH.,
do.
do.
do.
h h
-ch3 -Cl
R«
do.
Nuance auf Polyesterfasermaterial rot
-NHC02CH3 do.
-NHCOOC2H4OCH3 do.
-NHCOCH3 do.
do. do.
Tabelle 2
Farbstoffe der allg. Formel
Bsp. Rj R2
No.
48 -c6h5
49 do.
50 do.
-CN
do.
do.
_/2
n = n - k
1 K 0;
N-C6H5
CH,
7~r
>-N
CH.
!^fC6H5
N
CH.
Nuance auf Polyesterfasermaterial gelb do.
do.
51 -CH2C6H5 do. do.
52 -C6H5 -C02CH3 do.
do. do.
53 do.
-CN
OH
ÛQ>
O N
t
CH
do.
54 -CH2C6H5 -CN
(cy-m ch2ch2cooc2h5
(o)
rot
55 do.
do.
H N 2
fì)"S02NHCH3
gelb
632 291
(Fortsetzung)
56 -C6H5 do.
57 do. do.
58 -CH2C6H5 -CN
59 -C6H5 do.
60 -C6Hs -CN
61 do. do.
62 -CH2C6H5 do.
Tabelle 3
Die Farbstoffe der allg. Formel
Bsp.
ri
R2
No.
63
-C6H5
-CN
64
do.
do.
65
do.
do.
66
do.
CI
67
-©-ci do.
68
ch3
do.
CH^CN
fr
°H C H 2 5
-@-n'
/CH2CH2\
X SO
ch2ch/
-CH CO NH-<cK COCH / / H2
<2
H-CONH C0H.CN 3 2 4
do.
orange gelb do.
rot
(o
CH CH2CH=CHC1
do.
do.
do.
r,
r4
rs rfi
Nuance auf Polyesterfasermaterial
-C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 H do. -CÄCN H
-CH2CH=CHC1 do. H
-NHCOC2H5 rot -NHCOCH3 do. do. do.
do.
do.
H
do.
do.
-C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 H do. do.
do. do. H do. do.
c

Claims (2)

  1. 632 291
    PATENTANSPRÜCHE 1. Die Azoverbindungen der Formel I
    (I),
    worin R[ Wasserstoff oder einen gegebenenfalls Substituenten tragenden organischen Rest,
    R2 einen negativen Substituenten und K den Rest einer Kupplungskomponente bedeuten, wobei das Molekül frei von wasserlöslich machenden Gruppen ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel III
    R,
    diazotiert und mit einer Verbindung der Formel IV
    H-K
    kuppelt.
    (HI)
    (IV)
CH23078A 1978-01-10 1978-01-10 Organische azoverbindungen. CH632291A5 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH23078A CH632291A5 (de) 1978-01-10 1978-01-10 Organische azoverbindungen.
IT52348/78A IT1111376B (it) 1978-01-10 1978-12-19 Composti azoici loro preparazione e loro impiego quali coloranti dispersi
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